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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023121129
(43)【公開日】2023-08-30
(54)【発明の名称】液晶組成物および液晶素子
(51)【国際特許分類】
C09K 19/18 20060101AFI20230823BHJP
C09K 19/30 20060101ALI20230823BHJP
C09K 19/12 20060101ALI20230823BHJP
C09K 19/16 20060101ALI20230823BHJP
C09K 19/34 20060101ALI20230823BHJP
G02F 1/13 20060101ALI20230823BHJP
【ＦＩ】
C09K19/18
C09K19/30
C09K19/12
C09K19/16
C09K19/34
G02F1/13 505
【審査請求】未請求
【請求項の数】17
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023000542
(22)【出願日】2023-01-05
(31)【優先権主張番号】P 2022023427
(32)【優先日】2022-02-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】311002067
【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社
(71)【出願人】
【識別番号】596032100
【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社
(72)【発明者】
【氏名】岡部 英二
(72)【発明者】
【氏名】森 崇徳
(72)【発明者】
【氏名】枝連 一志
(72)【発明者】
【氏名】片野 裕子
【テーマコード（参考）】
2H088
4H027
【Ｆターム（参考）】
2H088EA42
2H088GA02
2H088KA06
2H088KA26
4H027BA01
4H027BD02
4H027BD07
4H027BD10
4H027BE04
4H027BE06
4H027CB01
4H027CB04
4H027CB05
4H027CE04
4H027CE05
4H027CU05
4H027DL01
4H027DL05
(57)【要約】
【課題】 周波数１ＧＨｚから１０ＴＨｚの範囲の電磁波信号制御用の素子に使用される材料として、ネマチック相の広い温度範囲、制御に使用される周波数領域での大きな屈折率異方性および小さな誘電正接（ｔａｎδ）の少なくとも１つの特性を充足する、特性バランスに優れた液晶組成物、およびこの組成物を含む素子を提供する。
【解決手段】 式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
例えば、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキルであり；Ｚ１１は単結合であり；Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１８は水素であり；Ｌ１７はメチルであり；Ｙ１１およびＹ２２は水素であり；ａは０であり、ｂは１であり、ｃは０である。
【選択図】なし
【解決手段】 式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
例えば、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキルであり；Ｚ１１は単結合であり；Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１８は水素であり；Ｌ１７はメチルであり；Ｙ１１およびＹ２２は水素であり；ａは０であり、ｂは１であり、ｃは０である。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ１１およびＺ１２は、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、およびＬ１８は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルであり；
Ｙ１１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルであり；
Ｙ１２は、水素またはハロゲンであり；
Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１１のうち少なくとも１つは、炭素数１から３のアルキルであり；
ａおよびｃは、０または１であり、ｂは、０、１、または２であり、ａ、ｂ、およびｃの和は１以上３以下であるが、ａが０であり、ｂが１であり、ｃが０であり、Ｚ１１が単結合であり、Ｌ１１、Ｌ１２，Ｌ１３，Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１２が水素である時は、Ｙ１１はメチルではない。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ１１およびＺ１２は、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、およびＬ１８は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルであり；
Ｙ１１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルであり；
Ｙ１２は、水素またはハロゲンであり；
Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１１のうち少なくとも１つは、炭素数１から３のアルキルであり；
ａおよびｃは、０または１であり、ｂは、０、１、または２であり、ａ、ｂ、およびｃの和は１以上３以下であるが、ａが０であり、ｂが１であり、ｃが０であり、Ｚ１１が単結合であり、Ｌ１１、Ｌ１２，Ｌ１３，Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１２が水素である時は、Ｙ１１はメチルではない。
【請求項2】
式（２）および式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
式（２）において、
Ｒ２は、水素、ハロゲンまたは炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ２１およびＺ２２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、およびＬ２４は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルであり；
Ｘ２は、－Ｃ≡Ｃ－ＣＦ３、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
Ｙ２１およびＹ２２は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルであり；
ｄは、０または１であり、ｅは０、１、２、または３であり、ｄおよびｅの和は１以上３以下であり；
式（３）において、
Ｒ３１は、水素または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく： Ｒ３２は、Ｒ３１または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；
環Ａ３は、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ３１およびＺ３２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７、Ｌ３８、およびＬ３９は、水素またはハロゲンであり；
ｆは、０または１であり、ｇは、０、１または２であり、ｆおよびｇの和は０以上２以下である。
式（２）において、
Ｒ２は、水素、ハロゲンまたは炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ２１およびＺ２２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、およびＬ２４は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルであり；
Ｘ２は、－Ｃ≡Ｃ－ＣＦ３、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
Ｙ２１およびＹ２２は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルであり；
ｄは、０または１であり、ｅは０、１、２、または３であり、ｄおよびｅの和は１以上３以下であり；
式（３）において、
Ｒ３１は、水素または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく： Ｒ３２は、Ｒ３１または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；
環Ａ３は、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ３１およびＺ３２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７、Ｌ３８、およびＬ３９は、水素またはハロゲンであり；
ｆは、０または１であり、ｇは、０、１または２であり、ｆおよびｇの和は０以上２以下である。
【請求項3】
式（１）で表される化合物として、式（１－１）から式（１－６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
式（１－１）から式（１－６）において、
Ｒ１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１４’ 、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７’、およびＬ１８’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ１１’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１２’は、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｌ１４’、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７‘、Ｌ１８’、およびＹ１１’のうち少なくとも１つは、メチルまたはエチルであり；
ここで式（１－１）において、Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１７’、Ｌ１８’、およびＹ１２’が水素である時は、Ｙ１１’はメチルではない。
Ｒ１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１４’ 、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７’、およびＬ１８’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ１１’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１２’は、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｌ１４’、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７‘、Ｌ１８’、およびＹ１１’のうち少なくとも１つは、メチルまたはエチルであり；
ここで式（１－１）において、Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１７’、Ｌ１８’、およびＹ１２’が水素である時は、Ｙ１１’はメチルではない。
【請求項4】
液晶組成物の重量に基づいて、式（１）で表される化合物の割合が５重量％から８０重量％の範囲である、請求項１または３に記載の液晶組成物。
【請求項5】
式（２）で表される化合物として、式（２－１）から式（２－８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２に記載の液晶組成物。
式（２－１）から式（２－８）において、
Ｒ２’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ２１’、Ｌ２２’、Ｌ２３’、およびＬ２４’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ２１’およびＹ２２’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルである。
式（２－１）から式（２－８）において、
Ｒ２’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ２１’、Ｌ２２’、Ｌ２３’、およびＬ２４’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ２１’およびＹ２２’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルである。
【請求項6】
液晶組成物の重量に基づいて、式（２）で表される化合物の割合が５重量％から５０重量％の範囲である、請求項２または５に記載の液晶組成物。
【請求項7】
式（３）で表される化合物として、式（３－１）から式（３－６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２に記載の液晶組成物。
式（３－１）から式（３－６）において、
Ｒ３１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ｒ３２‘は、Ｒ３１’または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；Ｌ３２’、Ｌ３４’、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３７‘、Ｌ３８’、およびＬ３９‘は、水素、フッ素、または塩素であり；
式（３－６）において、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３８’、およびＬ３９‘が水素であるとき、Ｒ３２‘は、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓである。
式（３－１）から式（３－６）において、
Ｒ３１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ｒ３２‘は、Ｒ３１’または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；Ｌ３２’、Ｌ３４’、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３７‘、Ｌ３８’、およびＬ３９‘は、水素、フッ素、または塩素であり；
式（３－６）において、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３８’、およびＬ３９‘が水素であるとき、Ｒ３２‘は、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓである。
【請求項8】
液晶組成物の重量に基づいて、式（３）で表される化合物の割合が５重量％から５０重量％の範囲である、請求項２または７に記載の液晶組成物。
【請求項9】
波長５８９ｎｍにおける２５℃の屈折率異方性が０．３５以上である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項10】
