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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023134362
(43)【公開日】2023-09-27
(54)【発明の名称】高分子化合物及びそれを用いた発光素子
(51)【国際特許分類】
C08G 61/00 20060101AFI20230920BHJP
【ＦＩ】
C08G61/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】6
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023013381
(22)【出願日】2023-01-31
(31)【優先権主張番号】P 2022038811
(32)【優先日】2022-03-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110002860
【氏名又は名称】弁理士法人秀和特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】道堯 智裕
(72)【発明者】
【氏名】臼井 元章
(72)【発明者】
【氏名】白鳥 美桜
【テーマコード（参考）】
4J032
【Ｆターム（参考）】
4J032CA03
4J032CB04
4J032CC01
4J032CD02
4J032CE03
4J032CF05
4J032CG01
4J032CG02
(57)【要約】
【課題】輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供する。
【解決手段】式（０－１）で表される構成単位を２種以上含む、高分子化合物。
［式中、ａは、０～６の整数を表し；Ｒ1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ０は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ０の少なくとも１つは、特定構造を有するアリール基を表す。］
【選択図】なし
【解決手段】式（０－１）で表される構成単位を２種以上含む、高分子化合物。
［式中、ａは、０～６の整数を表し；Ｒ1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ０は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ０の少なくとも１つは、特定構造を有するアリール基を表す。］
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（０－１）で表される構成単位を２種以上含む、高分子化合物。
［式中、
ａは、０～６の整数を表す。
Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲ０は、同一でも異なっていてもよい。
但し、Ｒ０の少なくとも１つは、式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。］
［式（Ｄ－Ａ）中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する
原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
［式（Ｄ－Ｂ）中、
ｍＤＢ１、ｍＤＢ２、ｍＤＢ３、ｍＤＢ４、ｍＤＢ５、ｍＤＢ６及びｍＤＢ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＢ１、ＧＤＢ２及びＧＤＢ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＤＢ１、ＡｒＤＢ２、ＡｒＤＢ３、ＡｒＤＢ４、ＡｒＤＢ５、ＡｒＤＢ６及びＡｒＤＢ７は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＤＢ１、ＡｒＤＢ２、ＡｒＤＢ３、ＡｒＤＢ４、ＡｒＤＢ５、ＡｒＤＢ６及びＡｒＤＢ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＢは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＴＤＢは、同一でも異なっていてもよい。］
［式（Ｄ－Ｃ）中、
ｍＤＣ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＤＣ１は、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＡｒＤＣ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＣは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化1】
［式中、
ａは、０～６の整数を表す。
Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲ０は、同一でも異なっていてもよい。
但し、Ｒ０の少なくとも１つは、式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。］
【化2】
［式（Ｄ－Ａ）中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する
原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化3】
［式（Ｄ－Ｂ）中、
ｍＤＢ１、ｍＤＢ２、ｍＤＢ３、ｍＤＢ４、ｍＤＢ５、ｍＤＢ６及びｍＤＢ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＢ１、ＧＤＢ２及びＧＤＢ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＤＢ１、ＡｒＤＢ２、ＡｒＤＢ３、ＡｒＤＢ４、ＡｒＤＢ５、ＡｒＤＢ６及びＡｒＤＢ７は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＤＢ１、ＡｒＤＢ２、ＡｒＤＢ３、ＡｒＤＢ４、ＡｒＤＢ５、ＡｒＤＢ６及びＡｒＤＢ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＢは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＴＤＢは、同一でも異なっていてもよい。］
【化4】
［式（Ｄ－Ｃ）中、
ｍＤＣ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＤＣ１は、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＡｒＤＣ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＣは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項2】
前記式（０－１）で表される構成単位が、式（０－２）で表される構成単位である、請求項１に記載の高分子化合物。
［式中、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ１及びＲ０は、前記と同じ意味を表す。Ｒ２は、Ｒ１と同じ意味を表し、Ｒ１と同一でも異なっていてもよい。］
【化5】
［式中、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ１及びＲ０は、前記と同じ意味を表す。Ｒ２は、Ｒ１と同じ意味を表し、Ｒ１と同一でも異なっていてもよい。］
【請求項3】
前記式（０－２）で表される構成単位が、式（１）で表される構成単位である、請求項２に記載の高分子化合物。
［式中、
ｎは、１又は２を表す。２つ存在するｎは、同一の数である。
ａ及びｂは、前記と同じ意味を表す。ｃは、０～４の整数を表す。ｄは、０～５の整数を表す。
ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、前記と同じ意味を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、Ｒ１及びＲ２と同じ意味を表し、Ｒ１及びＲ２と同一でも異なっていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよい。］
【化6】
［式中、
ｎは、１又は２を表す。２つ存在するｎは、同一の数である。
ａ及びｂは、前記と同じ意味を表す。ｃは、０～４の整数を表す。ｄは、０～５の整数を表す。
ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、前記と同じ意味を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、Ｒ１及びＲ２と同じ意味を表し、Ｒ１及びＲ２と同一でも異なっていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項4】
前記ｎが２である、請求項３に記載の高分子化合物。
【請求項5】
請求項１～４のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する、組成物。
【請求項6】
請求項１～４のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、高分子化合物及びそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子に用いるための材料として、例えば、特許文献１には、下記式で表される構成単位を含む高分子化合物が記載されている。
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０１１－１７４０６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかし、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、以下の［１］～［６］を提供する。
［１］式（０－１）で表される構成単位を２種以上含む、高分子化合物。
［式中、
ａは、０～６の整数を表す。
Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していて
もよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲ０は、同一でも異なっていてもよい。
但し、Ｒ０の少なくとも１つは、式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。］
［式（Ｄ－Ａ）中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
［式（Ｄ－Ｂ）中、
ｍＤＢ１、ｍＤＢ２、ｍＤＢ３、ｍＤＢ４、ｍＤＢ５、ｍＤＢ６及びｍＤＢ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＢ１、ＧＤＢ２及びＧＤＢ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＤＢ１、ＡｒＤＢ２、ＡｒＤＢ３、ＡｒＤＢ４、ＡｒＤＢ５、ＡｒＤＢ６及びＡｒＤＢ７は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＤＢ１、ＡｒＤＢ２、ＡｒＤＢ３、ＡｒＤＢ４、ＡｒＤＢ５、ＡｒＤＢ６及びＡｒＤＢ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＢは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＴＤＢは、同一でも異なっていてもよい。］
［式（Ｄ－Ｃ）中、
ｍＤＣ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＤＣ１は、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＡｒＤＣ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＣは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］前記式（０－１）で表される構成単位が、式（０－２）で表される構成単位である、［１］に記載の高分子化合物。
［式中、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ１及びＲ０は、前記と同じ意味を表す。Ｒ２は、Ｒ１と同じ意味を表し、Ｒ１と同一でも異なっていてもよい。］［３］前記式（０－２）で表される構成単位が、式（１）で表される構成単位である、［２］に記載の高分子化合物。
［式中、
ｎは、１又は２を表す。２つ存在するｎは、同一の数である。
ａ及びｂは、前記と同じ意味を表す。ｃは、０～４の整数を表す。ｄは、０～５の整数を表す。
ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、前記と同じ意味を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、Ｒ１及びＲ２と同じ意味を表し、Ｒ１及びＲ２と同一でも異なっていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよい。］
［４］前記ｎが２である、［３］に記載の高分子化合物。
［５］［１］～［４］のいずれかに記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する、組成物。
［６］［１］～［４］のいずれかに記載の高分子化合物を含有する、発光素子。
［１］式（０－１）で表される構成単位を２種以上含む、高分子化合物。
【化2】
［式中、
ａは、０～６の整数を表す。
Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していて
もよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲ０は、同一でも異なっていてもよい。
但し、Ｒ０の少なくとも１つは、式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。］
【化3】
［式（Ｄ－Ａ）中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化4】
［式（Ｄ－Ｂ）中、
ｍＤＢ１、ｍＤＢ２、ｍＤＢ３、ｍＤＢ４、ｍＤＢ５、ｍＤＢ６及びｍＤＢ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＢ１、ＧＤＢ２及びＧＤＢ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＤＢ１、ＡｒＤＢ２、ＡｒＤＢ３、ＡｒＤＢ４、ＡｒＤＢ５、ＡｒＤＢ６及びＡｒＤＢ７は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＤＢ１、ＡｒＤＢ２、ＡｒＤＢ３、ＡｒＤＢ４、ＡｒＤＢ５、ＡｒＤＢ６及びＡｒＤＢ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＢは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＴＤＢは、同一でも異なっていてもよい。］
【化5】
［式（Ｄ－Ｃ）中、
ｍＤＣ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＤＣ１は、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＡｒＤＣ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＣは、アリール基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］前記式（０－１）で表される構成単位が、式（０－２）で表される構成単位である、［１］に記載の高分子化合物。
【化6】
［式中、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ１及びＲ０は、前記と同じ意味を表す。Ｒ２は、Ｒ１と同じ意味を表し、Ｒ１と同一でも異なっていてもよい。］［３］前記式（０－２）で表される構成単位が、式（１）で表される構成単位である、［２］に記載の高分子化合物。
【化7】
［式中、
ｎは、１又は２を表す。２つ存在するｎは、同一の数である。
ａ及びｂは、前記と同じ意味を表す。ｃは、０～４の整数を表す。ｄは、０～５の整数を表す。
ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、前記と同じ意味を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、Ｒ１及びＲ２と同じ意味を表し、Ｒ１及びＲ２と同一でも異なっていてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよい。］
［４］前記ｎが２である、［３］に記載の高分子化合物。
［５］［１］～［４］のいずれかに記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する、組成物。
［６］［１］～［４］のいずれかに記載の高分子化合物を含有する、発光素子。
【発明の効果】
【0006】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該高分子化合物を含有する組成物及び発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【0008】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【0009】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
【0010】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【0011】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【0012】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１
０３以上（例えば、１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
０３以上（例えば、１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
【0013】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【0014】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
