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特開2022-112655有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2022112655

(43)【公開日】2022-08-03

(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

(51)【国際特許分類】

H01L 51/50 20060101AFI20220727BHJP

C07C 255/51 20060101ALI20220727BHJP

【ＦＩ】

H05B33/22 D

H05B33/14 A

C07C255/51

【審査請求】未請求

【請求項の数】24

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2021008533

(22)【出願日】2021-01-22

(71)【出願人】

【識別番号】000183646

【氏名又は名称】出光興産株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002354

【氏名又は名称】弁理士法人平和国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】山田啓太郎

(72)【発明者】

【氏名】中村雅人

【テーマコード（参考）】

3K107

4H006

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107CC12

3K107CC33

3K107DD72

3K107DD78

3K107FF15

3K107FF19

4H006AA03

4H006AB90

(57)【要約】

【課題】駆動電圧が低く、横リークを抑制可能な有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された発光層と、前記陽極と前記発光層との間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極側から第１の層と第２の層とをこの順に有し、前記第１の層は、下記式（１）で表される化合物を含み、前記第１の層は、厚さが０．１０～３．００ｎｍである、有機エレクトロルミネッセンス素子。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された発光層と、
前記陽極と前記発光層との間に配置された正孔輸送帯域と、
を有し、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極側から第１の層と第２の層とをこの順に有し、
前記第１の層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記第１の層は、厚さが０．１０～３．００ｎｍである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化89】

［式（１）中、
Ｘ_１０１～Ｘ_１０３は、それぞれ独立に、下記式（１Ａ）で表される２価の基である。

【化90】

（式（１Ａ）中、＊は、結合位置を表す。
Ｒ_１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ_１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_１は同一でもよく、異なっていてもよい。）］

【請求項2】

前記第２の層が、第２の化合物を含む請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項3】

陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された発光層と、
前記陽極と前記発光層との間に配置された正孔輸送帯域と、
を有し、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極側から第１の層と第２の層とをこの順に有し、
前記第１の層は、第１の化合物を含み、
前記第１の化合物は、
下記式（１１）で表される第１の環構造、及び、
下記式（１２）で表される第２の環構造
からなる群から選択される１以上を含み、
前記第１の層は、厚さが０．１０～３．００ｎｍであり、
前記第２の層は、第２の化合物を含み、
前記第２の化合物は、イオン化ポテンシャルが５．６ｅＶ以上のモノアミン化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化91】

［第１の化合物において、前記式（１１）で表される第１の環構造は、前記第１の化合物の分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環からなる群から選択される１以上の環構造と縮合する。
式（１１）中、
Ｘ_１０は、下記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）、（１１ｈ）、（１１ｉ）、（１１ｊ）、（１１ｋ）又は（１１ｍ）で表される２価の基である。

【化92】

（式（１１ａ）～（１１ｍ）中、
Ｒ_１１～Ｒ_１４、及びＲ_１１１～Ｒ_１２０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）
（ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ_９０１～Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１～Ｒ_９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。）
Ｘ_１０が２個以上存在する場合、２個以上のＸ_１０は同一でもよく、異なっていてもよい。
式（１２）中、
Ｘ_１～Ｘ_５は、Ｎ、ＣＲ_１５、又は前記第１の化合物の分子中の他の原子と結合する炭素原子である。ただし、Ｘ_１～Ｘ_５のうち少なくとも１つは、前記第１の化合物の分子中の他の原子と結合する炭素原子である。
Ｘ_１～Ｘ_５が２個以上存在する場合、２個以上のＸ_１～Ｘ_５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｒ_１５は、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｒ_１５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_１５は同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｒは前記式（１１）で定義した通りである。］

【請求項4】

前記第１の層の厚さが、０．１０～１．５０ｎｍである請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項5】

前記第１の化合物の電子親和力Ａｆ１と、前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２が、以下の式（Ａ１）を満たす、請求項２～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａｆ１－Ｉｐ２≧０．３（ｅＶ）・・・（Ａ１）

【請求項6】

前記第１の化合物の電子親和力Ａｆ１と、前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２が、以下の式（Ａ２）を満たす、請求項２～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａｆ１－Ｉｐ２≧０．４（ｅＶ）・・・（Ａ２）

【請求項7】

前記第１の化合物の電子親和力Ａｆ１と、前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２が、以下の式（Ａ３）を満たす、請求項２～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａｆ１－Ｉｐ２≧０．５（ｅＶ）・・・（Ａ３）

【請求項8】

前記第１の化合物が、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環
からなる群から選択される第３の環構造に、
下記式（１３）で表される構造が２つ又は３つ縮合して形成される化合物である、請求項３～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化93】

［式（１３）中、
環ａは、前記式（１１）で表される第１の環構造であり、前記第３の環構造と縮合する。
Ｘ_１１及びＸ_１２は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ_１６である。
Ｒ_１６、Ｒ_１７、及びＲ_１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｒ_１６、Ｒ_１７、及びＲ_１８が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_１６、Ｒ_１７、及びＲ_１８のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｒは前記式（１１）で定義した通りである。］

【請求項9】

前記第１の化合物が、下記式（１４５）～（１４８）のいずれかで表される化合物である、請求項３～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化94】

［式（１４５）～（１４８）中、
Ａｒ_１４１、Ａｒ_１４３及びＡｒ_１４４は、それぞれ独立に、
フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基を有する環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は
フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基を有する環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。）

【請求項10】

前記第１の化合物が、下記式（１２２Ｄ）で表される化合物である、請求項３～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化95】

