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特開2022-22632化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2022022632

(43)【公開日】2022-02-07

(54)【発明の名称】化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

(51)【国際特許分類】

C07D 307/77 20060101AFI20220131BHJP

H01L 51/50 20060101ALI20220131BHJP

C09K 11/06 20060101ALI20220131BHJP

C07C 15/27 20060101ALN20220131BHJP

【ＦＩ】

C07D307/77

H05B33/14 B

H05B33/22 B

H05B33/22 D

C09K11/06 630

C07C15/27 CSP

【審査請求】未請求

【請求項の数】29

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2020112811

(22)【出願日】2020-06-30

(71)【出願人】

【識別番号】000183646

【氏名又は名称】出光興産株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002354

【氏名又は名称】特許業務法人平和国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】白崎良尚

(72)【発明者】

【氏名】高橋良多

(72)【発明者】

【氏名】中野裕基

(72)【発明者】

【氏名】間瀬一馬

(72)【発明者】

【氏名】増田哲也

【テーマコード（参考）】

3K107

4C037

4H006

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107CC22

3K107DD53

3K107DD59

3K107DD66

3K107DD68

3K107DD69

3K107DD71

3K107DD74

3K107DD78

3K107FF14

4C037XA04

4H006AA03

4H006AB91

4H006AB92

(57)【要約】

【課題】長寿命な有機ＥＬ素子を製造することができる化合物を提供する。
【解決手段】下記式（１）で表される化合物。Ｒ_１～Ｒ_１０、Ｌ_１～Ｌ_４が有する水素原子、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、Ｌ_１～Ｌ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）で表される化合物。

【化80】

（式（１）において、
Ｒ_１～Ｒ_１０は、水素原子である。
Ｌ_１～Ｌ_４は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ｌ_１及びＬ_２は、互いに単結合で結合するか、あるいは互いに単結合で結合しない。
Ｌ_３及びＬ_４は、互いに単結合で結合するか、あるいは互いに単結合で結合しない。
Ａｒ_１～Ａｒ_４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｌ_１及びＬ_２が単結合である場合、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに単結合で結合するか、あるいは互いに単結合で結合しない。
Ｌ_３及びＬ_４が単結合である場合、Ａｒ_３及びＡｒ_４は、互いに単結合で結合するか、あるいは互いに単結合で結合しない。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）
（ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ_９０１～Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１～Ｒ_９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される。
Ｒ_１～Ｒ_１０、Ｌ_１～Ｌ_４が有する水素原子、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、Ｌ_１～Ｌ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。）

【請求項2】

Ｌ_１～Ｌ_４が有する水素原子、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、Ｌ_１～Ｌ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上が、重水素原子である請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｌ_１～Ｌ_４が有する水素原子、及びＬ_１～Ｌ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上が、重水素原子である請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上が、重水素原子である請求項１～３のいずれかに記載の化合物。

【請求項5】

Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上が、重水素原子であり、
Ｌ_１～Ｌ_４が有する水素原子、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、Ｌ_１～Ｌ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上が、重水素原子である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。

【請求項6】

前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。

【化81】

（式（１－１）において、Ｒ_１～Ｒ_１０及びＡｒ_１～Ａｒ_４は、前記式（１）で定義したとおりである。
Ｒ_１～Ｒ_１０、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。）

【請求項7】

Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上が、重水素原子である請求項６に記載の化合物。

【請求項8】

Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上が、重水素原子である請求項６又は７に記載の化合物。

【請求項9】

Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上が、重水素原子であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上が、重水素原子である請求項６～８のいずれかに記載の化合物。

【請求項10】

前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－２）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。

【化82】

（式（１－２）において、Ｒ_１～Ｒ_１０は、前記式（１）で定義したとおりである。
Ｒ_２１～Ｒ_４０のうちの隣接する２以上の１組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_２１～Ｒ_４０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Ｒである。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、前記式（１）で定義したとおりである。
Ｒ_１～Ｒ_１０、水素原子であるＲ_２１～Ｒ_４０、及び置換基ＲであるＲ_２１～Ｒ_４０が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。）

【請求項11】

水素原子であるＲ_２１～Ｒ_４０、及び置換基ＲであるＲ_２１～Ｒ_４０が有する水素原子のうち１つ以上が、重水素原子である請求項１０に記載の化合物。

【請求項12】

Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上が、重水素原子である請求項１０又は１１に記載の化合物。

【請求項13】

Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上が、重水素原子であり、
水素原子であるＲ_２１～Ｒ_４０、及び置換基ＲであるＲ_２１～Ｒ_４０が有する水素原子のうち１つ以上が、重水素原子である請求項１０～１２のいずれかに記載の化合物。

