特開2022-56258重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、および反射防止フィルム
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022056258
(43)【公開日】2022-04-08
(54)【発明の名称】重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、および反射防止フィルム
(51)【国際特許分類】
C08F 20/36 20060101AFI20220401BHJP
G02B 5/30 20060101ALI20220401BHJP
【ＦＩ】
C08F20/36
G02B5/30
【審査請求】未請求
【請求項の数】11
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2020164177
(22)【出願日】2020-09-29
(71)【出願人】
【識別番号】000229117
【氏名又は名称】日本ゼオン株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100147485
【弁理士】
【氏名又は名称】杉村 憲司
(74)【代理人】
【識別番号】230118913
【弁護士】
【氏名又は名称】杉村 光嗣
(74)【代理人】
【識別番号】100150360
【弁理士】
【氏名又は名称】寺嶋 勇太
(74)【代理人】
【識別番号】100173473
【弁理士】
【氏名又は名称】高井良 克己
(72)【発明者】
【氏名】佐貫 加奈子
(72)【発明者】
【氏名】坂本 圭
【テーマコード（参考）】
2H149
4J100
【Ｆターム（参考）】
2H149AA02
2H149AA18
2H149AB06
2H149AB11
2H149BA02
2H149DA02
2H149DA12
2H149EA03
2H149FA24Y
2H149FA33Y
4J100AL66P
4J100AL66Q
4J100BA02P
4J100BA02Q
4J100BA15P
4J100BA15Q
4J100BA35P
4J100BA46P
4J100BA46Q
4J100BC04P
4J100BC04Q
4J100BC43P
4J100BC43Q
4J100BC83P
4J100BC83Q
4J100BD13P
4J100BD13Q
4J100CA04
4J100DA66
4J100FA03
4J100JA01
4J100JA39
(57)【要約】
【課題】重合性化合物の汎用溶媒に対する溶解性が高く、重合性組成物および液晶層の保管時の安定性に優れ、かつ広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを得ることができる重合性組成物等を提供する。
【解決手段】下記式（Ｉ）で示される重合性化合物〔式（Ｉ）中、Ａｒは、所定の２価の芳香環含有基を表し、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１およびＧ２は、所定の２価の基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、およびＺ２は、単結合または所定の２価の基を表し、Ｒｘ1およびＲｘ２は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｐ１およびＰ２は、重合性基を表す。〕。
【化１】
【選択図】図１
【解決手段】下記式（Ｉ）で示される重合性化合物〔式（Ｉ）中、Ａｒは、所定の２価の芳香環含有基を表し、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１およびＧ２は、所定の２価の基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、およびＺ２は、単結合または所定の２価の基を表し、Ｒｘ1およびＲｘ２は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｐ１およびＰ２は、重合性基を表す。〕。
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（Ｉ）で示される重合性化合物。
・・・式（Ｉ）
〔式（Ｉ）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）で表される２価の基からなる群から選ばれるいずれかの２価の芳香環含有基を表し、
式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）中、＊は、Ｙ１またはＹ２との結合位置を表し、
式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－２）中、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立して、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－Ｓ－、－ＮＲ１１－、－ＣＯ－、または－Ｏ－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
式（ＩＩ－１）中、Ｄ１は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
式（ＩＩ－２）中、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい非環状基を表すか、または、Ｄ２とＤ３が一緒になって環を形成している有機基を表し、
式（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）中、Ｒｆは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｒｇは、水素原子または、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒｈは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、および、炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数２～３０の有機基を表し、
なお、Ａｒが置換基を有していてもよい式（ＩＩ－５）または（ＩＩ－６）で表される２価の基である場合、左右のＲｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、それぞれ互いに同じであってもよく異なっていてもよく、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１、およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の２価の芳香族基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された２価の基のいずれかの２価の有機基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記２価の有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく（ただし、Ｇ１およびＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。）、
Ｒｘ1およびＲｘ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表す。〕
【化1】
〔式（Ｉ）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）で表される２価の基からなる群から選ばれるいずれかの２価の芳香環含有基を表し、
【化2】
式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－２）中、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立して、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－Ｓ－、－ＮＲ１１－、－ＣＯ－、または－Ｏ－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
式（ＩＩ－１）中、Ｄ１は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
式（ＩＩ－２）中、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい非環状基を表すか、または、Ｄ２とＤ３が一緒になって環を形成している有機基を表し、
式（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）中、Ｒｆは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｒｇは、水素原子または、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒｈは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、および、炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数２～３０の有機基を表し、
なお、Ａｒが置換基を有していてもよい式（ＩＩ－５）または（ＩＩ－６）で表される２価の基である場合、左右のＲｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、それぞれ互いに同じであってもよく異なっていてもよく、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１、およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の２価の芳香族基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された２価の基のいずれかの２価の有機基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記２価の有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく（ただし、Ｇ１およびＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。）、
Ｒｘ1およびＲｘ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表す。〕
【請求項2】
請求項１に記載の重合性化合物、および式（ＩＩａ）で示される重合性液晶化合物を含む重合性液晶混合物。
・・・式（ＩＩａ）
〔式（ＩＩａ）中、Ａｒ、Ｙ１、Ｙ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、およびＰ２は、重合性化合物（Ｉ）におけるものと同じであり、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。〕
【化3】
〔式（ＩＩａ）中、Ａｒ、Ｙ１、Ｙ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、およびＰ２は、重合性化合物（Ｉ）におけるものと同じであり、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。〕
【請求項3】
重合性化合物（Ｉ）と重合性液晶化合物（ＩＩａ）の合計１００質量部に対する重合性化合物（Ｉ）の配合割合が０．０１％以上８０％以下である、請求項２に記載の重合性液晶混合物。
【請求項4】
請求項１に記載の重合性化合物、または、請求項２もしくは３に記載の重合性液晶混合物を含有する重合性組成物。
【請求項5】
請求項１に記載の重合性化合物の少なくとも１種、または、請求項２もしくは３に記載の重合性液晶混合物、および、重合開始剤を含有する重合性組成物。
【請求項6】
請求項４または５に記載の重合性組成物を重合して得られる高分子。
【請求項7】
請求項６に記載の高分子を構成材料とする光学フィルム。
【請求項8】
請求項６に記載の高分子を構成材料とする層を有する光学異方体。
【請求項9】
請求項８に記載の光学異方体、および、偏光フィルムを含む偏光板。
【請求項10】
請求項９に記載の偏光板を備える表示装置。
【請求項11】
請求項９に記載の偏光板を含む反射防止フィルム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、および、反射防止フィルムに関するものである。
【背景技術】
【0002】
フラットパネル表示装置等の各種装置において用いられている位相差板には、直線偏光を円偏光に変換する１／４波長板や直線偏光の偏光振動面を９０度変換する１／２波長板等がある。これらの位相差板は、ある特定の単色光に対しては正確に光線波長のλ／４あるいはλ／２の位相差を与えることが可能なものである。
【0003】
しかしながら、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。これは、位相差板を構成する材料が位相差について波長分散性を有し、可視光域の光線が混在する合成波である白色光に対しては各波長の偏光状態に分布が生じることから、入力光を全ての波長領域において正確なλ／４あるいはλ／２の位相差の偏光に調整することが不可能であることに起因する。
【0004】
このような問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている。
【0005】
一方、モバイルパソコン、携帯電話等携帯型の情報端末の高機能化および普及に伴い、フラットパネル表示装置の厚みを極力薄く抑えることが求められてきている。その結果、構成部材である位相差板の薄層化も求められている。
【0006】
薄層化の方法としては、低分子重合性化合物を含有する重合性組成物をフィルム基材に塗布して光学フィルムを形成することにより位相差板を作製する方法が、近年では最も有効な方法とされている。そのため、優れた逆波長分散性を有する光学フィルムを形成可能な重合性化合物またはそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている。
【0007】
具体的には、広い波長域において一様の偏光変換が可能な偏光板、位相差板等の光学フィルムの製造に使用される重合性化合物が提供されてきた（例えば、特許文献１～５参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】特開２０１０－０３１２２３号公報
【特許文献2】国際公開第２０１４／０１０３２５号
【特許文献3】国際公開第２０１６／０８１０３５号
【特許文献4】特開２０１９－０７３４９６号公報
【特許文献5】国際公開第２０１５／０２５７９３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
重合性化合物を含有する重合性組成物を用いて工業的規模で光学フィルムや光学異方体（以下、両者を合わせて「光学フィルム等」と称することがある。）を製造する場合、逆波長分散性に優れる光学フィルム等を得ることに加え、広い製造条件許容度（プロセスマージン）が必要となる。特に、塗工プロセスにおける加工に適した、汎用溶媒に対する高い溶解性を有していることや、安定な大面積での面内均一塗布を可能にする重合性組成物、および、液晶層の保管時の安定性向上は、極めた重要な課題である。
【0010】
本発明者らが、特許文献１～４について検討したところ、重合性化合物、または重合性組成物の種類によっては、その分子構造に起因して種々の溶媒に対する溶解性が低下している場合があることが分かった。このような溶解性が低い重合性液晶化合物においては、塗工液の調製中に重合性化合物が結晶化して析出したりすることがあり、重合性組成物、および、液晶層の保管時の安定性が低く、実用化の面で課題があった。
【0011】
また、特許文献５には、重合性液晶化合物に添加することで、汎用溶媒に対する高い溶解性を有する重合性化合物が開示されているが、重合性化合物を含む重合性組成物、および、液晶層の保管時の安定性が低く、プロセスマージンが十分ではない課題があった。
【0012】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、従来に比して、汎用溶媒に対する重合性化合物の溶解性が高く、重合性組成物および液晶層の保管時の安定性に優れ、かつ広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを得ることができる重合性化合物、重合性組成物、高分子、これらを用いた光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、表示装置および反射防止フィルムを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0013】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される特定の構造を導入した重合性化合物を使用すれば、重合性化合物の汎用溶媒に対する溶解性が高く、重合性組成物および液晶層の保管時の安定性に優れ、かつ広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを得ることができる重合性組成物、および、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして本発明によれば、下記に示す重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、および反射防止フィルムが提供される。
かくして本発明によれば、下記に示す重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、および反射防止フィルムが提供される。
【0014】
〔１〕下記式（Ｉ）で示される重合性化合物。
・・・式（Ｉ）
〔式（Ｉ）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）で表される２価の基からなる群から選ばれるいずれかの２価の芳香環含有基を表し、
式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）中、＊は、Ｙ１またはＹ２との結合位置を表し、
式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－２）中、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立して、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－Ｓ－、－ＮＲ１１－、－ＣＯ－、または－Ｏ－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
式（ＩＩ－１）中、Ｄ１は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
式（ＩＩ－２）中、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい非環状基を表すか、または、Ｄ２とＤ３が一緒になって環を形成している有機基を表し、
式（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）中、Ｒｆは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｒｇは、水素原子または、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒｈは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、および、炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数２～３０の有機基を表し、
なお、Ａｒが置換基を有していてもよい式（ＩＩ－５）または（ＩＩ－６）で表される２価の基である場合、左右のＲｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、それぞれ互いに同じであってもよく異なっていてもよく、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１、およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の２価の芳香族基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された２価の基のいずれかの２価の有機基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記２価の有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく（ただし、Ｇ１およびＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。）、
Ｒｘ1およびＲｘ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表す。〕
【化1】
〔式（Ｉ）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）で表される２価の基からなる群から選ばれるいずれかの２価の芳香環含有基を表し、
【化2】
式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－２）中、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立して、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－Ｓ－、－ＮＲ１１－、－ＣＯ－、または－Ｏ－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
式（ＩＩ－１）中、Ｄ１は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
式（ＩＩ－２）中、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい非環状基を表すか、または、Ｄ２とＤ３が一緒になって環を形成している有機基を表し、
式（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）中、Ｒｆは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｒｇは、水素原子または、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒｈは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、および、炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数２～３０の有機基を表し、