１ＭＨｚ未満の周波数の範囲における２５℃の誘電率異方性が５以上である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項11】
１ＧＨｚから１０ＴＨｚのいずれかの周波数における２５℃の誘電率異方性が０．５０から３．０の範囲である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項12】
光学活性化合物を含む、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項13】
重合性化合物を含む、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項14】
酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、および二色性色素の少なくとも１つを含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項15】
請求項１に記載の液晶組成物を含有する素子であって、液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的に制御可能な、スイッチングに使用される素子。
【請求項16】
請求項１に記載の液晶組成物を含有する、１ＧＨｚから１０ＴＨｚの周波数の範囲の電磁波制御に使用される素子。
【請求項17】
請求項１に記載の液晶組成物を含有する、液晶レンズまたは立体画像表示用複屈折レンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ネマチック相および正の誘電率異方性を有する液晶組成物およびそれを含む素子に関する。特に周波数１ＧＨｚから１０ＴＨｚの範囲の電磁波制御に使用される液晶組成物およびそれを含む素子に関する。
【背景技術】
【0002】
ディスプレイ用途に多く用いられている液晶組成物の新規用途として、液晶組成物を用いた電磁波の送受信を行うアンテナなど高周波技術への応用が注目されている。
【0003】
具体的に周波数１ＧＨｚから１０ＴＨｚの範囲の電磁波制御に使用される素子として、ミリ波帯またはマイクロ波帯アンテナ、および赤外線レーザー素子等が挙げられる。これらの素子は種々の方式が検討されているが、機械的な可動部が無いため故障が少ないと考えられる液晶組成物を用いた方式が注目されている。
【0004】
誘電率異方性を有する液晶組成物は、配向分極の緩和が行われる周波数（緩和周波数）より低い周波数（数１０ｋＨｚから数１００ＭＨｚ程度以下）では、液晶組成物の配向方向に対し垂直方向および水平方向の誘電率が異なる。
緩和周波数より高い周波数、すなわちマイクロ波からテラヘルツ波（凡そ１０ＴＨｚ程度）の範囲においても、値は小さくなるが、液晶組成物の配向方向に対し垂直方向および水平方向の誘電率の差が見られ、誘電率異方性がある（非特許文献１）。そのため液晶組成物は、外場（電界）に応じて分子の配向方向を変化させることにより、一方向における誘電率を変化させることができる。
緩和周波数より高い周波数、すなわちマイクロ波からテラヘルツ波（凡そ１０ＴＨｚ程度）の範囲においても、値は小さくなるが、液晶組成物の配向方向に対し垂直方向および水平方向の誘電率の差が見られ、誘電率異方性がある（非特許文献１）。そのため液晶組成物は、外場（電界）に応じて分子の配向方向を変化させることにより、一方向における誘電率を変化させることができる。
【0005】
この性質を利用すれば、液晶組成物は、外部からの電界に応じて分子の配向が変化し、誘電率を変化させることができる。例えば、高周波伝送線路の伝送特性を外部から電気的に制御できるマイクロ波デバイスの実現が可能になる。このようなデバイスは、導波管にネマチック液晶組成物を充填した電圧制御ミリ波帯可変移相器や、マイクロストリップ線路の誘電体基板としてネマチック液晶組成物を用いたマイクロ波・ミリ波帯の広帯域可変移相器などが報告されている（特許文献１および２）。
【0006】
また近年、光を含む電磁波に対して自然界の物質には無い振る舞いを示すメタマテリアル技術の研究が進んでいる。その特性から高周波デバイス、マイクロ波デバイス又はアンテナなどの技術分野へ応用され、様々な電磁波制御素子が考案されている。メタマテリアルを用いた伝送線路のキャパシタンス制御材料として、外部からの電界に応じて分子の配向が変化し、誘電率を変化させることができる液晶組成物の利用も考えられている。
【0007】
このような電磁波制御に使用される素子は、高利得かつ低損失であるなどの特性を有する事が望ましい。高周波信号の位相制御を考えると、液晶組成物に求められる特性は、位相制御に使用される周波数領域において、大きな位相制御を可能とする誘電率異方性が大きなこと、および液晶組成物の電磁波信号の吸収エネルギーに比例する誘電正接（ｔａｎδ）が小さなことが求められる（非特許文献１）。
【0008】
液晶組成物は誘電体であるため外場（電界）に対し分極（誘電分極）を生じる。誘電率は電界に対する誘電体の応答を示す物性量であり、誘電率の大きさは誘電分極に関係する。誘電分極が生じるメカニズムは大きく３つに分けられる。電子分極、イオン分極、および配向分極である。配向分極は双極子モーメントの配向に伴う分極であり、上記に示すように数１００ｋＨｚから数１００ＭＨｚ程度の周波数において緩和し、配向分極は小さくなる。その結果、高周波（マイクロ波からテラヘルツ波（凡そ１０ＴＨｚ程度）の範囲）における、誘電分極は電子分極及びイオン分極のみが関与することになる。なお損失のない誘電体においては誘電率と屈折率にはε＝ｎ２の関係があり、液晶組成物のイオン分極を小さいと考えるならば、電子分極に起因する可視光における屈折率異方性（Δｎ）が大きいほど高周波領域における誘電率異方性（Δε）もより大きくなると考えられる（非特許文献２）。そのため液晶組成物としては大きな屈折率異方性を持つことが好ましい。
【0009】
また、当該素子のスイッチング特性および高エネルギー効率を実現するために、低い駆動電圧であることが望ましい。そのため液晶組成物としては低周波数（緩和周波数より低い周波数）においても大きな誘電率異方性を持つことが好ましい。
【0010】
そのほかに、電磁波制御に使用される素子は、使用できる温度範囲が広いこと、素子の応答時間が短いことなどが求められ、液晶組成物の特性としては、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、熱に対する安定性、および小さな粘度なども求められる。
【0011】
従来の当該素子に使用される液晶組成物は、下記の特許文献３および４に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0012】
【特許文献1】国際公開２０１７／２０１５１５号
【特許文献2】国際公開２０１７／２０８９９６号
【特許文献3】特開２００４－２８５０８５号公報
【特許文献4】特開２０１１－７４０７４号公報
【非特許文献】
【0013】
【非特許文献1】ＥＫＩＳＨＯ、２３巻（１号）、（２０１９年）、５１－５５頁
【非特許文献2】誘電体現象論 社団法人 電気学会 株式会社オーム社 １９７３年７月２５日 ９２－９５頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0014】
電磁波制御に使用される素子用の材料として、液晶組成物はネマチック相の高い上限温度およびネマチック相の低い下限温度を有しながら、電磁波制御を行う周波数領域での大きな誘電率異方性（大きな屈折率異方性）、小さな誘電正接（ｔａｎδ）、および駆動電圧の低減のための低周波数における大きな誘電率異方性を有し、さらに好ましくは、小さな粘度、駆動周波数領域での大きな比抵抗および熱に対する安定性を有することが要求されている。
【0015】
しかし、このような電磁波制御に使用される素子へ使用するための液晶組成物として、従来のディスプレイ用途等で使用される液晶組成物は特性面で不十分である。それらは高い挿入損失（ｉｎｓｅｒｔｉｏｎ ｌｏｓｓ）および／または不十分な位相シフト等、高周波制御用に使用するには不十分な特性だからである。
【0016】
電磁波制御に使用させる素子用の液晶材料の開発はまだ発展途上であり、高周波制御の特性を改善するために、そのような素子の最適化を可能にする新規の化合物を開発するための試みが常になされている。そして電磁波制御に使用される素子用の材料として使用するために、特異な液晶媒体が必要とされる。
【0017】
本発明の目的は、周波数１ＧＨｚから１０ＴＨｚの範囲の電磁波制御用の素子に使用される材料として、上記に示した要求特性が良好で、かつ特性バランスに優れた液晶組成物、この組成物を含む素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0018】
発明者らは鋭意検討した結果、第一成分として、特定の構造を有する液晶性化合物である式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物が、上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。
【0019】
本発明は、下記の項などである。
【0020】
項１．式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ１１およびＺ１２は、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、およびＬ１８は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルであり；
Ｙ１１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルであり；
Ｙ１２は、水素またはハロゲンであり；
Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１１のうち少なくとも１つは、炭素数１から３のアルキルであり；
ａおよびｃは、０または１であり、ｂは、０、１、または２であり、ａ、ｂ、およびｃの和は１以上３以下であるが、ａが０であり、ｂが１であり、ｃが０であり、Ｚ１１が単結合であり、Ｌ１１、Ｌ１２，Ｌ１３，Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１２が水素である時は、Ｙ１１はメチルではない。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ１１およびＺ１２は、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、およびＬ１８は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルであり；
Ｙ１１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルであり；
Ｙ１２は、水素またはハロゲンであり；
Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６、Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１１のうち少なくとも１つは、炭素数１から３のアルキルであり；
ａおよびｃは、０または１であり、ｂは、０、１、または２であり、ａ、ｂ、およびｃの和は１以上３以下であるが、ａが０であり、ｂが１であり、ｃが０であり、Ｚ１１が単結合であり、Ｌ１１、Ｌ１２，Ｌ１３，Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１２が水素である時は、Ｙ１１はメチルではない。
【0021】
項２．式（２）および式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。
式（２）において、
Ｒ２は、水素、ハロゲンまたは炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ２１およびＺ２２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、およびＬ２４は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルであり；
Ｘ２は、－Ｃ≡Ｃ－ＣＦ３、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
Ｙ２１およびＹ２２は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルであり；
ｄは、０または１であり、ｅは０、１、２、または３であり、ｄおよびｅの和は１以上３以下であり；
式（３）において、
Ｒ３１は、水素または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく： Ｒ３２は、Ｒ３１または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；
環Ａ３は、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ３１およびＺ３２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７、Ｌ３８、およびＬ３９は、水素またはハロゲンであり；
ｆは、０または１であり、ｇは、０、１または２であり、ｆおよびｇの和は０以上２以下である。
式（２）において、
Ｒ２は、水素、ハロゲンまたは炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ２１およびＺ２２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、およびＬ２４は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルであり；
Ｘ２は、－Ｃ≡Ｃ－ＣＦ３、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
Ｙ２１およびＹ２２は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルであり；
ｄは、０または１であり、ｅは０、１、２、または３であり、ｄおよびｅの和は１以上３以下であり；
式（３）において、
Ｒ３１は、水素または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく： Ｒ３２は、Ｒ３１または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；
環Ａ３は、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ３１およびＺ３２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７、Ｌ３８、およびＬ３９は、水素またはハロゲンであり；
ｆは、０または１であり、ｇは、０、１または２であり、ｆおよびｇの和は０以上２以下である。
【0022】
項３．式（１）で表される化合物として、式（１－１）から式（１－６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。
式（１－１）から式（１－６）において、
Ｒ１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１４’ 、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７’、およびＬ１８’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ１１’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１２’は、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｌ１４’、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７‘、Ｌ１８’、およびＹ１１’のうち少なくとも１つは、メチルまたはエチルであり；
