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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022025483
(43)【公開日】2022-02-10
(54)【発明の名称】化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
(51)【国際特許分類】
C07D 405/14 20060101AFI20220203BHJP
H01L 51/50 20060101ALI20220203BHJP
【ＦＩ】
C07D405/14 CSP
H05B33/14 B
【審査請求】未請求
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2020128320
(22)【出願日】2020-07-29
(71)【出願人】
【識別番号】000183646
【氏名又は名称】出光興産株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110002354
【氏名又は名称】特許業務法人平和国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】水木 由美子
(72)【発明者】
【氏名】ブフレ ピエール
(72)【発明者】
【氏名】チェボタリヴァ ナタリア
(72)【発明者】
【氏名】グロアーク ミシェル
【テーマコード（参考）】
3K107
4C063
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107BB08
3K107CC12
3K107CC21
3K107DD59
3K107DD68
4C063AA03
4C063AA05
4C063BB06
4C063CC76
4C063DD43
4C063EE10
(57)【要約】 （修正有）
【課題】低駆動電圧及び長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成できる化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供する。
【解決手段】下記式（１）で表される化合物。
（式中、Ｂはアリール基等である）
【選択図】なし
【解決手段】下記式（１）で表される化合物。
（式中、Ｂはアリール基等である）
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表される化合物。
（式（１）中、
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、ここで、Ｒ１は水素原子又はＣＮである。Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つはＮである。
Ｘは、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＮであり、ここで、Ｒ２は水素原子、ＣＮ、アリール基、又はヘテロアリール基である。Ｒ２が２以上の場合、２以上のＲ２は同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｙは、Ｏ又はＳである。
Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）であり、ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。
Ｌはアリーレン基である。
ｎは２～４の整数である。
Ｒは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、２つの隣接するＲは結合して、環を形成してもよい。
ｍは０～４の整数である。ｏは０～３の整数である。
Ｂは、アリール基又は下記式（２）で表される基である。）
（式（２）中、Ｘ及びＹは前記式（１）で定義した通りである。＊は、Ｘ１～Ｘ３を含む環と結合する。）
【化74】
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、ここで、Ｒ１は水素原子又はＣＮである。Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つはＮである。
Ｘは、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＮであり、ここで、Ｒ２は水素原子、ＣＮ、アリール基、又はヘテロアリール基である。Ｒ２が２以上の場合、２以上のＲ２は同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｙは、Ｏ又はＳである。
Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）であり、ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。
Ｌはアリーレン基である。
ｎは２～４の整数である。
Ｒは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、２つの隣接するＲは結合して、環を形成してもよい。
ｍは０～４の整数である。ｏは０～３の整数である。
Ｂは、アリール基又は下記式（２）で表される基である。）
【化75】
【請求項2】
Ｘ１～Ｘ３がＮである請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
ＸがＣＲ２である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項4】
Ｂが、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、又は３－ジベンゾフラニル基である請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】
ＺがＯ又はＳであり、ｎが２であり、Ｌがフェニレン基である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
Ｂがフェニル基、ビフェニリル基、又は１－ジベンゾフラニル基であり、
ｎが２であり、
ｍ及びｏが、それぞれ独立に、０又は１である請求項１に記載の化合物。
ｎが２であり、
ｍ及びｏが、それぞれ独立に、０又は１である請求項１に記載の化合物。
【請求項7】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を含み、
前記有機層が、請求項１～６のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を含み、
