特開 2022-76026 エステル交換油脂の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2022076026

(43)【公開日】2022-05-19

(54)【発明の名称】エステル交換油脂の製造方法

(51)【国際特許分類】

   A23D 9/00 20060101AFI20220512BHJP

   A21D 13/46 20170101ALI20220512BHJP

【ＦＩ】

A23D9/00 518

A21D13/46

A23D9/00 506

【審査請求】未請求

【請求項の数】6

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2019052028

(22)【出願日】2019-03-20

(71)【出願人】

【識別番号】302042678

【氏名又は名称】株式会社Ｊ－オイルミルズ

(72)【発明者】

【氏名】池之上 雅弘

(72)【発明者】

【氏名】葉桐 宏厚

(72)【発明者】

【氏名】肥山 恵理奈

(72)【発明者】

【氏名】牧田 成人

(72)【発明者】

【氏名】小薗 伸介

【テーマコード（参考）】

4B026

4B032

【Ｆターム（参考）】

4B026DC06

4B026DG02

4B026DG03

4B026DG06

4B026DH01

4B026DH03

4B026DX02

4B032DB31

4B032DK18

4B032DL20

4B032DP80

(57)【要約】

【課題】 食品に付着させた際に、油っぽさを感じさせにくく、食品のサクサクした食感を向上させることができるエステル交換油脂の製造方法を提供する。
【解決手段】 油脂Ａの極度硬化油脂、油脂Ｂの極度硬化油脂、及び油脂Ｃを含む混合油脂を得る工程と、
前記混合油脂のエステル交換工程と、を含む、
エステル交換油脂の製造方法であって、
前記混合油脂中の
油脂Ａの極度硬化油脂の含有量が３５質量％以上７０質量％以下、
油脂Ｂの極度硬化油脂の含有量が１０質量％以上４５質量％以下、
油脂Ｃの含有量が１５質量％以上４０質量％以下である、前記製造方法である。
油脂Ａ：ラウリン系油脂
油脂Ｂ：パーム系油脂
油脂Ｃ：構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が６５質量％以上９５質量％以下の食用油脂
【選択図】 なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

油脂Ａの極度硬化油脂、油脂Ｂの極度硬化油脂、及び油脂Ｃを含む混合油脂を得る工程と、
前記混合油脂のエステル交換工程と、を含む、
エステル交換油脂の製造方法であって、
前記混合油脂中の
油脂Ａの前記極度硬化油脂の含有量が３５質量％以上７０質量％以下、
油脂Ｂの前記極度硬化油脂の含有量が１０質量％以上４５質量％以下、
前記油脂Ｃの含有量が１５質量％以上４０質量％以下である、前記製造方法。
油脂Ａ：ラウリン系油脂
油脂Ｂ：パーム系油脂
油脂Ｃ：構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が６５質量％以上９５質量％以下の食用油脂

【請求項2】

油脂Ａと油脂Ｂからなる油脂Ｘを準備する工程と、
油脂Ｘを準備する前記工程後の油脂を極度硬化する工程と、
極度硬化する前記工程後の油脂と油脂Ｃとを含む混合油脂を得る工程と、
前記混合油脂のエステル交換工程と、を含む、
エステル交換油脂の製造方法であって、
前記油脂Ｘ中の
前記油脂Ａの含有量が４０質量％以上８８質量％以下、
前記油脂Ｂの含有量が１２質量％以上６０質量％以下であり、
前記混合油脂中の
極度硬化する前記工程後の油脂の含有量が６０質量％以上８５質量％以下、
前記油脂Ｃの含有量が１５質量％以上４０質量％以下である、前記製造方法。
油脂Ａ：ラウリン系油脂
油脂Ｂ：パーム系油脂
油脂Ｃ：構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が６５質量％以上９５質量％以下の食用油脂

【請求項3】

前記油脂Ｃの構成脂肪酸中のリノール酸含有量が３０質量％以上８０質量％以下である、請求項１または２に記載の製造方法。

【請求項4】

前記油脂Ｃがコーン油、大豆油及び米油からなる群から選択される１種または２種以上を含む、請求項１乃至３のいずれか１項に記載のエステル交換油脂の製造方法。

【請求項5】

前記エステル交換工程が非選択的エステル交換工程である、請求項１乃至４いずれか１項に記載の製造方法。

【請求項6】

請求項１乃至５に記載の製造方法で得られたエステル交換油脂を含む食品の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、エステル交換油脂の製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

