ホーム > 特許ランキング > 富士フイルム株式会社
知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
特開2023-143471ブラックインク組成物、インクジェット記録用ブラックインク組成物、及びインクジェット記録方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023143471
(43)【公開日】2023-10-06
(54)【発明の名称】ブラックインク組成物、インクジェット記録用ブラックインク組成物、及びインクジェット記録方法
(51)【国際特許分類】
C09D 11/328 20140101AFI20230928BHJP
B41M 5/00 20060101ALI20230928BHJP
【ＦＩ】
C09D11/328
B41M5/00 120
【審査請求】未請求
【請求項の数】12
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022050878
(22)【出願日】2022-03-25
(71)【出願人】
【識別番号】306037311
【氏名又は名称】富士フイルム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110002505
【氏名又は名称】弁理士法人航栄事務所
(72)【発明者】
【氏名】齊藤 貴志
(72)【発明者】
【氏名】▲高▼▲崎▼ 勇太
(72)【発明者】
【氏名】立石 桂一
【テーマコード（参考）】
2H186
4J039
【Ｆターム（参考）】
2H186BA10
2H186BA11
2H186DA12
2H186DA14
2H186FB11
2H186FB16
2H186FB17
2H186FB18
2H186FB25
2H186FB29
2H186FB30
2H186FB53
4J039BE02
4J039CA03
4J039EA19
4J039EA34
4J039EA35
4J039EA37
4J039EA42
4J039EA44
4J039GA24
(57)【要約】 （修正有）
【課題】インクジェット専用紙、普通紙のいずれにも高い印画濃度の画像を形成し、色相、光源演色性、耐光性、耐オゾン性、耐湿熱性、貯蔵安定性に優れるブラックインク組成物、インクジェット記録用ブラックインク組成物、インクジェット記録方法を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び水を含有するブラックインク組成物、インクジェット記録用ブラックインク組成物、及びインクジェット記録方法。
【選択図】なし
【解決手段】一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び水を含有するブラックインク組成物、インクジェット記録用ブラックインク組成物、及びインクジェット記録方法。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び水を含有するブラックインク組成物。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はイオン性親水性基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、水素原子又は電子求引性基を表す。
一般式（ＩＩ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｚは２価の連結基を表す。
【化1】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はイオン性親水性基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、水素原子又は電子求引性基を表す。
【化2】
一般式（ＩＩ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｚは２価の連結基を表す。
【請求項2】
更に、下記一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種含有する、請求項１に記載のブラックインク組成物。
一般式（Ｍ１）中、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立に置換基を表す。ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。Ｒ４１及びＲ４２が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。少なくとも２つのＲ４１が互いに結合して環を形成してもよい。少なくとも２つのＲ４２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
一般式（Ｍ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。Ｌ１は２価の連結基を表す。Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に－ＯＭ’又はハロゲン原子を表す。Ｍ及びＭ’はそれぞれ独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｍ’が複数存在する場合、複数のＭ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
一般式（Ｍ３）中、Ｒ４３及びＲ４４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｐ３及びｐ４はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。Ｒ４３及びＲ４４が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。少なくとも２つのＲ４３が互いに結合して環を形成してもよい。少なくとも２つのＲ４４が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
一般式（Ｍ４）中、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４６及びＲ４７が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
一般式（Ｍ５）中、Ｒ５１～Ｒ５１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ５１及びＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３及びＲ５４が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５８～Ｒ５１２の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（Ｍ５）で表される化合物は少なくとも１つの－ＳＯ３Ｍを有する。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
一般式（Ｍ６）中、Ｒ６１～Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６３～Ｒ６６の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
一般式（Ｍ７）中、Ｒ７１～Ｒ７４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ２は２価の連結基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
一般式（Ｍ８）中、Ｒ８１～Ｒ８１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ８１～Ｒ８５の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８６～Ｒ８１０の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。
【化3】
一般式（Ｍ１）中、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立に置換基を表す。ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。Ｒ４１及びＲ４２が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。少なくとも２つのＲ４１が互いに結合して環を形成してもよい。少なくとも２つのＲ４２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【化4】
一般式（Ｍ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。Ｌ１は２価の連結基を表す。Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に－ＯＭ’又はハロゲン原子を表す。Ｍ及びＭ’はそれぞれ独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｍ’が複数存在する場合、複数のＭ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【化5】