【請求項14】

請求項１～１３のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【請求項15】

請求項１～１３のいずれかに記載の式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物とを含み、その合計に対する前者の含有割合が１モル％以上である、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【請求項16】

陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１～１３のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項17】

前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１～１３のいずれかに記載の第１の化合物と同一ではない第２の化合物を含む請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項18】

前記第２の化合物が複素環化合物又は縮合芳香族化合物である請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項19】

前記第２の化合物が、アントラセン誘導体である、請求項１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項20】

前記第２の化合物が下記式（２０）で表される化合物である請求項１７～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化83】

Ｒ_１０１～Ｒ_１０８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒ、で表される基である。
Ｌ_１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ_１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
２個のＡｒ_１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
２個のＬ_１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１～Ｒ_９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。

【請求項21】

前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が発光層である請求項１６～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項22】

前記発光層が、請求項１～１３のいずれかに記載の化合物を蛍光ドーパントとして含む、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項23】

前記発光層が、請求項１～１３のいずれかに記載の式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物とを含み、その合計に対する、前者の含有割合が１質量％以上である、請求項２１又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項24】

前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項２１～２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項25】

前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項２１～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項26】

前記発光層が、前記式（２０）で表される化合物を含む、請求項２１～２５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項27】

前記発光層が、請求項１～１３のいずれかに記載の式（１）で表される化合物と、前記式（２０）で表される化合物とを含み、その合計に対する、前者の含有割合が、１～２０質量％である、請求項２１～２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項28】

前記発光層が、さらに、遅延蛍光性のホスト化合物を含む、請求項２１～２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項29】

請求項１６～２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また、陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。

【0003】

従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。特に、有機ＥＬ素子の寿命の改善は、実用化した製品の寿命につながる重要な課題であるため、長寿命な有機ＥＬ素子を実現できる材料が求められている。

【0004】

特許文献１及び２には、有機ＥＬ素子の発光層に特定の構造を有する化合物を用いることが開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】国際公開第２０１８／２３５９５３号

【特許文献2】国際公開第２０１４／１０４１４４号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の目的は、長寿命な有機ＥＬ素子を製造することができる化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する化合物を用いると、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
下記式（１）で表される化合物。

【化1】

【発明の効果】

【0008】

本発明によれば、長寿命な有機ＥＬ素子を製造することができる化合物が提供できる。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0010】

［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。

【0011】

本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。

【0012】

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。

【0013】

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。

【0014】

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。

【0015】

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。

【0016】

本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。

【0017】

「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。

【0018】

本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。

【0019】

・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0020】

・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。

【0021】

【化2】

【0022】

【化3】

【0023】

・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。

【0024】

・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0025】

具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。

【0026】

具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。

【0027】

・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。

【0028】

・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。

【0029】

・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。

【0030】

・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：

【0031】

【化4】

【0032】

【化5】

【0033】

前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ_２である。ただし、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ_２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ_２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。

【0034】

・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。

【0035】

・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。

【0036】

・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。

【0037】

・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：

【0038】

前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。

【0039】

・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0040】

・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。

【0041】

・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。

【0042】

・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0043】

・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。

【0044】

・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。

【0045】

・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。

【0046】

・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基

【0047】

・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0048】

・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。

【0049】

・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。

【0050】

・「－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。

【0051】

・「－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基」
本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。

【0052】

・「－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。

【0053】

・「－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基」
本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる

【0054】

・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。

【0055】

・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。

【0056】

・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。

【0057】

・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。

【0058】

・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。

【0059】

・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。

【0060】

・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。

【0061】

・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。

【0062】

・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。

【0063】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。

【0064】

本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。

【0065】

本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0066】

【化6】

【0067】

本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0068】

【化7】

【0069】

前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合部位を表す。

【0070】

本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0071】

【化8】

【0072】

前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合部位を表す。

【0073】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。

【0074】

・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0075】

・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0076】

・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0077】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。

【0078】

【化9】

【0079】

【化10】

【0080】

前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ_１～Ｑ_１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合部位を表す。

【0081】

【化11】

【0082】

前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ_１～Ｑ_１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ_９及びＱ_１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合部位を表す。

【0083】

【化12】

【0084】

前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ_１～Ｑ_８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合部位を表す。

【0085】

本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。

【0086】

【化13】

【0087】

【化14】

【0088】

【化15】

【0089】

前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ_１～Ｑ_９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。

【0090】

【化16】

【0091】

【化17】

【0092】

【化18】

【0093】

【化19】

【0094】

前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ_１～Ｑ_８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。