［式（１２２Ｄ）中、
Ｒ_１２２～Ｒ_１２５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
２個以上のＲ_１２２～Ｒ_１２５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ａｌｐ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～６の脂肪族炭化水素環である。
置換基Ｒは前記式（１１）で定義した通りである。］

【請求項11】

前記第２の化合物が、下記式（２１）で表される化合物である、請求項２～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化96】

［式（２１）中、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の２価の複素環基である。
Ａｒ_２０１～Ａｒ_２０３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基、又は
－Ｓｉ（Ｒ’_９０１）（Ｒ’_９０２）（Ｒ’_９０３）で表される基である。
Ｒ’_９０１～Ｒ’_９０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
Ｒ’_９０１～Ｒ’_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ’_９０１～Ｒ’_９０３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）
（ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ_９０１～Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１～Ｒ_９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。）］

【請求項12】

Ａｒ_２０１～Ａｒ_２０３のうち、１以上が下記式（２１Ａ）で表される基である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化97】

［式（２１Ａ）において、＊は、結合位置を表す。
Ｘ_２１１は、ＣＲ_２２１Ｒ_２２２、ＮＲ_２２３、Ｏ又はＳである。
Ｒ_２２１とＲ_２２２は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｒ_２１０～Ｒ_２１４のうちの隣接する２以上のうちの１組以上は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｒ_２２３、並びに置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_２１０～Ｒ_２１４、Ｒ_２２１及びＲ_２２２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
ｐ１は、３であり、３つのＲ_２１０は、同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｒは前記式（２１）で定義した通りである。］

【請求項13】

Ａｒ_２０１～Ａｒ_２０３のうち、２以上が前記式（２１Ａ）で表される基である、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項14】

Ａｒ_２０１～Ａｒ_２０３のうち、２以上が前記式（２１Ａ）で表される基であり、前記２以上の前記式（２１Ａ）で表される基がそれぞれ異なる、請求項１２又は１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項15】

Ａｒ_２０１が前記式（２１Ａ）で表される基であり、
Ｌ_２０１が単結合である、
請求項１２～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項16】

Ａｒ_２０２が前記式（２１Ａ）で表される基であり、
Ｌ_２０２が単結合である、
請求項１２～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項17】

Ａｒ_２０３が前記式（２１Ａ）で表される基であり、
Ｌ_２０３が単結合である、
請求項１２～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項18】

前記式（２１Ａ）で表される基が、下記式（２２Ａ）で表される基である、請求項１２～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化98】

［式（２２Ａ）において、＊は、結合位置を表す。
Ｒ_２２０～Ｒ_２２４及びＲ_２３１～Ｒ_２４０のうちの隣接する２以上のうちの１組以上は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_２２０～Ｒ_２２４及びＲ_２３１～Ｒ_２４０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
ｐ２は、３であり、３つのＲ_２２０は、同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｒは、前記式（２１）で定義した通りである。］

【請求項19】

前記第２の化合物が、下記式（３１）で表される化合物である、請求項２～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化99】

［式（３１）において、＊１及び＊２は、結合位置を表す。
Ｘ_３０１は、ＣＲ_３１１Ｒ_３１２、ＮＲ_３１３、Ｏ又はＳである。
Ｒ_３０１～Ｒ_３０８及びＲ_３１１～Ｒ_３１３のうちの２つは、それぞれ、Ｎ原子及びＡｒ_３０１に結合する単結合である。
Ｎ原子及びＡｒ_３０１に結合する単結合でないＲ_３０１～Ｒ_３０８及びＲ_３１１～Ｒ_３１３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｌ_３０２及びＬ_３０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の２価の複素環基である。
Ａｒ_３０１～Ａｒ_３０３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基、又は
－Ｓｉ（Ｒ’_９０１）（Ｒ’_９０２）（Ｒ’_９０３）で表される基である。
Ｒ’_９０１～Ｒ’_９０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
Ｒ’_９０１～Ｒ’_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ’_９０１～Ｒ’_９０３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
ただし、Ａｒ_３０１～Ａｒ_３０３のうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数１０～５０の１価の縮合複素環基である。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）
（ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ_９０１～Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１～Ｒ_９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。）］

【請求項20】

前記正孔輸送帯域が、前記発光層と前記第２の層との間に第３の層を有し、
前記第３の層は、第３の化合物を含み、
前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２と、前記第３の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ３が、以下の式（Ｂ１）を満たす、請求項２～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｉｐ２－Ｉｐ３≦０．６（ｅＶ）・・・（Ｂ１）

【請求項21】

前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２と、前記第３の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ３が、以下の式（Ｂ２）を満たす、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｉｐ２－Ｉｐ３≦０．４（ｅＶ）・・・（Ｂ２）

【請求項22】

前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２と、前記第３の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ３が、以下の式（Ｂ３）を満たす、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｉｐ２－Ｉｐ３≦０．２（ｅＶ）・・・（Ｂ３）

【請求項23】

請求項１～２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

【請求項24】

前記有機エレクトロルミネッセンス素子を２つ以上、面上に隣接して有し、
前記第１の層及び第２の層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子間を横断する共有層である、請求項２３に記載の電子機器。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規な有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。

【0003】

従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。

【0004】

素子の性能を高めるために、様々な層構成が検討されており、例えば、特許文献１及び２には、特定のアミン化合物を正孔輸送帯域に含む有機ＥＬ素子が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】米国特許出願公開第２０２０／０２０３６５１号明細書

