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特開2022-168401トリフルオロメチルケトン類及びペンタフルオロエチルケトン類の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022168401
(43)【公開日】2022-11-08
(54)【発明の名称】トリフルオロメチルケトン類及びペンタフルオロエチルケトン類の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 45/00 20060101AFI20221031BHJP
C07C 49/813 20060101ALI20221031BHJP
C07C 49/80 20060101ALI20221031BHJP
【ＦＩ】
C07C45/00
C07C49/813
C07C49/80
【審査請求】未請求
【請求項の数】2
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021073808
(22)【出願日】2021-04-26
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用申請有り ２０２０年１０月２８日開催の「第４３回フッ素化学討論会」にて、雑誌等の名称「第４３回フッ素化学討論会 講演要旨集」、題目（Ｐ２５ フルオロホルムを用いたエステル類のトリフルオロメチル化反応）に記載 ２０２１年２月１２日発行の雑誌等の名称「ＢＥＩＬＳＴＥＩＮ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、題目（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ ｋｅｔｏｎｅｓ ｂｙ ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｓｔｅｒｓ ｕｎｄｅｒ ａ ｆｌｕｏｒｏｆｏｒｍ／ＫＨＭＤＳ／ｔｒｉｇｌｙｍｅ ｓｙｓｔｅｍ（ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ １２ Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２０２１）（フルオロホルム／ＫＨＭＤ Ｓ／トリグライム系の下でのエステルの求核的トリフルオロメチル化によるトリフルオロメチルケトン類の合成）に記載 ２０２１年３月２８日に、雑誌等の名称「日本薬学会第１４１年会（広島）」（２０２１年３月２６日～２９日開催）、題目（２８Ｖ０６－ｐｍ ペンタフルオロエタンを用いたカルボニル化合物のペンタフルオロエチル化反応）を発表 ２０２１年３月２９日発行の雑誌等の名称「Ｔｈｅ ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、題目（Ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎｙｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂｙ ＨＦＣ－１２５ ｖｉａ ｔｈｅ Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｋ Ｃａｔｉｏｎ ｗｉｔｈ Ｇｌｙｍｅｓ（ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ：Ｍａｒｃｈ ２９，２０２１）（Ｋカチオンのグライムによるカプセル化を介したＨＦＣ－１２５によるカルボニル化合物のペンタフルオロエチル化））に記載
(71)【出願人】
【識別番号】304021277
【氏名又は名称】国立大学法人 名古屋工業大学
(71)【出願人】
【識別番号】301005614
【氏名又は名称】東ソー・ファインケム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100182073
【弁理士】
【氏名又は名称】萩 規男
(72)【発明者】
【氏名】柴田 哲男
(72)【発明者】
【氏名】足立 浩明
(72)【発明者】
【氏名】香川 巧
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA02
4H006AC44
4H006BB15
4H006BC10
(57)【要約】 （修正有）
【課題】医農薬及び電子材料等の製造中間体として有用な化合物であるトリフルオロメチルケトン類及びペンタフルオロエチルケトン類の製造方法を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）
で表されるエステル化合物類を、グライム系溶媒中、カリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンと反応させ、下記一般式（３）
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を得る製造方法を用いる。
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（１）
で表されるエステル化合物類を、グライム系溶媒中、カリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンと反応させ、下記一般式（３）
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を得る製造方法を用いる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）
［式（１）中、Ｒ１はナフチル－１－イル基、ナフチル－２－イル基、１－アダマンチル基、スチリル基、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、又はフェニル基を示す）を示し、Ｒ２はメチル基又はエチル基を示す］
で表されるエステル化合物類を、グライム系溶媒中、カリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする下記一般式（３）
［式（３）中、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示し、Ｒ１はナフチル－１－イル基、ナフチル－２－イル基、１－アダマンチル基、スチリル基、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、又はフェニル基を示す）を示す］
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【化8】
【化9】
で表されるエステル化合物類を、グライム系溶媒中、カリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする下記一般式（３）
【化10】
【化11】
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【請求項2】
グライム系溶媒が、トリグライム及び／又はテトラグライムであることを特徴とする請求項１に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はトリフルオロメタン（別名フルオロホルム、以下「トリフルオロメタン」と統一して呼称する。）又はペンタフルオロエタンを原料とし、エステル化合物類にトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基の求核置換反応を行い、トリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を製造する方法に関する。得られるトリフルオロメチルケトン類及びペンタフルオロエチルケトン類は、医農薬の及び電子材料等の製造中間体として有用な化合物である。
【背景技術】
【0002】
従来トリフルオロメチルアニオン源としてトリフルオロメチルトリメチルシランを用い、エステル類と反応させる方法やペンタフルオロエチルアニオン源としてペンタフルオロエチルトリメチルシランを用い、エステル類と反応させる方法が知られている（例えば、非特許文献１及び非特許文献２参照）。
また、安価なトリフルオロメタンを原料に用いた、エステル化合物類からのトリフルオロメチルケトン類の製造方法としては、ジイソプロピルアミン存在下で金属ナトリウム分散体を用いてトリフルオロメチルアニオンを発生させる方法（例えば、非特許文献３参照）。
一方、ケトン類のトリフルオロメチル化方法として、トリフルオロメチルアニオン源として安価なトリフルオロメタンを原料に用いて、多価エーテル類存在下で、塩基としてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドまたはカリウムヘキサメチルジシラジドを用い、トリフルオロメチルアニオンを発生させ、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法が知られている（例えば、特許文献１参照）。
また、安価なトリフルオロメタンを原料に用いた、エステル化合物類からのトリフルオロメチルケトン類の製造方法としては、ジイソプロピルアミン存在下で金属ナトリウム分散体を用いてトリフルオロメチルアニオンを発生させる方法（例えば、非特許文献３参照）。
一方、ケトン類のトリフルオロメチル化方法として、トリフルオロメチルアニオン源として安価なトリフルオロメタンを原料に用いて、多価エーテル類存在下で、塩基としてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドまたはカリウムヘキサメチルジシラジドを用い、トリフルオロメチルアニオンを発生させ、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【0003】
従来の非特許文献１及び非特許文献２に記載の方法は、用いるトリフルオロメチルトリメチルシラン又はペンタフルオロエチルトリメチルシランが比較的高価なため、より安価なパーフルオロアルキルアニオン源が望まれる。また、非特許文献３に記載の方法は、禁水性の金属ナトリウム分散体を用いるため、工業的規模での実施が困難という課題がある。
さらに、特許文献１に記載の方法は、ケトン類をトリフルオロメチル化し、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法であって、同方法でエステル類を原料としてトリフルオロメチルケトン類を製造できる方法とは異なる。
さらに、特許文献１に記載の方法は、ケトン類をトリフルオロメチル化し、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法であって、同方法でエステル類を原料としてトリフルオロメチルケトン類を製造できる方法とは異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特許６７６３７４７号公報。
【非特許文献】
【0005】
【非特許文献1】Ｇｏｎｇｙｏｎｇ Ｌｉら，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１９，４６５８－４６６１。
【非特許文献2】Ｍａｓｓｉｃｏｔ Ｆ．ら，Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０１１，９，６００－６０３。