エステル交換油脂は、触媒を使って、原料油脂中の脂肪酸とグリセリンとのエステル結合の部位を交換して得られる油脂である。エステル交換油脂は、マーガリンやショートニングといった可塑性油脂組成物によく利用されている。

【0003】

例えば、特許文献１では、パーム核油とパーム極度硬化油を７０：３０で混合した配合油のランダムエステル交換油脂が開示されている。該ランダムエステル交換油脂とコーン油を６０：４０の質量比で混合した混合油脂を油相とした可塑性油脂組成物は、クリーミング性が良好であり、呈味性が良好であるシュガークリームを得ることができるとされている。一方、特許文献２では、パーム極度硬化油、パーム油、パーム核極度硬化油を混合し、触媒としてナトリウムメチラートを添加し、減圧下で、エステル交換反応した後、水洗、脱水、脱色しエステル交換油脂を得たことが開示されており、可塑性油脂として層状食品用油脂組成物に使用されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１８－０６１４８７号公報

【特許文献2】特開２０１７－０１２０８９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

一方で、特許文献１、２ともに、食品、特にサクサク感が好まれる食品にエステル交換油脂を付着させること、及び該食品の風味や食感について開示も示唆もされていない。

【0006】

本発明の目的は、食品に付着させた際に、油っぽさを感じにくく、食品のサクサクした食感を向上させるエステル交換油脂を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の製造方法により製造されるエステル交換油脂を食品に付着させれば、油っぽさを感じさせにくく、該食品のサクサク感を向上させることを見出し、本発明を完成した。

【0008】

すなわち、本発明は、油脂Ａの極度硬化油脂、油脂Ｂの極度硬化油脂、及び油脂Ｃを含む混合油脂を得る工程と、
前記混合油脂のエステル交換工程と、を含む、
エステル交換油脂の製造方法であって、
前記混合油脂中の
油脂Ａの極度硬化油脂の含有量が３５質量％以上７０質量％以下、
油脂Ｂの極度硬化油脂の含有量が１０質量％以上４５質量％以下、
油脂Ｃの含有量が１５質量％以上４０質量％以下である、前記製造方法である。
油脂Ａ：ラウリン系油脂
油脂Ｂ：パーム系油脂
油脂Ｃ：構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が６５質量％以上９５質量％以下の食用油脂

【0009】

また、本発明は、油脂Ａと油脂Ｂからなる油脂Ｘを準備する工程と、
油脂Ｘを準備する前記工程後の油脂を極度硬化する工程と、
極度硬化する前記工程後の油脂と油脂Ｃとを含む混合油脂を得る工程と、
前記混合油脂のエステル交換工程と、を含む、
エステル交換油脂の製造方法であって、
前記油脂Ｘ中の
前記油脂Ａの含有量が４０質量％以上８８質量％以下、
前記油脂Ｂの含有量が１２質量％以上６０質量％以下であり、
前記混合油脂中の
極度硬化する前記工程後の油脂の含有量が６０質量％以上８５質量％以下、
前記油脂Ｃの含有量が１５質量％以上４０質量％以下である、前記製造方法である。
油脂Ａ：ラウリン系油脂
油脂Ｂ：パーム系油脂
油脂Ｃ：構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が６５質量％以上９５質量％以下の食用油脂

【0010】

前記油脂Ｃの構成脂肪酸中のリノール酸含有量が３０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。

【0011】

前記油脂Ｃがコーン油、大豆油及び米油からなる群から選択される１種または２種以上を含むことが好ましい。

【0012】

エステル交換工程は非選択的エステル交換工程であることが好ましい。

【0013】

本発明はまた、前記製造方法で得られたエステル交換油脂を含む食品の製造方法である。

【発明の効果】

【0014】

本発明によれば、特定の製造方法により製造されるエステル交換油脂は、食品に付着させた際に、油っぽさを感じさせにくく、該エステル交換油脂を付着させた食品のサクサク感を向上させることができる。

【0015】

本願の第一の発明は、油脂Ａの極度硬化油脂、油脂Ｂの極度硬化油脂及び油脂Ｃを含む混合油脂を得る工程と、
前記混合油脂のエステル交換工程と、を含む、
エステル交換油脂の製造方法であって、
前記混合油脂中の
油脂Ａの前記極度硬化油脂の含有量が３５質量％以上７０質量％以下、
油脂Ｂの前記極度硬化油脂の含有量が１０質量％以上４５質量％以下、
油脂Ｃの含有量が１５質量％以上４０質量％以下である、前記製造方法である。
油脂Ａ：ラウリン系油脂
油脂Ｂ：パーム系油脂
油脂Ｃ：構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が６５質量％以上９５質量％以下の食用油脂

