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特開2023-115590金属フェノキシド化合物、エステル交換反応用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023115590
(43)【公開日】2023-08-21
(54)【発明の名称】金属フェノキシド化合物、エステル交換反応用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 39/235 20060101AFI20230814BHJP
C07C 69/653 20060101ALI20230814BHJP
C07C 67/03 20060101ALI20230814BHJP
B01J 31/02 20060101ALI20230814BHJP
C07D 453/04 20060101ALI20230814BHJP
C07D 333/16 20060101ALI20230814BHJP
C07D 303/16 20060101ALI20230814BHJP
C07F 3/02 20060101ALI20230814BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20230814BHJP
【ＦＩ】
C07C39/235 CSP
C07C69/653
C07C67/03
B01J31/02 101Z
C07D453/04
C07D333/16
C07D303/16
C07F3/02 Z
C07B61/00 300
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022017891
(22)【出願日】2022-02-08
(71)【出願人】
【識別番号】504139662
【氏名又は名称】国立大学法人東海国立大学機構
(71)【出願人】
【識別番号】000006035
【氏名又は名称】三菱ケミカル株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100165179
【弁理士】
【氏名又は名称】田▲崎▼ 聡
(74)【代理人】
【識別番号】100152146
【弁理士】
【氏名又は名称】伏見 俊介
(74)【代理人】
【識別番号】100140774
【弁理士】
【氏名又は名称】大浪 一徳
(72)【発明者】
【氏名】石原 一彰
【テーマコード（参考）】
4C048
4G169
4H006
4H039
4H048
【Ｆターム（参考）】
4C048AA01
4C048BB13
4C048CC01
4C048UU03
4C048XX05
4G169AA06
4G169AA11
4G169BA21A
4G169BA21B
4G169BA27A
4G169BA27B
4G169BC02A
4G169BC02B
4G169BC03A
4G169BC04A
4G169BC10A
4G169BC10B
4G169BE01A
4G169BE01B
4G169BE06A
4G169BE06B
4G169BE37A
4G169BE37B
4G169CB25
4G169CB75
4G169DA04
4G169EC27
4G169FA01
4H006AA01
4H006AA02
4H006AA03
4H006AB40
4H006AC48
4H006BA02
4H006BA06
4H006BA29
4H006BJ20
4H006BJ50
4H006BM10
4H006BM71
4H006BP10
4H006FC52
4H006KA03
4H039CA66
4H039CD40
4H048AA01
4H048AA03
4H048AB40
4H048VA20
4H048VA60
(57)【要約】
【課題】目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができる金属フェノキシド化合物、金属フェノキシド化合物を含むエステル交換反応用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法を提供する。
【解決手段】下記式（１）または下記式（２）で表される、金属フェノキシド化合物。
［化１］
【選択図】なし
【解決手段】下記式（１）または下記式（２）で表される、金属フェノキシド化合物。
［化１］
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）または下記式（２）で表される、金属フェノキシド化合物。
（式（１）中、ＭはＮａ、ＫまたはＬｉであり、Ｘ１は置換基を有していてもよい炭化水素基またはシリル基であり、Ｙ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、エステル基のいずれかであり、Ｚ１は置換基を有していてもよい炭化水素基である。なお、２つのＸ１基は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＹ１は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＺ１は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。）
（式（２）中、Ｘ２は置換基を有していてもよい炭化水素基またはシリル基であり、Ｙ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、エステル基のいずれかであり、Ｚ２は置換基を有していてもよい炭化水素基である。なお、２つのＸ２基は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＹ２は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＺ２は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。）
【化1】
【化2】
【請求項2】
前記Ｘ１が分岐状のアルキル基である、請求項１に記載の金属フェノキシド化合物。
【請求項3】
前記Ｘ２が分岐状のアルキル基である、請求項１に記載の金属フェノキシド化合物。
【請求項4】
請求項１～３のいずれか１項に記載の金属フェノキシド化合物を含む、エステル交換反応用触媒。
【請求項5】
下記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物および下記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物のうち少なくとも１種を含むエステル交換反応用触媒の存在下に、エステル化合物とアルコールとを接触させることによりエステル交換反応を行う工程を含む、カルボン酸エステルの製造方法。
（式（１）中、ＭはＮａ、ＫまたはＬｉであり、Ｘ１は置換基を有していてもよい炭化水素基またはシリル基であり、Ｙ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、エステル基のいずれかであり、Ｚ１は置換基を有していてもよい炭化水素基である。なお、２つのＸ１基は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＹ１は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＺ１は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。）
（式（２）中、Ｘ２は置換基を有していてもよい炭化水素基またはシリル基であり、Ｙ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、エステル基のいずれかであり、Ｚ２は置換基を有していてもよい炭化水素基である。なお、２つのＸ２基は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＹ２は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＺ２は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。）
【化3】
【化4】
【請求項6】
前記エステル化合物が（メタ）アクリル酸エステルである、請求項５に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
【請求項7】
前記アルコールが第１級アルコールまたは第２級アルコールである、請求項５に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、金属フェノキシド化合物、エステル交換反応用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
カルボン酸エステルは、医薬品、香料、化成品等の様々な分野に用いられている。カルボン酸エステルの製造方法としては、例えば、メチルエステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得る方法が用いられる。エステル交換反応には、触媒が用いられている。エステル交換反応の触媒としては、例えば、フェノール性水酸基の少なくとも１つのオルト位に置換基を有するフェノール類の有機オニウム塩を含むものが挙げられる（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０１６－２０３１７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、特許文献１の触媒では、目的とするカルボン酸エステルの収率が低いという課題があった。
【0005】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができる金属フェノキシド化合物、金属フェノキシド化合物を含むエステル交換反応用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、以下の態様を有する。
［１］下記式（１）または下記式（２）で表される、金属フェノキシド化合物。
［１］下記式（１）または下記式（２）で表される、金属フェノキシド化合物。
【0007】
【化1】
【0008】
【化2】
【0009】
［２］前記Ｘ１が分岐状のアルキル基である、［１］に記載の金属フェノキシド化合物。
【0010】
［３］前記Ｘ２が分岐状のアルキル基である、［１］に記載の金属フェノキシド化合物。
【0011】
［４］［１］～［３］のいずれかに記載の金属フェノキシド化合物を含む、エステル交換反応用触媒。
【0012】
［５］下記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物および下記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物のうち少なくとも１種を含むエステル交換反応用触媒の存在下に、エステル化合物とアルコールとを接触させることによりエステル交換反応を行う工程を含む、カルボン酸エステルの製造方法。
【0013】
【化3】
【0014】
【化4】
【0015】
［６］前記エステル化合物が（メタ）アクリル酸エステルである、［５］に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
【0016】
［７］前記アルコールが第１級アルコールまたは第２級アルコールである、［５］に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
【発明の効果】
【0017】
本発明によれば、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができる金属フェノキシド化合物、金属フェノキシド化合物を含むエステル交換反応用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0018】
【図1】６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す図である。
【図2】６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す図である。
【図3】触媒製造例１で得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す図である。
【図4】触媒製造例１で得られた化合物の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す図である。
【図5】触媒製造例２で得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す図である。
【図6】触媒製造例２で得られた化合物の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す図である。
【図7】実施例２５、実施例２６、比較例２４および比較例２５において、反応時間と収率の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0019】
本発明の金属フェノキシド化合物、エステル交換反応用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法の実施の形態について説明する。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
【0020】
［金属フェノキシド化合物］
本実施形態に係る金属フェノキシド化合物は、下記式（１）または下記式（２）で表される。
本実施形態に係る金属フェノキシド化合物は、下記式（１）または下記式（２）で表される。
【0021】
【化5】
【0022】
式（１）中、ＭはＮａ、ＫまたはＬｉであり、Ｘ１は置換基を有していてもよい炭化水素基またはシリル基であり、Ｙ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、エステル基のいずれかであり、Ｚ１は置換基を有していてもよい炭化水素基である。なお、２つのＸ１基は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＹ１は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＺ１は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。
【0023】
Ｎａ、Ｋ、Ｌｉは一価の金属であるため、上記式（１）で表される金属フェノキシド化合物は、金属（Ｉ）フェノキシド化合物と言うこともできる。（Ｉ）は金属の価数を表す。
なお、ＭがＮａの時、メタクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において特に優れた触媒活性を示す。
なお、ＭがＮａの時、メタクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において特に優れた触媒活性を示す。
【0024】
式（１）中、Ｘ１は、置換基を有していてもよい炭化水素基である。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基が挙げられる。また、炭化水素基は、直鎖状であってもよいし、分岐状であってもよいし、あるいは環構造を有していてもよい。
【0025】
脂肪族炭化水素基は、特段の制限はないが、不飽和結合を含んでいてもよい。具体的には、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、特段の制限はないが、アリール基が挙げられる。
【0026】
また、炭化水素基が有していてもよい置換基としては、特段の制限はなく、任意の置換基が挙げられる。なかでも、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、スルフィド結合、ジスルフィド結合、ウレタン結合、ニトロ基、シアノ基、ケトン基、ホルミル基、アセタール基、チオアセタール基、スルホニル基、シリル基、置換基を有していてもよいカルボキシ基、ハロゲン原子、ケイ素原子およびリン原子等から選択される１以上の、結合、基または原子を有する炭化水素基であることが好ましい。
【0027】
炭化水素基の炭素原子数は、反応性および入手容易性の観点から、１以上であることが好ましく、一方、２０以下であることが好ましく、１０以下であることがより好ましく、７以下であることがさらに好ましく、４以下であることが特に好ましい。
【0028】
あるいは、式（１）中、Ｘ１は、置換基を有していてもよいシリル基である。置換基には、脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基は、特段の制限はないが、不飽和結合を含んでいてもよい。具体的には、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、特段の制限はないが、アリール基が挙げられる。
【0029】
上記のなかでもＸ１はアルキル基であることが好ましく、また、上述の炭素原子数を有するアルキル基がより好ましい。このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等のアルキル基等が挙げられる。これらのなかでも、Ｘ１は分岐状のアルキル基（分岐アルキル基）であることが最も好ましい。分岐アルキル基としては、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチルが好ましく、ｔｅｒｔ－ブチルがより好ましい。
【0030】
式（１）中、Ｙ１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、エステル基のいずれかである。置換基を有していてもよい炭化水素基としては、特に限定されないが、Ｘ１と同じ基が挙げられ、好ましい基も同じ基が挙げられるが、最も好ましい基としては、水素原子、直鎖状のアルキル基または分岐状のアルキル基が挙げられ、具体的には、水素原子、メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
【0031】
式（１）中、Ｚ１は、置換基を有していてもよい炭化水素基である。置換基を有していてもよい炭化水素基としては、特に限定されないが、Ｘ１と同じ基が挙げられ、好ましい基も同じ基が挙げられるが、最も好ましい基としては、直鎖状のアルキル基、分岐状のアルキル基、アリール基が挙げられ、具体的には、メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
【0032】
なお、式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物は、エステル化合物とアルコールとのエステル交換反応において優れた触媒活性を示す。
【0033】
上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物の好ましい形態としては、具体的には、下記式（３）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物が挙げられる。
【0034】
【化6】
【0035】
なお、式（３）中、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
【0036】
上記式（３）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、メタクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において特に優れた触媒活性を示す。
【0037】
【化7】
【0038】
式（２）中、Ｘ２は置換基を有していてもよい炭化水素基またはシリル基であり、Ｙ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、エステル基のいずれかであり、Ｚ２は置換基を有していてもよい炭化水素基である。なお、２つのＸ２基は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＹ２は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよく、２つのＺ２は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。
【0039】
Ｍｇは二価の金属であるため、上記式（２）で表される金属フェノキシド化合物は、マグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物と言うこともできる。（ＩＩ）はマグネシウムの価数を表す。
【0040】
Ｘ２に関して、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、式（１）中のＸ１で挙げた置換基を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、好ましい基もＸ１と同じであり分岐アルキル基が最も好ましい。
【0041】
Ｘ２に関して、シリル基としては、式（１）中のＸ１で挙げた置換基を有していてもよいシリル基が挙げられる。
【0042】
式（２）中、Ｙ２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、エステル基のいずれかである。置換基を有していてもよい炭化水素基としては、式（１）中のＹ１と同じ基が挙げられ、好ましい基もＹ１と同じである。
【0043】
式（２）中、Ｚ２は、置換基を有していてもよい炭化水素基であるが、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、式（１）中のＺ１と同じ基が挙げられ、好ましい基もＺ１と同じである。
【0044】
なお、式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、エステル化合物とアルコールとのエステル交換反応において優れた触媒活性を示す。
【0045】
上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシドの好ましい形態としては、具体的には、下記式（４）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物、下記式（５）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物、が挙げられる。
【0046】
【化8】
【0047】
【化9】
【0048】
なお、式（４）および式（５）中、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
【0049】
上記式（４）および式（５）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、メタクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において特に優れた触媒活性を示す。
【0050】
本実施形態に係る金属フェノキシド化合物によれば、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができるエステル交換反応用触媒が得られる。
【0051】
［金属フェノキシド化合物の製造方法］
（式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物の製造方法）
上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物の製造方法としては、目的とする金属（Ｉ）フェノキシド化合物が得られる限りにおいて特段の制限はなく、公知の方法により製造することができる。