【非特許文献3】Ｇｅｏｒｇｅ Ａ．Ｏｌａｈら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９８，３７，８２０－８２１。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明は、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを原料として、エステル類と反応させ、比較的安価で安全にトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを原料として、エステル化合物類からトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を製造する方法について鋭意検討した結果、比較的安価なカリウムヘキサメチルジシラジドを用い、反応溶媒としてグライム系溶剤を用いることにより、高収率で目的のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0008】
すなわち本発明は、下記一般式（１）
［式（１）中、Ｒ１はナフチル－１－イル基、ナフチル－２－イル基、１－アダマンチル基、スチリル基、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基又はフェニル基を示す）を示し、Ｒ２はメチル基又はエチル基を示す］
で表されるエステル化合物類を、グライム系溶媒中、カリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする下記一般式（３）
［式（３）中、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示し、Ｒ１はナフチル－１－イル基、ナフチル－２－イル基、１－アダマンチル基、スチリル基、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基又はフェニル基を示す）を示す］
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法を提供するものである。
上記のグライム系溶媒は、トリグライム及び／又はテトラグライムであることが好ましい。
【化1】
【化2】
で表されるエステル化合物類を、グライム系溶媒中、カリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする下記一般式（３）
【化3】
【化4】
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法を提供するものである。
上記のグライム系溶媒は、トリグライム及び／又はテトラグライムであることが好ましい。
【発明の効果】
【0009】
本発明により、安価なトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを用い、エステル化合物類より高収率で目的のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類が得られる工業的な製造法が提供された。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に適用可能な一般式（１）で表されるエステル化合物類で、Ｒ２がメチル基のものとしては、具体的には例えば、１－ナフトエ酸メチル、２－ナフトエ酸メチル、１－アダマンタンカルボン酸メチル、（Ｅ）－３－フェニルアクリル酸メチル、安息香酸メチル、２－フルオロ安息香酸メチル、３－フルオロ安息香酸メチル、４－フルオロ安息香酸メチル、２－クロロ安息香酸メチル、３－クロロ安息香酸メチル、４－クロロ安息香酸メチル、２－ブロモ安息香酸メチル、３－ブロモ安息香酸メチル、４－ブロモ安息香酸メチル、２－ヨード安息香酸メチル、３－ヨード安息香酸メチル、４－ヨード安息香酸メチル、２－メチル安息香酸メチル、３－メチル安息香酸メチル、４－メチル安息香酸メチル、２－エチル安息香酸メチル、３－エチル安息香酸メチル、４－エチル安息香酸メチル、２－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３－ｎ－プロピル安息香酸メチル、４－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、３－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、４－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３－ｎ－ブチル安息香酸メチル、４－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、３－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、４－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、４－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２－シクロヘキシル安息香酸メチル、３－シクロヘキシル安息香酸メチル、４－シクロヘキシル安息香酸メチル、２－メトキシ安息香酸メチル、３－メトキシ安息香酸メチル、４－メトキシ安息香酸メチル、２－エトキシ安息香酸メチル、３－エトキシ安息香酸メチル、４－エトキシ安息香酸メチル、２－フェニル安息香酸メチル、３－フェニル安息香酸メチル、４－フェニル安息香酸メチル、２，３－ジフルオロ安息香酸メチル、２，４－ジフルオロ安息香酸メチル、２，５－ジフルオロ安息香酸メチル、２，６－ジフルオロ安息香酸メチル、３，４－ジフルオロ安息香酸メチル、３，５－ジフルオロ安息香酸メチル、２，３－ジクロロ安息香酸メチル、２，４－ジクロロ安息香酸メチル、２，５－ジクロロ安息香酸メチル、２，６－ジクロロ安息香酸メチル、３，４－ジクロロ安息香酸メチル、３，５－ジクロロ安息香酸メチル、２，３－ジブロモ安息香酸メチル、２，４－ジブロモ安息香酸メチル、２，５－ジブロモ安息香酸メチル、２，６－ジブロモ安息香酸メチル、３，４－ジブロモ安息香酸メチル、３，５－ジブロモ安息香酸メチル、２，３－ジヨード安息香酸メチル、２，４－ジヨード安息香酸メチル、２，５－ジヨード安息香酸メチル、２，６－ジヨード安息香酸メチル、３，４－ジヨード安息香酸メチル、３，５－ジヨード安息香酸メチル、２，３－ジメチル安息香酸メチル、２，４－ジメチル安息香酸メチル、２，５－ジメチル安息香酸メチル、２，６－ジメチル安息香酸メチル、３，４－ジメチル安息香酸メチル、３，５－ジメチル安息香酸メチル、２，３－ジエチル安息香酸メチル、２，４－ジエチル安息香酸メチル、２，５－ジエチル安息香酸メチル、２，６－ジエチル安息香酸メチル、３，４－ジエチル安息香酸メチル、３，５－ジエチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，４－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，５－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，６－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、３，４－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、３，５－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，３－ジメトキシ安息香酸メチル、２，４－ジメトキシ安息香酸メチル、２，５－ジメトキシ安息香酸メチル、２，６－ジメトキシ安息香酸メチル、３，４－ジメトキシ安息香酸メチル、３，５－ジメトキシ安息香酸メチル、２，３－ジエトキシ安息香酸メチル、２，４－ジエトキシ安息香酸メチル、２，５－ジエトキシ安息香酸メチル、２，６－ジエトキシ安息香酸メチル、３，４－ジエトキシ安息香酸メチル、３，５－ジエトキシ安息香酸メチル等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表されるエステル化合物類で、Ｒ２がメチル基のものとしては、具体的には例えば、１－ナフトエ酸メチル、２－ナフトエ酸メチル、１－アダマンタンカルボン酸メチル、（Ｅ）－３－フェニルアクリル酸メチル、安息香酸メチル、２－フルオロ安息香酸メチル、３－フルオロ安息香酸メチル、４－フルオロ安息香酸メチル、２－クロロ安息香酸メチル、３－クロロ安息香酸メチル、４－クロロ安息香酸メチル、２－ブロモ安息香酸メチル、３－ブロモ安息香酸メチル、４－ブロモ安息香酸メチル、２－ヨード安息香酸メチル、３－ヨード安息香酸メチル、４－ヨード安息香酸メチル、２－メチル安息香酸メチル、３－メチル安息香酸メチル、４－メチル安息香酸メチル、２－エチル安息香酸メチル、３－エチル安息香酸メチル、４－エチル安息香酸メチル、２－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３－ｎ－プロピル安息香酸メチル、４－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、３－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、４－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３－ｎ－ブチル安息香酸メチル、４－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、３－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、４－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、４－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２－シクロヘキシル安息香酸メチル、３－シクロヘキシル安息香酸メチル、４－シクロヘキシル安息香酸メチル、２－メトキシ安息香酸メチル、３－メトキシ安息香酸メチル、４－メトキシ安息香酸メチル、２－エトキシ安息香酸メチル、３－エトキシ安息香酸メチル、４－エトキシ安息香酸メチル、２－フェニル安息香酸メチル、３－フェニル安息香酸メチル、４－フェニル安息香酸メチル、２，３－ジフルオロ安息香酸メチル、２，４－ジフルオロ安息香酸メチル、２，５－ジフルオロ安息香酸メチル、２，６－ジフルオロ安息香酸メチル、３，４－ジフルオロ安息香酸メチル、３，５－ジフルオロ安息香酸メチル、２，３－ジクロロ安息香酸メチル、２，４－ジクロロ安息香酸メチル、２，５－ジクロロ安息香酸メチル、２，６－ジクロロ安息香酸メチル、３，４－ジクロロ安息香酸メチル、３，５－ジクロロ安息香酸メチル、２，３－ジブロモ安息香酸メチル、２，４－ジブロモ安息香酸メチル、２，５－ジブロモ安息香酸メチル、２，６－ジブロモ安息香酸メチル、３，４－ジブロモ安息香酸メチル、３，５－ジブロモ安息香酸メチル、２，３－ジヨード安息香酸メチル、２，４－ジヨード安息香酸メチル、２，５－ジヨード安息香酸メチル、２，６－ジヨード安息香酸メチル、３，４－ジヨード安息香酸メチル、３，５－ジヨード安息香酸メチル、２，３－ジメチル安息香酸メチル、２，４－ジメチル安息香酸メチル、２，５－ジメチル安息香酸メチル、２，６－ジメチル安息香酸メチル、３，４－ジメチル安息香酸メチル、３，５－ジメチル安息香酸メチル、２，３－ジエチル安息香酸メチル、２，４－ジエチル安息香酸メチル、２，５－ジエチル安息香酸メチル、２，６－ジエチル安息香酸メチル、３，４－ジエチル安息香酸メチル、３，５－ジエチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，４－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，５－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，６－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、３，４－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、３，５－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，３－ジメトキシ安息香酸メチル、２，４－ジメトキシ安息香酸メチル、２，５－ジメトキシ安息香酸メチル、２，６－ジメトキシ安息香酸メチル、３，４－ジメトキシ安息香酸メチル、３，５－ジメトキシ安息香酸メチル、２，３－ジエトキシ安息香酸メチル、２，４－ジエトキシ安息香酸メチル、２，５－ジエトキシ安息香酸メチル、２，６－ジエトキシ安息香酸メチル、３，４－ジエトキシ安息香酸メチル、３，５－ジエトキシ安息香酸メチル等が挙げられる。