【0015】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。直鎖のアルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０である。分岐のアルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【0016】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び４－フェニルフェニル基が挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び４－フェニルフェニル基が挙げられる。
【0017】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【0018】
「アリールオキシ基」は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、及び１－ピレニルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、及び１－ピレニルオキシ基が挙げられる。
【0019】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等の複素環自体が芳香族性を示す化合物；及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物；を意味する。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等の複素環自体が芳香族性を示す化合物；及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物；を意味する。
【0020】
１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは４～２０である。
１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基が挙げられる。
１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基が挙げられる。
【0021】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【0022】
「アミノ基」は、アミノ基（－ＮＨ２）及び置換アミノ基のいずれであってもよく、好ましくは置換アミノ基である。置換アミノ基とは、アミノ基の窒素原子に結合した水素原子の１つ又は２つが有機基で置換された基を意味する。有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【0023】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。直鎖のアルケニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
「シクロアルケニル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルケニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び５－シクロヘキセニル基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルケニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び５－シクロヘキセニル基が挙げられる。
【0024】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。アルキニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは
３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
「シクロアルキニル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルキニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び５－シクロヘキシニル基が挙げられる。
３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
「シクロアルキニル基」は、置換基を有していてもよい。シクロアルキニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び５－シクロヘキシニル基が挙げられる。
【0025】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常、６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基が挙げられ、好ましくは式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
［式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基が挙げられ、好ましくは式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
［式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【0026】
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基の炭素数は、置換基の炭素数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基；及び式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基；が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
［式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。］
２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基；及び式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基；が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
［式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。］
【0027】
「架橋基」は、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）で表される基である。
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化19】
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【0028】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【0029】
＜高分子化合物＞
本実施形態の高分子化合物は、式（０－１）で表される構成単位を少なくとも２種含む高分子化合物である。本実施形態の高分子化合物に含まれる式（０－１）で表される構成単位の種類数は、２～１０種類であることが好ましく、２～５種類であることがより好ましい。
式（０－１）で表される構成単位は、式（０－２）で表される構成単位であることが好ましい。また、式（０－２）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位であることが好ましい。
本実施形態の高分子化合物は、式（０－１）で表される構成単位を少なくとも２種含む高分子化合物である。本実施形態の高分子化合物に含まれる式（０－１）で表される構成単位の種類数は、２～１０種類であることが好ましく、２～５種類であることがより好ましい。
式（０－１）で表される構成単位は、式（０－２）で表される構成単位であることが好ましい。また、式（０－２）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位であることが好ましい。
【0030】
［式（０－１）、式（０－２）、又は式（１）で表される構成単位］
Ｒ０は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ０は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0031】
Ｒ０が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0032】
前記Ｒ０の少なくとも１つは、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｄ－Ａ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ－Ａ）又は式（Ｄ－Ｂ）で表される基であることも好ましい。また、前記Ｒ０の両方が、式（Ｄ－Ａ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ－Ａ）又は式（Ｄ－Ｂ）で表される基であることも好ましい。さらに、同様の理由から、本実施形態の高分子化合物に含まれる２種類以上の式（０－１）で表される構成単位のうち、少なくとも１種類が、前記Ｒ０が両方とも式（Ｄ－Ａ）又は式（Ｄ－Ｂ）で表される基であるものであることが好ましい。
【0033】
ａは、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【0034】
ｂは、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【0035】
Ｒ１及びＲ２は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0036】
Ｒ１及びＲ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ０が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0037】
ｍＤＡ１～ｍＤＡ３は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、０～５であることが好ましく、０～３であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましく、０であることが特に好ましい。
【0038】
ｍＤＢ１～ｍＤＢ７は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、０～５であることが好ましく、０～３であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましく、０であることが特に好ましい。
【0039】
ｍＤＣ１は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、１～５であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましく、１又は２であることが特に好ましい。
【0040】
ＴＤＡ～ＴＤＣにおけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基、ｎスピロビフルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
【0041】
ＴＤＡ～ＴＤＣが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アリール基が特に好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0042】
ＴＤＡ～ＴＤＣが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アリール基が特に好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
キル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アリール基が特に好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【0043】
前記ＡｒＤＡ１～ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＢ１～ＡｒＤＢ７及びＡｒＤＣ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基であり、同一でも異なっていてもよい。
【0044】
ＡｒＤＡ１～ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＢ１～ＡｒＤＢ７及びＡｒＤＣ１におけるアリーレン基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基又はピレンジイル基が好ましく、フェニレン基、ナフタレンジイル基、又はフルオレンジイル基より好ましく、フェニレン基が更に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
【0045】
ＡｒＤＡ１～ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＢ１～ＡｒＤＢ７及びＡｒＤＣ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＴＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0046】
ＡｒＤＡ１～ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＢ１～ＡｒＤＢ７及びＡｒＤＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＴＤＡが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0047】
ＧＤＡ及びＧＤＢ１～ＧＤＢ３は、それぞれ独立に、式（ＧＤＡ－１１）で表される基である。
［式中、
＊は、ＧＤＡとＡｒＤＡ１との結合位置、ＧＤＢ１とＡｒＤＢ１との結合位置、ＧＤＢ２とＡｒＤＢ２との結合位置、又はＧＤＢ３とＡｒＤＢ３との結合位置を表す。
＊＊は、ＧＤＡとＡｒＤＡ２との結合位置、ＧＤＢ１とＡｒＤＢ２との結合位置、ＧＤＢ２とＡｒＤＢ４との結合位置、又はＧＤＢ３とＡｒＤＢ６との結合位置を表す。
＊＊＊は、ＧＤＡとＡｒＤＡ３との結合位置、ＧＤＢ１とＡｒＤＢ３との結合位置、ＧＤＢ２とＡｒＤＢ５との結合位置、又はＧＤＢ３とＡｒＤＢ７との結合位置を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表す。これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化20】
［式中、
＊は、ＧＤＡとＡｒＤＡ１との結合位置、ＧＤＢ１とＡｒＤＢ１との結合位置、ＧＤＢ２とＡｒＤＢ２との結合位置、又はＧＤＢ３とＡｒＤＢ３との結合位置を表す。
＊＊は、ＧＤＡとＡｒＤＡ２との結合位置、ＧＤＢ１とＡｒＤＢ２との結合位置、ＧＤＢ２とＡｒＤＢ４との結合位置、又はＧＤＢ３とＡｒＤＢ６との結合位置を表す。
＊＊＊は、ＧＤＡとＡｒＤＡ３との結合位置、ＧＤＢ１とＡｒＤＢ３との結合位置、ＧＤＢ２とＡｒＤＢ５との結合位置、又はＧＤＢ３とＡｒＤＢ７との結合位置を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表す。これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【0048】
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基であり、更に好ましくは水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0049】
ＲＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＴＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0050】
ＲＤＡが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＴＤＡが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0051】
ｎは、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、２であることがより好ましい。
【0052】
ｃは、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、０～２であることが好ましく、０又は１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
【0053】
ｄは、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、０～３であることが好ましく、０～２であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
【0054】
ＲＡは、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0055】
ＲＡが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アリール基が特に好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0056】
ＲＡが有していてもよい置換基のうちアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基又はフルオレニル基が更に好ましく、フルオレニル基が特に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
【0057】
ＲＡが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＴＤＡが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0058】
Ｒ３及びＲ４は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0059】
Ｒ３及びＲ４が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＤＡ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0060】
