特開 2022-170213 風味付与剤及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2022170213

(43)【公開日】2022-11-10

(54)【発明の名称】風味付与剤及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   A23D 9/00 20060101AFI20221102BHJP

   A23L 27/00 20160101ALI20221102BHJP

【ＦＩ】

A23D9/00 504

A23L27/00 C

【審査請求】未請求

【請求項の数】13

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2021076196

(22)【出願日】2021-04-28

(71)【出願人】

【識別番号】000227009

【氏名又は名称】日清オイリオグループ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100183379

【弁理士】

【氏名又は名称】藤代 昌彦

(72)【発明者】

【氏名】青柳 寛司

(72)【発明者】

【氏名】関口 吉則

【テーマコード（参考）】

4B026

4B047

【Ｆターム（参考）】

4B026DC01

4B026DH10

4B026DP03

4B026DP10

4B026DX01

4B047LB04

4B047LB08

4B047LB09

4B047LE05

4B047LG05

4B047LG10

4B047LP05

(57)【要約】

【課題】油脂をベースとする、風味が改善された、特に炭素数６～１４のラクトンが呈する甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を提供する。
【解決手段】特定の構成脂肪酸を有するグリセリドを１４０℃以上で酸化加熱して炭素数６～１４のラクトンを特定量生成させることで、甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を得ることができる。
【選択図】図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

風味付与剤の製造方法であって、
グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理して炭素数６～１４のラクトンを生成させ、前記炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含み、
前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
方法。

【請求項2】

前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸である、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記グリセリドの構成脂肪酸の６０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である、請求項１又は２に記載の方法。

【請求項4】

前記グリセリドの構成脂肪酸が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸のみからなる、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項5】

前記グリセリドが、トリグリセリドである、請求項１～４のいずれか１項に記載の方法。

【請求項6】

前記酸化加熱処理の後に追加のグリセリドを更に混合して、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の方法。

【請求項7】

風味付与剤の全質量に対して、８０質量％以上のグリセリドと、５ｐｐｍ以上の炭素数６～１４のラクトンとを含む風味付与剤であって、
前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸であり、
前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
風味付与剤。

【請求項8】

前記グリセリドが、７．５以上の過酸化物価、及び／又は１．０以上のアニシジン価を有する、請求項７に記載の風味付与剤。

【請求項9】

前記グリセリドの構成脂肪酸の６０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である、請求項７又は８に記載の風味付与剤。

【請求項10】

前記グリセリドの構成脂肪酸が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸のみからなる、請求項７～９のいずれか１項に記載の風味付与剤。

【請求項11】

前記グリセリドが、トリグリセリドである、請求項７～１０のいずれか１項に記載の風味付与剤。

【請求項12】

甘い香り及び／又は乳の香りを有する、請求項７～１１のいずれか１項に記載の風味付与剤。

【請求項13】

グリセリドに風味を付与する方法であって、
グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理し、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上生成させる工程を含み、
前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、特定のグリセリド及びラクトンを含む風味付与剤、及びその製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

油脂（脂質）は三大栄養素であるだけではなく、食品に美味しさを付与する重要な成分である。油脂は食品の味をマイルドにし、かつ、コクを与える。油脂があるために美味しくなる食品は、例えば、天ぷら、フライ食品、らーめん、パイ、チョコレート、クリーム及びチーズなどが挙げられる。油脂には、サラダ油のように無味無臭に近い油脂から、焙煎胡麻油、バターのように独特の風味が重宝される油脂まで、さまざまな油脂がある。これらの油脂は、用途に合わせて使用されている。

【0003】

油脂組成物、特にバターの風味を改善する方法として、非酵素的に、油脂組成物においてラクトンを富化する方法が知られている（特許文献１）。特許文献１は、具体的には、水分含量が３００ｐｐｍ以上１２００ｐｐｍ以下である油脂組成物を、油脂組成物中に固体脂が存在する温度（好ましくは１０℃以上３５℃以下）で保持して、又は、油脂組成物中に水分子と水素結合を形成する性質をもつ添加剤を添加し、４０～６０℃の温度で保持して、油脂組成物中の４－又は５－ヒドロキシ脂肪酸を含むトリグリセリドから、非酵素的にγ－ラクトン又はδ－ラクトンを生成させる工程を含む、ラクトン類が富化された油脂組成物の製造方法を開示している。