【0011】
本発明に適用可能な一般式（１）で表されるエステル化合物類で、Ｒ２がエチル基のものとしては、具体的には例えば、１－ナフトエ酸エチル、２－ナフトエ酸エチル、１－アダマンタンカルボン酸エチル、（Ｅ）－３－フェニルアクリル酸エチル、安息香酸エチル、２－フルオロ安息香酸エチル、３－フルオロ安息香酸エチル、４－フルオロ安息香酸エチル、２－クロロ安息香酸エチル、３－クロロ安息香酸エチル、４－クロロ安息香酸エチル、２－ブロモ安息香酸エチル、３－ブロモ安息香酸エチル、４－ブロモ安息香酸エチル、２－ヨード安息香酸エチル、３－ヨード安息香酸エチル、４－ヨード安息香酸エチル、２－メチル安息香酸エチル、３－メチル安息香酸エチル、４－メチル安息香酸エチル、２－エチル安息香酸エチル、３－エチル安息香酸エチル、４－エチル安息香酸エチル、２－ｎ－プロピル安息香酸エチル、３－ｎ－プロピル安息香酸エチル、４－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、３－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、４－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、２－ｎ－ブチル安息香酸エチル、３－ｎ－ブチル安息香酸エチル、４－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、３－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、４－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、２－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、３－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、４－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、３－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２－シクロヘキシル安息香酸エチル、３－シクロヘキシル安息香酸エチル、４－シクロヘキシル安息香酸エチル、２－メトキシ安息香酸エチル、３－メトキシ安息香酸エチル、４－メトキシ安息香酸エチル、２－エトキシ安息香酸エチル、３－エトキシ安息香酸エチル、４－エトキシ安息香酸エチル、２－フェニル安息香酸エチル、３－フェニル安息香酸エチル、４－フェニル安息香酸エチル、２，３－ジフルオロ安息香酸エチル、２，４－ジフルオロ安息香酸エチル、２，５－ジフルオロ安息香酸エチル、２，６－ジフルオロ安息香酸エチル、３，４－ジフルオロ安息香酸エチル、３，５－ジフルオロ安息香酸エチル、２，３－ジクロロ安息香酸エチル、２，４－ジクロロ安息香酸エチル、２，５－ジクロロ安息香酸エチル、２，６－ジクロロ安息香酸エチル、３，４－ジクロロ安息香酸エチル、３，５－ジクロロ安息香酸エチル、２，３－ジブロモ安息香酸エチル、２，４－ジブロモ安息香酸エチル、２，５－ジブロモ安息香酸エチル、２，６－ジブロモ安息香酸エチル、３，４－ジブロモ安息香酸エチル、３，５－ジブロモ安息香酸エチル、２，３－ジヨード安息香酸エチル、２，４－ジヨード安息香酸エチル、２，５－ジヨード安息香酸エチル、２，６－ジヨード安息香酸エチル、３，４－ジヨード安息香酸エチル、３，５－ジヨード安息香酸エチル、２，３－ジメチル安息香酸エチル、２，４－ジメチル安息香酸エチル、２，５－ジメチル安息香酸エチル、２，６－ジメチル安息香酸エチル、３，４－ジメチル安息香酸エチル、３，５－ジメチル安息香酸エチル、２，３－ジエチル安息香酸エチル、２，４－ジエチル安息香酸エチル、２，５－ジエチル安息香酸エチル、２，６－ジエチル安息香酸エチル、３，４－ジエチル安息香酸エチル、３，５－ジエチル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｉｓｏ－プロピル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｉｓｏ－ブチル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２，３－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、２，４－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、２，５－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、２，６－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、３，４－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、３，５－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、２，３－ジメトキシ安息香酸エチル、２，４－ジメトキシ安息香酸エチル、２，５－ジメトキシ安息香酸エチル、２，６－ジメトキシ安息香酸エチル、３，４－ジメトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ安息香酸エチル、２，３－ジエトキシ安息香酸エチル、２，４－ジエトキシ安息香酸エチル、２，５－ジエトキシ安息香酸エチル、２，６－ジエトキシ安息香酸エチル、３，４－ジエトキシ安息香酸エチル、３，５－ジエトキシ安息香酸エチル等が挙げられる。
【0012】
本発明で製造できる一般式（３）で表されるケトン類で、Ｒｆがトリフルオロメチル基のものとしては、具体的には例えば、２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン、１－［（３ｒ，５ｒ，７ｒ）－アダマンタン－1－イル］－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、（Ｅ）－１，１，１－トリフルオロ－４－フェニルブタ－３－エン－２－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－フェニルエタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－フルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－フルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－クロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－クロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－クロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－メチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－メチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－エチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－エチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－エチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－シクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－シクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－シクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－メトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－メトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－エトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－エトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－エトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２－フェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３－フェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（４－フェニルフェニル）エタン－１－オン、
２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、
２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン等が挙げられる。
２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジクロロフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジブロモフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジヨードフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジメチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、