前記有機層が、請求項１～６のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項8】
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【0003】
特許文献１には、特定の芳香族複素環誘導体を含む有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献２には、特定のヘテロ環式化合物及びこれを含む有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献２には、特定のヘテロ環式化合物及びこれを含む有機ＥＬ素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０１３／０７７３５２号
【特許文献2】韓国公開特許第１０－２０１７－００８９５９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の目的は、低駆動電圧及び長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成できる化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明の一態様によれば、以下の化合物が提供される。
下記式（１）で表される化合物。
（式（１）中、
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、ここで、Ｒ１は水素原子又はＣＮである。Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つはＮである。
Ｘは、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＮであり、ここで、Ｒ２は水素原子、ＣＮ、アリール基、又はヘテロアリール基である。Ｒ２が２以上の場合、２以上のＲ２は同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｙは、Ｏ又はＳである。
Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）であり、ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。
Ｌはアリーレン基である。
ｎは２～４の整数である。
Ｒは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、２つの隣接するＲは結合して、環を形成してもよい。
ｍは０～４の整数である。ｏは０～３の整数である。
Ｂは、アリール基又は下記式（２）で表される基である。）
（式（２）中、Ｘ及びＹは前記式（１）で定義した通りである。＊は、Ｘ１～Ｘ３を含む環と結合する。）
下記式（１）で表される化合物。
【化1】
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、ここで、Ｒ１は水素原子又はＣＮである。Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つはＮである。
Ｘは、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＮであり、ここで、Ｒ２は水素原子、ＣＮ、アリール基、又はヘテロアリール基である。Ｒ２が２以上の場合、２以上のＲ２は同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｙは、Ｏ又はＳである。
Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）であり、ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。
Ｌはアリーレン基である。
ｎは２～４の整数である。
Ｒは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、２つの隣接するＲは結合して、環を形成してもよい。
ｍは０～４の整数である。ｏは０～３の整数である。
Ｂは、アリール基又は下記式（２）で表される基である。）
【化2】
【0007】
本発明の他の態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を含み、
前記有機層が、上記の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を含み、
前記有機層が、上記の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【0008】
本発明の他の態様によれば、上記有機ＥＬ素子を備える電子機器が、提供される。
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、低駆動電圧及び長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成できる化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
【0011】
本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
【0012】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
【0013】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
【0014】
本発明の化合物の一態様は、下記式（１）で表される。
（式（１）中、
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、ここで、Ｒ１は水素原子又はＣＮである。Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つ（例えば２つ～３つ）はＮである。
Ｘは、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＮであり、ここで、Ｒ２は水素原子、ＣＮ、アリール基、又はヘテロアリール基である。Ｒ２が２以上の場合、２以上のＲ２は同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｙは、Ｏ又はＳである。
Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）であり、ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。
Ｌはアリーレン基である。
ｎは２～４の整数（例えば２又は３、又は２）である。
