特開 2022-66695 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2022066695

(43)【公開日】2022-05-02

(54)【発明の名称】化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

(51)【国際特許分類】

   C07C 13/66 20060101AFI20220422BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20220422BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20220422BHJP

【ＦＩ】

C07C13/66

H05B33/14 B

C09K11/06 610

C09K11/06 690

【審査請求】未請求

【請求項の数】26

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2020175183

(22)【出願日】2020-10-19

(71)【出願人】

【識別番号】000183646

【氏名又は名称】出光興産株式会社

(71)【出願人】

【識別番号】504139662

【氏名又は名称】国立大学法人東海国立大学機構

(74)【代理人】

【識別番号】110000637

【氏名又は名称】特許業務法人樹之下知的財産事務所

(72)【発明者】

【氏名】瀬田 敬太

(72)【発明者】

【氏名】舟橋 正和

(72)【発明者】

【氏名】山本 弘志

(72)【発明者】

【氏名】村上 慧

(72)【発明者】

【氏名】伊丹 健一郎

【テーマコード（参考）】

3K107

4H006

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107BB08

3K107CC04

3K107DD53

3K107DD59

3K107DD66

3K107DD68

3K107DD69

4H006AA01

4H006AA03

4H006AB92

(57)【要約】

【課題】蛍光量子収率が高い化合物を提供すること。
【解決手段】一般式（２０）で表され、一般式（２０）中、四員環に対し、両側の環構造が非対称である化合物。一般式（２０）において、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、各々独立に、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又はＡｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、互いに結合せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＡｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６は、各々独立に、水素原子又は置換もしくは無置換のアリール基等の置換基である。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（２０）で表され、下記一般式（２０）中、四員環に対し、両側の環構造が非対称である化合物。

【化1】

（前記一般式（２０）において、
Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＡｒ_１～Ａｒ_４、及びＲ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６のうち、少なくとも４個は水素原子ではない。）
（前記一般式（２０）で表される化合物中、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。）

【請求項2】

Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、互いに結合しない、
請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＡｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６のうち、４個以上１０個以下が水素原子ではない、
請求項１または請求項２に記載の化合物。

【請求項4】

Ａｒ_１～Ａｒ_４、及びＲ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項5】

前記一般式（２０）で表される化合物は、下記一般式（２０Ａ）、（２０Ｂ）、（２０Ｃ）又は（２０Ｄ）で表される化合物である、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。

【化2】

（前記一般式（２０Ａ）、（２０Ｂ）、（２０Ｃ）及び（２０Ｄ）において、Ａｒ_１～Ａｒ_４、Ｒ_１３及びＲ_１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）

【請求項6】

Ａｒ_１～Ａｒ_４、Ｒ_１３及びＲ_１６は、互いに同一の基である、
請求項５に記載の化合物。

【請求項7】

Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、
水素原子、または
下記一般式（１ａ）～（１９ａ）のいずれかで表される基である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。

【化3】

【化4】

【化5】

【化6】

（前記一般式（１ａ）～（１９ａ）において、Ｘ_１は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒａ_１～Ｒａ_３は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒａは、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１Ａ）（Ｒ_９０２Ａ）（Ｒ_９０３Ａ）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４Ａ）で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１Ａ～Ｒ_９０４Ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
複数存在するＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ_１が２個以上存在する場合、２個以上のＸ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒａ_１が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒａ_２が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒａ_３が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０１Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０２Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０３Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０４Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ａ）～（６ａ）、（９ａ）～（１６ａ）及び（１９ａ）中、Ｒａのうち１つが、Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合であり、前記一般式（７ａ）～（８ａ）及び（１７ａ）中、Ｒａ及びＲａ_１のうち１つが、Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合であり、前記一般式（１８ａ）中、Ｒａ及びＲａ_２～Ｒａ_３のうち１つが、Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合である。）

【請求項8】

Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、
請求項１に記載の化合物。

【請求項9】

前記置換もしくは無置換の単環は、置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
前記置換もしくは無置換の縮合環は、
２個以上４個以下の環が縮合した置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または
２個以上４個以下の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環である、
請求項８に記載の化合物。

【請求項10】

Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、
前記置換のベンゼン環を形成するか、
前記無置換のベンゼン環を形成するか、
前記置換の縮合環を形成するか、又は
前記無置換の縮合環を形成する、
請求項８または請求項９に記載の化合物。

【請求項11】

前記一般式（２０）で表される化合物は、下記一般式（３０）で表される化合物である、
請求項８から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。

【化7】

（前記一般式（３０）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義であり、
Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義である。）

【請求項12】

前記一般式（３０）で表される化合物は、下記一般式（３１Ａ）、（３１Ｂ）又は（３１Ｃ）で表される化合物である、
請求項１１に記載の化合物。

【化8】

（前記一般式（３１Ａ）、（３１Ｂ）及び（３１Ｃ）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）

【請求項13】

Ｒ_１１～Ｒ_１６は、互いに同一の基である、
請求項１２に記載の化合物。

【請求項14】

Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４、及びＲ_４１～Ｒ_４４は、それぞれ独立に、
水素原子、または
下記一般式（１ａ）～（１９ａ）のいずれかで表される基である、
請求項１１から請求項１３のいずれか一項に記載の化合物。

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

（前記一般式（１ａ）～（１９ａ）において、Ｘ_１は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒａ_１～Ｒａ_３は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒａは、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１Ａ）（Ｒ_９０２Ａ）（Ｒ_９０３Ａ）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４Ａ）で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１Ａ～Ｒ_９０４Ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
複数存在するＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ_１が２個以上存在する場合、２個以上のＸ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒａ_１が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒａ_２が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒａ_３が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０１Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０２Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０３Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０４Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ａ）～（６ａ）、（９ａ）～（１６ａ）及び（１９ａ）中、Ｒａのうち１つが、Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合であり、前記一般式（７ａ）～（８ａ）及び（１７ａ）中、Ｒａ及びＲａ_１のうち１つが、Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合であり、前記一般式（１８ａ）中、Ｒａ及びＲａ_２～Ｒａ_３のうち１つが、Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合である。）

【請求項15】

前記一般式（２０）で表される化合物は、下記一般式（４０）で表される化合物である、
請求項８から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。

【化13】

（前記一般式（４０）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義であり、Ｒ_６１～Ｒ_６８、及びＲ_７１～Ｒ_７８は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義である。）

【請求項16】

前記一般式（４０）で表される化合物は、下記一般式（４０Ａ）で表される化合物である、
請求項１５に記載の化合物。

【化14】

（前記一般式（４０Ａ）において、Ｒ_１３及びＲ_１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ｒ_６１～Ｒ_６８、及びＲ_７１～Ｒ_７８は、それぞれ独立に、前記一般式（４０）におけるＲ_６１～Ｒ_６８、及びＲ_７１～Ｒ_７８と同義である。）

【請求項17】

前記一般式（４０Ａ）で表される化合物は、下記一般式（４１Ａ）、（４１Ｂ）、又は（４１Ｃ）で表される化合物である、
請求項１６に記載の化合物。

【化15】

（前記一般式（４１Ａ）、（４１Ｂ）及び（４１Ｃ）において、Ｒ_１３及びＲ_１６は、それぞれ独立に、前記一般式（４０Ａ）におけるＲ_１３及びＲ_１６と同義であり、Ｒ_６１、Ｒ_６３、Ｒ_６６、Ｒ_６８、Ｒ_７１、Ｒ_７３、Ｒ_７６及びＲ_７８は、それぞれ独立に、前記一般式（４０Ａ）におけるＲ_６１、Ｒ_６３、Ｒ_６６、Ｒ_６８、Ｒ_７１、Ｒ_７３、Ｒ_７６及びＲ_７８と同義である。）

【請求項18】

Ｒ_１３及びＲ_１６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_６１～Ｒ_６８、及びＲ_７１～Ｒ_７８は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なる。）
請求項１６または請求項１７に記載の化合物。

【請求項19】

前記一般式（２０）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０４は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_９０１～Ｒ_９０４と同義である、
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項20】

