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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022086864
(43)【公開日】2022-06-09
(54)【発明の名称】水中油型乳化組成物及び化粧料
(51)【国際特許分類】
A61K 8/06 20060101AFI20220602BHJP
A61K 8/67 20060101ALI20220602BHJP
A61K 8/60 20060101ALI20220602BHJP
A61K 8/39 20060101ALI20220602BHJP
A61K 8/55 20060101ALI20220602BHJP
A61Q 19/00 20060101ALI20220602BHJP
【ＦＩ】
A61K8/06
A61K8/67
A61K8/60
A61K8/39
A61K8/55
A61Q19/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2020199128
(22)【出願日】2020-11-30
(71)【出願人】
【識別番号】306037311
【氏名又は名称】富士フイルム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】特許業務法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】河野 貴胤
(72)【発明者】
【氏名】柳 輝一
【テーマコード（参考）】
4C083
【Ｆターム（参考）】
4C083AB051
4C083AC122
4C083AC421
4C083AC422
4C083AD211
4C083AD212
4C083AD571
4C083AD572
4C083AD622
4C083AD661
4C083AD662
4C083BB11
4C083CC03
4C083DD33
4C083EE01
(57)【要約】
【課題】トコフェロールを含み、優れた抗酸化能を有し、かつ、経時安定性に優れる水中油型乳化組成物、及び化粧料の提供。
【解決手段】トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、を含み、トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％であり、乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む水中油型乳化組成物、及び化粧料。
【選択図】なし
【解決手段】トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、を含み、トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％であり、乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む水中油型乳化組成物、及び化粧料。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、を含み、
トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％であり、
乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む水中油型乳化組成物。
トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％であり、
乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む水中油型乳化組成物。
【請求項2】
トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．１５～０．４０である、請求項１に記載の水中油型乳化組成物。
【請求項3】
トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．３０～０．８０である、請求項１又は請求項２に記載の水中油型乳化組成物。
【請求項4】
トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、０．０１～０．２０である、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
【請求項5】
ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率が、ショ糖脂肪酸エステルの全質量に対して９０質量％以上である、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
【請求項6】
ポリグリセリン脂肪酸エステルが、分岐鎖及び不飽和炭素結合の少なくとも一方を有する脂肪酸構造を含む、請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
【請求項7】
請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物を含む化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、水中油型乳化組成物及び化粧料に関する。
【背景技術】
【0002】
油性成分を配合した水性化粧料が、種々開発されている。一般に、水性化粧料に油性成分を配合する場合、予め油性成分を乳化粒子に含めて水性媒体に分散させ、水中油型の乳化組成物とし、水性化粧料に配合しやすい状態にした上で、上記乳化組成物を水性化粧料に配合することが行われている（例えば、特許文献１、特許文献２、及び特許文献３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０１８－５２８２３号公報
【特許文献2】特開２０１４－１２６５６号公報
【特許文献3】特開２０１４－２０１５５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
油性成分であるトコフェロールは、抗酸化能を有することが知られている。トコフェロールの抗酸化能を期待して、化粧料にトコフェロールを配合することが行われている。化粧料を適用した肌の内部において、トコフェロールの抗酸化能を効果的に発揮させるためには、化粧料へのトコフェロールの配合量を多くする必要がある。しかし、トコフェロールは、単体では水性媒体に溶解し難い成分であるため、化粧料が水性化粧料の場合には、トコフェロールを高濃度で配合させることは難しい。本発明者らが、トコフェロールを高濃度で乳化粒子に含めて水性媒体に分散させ、水中油型の乳化組成物にしたところ、乳化状態を経時で安定に保持することが困難となり、乳化組成物に濁りが生じることが判明した。乳化組成物に濁りが生じると、乳化組成物を配合した化粧料の透明性が損なわれるため、好ましいとは言えない。
【0005】
本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、トコフェロールを含み、優れた抗酸化能を有し、かつ、経時安定性に優れる水中油型乳化組成物を提供することにある。
本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、上記水中油型乳化組成物を含む化粧料を提供することにある。
本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、上記水中油型乳化組成物を含む化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
上記課題を解決するための具体的な手段には、以下の実施態様が含まれる。
［１］ トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、を含み、
トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％であり、
乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む水中油型乳化組成物。
［２］ トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．１５～０．４０である、［１］に記載の水中油型乳化組成物。
［３］ トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．３０～０．８０である、［１］又は［２］に記載の水中油型乳化組成物。
［４］ トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、０．０１～０．２０である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［５］ ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率が、ショ糖脂肪酸エステルの全質量に対して９０質量％以上である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［６］ ポリグリセリン脂肪酸エステルが、分岐鎖及び不飽和炭素結合の少なくとも一方を有する脂肪酸構造を含む、［１］～［５］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［７］ ［１］～［６］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物を含む化粧料。
［１］ トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、を含み、
トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％であり、
乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む水中油型乳化組成物。
［２］ トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．１５～０．４０である、［１］に記載の水中油型乳化組成物。
［３］ トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．３０～０．８０である、［１］又は［２］に記載の水中油型乳化組成物。
［４］ トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、０．０１～０．２０である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［５］ ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率が、ショ糖脂肪酸エステルの全質量に対して９０質量％以上である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［６］ ポリグリセリン脂肪酸エステルが、分岐鎖及び不飽和炭素結合の少なくとも一方を有する脂肪酸構造を含む、［１］～［５］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［７］ ［１］～［６］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物を含む化粧料。
【発明の効果】
【0007】
本開示の一実施形態によれば、トコフェロールを含み、優れた抗酸化能を有し、かつ、経時安定性に優れる水中油型乳化組成物が提供される。
本開示の他の実施形態によれば、上記水中油型乳化組成物を含む化粧料が提供される。
本開示の他の実施形態によれば、上記水中油型乳化組成物を含む化粧料が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下、本開示の水中油型乳化組成物について詳細に説明する。以下に記載する要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではなく、本開示の目的の範囲内において、適宜、変更を加えて実施することができる。
【0009】
本開示において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
【0010】
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、水中油型乳化組成物中の各成分の量は、各成分に該当する物質が水中油型乳化組成物中に複数存在する場合には、特に断らない限り、水中油型乳化組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
本開示において、水中油型乳化組成物中の各成分の量は、各成分に該当する物質が水中油型乳化組成物中に複数存在する場合には、特に断らない限り、水中油型乳化組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
【0011】
本開示において「水相」との語は、溶剤の種類にかかわらず、「油相」に対応する語として使用する。
【0012】
本開示において「経時安定性」とは、高温での経時安定性を意味し、「高温」とは、５０℃を意味する。
本開示において「低温での経時安定性」とは、１０℃での経時安定性を意味する。
