特開 2023-107430 アダマンタン化合物、およびそれを含有する素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023107430

(43)【公開日】2023-08-03

(54)【発明の名称】アダマンタン化合物、およびそれを含有する素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 251/24 20060101AFI20230727BHJP

   C07D 239/26 20060101ALI20230727BHJP

   H10K 50/10 20230101ALI20230727BHJP

   H10K 50/16 20230101ALI20230727BHJP

【ＦＩ】

C07D251/24 CSP

C07D239/26

H05B33/14 A

H05B33/22 B

【審査請求】未請求

【請求項の数】21

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022008628

(22)【出願日】2022-01-24

(71)【出願人】

【識別番号】000003300

【氏名又は名称】東ソー株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100123582

【弁理士】

【氏名又は名称】三橋 真二

(74)【代理人】

【識別番号】100117019

【弁理士】

【氏名又は名称】渡辺 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100141977

【弁理士】

【氏名又は名称】中島 勝

(74)【代理人】

【識別番号】100138210

【弁理士】

【氏名又は名称】池田 達則

(74)【代理人】

【識別番号】100217179

【弁理士】

【氏名又は名称】村上 智史

(72)【発明者】

【氏名】新井 信道

(72)【発明者】

【氏名】上原 史成

(72)【発明者】

【氏名】内田 直樹

(72)【発明者】

【氏名】服部 一希

【テーマコード（参考）】

3K107

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107CC04

3K107CC14

3K107CC21

3K107CC24

3K107DD74

3K107DD76

3K107DD78

3K107DD80

(57)【要約】      （修正有）

【課題】新規なアダマンタン化合物を提供し、さらには耐熱性に優れ、長寿命性または発光効率に優れる有機電界素子を提供すること。
【解決手段】一般式（１）で表されるアダマンタン化合物：

式中、Ａｒ^１は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；Ａｒ^２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；Ａｒ^３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；Ａｄは、１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；ａ、ｂおよびｄは、１または２を表す； ｃは、０または１を表す；ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）で表されるアダマンタン化合物：

【化1】

式中、
Ａｒ^１は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^１、芳香族炭化水素基である場合のＡｒ^２、およびＡｒ^３は、それぞれ、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、および重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、または無置換である；
Ａｄは、１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。

【請求項2】

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３のうち、２つ以上が窒素原子である、請求項１に記載のアダマンタン化合物。

【請求項3】

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３のうち、２つが窒素原子であり、１つがＣ－Ｈである、請求項１または２に記載のアダマンタン化合物。

【請求項4】

Ａｒ^２が、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基である、請求項１～３のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。

【請求項5】

Ａｒ^２が、フェニル基で置換されていてもよいフェニレン基またはビフェニリレン基である、請求項４に記載のアダマンタン化合物。

【請求項6】

Ａｒ^２が、フェニル基で置換されていてもよい１，４－フェニレン基または４，４’－ビフェニリレン基である、請求項４に記載のアダマンタン化合物。

【請求項7】

Ａｒ^２が、無置換である、請求項４に記載のアダマンタン化合物。

【請求項8】

Ａｒ^１が、炭素数１２～１６の芳香族炭化水素基である、請求項１～７のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。

【請求項9】

Ａｒ^１が、４－ビフェニリル基、まはた４－ナフチルフェニル基である、請求項１～７のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。

【請求項10】

Ａｒ^１およびＡｒ^３が、各々独立に、フェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項１～７のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。

【請求項11】

Ａｒ^１およびＡｒ^３が、無置換である、請求項１～９のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。

【請求項12】

一般式（１－１）で表される、請求項１に記載のアダマンタン化合物：

【化2】

式中、
Ｒ^１は、単結合、水素原子、または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^２は、水素原子または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^３は、単結合または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^１およびＲ^２のいずれかまたは両方が、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である；
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は、それぞれ、芳香族炭化水素基である場合、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、および重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、または無置換である；
Ａｄは、１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ｅは、０、１または２を表す；
ｆは、１または２を表す；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、各々独立に、窒素原子またはＣ－Ｈを表し、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３のうち２つ以上が、窒素原子である。

【請求項13】

Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３に関して、前記芳香族炭化水素基の炭素数が、６～１２である、請求項１２に記載のアダマンタン化合物。

【請求項14】

Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ、芳香族炭化水素基である場合、無置換である、請求項１２または１３に記載のアダマンタン化合物。

【請求項15】

ｅ＝０である、請求項１２～１４のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。

【請求項16】

Ｒ^１が、フェニル基またはナフチル基であり、
Ｒ^２が、水素原子またはフェニル基である、
請求項１５に記載のアダマンタン化合物。

【請求項17】

Ｒ^３が、単結合またはフェニレン基である、請求項１５または１６に記載のアダマンタン化合物。

【請求項18】

一般式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する有機電界発光素子：

【化3】

式中、
Ａｒ^１は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^１、芳香族炭化水素基である場合のＡｒ^２、およびＡｒ^３は、それぞれ、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ビフェニリル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、または重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、または無置換である；
Ａｄは１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。

【請求項19】

前記一般式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する層が電子輸送層である、請求項１８に記載の有機電界発光素子。

【請求項20】

前記一般式（１）で表されるアダマンタン化合物がドープされている、請求項１８または１９に記載の有機電界発光素子。

【請求項21】

前記ドープがＬｉｑである、請求項２０に記載の有機電界発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新たなアダマンチル基を有する環状アジン化合物およびそれを含有する有機電界発光素子に関する。