請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【請求項21】

陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、
前記有機層のうちの少なくとも１つの層が、請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項22】

陰極と、
陽極と、
前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、
前記有機層のうちの少なくとも１つの層が、請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物と、下記一般式（１０）で表される化合物と、を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化16】

［前記一般式（１０）中、
Ｒ_１０１～Ｒ_１１０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記一般式（１１）で表される基である。
－Ｌ_１０１－Ａｒ_１０１ （１１）
（前記一般式（１１）中、
Ｌ_１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ_１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか、又は異なり、
但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１１０の少なくとも１つは、前記一般式（１１）で表される基であり、
前記一般式（１１）が２以上存在する場合、２以上の前記一般式（１１）で表される基のそれぞれは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｌ_１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ_１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａｒ_１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ_１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。］

【請求項23】

請求項２１又は請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物を含む層が発光層であり、
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項24】

請求項２１から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物を含む層が発光層であり、
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項25】

請求項２１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物を含む層が発光層であり、
前記発光層が、さらに遅延蛍光性のホスト化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項26】

請求項２１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、発光材料について様々な検討がなされている。
例えば、非特許文献１～３には、有機ＥＬ素子の発光材料に用いることのできる化合物として、ベンゾ［ｂ］ビフェニレンに２つの置換基が置換された化合物が開示されている。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0003】

【非特許文献1】Ｂｕｎｚ，Ｕｗｅ Ｈ．Ｆ．ｅｔ．ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１８，２４，６９６８．

【非特許文献2】Ｈｉｒａｙａｍａ，Ｔｏｍｏｙｕｋｉ．ｅｔ．ａｌ．Ｋｙｕｓｈｕ Ｓａｎｇｙｏ Ｄａｉｇａｋｕ Ｋｏｇａｋｕｂｕ Ｋｅｎｋｙｕ Ｈｏｋｏｋｕ ２００４，４１，１２３．

【非特許文献3】Ａｋｈｔａｒ，Ｍｕｋｈｔａｒ Ａ．ｅｔ．ａｌ．Ｐａｋｉｓｔａｎ Ｊ．Ｓｃｉ．Ｉｎｄ．Ｒｅｓ，１９８０，２３，１６２．

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

有機ＥＬ素子の性能としては、発光効率が挙げられる。発光効率を向上させるための要素としては、蛍光量子収率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｑｕａｎｔｕｍ ｙｉｅｌｄ）の高い化合物を用いることが挙げられる。

【0005】

本発明は、蛍光量子収率が高い化合物を提供することを目的とする。
また、本発明は、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明の一態様によれば、下記一般式（２０）で表され、下記一般式（２０）中、四員環に対し、両側の環構造が非対称である化合物が提供される。

【0007】

【化1】

【0008】

（前記一般式（２０）において、
Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＡｒ_１～Ａｒ_４、及びＲ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６のうち、少なくとも４個は水素原子ではない。）
（前記一般式（２０）で表される化合物中、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。）

【0009】

本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。

【0010】

本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、前記有機層のうちの少なくとも１つの層が、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

【0011】

本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、前記有機層のうちの少なくとも１つの層が、前述の本発明の一態様に係る化合物と、下記一般式（１０）で表される化合物と、を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

【0012】

【化2】

【0013】

［前記一般式（１０）中、
Ｒ_１０１～Ｒ_１１０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記一般式（１１）で表される基である。
－Ｌ_１０１－Ａｒ_１０１ （１１）
（前記一般式（１１）中、
Ｌ_１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ_１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか、又は異なり、但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１１０の少なくとも１つは、前記一般式（１１）で表される基であり、
前記一般式（１１）が２以上存在する場合、２以上の前記一般式（１１）で表される基のそれぞれは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｌ_１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ_１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａｒ_１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ_１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。］

【0014】

本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。

【発明の効果】

【0015】

本発明の一態様によれば、蛍光量子収率が高い化合物を提供できる。また、本発明の一態様によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。

【図面の簡単な説明】

【0016】

【図1】本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0017】

［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。

【0018】

本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。

【0019】

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。

【0020】

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。

【0021】

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。

【0022】

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。

【0023】

本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。

【0024】

「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。

【0025】

本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。

【0026】

・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0027】

・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。

【0028】

【化3】

【0029】

【化4】

【0030】

・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。

【0031】

・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0032】

具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。

【0033】

具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。

【0034】

・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。

【0035】

・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。

【0036】

・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。

【0037】

・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：

【0038】

【化5】

【0039】

【化6】

【0040】

前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ_２である。ただし、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、Ｘ_Ａ及びＹ_Ａの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ_２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ_２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。

【0041】

・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。

【0042】

・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。

【0043】

・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。

【0044】

・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：

【0045】

前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。

【0046】

・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0047】

・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。

【0048】

・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。

【0049】

・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0050】

・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。

【0051】

・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。

【0052】

・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。

【0053】

・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基

【0054】

・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。

【0055】

・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。

【0056】

・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。

【0057】

・「－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。

【0058】

・「－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基」
本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。

【0059】

・「－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。

【0060】

・「－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基」
本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。

【0061】

・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。

【0062】

・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。

【0063】

・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。

【0064】

・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。

【0065】

・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。

【0066】

・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。

【0067】

・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。

【0068】

・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。

【0069】

・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。

【0070】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。

【0071】

本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。

【0072】

本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0073】

【化7】

【0074】

本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0075】

【化8】

【0076】

前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。

【0077】

本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。

【0078】

【化9】

【0079】

前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。

【0080】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。

【0081】

・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0082】

・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0083】

・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。

【0084】

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。

【0085】

【化10】

【0086】

【化11】

【0087】

前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ_１～Ｑ_１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。

【0088】

【化12】

【0089】

前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ_１～Ｑ_１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ_９及びＱ_１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。

【0090】

【化13】

【0091】

前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ_１～Ｑ_８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。

【0092】

本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。

【0093】

【化14】

【0094】

【化15】

【0095】

【化16】

【0096】

前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ_１～Ｑ_９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。

【0097】

【化17】

【0098】

【化18】

【0099】

【化19】

【0100】

【化20】

【0101】

前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ_１～Ｑ_８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。

【0102】

以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。

【0103】

・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。

【0104】

【化21】

【0105】

例えば、Ｒ_９２１～Ｒ_９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ_９２１とＲ_９２２との組、Ｒ_９２２とＲ_９２３との組、Ｒ_９２３とＲ_９２４との組、Ｒ_９２４とＲ_９３０との組、Ｒ_９３０とＲ_９２５との組、Ｒ_９２５とＲ_９２６との組、Ｒ_９２６とＲ_９２７との組、Ｒ_９２７とＲ_９２８との組、Ｒ_９２８とＲ_９２９との組、並びにＲ_９２９とＲ_９２１との組である。

【0106】

上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して環Ｑ_Ａを形成し、同時にＲ_９２５とＲ_９２６とが互いに結合して環Ｑ_Ｂを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。

【0107】

【化22】

【0108】

「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して環Ｑ_Ａを形成し、かつ、Ｒ_９２２とＲ_９２３とが互いに結合して環Ｑ_Ｃを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ_９２１、Ｒ_９２２及びＲ_９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環Ｑ_Ａ及び環Ｑ_Ｃは、Ｒ_９２２を共有する。

【0109】

【化23】

【0110】

形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環Ｑ_Ａ及び環Ｑ_Ｂは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環Ｑ_Ａ、及び環Ｑ_Ｃは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環Ｑ_Ａと環Ｑ_Ｃとは、環Ｑ_Ａと環Ｑ_Ｃとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環Ｑ_Ａがベンゼン環であれば、環Ｑ_Ａは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環Ｑ_Ａがナフタレン環であれば、環Ｑ_Ａは、縮合環である。

【0111】

「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ_９２１とＲ_９２２とが互いに結合して形成された環Ｑ_Ａは、Ｒ_９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ_９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ_９２１とＲ_９２２とで環Ｑ_Ａを形成する場合において、Ｒ_９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ_９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ_９２１とＲ_９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。