式（０－１）で表される構成単位の合計量は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～１００モル％であり、より好ましくは５～１００モル％であり、更に好ましくは１０～１００モル％であり、特に好ましくは３０～９０モル％であり、殊更に好ましくは６０～９０モル％である。
【0061】
式（０－１）で表される構成単位の具体例としては、式（０－１０１）～式（０－１６３）で表される構成単位が挙げられる。
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【0062】
式（０－１）で表される構成単位を２種以上含む高分子化合物中には式（Ｙ）で表される構成単位、及び式（Ｘ）で表される構成単位から選択される１種以上の構成単位を含んでいてもよい。
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレ
ン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、式（Ｙ）で表される構成単位は、前記式（０－１）で表される構成単位とは異なる。］
［式中、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化53】
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレ
ン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、式（Ｙ）で表される構成単位は、前記式（０－１）で表される構成単位とは異なる。］
【化54】
［式中、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【0063】
［式（Ｙ）で表される構成単位］
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）、式（Ａ－１３）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）、式（Ａ－１３）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0064】
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１３）、式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）又は式（ＡＡ－２０）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１８）又は式（ＡＡ－２０）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0065】
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【0066】
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｘ）のＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【0067】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0068】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－４）～式（Ｙ－７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－８）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位である。
【0069】
（式（Ｙ－１）で表される構成単位）
［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化55】
［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【0070】
ＲＹ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0071】
式（Ｙ－１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ－１’）で表される構成単位である。
［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
【化56】
［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
【0072】
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0073】
（式（Ｙ－２）で表される構成単位）
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又はＣ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化57】
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又はＣ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【0074】
ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0075】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【化58】
【0076】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0077】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
【化59】
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
【0078】
式（Ｙ－２）で表される構成単位は、式（Ｙ－２’）で表される構成単位であることが好ましい。
［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【化60】
［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【0079】
（式（Ｙ－３）で表される構成単位）
［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【化61】
［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【0080】
式（Ｙ－３）で表される構成単位は、式（Ｙ－３’）で表される構成単位であることが好ましい。
［式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【化62】
［式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
【0081】
（式（Ｙ－４）～式（Ｙ－７）で表される構成単位）
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化63】
【化64】
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0082】
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0083】
式（Ｙ－４）で表される構成単位は、式（Ｙ－４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ－６）で表される構成単位は、式（Ｙ－６’）で表される構成単位であることが好ましい。
［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
［式中、
ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。
ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化65】
［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
【化66】
［式中、
ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。
ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0084】
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0085】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１３９）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～式（Ｙ－２０９）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３０１）～式（Ｙ－３０６）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【0086】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～８０モル％であり、より好ましくは３０～６０モル％である。
【0087】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～４０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％である。
【0088】
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0089】
［式（Ｘ）で表される構成単位］
ａ１は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａ１は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【0090】
ａ２は、本実施形態の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【0091】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0092】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）又は式（Ａ－９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0093】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ－１）、式（ＡＡ－２）又は式（ＡＡ－７）～式（ＡＡ－２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0094】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【0095】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）又は式（Ａ－１９）で表される
基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0096】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【0097】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
【0098】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化79】
［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0099】
ＲＸＸは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0100】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【0101】
ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0102】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ－１）～式（Ｘ－７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ－３）～式（Ｘ－７）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ－３）～式（Ｘ－６）で表される構成単位である。
［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【0103】
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～５０モル％であり、より好ましくは１～４０モル％であり、更に好ましくは５～３０モル％である。
【0104】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～式（Ｘ１－２３）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１－２）又は式（Ｘ１－６）～式（Ｘ１－１４）で表される構成単位である。
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【0105】
本実施形態の高分子化合物において、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【0106】
本実施形態の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－４が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（０－１）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【表1】
【0107】
高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－４における、式（０－１）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。
【0108】
本実施形態の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化
合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【0109】
本実施形態の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【0110】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本実施形態の高分子化合物の製造方法について説明する。
次に、本実施形態の高分子化合物の製造方法について説明する。
【0111】
本実施形態の高分子化合物は、例えば、式（Ｍ－０）で表される化合物と、式（Ｍ－Ｙ）で表される化合物及び／又は式（Ｍ－Ｘ）で表される化合物と、を縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、本実施形態の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
［式中、
ａ、Ｒ１、ＡｒＹ１、ａ１、ａ２、ＡｒＸ１～ＡｒＸ４、及びＲＸ１～ＲＸ３は、前記と同じ意味を表す。
ＺＣ１～ＺＣ６は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
【化91】
【化92】
［式中、
ａ、Ｒ１、ＡｒＹ１、ａ１、ａ２、ＡｒＸ１～ＡｒＸ４、及びＲＸ１～ＲＸ３は、前記と同じ意味を表す。
ＺＣ１～ＺＣ６は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
【0112】
例えば、ＺＣ１及びＺＣ２が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３、ＺＣ４、ＺＣ５及びＺＣ６は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
【0113】
例えば、ＺＣ及びＺＣ２が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３、ＺＣ４、ＺＣ５及びＺＣ６は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
【0114】
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及び－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＣ１（式中、ＲＣ１は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及び－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＣ１（式中、ＲＣ１は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。
【0115】
＜置換基Ｂ群＞
－Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
－ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
－ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
－ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
－Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
－Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
－ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
－ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
－ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
－Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【0116】
－Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
【化93】