例えば、下記式（６）で表される２位に上記のＸ１に相当する置換基を有し、４位に上記のＹ１に相当する置換基を有するフェノールを溶解した無水アセトンに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラートを加えて、その混合物を室温（２５℃）で６時間～２４時間撹拌する。次いで、前記混合物に０℃でアルコールを加えて、１時間撹拌する。次いで、得られた懸濁液をろ過し、粗生成物を０℃で、アルコールで洗浄し、クロロホルムに粗生成物を溶解し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、下記式（７）で表される化合物を得る。
アルコールとしては、メタノール、エタノール等が用いられる。
（式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物の製造方法）
上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物の製造方法としては、目的とする金属（Ｉ）フェノキシド化合物が得られる限りにおいて特段の制限はなく、公知の方法により製造することができる。
例えば、下記式（６）で表される２位に上記のＸ１に相当する置換基を有し、４位に上記のＹ１に相当する置換基を有するフェノールを溶解した無水アセトンに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラートを加えて、その混合物を室温（２５℃）で６時間～２４時間撹拌する。次いで、前記混合物に０℃でアルコールを加えて、１時間撹拌する。次いで、得られた懸濁液をろ過し、粗生成物を０℃で、アルコールで洗浄し、クロロホルムに粗生成物を溶解し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、下記式（７）で表される化合物を得る。
アルコールとしては、メタノール、エタノール等が用いられる。
【0052】
【化10】
【0053】
【化11】
【0054】
次いで、上記式（７）で表される化合物を溶解した無水テトラヒドロフランに、金属（Ｉ）アルコキシドを加えて、その混合物を室温（２５℃）で１５分～１時間撹拌する。次いで、揮発性物質を除去し、残留物を室温（２５℃）で、減圧下で２時間～６時間乾燥し、黄色化合物を得る。
得られた黄色化合物が上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物である。
金属（Ｉ）アルコキシドと上記式（７）で表される化合物との混合比は、２：１のモル比となるようにすることが好ましい。
金属（Ｉ）アルコキシドとしては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシドが用いられる。
得られた黄色化合物が上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物である。
金属（Ｉ）アルコキシドと上記式（７）で表される化合物との混合比は、２：１のモル比となるようにすることが好ましい。
金属（Ｉ）アルコキシドとしては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシドが用いられる。
【0055】
（式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の製造方法）
上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の製造方法としては、目的とするフェノキシド化合物が得られる限りにおいて特段の制限はなく、公知の方法により製造することができる。
例えば、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物の製造方法と同様に、上記式（７）で表される化合物を得る。但し、マグネシウム(ＩＩ)アルコキシドと上記式（７）で表される化合物との混合比は、１:１のモル比となるようにすることが好ましい。
次いで、上記式（７）で表される化合物を溶解した無水テトラヒドロフランに、ジ－ｎ－ブチルマグネシウムを加えて、その混合物を室温（２５℃）で１５分～１時間撹拌する。次いで、揮発性物質を除去し、残留物を、減圧下、室温（２５℃）で、２時間～６時間乾燥し、白色化合物を得る。
得られた白色化合物が上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物である。
ジ－ｎ－ブチルマグネシウムと上記式（７）で表される化合物との混合比は、１：１のモル比となるようにすることが好ましい。
上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の製造方法としては、目的とするフェノキシド化合物が得られる限りにおいて特段の制限はなく、公知の方法により製造することができる。
例えば、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物の製造方法と同様に、上記式（７）で表される化合物を得る。但し、マグネシウム(ＩＩ)アルコキシドと上記式（７）で表される化合物との混合比は、１:１のモル比となるようにすることが好ましい。
次いで、上記式（７）で表される化合物を溶解した無水テトラヒドロフランに、ジ－ｎ－ブチルマグネシウムを加えて、その混合物を室温（２５℃）で１５分～１時間撹拌する。次いで、揮発性物質を除去し、残留物を、減圧下、室温（２５℃）で、２時間～６時間乾燥し、白色化合物を得る。
得られた白色化合物が上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物である。
ジ－ｎ－ブチルマグネシウムと上記式（７）で表される化合物との混合比は、１：１のモル比となるようにすることが好ましい。
【0056】
［エステル交換反応用触媒］
本実施形態に係るエステル交換反応用触媒は、エステル化合物とアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得るためのエステル交換反応用触媒であって、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物または上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物を含む。
本実施形態に係るエステル交換反応用触媒は、エステル化合物とアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得るためのエステル交換反応用触媒であって、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物または上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物を含む。
【0057】
本実施形態に係るエステル交換反応用触媒によれば、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができる。
【0058】
［カルボン酸エステルの製造方法］
本発明に係るカルボン酸エステルの製造方法は、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物および上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物のうち少なくとも１種を含むエステル交換反応用触媒の存在下に、エステル化合物とアルコールとを接触させることによりエステル交換反応を行う工程を含み、当該工程によってカルボン酸エステルを得る方法である。
本発明に係るカルボン酸エステルの製造方法は、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物および上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物のうち少なくとも１種を含むエステル交換反応用触媒の存在下に、エステル化合物とアルコールとを接触させることによりエステル交換反応を行う工程を含み、当該工程によってカルボン酸エステルを得る方法である。
【0059】
エステル化合物とアルコールとのエステル交換反応として、例えば、下記式（８）に、メタクリル酸エステルと第１級アルコールとのエステル交換反応に関する化学式を示す。下記式（９）に、アクリル酸エステルと第１級アルコールとのエステル交換反応に関する化学式を示す。
【0060】
【化12】
【0061】
【化13】
【0062】
上記式（８）及び（９）中、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ、炭素原子数１以上のアルキル基である。なかでも、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ、炭素数１以上のアルキル基であることが好ましく、一方、１０以下のアルキル基であることが好ましく、６以下のアルキル基であることがさらに好ましく、２以下のアルキル基であることが特に好ましい。
上記式（８）及び（９）中、Ｒ２はアルキル基を表す。なかでも、Ｒ２－ＯＨが第１級アルコールの場合、Ｒ２は炭素数２以上のアルキル基であることが好ましく、炭素数３以上のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数４以上のアルキル基であることが特に好ましく、一方、炭素数３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることが特に好ましい。
上記式（８）及び（９）中、Ｒ２はアルキル基を表す。なかでも、Ｒ２－ＯＨが第１級アルコールの場合、Ｒ２は炭素数２以上のアルキル基であることが好ましく、炭素数３以上のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数４以上のアルキル基であることが特に好ましく、一方、炭素数３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることが特に好ましい。
【0063】
Ｒ２－ＯＨが第２級アルコールの場合、Ｒ２は炭素数３以上のアルキル基であることが好ましく、炭素数４以上のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数５以上のアルキル基であることが特に好ましく、一方、炭素数３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数２５以下のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることが特に好ましい。
【0064】
Ｒ２－ＯＨが第３級アルコールの場合、Ｒ２は炭素数４以上のアルキル基であることが好ましく、一方、炭素数３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数２５以下のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることが特に好ましい。
【0065】
以下、本実施形態に係るカルボン酸エステルの製造方法の詳細を説明する。
まず、フラスコ等の反応容器に、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物および上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物のうち少なくとも１種を含むエステル交換反応用触媒、および（メタ）アクリル酸エステルを所定量加え、その混合物を室温（２５℃）で１分～５分撹拌した後、アルコールを加えて懸濁液を得る。
次いで、その懸濁液を所定の反応温度で３０分～９６時間撹拌して、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行った後、その懸濁液を精製し、カルボン酸エステルを得る。
まず、フラスコ等の反応容器に、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物および上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物のうち少なくとも１種を含むエステル交換反応用触媒、および（メタ）アクリル酸エステルを所定量加え、その混合物を室温（２５℃）で１分～５分撹拌した後、アルコールを加えて懸濁液を得る。
次いで、その懸濁液を所定の反応温度で３０分～９６時間撹拌して、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行った後、その懸濁液を精製し、カルボン酸エステルを得る。
【0066】
（メタ）アクリル酸エステルとしては、特段の制限はないが、エステル部分の炭素数が１以上１０以下の（メタ）アクリル酸エステルであることが好ましく、エステル部分の炭素数が６以下の（メタ）アクリル酸エステルであることがさらに好ましく、エステル部分の炭素数が２以下の（メタ）アクリル酸エステルであることが特に好ましく、メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルが最も好ましい。
【0067】
アルコールとしては、特段の制限はなく、１価のアルコールまたは２価以上の多価アルコールが挙げられる。
【0068】
１価のアルコールとしては、第１級アルコール、第２級アルコールまたは第３級アルコールが挙げられる。また、多価アルコールとしては、ジオール、トリオール、テトラオール、不安定アルコール等が挙げられ、いずれも使用することができる。
【0069】
第１級アルコールとしては、特段の制限はないが、炭素数２以上の第１級アルコールであることが好ましく、一方、目的とするカルボン酸エステルの精製負荷を低減させるために、炭素数３０以下の第１級アルコールであることが好ましい。このような第１級アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパン－１－オール、ブタン－１－オール、ペンタン－１－オール、ヘキサン－１－オール、ヘプタン－１－オール、オクタン－１－オール、ノナン－１－オール、デカン－１－オール、ウンデカン－１－オール、ドデカン－１－オール、トリデカン－１－オール、テトラデカン－１－オール、ペンタデカン－１－オール、ヘキサデカン－１－オール、ヘプタデカン－１－オール、オクタデカン－１－オール、ノナデカン－１－オール、イコサン－１－オール、ヘネイコサン－１－オール、ドコサン－１－オール、トリコサン－１－オール、テトラコサン－１－オール、ペンタコサン－１－オール、ヘキサコサン－１－オール、ヘプタコサン－１－オール、オクタコサン－１－オール、ノナコサン－１－オール、トリアコンタン－１－オール、ポリコサノール、２－メチル：２－メチルプロパン－１－オール、３－メチル：３－メチルブタン－１－オール等が挙げられる。これらのなかでも、第１級アルコールは、炭素数３以上の第１級アルコールであることがより好ましく、炭素数４以上の第１級アルコールであることが特に好ましく、一方、炭素数２０以下の第１級アルコールであることがより好ましく、炭素数１０以下の第１級アルコールであることが特に好ましい。
【0070】
第２級アルコールとしては、特段の制限はないが、第２級アルコールとしては、特段の制限はないが、炭素数３以上の第２級アルコールであることが好ましく、炭素数４以上の第２級アルコールであることがより好ましく、炭素数５以上の第２級アルコールであることが特に好ましく、一方、炭素数３０以下の第２級アルコールであることが好ましく、炭素数２５以下の第２級アルコールであることがより好ましく、炭素数２０以下の第２級アルコールであることが特に好ましい。このような第２級アルコールとしては、例えば、プロパン－２－オール、ブタン－２－オール、ペンタン－２－オール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、２－メチル：２－メチルブタン－１－オール等が挙げられる。
【0071】
第３級アルコールとしては、特段の制限はないが、炭素数４以上の第３級アルコールであることが好ましく一方、炭素数３０以下の第３級アルコールであることが好ましく、炭素数２５以下の第３級アルコールであることがより好ましく、炭素数２０以下の第３級アルコールであることが特に好ましい。このような第３級アルコールとしては、１－アダマンタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等が挙げられる。
【0072】
ジオールとしては、特段の制限はないが、炭素数１以上のジオールであることが好ましく、炭素数２以上のジオールであることがより好ましく、一方、炭素数３０以下のジオールであることが好ましく、炭素数２５以下のジオールであることがより好ましく、炭素数２０以下のジオールであることが特に好ましい。このようなジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、下記式（１０）で表される１，４－ベンゼンジメタノール、下記式（１１）で表される１，６－ヘキサンジオール、下記式（１２）で表される１，４－ブチンジオール等が挙げられる。
【0073】
【化14】
【0074】
【化15】
【0075】
【化16】
【0076】
トリオールとしては、特段の制限はないが、炭素数１以上のトリオールであることが好ましく、炭素数２以上のトリオールであることがより好ましく、一方、炭素数３０以下のトリオールであることが好ましく、炭素数２５以下のトリオールであることがより好ましい。このようなトリオールとしては、下記式（１３）で表されるトリメチロールプロパン等が挙げられる。
【0077】
【化17】
【0078】
テトラオールとしては、特段の制限はないが、炭素数１以上のテトラオールであることが好ましく、炭素数２以上のテトラオールであることがより好ましく、一方、炭素数３０以下のテトラオールであることが好ましく、炭素数２５以下のテトラオールであることがより好ましい。このようなテトラオールとしては、ヘキサン－１、２、３、６－テトラオール等が挙げられる。
【0079】
不安定アルコールとしては、分子内に化学反応を起こしやすい構造を持つアルコールを意味する。これらについて特段の制限はないが、炭素数２以上の不安定アルコールであることが好ましく、炭素数３以上の不安定アルコールであることがより好ましく、一方、炭素数３０以下の不安定アルコールであることが好ましく、炭素数２５以下の不安定アルコールであることがより好ましい。このような不安定アルコールとしては、下記式（１４）で表される（Ｒ）－オキシラン－２－メタノール、下記式（１４）で表されるアリルアルコール等が挙げられる。
【0080】
【化18】
【0081】
【化19】
【0082】
上記のアルコールのなかでも、反応性に優れるために、第１級アルコールまたは第２級アルコールが好ましい。
【0083】
（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとの配合比、言い換えれば、アルコールに対する（メタ）アクリル酸エステルのモル比は、特段の制限はないが、１以上であることが好ましく、５以上であることがより好ましく、一方、５０以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましい。アルコールに対する（メタ）アクリル酸エステルのモル比が１以上５０以下であれば、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応が進行しやすくなる。（メタ）アクリル酸エステルとアルコールは、それぞれ１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、（メタ）アクリル酸および／またはアルコールをそれぞれ２種以上用いる場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
【0084】
（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応温度は、－２０℃以上であることが好ましく、１０℃以上であることがさらに好ましく、一方、１００℃以下であることが好ましく、８０℃以下であることがより好ましい。反応温度が－２０℃以上であれば、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応が進行しやすくなる。また、反応温度が１００℃以下であれば、加温によるエネルギーの消費量を抑制することができる。
【0085】
（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応は溶媒中で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。ただし、生産性および溶媒回収の負荷を考慮すると、無溶媒で行うことが好ましい。なお、無溶媒とは、アルコールに対する溶媒量が３０質量％以下であることを意味するものとする。
【0086】
一方、溶媒を使用する場合、溶媒としては、特段の制限はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、アニソール、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－メチルシクロヘキサノン、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0087】
金属フェノキシド化合物としては、上述の通り、上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物および上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物のうち少なくとも１種が挙げられるが、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。例えば、上記式（１）から選択される１種以上の金属（Ｉ）フェノキシド化合物と上記式（２）から選択される１種以上のマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物を用いてもよいし、上記式（１）から選択される金属（Ｉ）フェノキシド化合物の中から２種以上を用いてもよいし、上記式（２）から選択されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の中から２種以上を用いてもよい。
【0088】
アルコールに対する上記式（１）で表される金属（Ｉ）フェノキシド化合物および上記式（２）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の合計量は特段の制限はないが、エステル交換反応を効率よく促進させるために、アルコール１ｍｏｌに対して、０．００１ｍｏｌ以上であることが好ましく、０．００３ｍｏｌ以上であることがさらに好ましく、０．００５ｍｏｌ以上であることが特に好ましく、一方、反応後の精製負荷を低減させるために０．２０ｍｏｌ以下であることが好ましく、０．１５ｍｏｌ以下であることがより好ましく、０．１０ｍｏｌ以下であることが特に好ましい。
【0089】
なお、本実施形態において、上記金属フェノキシド化合物が触媒として作用するが、本発明の効果を損なわない限りにおいて、該金属フェノキシド化合物以外に他の触媒を併用してもよい。
【0090】