２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジエチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジシクロヘキシルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジメトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジエトキシフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，３－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，４－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，５－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（２，６－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，４－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン、２，２，２－トリフルオロ－１－（３，５－ジフェニルフェニル）エタン－１－オン等が挙げられる。
【0013】
本発明で製造できる一般式（３）で表されるケトン類で、Ｒｆがペンタフルオロエチル基のものとしては、具体的には例えば、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）プロパン－１－オン、１－［（３ｒ，５ｒ，７ｒ）－アダマンタン－1－イル］－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、（Ｅ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－５－フェニルペンタ－４－エン－３－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－フェニルプロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－フルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－フルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－クロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－クロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－エチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－エチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－エチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－シクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－シクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－シクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－エトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－エトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－エトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－フェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－フェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フェニルフェニル）プロパン－１－オン、
２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、
２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン等が挙げられる。
２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジクロロフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジブロモフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジヨードフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジメチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、
２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジエチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｉｓｏ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジシクロヘキシルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジメトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジエトキシフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，３－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，４－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，５－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２，６－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，４－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３，５－ジフェニルフェニル）プロパン－１－オン等が挙げられる。
【0014】
本発明に適用可能なカリウムヘキサメチルジシラジドの使用量としては、反応に具するエステル化合物類１モルに対して、１．０モル量～５．０モル量使用する。
【0015】
本発明に適用可能なトリフルオロメタンの使用量としては、反応に具するエステル化合物類１モルに対して、１．０モル倍量以上の使用で実施可能であるが、トリフルオロメタンは気体であり、各種溶媒への溶解度が低いため、バブリングにより５.０モル量以上過剰に反応系に供給して使用しても良い。過剰に供給したトリフルオロメタンは回収して再利用しても良い。
【0016】
本発明に適用可能なグライム系溶媒としては、例えばジグライム、エチルジグライム、ブチルジグライム、メチルエチルジグライム、トリグライム、テトラグライム等が挙げられる。なかでも収率が良い点でトリグライム、テトラグライムを用いることが好ましく、その使用量は反応に具するエステル化合物類の重量に対して、５重量倍量～２００重量倍量使用するとよい。さらに、反応に不活性なものであればグライム系溶媒と混合して用いても良い。混合して使用できる溶媒として、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、アニソール等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等が挙げられる。
【0017】
本発明の反応温度及び時間としては、－１００℃～０℃で、１時間～４８時間反応である。
本発明の反応後の後処理としては、特に規定はなく周知の方法で実施可能で、例えば、希塩酸で中和の後、ジクロロメタン等の有機溶剤で抽出、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥、ろ過、濃縮することにより目的物を粗生成物として得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、精製された目的物を得ても良い。
本発明の反応後の後処理としては、特に規定はなく周知の方法で実施可能で、例えば、希塩酸で中和の後、ジクロロメタン等の有機溶剤で抽出、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥、ろ過、濃縮することにより目的物を粗生成物として得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、精製された目的物を得ても良い。
【実施例0018】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【0019】
分析には下記機器を使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ），１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ），１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ）：バリアン製マーキュリー３００（Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００）及びブルカー製アバンス５００（Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００）。
ＧＣ－ＭＳ：ＪＥＯＬ製ＪＭＳ－Ｑ１０５０ＧＣ及びＡｇｉｌｅｎｔ７８９０。
ＨＲＭＳ：島津製ＧＣＭＳ－ＱＰ５０５０Ａ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＧＣＭＳ－ＱＰ５０５０Ａ）。
赤外吸収（ＩＲ）：日本分光製ＦＴ／ＩＲ－４１００スペクトルメーター（ＪＡＳＣＯ ＦＴ／ＩＲ－４１００）。
融点：ビュッヒ製Ｍ－５６５（ＢＵＣＨＩ Ｍ－５６５）
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ），１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ），１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ）：バリアン製マーキュリー３００（Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００）及びブルカー製アバンス５００（Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００）。
ＧＣ－ＭＳ：ＪＥＯＬ製ＪＭＳ－Ｑ１０５０ＧＣ及びＡｇｉｌｅｎｔ７８９０。
ＨＲＭＳ：島津製ＧＣＭＳ－ＱＰ５０５０Ａ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＧＣＭＳ－ＱＰ５０５０Ａ）。
赤外吸収（ＩＲ）：日本分光製ＦＴ／ＩＲ－４１００スペクトルメーター（ＪＡＳＣＯ ＦＴ／ＩＲ－４１００）。
融点：ビュッヒ製Ｍ－５６５（ＢＵＣＨＩ Ｍ－５６５）
【0020】
なお化合物の同定に当たっては、下記文献に記載のデータを参考とした。