一般式（Ｍ３）中、Ｒ４３及びＲ４４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｐ３及びｐ４はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。Ｒ４３及びＲ４４が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。少なくとも２つのＲ４３が互いに結合して環を形成してもよい。少なくとも２つのＲ４４が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【化6】
一般式（Ｍ４）中、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４６及びＲ４７が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【化7】
一般式（Ｍ５）中、Ｒ５１～Ｒ５１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ５１及びＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３及びＲ５４が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５８～Ｒ５１２の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（Ｍ５）で表される化合物は少なくとも１つの－ＳＯ３Ｍを有する。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【化8】
一般式（Ｍ６）中、Ｒ６１～Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６３～Ｒ６６の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【化9】
一般式（Ｍ７）中、Ｒ７１～Ｒ７４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ２は２価の連結基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【化10】
一般式（Ｍ８）中、Ｒ８１～Ｒ８１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ８１～Ｒ８５の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８６～Ｒ８１０の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。
【請求項3】
更に、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する、請求項１又は２に記載のブラックインク組成物。
一般式（ＩＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２が結合して環を形成してもよい。Ｒ２３とＲ２４が結合して環を形成してもよい。Ｒ２５とＲ２６が結合して環を形成してもよい。Ｒ２７とＲ２８が結合して環を形成してもよい。Ｒ２９は置換基を表す。Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表す。Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表す。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの親水性基を有する。
【化11】
一般式（ＩＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２が結合して環を形成してもよい。Ｒ２３とＲ２４が結合して環を形成してもよい。Ｒ２５とＲ２６が結合して環を形成してもよい。Ｒ２７とＲ２８が結合して環を形成してもよい。Ｒ２９は置換基を表す。Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表す。Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表す。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの親水性基を有する。
【請求項4】
更に、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含有する、請求項１～３のいずれか１項に記載のブラックインク組成物。
一般式（Ａ）中、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３はそれぞれ独立に、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔ、＊－ＯＭ、ハロゲン原子、又は、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表す。ただし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち少なくとも一つは、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表す。＊はトリアジン環への結合部位を表し、ｎは１～５の整数を表し、ＲｔはＣＯ２Ｍ、ＳＯ３Ｍ、又はＰＯ（ＯＭ）２を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。ｎが複数存在する場合、複数のｎはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｍが複数存在する場合、複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【化12】
一般式（Ａ）中、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３はそれぞれ独立に、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔ、＊－ＯＭ、ハロゲン原子、又は、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表す。ただし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち少なくとも一つは、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表す。＊はトリアジン環への結合部位を表し、ｎは１～５の整数を表し、ＲｔはＣＯ２Ｍ、ＳＯ３Ｍ、又はＰＯ（ＯＭ）２を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。ｎが複数存在する場合、複数のｎはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｍが複数存在する場合、複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【請求項5】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量と、前記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量との合計の含有量が、前記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．５５～７．０質量％である、請求項１～４のいずれか１項に記載のブラックインク組成物。
【請求項6】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物の質量基準の含有量に対する前記一般式（Ｉ）で表される化合物の質量基準の含有量の比が、４．０～１９．０である、請求項１～５のいずれか１項に記載のブラックインク組成物。
【請求項7】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の質量基準の含有量と前記一般式（ＩＩ）で表される化合物の質量基準の含有量との合計の含有量に対する前記一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物の質量基準の含有量の比が、０．０２～０．１である、請求項２に記載のブラックインク組成物。
【請求項8】
前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量が、前記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．０５～２．０質量％である、請求項３に記載のブラックインク組成物。
【請求項9】
前記一般式（Ａ）で表される化合物の含有量が、前記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．０００５～０．２質量％である、請求項４に記載のブラックインク組成物。
【請求項10】
前記一般式（Ｉ）中のＸ１～Ｘ４がそれぞれ独立に塩素原子又は臭素原子を表す、請求項１～９のいずれか１項に記載のブラックインク組成物。
【請求項11】
請求項１～１０のいずれか１項に記載のブラックインク組成物を含むインクジェット用記録用ブラックインク組成物。