また、反応系中には上記化合物以外の化合物が存在していてもよい。例えば、重合禁止剤を用いてもよい。重合禁止剤としては特段の制限はなく、例えば、４－アセチルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピぺリジン－１－オキシル（４－アセトアミド－ＴＥＭＰＯ）、ジメチルジチオカルバミン酸銅（ＩＩ）、フェノチアジン、メトキノン、ハイドロキノン等の公知の重合禁止剤を用いることができる。
【0091】
また、反応系中にはエステル交換反応に関与しないガスを吹込むこともできる。例えば、空気、窒素、等を吹込みながらエステル交換反応を実施することができる。
【0092】
上記の懸濁液の精製方法としては、特に限定されないが、シリカゲルカラム（移動相：ヘキサン・酢酸メチル）を用いて精製する方法、洗浄、濾過、蒸留等が挙げられ、それらの精製方法は、特に制限されず、一般的に開示されている方法で行えばよい。
【0093】
本発明に係るカルボン酸エステルの製造方法によれば、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができる。
【実施例0094】
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0095】
［６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）の製造例］
２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール（２．１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を溶解した無水アセトン（３６８μＬ、５．０ｍｍｏｌ）に、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（０．６ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を加えて、その混合物を、窒素下、室温（２５℃）で１６時間撹拌した。次いで、前記混合物に０℃でメタノールを加えて、１時間撹拌した。次いで、得られた懸濁液をろ過し、粗生成物を０℃で、メタノールで洗浄した。次いで、クロロホルムに粗生成物を溶解し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製して、白色化合物を得た。
図１に得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す。図２に得られた化合物の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す。得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３６（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．７３（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３）、４．９９（ｓ，２Ｈ，２ＯＨ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２９．０（２Ｃ）、２９．７（６Ｃ）、３１．９（６Ｃ）、３４．８（２Ｃ）、３５．３（２Ｃ）、４０．６（１Ｃ）、１１９．９（２Ｃ）、１２４．２（２Ｃ）、１３０．８（２Ｃ）、１３７．６（２Ｃ）、１４３．１（２Ｃ）、１５１．９（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（１６）で表される６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）が得られていることが確認された。下記式（１７）に２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールと無水アセトンのエステル交換反応により６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）を合成する反応式を示す。
２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール（２．１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を溶解した無水アセトン（３６８μＬ、５．０ｍｍｏｌ）に、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（０．６ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を加えて、その混合物を、窒素下、室温（２５℃）で１６時間撹拌した。次いで、前記混合物に０℃でメタノールを加えて、１時間撹拌した。次いで、得られた懸濁液をろ過し、粗生成物を０℃で、メタノールで洗浄した。次いで、クロロホルムに粗生成物を溶解し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製して、白色化合物を得た。
図１に得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す。図２に得られた化合物の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す。得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３６（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．７３（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３）、４．９９（ｓ，２Ｈ，２ＯＨ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２９．０（２Ｃ）、２９．７（６Ｃ）、３１．９（６Ｃ）、３４．８（２Ｃ）、３５．３（２Ｃ）、４０．６（１Ｃ）、１１９．９（２Ｃ）、１２４．２（２Ｃ）、１３０．８（２Ｃ）、１３７．６（２Ｃ）、１４３．１（２Ｃ）、１５１．９（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（１６）で表される６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）が得られていることが確認された。下記式（１７）に２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールと無水アセトンのエステル交換反応により６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）を合成する反応式を示す。
【0096】
【化20】
【0097】
【化21】
【0098】
［触媒製造例１］
（エステル交換反応用触媒の製造）
６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）（１２．４ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を溶解した無水テトラヒドロフラン（１４０μＬ）に、ナトリウムメトキシド（１０μＬ、０．０５０ｍｍｏｌ）を加えて、その混合物を、窒素下、室温（２５℃）で３０分撹拌した。次いで、揮発性物質を除去し、残留物を、減圧下（＜５Ｔｏｒｒ）、室温（２５℃）で、３時間乾燥し、黄色化合物を得た。
図３に得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す。図４に得られた化合物の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す。得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３６（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．７３（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３）、７．３０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２９．０（２Ｃ）、２９．７（６Ｃ）、３１．９（６Ｃ）、３４．８（２Ｃ）、３５．３（２Ｃ）、４０．５（１Ｃ）、１１９．８（２Ｃ）、１２４．２（２Ｃ）、１３０．６（２Ｃ）、１３７．５（２Ｃ）、１４３．１（２Ｃ）、１５１．８（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（１８）で表される化合物が得られていることが確認された。下記式（１９）に６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とナトリウムメトキシドの反応により下記式（１８）で表される化合物を合成する反応式を示す。
（エステル交換反応用触媒の製造）
６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）（１２．４ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を溶解した無水テトラヒドロフラン（１４０μＬ）に、ナトリウムメトキシド（１０μＬ、０．０５０ｍｍｏｌ）を加えて、その混合物を、窒素下、室温（２５℃）で３０分撹拌した。次いで、揮発性物質を除去し、残留物を、減圧下（＜５Ｔｏｒｒ）、室温（２５℃）で、３時間乾燥し、黄色化合物を得た。
図３に得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す。図４に得られた化合物の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す。得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３６（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．７３（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３）、７．３０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２９．０（２Ｃ）、２９．７（６Ｃ）、３１．９（６Ｃ）、３４．８（２Ｃ）、３５．３（２Ｃ）、４０．５（１Ｃ）、１１９．８（２Ｃ）、１２４．２（２Ｃ）、１３０．６（２Ｃ）、１３７．５（２Ｃ）、１４３．１（２Ｃ）、１５１．８（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（１８）で表される化合物が得られていることが確認された。下記式（１９）に６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とナトリウムメトキシドの反応により下記式（１８）で表される化合物を合成する反応式を示す。
【0099】
【化22】
【0100】
【化23】
【0101】
［触媒製造例２］
（エステル交換反応用触媒の製造）
６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）（４９．６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を溶解した無水テトラヒドロフラン（２００μＬ）に、ジ－ｎ－ブチルマグネシウム（以下、「Ｂｕ２Ｍｇ」と略す。１．０Ｍヘプタン溶液、１００μＬ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えて、その混合物を、窒素下、室温（２５℃）で３０分撹拌した。次いで、揮発性物質を除去し、残留物を、減圧下（＜５Ｔｏｒｒ）、室温（２５℃）で、３時間乾燥し、白色化合物を得た。
図５に得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す。図６に得られた化合物の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す。得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３６（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．７３（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３）、７．３０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２９．０（２Ｃ）、２９．７（６Ｃ）、３１．９（６Ｃ）、３４．８（２Ｃ）、３５．３（２Ｃ）、４０．５（１Ｃ）、１１９．９（２Ｃ）、１２４．２（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１３７．５（２Ｃ）、１４３．１（２Ｃ）、１５１．８（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（２０）で表される化合物が得られていることが確認された。下記式（２１）に６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とジ－ｎ－ブチルマグネシウムの反応により下記式（２０）で表される化合物を合成する反応式を示す。
（エステル交換反応用触媒の製造）
６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）（４９．６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を溶解した無水テトラヒドロフラン（２００μＬ）に、ジ－ｎ－ブチルマグネシウム（以下、「Ｂｕ２Ｍｇ」と略す。１．０Ｍヘプタン溶液、１００μＬ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えて、その混合物を、窒素下、室温（２５℃）で３０分撹拌した。次いで、揮発性物質を除去し、残留物を、減圧下（＜５Ｔｏｒｒ）、室温（２５℃）で、３時間乾燥し、白色化合物を得た。
図５に得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲのスペクトルを示す。図６に得られた化合物の１３Ｃ－ＮＭＲのスペクトルを示す。得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３６（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．７３（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３）、７．３０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２９．０（２Ｃ）、２９．７（６Ｃ）、３１．９（６Ｃ）、３４．８（２Ｃ）、３５．３（２Ｃ）、４０．５（１Ｃ）、１１９．９（２Ｃ）、１２４．２（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１３７．５（２Ｃ）、１４３．１（２Ｃ）、１５１．８（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（２０）で表される化合物が得られていることが確認された。下記式（２１）に６，６´－（プロパン－２，２－ジイル）ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）とジ－ｎ－ブチルマグネシウムの反応により下記式（２０）で表される化合物を合成する反応式を示す。
【0102】
【化24】
【0103】
【化25】
【0104】
［触媒製造例３］
（エステル交換反応用触媒の製造）
ジ－ｎ－ブチルマグネシウムの代わりにマグネシウムエトキシドを１１．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は触媒製造例２と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３６（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．７３（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３）、７．３０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２９．０（２Ｃ）、２９．７（６Ｃ）、３１．９（６Ｃ）、３４．８（２Ｃ）、３５．３（２Ｃ）、４０．５（１Ｃ）、１１９．９（２Ｃ）、１２４．２（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１３７．５（２Ｃ）、１４３．１（２Ｃ）、１５１．８（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（２２）で表される化合物が得られていることが確認された。
（エステル交換反応用触媒の製造）
ジ－ｎ－ブチルマグネシウムの代わりにマグネシウムエトキシドを１１．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は触媒製造例２と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３６（ｓ，１８Ｈ，２Ｃ（ＣＨ３）３）、１．７３（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ３）、７．３０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．２８Ｈｚ，２Ｈ，２ＡｒＨ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２９．０（２Ｃ）、２９．７（６Ｃ）、３１．９（６Ｃ）、３４．８（２Ｃ）、３５．３（２Ｃ）、４０．５（１Ｃ）、１１９．９（２Ｃ）、１２４．２（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１３７．５（２Ｃ）、１４３．１（２Ｃ）、１５１．８（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（２２）で表される化合物が得られていることが確認された。
【0105】
【化26】
【0106】
［触媒製造例４］
（エステル交換反応用触媒の製造）
ナトリウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール４４０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３０（ｓ，１８Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、６．４２（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．６、３０．２（６Ｃ）、３４．６（２Ｃ）、１０９．５、１２３．６（２Ｃ）、１３４．９（２Ｃ）、１６７．９。
上記の測定データから、下記式（２３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１」と略す。）が得られていることが確認された。
（エステル交換反応用触媒の製造）
ナトリウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール４４０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３０（ｓ，１８Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、６．４２（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．６、３０．２（６Ｃ）、３４．６（２Ｃ）、１０９．５、１２３．６（２Ｃ）、１３４．９（２Ｃ）、１６７．９。
上記の測定データから、下記式（２３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１」と略す。）が得られていることが確認された。
【0107】
【化27】
【0108】
［触媒製造例５］
（エステル交換反応用触媒の製造）
マグネシウムエトキシド（以下、「Ｍｇ（ＯＥｔ）２」と略す。）２２８．９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール８８１ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３８（ｓ，３６Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）、７．０６（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．５（２Ｃ）、３０．５（１２Ｃ）、３４．４（４Ｃ）、１２５．９（４Ｃ）、１２８．５（２Ｃ）、１３６．０（４Ｃ）、１５２．１（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（２４）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「Ｍｇ（ＯＡｒ）２」と略す。）が得られていることが確認された。
（エステル交換反応用触媒の製造）
マグネシウムエトキシド（以下、「Ｍｇ（ＯＥｔ）２」と略す。）２２８．９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール８８１ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３８（ｓ，３６Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）、７．０６（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．５（２Ｃ）、３０．５（１２Ｃ）、３４．４（４Ｃ）、１２５．９（４Ｃ）、１２８．５（２Ｃ）、１３６．０（４Ｃ）、１５２．１（２Ｃ）。
上記の測定データから、下記式（２４）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「Ｍｇ（ＯＡｒ）２」と略す。）が得られていることが確認された。
【0109】
【化28】
【0110】
［触媒製造例６］
（エステル交換反応用触媒の製造）
マグネシウムエトキシドの代わりにジ－ｎ－ブチルマグネシウムを２ｍＬ（１．０ｍｏｌ／Ｌヘプタン溶液、２．０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は触媒製造例５と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３８（ｓ，３６Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）、７．０６（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．５（２Ｃ）、３０．５（１２Ｃ）、３４．４（４Ｃ）、１２５．９（４Ｃ）、１２８．５（２Ｃ）、１３６．０（４Ｃ）、１５２．１（２Ｃ）。
上記の測定データから、上記式（２４）で表されるＭｇ（ＯＡｒ）２が得られていることが確認された。
（エステル交換反応用触媒の製造）