【0002】

従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、実用化には至っていなかった。最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、さらに優れた材料が求められている。さらに、車載用途等、用途によっては高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）が求められている。

【0003】

有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１で開示されたアダマンタン化合物、または特許文献２で開示されたトリアジン化合物が挙げられる。また、特許文献３～７は、有機電界発光素子用のアダマンチル基を有する化合物を開示している。しかしながら、材料の耐熱性、および当該材料を用いた有機電界発光素子の電圧、寿命および発光効率の点で更なる改良が求められていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１５－３４１５９号公報

【特許文献2】特開２００７－３１４５０３号公報

【特許文献3】中国特許出願公開第１１２６６１７０９号明細書

【特許文献4】韓国公開特許第１０－２０２１－００６２４５８号公報

【特許文献5】中国特許出願公開第１１１６６２２４１号明細書

【特許文献6】中国特許出願公開第１１１６４６９５１号明細書

【特許文献7】中国特許出願公開第１１１９６１０３８号明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の一態様は、新たなアダマンタン化合物を提供し、さらに他の一態様は、耐熱性に優れ、長寿命性または発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することに向けられている。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本開示に係る発明は、下記の態様を含む。
＜態様１＞
一般式（１）で表されるアダマンタン化合物：

【化1】

式中、
Ａｒ^１は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^１、芳香族炭化水素基である場合のＡｒ^２、およびＡｒ^３は、それぞれ、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、および重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、または無置換である；
Ａｄは、１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。
＜態様２＞
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３のうち、２つ以上が窒素原子である、態様１に記載のアダマンタン化合物。
＜態様３＞
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３のうち、２つが窒素原子であり、１つがＣ－Ｈである、態様１または２に記載のアダマンタン化合物。
＜態様４＞
Ａｒ^２が、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基である、態様１～３のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。
＜態様５＞
Ａｒ^２が、フェニル基で置換されていてもよいフェニレン基またはビフェニリレン基である、態様４に記載のアダマンタン化合物。
＜態様６＞
Ａｒ^２が、フェニル基で置換されていてもよい１，４－フェニレン基または４，４’－ビフェニリレン基である、態様４に記載のアダマンタン化合物。
＜態様７＞
Ａｒ^２が、無置換である、態様４に記載のアダマンタン化合物。
＜態様８＞
Ａｒ^１が、炭素数１２～１６の芳香族炭化水素基である、態様１～７のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。
＜態様９＞
Ａｒ^１が、４－ビフェニリル基、まはた４－ナフチルフェニル基である、態様１～７のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。
＜態様１０＞
Ａｒ^１およびＡｒ^３が、各々独立に、フェニル基またはナフチル基で置換されていてもよいフェニル基である、態様１～７のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。
＜態様１１＞
Ａｒ^１およびＡｒ^３が、無置換である、態様１～９のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。
＜態様１２＞
一般式（１－１）で表される、態様１に記載のアダマンタン化合物：

【化2】

式中、
Ｒ^１は、単結合、水素原子、または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^２は、水素原子または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^３は、単結合または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^１およびＲ^２のいずれかまたは両方が、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である；
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は、それぞれ、芳香族炭化水素基である場合、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、および重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、または無置換である；
Ａｄは、１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ｅは、０、１または２を表す；
ｆは、１または２を表す；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、各々独立に、窒素原子またはＣ－Ｈを表し、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３のうち２つ以上が、窒素原子である。
＜態様１３＞
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３に関して、前記芳香族炭化水素基の炭素数が、６～１２である、態様１２に記載のアダマンタン化合物。
＜態様１４＞
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ、芳香族炭化水素基である場合、無置換である、態様１２または１３に記載のアダマンタン化合物。
＜態様１５＞
ｅ＝０である、態様１２～１４のいずれか一項に記載のアダマンタン化合物。
＜態様１６＞
Ｒ^１が、フェニル基またはナフチル基であり、
Ｒ^２が、水素原子またはフェニル基である、
態様１５に記載のアダマンタン化合物。
＜態様１７＞
Ｒ^３が、単結合またはフェニレン基である、態様１５または１６に記載のアダマンタン化合物。
＜態様１８＞
一般式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する有機電界発光素子：

【化3】

式中、
Ａｒ^１は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^１、芳香族炭化水素基である場合のＡｒ^２、およびＡｒ^３は、それぞれ、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ビフェニリル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、または重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、または無置換である；
Ａｄは１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。
＜態様１９＞
前記一般式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する層が電子輸送層である、態様１８に記載の有機電界発光素子。
＜態様２０＞
前記一般式（１）で表されるアダマンタン化合物がドープされている、態様１８または１９に記載の有機電界発光素子。
＜態様２１＞
前記ドープがＬｉｑである、態様２０に記載の有機電界発光素子。

【発明の効果】

【0007】

本発明の一態様によれば、新規なアダマンタン化合物を提供し、さらに他の一態様では耐熱性、長寿命性および／または発光効率に優れる電子輸送材料を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0008】

【図1】図１は、本発明の一態様であるアダマンタン化合物を含有する有機電界素子の、好ましい実施態様の概略断面図である。

【図2】図２は、本発明の素子実施例１に係る有機電界発光素子の概略断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0009】

以下、本発明の実施態様を詳細に説明する。

【0010】

本発明の一態様は、上記の一般式（１）で表されるアダマンタン化合物（以下、「アダマンタン化合物（１）」、又は単に「化合物（１）」ともいう）、およびそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。