【0112】

ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。

【0113】

上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。

【0114】

・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか又は異なる。

【0115】

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。

【0116】

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。

【0117】

上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。

【0118】

本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。

【0119】

本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。

【0120】

〔第一実施形態〕
（化合物）
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（２０）で表され、下記一般式（２０）中、四員環に対し、両側の環構造が非対称である化合物である。

【0121】

【化24】

【0122】

（前記一般式（２０）において、
Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＡｒ_１～Ａｒ_４、及びＲ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６のうち、少なくとも４個は水素原子ではない。）
（前記一般式（２０）で表される化合物中、Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。）

【0123】

本発明者らは、既知の５，１０－ジブロモベンゾ［ｂ］ビフェニレンの合成法に注目した。一般的にビフェニレン誘導体の合成は難しく、挑戦的な課題とされているが、５，１０－ジブロモベンゾ［ｂ］ビフェニレンは比較的容易に合成可能である。本発明者らは、この５，１０－ジブロモベンゾ［ｂ］ビフェニレンの合成法を参考にし、非特許文献１～３とは異なる構成で前記ベンゾ［ｂ］ビフェニレンを修飾することにより、蛍光量子収率が高い化合物（すなわち、前記一般式（２０）で表される化合物）が得られることを見出した。
前記一般式（２０）で表される化合物（本実施形態に係る化合物）は、ベンゾ［ｂ］ビフェニレンに結合する１０つの水素原子のうち、少なくとも４個が水素原子ではなく、かつ一般式（２０）中の四員環に対し、両側の環構造が非対称である化合物である。
本実施形態に係る化合物は、好適には、発光材料（好ましくは青色発光材料）として使用できる。また、本実施形態に係る化合物は、新規である。さらに、本実施形態に係る化合物は、後述の合成実施例に記載の通り、容易に合成できる。

【0124】

前記一般式（２０）において、「四員環に対し、両側の環構造が非対称である」とは、前記一般式（２０）中、四員環の＊ａ及び＊ｂの側で、＊ａ及び＊ｂの位置にある２つの炭素原子と共に形成される環構造（以下、「＊ａ，＊ｂ側に形成される環構造」とも称する）と、四員環の＊ｃ及び＊ｄの側で、＊ｃ及び＊ｄの位置にある２つの炭素原子と共に形成される環構造（以下、「＊ｃ，＊ｄ側に形成される環構造」とも称する）とが異なることを意味する。なお、「＊ａ，＊ｂ側に形成される環構造」と「＊ｃ，＊ｄ側に形成される環構造」とが異なるか否かの判断には、前記環構造に結合する置換基を考慮しない。
例えば、前記一般式（２０）において、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が互いに結合しない場合、前記一般式（２０）で表される化合物は、前記四員環の「＊ａ，＊ｂ側に形成される環構造」がベンゼン環であり、「＊ｃ，＊ｄ側に形成される環構造」がナフタレン環であるので、当該化合物は非対称である。
また、前記一般式（２０）において、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合、例えば、後述の一般式（３０）で表される化合物は、前記四員環の「＊ａ，＊ｂ側に形成される環構造」がナフタレン環であり、「＊ｃ，＊ｄ側に形成される環構造」がアントラセン環であるので、当該化合物は非対称である。また、後述の一般式（４０）で表される化合物は、前記四員環の「＊ａ，＊ｂ側に形成される環構造」がトリフェニレン環であり、「＊ｃ，＊ｄ側に形成される環構造」がベンゾトリフェニレン環であるので、当該化合物も非対称である。

【0125】

以下の説明では、前記一般式（２０）中、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、互いに結合しない化合物を「態様１に係る化合物」と称して説明することがある。
また、前記一般式（２０）中、かつＡｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する化合物を「態様２に係る化合物」と称して説明することがある。
「態様１に係る化合物」及び「態様２に係る化合物」は、どちらも、本実施形態に係る化合物の一態様である。
始めに、態様１に係る化合物について説明する。

【0126】

＜態様１に係る化合物＞
態様１に係る化合物（本実施形態に係る化合物の一態様）は、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、互いに結合しない。具体的には、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成しない。すなわち、態様１に係る化合物において、Ａｒ_１～Ａｒ_４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。

【0127】

態様１に係る化合物において、Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６のうち、４個以上１０個以下が水素原子ではないことが好ましく、４個以上８個以下が水素原子ではないことがより好ましく、４個以上６個以下が水素原子ではないことがさらに好ましく、４個又は６個が水素原子ではないことがさらに好ましい。

【0128】

態様１に係る化合物において、前記一般式（２０）で表される化合物は、下記一般式（２０Ａ）、（２０Ｂ）、（２０Ｃ）又は（２０Ｄ）で表される化合物であることが好ましい。

【0129】

【化25】

【0130】

（前記一般式（２０Ａ）、（２０Ｂ）、（２０Ｃ）及び（２０Ｄ）において、Ａｒ_１～Ａｒ_４、Ｒ_１３及びＲ_１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）

【0131】

態様１に係る化合物において、Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがさらに好ましい。

【0132】

前記一般式（２０Ａ）、（２０Ｂ）、（２０Ｃ）及び（２０Ｄ）において、Ａｒ_１～Ａｒ_４、Ｒ_１３及びＲ_１６は、互いに同一の基であることが好ましい。
具体的には、前記一般式（２０Ａ）の場合、Ａｒ_１～Ａｒ_４、Ｒ_１３及びＲ_１６は、互いに同一の基であることが好ましい。前記一般式（２０Ｂ）の場合、Ａｒ_１、Ａｒ_４、Ｒ_１３及びＲ_１６は、互いに同一の基であることが好ましい。前記一般式（２０Ｃ）の場合、Ａｒ_１、Ａｒ_３、Ｒ_１３及びＲ_１６は、互いに同一の基であることが好ましい。前記一般式（２０Ｄ）の場合、Ａｒ_２、Ａｒ_４、Ｒ_１３及びＲ_１６は、互いに同一の基であることが好ましい。

【0133】

態様１に係る化合物において、Ａｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子、または下記一般式（１ａ）～（１９ａ）のいずれかで表される基であることが好ましい。

【0134】

【化26】

【0135】

【化27】

【0136】

【化28】

【0137】

【化29】

【0138】

（前記一般式（１ａ）～（１９ａ）において、Ｘ_１は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒａ_１～Ｒａ_３は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒａは、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１Ａ）（Ｒ_９０２Ａ）（Ｒ_９０３Ａ）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４Ａ）で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１Ａ～Ｒ_９０４Ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
複数存在するＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ_１が２個以上存在する場合、２個以上のＸ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒａ_１が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒａ_２が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒａ_３が２個以上存在する場合、２個以上のＲａ_３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０１Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０２Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０３Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０４Ａが２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、前記一般式（１ａ）～（６ａ）、（９ａ）～（１６ａ）及び（１９ａ）中、Ｒａのうち１つがＡｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合であり、前記一般式（７ａ）～（８ａ）及び（１７ａ）中、Ｒａ及びＲａ_１のうち１つがＡｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合であり、前記一般式（１８ａ）中、Ｒａ及びＲａ_２～Ｒａ_３のうち１つがＡｒ_１～Ａｒ_４及びＲ_１１～Ｒ_１６が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合である。）

【0139】

次に、態様２に係る化合物について説明する。

【0140】

＜態様２に係る化合物＞
態様２に係る化合物（本実施形態に係る化合物の一態様）は、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する。

【0141】

態様２に係る化合物において、前記置換もしくは無置換の単環は、置換もしくは無置換のベンゼン環であることが好ましい。
態様２に係る化合物において、
前記置換もしくは無置換の縮合環は、２個以上４個以下の環が縮合した置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、又は２個以上４個以下の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環であることが好ましく、２個以上４個以下の環が縮合した置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環であることがより好ましい。