実施例１～６、１０～１１、比較例１及び２：Ｘｉｎｇ Ｙｉ，Ｈｕｉ－Ｘｉｏｎｇ Ｄａｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２０２０，６１，１５１７８０。
実施例７：Ｘｉａｏ Ｘｕ，Ｆｅｎｇ Ｌｉｕ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１８，５４，１１０１７。
実施例８：Ｆｅｎｇｘｉａｎｇ Ｚｈｕ，Ｘｉａｏ－Ｆｅｎｇ Ｗｕ，ＲＳＣ Ａｄｖ．，２０１６，６，５７０７０。
実施例９：Ｘｉａｎｇｙｕ Ｇｕｏ，Ｃｈａｏ－Ｊｕｎ Ｌｉ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１１，１３，４９７７－４９７９。
実施例１２：Ｚｈａｏｍｅｎｇ Ｈａｎ，Ｇｏｎｇｙｏｎｇ Ｌｉ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１９，４６５８－４６６１。
実施例１３：Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ｂ．Ｋｅｌｌｙ，Ｎｉｃｈｏｌａｓ Ｅ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１５，４０７１－４０７６。
実施例１４：Ｊａｍｅｓ Ｐ．Ｐｈｅｌａｎ，Ｇａｒｙ Ａ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，２０１８，９，３２１５－３２２０。
実施例１６及び１８：Ｐａｗｅl Ｃｚｅｒｗｉnｓｋｉ，Ｄｒ．Ｍｉｃｈａl Ｍｉｃｈａｌａｋ，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，２０１６，２２，８０８９－８０９４。
実施例１７：Ｐｅｉ Ｚｈａｎｇ，Ｃｈａｏｚｈｏｎｇ Ｌｉ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１８，２０，７０６２－７０６５。
実施例１９～２０及び２２：Ｘｉｎｇｇｕｏ Ｊｉａｎｇ，Ｄｅｎｉｓｅ Ｍｅｙｅｒ，Ｄｏｍｉｎｉｋ Ｂａｒａｎ， Ｍｉｇｕｅｌ Ａ． Ｃｏｒｔｅ'ｓ Ｇｏｎｚａ'ｌｅｚ，Ｋａ'ｌｍａ'ｎ Ｊ． Ｓｚａｂｏ'，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０２０，８５，８３１１－８３１９。
実施例２１：Ｄｉｅｇｏ－Ｊａｖｉｅｒ Ｂａｒｒｉｏｓ Ａｎｔuｎｅｚら，Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，２０１９，１０，６１６２－６１７３。
実施例２３：Ｔｒｅｖｏｒ Ａ．Ｈａｍｌｉｎら，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，３６５８-３６６１。
実施例１～６、１０～１１、比較例１及び２：Ｘｉｎｇ Ｙｉ，Ｈｕｉ－Ｘｉｏｎｇ Ｄａｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２０２０，６１，１５１７８０。
実施例７：Ｘｉａｏ Ｘｕ，Ｆｅｎｇ Ｌｉｕ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１８，５４，１１０１７。
実施例８：Ｆｅｎｇｘｉａｎｇ Ｚｈｕ，Ｘｉａｏ－Ｆｅｎｇ Ｗｕ，ＲＳＣ Ａｄｖ．，２０１６，６，５７０７０。
実施例９：Ｘｉａｎｇｙｕ Ｇｕｏ，Ｃｈａｏ－Ｊｕｎ Ｌｉ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１１，１３，４９７７－４９７９。
実施例１２：Ｚｈａｏｍｅｎｇ Ｈａｎ，Ｇｏｎｇｙｏｎｇ Ｌｉ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１９，４６５８－４６６１。
実施例１３：Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ｂ．Ｋｅｌｌｙ，Ｎｉｃｈｏｌａｓ Ｅ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１５，４０７１－４０７６。
実施例１４：Ｊａｍｅｓ Ｐ．Ｐｈｅｌａｎ，Ｇａｒｙ Ａ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，２０１８，９，３２１５－３２２０。
実施例１６及び１８：Ｐａｗｅl Ｃｚｅｒｗｉnｓｋｉ，Ｄｒ．Ｍｉｃｈａl Ｍｉｃｈａｌａｋ，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，２０１６，２２，８０８９－８０９４。
実施例１７：Ｐｅｉ Ｚｈａｎｇ，Ｃｈａｏｚｈｏｎｇ Ｌｉ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１８，２０，７０６２－７０６５。
実施例１９～２０及び２２：Ｘｉｎｇｇｕｏ Ｊｉａｎｇ，Ｄｅｎｉｓｅ Ｍｅｙｅｒ，Ｄｏｍｉｎｉｋ Ｂａｒａｎ， Ｍｉｇｕｅｌ Ａ． Ｃｏｒｔｅ'ｓ Ｇｏｎｚａ'ｌｅｚ，Ｋａ'ｌｍａ'ｎ Ｊ． Ｓｚａｂｏ'，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０２０，８５，８３１１－８３１９。
実施例２１：Ｄｉｅｇｏ－Ｊａｖｉｅｒ Ｂａｒｒｉｏｓ Ａｎｔuｎｅｚら，Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，２０１９，１０，６１６２－６１７３。
実施例２３：Ｔｒｅｖｏｒ Ａ．Ｈａｍｌｉｎら，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，３６５８-３６６１。
【0021】
実施例１ ２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン（ａ）の調製
撹拌子を備えた試験管に２－ナフトエ酸メチル（７４．５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、トリグライム（０．７ｍＬ）を仕込み、液体窒素で容器を冷やしながらシリンジを用いてトリフルオロメタン（９．９ｍＬ、１．１ｅｑ．）を加えた。次いで、カリウムヘキサメチルジシラジド（１６０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）をトリグライム（０．３ｍＬ）に溶解させた溶液を、－４０℃に冷却した試験管に加え、同温度で４時間反応を行った。反応終了後、１Ｍ塩酸（１．０ｍＬ）を加え、水層をジクロロメタン（１．０ｍＬ×３）により抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮することで粗生成物を得た。トリフルオロトルエンを内部標準物質に用いた１９Ｆ－ＮＭＲでの定量により、得られた粗生成物を分析したところ、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン（ａ）を黄色固体として得た（６８．２ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ、収率７６％）。
【化5】
【0022】
ＮＭＲ、ＧＣ－ＭＳによる分析結果は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．０７－７．８８（ｍ，４Ｈ），７．７１－７．５８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．２２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１２７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（１００％），１５５［Ｍ－ＣＦ３］＋ （７９％），２２４［Ｍ］＋（１７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．０７－７．８８（ｍ，４Ｈ），７．７１－７．５８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．２２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１２７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（１００％），１５５［Ｍ－ＣＦ３］＋ （７９％），２２４［Ｍ］＋（１７％）。
【0023】
実施例２～３
実施例１と同じ反応装置を用い、トリグライムに替えて表１に示した各種溶媒を用い、反応時間を４時間から終夜に変更した以外は、実施例１と同じ反応操作を行い、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン（ａ）を得た。結果を表１に示した。
実施例１と同じ反応装置を用い、トリグライムに替えて表１に示した各種溶媒を用い、反応時間を４時間から終夜に変更した以外は、実施例１と同じ反応操作を行い、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン（ａ）を得た。結果を表１に示した。
【0024】
【表1】
【0025】
比較例１ ２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン（ａ）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、塩基をカリウムヘキサメチルジシラジドに替えてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを用い、反応時間を４時間から終夜に変更した以外は、実施例１と同じ反応操作を行ったところ、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オンの収率は２９％であった。
実施例１と同じ反応装置を用い、塩基をカリウムヘキサメチルジシラジドに替えてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを用い、反応時間を４時間から終夜に変更した以外は、実施例１と同じ反応操作を行ったところ、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オンの収率は２９％であった。
【0026】
比較例２ ２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン（ａ）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、塩基をカリウムヘキサメチルジシラジドに替えてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを用い、溶媒をトリグライムに替えてトルエンを用い、反応時間を４時間から終夜に変更した以外は、実施例１と同じ反応操作を行ったところ、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン（ａ）の収率は０％であった。
実施例１と同じ反応装置を用い、塩基をカリウムヘキサメチルジシラジドに替えてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを用い、溶媒をトリグライムに替えてトルエンを用い、反応時間を４時間から終夜に変更した以外は、実施例１と同じ反応操作を行ったところ、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）エタン－１－オン（ａ）の収率は０％であった。