【0011】

＜一般式（１）で表されるアダマンタン化合物＞
本発明の実施態様の一つであるアダマンタン化合物は、一般式（１）で表される。

【0012】

【化4】

式中、
Ａｒ^１は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ^１、芳香族炭化水素基である場合のＡｒ^２、およびＡｒ^３は、それぞれ、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、および重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、または無置換である；
Ａｄは、１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。

【0013】

本発明の実施態様に係る式（１）で表されるアダマンタン化合物は、高いアモルファス性、分子量に比して高いガラス転移温度を有し、高い発光効率、長寿命、低電圧という電界発光素子特性を有する。理論によって限定する意図はないが、これは、立体障害の大きく、ドナー性を有するアダマンチル基を有することによると考えられる。

【0014】

本発明の実施態様に係る式（１）で表されるアダマンタン化合物のＴｇは、１１０℃以上であることが好ましく、１３０℃以上であることがさらに好ましい。比較的高いＴｇを有するアダマンタン化合物は、特に、高い耐熱性を要する有機電界発光素子用途において有利である。本Ｔｇは、ＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置を用い、２３℃５０％ＲＨ雰囲気下で測定したものである。

【0015】

≪Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^３≫
Ａｒ^２は、単結合、又は炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ^１およびＡｒ^３は、各々独立して、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す。

【0016】

なお、「芳香族炭化水素基」は、ベンゼン環を含む炭化水素基であり、例えば、環構造（単環又は縮合環）、又は複数の環構造が単結合で結合した構造を有する。

【0017】

Ａｒ^１およびＡｒ^３における炭素数６～２４の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。

【0018】

Ａｒ^２に関して、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニレン基、ビフェニリレン基、テルフェニリレン基、ナフチレン基、フェナントレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、トリレニフェンジイル基、クリセンジイル基、フルオランテンジイル基、アセナフチレンジイル基、フルオレンジイル基、ベンゾフルオレンジイル基が好ましい例として挙げられる。特に好ましくは、Ａｒ^２に関して、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基は、（好ましくは無置換の）フェニレン基、又はビフェニリレン基である。

【0019】

Ａｒ^１、芳香族炭化水素基である場合のＡｒ^２、およびＡｒ^３は、それぞれ、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ビフェニリル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、および重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、又は、無置換であってよい。

【0020】

Ａｒ^１、Ａｒ^２、およびＡｒ^３が無置換であることが特に好ましい。

【0021】

Ａｒ^２は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基であることが好ましい。特に好ましくは、Ａｒ^２が、フェニル基で置換されているか又は無置換の（好ましくは無置換の）フェニレン基またはビフェニリレン基であり、更に特に好ましくは、Ａｒ^２が、フェニル基で置換されているか又は無置換の（好ましくは無置換の）１，４－フェニレン基または４，４’－ビフェニリレン基である。

【0022】

Ａｒ^１は、無置換の炭素数６～２４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１２～１６の芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。Ａｒ^１は、フェニル基またはナフチル基で置換されているフェニル基であってもよい。性能が優れる点で、Ａｒ^１が、４－ビフェニリル基又は４－ナフチルフェニル基であることが特に好ましく、４－ビフェニリル基であることが最も好ましい。

【0023】

Ａｒ^３は、無置換の炭素数６～２４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１２～１６の芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。Ａｒ^３は、フェニル基またはナフチル基で置換されているフェニル基であってもよい。Ａｒ^３は、無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ナフチル基で置換されたフェニル基、フェナントリル基、アントリル基、またはアントリル基で置換されたフェニル基であることが好ましく、無置換のフェニル基、又は無置換のビフェニリル基であることが特に好ましい。

【0024】

≪ａ、ｂ、ｃおよびｄ≫
ａは１または２を、ｂは１または２を、ｃは０または１を、ｄは１または２を、それぞれ表す。ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である。ａ＝ｂ＝ｃ＝１であることが好ましい

【0025】

≪Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３≫
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３のうち、少なくとも二つが窒素原子であることが好ましい。二つが窒素原子、一つがＣ－Ｈであることがさらに好ましい。

【0026】

＜一般式（１）で表されるアダマンタン化合物の好ましい例＞
一般式（１）で表されるアダマンタン化合物は、例えば下記（Ａ１）～（Ａ３４）で表される化合物が例として挙げられる。なお、「Ａｄ^１」は１－アダマンチル基を示し、「Ａｄ^２」は、２－アダマンチル基を示す。

【0027】

【化5】

【0028】

【化6】

【0029】

【化7】

【0030】

【化8】

【0031】

Ａｒ^２としては、特に限定されるものではないが、以下の（Ｂ１）～（Ｂ４７）が例として挙げられる。

【0032】

【化9】

【0033】

【化10】

【0034】

【化11】

【0035】

Ａｒ^１－またはＡｒ^３－としては、特に限定されるものではないが、以下の（Ｃ１）～（Ｃ７１）が例として挙げられる。

【0036】

【化12】

【0037】

【化13】

【0038】

【化14】

【0039】

【化15】

【0040】

本願の化合物（１）は、基本骨格の（Ａ１）～（Ａ３４）に対し、（Ｂ１）～（Ｂ４７）で表されるＡｒ^２、（Ｃ１）～（Ｃ７１）で表されるＡｒ^１、および（Ｃ１）～（Ｃ７１）で表されるＡｒ^３を組み合わせた化合物が、好ましい例として挙げられる。
本願の化合物（１）のさらに好ましい例として、以下の（Ｄ１）－（Ｄ２３２）が挙げられる。なお、「Ａｄ^１」は１－アダマンチル基を示し、「Ａｄ^２」は、２－アダマンチル基を示す。