【0117】
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
【0118】
縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行われるが、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
【0119】
触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム錯体、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４－シクロオクタジエン）ニッケル（０）等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0120】
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１～３モル当量である。
【0121】
塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0122】
塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１～１００モル当量である。
【0123】
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0124】
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００質量部に対して、１０～１０００００質量部である。
【0125】
縮合重合の反応温度は、通常－１００～２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
【0126】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【0127】
＜組成物＞
本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本実施形態の高分子化合物とを含有する。
本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本実施形態の高分子化合物とを含有する。
【0128】
本実施形態の高分子化合物及び溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【0129】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
【0130】
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0131】
インクにおいて、溶媒の配合量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
【0132】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
【0133】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【0134】
本実施形態の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0135】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0136】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【0137】
低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【0138】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【0139】
本実施形態の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0140】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0141】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される
。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される
。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【0142】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【0143】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【0144】
本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0145】
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0146】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【0147】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【0148】
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
【0149】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【0150】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体；アントラセン及びその誘導体；ピレン及びその誘導体；グリセン及びその誘導体；ペリレン及びその誘導体；並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体；が挙げられる。
【0151】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される構成単位、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【0152】
発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよい。
【0153】
三重項発光錯体としては、公知の錯体、例えば特開２０２２－１３７５７号公報に記載の金属錯体を挙げることができる。
【0154】
本実施形態の組成物において、発光材料の含有量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、０．１～４００質量部である。
【0155】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本実施形態の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、本実施形態の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【0156】
本実施形態の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、０．００１～１０質量部である。
【0157】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0158】
＜膜＞
膜は、本実施形態の高分子化合物を含有する。
膜は、本実施形態の高分子化合物を含有する。
【0159】
膜には、本実施形態の高分子化合物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本実施形態の高分子化合物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【0160】
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、２５～３００℃であり、好ましくは５０～２５０℃であり、より好ましくは１５０～２００℃である。
【0161】
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【0162】
膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層又は正孔注入層として好適である。
【0163】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、又はノズルコート法により作製することができる。
【0164】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ～１０μｍである。
【0165】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、本実施形態の高分子化合物を用いて得られる有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子であり、該発光素子には、例えば、本実施形態の高分子化合物を含む発光素子、本実施形態の高分子化合物が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した発光素子がある。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の高分子化合物を用いて得られる層とを有する。
本実施形態の発光素子は、本実施形態の高分子化合物を用いて得られる有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子であり、該発光素子には、例えば、本実施形態の高分子化合物を含む発光素子、本実施形態の高分子化合物が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した発光素子がある。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の高分子化合物を用いて得られる層とを有する。
【0166】
［層構成］
本実施形態の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層から選択される１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材
料、及び電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
本実施形態の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層から選択される１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材
料、及び電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【0167】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、及び、電子注入層の材料としては、本実施形態の高分子化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、及び、電子注入材料が挙げられる。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、及び、電子注入層の材料としては、本実施形態の高分子化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、及び、電子注入材料が挙げられる。
【0168】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料、及び、発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層、及び、発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【0169】
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【0170】
積層する層の順番、数、及び、厚さは、発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【0171】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【0172】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の合金、及び半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；及び金、白金、銀、銅等の金属；である。
【0173】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、及び錫のうち１種以上との合金；グラファイト；及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、及びカルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【0174】
［用途］
本実施形態の発光素子は、ディスプレイ、照明等に有用である。
本実施形態の発光素子は、ディスプレイ、照明等に有用である。
【実施例0175】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0176】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）のいずれかにより求めた。なお、ＳＥＣの各測定条件は、次のとおりである。
【0177】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＡＷＭ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【0178】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ
４００ＶＸ）を用いて測定した。
５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ
４００ＶＸ）を用いて測定した。
【0179】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
【0180】
＜合成例１＞ 化合物１Ｅの合成
【化94】
【0181】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物１Ａの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、３－ブロモヨードベンゼン（３００．０ｇ）、３－ビフェニルボロン酸（２００．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２２．２ｇ）、炭酸カリウム（４１８．８ｇ）、イオン交換水（１６００ｍＬ）、エタノール（８００ｍＬ）、及びトルエン（１６００ｍＬ）を加え、７５℃で９時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液から水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ａ（２７８．２ｇ）を得た。化合物１ＡのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、３－ブロモヨードベンゼン（３００．０ｇ）、３－ビフェニルボロン酸（２００．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２２．２ｇ）、炭酸カリウム（４１８．８ｇ）、イオン交換水（１６００ｍＬ）、エタノール（８００ｍＬ）、及びトルエン（１６００ｍＬ）を加え、７５℃で９時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液から水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ａ（２７８．２ｇ）を得た。化合物１ＡのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0182】
（Ｓｔａｇｅ２：化合物１Ｃの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物１Ａ（２２０．６ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１２００ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン／シクロヘキサン溶液（６９７ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（１２０．０ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３６０ｍＬ）をゆっくり滴下し、その後、－６５℃で１時間撹拌した。メタノール（４８ｍＬ）をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水（１８００ｍＬ）とトルエン（１５６０ｍＬ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、ｎ－ヘプタンで洗浄した後、トルエンとヘプタンで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｃ（２４４．７ｇ）を得た。化合物１ＣのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物１Ａ（２２０．６ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１２００ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン／シクロヘキサン溶液（６９７ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（１２０．０ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３６０ｍＬ）をゆっくり滴下し、その後、－６５℃で１時間撹拌した。メタノール（４８ｍＬ）をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水（１８００ｍＬ）とトルエン（１５６０ｍＬ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、ｎ－ヘプタンで洗浄した後、トルエンとヘプタンで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｃ（２４４．７ｇ）を得た。化合物１ＣのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0183】