【0004】

また、油脂の風味、特にベースとなるコク味を強める方法として、油脂に特定のココナッツオイルを特定量含める方法が知られている（特許文献２）。特許文献２は、具体的には、０．００１～１５質量％のバージンココナッツオイルを含有する油脂を開示している。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】再表２０１３／１０５６２４号公報

【特許文献2】特開２０１７－２１３００４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかしながら、特許文献１の製造方法は、特許文献１の請求項１や図１に示されるように４－又は５－ヒドロキシ脂肪酸の存在を必須とする製造方法であり、同脂肪酸が存在しない条件では、ラクトンが十分に生成されない。また、特許文献２の油脂組成物に含まれるバージンココナッツオイルには、酸敗臭の原因となる不飽和脂肪酸が多く含まれるため、バージンココナッツオイル中のラクトンの香りが十分に感じられない。

【0007】

本発明の課題は、油脂をベースとする、風味が改善された、特に炭素数６～１４のラクトンが呈する甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構成脂肪酸を有するグリセリドを１４０℃以上で酸化加熱して炭素数６～１４のラクトンを特定量生成させることで、甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を得ることができることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0009】

すなわち、本発明は以下の態様を含むものである。
〔１〕風味付与剤の製造方法であって、
グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理して炭素数６～１４のラクトンを生成させ、前記炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含み、
前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
方法。
〔２〕前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸である、前記〔１〕に記載の方法。
〔３〕前記グリセリドの構成脂肪酸の６０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である、前記〔１〕又は〔２〕に記載の方法。
〔４〕前記グリセリドの構成脂肪酸が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸のみからなる、前記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載の方法。
〔５〕前記グリセリドが、トリグリセリドである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか１項に記載の方法。
〔６〕前記酸化加熱処理の後に追加のグリセリドを更に混合して、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含む、前記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の方法。
〔７〕風味付与剤の全質量に対して、８０質量％以上のグリセリドと、５ｐｐｍ以上の炭素数６～１４のラクトンとを含む風味付与剤であって、
前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸であり、
前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、風味付与剤。
〔８〕前記グリセリドが、７．５以上の過酸化物価、及び／又は１．０以上のアニシジン価を有する、前記〔７〕に記載の風味付与剤。
〔９〕前記グリセリドの構成脂肪酸の６０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である、前記〔７〕又は〔８〕に記載の風味付与剤。
〔１０〕前記グリセリドの構成脂肪酸が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸のみからなる、前記〔７〕～〔９〕のいずれか１項に記載の風味付与剤。
〔１１〕前記グリセリドが、トリグリセリドである、前記〔７〕～〔１０〕のいずれか１項に記載の風味付与剤。
〔１２〕甘い香り及び／又は乳の香りを有する、前記〔７〕～〔１１〕のいずれか１項に記載の風味付与剤。
〔１３〕グリセリドに風味を付与する方法であって、
グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理し、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上生成させる工程を含み、
前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
方法。

【発明の効果】

【0010】

本発明により、油脂をベースとする、風味が改善された、特に炭素数６～１４のラクトンが呈する甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】図１は、原料グリセリド（Ｏ．Ｄ．Ｏ）を１８０℃で加熱し、サンプル温度が１８０℃に達した時点からの時間と、ラクトン類生成量の分析結果を示す。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明は、風味付与剤の製造方法であって、グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理して炭素数６～１４のラクトンを生成させ、前記炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含み、前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである方法に関する。

【0013】

原料となるグリセリドにおいて、その構成脂肪酸の１０質量％以上、例えば、３０質量％以上、６０質量％以上、７５質量％以上、９０質量％以上、又は全て（１００質量％）が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸として、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等が挙げられ、好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸、もしくはラウリン酸及び／又はミリスチン酸である。より好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸であり、最も好ましくはカプリル酸である。構成脂肪酸の１０質量％以上が炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であることにより、所望量の炭素数６～１４のラクトンを生成させることができる。なお、グリセリドの構成脂肪酸の量と比較して生成されるラクトンの量はごくわずかであるため、グリセリドの量や構成脂肪酸割合（質量比）は、脂肪酸からラクトンへの生成による影響をほとんど受けない。そのため、酸化加熱処理の前後において、グリセリドの量や構成脂肪酸質量比は実質的に同じである。