マグネシウムエトキシドの代わりにジ－ｎ－ブチルマグネシウムを２ｍＬ（１．０ｍｏｌ／Ｌヘプタン溶液、２．０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は触媒製造例５と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３８（ｓ，３６Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）、７．０６（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．５（２Ｃ）、３０．５（１２Ｃ）、３４．４（４Ｃ）、１２５．９（４Ｃ）、１２８．５（２Ｃ）、１３６．０（４Ｃ）、１５２．１（２Ｃ）。
上記の測定データから、上記式（２４）で表されるＭｇ（ＯＡｒ）２が得られていることが確認された。
【0111】
［実施例１］
（カルボン酸エステルの製造）
フラスコに、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ５Åを４００ｍｇ、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を１２．４ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）、メタクリル酸メチル（以下、「ＭＭＡ」と略すこともある。）１．４９ｍＬ（室温（２５℃））（１４ｍｍｏｌ）、重合禁止剤として４－アセチルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル０．４２ｍｇ（０．００２０ｍｍｏｌ）および内部標準物質としてジメチルスルホン１８．８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温（２５℃）で１分間撹拌した後、ベンジルアルコール（以下、「ＢｎＯＨ」と略すこともある。）０．２０６ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を加えて懸濁液を得た。
次いで、その懸濁液を室温（２５℃）で１０分間撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。反応が終了したことを薄層クロマトグラフィーで確認した後、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めたところ、９９％を超えていた。
収率を求めるために用いたサンプルを懸濁液に戻して、得られた懸濁液をそのままシリカゲルカラム（移動相：ヘキサン・酢酸メチル）で精製し、実施例１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、７．３０－７．４０（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６６．５、１２５．９、１２８．１（２Ｃ）、１２８．２、１２８．６（２Ｃ）、１３６．２、１３６．３、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５７、１７１９、１６３７、１４５４、１３１９、１２９４、１１５９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １７７．０９１６、ｆｏｕｎｄ １７７．０９１２。
上記の測定データから、下記式（２５）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。下記式（２６）にメタクリル酸メチルとベンジルアルコールのエステル交換反応によりベンジルメタクリレートを合成する反応式を示す。
目的生成物の収率はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで副生成物と分離した上で、電子天びんで質量を直接計量することにより目的生成物の収率を算出したところ９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
フラスコに、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ５Åを４００ｍｇ、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を１２．４ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）、メタクリル酸メチル（以下、「ＭＭＡ」と略すこともある。）１．４９ｍＬ（室温（２５℃））（１４ｍｍｏｌ）、重合禁止剤として４－アセチルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル０．４２ｍｇ（０．００２０ｍｍｏｌ）および内部標準物質としてジメチルスルホン１８．８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温（２５℃）で１分間撹拌した後、ベンジルアルコール（以下、「ＢｎＯＨ」と略すこともある。）０．２０６ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を加えて懸濁液を得た。
次いで、その懸濁液を室温（２５℃）で１０分間撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。反応が終了したことを薄層クロマトグラフィーで確認した後、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めたところ、９９％を超えていた。
収率を求めるために用いたサンプルを懸濁液に戻して、得られた懸濁液をそのままシリカゲルカラム（移動相：ヘキサン・酢酸メチル）で精製し、実施例１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、７．３０－７．４０（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６６．５、１２５．９、１２８．１（２Ｃ）、１２８．２、１２８．６（２Ｃ）、１３６．２、１３６．３、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５７、１７１９、１６３７、１４５４、１３１９、１２９４、１１５９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １７７．０９１６、ｆｏｕｎｄ １７７．０９１２。
上記の測定データから、下記式（２５）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。下記式（２６）にメタクリル酸メチルとベンジルアルコールのエステル交換反応によりベンジルメタクリレートを合成する反応式を示す。
目的生成物の収率はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで副生成物と分離した上で、電子天びんで質量を直接計量することにより目的生成物の収率を算出したところ９９％を超えていた。
【0112】
【化29】
【0113】
【化30】
【0114】
［比較例１］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、比較例１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、７．３０－７．４０（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６６．５、１２５．９、１２８．１（２Ｃ）、１２８．２、１２８．６（２Ｃ）、１３６．２、１３６．３、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５７、１７１９、１６３７、１４５４、１３１９、１２９４、１１５９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １７７．０９１６、ｆｏｕｎｄ １７７．０９１２。
上記の測定データから、上記式（２５）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、比較例１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、７．３０－７．４０（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６６．５、１２５．９、１２８．１（２Ｃ）、１２８．２、１２８．６（２Ｃ）、１３６．２、１３６．３、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５７、１７１９、１６３７、１４５４、１３１９、１２９４、１１５９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １７７．０９１６、ｆｏｕｎｄ １７７．０９１２。
上記の測定データから、上記式（２５）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0115】
実施例１と比較例１の比較から、実施例１は、比較例１よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0116】
［実施例２］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（２７）で表されるｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノール、３１３ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（２８）で表されるメタクリル酸メチルとｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノールのエステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（２７）で表されるｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノール、３１３ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（２８）で表されるメタクリル酸メチルとｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノールのエステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0117】
【化31】
【0118】
【化32】
【0119】
［比較例２］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３時間撹拌したこと以外は実施例２と同様にして、比較例２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（２８）で表されるメタクリル酸メチルとｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノールのエステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３時間撹拌したこと以外は実施例２と同様にして、比較例２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（２８）で表されるメタクリル酸メチルとｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノールのエステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0120】
実施例２と比較例２の比較から、実施例２は、比較例２よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0121】
［実施例３］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（２９）で表されるコレステロール、７６９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１５時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６８（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５－１．６９（ｍ，２４Ｈ）、１．７７－２．０４（ｍ，８Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６７（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．０、１８．５、１８．９、１９．５、２１．２、２２．７、２３．０、２４．０、２４．４、２７．９、２８．２、２８．４、３２．０、３２．１、３６．０、３６．３、３６．８、３７．２，３８．３、３９．７、３９．９、４２．５、５０．２、５６．３、５６．８、７４．４、１２２．８、１２５．１、１３７．０、１３９．９、１６７．０。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９４７、１７１８、１６３８、１４６７、１３７５、１３２４、１２９５、１１７１、１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ５０Ｏ２ ［Ｍ］＋ ４５４．３８１１、ｆｏｕｎｄ ４５４．３８１８。
上記の測定データから、下記式（３０）で表されるコレステリルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（２９）で表されるコレステロール、７６９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１５時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６８（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５－１．６９（ｍ，２４Ｈ）、１．７７－２．０４（ｍ，８Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６７（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．０、１８．５、１８．９、１９．５、２１．２、２２．７、２３．０、２４．０、２４．４、２７．９、２８．２、２８．４、３２．０、３２．１、３６．０、３６．３、３６．８、３７．２，３８．３、３９．７、３９．９、４２．５、５０．２、５６．３、５６．８、７４．４、１２２．８、１２５．１、１３７．０、１３９．９、１６７．０。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９４７、１７１８、１６３８、１４６７、１３７５、１３２４、１２９５、１１７１、１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ５０Ｏ２ ［Ｍ］＋ ４５４．３８１１、ｆｏｕｎｄ ４５４．３８１８。
上記の測定データから、下記式（３０）で表されるコレステリルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0122】
【化33】
【0123】
【化34】
【0124】
［比較例３］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例３と同様にして、比較例３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６８（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５－１．６９（ｍ，２４Ｈ）、１．７７－２．０４（ｍ，８Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６７（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．０、１８．５、１８．９、１９．５、２１．２、２２．７、２３．０、２４．０、２４．４、２７．９、２８．２、２８．４、３２．０、３２．１、３６．０、３６．３、３６．８、３７．２，３８．３、３９．７、３９．９、４２．５、５０．２、５６．３、５６．８、７４．４、１２２．８、１２５．１、１３７．０、１３９．９、１６７．０。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９４７、１７１８、１６３８、１４６７、１３７５、１３２４、１２９５、１１７１、１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ５０Ｏ２ ［Ｍ］＋ ４５４．３８１１、ｆｏｕｎｄ ４５４．３８１８。
上記の測定データから、上記式（３０）で表されるコレステリルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例３と同様にして、比較例３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６８（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５－１．６９（ｍ，２４Ｈ）、１．７７－２．０４（ｍ，８Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６７（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．０、１８．５、１８．９、１９．５、２１．２、２２．７、２３．０、２４．０、２４．４、２７．９、２８．２、２８．４、３２．０、３２．１、３６．０、３６．３、３６．８、３７．２，３８．３、３９．７、３９．９、４２．５、５０．２、５６．３、５６．８、７４．４、１２２．８、１２５．１、１３７．０、１３９．９、１６７．０。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９４７、１７１８、１６３８、１４６７、１３７５、１３２４、１２９５、１１７１、１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ５０Ｏ２ ［Ｍ］＋ ４５４．３８１１、ｆｏｕｎｄ ４５４．３８１８。
上記の測定データから、上記式（３０）で表されるコレステリルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
【0125】
実施例３と比較例３の比較から、実施例３は、比較例３よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0126】
［実施例４］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３１）で表される８－メチル－８－アゾビシクロ３．２．１オクタン－３－オール、２７８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１２時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．７３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，４．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．０６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．３、２５．７（２Ｃ）、３６．７（２Ｃ）、４０．５（２Ｃ）、５９．８、６７．７、１２５．２、１３６．９、１６６．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４３、１７１５、１４４８、１３１６、１２９６、１１７０、１０６３、１０３６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２０ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１０．１４９４、ｆｏｕｎｄ ２１０．１４８５。
上記の測定データから、下記式（３２）で表される（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）－８－メチル－８－アゾビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３１）で表される８－メチル－８－アゾビシクロ３．２．１オクタン－３－オール、２７８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１２時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．７３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，４．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．０６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．３、２５．７（２Ｃ）、３６．７（２Ｃ）、４０．５（２Ｃ）、５９．８、６７．７、１２５．２、１３６．９、１６６．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４３、１７１５、１４４８、１３１６、１２９６、１１７０、１０６３、１０３６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２０ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１０．１４９４、ｆｏｕｎｄ ２１０．１４８５。
上記の測定データから、下記式（３２）で表される（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）－８－メチル－８－アゾビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0127】
【化35】
【0128】
【化36】
【0129】
［比較例４］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例４と同様にして、比較例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．７３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，４．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．０６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．３、２５．７（２Ｃ）、３６．７（２Ｃ）、４０．５（２Ｃ）、５９．８、６７．７、１２５．２、１３６．９、１６６．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４３、１７１５、１４４８、１３１６、１２９６、１１７０、１０６３、１０３６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２０ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１０．１４９４、ｆｏｕｎｄ ２１０．１４８５。