（Ｓｔａｇｅ３：化合物１Ｄの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物１Ｃ（２４０．０ｇ）、及びトルエン（７２００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（４４．４ｇ）をゆっくりと加え、０℃で１時間撹拌した。その後、５℃に昇温し更に４時間撹拌した。イオン交換水（２４００ｍＬ）をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水と炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエンとエタノールで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｄ（１９７．４ｇ）を得た。化合物１ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物１Ｃ（２４０．０ｇ）、及びトルエン（７２００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（４４．４ｇ）をゆっくりと加え、０℃で１時間撹拌した。その後、５℃に昇温し更に４時間撹拌した。イオン交換水（２４００ｍＬ）をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水と炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエンとエタノールで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｄ（１９７．４ｇ）を得た。化合物１ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0184】
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．６７－７．６３（ｍ、６Ｈ），７．５９－７．５３（ｍ、１０Ｈ），７．４７－７．３０（ｍ、１４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ、２Ｈ）．
【0185】
（Ｓｔａｇｅ４：化合物１Ｅの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物１Ｄ（８１．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６３．２ｇ）、ジメトキシエタン（８１０ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（２．５４ｇ）及び酢酸カリウム（６１．１ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液にセライトを加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルで洗浄した後、トルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとアセトニトリルで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｅ（７９．０ｇ）を白色固体として得た。化合物１ＥのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物１Ｄ（８１．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６３．２ｇ）、ジメトキシエタン（８１０ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（２．５４ｇ）及び酢酸カリウム（６１．１ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液にセライトを加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルで洗浄した後、トルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとアセトニトリルで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｅ（７９．０ｇ）を白色固体として得た。化合物１ＥのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0186】
＜合成例２＞ 化合物２Ｄの合成
【化95】
【0187】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物２Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ａ（９０．２ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３６１ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン／シクロヘキサン溶液（２２４ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（３６．１ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１０８ｍＬ）
をゆっくり滴下し、その後、－６５℃で１時間撹拌した。メタノール（１４ｍＬ）をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水（５４２ｍＬ）とヘプタン（４６９ｍＬ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｂ（８６．７ｇ）を得た。化合物２ＢのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ａ（９０．２ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３６１ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン／シクロヘキサン溶液（２２４ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（３６．１ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１０８ｍＬ）
をゆっくり滴下し、その後、－６５℃で１時間撹拌した。メタノール（１４ｍＬ）をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水（５４２ｍＬ）とヘプタン（４６９ｍＬ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｂ（８６．７ｇ）を得た。化合物２ＢのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0188】
（Ｓｔａｇｅ２：化合物２Ｃの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ｂ（８６．３ｇ）、及びトルエン（８６３ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（８．７ｇ）をゆっくりと加え、０℃で１時間撹拌した。イオン交換水（７８３ｍＬ）をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｃ（６４．１ｇ）を得た。化合物２ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．７２－７．６４（ｍ、６Ｈ），７．６０－７．４９（ｍ、８Ｈ），７．４８－７．３０（ｍ、１２Ｈ），７．２４－７．１４（ｍ、４Ｈ），２．６４（ｔ、４Ｈ），１．７０－１．６０（ｍ、４Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ、１２Ｈ），０．８９（ｔ、６Ｈ）．
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ｂ（８６．３ｇ）、及びトルエン（８６３ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（８．７ｇ）をゆっくりと加え、０℃で１時間撹拌した。イオン交換水（７８３ｍＬ）をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｃ（６４．１ｇ）を得た。化合物２ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．７２－７．６４（ｍ、６Ｈ），７．６０－７．４９（ｍ、８Ｈ），７．４８－７．３０（ｍ、１２Ｈ），７．２４－７．１４（ｍ、４Ｈ），２．６４（ｔ、４Ｈ），１．７０－１．６０（ｍ、４Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ、１２Ｈ），０．８９（ｔ、６Ｈ）．
【0189】
（Ｓｔａｇｅ３：化合物２Ｄの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ｃ（２５．４ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１６．３ｇ）、ジメトキシエタン（２５４ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（６５７ｍｇ）及び酢酸カリウム（１５．８ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液にセライト（２８．０ｇ）を加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルで洗浄した後、トルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとアセトニトリルで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｄ（２３．３ｇ）を白色固体として得た。化合物２ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．８８－７．８１（ｍ、６Ｈ），７．７１－７．６８（ｍ、２Ｈ），７．５９－７．５０（ｍ、６Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ、１２Ｈ），７．２５（ｄ、２Ｈ），７．１６（ｄ、２Ｈ），２．６４（ｔ、４Ｈ），１．７０－１．５６（ｍ、４Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ、３６Ｈ），０．８８（ｔ、６Ｈ）．
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ｃ（２５．４ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１６．３ｇ）、ジメトキシエタン（２５４ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（６５７ｍｇ）及び酢酸カリウム（１５．８ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液にセライト（２８．０ｇ）を加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルで洗浄した後、トルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとアセトニトリルで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｄ（２３．３ｇ）を白色固体として得た。化合物２ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．８８－７．８１（ｍ、６Ｈ），７．７１－７．６８（ｍ、２Ｈ），７．５９－７．５０（ｍ、６Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ、１２Ｈ），７．２５（ｄ、２Ｈ），７．１６（ｄ、２Ｈ），２．６４（ｔ、４Ｈ），１．７０－１．５６（ｍ、４Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ、３６Ｈ），０．８８（ｔ、６Ｈ）．
【0190】
＜合成例３＞ 化合物３Ｅの合成
【化96】
【0191】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物３Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物３Ａ（１９．２ｇ）、及びジクロロメタン（２８５ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（８．７ｇ）をゆっくりと加え、０℃で１時間撹拌した。そこに、一塩化ヨウ素（４１．４６ｇ）をジクロロメタン（９５ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと滴下し、０℃で１時間撹拌した。
亜硫酸ナトリウム水溶液を滴下後、室温まで昇温させた。ジクロロメタンを加え、得られた有機層をイオン交換水で４回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、濾過し、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をメタノールで洗浄することで、化合物３Ｂ（２５．９ｇ）を白色固体として得た。化合物３ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物３Ａ（１９．２ｇ）、及びジクロロメタン（２８５ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（８．７ｇ）をゆっくりと加え、０℃で１時間撹拌した。そこに、一塩化ヨウ素（４１．４６ｇ）をジクロロメタン（９５ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと滴下し、０℃で１時間撹拌した。
亜硫酸ナトリウム水溶液を滴下後、室温まで昇温させた。ジクロロメタンを加え、得られた有機層をイオン交換水で４回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、濾過し、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をメタノールで洗浄することで、化合物３Ｂ（２５．９ｇ）を白色固体として得た。化合物３ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0192】
（Ｓｔａｇｅ２：化合物３Ｃの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物３Ｂ（２４．３３ｇ）、３－ビフェニルボロン酸（２４．７５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．４４ｇ）、炭酸カリウム（４９．３５ｇ）、イオン交換水（２４３ｍＬ）、エタノール（７３ｍＬ）、及びトルエン（２４３ｍＬ）を加え、７５℃で２２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液から水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン／エタノールの混合溶媒で再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｃ（２２．０ｇ）を得た。化合物３ＣのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し、化合物３Ｃを必要量得た。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物３Ｂ（２４．３３ｇ）、３－ビフェニルボロン酸（２４．７５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．４４ｇ）、炭酸カリウム（４９．３５ｇ）、イオン交換水（２４３ｍＬ）、エタノール（７３ｍＬ）、及びトルエン（２４３ｍＬ）を加え、７５℃で２２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液から水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン／エタノールの混合溶媒で再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｃ（２２．０ｇ）を得た。化合物３ＣのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し、化合物３Ｃを必要量得た。
【0193】
（Ｓｔａｇｅ３：化合物３Ｄの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物３Ｃ（５６．０４ｇ）、及びテトラヒドロフラン（７１５ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン／シクロヘキサン溶液（１０２１ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（２０．４３ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３０５ｍＬ）をゆっくり滴下し、その後、－６５℃で１時間撹拌した。メタノールをゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水とトルエンを加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｄ（５６．６ｇ）を得た。化合物３ＤのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物３Ｃ（５６．０４ｇ）、及びテトラヒドロフラン（７１５ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン／シクロヘキサン溶液（１０２１ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（２０．４３ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３０５ｍＬ）をゆっくり滴下し、その後、－６５℃で１時間撹拌した。メタノールをゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水とトルエンを加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｄ（５６．６ｇ）を得た。化合物３ＤのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0194】