【0095】

以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。

【0096】

・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。

【0097】

【化20】

【0098】

例えば、Ｒ_９２１～Ｒ_９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ_９２１とＲ_９２２との組、Ｒ_９２２とＲ_９２３との組、Ｒ_９２３とＲ_９２４との組、Ｒ_９２４とＲ_９３０との組、Ｒ_９３０とＲ_９２５との組、Ｒ_９２５とＲ_９２６との組、Ｒ_９２６とＲ_９２７との組、Ｒ_９２７とＲ_９２８との組、Ｒ_９２８とＲ_９２９との組、並びにＲ_９２９とＲ_９２１との組である。

【0099】

上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して環Ｑ_Ａを形成し、同時にＲ_９２５とＲ_９２６とが互いに結合して環Ｑ_Ｂを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。

【0100】

【化21】

【0101】

「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して環Ｑ_Ａを形成し、かつ、Ｒ_９２２とＲ_９２３とが互いに結合して環Ｑ_Ｃを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ_９２１、Ｒ_９２２及びＲ_９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環Ｑ_Ａ及び環Ｑ_Ｃは、Ｒ_９２２を共有する。

【0102】

【化22】

【0103】

形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環Ｑ_Ａ及び環Ｑ_Ｂは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環Ｑ_Ａ、及び環Ｑ_Ｃは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環Ｑ_Ａと環Ｑ_Ｃとは、環Ｑ_Ａと環Ｑ_Ｃとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環Ｑ_Ａがベンゼン環であれば、環Ｑ_Ａは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環Ｑ_Ａがナフタレン環であれば、環Ｑ_Ａは、縮合環である。

【0104】

「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び／又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環（例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等）、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環（例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等）が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して形成された環Ｑ_Ａは、Ｒ_９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ_９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ_９２１とＲ_９２２とで環Ｑ_Ａを形成する場合において、Ｒ_９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ_９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ_９２１とＲ_９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。

【0105】

ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子である。任意の原子において（例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「１以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。

【0106】

上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。

【0107】

・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか又は異なる。

【0108】

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。

【0109】

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。

【0110】

上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。

【0111】

本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。

【0112】

本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。

【0113】

［新規化合物］
本発明の一態様に係る化合物は、下記式（１）で表される。

【化23】

【0114】

本発明の一態様に係る化合物を用いれば、長寿命の有機ＥＬ素子を製造することができる。

【0115】

化合物中に重水素原子が含まれていることは、質量分析法又は^１Ｈ－ＮＭＲ分析法により確認する。また、化合物中の重水素原子の結合位置は^１Ｈ－ＮＭＲ分析法により特定する。具体的には、以下の通りである。
対象化合物について質量分析を行い、水素原子が全て軽水素原子である対応化合物と比較して分子量が１増えていることにより、重水素原子を１つ含むことが確認できる。また、重水素原子は^１Ｈ－ＮＭＲ分析にてシグナルが出ないことから、対象化合物について^１Ｈ－ＮＭＲ分析を行って得られた積分値によって分子内に含まれている重水素原子の数を確認できる。また、対象化合物について^１Ｈ－ＮＭＲ分析を行い、シグナルを帰属することにより重水素原子の結合位置を特定することができる。

【0116】

一実施形態において、Ｌ_１～Ｌ_４が有する水素原子、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、Ｌ_１～Ｌ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0117】

一実施形態において、Ｌ_１～Ｌ_４が有する水素原子、及びＬ_１～Ｌ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0118】

一実施形態において、Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0119】

一実施形態において、Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上は、重水素原子であり、
Ｌ_１～Ｌ_４が有する水素原子、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、Ｌ_１～Ｌ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0120】

一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表される化合物である。

【化24】

【0121】

一実施形態において、前記式（１－１）で表される化合物の、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。より長寿命の有機ＥＬ素子を製造する観点から、Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子のうち１つ以上が、重水素原子であることが好ましい。

【0122】

一実施形態において、前記式（１－１）で表される化合物の、Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0123】

一実施形態において、前記式（１－１）で表される化合物の、Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上は、重水素原子であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_４が有する水素原子、及びＡｒ_１～Ａｒ_４が置換されている場合の置換基が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0124】

一実施形態において、前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－２）で表される化合物である。

【化25】

【0125】

「Ｒ_２１～Ｒ_４０のうちの隣接する２以上の１組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。」について説明する。
「Ｒ_２１～Ｒ_４０のうちの隣接する２以上の１組」は、例えば、Ｒ_２１とＲ_２２、Ｒ_２２とＲ_２３、Ｒ_２３とＲ_２４、Ｒ_２４とＲ_２５、Ｒ_２５とＲ_２６、Ｒ_２１とＲ_２２とＲ_２３等の組合せである。