【特許文献2】国際公開２０１８／１６４２６５号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかしながら、従来の有機ＥＬ素子について、駆動電圧などに未だ改善の余地があった。
本発明の目的は、駆動電圧が低く、横リークを抑制可能な有機ＥＬ素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子等が提供される。
陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された発光層と、
前記陽極と前記発光層との間に配置された正孔輸送帯域と、
を有し、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極側から第１の層と第２の層とをこの順に有し、
前記第１の層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記第１の層は、厚さが０．１０～３．００ｎｍである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化1】

［式（１）中、
Ｘ_１０１～Ｘ_１０３は、それぞれ独立に、下記式（１Ａ）で表される２価の基である。

【化2】

【発明の効果】

【0008】

本発明によれば、駆動電圧が低く、横リークを抑制可能な有機ＥＬ素子が提供できる。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0010】

［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。

【0011】

本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。

【0012】

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。

【0013】

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。

【0014】

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。

【0015】

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。

【0016】

本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。

【0017】

「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。

【0018】

本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。

【0019】

・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0020】

・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。

【0021】

【化3】

【0022】

【化4】

【0023】

・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。

【0024】

・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0025】

具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。

【0026】

具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。

【0027】

・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。

【0028】

・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。

【0029】

・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。

【0030】

・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：

【0031】

【化5】

【0032】

【化6】

【0033】

前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ_２である。ただし、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ_２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ_２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。

【0034】

・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。

【0035】

・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。

【0036】

・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。

【0037】

・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：

【0038】

前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。

【0039】

・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0040】

・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。

【0041】

・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。

【0042】

・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0043】

・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。

【0044】

・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。

【0045】

・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。

【0046】

・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基

【0047】

・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0048】

・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。

【0049】

・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。

【0050】

・「－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。

【0051】

・「－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基」
本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。

【0052】

・「－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。

【0053】

・「－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基」
本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる

【0054】

・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。

【0055】

・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。

【0056】

・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。

【0057】

・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。

【0058】

・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。

【0059】

・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。

【0060】

・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。

【0061】

・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。

【0062】

・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。

【0063】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。

【0064】

本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。

【0065】

本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0066】

【化7】

【0067】

本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0068】

【化8】

【0069】

前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合部位を表す。

【0070】

本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0071】

【化9】

【0072】

前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合部位を表す。

【0073】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。

【0074】

・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0075】

・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0076】

・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0077】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。

【0078】

【化10】

【0079】

【化11】

【0080】

前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ_１～Ｑ_１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合部位を表す。

【0081】

【化12】

【0082】

前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ_１～Ｑ_１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ_９及びＱ_１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合部位を表す。

【0083】

【化13】

【0084】

前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ_１～Ｑ_８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合部位を表す。

【0085】

本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。

【0086】

【化14】

【0087】

【化15】

【0088】

【化16】

【0089】

前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ_１～Ｑ_９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。

【0090】

【化17】

【0091】

【化18】

【0092】

【化19】

【0093】

【化20】

【0094】

前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ_１～Ｑ_８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。

【0095】

以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。

【0096】

・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。

【0097】

【化21】

【0098】

例えば、Ｒ_９２１～Ｒ_９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ_９２１とＲ_９２２との組、Ｒ_９２２とＲ_９２３との組、Ｒ_９２３とＲ_９２４との組、Ｒ_９２４とＲ_９３０との組、Ｒ_９３０とＲ_９２５との組、Ｒ_９２５とＲ_９２６との組、Ｒ_９２６とＲ_９２７との組、Ｒ_９２７とＲ_９２８との組、Ｒ_９２８とＲ_９２９との組、並びにＲ_９２９とＲ_９２１との組である。

【0099】

上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して環Ｑ_Ａを形成し、同時にＲ_９２５とＲ_９２６とが互いに結合して環Ｑ_Ｂを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。

【0100】

【化22】

【0101】

「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して環Ｑ_Ａを形成し、かつ、Ｒ_９２２とＲ_９２３とが互いに結合して環Ｑ_Ｃを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ_９２１、Ｒ_９２２及びＲ_９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環Ｑ_Ａ及び環Ｑ_Ｃは、Ｒ_９２２を共有する。

【0102】

【化23】

【0103】

形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環Ｑ_Ａ及び環Ｑ_Ｂは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環Ｑ_Ａ、及び環Ｑ_Ｃは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環Ｑ_Ａと環Ｑ_Ｃとは、環Ｑ_Ａと環Ｑ_Ｃとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環Ｑ_Ａがベンゼン環であれば、環Ｑ_Ａは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環Ｑ_Ａがナフタレン環であれば、環Ｑ_Ａは、縮合環である。

【0104】

「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び／又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環（例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等）、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環（例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等）が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して形成された環Ｑ_Ａは、Ｒ_９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ_９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ_９２１とＲ_９２２とで環Ｑ_Ａを形成する場合において、Ｒ_９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ_９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ_９２１とＲ_９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。

【0105】

ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。

【0106】

上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。

【0107】

・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか又は異なる。

【0108】

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。

【0109】

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。

【0110】

上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。

【0111】

本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。

【0112】

本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。

【0113】

［第１の有機エレクトロルミネッセンス素子］

【0114】

本発明の一態様に係る第１の有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された発光層と、前記陽極と前記発光層との間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極側から第１の層と第２の層とをこの順に有し、前記第１の層は、下記式（１）で表される化合物を含み、前記第１の層は、厚さが０．１０～３．００ｎｍである。