【0016】

前記油脂Ａはパーム核油、ヤシ油、及びこれらに分別、水素添加、エステル交換などの加工処理がなされた加工油脂からなる群から選ばれる１種または２種以上のラウリン系油脂である。前記油脂Ａは、パーム核油、ヤシ油、パーム核分別油、ヤシ分別油からなる群から選ばれる１種または２種以上が好ましく、パーム核油、ヤシ油からなる群から選ばれる１種または２種がより好ましく、パーム核油がさらに好ましい。

【0017】

油脂Ａの前記極度硬化油脂は、常法によって油脂Ａを水素添加することによって得ることができる。例えば、ニッケルや白金などの金属触媒を用いて、ヨウ素価が実質的に０になるまで水素添加する方法が挙げられる。

【0018】

前記油脂Ｂはパーム油及びこれに分別、水素添加、エステル交換などの加工処理がなされた加工油脂からなる群から選ばれる１種または２種以上のパーム系油脂である。前記油脂Ｂは、パーム油、パーム分別油からなる群から選ばれる１種または２種が好ましく、パーム油がより好ましい。

【0019】

油脂Ｂの前記極度硬化油脂は、油脂Ａの前記極度硬化油脂と同じ方法で得ることができる。

【0020】

前記油脂Ｃは、その構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が６５質量％以上９５質量％以下の食用油脂である。前記油脂Ｃの構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量は、７０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、７５質量％以上８５質量％以下であることがより好ましい。また、前記油脂Ｃ中の構成脂肪酸中のリノール酸含有量は、３０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上７０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。上記の範囲にあることで、該エステル交換油脂を付着させた食品のサクサクした食感を向上させることができる。構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の含有量は、基準油脂分析試験法の２．４．２．３－２０１３に従って測定することができる。

【0021】

前記油脂Ｃとしては、その構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が６５質量％以上９５質量％以下であれば、いずれの原料油脂を用いてもよい。例えば、大豆油、菜種油、綿実油、コーン油、米油、落花生油、ひまわり油、紅花油、ごま油、オリーブ油等の１種または２種以上を含み、大豆油、綿実油、コーン油、米油、落花生油、ひまわり油、ハイリノール紅花油、ごま油の１種または２種以上を含むことが好ましく、大豆油、コーン油、米油の１種または２種以上を含むことがより好ましく、コーン油を含むことがさらに好ましく、コーン油がさらにより好ましい。上記の原料油脂を選択することで、該エステル交換油脂を付着させた食品のサクサクした食感を向上させることができるとともに、食品の風味を向上させることができる。

【0022】

前記混合油脂は、油脂Ａの前記極度硬化油脂、油脂Ｂの前記極度硬化油脂及び前記油脂Ｃを含む。前記混合油脂は、油脂Ａの前記極度硬化油脂、油脂Ｂの前記極度硬化油脂及び前記油脂Ｃからなることが好ましい。前記混合油脂を得る前記工程は、油脂Ａの前記極度硬化油脂、油脂Ｂの前記極度硬化油脂及び前記油脂Ｃのうち、任意の２種の油脂をエステル交換してから、もう１種の油脂を混合する工程を含んでいてもよい。

【0023】

前記混合油脂中の油脂Ａの極度硬化油脂の含有量は、３５質量％以上７０質量％以下であり、３７質量％以上７０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。前記混合油脂中の油脂Ａの極度硬化油脂の含有量が上記の範囲にあることで、前記エステル交換油脂を付着させた食品のサクサク感を向上させることができる。

【0024】

前記混合油脂中の油脂Ｂの極度硬化油脂の含有量は、１０質量％以上４５質量％以下であり、１０質量％以上４３質量％以下であることが好ましく、２０質量％以上４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以上４０質量％以下であることがさらに好ましい。前記混合油脂中の油脂Ｂの極度硬化油脂の含有量が上記の範囲にあることで、前記エステル交換油脂を付着させた食品のサクサク感を向上させることができる。

【0025】

前記混合油脂中の油脂Ｃの含有量は、１５質量％以上４０質量％以下であり、１８質量％以上３７質量％以下であることが好ましく、２０質量％以上３５質量％以下であることがより好ましい。前記混合油脂中の油脂Ｃの含有量が上記の範囲にあることで、食品に付着させた際に、油っぽさを感じさせにくく、前記エステル交換油脂を付着させた食品のサクサク感を向上させることができる。