なお、Ａｒが置換基を有していてもよい式（ＩＩ－５）または（ＩＩ－６）で表される２価の基である場合、左右のＲｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、それぞれ互いに同じであってもよく異なっていてもよく、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１、およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の２価の芳香族基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された２価の基のいずれかの２価の有機基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記２価の有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく（ただし、Ｇ１およびＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。）、
Ｒｘ1およびＲｘ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表す。〕
【0015】
〔２〕前記〔１〕に記載の重合性化合物、および式（ＩＩａ）で示される重合性液晶化合物を含む重合性液晶混合物。
・・・式（ＩＩａ）
〔式（ＩＩａ）中、Ａｒ、Ｙ１、Ｙ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、およびＰ２は、重合性化合物（Ｉ）におけるものと同じであり、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。〕
【化3】
〔式（ＩＩａ）中、Ａｒ、Ｙ１、Ｙ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、およびＰ２は、重合性化合物（Ｉ）におけるものと同じであり、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。〕
【0016】
〔３〕重合性化合物（Ｉ）と重合性液晶化合物（ＩＩａ）の合計１００質量部に対する重合性化合物（Ｉ）の配合割合が０．０１％以上８０％以下である、前記〔２〕に記載の重合性液晶混合物。
【0017】
〔４〕前記〔１〕に記載の重合性化合物、または、請求項〔２〕もしくは〔３〕に記載の重合性液晶混合物を含有する重合性組成物。
【0018】
〔５〕前記〔１〕に記載の重合性化合物の少なくとも１種、または、請求項〔２〕もしくは〔３〕に記載の重合性液晶混合物、および、重合開始剤を含有する重合性組成物。
【0019】
〔６〕前記〔４〕または〔５〕に記載の重合性組成物を重合して得られる高分子。
【0020】
〔７〕前記〔６〕に記載の高分子を構成材料とする光学フィルム。
【0021】
〔８〕前記〔６〕に記載の高分子を構成材料とする層を有する光学異方体。
【0022】
〔９〕前記〔８〕に記載の光学異方体、および、偏光フィルムを含む偏光板。
【0023】
〔１０〕前記〔９〕に記載の偏光板を備える表示装置。
【0024】
〔１１〕前記〔９〕に記載の偏光板を含む反射防止フィルム。
【発明の効果】
【0025】
本発明によれば、重合性化合物の汎用溶媒に対する溶解性が高く、重合性組成物および液晶層の保管時の安定性に優れ、かつ広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを得ることができる重合性組成物等が提供される。
また、本発明によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等が提供される。
また、本発明によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等が提供される。
【図面の簡単な説明】
【0026】
【発明を実施するための形態】
【0027】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換の、または、置換基を有する」の意味である。また、一般式中に含まれるアルキル基や芳香族炭化水素環基等の有機基が置換基を有する場合、当該置換基を有する有機基の炭素数には、置換基の炭素数を含まないものとする。例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が置換基を有する場合、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基の炭素数には、このような置換基の炭素数を含まないものとする。更に、本発明において、「アルキル基」とは、鎖状（直鎖状または分岐状）の飽和炭化水素基を意味し、「アルキル基」には、環状の飽和炭化水素基である「シクロアルキル基」は含まれないものとする。更に、本発明において、「芳香環」とは、Ｈｕｃｋｅｌ則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を（４ｎ＋２）個有する環状共役構造、および、チオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示す環状構造を意味する。
【0028】
本明細書に記載の化合物は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、ＭＡＲＣＨ’Ｓ ＡＤＶＡＮＣＥＤ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（ＷＩＬＥＹ）、サンドラー・カロ「官能基別有機化合物合成法」稲本直樹共訳（廣川書店））、特開２０１０－０３１２２３号公報に記載の方法を参照して合成できる。
【0029】
ここで、本発明の重合性化合物は、特に限定されることなく、例えば重合開始剤と混合して重合性組成物を調製する際に用いることができる。
また、本発明の重合性化合物および重合性組成物は、特に限定されることなく、例えば本発明の高分子を調製する際に用いることができる。
そして、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えばフラットパネル表示装置および有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの表示装置、並びに反射防止フィルムに用いることができる。
また、本発明の重合性化合物および重合性組成物は、特に限定されることなく、例えば本発明の高分子を調製する際に用いることができる。
そして、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えばフラットパネル表示装置および有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの表示装置、並びに反射防止フィルムに用いることができる。
【0030】
（１）重合性化合物
本発明の重合性化合物は、下記式（Ｉ）で示される化合物（以下、「重合性化合物（Ｉ）」ということがある。）であり、後述する重合性組成物、高分子、光学フィルムおよび光学異方体を調製する際に有利に用いることができる。
・・・式（Ｉ）
本発明の重合性化合物は、下記式（Ｉ）で示される化合物（以下、「重合性化合物（Ｉ）」ということがある。）であり、後述する重合性組成物、高分子、光学フィルムおよび光学異方体を調製する際に有利に用いることができる。
【化4】
【0031】
ここで、式（Ｉ）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）で表される２価の基からなる群から選ばれるいずれかの２価の芳香環含有基を表す。
【化5】
【0032】
式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）中、＊は、Ｙ１またはＹ２との結合位置を表す。
【0033】
式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－２）中、Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立して、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－Ｓ－、－ＮＲ１１－、－ＣＯ－、または－Ｏ－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。「炭素数１～４のアルキル基」の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、およびｔ－ブチル基が挙げられる。
【0034】
式（ＩＩ－１）中、Ｄ１は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
【0035】
Ｄ１の「芳香族炭化水素環基」の具体例としては、フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ベンゾピレニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、ピセニル基、アンタントレニル基、ベンゾペリレニル基、コロネニル基、ヘキサセニル基、およびヘプタセニル基等の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【0036】
Ｄ１の「芳香族複素環基」の具体例としては、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾチエニル基（ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基）、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、およびベンゾピラノンニル基等の炭素数２～３０の芳香族複素環基が好ましい。
【0037】
これらの中でも、「芳香族複素環基」としては、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、フラザニル基、チアゾリル基、およびチアジアゾリル基等の単環の芳香族複素環基、ならびにベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、フタルイミド基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピラジニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、およびベンゾチアジアゾリル基等の縮合環の芳香族複素環基がより好ましい。
【0038】
Ｄ１の「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基」における置換基の数は、一つの環あたり一つでもよく複数でもよい。一つの環が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよく異なってもよい。
【0039】
Ｄ１の「置換基を有していてもよい芳香族複素環基」における置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。芳香族複素環基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0040】
Ｄ１の「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環基」における置換基の例としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；
トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；
ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；
－ＯＣＦ３；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；
－ＳＯ２Ｒａ；
等が挙げられる。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；
トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；
ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；
－ＯＣＦ３；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；
－ＳＯ２Ｒａ；
等が挙げられる。
【0041】
Ｒａは、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基を表す。「炭素数１～６のアルキル基」の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、および１－メチルペンチル基等が挙げられる。「炭素数１～６のアルコキシ基」の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、および１－メチルペントキシ基等が挙げられる。「炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基」の例としては、フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等が挙げられる。
【0042】
Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基を表す。
【0043】
Ｒｂの「炭素数１～２０のアルキル基」の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１－メチルペンチル基、ｎ－ヘプチル基、１－エチルペンチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、およびｎ－イコシル基等が挙げられる。
置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましく、４～１０であることが更に好ましい。
置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましく、４～１０であることが更に好ましい。
【0044】
Ｒｂの「炭素数２～２０のアルケニル基」の例としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、およびイコセニル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１２であることが好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１２であることが好ましい。
【0045】
Ｒｂの「置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基」における置換基の数は、一つでもよく複数でもよい。複数の置換基を有する場合、これらは同一であってもよく異なってもよい。
【0046】
当該置換基の例としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；
ニトロ基；
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基；
トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾール－２－イルチオ基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；
テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；
フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上のフッ素原子を含む炭素数１～１２のフルオロアルキル基；
ベンゾフリル基；
ベンゾピラニル基；
ベンゾジオキソリル基；および
ベンゾジオキサニル基
等が挙げられる。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；
ニトロ基；
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基；
トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾール－２－イルチオ基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；
テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；
フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上のフッ素原子を含む炭素数１～１２のフルオロアルキル基；
ベンゾフリル基；
ベンゾピラニル基；
ベンゾジオキソリル基；および
ベンゾジオキサニル基
等が挙げられる。
【0047】
Ｒｂの「炭素数３～１２のシクロアルキル基」の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびシクロオクチル基等が挙げられる。
【0048】
これらの中でも、「炭素数３～１２のシクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基が好ましい。
【0049】
Ｒｂの「置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基」における置換基の数は、一つでもよく複数でもよい。複数の置換基を有する場合、これらは同一であってもよく異なってもよい。
【0050】
当該置換基の例としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；および、
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基
等が挙げられる。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；および、
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基
等が挙げられる。
【0051】
これらの中でも、当該置換基としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；および、
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基
が好ましい。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；および、
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基
が好ましい。
【0052】
Ｒｂの「炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基」の例としては、フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
【0053】
Ｒｂが置換基を有する炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基である場合における置換基の数は、一つでもよく複数でもよい。複数の置換基を有する場合、これらは同一であってもよく異なってもよい。
【0054】
当該置換基の例としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；
ニトロ基；
トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；
テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；
フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上のフッ素原子を含む炭素数１～１２のフルオロアルキル基；
－ＯＣＦ３；
ベンゾフリル基；
ベンゾピラニル基；
ベンゾジオキソリル基；
ベンゾジオキサニル基
等が挙げられる。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；
ニトロ基；
トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；
テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；
フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上のフッ素原子を含む炭素数１～１２のフルオロアルキル基；
－ＯＣＦ３；
ベンゾフリル基；
ベンゾピラニル基；
ベンゾジオキソリル基；
ベンゾジオキサニル基
等が挙げられる。
【0055】
これらの中でも、置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；
ニトロ基；
フラニル基、チエニル基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上のフッ素原子を含む炭素数１～１２のフルオロアルキル基；
－ＯＣＦ３
から選ばれる１以上の置換基が好ましい。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；
ニトロ基；
フラニル基、チエニル基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上のフッ素原子を含む炭素数１～１２のフルオロアルキル基；
－ＯＣＦ３
から選ばれる１以上の置換基が好ましい。
【0056】
式（ＩＩ－２）中、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい非環状基を表すか、または、Ｄ２とＤ３が一緒になって環を形成している有機基を表す。
【0057】
Ｄ２およびＤ３が、それぞれ独立して置換基を有していてもよい非環状基を表す場合、「非環状基」の具体例としては、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＰｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｘ’等の炭素数１～１３の非環状基が好ましく、シアノ基、カルボキシル基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＰｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣ２Ｈ５、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣ４Ｈ９、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ（ＣＨ３）２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－ＯＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ２がより好ましい。
【0058】
Ｒｘ’の例としては、炭素数１～１２の有機基等が挙げられる。Ｒｘ’の炭素数１～１２の有機基の具体例としては、炭素数１～１２のアルコキシ基、または、水酸基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基が挙げられる。
【0059】