【0115】

従来の有機ＥＬ素子では、電子供与性（ドナー性）の化合物をマトリックス材料として、電子吸引性（アクセプター性）の化合物をドープすることで正孔注入性を確保し、駆動電圧を低下させることが一般的であった。しかしながら、駆動電圧の低下は、アクセプター性の化合物のドープ量を増加させて陽極からの正孔注入を確保することで可能であるが、ドープ量の増加によってシート抵抗が低下し、横リークが発生しやすくなるという問題があった。
本発明の一態様に係る第１の有機ＥＬ素子は、上記構成を有することにより、従来ドープしていたアクセプター性の化合物を単独で含む薄膜又は島状の膜を正孔注入層として、陽極から正孔輸送層への正孔注入性を十分に確保し、低電圧で素子を駆動し、また、電子注入層において、層平面方向への電流の横リークを抑制することが可能である。

【0116】

本発明の一態様に係る第１の有機ＥＬ素子は、前記第２の層が、第２の化合物を含む。
［第２の有機エレクトロルミネッセンス素子］

【0117】

本発明の一態様に係る第２の有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された発光層と、前記陽極と前記発光層との間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極側から第１の層と第２の層とをこの順に有し、前記第１の層は、第１の化合物を含み、前記第１の化合物は、下記式（１１）で表される第１の環構造、及び、下記式（１２）で表される第２の環構造からなる群から選択される１以上を含み、前記第１の層は、厚さが０．１０～３．００ｎｍであり、前記第２の層は、第２の化合物を含み、前記第２の化合物は、イオン化ポテンシャルが５．６ｅＶ以上のモノアミン化合物である。

【0118】

電子阻止層への正孔注入性を増加させ、素子の性能を高めるために、正孔輸送層に使用する材料として、イオン化ポテンシャルが深い材料が期待されていた。しかしながら、正孔注入層にイオン化ポテンシャルが深い材料を使用すると、陽極からの正孔注入が困難となり、素子の駆動電圧が上昇するという問題があった。
本発明の一態様に係る第２の有機ＥＬ素子は、上記構成を有することにより、従来ドープしていたアクセプター性の化合物を単独で含む薄膜又は島状の膜を正孔注入層として、陽極から正孔輸送層への正孔注入性を十分に確保するとともに、正孔輸送層にイオン化ポテンシャルが深い材料を使用することで電子阻止層への正孔注入性を増加させることで、低電圧で素子を駆動し、また、正孔注入層において、層平面方向への電流の横リークを抑制することが可能である。
以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の各構成について説明する。

【0119】

（正孔輸送帯域）
正孔輸送帯域とは、陽極と発光層の間に配置された１又は２以上の層の総称である。正孔輸送帯域は、例えば、発光層側から、電子阻止層、正孔輸送層及び正孔注入層と呼ばれる各層から構成され、これら全てを含む積層構造であってもよいし、これらのうち一部のみの層構成であってもよい。また、上記各層のそれぞれについて、２種以上の層を用いてもよく、例えば、組成の異なる２種の正孔輸送層を積層してもよい。
各層は、１種の材料のみを用いて形成してもよいし、２種以上の材料を併用して形成してもよい。

【0120】

本発明の一態様における正孔輸送帯域の積層構造を以下に例示する。
（ａ）（陽極／）第１の層（正孔注入層）／第２の層（正孔輸送層）（／発光層）
（ｂ）（陽極／）第１の層（正孔注入層）／第２の層（正孔輸送層）／第３の層（電子阻止層）（／発光層）
（ｃ）（陽極／）第１の層（正孔注入層）／第２の層（第１の正孔輸送層）／第４の層（第２の正孔輸送層）／第３の層（電子阻止層）（／発光層）
（ｄ）（陽極／）第１の層（第１の正孔注入層）／第２の層（第１の正孔輸送層）／第４の層（第２の正孔輸送層）／第５の層（第２の正孔注入層）／第３の層（電子阻止層）（／発光層）

【0121】

第１の層の厚さは、好ましくは０．１０ｎｍ以上、より好ましくは０．３０ｎｍ以上である。
第１の層の厚さは、好ましくは３．００ｎｍ以下、より好ましくは１．５０ｎｍ以下、さらに好ましくは０．９ｎｍ以下、特に好ましくは０．５ｎｍ以下である。

【0122】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前記第１の層の厚さが、０．１０～１．５０ｎｍである。

【0123】

以下、各化合物の詳細について説明する。

【0124】

（式（１）で表される化合物）
式（１）で表される化合物は以下の通りである。

【化24】

［式（１）中、
Ｘ_１０１～Ｘ_１０３は、それぞれ独立に、下記式（１Ａ）で表される２価の基である。

【化25】

【0125】

一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表される化合物である。

【化26】

［式（１－１）中、Ｒ_１は、式（１）で定義した通りである。］

【0126】

一実施形態において、前記式（１Ａ）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
炭素数１～５０のハロアルキル基、
炭素数２～５０のアルケニル基、
炭素数２～５０のアルキニル基、
環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
炭素数１～５０のアルコキシ基、
炭素数１～５０のアルキルチオ基、
環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）（Ｒ_４３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_４４、－ＣＯＯＲ_４５、
－Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ_４６、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４７）（Ｒ_４８）、
－Ｇｅ（Ｒ_４９）（Ｒ_５０）（Ｒ_５１）、
－Ｎ（Ｒ_５２）（Ｒ_５３）（ここで、Ｒ_４１～Ｒ_５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ_４１～Ｒ_５３が２以上存在する場合、２以上のＲ_４１～Ｒ_５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。

【0127】

一実施形態において、前記式（１Ａ）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
炭素数１～１８のハロアルキル基、
ハロゲン原子、及び
シアノ基からなる群から選択される。