（Ｓｔａｇｅ４：化合物３Ｅの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物３Ｄ（３０．６ｇ）、及びトルエン（９２０ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（２．７ｇ）をゆっくりと加え、０℃で２時間撹拌した。イオン交換水をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン／アセトニトリルの混合溶媒で再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｅ（２６．１ｇ）を得た。化合物３ＥのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物３Ｄ（３０．６ｇ）、及びトルエン（９２０ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（２．７ｇ）をゆっくりと加え、０℃で２時間撹拌した。イオン交換水をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン／アセトニトリルの混合溶媒で再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３Ｅ（２６．１ｇ）を得た。化合物３ＥのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0195】
＜合成例４＞ 化合物４Ｃの合成
【化97】
【0196】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物４Ａの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、４－ブロモ－４’－オクチルビフェニル（１００ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３Ｌ）を加え、－７８℃に冷却した。そこへ、２．５Ｍ ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン／ヘキサン溶液（１００ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で４時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（４６．６ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）をゆっくり滴下し、その後、昇温させ、室温で２４時間撹拌した。イオン交換水（１００ｍＬ）をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水とトルエンをゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ａ（３２１ｇ）を得た。化合物４ＡのＬＣ面積百分率値は９７％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、４－ブロモ－４’－オクチルビフェニル（１００ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３Ｌ）を加え、－７８℃に冷却した。そこへ、２．５Ｍ ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン／ヘキサン溶液（１００ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で４時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（４６．６ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）をゆっくり滴下し、その後、昇温させ、室温で２４時間撹拌した。イオン交換水（１００ｍＬ）をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水とトルエンをゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ａ（３２１ｇ）を得た。化合物４ＡのＬＣ面積百分率値は９７％以上であった。
【0197】
（Ｓｔａｇｅ２：化合物４Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物４Ａ（３１０ｇ）、及びジクロロメタン（９００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、三フッ化ほう素ジエチルエーテル錯体（２２０ｍｌ）をゆっくりと加え、０℃で２４時間撹拌した。そこへ、イオン交換水（７８３ｍＬ）をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製し、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ｂ（２４５ｇ）を得た。化合物４ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９７％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物４Ａ（３１０ｇ）、及びジクロロメタン（９００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、三フッ化ほう素ジエチルエーテル錯体（２２０ｍｌ）をゆっくりと加え、０℃で２４時間撹拌した。そこへ、イオン交換水（７８３ｍＬ）をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製し、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ｂ（２４５ｇ）を得た。化合物４ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９７％以上であった。
【0198】
（Ｓｔａｇｅ３：化合物４Ｃの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物４Ｂ（１１２ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７３．４ｇ）、１，４－ジオキサン（１５００ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（１．６１ｇ）及び酢酸カリウム（７９．４ｇ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。得られた反応液にセライト（２８．０ｇ）を加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルで洗浄した後、トルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとアセトニトリルで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ｃ（７５．６ｇ）を白色固体として得た。化合物４ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物４Ｂ（１１２ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７３．４ｇ）、１，４－ジオキサン（１５００ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（１．６１ｇ）及び酢酸カリウム（７９．４ｇ）を加え、１００℃で２０時間撹拌した。得られた反応液にセライト（２８．０ｇ）を加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルで洗浄した後、トルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとアセトニトリルで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４Ｃ（７５．６ｇ）を白色固体として得た。化合物４ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0199】
＜合成例ＰＭ１～ＰＭ５＞ 化合物ＰＭ１～ＰＭ５の合成
化合物ＰＭ１は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ２は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ３及びＰＭ５は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ４は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ１は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ２は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ３及びＰＭ５は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ４は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
【化98】
【化99】
【0200】
＜合成例ＰＭ６～ＰＭ１０：化合物ＰＭ６～ＰＭ１０の合成＞
化合物ＰＭ６は、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ７は、国際公開第２００２／０９２７２３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ８は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ９は、特開２００４－１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ１０は、特開２０１０－０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ６は、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ７は、国際公開第２００２／０９２７２３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ８は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ９は、特開２００４－１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ１０は、特開２０１０－０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した。
【化100】
【化101】
【0201】
＜合成例５＞ 高分子化合物ＩＰ１の合成
高分子化合物ＩＰ１は、単量体ＰＭ１と、単量体ＰＭ２と、単量体ＰＭ３と、単量体ＰＭ４を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物ＩＰ１は、単量体ＰＭ１と、単量体ＰＭ２と、単量体ＰＭ３と、単量体ＰＭ４を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。
【0202】
高分子化合物ＩＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＰＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0203】
＜合成例６＞ 高分子化合物Ｐ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１Ｅ（１．６６ｇ）、化合物１Ｄ（０．６５９ｇ）、化合物３Ｅ（１．３７ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．１５ｍｇ）及びトルエン（１６６ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１Ｅ（１．６６ｇ）、化合物１Ｄ（０．６５９ｇ）、化合物３Ｅ（１．３７ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．１５ｍｇ）及びトルエン（１６６ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
【0204】
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８３ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．１０ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．１５ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、０．１５質量％Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた溶液を減圧脱水することで水分を除去したトルエン溶液を得た。このトルエン溶液を、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１（１．１８ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは４．１×１０４であり、Ｍｗは７．９×１０４であった
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．１０ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．１５ｍｇ）を加え、３時間還流させた。
（工程４）その後、反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、０．１５質量％Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた溶液を減圧脱水することで水分を除去したトルエン溶液を得た。このトルエン溶液を、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１（１．１８ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは４．１×１０４であり、Ｍｗは７．９×１０４であった
【0205】
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１Ｅから誘導される構成単位と、化合物１Ｄから誘導される構成単位と、化合物３Ｅから誘導される構成単位とが、５０：２０：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0206】
＜合成例７＞ 高分子化合物Ｐ２の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物２Ｄ（２．５７ｇ）、化合物２Ｃ（１．１８ｇ）、化合物３Ｅ（２．００ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．２２ｍｇ）及びトルエン（１８０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、高分子化合物Ｐ２を２．６０ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のＭｎは８．９×１０３であり、Ｍｗは２．７×１０４であった。
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物２Ｄ（２．５７ｇ）、化合物２Ｃ（１．１８ｇ）、化合物３Ｅ（２．００ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．２２ｍｇ）及びトルエン（１８０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、高分子化合物Ｐ２を２．６０ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のＭｎは８．９×１０３であり、Ｍｗは２．７×１０４であった。
【0207】
高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物２Ｄから誘導される構成単位と、化合物２Ｃから誘導される構成単位と、化合物３Ｅから誘導される構成単位とが、５０：２０：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0208】
＜合成例８＞ 高分子化合物Ｐ３の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物２Ｄ（０．６４１ｇ）、化合物３Ｅ（０．４３８ｇ）、化合物ＰＭ３（０．０６９９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０２８０ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．０７３８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．６４ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０ｍＬ）を滴下し、３時間３０分還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３３．６ｍｇ
）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７１ｍｇ）を加え、３時間還流させた。その後、ＸＰｈｏｓＰｄＧ３（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸塩，３．５ｍｇ）を加え、６時間還流させた。その後、反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、０．０７質量％Ｎ、Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた溶液を減圧脱水することで水分を除去したトルエン溶液を得た。このトルエン溶液を、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３（０．５５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは１．４×１０５であり、Ｍｗは２．１×１０５であった。