「置換基を有していてもよい非環状基」における置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。非環状基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0060】
当該置換基の例としては、Ｄ１の「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環基」における置換基の例として例示したものが挙げられる。
【0061】
Ｄ２およびＤ３が、Ｄ２とＤ３が一緒になって環を形成している有機基を表す場合、「Ｄ２とＤ３が一緒になって環を形成している有機基」の具体例としては、下記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－５）で表される有機基が挙げられる。
【化6】
【0062】
式（ＩＩＩ－２）および（ＩＩＩ－５）中、Ｒ＊は、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキル基を表す。
式（ＩＩＩ－３）中、Ｒ＊＊は、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
式（ＩＩＩ－４）中、Ｒ＊＊＊は、炭素数１～３のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
式（ＩＩＩ－４）中、Ｒ＊＊＊＊は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、水酸基、－ＣＯＯＲを表し、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を表す。
式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－５）中の＊は、式（ＩＩ－２）においてＤ２およびＤ３が結合する炭素の位置を表す。
式（ＩＩＩ－３）中、Ｒ＊＊は、それぞれ独立して、炭素数１～３のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
式（ＩＩＩ－４）中、Ｒ＊＊＊は、炭素数１～３のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
式（ＩＩＩ－４）中、Ｒ＊＊＊＊は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、水酸基、－ＣＯＯＲを表し、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を表す。
式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－５）中の＊は、式（ＩＩ－２）においてＤ２およびＤ３が結合する炭素の位置を表す。
【0063】
「置換基を有していてもよいフェニル基」においてフェニル基が有し得る置換基の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シアノ基およびアミノ基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アルコキシ基である。そして、フェニル基が有する置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Ｒ＊＊およびＲ＊＊＊のフェニル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。「ハロゲン原子」の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子が挙げられる。
【0064】
式（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）中、Ｒｆは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
【0065】
これらの中でも、Ｒｆとしては、水素原子、または、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子、または、メチル基が特に好ましい。
【0066】
式（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）中、Ｒｇは、水素原子または、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表す。
【0067】
Ｒｇの「置換基を有していても良い１～３０の有機基」の具体例としては、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基、－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ、または－Ｇｘ－Ｐ３が挙げられる。
【0068】
これらの中でも、「置換基を有していても良い１～３０の有機基」としては、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基、－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ、または－Ｇｘ－Ｐ３が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ、または－Ｇｘ－Ｐ３が特に好ましい。
【0069】
上記の「置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基」における「炭素数１～２０のアルキル基」の例としては、Ｒｂの「炭素数１～２０のアルキル基」の例として例示したものが挙げられる。
【0070】
上記の「置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基」における「炭素数２～２０のアルケニル基」の例としては、Ｒｂの「炭素数２～２０のアルケニル基」の例として例示したものが挙げられる。
【0071】
上記の「置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基」における「炭素数２～２０のアルキニル基」の具体例としては、エチニル基、プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、ペンチニル基、２－ペンチニル基、ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、２－オクチニル基、ノナニル基、デカニル基、７－デカニル基等が挙げられる。
【0072】
上記の「置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基」における「炭素数３～１２のシクロアルキル基」の例としては、Ｒｂの「炭素数３～１２のシクロアルキル基」の例として例示したものが挙げられる。
【0073】
上記の「置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基」、および「置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基」における置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0074】
当該置換基の例としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；
ニトロ基；
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基；
トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；
テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；
フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；
１個以上のフッ素原子を含む炭素数１～１２のフルオロアルキル基；
ベンゾフリル基；
ベンゾピラニル基；
ベンゾジオキソリル基；
ベンゾジオキサニル基；
－ＳＯ２Ｒａ、－ＳＲｂ、－ＳＲｂで置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；
水酸基；
等が挙げられる。
ＲａおよびＲｂは、上記で定義したとおりである。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；
ニトロ基；
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基；
トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；
テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；
フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；
１個以上のフッ素原子を含む炭素数１～１２のフルオロアルキル基；
ベンゾフリル基；
ベンゾピラニル基；
ベンゾジオキソリル基；
ベンゾジオキサニル基；
－ＳＯ２Ｒａ、－ＳＲｂ、－ＳＲｂで置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；
水酸基；
等が挙げられる。
ＲａおよびＲｂは、上記で定義したとおりである。
【0075】
上記の「置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基」における「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基」の例としては、Ｄ１の「芳香族炭化水素環基」の例として例示したものが挙げられる。
【0076】
上記の「置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基」における「炭素数２～３０の芳香族複素環基」の例としては、Ｄ１の「芳香族複素環基」の例として例示したものが挙げられる。
【0077】
上記の「置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基」および「置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基」における置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0078】
当該置換基の例としては、Ｄ１の「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環基」における置換基の例として例示したものが挙げられる。
【0079】
Ｇｘは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１２’－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２’－、－ＮＲ１２’－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表す。ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。Ｒ１２’は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
【0080】
前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、炭素数１～３０の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキレン基が特に好ましい。
【0081】
Ｙｘは、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１’－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１’－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１’－、－ＮＲ１１’－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒ１１’は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
【0082】
これらの中でも、Ｙｘとしては、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－が好ましい。
【0083】
Ｆｘは、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。有機基の炭素数としては、２～３０であることが好ましく、７以上が好ましく、８以上が更に好ましく、１０以上が特に好ましい。
【0084】
ここで、Ｆｘの芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基自体の炭素数を意味する。
【0085】
これらの中でも、Ｆｘとしては、
「少なくとも一つの水素原子が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」；或いは
「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」
であることが好ましい。
「少なくとも一つの水素原子が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」；或いは
「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」
であることが好ましい。
【0086】
Ｆｘが、複数の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および／または複数の置換基を有していてもよい芳香族複素環を有する場合は、それぞれが同じであっても異なっていてもよい。
【0087】
上記「少なくとも一つの水素原子が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基」および「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」（以下、「環含有基」および「環状基」と略す。）における「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環」の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環が挙げられる。
【0088】
上記「環含有基」および「環状基」における「置換基を有していてもよい芳香族複素環」の具体例としては、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンゾピラノン環等の炭素数２～３０の芳香複素環が挙げられる。
【0089】
上記「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環」における置換基の例としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；
－ＯＣＦ３；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ
等が挙げられる。Ｒｂは前記と同じ意味を表す。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；
－ＯＣＦ３；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ
等が挙げられる。Ｒｂは前記と同じ意味を表す。
【0090】
なお、Ｆｘは、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｆｘが複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
【0091】
上記「少なくとも一つの水素原子が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」における「炭素数１～１８のアルキル基」の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。
【0092】
上記「少なくとも一つの水素原子が、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」における「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方」は、炭素数１～１８のアルキル基の炭素原子に直接結合していてもよいし、－Ｓ－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１’－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１’などの連結基を介して炭素数１～１８のアルキル基の炭素原子に結合していてもよい。
ここで、Ｒ１１’は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
ここで、Ｒ１１’は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
【0093】
即ち、「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基」としては、フルオレニル基、ベンゾチアゾリル基のような、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する基、置換されていてもよい芳香族炭化水素環基、置換されていてもよい芳香族複素環基、連結基を有する置換されていてもよい芳香族炭化水素環よりなる基、連結基を有する置換されていてもよい芳香族複素環よりなる基も含まれる。
【0094】
上記「置換されていてもよい芳香族炭化水素環基」における芳香族炭化水素環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ベンゾピレニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、ピセニル基、アンタントレニル基、ベンゾペリレニル基、コロネニル基、ヘキサセニル基、およびヘプタセニル基等の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基が挙げられる。
【0095】
上記「置換されていてもよい芳香族複素環基」における芳香族複素環基の具体例としては、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾチエニル基（ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基）、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、およびベンゾピラノンニル基等の炭素数２～３０の芳香複素環基が挙げられる。
【0096】
上記「置換されていてもよい芳香族炭化水素環基」および「置換されていてもよい芳香族複素環基」における置換基の例としては、上記「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環」における置換基の例として例示したものが挙げられる。
【0097】
上記「連結基を有する置換されていてもよい芳香族炭化水素環よりなる基」または「連結基を有する置換されていてもよい芳香族複素環よりなる基」の具体例としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アントラセニルチオ基、フェナントレニルチオ基、ピレニルチオ基、フルオレニルチオ基、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、ピレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、ベンゾイソオキサゾリルチオ基、ベンゾイソチアゾリルチオ基、ベンゾオキサジアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基、ベンゾチアジアゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾチエニルチオ基、ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、ベンゾイソチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、ベンゾチアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。また、「置換基」は、上記Ｆｘが有する「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環」が有し得る置換基と同じである。
【0098】
「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」の好ましい例としては、下記式（３－１）～（３－１１）で表される構造で示される基が挙げられる。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「－」は環の任意の位置から延びる、Ｙxとの結合手を表す。なお、下記式（３－１）～（３－１１）で表される基は置換基を有していてもよく、その具体例としては、Ｆｘが有する「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環」が有していても良い置換基の例と同様である。
【化7】
【0099】
「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」は、１つ以上の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。置換基としては、Ｆｘが有する「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環」が有し得る置換基と同じものが挙げられる。
【0100】
「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」としては、
１）少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を有する、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の炭化水素環基、または
２）置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい炭素数２～１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の複素環基
が好ましい。
１）少なくとも一つの置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を有する、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の炭化水素環基、または
２）置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい炭素数２～１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の複素環基
が好ましい。
【0101】