【0027】
実施例４ ２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）エタン－１－オン（ｂ）の調製
撹拌子を備えた試験管に１－ナフトエ酸メチル（７４．５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、トリグライム（０．７ｍＬ）を仕込み、液体窒素で容器を冷やしながらシリンジを用いてトリフルオロメタン（９．９ｍＬ、１．１ｅｑ．）を加えた。次いで、カリウムヘキサメチルジシラジド（１６０ｍｇ、２．０ｅｑ．）をトリグライム（０．３ｍＬ）に溶解させた溶液を、－４０℃に冷却した試験管に加え、同温度で４時間反応を行った。反応終了後、１Ｍ塩酸（１．０ｍＬ）を加え、水層をジクロロメタン（１．０ｍＬ×３）により抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン＝１００）により、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）エタン－１－オン（ｂ）を無色透明液体として得た（３０．３ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ、収率３４％）。
【化6】
【0028】
ＮＭＲ、ＧＣ－ＭＳによる分析結果は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．５７（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．６３（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１２７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（１００％），１５５［Ｍ－ＣＦ３］＋（７９％），２２４［Ｍ］＋（２１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．５７（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．６３（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１２７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（１００％），１５５［Ｍ－ＣＦ３］＋（７９％），２２４［Ｍ］＋（２１％）。
【0029】
実施例５～１８ 各種トリフルオロメチルケトン類の調製
実施例４と同じ反応装置を用い、１－ナフトエ酸メチルに替えて、表２中に示したエステル化合物類を用いた以外は実施例４と同じ反応操作を行い、目的物のトリフルオロメチルケトン類を得た。結果を表２中に示し、各種分析結果を後記した。
実施例４と同じ反応装置を用い、１－ナフトエ酸メチルに替えて、表２中に示したエステル化合物類を用いた以外は実施例４と同じ反応操作を行い、目的物のトリフルオロメチルケトン類を得た。結果を表２中に示し、各種分析結果を後記した。
【0030】
【表2】
【0031】
１）１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｃ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．９８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１１１［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（３５Ｃｌ，５７％），１１３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（３７Ｃｌ，１５％），１３９［Ｍ－ＣＦ３］＋（３５Ｃｌ，１００％），１４１［Ｍ－ＣＦ３］＋（３７Ｃｌ，３１％），２０８［Ｍ］＋（３５Ｃｌ，６％），２１０［Ｍ］＋（３７Ｃｌ，１％）。
2）１－（４－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｄ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．０４（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５５［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，４９％），１５７［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，４９％），１８３［Ｍ-ＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，１００％），１８５［Ｍ-ＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，９６％），２５２［Ｍ］＋（７９Ｂｒ，１３％），２５４［Ｍ］＋（８１Ｂｒ，１２％）。
３）１－（４－ヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｅ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／アセトン＝４／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．０４（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（３５％），２３１［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），３００［Ｍ］＋（１４％）。
４）１－［４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル］－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｆ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝４／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８３（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１２Ｈ１３ＯＦ３（［Ｍ］＋）計算値：２３０．０９１８、実測値：２３０．０９１６。
５）１－（４－シクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｇ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｓ，１Ｈ），１．８９－１．７６（ｍ，５Ｈ），１．５１－１．２６（ｍ，５Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．７６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１８７［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％）。
６）１－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｈ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．４３（ｍ，７Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５２［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（７９％），１８１［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），２５０［Ｍ］＋（３０％）。
７）２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ｉ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．４７（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１３５［Ｍ－ＣＦ３］＋（８２％），１５２［Ｍ－ＣＦ３＋ＯＨ］＋（１００％）。
８）１－（３－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｊ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ， Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．０５（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５５［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，６８％），１５７［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，６３％），１８３［Ｍ-ＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，１００％），１８５［Ｍ-ＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，９７％），２５２［Ｍ］＋（７９Ｂｒ，１４％），２５４［Ｍ］＋（８１Ｂｒ，１５％）。
９）２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）エタン－１－オン（ｋ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４／３（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（ｓ，１Ｈ），８．０６－８．０３（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．０１（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（４９％），２３１［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），３００［Ｍ］＋（３１％）。
１０）１－（２－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｌ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７７－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７３．５０（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５５［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，５１％），１５７［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，４８％），１８３［Ｍ-ＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，１００％），１８５［Ｍ-ＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，９８％），２５２［Ｍ］＋（７９Ｂｒ，５％），２５４［Ｍ］＋（８１Ｂｒ，３％）。