【0142】

すなわち、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環、又は前記置換もしくは無置換の縮合環を形成した場合、形成される環構造全体（骨格）を構成する環の数の合計は、６個以上１２個以下であることが好ましい。
例えば、下記一般式（３０）（後述の一般式（３０）と同義）で表される化合物の場合、環構造全体を構成する環の数の合計は、環１～環６の合計であり、６個と算出される。
また、下記一般式（４０）（後述の一般式（４０）と同義）で表される化合物の場合、環構造全体を構成する環の数の合計は、環１～環１０の合計であり、１０個と算出される。
なお、前記環の数の合計の算出には、下記一般式（３０）及び（４０）中、環構造に結合するＲ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４、Ｒ_４１～Ｒ_４４、Ｒ_６１～Ｒ_６８及びＲ_７１～Ｒ_７８を考慮しない。

【0143】

【化30】

【0144】

態様２に係る化合物において、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、それぞれ独立に、互いに結合して、
前記置換の単環を形成するか、
前記無置換の単環を形成するか、又は
前記置換の縮合環を形成するか、又は
前記無置換の縮合環を形成することが好ましい。

【0145】

態様２に係る化合物において、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、互いに結合して形成される環は、互いに同一の環であることが好ましい。
具体的には、態様２に係る化合物において、Ａｒ_１及びＡｒ_２からなる組、並びにＡｒ_３及びＡｒ_４からなる組の２組が、互いに結合して、
前記置換のベンゼン環を形成するか、
前記無置換のベンゼン環を形成するか、
前記置換の縮合環を形成するか、又は
前記無置換の縮合環を形成することが好ましい。

【0146】

態様２に係る化合物は、Ａｒ_１～Ａｒ_４が水素原子ではない。
態様２に係る化合物において、水素原子ではないＲ_１１～Ｒ_１６の数の合計は、２個以上６個以下であることが好ましく、２個、４個又は６個であることがより好ましい。

【0147】

態様２に係る化合物において、前記一般式（２０）で表される化合物は、下記一般式（３０）で表される化合物であることが好ましい。

【0148】

【化31】

【0149】

（前記一般式（３０）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義であり、
Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義である。）

【0150】

前記一般式（３０）において、水素原子ではないＲ_１１～Ｒ_１６の数の合計は、４個以上６個以下であることが好ましく、４個又は６個であることがより好ましい。
前記一般式（３０）において、水素原子ではないＲ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４の数の合計は、４個以下であることが好ましく、２個以下であることがより好ましい。
前記一般式（３０）において、Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４は、水素原子であることがさらに好ましい。

【0151】

前記一般式（３０）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがさらに好ましい。

【0152】

態様２に係る化合物において、前記一般式（３０）で表される化合物は、下記一般式（３１Ａ）、（３１Ｂ）又は（３１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。

【0153】

【化32】

【0154】

（前記一般式（３１Ａ）、（３１Ｂ）及び（３１Ｃ）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）

【0155】

前記一般式（３１Ａ）、（３１Ｂ）及び（３１Ｃ）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがさらに好ましい。

【0156】

前記一般式（３１Ａ）、（３１Ｂ）及び（３１Ｃ）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、互いに同一の基であることが好ましい。
具体的には、前記一般式（３１Ａ）において、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１４及びＲ_１５は、互いに同一の基であることが好ましい。前記一般式（３１Ｂ）において、Ｒ_１３～Ｒ_１６は、互いに同一の基であることが好ましい。前記一般式（３１Ｃ）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、互いに同一の基であることが好ましい。

【0157】

前記一般式（３０）、（３１Ａ）、（３１Ｂ）及び（３１Ｃ）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４、及びＲ_４１～Ｒ_４４は、それぞれ独立に、水素原子、または前記態様１に係る化合物において説明した前記一般式（１ａ）～（１９ａ）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
ただし、前記一般式（３０）、（３１Ａ）、（３１Ｂ）及び（３１Ｃ）において、前記一般式（１ａ）～（６ａ）、（９ａ）～（１６ａ）及び（１９ａ）中、Ｒａのうち１つが、Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合であり、前記一般式（７ａ）～（８ａ）及び（１７ａ）中、Ｒａ及びＲａ_１のうち１つが、Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合であり、前記一般式（１８ａ）中、Ｒａ及びＲａ_２～Ｒａ_３のうち１つが、Ｒ_１１～Ｒ_１６、Ｒ_２１～Ｒ_２４及びＲ_４１～Ｒ_４４が結合する炭素原子の少なくともいずれかに結合する単結合である。

【0158】

態様２に係る化合物において、前記一般式（２０）で表される化合物は、下記一般式（４０）で表される化合物であることも好ましい。

【0159】

【化33】

【0160】

（前記一般式（４０）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義であり、Ｒ_６１～Ｒ_６８、及びＲ_７１～Ｒ_７８は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義である。）
前記一般式（４０）において、水素原子ではないＲ_１１～Ｒ_１６の数の合計は、２個以上４個以下であることが好ましく、２個又は４個であることがより好ましい。
前記一般式（４０）において、水素原子ではないＲ_６１～Ｒ_６８及びＲ_７１～Ｒ_７８の数の合計は、１２個以下であることが好ましい。また前記一般式（４０）において、水素原子ではないＲ_６１～Ｒ_６８及びＲ_７１～Ｒ_７８の数の合計は、２個、４個、６個、８個、又は１２個であることがより好ましい。
前記一般式（４０）において、Ｒ_６１～Ｒ_６８及びＲ_７１～Ｒ_７８は、水素原子であることも好ましい。

【0161】

前記一般式（４０）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがさらに好ましい。
前記一般式（４０）において、Ｒ_６１～Ｒ_６８及びＲ_７１～Ｒ_７８は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。

【0162】

態様２に係る化合物において、前記一般式（４０）で表される化合物は、下記一般式（４０Ａ）で表される化合物であることが好ましい。

【0163】

【化34】

【0164】

（前記一般式（４０Ａ）において、Ｒ_１３及びＲ_１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ｒ_６１～Ｒ_６８、及びＲ_７１～Ｒ_７８は、それぞれ独立に、前記一般式（４０）におけるＲ_６１～Ｒ_６８、及びＲ_７１～Ｒ_７８と同義である。）

【0165】

態様２に係る化合物において、前記一般式（４０Ａ）で表される化合物は、下記一般式（４１Ａ）、（４１Ｂ）、又は（４１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。

【0166】

【化35】

【0167】

（前記一般式（４１Ａ）、（４１Ｂ）及び（４１Ｃ）において、Ｒ_１３及びＲ_１６は、それぞれ独立に、前記一般式（４０Ａ）におけるＲ_１３及びＲ_１６と同義であり、Ｒ_６１、Ｒ_６３、Ｒ_６６、Ｒ_６８、Ｒ_７１、Ｒ_７３、Ｒ_７６及びＲ_７８は、それぞれ独立に、前記一般式（４０Ａ）におけるＲ_６１、Ｒ_６３、Ｒ_６６、Ｒ_６８、Ｒ_７１、Ｒ_７３、Ｒ_７６及びＲ_７８と同義である。）

【0168】

前記一般式（４１Ａ）において、Ｒ_１３の置換基、Ｒ_１６の置換基、Ｒ_６３、Ｒ_６６、Ｒ_７３及びＲ_７６は、互いに同一の基であることが好ましい。
前記一般式（４１Ｂ）において、Ｒ_１３の置換基、Ｒ_１６の置換基、Ｒ_６１、Ｒ_６８、Ｒ_７１及びＲ_７８は、互いに同一の基であることが好ましい。
前記一般式（４１Ｃ）において、Ｒ_１３の置換基、Ｒ_１６の置換基、Ｒ_６１、Ｒ_６３、Ｒ_６６、Ｒ_６８、Ｒ_７１、Ｒ_７３、Ｒ_７６及びＲ_７８は、互いに同一の基であることが好ましい。
前記一般式（４１Ａ）、（４１Ｂ）及び（４１Ｃ）において、Ｒ_１３及びＲ_１６は、置換フェニル基であることがより好ましい。

【0169】

前記一般式（４０Ａ）、（４１Ａ）、（４１Ｂ）及び（４１Ｃ）において、Ｒ_１３及びＲ_１６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_６１～Ｒ_６８、及びＲ_７１～Ｒ_７８は、それぞれ独立に、
水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０４は、それぞれ独立に、
水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。