【0128】

一実施形態において、前記式（１Ａ）におけるＲ_１は、
ペルフルオロピリジン－４－イル基、
テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）基、
４－シアノペルフルオロフェニル基、
ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル基、及び
ペルフルオロフェニル基
からなる群から選択される。

【0129】

一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、（２Ｅ，２’Ｅ，２”Ｅ）－２，２’，２”－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ペルフルオロフェニル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２”Ｅ）－２，２’，２”－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ペルフルオロピリジン－４－イル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２”Ｅ）－２，２’，２”－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（４－シアノペルフルオロフェニル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２”Ｅ）－２，２’，２”－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－アセトニトリル）、および、（２Ｅ，２’Ｅ，２”Ｅ）－２，２’，２”－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－アセトニトリル）からなる群から選択される。

【0130】

式（１）で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。

【0131】

以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。

【0132】

【化27】

【0133】

（第１の化合物）
第１の化合物は、下記式（１１）で表される第１の環構造、及び下記式（１２）で表される第２の環構造からなる群から選択される１以上を含む。

【化28】

【化29】

【0134】

一実施形態において、前記第１の化合物は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環
からなる群から選択される第３の環構造に、
下記式（１３）で表される構造が２つ又は３つ縮合して形成される化合物である。

【化30】

【0135】

一実施形態において、前記式（１３）におけるＲ_１７及びＲ_１８の少なくとも１つは、
フッ素原子、
フルオロアルキル基、
フルオロアルコキシ基、又は
シアノ基である。

【0136】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１４）又は（１５）で表される化合物である。

【化31】

［式（１４）及び（１５）中、
環Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
環ａ１、環ａ２、及び環ａ３は、それぞれ独立に、前記式（１１）で表される第１の環構造である。
Ｘ_１３～Ｘ_１８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ_１４７である。
Ｒ_１４１～Ｒ_１４７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｒ_１４７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_１４７は同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｒは前記式（１１）で定義した通りである。］

【0137】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１４Ａ）又は（１５Ａ）で表される化合物である。

【化32】

［式（１４Ａ）及び（１５Ａ）中、
環ａ１、環ａ２、環ａ３、Ｘ_１３～Ｘ_１８、及びＲ_１４１～Ｒ_１４６は、前記式（１４）及び（１５）で定義した通りである。
式（１４Ａ）中、
Ｚ_１１及びＺ_１２は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＨである。］

【0138】

一実施形態において、前記式（１１）で表される第１の環構造は、下記式（１１Ａ）で表される環構造である。

【化33】

【0139】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１４１）～（１４４）及び（１５１）のいずれかで表される化合物である。

【化34】

［式（１４１）～（１４４）及び（１５１）中、
Ｒ_１４１、Ｒ_１４３、Ｒ_１４４、及びＲ_１４６は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
フルオロアルキル基、
フルオロアルコキシ基、又は
シアノ基である。］

【0140】

一実施形態において、前記第１の化合物は、前記式（１４３）で表される化合物である。

【0141】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１４５）～（１４８）のいずれかで表される化合物である。

【化35】

【0142】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１４５１）で表される化合物である。

【化36】

［式（１４５１）中、
Ｒ_１４５１～Ｒ_１４６０は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。
ただし、Ｒ_１４５１～Ｒ_１４６０のうち少なくとも１つは、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。］

【0143】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１４６１）で表される化合物である。

【化37】

［式（１４６１）中、
Ｒ_１４６１～Ｒ_１４７０は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。
ただし、Ｒ_１４６１～Ｒ_１４７０のうち少なくとも１つ以上は、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、又はシアノ基である。］

【0144】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１６）又は（１７）で表される化合物である。

【化38】

［式（１６）及び（１７）中、
環ａ１及び環ａ２は、前記式（１１）で表される第１の環構造である。
Ｘ_１３～Ｘ_１６、及びＲ_１４１～Ｒ_１４４は、前記式（１３）で定義した通りである。
環ｂ１は、下記式（１７１）で表される環構造である。

【化39】

（式（１７１）中、Ｘ_１９は、Ｏ又はＳである。）］

【0145】

一実施形態において、前記式（１６）又は（１７）におけるＲ_１４１～Ｒ_１４４のうち少なくとも１つが、
フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基を有する環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は
フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基を有する環形成原子数５～３０の１価の複素環基である

【0146】

一実施形態において、前記式（１２）で表される第２の環構造は、下記式（１２１）又は（１２２）で表される環構造である。

【化40】

［式（１２１）及び（１２２）中、＊は、それぞれ独立に、前記第１の化合物の分子中の他の原子との結合位置を示す。
式（１２１）中、
Ｘ_１及びＸ_４は、前記式（１２）で定義した通りである。
式（１２２）中、
Ｒ_１２２～Ｒ_１２５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
置換基Ｒは前記式（１１）で定義した通りである。］

【0147】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１２１Ａ）で表される化合物である。

【化41】

［式（１２１Ａ）中、Ｘ_１及びＸ_４は、前記式（１２）で定義した通りである。
環Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。］

【0148】

一実施形態において、前記式（１２）で表される第２の環構造は、下記式（１２２Ｂ）で表される環構造である。

【化42】

［式（１２２Ｂ）中、＊は、前記第１の化合物の分子中の他の原子との結合位置を示す。
Ｒ_１２２～Ｒ_１２５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
置換基Ｒは前記式（１１）で定義した通りである。］

【0149】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１２２Ｃ）で表される化合物である。

【化43】

［式（１２２Ｃ）中、
Ｒ_１２２～Ｒ_１２５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
環Ａｌｐ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～６の脂肪族炭化水素環である。
置換基Ｒは前記式（１１）で定義した通りである。］