【0041】

【化16】

【0042】

【化17】

【0043】

【化18】

【0044】

【化19】

【0045】

【化20】

【0046】

【化21】

【0047】

【化22】

【0048】

【化23】

【0049】

【化24】

【0050】

【化25】

【0051】

【化26】

【0052】

【化27】

【0053】

なお、上記例示化合物のＴｇは、すべて１００℃以上である。

【0054】

上記の一般式（１）で表されるアダマンタン化合物のうち、下記の一般式（１－１）で表されるアダマンタン化合物が、特に好ましい：

【0055】

【化28】

【0056】

式（１－１）中、
Ｒ^１は、単結合、水素原子、または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^２は、水素原子または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^３は、単結合または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ｒ^１およびＲ^２のいずれかまたは両方が、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である；
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は、それぞれ、芳香族炭化水素基である場合、単数若しくは複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、テルフェニル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、および重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、または無置換である；
Ａｄは、１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ｅは、０、１または２を表す；
ｆは、１または２を表す；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、各々独立に、窒素原子またはＣ－Ｈを表し、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３のうち２つ以上が、窒素原子である。

【0057】

上記一般式（１－１）で表されるアダマンタン化合物は、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３を有する芳香環（特にはトリアジンまたはピリミジンなどの複素芳香環）に３つのベンゼン環が結合しており、これら３つのベンゼン環に、それぞれ、Ｒ^１～Ｒ^３がパラ位で結合している。

【0058】

このような構造を有するアダマンタン化合物は、有機電界発光素子の材料（特には電子輸送層の材料）として特に有用であり、この化合物を用いることによって、発光効率特性、駆動電圧特性、及び長寿命特性に特に優れる有機電界発光素子を得ることができる。

【0059】

上記一般式（１－１）で表されるアダマンタン化合物では、Ｒ^１～Ｒ^３の少なくとも１つが、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。すなわち、上記一般式（１－１）で表されるアダマンタン化合物は、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３を有する芳香環（特にはトリアジンまたはピリミジンなどの複素芳香環）に結合しているベンゼン環に対してパラ位で結合した芳香族炭化水素環を有している。

【0060】

理論によって限定する意図はないが、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３を有する芳香環（特にはトリアジンまたはピリミジンなどの複素芳香環）に結合しているベンゼン環に対してパラ位で結合した芳香族炭化水素環を有する場合、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３を有する芳香環（特にはトリアジンまたはピリミジン）の周囲に分布するＬＵＭＯが広範囲に広がり、その結果として、化合物の移動度（電子移動度）が向上すると考えられる。

【0061】

ここで、従来、そのような構造を有する化合物を用いて有機電界発光素子を製造した場合、良好な性能を得られない場合があった（例えば本願実施例に記載の化合物ＥＴＬ－２参照）。理論によって限定する意図はないが、有機電界発光素子を構成する層（例えば電子輸送層）の材料としてこのような分子構造を有する化合物を用いた場合、素子中の層間でのエネルギー障壁が高くなり、結果として、有機電界発光素子の効率が低下すると考えられる。

【0062】

これに対して、本発明に係る上記一般式（１－１）で表されるアダマンタン化合物は、優れた移動度を示すとともに、この化合物を用いて製造された有機電界発光素子が、特に高い効率を示す。上記一般式（１－１）で表されるアダマンタン化合物は、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３を有する芳香環（特にはトリアジンまたはピリミジン）に結合しているベンゼン環に対してパラ位で結合した芳香族炭化水素環に加えて、アダマンチル基をさらに有しており、これによって、優れた移動度に加えて、特に高い性能を有する有機電界発光素子を可能にしていると考えられる。

【0063】

理論によって限定する意図はないが、本発明に係る上記一般式（１－１）のアダマンタン化合物では、立体的にかさ高いアダマンチル基が、素子中において、隣接層との界面での励起子失活を抑制していることが考えられる。具体的には、例えば、発光層と電子輸送層との間の相互作用によってエキサイプレックス等の中間体が生成されると励起子のエネルギーが失活して発光効率低下の原因となりうるが、かさ高いアダマンチル基は、このようなエキサイプレックスの形成を抑制することができると考えられる。

【0064】

ｅ＝１又は２である場合のＲ^１、及びＲ^３の例としては、それぞれ、上記（Ｂ１）～（Ｂ４７）が挙げられる。ｅ＝０である場合のＲ^１、及びＲ^２の例としては、それぞれ、上記（Ｃ１）～（Ｃ７１）が挙げられる。

【0065】

ｅ＝１又は２である場合、Ｒ^１は、単結合、または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表しうる。ｅ＝０である場合、Ｒ^１は、水素原子、または炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表しうる。

【0066】

Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３に関して、芳香族炭化水素基の炭素数が６～１２（特には６～１０）であることが好ましい。

【0067】

Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ、芳香族炭化水素基である場合、無置換であることが好ましい。

【0068】

ｅは、０であること（ｅ＝０であること）が好ましい。ｅ＝０である場合、Ｒ^１が、フェニル基またはナフチル基であることが好ましく、Ｒ^２が、水素原子またはフェニル基であることが好ましく、かつ／又は、Ｒ^３が、単結合またはフェニレン基であることが好ましい。