１１）２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）エタン－１－オン（ｍ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝４／３（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．７７（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１８２．４（ｑ，Ｊ＝３５．７Ｈｚ），１４２．４，１３４．３，１３０．２，１３０．１，１２８．１，１１５．５（ｑ，Ｊ＝２９２．１Ｈｚ），９４．０ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４３１，３０９２，１４６９，１４３２，１３２３，１２７９，１０５２，１０２０，７９２，７５５，６９８，６７６，６３７，４６０，４２２ｃｍ-１
融点：４０．２－４０．７℃
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ８Ｈ４ＯＦ３Ｉ（［Ｍ］＋）計算値：２９９．９２５９、実測値：２９９．９２６１。
１２）１－（３，４－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｎ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．９０（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１６５［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），２３４［Ｍ］＋（５１％）。
１３）１－［（３ｒ，５ｒ，７ｒ）－アダマンタン－1－イル］－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｏ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．６５（ｓ，２Ｈ），２．０９－１．６７（ｍ，１３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．６６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１３５［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（１００％）。
１４）（Ｅ）－１，１，１－トリフルオロ－４－フェニルブタ－３－エン－２－オン（ｐ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９７（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７８．０５（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（７９％），１３１［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），２００［Ｍ］＋（３９％）。
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．９８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１１１［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（３５Ｃｌ，５７％），１１３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（３７Ｃｌ，１５％），１３９［Ｍ－ＣＦ３］＋（３５Ｃｌ，１００％），１４１［Ｍ－ＣＦ３］＋（３７Ｃｌ，３１％），２０８［Ｍ］＋（３５Ｃｌ，６％），２１０［Ｍ］＋（３７Ｃｌ，１％）。
2）１－（４－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｄ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．０４（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５５［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，４９％），１５７［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，４９％），１８３［Ｍ-ＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，１００％），１８５［Ｍ-ＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，９６％），２５２［Ｍ］＋（７９Ｂｒ，１３％），２５４［Ｍ］＋（８１Ｂｒ，１２％）。
３）１－（４－ヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｅ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／アセトン＝４／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．０４（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（３５％），２３１［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），３００［Ｍ］＋（１４％）。
４）１－［４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル］－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｆ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝４／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８３（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１２Ｈ１３ＯＦ３（［Ｍ］＋）計算値：２３０．０９１８、実測値：２３０．０９１６。
５）１－（４－シクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｇ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｓ，１Ｈ），１．８９－１．７６（ｍ，５Ｈ），１．５１－１．２６（ｍ，５Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．７６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１８７［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％）。
６）１－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｈ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．４３（ｍ，７Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５２［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（７９％），１８１［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），２５０［Ｍ］＋（３０％）。
７）２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ｉ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．４７（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１３５［Ｍ－ＣＦ３］＋（８２％），１５２［Ｍ－ＣＦ３＋ＯＨ］＋（１００％）。
８）１－（３－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｊ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ， Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．０５（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５５［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，６８％），１５７［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，６３％），１８３［Ｍ-ＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，１００％），１８５［Ｍ-ＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，９７％），２５２［Ｍ］＋（７９Ｂｒ，１４％），２５４［Ｍ］＋（８１Ｂｒ，１５％）。
９）２，２，２－トリフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）エタン－１－オン（ｋ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４／３（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．３９（ｓ，１Ｈ），８．０６－８．０３（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．０１（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（４９％），２３１［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），３００［Ｍ］＋（３１％）。
１０）１－（２－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｌ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝５／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７７－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４８－７．４６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７３．５０（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５５［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，５１％），１５７［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，４８％），１８３［Ｍ-ＣＦ３］＋（７９Ｂｒ，１００％），１８５［Ｍ-ＣＦ３］＋（８１Ｂｒ，９８％），２５２［Ｍ］＋（７９Ｂｒ，５％），２５４［Ｍ］＋（８１Ｂｒ，３％）。
