特開 2023-133165 液晶組成物及び液晶素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023133165

(43)【公開日】2023-09-22

(54)【発明の名称】液晶組成物及び液晶素子

(51)【国際特許分類】

   G02F 1/137 20060101AFI20230914BHJP

   C09K 19/60 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20230914BHJP

   C09K 19/26 20060101ALI20230914BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20230914BHJP

【ＦＩ】

G02F1/137

C09K19/60 Z

C09K19/30

C09K19/32

C09K19/34

C09K19/12

C09K19/14

C09K19/20

C09K19/16

C09K19/18

C09K19/26

G02F1/13 500

【審査請求】未請求

【請求項の数】10

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023025194

(22)【出願日】2023-02-21

(31)【優先権主張番号】P 2022037024

(32)【優先日】2022-03-10

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100214673

【弁理士】

【氏名又は名称】菅谷 英史

(74)【代理人】

【識別番号】100186646

【弁理士】

【氏名又は名称】丹羽 雅裕

(72)【発明者】

【氏名】井ノ上 雄一

(72)【発明者】

【氏名】東條 健太

(72)【発明者】

【氏名】幡野 直美

(72)【発明者】

【氏名】川北 健人

【テーマコード（参考）】

2H088

4H027

【Ｆターム（参考）】

2H088EA34

2H088GA02

2H088GA13

2H088GA17

2H088HA03

2H088JA06

2H088JA10

2H088KA20

2H088KA27

2H088MA02

2H088MA04

4H027BA01

4H027BD02

4H027BD03

4H027BD07

4H027BD11

4H027BD24

4H027BE04

4H027CD01

4H027CK05

4H027CM01

4H027CQ01

4H027CQ05

4H027CR05

4H027CT03

4H027CT05

4H027CW01

4H027CW03

(57)【要約】

【課題】 本発明の課題は、特定の物性を示す色素含有液晶組成物を用いることで、色素分解の原因となり得る重合工程を必要とせず、高いコントラスト比を示し、素子平面内での表示の均一性に優れる液晶素子を提供することである。
【解決手段】 本願発明は、二色性色素を含有する液晶組成物（色素含有液晶組成物）を含む、前記透明電極への電圧無印加時に光透過状態であり、電圧印加時に光散乱状態である液晶素子であって、
前記液晶組成物が負の誘電率異方性を示し、
前記液晶素子の２５℃での電圧無印加時のヘイズ値が１０％以下、かつ矩形波電圧（ＡＣ５０Ｖ、６０Ｈｚ）印加時のヘイズ値が5０％以上であり、
前記色素含有液晶組成物の電圧保持率が、２５℃で６０％以下である、液晶素子を提供する。
本発明により提供される液晶素子を構成部材として用いる事により、高いコントラストを備えた液晶表示装置、調光装置または光透過装置を提供することができる。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも一方に透明電極が設けられた２つの透明基板と、前記透明基板間に二色性色素を含有する液晶組成物（色素含有液晶組成物）を含む駆動層が配置され、前記透明電極への電圧無印加時に光透過状態であり、電圧印加時に光散乱状態である液晶素子であって、
前記液晶組成物が負の誘電率異方性を示し、
前記液晶素子の２５℃での電圧無印加時のヘイズ値が１０％以下、かつ矩形波電圧（ＡＣ５０Ｖ、６０Ｈｚ）印加時のヘイズ値が5０％以上であり、
前記色素含有液晶組成物の電圧保持率（セル厚１０μｍであるセルに本液晶組成物を注入し、パルス幅６０μｓで１０V印可し、フレームタイム16.7ms後に測定した測定電圧と初期印可電圧との比を％で表した値）が、２５℃で６０％以下である、
液晶素子。

【請求項2】

前記駆動層が高分子ネットワークを含まない、請求項１に記載の液晶素子。

【請求項3】

前記透明基板の前記駆動層と接する面に垂直配向膜が設置されている、請求項１又は２に記載の液晶素子。

【請求項4】

前記二色性色素が、一般式（１）

【化1】

（式中、Ｕは一般式（２）～（５）

【化2】

で表される基から選択されるいずれか一つの基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－ＮＲ^N1－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ^N1は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－ＮＲ^N2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ^N2は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｘ^ａ、Ｘ^ｂ、Ｘ^ｃ、Ｘ^ｄ及びＸ^eはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表し、
Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表し、
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2はそれぞれ独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、e、ｆ、ｇ及びｈはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、
Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2が複数存在する場合は複数のＡ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2は同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2が複数存在する場合は複数のＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2は同一であっても異なっていても良く、複数のＲ^N1及びＲ^N2が存在する場合は複数のＲ^N1及びＲ^N2は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物である、請求項１又は２に記載の液晶素子。

【請求項5】

前記色素含有液晶組成物が、さらにヘイズ調整剤を含有する、請求項１又は２に記載の液晶素子。

【請求項6】

前記色素含有液晶組成物が、一般式（ＩＩ）

【化3】

（一般式（ＩＩ）中、
Ｒ^ＩＩ１は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ａ^ＩＩ１及びＡ^ＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^ＩＩ１は単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｙ^ＩＩ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、また、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
ｍ^ＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、ｍ^ＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数のＡ^ＩＩ１及び複数のＺ^ＩＩ１はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物の１種又は２種以上を含む、請求項１又は２に記載の液晶素子。

【請求項7】

前記二色性色素の最大吸収波長が６００ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である、請求項１又は２に記載の液晶素子。

【請求項8】

前記色素含有液晶組成物が、２種以上の二色性色素を含有している、請求項１又は２に記載の液晶素子。

【請求項9】

周波数３０～３００Ｈｚの矩形波で駆動される、請求項１又は２に記載の液晶素子。

【請求項10】

請求項１又は２に記載の液晶素子を用いた液晶表示装置、調光装置または光透過装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、色素含有液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子または調光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶材料は、ＴＶやスマートフォンに代表されるような文字・画像・映像を表示させる表示素子に利用されるだけではなく、光の透過量を調節する調光素子として電気自動車やビルなどの建築物の窓等に利用が検討されている。このような窓は調光窓（スマートウィンドウ）と呼ばれ、電気的に光の透過を調節することで車内や室内の環境を快適に保つことができる。
スマートウィンドウに適用可能な調光素子としては二色性色素を添加した液晶（ゲストホスト液晶、以下GH液晶）方式、セル内にポリマーネットワークを有する液晶（ポリマーネットワーク液晶、以下PN液晶）方式、エレクトロクロミズムを用いた方式などが知られている。この中でもGH液晶方式は高速に光の透過、不透過を切り替えることができると共に偏光板が不要になることから、低コストで透過率の高い調光素子が実現できるものとして期待されている。一方、PN液晶はポリマーネットワークと液晶組成物との屈折率差を利用した透過状態と散乱状態の切り替えが出来る点が特徴である。
光透過状態と不透過状態における透過度の差が大きいこと、すなわちコントラスト比が高いことは調光素子に要求される性能の一つであるが、従来のGH液晶やPN液晶では十分高いコントラスト比を実現できないという課題があった。これに対し、PN液晶に二色性色素を添加したGH-PN液晶を用いるとコントラスト比を改善できることが知られている。しかし、GH-PN液晶では二色性色素添加後に液晶組成物中のモノマーを重合しポリマーネットワークを形成する必要があるため、重合反応中に二色性色素が分解するために色味が変化してしまう、十分なコントラスト比が得られないといった問題があった。
他方、液晶表示モードの一つに動的散乱モード（Dynamic scattering mode）が知られている。この方法では印加された電圧によって移動するイオンによる破壊的な（disruptive）効果により、電気光学的異方性媒体の中に散乱中心が生じ、透過状態と散乱状態を切り替えることができる。従って、この現象を実現するためにはイオンドーパントを添加し抵抗率を適切な値に調節する必要がある。しかし、液晶表示素子の作製工程において、液晶組成物の注入あるいは滴下の際に基板表面にイオンドーパントを含む液晶組成物が接触すると、イオンクロマト現象により基板表面へイオンドーパントが不均一に吸着し、結果として表示の均一性に問題が生じ得る。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0003】

【非特許文献1】The Society for Information Display, 2019 Digest P-166

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特表２０１６－５０７７８４号公報

【特許文献2】特表２０１８－５１０３８３号公報

【特許文献3】ＵＳ１０８２３９９１Ｂ２

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の課題は、色素を含有しヘイズ調整機能を有する液晶組成物を用いることで、色素分解の原因となり得る重合工程を必要とせず、高いコントラスト比を示し、素子平面内での表示の均一性に優れる液晶素子を提供することである。特に、負の誘電率異方性を示す液晶組成物を用いて、電圧OFFの場合に透明状態、電圧ONの場合に着色散乱状態となるノーマリホワイトモードとした際に、高いコントラスト比と表示の均一性に優れる液晶素子を提供すると共に、これを構成部材とする表示装置、調光窓又はスマートグラスを提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、下記の態様を有する。
［１］少なくとも一方に透明電極が設けられた２つの透明基板と、前記透明基板間に二色性色素を含有する液晶組成物（色素含有液晶組成物）を含む駆動層が配置され、前記透明電極への電圧無印加時に光透過状態であり、電圧印加時に光散乱状態である液晶素子であって、
前記液晶組成物が負の誘電率異方性を示し、
前記液晶素子の２５℃での電圧無印加時のヘイズ値が１０％以下、かつ矩形波電圧（ＡＣ５０Ｖ、６０Ｈｚ）印加時のヘイズ値が5０％以上であり、
前記色素含有液晶組成物の電圧保持率（セル厚１０μｍであるセルに本液晶組成物を注入し、パルス幅６０μｓで１０V印可し、フレームタイム16.7ms後に測定した測定電圧と初期印可電圧との比を％で表した値）が、２５℃で６０％以下である、液晶素子。
［２］ 前記駆動層が高分子ネットワークを含まない、［１］の液晶素子。
［３］ 前記透明基板の前記駆動層と接する面に垂直配向膜が設置されている、［１］又は［２］に記載の液晶素子。
［４］ 前記二色性色素が、一般式（１）

