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特開2022-37253化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022037253
(43)【公開日】2022-03-09
(54)【発明の名称】化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
(51)【国際特許分類】
C07C 211/54 20060101AFI20220302BHJP
C07D 307/91 20060101ALI20220302BHJP
C07D 333/76 20060101ALI20220302BHJP
H01L 51/50 20060101ALI20220302BHJP
【ＦＩ】
C07C211/54 CSP
C07D307/91
C07D333/76
H05B33/14 A
H05B33/22 D
【審査請求】未請求
【請求項の数】21
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2018210093
(22)【出願日】2018-11-07
(71)【出願人】
【識別番号】000183646
【氏名又は名称】出光興産株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100119666
【弁理士】
【氏名又は名称】平澤 賢一
(74)【代理人】
【識別番号】100131635
【弁理士】
【氏名又は名称】有永 俊
(74)【代理人】
【識別番号】100078732
【弁理士】
【氏名又は名称】大谷 保
(72)【発明者】
【氏名】羽毛田 匡
(72)【発明者】
【氏名】工藤 裕
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 裕勝
【テーマコード（参考）】
3K107
4C037
4H006
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107BB08
3K107CC04
3K107CC21
3K107DD66
3K107DD67
3K107DD72
3K107DD78
4C037SA05
4H006AA01
4H006AB92
(57)【要約】
【課題】素子性能が改善された有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供する。
【解決手段】下記式（１）で表される化合物。
（上記式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、Ｌ及び＊ａは式（１）において定義したとおりである。）
【選択図】なし
【解決手段】下記式（１）で表される化合物。
（上記式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、Ｌ及び＊ａは式（１）において定義したとおりである。）
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表される化合物。
（式（１）において、
Ｒ１～Ｒ４から選ばれる1つは＊ａに結合する単結合であり、
Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４は、
それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、
該置換基は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１０～Ｒ１９から選ばれる隣接する２つ、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒ３０～Ｒ４６は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。ただし、Ｒ３０とＲ３３、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３７～Ｒ４１から選ばれる隣接する２つ、及びＲ４２～Ｒ４６から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ａｒは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２６の、６員環からのみで構成される縮合アリール基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であり、
Ａｒの前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基が、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基であり、
Ｌは単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリーレン基である。）
【化1】
（式（１）において、
Ｒ１～Ｒ４から選ばれる1つは＊ａに結合する単結合であり、
Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４は、
それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、
該置換基は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１０～Ｒ１９から選ばれる隣接する２つ、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒ３０～Ｒ４６は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。ただし、Ｒ３０とＲ３３、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３７～Ｒ４１から選ばれる隣接する２つ、及びＲ４２～Ｒ４６から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ａｒは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２６の、６員環からのみで構成される縮合アリール基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であり、
Ａｒの前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基が、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基であり、
Ｌは単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリーレン基である。）
【請求項2】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－ａ）又は（１－ｂ）で表される、請求項１に記載の化合物。
（式（１－ａ）及び（１－ｂ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ｌ、及びＡｒは式（１）において定義したとおりである。）
【化2】
（式（１－ａ）及び（１－ｂ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ｌ、及びＡｒは式（１）において定義したとおりである。）
【請求項3】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－ａ）で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
（式（１－ａ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ｌ、及びＡｒは式（１）において定義したとおりである。）
【化3】
（式（１－ａ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ｌ、及びＡｒは式（１）において定義したとおりである。）
【請求項4】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－ｂ）で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
（式（１－ｂ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ｌ、及びＡｒは式（１）において定義したとおりである。）
【化4】
（式（１－ｂ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ｌ、及びＡｒは式（１）において定義したとおりである。）
【請求項5】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－ｃ）で表される、請求項１に記載の化合物。
（式（１－ｃ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、及び＊ａは式（１）において定義したとおりである。）
【化5】
（式（１－ｃ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、及び＊ａは式（１）において定義したとおりである。）
【請求項6】
前記式（１）のＬが置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項7】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－ｄ）で表される請求項１～４及び６のいずれか１項に記載の化合物。
（式（１－ｄ）において、
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合であり、
＊ｂ１に結合する単結合以外のＲ５１～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｂ２に結合する単結合であり、
＊ｂ１に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ２に結合する単結合でもないＲ５１～Ｒ５６は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【化6】
（式（１－ｄ）において、
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合であり、
＊ｂ１に結合する単結合以外のＲ５１～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｂ２に結合する単結合であり、
＊ｂ１に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ２に結合する単結合でもないＲ５１～Ｒ５６は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【請求項8】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－ｅ）で表される請求項１～４及び６のいずれか１項に記載の化合物。
（式（１－ｅ）において、
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６から選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合であり、
Ｒ５７～Ｒ６１から選ばれる１つは＊ｂ４に結合する単結合であり、
＊ｂ３に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ４に結合する単結合でもないＲ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ６１は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【化7】
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６から選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合であり、
Ｒ５７～Ｒ６１から選ばれる１つは＊ｂ４に結合する単結合であり、
＊ｂ３に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ４に結合する単結合でもないＲ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ６１は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【請求項9】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－ｆ）で表される請求項１～４及び６のいずれか１項に記載の化合物。
（式中、
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５から選ばれる１つは＊ｂ５に結合する単結合であり、
＊ｂ５に結合する単結合ではないＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５から選ばれる１つは＊ｂ６に結合する単結合であり、
＊ｂ５に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ６に結合する単結合でもないＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【化8】
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、Ａｒ、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５から選ばれる１つは＊ｂ５に結合する単結合であり、
＊ｂ５に結合する単結合ではないＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５から選ばれる１つは＊ｂ６に結合する単結合であり、
＊ｂ５に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ６に結合する単結合でもないＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【請求項10】
Ａｒが置換もしくは無置換のフェニル基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項11】
Ａｒが置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２６の、６員環からのみで構成される縮合アリール基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項12】
Ａｒが置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である、請求項１～９及び１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項13】
Ａｒが置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項14】
請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項15】
陽極、陰極、及び該陽極と該陰極との間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機層が発光層及び該陽極と該発光層の間に配置された正孔輸送帯域を含み、
該正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、
該第１正孔輸送層及び該第２正孔輸送層の一方が請求項１～１４のいずれか１項に記載の式（１）で表される化合物を含み、他方が下記式（２）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、
Ｘ１は酸素原子、硫黄原子、ＣＲａＲｂ、又は＊ｃに結合する窒素原子であり、
Ｘ１が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂである場合、Ｒ５０～Ｒ５３の１つが＊ｃに結合する単結合であり、
Ｒ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３から選ばれる隣接する２つ及びＲ５４～Ｒ５７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成し、
Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
Ｒ５４～Ｒ５７、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３、前記環構造、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、及びＡｒ２の「置換もしくは無置換」で表される任意の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。）