【0069】

なお、ｅ＝０である場合、一般式（１－１）は、下記の一般式（１－１０）で表される。

【0070】

【化29】

【0071】

一般式（１－１）で表されるアダマンタン化合物は、特に好ましくは、下記の一般式（１－１１）、（１－１２）又は（１－１３）で表されるアダマンタン化合物である。

【0072】

【化30】

【0073】

【化31】

【0074】

【化32】

【0075】

＜式（１）で表されるアダマンタン化合物の製造方法＞
本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、例えば下記反応式１～３に示されるクロスカップリング反応によって製造することができる。

【0076】

【化33】

【0077】

【化34】

【0078】

【化35】

【0079】

反応式１～３中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆまたは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ若しくはＯＴｆを部分構造として有する基を表す。Ｍはカップリング反応に有効な金属基または有機金属基を表し、例えばＬｉ、Ｎａ、Ｂ（ＯＲ^１１）_２、ＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＣｌ、Ｚｎ（ｔｍｅｄａ）、Ｓｎ（ｎ－Ｂｕ）_３、ＳｉＭｅ_３等が挙げられる。

【0080】

ここで、Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、またはフェニル基を表し、２つのＲ^１１は同一であっても異なっていてもよい。また、２つのＯＲ^１１とホウ素原子とが環を形成していてもよい。すなわち、Ｂ（ＯＲ^１１）_２は下記の（Ｉ）～（ＶＩ）が例として挙げられる。

【0081】

【化36】

【0082】

クロスカップリング反応の反応条件は、例えば特開２０１５－３４１５９、国際公開２０１９／１９１４５４に記載の方法を用いて、製造することができる。

【0083】

＜式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する有機電界発光素子＞
以下、本開示に係るアダマンタン化合物（１）を含む有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。

【0084】

本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、本開示に係るアダマンタン化合物（１）を含有し、特には、本開示に係るアダマンタン化合物（１）を含有する層を有する。

【0085】

有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。

【0086】

（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極

【0087】

本開示に係るアダマンタン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖ）に示された構成の場合、アダマンタン化合物（１）が、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。

【0088】

以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。

【0089】

なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。

【0090】

図１に示す有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、及び陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。

【0091】

また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。

【0092】

＜アダマンタン化合物（１）を含有する層＞
図１に示される構成例において、有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６及び電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にアダマンタン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がアダマンタン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、アダマンタン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。

【0093】

なお、以下においては、電子輸送層６がアダマンタン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。

【0094】

［基板１］
基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。

【0095】

光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。

【0096】

［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。

【0097】

［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。

【0098】

正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。

【0099】

また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層及び／又は正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層及び／又は正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。

【0100】

正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。

【0101】

正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。

【0102】

これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

【0103】

芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｍ－トリル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（ｍ－トリル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。

【0104】

また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

【0105】

［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。

【0106】

発光層は、単一の低分子材料又は単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。

【0107】

ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャリーブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。

【0108】

蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、ホウ素化合物、環状アミン化合物等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。

【0109】

燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。

【0110】

蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ_３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。

【0111】

また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、又は電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。

【0112】

発光層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

【0113】

［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。

【0114】

電子輸送層は、本開示に係るアダマンタン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、アダマンタン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。

【0115】

なお、アダマンタン化合物（１）が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。

【0116】

従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。

【0117】

電子輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

【0118】

本態様にかかる有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。

【0119】

［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。

【0120】

電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム）等の有機化合物が挙げられる。更に、ＳｉＯ_２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、ＣｓＦ、ＣａＣＯ_３、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。

【0121】

［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。

【0122】

陰極の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。

【0123】

陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。

【0124】

これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。

【0125】

［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。

【0126】

このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。

【0127】

陽極及び陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。

【0128】

陽極及び陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。

【0129】

なお、アダマンタン化合物（１）を含む層（特には電子輸送層）を形成する際には、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、アダマンタン化合物（１）と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、アダマンタン化合物（１）の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。

【0130】

有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として有機電界発光素を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。

【0131】

本開示に係るアダマンタン化合物（１）は、特に電子輸送層として用いた際に、従来公知のアダマンタン化合物に比べて、発光効率及び低電圧特性が顕著に優れる有機電界発光素子を提供することができる。更に、アダマンタン化合物（１）はその立体障害骨格によってアモルファス性が高く、高い膜質安定性を有する。このため有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が期待される。なおかつ、アダマンタン化合物（１）は、その特徴的な骨格から、化学的安定性が高く、有機電界発光素子の長寿命化に寄与することが可能である。

【0132】

本開示に係るアダマンタン化合物（１）は、特には、有機電界発光素子の電子輸送層として用いることで素子の低電圧駆動、高効率化及び長寿命化のいずれも高次元に達成可能なトリアジン化合物を提供することができる。さらに、アダマンタン化合物（１）を用いた、低電圧駆動、高効率化及び長寿命化を発揮し得る有機電界発光素子を提供することができる。

【実施例0133】

以下、実施例および比較例を挙げて本発明の好ましい実施態様をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。

【0134】

［^１Ｈ－ＮＭＲ測定］
^１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ＨＤ（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。^１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。

【0135】

［ＦＤＭＳ測定］
ＦＤＭＳ測定は、日立製作所社製のＭ－８０Ｂを用いて行った。

【0136】

［ＤＳＣ測定（ガラス転移温度、結晶化温度）］
ガラス転移温度（Ｔｇ）および結晶化温度（Ｔｃ）の測定はＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置 ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。ＤＳＣ測定におけるリファレンスは酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）を使用し、試料は１０ｍｇで測定を行った。