【0007】

【化1】

【0008】

（式中、Ｕは一般式（２）～（５）

【0009】

【化2】

【0010】

で表される基から選択されるいずれか一つの基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－ＮＲ^N1－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ^N1は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－ＮＲ^N2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ^N2は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｘ^ａ、Ｘ^ｂ、Ｘ^ｃ、Ｘ^ｄ及びＸ^eはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表し、
Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表し、
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2はそれぞれ独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、e、ｆ、ｇ及びｈはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、
Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2が複数存在する場合は複数のＡ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2は同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2が複数存在する場合は複数のＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2は同一であっても異なっていても良く、複数のＲ^N1及びＲ^N2が存在する場合は複数のＲ^N1及びＲ^N2は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物である、［１］から［３］のいずれかの液晶素子。
［５］ 前記色素含有液晶組成物が、さらにヘイズ調整剤を含有する、［１］から［４］のいずれかの液晶素子。
［６］ 前記色素含有液晶組成物が、一般式（ＩＩ）

【0011】

【化3】

【0012】

（一般式（ＩＩ）中、
Ｒ^ＩＩ１は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ａ^ＩＩ１及びＡ^ＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^ＩＩ１は単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｙ^ＩＩ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、また、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
ｍ^ＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、ｍ^ＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数のＡ^ＩＩ１及び複数のＺ^ＩＩ１はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物の１種又は２種以上を含む、［１］から［５］のいずれかの液晶素子。
［７］
前記二色性色素の最大吸収波長が６００ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である、［１］から［６］のいずれかの液晶素子。
［８］
前記色素含有液晶組成物が、２種以上の二色性色素を含有している、［１］から［７］のいずれかの液晶素子。
［９］
周波数３０～３００Ｈｚの矩形波で駆動される、［１］から［８］のいずれかの液晶素子。
［１０］
［１］から［９］のいずれかの液晶素子を用いた液晶表示装置、調光装置または光透過装置。

【発明の効果】

【0013】

本発明により提供される、色素を含有しヘイズ調整機能を有する液晶組成物を用いた液晶素子は、その作製時に色素分解の原因となり得る重合工程を必要とせず、高いコントラスト比を示す。また、イオンドーパントの添加を必要としないことから液晶素子の製造工程において素子面内での基板表面へのイオンドーパントの不均一な吸着が発生しないことから、素子平面内での表示の均一性に優れる。特に、ノーマリホワイトモードにおいて高いコントラスト比と表示の均一性に優れる液晶素子を提供することができると共に、これを構成部材とする表示装置、調光窓又はスマートグラスを提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0014】

＜色素含有液晶組成物＞
色素含有液晶組成物は色素化合物を含有する液晶組成物である。

【0015】

色素化合物としては、二色性色素が好ましい。その中でも、二色性色素がヘイズ調整機能を有しており、これを液晶組成物に添加することで色素含有液晶組成物を得ることが好ましい。

【0016】

特に、色素化合物としては、一般式（１）で表される化合物が、電圧無印加時のヘイズ値を低くし、かつ電圧印加時のヘイズ値を高くすることから好ましい。

【0017】

【化4】

【0018】

（式中、Ｕは一般式（２）～（５）

【0019】

【化5】

【0020】

で表される基から選択されるいずれか一つの基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－ＮＲ^N1－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ^N1は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－ＮＲ^N2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ここでＲ^N2は水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数２から３０のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｘ^ａ、Ｘ^ｂ、Ｘ^ｃ、Ｘ^ｄ及びＸ^eはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表し、
Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環を表し、
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2はそれぞれ独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、e、ｆ、ｇ及びｈはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、
Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2が複数存在する場合は複数のＡ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2は同一であっても異なっていても良く、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2が複数存在する場合は複数のＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2は同一であっても異なっていても良く、複数のＲ^N1及びＲ^N2が存在する場合は複数のＲ^N1及びＲ^N2は同一であっても異なっていても良い。）
一般式（１）において、Ｕは二色比を大きくするためには一般式（３）で表される構造であることが好ましく、耐光性及びホスト液晶への溶解性を重視する場合は一般式（２）、（４）又は（５）で表される構造であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、炭素原子数２から２０のアルキル基又は炭素原子数２から２０のアルケニル基を表すことが好ましく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－－ＳＯ－、－ＳＯ_２－により置き換えられていることも好ましい。ホスト液晶への溶解性を高くするためにはそれぞれ独立して炭素原子数１から２０のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から２０の非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の直鎖もしくは分岐アルキル基であることがさらに好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の分岐アルキル基であることが特に好ましい。高い二色比を示すためには、Ｒ^３は直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基又はフッ素化アルキル基であることが好ましく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－により置き換えられていることが好ましく、メチル基又はトリフルオロメチル基であることが特に好ましい。吸収波長を長波長化するためには、Ｒ^３はフッ素原子、シアノ基、チオエーテル基、アルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルホンアミド基、アルキルアシル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアルキルオキシカルボニル基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数２から２０のアルキル基又は炭素原子数２から２０のアルケニル基を表すことが好ましく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－により置き換えられていることも好ましい。ホスト液晶への溶解性を高くするためにはそれぞれ独立して炭素原子数１から２０のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から２０の非置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の直鎖もしくは分岐アルキル基であることがさらに好ましく、炭素原子数４から２０の非置換の分岐アルキル基であることが特に好ましい。一方、高い二色比及び製造の容易さの観点からは水素原子であることが好ましい。吸収波長を長波長化するためには、アルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルホンアミド基、アルキルアシル基であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｘ^ａ、Ｘ^ｂ、Ｘ^ｃ、Ｘ^ｄ及びＸ^eはそれぞれ独立して－Ｓ－又は－Ｏ－を表すが、溶解性及び吸収波長を長波長化する観点からは－Ｓ－であることが好ましく、二色比、耐光性及び製造の容易さの観点からは－Ｏ－であることが好ましい。
一般式（１）において、Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数３から１６の炭化水素環又は複素環であることが好ましい。ここで、炭化水素環は脂肪族環でも芳香環でも良く、環上に置換基を有していても良い。また、複素環は脂肪族環でも芳香環でも良く、環構造を構成する元素に少なくとも１つのヘテロ元素を含み、環上に置換基を有していても良い。ここで、Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良く、この基中に存在する１個のＣＨ又は隣接していない２個以上のＣＨはＮに置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ^２によって置換されていることも好ましい。
Ｌ^２は各々独立して各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、チオイソシアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はアセチル基であることがさらに好ましい。
また、Ａ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2の好ましい構造として、

【0021】

【化6】

【0022】

から選ばれる基を表すことが好ましい。ここで、Ｒ^ｅはそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子を表すことが好ましい。具体的には、ホスト液晶への溶解性を高くするためには、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、無置換の１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、２－アルキル－１，４－フェニレン基、３－アルキル－１，４－フェニレン基、無置換のチオフェン－２，５－ジイル基、無置換のチオフェン－２，４－ジイル基、４－アルキル－チオフェン－２，５－ジイル基又は５－アルキル－チオフェン－２，４－ジイル基であることが好ましい。この時、Ａ^１及びＡ^２がそれぞれ複数存在する時は、複数のＡ^１及びＡ^２がそれぞれ異なる構造を示すことが好ましい。二色比を大きくするためには、無置換の１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、無置換のチオフェン－２，５－ジイル基、無置換のチオフェン－２，４－ジイル基、無置換のナフタレン－２，６－ジイル基、無置換のナフタレン－１，４-ジイル基又は無置換のチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基であることが好ましい。吸収波長を長波長化させるためには、電子供与性の環であることが好ましく、特にチオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基又はピペリジン－１，４－ジイル基であることが好ましい。また、ホスト液晶への溶解性を高くするためには、Ｒ^ｅがメチル基、エチル基、プロピル基、フッ素原子又は塩素原子を表すことが好ましく、メチル基、エチル基又はフッ素原子であることが更に好ましい。吸収波長を長波長化するためには、Ｒ^ｅは電子供与性の置換基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が更に好ましく、メトキシ基、エトキシ基又はジメチルアミノ基であることが特に好ましい。
一般式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、Ｚ^ｄ１、Ｚ^d2、Ｚ^e1及びＺ^e2はそれぞれ独立して－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことが好ましい。また、ホスト液晶への溶解性を高くするためには、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は単結合であることが好ましく、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は単結合であることがさらに好ましい。二色比を大きくするためには、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合であることが好ましく、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合であることがさらに好ましい。高い耐光性を示すためには単結合であることが好ましい。
一般式（１）において、ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、e、ｆ、ｇ及びｈはそれぞれ独立して０～３の整数を表すことが好ましく、溶解性の観点からは１～２の整数を表すことがより好ましい。また、ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、e、ｆ、ｇ及びｈがそれぞれ独立して１～３の整数を表すことが、高い二色比及び吸収波長の長波長化の観点から好ましい。二色比を大きくするためには、ａ及びｂはそれぞれ独立して０又は１であることが好ましく、０であることが特に好ましい。

【0023】

なお、一般式（１）において、化合物の安定性の観点から、酸素原子同士、及び／又は酸素原子と硫黄原子とが直接結合することはないことが好ましい。

【0024】

一般式（１）で表される化合物は、構造中にUで表される骨格を有すると共に、その構造上にＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹で表されるアルキル基等を有することで液晶組成物への高い溶解性を示す。特に、構造中にＡ¹、Ａ²、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ａ^d1、Ａ^d2、Ａ^e1及びＡ^e2で表される環構造を有する場合、化合物全体が棒状構造に近づくため、液晶組成物への溶解性が向上すると共に、色素として用いた場合の二色性を高めることが出来る。とりわけ、これらの環が芳香環である場合、分子全体にπ電子の共役系が広がるため、光吸収波長の長波長化に対して有効である。

【0025】

一般式（１）で表される化合物は、以下の式（１－A）～（１－D）

【0026】

【化7】

【0027】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^ａ、Ａ^ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂ、Ｚ^ｃ、ｉ、ｊ、ａ、ｂ、ｃ及びｄと同じ意味を表す。）で表されることが好ましい。

【0028】

さらに一般式（１－Ａ）から一般式（１－Ｄ）で表される化合物の中で、一般式（１－Ｅ）

【0029】

【化8】

【0030】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^ａはそれぞれ一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^ａと同じ意味を表し、Ａ^１１、Ａ^１２及びＡ^１３はそれぞれ同じであっても異なっていても良い一般式（１）中のＡ^１と同じ意味か単結合を表し、Ａ^２１、Ａ^２２及びＡ^２３はそれぞれ同じであっても異なっていても良い一般式（１）中のＡ^２と同じ意味か単結合を表す。）で表される構造であることが好ましい。