該有機層が発光層及び該陽極と該発光層の間に配置された正孔輸送帯域を含み、
該正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、
該第１正孔輸送層及び該第２正孔輸送層の一方が請求項１～１４のいずれか１項に記載の式（１）で表される化合物を含み、他方が下記式（２）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化9】
（式中、
Ｘ１は酸素原子、硫黄原子、ＣＲａＲｂ、又は＊ｃに結合する窒素原子であり、
Ｘ１が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂである場合、Ｒ５０～Ｒ５３の１つが＊ｃに結合する単結合であり、
Ｒ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３から選ばれる隣接する２つ及びＲ５４～Ｒ５７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成し、
Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
Ｒ５４～Ｒ５７、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３、前記環構造、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、及びＡｒ２の「置換もしくは無置換」で表される任意の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。）
【請求項16】
前記第１正孔輸送層が前記式（１）で表される化合物を含み、前記第２正孔輸送層が前記式（２）で表される化合物を含む、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項17】
前記第１正孔輸送層が前記式（２）で表される化合物を含み、前記第２正孔輸送層が前記式（１）で表される化合物を含む、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項18】
前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接する、請求項１５～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項19】
前記発光層が蛍光ドーパントを含む、請求項１５～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項20】
前記発光層が燐光ドーパントを含む、請求項１５～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項21】
請求項１５～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【0002】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（“有機ＥＬ素子”）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を促進する素子構造の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
【0003】
特許文献１は、中心窒素原子が、直結フルオレン構造、及び非縮合芳香族環構造及び非縮合芳香族複素環構造から選ばれる２つの構造を有するアミン化合物を記載している。
実施例では、中心窒素原子が、直結フルオレン構造、及びビフェニリル基とターフェニリル基から選ばれる２つの基を有するアミン化合物が正孔注入層１／正孔輸送層／正孔注入層２／電子ブロック層／発光層／電子輸送層の層構造を有する有機ＥＬ素子の電子ブロック層に使用されている。
特許文献１は、中心窒素原子が、直結フルオレン構造、直鎖状クォーターフェニル基、及びビフェニリル基又はターフェニリル基を有するアミン化合物を例示しているが、そのＥＬ性能は測定されていない。
実施例では、中心窒素原子が、直結フルオレン構造、及びビフェニリル基とターフェニリル基から選ばれる２つの基を有するアミン化合物が正孔注入層１／正孔輸送層／正孔注入層２／電子ブロック層／発光層／電子輸送層の層構造を有する有機ＥＬ素子の電子ブロック層に使用されている。
特許文献１は、中心窒素原子が、直結フルオレン構造、直鎖状クォーターフェニル基、及びビフェニリル基又はターフェニリル基を有するアミン化合物を例示しているが、そのＥＬ性能は測定されていない。
【0004】
特許文献２は、第１正孔輸送層及び該第１正孔輸送層と発光層の間に形成された単層又は複数層からなる第２正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子を記載している。第１正孔輸送層は中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合した３－カルバゾリル基が必須であるアミン化合物を含む。第２正孔輸送層の材料は式（２）～（４）のアミン化合物から選ばれる。
特許文献２の実施例には、３－カルバゾリル基が中心窒素原子にリンカーを介して結合したアミン化合物ＨＴＭ３などを含む第１正孔輸送層及び中心窒素原子に結合した３個のアリール基を有するアミン化合物ＨＴＭ６などを含む第２正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子が記載されている。
特許文献２は、式（２）のアミン化合物（第２正孔輸送層材料）として、中心窒素原子が、３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基、直結フルオレン構造、及びビフェニリル基を有する化合物が例示している。しかし、この化合物を使用した素子の性能は測定されていない。
特許文献２の実施例には、３－カルバゾリル基が中心窒素原子にリンカーを介して結合したアミン化合物ＨＴＭ３などを含む第１正孔輸送層及び中心窒素原子に結合した３個のアリール基を有するアミン化合物ＨＴＭ６などを含む第２正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子が記載されている。
特許文献２は、式（２）のアミン化合物（第２正孔輸送層材料）として、中心窒素原子が、３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基、直結フルオレン構造、及びビフェニリル基を有する化合物が例示している。しかし、この化合物を使用した素子の性能は測定されていない。
【0005】
特許文献３は、中心窒素原子が、３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基、直結フルオレン構造、及びビフェニリル基又はフルオレン構造を有するアミン化合物１－３、１－４、及び１－２０を記載している。これらの化合物は、カルバゾール構造にインドール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インデン環などが縮合した化合物と共に発光層のコホストとして使用されている。
【0006】
特許文献４の実施例には、中心窒素原子が、３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基、芳香族複素環を含む基、及び、芳香族複素環を含む基及びアリール基から選ばれる基を有するアミン化合物Ｈ１～Ｈ３２が記載されている。該アミン化合物は、単層の正孔輸送層に使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【特許文献1】特表第２０１５－５３０７３５号公報
【特許文献2】韓国公開１０－２０１７－０１３４１６３号公報
【特許文献3】韓国公開１０－２０１８－００２２３２５号公報
【特許文献4】国際公開ＷＯ２０１１／０５９０９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
特許文献１及び２に記載されているように、有機ＥＬ素子の性能を改善するために、正孔輸送層を多層構造にすることが知られているが、多層正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子の性能をより改善することが依然として求められている。
【0009】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、素子性能が改善された有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者らが、３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基を有するアミン化合物について研究した結果、中心窒素原子上に３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基、フェニル基もしくはナフチル基等の縮合アリール基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基を有するアミン化合物が正孔輸送層材料として高性能であることが分かった。
また、本発明者らは、これらの知見に基づいて鋭意研究を重ねた結果、陽極側の第１正孔輸送層と陰極側（発光層側）の第２正孔輸送層の一方が、中心窒素原子に結合した３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基を含む下記式（１）で表されるモノアミンを含み、他方が、中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合したフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びカルバゾリル基から選ばれる基を含むモノアミン（後述する式（２）で表される化合物）を含む有機ＥＬ素子が、改善された寿命を示すことを見出し、本発明を完成した。
また、本発明者らは、これらの知見に基づいて鋭意研究を重ねた結果、陽極側の第１正孔輸送層と陰極側（発光層側）の第２正孔輸送層の一方が、中心窒素原子に結合した３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基を含む下記式（１）で表されるモノアミンを含み、他方が、中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合したフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びカルバゾリル基から選ばれる基を含むモノアミン（後述する式（２）で表される化合物）を含む有機ＥＬ素子が、改善された寿命を示すことを見出し、本発明を完成した。
【0011】
すなわち、一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称することもある）を提供する。
【0012】
下記式（１）で表される化合物。
（式（１）において、
Ｒ１～Ｒ４から選ばれる1つは＊ａに結合する単結合であり、
Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４は、
それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、
該置換基は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１０～Ｒ１９から選ばれる隣接する２つ、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒ３０～Ｒ４６は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。ただし、Ｒ３０とＲ３３、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３７～Ｒ４１から選ばれる隣接する２つ、及びＲ４２～Ｒ４６から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ａｒは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２６の、６員環からのみで構成される縮合アリール基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であり、
Ａｒの前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基が、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基であり、
Ｌは単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリーレン基である。）
【化1】
（式（１）において、
Ｒ１～Ｒ４から選ばれる1つは＊ａに結合する単結合であり、
Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４は、
それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、
該置換基は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１０～Ｒ１９から選ばれる隣接する２つ、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒ３０～Ｒ４６は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。ただし、Ｒ３０とＲ３３、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３７～Ｒ４１から選ばれる隣接する２つ、及びＲ４２～Ｒ４６から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ａｒは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２６の、６員環からのみで構成される縮合アリール基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であり、
Ａｒの前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基が、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基であり、
Ｌは単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリーレン基である。）
【0013】
他の態様において、本発明は前記化合物（１）からなる有機ＥＬ素子用材料を提供する。
【0014】
さらに他の態様において、本発明は、陽極、陰極、及び該陽極と該陰極との間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機層が発光層及び該陽極と該発光層の間に配置された正孔輸送帯域を含み、
該正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、
該第１正孔輸送層及び該第２正孔輸送層の一方が式（１）で表される化合物を含み、他方が下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と称することもある）を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
（式中、
Ｘ１は酸素原子、硫黄原子、ＣＲａＲｂ、又は＊ｃに結合する窒素原子であり、
Ｘ１が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂである場合、Ｒ５０～Ｒ５３の１つが＊ｃに結合する単結合であり、
Ｒ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３から選ばれる隣接する２つ及びＲ５４～Ｒ５７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成し、
Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
Ｒ５４～Ｒ５７、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３、前記環構造、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、及びＡｒ２の「置換もしくは無置換」で表される任意の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。）
該有機層が発光層及び該陽極と該発光層の間に配置された正孔輸送帯域を含み、
該正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、