上記１）の炭化水素環基としては、例えば、炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基（フェニル基（炭素数６）、ナフチル基（炭素数１０）、アントラセニル基（炭素数１４）、フェナントレニル基（炭素数１４）、ピレニル基（炭素数１６）、フルオレニル基（炭素数１３）等）、インダニル基（炭素数９）、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基（炭素数１０）、１，４－ジヒドロナフチル基（炭素数１０）が挙げられる。
【0102】
上記１）の炭化水素環基の具体例としては、下記式（１－１）～（１－２１）で表される構造が挙げられ、下記式（１－１）～（１－２１）で表される基は置換基を有していてもよい。
【化8】
【0103】
上記２）の複素環基としては、例えば、炭素数２～１８の芳香族複素環基（フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾチエニル基（ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基）、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、およびベンゾピラノンニル基等）、キサンテニル基、２，３－ジヒドロインドーリル基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、１，２，３，４－テトラヒドロキノリル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基が挙げられる。
【0104】
上記２）の複素環基の具体例としては、下記式（２－１）～（２－５１）で表される基が挙げられ、下記式（２－１）～（２－５１）で表される基は置換基を有していてもよい。なお、式中、Ｘｂは、－ＣＨ２－、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、Ｅは、－ＮＲｃ－、酸素原子または硫黄原子を表す（Ｒｃは、水素原子、メチル基、または塩素原子を表す。）。
【化9】
【0105】
「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」は、１以上の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。置換基としては、Ｆｘが有する「置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環」が有し得る置換基と同じものが挙げられる。
【0106】
Ａｒが（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）である時、Ｆｘは、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１３）で表される基のいずれかであることが好ましい。なお、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１３）で表される基は置換基を有していてもよい。式中、Ｙは前記と同じ意味を表す。
【化10】
【0107】
Ａｒが（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）である時、Ｆｘが下記式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－１９）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。なお、下記式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－１９）で表される基は置換基を有していてもよい。式中、Ｙは前記と同じ意味を表す。
【化11】
【0108】
Ａｒが（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）である時、Ｆｘ中の環構造に含まれるπ電子の総数は、８以上２０以下であることが好ましく、１０以上１８以下であることがより好ましい。
【0109】
「－Ｇｘ－Ｐ３」におけるＰ３は、重合性基を表す。重合性基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等のＣＨ２＝ＣＲ３１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基（Ｒ３１は、水素原子、メチル基、または塩素原子を表す。）、ビニル基、ビニルエーテル基、ｐ－スチルベン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、水酸基、アミド基、炭素数１～４のアルキルアミノ基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基、イソシアネート基またはチオイソシアネート基等が挙げられる。これらの中でも、ＣＨ２＝ＣＲ３１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基が好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（アクリロイルオキシ基）、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（メタクリロイルオキシ基）がより好ましく、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。
【0110】
式（ＩＩ－３）～（ＩＩ－６）中、Ｒｈは、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、および、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい芳香環を有する炭素数２～３０の有機基を表す。
【0111】
Ｒｈの「置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、および、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの、置換基を有していてもよい芳香環を有する炭素数２～３０の有機基」（以下、「有機基」と略す。）は、置換基を有していてもよい芳香環を複数個有するものであってもよく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環および置換基を有していてもよい芳香族複素環を有するものであってもよい。
【0112】
Ｒｈの「有機基」における「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基」の好ましい例としては、下記式で表される構造等が挙げられる。下記式で表される基は置換基を有していてもよい。
【化12】
【0113】
Ｒｈの「有機基」における「炭素数２～３０の芳香族複素環基」の好ましい例としては、下記式で表される構造等が挙げられる。下記式中、Ｒは水素原子、または炭素数１～６のアルキル基を表す。下記式で表される基は置換基を有していてもよい。
【化13-1】
【化13-2】
【0114】
Ｒｈの「有機基」における「置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基」および「置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環」における置換基の例としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基；
－ＯＣＦ３；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；
－ＳＯ２Ｒａ；
等が挙げられる。
ここでＲｂおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；
フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）等の炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基；
－ＯＣＦ３；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；
－ＳＯ２Ｒａ；
等が挙げられる。
ここでＲｂおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。
【0115】
これらの中でも、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、または、エトキシ基であることが特に好ましい。
【0116】
Ｒｈの好ましい例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式で表される基は置換基を有していてもよい。
【化14】
【0117】
Ｒｈの特に好ましい例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式で表される基は置換基を有していてもよい。
【化15】
【0118】
Ｒｈの最も好ましい例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式で表される基は置換基を有していてもよい。
【化16】
【0119】
Ｒｈが有し得る置換基の例としては、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；
トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；
－ＯＣＦ３；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；
－ＳＯ２Ｒａ；
等が挙げられる。ここでＲｂおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；
ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；
トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；
ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；
ニトロ基；
－ＯＣＦ３；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；
－ＳＯ２Ｒａ；
等が挙げられる。ここでＲｂおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。
【0120】
これらの中でも、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基から選ばれる１以上の置換基が好ましい。
【0121】
本発明において、Ａｒの特に好ましい例としては、例えば下記式（４－１）～（４－２０）で表される化合物が挙げられる。下記式（４－１）～（４－２０）中、＊はＹ１あるいはＹ２との結合を表す。
【化17-1】
【化17-2】
【0122】
なお、Ａｒが置換基を有していてもよい式（ＩＩ－５）または（ＩＩ－６）で表される２価の基である場合、左右のＲｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、それぞれ互いに同じであってもよく異なっていてもよい。この場合において、逆波長分散性に優れる光学フィルム等を得る観点からは、式（ＩＩ－５）または（ＩＩ－６）における左右のＲｆ、Ｒｇ、およびＲｈは、それぞれ互いに同じであることが好ましい。
【0123】
Ａ１、Ａ２、Ｂ１、およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい２価の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表し、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の２価の芳香族基が好ましい。中でも、Ａ１、Ａ２としては、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の環状脂肪族基がより好ましく、Ｂ１、Ｂ２としては、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の２価の芳香族基がより好ましい。
【0124】
上記「２価の環状脂肪族基」の具体例としては、シクロペンタン－１，３－ジイル、シクロヘキサン－１，４－ジイル、シクロヘプタン－１，４－ジイル、シクロオクタン－１，５－ジイル等の炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン－１，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル等の炭素数５～２０のビシクロアルカンジイル基；等が挙げられる。中でも、「２価の環状脂肪族基」としては、炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基が好ましく、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、特に、シクロヘキサン－１，４－ジイル基が好ましい。「２価の環状脂肪族基」は、トランス体であっても、シス体であっても、或いは、シス体とトランス体の混合物であってもよいが、トランス体がより好ましい。
【0125】
上記「２価の芳香族基」の具体例としては、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、４，４’－ビフェニレン基等の炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素環基；フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピラジン－２，５－ジイル等の炭素数２～２０の２価の芳香族複素環基；等が挙げられる。これらの中でも、「２価の芳香族基」としては、炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニレン基がさらに好ましく、特に、１，４－フェニレン基が好ましい。
【0126】
上記「置換基を有していてもよい２価の環状脂肪族基」および「置換基を有していてもよい２価の芳香族基」の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【0127】
上記「置換基を有していてもよい２価の環状脂肪族基」および「置換基を有していてもよい２価の芳香族基」は、上述した置換基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。なお、「置換基を有していてもよい２価の環状脂肪族基」および「置換基を有していてもよい２価の芳香族基」が置換基を複数有する場合は、各置換基は同一でも相異なっていてもよい。
【0128】
Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表す。そして、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。これらの中でも、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－が好ましく、Ｙ１、Ｙ２は、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－が特に好ましく、Ｚ１、Ｚ２は、－Ｏ－が特に好ましい。
【0129】
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された２価の基のいずれかの２価の有機基を表す。なお、Ｇ１およびＧ２の前記２価の有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、Ｇ１およびＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。
【0130】
上記「炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基」および「炭素数３～２０の脂肪族炭化水素基」の具体例としては、それぞれ、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数３～２０のアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、炭素数１～２０のアルキレン基が好ましく、炭素数４～１２の直鎖状のアルキレン基が特に好ましい。
【0131】
Ｒｘ1およびＲｘ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。「炭素数１～６のアルキル基」の例としては、上述したものが挙げられる。
【0132】
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、重合性基を表す。Ｐ１およびＰ２の「重合性基」としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等のＣＨ２＝ＣＲ３１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基（Ｒ３１は、水素原子、メチル基、または塩素原子を表す。）、ビニル基、ビニルエーテル基、ｐ－スチルベン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、水酸基、アミド基、炭素数１～４のアルキルアミノ基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基、イソシアネート基またはチオイソシアネート基等が挙げられる。これらの中でも、ＣＨ２＝ＣＲ３１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基が好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（アクリロイルオキシ基）、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（メタクリロイルオキシ基）がより好ましく、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。
【0133】
なお、逆波長分散性に優れる光学フィルム等を得る観点からは、重合性化合物（Ｉ）は、Ａｒを中心として左右が概ね対称な構造を有することが好ましい。具体的には、重合性化合物（Ｉ）では、Ｐ１－Ｇ１－Ｚ１－Ｂ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲｘ１－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ａ１－Ｙ１－（＊）と、（＊）－Ｙ２－Ａ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＮＲｘ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｂ２－Ｚ２－Ｇ２－Ｐ２とがＡｒに結合する側（＊）を対称中心とした対称構造を有することが好ましい。
なお、「（＊）を対称中心とした対称構造を有する」とは、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－や、－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－や、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（＊）と（＊）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－などの構造を有することを意味する。
なお、「（＊）を対称中心とした対称構造を有する」とは、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－や、－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－や、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（＊）と（＊）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－などの構造を有することを意味する。
【0134】
（２）重合性化合物を含む混合物
本発明の重合性化合物は、単一の重合性化合物（Ｉ）として用いてもよく、複数の重合性化合物（Ｉ）を含む混合物として用いてもよく、重合性化合物（Ｉ）と重合性化合物（Ｉ）以外の重合性化合物を含む混合物として用いてもよい。以下、複数の重合性化合物を含む混合物を、「重合性混合物」ということがある。
本発明の重合性化合物は、単一の重合性化合物（Ｉ）として用いてもよく、複数の重合性化合物（Ｉ）を含む混合物として用いてもよく、重合性化合物（Ｉ）と重合性化合物（Ｉ）以外の重合性化合物を含む混合物として用いてもよい。以下、複数の重合性化合物を含む混合物を、「重合性混合物」ということがある。
【0135】
本発明の重合性化合物を、重合性化合物（Ｉ）および重合性化合物（Ｉ）以外の重合性化合物を含む混合物として用いる場合、重合性化合物（Ｉ）以外の重合性化合物としては、例えば、下記式（ＩＩ）で示される重合性液晶化合物（以下、「重合性液晶化合物（ＩＩ）」ということがある。）が挙げられる。
・・・式（ＩＩ）
【化18】
【0136】
ここで、式（ＩＩ）中、Ａｒ、Ｐ１、およびＰ２は、重合性化合物（Ｉ）において定義したとおりであり、好ましくは、重合性化合物（Ｉ）におけるＡｒ、Ｐ１、およびＰ２と同じであってもよく、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、任意の２価の基を表し、少なくとも、下記（ｉ）および（ｉｉ）のいずれかを満たす。
（ｉ）－Ｌ１－は、重合性化合物（Ｉ）において定義した、－Ｇ１－Ｚ１－Ｂ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲｘ１－ＯＣＯ－Ａ１－Ｙ１－に該当しない。
（ｉｉ）－Ｌ２－は、重合性化合物（Ｉ）において定義した、－Ｙ２－Ａ２－ＯＣＯ－ＮＲｘ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｂ２－Ｚ２－Ｇ２－に該当しない。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、任意の２価の基を表し、少なくとも、下記（ｉ）および（ｉｉ）のいずれかを満たす。
（ｉ）－Ｌ１－は、重合性化合物（Ｉ）において定義した、－Ｇ１－Ｚ１－Ｂ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲｘ１－ＯＣＯ－Ａ１－Ｙ１－に該当しない。
（ｉｉ）－Ｌ２－は、重合性化合物（Ｉ）において定義した、－Ｙ２－Ａ２－ＯＣＯ－ＮＲｘ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｂ２－Ｚ２－Ｇ２－に該当しない。
【0137】
なお、逆波長分散性に優れる光学フィルム等を得る観点からは、重合性液晶化合物（ＩＩ）は、Ａｒを中心として左右が概ね対称な構造を有することが好ましい。具体的には、重合性液晶化合物（ＩＩ）では、Ｐ１－Ｌ１－（＊）と、（＊）－Ｌ２－Ｐ２とがＡｒに結合する側（＊）を対称中心とした対称構造を有することが好ましい。