本開示において「低温での経時安定性」とは、１０℃での経時安定性を意味する。
【0013】
［水中油型乳化組成物］
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、を含み、トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％であり、乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む水中油型乳化組成物である。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、を含み、トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％であり、乳化剤が、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む水中油型乳化組成物である。
【0014】
トコフェロールは、単体では水性媒体に溶解し難い成分であるため、水性化粧料にトコフェロールを高濃度で配合させることは難しい。一般に、水性化粧料に油性成分を配合する場合、予め油性成分を乳化粒子に含めて水性媒体に分散させ、水中油型の乳化組成物とし、水性化粧料に配合しやすい状態にした上で、上記乳化組成物を水性化粧料に配合することが行われる。しかし、水中油型の乳化組成物において、トコフェロールを高濃度で乳化粒子に含めると、乳化状態を経時で安定に保持することが困難となり、乳化組成物に濁りが生じ得る。
一方、本開示の水中油型乳化組成物は、特定の乳化剤の組み合わせを含むことで、水等の水性媒体に分散する乳化粒子が、抗酸化能を十分に発揮できる量のトコフェロールを含みながらも、乳化状態を経時で安定に保持できる。このため、本開示の水中油型乳化組成物は、優れた抗酸化能を有し、かつ、経時安定性に優れる。
一方、本開示の水中油型乳化組成物は、特定の乳化剤の組み合わせを含むことで、水等の水性媒体に分散する乳化粒子が、抗酸化能を十分に発揮できる量のトコフェロールを含みながらも、乳化状態を経時で安定に保持できる。このため、本開示の水中油型乳化組成物は、優れた抗酸化能を有し、かつ、経時安定性に優れる。
【0015】
本開示の水中油型乳化組成物に対し、特許文献１（特開２０１８－５２８２３号公報）に記載の水中油型乳化組成物は、トコフェロールを高濃度で配合させることに着目していないため、トコフェロールの濃度が低く、優れた抗酸化能を有するものではない（例えば、後述の比較例１参照）。また、特許文献２（特開２０１４－１２６５６号公報）に記載の水性分散組成物、及び、特許文献３（特開２０１４－２０１５５８号公報）に記載の水中油型エマルション組成物は、いずれもトコフェロールの濃度が高く、抗酸化能には優れるものの、乳化剤として、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含むものではないため、経時安定性の点については、更なる検討の余地があるといえる（例えば、後述の比較例３及び比較例４参照）。
【0016】
以下、本開示の水中油型乳化組成物の各成分について、詳細に説明する。
以下の説明では、「ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む乳化剤」を「特定乳化剤」と総称する場合がある。
以下の説明では、「ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む乳化剤」を「特定乳化剤」と総称する場合がある。
【0017】
〔トコフェロール〕
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールを含み、かつ、トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％である。
本開示の水中油型乳化組成物において、トコフェロールは、水中油型乳化組成物の抗酸化能の向上に寄与し得る。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールを含み、かつ、トコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％である。
本開示の水中油型乳化組成物において、トコフェロールは、水中油型乳化組成物の抗酸化能の向上に寄与し得る。
【0018】
本開示において「トコフェロール」とは、ｄｌ－α－トコフェロール、ｄｌ－β－トコフェロール、ｄｌ－γ－トコフェロール、又はｄｌ－δ－トコフェロールを指す。
すなわち、本開示でいう「トコフェロール」には、トコフェロールの誘導体（例えば、トコフェロールのエステル）は含まれない。
トコフェロール、ｄｌ－α－トコフェロール、ｄｌ－β－トコフェロール、ｄｌ－γ－トコフェロール、及びｄｌ－δ－トコフェロールのいずれであってもよく、これらのトコフェロールの２種以上の混合物（所謂、ミックストコフェロール）であってもよい。
すなわち、本開示でいう「トコフェロール」には、トコフェロールの誘導体（例えば、トコフェロールのエステル）は含まれない。
トコフェロール、ｄｌ－α－トコフェロール、ｄｌ－β－トコフェロール、ｄｌ－γ－トコフェロール、及びｄｌ－δ－トコフェロールのいずれであってもよく、これらのトコフェロールの２種以上の混合物（所謂、ミックストコフェロール）であってもよい。
【0019】
トコフェロールとしては、市販品を使用できる。
トコフェロールの市販品の例としては、理研ビタミン（株）製の理研Ｅオイル８００（商品名、ミックストコフェロール）、ＤＳＭ ニュートリション ジャパン（株）製のｄｌ－α－トコフェロール、及び日清オイリオグループ（株）製のトコフェロール１００が挙げられる。
トコフェロールの市販品の例としては、理研ビタミン（株）製の理研Ｅオイル８００（商品名、ミックストコフェロール）、ＤＳＭ ニュートリション ジャパン（株）製のｄｌ－α－トコフェロール、及び日清オイリオグループ（株）製のトコフェロール１００が挙げられる。
【0020】
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールを１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【0021】
本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率は、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％～４．５質量％である。
本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％以上であると、水中油型乳化組成物が優れた抗酸化能を有する傾向がある。
このような観点から、本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率は、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％以上であり、２．２質量％以上であることが好ましく、２．４質量％以上であることがより好ましく、２．６質量％以上であることが更に好ましく、２．８質量％以上であることが特に好ましい。
また、本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して４．５質量％以下であると、水中油型乳化組成物が経時安定性に優れる傾向がある。
このような観点から、本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率は、水中油型乳化組成物の全質量に対して４．５質量％以下であり、４．４質量％以下であることが好ましく、４．３質量％以下であることがより好ましく、４．１質量％以下であることが更に好ましく、３．９質量％以下であることが特に好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％以上であると、水中油型乳化組成物が優れた抗酸化能を有する傾向がある。
このような観点から、本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率は、水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％以上であり、２．２質量％以上であることが好ましく、２．４質量％以上であることがより好ましく、２．６質量％以上であることが更に好ましく、２．８質量％以上であることが特に好ましい。
また、本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して４．５質量％以下であると、水中油型乳化組成物が経時安定性に優れる傾向がある。
このような観点から、本開示の水中油型乳化組成物におけるトコフェロールの含有率は、水中油型乳化組成物の全質量に対して４．５質量％以下であり、４．４質量％以下であることが好ましく、４．３質量％以下であることがより好ましく、４．１質量％以下であることが更に好ましく、３．９質量％以下であることが特に好ましい。
【0022】
本開示の水中油型乳化組成物における、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するトコフェロールの含有量の割合は、特に限定されないが、例えば、質量基準で、０．１１～０．６０であることが好ましく、０．１５～０．４５であることがより好ましく、０．１５～０．４０であることが更に好ましく、０．２５～０．４０であることが特に好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するトコフェロールの含有量の割合が、質量基準で、上記範囲内であると、経時安定性がより優れる傾向を示す。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するトコフェロールの含有量の割合が、質量基準で、上記範囲内であると、経時安定性がより優れる傾向を示す。
【0023】
〔特定乳化剤〕
本開示の水中油型乳化組成物は、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む乳化剤（即ち、特定乳化剤）を含む。
本開示の水中油型乳化組成物において、特定乳化剤は、水中油型乳化組成物の経時安定性の向上に寄与し得る。
本開示の水中油型乳化組成物は、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含む乳化剤（即ち、特定乳化剤）を含む。
本開示の水中油型乳化組成物において、特定乳化剤は、水中油型乳化組成物の経時安定性の向上に寄与し得る。
【0024】
ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質は、例えば、化粧料の分野（詳細には、化粧品及び医薬部外品の分野）において、一般に乳化剤として使用されている成分であることが好ましい。また、特定乳化剤は、肌に適用可能な成分であることが好ましい。
【0025】
ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のＨＬＢ値は、例えば、水中油型乳化組成物の乳化分散性の観点から、いずれも、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、１２以上であることが更に好ましい。
ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のＨＬＢ値の上限は、特に限定されないが、いずれも、２０以下であることが好ましく、１９以下であることがより好ましい。
ＨＬＢは、通常、界面活性剤の分野で使用される親水性－疎水性のバランスを意味する。ＨＬＢ値は、以下に示す川上式を用いて計算する。なお、市販品を使用する場合には、ＨＬＢ値は、市販のカタログデータを優先して採用する。
ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のＨＬＢ値の上限は、特に限定されないが、いずれも、２０以下であることが好ましく、１９以下であることがより好ましい。
ＨＬＢは、通常、界面活性剤の分野で使用される親水性－疎水性のバランスを意味する。ＨＬＢ値は、以下に示す川上式を用いて計算する。なお、市販品を使用する場合には、ＨＬＢ値は、市販のカタログデータを優先して採用する。
【0026】
ＨＬＢ＝７＋１１．７ｌｏｇ（Ｍｗ／Ｍｏ）
「Ｍｗ」は、親水基の分子量を示し、「Ｍｏ」は、疎水基の分子量を示す。
「Ｍｗ」は、親水基の分子量を示し、「Ｍｏ」は、疎水基の分子量を示す。
【0027】
ショ糖脂肪酸エステルは、特に限定されないが、ショ糖脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造の炭素数は、例えば、１２以上であることが好ましく、１２～２０であることがより好ましい。
ショ糖脂肪酸エステルの具体例としては、ショ糖ジオレイン酸エステル、ショ糖ジステアリン酸エステル、ショ糖ジパルミチン酸エステル、ショ糖ジミリスチン酸エステル、ショ糖ジラウリン酸エステル、ショ糖モノオレイン酸エステル、ショ糖モノステアリン酸エステル、ショ糖モノパルミチン酸エステル、ショ糖モノミリスチン酸エステル、及びショ糖モノラウリン酸エステルが挙げられる。
これらの中でも、ショ糖脂肪酸エステルとしては、ショ糖モノステアリン酸エステル（化粧品の成分表示名称：ステアリン酸スクロース）が好ましい。