Ｒは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、２つの隣接するＲは結合して、環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環）を形成してもよい。
ｍは０～４の整数（例えば０又は１、又は０）である。ｏは０～３の整数（例えば０又は１、又は０）である。
Ｂは、アリール基又は下記式（２）で表される基である。）
（式（２）中、Ｘ及びＹは前記式（１）で定義した通りである。＊は、Ｘ１～Ｘ３を含む環と結合する。）
【化3】
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、ここで、Ｒ１は水素原子又はＣＮである。Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つ（例えば２つ～３つ）はＮである。
Ｘは、それぞれ独立に、ＣＲ２又はＮであり、ここで、Ｒ２は水素原子、ＣＮ、アリール基、又はヘテロアリール基である。Ｒ２が２以上の場合、２以上のＲ２は同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｙは、Ｏ又はＳである。
Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）であり、ここで、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。
Ｌはアリーレン基である。
ｎは２～４の整数（例えば２又は３、又は２）である。
Ｒは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、２つの隣接するＲは結合して、環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環）を形成してもよい。
ｍは０～４の整数（例えば０又は１、又は０）である。ｏは０～３の整数（例えば０又は１、又は０）である。
Ｂは、アリール基又は下記式（２）で表される基である。）
【化4】
【0015】
式（２）において、Ｘの１つはＣ－＊であり、＊は、Ｘ１～Ｘ３を含む環と結合する。
【0016】
これにより、低駆動電圧及び長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成できる。
任意の効果として、外部量子効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を形成できる。
任意の効果として、外部量子効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を形成できる。
【0017】
一実施形態においては、Ｒ２、Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ及びＢのアリール基（例えば、環形成炭素数は、６～５０、６～３０、又は６～１８）は、高い三重項準位を有するアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデノフルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。
【0018】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｒ２及びＲのヘテロアリール基（例えば、環形成原子数は、５～５０、５～３０、又は５～１８）は、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、又は３－ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。１－ジベンゾフラニル基が好ましい。
【0019】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｒ’及びＲ’’のアルキル基（例えば、炭素数は、１～２５、１～１０、又は１～５）は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基が好ましい。アルキル基は環状構造であってもよく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【0020】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｒのアルキル基（例えば、炭素数は、１～２５、１～１０、又は１～５）は、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基等が挙げられる。アルキル基は環状構造であってもよく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。Ｒのアルキル基の１以上（例えば、１つ、１つ～３つ、又は水素原子全て）が重水素原子でもよい。
【0021】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｘ１～Ｘ３はＮである。
【0022】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、ＸはＣＲ２である。
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｒ２は水素原子である。
一実施形態においては、Ｘの１以上（例えば、１～７、又は５～７）はＣＲ２であり、Ｒ２の１以上（例えば、１～７、又は５～７）は重水素原子である。
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｒ２は水素原子である。
一実施形態においては、Ｘの１以上（例えば、１～７、又は５～７）はＣＲ２であり、Ｒ２の１以上（例えば、１～７、又は５～７）は重水素原子である。
【0023】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、ＹはＯである。
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、ＺはＯである。
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、ＺはＯである。
【0024】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｌのアリーレン基（例えば、環形成炭素数は、６～５０、６～３０、又は６～１８）は、フェニレン基、２価の９，９－ジメチルフルオレニル基、２価のナフタレニル基、２価のフェナントレニル基、２価のトリフェニレニル基等が挙げられる。
【0025】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｂが、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、又は３－ジベンゾフラニル基である。