【0150】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１２２Ｄ）で表される化合物である。

【化44】

【0151】

一実施形態において、前記第１の化合物は、下記式（１２２Ｅ）で表される化合物である。

【化45】

［式（１２２Ｅ）中、
ｎｘは、１～４の整数である。
Ｘ_Ｅ１、Ｘ_Ｅ２及びＸ_Ｅ３は、それぞれ独立に、下記式（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）又は（Ｅ４）で表される２価の基である。Ｘ_Ｅ２が２個以上存在する場合、２個以上のＸ_Ｅ２は同一でもよく、異なっていてもよい。

【化46】

（式（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、
Ｘ_１２２１、Ｘ_１２２２及びＸ_１２２３は、それぞれ独立して、Ｏ、又は下記式（Ｅ１Ａ）で表される２価の基である。

【化47】

Ｒ_１２２１～Ｒ_１２２４は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ_１２２５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ_１２２６は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）］

【0152】

第１の化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。

【0153】

以下に、第１の化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、第１の化合物は下記具体例に限定されるものではない。また、前記式（１）で表される化合物の具体例も、第１の化合物の具体例として挙げられる。

【0154】

【化48】

【化49】

【化50】

【化51】

【化52】

【化53】

【化54】

【化55】

【化56】

【化57】

【化58】

【化59】

【化60】

【化61】

【化62】

【化63】

【化64】

【化65】

【0155】

（第２の化合物）
一実施形態において、第２の化合物は、イオン化ポテンシャルが５．６ｅＶ以上のモノアミン化合物である。
イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）は、大気下で、光電子分光装置（理研計器株式会社製、「ＡＣ－３」）を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる光電子数を測定する。

【0156】

一実施形態において、前記第１の化合物の電子親和力Ａｆ１と、前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２は、以下の式（Ａ１）を満たす。
Ａｆ１－Ｉｐ２≧０．３（ｅＶ）・・・（Ａ１）

【0157】

電子親和力（Ａｆ）は、以下の式により算出した。
Ａｆ＝－１．１９×（Ｅｒｅ－Ｅｆｃ）－４．７８ｅＶ
ここで、
Ｅｒｅ：第一還元電位（ＤＰＶ，Ｎｅｇａｔｉｖｅｓｃａｎ）
Ｅｆｃ：フェロセンの第一酸化電位（ＤＰＶ，Ｐｏｓｉｔｉｖｅｓｃａｎ），（ｃａ．＋０．５５ＶｖｓＡｇ／ＡｇＣｌ）
酸化還元電位は、電気化学アナライザー（ＡＬＳ社製：ＣＨＩ６３０Ｂ）を用いて微分パルスボルタンメトリー（ＤＰＶ）法で測定した。
溶媒としてＮ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）を用い、サンプル濃度は１．０ｍｍｏｌ／Ｌとした。支持電解質はｔｅｔｒａｂｕｔｈｙｌａｍｍｍｏｎｉｕｍｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅ（ＴＢＨＰ）（１００ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いた。作用電極、対抗電極としては、それぞれｇｌａｓｓｙｃａｒｂｏｎ，Ｐｔを用いた。
（参考文献）Ｍ．Ｅ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，ｅｔ．ａｌ．，ＯｒｇａｎｉｃＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，６（２００５），ｐ．１１－２０，ＯｒｇａｎｉｃＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，１０（２００９），ｐ．５１５－５２０

【0158】

一実施形態において、前記第１の化合物の電子親和力Ａｆ１と、前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２は、以下の式（Ａ２）を満たす。
Ａｆ１－Ｉｐ２≧０．４（ｅＶ）・・・（Ａ２）

【0159】

一実施形態において、前記第１の化合物の電子親和力Ａｆ１と、前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２は、以下の式（Ａ３）を満たす。
Ａｆ１－Ｉｐ２≧０．５（ｅＶ）・・・（Ａ３）

【0160】

一実施形態において、前記第２の化合物は、下記式（２１）で表される化合物である。

【化66】

［式（２１）中、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の２価の複素環基である。
Ａｒ_２０１～Ａｒ_２０３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基、又は
－Ｓｉ（Ｒ’_９０１）（Ｒ’_９０２）（Ｒ’_９０２）で表される基である。
Ｒ’_９０１～Ｒ’_９０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
Ｒ’_９０１～Ｒ’_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ’_９０１～Ｒ’_９０３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）
（ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ_９０１～Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１～Ｒ_９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。）］

【0161】

一実施形態において、Ａｒ_２０１～Ａｒ_２０３のうち、１以上は下記式（２１Ａ）で表される基である。

【化67】

【0162】

一実施形態において、Ａｒ_２０１～Ａｒ_２０３のうち、２以上は前記式（２１Ａ）で表される基である。

【0163】

一実施形態において、Ａｒ_２０１～Ａｒ_２０３のうち、２以上は前記式（２１Ａ）で表される基であり、前記２以上の前記式（２１Ａ）で表される基はそれぞれ異なる。

【0164】

一実施形態において、Ａｒ_２０１は前記式（２１Ａ）で表される基であり、
Ｌ_２０１は単結合である。

【0165】

一実施形態において、Ａｒ_２０２は前記式（２１Ａ）で表される基であり、
Ｌ_２０２は単結合である。

【0166】

一実施形態において、Ａｒ_２０３は前記式（２１Ａ）で表される基であり、
Ｌ_２０３は単結合である。

【0167】

一実施形態において、前記式（２１Ａ）で表される基は、下記式（２２Ａ）で表される基である。

【化68】

［式（２２Ａ）において、＊は、結合位置を表す。
Ｒ_２２０～Ｒ_２２４及びＲ_２３１～Ｒ_２４０のうちの隣接する２以上のうちの１組以上は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_２２０～Ｒ_２２４及びＲ_２３１～Ｒ_２４０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
ｐ２は、３であり、３つのＲ_２２０は、同一でもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｒは前記式（２１）で定義した通りである。］