【0014】

グリセリド中に炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸以外の構成脂肪酸として不飽和脂肪酸が含まれる場合、不飽和脂肪酸が酸化されて発生する酸敗臭が風味付与剤に付加される恐れがあるため、不飽和脂肪酸の量は少ないことが好ましい。例えば、グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が不飽和脂肪酸であることが好ましく、０～３質量％が不飽和脂肪酸であることがより好ましい。不飽和脂肪酸が含まれる場合には、植物油を構成する炭素数１６～２２の直鎖不飽和脂肪酸であることが好ましく、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸から選ばれる１種又は２種以上であることがより好ましい。

【0015】

原料グリセリドは、モノグリセリド、ジグリセリド又はトリグリセリドの１種以上を含んでもよく、好ましくは原料グリセリドの５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、又は１００質量％がトリグリセリドである。これらの原料グリセリドは、脂肪酸とグリセリンのエステル化反応、脂肪酸エステルとグリセリン、あるいは脂肪酸と油脂等のエステル交換反応、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステルとグリセリン又は油脂とのエステル交換反応により得ることができる。また、不飽和脂肪酸が含まれる場合には、脂肪酸、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステル、グリセリドに水素添加して不飽和結合を減少させてもよい。また、水素添加されたヤシ油やパーム核油を用いることもできる。なお、原料グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸となる範囲内で、その他の油脂、例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油（パームオレイン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション、パームステアリン等）、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、えごま油、亜麻仁油、落花生油、乳脂、ココアバター等の動植物油脂やこれらの混合油、加工油脂等を混合することができる。

【0016】

原料グリセリドとしては、食用に精製されたものを用いるのが好ましく、精製グリセリドと未精製グリセリドを混合して用いてもよい。未精製グリセリドの含有量は、得られる風味付与剤の風味の観点から、原料グリセリドの総質量に対して、０～２０質量％であることが好ましく、０～１０質量％であることがより好ましく、０～５質量％であることが更に好ましい。食用の精製処理としては、脱ガム、脱酸、脱色、脱臭等が挙げられる。

【0017】

原料グリセリドの酸化加熱処理における温度は、炭素数６～１４のラクトンが生成される温度であればよく、１４０℃以上、好ましくは１５０℃～２５０℃、より好ましくは１６０℃～２２５℃、更に好ましくは１７０℃～２００℃である。加熱時間は、加熱温度によるが、原料グリセリドを酸化させてラクトンを生成するのに十分な時間であればよい。例えば、加熱温度が１８０℃以上の場合、原料グリセリドが１８０℃に達してから５分以上、好ましくは１０～１２０分、２０～９０分又は４５～７５分加熱してもよい。また、例えば、加熱温度が１６０～１８０℃の場合、原料グリセリドが１６０℃に達してから１０分以上、好ましくは１５～１６０分、３０～１２０分加熱してもよい。また、例えば、加熱温度が１４０～１６０℃の場合、原料グリセリドが１４０℃に達してから１５分以上、好ましくは９０～１８０分、９０～１６０分加熱してもよい。加熱処理条件としては、原料グリセリドを酸化させてラクトンを生成できる条件であれば特に制限はなく、好ましくは、酸素存在下、例えば大気下において、原料グリセリドを加熱してもよい。

【0018】

酸化加熱処理によって、原料グリセリド中の構成脂肪酸に対応する炭素数のラクトンが生成される。本発明の方法においては、炭素数６～１４、好ましくは炭素数８～１４、より好ましくは炭素数８～１０、さらに好ましくは炭素数８のラクトンが生成される。