該第１正孔輸送層及び該第２正孔輸送層の一方が式（１）で表される化合物を含み、他方が下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と称することもある）を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【化2】
（式中、
Ｘ１は酸素原子、硫黄原子、ＣＲａＲｂ、又は＊ｃに結合する窒素原子であり、
Ｘ１が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂである場合、Ｒ５０～Ｒ５３の１つが＊ｃに結合する単結合であり、
Ｒ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３から選ばれる隣接する２つ及びＲ５４～Ｒ５７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成し、
Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
Ｒ５４～Ｒ５７、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３、前記環構造、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、及びＡｒ２の「置換もしくは無置換」で表される任意の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。）
【0015】
さらにまた他の態様において、本発明は前記有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供する。
【発明の効果】
【0016】
素子性能が改善された有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0017】
【発明を実施するための形態】
【0018】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【0019】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【0020】
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
【0021】
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【0022】
本明細書において、「アリール基」及び「アリーレン基」とは、芳香族炭化水素の残基であり、環形成ヘテロ原子を含むヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基とは区別される。
【0023】
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
【0024】
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【0025】
化合物（１）
化合物（１）は下記式（１）で表される。
化合物（１）は下記式（１）で表される。
【化3】
【0026】
Ｒ１～Ｒ４から選ばれる１つ、好ましくは、Ｒ２又はＲ４は、＊ａに結合する単結合である。本発明の一態様においては、Ｒ２が＊ａに結合する単結合であることが好ましく、他の態様においてはＲ４が＊ａに結合する単結合であることが好ましい。
【0027】
従って、本発明の好ましい態様において、化合物（１）は下記式（１-ａ）又は（１-ｂ）で表される化合物を含む。
【化4】
【0028】
Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基である。ただし、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。本発明の一態様においては、少なくとも一組の隣接する２つが置換もしくは無置換の環構造を形成することが好ましく、他の態様においては、前記隣接する２つが置換もしくは無置換の環構造を形成しないことが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４はすべて水素原子であることが好ましい。
【0029】
前記置換基は、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
前記置換基の中で、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；
より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；
更に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
前記置換基の中で、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；
より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；
更に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
【0030】
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
【0031】
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、
好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり、
より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、
更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり、
より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、
更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0032】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、該環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0033】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、
好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、
より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、
更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、
特に好ましくは、フェニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、９，９’－スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、
より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、
更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、
特に好ましくは、フェニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、９，９’－スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0034】
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、該炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0035】
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、該炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0036】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、該環形成炭素数６～３０アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0037】
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0038】
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基において、該炭素数１～３０のハロアルキル基は、上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をハロゲン原子で置換して得られる基である。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれ、好ましくはフッ素原子である。該ハロアルキル基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0039】
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基において、該炭素数１～３０のハロアルコキシ基のハロアルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基から選択される。該ハロアルコキシ基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0040】
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
【0041】
Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つが任意に形成する前記環構造は、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の脂肪族複素環である。
前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、又はトリフェニレン環であり、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環である。
前記環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、又は、前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環である。
前記環形成原子数５～１８の芳香族複素環は、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、又はベンゾカルバゾール環である。
前記環形成原子数５～１８の脂肪族複素環は、例えば、上記環形成原子数５～１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環である。
２個以上の前記環構造が同一の環上に形成されてもよい。
前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、又はトリフェニレン環であり、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環である。
前記環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、又は、前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環である。
前記環形成原子数５～１８の芳香族複素環は、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、又はベンゾカルバゾール環である。
前記環形成原子数５～１８の脂肪族複素環は、例えば、上記環形成原子数５～１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環である。
２個以上の前記環構造が同一の環上に形成されてもよい。
【0042】
Ａｒは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２６の、６員環からのみで構成される縮合アリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であり、Ａｒの前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基が、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
【0043】
Ａｒの前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基であり、
無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基を置換基に有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、
好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり、
より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、
更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
また、無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基の、該モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、無置換の炭素数１～３０のアルキル基に関して上記したアルキル基の詳細と同じである。
無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基を置換基に有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、
好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり、
より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、
更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
また、無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基の、該モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、無置換の炭素数１～３０のアルキル基に関して上記したアルキル基の詳細と同じである。
【0044】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２６の、６員環からのみで構成される縮合アリール基において、該環形成炭素数１０～２６の６員環からのみで構成される縮合アリール基は、例えば、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、
好ましくは、ナフチル基、フェナントリル基である。
好ましくは、ナフチル基、フェナントリル基である。
【0045】
本発明の好ましい態様において、Ａｒは下記式（３－１）で表されるフェニル基を含む。
式（３－１）において、
Ｒ７１～Ｒ７６の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外のＲ７１～Ｒ７６の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
但し、上記の基において、“＊ｈ”は中心窒素原子への結合位置を表す（以下、同様である）。
【化5】
式（３－１）において、
Ｒ７１～Ｒ７６の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外のＲ７１～Ｒ７６の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
但し、上記の基において、“＊ｈ”は中心窒素原子への結合位置を表す（以下、同様である）。
【0046】
本発明の他の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ７１～Ｒ７６はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様において、Ａｒは、置換もしくは無置換のフェニル基が特に好ましい。
本発明の一態様において、Ａｒは、置換もしくは無置換のフェニル基が特に好ましい。
【0047】
本発明の好ましい態様において、Ａｒは下記式（３－２）で表されるナフチル基を含む。
（式（３－２）において、