【0031】

一般式（１）で表される化合物は、３５０～７５０ｎｍの間に最大吸収波長を有することが好ましい。特に、一般式（１）で表される化合物が赤色色素である場合は５００～６００ｎｍ、黄色色素である場合は４００～５００ｎｍ、青色色素である場合は６００～７５０ｎｍの間にそれぞれ最大吸収を有することが好ましい。これらの最大吸収波長を示す化合物を２種以上併用することにより、所望の色味を示す色素含有液晶組成物を調製することができ、特に黒色を得たい場合にはそれぞれ赤色・黄色・青色を示す色素を併用することが好ましい。また、一般式（１）で表される化合物と、それ以外の構造の二色性色素を併用することも好ましい。

【0032】

色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、一般式（１）で表される化合物の合計含有量の下限値は、０．１質量％以上であることが好ましく、０．２質量％以上であることが好ましく、０．３質量％以上であることが好ましく、０．４質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましく、０．７質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることが好ましい。

【0033】

色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、一般式（１）で表される化合物の上限値は、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましく、１２質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることが好ましく、８質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることが好ましい。

【0034】

色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、一般式（１）で表される化合物の合計含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましく、０．２～１５質量％であることが好ましく、０．３～１５質量％であることが好ましく、０．５～１２質量％であることが好ましく、０．８～１０質量％であることが好ましく、１～８質量％であることが好ましく、１～６質量％であることが好ましい。
＜液晶組成物＞
本発明の色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物は、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0035】

【化9】

【0036】

（一般式（ＩＩ）中、Ｒ^ＩＩ１は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ａ^ＩＩ１及びＡ^ＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^ＩＩ１は単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｙ^ＩＩ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、また、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
ｍ^ＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、ｍ^ＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数のＡ^ＩＩ１及び複数のＺ^ＩＩ１はそれぞれ同一であっても異なっていても良い。）

【0037】

本発明の液晶組成物は、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上組み合わせることで、誘電率異方性の大きさを調整することができる。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が負でありその絶対値（｜Δε｜）が２以上の負の液晶組成物であることが好ましい。具体的な誘電率異方性の値については、後述する。

【0038】

一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性に応じて、誘電率異方性（Δε）が負の液晶化合物であってもよく（第一態様）、誘電率異方性（Δε）が０付近のノンポーラ液晶化合物であってもよい（第二態様）。なお、一般式（ＩＩ）で表される化合物の誘電率異方性は、２５℃における値とする。以下、一般式（ＩＩ）で表される化合物について態様ごとに説明する。

【0039】

［１］一般式（ＩＩ）で表される化合物の第一態様
一般式（ＩＩ）で表される化合物の第一態様（以下、第一態様の化合物とする場合がある。）は、誘電率異方性（Δε）が負の液晶化合物である。第一態様の化合物は、Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きいことが好ましく、上記絶対値が３より大きいことがより好ましい。

【0040】

このような第一態様の化合物としては、下記一般式（Ｎ－１）から一般式（Ｎ－３）で表される化合物群から選ばれる化合物を挙げることができる。

【0041】

【化10】

【0042】

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｘ^Ｎ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は－ＣＨ_２－又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、
Ａ^Ｎ１１からＡ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１からＺ^Ｎ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－１）で表される化合物は除き、また、一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－２）で表される化合物は除く。）

【0043】

本発明の液晶組成物が、２５℃における誘電率異方性（Δε）が負の値を有する場合、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物群から選択される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0044】

一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0045】

また、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２がそれぞれ結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましい。一方、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２がそれぞれ結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。

【0046】

ネマチック相を安定化させるためには、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２は、それぞれ独立して炭素原子及び酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、また直鎖状であることが好ましい。

【0047】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。式（Ｒ１）から式（Ｒ５）中の黒点は、アルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。

【0048】

【化11】

【0049】

Δｎを大きくすることが求められる場合には、Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して芳香族であることが好ましい。一方、応答速度を改善するためには、Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましい。

【0050】

中でもＡ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、下記の構造のいずれかを表すことが好ましい。

【0051】

【化12】

【0052】

さらにＡ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことが好ましい。

【0053】

Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ_２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。

【0054】

Ｘ^Ｎ２１はフッ素原子が好ましい。

【0055】

Ｔ^Ｎ３１は酸素原子が好ましい。

【0056】

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が１でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が２でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が１でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が２でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、が好ましい。

【0057】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－１）中のＺ^Ｎ１１およびＺ^Ｎ１２の少なくとも１つが－ＣＨ_２Ｏ－を表す化合物、一般式（Ｎ－２）中のＺ^Ｎ２１およびＺ^Ｎ２２の少なくとも１つが－ＣＨ_２Ｏ－を表す化合物、並びに一般式（Ｎ－３）中のＺ^Ｎ３１およびＺ^Ｎ３２の少なくとも１つが－ＣＨ_２Ｏ－を表す化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0058】

式（Ｎ－１）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して０質量％であり、１質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。式（Ｎ－１）で表される化合物の含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％であり、２０質量％である。

【0059】

式（Ｎ－２）で表される化合物の含有量の上限値および下限値、ならびに式（Ｎ－３）で表される化合物の含有量の上限値および下限値の好ましい値は、それぞれ式（Ｎ－１）で表される化合物の含有量の上限値および下限値の好ましい値と同様とすることができる。

【0060】

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

【0061】

本発明の液晶組成物は、中でも一般式（Ｎ－１）で表される化合物を１種又は２種以上含むことが好ましい。一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ－１ａ）から（Ｎ－１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。中で－ＣＨ_２Ｏ－で表される連結基を有することから、一般式（Ｎ－１ｄ）又は（Ｎ－１ｆ）で表される化合物を１種又は２種以上含むことが好ましく、一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含むことがより好ましい。

【0062】

【化13】

【0063】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表し、ｎ^Ｎａ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｂ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｃ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｄ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｅ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｆ１２は１又は２を表し、ｎ^Ｎｇ１１は１又は２を表し、Ａ^Ｎｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、Ａ^Ｎｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４－シクロヘキセニレン基を表し、Ｚ^Ｎｅ１１は単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも１つはエチレンを表し、分子内に複数存在するＡ^Ｎｅ１１、Ｚ^Ｎｅ１１、及び／又はＡ^Ｎｇ１１は同一であっても異なっていても良い。）

【0064】

より具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は一般式（Ｎ－１－１）から（Ｎ－１－２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0065】

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0066】

【化14】

【0067】

（式中、Ｒ^Ｎ１１１及びＲ^Ｎ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0068】

Ｒ^Ｎ１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0069】

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0070】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0071】

式（Ｎ－１－１）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５０質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。

【0072】

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１．１）から式（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）及び式（Ｎ－１－１．３）で表される化合物が好ましい。

【0073】

【化15】

【0074】

式（Ｎ－１－１．１）から（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。式（Ｎ－１－１．１）から（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５０質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。

【0075】

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0076】

【化16】

【0077】

（式中、Ｒ^Ｎ１２１及びＲ^Ｎ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0078】

Ｒ^Ｎ１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。

【0079】

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0080】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0081】

式（Ｎ－１－２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％であり、３７質量％であり、４０質量％であり、４２質量％である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５０質量％であり、４８質量％であり、４５質量％であり、４３質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％である。

【0082】

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）、式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）、式（Ｎ－１－２．１３）及び式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）で表される化合物が好ましく、Ｔ_ＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）及び式（Ｎ－１－２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましい。

【0083】

【化17】

【0084】

式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。これら化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５０質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。

【0085】

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0086】

【化18】

【0087】

（式中、Ｒ^Ｎ１３１及びＲ^Ｎ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0088】

Ｒ^Ｎ１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数３～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、１－プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0089】

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0090】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0091】

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0092】

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は、式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）～（Ｎ－１－３．７）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）、式（Ｎ－１－３．２）、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）で表される化合物群から選ばれる化合物が好ましい。

【0093】

【化19】

【0094】

式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．４）、式（Ｎ－１－３．６）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ－１－３．１）及び式（Ｎ－１－３．２）の組み合わせ、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。これら化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0095】

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0096】

【化20】

【0097】

（式中、Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0098】

Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0099】

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0100】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0101】

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１１質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。

【0102】

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は、式（Ｎ－１－４．１）から式（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）、式（Ｎ－１－４．２）及び式（Ｎ－１－４．４）で表される化合物が好ましい。

【0103】

【化21】

【0104】

式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。これら化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１１質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。

【0105】

一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0106】

【化22】

【0107】

（式中、Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0108】

Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0109】

一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0110】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0111】

一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0112】

一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は、式（Ｎ－１－５．１）から式（Ｎ－１－５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物が好ましい。

【0113】

【化23】

【0114】

式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。これら化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0115】

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0116】

【化24】

【0117】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１０１}及びＲ^{Ｎ１１０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0118】

Ｒ^{Ｎ１１０１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。

【0119】

Ｒ^{Ｎ１１０２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、中でも炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１０２}がアルコキシ基を表す場合、一般式（Ｎ－１－１０）中の２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基はそれぞれ連結基（－ＣＨ_２Ｏ－）の酸素原子とＲ^{Ｎ１１０２}が表すアルコキシ基の酸素原子と結合する構造を取る。このような構造を有する化合物は負の誘電率異方性（Δε）を示し、且つ誘電率異方性の絶対値が大きい値を示すことができる。このため、特に誘電率異方性が負の液晶組成物は、上記化合物を含むことでΔεを高めることができる。Ｒ^{Ｎ１１０２}は、炭素原子数１～４のアルコキシ基の中でも、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0120】

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0121】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0122】

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0123】

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１０．１）から式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）～（Ｎ－１－１０．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）及び式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物が好ましい。

【0124】

【化25】

【0125】

式（Ｎ－１－１０．１）及び式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。これらの化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0126】

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0127】

【化26】

【0128】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１１１}及びＲ^{Ｎ１１１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0129】

Ｒ^{Ｎ１１１１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。

【0130】

Ｒ^{Ｎ１１１２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、中でも炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。その理由については、上記一般式（Ｎ－１－１０）中のＲ^{Ｎ１１０２}がアルコキシ基を表すことが好ましい理由と同様である。Ｒ^{Ｎ１１１２}は、炭素原子数１～４のアルコキシ基の中でも、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0131】

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0132】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0133】

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0134】

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１１．１）から式（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．１）～（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．２及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物が好ましい。

【0135】

【化27】

【0136】

式（Ｎ－１－１１．２）及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。これら化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0137】