ショ糖脂肪酸エステルの具体例としては、ショ糖ジオレイン酸エステル、ショ糖ジステアリン酸エステル、ショ糖ジパルミチン酸エステル、ショ糖ジミリスチン酸エステル、ショ糖ジラウリン酸エステル、ショ糖モノオレイン酸エステル、ショ糖モノステアリン酸エステル、ショ糖モノパルミチン酸エステル、ショ糖モノミリスチン酸エステル、及びショ糖モノラウリン酸エステルが挙げられる。
これらの中でも、ショ糖脂肪酸エステルとしては、ショ糖モノステアリン酸エステル（化粧品の成分表示名称：ステアリン酸スクロース）が好ましい。
【0028】
ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率は、特に限定されないが、例えば、水中油型乳化組成物が高温（即ち、５０℃）での経時安定性のみならず、低温（即ち、１０℃）経時安定性にも優れる傾向を示すという観点から、ショ糖脂肪酸エステルの全質量に対して、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることが更に好ましい。
ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率の上限は、特に限定されず、例えば、ショ糖脂肪酸エステルの全質量に対して１００質量％であってもよい。
ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率の上限は、特に限定されず、例えば、ショ糖脂肪酸エステルの全質量に対して１００質量％であってもよい。
【0029】
ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率は、以下の方法により求められる値である。
【0030】
<<ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率の求め方>>
－試料の調製－
ショ糖脂肪酸エステルをテトラヒドロフランに溶解し、濃度１ｍｇ／ｍＬの試料溶液を調製する。調製した試料溶液を用いて、下記の測定条件により、クロマトグラムを得る。
－試料の調製－
ショ糖脂肪酸エステルをテトラヒドロフランに溶解し、濃度１ｍｇ／ｍＬの試料溶液を調製する。調製した試料溶液を用いて、下記の測定条件により、クロマトグラムを得る。
【0031】
－測定条件－
使用装置：高速液体クロマトグラフィー〔商品名：Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ、（株）島津製作所製〕
検出方法：コロナ荷電化粒子検出法
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ（登録商標） Ｃ１８〔商品名、タイプ：ＵＧ１２０、内径４．６ｍｍ×長さ１５０ｍｍ、（株）大阪ソーダ製〕
カラム温度：４０℃
溶離液：水／メタノール＝５０／５０（ｖ／ｖ）に対して、１０ｍＭの濃度となるように酢酸アンモニウムを添加して溶解した溶液
流量：１ｍＬ／分
注入量：１０μＬ
使用装置：高速液体クロマトグラフィー〔商品名：Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ、（株）島津製作所製〕
検出方法：コロナ荷電化粒子検出法
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ（登録商標） Ｃ１８〔商品名、タイプ：ＵＧ１２０、内径４．６ｍｍ×長さ１５０ｍｍ、（株）大阪ソーダ製〕
カラム温度：４０℃
溶離液：水／メタノール＝５０／５０（ｖ／ｖ）に対して、１０ｍＭの濃度となるように酢酸アンモニウムを添加して溶解した溶液
流量：１ｍＬ／分
注入量：１０μＬ
【0032】
－算出方法－
得られたクロマトグラムにおいて検出された、保持時間１５分～３０分におけるピークの総面積に対する保持時間１７分～２２分におけるピーク面積の割合を算出する。得られた値の小数点以下１桁目を四捨五入し、モノエステル体の含有率とする。
得られたクロマトグラムにおいて検出された、保持時間１５分～３０分におけるピークの総面積に対する保持時間１７分～２２分におけるピーク面積の割合を算出する。得られた値の小数点以下１桁目を四捨五入し、モノエステル体の含有率とする。
【0033】
ショ糖脂肪酸エステルとしては、市販品を使用できる。
ショ糖脂肪酸エステルの市販品の例としては、三菱ケミカルフーズ（株）製の「リョートー（登録商標） シュガーエステル」シリーズの「Ｓ－０７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：１以下、モノエステル体（カタログ値）：約０質量％〕、「Ｓ－１７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１、モノエステル体（カタログ値）：約１質量％〕、「Ｓ－２７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約２、モノエステル体（カタログ値）：約１０質量％〕、「Ｓ－３７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約３、モノエステル体（カタログ値）：約２０質量％〕、「Ｓ－３７０Ｆ」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約３、モノエステル体（カタログ値）：約２０質量％〕、「Ｓ－５７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約５、モノエステル体（カタログ値）：約３０質量％〕、「Ｓ－７７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約７、モノエステル体（カタログ値）：約４０質量％〕、「Ｓ－９７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約９、モノエステル体（カタログ値）：約５０質量％〕、「Ｓ－１１７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１１、モノエステル体（カタログ値）：約５５質量％〕、「Ｓ－１１７０Ｆ」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１１、モノエステル体（カタログ値）：約５５質量％〕、「Ｓ－１５７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１５、モノエステル体（カタログ値）：約７０質量％〕、及び「Ｓ－１６７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１６、モノエステル体（カタログ値）：約７５質量％〕（以上、いずれもショ糖ステアリン酸エステル）が挙げられる。
また、ショ糖脂肪酸エステルの市販品の例としては、第一工業製薬（株）製の「ＤＫエステル（登録商標）」シリーズの「ＳＳ」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１９、モノエステル体（カタログ値）：９７質量％〕、「Ｆ－１６０」、「Ｆ－１４０」、「Ｆ－１１０」、「Ｆ－９０」、「Ｆ－７０」、「Ｆ－５０」、「Ｆ－２０Ｗ」、「Ｆ－１０」、及び「ＦＡ－１０Ｅ」、並びに、「コスメライク（登録商標）」シリーズの「Ｓ－１０」、「Ｓ－５０」、「Ｓ－７０」、「Ｓ－１１０」、「Ｓ－１６０」、及び「Ｓ－１９０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１９、モノエステル体（カタログ値）：９７質量％〕が挙げられる。
ショ糖脂肪酸エステルの市販品の例としては、三菱ケミカルフーズ（株）製の「リョートー（登録商標） シュガーエステル」シリーズの「Ｓ－０７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：１以下、モノエステル体（カタログ値）：約０質量％〕、「Ｓ－１７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１、モノエステル体（カタログ値）：約１質量％〕、「Ｓ－２７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約２、モノエステル体（カタログ値）：約１０質量％〕、「Ｓ－３７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約３、モノエステル体（カタログ値）：約２０質量％〕、「Ｓ－３７０Ｆ」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約３、モノエステル体（カタログ値）：約２０質量％〕、「Ｓ－５７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約５、モノエステル体（カタログ値）：約３０質量％〕、「Ｓ－７７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約７、モノエステル体（カタログ値）：約４０質量％〕、「Ｓ－９７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約９、モノエステル体（カタログ値）：約５０質量％〕、「Ｓ－１１７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１１、モノエステル体（カタログ値）：約５５質量％〕、「Ｓ－１１７０Ｆ」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１１、モノエステル体（カタログ値）：約５５質量％〕、「Ｓ－１５７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１５、モノエステル体（カタログ値）：約７０質量％〕、及び「Ｓ－１６７０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１６、モノエステル体（カタログ値）：約７５質量％〕（以上、いずれもショ糖ステアリン酸エステル）が挙げられる。
また、ショ糖脂肪酸エステルの市販品の例としては、第一工業製薬（株）製の「ＤＫエステル（登録商標）」シリーズの「ＳＳ」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１９、モノエステル体（カタログ値）：９７質量％〕、「Ｆ－１６０」、「Ｆ－１４０」、「Ｆ－１１０」、「Ｆ－９０」、「Ｆ－７０」、「Ｆ－５０」、「Ｆ－２０Ｗ」、「Ｆ－１０」、及び「ＦＡ－１０Ｅ」、並びに、「コスメライク（登録商標）」シリーズの「Ｓ－１０」、「Ｓ－５０」、「Ｓ－７０」、「Ｓ－１１０」、「Ｓ－１６０」、及び「Ｓ－１９０」〔ＨＬＢ値（カタログ値）：約１９、モノエステル体（カタログ値）：９７質量％〕が挙げられる。
【0034】
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、特に限定されない。
ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれるポリグリセリン構造は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれるポリグリセリン構造の平均重合度は、２以上であることが好ましく、２～１０であることがより好ましい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造の炭素数は、特に限定されないが、例えば、６～２２であることが好ましく、１２～２２であることがより好ましく、１２～２０であることが更に好ましく、１２～１８であることが特に好ましい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造は、例えば、水中油型乳化組成物が高温（即ち、５０℃）での経時安定性のみならず、低温（即ち、１０℃）経時安定性にも優れる傾向を示すという観点から、分岐鎖及び不飽和炭素結合の少なくとも一方を有することが好ましい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれるポリグリセリン構造は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれるポリグリセリン構造の平均重合度は、２以上であることが好ましく、２～１０であることがより好ましい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造の炭素数は、特に限定されないが、例えば、６～２２であることが好ましく、１２～２２であることがより好ましく、１２～２０であることが更に好ましく、１２～１８であることが特に好ましい。
ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造は、例えば、水中油型乳化組成物が高温（即ち、５０℃）での経時安定性のみならず、低温（即ち、１０℃）経時安定性にも優れる傾向を示すという観点から、分岐鎖及び不飽和炭素結合の少なくとも一方を有することが好ましい。
【0035】
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、１分子のポリグリセリンに１種類の脂肪酸がエステル結合したものであってもよく、１分子のポリグリセリンに２種類以上の脂肪酸がエステル結合したものであってもよい。