ここで式（１－１）において、Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１７’、Ｌ１８’、およびＹ１２’が水素である時は、Ｙ１１’はメチルではない。
Ｒ１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１４’ 、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７’、およびＬ１８’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ１１’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１２’は、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｌ１４’、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７‘、Ｌ１８’、およびＹ１１’のうち少なくとも１つは、メチルまたはエチルであり；
ここで式（１－１）において、Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１７’、Ｌ１８’、およびＹ１２’が水素である時は、Ｙ１１’はメチルではない。
【0023】
項４．液晶組成物の重量に基づいて、式（１）で表される化合物の割合が５重量％から８０重量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0024】
項５．式（２）で表される化合物として、式（２－１）から式（２－８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項２から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（２－１）から式（２－８）において、
Ｒ２’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ２１’、Ｌ２２’、Ｌ２３’、およびＬ２４’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ２１’およびＹ２２’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルである。
式（２－１）から式（２－８）において、
Ｒ２’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ２１’、Ｌ２２’、Ｌ２３’、およびＬ２４’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ２１’およびＹ２２’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルである。
【0025】
項６．液晶組成物の重量に基づいて、式（２）で表される化合物の割合が５重量％から５０重量％の範囲である、項２から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0026】
項７．式（３）で表される化合物として、式（３－１）から式（３－６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項２から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（３－１）から式（３－６）において、
Ｒ３１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ｒ３２‘は、Ｒ３１’または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；Ｌ３２’、Ｌ３４’、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３７‘、Ｌ３８’、およびＬ３９‘は、水素、フッ素、または塩素であり；
式（３－６）において、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３８’、およびＬ３９‘が水素であるとき、Ｒ３２‘は、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓである。
式（３－１）から式（３－６）において、
Ｒ３１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ｒ３２‘は、Ｒ３１’または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；Ｌ３２’、Ｌ３４’、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３７‘、Ｌ３８’、およびＬ３９‘は、水素、フッ素、または塩素であり；
式（３－６）において、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３８’、およびＬ３９‘が水素であるとき、Ｒ３２‘は、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓである。
【0027】
項８．液晶組成物の重量に基づいて、式（３）で表される化合物の割合が５重量％から５０重量％の範囲である、項２から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0028】
項９．波長５８９ｎｍにおける２５℃の屈折率異方性が０．３５以上である、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0029】
項１０．１ＭＨｚ未満の周波数の範囲における２５℃の誘電率異方性が５以上である、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0030】
項１１．１ＧＨｚから１０ＴＨｚのいずれかの周波数における２５℃の誘電率異方性が０．５０から３．０の範囲である、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0031】
項１２．光学活性化合物を含む、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0032】
項１３．重合性化合物を含む、項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0033】
項１４．酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、および二色性色素の少なくとも１つを含有する、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0034】
項１５．項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する素子であって、液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的に制御可能な、スイッチングに使用される素子。
【0035】
項１６．項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、１ＧＨｚから１０ＴＨｚの周波数の範囲の電磁波制御に使用される素子。
【0036】
項１７．項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、液晶レンズまたは立体画像表示用複屈折レンズ。
【発明の効果】
【0037】
本発明によれば、ネマチック相の高い上限温度およびネマチック相の低い下限温度を有しながら、電磁波制御を行う周波数領域での大きな誘電率異方性、小さな誘電正接（ｔａｎδ）、および駆動電圧の低減のための低周波数における大きな誘電率異方性のような、組成物の特性の少なくとも一つを充足させることができる。さらに、小さな粘度、駆動周波数領域での大きな比抵抗および熱に対する安定性のような、組成物の特性の少なくとも一つをさらに充足させ、より好ましい液晶組成物を提供することが可能となる。本発明の液晶組成物を使用した素子は、広い温度範囲で電磁波制御することができる優れた特性を示すことができる。
【発明を実施するための形態】
【0038】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「電磁波制御素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「電磁波制御素子」は電磁波制御パネルおよび電磁波制御モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相のような液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、液晶相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子（液晶分子）は棒状（ｒｏｄ ｌｉｋｅ）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物に分類されない。
【0039】
液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線および熱に対する安定剤、消光剤、色素（二色性色素）、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、帯電防止剤、磁性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
【0040】
「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。
【0041】
式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「置き換えられてもよい」に関する「少なくとも１つの」は、位置だけでなく、その個数についても制限なく選択してよいことを意味する。
【0042】
上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、複数の環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（－Ｓｐ－Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（－Ｓｐ－Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
【0043】
式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」のような表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。ここで、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。このルールは、複数のＲａを１つの化合物に用いた場合にも適用される。
【0044】
式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。
【0045】
「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、隣接しない－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－（ペルオキシド）が生成するからである。
【0046】
液晶性化合物のアルキルは、直鎖アルキルまたは分岐鎖アルキルであり、特にことわりがない限りシクロアルキルを含まない。直鎖アルキルは、分岐鎖アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、非対称な環の二価基にも適用される。なお、好ましいテトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、上限温度を上げるために右向き（Ｒ）である。
【0047】
ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイルおよびベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルは、それぞれ以下の構造式で表される。
【0048】
これらの環上の少なくとも１つの水素が、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられる場合は、合成し易さから、以下の構造であることが好ましい。
Ｒは、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルである。
【0049】
カルボニルオキシのような結合基も同様に、－ＣＯＯ－であってもよいし、－ＯＣＯ－であってもよい。
【0050】
成分化合物の化学式において、末端基Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１が表わす基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（１－１）のＲ１’がメチルであり、化合物（１－２）のＲ１’がエチルであるケースがある。化合物（１－１）のＲ１’がエチルであり、化合物（１－２）のＲ１’がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２などの記号にも適用される。
【0051】
本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線および熱に対する安定剤、消光剤、色素（二色性色素）、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、帯電防止剤、磁性化合物のような添加物から選択された少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有する素子。（ｃ）上記の組成物を含有し、１ＧＨｚから１０ＴＨｚのいずれかの周波数の電磁波信号の制御に使用される素子。（ｄ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する素子。（ｅ）ネマチック相を有する組成物として、上記の組成物の使用。（ｆ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【0052】
本発明の液晶組成物は、１ＧＨｚから１０ＴＨｚの範囲の電磁波信号の周波数領域で大きな誘電率異方性および小さな誘電正接（ｔａｎδ）を有する。その為、１ＧＨｚから１０ＴＨｚの範囲だけでなく、１ＧＨｚから５０ＧＨｚの範囲の電磁波（マイクロ波）に関わる素子としても好適に使用する事ができる。
【0053】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【0054】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は、組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線および熱に対する安定剤、消光剤、色素（二色性色素）、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、帯電防止剤、極性化合物などである。
【0055】
組成物Ｂは、実質的に、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【0056】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表１にまとめる。表１の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がほぼゼロであるか、またはゼロに近いことを意味する。