【0137】

測定の前処理として、３０℃から融点以上の温度まで１０℃／分の速度で昇温し、試料を融解させた後、ドライアイスに試料を接触させて急冷を行った。続いて、前処理した試料を３０℃から１０℃／分の速度で温度を上昇させ、ガラス転移温度および結晶化温度を測定した。

【0138】

＜合成例＞
≪合成実施例－１≫

【0139】

【化37】

【0140】

アルゴン雰囲気下、４－（１－アダマンチル）フェニルトリフラート（１５０．０ｇ、４１６．２ｍｍｏｌ）、ビス（ネオペンチルグリコラート）ジボロン（１０３．４ｇ，４５７．８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１２２．５ｇ、１２４８．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．８７ｇ，８．３２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１３４０ｍＬ）に懸濁し、１７時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温まで冷却したのち、ろ過によって反応残渣を取り除いた。得られたろ液を濃縮乾固させ、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製することにより、目的の５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナンを得た（８５．０ｇ、収率６３％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．０１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｓ，４Ｈ），１．７７（ｂｒｓ，６Ｈ），１．９２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０９（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．

【0141】

≪合成実施例－２≫

【0142】

【化38】

【0143】

アルゴン雰囲気下、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１０．０ｇ，３３．１ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸（５．６９ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７６５ｍｇ，０．６６２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３３０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（４９．６ｍＬ）を加えた後、１２時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４－ビフェニリル）－４－クロロ－６－（４－クロロフェニル）１，３，５－トリアジンを得た（１２．５ｇ、収率４０％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．

【0144】

≪合成実施例－３≫

【0145】

【化39】

アルゴン雰囲気下、２－（４－ビフェニリル）－４－クロロ－６－（４－クロロフェニル）１，３，５－トリアジン（５．００ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナン（４．２９ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３０６ｍｇ，０．２６４ｍｍｏｌ）をトルエン（１３２ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（１９．８ｍＬ）を加えた後、２１時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジンを得た（６．２ｇ、収率８５％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０１（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１５（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．

【0146】

≪合成実施例－４（Ｄ１５８）≫

【0147】

【化40】

アルゴン雰囲気下、２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（３．００ｇ，５．４１ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナン（１．９３ｇ，５．９６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２４．３ｍｇ，０．１０８ｍｍｏｌ）および２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（１０３ｍｇ，０．２１７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５４ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（８．１ｍＬ）を加えた後、２０時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）を得た（２．８５ｇ、収率７２％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８４（ｂｒｓ，１２Ｈ），２．０２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０４（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１７（ｂｒｓ，６Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．

【0148】

≪合成実施例－５（Ｄ９）≫

【0149】

【化41】

アルゴン雰囲気下、２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（２．５０ｇ，４．５１ｍｍｏｌ）、１－ナフタレンボロン酸（０．８５ｇ，４．９６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２０．３ｍｇ，０．０９０ｍｍｏｌ）および２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（８６．０ｍｇ，０．１８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４５ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（６．８ｍＬ）を加えた後、２０時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－｛４－（１－ナフチル）フェニル｝－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ９）を得た（１．８５ｇ、収率６４％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８５（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０４（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１８（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４３－７．６４（ｍ，９Ｈ），７．７４－７．７７（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９４－８．０２（ｍ，３Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．

【0150】

化合物Ｄ９のＴｇは１４４℃、Ｔｃは検出されなかった。

【0151】

≪合成実施例－６≫

【0152】

【化42】

アルゴン雰囲気下、２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（５．００ｇ，９．０２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．７５ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４０．５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（１７２ｍｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．６６ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９０ｍＬ）に懸濁し、１７時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温まで冷却したのち、ろ過によって反応残渣を取り除いた。得られたろ液を濃縮乾固させ、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエンとヘキサンの混合溶媒）により精製することにより、目的の２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（４，４，５，５－テトラメチル）－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル］－１，３，５－トリアジンを得た（４．１９ｇ、収率７２％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．４０（ｓ，１２Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０１（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１２（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．

【0153】

≪合成実施例－７（Ｄ８）≫

【0154】

【化43】

アルゴン雰囲気下、２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（４，４，５，５－テトラメチル）－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル］－１，３，５－トリアジン（２．００ｇ，３．１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモナフタレン（０．７７ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．９ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）および２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（５９．１ｍｇ，０．１２４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３１ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（４．６ｍＬ）を加えた後、２０時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－｛４－（２－ナフチル）フェニル｝－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ８）を得た（１．２０ｇ、収率６４％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５－８．００（ｍ，６Ｈ），８．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）．

【0155】

化合物Ｄ８のＴｇは１３９℃、Ｔｃは検出されなかった。

【0156】

≪合成実施例－８（Ｄ８１）≫

【0157】

【化44】

アルゴン雰囲気下、２－（ビフェニル－4－イル）－４－（４－ブロモフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１３．０ｇ，２８．０ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナン（９．９９ｇ，３０．８ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６４７ｍｇ，０．５６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２８０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（４２．０ｍＬ）を加えた後、１８時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－ビフェニリル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ８１）を得た（５．２０ｇ、収率３１％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８４（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１７（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６０－７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ
），８．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．

【0158】

化合物Ｄ８１のＴｇは１３２℃、Ｔｃは検出されなかった。

【0159】

≪合成実施例－９（Ｄ１）≫

【0160】

【化45】

アルゴン雰囲気下、２－（ビフェニル－4－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１６．０ｇ，４６．５ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナン（１６．６ｇ，５１．２ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．０８ｇ，０．９３１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４６５ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（６９．８ｍＬ）を加えた後、１６時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１）を得た（１９．５ｇ、収率８１％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８５（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０４（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１８（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４４（ｔ，ｄ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７，５３（ｔ，ｄ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９－７．６５（ｍ，５Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．