【0036】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、モノラウリン酸ヘキサグリセリル、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、モノステアリン酸ヘキサグリセリル、イソステアリン酸ヘキサグリセリル、モノオレイン酸ヘキサグリセリル、モノラウリン酸デカグリセリル、モノミリスチン酸デカグリセリル、モノオレイン酸デカグリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、イソステアリン酸デカグリセリル、及びモノリノール酸デカグリセリルが挙げられる。
これらの中でも、ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノオレイン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：オレイン酸ポリグリセリル－１０）、モノステアリン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：ステアリン酸ポリグリセリル－１０）、及びイソステアリン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：イソステアリン酸ポリグリセリル－１０）からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、モノオレイン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：オレイン酸ポリグリセリル－１０）及びイソステアリン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：イソステアリン酸ポリグリセリル－１０）から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。
これらの中でも、ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノオレイン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：オレイン酸ポリグリセリル－１０）、モノステアリン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：ステアリン酸ポリグリセリル－１０）、及びイソステアリン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：イソステアリン酸ポリグリセリル－１０）からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、モノオレイン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：オレイン酸ポリグリセリル－１０）及びイソステアリン酸デカグリセリル（化粧品の成分表示名称：イソステアリン酸ポリグリセリル－１０）から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。
【0037】
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、市販品を使用できる。
ポリグリセリン脂肪酸エステルの市販品の例としては、日光ケミカルズ（株）製の「ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ」シリーズの「１－ＩＳＶ」、「１－ＯＶ」、及び「１－ＬＮ」、三菱ケミカルフーズ（株）製の「リョートー（登録商標） ポリグリエステル」シリーズの「Ｏ－１５Ｄ」、及び「Ｏ－５０Ｄ」、太陽化学（株）製の「サンソフトＱ－Ｓ」シリーズの「Ｑ－１７Ｓ」、並びに、理研ビタミン（株）製の「ポエム」シリーズの「Ｊ－０３８１Ｖ」が挙げられる。
ポリグリセリン脂肪酸エステルの市販品の例としては、日光ケミカルズ（株）製の「ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ」シリーズの「１－ＩＳＶ」、「１－ＯＶ」、及び「１－ＬＮ」、三菱ケミカルフーズ（株）製の「リョートー（登録商標） ポリグリエステル」シリーズの「Ｏ－１５Ｄ」、及び「Ｏ－５０Ｄ」、太陽化学（株）製の「サンソフトＱ－Ｓ」シリーズの「Ｑ－１７Ｓ」、並びに、理研ビタミン（株）製の「ポエム」シリーズの「Ｊ－０３８１Ｖ」が挙げられる。
【0038】
リン脂質としては、例えば、天然物由来のリン脂質であるレシチンが挙げられる。
レシチンとは、ホスファチジルコリン自体、又は、少なくともホスファチジルコリンを含む混合物を指す。
少なくともホスファチジルコリンを含む混合物とは、一般に、ホスファチジルコリンの他に、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、Ｎ－アシルホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、リゾホスファチジルコリン、リゾホスファチジン酸、スフィンゴミエリン、スフィンゴエタノールアミン等を含み得る混合物である。
レシチンとは、ホスファチジルコリン自体、又は、少なくともホスファチジルコリンを含む混合物を指す。
少なくともホスファチジルコリンを含む混合物とは、一般に、ホスファチジルコリンの他に、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、Ｎ－アシルホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、リゾホスファチジルコリン、リゾホスファチジン酸、スフィンゴミエリン、スフィンゴエタノールアミン等を含み得る混合物である。
【0039】
レチチンは、酵素分解レシチン（所謂、リゾレシチン）であってもよい。
酵素分解レシチンは、ホスホリパーゼ等の酵素により、ホスファチジルコリン分子が持つ１つの脂肪酸が失われたリゾホスファチジルコリンを含む組成物である。なお、本開示における「酵素分解レシチン」には、水素添加処理を行い、結合脂肪酸を飽和脂肪酸にすることで酸化安定性を向上させた、所謂、水素添加された酵素分解レシチンが含まれる。
酵素分解レシチンは、ホスホリパーゼ等の酵素により、ホスファチジルコリン分子が持つ１つの脂肪酸が失われたリゾホスファチジルコリンを含む組成物である。なお、本開示における「酵素分解レシチン」には、水素添加処理を行い、結合脂肪酸を飽和脂肪酸にすることで酸化安定性を向上させた、所謂、水素添加された酵素分解レシチンが含まれる。
【0040】
レシチンの純度は、例えば、水中油型乳化組成物の乳化分散性の観点から、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましい。
レシチンの純度は、レシチンがトルエンに溶解しやすく、アセトンに溶解しない性質を利用して、トルエン不溶物の質量とアセトン可溶物の質量とから求められる。
レシチンの純度は、レシチンがトルエンに溶解しやすく、アセトンに溶解しない性質を利用して、トルエン不溶物の質量とアセトン可溶物の質量とから求められる。
【0041】
リン脂質としては、市販品を使用できる。
リン脂質の市販品の例としては、辻製油（株）製のＳＬＰ－ホワイト（商品名）、及び理研ビタミン（株）製のレシオンＰ（商品名）が挙げられる。
リン脂質の市販品の例としては、辻製油（株）製のＳＬＰ－ホワイト（商品名）、及び理研ビタミン（株）製のレシオンＰ（商品名）が挙げられる。
【0042】
本開示の水中油型乳化組成物は、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種以上含んでいればよい。
本開示の水中油型乳化組成物は、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種のみ含んでいてもよく、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ２種以上含んでいてもよい。また、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、１種のみ含むものと２種以上含むものとがあってもよい。
本開示の水中油型乳化組成物は、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ１種のみ含んでいてもよく、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質をそれぞれ２種以上含んでいてもよい。また、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、１種のみ含むものと２種以上含むものとがあってもよい。
【0043】
本開示の水中油型乳化組成物における特定乳化剤の含有率は、特に限定されないが、例えば、水中油型乳化組成物の全質量に対して、１質量％～３０質量％であることが好ましく、３質量％～２５質量％であることがより好ましく、５質量％～２０質量％であることが更に好ましく、７質量％～１５質量％であることが特に好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物における特定乳化剤の含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１質量％以上であると、油相と水相との間の界面張力がより下がり、より乳化しやすくなる傾向がある。
本開示の水中油型乳化組成物における特定乳化剤の含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して３０質量％以下であると、水中油型乳化組成物における泡立ちの発生をより抑制できる傾向がある。
「特定乳化剤の含有率」とは、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質の合計含有率を意味する。
本開示の水中油型乳化組成物における特定乳化剤の含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して１質量％以上であると、油相と水相との間の界面張力がより下がり、より乳化しやすくなる傾向がある。
本開示の水中油型乳化組成物における特定乳化剤の含有率が、水中油型乳化組成物の全質量に対して３０質量％以下であると、水中油型乳化組成物における泡立ちの発生をより抑制できる傾向がある。
「特定乳化剤の含有率」とは、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質の合計含有率を意味する。
【0044】
本開示の水中油型乳化組成物における、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合は、特に限定されないが、例えば、質量基準で、０．１０～０．５０であることが好ましく、０．１２～０．４５であることがより好ましく、０．１５～０．４０であることが更に好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、上記範囲内であると、経時安定性がより優れる傾向を示す。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、上記範囲内であると、経時安定性がより優れる傾向を示す。
【0045】
本開示の水中油型乳化組成物における、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合は、特に限定されないが、例えば、質量基準で、０．１０～１．００であることが好ましく、０．２０～０．９０であることがより好ましく、０．３０～０．８０であることが更に好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、上記範囲内であると、経時安定性がより優れる傾向を示す。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、上記範囲内であると、経時安定性がより優れる傾向を示す。
【0046】
本開示の水中油型乳化組成物における、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合は、特に限定されないが、例えば、質量基準で、０．０１～０．２５であることが好ましく、０．０１～０．２０であることがより好ましく、０．０３～０．１８であることが更に好ましく、０．０４～０．１６であることが特に好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、上記範囲内であると、経時安定性がより優れる傾向を示す。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、上記範囲内であると、経時安定性がより優れる傾向を示す。
【0047】
