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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022157906
(43)【公開日】2022-10-14
(54)【発明の名称】有機電界発光素子に用いるトリアジン化合物
(51)【国際特許分類】
C07D 401/10 20060101AFI20221006BHJP
H01L 51/50 20060101ALI20221006BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20221006BHJP
【ＦＩ】
C07D401/10 CSP
H05B33/22 B
H05B33/14 B
C07B61/00 300
【審査請求】未請求
【請求項の数】19
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021062403
(22)【出願日】2021-03-31
(71)【出願人】
【識別番号】000003300
【氏名又は名称】東ソー株式会社
(71)【出願人】
【識別番号】000173762
【氏名又は名称】公益財団法人相模中央化学研究所
(72)【発明者】
【氏名】山縣 拓也
(72)【発明者】
【氏名】齋藤 仁志
(72)【発明者】
【氏名】相原 秀典
(72)【発明者】
【氏名】新井 信道
【テーマコード（参考）】
3K107
4C063
4H039
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107CC04
3K107CC22
3K107DD59
3K107DD68
3K107DD74
3K107DD78
4C063AA01
4C063BB06
4C063CC43
4C063DD12
4C063EE10
4H039CA41
4H039CD90
(57)【要約】 （修正有）
【課題】高い発光効率及び長寿命特性を高次元に発揮する有機電界発光素子の形成に資するトリアジン化合物、該トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】式（１）で示されるトリアジン化合物。
【選択図】図２
【解決手段】式（１）で示されるトリアジン化合物。
【選択図】図２
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表されるトリアジン化合物：
式中、
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい；
Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい；
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す；
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す；
ｐは、１又は２を表す；
ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい；
ｑは、０、１又は２を表す；
ただし、ｑが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい。
【化1】
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい；
Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい；
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す；
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す；
ｐは、１又は２を表す；
ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい；
ｑは、０、１又は２を表す；
ただし、ｑが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい。
【請求項2】
Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、フェニル基又はビフェニリル基である請求項１に記載のトリアジン化合物。
【請求項3】
前記多環式芳香族基が、２環式、３環式又は４環式の多環式芳香族基である、請求項１又は２に記載のトリアジン化合物。
【請求項4】
前記多環式芳香族基が、３環式又は４環式の多環式芳香族基である、請求項１から３のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項5】
前記多環式芳香族基が、炭化水素系芳香族基、含窒素６員環芳香族基又は含カルコゲン芳香族基である、請求項１から４のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項6】
前記炭化水素系芳香族基が、９－フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基又は２－トリフェニレニル基であり、
前記含窒素６員環芳香族基が、１，１０－フェナントロリニル基であり、
前記含カルコゲン芳香族基が、ジベンゾフラニル基である、請求項５に記載のトリアジン化合物。
前記含窒素６員環芳香族基が、１，１０－フェナントロリニル基であり、
前記含カルコゲン芳香族基が、ジベンゾフラニル基である、請求項５に記載のトリアジン化合物。
【請求項7】
Ａｒ４が、
フェニル基、又は、
メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよいアザフェニル基である、請求項１から６のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
フェニル基、又は、
メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよいアザフェニル基である、請求項１から６のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項8】
Ａｒ４が、ピリジル基である請求項１から７のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項9】
Ｘ１が、１，３－フェニレン基又は１，４－フェニレン基である請求項１から８のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項10】
Ｘ２が、フェニレン基である請求項１から９いずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項11】
ｐが、１である請求項１から１０のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項12】
ｑが、０又は１である、請求項１から１１のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項13】
Ａｒ１及びＡｒ２がフェニル基であり、
Ａｒ３が９－フェナントリル基であり、
Ａｒ４が３－ピリジル基であり、
Ｘ１が１，３－フェニレン基又は１，４－フェニレン基であり、
ｑが０であり、
ｐが１である、請求項１に記載のトリアジン化合物。
Ａｒ３が９－フェナントリル基であり、
Ａｒ４が３－ピリジル基であり、
Ｘ１が１，３－フェニレン基又は１，４－フェニレン基であり、
ｑが０であり、
ｐが１である、請求項１に記載のトリアジン化合物。
【請求項14】
式（２）で表されるトリアジン中間体と、式（３）で表される化合物とを、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを含む、式（１）で表されるトリアジン化合物の製造方法：
式中、
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい；
Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい；
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す；
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す；
ｐは、１又は２を表す；
ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい；
ｑは、０、１又は２を表す；
ただし、ｑが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい；
Ｍは、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、又はＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１及びＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一又は相異なって、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、３つのＺ３は同一又は相異なっていてもよい；
Ｚ４は、同一又は相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、２つのＺ４は同一又は相異なっていてもよい；
２つの（ＯＺ４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい；
Ｙは、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はヨウ素原子を表す。
【化2】
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい；
Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい；
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す；
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す；
ｐは、１又は２を表す；
ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい；
ｑは、０、１又は２を表す；
ただし、ｑが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい；
Ｍは、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、又はＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１及びＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一又は相異なって、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、３つのＺ３は同一又は相異なっていてもよい；
Ｚ４は、同一又は相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、２つのＺ４は同一又は相異なっていてもよい；
２つの（ＯＺ４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい；
Ｙは、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はヨウ素原子を表す。
【請求項15】
Ｍが、Ｂ（ＯＺ４）２である請求項１４に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【請求項16】
前記パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である、請求項１４又は１５に記載の製造方法。
【請求項17】
前記第三級ホスフィンが、トリフェニルホスフィン又は２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルである、請求項１６に記載の製造方法。
【請求項18】
請求項１から１３のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子用材料。
【請求項19】
請求項１から１３のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、トリアジン化合物、該トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電界発光素子は、小型モバイル用途を中心に実用化が始まっている。しかしながら、更なる用途拡大には性能向上が必須であり、高い発光効率特性、長寿命特性を有する材料が求められている。
【0003】
特許文献１は、高効率で駆動電圧を低減できる有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
特許文献２は、高効率で駆動電圧を低減できる有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
特許文献３は、高い耐熱性を有し、駆動電圧を低減できる有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
特許文献２は、高効率で駆動電圧を低減できる有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
特許文献３は、高い耐熱性を有し、駆動電圧を低減できる有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２０１７－１７８９３１号公報
【特許文献2】韓国公開特許公報１６６６７５１号
【特許文献3】特開２０１１－６３５８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、用途の拡大、使用可能な環境の拡大に対する市場からの要求は非常に強く、高い発光効率及び長寿命特性の２つの特性に関して、特許文献１、２及び３にかかるトリアジン化合物はこれらを十分に満たしているとはいえず、前記２つ特性をさらなる高次元で達成した材が求められている。
【0006】
そこで、本開示の一態様は、高い発光効率及び長寿命特性を高次元に発揮する有機電界発光素子の形成に資するトリアジン化合物を提供することに向けられている。
また、本開示の他の態様は、上記トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料を提供することに向けられている。
さらに、本開示のさらに他の態様は、高い発光効率及び長寿命特性を高次元に発揮する有機電界発光素子を提供することに向けられている。
また、本開示の他の態様は、上記トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料を提供することに向けられている。
さらに、本開示のさらに他の態様は、高い発光効率及び長寿命特性を高次元に発揮する有機電界発光素子を提供することに向けられている。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本開示の一態様によれば、式（１）で表されるトリアジン化合物が提供される：
【0008】
【化1】
【0009】
式中、
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい；
Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい；
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す；
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す；
ｐは、１又は２を表す；
ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい；
ｑは、０、１又は２を表す；
ただし、ｑが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい；
Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい；
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す；
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す；
ｐは、１又は２を表す；
ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい；
ｑは、０、１又は２を表す；
ただし、ｑが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい。
【0010】
本開示の他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含有する有機電界発光素子用材料が提供される。
【0011】
本開示のさらに他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含有する有機電界発光素子が提供される。
【発明の効果】
【0012】
本開示の一態様によれば、高い発光効率及び長寿命特性を高次元に発揮する有機電界発光素子の形成に資するトリアジン化合物を提供することができる。また、本開示の他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料を提供することができる。さらに、本開示のさらに他の態様によれば、高い発光効率及び長寿命特性を高次元に発揮する有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【図1】本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【図2】本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例（素子実施例－１の構成）を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0014】
以下、本開示の一態様にかかるトリアジン化合物について詳細に説明する。
【0015】
＜トリアジン化合物＞
本開示の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表されるトリアジン化合物である：
本開示の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表されるトリアジン化合物である：
【0016】
【化2】
【0017】
式中、
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい；
Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい；
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す；
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す；
ｐは、１又は２を表す；
ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい；
ｑは、０、１又は２を表す；
ただし、ｑが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい；
Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい；