【請求項12】
請求項１１に記載のインクジェット記録用ブラックインク組成物を用いるインクジェット記録方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ブラックインク組成物、インクジェット記録用ブラックインク組成物、及びインクジェット記録方法に関する。
【背景技術】
【0002】
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、更にカラー記録が容易であることから、急速に普及し、更に発展しつつある。
インクジェット記録方法に用いられるインク組成物としては、種々の着色剤（色素）を含む組成物が提案されている。また、様々な性能を向上させるべく、インク組成物に添加する化合物（添加剤）についても検討がされている。
グレーからブラックの画像を形成することができるインク組成物として、例えば、特許文献１には、特定の構造を有するビスアゾ系化合物からなる着色剤と、特定の構造を有するトリアジン系化合物と、特定の構造を有する調色剤を含むインク組成物が記載されている。
なお、シアンの色素骨格としてはフタロシアニンが挙げられ、例えば、特許文献２には、特定の構造を有するフタロシアニン化合物を含有する着色組成物が記載されている。
インクジェット記録方法に用いられるインク組成物としては、種々の着色剤（色素）を含む組成物が提案されている。また、様々な性能を向上させるべく、インク組成物に添加する化合物（添加剤）についても検討がされている。
グレーからブラックの画像を形成することができるインク組成物として、例えば、特許文献１には、特定の構造を有するビスアゾ系化合物からなる着色剤と、特定の構造を有するトリアジン系化合物と、特定の構造を有する調色剤を含むインク組成物が記載されている。
なお、シアンの色素骨格としてはフタロシアニンが挙げられ、例えば、特許文献２には、特定の構造を有するフタロシアニン化合物を含有する着色組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０２０－７６０４８号公報
【特許文献2】特許第３９４９３８５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
インクジェット記録方法が適用される被記録材としては、インクを吸収し、色材を定着させる機能を持つインク受容層を有するインクジェット専用紙（「インクジェット用光沢紙」、「写真用紙」などとも呼ばれる。）が一般的に用いられている。
昨今、ランニングコスト（材料費が安価であり、かつメンテナンスフリーである）などの観点から、家庭やオフィスなどにおけるドキュメント用途でもカラートナーを用いる電子写真記録方式からインクジェット方式に切り替えるユーザーが増加しつつある。
このような状況に鑑み、インクジェット専用紙と普通紙のいずれの被記録材に対しても印画濃度に優れるインク組成物が求められている。
昨今、ランニングコスト（材料費が安価であり、かつメンテナンスフリーである）などの観点から、家庭やオフィスなどにおけるドキュメント用途でもカラートナーを用いる電子写真記録方式からインクジェット方式に切り替えるユーザーが増加しつつある。
このような状況に鑑み、インクジェット専用紙と普通紙のいずれの被記録材に対しても印画濃度に優れるインク組成物が求められている。
【0005】
更に、近年、例えば７０ｍＬ以上の容量を有する大容量インクタンクを搭載したインクジェットプリンターが開発されており、大容量インクタンクを搭載したインクジェットプリンターは、インクカートリッジの交換頻度を減らすことができるため印刷コストなどの観点で優れていると言われている。
しかしながら、一方で、大容量インクタンクでは、長期間インクが留まることになるため、大容量インクタンクを搭載したインクジェットプリンターに用いられるインク組成物に対しては、従来にないレベルの貯蔵安定性（例えば、長期間保存した場合に、吸光度及び粘度の変化が少ないこと）が要求される。
しかしながら、一方で、大容量インクタンクでは、長期間インクが留まることになるため、大容量インクタンクを搭載したインクジェットプリンターに用いられるインク組成物に対しては、従来にないレベルの貯蔵安定性（例えば、長期間保存した場合に、吸光度及び粘度の変化が少ないこと）が要求される。
【0006】
すなわち、本発明の課題は、インクジェット専用紙と普通紙のいずれに対しても高い印画濃度の画像を形成することができ、かつ、色相、光源演色性、耐光性、耐オゾン性、耐湿熱性、及び貯蔵安定性に優れるブラックインク組成物、インクジェット記録用ブラックインク組成物、及びインクジェット記録方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、以下の構成により上記目的を達成することができることを見出した。
【0008】
＜１＞
下記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び水を含有するブラックインク組成物。
下記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び水を含有するブラックインク組成物。
【0009】
【化1】
【0010】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はイオン性親水性基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、水素原子又は電子求引性基を表す。
【0011】
【化2】
【0012】
一般式（ＩＩ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｚは２価の連結基を表す。
＜２＞
更に、下記一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種含有する、＜１＞に記載のブラックインク組成物。
＜２＞
更に、下記一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種含有する、＜１＞に記載のブラックインク組成物。
【0013】
【化3】
【0014】
一般式（Ｍ１）中、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立に置換基を表す。ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。Ｒ４１及びＲ４２が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。少なくとも２つのＲ４１が互いに結合して環を形成してもよい。少なくとも２つのＲ４２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0015】
【化4】
【0016】
一般式（Ｍ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。Ｌ１は２価の連結基を表す。Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に－ＯＭ’又はハロゲン原子を表す。Ｍ及びＭ’はそれぞれ独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｍ’が複数存在する場合、複数のＭ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0017】
【化5】
【0018】
一般式（Ｍ３）中、Ｒ４３及びＲ４４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｐ３及びｐ４はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。Ｒ４３及びＲ４４が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。少なくとも２つのＲ４３が互いに結合して環を形成してもよい。少なくとも２つのＲ４４が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0019】
【化6】
【0020】
一般式（Ｍ４）中、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４６及びＲ４７が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0021】
【化7】
【0022】
一般式（Ｍ５）中、Ｒ５１～Ｒ５１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ５１及びＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３及びＲ５４が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５８～Ｒ５１２の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（Ｍ５）で表される化合物は少なくとも１つの－ＳＯ３Ｍを有する。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【0023】
【化8】
【0024】