【0170】

態様２に係る化合物としては、以上で説明した化合物の他、例えば、下記一般式（２０ａ）で表される化合物が挙げられる。

【0171】

【化36】

【0172】

（前記一般式（２０ａ）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６及びＲ_２１Ａ～Ｒ_３２Ａは、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_１１～Ｒ_１６と同義である。）

【0173】

前記一般式（２０ａ）において、Ｒ_１１～Ｒ_１６及びＲ_２１Ａ～Ｒ_３２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
前記一般式（２０ａ）において、Ｒ_１３、Ｒ_１６、Ｒ_２１Ａ、Ｒ_２６Ａ、Ｒ_２７Ａ及びＲ_３２Ａは、互いに同一の基であり、かつＲ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_２２Ａ～Ｒ_２５Ａ及びＲ_２８Ａ～Ｒ_３１Ａは、水素原子であることが好ましい。

【0174】

本実施形態に係る化合物（態様１又は態様２に係る化合物）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０４は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ_９０１～Ｒ_９０４と同義であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物（態様１又は態様２に係る化合物）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数１～５０のハロゲン化アルキル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
シアノ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０４は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。

【0175】

（蛍光発光ピーク波長）
本実施形態に係る化合物（態様１又は態様２に係る化合物）の蛍光発光主ピーク波長は、３８０ｎｍ以上、５００ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上、４８０ｎｍ以下であることがより好ましく、４３０ｎｍ以上、４７０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。蛍光発光主ピーク波長の測定方法は、本明細書の実施例に記載したとおりである。

【0176】

（ＰＬＱＹ）
本実施形態に係る化合物（態様１又は態様２に係る化合物）のＰＬＱＹは、５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましい。ＰＬＱＹの測定方法は、本明細書の実施例に記載したとおりである。

【0177】

（本実施形態に係る化合物の製造方法）
本実施形態に係る化合物（態様１又は態様２に係る化合物）は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。

【0178】

本実施形態に係る化合物（態様１又は態様２に係る化合物）の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
下記具体例中、Ｄは、重水素原子を示す。

【0179】

【化37】

【0180】

【化38】

【0181】

【化39】

【0182】

【化40】

【0183】

【化41】

【0184】

【化42】

【0185】

【化43】

【0186】

【化44】

【0187】

【化45】

【0188】

【化46】

【0189】

【化47】

【0190】

【化48】

【0191】

【化49】

【0192】

【化50】

【0193】

【化51】

【0194】

【化52】

【0195】

【化53】

【0196】

【化54】

【0197】

本実施形態によれば、蛍光量子収率が高い化合物を提供できる。

【0198】

〔第二実施形態〕
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物（態様１又は態様２に係る化合物）を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子材料において、第一実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。

【0199】

本実施形態によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供できる。

【0200】

〔第三実施形態〕
〔有機エレクトロルミネッセンス素子〕
本実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。

【0201】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、１以上の有機層を有し、有機層のうちの少なくとも１つの層が、第一実施形態に係る化合物を含む。

【0202】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、有機層として第一の有機層を有する。

【0203】

本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層であることが好ましい。本実施形態において、発光層が、第一実施形態に係る化合物を含むことが好ましい。

【0204】

有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子障壁層及び正孔障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
発光層以外の有機層が第１実施形態に係る化合物を含有してもよい。

【0205】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機層は、第一の有機層としての発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。

【0206】

（正孔輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、陽極と第一の有機層との間にさらに第二の有機層を含むことが好ましく、この第二の有機層が正孔輸送層であることが好ましい。

【0207】

（電子輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、陰極と第一の有機層との間にさらに第三の有機層を含むことが好ましく、この第三の有機層が電子輸送層であることが好ましい。

【0208】

一実施形態において、発光層としての第一の有機層は、金属錯体を含んでもよい。
また、一実施形態において、発光層としての第一の有機層は、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
また、一実施形態において、発光層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
また、一実施形態において、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。

【0209】

図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、第一の有機層としての発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
本発明は、図１に示す有機ＥＬ素子の構成に限定されない。

【0210】

（発光層）
本実施形態においては、第一の有機層が発光層である。発光層としての第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含む。第一の有機層における第二の化合物は、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
ホスト材料として、例えば、複素環化合物及び縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、及びナフタセン誘導体等が好ましい。
また、ホスト材料として遅延蛍光性（熱活性化遅延蛍光性）の化合物を用いることもできる。発光層が、第一実施形態に係る化合物と、遅延蛍光性のホスト化合物と、を含むことも好ましい。
本実施形態において、発光層が第一実施形態に係る化合物を含む場合、当該発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。

【0211】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層としての第一の有機層が第一の化合物及び第二の化合物を含む場合、第一の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｈ）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ_１（Ｄ）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ_１（Ｈ）＞Ｓ_１（Ｄ）…（数１）

【0212】

（一重項エネルギーＳ_１）
溶液を用いた一重項エネルギーＳ_１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ_１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。

【0213】

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。

【0214】

（有機ＥＬ素子の発光波長）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を駆動させた際に、有機ＥＬ素子が放射する光の主ピーク波長は、３８０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが好ましく、４３０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることがより好ましい。
有機ＥＬ素子が放射する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。

【0215】

（発光層の膜厚）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層の膜厚は、５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましく、７ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることがより好ましく、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。発光層の膜厚が５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度を調整し易い。発光層の膜厚が５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇を抑制し易い。

【0216】

（発光層における化合物の含有率）
発光層が第一の化合物及び第二の化合物を含有する場合、発光層における第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、
８０質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、
９０質量％以上９９質量％以下であることがより好ましく、
９５質量％以上９９質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、
１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、
１質量％以上７質量％以下であることがより好ましく、
１質量％以上５質量％以下であることがさらに好ましい。
ただし、発光層における第一の化合物及び第二の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。

【0217】

なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。

【0218】

（第二の化合物）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一実施形態で説明した一般式（２）等で表される化合物を第二の化合物として用いることができる。

【0219】

（第一の化合物）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。

【0220】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機層のうちの少なくとも１つの層が、第一実施形態に係る化合物と、下記一般式（１０）で表される化合物と、を含む、ことも好ましい。

【0221】

＜一般式（１０）で表される化合物＞
一般式（１０）で表される化合物について説明する。

【0222】

【化55】

【0223】

［前記一般式（１０）中、
Ｒ_１０１～Ｒ_１１０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基Ｒ、又は
下記一般式（１１）で表される基である。
－Ｌ_１０１－Ａｒ_１０１ （１１）

【0224】

（前記一般式（１１）中、
Ｌ_１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ_１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
前記置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記置換基Ｒが２個以上存在する場合、２個以上の前記置換基Ｒは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_９０７は、互いに同一であるか、又は異なり、但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１０１～Ｒ_１１０の少なくとも１つは、前記一般式（１１）で表される基であり、
前記一般式（１１）が２以上存在する場合、２以上の前記一般式（１１）で表される基のそれぞれは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｌ_１０１が２以上存在する場合、２以上のＬ_１０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａｒ_１０１が２以上存在する場合、２以上のＡｒ_１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。］

【0225】

一実施形態においては、前記一般式（１０）で表される化合物は、その分子中に前記一般式（１１）で表される基を少なくとも１つ有する。

【0226】

前記一般式（１０）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。

【0227】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中のＡｒ_１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。

【0228】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中のＡｒ_１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。

【0229】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中の全てのＡｒ_１０１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ_１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。

【0230】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中のＡｒ_１０１のうちの１つが置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、残りのＡｒ_１０１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。複数のＡｒ_１０１は、互いに同一であるか、又は異なる。

【0231】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中のＬ_１０１の少なくとも１つが、単結合である。
一実施形態においては、前記一般式（１０）中のＬ_１０１の全てが、単結合である。
一実施形態においては、前記一般式（１０）中のＬ_１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
一実施形態においては、前記式一般（１０）中のＬ_１０１の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。