一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0138】

【化28】

【0139】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１２１}及びＲ^{Ｎ１１２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0140】

Ｒ^{Ｎ１１２１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１２２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0141】

一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0142】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0143】

一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0144】

一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0145】

【化29】

【0146】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１３１}及びＲ^{Ｎ１１３２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0147】

Ｒ^{Ｎ１１３１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１３２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0148】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0149】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0150】

一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0151】

一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0152】

【化30】

【0153】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１４１}及びＲ^{Ｎ１１４２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0154】

Ｒ^{Ｎ１１４１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１４２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0155】

一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0156】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0157】

一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0158】

一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0159】

【化31】

【0160】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１５１}及びＲ^{Ｎ１１５２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0161】

Ｒ^{Ｎ１１５１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１５２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0162】

一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0163】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0164】

式（Ｎ－１－１５）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0165】

一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0166】

【化32】

【0167】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１６１}及びＲ^{Ｎ１１６２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0168】

Ｒ^{Ｎ１１６１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１６２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0169】

一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0170】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0171】

式（Ｎ－１－１６）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0172】

一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0173】

【化33】

【0174】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１７１}及びＲ^{Ｎ１１７２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0175】

Ｒ^{Ｎ１１７１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１７２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0176】

一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0177】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0178】

式（Ｎ－１－１７）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0179】

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は下記の化合物である。

【0180】

【化34】

【0181】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１８１}及びＲ^{Ｎ１１８２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0182】

Ｒ^{Ｎ１１８１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１８２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0183】

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0184】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0185】

式（Ｎ－１－１８）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0186】

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１８．１）から式（Ｎ－１－１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．１）～（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．２）及び式（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物が好ましい。

【0187】

【化35】

【0188】

一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0189】

【化36】

【0190】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0191】

Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0192】

一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0193】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0194】

式（Ｎ－１－２０）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0195】

一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0196】

【化37】

【0197】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0198】

Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0199】

一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0200】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0201】

式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0202】

一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0203】

【化38】

【0204】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0205】

Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0206】

一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0207】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0208】

式（Ｎ－１－２２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３５質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。

【0209】

一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２２．１）から式（Ｎ－１－２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．４）で表される化合物が好ましい。

【0210】

【化39】

【0211】

［２］一般式（ＩＩ）で表される化合物の第二態様
一般式（ＩＩ）で表される化合物の第二態様（以下、第二態様の化合物とする。）は、誘電率異方性が０程度である化合物、いわゆる非極性液晶化合物である。第二態様の化合物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）の値が－２以上２以下であることが好ましい。

【0212】

第二態様の化合物は、下記一般式（Ｌ）で表される化合物とすることができる。すなわち本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0213】

【化40】

【0214】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。
ただし一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）

【0215】

一般式（Ｌ）で表される化合物は、誘電的にほぼ中性の化合物（２５℃におけるΔεの値が－２以上２以下）に該当する。このため、一般式（Ｌ）で表される化合物は、分子内に有するハロゲン等の極性基の個数が２個以下であることが好ましく、１個以下であることが好ましく、ハロゲン等の極性基を有さないことが好ましい。

【0216】

一般式（Ｌ）で表される化合物は、単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

【0217】

一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％である。

【0218】

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、下限値が高く上限値が高いことが好ましい。駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

【0219】

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、信頼性を重視する場合には、ともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

【0220】

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それらが結合するＡ^Ｌ１及びＡ^Ｌ３の環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、それぞれ独立して直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基又は炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましい。また、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それらが結合するＡ^Ｌ１及びＡ^Ｌ３の環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、それぞれ独立して直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。また、ネマチック相を安定化させるためには、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それぞれ独立して、炭素原子及び酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、このとき直鎖状であることが好ましい。

【0221】

アルケニル基は、上記「［１］一般式（ＩＩ）で表される化合物の第一態様」の項で説明した式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選択されることが好ましい。

【0222】

ｎ^Ｌ１は、応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、液晶組成物として求められる特性を満たすためには、ｎ^Ｌ１が異なる値の一般式（Ｌ）で表される化合物を組み合わせることが好ましい。

【0223】

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３は、Δｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましい。

【0224】

中でもＡ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３は、それぞれ独立して下記の構造を表すことがより好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0225】

【化41】

【0226】

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

【0227】

一般式（Ｌ）で表される化合物は、分子内に存在するハロゲン原子が０、１、２又は３個であることが好ましく、０又は１個であることが好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１個が好ましい。

【0228】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物を１種または２種以上含むことが好ましい。

【0229】

【化42】

【0230】

（上記一般式（Ｌ－１Ａ）中、Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａはそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよいが、Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａの少なくとも一方は、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－がそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されている。）

【0231】

一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物は、Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａの少なくとも一方が、アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－がそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されている基を表す。すなわち、一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物は、Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａの少なくとも一方が、炭素原子数２～８アルケニル基を表す。

【0232】

中でもＲ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａの少なくとも一方は、上述した式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表されることが好ましい。また、Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａは、一方のみがアルケニル基であってもよく、Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａの両方がアルケニル基であってもよい。Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａが共にアルケニル基である場合、Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａは同一であってもよく異なってもよい。

【0233】

Ｒ^ｉ１Ａ及びＲ^ｉ２Ａの少なくとも一方は、中でも炭素原子数が２～５のアルケニル基を表すことが好ましい。

【0234】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物を少なくとも１種類含むことが好ましい。２種類以上を組み合わせて含んでいてもよい。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0235】

一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、２０質量％であり、２５質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％であり、４５質量％であり、５０質量％であり、５５質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して７０質量％であり、６５質量％であり、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％である。

【0236】

一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１Ａ－１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0237】

【化43】

【0238】

（式中Ｒ^Ｌ１２Aは一般式（Ｌ－１Ａ）における意味と同じ意味を表す。）

【0239】

一般式（Ｌ－１Ａ－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１Ａ－１．１）から式（Ｌ－１Ａ－１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１Ａ－１．２）又は式（Ｌ－１Ａ－１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－１Ａ－１．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0240】

【化44】

【0241】

式（Ｌ－１Ａ－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。中でも式（Ｌ－１Ａ－３）で表される化合物が、上記下限値および上記上限値の範囲内で含有されることが好ましい。

【0242】

一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１Ａ－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0243】

【化45】

【0244】

（式中Ｒ^Ｌ１２Ａは一般式（Ｌ－１Ａ）における意味と同じ意味を表す。）

【0245】

式（Ｌ－１Ａ－２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３５質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４２質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％である。

【0246】

一般式（Ｌ－１Ａ－２）で表される化合物は、式（Ｌ－１Ａ－２．１）から式（Ｌ－１Ａ－２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１Ａ－２．２）から式（Ｌ－１Ａ－２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１Ａ－２．２）で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１Ａ－２．３）又は式（Ｌ－１Ａ－２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１Ａ－２．３）及び式（Ｌ－１Ａ－２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０質量％以上にすることは好ましくない。

【0247】

【化46】

【0248】

本発明の液晶組成物が式（Ｌ－１Ａ－２．２）で表される化合物を含む場合、式（Ｌ－１Ａ－２．２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１０質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％であり、３８質量％であり、４０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４３質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３２質量％であり、３０質量％であり、２７質量％であり、２５質量％であり、２２質量％である。

【0249】

本発明の液晶組成物は、式（Ｌ－１Ａ－１．３）で表される化合物及び式（Ｌ－１Ａ－２．２）で表される化合物を同時に含むことが好ましい。式（Ｌ－１Ａ－１．３）で表される化合物及び式（Ｌ－１Ａ－２．２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１０質量％であり、１５質量％であり、２０質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４３質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３２質量％であり、３０質量％であり、２７質量％であり、２５質量％であり、２２質量％である。

【0250】

一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１Ａ－４）及び（Ｌ－１Ａ－５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0251】

【化47】

【0252】

（式中Ｒ^Ｌ１２Ａは一般式（Ｌ－１Ａ）における意味と同じ意味を表す。）

【0253】

一般式（Ｌ－１Ａ－４）及び（Ｌ－１Ａ－５）中、Ｒ^Ｌ１２Ａは炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基が好ましく、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。

【0254】

式（Ｌ－１Ａ－４）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％である。

【0255】

式（Ｌ－１Ａ－５）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％である。

【0256】

一般式（Ｌ－１Ａ－４）及び（Ｌ－１Ａ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－１Ａ－４．１）から式（Ｌ－１Ａ－５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１Ａ－４．２）又は式（Ｌ－１Ａ－５．２）で表される化合物であることが好ましい。

【0257】

【化48】

【0258】

本発明の液晶組成物が式（Ｌ－１Ａ－４．２）で表される化合物を含む場合、式（Ｌ－１Ａ－４．２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％である。

【0259】

一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１Ａ－６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0260】

【化49】

【0261】

（式中Ｒ^Ｌ１７及びＲ^Ｌ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）

【0262】

式（Ｌ－１Ａ－６）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３５質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４２質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％である。

【0263】

一般式（Ｌ－１Ａ－６）で表される化合物は、式（Ｌ－１Ａ－６．１）から式（Ｌ－１Ａ－６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0264】

【化50】

【0265】

また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物として、上述した一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物に加えて、一般式（Ｌ－１Ｂ）および一般式（Ｌ－２）から（Ｌ－７）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含むことが好ましい。

【0266】

一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物は下記の化合物である。

【0267】

【化51】

【0268】

（式中、Ｒ^Ｌ１１Ｂ及びＲ^Ｌ１２Ｂはそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。）

【0269】

一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物は、Ｒ^Ｌ１１Ｂ及びＲ^Ｌ１２Ｂの一方または両方がアルケニル基を表さない点で、一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物と区別される。

【0270】

Ｒ^Ｌ１１Ｂ及びＲ^Ｌ１２Ｂは、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。

【0271】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物を１種類含んでいてもよく、２種類以上を組み合わせて含んでいてもよい。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0272】

式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、３０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３７質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２７質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％である。

【0273】

一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物は、式（Ｌ－１Ｂ－１）から式（Ｌ－１Ｂ－１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１Ｂ－１）、式（Ｌ－１Ｂ－３）及び式（Ｌ－１Ｂ－４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１Ｂ－１）で表される化合物は、本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１Ｂ－３）、式（Ｌ－１Ｂ－４）、式（Ｌ－１Ｂ－１１）及び式（Ｌ－１Ｂ－１２）で表される化合物群から選ばれる化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１Ｂ－３）、式（Ｌ－１Ｂ－４）、式（Ｌ－１Ｂ－１１）及び式（Ｌ－１Ｂ－１３）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０質量％以上にすることは好ましくない。