上記の測定データから、上記式（３２）で表される（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）－８－メチル－８－アゾビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例４と同様にして、比較例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．７３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，４．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．０６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．３、２５．７（２Ｃ）、３６．７（２Ｃ）、４０．５（２Ｃ）、５９．８、６７．７、１２５．２、１３６．９、１６６．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４３、１７１５、１４４８、１３１６、１２９６、１１７０、１０６３、１０３６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２０ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１０．１４９４、ｆｏｕｎｄ ２１０．１４８５。
上記の測定データから、上記式（３２）で表される（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）－８－メチル－８－アゾビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
【0130】
実施例４と比較例４の比較から、実施例４は、比較例４よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0131】
［実施例５］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３３）で表されるイソボルネオール、３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、４．７１（ｍ，１Ｈ）、５．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１８．４、１９．９、２０．１、２７．１、３３．７、３８．９、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２５．０、１３６．９、１６６．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８７９、１７１７、１６３８、１４５５、１３２７、１２９８、１１６３、１０５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２２ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２４５．１５１７、ｆｏｕｎｄ ２４５．１５０９。
上記の測定データから、下記式（３４）で表されるイソボルニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３３）で表されるイソボルネオール、３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、４．７１（ｍ，１Ｈ）、５．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１８．４、１９．９、２０．１、２７．１、３３．７、３８．９、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２５．０、１３６．９、１６６．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８７９、１７１７、１６３８、１４５５、１３２７、１２９８、１１６３、１０５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２２ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２４５．１５１７、ｆｏｕｎｄ ２４５．１５０９。
上記の測定データから、下記式（３４）で表されるイソボルニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0132】
【化37】
【0133】
【化38】
【0134】
［比較例５］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例５と同様にして、比較例５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、４．７１（ｍ，１Ｈ）、５．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１８．４、１９．９、２０．１、２７．１、３３．７、３８．９、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２５．０、１３６．９、１６６．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８７９、１７１７、１６３８、１４５５、１３２７、１２９８、１１６３、１０５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２２ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２４５．１５１７、ｆｏｕｎｄ ２４５．１５０９。
上記の測定データから、上記式（３４）で表されるイソボルニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９５％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例５と同様にして、比較例５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、４．７１（ｍ，１Ｈ）、５．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１８．４、１９．９、２０．１、２７．１、３３．７、３８．９、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２５．０、１３６．９、１６６．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８７９、１７１７、１６３８、１４５５、１３２７、１２９８、１１６３、１０５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２２ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２４５．１５１７、ｆｏｕｎｄ ２４５．１５０９。
上記の測定データから、上記式（３４）で表されるイソボルニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９５％であった。
【0135】
実施例５と比較例５の比較から、実施例５は、比較例５よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0136】
［実施例６］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３５）で表される５－ノナノール、２８９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（３６）で表されるノナン－５－イルオクチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３５）で表される５－ノナノール、２８９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（３６）で表されるノナン－５－イルオクチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0137】
【化39】
【0138】
【化40】
【0139】
［比較例６］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３時間撹拌したこと以外は実施例６と同様にして、比較例６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（３６）で表されるノナン－５－イルオクチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３時間撹拌したこと以外は実施例６と同様にして、比較例６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（３６）で表されるノナン－５－イルオクチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0140】
実施例６と比較例６の比較から、実施例６は、比較例６よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0141】
［実施例７］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３７）で表されるキニン、６４９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（３８）で表されるキニンのメタクリル酸エステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３７）で表されるキニン、６４９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（３８）で表されるキニンのメタクリル酸エステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0142】
【化41】
【0143】
【化42】
【0144】
［比較例７］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で６時間撹拌したこと以外は実施例７と同様にして、比較例７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（３８）で表されるキニンのメタクリル酸エステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で６時間撹拌したこと以外は実施例７と同様にして、比較例７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（３８）で表されるキニンのメタクリル酸エステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0145】
実施例７と比較例７の比較から、実施例７は、比較例７よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0146】
［実施例８］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３９）で表されるゲラニオール、３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９４－１．９６（ｍ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、１８．５、２５．８、２６．４、３９．６、６１．８、１１８．６、１２３．９、１２５．４、１３１．９、１３６．７、１４２．１、１６７．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６、１７１９、１６３８、１４５１、１３７７、１３１３、１２９３、１１６２、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、下記式（４０）で表されるゲラニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（３９）で表されるゲラニオール、３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９４－１．９６（ｍ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、１８．５、２５．８、２６．４、３９．６、６１．８、１１８．６、１２３．９、１２５．４、１３１．９、１３６．７、１４２．１、１６７．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６、１７１９、１６３８、１４５１、１３７７、１３１３、１２９３、１１６２、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、下記式（４０）で表されるゲラニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0147】
【化43】
【0148】
【化44】
【0149】
［比較例８］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例８と同様にして、比較例８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９４－１．９６（ｍ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、１８．５、２５．８、２６．４、３９．６、６１．８、１１８．６、１２３．９、１２５．４、１３１．９、１３６．７、１４２．１、１６７．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６、１７１９、１６３８、１４５１、１３７７、１３１３、１２９３、１１６２、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、上記式（４０）で表されるゲラニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例８と同様にして、比較例８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９４－１．９６（ｍ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、１８．５、２５．８、２６．４、３９．６、６１．８、１１８．６、１２３．９、１２５．４、１３１．９、１３６．７、１４２．１、１６７．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６、１７１９、１６３８、１４５１、１３７７、１３１３、１２９３、１１６２、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、上記式（４０）で表されるゲラニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0150】
実施例８と比較例８の比較から、実施例８は、比較例８よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0151】
［実施例９］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４１）で表される２，２，２－トリフルオロエタノールを２００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を２４．８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（４２）で表される２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９３％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４１）で表される２，２，２－トリフルオロエタノールを２００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を２４．８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（４２）で表される２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９３％であった。
【0152】
【化45】
【0153】
【化46】
【0154】
［比較例９］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を２４．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例９と同様にして、比較例９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（４２）で表される２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を２４．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例９と同様にして、比較例９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（４２）で表される２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
【0155】
実施例９と比較例９の比較から、実施例９は、比較例９よりも収率が高く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0156】
［実施例１０］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４３）で表される１，４－ブタンジオール、１８０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２０分撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（４４）で表されるブタン－１，４－ジイルビス（２－メチルアクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４３）で表される１，４－ブタンジオール、１８０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２０分撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（４４）で表されるブタン－１，４－ジイルビス（２－メチルアクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0157】
【化47】
【0158】
【化48】
【0159】
［比較例１０］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例１０と同様にして、比較例１０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（４４）で表されるブタン－１，４－ジイルビス（２－メチルアクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を１２．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例１０と同様にして、比較例１０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（４４）で表されるブタン－１，４－ジイルビス（２－メチルアクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0160】
実施例１０と比較例１０の比較から、実施例１０は、比較例１０よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0161】
［実施例１１］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４５）で表される１，４－ベンゼンジメタノールを２７６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を２４．８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，６Ｈ）、５．２０（ｓ，４Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、６．１６（ｓ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５（２Ｃ）、６６．２（２Ｃ）、１２６．１（２Ｃ）、１２８．４（４Ｃ）、１３６．２（２Ｃ）、１３６．３（２Ｃ）、１６７．３（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９６６、２９３１、１７０１、１６３５、１４５６、１３７３、１３１９、１２９５、１１５６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８ＮａＯ４ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２９７．１１０３、ｆｏｕｎｄ ２９７．１０９９。
上記の測定データから、下記式（４６）で表される１，４－フェニレンビス（メチレン）ビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４５）で表される１，４－ベンゼンジメタノールを２７６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を２４．８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，６Ｈ）、５．２０（ｓ，４Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、６．１６（ｓ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５（２Ｃ）、６６．２（２Ｃ）、１２６．１（２Ｃ）、１２８．４（４Ｃ）、１３６．２（２Ｃ）、１３６．３（２Ｃ）、１６７．３（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９６６、２９３１、１７０１、１６３５、１４５６、１３７３、１３１９、１２９５、１１５６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８ＮａＯ４ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２９７．１１０３、ｆｏｕｎｄ ２９７．１０９９。
上記の測定データから、下記式（４６）で表される１，４－フェニレンビス（メチレン）ビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0162】
【化49】
【0163】
【化50】
【0164】