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す；
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す；
ｐは、１又は２を表す；
ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい；
ｑは、０、１又は２を表す；
ただし、ｑが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい。
【0018】
以下、式（１）で示されるトリアジン化合物を、トリアジン化合物（１）と称することもある。トリアジン化合物（１）における置換基の定義及びその好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
【0019】
［Ａｒ１及びＡｒ２について］
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基又はナフチルフェニル基を表し、これらの基は、フッ素原子、メチル基及びシアノ基からなる群から選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。
【0020】
Ａｒ１及びＡｒ２としては、各々独立に、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、メシチル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、４－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、２－フルオロフェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基等が挙げられる。
【0021】
トリアジン化合物（１）が電子輸送特性に優れる点で、Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、フェニル基又はビフェニリル基であることが好ましく、フェニル基又は４－ビフェニリル基であることがより好ましい。
【0022】
［Ａｒ３について］
式（１）中、Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す。
式（１）中、Ａｒ３は、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい多環式芳香族基を表す。
【0023】
トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、多環式芳香族基としては２環式、３環式若しくは４環式の多環式芳香族基が好ましく、３環式若しくは４環式の多環式芳香族基がより好ましい。
【0024】
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、多環式芳香族基は、炭化水素系芳香族基、含窒素６員環芳香族基又は含カルコゲン芳香族基であることが好ましい。
【0025】
芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基又はフルオランテニル基等が挙げられる。トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、芳香族炭化水素としてはフェナントリル基、フルオレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基が好ましく、９－フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、２－トリフェニレニル基であることがより好ましい。
【0026】
含窒素芳香族基としては、例えば、アザナフチル基、ジアザナフチル基、ベンゾ［ｂ］キノリル基、ベンゾ［ｃ］キノリル基、ベンゾ［ｆ］キノリル基、ベンゾ［ｇ］キノリル基、ベンゾ［ｈ］キノリル基、フェナジニル基、フェナントロリニル基、アザピレニル基、ジアザピレニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基等が挙げられる。トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、含窒素６員環芳香族基としては、アザナフチル基、フェナントロリニル基が好ましく、フェナントロリニル基がより好ましく、１，１０－フェナントロリニル基がさらに好ましい。
【0027】
含カルコゲン芳香族基としては、例えば、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、キサンテニル基、ベンゾキサンテニル基等が挙げられる。トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、含カルコゲン芳香族基としては、ジベンゾフラニル基であることが好ましい。
【0028】
［Ａｒ４について］
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい。
Ａｒ４は、フェニル基、アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基を表し、これらの基はメチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい。
【0029】
アザフェニル基、ジアザフェニル基、アザナフチル基又はジアザナフチル基としては、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基又はキナゾリニル基等が挙げられる。
【0030】
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ａｒ４が、
フェニル基、又は、
メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよいアザフェニル基であることが好ましい。
Ａｒ４が、ピリジル基であることがより好ましい。
フェニル基、又は、
メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよいアザフェニル基であることが好ましい。
Ａｒ４が、ピリジル基であることがより好ましい。
【0031】
［Ｘ１について］
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す。
Ｘ１は、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基を表す。
【0032】
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ｘ１が、フェニレン基であることが好ましく、１，３－フェニレン基又は１，４－フェニレン基であることがより好ましい。
【0033】
［Ｘ２について］
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す。
Ｘ２は、フェニレン基、ナフチレン基、アザフェニレン基、ジアザフェニレン基、アザナフチレン基又はジアザナフチレン基を表す。
【0034】
Ｘ２としては、例えば、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、２，３－ピリジレン基、２，４－ピリジレン基、２，５－ピリジレン基、２，６－ピリジレン基、２，４－ピリミジレン基、２，５－ピリミジレン基、２，５－ピラジレン基、１，２－ナフチレン基、１，３－ナフチレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、１，６－ナフチレン基、１，７－ナフチレン基、１，８－ナフチレン基、２，３－ナフチレン基、２，４－ナフチレン基、２，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基、２，８－ナフチレン基、２，３－キノリレン基、２，４－キノリレン基、２，５－キノリレン基、２，６－キノリレン基、２，７－キノリレン基、２，８－キノリレン基、３，４－キノリレン基、３，５－キノリレン基、３，６－キノリレン基、３，７－キノリレン基、３，８－キノリレン基、４，５－キノリレン基、４，６－キノリレン基、４，７－キノリレン基、４，８－キノリレン基、５，８－キノリレン基、２，３－キノキサリレン基、２，５－キノキサリレン基、２，６－キノキサリレン基、２，４－キナゾリレン基、２，５－キナゾリレン基、２，６－キナゾリレン基等が挙げられる。
【0035】
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ｘ２が、フェニレン基であることが好ましく、１，２－フェニレン基、１，４－フェニレン基であることがより好ましい。
【0036】
［ｐについて］
ｐは１又は２を表す。ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい。
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、ｐが、１であることがより好ましい。
ｐは１又は２を表す。ただし、ｐが２のとき、２つのＸ１は同一又は相異なっていてもよい。
トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、ｐが、１であることがより好ましい。
【0037】
［ｑについて］
ｑは０、１又は２を表す。ただし、ｐが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい。
トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、ｑが、０又は１であることがより好ましい。
ｑは０、１又は２を表す。ただし、ｐが２のとき、２つのＸ２は同一又は相異なっていてもよい。
トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、ｑが、０又は１であることがより好ましい。