【0019】

本発明の方法では、風味付与剤中の炭素数６～１４のラクトン含有量が５ｐｐｍ以上となる量、好ましくは、１５ｐｐｍ以上、３０ｐｐｍ以上、６０ｐｐｍ以上、９０ｐｐｍ以上、１２０ｐｐｍ以上、１５０ｐｐｍ以上、２００ｐｐｍ以上、２５０ｐｐｍ又は３００ｐｐｍ以上となる量のラクトンが生成される。風味付与剤中の炭素数６～１４のラクトン含有量は、例えば、６００ｐｐｍ以下、５００ｐｐｍ以下、４００ｐｐｍ以下又は３５０ｐｐｍ以下であってもよい。炭素数６～１４のラクトン含有量が５ｐｐｍ以上であることによって、風味付与剤は甘い香り及び／又は乳の香りを呈する。この範囲の量の炭素数６～１４のラクトンが生成されるのであれば、炭素数５以下又は１５以上のラクトンが生成されてもよい。

【0020】

炭素数６～１４のラクトンとしては、安定な構造を有するγ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンが生成される。炭素数６～１４のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）には特に制限は無く、例えば、１００：０～０：１００であってもよい。また、例えば、炭素数６～１０のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）の場合は、９０：１０～１０：９０、８０：２０～２０：８０、７０：３０～３０：７０、６０：４０～４０：６０、５５：４５～４５：５５であってもよい。例えば、炭素数１１～１４のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）の場合は、５０：５０～０：１００、４０：６０～０：１００、３０：７０～０：１００、２０：８０～０：１００、１０：９０～０：１００、又は５：９５～０：１００であってもよい。

【0021】

本発明の方法は、原料グリセリドの酸化加熱処理の後に、追加のグリセリドを更に混合して、炭素数６～１４のラクトンを５ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含んでもよい。追加のグリセリドの混合には、従来公知の混合手段を特に制限なく使用することができる。追加のグリセリドは、原料グリセリドと同じであっても異なっていてもよく、食品に通常添加され得るものであれば、任意のグリセリドであってよい。追加のグリセリドの混合量は、最終的に得られる風味付与剤中に酸化加熱処理で生成された炭素数６～１４のラクトンが５ｐｐｍ以上含まれる量であれば、特に制限は無い。

【0022】

本発明はまた、グリセリドに風味を付与する方法であって、グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理し、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上生成させる工程を含み、前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである方法に関する。原料グリセリドや生成される炭素数６～１４のラクトン、酸化加熱処理の条件については、上述の風味付与剤の製造方法に関するものと同様である。

【0023】

本発明はまた、風味付与剤の全質量に対して、８０質量％以上のグリセリドと、５ｐｐｍ以上の炭素数６～１４のラクトンとを含む風味付与剤であって、前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸であり、前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである風味付与剤に関する。

【0024】

風味付与剤に含まれるグリセリドは、上記原料グリセリドの酸化加熱後の生成物に含まれるものであってよく、任意に、上記追加のグリセリドが含まれていてもよい。風味付与剤に含まれるグリセリドは、その構成脂肪酸の１０質量％以上、例えば、３０質量％以上、６０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、又は全て（１００質量％）が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸として、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等が挙げられ、好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸、もしくはラウリン酸及び／又はミリスチン酸である。より好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸であり、最も好ましくはカプリル酸である。

【0025】

グリセリド中に炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸以外の構成脂肪酸として不飽和脂肪酸が含まれる場合、不飽和脂肪酸が酸化されて発生する酸敗臭が風味付与剤に付加される恐れがあるため、不飽和脂肪酸の量は少ないことが好ましい。本発明の風味付与剤においては、グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が不飽和脂肪酸であることが好ましく、０～３質量％が不飽和脂肪酸であることがより好ましい。不飽和脂肪酸が含まれる場合には、植物油を構成する炭素数１６～２２の直鎖不飽和脂肪酸であることが好ましく、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸から選ばれる１種又は２種以上であることがより好ましい。