１１）２，２，２－トリフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）エタン－１－オン（ｍ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝４／３（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．７７（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１８２．４（ｑ，Ｊ＝３５．７Ｈｚ），１４２．４，１３４．３，１３０．２，１３０．１，１２８．１，１１５．５（ｑ，Ｊ＝２９２．１Ｈｚ），９４．０ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４３１，３０９２，１４６９，１４３２，１３２３，１２７９，１０５２，１０２０，７９２，７５５，６９８，６７６，６３７，４６０，４２２ｃｍ-１
融点：４０．２－４０．７℃
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ８Ｈ４ＯＦ３Ｉ（［Ｍ］＋）計算値：２９９．９２５９、実測値：２９９．９２６１。
１２）１－（３，４－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｎ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．９０（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１６５［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），２３４［Ｍ］＋（５１％）。
１３）１－［（３ｒ，５ｒ，７ｒ）－アダマンタン－1－イル］－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｏ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．６５（ｓ，２Ｈ），２．０９－１．６７（ｍ，１３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．６６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１３５［Ｍ-ＣＯＣＦ３］＋（１００％）。
１４）（Ｅ）－１，１，１－トリフルオロ－４－フェニルブタ－３－エン－２－オン（ｐ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９７（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７８．０５（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋（７９％），１３１［Ｍ－ＣＦ３］＋（１００％），２００［Ｍ］＋（３９％）。
【0032】
実施例１９ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）プロパン－１－オン（ｑ）の調製
撹拌子を備えたシュレンク管にカリウムヘキサメチルジシラジド（７９．８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）、トリグライム（１．０ｍＬ）を仕込み、液体窒素で容器を冷やしながらペンタフルオロエタン（過剰量）を加えた。次いで、シュレンク管を－４０℃に昇温し、１－ナフトエ酸メチル（３７．２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をトリグライムに溶解させた溶液をシュレンク管に加え、同温度で反応を行った。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え、水層をジエチルエーテル（１．０ｍＬ×３）により抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ））により、目的の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）プロパン－１－オン（ｑ）を無色透明液体として得た（３５．１ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ、収率６４％）。
【化7】
【0033】
ＮＭＲ、ＧＣ－ＭＳによる分析結果は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．００（ｓ，３Ｆ），-１１５．３３（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１３Ｈ７ＯＦ５（［Ｍ］＋）計算値：２７４．０４１７、実測値：２７４．０４１７。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．００（ｓ，３Ｆ），-１１５．３３（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１３Ｈ７ＯＦ５（［Ｍ］＋）計算値：２７４．０４１７、実測値：２７４．０４１７。
【0034】
実施例２０～２３ 各種ペンタフルオロエチルケトン類の調製
実施例１９と同じ反応装置を用い、１－ナフトエ酸メチルに替えて、表３中に示したエステル化合物類を用いた以外は実施例１９と同じ反応操作を行い、目的物のペンタフルオロエチルケトン類を得た。結果を表３中に示し、各種分析結果を後記した。
実施例１９と同じ反応装置を用い、１－ナフトエ酸メチルに替えて、表３中に示したエステル化合物類を用いた以外は実施例１９と同じ反応操作を行い、目的物のペンタフルオロエチルケトン類を得た。結果を表３中に示し、各種分析結果を後記した。
【0035】
【表3】
【0036】
１５）１－（４－メトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン（ｒ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．１１（ｓ，３Ｆ），-１１５．６５（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１０Ｈ７Ｏ２Ｆ５（［Ｍ］＋）計算値：２５４．０３６６、実測値：２５４．０３６２。
１６）１－（４－ブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン（ｓ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン＝１００％で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．０６（ｓ，３Ｆ），-１１６．１９（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ９Ｈ４ＯＦ５Ｂｒ（［Ｍ］＋）計算値：３０１．９３６６、実測値：３０１．９３６２。
１７）１－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン（ｔ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７６-７．４３（ｍ，７Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．９７（ｓ，３Ｆ），-１１５．８８（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１５Ｈ９ＯＦ５（［Ｍ］＋）計算値：３００．０５７４、実測値：３００．０５７０。
１８）（Ｅ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－５－フェニルペンタ－４－エン－３－オン（ｕ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．００（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２-７．４３（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．４８（ｓ，３Ｆ），-１２４．２６（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１１Ｈ７ＯＦ５（［Ｍ］＋）計算値：２５０．０４１７、実測値：２５０．０４２１。
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．１１（ｓ，３Ｆ），-１１５．６５（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１０Ｈ７Ｏ２Ｆ５（［Ｍ］＋）計算値：２５４．０３６６、実測値：２５４．０３６２。
１６）１－（４－ブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン（ｓ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン＝１００％で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．０６（ｓ，３Ｆ），-１１６．１９（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ９Ｈ４ＯＦ５Ｂｒ（［Ｍ］＋）計算値：３０１．９３６６、実測値：３０１．９３６２。
１７）１－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン（ｔ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７６-７．４３（ｍ，７Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．９７（ｓ，３Ｆ），-１１５．８８（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１５Ｈ９ＯＦ５（［Ｍ］＋）計算値：３００．０５７４、実測値：３００．０５７０。
１８）（Ｅ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－５－フェニルペンタ－４－エン－３－オン（ｕ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．００（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２-７．４３（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．４８（ｓ，３Ｆ），-１２４．２６（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）Ｃ１１Ｈ７ＯＦ５（［Ｍ］＋）計算値：２５０．０４１７、実測値：２５０．０４２１。
【産業上の利用可能性】
【0037】
本発明の方法で得られるトリフルオロメチルケトン類は、医農薬及び電子材料等の製造中間体として有用である。