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７５、Ｒ７６、及びＲ８２～Ｒ８５の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７５、Ｒ７６、及びＲ８２～Ｒ８５の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
【化6】
（式（３－２）において、
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７５、Ｒ７６、及びＲ８２～Ｒ８５の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７５、Ｒ７６、及びＲ８２～Ｒ８５の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
【0048】
本発明の一態様において、ナフタレン骨格に結合するＲ７２、Ｒ７５、Ｒ８２、又はＲ８５が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であることが好ましい。
本発明の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７５、Ｒ７６、及びＲ８２～Ｒ８５はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様において、ナフタレン骨格に結合するＲ７２、Ｒ７５、Ｒ８２、又はＲ８５が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であり、単結合でない他のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７５、Ｒ７６、及びＲ８２～Ｒ８５がすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７５、Ｒ７６、及びＲ８２～Ｒ８５はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様において、ナフタレン骨格に結合するＲ７２、Ｒ７５、Ｒ８２、又はＲ８５が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であり、単結合でない他のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７５、Ｒ７６、及びＲ８２～Ｒ８５がすべて水素原子であることが好ましい。
【0049】
本発明の好ましい態様において、Ａｒは下記式（３－３）で表されるフェナントリル基を含む。
（式（３－３）において、
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７６、及びＲ９０～Ｒ９５の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７６、及びＲ９０～Ｒ９５の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
【化7】
（式（３－３）において、
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７６、及びＲ９０～Ｒ９５の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７６、及びＲ９０～Ｒ９５の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
【0050】
本発明の一態様において、フェナントレン骨格に結合するＲ９５、Ｒ７６、Ｒ７１、又はＲ７２が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であることが好ましい。
本発明の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７６、及びＲ９０～Ｒ９５はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様において、フェナントレン骨格に結合するＲ９５、Ｒ７６、Ｒ７１、又はＲ７２が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であり、単結合でない他のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７６、及びＲ９０～Ｒ９５がすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７６、及びＲ９０～Ｒ９５はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様において、フェナントレン骨格に結合するＲ９５、Ｒ７６、Ｒ７１、又はＲ７２が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であり、単結合でない他のＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７６、及びＲ９０～Ｒ９５がすべて水素原子であることが好ましい。
【0051】
本発明の他の態様において、Ａｒは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基であることが好ましい
【0052】
従って、本発明の好ましい態様において、Ａｒは下記式（３－４）で表されるジベンゾフラニル基を含む。
式（３－４）において、
Ｒ１０１～Ｒ１０８の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外のＲ１０１～Ｒ１０８の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
【化8】
式（３－４）において、
Ｒ１０１～Ｒ１０８の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外のＲ１０１～Ｒ１０８の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
【0053】
本発明の一態様において、ジベンゾフラン骨格に結合するＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３又はＲ１０４が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であることが好ましい。
本発明の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０８はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様において、ジベンゾフラン骨格に結合するＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３又はＲ１０４が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であり、単結合でない他のＲ１０１～Ｒ１０８がすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０８はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様において、ジベンゾフラン骨格に結合するＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３又はＲ１０４が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であり、単結合でない他のＲ１０１～Ｒ１０８がすべて水素原子であることが好ましい。
【0054】
本発明の好ましい態様において、Ａｒは下記式（３－５）で表されるジベンゾチオフェニル基を含む。
式（３－５）において、
Ｒ１１１～Ｒ１１８の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外の、Ｒ１１１～Ｒ１１８の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
【化9】
式（３－５）において、
Ｒ１１１～Ｒ１１８の１つは、*ｈに結合する単結合を表し、*ｈに結合する単結合以外の、Ｒ１１１～Ｒ１１８の詳細は、それぞれ独立に、上記したＡｒの任意の置換基の詳細と同じである。
【0055】
本発明の一態様において、ジベンゾチオフェン骨格に結合するＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３又はＲ１１４が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であることが好ましい。
本発明の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様において、ジベンゾチオフェン骨格に結合するＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３又はＲ１１４が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であり、単結合でない他のＲ１１１～Ｒ１１８がすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様においては、＊ｈに結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様において、ジベンゾチオフェン骨格に結合するＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３又はＲ１１４が＊ｈを介して窒素原子に結合する単結合であり、単結合でない他のＲ１１１～Ｒ１１８がすべて水素原子であることが好ましい。
【0056】
Ｒ３０～Ｒ４６は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基である。ただし、隣接するＲ３０とＲ３３、隣接するＲ３１とＲ３２、Ｒ３７～Ｒ４１から選ばれる隣接する２つ、及びＲ４２～Ｒ４６から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。本発明の一態様においては、少なくとも一組の隣接する２つが置換もしくは無置換の環構造を形成することが好ましく、他の態様においては、前記隣接する２つが置換もしくは無置換の環構造を形成しないことが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ３０～Ｒ４６はすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ３０～Ｒ４６はすべて水素原子であることが好ましい。
【0057】
該アルキル基の詳細は、Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記したアルキル基の詳細と同じである。
隣接するＲ３０とＲ３３、隣接するＲ３１とＲ３２、Ｒ３７～Ｒ４１から選ばれる隣接する２つ、及Ｒ４２～Ｒ４６から選ばれる隣接する２つが任意に形成する前記環構造の詳細は、Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した環構造の詳細と同じである。２個以上の前記環構造が同一の環上に形成されてもよい。
隣接するＲ３０とＲ３３、隣接するＲ３１とＲ３２、Ｒ３７～Ｒ４１から選ばれる隣接する２つ、及Ｒ４２～Ｒ４６から選ばれる隣接する２つが任意に形成する前記環構造の詳細は、Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した環構造の詳細と同じである。２個以上の前記環構造が同一の環上に形成されてもよい。
【0058】
Ｌは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１４のアリーレン基である。
本発明の一態様においては、Ｌは単結合であることが好ましい。従って、本発明の好ましい態様において、式（１）の化合物は下記式（１－ｃ）で表される化合物を含む。
本発明の一態様においては、Ｌは単結合であることが好ましい。従って、本発明の好ましい態様において、式（１）の化合物は下記式（１－ｃ）で表される化合物を含む。
【化10】
【0059】
（式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、＊ａは式（１）において定義したとおりである。）
【0060】
本発明の他の態様においては、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。好ましくは６～２０、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１４のアリーレン基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、
好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基であり、
より好ましくは、フェニレン基又はビフェニレン基であり、
更に好ましくは、フェニレン基である。
前記フェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり、ｐ－フェニレン基が特に好ましい。
前記ビフェニレン基は、好ましくは４，２’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、より好ましくは４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、４，４’－ビフェニレン基がさらに好ましい。
前記ナフチレン基は、好ましくは１，４－ナフチレン基又は２，６－ナフチレン基、より好ましくは１，４－ナフチレン基である。
従って、本発明の好ましい態様において、式（１）の化合物は下記式（１－ｄ）で表される化合物を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、
好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基であり、
より好ましくは、フェニレン基又はビフェニレン基であり、
更に好ましくは、フェニレン基である。
前記フェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり、ｐ－フェニレン基が特に好ましい。
前記ビフェニレン基は、好ましくは４，２’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、より好ましくは４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、４，４’－ビフェニレン基がさらに好ましい。
前記ナフチレン基は、好ましくは１，４－ナフチレン基又は２，６－ナフチレン基、より好ましくは１，４－ナフチレン基である。
従って、本発明の好ましい態様において、式（１）の化合物は下記式（１－ｄ）で表される化合物を含む。
【化11】
【0061】
（式中、
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合であり、
＊ｂ１に結合する単結合以外のＲ５１～Ｒ５６から選ばれる１つはｂ２に結合する単結合であり、
＊ｂ１に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ２に結合する単結合でもないＲ５１～Ｒ５６は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合であり、
＊ｂ１に結合する単結合以外のＲ５１～Ｒ５６から選ばれる１つはｂ２に結合する単結合であり、
＊ｂ１に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ２に結合する単結合でもないＲ５１～Ｒ５６は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【0062】
本発明の他の好ましい態様において、式（１）の化合物は下記式（１－ｅ）で表される化合物を含む。
【化12】
【0063】
（式中、
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６から選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合であり、
Ｒ５７～Ｒ６１から選ばれる１つは＊ｂ４に結合する単結合であり、
＊ｂ３に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ４に結合する単結合でもないＲ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ６１は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１～Ｒ５４及びＲ５６から選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合であり、
Ｒ５７～Ｒ６１から選ばれる１つは＊ｂ４に結合する単結合であり、