【0057】
表１ 化合物の特性
【0058】
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。
化合物（１）は、主に液晶組成物の屈折率異方性を上げ、誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（１）のａ、ｂ、およびｃの和の選択により、上限温度および粘度は、ある程度制御可能である。すなわち、ａ、ｂ、およびｃの和を小さくすると、上限温度は低くなり、粘度は小さくなる傾向にある。ａ、ｂ、およびｃの和を大きくすると、上限温度は高くなり、粘度は大きくなる傾向にある。化合物（１）の比抵抗は、総じて低い傾向にある。
化合物（２）は、主に液晶組成物の屈折率異方性を上げ、誘電率異方性を化合物（１）よりも上げる効果がある。高スイッチング特性および高エネルギー効率を実現するために、誘電率異方性は大きい方が好ましい。化合物に含まれる環数（式（２）におけるｄおよびｅの和）と上限温度および粘度の関係は、化合物（１）と同様の傾向である。
化合物（３）は、主に屈折率異方性を上げながら、ネマチック相の温度範囲を拡げる効果がある。また、Ｒ３２が－Ｎ＝Ｃ＝Ｓの時、誘電率異方性を上げる効果がある。化合物に含まれる環数（式（３）におけるｆおよびｇの和）と上限温度および粘度の関係は、化合物（１）および化合物（２）と同様の傾向であるが、化合物（３）の方が化合物（１）および化合物（２）よりも、上限温度を上げる、下限温度を下げる、および粘度を下げる効果はより大きい傾向にある。
化合物（１）は、主に液晶組成物の屈折率異方性を上げ、誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（１）のａ、ｂ、およびｃの和の選択により、上限温度および粘度は、ある程度制御可能である。すなわち、ａ、ｂ、およびｃの和を小さくすると、上限温度は低くなり、粘度は小さくなる傾向にある。ａ、ｂ、およびｃの和を大きくすると、上限温度は高くなり、粘度は大きくなる傾向にある。化合物（１）の比抵抗は、総じて低い傾向にある。
化合物（２）は、主に液晶組成物の屈折率異方性を上げ、誘電率異方性を化合物（１）よりも上げる効果がある。高スイッチング特性および高エネルギー効率を実現するために、誘電率異方性は大きい方が好ましい。化合物に含まれる環数（式（２）におけるｄおよびｅの和）と上限温度および粘度の関係は、化合物（１）と同様の傾向である。
化合物（３）は、主に屈折率異方性を上げながら、ネマチック相の温度範囲を拡げる効果がある。また、Ｒ３２が－Ｎ＝Ｃ＝Ｓの時、誘電率異方性を上げる効果がある。化合物に含まれる環数（式（３）におけるｆおよびｇの和）と上限温度および粘度の関係は、化合物（１）および化合物（２）と同様の傾向であるが、化合物（３）の方が化合物（１）および化合物（２）よりも、上限温度を上げる、下限温度を下げる、および粘度を下げる効果はより大きい傾向にある。
【0059】
第三に、組成物における成分の組合せ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（３）または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）である。このほか、化合物（１）のみからなる組成物も調製できる。特に好ましい組合せは、より屈折率異方性および誘電率異方性を上げ、粘度を下げる観点から、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）である。
【0060】
液晶組成物の重量に基づいて、化合物（１）の好ましい割合は、屈折率異方性を上げ、誘電率異方性を上げながら、ネマチック相の温度範囲を拡げるために、約５重量％から約８０重量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約７０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０重量％から約６０重量％の範囲である。
【0061】
液晶組成物の重量に基づいて、化合物（２）の好ましい割合は、下限温度の上昇を抑えながら、誘電率異方性を上げ、屈折率異方性を上げるために、約５重量％から約５０重量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約４５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約４０重量％の範囲である。
【0062】
液晶組成物の重量に基づいて、化合物（３）の好ましい割合は、屈折率異方性を上げながら、ネマチック相の温度範囲を拡げるために約５重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約５０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約４５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約４０重量％の範囲である。
【0063】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。
Ｒ１およびＲ２は、水素、ハロゲン、または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
Ｒ１およびＲ２は、水素、ハロゲン、または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
【0064】
Ｒ３１およびＲ３２は、水素または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよい。
また、Ｒ３２は－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであってもよい。
また、Ｒ３２は－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであってもよい。
【0065】
好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３１、およびＲ３２は、紫外線または熱に対する安定性を上げるためには、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、またはエトキシが好ましい。粘度を下げるためには、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、またはエトキシが好ましい。
Ｒ３２は、屈折率異方性または誘電率異方性を上げるために、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓもまた好ましい。
Ｒ３２は、屈折率異方性または誘電率異方性を上げるために、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓもまた好ましい。
【0066】
ａおよびｃは、０または１であり、ｂは、０、１、または２であり、ａ、ｂ、およびｃの和は、１以上３以下である。好ましいａは、屈折率異方性を上げるため、および粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。好ましいｂは、下限温度を下げるため、および粘度を下げるために１であり、屈折率異方性を上げるため、および上限温度を上げるために２である。好ましいｃは、下限温度を下げるため、および粘度を下げるために０であり、屈折率異方性を上げるため、および上限温度を上げるために１である。好ましいａ、ｂおよびｃの和は、屈折率異方性を上げるため、および上限温度を上げるために２または３である。
【0067】
ａが０であり、ｂが１であり、ｃが０であり、Ｚ１１が単結合であり、Ｌ１１、Ｌ１２，Ｌ１３，Ｌ１７、Ｌ１８、およびＹ１２が水素である時は、Ｙ１１はメチルではない。
【0068】
ｄは、０または１であり、ｅは０、１、２、または３であり、ｄおよびｅの和は、１以上３以下である。好ましいｄは、屈折率異方性を上げるため、および粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。好ましいｅは、下限温度を下げるため、および粘度を下げるために１であり、屈折率異方性を上げるため、および上限温度を上げるために２または３である。好ましいｄおよびｅの和は、屈折率異方性を上げるため、および上限温度を上げるために２または３である。
【0069】
ｆは、０または１であり、ｇは、０、１、または２であり、ｆおよびｇの和は、０以上２以下である。好ましいｆは、屈折率異方性を上げるため、および粘度を下げるために０である。好ましいｇは、下限温度を下げるため、および粘度を下げるために０であり、屈折率異方性を上げるため、および上限温度を上げるために１または２である。好ましいｆおよびｇの和は、屈折率異方性を上げるため、および上限温度を上げるために１または２である。
【0070】
Ｚ１１およびＺ１２は、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－である。好ましいＺ１１およびＺ１２は、粘度を下げるために単結合であり、屈折率異方性を上げるために－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－である。
【0071】
Ｚ２１およびＺ２２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－である。好ましいＺ２１およびＺ２２は、粘度を下げるために単結合であり、屈折率異方性を上げるために－Ｃ≡Ｃ－または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－である。
【0072】
Ｚ３１およびＺ３２は、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－である。好ましいＺ３１およびＺ３２は、粘度を下げるために単結合であり、屈折率異方性を上げるために－Ｃ≡Ｃ－または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－である。
【0073】
環Ａ１および環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよい。
好ましい環Ａ１および環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルである。さらに好ましくは、１，４－シクロヘキシレンである。
好ましい環Ａ１および環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルである。さらに好ましくは、１，４－シクロヘキシレンである。
【0074】
環Ａ３は、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよい。
【0075】
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６，Ｌ１７，Ｌ１８、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、およびＬ２４は、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、または炭素数３から５のシクロアルキルである。好ましいＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ１６，Ｌ１７，Ｌ１８、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、およびＬ２４は、上限温度を上げるために水素であり、誘電率異方性を上げるためにフッ素または塩素であり、下限温度を下げるためにフッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルである。液晶組成物全体の誘電率異方性を大きくするためには、Ｌ１１およびＬ１２、Ｌ１３およびＬ１４、またはＬ２１およびＬ２２が同時にハロゲンでないことが好ましい。
【0076】
Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７、Ｌ３８、およびＬ３９は、水素またはハロゲンである。好ましいＬ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７、Ｌ３８、およびＬ３９は、上限温度を上げるために水素であり、誘電率異方性を上げるため、および下限温度を下げるために、フッ素または塩素である。液晶組成物全体の誘電率異方性を大きくするためには、Ｌ３１およびＬ３２、Ｌ３４およびＬ３５、またはＬ３７およびＬ３８が同時にハロゲンでないことが好ましい。
【0077】
Ｙ１１は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルである。好ましいＹ１１は、屈折率異方性を上げるために水素であり、下限温度を下げるためにメチルまたはエチルである。Ｙ１２は、水素またはハロゲンである。好ましいＹ１２は、屈折率異方性を上げるために水素であり、誘電率異方性を上げるために、フッ素または塩素である。
Ｙ２１およびＹ２２は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルである。好ましいＹ２１およびＹ２２は、屈折率異方性を上げるために水素であり、誘電率異方性を上げるためにフッ素または塩素であり、下限温度を下げるためにメチルまたはエチルである。
Ｙ２１およびＹ２２は、水素、ハロゲン、または炭素数１から３のアルキルである。好ましいＹ２１およびＹ２２は、屈折率異方性を上げるために水素であり、誘電率異方性を上げるためにフッ素または塩素であり、下限温度を下げるためにメチルまたはエチルである。
【0078】
Ｘ２は、－Ｃ≡Ｃ－ＣＦ３または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。好ましいＸ２は、屈折率異方性を上げるために、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。
【0079】
第五に、好ましい成分化合物を示す。
好ましい化合物（１）は、化合物（１－１）から化合物（１－６）である。
好ましい化合物（１）は、化合物（１－１）から化合物（１－６）である。
【0080】
【0081】
式（１－１）から式（１－６）において、
Ｒ１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１４’ 、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７’、およびＬ１８’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ１１’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１２’は、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｌ１４’、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７‘、Ｌ１８’、およびＹ１１’のうち少なくとも１つは、メチルまたはエチルであり；
ここで式（１－１）において、Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１７’、Ｌ１８’、およびＹ１２’が水素である時は、Ｙ１１’はメチルではない。
Ｒ１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１４’ 、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７’、およびＬ１８’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ１１’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルであり；