本開示の水中油型乳化組成物における特定乳化剤の態様としては、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．１０～０．５０であり、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．１０～１．００であり、かつ、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、０．０１～０．２５である態様が好ましく、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．１２～０．４５であり、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．２０～０．９０であり、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、０．０１～０．２０である態様がより好ましく、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．１５～０．４０であり、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．３０～０．８０であり、かつ、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、０．０３～０．１８である態様が更に好ましく、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するショ糖脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．１５～０．４０であり、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の割合が、質量基準で、０．３０～０．８０であり、かつ、トコフェロール及び油剤の合計含有量に対するリン脂質の含有量の割合が、質量基準で、０．０４～０．１６である態様が特に好ましい。
【0048】
〔油剤〕
本開示の水中油型乳化組成物は、油剤を含む。
油剤は、特に限定されないが、例えば、化粧料の分野（詳細には、化粧品及び医薬部外品の分野）において、一般に油剤として使用されている成分であることが好ましい。また、油剤は、肌に適用可能な成分であることが好ましい。
油剤は、液体であることが好ましく、２５℃で液体であることがより好ましい。
油剤が「２５℃で液体である」とは、油剤の融点又は軟化点が２５℃未満であることを意味する。
本開示の水中油型乳化組成物は、油剤を含む。
油剤は、特に限定されないが、例えば、化粧料の分野（詳細には、化粧品及び医薬部外品の分野）において、一般に油剤として使用されている成分であることが好ましい。また、油剤は、肌に適用可能な成分であることが好ましい。
油剤は、液体であることが好ましく、２５℃で液体であることがより好ましい。
油剤が「２５℃で液体である」とは、油剤の融点又は軟化点が２５℃未満であることを意味する。
【0049】
油剤としては、例えば、エステル油、炭化水素油、シリコーン油、高級脂肪酸、及び高級アルコールが挙げられる。
例えば、化粧品又は医薬部外品（例えば、薬用化粧品）の処方を組む上では、油剤は、エステル油であることが好ましい。
例えば、化粧品又は医薬部外品（例えば、薬用化粧品）の処方を組む上では、油剤は、エステル油であることが好ましい。
【0050】
エステル油の具体例としては、ミリスチン酸イソプロピル、エチルヘキサン酸セチル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソステアリン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ＰＧ、ジカプリル酸ＰＧ、リンゴ酸ジイソステアリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、トリエチルヘキサノイン、及びイソステアリン酸ヘキシルデシルが挙げられる。なお、上記「ＰＧ」は、プロピレングリコールの略称である。
【0051】
炭化水素油の具体例としては、流動パラフィン及びスクワランが挙げられる。
【0052】
シリコーン油の具体例としては、ジメチコン、シクロペンタシロキサン、及びフェニルジメチコンが挙げられる。
【0053】
本開示において「高級脂肪酸」とは、炭素数が１２～２４の脂肪酸を意味する。
高級脂肪酸の具体例としては、イソステアリン酸、オレイン酸、及びリノール酸が挙げられる。
高級脂肪酸の具体例としては、イソステアリン酸、オレイン酸、及びリノール酸が挙げられる。
【0054】
本開示において「高級アルコール」とは、炭素数が１２～２４の炭化水素基を有するアルコールを意味する。
高級アルコールの具体例としては、イソステアリルアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルデカノール、デシルテトラデカノール、及びオレイルアルコールが挙げられる。
高級アルコールの具体例としては、イソステアリルアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルデカノール、デシルテトラデカノール、及びオレイルアルコールが挙げられる。
【0055】
本開示の水中油型乳化組成物は、油剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【0056】
本開示の水中油型乳化組成物における油剤の含有率は、特に限定されないが、例えば、水中油型乳化組成物の経時安定性の観点から、水中油型乳化組成物の全質量に対して、１質量％～５０質量％であることが好ましく、３質量％～２０質量％であることがより好ましく、５質量％～１５質量％であることが更に好ましい。
【0057】
〔水〕
本開示の水中油型乳化組成物は、水を含む。
水は、化粧料に使用可能な水であれば、特に限定されない。
水の具体例としては、天然水、精製水、蒸留水、イオン交換水、純水、及び超純水（例えば、Ｍｉｌｌｉ－Ｑ水）が挙げられる。
これらの中でも、水としては、不純物が少ないという観点から、精製水、蒸留水、イオン交換水、純水、又は超純水が好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物は、水を含む。
水は、化粧料に使用可能な水であれば、特に限定されない。
水の具体例としては、天然水、精製水、蒸留水、イオン交換水、純水、及び超純水（例えば、Ｍｉｌｌｉ－Ｑ水）が挙げられる。
これらの中でも、水としては、不純物が少ないという観点から、精製水、蒸留水、イオン交換水、純水、又は超純水が好ましい。
【0058】
本開示の水中油型乳化組成物における水の含有率は、特に限定されないが、例えば、水中油型乳化組成物の全質量に対して、１０質量％～７０質量％であることが好ましい。
【0059】
〔その他の成分〕
本開示の水中油型乳化組成物は、本開示の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、既述の成分以外の成分（所謂、その他の成分）を含んでいてもよい。
その他の成分としては、例えば、化粧料において通常用いられる添加成分（以下、単に「添加成分」ともいう。）が挙げられる。
本開示の水中油型乳化組成物は、本開示の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、既述の成分以外の成分（所謂、その他の成分）を含んでいてもよい。
その他の成分としては、例えば、化粧料において通常用いられる添加成分（以下、単に「添加成分」ともいう。）が挙げられる。
【0060】
＜添加成分＞
本開示の水中油型乳化組成物は、添加成分を含んでいてもよい。
添加成分としては、例えば、化粧料（所謂、化粧品及び薬用化粧品）に使用した際に有用な美容効果（保湿効果、美白効果、整肌効果等）を示す機能性成分が挙げられる。
このような機能性成分としては、パルミチン酸Ｌ－アスコルビル等のアスコルビン酸誘導体；β－カロテン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、リコピン、ルテイン等のカロテノイド；パルミチン酸レチノール等のレチノール誘導体；コエンザイムＱ１０等のユビキノン；グリセリン、１，３－ブチレングリコール（化粧品の成分表示名称：ＢＧ）、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）等の多価アルコール；ヒアルロン酸、エリスリトール、キシリトール、グルコース、ソルビトール、トレハロース等の多糖類；グルコシルセラミド、ガラクトシルセラミド等のスフィンゴ糖脂質；加水分解コラーゲン、水溶性コラーゲン等のコラーゲン；アセチルヒドロキシプロリン等のアミノ酸；加水分解シロバナルーピンタンパク；ニコチン酸アミド；ポリエチレングリコール；アセンヤクエキス；ヒオウギエキス；グリチルリチン酸ジカリウムなどが挙げられる。
上記以外の添加成分としては、抗酸化剤、緩衝剤（クエン酸、リン酸等）、ｐＨ調整剤（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩酸等）、防腐剤（フェノキシエタノール、エチルへキシルグリセリン等）、紫外線吸収剤、抗炎症剤、着色剤、香料等が挙げられる。
これらの添加成分は、１つの成分が２つ以上の機能を担うものであってもよい。
本開示の水中油型乳化組成物は、添加成分を含んでいてもよい。
添加成分としては、例えば、化粧料（所謂、化粧品及び薬用化粧品）に使用した際に有用な美容効果（保湿効果、美白効果、整肌効果等）を示す機能性成分が挙げられる。
このような機能性成分としては、パルミチン酸Ｌ－アスコルビル等のアスコルビン酸誘導体；β－カロテン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、リコピン、ルテイン等のカロテノイド；パルミチン酸レチノール等のレチノール誘導体；コエンザイムＱ１０等のユビキノン；グリセリン、１，３－ブチレングリコール（化粧品の成分表示名称：ＢＧ）、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）等の多価アルコール；ヒアルロン酸、エリスリトール、キシリトール、グルコース、ソルビトール、トレハロース等の多糖類；グルコシルセラミド、ガラクトシルセラミド等のスフィンゴ糖脂質；加水分解コラーゲン、水溶性コラーゲン等のコラーゲン；アセチルヒドロキシプロリン等のアミノ酸；加水分解シロバナルーピンタンパク；ニコチン酸アミド；ポリエチレングリコール；アセンヤクエキス；ヒオウギエキス；グリチルリチン酸ジカリウムなどが挙げられる。
上記以外の添加成分としては、抗酸化剤、緩衝剤（クエン酸、リン酸等）、ｐＨ調整剤（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩酸等）、防腐剤（フェノキシエタノール、エチルへキシルグリセリン等）、紫外線吸収剤、抗炎症剤、着色剤、香料等が挙げられる。
これらの添加成分は、１つの成分が２つ以上の機能を担うものであってもよい。
【0061】
本開示の水中油型乳化組成物は、その他の成分を含む場合、その他の成分を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【0062】
本開示の水中油型乳化組成物がその他の成分を含む場合、その他の成分の含有率は、特に限定されず、目的に応じて、適宜設定できる。
【0063】
－乳化粒子の平均粒子径－
本開示の水中油型乳化組成物における乳化粒子の平均粒子径は、特に限定されないが、例えば、１００ｎｍ以下であることが好ましく、８０ｎｍ以下であることがより好ましく、６０ｎｍ以下であることが更に好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物における乳化粒子の平均粒子径の下限は、特に限定されないが、例えば、１ｎｍ以上であることが好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物における乳化粒子の平均粒子径は、特に限定されないが、例えば、１００ｎｍ以下であることが好ましく、８０ｎｍ以下であることがより好ましく、６０ｎｍ以下であることが更に好ましい。
本開示の水中油型乳化組成物における乳化粒子の平均粒子径の下限は、特に限定されないが、例えば、１ｎｍ以上であることが好ましい。
【0064】
本開示において、乳化粒子の「平均粒子径」とは、体積平均粒子径を意味する。
乳化粒子の平均粒子径は、水中油型乳化組成物を超純水にて１０倍に希釈し、粒度分布計を用いて、動的光散乱法により測定される。
粒度分布計としては、例えば、大塚電子（株）製の濃厚系粒径アナライザーＦＰＡＲ－１０００（商品名）を好適に使用できる。但し、粒度分布計は、これに限定されない。
乳化粒子の平均粒子径は、水中油型乳化組成物を超純水にて１０倍に希釈し、粒度分布計を用いて、動的光散乱法により測定される。
粒度分布計としては、例えば、大塚電子（株）製の濃厚系粒径アナライザーＦＰＡＲ－１０００（商品名）を好適に使用できる。但し、粒度分布計は、これに限定されない。
【0065】
［水中油型乳化組成物の用途］
本開示の水中油型乳化組成物は、化粧料〔化粧品又は医薬部外品（所謂、薬用化粧品）〕の原料として、特に、水性化粧料の原料として、好適に用いることができる。
トコフェロールは、単体では水性媒体に溶解し難く、従来、水性化粧料への配合には制限があった。これに対し、本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールを乳化粒子に含めて水性媒体に分散させた水中油型の乳化組成物であり、水性化粧料に配合しやすい状態となっている。このため、本開示の水中油型乳化組成物を用いることで、トコフェロールを高濃度（換言すると、トコフェロールの抗酸化能が十分に発揮される濃度）で水性化粧料に配合することが可能となる。