＊ｂ３に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ４に結合する単結合でもないＲ５１～Ｒ５４及びＲ５６～Ｒ６１は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【0064】
本発明の好ましい態様において、式（１）の化合物は下記式（１－ｆ）で表される化合物を含む。
【化13】
【0065】
（式中、
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５から選ばれる１つは＊ｂ５に結合する単結合であり、
＊ｂ５に結合する単結合ではないＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５から選ばれる１つは＊ｂ６に結合する単結合であり、
＊ｂ５に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ６に結合する単結合でもないＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、Ｒ３０～Ｒ４６、及び＊ａは式（１）において定義したとおりであり、
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５から選ばれる１つは＊ｂ５に結合する単結合であり、
＊ｂ５に結合する単結合ではないＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５から選ばれる１つは＊ｂ６に結合する単結合であり、
＊ｂ５に結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂ６に結合する単結合でもないＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５５、Ｒ５６、及びＲ６２～Ｒ６５は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４と同様に定義される。）
【0066】
以下に化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【0067】
【化14】
【0068】
【化15】
【0069】
【化16】
【0070】
【化17】
【0071】
【化18】
【0072】
【化19】
【0073】
【化20】
【0074】
【化21】
【0075】
【化22】
【0076】
【化23】
【0077】
【化24】
【0078】
【化25】
【0079】
【化26】
【0080】
【化27】
【0081】
【化28】
【0082】
【化29】
【0083】
【化30】
【0084】
【化31】
【0085】
【化32】
【0086】
【化33】
【0087】
【化34】
【0088】
【化35】
【0089】
【化36】
【0090】
【化37】
【0091】
【化38】
【0092】
【化39】
【0093】
化合物（２）
化合物（２）は下記式（２）で表される。
化合物（２）は下記式（２）で表される。
【化40】
【0094】
Ｘ１は酸素原子、硫黄原子、ＣＲａＲｂ、又は＊ｃに結合する窒素原子である。
Ｘ１が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂである場合、Ｒ５０～Ｒ５３の１つが＊ｃに結合する単結合である。Ｘ１がＣＲａＲｂである場合、Ｒ５１又はＲ５３が＊ｃに結合する単結合であることが好ましい。
本発明の一態様においては、Ｘ１は酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであることが好ましく、他の態様においては、Ｘ１は＊ｃに結合する窒素原子であることが好ましい。
Ｘ１が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂである場合、Ｒ５０～Ｒ５３の１つが＊ｃに結合する単結合である。Ｘ１がＣＲａＲｂである場合、Ｒ５１又はＲ５３が＊ｃに結合する単結合であることが好ましい。
本発明の一態様においては、Ｘ１は酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであることが好ましく、他の態様においては、Ｘ１は＊ｃに結合する窒素原子であることが好ましい。
【0095】
Ｒ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基である。ただし、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３から選ばれる隣接する２つ及びＲ５４～Ｒ５７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。本発明の一態様においては、少なくとも一組の前記隣接する２つが置換もしくは無置換の環構造を形成することが好ましく、他の態様においては、前記隣接する２つが置換もしくは無置換の環構造を形成しないことが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３がすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３がすべて水素原子であることが好ましい。
【0096】
前記置換基は、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
前記置換基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；
より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；
更に好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
前記置換基の詳細は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
前記置換基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；
より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；
更に好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
前記置換基の詳細は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
【0097】
＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３から選ばれる隣接する２つ及びＲ５４～Ｒ５７から選ばれる隣接する２つが任意に形成する前記環構造の詳細は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した環構造の詳細と同じである。２個以上の前記環構造が同一の環上に形成されてもよい。
【0098】
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
前記アルキル基及びアリール基の詳細は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
本発明の好ましい態様において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のメチル基又は置換もしくは無置換のフェニル基であるか、又は、互いに結合してスピロ環構造を完成する環、例えば、置換もしくは無置換のシクロペンタン環、置換もしくは無置換のシクロヘキサン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環を形成する。
本発明の他の好ましい態様において、Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、メチル基又はフェニル基であるか、又は、互いに結合して９，９’－スピロビフルオレン構造を完成するフルオレン環を形成する。
前記アルキル基及びアリール基の詳細は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
本発明の好ましい態様において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のメチル基又は置換もしくは無置換のフェニル基であるか、又は、互いに結合してスピロ環構造を完成する環、例えば、置換もしくは無置換のシクロペンタン環、置換もしくは無置換のシクロヘキサン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環を形成する。
本発明の他の好ましい態様において、Ｒａ及びＲｂのそれぞれは、メチル基又はフェニル基であるか、又は、互いに結合して９，９’－スピロビフルオレン構造を完成するフルオレン環を形成する。
【0099】
Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～２０のアリーレン基である。該アリーレン基の詳細は、式（１）のＬに関して前記したアリーレン基の詳細と同じである。
Ｘ１が＊ｃに結合する窒素原子である場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましく、フェニレン基（ｐ－フェニレン基、ｏ－フェニレン基、又はｍ－フェニレン基）又はビフェニレン基（４，４’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、又は４，２’－ビフェニレン基）であることがより好ましい。
Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子である場合、Ｌ３は単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましく、単結合又はフェニレン基（ｐ－フェニレン基）であることがより好ましい。さらに好ましくは、Ｌ３が単結合であり、かつ、下記式で表される基が、
２－、３－、もしくは４－ジベンゾフラニル基、又は２－、３－、もしくは４－ジベンゾチオフェニル基であるか、又は、Ｌ３がｐ－フェニレン基であり、かつ、下記式で表される基が、
１－、２－、３－、もしくは４－ジベンゾフラニル基、又は１－、２－、３－、もしくは４－ジベンゾチオフェニル基である。
Ｘ１がＣＲａＲｂである場合、Ｌ３がｐ－フェニレン基であり、かつ、下記式で表される基が、
９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基であるか、又は、Ｌ３が単結合であり、かつ、下記式で表される基が、
９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９，９’－スピロビフルオレン－２－イル基、又は９，９’－スピロビフルオレン－４－イル基であることが好ましい。
Ｘ１が＊ｃに結合する窒素原子である場合、Ｌ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましく、フェニレン基（ｐ－フェニレン基、ｏ－フェニレン基、又はｍ－フェニレン基）又はビフェニレン基（４，４’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、又は４，２’－ビフェニレン基）であることがより好ましい。
Ｘ１が酸素原子又は硫黄原子である場合、Ｌ３は単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましく、単結合又はフェニレン基（ｐ－フェニレン基）であることがより好ましい。さらに好ましくは、Ｌ３が単結合であり、かつ、下記式で表される基が、
【化41】
２－、３－、もしくは４－ジベンゾフラニル基、又は２－、３－、もしくは４－ジベンゾチオフェニル基であるか、又は、Ｌ３がｐ－フェニレン基であり、かつ、下記式で表される基が、
【化42】
１－、２－、３－、もしくは４－ジベンゾフラニル基、又は１－、２－、３－、もしくは４－ジベンゾチオフェニル基である。
Ｘ１がＣＲａＲｂである場合、Ｌ３がｐ－フェニレン基であり、かつ、下記式で表される基が、
【化43】
９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基であるか、又は、Ｌ３が単結合であり、かつ、下記式で表される基が、
【化44】
９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９，９’－スピロビフルオレン－２－イル基、又は９，９’－スピロビフルオレン－４－イル基であることが好ましい。
【0100】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３ヘテロアリール基である。
前記アリール基及び前記ヘテロアリール基の詳細は、ヘテロアリール基が１－、２－、３－、又は４－カルバゾリル基を含まないことを除いて、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記したアリール基及びヘテロアリール基の詳細と同じである。
本発明の一態様において、化合物（１）と化合物（２）は異なり、本発明の他の態様において、Ａｒ１及び／又はＡｒ２が置換もしくは無置換のアリール基である場合、該アリール基は３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基ではないことが好ましい。
前記アリール基及び前記ヘテロアリール基の詳細は、ヘテロアリール基が１－、２－、３－、又は４－カルバゾリル基を含まないことを除いて、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記したアリール基及びヘテロアリール基の詳細と同じである。
本発明の一態様において、化合物（１）と化合物（２）は異なり、本発明の他の態様において、Ａｒ１及び／又はＡｒ２が置換もしくは無置換のアリール基である場合、該アリール基は３’、５’－ジフェニル－４－ビフェニリル基ではないことが好ましい。
【0101】
本発明の好ましい態様において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニリル基（４－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、又は２－ビフェニリル基）、ターフェニリル基（好ましくは、１，１’：４’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－２－イル基）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ジベンゾフラニル基（１－、２－、３－又は４－ジベンゾフラニル基）、ジベンゾチオフェニル基（１－、２－、３－又は４－ジベンゾチオフェニル基）、９，９－ジメチルフルオレニル基（好ましくは、９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、又は９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基）、９，９－ジフェニルフルオレニル基（好ましくは、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基又は９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基）、又は９，９’－スピロビフルオレニル基（好ましくは、９，９’－スピロビフルオレン－２－イル基又は９，９’－スピロビフルオレン－４－イル基）である。
【0102】
式（２）において、Ｌ１は単結合であり、かつ、Ａｒ１はフェニル基、４－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、２－ビフェニリル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９，９’－スピロビフルオレン－２－イル基、９，９’－スピロビフルオレン－４－イル基、２－、３－、もしくは４－ジベンゾフラニル基、又は２－、３－、もしくは４－ジベンゾチオフェニル基であるか、又は、Ｌ１はｐ－フェニレン基又は４，４’－ビフェニレン基、特に、ｐ－フェニレン基であり、かつ、Ａｒ１は１－ナフチル基、２－ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、１－、２－、３－、もしくは４－ジベンゾフラニル基、又は、１－、２－、３－、もしくは４－ジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
【0103】
式（２）において、Ｌ２は単結合であり、かつ、Ａｒ２は４－ビフェニリル基、２－ビフェニリル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－４－イル基、１，１’：４’，１”－ターフェニル－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９，９’－スピロビフルオレン－２－イル基、又は９，９’－スピロビフルオレン－４－イル基であるか、又は、Ｌ２はｐ－フェニレン基又は４，４’－ビフェニレン基、特に、ｐ－フェニレン基であり、Ａｒ２は１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－もしくは４－ジベンゾフラニル基、又は、２－もしくは４－ジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