【0232】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中の－Ｌ_１０１－Ａｒ_１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。

【0233】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中の置換基Ｒが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、前記一般式（１０）で定義した通りである。

【0234】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、前記一般式（１０）で定義した通りである。

【0235】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_９０１）（Ｒ_９０２）（Ｒ_９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ_９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ_９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ_９０６）（Ｒ_９０７）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
Ｒ_９０１～Ｒ_９０７は、前記一般式（１０）で定義した通りである。

【0236】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される。

【0237】

一実施形態においては、前記一般式（１０）中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。

【0238】

一実施形態においては、前記一般式（１０）で表される化合物が、下記一般式（２０Ｘ）で表される化合物である。

【0239】

【化56】

【0240】

（前記一般式（２０Ｘ）中、Ｒ_１０１～Ｒ_１０８、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（１０）で定義した通りである。）
上記一般式（２０Ｘ）で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。

【0241】

即ち、一実施形態においては、前記一般式（１０）又は一般式（２０Ｘ）で表される化合物は、前記一般式（１１）で表される基を少なくとも２つ有する。
一実施形態においては、前記一般式（１０）又は一般式（２０Ｘ）で表される化合物は、前記一般式（１１）で表される基を２つ又は３つ有する。

【0242】

一実施形態においては、前記一般式（１０）及び一般式（２０Ｘ）中のＲ_１０１～Ｒ_１１０が、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成しない。
一実施形態においては、前記一般式（１０）及び一般式（２０Ｘ）中のＲ_１０１～Ｒ_１１０が、水素原子である。

【0243】

一実施形態においては、前記一般式（２０Ｘ）で表される化合物が、下記一般式（３０Ｘ）で表される化合物である。

【0244】

【化57】

【0245】

（前記一般式（３０Ｘ）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（１０）で定義した通りであり、
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａのうち隣接する２つ以上からなる組は、いずれも置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒであり、
前記置換基Ｒは、前記一般式（１０）で定義した通りである。）

【0246】

即ち、上記一般式（３０Ｘ）で表される化合物は、前記一般式（１１）で表される基を２つ有する化合物である。
上記一般式（３０Ｘ）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。
尚、「実質的に軽水素原子のみを有する」とは、同一構造であって、水素原子として軽水素原子のみを有する化合物（軽水素体）と重水素原子を有する化合物（重水素体）との合計に対する軽水素体の割合が９０モル％以上である場合、９５モル％以上である場合、又は９９モル％以上である場合を意味する。

【0247】

一実施形態においては、前記一般式（３０Ｘ）で表される化合物が、下記一般式（３１）で表される化合物である。

【0248】

【化58】

【0249】

（前記一般式（３１）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（１０）で定義した通りであり、
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａは、前記一般式（３０Ｘ）で定義した通りであり、
Ｘ_ｂは、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒ_１３１）、又はＣ（Ｒ_１３２）（Ｒ_１３３）であり、
Ｒ_１２１～Ｒ_１２８、及びＲ_１３１～Ｒ_１３３のうちの１つは、Ｌ_１０１と結合する単結合であり、
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１～Ｒ_１２８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｌ_１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１２１～Ｒ_１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒであり、
前記置換基Ｒは前記一般式（１０）で定義した通りであり、
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１３１～Ｒ_１３３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ_１３１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_１３１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_１３２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_１３２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ_１３３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ_１３３は、互いに同一であるか、又は異なる。）

【0250】

一実施形態においては、前記一般式（３１）で表される化合物が、下記一般式（３２）で表される化合物である。

【0251】

【化59】

【0252】

（前記一般式（３２）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１、Ａｒ_１０１、Ｒ_１２１～Ｒ_１２８、Ｒ_１３２及びＲ_１３３は、前記一般式（３１）で定義した通りである。）

【0253】

一実施形態においては、前記一般式（３１）で表される化合物が、下記一般式（３３）で表される化合物である。

【0254】

【化60】

【0255】

（前記一般式（３３）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１、Ａｒ_１０１、及びＲ_１２１～Ｒ_１２８は、前記一般式（３１）で定義した通りであり、
Ｘ_ｃは、酸素原子、硫黄原子、又はＮ（Ｒ_１３１）であり、
Ｒ_１３１は、前記一般式（３１）で定義した通りである。）

【0256】

一実施形態においては、前記一般式（３１）で表される化合物が、下記一般式（３４）で表される化合物である。

【0257】

【化61】

【0258】

（前記一般式（３４）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（３１）で定義した通りであり、
Ｘ_ｃは、酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ_１３１）であり、
Ｒ_１３１は、前記一般式（３１）で定義した通りであり、
Ｒ_１２１Ａ～Ｒ_１２８Ａのうちの１つは、Ｌ_１０１と結合する単結合であり、
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１Ａ～Ｒ_１２８Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１Ａ～Ｒ_１２８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒであり、
前記置換基Ｒは前記一般式（１０）で定義した通りである。）

【0259】

一実施形態においては、前記一般式（３１）で表される化合物が、下記一般式（３５）で表される化合物である。

【0260】

【化62】

【0261】

［前記一般式（３５）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１、Ａｒ_１０１及びＸ_ｂは、前記一般式（３１）で定義した通りであり、
Ｒ_１２１Ａ～Ｒ_１２４Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、
Ｒ_１２５Ｂ及びＲ_１２６Ｂ、Ｒ_１２６Ｂ及びＲ_１２７Ｂ、並びにＲ_１２７Ｂ及びＲ_１２８Ｂのうちのいずれか１組は、互いに結合して、下記一般式（３５ａ）又は一般式（３５ｂ）で表される環を形成する。

【0262】

【化63】

【0263】

（前記一般式（３５ａ）及び一般式（３５ｂ）中、
２つの＊は、それぞれ、Ｒ_１２５Ｂ及びＲ_１２６Ｂ、Ｒ_１２６Ｂ及びＲ_１２７Ｂ、並びにＲ_１２７Ｂ及びＲ_１２８Ｂのうちのいずれか１組と結合し、
Ｒ_１４１～Ｒ_１４４は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒであり、
前記置換基Ｒは、前記一般式（１０）で定義した通りであり、
Ｘ_ｄは、酸素原子又は硫黄原子である。）
Ｒ_１２１Ａ～Ｒ_１２４Ａ、前記一般式（３５ａ）又は一般式（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ_１２５Ｂ～Ｒ_１２８Ｂ、及びＲ_１４１～Ｒ_１４４のうちの１つは、Ｌ_１０１と結合する単結合であり、
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１Ａ～Ｒ_１２４Ａ、及びＬ_１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記一般式（３５ａ）又は一般式（３５ｂ）で表される環を形成しないＲ_１２５Ｂ～Ｒ_１２８Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒであり、
前記置換基Ｒは、前記一般式（１０）で定義した通りである。］

【0264】

一実施形態においては、前記一般式（３５）で表される化合物が、下記一般式（３６）で表される化合物である。

【0265】

【化64】

【0266】

（前記一般式（３６）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１、Ａｒ_１０１、及びＲ_１２５Ｂ～Ｒ_１２８Ｂは、前記一般式（３５）で定義した通りである。）

【0267】

一実施形態においては、前記一般式（３４）で表される化合物が、下記一般式（３７）で表される化合物である。

【0268】

【化65】

【0269】

（前記一般式（３７）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｒ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（３４）で定義した通りである。）

【0270】

一実施形態においては、前記一般式（３０Ｘ）、（３１）～（３７）中のＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａが、水素原子である。

【0271】

一実施形態においては、前記一般式（１０）で表される化合物が、下記一般式（４０Ｘ）で表される化合物である。

【0272】

【化66】

【0273】

（前記一般式（４０Ｘ）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（１０）で定義した通りであり、
Ｒ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒであり、
前記置換基Ｒは、前記一般式（１０）で定義した通りである。）
即ち、前記一般式（４０Ｘ）で表される化合物は、前記一般式（１１）で表される基を３つ有する化合物である。また、上記一般式（４０Ｘ）で表される化合物は、水素原子として、実質的に軽水素原子のみを有する。