【0126】

一実施形態において、前記式（１－２）で表される化合物の、水素原子であるＲ_２１～Ｒ_４０、及び置換基ＲであるＲ_２１～Ｒ_４０が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0127】

一実施形態において、前記式（１－２）で表される化合物の、Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0128】

一実施形態において、前記式（１－２）で表される化合物の、Ｒ_１～Ｒ_１０のうち１つ以上は、重水素原子であり、
水素原子であるＲ_２１～Ｒ_４０、及び置換基ＲであるＲ_２１～Ｒ_４０が有する水素原子のうち１つ以上は、重水素原子である。

【0129】

一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。

【0130】

一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～３０のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基、及び環形成原子数５～３０の１価の複素環基からなる群から選択される。

【0131】

一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。

【0132】

式（１）で表される化合物の各置換基、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。

【0133】

式（１）で表される化合物は、実施例に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。

【0134】

以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。

【0135】

【化26】

【化27】

【化28】

【化29】

【化30】

【化31】

【化32】

【0136】

［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様に係る化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用であり、有機ＥＬ素子の発光層の材料として有用であり、特に、発光層のドーパント材料として有用である。
本発明の一態様に係る化合物を有機ＥＬ素子の発光層で用いることにより、長寿命な有機ＥＬ素子を得ることが可能となる。

【0137】

［有機ＥＬ素子］
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有し、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、前記式（１）で表される化合物を含む。

【0138】

本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、有機層である発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある有機層４と、発光層５と陰極１０との間にある有機層６とを有する。
有機層４及び有機層６は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
また、有機層４は、正孔輸送域を含んでいてもよい。正孔輸送域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層等を含んでいてもよい。有機層６は、電子輸送域を含んでいてもよい。電子輸送域は、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層等を含んでいてもよい。
前記式（１）で表される化合物は、有機層４、発光層５又は有機層６に含まれる。一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物は発光層５に含まれる。前記式（１）で表される化合物は、発光層５においてドーパント材料として機能することができる。

【0139】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層は、第１の化合物と、第２の化合物と、を含み、前記第１の化合物は、前記式（１）で表される化合物である。

【0140】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記第２の化合物が、複素環化合物又は縮合芳香族化合物である。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記第２の化合物が、アントラセン誘導体である。

【0141】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、前記第２の化合物は、下記式（１０）で表される化合物である。

【0142】

＜式（１０）で表される化合物＞
式（１０）で表される化合物について説明する。

【0143】

【化33】

【0144】

［式（１０）中、
Ｒ_１０１～Ｒ_１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記式（１１）で表される基である。
－Ｌ_１０１－Ａｒ_１０１（１１）

【0145】

（式（１１）中、
Ｌ_１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ_１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１～Ｒ_９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１１０の少なくとも１つは、前記式（１１）で表される基である。前記式（１１）が２以上存在する場合、２以上の前記式（１１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。］
上記式（１０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。

【0146】

一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ_１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。

【0147】

一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ_１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。

【0148】

一実施形態においては、前記式（１０）中の全てのＡｒ_１０１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ_１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。

【0149】

一実施形態においては、前記式（１０）中のＡｒ_１０１のうちの１つが置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であり、残りのＡｒ_１０１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ_１０１は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。

【0150】

一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ_１０１の少なくとも１つが、単結合である。
一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ_１０１の全てが、単結合である。
一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ_１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
一実施形態においては、前記式（１０）中のＬ_１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である。

【0151】

一実施形態においては、前記式（１０）中の－Ｌ_１０１－Ａｒ_１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。

【0152】

一実施形態においては、前記式（１０）中の置換基Ｒが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。

【0153】

一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」の置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。

【0154】

一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」の置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、前記式（１０）で定義した通りである。

【0155】

一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。

【0156】

一実施形態においては、前記式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。

【0157】

一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（２０）で表される化合物である。

【0158】

【化34】

【0159】

（式（２０）中、Ｒ_１０１～Ｒ_１０８、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。）
上記式（２０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。

【0160】

即ち、一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を少なくとも２つ有する。
一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を２つ又は３つ有する。

【0161】

一実施形態においては、前記式（１０）及び（２０）中のＲ_１０１～Ｒ_１１０が、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
一実施形態においては、前記式（１０）及び（２０）中のＲ_１０１～Ｒ_１１０が、水素原子である。

【0162】

一実施形態においては、前記式（２０）で表される化合物が、下記式（３０）で表される化合物である。

【0163】

【化35】

【0164】

（式（３０）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａのうち隣接する２つは、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。）