Ｙ１２’は、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｌ１４’、Ｌ１５’、Ｌ１６’、Ｌ１７‘、Ｌ１８’、およびＹ１１’のうち少なくとも１つは、メチルまたはエチルであり；
ここで式（１－１）において、Ｌ１１’、Ｌ１２’、Ｌ１３’、Ｌ１７’、Ｌ１８’、およびＹ１２’が水素である時は、Ｙ１１’はメチルではない。
【0082】
化合物（１）の少なくとも１つが、化合物（１－１）、化合物（１－２）、化合物（１－４）、または化合物（１－５）であることが好ましい。
【0083】
好ましい化合物（２）は、化合物（２－１）から化合物（２－８）である。
【0084】
【0085】
式（２－１）から式（２－８）において、
Ｒ２’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ２１’、Ｌ２２’、Ｌ２３’、およびＬ２４’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ２１’およびＹ２２’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルである。
Ｒ２’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；
Ｌ２１’、Ｌ２２’、Ｌ２３’、およびＬ２４’は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、またはシクロプロピルであり；
Ｙ２１’およびＹ２２’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはエチルである。
【0086】
化合物（２）の少なくとも１つが、化合物（２－１）、化合物（２－３）、または化合物（２－４）であることが好ましい。
【0087】
好ましい化合物（３）は、化合物（３－１）から化合物（３－６）である。
【0088】
【0089】
式（３－１）から式（３－６）において、
Ｒ３１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ｒ３２‘は、Ｒ３１’または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；Ｌ３２’、Ｌ３４’、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３７‘、Ｌ３８’、およびＬ３９‘は、水素、フッ素、または塩素であり；
式（３－６）において、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３８’、およびＬ３９‘が水素であるとき、Ｒ３２‘は、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓである。
Ｒ３１’は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ｒ３２‘は、Ｒ３１’または－Ｎ＝Ｃ＝Ｓであり；Ｌ３２’、Ｌ３４’、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３７‘、Ｌ３８’、およびＬ３９‘は、水素、フッ素、または塩素であり；
式（３－６）において、Ｌ３５’、Ｌ３６’、Ｌ３８’、およびＬ３９‘が水素であるとき、Ｒ３２‘は、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓである。
【0090】
化合物（３）の少なくとも１つが、化合物（３－２）、化合物（３－３）、化合物（３－４）、または化合物（３－５）であることが好ましい。化合物（３）の少なくとも２つが、化合物（３－２）および化合物（３－４）、または化合物（３－３）および化合物（３－４）の組合せであることがより好ましい。
【0091】
第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線および熱に対する安定剤、消光剤、色素（二色性色素）、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、帯電防止剤、極性化合物などである。以下において、これらの添加物の混合割合は、特に断らない場合は、液晶組成物の重量に基づく割合（重量）である。
【0092】
使用する添加物の組み合わせは任意であり、例えば異なる種類の酸化防止剤を組み合わせて用いる事も可能である。例えば酸化防止剤と紫外線吸収剤、さらに安定化剤を組み合わせて使用するように、異なる種類の添加剤を組み合わせて使用することも可能である。
【0093】
液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（４－１）から化合物（４－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
【0094】
【0095】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、ｔが１から９の整数である化合物（５）などである。
【0096】
化合物（５）において、好ましいｔは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｔは７である。ｔが７である化合物（５）は、揮発性が低いので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【0097】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（６－１）から化合物（６－１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【0098】
【0099】
紫外線および熱に対する安定剤として好ましい添加物は、化合物（７）で示すアミノ－トラン化合物などである（米国登録特許第６４９５０６６号）。
【0100】
式（７）において、ＲｍおよびＲｎは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；Ｘａは、－ＮＯ２、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、フッ素、または－ＯＣＦ３であり；ＹａおよびＹｂは、水素またはフッ素である。これらの安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために１から２０重量％の範囲であり、さらに好ましくは５から１０重量％の範囲である。
【0101】
消光剤は、液晶性化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶性化合物の分解を防止する化合物である。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を下げるために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【0102】
ＧＨ（ｇｕｅｓｔ ｈｏｓｔ）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（ｄｉｃｈｒｏｉｃ ｄｙｅ）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
【0103】
高分子安定化された素子に適合させるために重合性化合物が組成物に添加される。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合性化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５重量％以上であり、駆動温度の上昇を防ぐために約２０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量％から約１０重量％の範囲である。重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの重合開始剤の存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の重量１００重量部に基づいて約０．１重量部から約５重量部の範囲である。さらに好ましい割合は、約１重量部から約３重量部の範囲である。
【0104】
重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
【0105】
この明細書において極性化合物は、極性をもつ有機化合物であり、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような部分構造の少なくとも１つを有する。
【0106】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物はオーガニック・シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ）、オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【0107】
最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は、約－１０℃以下の下限温度、および約７０℃以上の上限温度を有するため、ネマチック相を有する組成物としての使用だけでなく、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【0108】
配向している液晶組成物は、その垂直方向および水平方向の誘電率が異なる。そのため誘電率異方性を特性として有する。
【0109】
アンテナ素子に限らず、液晶組成物を使用する素子は、一般的に２枚の基板が液晶組成物を層として挟んでできた素子で構成されており、その界面にある配向膜により、一方向に液晶分子が並んでいる（配向している）。外場が無い場合、素子内の液晶分子は配向膜の配向規制力により一方向に分子が並んでいるが、外場が加わると、素子内の液晶分子は配向膜の並びから外れて外場の方向に向くようになる。また再び外場を無くすと、配向膜の配向規制力により、元の一方向に並んだ状態に戻る。このようにして素子内の液晶分子の向きを外場の向きや大きさで制御することができ、それにより一方向に対する素子内の液晶分子の傾き（角度）を制御することができる。液晶組成物は、誘電率異方性を有するため、一方向に対する素子内の液晶分子の角度を制御することにより、一方向に対する素子内の液晶組成物の層が有する誘電率を制御することができる。例えば外場がない場合の一方向の素子内の液晶組成物の層の誘電率が液晶組成物の垂直方向の誘電率であり、それに外場を一方向に対し垂直に加えることにより、それを液晶組成物の水平方向の誘電率まで変化させることができる。
【0110】
このように、本発明の液晶組成物は、液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的に制御可能なスイッチング素子としての使用が可能である。
【0111】
素子内の液晶分子の角度を制御は、外場として電場を使用して行うことができる。液晶分子を駆動するために必要な電圧が駆動電圧である。液晶分子の角度を制御するには、液晶組成物の１ＭＨｚ未満の周波数の範囲における２５℃の誘電率異方性が、少なくとも２より大きいことが求められる。駆動電圧をより低減するためには、１ＭＨｚ未満の周波数の範囲における２５℃の誘電率異方性をより大きくする必要があり、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上である。
【0112】
記述の通り、可視光（例えば、波長５８９ｎｍ）における屈折率異方性（Δｎ）が大きいほど高周波領域（マイクロ波からテラヘルツ波（凡そ１０ＴＨｚ程度）の範囲）における誘電率異方性（Δε）もより大きくなる。本願発明の一般式（１）で表される化合物を含有する液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．２５以上であることが好ましい。特に、高周波に対する用途に用いる場合、Δｎが０．３５以上であることが好ましく、０．４５以上であることがより好ましい。
【0113】
高周波領域において位相差制御を行うには、高周波領域における誘電率異方性が０．５以上であることが好ましい。より好適に位相制御を行うには、その高周波領域における誘電率異方性を大きくする必要がある。十分な位相制御を行うには、誘電率異方性は１．０以上であることが好ましく、１．２以上であることがより好ましい。
【0114】
さらに本発明の組成物は、周波数１ＧＨｚから１０ＴＨｚの範囲の電磁波制御に使用される素子への使用が可能である。応用例として、ミリ波帯可変移相器、ライダー（ＬｉＤＡＲ；Ｌｉｇｈｔ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｒａｎｇｉｎｇ）素子、メタマテリアル技術を応用したアンテナ等が挙げられる。
【0115】
この組成物を含有する物品は、電磁波制御以外の用途でも用いることが可能である。液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより、誘電率異方性のほか、屈折率異方性も制御することができる。これら特性制御の応用用途として液晶レンズ、立体画像表示用複屈折レンズなどが挙げられる。
【実施例0116】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。組成物の特性は、下記に記載した方法により測定した。
【0117】
測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Ｊａｐａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ａｎｄ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ；以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
【0118】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。
【0119】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。
【0120】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：
測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
【0121】
屈折率異方性（Δｎ＜０．３０の場合；２５℃で測定）：
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
【0122】
屈折率異方性（Δｎ≧０．３０の場合；２５℃で測定）：
２枚のガラス基板にて構成される素子に試料を入れアンチパラレル配向をさせた。この素子の厚み方向リタデ一ション（Ｒｔｈ）を位相差フイルム・光学材料検査装置（大塚電子株式会社製、商品名：ＲＥＴＳ－１００）を用いて測定し、リタデーション値（Ｒｔｈ）とガラス基板の間隔（ｄ：セルギャップ）より屈折率異方性（Δｎ）を以下の式により算出した。使用した光の波長は５８９ｎｍである。
Ｒｔｈ ＝Δｎ・ｄ
２枚のガラス基板にて構成される素子に試料を入れアンチパラレル配向をさせた。この素子の厚み方向リタデ一ション（Ｒｔｈ）を位相差フイルム・光学材料検査装置（大塚電子株式会社製、商品名：ＲＥＴＳ－１００）を用いて測定し、リタデーション値（Ｒｔｈ）とガラス基板の間隔（ｄ：セルギャップ）より屈折率異方性（Δｎ）を以下の式により算出した。使用した光の波長は５８９ｎｍである。
Ｒｔｈ ＝Δｎ・ｄ
【0123】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
【0124】
２８ＧＨｚでの誘電率異方性（室温で測定）：