【0026】

風味付与剤に含まれるグリセリドは、脂肪酸とグリセリンのエステル化反応、脂肪酸エステルとグリセリン、あるいは脂肪酸と油脂等のエステル交換反応、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステルとグリセリン又は油脂とのエステル交換反応により得ることができるグリセリドを含んでもよい。また、不飽和脂肪酸が含まれる場合には、脂肪酸、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステル、グリセリドに水素添加して不飽和結合を減少させてもよい。また、水素添加されたヤシ油やパーム核油を用いることもできる。なお、風味付与剤に含まれるグリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸となる範囲内で、その他の油脂、例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油（パームオレイン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション、パームステアリン等）、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、えごま油、亜麻仁油、落花生油、乳脂、ココアバター等の動植物油脂やこれらの混合油、加工油脂等を混合することができる。

【0027】

風味付与剤に含まれるグリセリドは、モノグリセリド、ジグリセリド又はトリグリセリドの１種以上を含んでもよく、好ましくは風味付与剤に含まれるグリセリドの５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、又は１００質量％がトリグリセリドである。

【0028】

本発明の風味付与剤は、好ましくは上記の風味付与剤の製造方法に記載されている酸化加熱処理を経たグリセリドを含む。グリセリドの酸化の程度は過酸化物価、アニシジン価で示され、酸化によってこれらの指標が上昇する。

【0029】

風味付与剤に含まれるグリセリドは、７．５以上の過酸化物価を有することが好ましい。風味付与剤に含まれるグリセリドは、より好ましくは１０～１００、１５～９０、２０～８０、２５～７０又は３０～６０の過酸化物価を有する。グリセリドの過酸化物価が７．５以上であることによって、酸化を一定レベル以上受けたことが確認できる。過酸化物価は、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．２．１－２０１３「過酸化物価（酢酸－イソオクタン法）」に従って測定することができる。

【0030】

また、酸化加熱処理により、別の酸化指標であるアニシジン価も上昇する。風味付与剤に含まれるグリセリドは、例えば、０．８以上のアニシジン価を有してもよく、１．０以上のアニシジン価が好ましい。より好ましくは、風味付与剤に含まれるグリセリドは、０．９～１０．０、１．０～８．０、１．５～６．０、２．０～５．５、２．５～５．０又は３．０～４．５のアニシジン価を有してもよい。グリセリドのアニシジン価が０．８以上であることによって、酸化を一定レベル以上受けたことが確認できる。アニシジン価は、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．３－２０１３「アニシジン価」に従って測定することができる。

【0031】

なお、同じ酸化加熱処理においては、炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸の場合は過酸化物価が上昇する傾向にあり、炭素数１１～１４の直鎖飽和脂肪酸の場合はアニシジン価が上昇する傾向にある。風味付与剤に含まれるグリセリドは、７．５以上の過酸化物価、及び／又は１．０以上のアニシジン価を有することが好ましい。炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするグリセリドの場合は、１０～１００、１５～９０、２０～８０、２５～７０、３０～６０のいずれかの範囲から選ばれる過酸化物価を有することがより好ましく、１．０～８．０、１．５～６．０、２．０～５．５、２．５～５．０、３．０～４．５のいずれかの範囲から選ばれるアニシジン価を有することがより好ましい。また、炭素数１１～１４の直鎖飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするグリセリドの場合は、１．０～８．０、１．０～６．０、１．０～５．０、１．０～４．０、１．０～３．０、１．０～２．０のいずれかの範囲から選ばれるアニシジン価を有することがより好ましい。

【0032】

風味付与剤におけるグリセリドの含有量は、風味付与剤の全質量に対して、８０質量％以上であり、好ましくは、８５質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９９質量％以上であってもよい。グリセリドの含有量が上記範囲内であれば、風味付与剤の基材として十分な効果を有する。

【0033】

風味付与剤に含まれる炭素数６～１４のラクトンは、γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンであり、上記原料グリセリドの酸化加熱後の生成物に含まれるものであってもよい。風味付与剤における炭素数６～１４のラクトンの含有量は、風味付与剤の全質量に対して、５ｐｐｍ以上であり、好ましくは、１５ｐｐｍ以上、３０ｐｐｍ以上、６０ｐｐｍ以上、９０ｐｐｍ以上、１２０ｐｐｍ以上、１５０ｐｐｍ以上、２００ｐｐｍ以上、２５０ｐｐｍ又は３００ｐｐｍ以上である。また、風味付与剤における炭素数６～１４のラクトンの含有量は、例えば、６００ｐｐｍ以下、５００ｐｐｍ以下、４００ｐｐｍ以下又は３５０ｐｐｍ以下であってもよい。炭素数６～１４のラクトン含有量が５ｐｐｍ以上であることによって、風味付与剤は甘い香り及び／又は乳の香りを呈する。