［比較例１１］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を２４．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で５時間撹拌したこと以外は実施例１１と同様にして、比較例１１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，６Ｈ）、５．２０（ｓ，４Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、６．１６（ｓ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５（２Ｃ）、６６．２（２Ｃ）、１２６．１（２Ｃ）、１２８．４（４Ｃ）、１３６．２（２Ｃ）、１３６．３（２Ｃ）、１６７．３（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９６６、２９３１、１７０１、１６３５、１４５６、１３７３、１３１９、１２９５、１１５６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８ＮａＯ４ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２９７．１１０３、ｆｏｕｎｄ ２９７．１０９９。
上記の測定データから、上記式（４６）で表される１，４－フェニレンビス（メチレン）ビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を２４．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で５時間撹拌したこと以外は実施例１１と同様にして、比較例１１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，６Ｈ）、５．２０（ｓ，４Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、６．１６（ｓ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５（２Ｃ）、６６．２（２Ｃ）、１２６．１（２Ｃ）、１２８．４（４Ｃ）、１３６．２（２Ｃ）、１３６．３（２Ｃ）、１６７．３（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９６６、２９３１、１７０１、１６３５、１４５６、１３７３、１３１９、１２９５、１１５６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８ＮａＯ４ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２９７．１１０３、ｆｏｕｎｄ ２９７．１０９９。
上記の測定データから、上記式（４６）で表される１，４－フェニレンビス（メチレン）ビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0165】
実施例１１と比較例１１の比較から、実施例１１は、比較例１１よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0166】
［実施例１２］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４７）で表されるトリエチレングリコール、３００ｍg（２．０ｍｍｏｌ）、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を２４．８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（４８）で表されるトリエチレングリコールジメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４７）で表されるトリエチレングリコール、３００ｍg（２．０ｍｍｏｌ）、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を２４．８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２０分間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（４８）で表されるトリエチレングリコールジメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0167】
【化51】
【0168】
【化52】
【0169】
［比較例１２］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を２４．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１２と同様にして、比較例１２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（４８）で表されるトリエチレングリコールジメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を２４．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１２と同様にして、比較例１２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（４８）で表されるトリエチレングリコールジメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0170】
実施例１２と比較例１２の比較から、実施例１２は、比較例１２よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0171】
［実施例１３］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４９）で表されるトリメチロールプロパン、２６８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を２４．８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３８時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５８（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，９Ｈ）、４．１６（ｓ，６Ｈ）、５．５８（ｓ，３Ｈ）、６．０９（ｓ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５、１８．３（３Ｃ）、２３．５、４１．２、６４．４（３Ｃ）、１２６．１（３Ｃ）、１３６．０（３Ｃ）、１６７．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６７、１７２４、１６３８、１４５５、１３２２、１２９４、１１５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ２６ＮａＯ６ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
３６１．１６２７、ｆｏｕｎｄ ３６１．１６２３。
上記の測定データから、下記式（５０）で表される２－エチル－２－（（メタクリロイロキシ）メチル）プロパン－１，３－ジイルビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（４９）で表されるトリメチロールプロパン、２６８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物を２４．８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３８時間撹拌したこと以外は実施例１と同様にして、実施例１３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５８（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，９Ｈ）、４．１６（ｓ，６Ｈ）、５．５８（ｓ，３Ｈ）、６．０９（ｓ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５、１８．３（３Ｃ）、２３．５、４１．２、６４．４（３Ｃ）、１２６．１（３Ｃ）、１３６．０（３Ｃ）、１６７．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６７、１７２４、１６３８、１４５５、１３２２、１２９４、１１５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ２６ＮａＯ６ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
３６１．１６２７、ｆｏｕｎｄ ３６１．１６２３。
上記の測定データから、下記式（５０）で表される２－エチル－２－（（メタクリロイロキシ）メチル）プロパン－１，３－ジイルビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0172】
【化53】
【0173】
【化54】
【0174】
［比較例１３］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を２４．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で４８時間撹拌したこと以外は実施例１３と同様にして、比較例１３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５８（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，９Ｈ）、４．１６（ｓ，６Ｈ）、５．５８（ｓ，３Ｈ）、６．０９（ｓ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５、１８．３（３Ｃ）、２３．５、４１．２、６４．４（３Ｃ）、１２６．１（３Ｃ）、１３６．０（３Ｃ）、１６７．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６７、１７２４、１６３８、１４５５、１３２２、１２９４、１１５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ２６ＮａＯ６ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
３６１．１６２７、ｆｏｕｎｄ ３６１．１６２３。
上記の測定データから、上記式（５０）で表される２－エチル－２－（（メタクリロイロキシ）メチル）プロパン－１，３－ジイルビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物の代わりに上記ＮａＯＡｒ－１を２４．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で４８時間撹拌したこと以外は実施例１３と同様にして、比較例１３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５８（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，９Ｈ）、４．１６（ｓ，６Ｈ）、５．５８（ｓ，３Ｈ）、６．０９（ｓ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５、１８．３（３Ｃ）、２３．５、４１．２、６４．４（３Ｃ）、１２６．１（３Ｃ）、１３６．０（３Ｃ）、１６７．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６７、１７２４、１６３８、１４５５、１３２２、１２９４、１１５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ２６ＮａＯ６ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
３６１．１６２７、ｆｏｕｎｄ ３６１．１６２３。
上記の測定データから、上記式（５０）で表される２－エチル－２－（（メタクリロイロキシ）メチル）プロパン－１，３－ジイルビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0175】
実施例１３と比較例１３の比較から、実施例１３は、比較例１３よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0176】
実施例１～実施例１３の結果と比較例１～比較例１３の結果とから、上記式（１８）で表されるナトリウム（Ｉ）フェノキシド化合物は、上記ＮａＯＡｒ－１よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0177】
［実施例１４］
（カルボン酸エステルの製造）
フラスコに、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ５Åを４００ｍｇ、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物を４７．５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル（以下、「ＭＡ」と略すこともある。）１．２６ｍＬ（室温（２５℃））（１４ｍｍｏｌ）、重合禁止剤としてビス（ジメチルジチオカルバミド酸）銅（ＩＩ）１．２ｍｇ（０．００４０ｍｍｏｌ）および内部標準物質としてジメチルスルホン１８．８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温（２５℃）で１分間撹拌した後、ベンジルアルコール（以下、「ＢｎＯＨ」と略すこともある。）０．２０６ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を加えて懸濁液を得た。
次いで、その懸濁液を室温（２５℃）で２０分間撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。反応が終了したことを薄層クロマトグラフィーで確認した後、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めたところ、９９％を超えていた。
収率を求めるために用いたサンプルを懸濁液に戻して、得られた懸濁液をそのままシリカゲルカラム（移動相：ヘキサン・酢酸メチル）で精製し、実施例１４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．１９（ｓ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１－７．４１（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６６．４、１２８．３（２Ｃ）、１２８．４（２Ｃ）、１２８．７（２Ｃ）、１３１．２、１３５．９、１６６．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５４、１９５３、１７２５、１６３４、１４５５、１４０６、１２９５、１２６９、１１８６、１０４９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０Ｈ１０Ｏ２ ［Ｍ］＋ １６２．０６８１、ｆｏｕｎｄ １６２．０６８０。
上記の測定データから、下記式（５１）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。下記式（５２）にアクリル酸メチルとベンジルアルコールのエステル交換反応によりベンジルアクリレートを合成する反応式を示す。
目的生成物の収率はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで副生成物と分離した上で、電子天びんで質量を直接計量することにより目的生成物の収率を算出したところ９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
フラスコに、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ５Åを４００ｍｇ、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物を４７．５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル（以下、「ＭＡ」と略すこともある。）１．２６ｍＬ（室温（２５℃））（１４ｍｍｏｌ）、重合禁止剤としてビス（ジメチルジチオカルバミド酸）銅（ＩＩ）１．２ｍｇ（０．００４０ｍｍｏｌ）および内部標準物質としてジメチルスルホン１８．８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温（２５℃）で１分間撹拌した後、ベンジルアルコール（以下、「ＢｎＯＨ」と略すこともある。）０．２０６ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を加えて懸濁液を得た。
次いで、その懸濁液を室温（２５℃）で２０分間撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。反応が終了したことを薄層クロマトグラフィーで確認した後、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めたところ、９９％を超えていた。
収率を求めるために用いたサンプルを懸濁液に戻して、得られた懸濁液をそのままシリカゲルカラム（移動相：ヘキサン・酢酸メチル）で精製し、実施例１４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．１９（ｓ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１－７．４１（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６６．４、１２８．３（２Ｃ）、１２８．４（２Ｃ）、１２８．７（２Ｃ）、１３１．２、１３５．９、１６６．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５４、１９５３、１７２５、１６３４、１４５５、１４０６、１２９５、１２６９、１１８６、１０４９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０Ｈ１０Ｏ２ ［Ｍ］＋ １６２．０６８１、ｆｏｕｎｄ １６２．０６８０。
上記の測定データから、下記式（５１）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。下記式（５２）にアクリル酸メチルとベンジルアルコールのエステル交換反応によりベンジルアクリレートを合成する反応式を示す。
目的生成物の収率はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで副生成物と分離した上で、電子天びんで質量を直接計量することにより目的生成物の収率を算出したところ９９％を超えていた。
【0178】
【化55】
【0179】
【化56】
【0180】
［比較例１４］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、比較例１４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．１９（ｓ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１－７．４１（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６６．４、１２８．３（２Ｃ）、１２８．４（２Ｃ）、１２８．７（２Ｃ）、１３１．２、１３５．９、１６６．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５４、１９５３、１７２５、１６３４、１４５５、１４０６、１２９５、１２６９、１１８６、１０４９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０Ｈ１０Ｏ２ ［Ｍ］＋ １６２．０６８１、ｆｏｕｎｄ １６２．０６８０。
上記の測定データから、上記式（５１）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、比較例１４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．１９（ｓ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１－７．４１（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６６．４、１２８．３（２Ｃ）、１２８．４（２Ｃ）、１２８．７（２Ｃ）、１３１．２、１３５．９、１６６．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５４、１９５３、１７２５、１６３４、１４５５、１４０６、１２９５、１２６９、１１８６、１０４９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０Ｈ１０Ｏ２ ［Ｍ］＋ １６２．０６８１、ｆｏｕｎｄ １６２．０６８０。
上記の測定データから、上記式（５１）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0181】
実施例１４と比較例１４の比較から、実施例１４は、比較例１４よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0182】
［実施例１５］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（５３）で表される１－ドデカノール、３７３ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４－１．４２（ｍ，１８Ｈ）、１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．３、１８．５、２２．８、２６．１、２８．７、２９．４、２９．５、２９．８（３Ｃ）、２９．９、３２．１、６５．０、１２５．３、１３６．７、１６７．６。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２１、２８５４、１７１９、１６３８、１４６７、１３２１、１２９６、１１６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ３１Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５５．２３２４、ｆｏｕｎｄ ２５５．２３２４。
上記の測定データから、下記式（５４）で表されるドデシルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（５３）で表される１－ドデカノール、３７３ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４－１．４２（ｍ，１８Ｈ）、１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．３、１８．５、２２．８、２６．１、２８．７、２９．４、２９．５、２９．８（３Ｃ）、２９．９、３２．１、６５．０、１２５．３、１３６．７、１６７．６。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２１、２８５４、１７１９、１６３８、１４６７、１３２１、１２９６、１１６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ３１Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５５．２３２４、ｆｏｕｎｄ ２５５．２３２４。