【0026】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、ＺがＯ又はＳであり、ｎが２であり、Ｌがフェニレン基である。
【0027】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、ｍが２であり、ｍが２である場合の２つの隣接するＲが環を形成し、
ｏが２であり、ｏが２である場合の２つの隣接するＲが環を形成する。
ｏが２であり、ｏが２である場合の２つの隣接するＲが環を形成する。
【0028】
一実施形態においては、エネルギー有効利用及び耐久性の観点から、Ｂがフェニル基、ビフェニリル基、又は１－ジベンゾフラニル基であり、
ｎが２であり、
ｍ及びｏが、それぞれ独立に、０又は１である。
ｎが２であり、
ｍ及びｏが、それぞれ独立に、０又は１である。
【0029】
一実施形態においては、上述のアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基及びアリーレン基は置換基を有してもよい。置換基としては、メチル基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。また、隣接する置換基同士で、環（例えば、２つの隣接するＲが形成する環と同様の環）を形成してもよい。
【0030】
以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
【0031】
【化5】
【0032】
【化6】
【0033】
【化7】
【0034】
【化8】
【0035】
【化9】
【0036】
【化10】
【0037】
【化11】
【0038】
【化12】
【0039】
【化13】
【0040】
【化14】
【0041】
【化15】
【0042】
【化16】
【0043】
【化17】
【0044】
【化18】
【0045】
【化19】
【0046】
【化20】
【0047】
【化21】
【0048】
【化22】
【0049】
【化23】
【0050】
【化24】
【0051】
【化25】
【0052】
【化26】
【0053】
【化27】
【0054】
【化28】
【0055】
【化29】
【0056】
【化30】
【0057】
【化31】
【0058】
【化32】
【0059】
【化33】
【0060】
【化34】
【0061】
【化35】
【0062】
【化36】
【0063】
【化37】
【0064】
【化38】
【0065】
【化39】
【0066】
【化40】
【0067】
【化41】
【0068】
【化42】
【0069】
【化43】
【0070】
【化44】
【0071】
【化45】
【0072】
【化46】
【0073】
【化47】
【0074】
【化48】
【0075】
【化49】
【0076】
【化50】
【0077】
【化51】
【0078】
【化52】
【0079】
【化53】
【0080】
【化54】
【0081】
【化55】
【0082】
【化56】
【0083】
【化57】
【0084】
【化58】
【0085】
【化59】
【0086】
Ｄは重水素原子を示す。
【化60】
【0087】
上述の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として利用できる。
【0088】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一態様は、
陰極と、
陽極と、
陰極と陽極との間に配置された有機層と、
を含み、
有機層が、上述の化合物を含む。有機層の種類については後述する。
陰極と、
陽極と、
陰極と陽極との間に配置された有機層と、
を含み、
有機層が、上述の化合物を含む。有機層の種類については後述する。
【0089】
これにより、低駆動電圧及び長寿命を達成できる。
また、任意の効果として、外部量子効率を向上させることができる。
また、任意の効果として、外部量子効率を向上させることができる。
【0090】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、前記有機層が、式（１）で表される化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
以下、本発明の有機ＥＬ素子の一態様で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
以下、本発明の有機ＥＬ素子の一態様で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
【0091】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【0092】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、酸化インジウム－酸化亜鉛、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、酸化タングステン、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、酸化インジウム－酸化亜鉛、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、酸化タングステン、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【0093】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【0094】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【0095】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
【0096】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、前記式（１）で表される化合物の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、前記式（１）で表される化合物の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【0097】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【0098】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、前述した電子輸送層で使用できる化合物、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、前述した電子輸送層で使用できる化合物、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【0099】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