【0038】
［トリアジン化合物（１）の好ましい態様］
Ａｒ１及びＡｒ２がフェニル基であり、
Ａｒ３が９－フェナントリル基であり、
Ａｒ４が３－ピリジル基であり、
Ｘ１が１，３－フェニレン基又は１，４－フェニレン基であり、
ｑが０であり、
ｐが１であることが好ましい。
Ａｒ１及びＡｒ２がフェニル基であり、
Ａｒ３が９－フェナントリル基であり、
Ａｒ４が３－ピリジル基であり、
Ｘ１が１，３－フェニレン基又は１，４－フェニレン基であり、
ｑが０であり、
ｐが１であることが好ましい。
【0039】
［トリアジン化合物（１）の具体例］
トリアジン化合物（１）の具体例としては、以下の（１－１）から（１－９３）を例示できるが、本開示はこれらに限定されるものではない。有機電界発光素子における電子輸送材としての性能がよい点で、トリアジン化合物（１）としては１－１又は１－４６で示される化合物が好ましい。
トリアジン化合物（１）の具体例としては、以下の（１－１）から（１－９３）を例示できるが、本開示はこれらに限定されるものではない。有機電界発光素子における電子輸送材としての性能がよい点で、トリアジン化合物（１）としては１－１又は１－４６で示される化合物が好ましい。
【0040】
【化3】
【0041】
【化4】
【0042】
【化5】
【0043】
【化6】
【0044】
【化7】
【0045】
【化8】
【0046】
【化9】
【0047】
【化10】
【0048】
【化11】
【0049】
【化12】
【0050】
【化13】
【0051】
次にトリアジン化合物（１）の製造方法について説明する。
トリアジン化合物（１）は、以下の合成経路に示される方法で製造可能である。
すなわち、本開示の一態様にかかるトリアジン化合物の製造方法は、式（２）で表されるトリアジン中間体と、式（３）で表される化合物とを、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを含む：
トリアジン化合物（１）は、以下の合成経路に示される方法で製造可能である。
すなわち、本開示の一態様にかかるトリアジン化合物の製造方法は、式（２）で表されるトリアジン中間体と、式（３）で表される化合物とを、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを含む：
【0052】
【化14】
【0053】
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ１、Ｘ２、ｐ及びｑは、前記と同じ意味を表す；
Ｙは、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はヨウ素原子を表す；
Ｍは、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、又はＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１及びＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一又は相異なって、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表し、３つのＺ３は同一又は相異なっていてもよい；
Ｚ４は、同一又は相異なって、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表し、２つのＺ４は同一又は相異なっていてもよい
２つの（ＯＺ４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ１、Ｘ２、ｐ及びｑは、前記と同じ意味を表す；
Ｙは、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はヨウ素原子を表す；
Ｍは、ＺｎＺ１、ＭｇＺ２、Ｓｎ（Ｚ３）３、又はＢ（ＯＺ４）２を表す；
Ｚ１及びＺ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す；
Ｚ３は、同一又は相異なって、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表し、３つのＺ３は同一又は相異なっていてもよい；
Ｚ４は、同一又は相異なって、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表し、２つのＺ４は同一又は相異なっていてもよい
２つの（ＯＺ４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
【0054】
Ｍは、これらの中でもトリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ｂ（ＯＺ４）２が好ましい。
【0055】
ＺｎＺ１、ＭｇＺ２としては、特に限定されるものではないが、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ及びＭｇＩ等が例示できる。
Ｓｎ（Ｚ３）３としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
Ｂ（ＯＺ４）２としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等を例示することができる。なお、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。また、２つの（ＯＺ４）基が一体となってホウ素原子とともに環を形成している場合のＢ（ＯＺ４）２の例としては、特に限定されるものではないが、例えば、次の（Ｉ）から（ＶＩ）で表される基が例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で表される基が好ましい。
Ｓｎ（Ｚ３）３としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
Ｂ（ＯＺ４）２としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等を例示することができる。なお、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。また、２つの（ＯＺ４）基が一体となってホウ素原子とともに環を形成している場合のＢ（ＯＺ４）２の例としては、特に限定されるものではないが、例えば、次の（Ｉ）から（ＶＩ）で表される基が例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で表される基が好ましい。
【0056】
【化15】
【0057】
合成経路におけるカップリング反応は、式（２）で表されるトリアジン化合物と、式（３）で表されるハロゲン化合物とをパラジウム触媒の存在下で反応させ、トリアジン化合物（１）を製造する工程である。合成経路は、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。合成経路に鈴木－宮浦反応の反応条件を適用する場合は、塩基存在下で行うことが好ましい。。
カップリング反応に用いられるトリアジン化合物は、例えば国際公開第２０１７／０５２２５９号に開示されている方法に従い製造することができる。また市販品を用いても良い。
カップリング反応に用いられるハロゲン化化合物は、例えば韓国公開特許公報２０１５／１２２３４３号に従い、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。用いるハロゲン化化合物のモル当量に特に制限は無いが、反応収率がよい点で、トリアジン化合物に対して０．５～３．０モル当量を用いることが好ましい。
カップリング反応に用いられるトリアジン化合物は、例えば国際公開第２０１７／０５２２５９号に開示されている方法に従い製造することができる。また市販品を用いても良い。
カップリング反応に用いられるハロゲン化化合物は、例えば韓国公開特許公報２０１５／１２２３４３号に従い、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。用いるハロゲン化化合物のモル当量に特に制限は無いが、反応収率がよい点で、トリアジン化合物に対して０．５～３．０モル当量を用いることが好ましい。
【0058】
Ｙで表される基としては、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はヨウ素原子が挙げられる。トリアジン化合物（１）の収率がよい点で、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基が好ましい。
【0059】
合成経路で用いることのできるパラジウム触媒としては、特に限定されるものではないが、具体的には、
塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩；
π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；及び、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ビス（トリ－ｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；
を例示することができる。
塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩；
π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；及び、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ビス（トリ－ｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；
を例示することができる。
【0060】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。