【0165】

即ち、上記式（３０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を２つ有する化合物である。
上記式（３０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
尚、「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物（軽水素体）と重水素原子を有する化合物（重水素体）との合計に対する軽水素体の割合が９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上である場合を意味する。

【0166】

一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３１）で表される化合物である。

【0167】

【化36】

【0168】

（式（３１）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａは、前記式（３０）で定義した通りである。
Ｘ_ｂは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ_１３１）、又はＣ（Ｒ_１３２）（Ｒ_１３３）である。
Ｒ_１２１～Ｒ_１２８、及びＲ_１３１～Ｒ_１３３のうちの１つはＬ_１０１と結合する単結合である。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１～Ｒ_１２８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１２１～Ｒ_１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは前記式（１０）で定義した通りである。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１３１～Ｒ_１３３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｒ_１３１～Ｒ_１３３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_１３１～Ｒ_１３３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）

【0169】

一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３２）で表される化合物である。

【0170】

【化37】

【0171】

（式（３２）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１、Ａｒ_１０１、Ｒ_１２１～Ｒ_１２８、Ｒ_１３２及びＲ_１３３は、前記式（３１）で定義した通りである。）

【0172】

一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３３）で表される化合物である。

【0173】

【化38】

【0174】

（式（３３）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１、Ａｒ_１０１、及びＲ_１２１～Ｒ_１２８は、前記式（３１）で定義した通りである。
Ｘ_ｃは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ_１３１である。
Ｒ_１３１は、前記式（３１）で定義した通りである。）

【0175】

一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３４）で表される化合物である。

【0176】

【化39】

【0177】

（式（３４）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（３１）で定義した通りである。
Ｘ_ｃは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ_１３１である。
Ｒ_１３１は、前記式（３１）で定義した通りである。
Ｒ_１２１Ａ～Ｒ_１２８Ａのうちの１つはＬ_１０１と結合する単結合である。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１Ａ～Ｒ_１２８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１Ａ～Ｒ_１２８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは前記式（１０）で定義した通りである。）

【0178】

一実施形態においては、前記式（３１）で表される化合物が、下記式（３５）で表される化合物である。

【0179】

【化40】

【0180】

［式（３５）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１、Ａｒ_１０１及びＸ_ｂは、前記式（３１）で定義した通りである。
Ｒ_１２１Ａ～Ｒ_１２４Ａのうちの隣接する２個以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｒ_１２５Ｂ及びＲ_１２６Ｂ、Ｒ_１２６Ｂ及びＲ_１２７Ｂ、並びにＲ_１２７Ｂ及びＲ_１２８Ｂのうちのいずれか１組は、互いに結合して、下記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成する。

【0181】

【化41】

【0182】

（式（３５ａ）及び（３５ｂ）中、
２つの＊は、それぞれ、Ｒ_１２５Ｂ及びＲ_{Ｒ１２６Ｂ}、Ｒ_１２６Ｂ及びＲ_１２７Ｂ、並びにＲ_１２７Ｂ及びＲ_１２８Ｂのうちのいずれか１組と結合する。
Ｒ_１４１～Ｒ_１４４は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｘ_ｄは、Ｏ又はＳである。）
Ｒ_１２１Ａ～Ｒ_１２４Ａ、前記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ_１２５Ｂ～Ｒ_１２８Ｂ、及びＲ_１４１～Ｒ_１４４のうちの１つはＬ_１０１と結合する単結合である。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１Ａ～Ｒ_１２４Ａ、及びＬ_１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記式（３５ａ）又は（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ_１２５Ｂ～Ｒ_１２８Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。］

【0183】

一実施形態においては、前記式（３５）で表される化合物が、下記式（３６）で表される化合物である。

【0184】

【化42】

【0185】

（式（３６）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１、Ａｒ_１０１、及びＲ_１２５Ｂ～Ｒ_１２８Ｂは、前記式（３５）で定義した通りである。）

【0186】

一実施形態においては、前記式（３４）で表される化合物が、下記式（３７）で表される化合物である。

【0187】

【化43】

【0188】

（式（３７）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｒ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（３４）で定義した通りである。）

【0189】

一実施形態においては、前記式（３０）～（３７）中のＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａが、水素原子である。

【0190】

一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（４０）で表される化合物である。

【0191】

【化44】

【0192】

（式（４０）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。）
即ち、前記式（４０）で表される化合物は、前記式（１１）で表される基を３つ有する化合物である。また、上記式（４０）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。

【0193】

一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４１）で表される。

【0194】

【化45】

【0195】

（式（４１）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）

【0196】

一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４２－１）～（４２－３）のいずれかで表される化合物である。