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物２Ｄ（０．６４１ｇ）、化合物３Ｅ（０．４３８ｇ）、化合物ＰＭ３（０．０６９９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０２８０ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．０７３８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．６４ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０ｍＬ）を滴下し、３時間３０分還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（３３．６ｍｇ
）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７１ｍｇ）を加え、３時間還流させた。その後、ＸＰｈｏｓＰｄＧ３（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸塩，３．５ｍｇ）を加え、６時間還流させた。その後、反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、０．０７質量％Ｎ、Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた溶液を減圧脱水することで水分を除去したトルエン溶液を得た。このトルエン溶液を、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３（０．５５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは１．４×１０５であり、Ｍｗは２．１×１０５であった。
【0209】
高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物２Ｄから誘導される構成単位と、化合物３Ｅから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0210】
＜合成例９＞ 高分子化合物Ｐ４の合成
高分子化合物Ｐ３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１Ｅ（０．７５８ｇ）、化合物ＰＭ７（０．４１４ｇ）、化合物ＰＭ３（０．０８９９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０３６０ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．０９４９ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８１ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ３の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ４を０．４７ｇ得た。高分子化合物Ｐ４のＭｎは１．４×１０５であり、Ｍｗは２．１×１０５であった。
高分子化合物Ｐ３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１Ｅ（０．７５８ｇ）、化合物ＰＭ７（０．４１４ｇ）、化合物ＰＭ３（０．０８９９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０３６０ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．０９４９ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８１ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ３の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ４を０．４７ｇ得た。高分子化合物Ｐ４のＭｎは１．４×１０５であり、Ｍｗは２．１×１０５であった。
【0211】
高分子化合物Ｐ４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１Ｅから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0212】
＜合成例１０＞ 高分子化合物Ｐ５の合成
高分子化合物Ｐ３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物４Ｃ（０．７５０ｇ）、化合物ＰＭ７（０．４１４ｇ）、化合物ＰＭ３（０．０８９９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０３６０ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．０９４８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７９ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ３の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ５を０．７１ｇ得た。高分子化合物Ｐ５のＭｎは８．７×１０４であり、Ｍｗは１．９×１０５であった。
高分子化合物Ｐ３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物４Ｃ（０．７５０ｇ）、化合物ＰＭ７（０．４１４ｇ）、化合物ＰＭ３（０．０８９９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０３６０ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．０９４８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７９ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ３の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ５を０．７１ｇ得た。高分子化合物Ｐ５のＭｎは８．７×１０４であり、Ｍｗは１．９×１０５であった。
【0213】
高分子化合物Ｐ５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物４Ｃから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0214】
＜合成例１１＞ 高分子化合物ＣＰ１の合成
高分子化合物ＣＰ１は、単量体ＰＭ３と、単量体ＰＭ５を用いて、特開２００７－１５４１７４に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物ＣＰ１は、単量体ＰＭ３と、単量体ＰＭ５を用いて、特開２００７－１５４１７４に記載の方法に従って合成した。
【0215】
＜合成例１２＞ 高分子化合物ＣＰ２の合成
高分子化合物Ｐ３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ８（１．３５ｇ）、化合物１Ｄ（０．８９６ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１９９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０７９６ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．２１０ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．６３ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ３の合成と同様にして、高分子化合物ＣＰ２を１．４６ｇ得た。高分子化合物ＣＰ２のＭｎは９．５×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
高分子化合物Ｐ３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ８（１．３５ｇ）、化合物１Ｄ（０．８９６ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１９９ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０７９６ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．２１０ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．６３ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ３の合成と同様にして、高分子化合物ＣＰ２を１．４６ｇ得た。高分子化合物ＣＰ２のＭｎは９．５×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
【0216】
高分子化合物ＣＰ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ８から誘導される構成単位と、化合物１Ｄから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0217】
＜合成例１３＞ 高分子化合物ＣＰ３の合成
高分子化合物Ｐ３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ８（１．３４ｇ）、化合物ＰＭ７（０．９０８ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１９７ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０７８８８ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．２０８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．５４ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ３の合成と同様にして、高分子化合物ＣＰ３を１．４６ｇ得た。高分子化合物ＣＰ３のＭｎは８．０×１０４であり、Ｍｗは１．９×１０５であった。
高分子化合物Ｐ３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ８（１．３４ｇ）、化合物ＰＭ７（０．９０８ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１９７ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０７８８８ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．２０８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．５４ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ３の合成と同様にして、高分子化合物ＣＰ３を１．４６ｇ得た。高分子化合物ＣＰ３のＭｎは８．０×１０４であり、Ｍｗは１．９×１０５であった。
【0218】
高分子化合物ＣＰ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0219】
＜合成例１４＞ 高分子化合物ＣＰ４の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ８（１．５２ｇ）、化合物ＰＭ６（０．８２９ｇ）、化合物ＰＭ３（０．２２６ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０８８９ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．２３６ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４０ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７１ｍｇ）を加え、３時間還流させた。その後、反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、８５℃に昇温し０．０５質量％Ｎ、Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液で２時間撹拌した後、イオン交換水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン溶液に溶解し、予めトルエンを通液したシリカ－アルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ４（１．６４ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ４のＭｎは１．２×１０５であり、Ｍｗは３．３×１０５であった。
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ８（１．５２ｇ）、化合物ＰＭ６（０．８２９ｇ）、化合物ＰＭ３（０．２２６ｇ）、化合物ＰＭ９（０．０８８９ｇ）、化合物ＰＭ１０（０．２３６ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４０ｍｇ）及びトルエン（４７ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．７１ｍｇ）を加え、３時間還流させた。その後、反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、８５℃に昇温し０．０５質量％Ｎ、Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液で２時間撹拌した後、イオン交換水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン溶液に溶解し、予めトルエンを通液したシリカ－アルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＣＰ４（１．６４ｇ）を得た。高分子化合物ＣＰ４のＭｎは１．２×１０５であり、Ｍｗは３．３×１０５であった。
【0220】
高分子化合物ＣＰ４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ６から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0221】
＜合成例Ｇ１＞ 蛍光発光性化合物Ｇ１の合成
蛍光発光性化合物Ｇ１は、特開２０１１－１０５６４３号公報に記載の方法に準じて合成した。
蛍光発光性化合物Ｇ１は、特開２０１１－１０５６４３号公報に記載の方法に準じて合成した。
【化102】
【0222】
＜合成例Ｇ２＞ 蛍光発光性化合物Ｇ２の合成
蛍光発光性化合物Ｇ２は、国際公開第２００７／０５８３６８号に記載の方法に従って合成した。
蛍光発光性化合物Ｇ２は、国際公開第２００７／０５８３６８号に記載の方法に従って合成した。
【化103】
【0223】
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２４０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２４０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【0224】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＩＰ１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物ＩＰ１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
【0225】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＣＰ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＣＰ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）を１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１０分加熱することにより発光層を形成した。
キシレンに、高分子化合物ＣＰ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＣＰ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）を１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１０分加熱することにより発光層を形成した。
【0226】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約７ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約７ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ１を作製した。
【0227】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、４４５ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度３０ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（ＬＴ９０）を測定した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、４４５ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度３０ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（ＬＴ９０）を測定した。
【0228】
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
比較例ＣＤ１における、「高分子化合物ＣＰ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＣＰ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」を用い、更にそのキシレン溶液の濃度を１．２質量％から１．６質量％に変更した以外は比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した。発光素子Ｄ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４４５ｎｍであった。初期輝度３０ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ９０の発光素子ＣＤ１に対する相対値は、４３４２であった。