【0034】

風味付与剤に含まれる炭素数６～１４のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）には特に制限は無く、例えば、１００：０～０：１００であってもよい。また、例えば、炭素数６～１０のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）の場合は、９０：１０～１０：９０、８０：２０～２０：８０、７０：３０～３０：７０、６０：４０～４０：６０又は５５：４５～４５：５５であってもよい。例えば、炭素数１１～１４のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）の場合は、５０：５０～０：１００、４０：６０～０：１００、３０：７０～０：１００、２０：８０～０：１００、１０：９０～０：１００、又は５：９５～０：１００であってもよい。

【0035】

本発明により、甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤が提供される。「甘い香り」とは、炭素数６～１０のγ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンに由来する香りを意味する。また、「乳の香り」とは、炭素数１１～１４のγ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンに由来する香りを意味する。

【0036】

風味付与剤は、甘い香り及び／又は乳の香りの風味を損なわない範囲で、食品に通常添加され得る任意のその他の成分を含んでもよい。その他の成分としては、乳化剤、酸化防止剤、アルコール、水、ｐＨ調整剤、調味剤、着色料、香料、消泡剤、糖類、糖アルコール類、安定剤等が挙げられる。乳化剤としては、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレート、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ポリソルベート、レシチン等が挙げられる。酸化防止剤としては、トコフェロール類、トコトリエノール類、カロテン類、ポリフェノール類、アスコルビン酸、アスコルピン酸誘導体等が挙げられる。

【実施例0037】

（原料グリセリド）
原料グリセリドとして、以下のものを使用した。
Ｏ．Ｄ．Ｏ（「中鎖脂肪酸トリグリセリド」日清オイリオグループ株式会社製、構成脂肪酸：カプリル酸７５％、カプリン酸２５％）
Ｏ．Ｄ．Ｏ＋Ｔｏｃ（Ｏ．Ｄ．Ｏに大豆由来のトコフェロールを５００ｐｐｍ添加したサンプル）
Ｃ１０Ｒ（「中鎖脂肪酸トリグリセリド」日清オイリオグループ株式会社製、構成脂肪酸：カプリル酸３０％、カプリン酸７０％）
トリカプリリン（「中鎖脂肪酸トリグリセリド」日清オイリオグループ株式会社製、構成脂肪酸：カプリル酸 約１００％）
トリカプリン（「中鎖脂肪酸トリグリセリド」日清オイリオグループ株式会社製、構成脂肪酸：カプリン酸 約１００％）
トリラウリン（「Trilaurin」東京化成工業株式会社製、構成脂肪酸：ラウリン酸 約９８％）
トリミリスチン（「Trimyristin」東京化成工業株式会社製、構成脂肪酸：ミリスチン酸 約９５％）

【0038】

（酸化加熱処理）
２００ｍＬビーカーに５０．００ｇのＯ．Ｄ．Ｏをサンプルとして採取し、大気下、ＰＩＤ温調付きマントルヒーターを用いて１８０℃で加熱した。サンプルの温度が１４０℃を超えたあたりから、甘い香りが発生し始めた。サンプルの温度が１８０℃に達した時点から、０、５、１５、３０、及び６０分後に、直ちに窒素置換した褐色瓶に移し、蓋をして２０℃になるまで放置した。

【0039】

Ｏ．Ｄ．Ｏ＋Ｔｏｃ、Ｃ１０Ｒ、トリカプリリン、トリカプリン、トリラウリン、及びトリミリスチンについては、サンプルの温度が１８０℃に達した時点から６０分後に褐色瓶に移した以外は、Ｏ．Ｄ．Ｏと同様に処理した。