本開示の水中油型乳化組成物は、化粧料〔化粧品又は医薬部外品（所謂、薬用化粧品）〕の原料として、特に、水性化粧料の原料として、好適に用いることができる。
トコフェロールは、単体では水性媒体に溶解し難く、従来、水性化粧料への配合には制限があった。これに対し、本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールを乳化粒子に含めて水性媒体に分散させた水中油型の乳化組成物であり、水性化粧料に配合しやすい状態となっている。このため、本開示の水中油型乳化組成物を用いることで、トコフェロールを高濃度（換言すると、トコフェロールの抗酸化能が十分に発揮される濃度）で水性化粧料に配合することが可能となる。
【0066】
［水中油型乳化組成物の製造方法］
本開示の水中油型乳化組成物の製造方法は、特に限定されない。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、必要に応じて、既述の添加成分と、を用いて、公知の水中油型乳化組成物の製造方法に従って、製造できる。
本開示の水中油型乳化組成物の製造方法は、特に限定されない。
本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールと、乳化剤と、油剤と、水と、必要に応じて、既述の添加成分と、を用いて、公知の水中油型乳化組成物の製造方法に従って、製造できる。
【0067】
本開示の水中油型乳化組成物の好ましい製造方法は、例えば、少なくともトコフェロール及び油剤を含む油相組成物と、少なくとも水を含む水相組成物と、を混合して混合液とし、得られた混合液に対して乳化分散を行う方法である。この方法では、乳化剤は、油相組成物に含まれていてもよく、水相組成物に含まれていてもよく、油相組成物及び水相組成物の両方に含まれていてもよく、乳化剤の特性に応じて、適宜設定できる。
【0068】
油相組成物は、例えば、トコフェロールと、油剤と、乳化剤と、所望により配合される添加成分のうち油性の添加成分と、を混合することにより調製できる。
油相組成物の調製に際しては、油相組成物に配合される全ての成分を一度に混合してもよく、油相組成物に配合される各成分をいくつかに分けて混合してもよい。
油相組成物に配合される成分は、油相組成物中において、単に混合されていればよいが、均一に混合されていることが好ましい。
混合方法は、特に限定されない。
混合方法としては、例えば、撹拌により混合する方法が挙げられる。
撹拌には、一般的な撹拌器具又は撹拌装置を使用できる。
油相組成物の調製に際しては、油相組成物に配合される全ての成分を一度に混合してもよく、油相組成物に配合される各成分をいくつかに分けて混合してもよい。
油相組成物に配合される成分は、油相組成物中において、単に混合されていればよいが、均一に混合されていることが好ましい。
混合方法は、特に限定されない。
混合方法としては、例えば、撹拌により混合する方法が挙げられる。
撹拌には、一般的な撹拌器具又は撹拌装置を使用できる。
【0069】
撹拌温度は、特に限定されないが、例えば、５０℃～９０℃に設定することが好ましい。
温度を調整する手段は、特に限定されない。
温度を調整する手段としては、一般的な加熱装置（例えば、ウォーターバス）を使用できる。
撹拌時間は、特に限定されず、撹拌器具又は撹拌装置の種類、油相組成物の組成等に応じて、適宜設定できる。
撹拌温度及び撹拌時間の好ましい態様の一例としては、撹拌温度が７０℃であり、かつ、撹拌時間が３０分である態様が挙げられる。
温度を調整する手段は、特に限定されない。
温度を調整する手段としては、一般的な加熱装置（例えば、ウォーターバス）を使用できる。
撹拌時間は、特に限定されず、撹拌器具又は撹拌装置の種類、油相組成物の組成等に応じて、適宜設定できる。
撹拌温度及び撹拌時間の好ましい態様の一例としては、撹拌温度が７０℃であり、かつ、撹拌時間が３０分である態様が挙げられる。
【0070】
水相組成物は、例えば、水と、乳化剤と、所望により配合される添加成分のうち水性の添加成分と、を混合することにより調製できる。
水相組成物の調製に際しては、水相組成物に配合される全ての成分を一度に混合してもよく、水相組成物に配合される各成分をいくつかに分けて混合してもよい。
水相組成物に配合される成分は、水相組成物中において、単に混合されていればよいが、均一に混合されていることが好ましい。
混合方法は、特に限定されない。
混合方法としては、例えば、撹拌により混合する方法が挙げられる。
撹拌には、一般的な撹拌器具又は撹拌装置を使用できる。
水相組成物の調製に際しては、水相組成物に配合される全ての成分を一度に混合してもよく、水相組成物に配合される各成分をいくつかに分けて混合してもよい。
水相組成物に配合される成分は、水相組成物中において、単に混合されていればよいが、均一に混合されていることが好ましい。
混合方法は、特に限定されない。
混合方法としては、例えば、撹拌により混合する方法が挙げられる。
撹拌には、一般的な撹拌器具又は撹拌装置を使用できる。
【0071】
撹拌温度は、特に限定されないが、例えば、突沸を防ぐ観点から、１００℃以下に設定することが好ましく、５０℃～９０℃に設定することがより好ましい。
温度を調整する手段は、特に限定されない。
温度を調整する手段としては、一般的な加熱装置（例えば、ウォーターバス）を使用できる。
撹拌時間は、特に限定されず、撹拌器具又は撹拌装置の種類、水相組成物の組成等に応じて、適宜設定できる。
撹拌温度及び撹拌時間の好ましい態様の一例としては、撹拌温度が７０℃であり、かつ、撹拌時間が１時間である態様が挙げられる。
温度を調整する手段は、特に限定されない。
温度を調整する手段としては、一般的な加熱装置（例えば、ウォーターバス）を使用できる。
撹拌時間は、特に限定されず、撹拌器具又は撹拌装置の種類、水相組成物の組成等に応じて、適宜設定できる。
撹拌温度及び撹拌時間の好ましい態様の一例としては、撹拌温度が７０℃であり、かつ、撹拌時間が１時間である態様が挙げられる。
【0072】
油相組成物と水相組成物との混合に際しては、油相組成物と水相組成物とを一度に混合してもよく、一方に他方を少しずつ添加しながら混合してもよい。
混合方法は、特に限定されない。
混合方法としては、例えば、撹拌により混合する方法が挙げられる。
撹拌には、一般的な撹拌器具又は撹拌装置を使用できる。
混合方法は、特に限定されない。
混合方法としては、例えば、撹拌により混合する方法が挙げられる。
撹拌には、一般的な撹拌器具又は撹拌装置を使用できる。
【0073】
水相組成物と混合する際の油相組成物の温度は、例えば、突沸を防ぐ観点から、１００℃以下に設定することが好ましく、２０℃～９０℃に設定することがより好ましい。
油相組成物と混合する際の水相組成物の温度は、例えば、２０℃～９０℃に設定することが好ましい。
撹拌時間は、特に限定されず、撹拌器具又は撹拌装置の種類、油相組成物及び水相組成物の組成等に応じて、適宜設定できる。
油相組成物と混合する際の水相組成物の温度は、例えば、２０℃～９０℃に設定することが好ましい。
撹拌時間は、特に限定されず、撹拌器具又は撹拌装置の種類、油相組成物及び水相組成物の組成等に応じて、適宜設定できる。
【0074】
乳化分散の方法は、特に限定されない。
乳化分散を行う際には、例えば、超音波ホモジナイザー、ホモミキサー等の通常の乳化分散装置を用いた乳化分散の後、高圧乳化装置〔例えば、（株）スギノマシン製のスターバーストミニ（ＳＢＭ）等の高圧ホモジナイザー〕を用いた乳化分散を行う等、２種以上の乳化装置を併用することが好ましい。
高圧乳化装置を使用すると、乳化粒子をより均一に近い粒子径に揃えることができる。
更なる粒子径の均一化を図る目的で、乳化分散を複数回行ってもよい。
乳化分散を行う際には、例えば、超音波ホモジナイザー、ホモミキサー等の通常の乳化分散装置を用いた乳化分散の後、高圧乳化装置〔例えば、（株）スギノマシン製のスターバーストミニ（ＳＢＭ）等の高圧ホモジナイザー〕を用いた乳化分散を行う等、２種以上の乳化装置を併用することが好ましい。
高圧乳化装置を使用すると、乳化粒子をより均一に近い粒子径に揃えることができる。
更なる粒子径の均一化を図る目的で、乳化分散を複数回行ってもよい。
【0075】
高圧乳化装置としては、例えば、処理液の流路が固定されたチャンバーを有するチャンバー型高圧ホモジナイザー、及び均質バルブを有する均質バルブ型高圧ホモジナイザーが挙げられる。
【0076】
高圧ホモジナイザーの圧力は、好ましくは１００ＭＰａ以上、より好ましくは１００ＭＰａ～２５０ＭＰａ、更に好ましくは１５０ＭＰａ～２５０ＭＰａである。
【0077】
油相組成物と水相組成物との比率（油相組成物／水相組成物）は、特に限定されないが、例えば、質量基準で、１／９９～５０／５０とすることが好ましく、３／９７～４０／６０とすることがより好ましく、５／９５～３０／７０とすることが更に好ましく、１０／９０～２０／８０とすることが特に好ましい。
【0078】
［化粧料］
本開示の化粧料は、既述の本開示の水中油型乳化組成物を含む。
本開示の化粧料では、本開示の水中油型乳化組成物が有する優れた抗酸化能（換言すると、トコフェロールが有する優れた抗酸化能）が期待できる。
本開示の化粧料は、既述の本開示の水中油型乳化組成物を含む。
本開示の化粧料では、本開示の水中油型乳化組成物が有する優れた抗酸化能（換言すると、トコフェロールが有する優れた抗酸化能）が期待できる。
【0079】
本開示の化粧料は、水性化粧料であることが好ましい。
本開示において「水性化粧料」とは、水の含有率が、水性化粧料の全質量に対して５０質量％以上である化粧料を意味する。
トコフェロールは、単体では水性媒体に溶解し難く、従来、水性化粧料への配合には制限があった。これに対し、本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールを乳化粒子に含めて水性媒体に分散させた水中油型の乳化組成物であり、水性化粧料に配合しやすい状態となっているため、本開示の水中油型乳化組成物を用いることで、トコフェロールを高濃度（換言すると、トコフェロールの抗酸化能が十分に発揮される濃度）で水性化粧料に配合することが可能となる。よって、本開示の化粧料は、水性化粧料であっても、トコフェロールが有する優れた抗酸化能が期待できる。
本開示において「水性化粧料」とは、水の含有率が、水性化粧料の全質量に対して５０質量％以上である化粧料を意味する。
トコフェロールは、単体では水性媒体に溶解し難く、従来、水性化粧料への配合には制限があった。これに対し、本開示の水中油型乳化組成物は、トコフェロールを乳化粒子に含めて水性媒体に分散させた水中油型の乳化組成物であり、水性化粧料に配合しやすい状態となっているため、本開示の水中油型乳化組成物を用いることで、トコフェロールを高濃度（換言すると、トコフェロールの抗酸化能が十分に発揮される濃度）で水性化粧料に配合することが可能となる。よって、本開示の化粧料は、水性化粧料であっても、トコフェロールが有する優れた抗酸化能が期待できる。
【0080】
本開示の化粧料における本開示の水中油型乳化組成物の含有率は、特に限定されず、目的に応じて、適宜設定できる。
例えば、本開示の水中油型乳化組成物の含有率は、化粧料の全質量に対して、０．０１質量％～５質量％であってもよい。
例えば、本開示の水中油型乳化組成物の含有率は、化粧料の全質量に対して、０．０１質量％～５質量％であってもよい。
【実施例0081】
以下、本開示の水中油型乳化組成物を実施例により更に具体的に説明する。但し、本開示の水中油型乳化組成物は、その主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【0082】
［水中油型乳化組成物の調製］
〔実施例１〕
下記の表１に記載の油相組成物を構成する各成分を容器に入れ、７０℃のウォーターバス中で、スターラーを用いて、３０分間撹拌することにより、油相組成物を得た。
次に、下記の表１に記載の水相組成物を構成する各成分を容器に入れ、７０℃のウォーターバス中で、スターラーを用いて、１時間撹拌することにより、水相組成物を得た。
次に、７０℃のウォーターバス中で、水相組成物を、スターラーを用いて撹拌し、撹拌中の水相組成物に、油相組成物を徐々に添加して混合液を得た。得られた混合液に対し、超音波ホモジナイザー〔型番：ＵＳ６００－ＡＴ、（株）日本精機製作所製〕を用いて、１分間分散処理を行い、粗分散液を得た。次いで、得られた粗分散液に対し、高圧乳化装置〔製品名：スターバーストミニ、（株）スギノマシン製〕を用いて、乳化処理（圧力：２４５ＭＰａ、パス方式にて２パス）を行い、実施例１の水中油型乳化組成物を得た。
〔実施例１〕
下記の表１に記載の油相組成物を構成する各成分を容器に入れ、７０℃のウォーターバス中で、スターラーを用いて、３０分間撹拌することにより、油相組成物を得た。
次に、下記の表１に記載の水相組成物を構成する各成分を容器に入れ、７０℃のウォーターバス中で、スターラーを用いて、１時間撹拌することにより、水相組成物を得た。
次に、７０℃のウォーターバス中で、水相組成物を、スターラーを用いて撹拌し、撹拌中の水相組成物に、油相組成物を徐々に添加して混合液を得た。得られた混合液に対し、超音波ホモジナイザー〔型番：ＵＳ６００－ＡＴ、（株）日本精機製作所製〕を用いて、１分間分散処理を行い、粗分散液を得た。次いで、得られた粗分散液に対し、高圧乳化装置〔製品名：スターバーストミニ、（株）スギノマシン製〕を用いて、乳化処理（圧力：２４５ＭＰａ、パス方式にて２パス）を行い、実施例１の水中油型乳化組成物を得た。