【0104】
本発明の一態様において、化合物（２）は下記式（２ａ）で表される。
【化45】
【0105】
Ｘ１、Ｒ５０～Ｒ５７、＊ｃ、Ｌ１～Ｌ３、及びＡｒ２は式（２）において定義したとおりである。
Ｘ２は酸素原子、硫黄原子、ＣＲｃＲｄ、又は＊ｄに結合する窒素原子、好ましくは酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｃＲｄである。Ｘ２が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｃＲｄである場合、Ｒ６０～Ｒ６３の１つが＊ｄに結合する単結合である。
Ｒ６４～Ｒ６７及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ６０～Ｒ６３は、それぞれ独立して、式（２）のＲ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３と同様に定義される。
本発明の一態様においては、Ｒ５４～Ｒ５７、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３、Ｒ６４～Ｒ６７、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ６０～Ｒ６３はすべて水素原子であることが好ましい。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、式（２）のＲａ及びＲｂと同様に定義される。
Ｘ２は酸素原子、硫黄原子、ＣＲｃＲｄ、又は＊ｄに結合する窒素原子、好ましくは酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｃＲｄである。Ｘ２が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｃＲｄである場合、Ｒ６０～Ｒ６３の１つが＊ｄに結合する単結合である。
Ｒ６４～Ｒ６７及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ６０～Ｒ６３は、それぞれ独立して、式（２）のＲ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３と同様に定義される。
本発明の一態様においては、Ｒ５４～Ｒ５７、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３、Ｒ６４～Ｒ６７、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ６０～Ｒ６３はすべて水素原子であることが好ましい。
Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、式（２）のＲａ及びＲｂと同様に定義される。
【0106】
本発明の一態様において、Ｘ１が＊ｃに結合する窒素原子であり、かつ、Ｘ２が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｃＲｄであることが好ましく、他の態様においては、Ｘ１が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｃＲｄであり、かつ、Ｘ２が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｃＲｄであることが好ましい。
【0107】
本発明の一態様において、化合物（２）は下記式（２ｂ）で表される。
【化46】
【0108】
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ５０～Ｒ５７、Ｒ６０～Ｒ６７、＊ｃ、＊ｄ、及びＬ１～Ｌ３は式（２）及び（２ａ）で定義したとおりである。
Ｘ３は酸素原子、硫黄原子、ＣＲｅＲｆ、又は＊ｅに結合する窒素原子、好ましくは酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｅＲｆ、更に好ましくはＣＲｅＲｆである。Ｘ３が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｅＲｆである場合、Ｒ７０～Ｒ７３の１つが＊ｅに結合する単結合である。
Ｒ７４～Ｒ７７及び＊ｅに結合する単結合ではないＲ７０～Ｒ７３は、それぞれ独立して、式（２）のＲ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３と同様に定義される。本発明の一態様においては、Ｒ５４～Ｒ５７、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３、Ｒ６４～Ｒ６７、＊ｄに結合する単結合ではないＲ６０～Ｒ６３、Ｒ７４～Ｒ７７、及び＊ｅに結合する単結合ではないＲ７０～Ｒ７３はすべて水素原子であることが好ましい。
Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立して、式（２）のＲａ及びＲｂと同様に定義される。
Ｘ３は酸素原子、硫黄原子、ＣＲｅＲｆ、又は＊ｅに結合する窒素原子、好ましくは酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｅＲｆ、更に好ましくはＣＲｅＲｆである。Ｘ３が酸素原子、硫黄原子、又はＣＲｅＲｆである場合、Ｒ７０～Ｒ７３の１つが＊ｅに結合する単結合である。
Ｒ７４～Ｒ７７及び＊ｅに結合する単結合ではないＲ７０～Ｒ７３は、それぞれ独立して、式（２）のＲ５４～Ｒ５７及び＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３と同様に定義される。本発明の一態様においては、Ｒ５４～Ｒ５７、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５０～Ｒ５３、Ｒ６４～Ｒ６７、＊ｄに結合する単結合ではないＲ６０～Ｒ６３、Ｒ７４～Ｒ７７、及び＊ｅに結合する単結合ではないＲ７０～Ｒ７３はすべて水素原子であることが好ましい。
Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立して、式（２）のＲａ及びＲｂと同様に定義される。
【0109】
本発明の一態様において、式（２）の化合物は、中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合する９－カルバゾリル基を１個だけ有することが好ましい。
【0110】
化合物（２）の具体例としては、例えば、式（２）において、下記式で表される基が、
【化47】
【0111】
下記グループＡの式Ａ１～Ａ２７から選ばれる基であり、Ａｒ１－Ｌ１－が下記グループＢの式Ｂ１～Ｂ２９から選ばれる基であり、－Ｌ２－Ａｒ２が下記グループＣの式Ｃ１～Ｃ１５から選ばれる基である化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0112】
グループＡ
【化48】
【0113】
グループＢ
【化49】
【0114】
グループＣ
【化50】
【0115】
上記各基において、“＊”は中心窒素原子への結合位置を表す。
【0116】
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
上記任意の置換基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；更に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
上記任意の置換基の詳細は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
上記任意の置換基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；更に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
上記任意の置換基の詳細は、式（１）のＲ５～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１９、及び＊ａに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して上記した対応する置換基の詳細と同じである。
【0117】
化合物（２）は、当業者であれば、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
【0118】
以下、有機ＥＬ素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極の間に有機層を含む。該有機層は発光層及び該陽極と該発光層の間に配置された正孔輸送帯域を含む。該正孔輸送帯域は陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層及び該第２正孔輸送層の一方が前記式（１）で表される化合物を含み、他方が前記式（２）で表される化合物を含む。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極の間に有機層を含む。該有機層は発光層及び該陽極と該発光層の間に配置された正孔輸送帯域を含む。該正孔輸送帯域は陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層及び該第２正孔輸送層の一方が前記式（１）で表される化合物を含み、他方が前記式（２）で表される化合物を含む。
【0119】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
【0120】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と第２正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における正孔と電子の再結合を容易にし、発光効率を向上させることができる。
なお、各発光層と第２正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における正孔と電子の再結合を容易にし、発光効率を向上させることができる。
【0121】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【0122】
図１に、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。前記正孔輸送帯域６は、陽極側の第１正孔輸送層と発光層側の第２正孔輸送層を含む。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成をさらに容易にすることができる。
【0123】
図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
【0124】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【0125】
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【0126】
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【0127】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【0128】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【0129】
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と第１正孔輸送層の間に必要に応じて形成される。
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と第１正孔輸送層の間に必要に応じて形成される。
【0130】
正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【0131】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
【0132】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【0133】
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料も正孔注入層材料として好ましい。
【化51】
【0134】
上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、又はＲ２５及びＲ２６は互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【0135】
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、正孔注入層を形成した場合は、正孔注入層と発光層の間に形成される。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は、陽極側の第１正孔輸送層と陰極側（発光層側）の第２正孔輸送層を含む多層構造であり、該第１正孔輸送層と該第２正孔輸送層の一方が化合物（１）、他方が化合物（２）を含む。ただし、化合物（１）（第１正孔輸送層材料）と化合物（２）（第２正孔輸送層材料）は異なる化合物である。
第２正孔輸送層は発光層に隣接していてもよく、又、第２正孔輸送層と発光層の間に後述する阻止層などを介在させてもよい。
本発明の一態様においては、第１正孔輸送層が化合物（１）を含み、第２正孔輸送層が化合物（２）を含む。他の態様においては、第１正孔輸送層が化合物（２）を含み、第２正孔輸送層が化合物（１）を含む。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、正孔注入層を形成した場合は、正孔注入層と発光層の間に形成される。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は、陽極側の第１正孔輸送層と陰極側（発光層側）の第２正孔輸送層を含む多層構造であり、該第１正孔輸送層と該第２正孔輸送層の一方が化合物（１）、他方が化合物（２）を含む。ただし、化合物（１）（第１正孔輸送層材料）と化合物（２）（第２正孔輸送層材料）は異なる化合物である。
第２正孔輸送層は発光層に隣接していてもよく、又、第２正孔輸送層と発光層の間に後述する阻止層などを介在させてもよい。
本発明の一態様においては、第１正孔輸送層が化合物（１）を含み、第２正孔輸送層が化合物（２）を含む。他の態様においては、第１正孔輸送層が化合物（２）を含み、第２正孔輸送層が化合物（１）を含む。
【0136】
化合物（１）及び（２）以外の第１正孔輸送層材料又は第２正孔輸送層材料として、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用してもよい。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
【0137】
カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
【0138】
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
【0139】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【0140】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【0141】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【0142】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【0143】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【0144】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【0145】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【0146】
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
【0147】
ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【0148】
例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
【0149】
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
【0150】
【化52】
【0151】
【化53】
【0152】
【化54】
【0153】