【0100】
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
【0101】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【0102】
本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【0103】
本発明の電子機器の一態様は、上述の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
【実施例0104】
合成例１－１
【化61】
【0105】
１－ブロモジベンゾフラン（１５．３ｇ、６２ｍｍｏｌ）の１８０ｍＬ乾燥ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウム（３２．２ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を滴下した。１５分後、得られた懸濁液を、カニューレを介して、－７８℃で、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２１．０ｇ、９３ｍｍｏｌ）の４５０ｍＬ乾燥ＴＨＦ溶液に移した。
反応物を、一晩、室温に達するまで放置し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮した。次に、溶液を水（６００ｍＬ）に注ぎ、沈殿物を濾過した。固体をメタノール中で３回粉砕し、真空下で乾燥させて、中間体１－１を白色固体として得た（１４．１ｇ、６４％）。
反応物を、一晩、室温に達するまで放置し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮した。次に、溶液を水（６００ｍＬ）に注ぎ、沈殿物を濾過した。固体をメタノール中で３回粉砕し、真空下で乾燥させて、中間体１－１を白色固体として得た（１４．１ｇ、６４％）。
【0106】
合成例１－２
【化62】
【0107】
トルエン、ＴＨＦ、及び水の脱気混合物（４００ｍＬ、５：２：１の比率）に、中間体１－１（１４．０ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）、（３－クロロフェニル）ボロン酸（７．３４ｇ、４７．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１３ｇ、２．５ｍｏｌ％）、及び炭酸カリウム（１０．８２ｇ、７８ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、６時間加熱還流した。
水相を分液漏斗で除去し、有機相をメタノールに注いだ。得られた沈殿物を濾過し、固体を最小量の熱ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）に溶解し、セライトで熱濾過した。濾液を放置して室温に冷却し、中間体１－２を白色の固体（１４．０ｇ、８３％）として濾別した。
水相を分液漏斗で除去し、有機相をメタノールに注いだ。得られた沈殿物を濾過し、固体を最小量の熱ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）に溶解し、セライトで熱濾過した。濾液を放置して室温に冷却し、中間体１－２を白色の固体（１４．０ｇ、８３％）として濾別した。
【0108】
合成例２－１
【化63】
【0109】
１－ブロモジベンゾフラン（１６．１ｇ、６５ｍｍｏｌ）の１５０ｍＬ乾燥ＴＨＦ溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウム（３０．０ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）を滴下した。１５分後、得られた懸濁液を、カニューレを介して、－７８℃で、塩化シアヌル（６．０ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）の２４０ｍＬ乾燥ＴＨＦ溶液に移した。
反応物を、一晩で、室温に到達させ、次いで希ＨＣｌ（５００ｍＬ）に注いだ。黄色の沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄し、次にアセトン中で粉砕した。次に、白色の固体をトルエンから再結晶し、真空下で乾燥させて、中間体２－１を白色の固体として得た（７．８ｇ、５４％）。
反応物を、一晩で、室温に到達させ、次いで希ＨＣｌ（５００ｍＬ）に注いだ。黄色の沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄し、次にアセトン中で粉砕した。次に、白色の固体をトルエンから再結晶し、真空下で乾燥させて、中間体２－１を白色の固体として得た（７．８ｇ、５４％）。
【0110】
合成例２－２
【化64】
【0111】
トルエン、ＴＨＦ、及び水の脱気混合物（８８ｍＬ、５：２：１の比率）に、中間体２－１（４．０ｇ、８．９ｍｍｏｌ）、（３－クロロフェニル）ボロン酸（１．６８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２６ｇ、２．５ｍｏｌ％）、及び炭酸カリウム（２．４７ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、一晩加熱還流した。得られた沈殿物を濾過し、灰色の固体をキシレンから再結晶した。中間体２－２を白色固体として濾別した（４．０ｇ、８５％）。
【0112】
合成例２－３
【化65】
【0113】
トルエン、ＴＨＦ、及び水の脱気混合物（６０ｍＬ、５：２：１の比率）に、中間体２－１（２．６ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、（４－クロロフェニル）ボロン酸（１．０９ｇ、７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１３ｇ、２ｍｏｌ％）、及び炭酸カリウム（１．６１ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、一晩加熱還流した。得られた沈殿物を濾過し、灰色の固体をキシレンから再結晶した。中間体２－３を白色の固体（２．３５ｇ、７７％）として濾別した。
【0114】
合成例３－１
【化66】
【0115】