【0061】
これらの中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が収率のよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がより好ましい。
【0062】
第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲にあることがより好ましい。合成経路で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はトリアジン化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。
【0063】
合成経路は、塩基を添加して実施してもよく、用いられる塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩；リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩；ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；等を挙げることができる。中でも反応収率がよい点で、金属炭酸塩又は金属リン酸塩が好ましく、炭酸カリウム又はリン酸カリウムがより好ましい。塩基の量に特に制限は無いが、反応収率がよい点で、塩基とトリアジン化合物とのモル比は、１：２～１０：１の範囲にあることが好ましく、１：１～４：１の範囲にあることがより好ましい。
【0064】
合成経路は溶媒中で実施することができ、該溶媒としては、水；ジイソプロピルエ－テル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；及び、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール又はこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水の混合溶媒がより好ましい。
【0065】
合成経路は、０℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で４０℃～１５０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。
合成経路は、反応の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華又は分取ＨＰＬＣ等で精製してもよい。
合成経路は、反応の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華又は分取ＨＰＬＣ等で精製してもよい。
【0066】
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子や光電素子等の有機電子素子用途に用いることができる。
【0067】
＜有機電界発光素子用材料＞
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、トリアジン化合物（１）を含有する。
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料は、高い発光効率及び長寿命特性を高次元に発揮し、種々の用途で利用可能な有機電界発光素子の作製に資するものである。
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、トリアジン化合物（１）を含有する。
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料は、高い発光効率及び長寿命特性を高次元に発揮し、種々の用途で利用可能な有機電界発光素子の作製に資するものである。
【0068】
＜有機電界発光素子＞
以下、トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子について説明する。
有機電界発光素子は、トリアジン化合物（１）を含有する。
以下、トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子について説明する。
有機電界発光素子は、トリアジン化合物（１）を含有する。
【0069】
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
【0070】
トリアジン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層及び該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
【0071】
したがって、上記（ｉ）～（ｖ）に示された構成の場合、トリアジン化合物（１）が、発光層、電子輸送層及び電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
【0072】
以下、有機電界発光素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
【0073】
なお、図１に示す有機電界発光素子１００は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
【0074】
図１は、トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【0075】
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及び陰極８をこの順で具える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。
【0076】
また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに具えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
【0077】
＜＜トリアジン化合物（１）を含有する層＞＞
【0078】
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６及び電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にトリアジン化合物（１）を含む。電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子が具える複数の層に含まれていてもよい。
【0079】
以下、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
【0080】
［基板１］
基板１としては、当業者が当該部位に通常用いる基板であれば特に限定はなく、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
基板１としては、当業者が当該部位に通常用いる基板であれば特に限定はなく、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
【0081】
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
【0082】
なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は当該発光の波長に対して透明である。
【0083】
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
【0084】
陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
【0085】
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。
【0086】
［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
陽極２と発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
【0087】
正孔注入層３、正孔輸送層４は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層３、正孔輸送層４を陽極２と発光層５の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層５に注入される。
【0088】
また、正孔注入層３、正孔輸送層４は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極８から注入され、電子注入層７及び／又は電子輸送層６より発光層５に輸送された電子は、発光層５と正孔注入層３及び／又は正孔輸送層４との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層３及び／又は正孔輸送層４に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層５内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
【0089】
正孔注入層３、正孔輸送層４の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくとも１つを有するものである。正孔注入層３、正孔輸送層４の材料は、有機化合物、無機物のいずれであってもよい。
【0090】
正孔注入層３、正孔輸送層４の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。
【0091】
これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【0092】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｍ－トリル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエ－テル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオ－ドリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾ－ル、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（ｍ－トリル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
【0093】
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層３の材料、正孔輸送層４の材料の一例として挙げることができる。
【0094】
正孔注入層３、正孔輸送層４は、一種又は二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0095】
［発光層５］
正孔輸送層４と電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
正孔輸送層４と電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
【0096】
発光層５の材料、すなわち発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層５では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
【0097】
発光層５は、単一の低分子材料又は単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
【0098】
ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャリーブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【0099】
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、ホウ素化合物、環状アミン化合物等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
【0100】
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の金属錯体が挙げられる。
【0101】
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、ＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。
【0102】
また、上記発光材料は発光層５のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、上記発光材料は、発光層５に隣接した層（正孔輸送層４、又は電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子１００の発光効率を高めることができる。
【0103】
発光層は５、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0104】
［電子輸送層６］
発光層５と電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
発光層５と電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
【0105】
電子輸送層６は、陰極８より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層７を陰極８と発光層５との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層５に注入される。
【0106】
電子輸送層６は、前述したとおり、トリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送層６は、トリアジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
【0107】
なお、トリアジン化合物（１）が電子輸送層６に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層６を構成する電子輸送材料として用いることができる。
【0108】
従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、遷移金属化合物、亜鉛族元素化合物、土類金属化合物等が挙げられる。アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、遷移金属化合物、亜鉛族元素化合物、土類金属化合物等としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等のキレート型アリールオキシド等が挙げられる。
【0109】
電子輸送層６は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0110】
有機電界発光素子１００においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層７を設けてもよい。
【0111】
［電子注入層７］
電子輸送層６と陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。電子注入層７は、陰極より注入された電子を発光層５に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極８と発光層５との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層５に注入される。
電子輸送層６と陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。電子注入層７は、陰極より注入された電子を発光層５に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極８と発光層５との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層５に注入される。
【0112】
電子注入層７の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。
【0113】
また、電子注入層７の材料としては、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。
【0114】
［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。陽極８を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極８は任意の導電性材料から形成することができる。
電子注入層７上には陰極８が設けられている。陽極８を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極８は任意の導電性材料から形成することができる。
【0115】
陰極８の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
【0116】
陰極８の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
【0117】
これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。
【0118】
［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
【0119】
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
【0120】
陽極１及び陰極８は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィー等で所望の形状のパターンを形成してもよい。
【0121】
陽極１及び陰極８の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【0122】
なお、トリアジン化合物（１）を含む層を形成するは、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、トリアジン化合物（１）と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、トリアジン化合物（１）の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。
【0123】
有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
【0124】
動画再生用の表示装置として有機電界発光素を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【0125】
トリアジン化合物（１）は、電子輸送層として用いた際に従来公知のトリアジン化合物に比べて、駆動電圧及び発光効率が顕著に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【0126】
このため有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が期待される。なおかつ、トリアジン化合物（１）は、その特徴的な骨格から、化学的安定性が高く、有機電界発光素子の長寿命化に寄与することが可能である。
【0127】
トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子の電子輸送層として用いることで素子の低電圧駆動、高効率化及び長寿命化のいずれも高次元に達成可能なトリアジン化合物を提供することができる。さらに、トリアジン化合物（１）を用いた、高効率化及び長寿命化を高次元に発揮し得る有機電界発光素子を提供することができる。
【実施例0128】
以下、本開示を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本開示はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。また試薬類は市販品を用いた。
【0129】
［１Ｈ－ＮＭＲ測定］
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）又はＢｒｕｋｅｒ ＵＬＴＲＡＳＨＩＥＬＤ Ｐｌｕｓ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）又は重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ－ｄ６）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）又はＢｒｕｋｅｒ ＵＬＴＲＡＳＨＩＥＬＤ Ｐｌｕｓ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）又は重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ－ｄ６）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。
【0130】
［発光特性測定］
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ－９（製品名、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ－９（製品名、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
【0131】
合成実施例－１
【化16】
【0132】
アルゴン雰囲気下、３－（９－フェナントリル）－５－（３－ピリジル）フェニル トリフルオロメタンスルホン酸（４．９９ｇ，１０ｍｍｏｌ）、２，４－ジフェニル－６－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（３．４８ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２２９ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に溶解させた。ここに２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１２ｍＬ）を加え、８０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、水及びメタノールを加え、懸濁させ、濾過を行った。残渣を水及びメタノールで洗浄し、粗生成物を得た。粗生成物をクロロホルムに溶解させ、活性炭を加え、３０分間撹拌した。セライト濾過により活性炭を取り除いた後、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで２－［３’－（フェナントレン－９－イル）－５’－（ピリジン－３－イル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－１）の白色固体を得た（３．８１ｇ，７５％）。
【0133】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０４（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７６－８．８５（ｍ，６Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４－８．０７（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ=１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３－７．９７（ｍ，４Ｈ)，７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．７５（ｍ，２Ｈ)，７．５７－７．６８（ｍ，８Ｈ），７．４２－７．４６（ｍ，１Ｈ）．
【0134】
合成実施例－２
【化17】
【0135】
アルゴン雰囲気下、２，４－ビフェニリル－６－｛３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－１，３，５－トリアジン（３．５０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、３－（９－フェナントリル）－５－（３－ピリジル）フェニル トリフルオロメタンスルホン酸（４．６０ｇ，９．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２２８ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１２ｍＬ）を加え、１５時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）、次いで再結晶（トルエン）により精製することで、目的の２－［３’－（フェナントレン－９－イル）－５’－（ピリジン－３－イル）－（１，１’－ビフェニル）－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－４６）を得た（４．１０ｇ，８０％）。
【0136】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８２－８．８５（ｍ，２Ｈ），８．７６－８．８０（ｍ，５Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．７６（ｍ，３Ｈ），７．５５－７．６５（ｍ，８Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ）．
【0137】
参考例－１
【化18】
【0138】
アルゴン雰囲気下、３－ブロモ－５－クロロフェノール（１０．０ｇ，４８ｍｍｏｌ）、９－フェナントレンボロン酸（１５．０ｇ，６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．６７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に５Ｍ－水酸化ナトリウム水溶液（２９ｍＬ）を加え、１００℃で１６時間撹拌した。この反応混合物に水及びクロロホルムを加えた。有機層を分離し、ここに硫酸ナトリウムを加えた。硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液を減圧乾固した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝２０／１）で精製し、目的の３－クロロ－５－（フェナントレン－９－イル）フェノールを褐色固体として得た（１４．２ｇ，９７％）。
【0139】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．７１（ｍ，４Ｈ），７．５４－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９－６．９１（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
【0140】
参考例－２
【化19】
【0141】
アルゴン雰囲気下、３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェノール（６．６０ｇ，２２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１．０ｇ，４３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４９６ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２′，４′，６′－トリイソプロピルビフェニル（１．０３ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（８．５０ｇ，８７ｍｍｏｌ）をジオキサン（２１６ｍL）に懸濁させ、１１０℃で２４時間撹拌した。放冷後、得られた混合物をクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、３－（フェナントレン－９－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノールの白色固体を得た（収量８．５０ｇ，収率９９％）。
【0142】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７０－８．７７（ｍ，２Ｈ），７．８６－７．９３（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．６９（ｍ，６Ｈ），７．３４（ｄｄ，J＝２．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．１４（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｓ，１Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）．
【0143】
参考例－３
【化20】
【0144】