【0026】

前記エステル交換工程は、非選択的エステル交換工程でも、位置特異的エステル交換工程でもよいが、非選択的エステル交換工程が好ましい。非選択的エステル交換工程に使用する触媒としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム等の化学触媒；Ｌｉｐｏｚｙｍｅ（登録商標） ＴＬ ＩＭ等の酵素触媒が挙げられる。

【0027】

本願の第二の発明は、油脂Ａと油脂Ｂからなる油脂Ｘを準備する工程と、
油脂Ｘを準備する前記工程後の油脂を極度硬化する工程と、
極度硬化する前記工程後の油脂と油脂Ｃとを含む混合油脂を得る工程と、
前記混合油脂のエステル交換工程と、を含む、
エステル交換油脂の製造方法である。

【0028】

本願の第二の発明における前記油脂Ａ、前記油脂Ｂ、前記油脂Ｃ及び前記エステル交換工程については、本願の第一の発明に記載した通りである。

【0029】

極度硬化する前記工程においては、前記油脂Ｘをエステル交換処理する工程を含んでいてもよい。

【0030】

前記油脂Ｘ中の前記油脂Ａの含有量は、４０質量％以上８８質量％以下であり、４３質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、４６質量％以上７０質量％以下であることがより好ましく、５０質量％以上６５質量％以下であることがさらに好ましい。また、前記油脂Ｘ中の前記油脂Ｂの含有量は、１２質量％以上６０質量％以下であり、２０質量％以上５７質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上５４質量％以下であることがより好ましく、３５質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。

【0031】

前記混合油脂は極度硬化する前記工程後の油脂と前記油脂Ｃとを含むが、極度硬化する前記工程後の油脂と前記油脂Ｃとからなることが好ましい。前記混合油脂中の極度硬化する前記工程後の油脂の含有量は、６０質量％以上８５質量％以下であり、６５質量％以上８５質量％以下であることが好ましい。前記混合油脂中の極度硬化する前記工程後の油脂の含有量が上記の範囲にあることで、前記エステル交換油脂を付着させた食品のサクサク感を向上させることができる。

【0032】

前記混合油脂中の前記油脂Ｃの含有量は、１５質量％以上４０質量％以下であり、１５質量％以上３５質量％以下であることが好ましい。前記混合油脂中の油脂Ｃの含有量が上記の範囲にあることで、食品に付着させた際に、油っぽさを感じさせにくく、前記エステル交換油脂を付着させた食品のサクサク感を向上させることができる。

【0033】

本発明の製造方法で得られたエステル交換油脂は、サクサクした食感が好まれる食品に好適に用いられる。そのような食品としては、クルトン、ラスク、ビスコッティ、揚げ物、米菓、クッキー、ビスケット等が挙げられる。前記エステル交換油脂を前記食品に含有させる手段は問わないが、含浸、塗布、噴霧、滴下、油ちょう等の付着させる手段が好ましい。前記エステル交換油脂を付着させた食品は、油っぽさを感じにくく、サクサク感が向上する。

【0034】

本発明の製造方法で得られたエステル交換油脂は、他の食用油脂、食用油脂以外の食材、食品添加物等と混合した食用油脂組成物として使用することもできる。前記食用油脂組成物は、例えば、フライ油、マーガリンやショートニングとして用いることができる。

【実施例0035】

以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。しかし、以下の実施例は、本発明を限定するものではない。

【0036】

（原料油脂）
エステル交換油脂の製造および評価に際して、以下の原料油脂を使用した。なお、原料油脂の構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の含有量は、基準油脂分析試験法の２．４．２．３－２０１３に従って測定した。
コーン油（オレイン酸含有量：３９質量％、リノール酸含有量：５７質量％、株式会社Ｊ－オイルミルズ製）
パーム油（オレイン酸含有量：３９質量％、リノール酸含有量：９質量％、株式会社Ｊ－オイルミルズ製）
パーム核油（オレイン酸含有量：１４質量％、リノール酸含有量：２質量％、株式会社Ｊ－オイルミルズ製）
パーム極度硬化油（横関油脂工業株式会社製）
パーム核極度硬化油（株式会社Ｊ－オイルミルズの社内調製品）