トルエン、ＴＨＦ、及び水の脱気混合物（４００ｍＬ、５：２：１の比率）に、３－ブロモジベンゾフラン（１０．０ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）、（３－クロロフェニル）ボロン酸（８．２３ｇ、５２．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１７ｇ、２．５ｍｏｌ％）、及び炭酸カリウム（１１．２ｇ、７８ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、一晩加熱還流した。次に反応物をトルエンで希釈し、有機相を水で洗浄した。水相をトルエンで抽出し、得られた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶離剤としてトルエンを使用してシリカで濾過した。濾液を蒸発させ、灰色の固体をメタノール中で３時間撹拌し、濾過した。得られた固体を熱メタノール中で粉砕し、室温に冷却し、濾過して、中間体３－１を白色固体として得た（９．６ｇ、８５％）。
【0116】
合成例３－２
【化67】
【0117】
脱気したトルエン（２００ｍＬ）に、中間体３－１（６．９７ｇ、２５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（７．６２ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２２５ｇ、４ｍｏｌ％）、ＸＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル）（０．９５３ｇ、８ｍｏｌ％）及び酢酸カリウム（６．１３ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）に加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、２時間加熱還流した。反応混合物をセライトで熱濾過し、生成物が沈殿し始めるまで濾液を濃縮した。懸濁液をメタノール２００ｍＬに注ぎ、懸濁液を室温で３０分間撹拌した。固体を濾過し、メタノール及び水で洗浄し、真空下５０℃で乾燥させて、中間体３－２（７．６１ｇ、８２％）を得た。中間体３－２は、その後のステップでそのまま使用した。
【0118】
合成例４－１
【化68】
【0119】
トルエン、ＴＨＦ、水の脱気混合物（５０ｍＬ、５：２：１の比率）に、１－ブロモジベンゾフラン（２．５ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、（３－クロロフェニル）ボロン酸（１．９０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２３ｇ、２ｍｏｌ％）、及び炭酸カリウム（２．８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、一晩加熱還流した。次に反応物をトルエンで希釈し、有機相を水で洗浄した。水相をトルエンで抽出し、得られた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶離剤としてトルエンを使用してシリカで濾過した。濾液を蒸発させ、灰色の固体をメタノール中で３時間撹拌し、濾過した。得られた固体を熱メタノール中で粉砕し、室温に冷却し、濾過して、中間体４－１を白色固体として得た（２．６４ｇ、９４％）。
【0120】
合成例４－２
【化69】
【0121】
脱気したトルエン（５０ｍＬ）に、中間体４－１（１．５ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２．７３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０４８ｇ、４ｍｏｌ％）、ＸＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル）（０．２１ｇ、８ｍｏｌ％）及び酢酸カリウム（１．０６ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、２時間加熱還流した。反応混合物をセライトで熱濾過し、生成物が沈殿し始めるまで濾液を濃縮した。懸濁液を５０ｍＬのメタノールに注ぎ、懸濁液を室温で３０分間撹拌した。固体を濾過し、メタノール及び水で洗浄し、真空下５０℃で乾燥させて、中間体４－２を得た。得られた中間体４－２をその後の工程にそのまま使用した。
【0122】
実施例１
【化70】
【0123】
トルエン、ＴＨＦ、及び水の脱気混合物（６５ｍＬ、５：２：１比）に、中間体３－２（２．３６ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）、中間体１－２（２．３０ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）酢酸塩（２４ｍｇ、２ｍｏｌ％）、ＳＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）（８７ｍｇ、４ｍｏｌ％）及び水酸化カリウム（０．８９２ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、２時間加熱還流した。反応混合物をアセトンに注ぎ、沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄した。固体を２００ｍＬの還流ＤＭＦに溶解し、これに５０ｍｇの２，４，６－トリメルカプトトリアジンを加えた。懸濁液を１時間還流し、溶離液としてＤＭＦを使用してシリカで熱濾過した。濾液を白色沈殿が形成されるまで濃縮し、懸濁液を濾過した。得られた白色固体をキシレン、次にトルエンから再結晶して、化合物１を白色固体として得た（２．９ｇ、８５％）。
得られた化合物１のマススペクトルの分析結果は、以下の通りであった。
ｍ／ｚ＝６４２．３［Ｍ＋Ｈ］＋
得られた化合物１のマススペクトルの分析結果は、以下の通りであった。
ｍ／ｚ＝６４２．３［Ｍ＋Ｈ］＋
【0124】
実施例２
【化71】
【0125】
トルエン、ＴＨＦ、水の脱気混合物（６５ｍＬ、５：２：１の比率）に、中間体３－２（２．１６ｇ、５．８４ｍｍｏｌ）、中間体２－２（２．５５ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）酢酸塩（２２ｍｇ、２ｍｏｌ％）、ＳＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）（８０ｍｇ、４ｍｏｌ％）及び水酸化カリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、一晩加熱還流した。反応混合物をアセトンに注ぎ、沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄した。固体を２００ｍＬの還流ＤＭＦに溶解し、これに５０ｍｇの２，４，６－トリメルカプトトリアジンを加えた。懸濁液を２時間還流し、溶離液として熱ＤＭＦを使用してシリカで熱濾過した。濾液を白色沈殿が形成されるまで濃縮し、懸濁液を濾過した。得られた白色固体をクロロベンゼンから再結晶して、化合物２を白色固体として得た（２．５９ｇ、７３％）。