なお、「（＊）を対称中心とした対称構造を有する」とは、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－や、－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－や、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（＊）と（＊）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－などの構造を有することを意味する。
なお、「（＊）を対称中心とした対称構造を有する」とは、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－や、－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－や、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（＊）と（＊）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－などの構造を有することを意味する。
【0138】
なお、特に限定されるものではないが、光学フィルム等の逆波長分散性を高める観点からは、重合性液晶化合物（ＩＩ）は、重合性化合物（Ｉ）におけるＧ１、Ｚ１、Ｂ１、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲｘ１－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ａ１、Ｙ１、Ｙ２、Ａ２、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＮＲｘ２－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｂ２、Ｚ２、Ｇ２の少なくとも１箇所以上（例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１箇所）が重合性化合物（Ｉ）と同じ構造であることが好ましい。
【0139】
重合性液晶化合物（ＩＩ）の具体例としては、重合性化合物（Ｉ）において、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲｘ１－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－が、別の２価の基（例、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）と置き換わり、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＮＲｘ２－Ｃ（＝Ｏ）－が、当該別の２価の基と対称的な２価の基（例、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）で置き換わった構造を有する化合物が挙げられる。
【0140】
重合性液晶化合物（ＩＩ）のより具体な例としては、下記式（ＩＩａ）で示される化合物が挙げられる。
・・・式（ＩＩａ）
【化19】
【0141】
式（ＩＩａ）中、Ａｒ、Ｙ１、Ｙ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、およびＰ２は、重合性化合物（Ｉ）におけるものと同じであり、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、－О－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
【0142】
重合性液晶化合物（ＩＩ）としては、例えば、特開２０１０－０３１２２３号公報、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１６／０８１０３５号、国際公開第２０１８／１７３９５４号、特開２０１９－０７３４９６号公報に記載の重合性液晶化合物を用いてもよい。
【0143】
また、重合性化合物（Ｉ）および重合性液晶化合物（ＩＩ）以外の重合性化合物として、以下に示す他の共重合可能な単量体を重合性化合物として用いてもよい。
前記他の共重合可能な単量体としては、例えば、ＬＣ－２４２（ＢＡＳＦ社製）等の市販品、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－メトキシフェニル、４－（６－メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－３’，４’－ジフルオロフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４－アクリロイルオキシ－４’－デシルビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－シアノビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－メトキシビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－（４”－フルオロベンジルオキシ）－ビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－プロピルシクロヘキシルフェニル、４－メタクリロイル－４’－ブチルビシクロヘキシル、４－アクリロイル－４’－アミルトラン、４－アクリロイル－４’－（３，４－ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－アミルフェニル）、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－（４’－プロピルシクロヘキシル）フェニル）等を用いることができる。
前記他の共重合可能な単量体としては、例えば、ＬＣ－２４２（ＢＡＳＦ社製）等の市販品、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－メトキシフェニル、４－（６－メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－３’，４’－ジフルオロフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４－アクリロイルオキシ－４’－デシルビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－シアノビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－メトキシビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－（４”－フルオロベンジルオキシ）－ビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－プロピルシクロヘキシルフェニル、４－メタクリロイル－４’－ブチルビシクロヘキシル、４－アクリロイル－４’－アミルトラン、４－アクリロイル－４’－（３，４－ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－アミルフェニル）、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－（４’－プロピルシクロヘキシル）フェニル）等を用いることができる。
【0144】
本発明の重合性化合物を、重合性化合物（Ｉ）と重合性化合物（Ｉ）以外の重合性化合物を含む混合物として用いる場合、混合物中の重合性化合物の合計１００質量部に対する重合性化合物（Ｉ）の配合割合は、例えば０．０１質量部以上、好ましくは１質量部以上、更に好ましくは２０質量部以上、例えば９０質量部以下、好ましくは７０質量部以下、更に好ましくは５０質量部以下であってもよい。
【0145】
上述した重合性化合物を含む混合物は、特に限定されることなく、例えば、個別に調製した１種以上の重合性化合物（Ｉ）と１種以上の重合性液晶化合物（ＩＩ）とを所望の割合で混合することにより調製することができる。
【0146】
（３）重合性組成物
本発明の重合性化合物を用いた重合性組成物（以下、「重合性液晶組成物」ということがある。）は、上述した重合性化合物（重合性化合物を含む混合物の形態であってもよい）と、重合開始剤とを含有する。
なお、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物は、汎用溶媒に対する溶解性が高い。また、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物は、保管時の安定性に優れる。また、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等を効率的に製造することができる。
本発明の重合性化合物を用いた重合性組成物（以下、「重合性液晶組成物」ということがある。）は、上述した重合性化合物（重合性化合物を含む混合物の形態であってもよい）と、重合開始剤とを含有する。
なお、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物は、汎用溶媒に対する溶解性が高い。また、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物は、保管時の安定性に優れる。また、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等を効率的に製造することができる。
【0147】
ここで、重合開始剤は、重合性液晶組成物に含まれている重合性化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
【0148】
ラジカル重合開始剤としては、加熱することにより、重合性化合物の重合を開始し得る活性種が発生する化合物である熱ラジカル発生剤；や、可視光線、紫外線（ｉ線など）、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の露光光の露光により、重合性化合物の重合を開始しえる活性種が発生する化合物である光ラジカル発生剤；のいずれも使用可能であるが、光ラジカル発生剤を使用するのが好適である。
【0149】
光ラジカル発生剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。これらの化合物は、露光によって活性ラジカルまたは活性酸、あるいは活性ラジカルと活性酸の両方を発生する成分である。光ラジカル発生剤は、一種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【0150】
アセトフェノン系化合物の具体例としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１，２－オクタンジオン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－４’－モルフォリノブチロフェノン等を挙げることができる。
【0151】
ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール等を挙げることができる。
【0152】
なお、本発明においては、光重合開始剤（光ラジカル発生剤）としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
【0153】
メルカプタン系化合物としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール、２－メルカプト－２，５－ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。アミン系化合物としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
【0154】
トリアジン系化合物としては、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
【0155】
Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体例としては、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－ヘプタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（ベンゾイル）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－［９－エチル－６－（３－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－（９－エチル－６－ベンゾイル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を挙げることができる。
【0156】
また、光ラジカル発生剤として、市販品をそのまま用いることもできる。具体例としては、ＢＡＳＦ社製の、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、および、商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０２、並びに、ＡＤＥＫＡ社製の、商品名：アデカアークルズＮ１９１９Ｔ等が挙げられる。
【0157】
前記アニオン重合開始剤としては、アルキルリチウム化合物；ビフェニル、ナフタレン、ピレン等の、モノリチウム塩またはモノナトリウム塩；ジリチウム塩やトリリチウム塩等の多官能性開始剤；等が挙げられる。
【0158】
また、前記カチオン重合開始剤としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズのようなルイス酸；芳香族オニウム塩または芳香族オニウム塩と、還元剤との併用系；が挙げられる。
【0159】
これらの重合開始剤は一種単独で、または二種以上を組み合わせて用いることができる。
【0160】
なお、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物において、重合開始剤の配合割合は、上述した重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．１～３０質量部、好ましくは０．５～１０質量部である。
【0161】
また、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、分子量が数千程度のオリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、ネオス社製、商品名：フタージェント２０８Ｇが挙げられる。
ここで、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物において、界面活性剤の配合割合は、全重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．０１～１０質量部、好ましくは０．１～２質量部である。
ここで、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物において、界面活性剤の配合割合は、全重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．０１～１０質量部、好ましくは０．１～２質量部である。
【0162】
更に、本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物には、重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤の他、本発明の効果に影響が出ない範囲で、他の成分が更に含まれていてもよい。他の成分としては、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等が挙げられる。
また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－メトキシフェニル、４－（６－メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－３’，４’－ジフルオロフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４－アクリロイルオキシ－４’－デシルビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－シアノビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－メトキシビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－（４”－フルオロベンジルオキシ）－ビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－プロピルシクロヘキシルフェニル、４－メタクリロイル－４’－ブチルビシクロヘキシル、４－アクリロイル－４’－アミルトラン、４－アクリロイル－４’－（３，４－ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－アミルフェニル）、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－（４’－プロピルシクロヘキシル）フェニル）、商品名「ＬＣ－２４２」（ＢＡＳＦ社製）、トランス－１，４－ビス〔４－[６－（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ]フェニル〕シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開２００７－００２２０８号公報、特開２００９－１７３８９３号公報、特開２００９－２７４９８４号公報、特開２０１０－０３０９７９号公報、特開２０１０－０３１２２３号公報、特開２０１１－００６３６０号公報および特開２０１０－２４４３８号公報に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
これらの他の成分の配合割合は、全重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．１～２０質量部である。
また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－メトキシフェニル、４－（６－メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－３’，４’－ジフルオロフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４－アクリロイルオキシ－４’－デシルビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－シアノビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－メトキシビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－（４”－フルオロベンジルオキシ）－ビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－プロピルシクロヘキシルフェニル、４－メタクリロイル－４’－ブチルビシクロヘキシル、４－アクリロイル－４’－アミルトラン、４－アクリロイル－４’－（３，４－ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－アミルフェニル）、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－（４’－プロピルシクロヘキシル）フェニル）、商品名「ＬＣ－２４２」（ＢＡＳＦ社製）、トランス－１，４－ビス〔４－[６－（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ]フェニル〕シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開２００７－００２２０８号公報、特開２００９－１７３８９３号公報、特開２００９－２７４９８４号公報、特開２０１０－０３０９７９号公報、特開２０１０－０３１２２３号公報、特開２０１１－００６３６０号公報および特開２０１０－２４４３８号公報に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
これらの他の成分の配合割合は、全重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．１～２０質量部である。
【0163】
本発明の重合性化合物を用いた重合性液晶組成物は、通常、重合性化合物と、重合開始剤と、所望により配合される他の成分等とを、所定の割合で、適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
なお、重合性化合物を重合性化合物を含む混合物として用いる場合、混合物としての各重合性化合物（例、重合性化合物（Ｉ）と重合性液晶化合物（ＩＩ））とは、予め混合した状態で添加してもよいし、別々に添加してもよい。
なお、重合性化合物を重合性化合物を含む混合物として用いる場合、混合物としての各重合性化合物（例、重合性化合物（Ｉ）と重合性液晶化合物（ＩＩ））とは、予め混合した状態で添加してもよいし、別々に添加してもよい。
【0164】
用いる有機溶媒としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル類；等が挙げられる。
【0165】
（４）高分子
本発明の高分子は、上述した重合性化合物（重合性化合物を含む混合物の形態であってもよい）、または、上述した重合性液晶組成物を重合して得られるものである。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
そして、本発明の高分子は、通常、重合性化合物（Ｉ）に由来する単量体単位（繰り返し単位（Ｉ）’）を有する。また、重合性化合物を、重合性化合物を含む混合物（例、重合性化合物（Ｉ）および重合性液晶化合物（ＩＩ）を含む混合物）として用いる場合、本発明の高分子は、混合物に含まれる各重合性化合物に由来する単量体単位（例、重合性化合物（Ｉ）に由来する繰り返し単位（Ｉ）’および重合性液晶化合物（ＩＩ）に由来する繰り返し単位（ＩＩ）’）を有する。
本発明の高分子は、上述した重合性化合物（重合性化合物を含む混合物の形態であってもよい）、または、上述した重合性液晶組成物を重合して得られるものである。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
そして、本発明の高分子は、通常、重合性化合物（Ｉ）に由来する単量体単位（繰り返し単位（Ｉ）’）を有する。また、重合性化合物を、重合性化合物を含む混合物（例、重合性化合物（Ｉ）および重合性液晶化合物（ＩＩ）を含む混合物）として用いる場合、本発明の高分子は、混合物に含まれる各重合性化合物に由来する単量体単位（例、重合性化合物（Ｉ）に由来する繰り返し単位（Ｉ）’および重合性液晶化合物（ＩＩ）に由来する繰り返し単位（ＩＩ）’）を有する。
【0166】
なお、本発明の高分子は、重合性化合物（Ｉ）を用いて調製しているので、光学フィルム等の構成材料として良好に用いることができる。