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
【0154】
金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
【0155】
複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
【0156】
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
【0157】
上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
【0158】
電子輸送層は、単層でもよく、２以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。２以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。
【0159】
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【0160】
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【0161】
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【0162】
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【0163】
阻止層
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【0164】
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【0165】
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、好ましくは５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
【0166】
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例0167】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
本発明の一態様に係る化合物（１）の合成実施例を以下に示す。
本発明の一態様に係る化合物（１）の合成実施例を以下に示す。
【0168】
中間体Ｉ－Ｃの合成
【化55】
【0169】
アルゴン雰囲気下、９，９－ジフェニルフルオレン－２－アミン Ｉ－Ａ ６．６７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、クロロ体 Ｉ－Ｂ ６．８２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンリジリデンアセトン）パラジウム（０）３６６ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ ４９８ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．６９ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）の混合物をキシレン（１００ｍｌ）溶液で１１０°Ｃにて６時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物を濾別した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｉ－Ｃ ４．０７ｇを得た。収率は３２％であった。
【0170】
中間体Ｉ－Ｅの合成
【化56】
【0171】
中間体Ｉ－Ｃの合成法において、Ｉ－Ａの代わりにＩ－Ｄを用いて同様な方法にてＩ－Ｅを得た。収率は４４％であった。
【0172】
中間体Ｉ－Ｇの合成
【化57】
【0173】
中間体Ｉ－Ｃの合成法において、Ｉ－Ａの代わりにＩ－Ｆを用いて同様な方法にてＩ－Ｇを得た。収率は４７％であった。
【0174】
中間体Ｉ－Ｉの合成
【化58】
【0175】
中間体Ｉ－Ｃの合成法において、Ｉ－Ａの代わりにＩ－Ｈを用いて同様な方法にてＩ－Ｉを得た。収率は５１％であった。
【0176】
中間体Ｉ－Ｋの合成
【化59】
【0177】
中間体Ｉ－Ｃの合成法において、Ｉ－Ａの代わりにＩ－Ｊを用いて同様な方法にてＩ－Ｋを得た。収率は２９％であった。
【0178】
中間体Ｉ－Ｍの合成
【化60】
【0179】
中間体Ｉ－Ｃの合成法において、Ｉ－Ａの代わりにＩ－Ｌを用いて同様な方法にてＩ－Ｍを得た。収率は３０％であった。
【0180】
（合成実施例１）化合物１の合成
【化61】
【0181】
アルゴン雰囲気下、中間体Ｉ―Ｃ ３．８３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン ９４２ｍｇ（６．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンリジリデンアセトン）パラジウム（０） １１０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トリーｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート１３９ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）およびナトリウム－ｔ－ブトキシド１．７３ｇ（１８ｍｍｏｌ）のトルエン６０ｍＬ溶液を１１０℃にて６時間攪拌した。室温に冷却したのち、残渣を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物１ ３．９８ｇを得た。収率は９３％であった。得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１であり、分子量７１３．９２に対しｍ／ｅ＝７１３であった。
【0182】
（合成実施例２）化合物２の合成
【化62】
【0183】
化合物１の合成において、ブロモベンゼンのかわりに３－ブロモジベンゾフランを用いるほかは同様の操作を行い、化合物２を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２であり、分子量８０４．００に対しｍ／ｅ＝８０４であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２であり、分子量８０４．００に対しｍ／ｅ＝８０４であった。
【0184】
（合成実施例３）化合物３の合成
【化63】
【0185】
化合物１の合成において、ブロモベンゼンのかわりに１－ブロモナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物３を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物３であり、分子量７６３．９８に対しｍ／ｅ＝７６３であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物３であり、分子量７６３．９８に対しｍ／ｅ＝７６３であった。
【0186】
（合成実施例４）化合物４の合成
【化64】
【0187】
化合物１の合成において、ブロモベンゼンのかわりに９―ブロモフェナントレンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物４を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物４であり、分子量８１４．０４に対しｍ／ｅ＝８１４であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物４であり、分子量８１４．０４に対しｍ／ｅ＝８１４であった。
【0188】
（合成実施例５）化合物５の合成
【化65】
【0189】
化合物１の合成において、ブロモベンゼンのかわりに２－ブロモジベンゾチオフェンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物５を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物５であり、分子量８２０．０７に対しｍ／ｅ＝８２０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物５であり、分子量８２０．０７に対しｍ／ｅ＝８２０であった。
【0190】
（合成実施例６）化合物６の合成
【化66】
【0191】
化合物１の合成において、ブロモベンゼンのかわりに１－ブロモジベンゾフランを用いるほかは同様の操作を行い、化合物６を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物６であり、分子量８０４．０１に対しｍ／ｅ＝８０４であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物６であり、分子量８０４．０１に対しｍ／ｅ＝８０４であった。
【0192】
（合成実施例７）化合物７の合成
【化67】
【0193】
化合物１の合成において、中間体Ｉ－Ｃのかわりに中間体Ｉ－Ｅを用いるほかは同様の操作を行い、化合物７を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物７であり、分子量７１３．９２に対しｍ／ｅ＝７１３であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物７であり、分子量７１３．９２に対しｍ／ｅ＝７１３であった。
【0194】
（合成実施例８）化合物８の合成
【化68】
【0195】
化合物７の合成において、ブロモベンゼンのかわりに２－ブロモナフチレンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物８を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物８であり、分子量７６３．９８に対しｍ／ｅ＝７６３であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物８であり、分子量７６３．９８に対しｍ／ｅ＝７６３であった。
【0196】
（合成実施例９）化合物９の合成
【化69】
【0197】
化合物７の合成において、ブロモベンゼンのかわりに２－ブロモジベンゾフランを用いるほかは同様の操作を行い、化合物９を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物９であり、分子量８０４．０１に対しｍ／ｅ＝８０４であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物９であり、分子量８０４．０１に対しｍ／ｅ＝８０４であった。
【0198】
（合成実施例１０）化合物１０の合成
【化70】
【0199】
化合物１の合成において、中間体Ｉ－Ｃのかわりに中間体Ｉ－Ｇを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１０を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１０であり、分子量７９０．０２に対しｍ／ｅ＝７９０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１０であり、分子量７９０．０２に対しｍ／ｅ＝７９０であった。
【0200】
（合成実施例１１）化合物１１の合成
【化71】
【0201】
化合物１０の合成において、ブロモベンゼンのかわりに１―ブロモナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１１を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１１であり、分子量８４０．０８に対しｍ／ｅ＝８４０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１１であり、分子量８４０．０８に対しｍ／ｅ＝８４０であった。
【0202】
（合成実施例１２）化合物１２の合成
【化72】
【0203】
化合物１０の合成において、ブロモベンゼンのかわりに４―ブロモジベンゾチオフェンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１２を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１２であり、分子量８９６．１６に対しｍ／ｅ＝８９６であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１２であり、分子量８９６．１６に対しｍ／ｅ＝８９６であった。
【0204】
（合成実施例１３）化合物１３の合成
【化73】
【0205】
化合物１の合成において、中間体Ｉ－Ｃのかわりに中間体Ｉ－Ｉを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１３を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１３であり、分子量７９０．０２に対しｍ／ｅ＝７９０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１３であり、分子量７９０．０２に対しｍ／ｅ＝７９０であった。
【0206】
（合成実施例１４）化合物１４の合成
【化74】
【0207】
化合物１３の合成において、ブロモベンゼンのかわりに２－ブロモジベンゾフランを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１４を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１４であり、分子量８８０．１０に対しｍ／ｅ＝８８０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１４であり、分子量８８０．１０に対しｍ／ｅ＝８８０であった。
【0208】
（合成実施例１５）化合物１５の合成
【化75】
【0209】
化合物１の合成において、中間体Ｉ－Ｃのかわりに中間体Ｉ－Ｋを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１５を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１５であり、分子量７９０．０２に対しｍ／ｅ＝７９０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１５であり、分子量７９０．０２に対しｍ／ｅ＝７９０であった。
【0210】
（合成実施例１６）化合物１６の合成
【化76】
【0211】
化合物１５の合成において、ブロモベンゼンのかわりに１－ブロモナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１６を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１６であり、分子量８４０．０８に対しｍ／ｅ＝８４０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１６であり、分子量８４０．０８に対しｍ／ｅ＝８４０であった。
【0212】
（合成実施例１７）化合物１７の合成
【化77】
【0213】
化合物１５の合成において、ブロモベンゼンのかわりに１－ブロモジベンゾフランを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１７を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１７であり、分子量８８０．１０に対しｍ／ｅ＝８８０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１７であり、分子量８８０．１０に対しｍ／ｅ＝８８０であった。
【0214】
（合成実施例１８）化合物１８の合成
【化78】
【0215】
化合物１の合成において、中間体Ｉ－Ｃのかわりに中間体Ｉ－Ｍを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１８を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１８であり、分子量７９０．０２に対しｍ／ｅ＝７９０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１８であり、分子量７９０．０２に対しｍ／ｅ＝７９０であった。
【0216】
（合成実施例１９）化合物１９の合成
【化79】
【0217】
化合物１８の合成において、ブロモベンゼンのかわりに３－ブロモジベンゾフランを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１９を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１９であり、分子量８８０．１０に対しｍ／ｅ＝８８０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１９であり、分子量８８０．１０に対しｍ／ｅ＝８８０であった。