２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）は、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｏｐｔｉｃｓ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ．７，ｐ１１５０（２００５）に開示された方法により、窓材を取り付けた可変短絡導波管に液晶を充填し、０．３Ｔの静磁場内に３分保持した。導波管に２８ＧＨｚのマイクロ波を入力し、入射波に対する反射波の振幅比を測定した。静磁場の向きと短絡器の管長を変えて測定し、屈折率（ｎ：ｎｅ，ｎｏ）および損失パラメーター（α：αｅ，αｏ）を決定した。
複素誘電率（ε’，ε”）の算出には、算出した屈折率、損失パラメータと以下の関係式を用いた。
ε’＝ｎ２－κ２
ε”＝２ｎκ
α＝２ωκ／ｃ
ここでｃは真空の光速度、ωは角速度、κは消衰係数である。ｎｅからε’∥を、ｎｏからε’⊥を算出し、誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）は、ε’∥－ε’⊥から計算した。
２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）は、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｏｐｔｉｃｓ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ．７，ｐ１１５０（２００５）に開示された方法により、窓材を取り付けた可変短絡導波管に液晶を充填し、０．３Ｔの静磁場内に３分保持した。導波管に２８ＧＨｚのマイクロ波を入力し、入射波に対する反射波の振幅比を測定した。静磁場の向きと短絡器の管長を変えて測定し、屈折率（ｎ：ｎｅ，ｎｏ）および損失パラメーター（α：αｅ，αｏ）を決定した。
複素誘電率（ε’，ε”）の算出には、算出した屈折率、損失パラメータと以下の関係式を用いた。
ε’＝ｎ２－κ２
ε”＝２ｎκ
α＝２ωκ／ｃ
ここでｃは真空の光速度、ωは角速度、κは消衰係数である。ｎｅからε’∥を、ｎｏからε’⊥を算出し、誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）は、ε’∥－ε’⊥から計算した。
【0125】
２８ＧＨｚでの誘電正接（ｔａｎδ；室温で測定）：
２８ＧＨｚでの誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は、複素誘電率（ε’，ε”）を用い、ε”／ε’から計算した。ｔａｎδにも異方性が発現するため、値の大きい方を記載した。
２８ＧＨｚでの誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は、複素誘電率（ε’，ε”）を用い、ε”／ε’から計算した。ｔａｎδにも異方性が発現するため、値の大きい方を記載した。
【0126】
実施例における化合物は、表２の定義に基づいて記号により表した。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【0127】
【0128】
［比較例１］ 液晶組成物Ｃ１
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
５－Ｂ（Ｍｅ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （３－３） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （３－３） １０％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３ （－） ２０％
ＮＩ＝１２８．３℃；Δｎ＝０．４４；Δε＝１２．３
液晶組成物Ｃ１の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．０４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１４
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
５－Ｂ（Ｍｅ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （３－３） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （３－３） １０％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３ （－） ２０％
ＮＩ＝１２８．３℃；Δｎ＝０．４４；Δε＝１２．３
液晶組成物Ｃ１の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．０４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１４
【0129】
［比較例２］ 液晶組成物Ｃ２
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （３－３） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （３－３） １０％
３－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－４） １０％
３－ＢＴＢ（Ｆ）－ＮＣＳ （３－４） ５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３ （－） ２０％
ＮＩ＝１２１．５℃；Δｎ＝０．４３；Δε＝９．７
液晶組成物Ｃ２の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．０６
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１４
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （３－３） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （３－３） １０％
３－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－４） １０％
３－ＢＴＢ（Ｆ）－ＮＣＳ （３－４） ５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３ （－） ２０％
ＮＩ＝１２１．５℃；Δｎ＝０．４３；Δε＝９．７
液晶組成物Ｃ２の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．０６
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１４
【0130】
［比較例３］ 液晶組成物Ｃ３
４－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＴＣ （２－１） ５％
５－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＴＣ （２－１） ５％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－１） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ８％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ７％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （３－３） １０％
２－ＢＴＢ－Ｏ１ （３－４） ２％
３－ＢＴＢ－Ｏ１ （３－４） ２％
４－ＢＴＢ－Ｏ１ （３－４） ２％
４－ＢＴＢ－Ｏ２ （３－４） ２％
５－ＢＴＢ－Ｏ１ （３－４） ２％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３ （－） １０％
ＮＩ＝１４７．３℃；Δｎ＝０．４６；Δε＝１５．５
液晶組成物Ｃ３の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．０８
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１４
４－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＴＣ （２－１） ５％
５－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＴＣ （２－１） ５％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－１） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ８％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ７％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （３－３） １０％
２－ＢＴＢ－Ｏ１ （３－４） ２％
３－ＢＴＢ－Ｏ１ （３－４） ２％
４－ＢＴＢ－Ｏ１ （３－４） ２％
４－ＢＴＢ－Ｏ２ （３－４） ２％
５－ＢＴＢ－Ｏ１ （３－４） ２％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １５％
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３ （－） １０％
ＮＩ＝１４７．３℃；Δｎ＝０．４６；Δε＝１５．５
液晶組成物Ｃ３の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．０８
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１４
【0131】
［比較例４］ 液晶組成物Ｃ４
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （３－３） １０％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ－３ （－） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） ５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１７８．６℃；Δｎ＝０．４７；Δε＝９．０
液晶組成物Ｃ４の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．０８
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１４
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （３－３） １０％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ－３ （－） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） ５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１７８．６℃；Δｎ＝０．４７；Δε＝９．０
液晶組成物Ｃ４の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．０８
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１４
【0132】
［実施例１］ 液晶組成物Ｍ１
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ（１－５） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ－３ （－） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） ５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１８２．６℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝８．４
液晶組成物Ｍ１の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１３
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ（１－５） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ－３ （－） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） ５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１８２．６℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝８．４
液晶組成物Ｍ１の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１３
【0133】
［実施例２］ 液晶組成物Ｍ２
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ５％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＮＣＳ （３－２） １０％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１８６．５℃；Δｎ＝０．５０；Δε＝１０．９
液晶組成物Ｍ２の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１７
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１３
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ５％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＮＣＳ （３－２） １０％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１８６．５℃；Δｎ＝０．５０；Δε＝１０．９
液晶組成物Ｍ２の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１７
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１３
【0134】
［実施例３］ 液晶組成物Ｍ３
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （３－３） １０％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） ５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１７２．４℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１０．７
液晶組成物Ｍ３の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１２
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１３
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