比較例ＣＤ１における、「高分子化合物ＣＰ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＣＰ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」を用い、更にそのキシレン溶液の濃度を１．２質量％から１．６質量％に変更した以外は比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した。発光素子Ｄ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４４５ｎｍであった。初期輝度３０ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ９０の発光素子ＣＤ１に対する相対値は、４３４２であった。
【0229】
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製
実施例Ｄ１における、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物Ｐ２及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ２／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」を用い、更に発光層の膜厚を３５ｎｍから６０ｎｍに変更した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。発光素子Ｄ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６０ｎｍであった。初期輝度１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ９０を測定した。
実施例Ｄ１における、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物Ｐ２及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ２／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」を用い、更に発光層の膜厚を３５ｎｍから６０ｎｍに変更した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。発光素子Ｄ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６０ｎｍであった。初期輝度１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ９０を測定した。
【0230】
＜実施例Ｄ１－２＞ 発光素子Ｄ１－２の作製と評価
実施例Ｄ１における、発光層の膜厚を３５ｎｍから６０ｎｍに変更した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１－２を作製した。発光素子Ｄ１－２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６５ｎｍであった。初期輝度１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ９０の発光素子Ｄ２に対する相対値は、８であった。
実施例Ｄ１における、発光層の膜厚を３５ｎｍから６０ｎｍに変更した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１－２を作製した。発光素子Ｄ１－２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６５ｎｍであった。初期輝度１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ９０の発光素子Ｄ２に対する相対値は、８であった。
【0231】
実施例Ｄ１－２のＬＴ９０を実施例Ｄ１のＬＴ９０に標準化させた際の、発光素子Ｄ２のＬＴ９０の数値を表２に示す。この標準化処理により、実施例Ｄ１、Ｄ２及び比較例ＣＤ１の比較が可能となる。
【表2】
【0232】
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製
比較例ＣＤ１における、「高分子化合物ＣＰ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＣＰ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物ＣＰ１及び蛍光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＣＰ１／蛍光発光性化合物Ｇ２＝９５質量％／５質量％）」を用いた以外は比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。発光素子ＣＤ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動させたときのＬＴ９０を測定した。
比較例ＣＤ１における、「高分子化合物ＣＰ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＣＰ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物ＣＰ１及び蛍光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＣＰ１／蛍光発光性化合物Ｇ２＝９５質量％／５質量％）」を用いた以外は比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。発光素子ＣＤ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動させたときのＬＴ９０を測定した。
【0233】
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製
実施例Ｄ１における、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ２＝９５質量％／５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。発光素子Ｄ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動させたときのＬＴ９０の発光素子ＣＤ２に対する相対値は、６２であった。
実施例Ｄ１における、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ２＝９５質量％／５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。発光素子Ｄ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動させたときのＬＴ９０の発光素子ＣＤ２に対する相対値は、６２であった。
【0234】
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製
実施例Ｄ１における、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物Ｐ２及び蛍光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物Ｐ２／蛍光発光性化合物Ｇ２＝９５質量％／５質量％）」を用い、更に発光層の膜厚を３５ｎｍから６０ｎｍに変更した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。発光素子Ｄ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１５ｎｍであった。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動させたときのＬＴ９０を測定した。
実施例Ｄ１における、「高分子化合物Ｐ１及び蛍光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ１／蛍光発光性化合物Ｇ１＝９５質量％／５質量％）」に代えて、「高分子化合物Ｐ２及び蛍光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物Ｐ２／蛍光発光性化合物Ｇ２＝９５質量％／５質量％）」を用い、更に発光層の膜厚を３５ｎｍから６０ｎｍに変更した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。発光素子Ｄ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１５ｎｍであった。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動させたときのＬＴ９０を測定した。
【0235】
＜実施例Ｄ３－２＞ 発光素子Ｄ３－２の作製と評価
実施例Ｄ３における、発光層の膜厚を３５ｎｍから６０ｎｍに変更した以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ３－２を作製した。発光素子Ｄ３－２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１５ｎｍであった。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動させたときのＬＴ９０の発光素子Ｄ４に対する相対値は、２．４であった。
実施例Ｄ３における、発光層の膜厚を３５ｎｍから６０ｎｍに変更した以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ３－２を作製した。発光素子Ｄ３－２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１５ｎｍであった。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動させたときのＬＴ９０の発光素子Ｄ４に対する相対値は、２．４であった。
【0236】
実施例Ｄ３－２のＬＴ９０を実施例Ｄ３のＬＴ９０に標準化させた際の、発光素子Ｄ４のＬＴ９０の数値を表３に示す。この標準化処理により、実施例Ｄ３、Ｄ４及び比較例ＣＤ２の比較が可能となる。
【表3】
【0237】
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２４０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２４０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【0238】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＩＰ１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物ＩＰ１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
【0239】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＣＰ４を１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１０分加熱することにより発光層を形成した。
キシレンに、高分子化合物ＣＰ４を１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１０分加熱することにより発光層を形成した。
【0240】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約７ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約７ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ５を作製した。
【0241】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することにより、４６０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（ＬＴ８０）を測定した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することにより、４６０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（ＬＴ８０）を測定した。
【0242】
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物ＣＰ３を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。発光素子ＣＤ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６０ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、１．１２であった。結果は表４に示す。
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物ＣＰ３を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。発光素子ＣＤ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６０ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、１．１２であった。結果は表４に示す。
【0243】
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物ＣＰ２を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。発光素子ＣＤ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６０ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、０．８０であった。結果は表４に示す。
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物ＣＰ２を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。発光素子ＣＤ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６０ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、０．８０であった。結果は表４に示す。
【0244】
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物Ｐ３を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。発光素子Ｄ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６５ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、１．３９であった。結果は表４に示す。
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物Ｐ３を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。発光素子Ｄ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６５ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、１．３９であった。結果は表４に示す。
【0245】
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物Ｐ４を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。発光素子Ｄ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６５ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させ
たときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、３．２３であった。結果は表４に示す。
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物Ｐ４を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。発光素子Ｄ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６５ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させ
たときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、３．２３であった。結果は表４に示す。
【0246】
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物Ｐ５を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子Ｄ７作製した。発光素子Ｄ７の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６５ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、１．７８であった。結果は表４に示す。
比較例ＣＤ５における、高分子化合物ＣＰ４に代えて、高分子化合物Ｐ５を用いた以外は比較例ＣＤ５と同様にして、発光素子Ｄ７作製した。発光素子Ｄ７の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６５ｎｍであった。初期輝度２１００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動させたときのＬＴ８０の発光素子ＣＤ５に対する相対値は、１．７８であった。結果は表４に示す。
【0247】
実施例Ｄ５～Ｄ７と比較例ＣＤ３～ＣＤ５を比較することで、本発明の高分子化合物を用いて作製される発光素子の輝度寿命が優れていることが示された。
【表4】