【0197】

【化46】

【0198】

（式（４２－１）～（４２－３）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）

【0199】

一実施形態においては、前記式（４２－１）～（４２－３）で表される化合物が、下記式（４３－１）～（４３－３）のいずれかで表される化合物である。

【0200】

【化47】

【0201】

（式（４３－１）～（４３－３）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（４０）で定義した通りである。）

【0202】

一実施形態においては、前記式（４０）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）、及び（４３－１）～（４３－３）における－Ｌ_１０１－Ａｒ_１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。

【0203】

一実施形態においては、前記式（１０）又は式（２０）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。

【0204】

一実施形態においては、前記式（２０）中の
水素原子であるＲ_１０１～Ｒ_１０８、
前記置換基ＲであるＲ_１０１～Ｒ_１０８が有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0205】

前記式（３０）～（３７）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
一実施形態においては、前記式（３０）～（３７）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0206】

一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３０Ｄ）で表される化合物である。

【0207】

【化48】

【0208】

（式（３０Ｄ）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（３０）で定義した通りである。
但し、水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
即ち、上記式（３０Ｄ）で表される化合物は、前記式（３０）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物である。

【0209】

一実施形態においては、前記式（３０Ｄ）中の水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0210】

一実施形態においては、前記式（３０Ｄ）で表される化合物が、下記式（３１Ｄ）で表される化合物である。

【0211】

【化49】

【0212】

（式（３１Ｄ）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（３０Ｄ）で定義した通りである。
Ｘ_ｄは、Ｏ又はＳである。
Ｒ_１２１～Ｒ_１２８のうちの１つはＬ_１０１と結合する単結合である。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１～Ｒ_１２８のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１２１～Ｒ_１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
但し、水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
水素原子であるＲ_１２１～Ｒ_１２８、及び
前記置換基ＲであるＲ_１２１～Ｒ_１２８が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0213】

一実施形態においては、前記式（３１Ｄ）で表される化合物が、下記式（３２Ｄ）で表される化合物である。

【0214】

【化50】

【0215】

（式（３２Ｄ）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｒ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（３１Ｄ）で定義した通りである。
但し、
水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａが有する水素原子、
式（３２Ｄ）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0216】

一実施形態においては、前記式（３２Ｄ）で表される化合物が、下記式（３２Ｄ－１）又は（３２Ｄ－２）で表される化合物である。

【0217】

【化51】

【0218】

（式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｒ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（３２Ｄ）で定義した通りである。
但し、
水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａが有する水素原子、
式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0219】

一実施形態においては、前記式（４０）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）又は（４３－１）～（４３－３）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0220】

一実施形態においては、前記式（４１）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子（水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ）のうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0221】

一実施形態においては、前記式（４０）で表される化合物が、下記式（４０Ｄ）で表される化合物である。

【0222】

【化52】

【0223】

（式（４０Ｄ）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｒ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
但し、水素原子であるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0224】

一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）中のＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0225】

一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記式（４１Ｄ）で表される化合物である。

【0226】

【化53】

【0227】

（式（４１Ｄ）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
但し、式（４１Ｄ）中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0228】

一実施形態においては、前記式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。

【0229】

【化54】

【0230】

（式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
但し、前記式（４２Ｄ－１）中の
水素原子であるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
前記式（４２Ｄ－２）中の水素原子であるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
前記式（４２Ｄ－３）中の水素原子であるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記式（４２Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0231】

一実施形態においては、前記式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）で表される化合物が、下記式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。

【0232】

【化55】

【0233】

（式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記式（４０Ｄ）で定義した通りである。
但し、前記式（４３Ｄ－１）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
前記式（４３Ｄ－２）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。
前記式（４３Ｄ－３）中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記式（４３Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0234】

一実施形態においては、前記式（２０）で表される化合物において、Ａｒ_１０１の少なくとも１つは、下記式（５０）で表される構造を有する１価の基である。

【0235】

【化56】

【0236】

（式（５０）中、
Ｘ_１５１は、Ｏ、Ｓ又はＣ（Ｒ_１６１）（Ｒ_１６２）である。
Ｒ_１５１～Ｒ_１６０のうちの１つは、Ｌ_１０１と結合する単結合である。
Ｌ_１０１と結合する単結合ではない、Ｒ_１５１～Ｒ_１５４のうちの隣接する２以上、及びＲ_１５５～Ｒ_１６０のうちの隣接する２以上のうちの１組以上は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｒ_１６１とＲ_１６２は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１６１及びＲ_１６２、並びにＬ_１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ_１５１～Ｒ_１６０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
前記置換基Ｒは、前記式（１０）で定義した通りである。
前記式（５０）で表される構造を有する１価の基ではないＡｒ_１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。）