５－ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （３－３） １０％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） ５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１７２．４℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１０．７
液晶組成物Ｍ３の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１２
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１３
【0135】
［実施例４］ 液晶組成物Ｍ４
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２５％
ＮＩ＝１７０．７℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１３．４
液晶組成物Ｍ４の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１２
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２５％
ＮＩ＝１７０．７℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１３．４
液晶組成物Ｍ４の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１２
【0136】
［実施例５］ 液晶組成物Ｍ５
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １６％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ（１－５） １１％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １６％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １６％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １６％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２５％
ＮＩ＝１８４．０℃；Δｎ＝０．５１；Δε＝１０．５
液晶組成物Ｍ５の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１９
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１２
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １６％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ（１－５） １１％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １６％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １６％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １６％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２５％
ＮＩ＝１８４．０℃；Δｎ＝０．５１；Δε＝１０．５
液晶組成物Ｍ５の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１９
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１２
【0137】
［実施例６］ 液晶組成物Ｍ６
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ（１－５） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） ５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝２０２．４℃；Δｎ＝０．５１；Δε＝１０．９
液晶組成物Ｍ６の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１９
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１２
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ（１－５） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢＢ－３ （－） ５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝２０２．４℃；Δｎ＝０．５１；Δε＝１０．９
液晶組成物Ｍ６の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１９
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１２
【0138】
［実施例７］ 液晶組成物Ｍ７
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２５％
ＮＩ＝１７３．６℃；Δｎ＝０．５０；Δε＝１３．１
液晶組成物Ｍ７の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１８
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１３
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
３－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
５－ＢＴＴＢ－Ｏ１ （３－５） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２５％
ＮＩ＝１７３．６℃；Δｎ＝０．５０；Δε＝１３．１
液晶組成物Ｍ７の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．１８
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１３
【0139】
［実施例８］ 液晶組成物Ｍ８
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １２％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １３％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １３％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １２％
ＮＩ＝１６６．１℃；Δｎ＝０．５２；Δε＝２０．５
液晶組成物Ｍ８の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．３４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １２％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １３％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １３％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １２％
ＮＩ＝１６６．１℃；Δｎ＝０．５２；Δε＝２０．５
液晶組成物Ｍ８の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．３４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
【0140】
［実施例９］ 液晶組成物Ｍ９
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
３－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ２０％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ２０％
ＮＩ＝９１．５℃；Δｎ＝０．４５；Δε＝１５．３
液晶組成物Ｍ９の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００８
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
３－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ２０％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ２０％
ＮＩ＝９１．５℃；Δｎ＝０．４５；Δε＝１５．３
液晶組成物Ｍ９の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００８
【0141】
［実施例１０］ 液晶組成物Ｍ１０
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １２％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １３％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１５９．２℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１７．４
液晶組成物Ｍ１０の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２０
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １２％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １３％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １５％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） ２０％
ＮＩ＝１５９．２℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１７．４
液晶組成物Ｍ１０の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２０
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
【0142】
［実施例１１］ 液晶組成物Ｍ１１
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） １０％
ＮＩ＝１１０．２℃；Δｎ＝０．４７；Δε＝２０．５
液晶組成物Ｍ１１の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２２
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） １０％
ＮＩ＝１１０．２℃；Δｎ＝０．４７；Δε＝２０．５
液晶組成物Ｍ１１の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２２
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
【0143】
［実施例１２］ 液晶組成物Ｍ１２
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １３％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） １０％
３－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） １４％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ８％
ＮＩ＝１１２．６℃；Δｎ＝０．４８；Δε＝２２．３
液晶組成物Ｍ１２の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２１
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１０
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １３％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） １０％
３－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） １４％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ８％
ＮＩ＝１１２．６℃；Δｎ＝０．４８；Δε＝２２．３
液晶組成物Ｍ１２の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２１
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１０
【0144】
［実施例１３］ 液晶組成物Ｍ１３
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ８％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） ７％
ＮＩ＝１１５．０℃；Δｎ＝０．４８；Δε＝１９．０
液晶組成物Ｍ１３の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２５
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１０
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ８％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） ７％
ＮＩ＝１１５．０℃；Δｎ＝０．４８；Δε＝１９．０
液晶組成物Ｍ１３の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２５
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１０
【0145】
［実施例１４］ 液晶組成物Ｍ１４
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ８％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） ７％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） １０％
ＮＩ＝１３７．４℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１８．８
液晶組成物Ｍ１４の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２２
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ８％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） ７％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） １０％
ＮＩ＝１３７．４℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１８．８