【0274】

【化52】

【0275】

本発明の液晶組成物が式（Ｌ－１Ｂ－１）で表される化合物を含む場合、式（Ｌ－１Ｂ－１）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１７質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％である。

【0276】

本発明の液晶組成物は、式（Ｌ－１Ａ－１．３）、式（Ｌ－１Ａ－２．２）、式（Ｌ－１Ｂ－１）、式（Ｌ－１Ｂ－３）、式（Ｌ－１Ｂ－４）、式（Ｌ－１Ｂ－１１）及び式（Ｌ－１Ｂ－１２）で表される化合物群から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせて含むことが好ましい。また、本発明の液晶組成物は、式（Ｌ－１Ａ－１．３）、式（Ｌ－１Ａ－２．２）、式（Ｌ－１Ｂ－１）、式（Ｌ－１Ｂ－３）、式（Ｌ－１Ｂ－４）及び式（Ｌ－１Ａ－４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせて含むことが好ましい。これら化合物の合計の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１８質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２５質量％であり、２７質量％であり、３０質量％であり、３３質量％であり、３５質量％である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して８０質量％であり、７０質量％であり、６０質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３７質量％であり、３５質量％であり、３３質量％であり、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％である。

【0277】

液晶組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ－１Ｂ－１）、式（Ｌ－１Ｂ－３）及び式（Ｌ－１Ｂ－４）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。また、液晶組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ－１Ａ－１．３）、式（Ｌ－１Ａ－２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0278】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物を１種類以上と、一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物を１種類以上と、を含むことが好ましい。一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物および一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物の総量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して、１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、２０質量％であり、２５質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％であり、４５質量％であり、５０質量％であり、５５質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して、９５質量％であり、９０質量％であり、８５質量％であり、８０質量％であり、７５質量％であり、７０質量％であり、６５質量％であり、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％である。

【0279】

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は、一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物および一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物の総量の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は、一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物および一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物の総量の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、一般式（Ｌ－１Ａ）で表される化合物および一般式（Ｌ－１Ｂ）で表される化合物の総量の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

【0280】

一般式（Ｌ－２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0281】

【化53】

【0282】

（式中、Ｒ^Ｌ２１及びＲ^Ｌ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0283】

Ｒ^Ｌ２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。また、Ｒ^Ｌ２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。

【0284】

一般式（Ｌ－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0285】

低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0286】

式（Ｌ－２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。

【0287】

一般式（Ｌ－２）で表される化合物は、式（Ｌ－２．１）から式（Ｌ－２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－２．１）、式（Ｌ－２．３）、式（Ｌ－２．４）及び式（Ｌ－２．６）で表される化合物であることが好ましい。

【0288】

【化54】

【0289】

一般式（Ｌ－３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0290】

【化55】

【0291】

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0292】

Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。また、アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。

【0293】

一般式（Ｌ－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0294】

式（Ｌ－３）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％であり、７質量％であり、６質量％であり、５質量％であり、３質量％である。

【0295】

高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0296】

一般式（Ｌ－３）で表される化合物は、式（Ｌ－３．１）から式（Ｌ－３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－３．２）から式（Ｌ－３．５）で表される化合物であることが好ましい。

【0297】

【化56】

【0298】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0299】

【化57】

【0300】

（式中、Ｒ^Ｌ４１及びＲ^Ｌ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0301】

Ｒ^Ｌ４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。

【0302】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0303】

本発明の液晶組成物において、一般式（Ｌ－４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0304】

式（Ｌ－４）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１４質量％であり、１６質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２６質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５０質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。

【0305】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0306】

【化58】

【0307】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．１）で表される化合物を含有していてもよく、式（Ｌ－４．２）で表される化合物を含有していてもよく、式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有していてもよく、式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物を全て含んでいてもよい。式（Ｌ－４．１）又は式（Ｌ－４．２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、９質量％であり、１１質量％であり、１２質量％であり、１３質量％であり、１８質量％であり、２１質量％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。

【0308】

式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有する場合、両化合物の総含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１５質量％であり、１９質量％であり、２４質量％であり、３０質量％であり、上記総含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して４５であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0309】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．４）から式（Ｌ－４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－４．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0310】

【化59】

【0311】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。

【0312】

式（Ｌ－４．４）又は式（Ｌ－４．５）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、９質量％であり、１１質量％であり、１２質量％であり、１３質量％であり、１８質量％であり、２１質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して４５質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、８質量％である。

【0313】

式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、両化合物の総含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１５質量％であり、１９質量％であり、２４質量％であり、３０質量％であり、好ましい上記総含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して４５質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。

【0314】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、式（Ｌ－４．７）から式（Ｌ－４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－４．９）で表される化合物が好ましい。

【0315】

【化60】

【0316】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0317】

【化61】

【0318】

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0319】

Ｒ^Ｌ５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。

【0320】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0321】

本発明の液晶組成物において、一般式（Ｌ－５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0322】

式（Ｌ－５）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１４質量％であり、１６質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２６質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５０質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％であり、５質量％である

【0323】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．１）又は式（Ｌ－５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－５．１）で表される化合物であることが好ましい。

【0324】

【化62】

【0325】

式（Ｌ－５．１）又は式（Ｌ－５．２）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、９質量％である。

【0326】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．３）又は式（Ｌ－５．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0327】

【化63】

【0328】

式（Ｌ－５．３）又は式（Ｌ－５．４）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、９質量％である。

【0329】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．５）から式（Ｌ－５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ－５．７）で表される化合物であることが好ましい。

【0330】

【化64】

【0331】

これらの化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、９質量％である。

【0332】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0333】

【化65】

【0334】

（式中、Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。ただし一般式（Ｎ－１）で表される化合物は除く。）

【0335】

Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。

【0336】

Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２は、一方がフッ素原子であり、他方が水素原子であることが好ましい。

【0337】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0338】

式（Ｌ－６）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１４質量％であり、１６質量％であり、２０質量％であり、２３質量％であり、２６質量％であり、３０質量％であり、３５質量％であり、４０質量％である。上記含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して５０質量％であり、４０質量％であり、３５質量％であり、３０質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。

【0339】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、式（Ｌ－６．１）から式（Ｌ－６．９）で表される化合物であることが好ましい。

【0340】

【化66】

【0341】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種～３種類含有することが好ましく、１種～４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ－６．１）又は（Ｌ－６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．４）又は（Ｌ－６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．６）又は式（Ｌ－６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．８）又は（Ｌ－６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ－６．１）、式（Ｌ－６．３）式（Ｌ－６．４）、式（Ｌ－６．６）及び式（Ｌ－６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。

【0342】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－６．１０）から式（Ｌ－６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ－６．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0343】

【化67】

【0344】

これら化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％である。これら化合物の含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して２０質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、９質量％である。

【0345】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0346】

【化68】

【0347】

（式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３と同じ意味を表すが、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は一般式（Ｌ）におけるＺ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。ただし一般式（Ｎ－１）から（Ｎ－３）で表される化合物は除く。）

【0348】

式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。

【0349】

Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２は、それぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、

【0350】

Ｚ^Ｌ７１は単結合又はＣＯＯ－が好ましく、単結合が好ましい。

【0351】

Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２は共に水素原子が好ましい。

【0352】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。

【0353】

本発明の液晶組成物において、一般式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0354】

式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量の下限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して１質量％であり、２質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１４質量％であり、１６質量％であり、２０質量％である。上記化合物の含有量の上限値は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して３０質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。

【0355】

本発明の液晶組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。

【0356】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１）から式（Ｌ－７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．２）で表される化合物であることが好ましい。

【0357】

【化69】

【0358】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１１）から式（Ｌ－７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0359】

【化70】

【0360】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．２１）から式（Ｌ－７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ－７．２１）で表される化合物であることが好ましい。

【0361】

【化71】

【0362】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．３１）から式（Ｌ－７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．３１）又は／及び式（Ｌ－７．３２）で表される化合物であることが好ましい。

【0363】

【化72】

【0364】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．４１）から式（Ｌ－７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．４１）又は／及び式（Ｌ－７．４２）で表される化合物であることが好ましい。

【0365】

【化73】

【0366】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．５１）から式（Ｌ－７．５３）で表される化合物であることが好ましい。

【0367】

【化74】

【0368】

［４］その他
本発明の液晶組成物において、一般式（ＩＩ）で表される化合物の総含有量は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して８０質量％以上であり、８５質量％以上であり、８８質量％以上であり、９０質量％以上であり、９２質量％以上であり、９３質量％以上であり、９４質量％以上であり、９５質量％以上であり、９６質量％であり、９７質量％であり、９８質量％以上であり、９９質量％以上である。また、上記総含有量は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して９９．９９質量％未満であり、９９．９５質量以下％であり、９９．５質量％以下であり、９９．０質量％以下であり、９８質量％以下であり、９５質量％以下である。

【0369】

本発明の液晶組成物が２５℃における誘電率異方性（Δε）が負の値を有するには、一般式（Ｎ－１）から（Ｎ－３）で表される化合物群から選択される化合物および一般式（Ｌ）で表される化合物の総含有量が、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して８０質量％以上であり、８５質量％以上であり、８８質量％以上であり、９０質量％以上であり、９２質量％以上であり、９３質量％以上であり、９４質量％以上であり、９５質量％以上であり、９６質量％以上であり、９７質量％以上であり、９８質量％以上であり、９９質量％以上である。また、上記総含有量は、好ましくは本発明の液晶組成物の総量に対して９９．９９質量％未満であり、９９．９５質量以下％であり、９９．５質量％以下であり、９９．０質量％以下であり、９８質量％以下であり、９５質量％以下である。

【0370】

また、液晶組成物の高い耐光性と高い溶解性を両立させる観点から、一般式（II）で表される化合物を用いる場合において、一般式（L）で表される化合物と、一般式（Ｎ－１）から一般式（Ｎ－３） で表される化合物の合計含有量が、色素含有液晶組成物１００質量％中において９５～１００質量％であることが好ましく、９７～１００質量％であることが好ましい。