アルゴン雰囲気下、３－（フェナントレン－９－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノール（８．５０ｇ，２１ｍｍｏｌ）、３－ブロモピリジン（３．１ｍＬ，３２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４９６ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２１４ｍＬ）に溶解させた。ここに２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液（４３ｍＬ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却後、クロロホルムを加え懸濁させ、濾過を行った。残渣を水、メタノール及びクロロホルムで洗浄し、３－（フェナントレン－９－イル）－５－（ピリジン－３－イル）フェノールの白色固体を得た（６．３０ｇ，８５％）。
【0145】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：９．９６（ｂｒ，１Ｈ），８．８７－８．９６（ｍ，３Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．４，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．７７（ｍ，４Ｈ），７．４７－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ）．
【0146】
参考例－３
【化21】
【0147】
アルゴン雰囲気下、３－（９－フェナントリル）－５－（３－ピリジル）フェノール（６．３０ｇ，１８ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．９ｍＬ）をジクロロメタン（３６ｍＬ）に溶解させ、そこにトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．６ｍＬ，２１ｍｍｏｌ）を滴下して加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、得られた混合物をクロロホルムで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーによる精製を行い、３－（９－フェナントリル）－５－（３－ピリジル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸の白色固体を得た（６．７ｇ，７７％）。
【0148】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９２（ｄ，Ｊ＝２．４，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．７４（ｍ，３Ｈ），７．６４－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．４５（ｍ，１Ｈ）．
【0149】
参考例－４
【化22】
【0150】
４，６－ジフェニル－２－［５－（９－フェナントリル）－３－（３－ピリジル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）を特開２０１１－６３５８４号公報の実施例６に記載の方法にて合成した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｂｒｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．６７（ｍ，８Ｈ）．．
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｂｒｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．６７（ｍ，８Ｈ）．．
【0151】
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。
【0152】
［電子輸送層６としての評価］
素子実施例－１（図２参照）
（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
素子実施例－１（図２参照）
（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
【0153】
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【0154】
（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾ－ル－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾ－ル－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
【0155】
（第一正孔輸送層４１の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
【0156】
（第二正孔輸送層４２の作製）
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
【0157】
（発光層５の作製）
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
【0158】
（正孔阻止層９の作製）
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。
【0159】
（電子輸送層６の作製）
合成実施例－１で合成した２－［３’－（フェナントレン－９－イル）－５’－（ピリジン－３－イル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－１）及び８－ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
合成実施例－１で合成した２－［３’－（フェナントレン－９－イル）－５’－（ピリジン－３－イル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－１）及び８－ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
【0160】
（電子注入層７の作製）
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で２ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で２ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
【0161】
（陰極８の作製）
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直行するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直行するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
【0162】
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
【0163】
素子実施例―２
素子実施例－１において、電子輸送層６に、合成実施例－２で合成した２－［３’－（フェナントレン－９－イル）－５’－（ピリジン－３－イル）－（１，１’－ビフェニル）－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－４６）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ－４９及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子参考例－１
素子実施例－１において、電子輸送層６に、合成実施例－２で合成した２－［３’－（フェナントレン－９－イル）－５’－（ピリジン－３－イル）－（１，１’－ビフェニル）－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－４６）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、化合物Ａ－４９及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子参考例－１
【0164】
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２－［３’－（フェナントレン－９－イル）－５’－（ピリジン－３－イル）－（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－１）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、ＥＴＬ－１及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
【0165】
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、上記発光特性測定に記載した方法に従って発光特性を評価した。
【0166】
発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電流効率（ｃｄ／Ａ）及び寿命の値は、素子参考例－１を１００とした時の相対値で表した。結果を表１に示す。
【0167】
【表1】
【符号の説明】
【0168】
１．基板
２．陽極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．電子注入層
８．陰極
９．正孔阻止層
５１．第一の正孔輸送層
５２．第二の正孔輸送層
１００．有機電界発光素子
２．陽極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．電子注入層
８．陰極
９．正孔阻止層
５１．第一の正孔輸送層
５２．第二の正孔輸送層
１００．有機電界発光素子
【図1】
【図2】