【0274】

一実施形態においては、前記一般式（４０Ｘ）で表される化合物が、下記一般式（４１）で表される。

【0275】

【化67】

【0276】

（前記一般式（４１）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（４０Ｘ）で定義した通りである。）

【0277】

一実施形態においては、前記一般式（４０Ｘ）で表される化合物が、下記一般式（４２－１）～（４２－３）のいずれかで表される化合物である。

【0278】

【化68】

【0279】

（前記一般式（４２－１）～（４２－３）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（４０Ｘ）で定義した通りである。）

【0280】

一実施形態においては、前記一般式（４２－１）～（４２－３）で表される化合物が、下記一般式（４３－１）～（４３－３）のいずれかで表される化合物である。

【0281】

【化69】

【0282】

（前記一般式（４３－１）～（４３－３）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（４０Ｘ）で定義した通りである。）

【0283】

一実施形態においては、前記一般式（４０Ｘ）、（４１）、（４２－１）～（４２－３）、及び（４３－１）～（４３－３）における－Ｌ_１０１－Ａｒ_１０１で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。

【0284】

一実施形態においては、前記一般式（１０）又は一般式（２０Ｘ）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。

【0285】

一実施形態においては、前記一般式（２０Ｘ）中の
水素原子であるＲ_１０１～Ｒ_１０８、
前記置換基ＲであるＲ_１０１～Ｒ_１０８が有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0286】

前記一般式（３０Ｘ）、（３１）～（３７）で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物を含む。
一実施形態においては、前記一般式（３０Ｘ）、（３１）～（３７）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0287】

一実施形態においては、前記一般式（３０Ｘ）で表される化合物が、下記一般式（３０Ｄ）で表される化合物である。

【0288】

【化70】

【0289】

（前記一般式（３０Ｄ）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（３０Ｘ）で定義した通りであり、
但し、
水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）
即ち、上記一般式（３０Ｄ）で表される化合物は、前記一般式（３０Ｘ）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である化合物である。

【0290】

一実施形態においては、前記一般式（３０Ｄ）中の水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0291】

一実施形態においては、前記一般式（３０Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（３１Ｄ）で表される化合物である。

【0292】

【化71】

【0293】

（前記一般式（３１Ｄ）中、Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（３０Ｄ）で定義した通りであり、
Ｘ_ｄは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ_１２１～Ｒ_１２８のうちの１つはＬ_１０１と結合する単結合であり、
Ｌ_１０１と結合する単結合ではないＲ_１２１～Ｒ_１２８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｌ_１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ_１２１～Ｒ_１２８は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒであり、
前記置換基Ｒは、前記一般式（１０）で定義した通りであり、
但し、
水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１１０Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１１０Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
水素原子であるＲ_１２１～Ｒ_１２８、及び
前記置換基ＲであるＲ_１２１～Ｒ_１２８が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0294】

一実施形態においては、前記一般式（３１Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（３２Ｄ）で表される化合物である。

【0295】

【化72】

【0296】

（前記一般式（３２Ｄ）中、
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｒ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（３４）で定義した通りであり、
但し、
水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａが有する水素原子、
前記一般式（３２Ｄ）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0297】

一実施形態においては、前記一般式（３２Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（３２Ｄ－１）又は一般式（３２Ｄ－２）で表される化合物である。

【0298】

【化73】

【0299】

（前記一般式（３２Ｄ－１）及び一般式（３２Ｄ－２）中、
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｒ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（３２Ｄ）で定義した通りであり、
但し、
水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
水素原子であるＲ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１２５Ａ～Ｒ_１２８Ａが有する水素原子、
前記一般式（３２Ｄ－１）及び（３２Ｄ－２）中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0300】

一実施形態においては、前記一般式（４０Ｘ）、一般式（４１）、一般式（４２－１）～（４２－３）又は一般式（４３－１）～（４３－３）で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0301】

一実施形態においては、前記一般式（４１）で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子（水素原子であるＲ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ）のうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0302】

一実施形態においては、前記一般式（４０Ｘ）で表される化合物が、下記一般式（４０Ｄ）で表される化合物である。

【0303】

【化74】

【0304】

（前記一般式（４０Ｄ）中、
Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（１０）で定義した通りであり、
Ｒ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、
Ｒ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Ｒであり、
前記置換基Ｒは、前記一般式（１０）で定義した通りであり、
但し、
水素原子であるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0305】

一実施形態においては、前記一般式（４０Ｄ）中のＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａのうちの少なくとも１つが重水素原子である。

【0306】

一実施形態においては、前記一般式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（４１Ｄ）で表される化合物である。

【0307】

【化75】

【0308】

（前記一般式（４１Ｄ）中、
Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（４０Ｄ）で定義した通りであり、
但し、前記一般式（４１Ｄ）中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、及び
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0309】

一実施形態においては、前記一般式（４０Ｄ）で表される化合物が、下記一般式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。

【0310】

【化76】

【0311】

（前記一般式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）中、
Ｒ_１０１Ａ～Ｒ_１０８Ａ、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（４０Ｄ）で定義した通りであり、
但し、前記一般式（４２Ｄ－１）中の
水素原子であるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記一般式（４２Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子であり、
前記一般式（４２Ｄ－２）中の
水素原子であるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記一般式（４２Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子であり、
前記一般式（４２Ｄ－３）中の
水素原子であるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａ、
前記置換基ＲであるＲ_１０１Ａ、及びＲ_１０３Ａ～Ｒ_１０８Ａが有する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、並びに
前記一般式（４２Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0312】

一実施形態においては、前記一般式（４２Ｄ－１）～（４２Ｄ－３）で表される化合物が、下記一般式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）のいずれかで表される化合物である。

【0313】

【化77】

【0314】

（前記一般式（４３Ｄ－１）～（４３Ｄ－３）中、Ｌ_１０１及びＡｒ_１０１は、前記一般式（４０Ｄ）で定義した通りであり、
但し、前記一般式（４３Ｄ－１）中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記一般式（４３Ｄ－１）中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子であり、
前記一般式（４３Ｄ－２）中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記一般式（４３Ｄ－２）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子であり、
前記一般式（４３Ｄ－３）中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
Ｌ_１０１が有する水素原子、
Ｌ_１０１の置換基が有する水素原子、
Ａｒ_１０１が有する水素原子、
Ａｒ_１０１の置換基が有する水素原子、及び
前記一般式（４３Ｄ－３）中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも１つが重水素原子である。）

【0315】

前記第一の化合物の説明中、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。

【0316】

前記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。一般式（１０）で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Ｍｅは、メチル基を示し、Ｄは、重水素原子を示す。

【0317】

【化78】

【0318】

【化79】

【0319】

【化80】

【0320】

【化81】

【0321】

【化82】

【0322】

【化83】

【0323】

【化84】

【0324】

【化85】

【0325】

【化86】

【0326】

【化87】

【0327】

【化88】

【0328】

【化89】

【0329】

基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。

【0330】

基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、
酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

【0331】

正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。

【0332】

正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

【0333】

電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。

【0334】

電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。

【0335】

陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。

【0336】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。各層の形成方法としては、従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

【0337】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般に、ピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率を向上するため、通常は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

【0338】

本実施形態によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。

【0339】

〔第四実施形態〕
（電子機器）
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。

【0340】

本実施形態によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。

【0341】

〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。

【0342】

例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。

【0343】

また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。

【0344】

その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。

【実施例0345】

以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。

【0346】

＜化合物＞
下記実施例１～３で用いた前記一般式（２０）で表される化合物を以下に示す。
下記化合物ＢＤ１は、１つのフェニル基の結合位置が定められていない。理由は以下の通りである。
合成実施例１のスキームにおいて、中間体１ａは、１つの臭素の結合位置が定められていないが、高速液体クロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィーから、後述の中間体１ａ－１又は中間体１ａ－２のどちらか一方のみができていることを確認した。
化合物ＢＤ１は、中間体１ａ（中間体１ａ－１又は中間体１ａ－２）を使って合成したため、得られた化合物は、中間体１ａ－１の構造に由来する化合物ＢＤ１－１又は中間体１ａ－２の構造に由来する化合物ＢＤ１－２のどちらか一方のみである。
そこで、本実施例では、合成実施例１のスキームで得られた化合物の構造式を化合物ＢＤ１で示した。