液晶組成物Ｍ１４の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２２
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
【0146】
［実施例１５］ 液晶組成物Ｍ１５
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ８％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） ７％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） １０％
ＮＩ＝１３５．０℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１９．４
液晶組成物Ｍ１５の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２１
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１０
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ８％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） ７％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） １０％
ＮＩ＝１３５．０℃；Δｎ＝０．４９；Δε＝１９．４
液晶組成物Ｍ１５の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２１
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１０
【0147】
［実施例１６］ 液晶組成物Ｍ１６
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １１％
４－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １１％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＮＣＳ （３－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－２） １０％
３－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－４） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－４） １０％
３－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ８％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ８％
ＮＩ＝１１１．２℃；Δｎ＝０．４６；Δε＝１７．０
液晶組成物Ｍ１６の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２９
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００９
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １１％
４－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １１％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＮＣＳ （３－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－２） １０％
３－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－４） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－４） １０％
３－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ８％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） ８％
ＮＩ＝１１１．２℃；Δｎ＝０．４６；Δε＝１７．０
液晶組成物Ｍ１６の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２９
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００９
【0148】
［実施例１７］ 液晶組成物Ｍ１７
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） １０％
ＮＩ＝１４６．８℃；Δｎ＝０．５０；Δε＝１８．９
液晶組成物Ｍ１７の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－３） １０％
１Ｏ－ｂｔ（Ｍｅ）ＴＢ（２Ｆ）Ｂ－５ （－） １０％
ＮＩ＝１４６．８℃；Δｎ＝０．５０；Δε＝１８．９
液晶組成物Ｍ１７の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２４
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１１
【0149】
［実施例１８］ 液晶組成物Ｍ１８
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２５％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ７．５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ７．５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－１） １５％
ＮＩ＝１１９．３℃；Δｎ＝０．４８；Δε＝２０．４
液晶組成物Ｍ１８の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２８
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００９
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２５％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ７．５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ７．５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－１） １５％
ＮＩ＝１１９．３℃；Δｎ＝０．４８；Δε＝２０．４
液晶組成物Ｍ１８の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２８
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００９
【0150】
［実施例１９］ 液晶組成物Ｍ１９
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ７．５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ７．５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－１） ２０％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） １０％
ＮＩ＝１２３．０℃；Δｎ＝０．４８；Δε＝１８．７
液晶組成物Ｍ１９の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．３０
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００９
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ７．５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ７．５％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－１） ２０％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） １０％
ＮＩ＝１２３．０℃；Δｎ＝０．４８；Δε＝１８．７
液晶組成物Ｍ１９の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．３０
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００９
【0151】
［実施例２０］ 液晶組成物Ｍ２０
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ５％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ，５Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （１－３） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｆ）Ｂ（Ｆ）－ＮＣＳ （３－６） １０％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） １０％
ＮＩ＝１１５．４℃；Δｎ＝０．４６；Δε＝１８．８
液晶組成物Ｍ２０の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．３０
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１０
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） ５％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ，５Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （１－３） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＮＣＳ （３－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｆ）Ｂ（Ｆ）－ＮＣＳ （３－６） １０％
５－ＢＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （－） １０％
ＮＩ＝１１５．４℃；Δｎ＝０．４６；Δε＝１８．８
液晶組成物Ｍ２０の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．３０
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．０１０
【0152】
［実施例２１］ 液晶組成物Ｍ２１
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ５％
ＮＩ＝１３１．５℃；Δｎ＝０．５０；Δε＝２１．０
液晶組成物Ｍ２１の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２９
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００８
３－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） ２０％
５－ＢＴＢ（２Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－１） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ（２Ｍｅ，５Ｍｅ）－ＮＣＳ （１－２） １０％
５－Ｂ（Ｆ）ＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １０％
５－ＢＴＢ（Ｆ）－ＴＣ （２－１） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） １０％
５－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－ＴＣ （２－３） ５％
ＮＩ＝１３１．５℃；Δｎ＝０．５０；Δε＝２１．０
液晶組成物Ｍ２１の２８ＧＨｚでの誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）および誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）は以下の通りであった。
Δε＠２８ＧＨｚ＝１．２９
ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ＝０．００８
【0153】
比較例４中の式（３－３）で表される化合物を、式（１－５）で表される化合物に変更した組成物が実施例１である。ここで、比較例４の組成物の屈折率異方性（Δｎ）は、０．４７であり、実施例１の組成物のΔｎは０．４９となった。このことから、化合物（１）がΔｎを大きくする効果があることが確認できた。
【0154】
比較例１から比較例４の組成物のΔε＠２８ＧＨｚは、１．０４から１．０８であり、ｔａｎδ＠２８ＧＨｚは、０．０１４であった。一方、実施例１から実施例２１の組成物のΔε＠２８ＧＨｚは、１．１２から１．３４であり、またｔａｎδ＠２８ＧＨｚは、０．００８から０．０１３であった。
【0155】
実施例１から実施例２１のｔａｎδ＠２８ＧＨｚの値は比較例１から比較例４よりもそれぞれ小さな値であった。
【0156】
実施例１から実施例２１の組成物にはそれぞれ、化合物（１）が含まれる。組成物の構成成分として、このような化合物を多く含むものほど、高周波での誘電率異方性は大きくなる。一方でｔａｎδ＠２８ＧＨｚの値はより小さくなる。
化合物（１）を使用した液晶組成物は、液晶組成物としての基本的な性能は保持した上で、５８９ｎｍでのΔｎを大きくすることで、ｔａｎδ＠２８ＧＨｚの値を小さく維持したまま、Δε＠２８ＧＨｚを相対的に大きくすることができた。
化合物（１）を使用した液晶組成物は、液晶組成物としての基本的な性能は保持した上で、５８９ｎｍでのΔｎを大きくすることで、ｔａｎδ＠２８ＧＨｚの値を小さく維持したまま、Δε＠２８ＧＨｚを相対的に大きくすることができた。
【0157】
液晶組成物に求められる特性は、位相制御に使用される周波数領域において、大きな位相制御を可能とする誘電率異方性（Δε）が大きなこと、および液晶組成物の電磁波信号の吸収エネルギーに比例する誘電正接（ｔａｎδ）が小さなことが求められる。実施例と比較例の結果から、本発明の組成物が大きな誘電率異方性（Δε＠２８ＧＨｚ）、および小さな誘電正接（ｔａｎδ＠２８ＧＨｚ）を有することが証明された。一般に、ｔａｎδが小さいと、電磁波の吸収エネルギーは低くなる。よって、式（１）で表される化合物を使用した液晶組成物は、電磁波信号の吸収エネルギーを低くすることが可能であり、そして電磁波信号の損失をより小さく設定することができる。以上のことから、本発明の液晶組成物は、より効率的に電磁波信号の伝達を行うことが出来ると結論できる。
【産業上の利用可能性】
【0158】
本発明の液晶組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、電磁波信号の制御を行う周波数領域での大きな屈折率異方性、大きな誘電率異方性、小さな誘電正接、駆動電圧低減のため低周波数における大きな誘電率異方性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する素子は、周波数１ＧＨｚから１０ＴＨｚの範囲の電磁波信号の制御に使用することができる。