【0167】
また、本発明の高分子は、特に限定されることなく、フィルム状、粉体状、粉体が集合した層状などの用途に応じた任意の形状にして使用することができる。
具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
【0168】
そして、本発明の高分子は、具体的には、（α）適当な有機溶媒中で、重合性化合物、または、重合性液晶組成物の重合反応を行った後、目的とする高分子を単離し、得られる高分子を適当な有機溶媒に溶解して溶液を調製し、この溶液を適当な基板上に塗工して得られた塗膜を乾燥後、所望により加熱することにより得る方法、（β）重合性化合物、または、重合性液晶組成物を有機溶媒に溶解し、この溶液を、公知の塗工法により基板上に塗布した後、脱溶媒し、次いで加熱または活性エネルギー線を照射することにより重合反応を行う方法等により好適に製造することができる。
【0169】
前記（α）の方法において重合反応に用いる有機溶媒としては、不活性なものであれば、特に制限されない。例えば、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類；等が挙げられる。
これらの中でも、取り扱い性に優れる観点から、沸点が６０～２５０℃のものが好ましく、６０～１５０℃のものがより好ましい。
これらの中でも、取り扱い性に優れる観点から、沸点が６０～２５０℃のものが好ましく、６０～１５０℃のものがより好ましい。
【0170】
また、前記（α）の方法において、単離した高分子を溶解するための有機溶媒、および、前記（β）の方法で用いる有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、１，３－ジオキソラン等のエーテル系溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶剤；等が挙げられる。これらの中でも、取り扱いが容易な点から、溶媒の沸点が６０～２００℃のものが好ましい。これらの溶媒は単独でも用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0171】
前記（α）および（β）の方法において用いる基板としては、有機、無機を問わず、公知慣用の材質のものを使用することができる。例えば、有機材料としては、ポリシクロオレフィン〔例えば、ゼオネックス、ゼオノア（登録商標；日本ゼオン社製）、アートン（登録商標；ＪＳＲ社製）、および、アペル（登録商標；三井化学社製）〕、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、セルロース、三酢酸セルロース、ポリエーテルスルホン等が挙げられ、無機材料としては、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。
また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
基板としては、有機材料からなる基板が好ましく、有機材料をフィルム状にした樹脂フィルムが更に好ましい。
なお、基板としては、後述する光学異方体の作製に用いられる基板等も挙げられる。
また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
基板としては、有機材料からなる基板が好ましく、有機材料をフィルム状にした樹脂フィルムが更に好ましい。
なお、基板としては、後述する光学異方体の作製に用いられる基板等も挙げられる。
【0172】
また、（α）の方法において高分子の溶液を基板に塗布する方法、および、（β）の方法において重合反応用の溶液を基板に塗布する方法としては、公知の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、キャップコーティング法等を用いることができる。
【0173】
更に、前記（α）および（β）の方法における乾燥または脱溶媒の方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等を用いることができる。
【0174】
また、重合性化合物および重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましい。なかでも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
【0175】
ここで、光の照射時の温度は、３０℃以下とすることが好ましい。光照射強度は、通常、１Ｗ／ｍ２～１０ｋＷ／ｍ２の範囲、好ましくは５Ｗ／ｍ２～２ｋＷ／ｍ２の範囲である。
【0176】
上述のようにして得られた高分子は、基板から転写して使用することも、基板から剥離して単体で使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学フィルム等の構成材料等として使用することもできる。
また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
【0177】
以上のようにして得られる本発明の高分子の数平均分子量は、好ましくは５００～５００，０００、更に好ましくは５，０００～３００，０００である。該数平均分子量がかかる範囲にあれば、高い硬度が得られ、取り扱い性にも優れるため望ましい。高分子の数平均分子量は、単分散のポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフランを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
【0178】
そして、本発明の高分子によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルム等を得ることができる。
【0179】
（５）光学フィルム
本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。
本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。
【0180】
ここで、本発明の光学フィルムは、配向膜を有していてもよい配向基板上に形成されたままの形態（配向基板／（配向膜）／光学フィルム）、配向基板とは異なる透明基板フィルム等に光学フィルムを転写した形態（透明基板フィルム／光学フィルム）、または、光学フィルムに自己支持性がある場合には光学フィルム単層形態（光学フィルム）のいずれの形態であってもよい。
なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
【0181】
そして、本発明の光学フィルムは、（Ａ）重合性化合物または重合性液晶組成物の溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥し、熱処理（液晶の配向）、並びに、光照射および／または加熱処理（重合）を行う方法や、（Ｂ）重合性化合物または重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子の溶液を配向基板上に塗布し、任意に得られた塗膜を乾燥する方法により製造することができる。
【0182】
本発明の光学フィルムは、光学異方体、液晶表示素子用配向膜、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等に用いることができる。
【0183】
なお、本発明の光学フィルムは、エリプソメーターで測定した波長４４９．９ｎｍ、５４８．５ｎｍ、６５０．２ｎｍにおける位相差から求められる、下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０～０．９９であることが好ましく、０．７５～０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００～１．２５であることが好ましく、１．０１～１．２０であることがより好ましい。
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
【0184】
（６）光学異方体
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層（液晶層）を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層（液晶層）を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層（液晶層）のみからなるものであってもよい。
なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層（液晶層）を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層（液晶層）を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層（液晶層）のみからなるものであってもよい。
なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
【0185】
ここで、配向膜は、重合性液晶化合物を面内で一方向に配向規制するために基板の表面に形成される。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは０．００１～５μｍであることが好ましく、０．００１～１μｍであることがさらに好ましい。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは０．００１～５μｍであることが好ましく、０．００１～１μｍであることがさらに好ましい。
【0186】
ラビング処理の方法は、特に制限されないが、例えばナイロン等の合成繊維、木綿等の天然繊維からなる布やフェルトを巻き付けたロールで一定方向に配向膜を擦る方法が挙げられる。ラビング処理した時に発生する微粉末（異物）を除去して配向膜の表面を清浄な状態とするために、ラビング処理後に配向膜をイソプロピルアルコール等によって洗浄することが好ましい。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
【0187】
配向膜を形成する基板としては、ガラス基板、合成樹脂フィルムからなる基板等が挙げられる。前記合成樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、および、脂環式オレフィンポリマーなどの熱可塑性樹脂が挙げられる。
【0188】
脂環式オレフィンポリマーとしては、特開平０５－３１０８４５号公報、米国特許第５１７９１７１号明細書に記載されている環状オレフィンランダム多元共重合体、特開平０５－９７９７８号公報、米国特許第５２０２３８８号明細書に記載されている水素添加重合体、特開平１１－１２４４２９号公報（国際公開９９／２０６７６号）に記載されている熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体およびその水素添加物等が挙げられる。
【0189】
本発明において、配向膜上に本発明の高分子からなる液晶層を形成する方法としては、前記本発明の高分子の項で記載したのと同じ方法（前記（α）および（β））が挙げられる。
得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常１～１０μｍであり、λ／４位相差板の場合、１．５０μｍ以上であることが好ましく、１．８０μｍ以上であることがより好ましく、１．８８μｍ以上であることが特に好ましく、３．００μｍ以下であることが好ましく、２．７０μｍ以下であることがより好ましく、２．６０μｍ以下であることが特に好ましい。
得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常１～１０μｍであり、λ／４位相差板の場合、１．５０μｍ以上であることが好ましく、１．８０μｍ以上であることがより好ましく、１．８８μｍ以上であることが特に好ましく、３．００μｍ以下であることが好ましく、２．７０μｍ以下であることがより好ましく、２．６０μｍ以下であることが特に好ましい。
【0190】
なお、本発明の光学異方体の一種としては、特に限定されることなく、位相差板、視野角拡大板等が挙げられる。
【0191】
なお、本発明の光学異方体は、エリプソメーターで測定した波長４４９．９ｎｍ、５４８．５ｎｍ、６５０．２ｎｍにおける位相差から求められる、下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０～０．９９であることが好ましく、０．７５～０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００～１．２５であることが好ましく、１．０１～１．２０であることがより好ましい。
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
【0192】
（７）偏光板等
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
本発明の偏光板の具体例としては、図１および２に示すような、偏光フィルム上に、直接またはその他の層（ガラス板等）を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるもの（積層体）が挙げられる。
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
本発明の偏光板の具体例としては、図１および２に示すような、偏光フィルム上に、直接またはその他の層（ガラス板等）を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるもの（積層体）が挙げられる。
【0193】
偏光フィルムの製造方法は特に限定されない。ＰＶＡ系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムにヨウ素イオンを吸着させた後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後にヨウ素イオンを吸着させる方法、ＰＶＡ系フィルムへのヨウ素イオン吸着と一軸延伸とを同時に行う方法、ＰＶＡ系フィルムを二色性染料で染色した後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に二色性染料で染色する方法、ＰＶＡ系フィルムへの二色性染料での染色と一軸延伸とを同時に行う方法が挙げられる。また、ポリエン系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に脱水触媒存在下で加熱・脱水する方法、ポリ塩化ビニル系フィルムを一軸に延伸した後に脱塩酸触媒存在下で加熱・脱水する方法などの公知の方法が挙げられる。
【0194】
本発明の偏光板においては、偏光フィルムと本発明の光学異方体とが、接着剤（粘着剤を含む）からなる接着層を介して接していてもよい。接着層の平均厚みは、通常０．０１μｍ～３０μｍ、好ましくは０．１μｍ～１５μｍである。前記接着層は、ＪＩＳ Ｋ７１１３による引張破壊強度が４０ＭＰａ以下となる層であることが好ましい。
【0195】
接着層を構成する接着剤としては、アクリル接着剤、ウレタン接着剤、ポリエステル接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリオレフィ系接着剤、変性ポリオレフィン接着剤、ポリビニルアルキルエーテル接着剤、ゴム接着剤、塩化ビニル・酢酸ビニル接着剤、スチレン・ブタジエン・スチレン共重合体（ＳＢＳ共重合体）接着剤、その水素添加物（ＳＥＢＳ共重合体）接着剤、エチレン・酢酸ビニル共重合体およびエチレン－スチレン共重合体などのエチレン接着剤、並びに、エチレン・メタクリル酸メチル共重合体、エチレン・アクリル酸メチル共重合体、エチレン・メタクリル酸エチル共重合体およびエチレン・アクリル酸エチル共重合体などのアクリル酸エステル接着剤などが挙げられる。
【0196】
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体を用いていることから、低コストで製造可能で、反射輝度が低く、かつ、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面でも優れたものである。
【0197】
また、本発明の偏光板を用いることにより、パネルおよび偏光板を供える表示装置や、反射防止フィルムを好適に製造することができる。なお、表示装置としては、パネルとして液晶パネルを用いたフラットパネル表示装置や、パネルとして有機エレクトロルミネッセンスパネルを用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。
【実施例0198】
以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるものではない。
合成した各化合物は、ブルカー（株）製Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ５００を用いた１Ｈ ＮＭＲ測定、および、サーモフィッシャー（株）製Ｏｒｂｉｔｒｕｐ Ｆｕｓｉоｎを用いた精密質量測定により、化学構造を確認した。
合成した各化合物は、ブルカー（株）製Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ５００を用いた１Ｈ ＮＭＲ測定、および、サーモフィッシャー（株）製Ｏｒｂｉｔｒｕｐ Ｆｕｓｉоｎを用いた精密質量測定により、化学構造を確認した。
【0199】
（合成例１）化合物１の合成
・・・化合物１
【化20】
【0200】
＜ステップ１：中間体１－１の合成＞
・・・中間体１－１
【化21】
【0201】
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、４－（６－アクリロイル－ヘクス－１－イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）：５．８４ｇ（２０．０ｍｍоｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール：８８．１ｍｇ（０．４００ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン：６４ｍＬ、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド：２９２ｍｇ（４．００ｍｍоｌ）を加えて、全容を１０℃以下に冷却した。そこへ、塩化オキサリル：３．８１ｇ（３０．０ｍｍоｌ）を、内温を１０℃以下に保持しながら滴下した。滴下終了後、内温を室温（２５℃）まで昇温し、全容を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた中間体１－１はこれ以上の精製は行わず、酢酸エチル：１０ｍＬを加え、酢酸エチル溶液として合成し、次ステップに用いた。
【0202】
＜ステップ２：中間体１－２の合成＞
・・・中間体１－２
【化22】
【0203】
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、炭酸カリウム：５．５３ｇ（４０．０ｍｍоｌ）を蒸留水：８０ｍＬに溶解した溶液を、酢酸エチル：１６０ｍＬに加えた。そこへ、Ｎ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩：２．００ｇ（２４．０ｍｍоｌ）を加え、全容を１０℃以下に冷却した。この溶液に、前記合成例１のステップ１で合成した中間体１－１の酢酸エチル溶液を、内温を１０℃以下に保持しながらゆっくり滴下した。滴下終了後、内温を室温まで昇温し、全容を室温にて３時間撹拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル：１５０ｍＬで抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４０：６０）にて精製することで、白色固体として中間体１－２を４．０９ｇ（１２．７ｍｍоｌ）得た。収率は６３．７モル％であった。
中間体１－２の構造は精密質量分析で同定した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２１．１５９１［Ｍ＋・］
中間体１－２の構造は精密質量分析で同定した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２１．１５９１［Ｍ＋・］
【0204】
＜ステップ３：中間体１－３の合成＞
・・・中間体１－３
【化23】
【0205】
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジクロライド：２．５１ｇ（１２．１ｍｍоｌ）をシクロペンチルメチルエーテル：２５ｍＬ、および、テトラヒドロフラン１２ｍＬに溶解した。そこへ、前記合成例１のステップ２で合成した中間体１－２：３．２１ｇ（９．９９ｍｍоｌ）を加え、全容を内温１０℃以下に冷却した。次いで、トリエチルアミン：１．２１ｇ（１２．０ｍｍоｌ）を、内温を１０℃以下に維持しながらゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま１０℃以下で３時間撹拌した。得られた反応液に、水：１００ｍＬを加えた後、全容を内温４０℃に昇温し、４０℃で１０分間撹拌した。分液して水層を抜き出した後、新たに水：１００ｍＬを加えて４０℃にて１０分間撹拌した。この操作を合計で３回実施した。有機層をさらに、濃度１ｍоｌ／リットルの酢酸と酢酸ナトリウムからなる緩衝溶液（ｐＨ５．５）：１００ｍＬを加えて、内温４０℃にて１０分間撹拌した。分液して水層を抜き出した後、新たに濃度１ｍоｌ／リットルの酢酸と酢酸ナトリウムからなる緩衝溶液（ｐＨ５．５）：１００ｍＬを加えて、４０℃にて１０分間撹拌した。この操作を合計で３回実施した。さらに、得られた有機層に、水１００ｍＬを加えて４０℃にて１０分間撹拌した後、分液して水層を抜き出した。
得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにてシクロペンチルメチルエーテルを減圧留去することで、淡黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９８：２）にて精製することで、白色固体として中間体１－３を１．５１ｇ（３．１８ｍｍоｌ）得た。収率は３１．８モル％であった。
中間体１－３の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１３（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、２．３７－２．３９（ｍ，１Ｈ）、２．２２－２．３０（ｍ，１Ｈ）、２．１０－２．１９（ｍ，２Ｈ）、１．８７－１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．６４－１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．２８－１．４８（ｍ，８Ｈ）。
得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにてシクロペンチルメチルエーテルを減圧留去することで、淡黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９８：２）にて精製することで、白色固体として中間体１－３を１．５１ｇ（３．１８ｍｍоｌ）得た。収率は３１．８モル％であった。