【0371】

ここで、一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ－１Ａ）、一般式（Ｌ－１Ｂ）、一般式（Ｌ－２）、一般式（Ｌ－３）、一般式（Ｌ－４）、一般式（Ｌ－５）、一般式（Ｌ－６）及び一般式（Ｌ－７）からなる化合物群より選ばれる化合物であることが好ましい。また、一般式（Ｌ）で表される化合物の総含有量のうち、一般式（Ｌ－１Ａ）、一般式（Ｌ－１Ｂ）、一般式（Ｌ－２）、一般式（Ｌ－３）、一般式（Ｌ－４）、一般式（Ｌ－５）、一般式（Ｌ－６）及び一般式（Ｌ－７）からなる化合物群より選ばれる化合物の合計含有量が９０％以上であることが好ましく、９５％以上であることが好ましい。

【0372】

また、一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ－１Ａ）、一般式（Ｌ－１Ｂ）、一般式（Ｌ－２）、一般式（Ｌ－３）からなる化合物群より選ばれる化合物を１種以上含み、かつ、一般式（Ｌ－４）、一般式（Ｌ－５）、一般式（Ｌ－６）及び一般式（Ｌ－７）からなる化合物群より選ばれる化合物を１種以上含むことが好ましい。

【0373】

なお、当該含有量の関係性は、一般式（II）で表される化合物、並びに／又は一般式（Ｎ－１）から一般式（Ｎ－３）で表される化合物の任意の下位概念に対しても適用でき、下位概念を含む一般式（II）で表される化合物、並びに／又は一般式（Ｎ－１）から一般式（Ｎ－３）で表される化合物の任意の組み合わせに対しても適用できる。

【0374】

本発明の液晶組成物は、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量が多いことが好ましい。分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで本発明の液晶組成物を構成することが最も好ましい。

【0375】

液晶組成物の酸化による劣化を抑えるためには、本発明の液晶組成物は、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量が少ないことが好ましい。クロヘキセニレン基を有する化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、１０質量％以下であることが好ましく、８質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましく、３質量％以下であることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0376】

なお本明細書において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物（不可避的不純物）を除いて含有しないという意味である。

【0377】

また、本発明の液晶組成物が負の誘電率異方性（Δε）を有する場合、本発明の液晶組成物の２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２以下であることが好ましく、詳しくは－２．０から－８．０の範囲内であることが好ましく、－２．０から－６．０の範囲内が好ましく、－２．０から－５．０の範囲内がより好ましく、－２．５から－４．０の範囲内が特に好ましい。

【0378】

本発明の液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲内であることが好ましく、０．０９から０．１３の範囲内がより好ましく、０．０９から０．１２の範囲内が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３の範囲内であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０の範囲内であることが好ましい。

【0379】

本発明の液晶組成物は、２５℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0380】

本発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ_１）が４０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましく、５０から１１０ｍＰａ・ｓの範囲内であることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが特に好ましい。

【0381】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲内であることが好ましく、７０℃から１１０℃の範囲内がより好ましく、８０℃から１００℃の範囲内が特に好ましい。
＜色素化合物＞
本発明に係る色素含有液晶組成物は、一般式（１）で表される色素化合物に加えて、更に色素化合物の１種又は２種以上を含むことが好ましく、一般式（１）で表される化合物及びそれ以外の色素化合物を合計で３種以上含むことが好ましい。複数の色素化合物を用いる場合には、複数の色素化合物が互いに異なる吸収波長を有していることが好ましく、これにより黒色など所望の色に調製することが可能になる。

【0382】

色素化合物は、３５０～７５０ｎｍの間に最大吸収波長を有することが好ましい。特に、一般式（１）で表される化合物が赤色色素である場合は５００～６００ｎｍ、黄色色素である場合は４００～５００ｎｍ、青色色素である場合は６００～７５０ｎｍの間にそれぞれ最大吸収を有することが好ましい。

【0383】

最大吸収波長の測定方法は、次の通りである。

【0384】

まず、色素化合物を溶解することができる任意の液晶組成物１００質量部に対して、色素化合物を１．０質量部添加して溶解させて、試料を調製する。

【0385】

次に、ＩＴＯ電極を有し、当該ＩＴＯ電極上に水平配向用配向膜を備えた２ｃｍ×２ｃｍのガラス基板を２枚用いて、ＩＴＯ電極層をセルの内側として、プラスチック粒子によりセル厚１０μｍに調整した注入口を備えたセルを作製する。

【0386】

当該セルに、試料を注入し、注入口を封止材で塞ぐことにより、素子を作製する。

【0387】

次に、スペクトルメーター（大塚電子社製、「ＬＣＤ－５２００」）を用いて、２５℃、電圧無印加の条件下、作製した素子を用いて、３５０～７５０ｎｍの間の吸収スペクトルを測定することにより、色素化合物の最大吸収波長を求めることができる。

【0388】

また、色素化合物は、二色性色素であることが好ましい。

【0389】

色素化合物として、アゾ系化合物、アントラキノン系化合物、メチン系化合物、アゾメチン系化合物、メロシアニン系化合物、キノン系化合物、ナフトキノン系化合物、テトラジン系化合物、ペリレン系化合物、テリレン系化合物、クアテリレン系化合物、高リレン系化合物、インジゴ系化合物、ジオキサジン系化合物、アズレン系化合物、ピロメテン系化合物、スピロピラン系化合物及びジアリールエテン系化合物からなる群から選択されることが好ましい。

【0390】

アゾ系化合物としては、ジスアゾ系化合物及びトリスアゾ系化合物等が挙げられる。

【0391】

色素化合物の具体例としては、ＳＩ－４８６（黄、二色性色素、アゾ系化合物）、ＳＩ－４２６（赤、二色性色素、アゾ系化合物）、Ｍ－４８３（二色性色素、青）、Ｍ－４１２（二色性色素、青）等が挙げられる。

【0392】

液晶組成物に用いる色素化合物の種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種である。

【0393】

色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、一般式（１）で表される化合物も含めた色素化合物の合計含有量の下限値は、０．１質量％以上であることが好ましく、０．２質量％以上であることが好ましく、０．３質量％以上であることが好ましく、０．４質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましく、０．７質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることが好ましい。

【0394】

色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、一般式（１）で表される化合物も含めた色素化合物の上限値は、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましく、１２質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることが好ましく、８質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることが好ましい。

【0395】

色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、一般式（１）で表される化合物も含めた色素化合物の合計含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましく、０．２～１５質量％であることが好ましく、０．３～１５質量％であることが好ましく、０．５～１２質量％であることが好ましく、０．８～１０質量％であることが好ましく、１～８質量％であることが好ましく、１～６質量％であることが好ましい。
＜ヘイズ調整剤＞
本発明に係る色素含有液晶組成物は、必要に応じてヘイズ調整剤を含有することができる。ヘイズ調整剤は非イオン性かつ高極性の官能基を有する化合物であることが、電圧保持率あるいは抵抗率を適切な値に調節しつつ、液晶表示素子製造時のイオンクロマト現象による素子の表示不良を防ぐ観点から好ましい。

【0396】

色素含有液晶組成物に用いるヘイズ調整剤の種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種である。

【0397】

ヘイズ調整剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、ヘイズ調整剤の合計含有量の下限値は、０．０１質量％以上であることが好ましく、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることが好ましい。

【0398】

ヘイズ調整剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、ヘイズ調整剤の合計含有量の上限値は、４．０質量％以下であることが好ましく、３．０質量％以下であることが好ましく、２．０質量％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以下であることが好ましい。

【0399】

ヘイズ調整剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、ヘイズ調整剤の合計含有量は、０．０１～３．０質量％であることが好ましく、０．０１～２．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．５質量％であることが好ましく、０．１～１．０質量％であることが好ましい。

【0400】

ヘイズ調整剤としては下記の一般式（Ｈ）で表される化合物が好ましい。

【0401】

【化75】

【0402】

（一般式（Ｈ）中、
Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａ^Ｈ１及びＡ^Ｈ２は各々独立して１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基又はナフタレン－１，４－ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬ^Ｈによって置換されても良く、Ａ^Ｈ１が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Ｌ^Ｈはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、ニトロソ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く
Ｚ^Ｈ１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ_２－、－ＯＣＯ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ^Ｈ１が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
ｍ^Ｈは０、１又は２を表し、
かつ、構造中に一つ以上の塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基を有する。）
ヘイズ調整剤としては、具体的には下記の化合物が好ましい。

【0403】

【化76】

＜添加剤＞
本発明に係る色素含有液晶組成物は、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。添加物としては、安定剤、カイラル剤、帯電防止剤、ネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、重合性化合物等が挙げられる。

【0404】

安定剤としては、酸化防止剤、紫外線（ＵＶ）吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等が挙げられる。

【0405】

酸化防止剤としては、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。

【0406】

より具体的には、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Ｑ－１３００」、「Ｑ－１３０１」、ＢＡＳＦ社の「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」等が挙げられる。

【0407】

紫外線（ＵＶ）吸収剤としては、波長３７０ｎｍ以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長４００ｎｍ以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。

【0408】

より具体的には、例えばヒンダードフェノール系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物、トリアジン系化合物等が挙げられる。

【0409】

ヒンダードフェノール系化合物としては、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレートが挙げられる。

【0410】

ベンゾトリアゾール系化合物としては、２－（２′－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２－メチレンビス（４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール）、（２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、トリエチレングリコール－ビス〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、（２－（２′－ヒドロキシ－３’，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕が挙げられる。

【0411】

より具体的には、ＢＡＳＦジャパン（株）製の「ＴＩＮＵＶＩＮ１０９」、「ＴＩＮＵＶＩＮ１７１」、「ＴＩＮＵＶＩＮ３２６」、「ＴＩＮＵＶＩＮ３２７」、「ＴＩＮＵＶＩＮ３２８」、「ＴＩＮＵＶＩＮ７７０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ９００」、「ＴＩＮＵＶＩＮ９２８」、ケミプロ化成（株）製の、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７１」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７３」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７４」等が挙げられる。

【0412】

色素含有液晶組成物に用いる安定剤の種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種である。

【0413】

安定剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、安定剤の合計含有量の下限値は、０．０１質量％以上であることが好ましく、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることが好ましい。

【0414】

安定剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、安定剤の合計含有量の上限値は、２．０質量％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以下であることが好ましい。

【0415】

安定剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、安定剤の合計含有量は、０．０１～２．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．５質量％であることが好ましく、０．１～１．０質量％であることが好ましい。