【0237】

前記式（５０）におけるＬ_１０１との単結合となる位置は特に限定されない。
一実施形態においては、前記式（５０）中のＲ_１５１～Ｒ_１５４のうちの１つ、又はＲ_１５５～Ｒ_１６０のうちの１つが、Ｌ_１０１と結合する単結合である。

【0238】

一実施形態においては、Ａｒ_１０１が、下記式（５０－Ｒ_１５２）、（５０－Ｒ_１５３）、（５０－Ｒ_１５４）、（５０－Ｒ_１５７）又は（５０－Ｒ_１５８）で表される１価の基である。

【化57】

【0239】

（式（５０－Ｒ_１５２）、（５０－Ｒ_１５３）、（５０－Ｒ_１５４）、（５０－Ｒ_１５７）及び（５０－Ｒ_１５８）中、Ｘ_１５１、Ｒ_１５１～Ｒ_１６０は、前記式（５０）で定義した通りである。
＊は、Ｌ_１０１と結合する。）

【0240】

式（１０）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。式（１０）で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。

【0241】

【化58】

【化59】

【化60】

【化61】

【化62】

【化63】

【化64】

【化65】

【化66】

【化67】

【化68】

【化69】

【化70】

【0242】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、式（１）で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
発光層における式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。

【0243】

一実施形態において、発光層における、式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物（以下、「軽水素体」ともいう）との合計に対する、後者の含有割合が９９モル％以下である。軽水素体の含有割合は、質量分析法により確認する。

【0244】

本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。

【0245】

本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。

【0246】

以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。

【0247】

（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。

【0248】

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

【0249】

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。

【0250】

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

【0251】

（発光層のゲスト（ドーパント）材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、上記で説明した本発明で用いる材料（式（１）で表される化合物）の他、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。

【0252】

（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、上記で説明した本発明で用いる材料（式（１０）で表される化合物）の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
また、ホスト材料として遅延蛍光性（熱活性化遅延蛍光性）の化合物を用いることもできる。発光層が、上記で説明した本発明で用いる材料と、遅延蛍光性のホスト化合物と、を含むことも好ましい。

【0253】

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。

【0254】

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。

【0255】

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。

【0256】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

【0257】

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

【0258】

［電子機器］
本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。

【実施例0259】

以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。

【0260】

＜化合物＞
実施例で用いた式（１）で表される化合物を以下に示す。

【化71】

【0261】

比較例で用いた化合物を以下に示す。

【化72】

【0262】

実施例及び比較例で用いた化合物を以下に示す。

【化73】

【0263】

実施例１
＜有機ＥＬ素子の作製＞
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ－１膜を形成した。このＨＩ－１膜は、正孔注入層として機能する。

【0264】

このＨＩ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ－１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ－１膜の成膜に続けて化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＥＢＬ－１膜を成膜した。このＥＢＬ－１膜は第２の正孔輸送層として機能する。
ＥＢＬ－１膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及びＢＤ－１（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－１の割合（重量比）が２％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。

【0265】

この発光層上に化合物ＨＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料である化合物ＥＴ－１を蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。

【0266】

実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＥＢＬ－１（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１（２５：２％）／ＨＢＬ－１（１０）／ＥＴ－１（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。

【0267】

＜有機ＥＬ素子の評価＞
（素子寿命）
得られた有機ＥＬ素子について、室温下、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を測定した。尚、表中の数値は、後述の比較例１を１００％とした場合の相対値である。

【0268】

実施例２～３
発光層のドーパント材料として表１の化合物を用いた以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

【0269】

比較例１
発光層のドーパント材料としてＢＤ－Ｒｅｆを用いた以外は実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

【0270】

【表1】

【0271】

＜化合物の合成＞
（合成実施例１）ＢＤ－１の合成
下記合成経路で、化合物ＢＤ－１を合成した。
（１－１）化合物５の合成

【化74】

【0272】

アルゴン雰囲気下、２，７－ジメトキシナフタレン（化合物１）（１０ｇ、５３．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）に溶解した。そこに、１．６ｍｍｏｌ／Ｌのｎ－ブチルリチウ厶（ｎ－ＢｕＬｉ）へキサン溶液（３６．５ｍＬ）を－１０℃で滴下した。滴下後、－１０℃で２時間攪拌しながら、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセ卜ナー卜（Ｆｅ（ａｃａｃ）_３）（２０．６ｇ、５８．４ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。添加後、室温まで昇温し、昇温後、４時間攪拌した。攪拌後、一晩静置した。一晩静置後、析出した固体をセライ卜ろ過し、へキサンで洗浄した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（トルエン１００％）を用いて精製し、へキサンで洗浄することで白色固体４．４２ｇ（収率４５％）を得た。化合物２の分子量は３７４．４３であり、得られた白色固体のマススぺクトル分析結果が、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝３７４であったことから、白色固体が化合物２であることを確認した。