中間体１－３の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１３（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、２．３７－２．３９（ｍ，１Ｈ）、２．２２－２．３０（ｍ，１Ｈ）、２．１０－２．１９（ｍ，２Ｈ）、１．８７－１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．６４－１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．２８－１．４８（ｍ，８Ｈ）。
【0206】
＜ステップ４：中間体１－４の合成＞
・・・中間体１－４
【化24】
【0207】
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール：２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を入れ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）：２０ｍＬに溶解した。この溶液に炭酸カリウム８．３６ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）、１－ヨードヘキサン：３．０８ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で７時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温（２５℃）まで冷却し、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル：３００ｍＬで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去することで、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０）により精製することで、白色固体として中間体１－４を１．９６ｇ（７．８８ｍｍоｌ）得た。収率は６５．１モル％であった。
中間体１－４の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９－１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．２９－１．４２（ｍ，６Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
中間体１－４の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９－１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．２９－１．４２（ｍ，６Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
【0208】
＜ステップ５：中間体１－５の合成＞
・・・中間体１－５
【化25】
【0209】
温度計を備えた３つ口反応器において、窒素気流中、前記合成例１のステップ４で合成した中間体１－４：３．６１ｇ（１４．４８ｍｍｏｌ）および２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド：２．００ｇ（１４．４８ｍｍｏｌ）を、メタノール：４０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸：０．３３６ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で１時間撹拌した。反応終了後、生成した固体をろ過によって取得し、メタノールで洗浄後、減圧乾燥させることで、黄色固体として中間体１－５を４．２２ｇ得た。収率は７８．９％であった。
中間体１－５の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：９．３８（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．３３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１４－７．１８（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、４．３２（ｔ，２Ｈ，７．５Ｈｚ）、１．６７（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、１．２４－１．４０（ｍ，６Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
中間体１－５の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：９．３８（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．３３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１４－７．１８（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、４．３２（ｔ，２Ｈ，７．５Ｈｚ）、１．６７（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、１．２４－１．４０（ｍ，６Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
【0210】
＜ステップ６：化合物１の合成＞
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ５で合成した中間体１－５：０．４６６ｇ（１．２６ｍｍоｌ）を入れ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン：２０ｍＬに溶解した。そこへ、前記合成例１のステップ３で合成した中間体１－３：１．５０ｇ（３．１５ｍｍоｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール：１０ｍｇ（０．０４５ｍｍоｌ）、および、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン：４６．２ｍｇ（０．３７８ｍｍоｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩：０．７２５ｇ（３．７８ｍｍоｌ）を、内温２０～３０℃に保持しながら加えた後、全容を室温（２５℃）にて３時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２００ｍＬを加え、酢酸エチル３００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去することで、黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８０：２０）により精製することで、淡黄色固体として化合物１を０．４６０ｇ（０．３５８ｍｍоｌ）得た。収率は２８．４モル％であった。
得られた化合物１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．０３－７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．８６－６．８９（ｍ，４Ｈ）、６．３８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．３８（ｓ，６Ｈ）、２．３５－２．６２（ｍ，４Ｈ）、１．９７－２．２３（ｍ，８Ｈ）、１．４５－１．８４（ｍ，１８Ｈ）、１．３２－１．４３（ｍ，１４Ｈ）、０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｈ＝７．０Ｈｚ）。
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ５で合成した中間体１－５：０．４６６ｇ（１．２６ｍｍоｌ）を入れ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン：２０ｍＬに溶解した。そこへ、前記合成例１のステップ３で合成した中間体１－３：１．５０ｇ（３．１５ｍｍоｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール：１０ｍｇ（０．０４５ｍｍоｌ）、および、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン：４６．２ｍｇ（０．３７８ｍｍоｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩：０．７２５ｇ（３．７８ｍｍоｌ）を、内温２０～３０℃に保持しながら加えた後、全容を室温（２５℃）にて３時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２００ｍＬを加え、酢酸エチル３００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去することで、黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８０：２０）により精製することで、淡黄色固体として化合物１を０．４６０ｇ（０．３５８ｍｍоｌ）得た。収率は２８．４モル％であった。
得られた化合物１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．０３－７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．８６－６．８９（ｍ，４Ｈ）、６．３８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．３８（ｓ，６Ｈ）、２．３５－２．６２（ｍ，４Ｈ）、１．９７－２．２３（ｍ，８Ｈ）、１．４５－１．８４（ｍ，１８Ｈ）、１．３２－１．４３（ｍ，１４Ｈ）、０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｈ＝７．０Ｈｚ）。
【0211】
合成した化合物１の相転移温度は、偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって行った。昇温していくと、８９℃付近で結晶状態から等方性液体へ変化した。
【0212】
（合成例２）化合物２の合成
・・・化合物２
【化26】
【0213】
＜ステップ１：中間体１－１の合成＞
・・・中間体１－１
【化27】
【0214】
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、４－（６－アクリロイル－ヘクス－１－イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）：５．００ｇ（１７．１ｍｍоｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール：８０．０ｍｇ（０．３６３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン：５０ｍＬ、および、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド：２５０ｍｇ（３．４２ｍｍоｌ）を加えて、全容を１０℃以下に冷却した。そこへ、塩化オキサリル：２．６０ｇ（２０．５ｍｍоｌ）を、内温を１０℃以下に保持しながら滴下した。滴下終了後、内温を室温（２５℃）まで昇温し、全容を室温にて1時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた中間体１－１はこれ以上の精製は行わず、酢酸エチル：１０ｍＬを加え、酢酸エチル溶液として合成し、次ステップに用いた。
【0215】
＜ステップ２：中間体２－１の合成＞
・・・中間体２－１
【化28】
【0216】
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、炭酸カリウム：４．７３ｇ（３４．２ｍｍоｌ）を蒸留水：７５ｍＬに溶解した溶液を、酢酸エチル：１５０ｍＬに加えた。そこへ、ヒドロキシルアミン塩酸塩：１．４３ｇ（２０．５ｍｍоｌ）を加え、全容を１０℃以下に冷却した。この溶液に、前記合成例２のステップ１で合成した中間体１－１の酢酸エチル溶液を、内温を１０℃以下に保持しながらゆっくり滴下した。滴下終了後、内温を室温まで昇温し、全容を室温にて２時間撹拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル：１００ｍＬで抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４５：５５）にて精製することで、白色固体として中間体２－１を３．１３ｇ（１０．２ｍｍоｌ）得た。収率は５９．６モル％であった。
中間体２－１の構造は精密質量分析で同定した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０７．１４３１［Ｍ＋・］
中間体２－１の構造は精密質量分析で同定した。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０７．１４３１［Ｍ＋・］
【0217】
＜ステップ３：中間体２－２の合成＞
・・・中間体２－２
【化29】
【0218】
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジクロライド：２．１４ｇ（１０．２ｍｍоｌ）をシクロペンチルメチルエーテル：２５ｍＬ、および、テトラヒドロフラン１２ｍＬに溶解した。そこへ、前記合成例２のステップ２で合成した中間体２－１：３．００ｇ（９．７６ｍｍоｌ）を加え、全容を内温１０℃以下に冷却した。次いで、トリエチルアミン：１．０４ｇ（１０．２ｍｍоｌ）を、内温を１０℃以下に維持しながらゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま１０℃以下で２時間撹拌した。得られた反応液に、水：１００ｍＬを加えた後、全容を内温４０℃に昇温し、４０℃で１０分間撹拌した。分液して水層を抜き出した後、新たに水：１００ｍＬを加えて４０℃にて１０分間撹拌した。この操作を合計で３回実施した。有機層をさらに、濃度１ｍоｌ／リットルの酢酸と酢酸ナトリウムからなる緩衝溶液（ｐＨ５．５）：１００ｍＬを加えて、内温４０℃にて１０分間撹拌した。分液して水層を抜き出した後、新たに濃度１ｍоｌ／リットルの酢酸と酢酸ナトリウムからなる緩衝溶液（ｐＨ５．５）：１００ｍＬを加えて、４０℃にて１０分間撹拌した。この操作を合計で３回実施した。さらに、得られた有機層に、水１００ｍＬを加えて４０℃にて１０分間撹拌した後、分液して水層を抜き出した。
得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにてシクロペンチルメチルエーテルを減圧留去することで、淡黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５）にて精製することで、白色固体として中間体２－２を１．３３ｇ（２．８８ｍｍоｌ）得た。収率は２９．５モル％であった。
中間体２－２の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１４（ｓ，２Ｈ）、７．７７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、７．０４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５１－２．６１（ｍ，１Ｈ）、２．２０－２．３０（ｍ，１Ｈ）、１．９１－２．０６（ｍ，４Ｈ）、１．５９－１．８１（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５４（ｍ，８Ｈ）。
得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにてシクロペンチルメチルエーテルを減圧留去することで、淡黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５）にて精製することで、白色固体として中間体２－２を１．３３ｇ（２．８８ｍｍоｌ）得た。収率は２９．５モル％であった。
中間体２－２の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１４（ｓ，２Ｈ）、７．７７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、７．０４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５１－２．６１（ｍ，１Ｈ）、２．２０－２．３０（ｍ，１Ｈ）、１．９１－２．０６（ｍ，４Ｈ）、１．５９－１．８１（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５４（ｍ，８Ｈ）。
【0219】
＜ステップ４：化合物２の合成＞
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ５で合成した中間体１－５：０．４００ｇ（１．０８ｍｍоｌ）を入れ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン：２０ｍＬに溶解した。そこへ、前記合成例２のステップ３で合成した中間体２－２：１．２５ｇ（２．７１ｍｍоｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール：１０ｍｇ（０．０４５ｍｍоｌ）、および、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン：６６．０ｍｇ（０．５４０ｍｍоｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩：０．６２３ｇ（３．２５ｍｍоｌ）を、内温２０～３０℃に保持しながら加えた後、全容を室温（２５℃）にて３時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２００ｍＬを加え、酢酸エチル３００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去することで、淡黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８０：２０）により精製することで、淡黄色固体として化合物２を０．４１０ｇ（０．３２６ｍｍоｌ）得た。収率は３０．２モル％であった。
得られた化合物２の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：９．３８（ｓ，１Ｈ）、９．３５（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６４－７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０６－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９０－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．６１－２．７２（ｍ，４Ｈ）、２．２５－２．３７（ｍ，８Ｈ）、１．７９－１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．６６－１．７８（ｍ，１４Ｈ）、１．２９－１．５７（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ５で合成した中間体１－５：０．４００ｇ（１．０８ｍｍоｌ）を入れ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン：２０ｍＬに溶解した。そこへ、前記合成例２のステップ３で合成した中間体２－２：１．２５ｇ（２．７１ｍｍоｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール：１０ｍｇ（０．０４５ｍｍоｌ）、および、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン：６６．０ｍｇ（０．５４０ｍｍоｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩：０．６２３ｇ（３．２５ｍｍоｌ）を、内温２０～３０℃に保持しながら加えた後、全容を室温（２５℃）にて３時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２００ｍＬを加え、酢酸エチル３００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去することで、淡黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８０：２０）により精製することで、淡黄色固体として化合物２を０．４１０ｇ（０．３２６ｍｍоｌ）得た。収率は３０．２モル％であった。
得られた化合物２の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：９．３８（ｓ，１Ｈ）、９．３５（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６４－７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０６－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９０－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．６１－２．７２（ｍ，４Ｈ）、２．２５－２．３７（ｍ，８Ｈ）、１．７９－１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．６６－１．７８（ｍ，１４Ｈ）、１．２９－１．５７（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
【0220】
合成した化合物２の相転移温度は、偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって行った。昇温していくと、９２℃付近で結晶状態から等方性液体へ変化した。
【0221】
（比較合成例１）比較化合物１の合成
・・・比較化合物１
【化30】
【0222】
＜ステップ１：中間体３－１の合成＞
・・・中間体３－１
【化31】
【0223】
中間体３－１を、国際公開２０１４／０１０３２５号を参考にして合成した。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４８－２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．１８－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９３－２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５９－１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５２（ｍ，８Ｈ）。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４８－２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．１８－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９３－２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５９－１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５２（ｍ，８Ｈ）。