【0037】

（エステル交換油脂１の調製）
１００質量部のパーム核油と６０質量部のパーム油とを混合した混合油脂を調製した。前記混合油脂１００質量部に対して、ナトリウムメトキシドを触媒として０．３質量部添加し、８０℃、真空度２．７ｋＰａの条件で６０分間攪拌しながらランダムエステル交換反応をおこなった。ランダムエステル交換反応後、水洗して触媒を除去し、極度硬化油になるまで水素添加をおこなった。水素添加後、活性白土を用いて脱色処理をおこない、さらに脱臭処理をおこない、エステル交換油脂１を得た。

【0038】

（エステル交換油脂２の調製）
８０質量部のエステル交換油脂１と２０質量部のコーン油とを混合した混合油脂を調製した。前記混合油脂１００質量部に対して、ナトリウムメトキシドを触媒として０．３質量部添加し、８０℃、真空度２．７ｋＰａの条件で６０分間攪拌しながらランダムエステル交換反応をおこなった。ランダムエステル交換反応後、水洗して触媒を除去し、活性白土を用いて脱色処理をおこない、さらに脱臭処理をおこない、エステル交換油脂２を得た。

【0039】

（エステル交換油脂３の調製）
エステル交換油脂２の調製に記載の混合油脂を、８０質量部のエステル交換油脂１と２０質量部のパーム油とを混合した混合油脂に変えた以外はエステル交換油脂２の調製と同じ方法で、エステル交換油脂３を得た。

【0040】

（エステル交換油脂４の調製）
エステル交換油脂２の調製に記載の混合油脂を、４０質量部のパーム極度硬化油と４０質量部のパーム核極度硬化油、２０質量部のコーン油とを混合した混合油脂に変えた以外はエステル交換油脂２の調製と同じ方法で、エステル交換油脂４を得た。

【0041】

（クルトンによる評価）
表１に記載の油脂を６０℃に加温して溶解させた。溶解した油脂に予め質量（Ｍ１）を測定したクルトン（製品名：ＨＡＮＤＰＡＣＫこんがりクルトンプレーン味、ノンフライクルトン、日本製粉株式会社製）を漬けて、クルトンに油脂を含浸させた後、遠心管に入れて、１０００ｒｐｍ、４分の条件で遠心分離した。遠心管からクルトンを取り出し、油脂含浸後のクルトンの質量（Ｍ２）を測定した。油脂含浸後のクルトンは、チャック付きポリ袋に入れて、２０℃で２４時間保管してから、専門パネラー３名が食し、風味、サクサク感、油っぽさについて下記の評価基準により、合議の上評価した。評価結果は表１に記載した。

【0042】

【表1】

【0043】

（吸油量の計算）
吸油量は下記式により計算して求めた。求めた吸油量は表１に記載した。
吸油量（質量％）＝（Ｍ２－Ｍ１）／Ｍ１×１００

【0044】

（風味の評価基準）
５：油脂含浸前のクルトンよりも風味がとてもよい
４：油脂含浸前のクルトンよりも風味がよい
３：油脂含浸前のクルトンよりも風味がややよい
２：油脂含浸前のクルトンと風味が変わらない
１：油脂含浸前のクルトンよりも風味が悪い
ここで風味がよいとは、咀嚼中に香ばしい香りが感じられることを意味する。

【0045】

（サクサク感の評価基準）
５：油脂含浸前のクルトンよりもとてもサクサクしている
４：油脂含浸前のクルトンよりもサクサクしている
３：油脂含浸前のクルトンよりもややサクサクしている
２：油脂含浸前のクルトンよりもやや硬くあまりサクサク感を感じない
１：油脂含浸前のクルトンよりも硬くサクサク感を感じない

【0046】

（油っぽさの評価基準）
５：全く油っぽさを感じない
４：ほとんど油っぽさを感じない
３：あまり油っぽさを感じない
２：やや油っぽい
１：油っぽい

【0047】

表１に記載の通り、クルトンの吸油量はいずれも約２３質量％であり、吸油量に大きな差はなかった。実施例の油脂を含浸させたクルトンは、２４時間経過しても風味がとてもよく、サクサクした食感にも優れていた。更に油っぽさもほとんど感じられなかった。構成脂肪酸中のオレイン酸及びリノール酸の合計含有量が４８質量％のパーム油と極度硬化油とのエステル交換油脂である比較例１及び、エステル交換後に極度硬化した油脂を含浸させた比較例２のクルトンは、ほとんど油っぽさを感じないものの、風味が悪く、硬すぎるため、サクサクした食感に劣っていた。エステル交換後に極度硬化した油脂とコーン油とを混合した油脂を含浸させた比較例３のクルトンは、風味がよく、サクサクした食感であったが、油っぽさがやや感じられた。