【0168】

一実施形態において、前記第２の化合物は、下記式（３１）で表される化合物である。

【化69】

［式（３１）において、＊１及び＊２は、結合位置を表す。
Ｘ_３０１は、ＣＲ_３１１Ｒ_３１２、ＮＲ_３１３、Ｏ又はＳである。
Ｒ_３０１～Ｒ_３０８及びＲ_３１１～Ｒ_３１３のうちの２つは、それぞれ、Ｎ原子及びＡｒ_３０１に結合する単結合である。
Ｎ原子及びＡｒ_３０１に結合する単結合でないＲ_３０１～Ｒ_３０８及びＲ_３１１～Ｒ_３１３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｌ_３０２及びＬ_３０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の２価の複素環基である。
Ａｒ_３０１～Ａｒ_３０３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基、又は
－Ｓｉ（Ｒ’_９０１）（Ｒ’_９０２）（Ｒ’_９０２）で表される基である。
Ｒ’_９０１～Ｒ’_９０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
Ｒ’_９０１～Ｒ’_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ’_９０１～Ｒ’_９０３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
ただし、Ａｒ_３０１～Ａｒ_３０３のうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数１０～５０の１価の縮合複素環基である。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）
（ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ_９０１～Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１～Ｒ_９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
置換基Ｒが２以上存在する場合、２以上の置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。）］

【0169】

第２の化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。

【0170】

以下に、第２の化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、第２の化合物は下記具体例に限定されるものではない。

【0171】

【化70】

【化71】

【化72】

【化73】

【化74】

【化75】

【化76】

【化77】

【化78】

【化79】

【化80】

【化81】

【化82】

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

【0172】

（正孔輸送帯域の他の構成）
正孔輸送帯域において第３の層（電子阻止層）を設ける場合について説明する。電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。

【0173】

一実施形態において、前記正孔輸送帯域は、前記発光層と前記第２の層との間に第３の層を有し、
前記第３の層は、第３の化合物を含み、
前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２と、前記第３の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ３は、以下の式（Ｂ１）を満たす。
Ｉｐ２－Ｉｐ３≦０．６（ｅＶ）・・・（Ｂ１）

【0174】

一実施形態において、前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２と、前記第３の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ３は、以下の式（Ｂ２）を満たす。
Ｉｐ２－Ｉｐ３≦０．４（ｅＶ）・・・（Ｂ２）

【0175】

一実施形態において、前記第２の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２と、前記第３の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ３は、以下の式（Ｂ３）を満たす。
Ｉｐ２－Ｉｐ３≦０．２（ｅＶ）・・・（Ｂ３）

【0176】

第３の化合物としては、第２の化合物の具体例として挙げた化合物を用いることができるが、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止するために、第２の化合物として前記第２の層に含まれる化合物よりも、イオン化ポテンシャルが深い化合物を用いる。

【0177】

正孔輸送帯域に用いることができる上記以外の材料としては、特に正孔輸送層として、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
（有機ＥＬ素子の他の構成）
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、正孔輸送帯域が上述した条件を満たす限り、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料及び素子構成を適用することができる。
以下、本発明の一態様にかかる有機ＥＬ素子の素子構成や各層を構成する材料等について説明する。

【0178】

当該有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、基板上に、以下の構造を積層した構造が例示される。
（１）陽極／正孔輸送帯域／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送帯域／発光層／電子輸送帯域／陰極
（「／」は各層が隣接して積層されていることを示す。）

【0179】

電子輸送帯域は、通常、電子注入層及び電子輸送層から選択される１以上の層からなる。以下、有機ＥＬ素子の各層について説明する。

【0180】

（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。

【0181】

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

【0182】

（発光層のゲスト（ドーパント）材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。

【0183】

（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
また、ホスト材料として遅延蛍光性（熱活性化遅延蛍光性）の化合物を用いることもできる。発光層が、上記で説明した本発明で用いる材料と、遅延蛍光性のホスト化合物と、を含むことも好ましい。

【0184】

（正孔阻止層、励起子阻止層）
発光層に隣接して、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。

【0185】

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。

【0186】

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。

【0187】

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。

【0188】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

【0189】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

【0190】

［電子機器］
本発明の第１の態様に係る電子機器は、本発明の第１の態様に係る有機ＥＬ素子を備える。
本発明の第２の態様に係る電子機器は、本発明の第２の態様に係る有機ＥＬ素子を備える。

【0191】

本発明の一態様に係る電子機器は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を２つ以上、面上に隣接して有し、
前記第１の層及び第２の層は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子間を横断する共有層である。

【0192】

有機エレクトロルミネッセンス素子間を横断する共有層とした場合であっても、前記第１の層及び第２の層を用いることで、面上に隣接する２つ以上の有機エレクトロルミネッセンス素子間の横リークを抑制することができる。

【0193】

電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。

【実施例0194】

以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。

【0195】

＜化合物＞
実施例１～６及び比較例１～８の有機ＥＬ素子、並びに実施例７～１０及び比較例９～１１のシート抵抗測定用素子の製造に用いた、式（１）で表される化合物（又は、第１の化合物）を以下に示す。