【0161】

≪合成実施例－１０（Ｄ８７）≫

【0162】

【化46】

合成実施例－８と同様な方法で２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ８７）を得た。^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８４（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１７（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２－７．５６（ｍ，６Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８４－７．８６（ｍ，６Ｈ），８．８８－８．９１（ｍ，６Ｈ）．

【0163】

化合物Ｄ８７のＴｇは１５５℃、Ｔｃは検出されなかった。

【0164】

≪合成実施例－１１（Ｄ１７５）≫

【0165】

【化47】

アルゴン雰囲気下、２－（４－クロロフェニル）－４，６ビス（４－ビフェニリル）ピリミジン（２．００ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナン（１．３１ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１８．１ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）および２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（７７．０ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（６．１ｍＬ）を加えた後、１９時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（４－ビフェニリル）ピリミジン（Ｄ１７５）を得た（２．４５ｇ、収率９０％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４４（ｔ，ｄ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５１－７．５５（ｍ，６Ｈ），７．７１－７．７５（ｍ，６Ｈ），７．８２－７．８５（ｍ，６Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．

【0166】

≪合成実施例－１２（Ｄ７）≫

【0167】

【化48】

アルゴン雰囲気下、２，４－ビス（ビフェニル－4－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（９．００ｇ，２１．４ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナン（７．７ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４９．５ｍｇ，０．４２９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２１４ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３２．２ｍＬ）を加えた後、２３時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４－アダマンチルフェニル）－４，６－ビス（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ７）を得た（９．８ｇ、収率７７％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８５（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０４（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１８（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）．

【0168】

化合物Ｄ７のＴｇは１３１℃、Ｔｃは検出されなかった。

【0169】

≪合成例１３（ＥＴＬ１）≫
ＥＴＬ１を、特開２０１５－３４１５９号記載の実施例８に記載の方法で合成した。得られた化合物のＴｇは１０２℃、Ｔｃは１７６℃であった。

【0170】

【化49】

【0171】

≪合成例－１４≫
ＥＴＬ２を特開２００７－３１４５０３号記載の実施例２２に記載の方法で合成した。得られた化合物のＴｇは１２４℃、Ｔｃは１７４℃であった。

【0172】

【化50】

【0173】

以上の結果より、化合物Ｄ９、Ｄ８、Ｄ８１、Ｄ８７、及びＤ７は、ＥＴＬ１およびＥＴＬ２よりも高いＴｇを有することが確認された。更に、これらの化合物では結晶化ピークが検出されないことから、蒸着成膜時に高いアモルファス性を有する膜構造の形成が期待でき、これによって本発明の一つの実施態様である有機電界発光素子の高効率化や長寿命化が発現されたと推測される。

【0174】

＜有機電界発光素子実施例＞
有機電界発光素子を作製し、性能の評価を行った。使用素材は、昇華精製し使用した。

【0175】

＜素子実施例－１＞

【0176】

下記のとおりにして、化合物Ｄ１５８を含む有機電界発光素子１００を作製した（図２参照）。

【0177】

（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。

【0178】

（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。

【0179】

まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。

【0180】

（正孔注入層３の作製）
Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。

【0181】

（第一正孔輸送層４１の作製）
Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。

【0182】

（第二正孔輸送層４２の作製）
Ｎ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。

【0183】

（発光層５の作製）
３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。

【0184】

（正孔阻止層９の作製）
２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。

【0185】

（電子輸送層６の作製）
合成実施例－４で合成した２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）および８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。

【0186】

（電子注入層７の作製）
Ｙｂを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。

【0187】

（陰極８の作製）
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。

【0188】

以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ^２の有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。

【0189】

さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。

【0190】

＜素子実施例－２＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－５で合成した２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－｛４－（１－ナフチル）フェニル｝－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ９）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

【0191】

＜素子実施例－３＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－７で合成した２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－｛４－（２－ナフチル）フェニル｝－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

【0192】

＜素子実施例－４＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－８で合成した２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－ビフェニリル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ８１）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

【0193】

＜素子実施例－５＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－９で合成した２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

【0194】

＜素子実施例－６＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－１０で合成した２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ８７）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

【0195】

＜素子実施例－７＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－１２で合成した２－（４－アダマンチルフェニル）－４，６－ビス（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ７）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

【0196】

＜素子実施例－８＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－１１で合成した２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（４－ビフェニリル）ピリミジン（化合物Ｄ１７５）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

【0197】

＜素子比較例－１＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２－（４’－アダマンチルビフェニル－４－イル）－４－（４－アダマンチルフェニル）－６－（４－ビフェニリル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１５８）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成例－１４で合成したＥＴＬ－２及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

【0198】

＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ－９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。

【0199】

発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流したときの電圧（Ｖ）、電力効率（ｌｍ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電圧、電力効率及び寿命の値は、素子比較例１の値を１００としたときの相対値で表した。結果を表１に示す。測定は２３℃５０％ＲＨの雰囲気下で行った。電圧は値が小さいほど優れ、効率および寿命は値が大きいほど、それぞれ優れていることを表す。

【0200】

【表1】

【0201】

表１より、素子比較例１に比べて、本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）を用いた素子実施例１～８に係る有機電界発光素子は、電圧、電流効率および素子寿命において、これらの特性が向上していることがわかる。