【0224】
＜ステップ２：中間体３－２の合成＞
・・・中間体３－２
【化32】
【0225】
中間体３－２を、国際公開２０１４／０１０３２５号を参考にして合成した。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９１－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６－２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．１０－２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．５０－１．７６（ｍ，１６Ｈ）、１．３３－１．４９（ｍ，８Ｈ）。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９１－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６－２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．１０－２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．５０－１．７６（ｍ，１６Ｈ）、１．３３－１．４９（ｍ，８Ｈ）。
【0226】
＜ステップ３：比較化合物１の合成＞
比較化合物１を、国際公開２０１４／０１０３２５号を参考にして合成した。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６７－７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６－１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．３１－１．５４（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
比較化合物１を、国際公開２０１４／０１０３２５号を参考にして合成した。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６７－７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６－１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．３１－１．５４（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
【0227】
（比較合成例２）比較化合物２の合成
・・・比較化合物２
【化33】
【0228】
＜ステップ１：中間体４－１の合成＞
・・・中間体４－１
【化34】
【0229】
中間体４－１を、国際公開２０１５／０２５７９３号を参考にして合成した。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．２－１０．０（ｂｒ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．８５－１．６７（ｍ，８Ｈ）、１．５５－１．４０（ｍ，４Ｈ）。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．２－１０．０（ｂｒ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．８５－１．６７（ｍ，８Ｈ）、１．５５－１．４０（ｍ，４Ｈ）。
【0230】
＜ステップ２：中間体４－２の合成＞
・・・中間体４－２
【化35】
【0231】
中間体４－２を、国際公開２０１５／０２５７９３号を参考にして合成した。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）： １０．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８７（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７５－２．５９（ｍ，８Ｈ）、１．９５－１．６４（ｍ，１６Ｈ）、１．５５－１．４０（ｍ，８Ｈ）。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）： １０．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８７（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７５－２．５９（ｍ，８Ｈ）、１．９５－１．６４（ｍ，１６Ｈ）、１．５５－１．４０（ｍ，８Ｈ）。
【0232】
＜ステップ３：比較化合物２の合成＞
比較化合物２を、国際公開２０１５／０２５７９３号を参考にして合成した。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．６７－７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１５－７．０９（ｍ，３Ｈ）、７．００－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．８５（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７２－２．６１（ｍ，８Ｈ）、１．９３－１．６７（ｍ，１６Ｈ）、１．５２－１．２７（ｍ，１６Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
比較化合物２を、国際公開２０１５／０２５７９３号を参考にして合成した。
目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．６７－７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１５－７．０９（ｍ，３Ｈ）、７．００－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．８５（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７２－２．６１（ｍ，８Ｈ）、１．９３－１．６７（ｍ，１６Ｈ）、１．５２－１．２７（ｍ，１６Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
【0233】
＜重合性組成物の調製＞
合成例１、２で合成した化合物１、２、比較合成例１、２で合成した比較化合物１、２、および、下記に示す比較例２、４で使用する比較化合物１ｒ（ＢＡＳＦ社製、ＬＣ２４２）を用いて、以下に示す重合性組成物１～６を調製した。
・・・比較化合物１ｒ
合成例１、２で合成した化合物１、２、比較合成例１、２で合成した比較化合物１、２、および、下記に示す比較例２、４で使用する比較化合物１ｒ（ＢＡＳＦ社製、ＬＣ２４２）を用いて、以下に示す重合性組成物１～６を調製した。
【化36】
【0234】
（実施例１）
前記合成例１で合成した化合物１を０．６ｇ、前記比較化合例１で合成した比較化合物１を１．４ｇ、光重合開始剤としてのアデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）を８６ｍｇ、界面活性剤としてのメガファックＦ－５６２（ＤＩＣ社製）を１質量％含むシクロペンタノン、および、１，３－ジオキソランの混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３－ジオキソラン＝４／６）６００ｍｇを、別途調製した、シクロペンタノン２．７４ｇ、および、１，３－ジオキソラン４．１ｇの混合溶媒に添加し、下記に示す溶解性評価時の条件でそれぞれの化合物を完溶させた。得られた溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーザブルフィルターでろ過し、重合性組成物１を得た。
前記合成例１で合成した化合物１を０．６ｇ、前記比較化合例１で合成した比較化合物１を１．４ｇ、光重合開始剤としてのアデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）を８６ｍｇ、界面活性剤としてのメガファックＦ－５６２（ＤＩＣ社製）を１質量％含むシクロペンタノン、および、１，３－ジオキソランの混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３－ジオキソラン＝４／６）６００ｍｇを、別途調製した、シクロペンタノン２．７４ｇ、および、１，３－ジオキソラン４．１ｇの混合溶媒に添加し、下記に示す溶解性評価時の条件でそれぞれの化合物を完溶させた。得られた溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーザブルフィルターでろ過し、重合性組成物１を得た。
【0235】
（実施例２、比較例１、２）
実施例１において、化合物１：０．６ｇを、前記合成例２で合成した化合物２：０．６ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物２を得た。
実施例１において、化合物１：０．６ｇを、前記合成例２で合成した化合物２：０．６ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物２を得た。
【0236】
（比較例１）
実施例１において、化合物１：０．６ｇを、前記比較合成例２で合成した比較化合物２：０．６ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物３を得た。
実施例１において、化合物１：０．６ｇを、前記比較合成例２で合成した比較化合物２：０．６ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物３を得た。
【0237】
（比較例２）
実施例１において、化合物１：０．６ｇを、比較化合物１ｒ：０．６ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物４を得た。
実施例１において、化合物１：０．６ｇを、比較化合物１ｒ：０．６ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物４を得た。
【0238】
（比較例３）
実施例１において、化合物１：０．６ｇ、比較化合物１：１．４ｇを、前記比較合成例１で合成した比較化合物１：２．０ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物５を得た。
実施例１において、化合物１：０．６ｇ、比較化合物１：１．４ｇを、前記比較合成例１で合成した比較化合物１：２．０ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物５を得た。
【0239】
（比較例４）
実施例１において、化合物１：０．６ｇ、比較化合物１：１．４ｇを、比較化合物１ｒ：２．０ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物６を得た。
実施例１において、化合物１：０．６ｇ、比較化合物１：１．４ｇを、比較化合物１ｒ：２．０ｇに変えた以外は、実施例１と同様にして、重合性組成物６を得た。
【0240】
＜重合性組成物の溶解性評価＞
上記重合性組成物１を調製する際に化合物１、比較化合物１を完溶するまでに要した条件より、重合性組成物の溶解性を３段階で評価した。重合性組成物２～６についても同様にして、重合性組成物の溶解性を評価した。
Ａ：２５℃３０分で目視で完全に溶解した。
Ｂ：３５℃３０分で目視で完全に溶解した。
Ｃ：４５℃３０分で目視で完全に溶解した。
上記重合性組成物１を調製する際に化合物１、比較化合物１を完溶するまでに要した条件より、重合性組成物の溶解性を３段階で評価した。重合性組成物２～６についても同様にして、重合性組成物の溶解性を評価した。
Ａ：２５℃３０分で目視で完全に溶解した。
Ｂ：３５℃３０分で目視で完全に溶解した。
Ｃ：４５℃３０分で目視で完全に溶解した。
【0241】
＜重合性組成物の保管安定性評価＞
上記で調製した重合性組成物について、透明バイアル瓶内で、蛍光灯照射下で２５℃にて、４８時間静置保管した後に、目視により析出、および、ゲル化発生有無を確認した。
Ａ：４８時間経過後も目視で析出、ゲル化が観察されなかった。
Ｂ：２４時間経過後４８時間経過前に目視で析出、ゲル化が観察された。
Ｃ：２４時間経過前に目視で析出、ゲル化が観察された。
上記で調製した重合性組成物について、透明バイアル瓶内で、蛍光灯照射下で２５℃にて、４８時間静置保管した後に、目視により析出、および、ゲル化発生有無を確認した。
Ａ：４８時間経過後も目視で析出、ゲル化が観察されなかった。
Ｂ：２４時間経過後４８時間経過前に目視で析出、ゲル化が観察された。
Ｃ：２４時間経過前に目視で析出、ゲル化が観察された。
【0242】
＜光学異方体の作成＞
上記で調製した重合性組成物１～６を、下記の方法にて重合させて液晶層、光学異方体を得た。得られた液晶層のそれぞれについて保管安定性の評価、および、光学異方体のそれぞれについて、光学特性の評価を行った。
上記で調製した重合性組成物１～６を、下記の方法にて重合させて液晶層、光学異方体を得た。得られた液晶層のそれぞれについて保管安定性の評価、および、光学異方体のそれぞれについて、光学特性の評価を行った。
【0243】
（ｉ）重合性組成物による液晶層の形成
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板（Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製、商品名：配向処理ガラス基板）に、重合性組成物１～１５のそれぞれを♯４のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表１に示す温度で１分間乾燥した後、２５℃で１分間配向処理し、液晶層を形成した。
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板（Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製、商品名：配向処理ガラス基板）に、重合性組成物１～１５のそれぞれを♯４のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表１に示す温度で１分間乾燥した後、２５℃で１分間配向処理し、液晶層を形成した。
【0244】
（ｉｉ）光学異方体の作成
上記（ｉ）で作製した液晶層を表２に示す温度で１分間、または、１５分間放置した後、下記に示す液晶層の保管安定性評価を実施した。その後、それぞれの液晶層の塗布面側から表１に示す温度で１５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して重合させ、透明ガラス基板付光学異方体を得た。
上記（ｉ）で作製した液晶層を表２に示す温度で１分間、または、１５分間放置した後、下記に示す液晶層の保管安定性評価を実施した。その後、それぞれの液晶層の塗布面側から表１に示す温度で１５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して重合させ、透明ガラス基板付光学異方体を得た。
【0245】
＜液晶層の保管安定性評価＞
上記（ｉｉ）で作製した透明ガラス基板付光学異方体について、図１、および、図２に示すように配置して積層体を得て、表面の状態を目視にて観察した。塗布時のムラやハジキ、配向欠陥が無い状態が、面状の均一性が高く、液晶層の保管安定性が高い状態である。
Ａ：目視で全体にムラ、ハジキの発生が観察されなかった。
Ｂ：目視で一部にムラ、ハジキの発生が観察された。
Ｃ：目視で全体にムラ、ハジキの発生が観察された。
上記（ｉｉ）で作製した透明ガラス基板付光学異方体について、図１、および、図２に示すように配置して積層体を得て、表面の状態を目視にて観察した。塗布時のムラやハジキ、配向欠陥が無い状態が、面状の均一性が高く、液晶層の保管安定性が高い状態である。
Ａ：目視で全体にムラ、ハジキの発生が観察されなかった。
Ｂ：目視で一部にムラ、ハジキの発生が観察された。
Ｃ：目視で全体にムラ、ハジキの発生が観察された。
【0246】
＜光学特性の測定＞
上記（ｉｉ）で作製した透明ガラス基板付光学異方体について、４００ｎｍから８００ｎｍ間の位相差（リタデーション、Ｒｅ）を、エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、Ｍ２０００Ｕ型）を用いて測定した。また、測定した位相差を用いて以下のように算出されるα、β値から波長分散性を評価した。結果を表１に示す。
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
なお、広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を示す場合、α値は１より小となり、β値は１より大となる。フラットな波長分散性を有している場合、α値とβ値は同程度の値となる。一般的な（通常の）波長分散性を有している場合、α値は１より大となり、β値は１より小となる。即ち、α値とβ値が同程度の値となるフラットな波長分散性が好ましく、αが１より小となり、βが１より大となる逆波長分散性が特に好ましい。
ここで、光学異方体の膜厚は、透明ガラス基板付光学異方体の光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置ＤＥＫＴＡＫ１５０型（株式会社アルバック製）で測定して計測した。
重合して得られた光学異方体の波長５４８．５ｎｍにおける位相差（Ｒｅ）、α、β、および、膜厚（μｍ）の値を、下記表１にまとめて示す。
上記（ｉｉ）で作製した透明ガラス基板付光学異方体について、４００ｎｍから８００ｎｍ間の位相差（リタデーション、Ｒｅ）を、エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、Ｍ２０００Ｕ型）を用いて測定した。また、測定した位相差を用いて以下のように算出されるα、β値から波長分散性を評価した。結果を表１に示す。
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
なお、広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を示す場合、α値は１より小となり、β値は１より大となる。フラットな波長分散性を有している場合、α値とβ値は同程度の値となる。一般的な（通常の）波長分散性を有している場合、α値は１より大となり、β値は１より小となる。即ち、α値とβ値が同程度の値となるフラットな波長分散性が好ましく、αが１より小となり、βが１より大となる逆波長分散性が特に好ましい。
ここで、光学異方体の膜厚は、透明ガラス基板付光学異方体の光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置ＤＥＫＴＡＫ１５０型（株式会社アルバック製）で測定して計測した。
重合して得られた光学異方体の波長５４８．５ｎｍにおける位相差（Ｒｅ）、α、β、および、膜厚（μｍ）の値を、下記表１にまとめて示す。
【0247】
【表1】
【0248】
上記表１に示す結果から次のことが分かる。
【0249】
比較例１のα、β値より、比較化合物１のみを重合して得られた光学異方体は、α値が１より小、かつ、β値が１より大となり、逆波長分散性を有することが分かる。この比較化合物１に化合物１、２を添加した混合物を重合して得られた光学異方体（実施例１、２）のα、β値は、比較化合物１のみを重合して得られた光学異方体（比較例３）のα、β値とほとんど変わらない。
【0250】
一方、比較例４のα、β値より、比較化合物１ｒのみを重合して得られた光学異方体は、α値が１より大、かつ、β値が１より小となり、通常分散性を有することが分かる。この比較化合物１ｒを比較化合物１に添加した混合物を重合して得られる光学異方体（比較例２）では、α値が１より大、かつ、β値が１より小となり、通常分散に変化している。
【0251】
したがって、合成例１、２で得られた化合物１、２を重合して得られる光学異方体の波長分散は、比較化合物１を重合して得られる光学異方体と同様、逆波長分散性を有していることが分かる。
【0252】
ここで、比較例３のα値、β値より、重合性化合物として比較化合物１に比較化合物２を添加して得られる光学異方体は、化合物１、２を添加した場合（実施例１、２）と同様、逆波長分散性を有しており、比較化合物２を重合して得られる光学異方体も逆波長分散性を有していることが分かる。しかしながら、比較例３より、比較化合物１に比較化合物２を添加した場合は、化合物１、２を添加した場合（実施例１、２）と比較して、溶解性がやや低下している。また、形成される重合性組成物や光学フィルム等の保存安定性が劣っており、工業的規模で光学フィルム等を製造する場合に実用化の面で課題があることが分かる。
【0253】
一方、重合性化合物として比較化合物１に化合物１、２を添加した混合物を用いた場合（実施例１、２）、形成される重合性組成物１、２は、化合物１、２を添加しなかった場合（比較例３）の重合性組成物５と比較して、汎用溶媒に対する溶解性が高く、液晶層作製時の乾燥温度や光学異方体作製時の露光温度を下げることができる。また、重合性化合物として化合物１、２を添加した場合（実施例１、２）、析出やゲル化までの時間が２日以上と形成される重合性組成物の安定性が高く、塗布ムラが少なく液晶層を安定に長時間維持できる保存安定性に優れた光学フィルム等が得られることが分かる。
【0254】
以上より、化合物１、２は、逆波長分散性を有する光学フィルム等の製造原料として好適な重合性化合物である。また、化合物１、２を製造原料と使用した場合、汎用溶媒への溶解性が高く、かつ、保管時の安定性が高い重合性組成物、および、光学フィルム等が得ることが可能である。
【産業上の利用可能性】
【0255】
本発明によれば、重合性化合物の汎用溶媒に対する溶解性が高く、重合性組成物および液晶層の保管時の安定性に優れ、かつ広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを得ることができる重合性組成物等が提供される。
また、本発明によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等が提供される。
また、本発明によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等が提供される。
【符号の説明】
【0256】
１ 偏光フィルム
２ 液晶層（光学異方体）
３ ガラス基板
４ 偏光フィルム
５ ライトボックス
１１ 吸収軸
１２ 遅相軸
１３ 吸収軸
２ 液晶層（光学異方体）
３ ガラス基板
４ 偏光フィルム
５ ライトボックス
１１ 吸収軸
１２ 遅相軸
１３ 吸収軸
【図1】
【図2】