【0347】

【化90】

【0348】

【化91】

【0349】

比較例１～２で用いた比較化合物を以下に示す。

【0350】

【化92】

【0351】

＜化合物の評価＞
（トルエン溶液の調製）
化合物ＢＤ１を、濃度が５μｍｏｌ／Ｌになるように、トルエンに溶解し、化合物ＢＤ１のトルエン溶液を調製した。
化合物ＢＤ２、ＢＤ３、Ｒｅｆ－１及びＲｅｆ－２のそれぞれについても、化合物ＢＤ１と同様に、トルエン溶液を調製した。

【0352】

（蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）の測定）
調製した化合物ＢＤ１、ＢＤ２、ＢＤ３、Ｒｅｆ－１及びＲｅｆ－２のトルエン溶液のそれぞれについて、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ（浜松ホトニクス株式会社製）を用いて、ＰＬＱＹを測定した。
化合物ＢＤ１、ＢＤ２、ＢＤ３、Ｒｅｆ－１及びＲｅｆ－２のＰＬＱＹの値の測定結果を、表１に示す。

【0353】

（化合物の蛍光発光主ピーク波長）
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を蛍光発光主ピーク波長とした。
化合物ＢＤ１、ＢＤ２、ＢＤ３、Ｒｅｆ－１及びＲｅｆ－２の主ピーク波長の測定結果を、表１に示す。

【0354】

（発光半値幅ＦＷＨＭ）
化合物ＢＤ１、ＢＤ２及びＢＤ３について、前記日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した蛍光スペクトルから、発光半値幅ＦＷＨＭ（単位：ｎｍ）を測定した。
化合物ＢＤ１の発光半値幅ＦＷＨＭは、４０ｎｍであった。
化合物ＢＤ２の発光半値幅ＦＷＨＭは、２６ｎｍであった。
化合物ＢＤ３の発光半値幅ＦＷＨＭは、２９ｎｍであった。

【0355】

【表1】

【0356】

実施例１～３の化合物ＢＤ１、ＢＤ２及びＢＤ３によれば、比較化合物Ｒｅｆ－１及びＲｅｆ－２に比べて、ＰＬＱＹが向上した。
また、実施例１～３の化合物ＢＤ１、ＢＤ２及びＢＤ３は、青色の発光波長を示した。

【0357】

＜化合物の合成＞
合成実施例１（化合物ＢＤ１の合成）

【0358】

【化93】

【0359】

（１－１）中間体１ａの合成
アルゴン雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＫＯｔＢｕ、８．４ｇ、７４．９ｍｍｏｌ)とｔｅｒｔ－ブチルアルコール（ｔ－ＢｕＯＨ、６０ｍＬ）の混合物を７０℃で攪拌した。ＫＯｔＢｕが完全に溶解したことを確認した後、４－ブロモ－１，２－ビス（ジブロモメチル）ベンゼン（５．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）をゆっくりと入れた。その後、７０℃で約１０分間攪拌した。続いて、氷を入れた三角フラスコの中に室温（２５℃）に戻した反応液を移して、酢酸を加えて過剰のＫＯｔＢｕを中和した。得られた固体をろ取して、水とメタノールをかけて固体を洗浄した。最後にトルエン／エタノールで再結晶を行い、中間体１ａを得た（０．９ｇ、 収率３５％）。中間体１ａの分子量は５１７．８４であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５１７であったことから、得られた化合物を中間体１ａと同定した。なお、中間体１ａは１つの臭素の結合位置が定められていない。得られた化合物（中間体１ａ）は、反応機構から推定すると下記中間体１ａ－１又は下記中間体１ａ－２の２種が考えられるが、高速液体クロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィーから中間体１ａ－１又は中間体１ａ－２のどちらか一方のみができていることを確認した。

【0360】

【化94】

【0361】

（１－２）化合物ＢＤ１の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１ａ（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ)、フェニルボロン酸(１．５ｇ、１２．２ｍｍｏｌ)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３)_４、０．０１８ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３、２．１ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、３滴）、及びトルエン（２８ｍＬ）の混合物を２日間加熱還流した。反応液を室温（２５℃）に戻した後、クロロホルムを加えて希釈してセライトろ過、次いでシリカゲルショートカラムを行った。エバポレーターで溶液を濃縮した後、得られた固体をメタノールで懸洗して化合物ＢＤ１を得た（０．１５ｇ、収率７７％)。化合物ＢＤ１の分子量は５０６．６５であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝５０６であったことから、得られた化合物を化合物ＢＤ１と同定した。なお、中間体１ａを使っているため、化合物ＢＤ１は１つのフェニルの結合位置が定められていない。
化合物ＢＤ１は、前述の通り、中間体１ａ－１の構造に由来する化合物ＢＤ１－１又は中間体１ａ－２の構造に由来する化合物ＢＤ１－２のどちらか一方であることを示している。

【0362】

合成実施例２（化合物ＢＤ２の合成）

【0363】

【化95】

【0364】

（２－１）中間体２ａの合成
アルゴン雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＫＯｔＢｕ、２．９ｇ、２５．９ｍｍｏｌ)とｔｅｒｔ－ブチルアルコール（ｔ－ＢｕＯＨ、２０ｍＬ）の混合物を７０℃で攪拌した。ＫＯｔＢｕが完全に溶解したことを確認した後、α,α,α',α',４,５－ヘキサブロモ－ｏ－キシレン（２．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと入れた。その後、７０℃で約１０分間攪拌した。続いて、氷を入れた三角フラスコの中に室温（２５℃）に戻した反応液を移して、酢酸を加えて過剰のＫＯｔＢｕを中和した。得られた固体をろ取して、水とメタノールをかけて固体を洗浄した。最後にトルエンで再結晶を行い、中間体２ａを得た（０．２３ｇ、収率２０％）。中間体２ａの分子量は６７５．６３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６７５であったことから、得られた化合物を中間体２ａと同定した。

【0365】

（２－２）化合物ＢＤ２の合成
アルゴン雰囲気下、中間体２ａ（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ)、フェニルボロン酸(１．７ｇ、１４．２ｍｍｏｌ)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３)_４、０．０１４ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３、２．４ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、３滴）、及びトルエン（２１ｍＬ）の混合物を２日間加熱還流した。反応液を室温（２５℃）に戻した後、クロロホルムを加えて希釈してセライトろ過、次いでシリカゲルショートカラムを行った。エバポレーターで溶液を濃縮した後、得られた固体をメタノールで懸洗して化合物ＢＤ２を得た（０．２ｇ、収率９８％)。化合物ＢＤ２の分子量は６５８．８４であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝６５８であったことから、得られた化合物を化合物ＢＤ２と同定した。

【0366】

合成実施例３（化合物ＢＤ３の合成）

【0367】

【化96】

【0368】

（３－１）化合物ＢＤ３の合成
窒素雰囲気下、中間体２ａ（１．１３ｇ、１．６７ｍｍｏｌ)、４－イソプロピルフェニルボロン酸(１３．２ｇ、８０．５ｍｍｏｌ)、Ｐｄ（ＰＰｈ_３)_４（０．０７７ｇ、６６．９ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１３．６ｇ、９８．４ｍｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、１８滴）、及びトルエン（１１８ｍＬ）を混合し、３０時間加熱還流した。反応液を室温（２５℃）に戻し水を加えて、析出物をろ取し、メタノールで洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶で精製して、化合物ＢＤ３を得た（０．６７ｇ、収率４４％)。化合物ＢＤ３の分子量は９１１．３３であり、得られた化合物のマススペクトルの分析結果は、ｍ／ｚ（質量と電荷の比）＝９１１であったことから、得られた化合物を化合物ＢＤ３と同定した。

【符号の説明】

【0369】

１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

【図1】