上記の測定データから、下記式（５４）で表されるドデシルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0183】
【化57】
【0184】
【化58】
【0185】
［比較例１５］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例１５と同様にして、比較例１５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４－１．４２（ｍ，１８Ｈ）、１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．３、１８．５、２２．８、２６．１、２８．７、２９．４、２９．５、２９．８（３Ｃ）、２９．９、３２．１、６５．０、１２５．３、１３６．７、１６７．６。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２１、２８５４、１７１９、１６３８、１４６７、１３２１、１２９６、１１６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ３１Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５５．２３２４、ｆｏｕｎｄ ２５５．２３２４。
上記の測定データから、上記式（５４）で表されるドデシルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例１５と同様にして、比較例１５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４－１．４２（ｍ，１８Ｈ）、１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．３、１８．５、２２．８、２６．１、２８．７、２９．４、２９．５、２９．８（３Ｃ）、２９．９、３２．１、６５．０、１２５．３、１３６．７、１６７．６。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２１、２８５４、１７１９、１６３８、１４６７、１３２１、１２９６、１１６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ３１Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５５．２３２４、ｆｏｕｎｄ ２５５．２３２４。
上記の測定データから、上記式（５４）で表されるドデシルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0186】
実施例１５と比較例１５の比較から、実施例１５は、比較例１５よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0187】
［実施例１６］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（５５）で表されるチオフェン－２－イルメタノール、２２８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．３５（ｓ，２Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６０．７、１２６．９、１２７．０、１２８．２、１２８．４、１３１．５、１３７．９、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１０８、２９５４、１７２５、１６３４、１４４１、１４０７、１２９５、１２６１、１１８３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ８Ｏ２Ｓ ［Ｍ］＋ １６８．０２４５、ｆｏｕｎｄ １６８．０２４６。
上記の測定データから、下記式（５６）で表されるチオフェン－２－イルメチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（５５）で表されるチオフェン－２－イルメタノール、２２８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．３５（ｓ，２Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６０．７、１２６．９、１２７．０、１２８．２、１２８．４、１３１．５、１３７．９、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１０８、２９５４、１７２５、１６３４、１４４１、１４０７、１２９５、１２６１、１１８３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ８Ｏ２Ｓ ［Ｍ］＋ １６８．０２４５、ｆｏｕｎｄ １６８．０２４６。
上記の測定データから、下記式（５６）で表されるチオフェン－２－イルメチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0188】
【化59】
【0189】
【化60】
【0190】
［比較例１６］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３時間撹拌したこと以外は実施例１６と同様にして、比較例１６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．３５（ｓ，２Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６０．７、１２６．９、１２７．０、１２８．２、１２８．４、１３１．５、１３７．９、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１０８、２９５４、１７２５、１６３４、１４４１、１４０７、１２９５、１２６１、１１８３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ８Ｏ２Ｓ ［Ｍ］＋ １６８．０２４５、ｆｏｕｎｄ １６８．０２４６。
上記の測定データから、上記式（５６）で表されるチオフェン－２－イルメチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で３時間撹拌したこと以外は実施例１６と同様にして、比較例１６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．３５（ｓ，２Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６０．７、１２６．９、１２７．０、１２８．２、１２８．４、１３１．５、１３７．９、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１０８、２９５４、１７２５、１６３４、１４４１、１４０７、１２９５、１２６１、１１８３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ８Ｏ２Ｓ ［Ｍ］＋ １６８．０２４５、ｆｏｕｎｄ １６８．０２４６。
上記の測定データから、上記式（５６）で表されるチオフェン－２－イルメチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0191】
実施例１６と比較例１６の比較から、実施例１６は、比較例１６よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0192】
［実施例１７］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（５７）で表される（１Ｒ）－ミルテノール、３０４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１５時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（５８）で表される（１Ｒ）－ミルテニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（５７）で表される（１Ｒ）－ミルテノール、３０４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１５時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（５８）で表される（１Ｒ）－ミルテニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0193】
【化61】
【0194】
【化62】
【0195】
［比較例１７］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１７と同様にして、比較例１７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（５８）で表される（１Ｒ）－ミルテニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１７と同様にして、比較例１７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（５８）で表される（１Ｒ）－ミルテニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0196】
実施例１７と比較例１７の比較から、実施例１７は、比較例１７よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0197】
［実施例１８］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに上記式（３９）で表されるゲラニオール、３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２０分間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、２５．８、２６．４、３９．７、６１．６、１１８．３、１２３．８、１２８．７、１３０．７、１３２．０、１４２．５、１６６．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６８、２９２５、２８５７、１７２５、１６３６、１４４５、１４０７、１３７８、１２９４、１２７０、１１８４、１０４５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、下記式（５９）で表されるゲラニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに上記式（３９）で表されるゲラニオール、３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２０分間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、２５．８、２６．４、３９．７、６１．６、１１８．３、１２３．８、１２８．７、１３０．７、１３２．０、１４２．５、１６６．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６８、２９２５、２８５７、１７２５、１６３６、１４４５、１４０７、１３７８、１２９４、１２７０、１１８４、１０４５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、下記式（５９）で表されるゲラニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0198】
【化63】
【0199】
［比較例１８］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例１８と同様にして、比較例１８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、２５．８、２６．４、３９．７、６１．６、１１８．３、１２３．８、１２８．７、１３０．７、１３２．０、１４２．５、１６６．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６８、２９２５、２８５７、１７２５、１６３６、１４４５、１４０７、１３７８、１２９４、１２７０、１１８４、１０４５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、上記式（５９）で表されるゲラニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１時間撹拌したこと以外は実施例１８と同様にして、比較例１８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、２５．８、２６．４、３９．７、６１．６、１１８．３、１２３．８、１２８．７、１３０．７、１３２．０、１４２．５、１６６．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６８、２９２５、２８５７、１７２５、１６３６、１４４５、１４０７、１３７８、１２９４、１２７０、１１８４、１０４５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、上記式（５９）で表されるゲラニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0200】
実施例１８と比較例１８の比較から、実施例１８は、比較例１８よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0201】
［実施例１９］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（６０）で表されるオキシラン－２－メタノール、１４８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で６時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（６１）で表されるオキシラン－２－イルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は１５％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（６０）で表されるオキシラン－２－メタノール、１４８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で６時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例１９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（６１）で表されるオキシラン－２－イルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は１５％であった。
【0202】
【化64】
【0203】
【化65】
【0204】
［実施例２０］
（カルボン酸エステルの製造）
懸濁液を室温（２５℃）で２５時間撹拌したこと以外は実施例１９と同様にして、実施例２０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（６１）で表されるオキシラン－２－イルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３３％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
懸濁液を室温（２５℃）で２５時間撹拌したこと以外は実施例１９と同様にして、実施例２０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（６１）で表されるオキシラン－２－イルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３３％であった。
【0205】
［比較例１９］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１８時間撹拌したこと以外は実施例１９と同様にして、比較例１９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（６１）で表されるオキシラン－２－イルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で１８時間撹拌したこと以外は実施例１９と同様にして、比較例１９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（６１）で表されるオキシラン－２－イルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８％であった。
【0206】
実施例１９と比較例１９の比較から、実施例１９は、比較例１９よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。また、実施例２０と比較例１９の比較から、実施例２０は、比較例１９よりも収率が高く、上記式（２０）で表されるフェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0207】
［実施例２１］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに上記式（３３）で表されるイソボルネオール、３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１１時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例２１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，６Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１９．９、２０．２、２７．１、３３．８、３８．８、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２９．３、１３０．０、１６５．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７９、１７２０、１６３６、１６１９、１４５５、１４０６、１３９０、１２９６、１１９９、１１０９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２３１．１３５６、ｆｏｕｎｄ ２３１．１３５３。
上記の測定データから、下記式（６２）で表されるイソボルニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに上記式（３３）で表されるイソボルネオール、３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で１１時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例２１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，６Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１９．９、２０．２、２７．１、３３．８、３８．８、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２９．３、１３０．０、１６５．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７９、１７２０、１６３６、１６１９、１４５５、１４０６、１３９０、１２９６、１１９９、１１０９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２３１．１３５６、ｆｏｕｎｄ ２３１．１３５３。
上記の測定データから、下記式（６２）で表されるイソボルニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0208】
【化66】
【0209】
［比較例２０］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２１と同様にして、比較例２０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，６Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１９．９、２０．２、２７．１、３３．８、３８．８、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２９．３、１３０．０、１６５．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７９、１７２０、１６３６、１６１９、１４５５、１４０６、１３９０、１２９６、１１９９、１１０９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２３１．１３５６、ｆｏｕｎｄ ２３１．１３５３。
上記の測定データから、上記式（６２）で表されるイソボルニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７２％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２１と同様にして、比較例２０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，６Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１９．９、２０．２、２７．１、３３．８、３８．８、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２９．３、１３０．０、１６５．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７９、１７２０、１６３６、１６１９、１４５５、１４０６、１３９０、１２９６、１１９９、１１０９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋
２３１．１３５６、ｆｏｕｎｄ ２３１．１３５３。
上記の測定データから、上記式（６２）で表されるイソボルニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７２％であった。
【0210】
実施例２１と比較例２０の比較から、実施例２１は、比較例２０よりも収率が高く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0211】
［実施例２２］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに上記式（２７）で表されるｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノール、３１３ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例２２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（６３）で表されるアクリル酸メチルとｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノールのエステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに上記式（２７）で表されるｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノール、３１３ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例２２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、下記式（６３）で表されるアクリル酸メチルとｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノールのエステルが得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0212】