【0273】

アルゴン雰囲気下、４．３５ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）の上記で得られた化合物２を、塩化メチレン（４０ｍＬ）に溶解した。そこに、１ｍｏｌ／Ｌの三臭化ホウ素（ＢＢｒ_３）塩化メチレン溶液（４８．８ｍＬ）を－１０℃で滴下した。滴下後、室温で４時間攪拌し、その後一晩静置した。一晩静置した反応溶液を、氷水に加え、沈殿した固体をろ取した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）で精製し、褐色固体３．４５ｇ（収率９３％）を得た。化合物３の分子量は３１８．３２であり、得られた褐色固体のマススぺクトル分析結果が、ｍ／ｚ＝３１８であったことから、褐色固体が化合物３であることを確認した。

【0274】

アルゴン雰囲気下、３．１ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の上記で得られた化合物３と、ゼオライトＨＳＺ－３６０ＨＵＡ（Ｚｅｏｌｉｔｅ、東ソー株式会社製）（１．２４ｇ）と、オルトジクロロベンゼン（ｏ－ＤＣＢ）（１８０ｍＬ）とを混合し、１６０℃で６時間攪拌した。攪拌後、室温まで冷却し、一晩静置した。一晩静置後、沈殿した固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を、テトラヒドロフランを用いて抽出することで、褐色固体１．７４ｇ（収率６０％）を得た。化合物４の分子量は３００．３１であり、得られた褐色固体のマススぺク卜ル分析結果が、ｍ／ｚ＝３００であったことから、褐色固体が化合物４であることを確認した。

【0275】

アルゴン雰囲気下、１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の化合物４と、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）（１０ｍＬ）と、塩化メチレン（２５ｍＬ）とを混合し、そこに、０℃で無水卜リフラー卜（Ｔｆ_２Ｏ）（２．１ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。滴下後、１時間室温で攪拌し、メタノールを加え反応を停止し、反応溶液を得た。得られた反応溶液に水を加え、減圧濃縮により塩化メチレンを除去し、固体を沈殿させた。沈殿した固体をろ取し、メタノールで洗浄して白色固体２．６ｇ（収率８６％）を得た。化合物５の分子量が５６４．４３であり、得られた白色固体のマススペク卜ル分析結果が、ｍ／ｚ＝５６４であったことから、白色固体が化合物５であることを確認した。

【0276】

（１－２）ＢＤ－１の合成

【化75】

【0277】

ビス（フェニル－ｄ５）アミン（１．０５ｇ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ－ＡＥｕｒｏｐｅａｎＪｏｕｒｎａｌ，２０１５，２１（２４），８７２３記載の方法で合成）と、化合物５（１．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０５ｇ）、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１－メチル－２，２－ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（ｃＢＲＩＤＰ、０．０７５ｇ）をトルエン（５０ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気中で７０℃に加熱した。この反応液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）のトルエン溶液（１．０Ｍ、６．０ｍＬ）を滴下し、その後７０℃で４時間攪拌した。得られた反応溶液を減圧濃縮し、酢酸エチルで残渣を溶解後、ヘキサンを加えて析出した固体をろ取し、黄色固体０．９ｇ（５５％）を得た。化合物ＢＤ－１の分子量は６２２．８６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝６２２であったことから、ＢＤ－１と同定した。

【0278】

（合成実施例２）ＢＤ－２の合成
下記合成経路で、化合物ＢＤ－２を合成した。
（２－１）化合物６の合成

【化76】

【0279】

文献（Ｏｒｇ．ＰｒｏｃｅｓｓＲｅｓ．Ｄｅｖ．２０１９，２３，６４８－６５３）の手法に従い反応を実施した。２，７－ジメトキシナフタレン（０．２ｇ、東京化成工業株式会社製）、白金担持炭素（１０％、０．０６ｇ、シグマアルドリッチ社製）、２－プロパノール（２．０ｍＬ）を重水（４．０ｍＬ）中に加え、アルゴン雰囲気下で終夜攪拌した。反応液を濾過後、ろ液を酢酸エチルで抽出し、減圧濃縮して白色固体（０．１８ｇ、９０％）を得た。化合物６の分子量は１９４．２６であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ＝１９４であったことから、化合物６と同定した。

【0280】

（２－２）化合物１０の合成

【化77】