【0083】
〔実施例２～実施例４〕
実施例２～実施例４では、油相組成物の組成を、表１に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例２～実施例４の各水中油型乳化組成物を得た。
実施例２～実施例４では、油相組成物の組成を、表１に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例２～実施例４の各水中油型乳化組成物を得た。
【0084】
〔実施例５～実施例７〕
実施例５～実施例７では、油相組成物の組成を、表２に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例５～実施例７の各水中油型乳化組成物を得た。
実施例５～実施例７では、油相組成物の組成を、表２に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例５～実施例７の各水中油型乳化組成物を得た。
【0085】
〔実施例８～実施例１０〕
実施例８～実施例１０では、油相組成物の組成を、表３に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例８～実施例１０の各水中油型乳化組成物を得た。
実施例８～実施例１０では、油相組成物の組成を、表３に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例８～実施例１０の各水中油型乳化組成物を得た。
【0086】
〔実施例１１及び実施例１２〕
実施例１１及び実施例１２では、水相組成物の組成を、表４に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例１１及び実施例１２の各水中油型乳化組成物を得た。
実施例１１及び実施例１２では、水相組成物の組成を、表４に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例１１及び実施例１２の各水中油型乳化組成物を得た。
【0087】
〔実施例１３及び実施例１４〕
実施例１３及び実施例１４では、水相組成物の組成を、表５に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例１３及び実施例１４の各水中油型乳化組成物を得た。
実施例１３及び実施例１４では、水相組成物の組成を、表５に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例１３及び実施例１４の各水中油型乳化組成物を得た。
【0088】
〔実施例１５～実施例１８〕
実施例１５～実施例１８では、水相組成物の組成を、表６に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例１５～実施例１８の各水中油型乳化組成物を得た。
実施例１５～実施例１８では、水相組成物の組成を、表６に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例１５～実施例１８の各水中油型乳化組成物を得た。
【0089】
〔比較例１及び比較例２〕
比較例１及び比較例２では、油相組成物の組成を、表１に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例１及び比較例２の各水中油型乳化組成物を得た。
比較例１及び比較例２では、油相組成物の組成を、表１に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例１及び比較例２の各水中油型乳化組成物を得た。
【0090】
〔比較例３及び比較例４〕
比較例３及び比較例４では、油相組成物の組成及び水相組成物の組成を、それぞれ、表１に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例３及び比較例４の各水中油型乳化組成物を得た。
比較例３及び比較例４では、油相組成物の組成及び水相組成物の組成を、それぞれ、表１に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例３及び比較例４の各水中油型乳化組成物を得た。
【0091】
〔比較例５〕
比較例５では、水相組成物の組成を、表４に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例５の水中油型乳化組成物を得た。
比較例５では、水相組成物の組成を、表４に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例５の水中油型乳化組成物を得た。
【0092】
〔比較例６〕
比較例６では、水相組成物の組成を、表５に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例６の水中油型乳化組成物を得た。
比較例６では、水相組成物の組成を、表５に記載の組成に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例６の水中油型乳化組成物を得た。
【0093】
［評価］
１．抗酸化能
実施例１～実施例１８及び比較例１～比較例６の各水中油型乳化組成物について、抗酸化能の評価を行った。水中油型乳化組成物の抗酸化能を評価する手法としては、以下の消色性の試験を採用した。
純水２０ｍＬに、発色試薬〔製品名：Ａｃｔｉｖｅ Ｃｌ－Ｔｅｓｔ Ｗａｋｏ、富士フイルム和光純薬（株）製〕１錠を溶解させて、発色試薬溶液を調製した。この調製した発色試薬溶液は、活性酸素によって発色する。次いで、調製した発色試薬溶液に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液〔商品名：ハイター（登録商標）、花王（株）製〕を２μＬ添加し、スターラーを用いて撹拌した。発色試薬溶液は、次亜塩素酸ナトリウム水溶液の添加によって緑色を呈した。次いで、この撹拌中の緑色を呈した溶液に、水中油型乳化組成物４００μＬを添加した。水中油型乳化組成物を添加してから、発色試薬溶液の緑色が消失するまでの時間を測定し、下記の評価基準に従って、水中油型乳化組成物の抗酸化能を評価した。
水中油型乳化組成物中のトコフェロールが活性酸素を捕捉すると、上記緑色を呈した溶液の緑の色が消えるため、この緑の色が消えるまでの時間が短いほど、水中油型乳化組成物の抗酸化能が優れるといえる。結果を表１～表６に示す。
評価結果が「２」又は「３」であれば、抗酸化能に優れる水中油型乳化組成物であると判断した。下記の評価基準において、最も優れるものは「３」である。
１．抗酸化能
実施例１～実施例１８及び比較例１～比較例６の各水中油型乳化組成物について、抗酸化能の評価を行った。水中油型乳化組成物の抗酸化能を評価する手法としては、以下の消色性の試験を採用した。
純水２０ｍＬに、発色試薬〔製品名：Ａｃｔｉｖｅ Ｃｌ－Ｔｅｓｔ Ｗａｋｏ、富士フイルム和光純薬（株）製〕１錠を溶解させて、発色試薬溶液を調製した。この調製した発色試薬溶液は、活性酸素によって発色する。次いで、調製した発色試薬溶液に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液〔商品名：ハイター（登録商標）、花王（株）製〕を２μＬ添加し、スターラーを用いて撹拌した。発色試薬溶液は、次亜塩素酸ナトリウム水溶液の添加によって緑色を呈した。次いで、この撹拌中の緑色を呈した溶液に、水中油型乳化組成物４００μＬを添加した。水中油型乳化組成物を添加してから、発色試薬溶液の緑色が消失するまでの時間を測定し、下記の評価基準に従って、水中油型乳化組成物の抗酸化能を評価した。
水中油型乳化組成物中のトコフェロールが活性酸素を捕捉すると、上記緑色を呈した溶液の緑の色が消えるため、この緑の色が消えるまでの時間が短いほど、水中油型乳化組成物の抗酸化能が優れるといえる。結果を表１～表６に示す。
評価結果が「２」又は「３」であれば、抗酸化能に優れる水中油型乳化組成物であると判断した。下記の評価基準において、最も優れるものは「３」である。
【0094】
－評価基準－
３：３秒以内に緑色が完全に消失する。
２：１分以内に緑色が完全に消失する（但し、「３」に該当するものを除く。）。
１：１分を超えても緑色が完全に消失しない。
３：３秒以内に緑色が完全に消失する。
２：１分以内に緑色が完全に消失する（但し、「３」に該当するものを除く。）。
１：１分を超えても緑色が完全に消失しない。
【0095】
２．経時安定性
実施例１～実施例１８及び比較例１～比較例６の各水中油型乳化組成物について、経時安定性の評価を行った。
実施例１～実施例１８及び比較例１～比較例６の各水中油型乳化組成物について、経時安定性の評価を行った。
【0096】
（１）初期
調製直後（調製から２４時間以内）の水中油型乳化組成物を光路長１ｃｍのセルに入れ、波長６５０ｎｍにおける透過率を、雰囲気温度２５℃の環境下、分光光度計〔型番：Ｖ－６３０、日本分光（株）製〕を用いて測定した。得られた測定値を初期の濁度とし、この濁度に基づき、下記の評価基準に従って、水中油型乳化組成物の初期の乳化状態を評価した。結果を表１～表６に示す。
評価結果が「３」、「４」、又は「５」であれば、水中油型乳化組成物が良好に乳化している状態であると判断した。下記の評価基準において、最も良好に乳化している状態であることを示すランクは「５」である。
調製直後（調製から２４時間以内）の水中油型乳化組成物を光路長１ｃｍのセルに入れ、波長６５０ｎｍにおける透過率を、雰囲気温度２５℃の環境下、分光光度計〔型番：Ｖ－６３０、日本分光（株）製〕を用いて測定した。得られた測定値を初期の濁度とし、この濁度に基づき、下記の評価基準に従って、水中油型乳化組成物の初期の乳化状態を評価した。結果を表１～表６に示す。
評価結果が「３」、「４」、又は「５」であれば、水中油型乳化組成物が良好に乳化している状態であると判断した。下記の評価基準において、最も良好に乳化している状態であることを示すランクは「５」である。
【0097】
－評価基準－
５：濁度が０．１０未満である。
４：濁度が０．１０以上０．１５未満である。
３：濁度が０．１５以上０．２０未満である。
２：濁度が０．２０以上０．３０未満である。
１：濁度が０．３０以上である。
５：濁度が０．１０未満である。
４：濁度が０．１０以上０．１５未満である。
３：濁度が０．１５以上０．２０未満である。
２：濁度が０．２０以上０．３０未満である。
１：濁度が０．３０以上である。
【0098】
（２）経時後
水中油型乳化組成物２０ｇをガラス容器に入れ、密封した後、雰囲気温度５０℃の環境下にて２週間保管した。保管後の水中油型乳化組成物を光路長１ｃｍのセルに入れ、波長６５０ｎｍにおける透過率を、雰囲気温度２５℃の環境下、分光光度計〔型番：Ｖ－６３０、日本分光（株）製〕を用いて測定した。得られた測定値を経時後の濁度とし、この濁度に基づき、下記の評価基準に従って、水中油型乳化組成物の経時後の乳化状態を評価した。結果を表１～表６に示す。
評価結果が「３」、「４」、又は「５」であれば、水中油型乳化組成物が良好に乳化している状態であると判断した。下記の評価基準において、最も良好に乳化している状態であることを示すランクは「５」である。
水中油型乳化組成物２０ｇをガラス容器に入れ、密封した後、雰囲気温度５０℃の環境下にて２週間保管した。保管後の水中油型乳化組成物を光路長１ｃｍのセルに入れ、波長６５０ｎｍにおける透過率を、雰囲気温度２５℃の環境下、分光光度計〔型番：Ｖ－６３０、日本分光（株）製〕を用いて測定した。得られた測定値を経時後の濁度とし、この濁度に基づき、下記の評価基準に従って、水中油型乳化組成物の経時後の乳化状態を評価した。結果を表１～表６に示す。
評価結果が「３」、「４」、又は「５」であれば、水中油型乳化組成物が良好に乳化している状態であると判断した。下記の評価基準において、最も良好に乳化している状態であることを示すランクは「５」である。
【0099】
－評価基準－
５：濁度が０．１０未満である。
４：濁度が０．１０以上０．１５未満である。
３：濁度が０．１５以上０．２０未満である。
２：濁度が０．２０以上０．３０未満である。
１：濁度が０．３０以上である。
５：濁度が０．１０未満である。
４：濁度が０．１０以上０．１５未満である。
３：濁度が０．１５以上０．２０未満である。
２：濁度が０．２０以上０．３０未満である。
１：濁度が０．３０以上である。
【0100】
上記「（１）初期」の評価結果が「３」、「４」、又は「５」であって、かつ、「（２）経時後」の評価結果が「３」、「４」、又は「５」であれば、経時安定性に優れる水中油型乳化組成物であると判断した。
【0101】
３．低温での経時安定性
実施例１及び実施例１５～実施例１８の各水中油型乳化組成物について、低温での経時安定性の評価を行った。
実施例１及び実施例１５～実施例１８の各水中油型乳化組成物について、低温での経時安定性の評価を行った。
【0102】
（１）経時後
水中油型乳化組成物２０ｇをガラス容器に入れ、密封した後、雰囲気温度１０℃の環境下にて６ヶ月保管した。保管後の水中油型乳化組成物を光路長１ｃｍのセルに入れ、波長６５０ｎｍにおける透過率を、雰囲気温度２５℃の環境下、分光光度計〔型番：Ｖ－６３０、日本分光（株）製〕を用いて測定した。得られた測定値を低温経時後の濁度とし、この濁度に基づき、下記の評価基準に従って、水中油型乳化組成物の低温経時後の乳化状態を評価した。結果を表６に示す。
評価結果が「３」、「４」、又は「５」であれば、水中油型乳化組成物が良好に乳化している状態であると判断した。下記の評価基準において、最も良好に乳化している状態であることを示すランクは「５」である。