【化67】
【0213】
［比較例２１］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で４８時間撹拌したこと以外は実施例２２と同様にして、比較例２１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（６３）で表されるアクリル酸メチルとｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノールのエステルが得られていることが確認された。
収率は９０％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で４８時間撹拌したこと以外は実施例２２と同様にして、比較例２１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データは、文献（ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．２０２１，１１，１９９－２０７）に記載されたものと一致したことから、上記式（６３）で表されるアクリル酸メチルとｒｅｌ－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノールのエステルが得られていることが確認された。
収率は９０％であった。
【0214】
実施例２２と比較例２１の比較から、実施例２２は、比較例２１よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0215】
［実施例２３］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（６４）で表される１，６－ヘキサンジオール、２３６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例２３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４１－１．４４（ｍ，４Ｈ）、１．６６－１．７３（ｍ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２５．７（２Ｃ）、２８．６（２Ｃ）、６４．６（２Ｃ）、１２８．６（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１６６．４（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４１、２８６２、１７１８、１６３６、１６２０、１４６７、１４０９、１２７４、１１９７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１９Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２７．１２８３、ｆｏｕｎｄ ２２７．１２８４。
上記の測定データから、下記式（６５）で表されるヘキサン－１，６－ジイルジアクリレート（３ｒ）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに下記式（６４）で表される１，６－ヘキサンジオール、２３６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例２３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４１－１．４４（ｍ，４Ｈ）、１．６６－１．７３（ｍ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２５．７（２Ｃ）、２８．６（２Ｃ）、６４．６（２Ｃ）、１２８．６（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１６６．４（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４１、２８６２、１７１８、１６３６、１６２０、１４６７、１４０９、１２７４、１１９７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１９Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２７．１２８３、ｆｏｕｎｄ ２２７．１２８４。
上記の測定データから、下記式（６５）で表されるヘキサン－１，６－ジイルジアクリレート（３ｒ）が得られていることが確認された。
収率は９９％を超えていた。
【0216】
【化68】
【0217】
【化69】
【0218】
［比較例２２］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で４８時間撹拌したこと以外は実施例２３と同様にして、比較例２２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４１－１．４４（ｍ，４Ｈ）、１．６６－１．７３（ｍ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２５．７（２Ｃ）、２８．６（２Ｃ）、６４．６（２Ｃ）、１２８．６（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１６６．４（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４１、２８６２、１７１８、１６３６、１６２０、１４６７、１４０９、１２７４、１１９７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１９Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２７．１２８３、ｆｏｕｎｄ ２２７．１２８４。
上記の測定データから、上記式（６５）で表されるヘキサン－１，６－ジイルジアクリレート（３ｒ）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用い、懸濁液を室温（２５℃）で４８時間撹拌したこと以外は実施例２３と同様にして、比較例２２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４１－１．４４（ｍ，４Ｈ）、１．６６－１．７３（ｍ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２５．７（２Ｃ）、２８．６（２Ｃ）、６４．６（２Ｃ）、１２８．６（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１６６．４（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４１、２８６２、１７１８、１６３６、１６２０、１４６７、１４０９、１２７４、１１９７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１９Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２７．１２８３、ｆｏｕｎｄ ２２７．１２８４。
上記の測定データから、上記式（６５）で表されるヘキサン－１，６－ジイルジアクリレート（３ｒ）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0219】
実施例２３と比較例２２の比較から、実施例２３は、比較例２２よりも反応時間（懸濁液の撹拌時間）が短く、かつ収率が高く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0220】
［実施例２４］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに上記式（４９）で表されるトリメチロールプロパン、２４０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例２４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．１８（ｓ，６Ｈ）、５．８６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，３Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，３Ｈ）、６．４１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６、２３．３、４１．０、６４．３（３Ｃ）、１２８．１（３Ｃ）、１３１．３（３Ｃ）、１６６．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７０、１７２５、１６３５、１６１９、１４６７、１４０８、１２７０、１１８２、１０６１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２１Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２９７．１３３８、ｆｏｕｎｄ ２９７．１３４０。
上記の測定データから、下記式（６６）で表される２－（（アクリロイロキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３－ジイルジアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９０％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに上記式（４９）で表されるトリメチロールプロパン、２４０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、懸濁液を室温（２５℃）で２４時間撹拌したこと以外は実施例１４と同様にして、実施例２４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．１８（ｓ，６Ｈ）、５．８６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，３Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，３Ｈ）、６．４１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６、２３．３、４１．０、６４．３（３Ｃ）、１２８．１（３Ｃ）、１３１．３（３Ｃ）、１６６．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７０、１７２５、１６３５、１６１９、１４６７、１４０８、１２７０、１１８２、１０６１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２１Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２９７．１３３８、ｆｏｕｎｄ ２９７．１３４０。
上記の測定データから、下記式（６６）で表される２－（（アクリロイロキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３－ジイルジアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９０％であった。
【0221】
【化70】
【0222】
［比較例２３］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２４と同様にして、比較例２３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．１８（ｓ，６Ｈ）、５．８６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，３Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，３Ｈ）、６．４１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６、２３．３、４１．０、６４．３（３Ｃ）、１２８．１（３Ｃ）、１３１．３（３Ｃ）、１６６．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７０、１７２５、１６３５、１６１９、１４６７、１４０８、１２７０、１１８２、１０６１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２１Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２９７．１３３８、ｆｏｕｎｄ ２９７．１３４０。
上記の測定データから、上記式（６６）で表される２－（（アクリロイロキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３－ジイルジアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７１％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物の代わりに上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２４と同様にして、比較例２３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．１８（ｓ，６Ｈ）、５．８６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，３Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，３Ｈ）、６．４１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６、２３．３、４１．０、６４．３（３Ｃ）、１２８．１（３Ｃ）、１３１．３（３Ｃ）、１６６．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７０、１７２５、１６３５、１６１９、１４６７、１４０８、１２７０、１１８２、１０６１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２１Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２９７．１３３８、ｆｏｕｎｄ ２９７．１３４０。
上記の測定データから、上記式（６６）で表される２－（（アクリロイロキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３－ジイルジアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７１％であった。
【0223】
実施例２４と比較例２３の比較から、実施例２４は、比較例２３よりも収率が高く、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0224】
実施例１４～実施例２４の結果と比較例１４～比較例２３の結果とから、上記式（２０）で表されるマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物は、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２よりも触媒活性が高いことが分かった。
【0225】
［実施例２５］
（カルボン酸エステルの製造）
フラスコに、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ５Åを４００ｍｇ、触媒製造例２で得られたフェノキシド化合物（以下、「触媒２」と略す。）を４７．５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル１．２６ｍＬ（室温（２５℃））（１４ｍｍｏｌ）、重合禁止剤としてビス（ジメチルジチオカルバミド酸）銅（ＩＩ）１．２ｍｇ（０．００４０ｍｍｏｌ）および内部標準物質としてジメチルスルホン１８．８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温（２５℃）で１分間撹拌した後、イソボルネオール３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えて懸濁液を得た。
次いで、その懸濁液を室温（２５℃）で撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。１時間毎に、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めた。結果を図７および表１に示す。
（カルボン酸エステルの製造）
フラスコに、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ５Åを４００ｍｇ、触媒製造例２で得られたフェノキシド化合物（以下、「触媒２」と略す。）を４７．５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル１．２６ｍＬ（室温（２５℃））（１４ｍｍｏｌ）、重合禁止剤としてビス（ジメチルジチオカルバミド酸）銅（ＩＩ）１．２ｍｇ（０．００４０ｍｍｏｌ）および内部標準物質としてジメチルスルホン１８．８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温（２５℃）で１分間撹拌した後、イソボルネオール３０９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えて懸濁液を得た。
次いで、その懸濁液を室温（２５℃）で撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。１時間毎に、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めた。結果を図７および表１に示す。
【0226】
［実施例２６］
（カルボン酸エステルの製造）
触媒２の代わりに３，３’，５，５’－テトラ－tｅrｔ－ブチル－［１，１’ －ビフェニル］－２，２’ －ジオールとジ－ｎ－ブチルマグネシウムから触媒製造例３で得られたマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物（以下、「触媒３」と略す。）を４３．２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２５と同様にして、懸濁液を室温（２５℃）で撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。１時間毎に、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めた。結果を図７および表１に示す。
（カルボン酸エステルの製造）
触媒２の代わりに３，３’，５，５’－テトラ－tｅrｔ－ブチル－［１，１’ －ビフェニル］－２，２’ －ジオールとジ－ｎ－ブチルマグネシウムから触媒製造例３で得られたマグネシウム（ＩＩ）フェノキシド化合物（以下、「触媒３」と略す。）を４３．２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２５と同様にして、懸濁液を室温（２５℃）で撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。１時間毎に、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めた。結果を図７および表１に示す。
【0227】
［比較例２４］
（カルボン酸エステルの製造）
触媒２の代わりに触媒製造例５で得られたＭｇ（ＯＡｒ）２（以下、「触媒５」と略す。）を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２５と同様にして、懸濁液を室温（２５℃）で撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。１時間毎に、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めた。結果を図７および表１に示す。
（カルボン酸エステルの製造）
触媒２の代わりに触媒製造例５で得られたＭｇ（ＯＡｒ）２（以下、「触媒５」と略す。）を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２５と同様にして、懸濁液を室温（２５℃）で撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。１時間毎に、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めた。結果を図７および表１に示す。
【0228】
［比較例２５］
（カルボン酸エステルの製造）
触媒２の代わりに触媒製造例６で得られたＭｇ（ＯＡｒ）２（以下、「触媒６」と略す。）を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２５と同様にして、懸濁液を室温（２５℃）で撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。１時間毎に、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めた。結果を図７および表１に示す。
（カルボン酸エステルの製造）
触媒２の代わりに触媒製造例６で得られたＭｇ（ＯＡｒ）２（以下、「触媒６」と略す。）を４６．３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は実施例２５と同様にして、懸濁液を室温（２５℃）で撹拌した。
反応の進行は薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。１時間毎に、懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めた。結果を図７および表１に示す。
【0229】
【表1】
【0230】
図７および表１に示す結果から、Ｂｕ２Ｍｇを用いて製造した触媒６は、Ｍｇ（ＯＥｔ）２を用いて製造した触媒５よりも触媒活性に優れることが分かった。
また、Ｂｕ２Ｍｇを用いて製造した触媒２は、Ｂｕ２Ｍｇを用いて製造した触媒６よりも触媒活性に優れ、８時間以内にエステル交換反応が完結した。一方、Ｂｕ２Ｍｇを用いて製造した触媒３は、触媒５や触媒６よりも触媒活性に劣ることが分かった。
また、Ｂｕ２Ｍｇを用いて製造した触媒２は、Ｂｕ２Ｍｇを用いて製造した触媒６よりも触媒活性に優れ、８時間以内にエステル交換反応が完結した。一方、Ｂｕ２Ｍｇを用いて製造した触媒３は、触媒５や触媒６よりも触媒活性に劣ることが分かった。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】