【0416】

また、カイラル剤を色素含有液晶組成物に添加することにより、液晶をツイストして配向させることができる。カイラル剤を添加した場合における色素含有液晶組成物における液晶分子のツイストは、吸光度を高める観点から、９０°以上が好ましく、１８０°以上が好ましく、９０～７２０°が好ましく、１８０～３６０°が好ましく、１８０～７２０°が好ましく、２７０～５４０°が好ましく、２７０～４５０°が好ましい。

【0417】

液晶分子のツイストは、第一の透明基板と第二の透明基板の配置によって、配向軸の角度を調整することでも調整することができる。

【0418】

カイラル剤を添加した場合における色素含有液晶組成物における捩れピッチ（ｐ）は、２～３０μｍであることが好ましく、５～２０μｍであることが好ましい。

【0419】

捩じれピッチ（ｐ）は、二枚の基板を有し、セル厚が緩やかに変化するアンチパラレルにラビングされた楔型液晶セルに所定量のカイラル剤を含む液晶組成物を注入して、楔型液晶セルの傾きの角度θ（上面の基板の傾き）と測長器などで測定した楔型液晶セルのディスクリネーションラインの間隔Ｌから算出することができ、ｐ＝２×Ｌ×ｔａｎθとなる。

【0420】

捩れピッチ（ｐ）とセル厚（ｄ）との関係であるｄ／ｐ値は、０．１～２．２であることが好ましく、０．５～１．５であることが好ましい。具体的には、ツイスト角に応じて捩れピッチ（ｐ）とセル厚（ｄ）の関係ｄ／ｐ値が最適となるように調節することが好ましい。最適なｄ／ｐ値とは、リバースツイストドメインやストライプドメインなどの配向欠陥がでない領域である。目視や顕微鏡などでドメインを観察して配向欠陥が生じないよう調節することが好ましい。

【0421】

カイラル剤は、右巻きであっても左巻きであっても良く、素子の構成によって適宜使い分ければ良い。また、カイラル剤として、ＴＮモード又はＳＴＮモードに用いられるカイラル剤を転用しても良い。

【0422】

例えば、カイラル剤としては、「Ｃｈｉｒａｌ Ｓ－８１１（下記構造式（ＣＡ－１）で表される化合物）」等が挙げられる。

【0423】

【化77】

【0424】

なお、構造式（ＣＡ－１）中、「＊」は、不斉中心を表す。

【0425】

色素含有液晶組成物に用いるカイラル剤の種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。

【0426】

カイラル剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、カイラル剤の合計含有量の下限値は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることが好ましく、０．３質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましい。

【0427】

カイラル剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、カイラル剤の合計含有量の上限値は、５質量％以下であることが好ましく、３．０質量％以下であることが好ましく、２．０質量％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることが好ましい。

【0428】

カイラル剤を使用する場合における、色素化合物及び添加物を含まない液晶組成物１００質量％に対する、カイラル剤の合計含有量は、０．０５～５質量％であることが好ましく、０．１～３．０質量％であることが好ましく、０．３～２．０質量％であることが好ましく、０．５～１．５質量％であることが好ましい。

【0429】

液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）は、色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）は、Ｔ_ＮＩが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる観点から、９５℃以上であることが好ましく、１００～１５０℃であることが好ましく、１００～１３０℃であることが好ましい。

【0430】

液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）は、色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物が他の相（ガラス、スメクチック相、結晶相）からネマチック相へ相転移する温度である。本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）は、Ｔ_→Ｎが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる観点から、－１５℃以下であることが好ましく、－７８～－２０℃であることが好ましく、－６５～－２５℃であることが好ましい。

【0431】

本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ）は、０．０５以上であることが好ましく、０．０６～０．２０であることが好ましく、０．０７～０．１５であることが好ましく、０．０８～０．１３であることが好ましい。

【0432】

本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける液晶分子の長軸方向の屈折率（ｎ_ｅ）は、１．４以上であることが好ましく、１．４５～１．６５であることが好ましく、１．５０～１．６３であることが好ましい。

【0433】

本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける液晶分子の短軸方向の屈折率（ｎ_ｏ）は、１．３以上であることが好ましく、１．３５～１．５５であることが好ましく、１．４０～１．５３であることが好ましい。

【0434】

なお、アッベ屈折計を用いて、色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物のｎｅ、ｎｏを測定し、Δｎを算出する事が出来る。

【0435】

本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における回転粘性（γ_１）は、１００～１８０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０５～１７５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１１０～１７０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１１５～１６５ｍＰａ・ｓであることが好ましい。

【0436】

本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ_１１は、１．０～３０．０ｐＮであることが好ましく、５．０～２５．０ｐＮであることが好ましく、１０．０～２０．０ｐＮであることが好ましい。

【0437】

本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ_２２は、１．０～２５．０ｐＮであることが好ましく、３．０～２０．０ｐＮであることが好ましく、５．０～１５．０ｐＮであることが好ましい。

【0438】

本発明に係る色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の２５℃における弾性定数Ｋ_３３は、１．０～３５．０ｐＮであることが好ましく、５．０～３０．０ｐＮであることが好ましく、１０．０～２５．０ｐＮであることが好ましい。

【0439】

（液晶素子）
次に、上述の色素含有液晶組成物を用いた液晶素子について説明する。

【0440】

本発明の液晶素子は、少なくとも一方に透明電極が設けられた２つの透明基板と、前記透明基板間に二色性色素を含有する液晶組成物（色素含有液晶組成物）を含む駆動層が配置された液晶素子であり、前記透明基板の前記駆動層と接する面に垂直配向膜が設置されていることが好ましい。

【0441】

本発明の液晶素子は、上記要素を備えるものであれば、具体的な実施形態は特に限定されるものではないが、例えば、少なくとも一方に透明電極が設けられた２つの透明基板と垂直配向膜とから構成される中空素子中に色素含有液晶組成物が狭持された構成としてよい。

【0442】

本発明の液晶素子は、電圧無印加時には光透過状態であり、電圧印加時には光散乱状態とすることができる。ここで、本発明の液晶素子は、重合体からなる緻密な高分子ネットワーク（ポリマーネットワーク）を駆動層に含むことなく、高いコントラスト比を実現できる。よって、本発明の液晶素子は、重合反応によってポリマーネットワークを形成する際の色素化合物の分解といった好ましくない現象を起こすことなしに液晶素子を作製することができる。

【0443】

液晶素子における色素含有液晶組成物のプレチルト角は、８０～９９．９°であることが好ましく、９０～９９．７°であることが更に好ましく、９５～９９．５°であることが特に好ましい。プレチルト角は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定することができる。

【0444】

液晶素子における透明基板の間隔（セル厚）は、１～１００μｍが好ましく、１．５～３０μmがより好ましく、３～２０μmがさらに好ましい。基板の間隔はスペーサーを用いて調整してもよい。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。

【0445】

また、本発明に係る液晶素子は、紫外線による劣化を防ぐ観点から、紫外線カットフィルムを備えていてもよい。例えば、４００ｎｍ以下の波長の光をカットする、紫外線（ＵＶ）カットフィルムを液晶素子上に積層させてもよく、貼り付けてもよい。

【0446】

また、本発明に係る液晶素子は、単層として用いてもよいし、複数の液晶素子を２層又は３層以上積層して用いてもよい。

【0447】

（透明電極）
透明電極は、本発明の液晶素子中において、駆動層中の液晶分子を配向制御可能な電界を生じるように設けられる。透明電極層としては、ＩＴＯ電極が好ましい。電界強度は、透明電極への電圧印加の程度により制御される。

【0448】

透明電極の形状は特に限定されず、導電部がストライプ状もしくはメッシュ状、またはランダムな網目状であってよい。

【0449】

（透明基板）
前記透明基板の材料としては、ガラス、プラスチック等を用いることができる。本発明の液晶素子をフレキシブルディスプレイに適用する場合は、透明基板は可撓性であることが好ましい。

【0450】

（液晶素子の駆動方法）
周波数３０～３００Ｈｚの矩形波で駆動される事が望ましい。３０Ｈｚ以下になると、極性反転時に対応する輝度変化が視認され品質低下となる。またあまりにも高周波数であると大面積の素子の場合信号の遅延が懸念となってくる。そのため上限としては３００Ｈｚ以下が好ましい。より好ましい範囲としては５０～２００Ｈｚ、さらには６０～１００Ｈｚでの駆動が更に好ましい範囲となる。

【0451】

（液晶素子の製造例）
素子は、次のようにして作製することができる。

【0452】

例えば、第一の透明基板上にエポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を注入口を設けた形で描画し、第二の透明基板と当該第一の基板を透明電極が内側になるように貼り合わせ、その後加熱してシール剤を熱硬化させることにより、中空セルを作製できる。そして、当該中空セルに、通常の真空注入法などを用いて色素含有液晶組成物を狭持させることにより、液晶素子を作製することができる。

【0453】

また、第一の透明基板上にエポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を描画し、真空条件下でＯＤＦ法又はインクジェット法などにより色素含有液晶組成物を滴下した後に第二の透明基板と当該第一の基板同士を透明電極が内側になるように貼り合わせ、その後加熱してシール剤を熱硬化させることにより、液晶素子を作製することもできる。

【0454】

また、よりコントラストを向上させたい場合には、本液晶素子に光学フィルムを更に配置しても良い。

【0455】

本発明の液晶素子は、例えば、サングラス、赤外域の光学素子、建材、調光ガラス、車載向けのスマートウィンドウ又はＯＬＥＤディスプレイにおける調光ユニット等に用いることが好ましい。また従来の高分子分散型液晶表示素子と同様な用途に用いることができる。液晶素子の用途としては、液晶表示素子、調光素子または光透過装置であることが好ましい。

【0456】

（液晶素子の電圧保持率）
TFTを用いたアクティブマトリクス型液晶表示素子においては，TFT がオンになった時，信号電圧VsはTFTを通じてドレイン電圧Vdとして画素電極に印加される。この時，電極間に充電された電荷量は，種々の要因にて時間とともに減衰し，液晶層に所定の電圧が印加されなくなるという問題が起こる。この時，充電された電荷が１フレーム（16.7ms）の間にどれくらい保持されるかを示すのが電圧保持率（VHR,％）である。