水中油型乳化組成物２０ｇをガラス容器に入れ、密封した後、雰囲気温度１０℃の環境下にて６ヶ月保管した。保管後の水中油型乳化組成物を光路長１ｃｍのセルに入れ、波長６５０ｎｍにおける透過率を、雰囲気温度２５℃の環境下、分光光度計〔型番：Ｖ－６３０、日本分光（株）製〕を用いて測定した。得られた測定値を低温経時後の濁度とし、この濁度に基づき、下記の評価基準に従って、水中油型乳化組成物の低温経時後の乳化状態を評価した。結果を表６に示す。
評価結果が「３」、「４」、又は「５」であれば、水中油型乳化組成物が良好に乳化している状態であると判断した。下記の評価基準において、最も良好に乳化している状態であることを示すランクは「５」である。
【0103】
－評価基準－
５：濁度が０．１０未満である。
４：濁度が０．１０以上０．１５未満である。
３：濁度が０．１５以上０．２０未満である。
２：濁度が０．２０以上０．３０未満である。
１：濁度が０．３０以上である。
５：濁度が０．１０未満である。
４：濁度が０．１０以上０．１５未満である。
３：濁度が０．１５以上０．２０未満である。
２：濁度が０．２０以上０．３０未満である。
１：濁度が０．３０以上である。
【0104】
上記「２．経時安定性」の「（１）初期」の評価結果が「３」、「４」、又は「５」であって、かつ、「３．低温での経時安定性」の「（１）経時後」の評価結果が「３」、「４」、又は「５」であれば、低温での経時安定性に優れる水中油型乳化組成物であると判断した。
【0105】
【表1】
【0106】
【表2】
【0107】
【表3】
【0108】
【表4】
【0109】
【表5】
【0110】
【表6】
【0111】
表中、各成分の欄に記載の「－」は、その欄に該当する成分を含んでいないことを意味する。また、表中、含有質量比の欄に記載の「－」は、その欄に該当する値がないことを意味する。
表中、トコフェロール、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、リン脂質、油剤、水、及びその他の成分に該当する成分を、便宜上、それぞれ「Ａ」、「Ｂ１」、「Ｂ２」、「Ｂ３」、「Ｃ」、「Ｄ」、及び「Ｅ」に分類して表記した。
表中、トコフェロール、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、リン脂質、油剤、水、及びその他の成分に該当する成分を、便宜上、それぞれ「Ａ」、「Ｂ１」、「Ｂ２」、「Ｂ３」、「Ｃ」、「Ｄ」、及び「Ｅ」に分類して表記した。
【0112】
表中、「Ｃ１８」は、ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造の炭素数が「１８」であることを意味し、「Ｃ１４］は、ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造の炭素数が「１４」であることを意味する。
表中、「直鎖」、「分岐鎖」、「飽和」、及び「不飽和」は、いずれもポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造の詳細を示す。例えば、「不飽和」とは、ポリグリセリン脂肪酸エステルが、不飽和炭素結合を有する脂肪酸構造を含むことを意味し、「飽和」とは、ポリグリセリン脂肪酸エステルが、不飽和炭素結合を有しない脂肪酸構造を含むことを意味する。
表中、「直鎖」、「分岐鎖」、「飽和」、及び「不飽和」は、いずれもポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる脂肪酸構造の詳細を示す。例えば、「不飽和」とは、ポリグリセリン脂肪酸エステルが、不飽和炭素結合を有する脂肪酸構造を含むことを意味し、「飽和」とは、ポリグリセリン脂肪酸エステルが、不飽和炭素結合を有しない脂肪酸構造を含むことを意味する。
【0113】
表６に記載の実施例１は、同じく表６に記載の他の実施例との対比のために記載したものであり、表１に記載の実施例１と同じ水中油型乳化組成物である。
【0114】
表に記載の各成分の詳細は、以下のとおりである。
＜Ａ：トコフェロール＞
・トコフェロール〔商品名：理研Ｅオイル８００、理研ビタミン（株）製〕
＜Ａ：トコフェロール＞
・トコフェロール〔商品名：理研Ｅオイル８００、理研ビタミン（株）製〕
【0115】
＜乳化剤＞
（Ｂ１：ショ糖脂肪酸エステル）
・ステアリン酸スクロース〔商品名：ＤＫエステル（登録商標） ＳＳ、ＨＬＢ値（カタログ値）：約１９、モノエステル体（カタログ値）：９７質量％、三菱ケミカルフーズ（株）製〕
・ステアリン酸スクロース〔商品名：リョートー（登録商標） シュガーエステル Ｓ－１６７０、ＨＬＢ値（カタログ値）：約１６、モノエステル体（カタログ値）：７５質量％、三菱ケミカルフーズ（株）製〕
・ステアリン酸スクロース〔商品名：リョートー（登録商標） シュガーエステル Ｓ－１１７０、ＨＬＢ値（カタログ値）：約１１、モノエステル体（カタログ値）：５５質量％、三菱ケミカルフーズ（株）製〕
（Ｂ１：ショ糖脂肪酸エステル）
・ステアリン酸スクロース〔商品名：ＤＫエステル（登録商標） ＳＳ、ＨＬＢ値（カタログ値）：約１９、モノエステル体（カタログ値）：９７質量％、三菱ケミカルフーズ（株）製〕
・ステアリン酸スクロース〔商品名：リョートー（登録商標） シュガーエステル Ｓ－１６７０、ＨＬＢ値（カタログ値）：約１６、モノエステル体（カタログ値）：７５質量％、三菱ケミカルフーズ（株）製〕
・ステアリン酸スクロース〔商品名：リョートー（登録商標） シュガーエステル Ｓ－１１７０、ＨＬＢ値（カタログ値）：約１１、モノエステル体（カタログ値）：５５質量％、三菱ケミカルフーズ（株）製〕
【0116】
（Ｂ２：ポリグリセリン脂肪酸エステル）
・オレイン酸ポリグリセリル－１０〔商品名：ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＯＶ、ＨＬＢ値（カタログ値）：１２、脂肪酸構造の炭素数：１８、不飽和炭素結合を有する脂肪酸構造を含む、日光ケミカルズ（株）製〕
・ミリスチン酸ポリグリセリル－１０〔商品名：ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－Ｍ、ＨＬＢ値（カタログ値）：１４、脂肪酸構造の炭素数：１４、日光ケミカルズ（株）製〕
・ステアリン酸ポリグリセリル－１０〔商品名：ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＳＶ、ＨＬＢ値（カタログ値）：１２、脂肪酸構造の炭素数：１８、日光ケミカルズ（株）製〕
・イソステアリン酸ポリグリセリル－１０〔商品名：ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＩＳＶ、ＨＬＢ値（カタログ値）：１２、脂肪酸構造の炭素数：１８、分岐鎖を有する脂肪酸構造を含む、日光ケミカルズ（株）製〕
・オレイン酸ポリグリセリル－１０〔商品名：ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＯＶ、ＨＬＢ値（カタログ値）：１２、脂肪酸構造の炭素数：１８、不飽和炭素結合を有する脂肪酸構造を含む、日光ケミカルズ（株）製〕
・ミリスチン酸ポリグリセリル－１０〔商品名：ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－Ｍ、ＨＬＢ値（カタログ値）：１４、脂肪酸構造の炭素数：１４、日光ケミカルズ（株）製〕
・ステアリン酸ポリグリセリル－１０〔商品名：ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＳＶ、ＨＬＢ値（カタログ値）：１２、脂肪酸構造の炭素数：１８、日光ケミカルズ（株）製〕
・イソステアリン酸ポリグリセリル－１０〔商品名：ＮＩＫＫＯＬ（登録商標） Ｄｅｃａｇｌｙｎ １－ＩＳＶ、ＨＬＢ値（カタログ値）：１２、脂肪酸構造の炭素数：１８、分岐鎖を有する脂肪酸構造を含む、日光ケミカルズ（株）製〕
【0117】
（Ｂ３：リン脂質）
・レシチン〔商品名：ＳＬＰ－ホワイト、辻製油（株）製〕
・レシチン〔商品名：ＳＬＰ－ホワイト、辻製油（株）製〕
【0118】
＜Ｃ：油剤＞
・トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル〔商品名：Ｏ．Ｄ．Ｏ、日清オイリオグループ（株）製〕
・トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル〔商品名：Ｏ．Ｄ．Ｏ、日清オイリオグループ（株）製〕
【0119】
＜Ｄ：水＞
・水（精製水）
・水（精製水）
【0120】
＜Ｅ：その他の成分＞
・パルミチン酸レチノール〔商品名：理研Ａパルミテート１０００、パルミチン酸レチノール濃度：５５質量％、理研ビタミン（株）製〕
・グリセリン〔花王（株）製〕（多価アルコール）
・パルミチン酸レチノール〔商品名：理研Ａパルミテート１０００、パルミチン酸レチノール濃度：５５質量％、理研ビタミン（株）製〕
・グリセリン〔花王（株）製〕（多価アルコール）
【0121】
表１～表６に示すように、実施例の水中油型乳化組成物は、いずれも優れた抗酸化能を有することが確認された。また、実施例の水中油型乳化組成物は、いずれも経時安定性に優れることが確認された。
【0122】
一方、表１に示すように、トコフェロールの含有率が水中油型乳化組成物の全質量に対して１．９質量％未満である比較例１の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、抗酸化能に劣ることが確認された。
トコフェロールの含有率が水中油型乳化組成物の全質量に対して４．５質量％を超える比較例２の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
トコフェロールの含有率が水中油型乳化組成物の全質量に対して４．５質量％を超え、かつ、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、ショ糖脂肪酸エステルを含まない比較例３の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、ショ糖脂肪酸エステル及びリン脂質を含まない比較例４の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
表４に示すように、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、ショ糖脂肪酸エステルを含まない比較例５の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
表５に示すように、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含まない比較例６の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
トコフェロールの含有率が水中油型乳化組成物の全質量に対して４．５質量％を超える比較例２の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
トコフェロールの含有率が水中油型乳化組成物の全質量に対して４．５質量％を超え、かつ、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、ショ糖脂肪酸エステルを含まない比較例３の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、ショ糖脂肪酸エステル及びリン脂質を含まない比較例４の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
表４に示すように、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、ショ糖脂肪酸エステルを含まない比較例５の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
表５に示すように、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、及びリン脂質のうち、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含まない比較例６の水中油型乳化組成物は、実施例の水中油型乳化組成物と比較して、経時安定性に劣ることが確認された。
【0123】
表６に示すように、実施例１、実施例１７、及び実施例１８の対比によれば、実施例の水中油型乳化組成物は、ショ糖脂肪酸エステルにおけるモノエステル体の含有率が高くなるほど、低温（即ち、１０℃）での経時安定性が向上することが確認された。
実施例１、実施例１５、及び実施例１６の対比によれば、実施例の水中油型乳化組成物は、ポリグリセリン脂肪酸エステルが、分岐鎖及び不飽和炭素結合の少なくとも一方を有する脂肪酸構造を含むと、高温（即ち、５０℃）での経時安定性のみならず、低温（即ち、１０℃）での経時安定性にも優れることが確認された。
実施例１、実施例１５、及び実施例１６の対比によれば、実施例の水中油型乳化組成物は、ポリグリセリン脂肪酸エステルが、分岐鎖及び不飽和炭素結合の少なくとも一方を有する脂肪酸構造を含むと、高温（即ち、５０℃）での経時安定性のみならず、低温（即ち、１０℃）での経時安定性にも優れることが確認された。