得られた化合物２のマススペクトルの分析結果は、以下の通りであった。
ｍ／ｚ＝７３２．４［Ｍ＋Ｈ］＋
得られた化合物２のマススペクトルの分析結果は、以下の通りであった。
ｍ／ｚ＝７３２．４［Ｍ＋Ｈ］＋
【0126】
実施例３
【化72】
【0127】
トルエン、ＴＨＦ、水の脱気混合物（３５ｍＬ、５：２：１の比率）に、中間体４－２（１．１４ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、中間体２－３（０．９５ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３３ｍｇ、２ｍｏｌ％）、ＳＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）（６０ｍｇ、８ｍｏｌ％）及び水酸化カリウム（３０５ｍｇ、５．４４ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を排気し、窒素で３回再充填し、一晩加熱還流した。反応混合物をアセトンに注ぎ、沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄した。固体を３００ｍＬの還流キシレンに溶解し、これに１２ｍｇの２，４，６－トリメルカプトトリアジンを加えた。懸濁液を２時間還流し、溶離液として熱キシレンを使用してシリカで熱濾過した。濾液を白色沈殿が形成されるまで濃縮し、懸濁液を濾過した。得られた白色固体をクロロベンゼンから再結晶して、化合物３を白色固体として得た（１．０２ｇ、７７％）。
得られた化合物３のマススペクトルの分析結果は、以下の通りであった。
ｍ／ｚ＝７３２．４［Ｍ＋Ｈ］＋
得られた化合物３のマススペクトルの分析結果は、以下の通りであった。
ｍ／ｚ＝７３２．４［Ｍ＋Ｈ］＋
【0128】
実施例１１
（有機ＥＬ素子の製造）
陽極には、厚さ１３０ｎｍのインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）透明電極付きガラス基板（ジオマテック社製）を用いた。有機残留物を排除するために、基板をＮ２プラズマに１００秒間曝した。この処理により、ＩＴＯの正孔注入特性も向上する。
洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空チャンバーに配置した。その後、後述の有機材料を、蒸着により、ＩＴＯ基板に、約１０－６～１０－８ｍｂａｒ、約０．２～１Å／秒の速度で成膜した。
（有機ＥＬ素子の製造）
陽極には、厚さ１３０ｎｍのインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）透明電極付きガラス基板（ジオマテック社製）を用いた。有機残留物を排除するために、基板をＮ２プラズマに１００秒間曝した。この処理により、ＩＴＯの正孔注入特性も向上する。
洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空チャンバーに配置した。その後、後述の有機材料を、蒸着により、ＩＴＯ基板に、約１０－６～１０－８ｍｂａｒ、約０．２～１Å／秒の速度で成膜した。
【0129】
正孔注入層として、３重量％の化合物ＨＩと９７重量％の化合物ＨＴ１との混合物を、厚さ１０ｎｍで、成膜した。
次に、１５５ｎｍの厚さで、化合物ＨＴ１を正孔輸送層１として成膜した。続いて、５ｎｍの厚さで、化合物ＨＴ２を正孔輸送層２として成膜した。
その後、５重量％のエミッター（ゲスト）ＰＧＤ１、４７．５重量％のホスト１（化合物１）及び４７．５重量％のホスト２（化合物ＰＨ１）を成膜して、厚さ４０ｎｍのりん光発光層を形成した。
次に、１５５ｎｍの厚さで、化合物ＨＴ１を正孔輸送層１として成膜した。続いて、５ｎｍの厚さで、化合物ＨＴ２を正孔輸送層２として成膜した。
その後、５重量％のエミッター（ゲスト）ＰＧＤ１、４７．５重量％のホスト１（化合物１）及び４７．５重量％のホスト２（化合物ＰＨ１）を成膜して、厚さ４０ｎｍのりん光発光層を形成した。
【0130】
得られた発光層上に、化合物ＥＴ１の厚さ５ｎｍの層を、正孔阻止層として、成膜した。続いて、電子輸送層として、厚さ２０ｎｍの化合物ＥＴ２を成膜した。
最後に、厚さ１ｎｍのＬｉＦを電子注入層として成膜し、厚さ８０ｎｍのＡｌを陰極として成膜して、有機ＥＬ素子を製造した。
最後に、厚さ１ｎｍのＬｉＦを電子注入層として成膜し、厚さ８０ｎｍのＡｌを陰極として成膜して、有機ＥＬ素子を製造した。
【0131】
用いた化合物の構造を、後述の実施例及び比較例で用いる化合物の構造も含めて、以下に示す。
【化73】
【0132】
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ素子について、エレクトロルミネセンススペクトルをさまざまな電流及び電圧で記録した。さらに、電流－電圧特性を輝度と組み合わせて測定し、外部量子効率（ＥＱＥ）を決定した。
また、得られた有機ＥＬ素子について、駆動電圧（電圧）を、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で求めた。また、９５％の寿命（ＬＴ９５）は、５０ｍＡ／ｃｍ２の初期輝度を９５％に低下させるために費やされた時間であり、そのＬＴ９５を記録した。
結果を表１に示す。
得られた有機ＥＬ素子について、エレクトロルミネセンススペクトルをさまざまな電流及び電圧で記録した。さらに、電流－電圧特性を輝度と組み合わせて測定し、外部量子効率（ＥＱＥ）を決定した。
また、得られた有機ＥＬ素子について、駆動電圧（電圧）を、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で求めた。また、９５％の寿命（ＬＴ９５）は、５０ｍＡ／ｃｍ２の初期輝度を９５％に低下させるために費やされた時間であり、そのＬＴ９５を記録した。
結果を表１に示す。
【0133】
実施例１２～１３及び比較例１～２
表１及び２の化合物を用いた以外、実施例１１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１及び２に示す。
表１及び２の化合物を用いた以外、実施例１１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１及び２に示す。
【0134】
【表1】
【0135】
【表2】
【0136】
表１及び２の結果は、本発明の化合物を、有機ＥＬ素子において使用した場合に、電圧、ＥＱＥ及び寿命が改善されたことを実証した。