【0218】
（合成実施例２０）化合物２０の合成
【化80】
【0219】
化合物１８の合成において、ブロモベンゼンのかわりに２－ブロモジベンゾチオフェンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物２０を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２０であり、分子量８９６．１６に対しｍ／ｅ＝８９６であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２０であり、分子量８９６．１６に対しｍ／ｅ＝８９６であった。
【0220】
（合成実施例２１）化合物２１の合成
【化81】
【0221】
化合物１８の合成において、ブロモベンゼンのかわりに２－ブロモフェナントレンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物２１を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２１であり、分子量８９０．１４に対しｍ／ｅ＝８９０であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２１であり、分子量８９０．１４に対しｍ／ｅ＝８９０であった。
【0222】
実施例１
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、化合物２ｓ（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、合成実施例1で得られた化合物１（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＤ－１の発光層中の濃度は４．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子は、下記構成とした。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／化合物２ｓ（８０）／化合物１（１０）／
ＢＨ－１：ＢＤ－１（２５：４％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、化合物２ｓ（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、合成実施例1で得られた化合物１（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＤ－１の発光層中の濃度は４．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子は、下記構成とした。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／化合物２ｓ（８０）／化合物１（１０）／
ＢＨ－１：ＢＤ－１（２５：４％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
【0223】
【化82】
【0224】
【化83】
【0225】
【化84】
【0226】
（比較例１）
実施例１の第２正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１の第２正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0227】
（比較例２）
実施例１の第２正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１の第２正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0228】
（実施例２）
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物２ｔと化合物ＨＩ－２を共蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＩ－２の正孔注入層中の濃度は３．０質量％、であった。
次に、この正孔注入層上に、化合物２ｔ（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１１０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、化合物１（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚３５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物Ｈ－１（ホスト材料１）と化合物Ｈ－２（ホスト材料２）、及び化合物Ｄ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。化合物Ｈ－２（ホスト材料２）の発光層中の濃度は３１．７質量％、また、化合物Ｄ－１の発光層中の濃度は５．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－４とＬｉｑを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。Ｌｉｑの第２電子輸送層中の濃度は５０質量％であった。
次に、この第２電子輸送層上に、Ｌｉｑを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例２の有機ＥＬ素子は、下記構成とした。
ＩＴＯ（１３０）／化合物２ｔ：ＨＩ－２（１０：３％）／化合物２ｔ（１１０）／化合物１（３５）／Ｈ－１：Ｈ－２：Ｄ－１（４０：３１．７％；５％）／ＥＴ－３（５）／
ＥＴ－４：Ｌｉｑ（２０：５０％）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（５０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物２ｔと化合物ＨＩ－２を共蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＩ－２の正孔注入層中の濃度は３．０質量％、であった。
次に、この正孔注入層上に、化合物２ｔ（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１１０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、化合物１（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚３５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物Ｈ－１（ホスト材料１）と化合物Ｈ－２（ホスト材料２）、及び化合物Ｄ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。化合物Ｈ－２（ホスト材料２）の発光層中の濃度は３１．７質量％、また、化合物Ｄ－１の発光層中の濃度は５．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－４とＬｉｑを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。Ｌｉｑの第２電子輸送層中の濃度は５０質量％であった。
次に、この第２電子輸送層上に、Ｌｉｑを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例２の有機ＥＬ素子は、下記構成とした。
ＩＴＯ（１３０）／化合物２ｔ：ＨＩ－２（１０：３％）／化合物２ｔ（１１０）／化合物１（３５）／Ｈ－１：Ｈ－２：Ｄ－１（４０：３１．７％；５％）／ＥＴ－３（５）／
ＥＴ－４：Ｌｉｑ（２０：５０％）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（５０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
【0229】
【化85】
【化86】
【化87】
【0230】
（比較例３）
実施例２の第２正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例２の第２正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0231】
（比較例４）
実施例２の第２正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物３を用いたこと以外、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例２の第２正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物３を用いたこと以外、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0232】
（実施例３）
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物１と化合物ＨＩ－２を共蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＩ－２の正孔注入層中の濃度は５．０質量％であった。
次に、この正孔注入層上に、化合物１（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、化合物２ｕ（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＤ－２の発光層中の濃度は４．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－２と化合物ＥＴ－５を共蒸着して膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ―５の電子輸送層中の濃度は５０質量％であった。
次に、この電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例３の有機ＥＬ素子は、下記構成とした。
ＩＴＯ（１３０）／化合物１：ＨＩ－２（１０：５％）／化合物１（８０）／化合物２ｕ（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－２（２５：４％）／ＥＴ－２：ＥＴ－５（２０：５０％）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物１と化合物ＨＩ－２を共蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＩ－２の正孔注入層中の濃度は５．０質量％であった。
次に、この正孔注入層上に、化合物１（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、化合物２ｕ（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＤ－２の発光層中の濃度は４．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－２と化合物ＥＴ－５を共蒸着して膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ―５の電子輸送層中の濃度は５０質量％であった。
次に、この電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例３の有機ＥＬ素子は、下記構成とした。
ＩＴＯ（１３０）／化合物１：ＨＩ－２（１０：５％）／化合物１（８０）／化合物２ｕ（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－２（２５：４％）／ＥＴ－２：ＥＴ－５（２０：５０％）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
【0233】
【化88】
【化89】
【0234】
（比較例５）
実施例３の第１正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３の第１正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0235】
（比較例６）
実施例３の第１正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物２を用いたこと以外、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３の第１正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、比較化合物２を用いたこと以外、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【0236】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
外部量子効率（ＥＱＥ）の測定
実施例１（比較例１、２含む）及び実施例２（比較例３、４含む）で得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて輝度を測定した。測定結果から外部量子効率（％）を求めた。結果をこの順に表１及び表２に示す。
外部量子効率（ＥＱＥ）の測定
実施例１（比較例１、２含む）及び実施例２（比較例３、４含む）で得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて輝度を測定した。測定結果から外部量子効率（％）を求めた。結果をこの順に表１及び表２に示す。
【0237】
素子寿命の測定
実施例３（比較例５及び６含む）で得られた有機ＥＬ素子を、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表３に示す。
実施例３（比較例５及び６含む）で得られた有機ＥＬ素子を、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表３に示す。
【0238】
【表1】
【0239】
【表2】
【0240】
【表3】
【0241】
表１から明らかなように、特定の構造を有する化合物（１）及び化合物（２）を青色用の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として用いることにより、比較化合物１及び２では実現されない、高い外部量子効率を有する有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
また、表２から明らかなように、特定の構造を有する化合物（１）及び化合物（２）を緑燐光用の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として用いることにより、比較化合物１及び３では実現されない、高い外部量子効率を有する有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
さらに、表３から明らかなように、特定の構造を有する化合物（１）及び化合物（２）を他の青色用の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として用いることにより、比較化合物１及び２では実現されない、素子寿命が改善された有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
また、表２から明らかなように、特定の構造を有する化合物（１）及び化合物（２）を緑燐光用の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として用いることにより、比較化合物１及び３では実現されない、高い外部量子効率を有する有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
さらに、表３から明らかなように、特定の構造を有する化合物（１）及び化合物（２）を他の青色用の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として用いることにより、比較化合物１及び２では実現されない、素子寿命が改善された有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【符号の説明】
【0242】
１、１１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域
６ａ 第１正孔輸送層
６ｂ 第２正孔輸送層
７ 電子輸送帯域
７ａ 第１電子輸送層
７ｂ 第２電子輸送層
１０、２０ 発光ユニット
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域
６ａ 第１正孔輸送層
６ｂ 第２正孔輸送層
７ 電子輸送帯域
７ａ 第１電子輸送層
７ｂ 第２電子輸送層
１０、２０ 発光ユニット
【図1】
【図2】