【0457】

本願発明の液晶素子においては、電圧保持率が一定の値以下であることにより、優れた透過散乱特性を基に高いコントラスト比を示す。この観点から、電圧保持率が80%以下であることが好ましく、７５％以下であることが好ましく、７０％以下であることが好ましく、６５％以下であることが好ましく、６０％以下であることが好ましく、５５％以下であることが好ましく、５０％以下であることが好ましく、４５％以下であることが好ましく、４０％以下であることが好ましく、３５％以下であることが好ましく、３０％以下であることが好ましい。その一方で、この高いコントラスト比を達成できる限りにおいては、電圧保持率が高いほど消費電力が少なくて済むため好ましい。この観点から、電圧保持率は１％以上であることが好ましく、２％以上であることが好ましく、３％以上であることが好ましく、５％以上であることが好ましく、７％以上であることが好ましく、１０％以上であることが好ましく、１２％以上であることが好ましく、１５％以上であることが好ましく、１８％以上であることが好ましく、２０％以上であることが好ましく、２３％以上であることが好ましく、２５％以上であることが好ましい。さらに上記の観点を総合すると、電圧保持率は１％以上８０％以下であることが好ましく、２％以上７５％以下であることが好ましく、２％以上７０％以下であることが好ましく、２％以上６５％以下であることが好ましく、３％以上７５％以下であることが好ましく、３％以上７０％以下であることが好ましく、３％以上６５％以下であることが好ましく、３％以上６０％以下であることが好ましく、５％以上７５％以下であることが好ましく、５％以上７０％以下であることが好ましく、５％以上６５％以下であることが好ましく、５％以上６０％以下であることが好ましい。

【0458】

（液晶素子のヘイズ値）
本願発明の液晶素子は光散乱時に曇った外観を生じる。「ヘイズ」及び「ヘイズ値」はこのような場合における、駆動層による光の散乱及びその度合いを示す。本明細書で使用される用語「ヘイズ」と「ヘイズ値」は光学装置の透過ヘイズを指す。

【0459】

「透過ヘイズ」は透過の際に観察される光学装置の表面からの光の前方散乱として定義される。「透過ヘイズ」は、透明またはやや半透明な材料を通過する光を見ることにより同材料が観察されるときのヘイズを指す。通常、試料中を後方散乱される光は含まれない。ヘイズ値（％）は、入射光方向から一定角度より大きな角度で散乱した光の百分率である。ヘイズ値を測定する際、全透過光（Ｔｔｏｔａｌ）に対する拡散散乱光（Ｔｄｉｆｆｕｓｅ）の百分率は次のように報告される。

【0460】

ヘイズ値（％）＝Ｔｄｉｆｆｕｓｅ×１００／Ｔｔｏｔａｌ
（ここで、Ｔ＝％透過率 である。）

【実施例0461】

以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。

【0462】

以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量％」で記載した。また、化合物の記載は、表１及び表２に示す通り以下の略号を用いる。なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は、特に断りがない限りトランス体を表す。

【0463】

＜環構造＞

【0464】

【化78】

【0465】

＜末端構造＞

【0466】

【表1】

【0467】

（ただし、表中のｎは自然数である。）

＜連結構造＞

【0468】

【表2】

【0469】

＜色素化合物＞

【0470】

【化79】

【0471】

【化80】

【0472】

【表3】

【0473】

なお、下記の色素は一般式（１）とは構造の異なる、市販のアゾ系色素である。
・AZO-1：青色を呈する二色性色素化合物（アゾ系）、最大吸収波長６３３ｎｍ
・AZO-2：赤色を呈する二色性色素化合物（アゾ系）、最大吸収波長５１７ｎｍ
・AZO-3：黄色を呈する二色性色素化合物（アゾ系）、最大吸収波長４０５ｎｍ

＜酸化防止剤＞
・ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６：ヒンダードフェノール系酸化防止剤

＜紫外線（ＵＶ）吸収剤＞
・ＫＥＭＩＳＯＲＢ７１：ベンゾトリアゾール系化合物

＜色素含有液晶組成物に用いた液晶組成物の物性＞
色素含有液晶組成物に用いた液晶組成物について物性値を測定した。各項目の意味は以下の通りである。
Ｔ_ＮＩ（℃）：液晶組成物がネマチック相から等方相へ転移する温度（上限温度）
Ｔ_→Ｎ（℃）：液晶組成物が他の相からネマチック相へ転移する温度（下限温度）
Δｎ：液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率異方性
Δε：液晶組成物の２５℃における誘電率異方性
γ_１（ｍＰａ・ｓ）：２５℃における回転粘性

（実施例１～１１及び比較例１～１０）
＜色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物の調製＞
各液晶化合物を各割合にて混合することにより、色素含有液晶組成物に用いる液晶組成物ＬＣ－１～ＬＣ－５を調製し、その物性値を測定した。結果を表４～表５に示す。

【0474】

【表4】

【0475】

【表5】

【0476】

＜液晶素子の作製＞
ＬＣ１～５に色素化合物、酸化防止剤、UV吸収剤を混合して溶解させることにより、色素含有液晶組成物を調製した。次に、ＩＴＯ電極を有し、当該ＩＴＯ電極上に垂直配向用配向膜（ＪＡＬＳ－２０９６５）を備えた２ｃｍ×２ｃｍのガラス基板を２枚用いて、ＩＴＯ電極層をセルの内側として、プラスチック粒子によりセル厚１０μｍに調整した注入口を備えたセルを作製した。当該セルに、色素含有液晶組成物を注入し、注入口を封止材で塞ぐことにより、液晶素子を作製した。
＜電圧保持率試験＞
作成した液晶素子に対し、２５℃で、パルス幅６０μｓで１０V印可し、フレームタイム16.7ms後に測定した測定電圧と初期印可電圧との比を％で表した。結果を表６～１０に示す。
＜ヘイズ試験＞
作成した液晶素子に対し、矩形波電圧（ＡＣ０V～５０Ｖ、６０Ｈｚ）を用いて、電圧無印加時と各電圧印加時のそれぞれについてヘイズ値を測定した。ヘイズ特性評価には、日本電色工業株式会社製ＮＤＨ－７０００を用いた。結果を表６～１０に示す。

【0477】

なお、表６～１０において色素化合物、酸化防止剤、カイラル剤の添加量（質量部）は液晶組成物１００質量部に対する添加量を表す。

【0478】

【表6】

【0479】

【表7】

【0480】

【表8】

【0481】

【表9】

【0482】

実施例１～１１並びに比較例１～１０より、本願発明の、色素含有液晶組成物を用いた液晶素子においては、当該色素含有液晶組成物の電圧保持率が一定値を下回る条件下において、電圧無印加時と矩形波電圧印加時のヘイズ値の差が大きくなることが分かる。

【0483】

また、いずれの液晶素子においても、素子面内でのヘイズが均一であることを目視で確認した。

【0484】

（比較例１１～２０）
比較例１～１０で用いた液晶組成物、色素、酸化防止剤、紫外線吸収剤からなる色素含有液晶組成物に対し、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社のＣＴＡＢ（臭化セチルトリメチルアンモニウム）を加えて電圧保持率が６０％以下になるよう調整したところ、液晶素子作成時の液晶注入工程における液晶組成物の流動方向に依存して素子面内でのヘイズが不均一であることが目視で確認された。

【0485】

（実施例１２～１３）
二色性色素３種類を用いて調整した黒色の色素含有液晶組成物を用いて、実施例１～１１と同様の方法で液晶素子を作製した。結果を表１０～表１１に示す。

【0486】

【表10】

【0487】

【表11】

【0488】

実施例１２より、本願発明の色素含有液晶組成物を用いた液晶素子は、電圧無印加時のヘイズ値は非常に低く、一方で電圧印加時のヘイズ値は非常に高いことから、黒色の場合に極めて優れたコントラスト比を示すことが分かる。

【0489】

一方比較例２１では、電圧保持率が比較的高く、ヘイズも大きくないため、コントラストが実施例１２よりも劣ることが分かる。

【0490】

以上の結果から、本願発明の液晶素子は、電圧無印加時と矩形波電圧印加時のヘイズ値の差が大きく、すぐれたコントラスト比を示すことが確認された。なお、実施例１２の液晶組成物に、カイラル材（ＣＡ－１）をｄ／ｐ＝１．０になるよう添加した場合でも、同様な電圧保持率：３．０％とヘイズ値９２．５％＠５０Ｖを得られ、同様な効果を確認出来た。

【0491】

（実施例１３～１４）
二色性色素３種類を用いて調整した黒色の色素含有液晶組成物に対し、さらにヘイズ調整剤として下記の化合物を添加し、実施例１～１１と同様の方法で液晶素子を作製した。結果を表１２～表１３に示す。

【0492】

【化81】

【0493】

【表12】

【0494】

【表13】

【0495】

実施例１３及び１４より、本願発明の色素含有液晶組成物を用いた液晶素子は、電圧無印加時のヘイズ値は非常に低く、一方で電圧印加時のヘイズ値は非常に高いことから、黒色の場合に極めて優れたコントラスト比を示すことが分かる。

【0496】

以上の結果から、本願発明の液晶素子は、電圧無印加時と矩形波電圧印加時のヘイズ値の差が大きく、すぐれたコントラスト比を示すことが確認された。なお、実施例１３及び１４の液晶組成物に、カイラル材（ＣＡ－１）をｄ／ｐ＝１．０になるよう添加した場合でも、同様な電圧保持率：３．０％とヘイズ値９２．５％＠５０Ｖを得られ、同様な効果を確認出来た。

【0497】

（実施例１５～１６）
二色性色素３種類及びヘイズ調整剤を用いて調整した黒色の色素含有液晶組成物、および当該色素含有液晶組成物に対してさらにカイラル剤（ＣＡ－１）を添加し、実施例１～１１と同様の方法で液晶素子を作製した。結果を表１４～表１５に示す。

【0498】

【表14】

【0499】

【表15】

【0500】

実施例１５より、LC-5のようにΔｎ値の高い液晶組成物を含有する色素含有液晶組成物を用いた液晶素子は、電圧無印加時のヘイズ値は非常に低く、一方で電圧印加時のヘイズ値は非常に高いことから、黒色の場合に極めて優れたコントラスト比を示すことが分かる。

【0501】

また、実施例１６より、カイラル剤を含むことによっても、同様に電圧無印加時のヘイズ値は非常に低く、一方で電圧印加時のヘイズ値は非常に高いことが確認できた。

【産業上の利用可能性】

【0502】

本発明の液晶素子は、液晶素子を用いた液晶表示装置、調光装置または光透過装置に利用することができる。