【0040】

（分析）
未処理のＯ．Ｄ．Ｏ、トリラウリン及びトリミリスチン、並びに処理後の各サンプルについて、過酸化物価（ＰＯＶ）を、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．２．１－２０１３「過酸化物価（酢酸－イソオクタン法）」に従って測定した。

【0041】

未処理のＯ．Ｄ．Ｏ、トリラウリン及びトリミリスチン、並びに処理後の各サンプルについて、アニシジン価（ＡｎＶ）を準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．３－２０１３「アニシジン価」に従って測定した。

【0042】

未処理のＯ．Ｄ．Ｏ、トリラウリン及びトリミリスチン、並びに処理後の各サンプルについて、ラクトン類含有量を以下の条件でＧＣ／ＭＳにて測定した。
ＧＣ／ＭＳ条件
・カラム ：DB-1HT（15m×φ0.25mm×0.1μm）
・昇温条件 ：40℃[3分]-4℃/分-170℃-25℃/分-370℃[7分]
・キャリアガス：ヘリウム
・注入口 ：370℃、スプリット比＝20:1
・イオン源 ：EI
・検出器 ：MSD
・溶液濃度 ：0.1mg/mL
・注入量 ：1μL
・解析方法 ：C8～C14ラクトンSTD溶液を外部標準として定量（ppm）

【0043】

過酸化物価（ＰＯＶ）及びアニシジン価（ＡｎＶ）の分析結果を表１に、ラクトン類含有量の分析結果を表１及び図１に示す。

【表1】

【0044】

未処理のＯ．Ｄ．Ｏ、トリラウリン及びトリミリスチン、並びに抗酸化剤としてトコフェロールを添加したＯ．Ｄ．Ｏ＋Ｔｏｃでは、ラクトン類は確認されなかった。なお、酸化加熱処理後の各サンプルには、ラクトン類としては、原料グリセリドの構成脂肪酸の炭素数に対応する炭素数８、１０、１２及び／又は１４のラクトンのみが存在し得る。また、酸化加熱処理の前後において、グリセリドの量や構成脂肪酸質量比は実質的に変化しない。

【0045】

（香り評価１）
未処理のＯ．Ｄ．Ｏと、酸化加熱処理したＯ．Ｄ．Ｏ、Ｏ．Ｄ．Ｏ＋Ｔｏｃ、Ｃ１０Ｒ、トリカプリリン、及びトリカプリンの各サンプル（２０℃）の香りを、１０名のパネラーにより、以下の基準で評価した。サンプル２の香りを２点として相対評価を行った。結果（平均点）を表２に示す。
０点：甘い香りはない。
１点：ほのかな甘い香りを感じる（サンプル２より弱い）。
２点：甘い香りを感じる（サンプル２と同等）。
３点：甘い香りをやや強く感じる（サンプル２より強いが約２倍未満）
４点：甘い香りを強く感じる（サンプル２の約２倍程度）
５点：甘い香りをかなり強く感じる（サンプル２の約２倍超）

【0046】

【表2】

【0047】

炭素数８のラクトンは、炭素数８の脂肪酸（カプリル酸）から生成し、炭素数１０のラクトンは、炭素数１０の脂肪酸（カプリン酸）から生成する。甘い香りの強さとラクトン類の生成量には相関がみられた。

【0048】

（香り評価２）
未処理のトリラウリン及びトリミリスチンと、酸化加熱処理したトリラウリン及びトリミリスチンの各サンプル（２０℃）について、１０名のパネラーにより、乳の香りの有無を以下の基準で評価した。結果（平均点）を表３に示す。
０点：乳の香りはない。
１点：乳の香りを感じる。

【0049】

【表3】

【0050】

炭素数１２のラクトンは、炭素数１２の脂肪酸（ラウリン酸）から生成し、炭素数１４のラクトンは、炭素数１４の脂肪酸（ミリスチン酸）から生成する。炭素数１２又は１４のラクトンを含むサンプルは乳の香りを有していた。

【産業上の利用可能性】

【0051】

本発明により提供される風味付与剤は、食品への風味の付与に利用することができる。

【図1】