【0202】

＜ＥＯＤ評価＞
有機電界発光素子の性能を向上させるうえで、電子移動度は、重要な因子となる。例えば、電子輸送層における電子移動度が高いほど、より多くの電子を発光層に注入することができ、素子の高効率化や低電圧化に寄与しうる。そこで、上記化合物の移動度（電子移動度）を調べるために、ＥＯＤ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｏｎｌｙ Ｄｅｖｉｃｅ、電子オンリー素子）を製造し、評価を行った。

【0203】

具体的には、上記化合物を用いて、ＥＯＤ（素子実施例１１～１８及び素子比較例１１）をそれぞれ製造した。また、上記合成例１３に係る化合物ＥＴＬ１を用いたＥＯＤも製造した（素子実施例１９）。

【0204】

製造したＥＯＤそれぞれについて、特定の電流における電圧（Ｖ）を計測した。この電圧（ＥＯＤ電圧）が小さい程、化合物の電子移動度が高いことを示す。なお、電圧の値は、素子実施例１９の値を１００としたときの相対値で表した。

【0205】

より詳細な製造・評価手順を下記に示す。

【0206】

下記の表２に示す化合物（対象化合物）をそれぞれ用いて、下記の素子構成を有するＥＯＤを、ＩＴＯ基板上にＡｇから順に各層を蒸着することによって、製造した：
ＩＴＯ／Ａｇ（厚み：１０ｎｍ）／Ｌｉｑ（厚み：１ｎｍ）／対象化合物：Ｌｉｑ＝５０：５０（厚み：７０ｎｍ）／Ｙｂ（厚み：１ｎｍ）／ＡｇＭｇ（８０ｎｍ）
このＥＯＤでは、ＩＴＯ上に蒸着されたＡｇ／Ｌｉｑによって、正孔の流れがブロックされるようになっている。

【0207】

製造したそれぞれのＥＯＤに関して、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流したときの電圧（ＥＯＤ電圧）を計測した。結果を、下記の表２に示す。

【0208】

【表2】

【0209】

表２で見られるとおり、素子実施例１１～１８は、いずれも、素子実施例１９と比較して、低いＥＯＤ電圧を示した。この結果は、素子実施例１１～１８に係る化合物が、素子実施例１９に係る化合物よりも高い電子移動度を有することを示す。素子実施例１１～１８に係る化合物は、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３を有する芳香環（特にはトリアジンまたはピリミジンなどの複素芳香環）に結合しているベンゼン環に対してパラ位で結合した芳香族炭化水素環を有している。理論によって限定する意図はないが、このような構造によって、化合物のＬＵＭＯが広範囲に広がり、このような構造を有していない素子実施例１９の化合物と比較して、高い電子移動度を示したと考えられる。

【0210】

このことは、素子実施例１９と素子比較例１１との比較からも確認される。すなわち、素子比較例１１の化合物（ＥＴＬ２）も、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３を有する芳香環に結合しているベンゼン環に対してパラ位で結合した芳香族炭化水素環（ベンゼン環）を有しており、比較的高い電子移動度を示した。

【0211】

表２の結果によれば、化合物ＥＴＬ２は、実施例に係る化合物と比較しても、高い電子移動度を有する。しかしながら、表１の結果によれば、この化合物ＥＴＬ２を用いて作製した有機電界発光素子は、実施例に係る化合物の場合よりも劣った性能を示した。この理由としては、パラ位で共役した芳香族炭化水素環を有する構造は、高い電子移動度をもたらす一方で、深いＬＵＭＯエネルギー準位を生じ、素子中で隣接層界面での抵抗の増加を引き起こしうることが挙げられる。理論によって限定する意図はないが、化合物ＥＴＬ２を用いて製造した有機電界発光素子では、この抵抗の増加の影響が大きく、十分な有機電界発光素子の性能を得ることができないと考えられる。

【0212】

これに対して、表１の素子実施例１～８に係る本開示の化合物は、化合物ＥＴＬ２とは異なり、末端部にアダマンチル基を有しており、これによって、深いＬＵＭＯエネルギー準位に起因する上記の不利な点が回避又は補償されていると考えられる。理論によって限定する意図はないが、素子実施例１～８に係る化合物では、立体的にかさ高いアダマンチル基が、素子中の隣接層界面での励起子の失活を抑制している可能性がある。より具体的には、例えば、発光層と電子輸送層との間の相互作用によってエキサイプレックス等の中間体が生成されると、励起子のエネルギーが失活し、発光効率低下の原因となり得るが、かさ高いアダマンチル基は、このようなエキサイプレックスの形成を抑制するうえで、有利に働くと考えられる。

【産業上の利用可能性】

【0213】

本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、高アモルファス性であって耐熱性に優れた新規なアダマンタン化合物であることが判る。そのため昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、不純物の少ない材料を提供することができる

【0214】

また、本発明の別の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力に優れる有機電界発光素子を提供することができる。

【0215】

さらに、本発明の別の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。

【0216】

そして本発明の別の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）から成る薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。また本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）はワイドバンドギャップ化合物なため、蛍光素子用途のみならず、燐光素子へ好適に用いることができる。

【符号の説明】

【0217】

１． ガラス基板
２． 陽極
３． 正孔注入層
４． 正孔輸送層
４１． 第一正孔輸送層
４２． 第二正孔輸送層
５． 発光層
９． 正孔阻止層
６． 電子輸送層
７． 電子注入層
８． 陰極
１００． 有機電界発光素子

【図1】

【図2】