【化87】

【0196】

実施例１～６及び比較例１～８の有機ＥＬ素子、並びに実施例７～１０及び比較例９～１１のシート抵抗測定用素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。

【化88】

【0197】

＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製した。

【0198】

（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを蒸着し、膜厚１ｎｍの正孔注入層を成膜した。
正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
第１正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
第２正孔輸送層上に化合物ＢＨ（ホスト材料）及び化合物ＢＤ（ドーパント材料）を、化合物ＢＤの割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ及び８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）を、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
第２電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
そして、この電子注入層上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚５０ｎｍの陰極を形成した。

【0199】

実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HA(1)/HT(80)/EBL(10)/BH:BD(25:4%)/HBL(5)/ET:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(50)
括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。

【0200】

（比較例１）
正孔注入層の形成において、化合物ＨＴ及び化合物ＨＡを、化合物ＨＡの割合が３質量％となるように共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0201】

比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HT:HA(10:3%)/HT(80)/EBL(10)/BH:BD(25:4%)/HBL(5)/ET:Liq(20:50%)/LiF(1)/Al(50)
括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0202】

・駆動電圧
有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ^２駆動で測定した。
・外部量子効率
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。
・素子寿命
得られた有機ＥＬ素子について、室温下、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：ｈ））を測定した。
・電圧上昇
得られた有機ＥＬ素子について、室温下、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、一定電流（５０ｍＡ／ｃｍ^２）を流すために必要な電圧の変化を記録した。電流印加後、初期輝度に対して輝度が９７％となるまでの間の電圧上昇（単位：Ｖ／ｈ）を算出した。

【0203】

【表1】

【0204】

表１において括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。

【0205】

（実施例２）
第１正孔輸送層の形成において、実施例１の化合物ＥＢＬ－１をＥＢＬ－２に置き換えたこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２に示す。

【0206】

（比較例２）
第１正孔輸送層の形成において、比較例１の化合物ＥＢＬ－１をＥＢＬ－２に置き換えたこと以外は比較例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２に示す。

【0207】

【表2】

【0208】

表２において括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。

【0209】

＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
（実施例３）
第１正孔輸送層の形成において、膜厚３ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0210】

（実施例４）
実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0211】

（実施例５）
第１正孔輸送層の形成において、膜厚０．７５ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0212】

（実施例６）
第１正孔輸送層の形成において、膜厚０．５０ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0213】

（比較例３）
第１正孔輸送層を形成しなかったこと以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0214】

（比較例４）
比較例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0215】

＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について以下の評価を行った。評価結果を表３に示す。

【0216】

【表3】

【0217】

表３において括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。また、括弧内においてパーセント表示された数字は、当該層における後者の化合物の割合（質量％）を示す。

【0218】

（比較例７）
比較例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0219】

（比較例８）
正孔注入層の形成において、化合物ＨＴ及び化合物ＨＡを、化合物ＨＡの割合が１質量％となるように共蒸着したこと以外は比較例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を製造した。

【0220】

＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について以下の評価を行った。評価結果を表４に示す。

【0221】

・駆動電圧
有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ^２駆動で測定した。

【0222】

【表4】

【0223】

表４の結果から、正孔注入層の形成において、化合物ＨＴに対して化合物ＨＡをドープする場合、ドープ量を減らすと駆動電圧が上昇することがわかる。

【0224】

＜シート抵抗測定用素子の作製＞
シート抵抗測定用素子を以下のように作製した。

【0225】

（実施例７）
電極間距離がそれぞれ１０、２０、４０、８０μｍの櫛歯電極上に、化合物ＨＡを真空蒸着し、膜厚０．１ｎｍの正孔注入層を成膜した。
正孔注入層上に、化合物ＨＴを真空蒸着し、膜厚９０ｎｍの正孔輸送層を成膜した。

【0226】

（実施例８）
正孔注入層の形成において、膜厚０．３ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例７と同じ方法でシート抵抗測定用素子を製造した。

【0227】

（実施例９）
正孔注入層の形成において、膜厚０．４ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例７と同じ方法でシート抵抗測定用素子を製造した。

【0228】

（実施例１０）
正孔注入層の形成において、膜厚０．５ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例７と同じ方法でシート抵抗測定用素子を製造した。

【0229】

（比較例９）
正孔注入層の形成において、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例７と同じ方法でシート抵抗測定用素子を製造した。

【0230】

（比較例１０）
正孔注入層の形成において、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例７と同じ方法でシート抵抗測定用素子を製造した。

【0231】

（比較例１１）
正孔注入層の形成において、化合物ＨＴ及び化合物ＨＡを、化合物ＨＡの割合が３質量％となるように共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を成膜したこと以外は実施例７と同じ方法でシート抵抗測定用素子を製造した。

【0232】

＜シート抵抗の評価＞
作製した素子についてシート抵抗の評価を行った。
電極間に１００Ｖの電圧を印加し、電極間に流れる電流値及び抵抗値を、６４３０型サブフェムトアンペアリモートソースメータ（ケースレー・インスツルメンツ製）にて測定した。電極間距離と、それぞれの電極間距離に対応する抵抗値をプロットし、その傾きであるＲｓｌｏｐｅ（Ω／μｍ）を算出し、Ｒｓｌｏｐｅの値に電極幅（３７６４０μｍ）を掛けて、シート抵抗Ｒｓ（Ω／ｓｑ）を算出した。結果を表５に示す。

【0233】

【表5】

【図1】

IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2022.1.31 β版