一般式（Ｍ６）中、Ｒ６１～Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６３～Ｒ６６の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【0025】
【化9】
【0026】
一般式（Ｍ７）中、Ｒ７１～Ｒ７４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ２は２価の連結基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0027】
【化10】
【0028】
一般式（Ｍ８）中、Ｒ８１～Ｒ８１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ８１～Ｒ８５の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８６～Ｒ８１０の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。
＜３＞
更に、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する、＜１＞又は＜２＞に記載のブラックインク組成物。
＜３＞
更に、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する、＜１＞又は＜２＞に記載のブラックインク組成物。
【0029】
【化11】
【0030】
一般式（ＩＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２が結合して環を形成してもよい。Ｒ２３とＲ２４が結合して環を形成してもよい。Ｒ２５とＲ２６が結合して環を形成してもよい。Ｒ２７とＲ２８が結合して環を形成してもよい。Ｒ２９は置換基を表す。Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表す。Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表す。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの親水性基を有する。
＜４＞
更に、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含有する、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物。
＜４＞
更に、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含有する、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物。
【0031】
【化12】
【0032】
一般式（Ａ）中、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３はそれぞれ独立に、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔ、＊－ＯＭ、ハロゲン原子、又は、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表す。ただし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち少なくとも一つは、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表す。＊はトリアジン環への結合部位を表し、ｎは１～５の整数を表し、ＲｔはＣＯ２Ｍ、ＳＯ３Ｍ、又はＰＯ（ＯＭ）２を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。ｎが複数存在する場合、複数のｎはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｍが複数存在する場合、複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
＜５＞
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量と、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量との合計の含有量が、上記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．５５～７．０質量％である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物。
＜６＞
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の質量基準の含有量に対する上記一般式（Ｉ）で表される化合物の質量基準の含有量の比が、４．０～１９．０である、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物。
＜７＞
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の質量基準の含有量と上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の質量基準の含有量との合計の含有量に対する上記一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物の質量基準の含有量の比が、０．０２～０．１である、＜２＞に記載のブラックインク組成物。
＜８＞
上記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量が、上記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．０５～２．０質量％である、＜３＞に記載のブラックインク組成物。
＜９＞
上記一般式（Ａ）で表される化合物の含有量が、上記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．０００５～０．２質量％である、＜４＞に記載のブラックインク組成物。
＜１０＞
上記一般式（Ｉ）中のＸ１～Ｘ４がそれぞれ独立に塩素原子又は臭素原子を表す、＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物。
＜１１＞
＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物を含むインクジェット用記録用ブラックインク組成物。
＜１２＞
＜１１＞に記載のインクジェット記録用ブラックインク組成物を用いるインクジェット記録方法。
＜５＞
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量と、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量との合計の含有量が、上記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．５５～７．０質量％である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物。
＜６＞
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の質量基準の含有量に対する上記一般式（Ｉ）で表される化合物の質量基準の含有量の比が、４．０～１９．０である、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物。
＜７＞
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の質量基準の含有量と上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の質量基準の含有量との合計の含有量に対する上記一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物の質量基準の含有量の比が、０．０２～０．１である、＜２＞に記載のブラックインク組成物。
＜８＞
上記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量が、上記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．０５～２．０質量％である、＜３＞に記載のブラックインク組成物。
＜９＞
上記一般式（Ａ）で表される化合物の含有量が、上記ブラックインク組成物の全質量を基準として、０．０００５～０．２質量％である、＜４＞に記載のブラックインク組成物。
＜１０＞
上記一般式（Ｉ）中のＸ１～Ｘ４がそれぞれ独立に塩素原子又は臭素原子を表す、＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物。
＜１１＞
＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載のブラックインク組成物を含むインクジェット用記録用ブラックインク組成物。
＜１２＞
＜１１＞に記載のインクジェット記録用ブラックインク組成物を用いるインクジェット記録方法。
【発明の効果】
【0033】
本発明によれば、インクジェット専用紙と普通紙のいずれに対しても高い印画濃度の画像を形成することができ、かつ、色相、光源演色性、耐光性、耐オゾン性、耐湿熱性、及び貯蔵安定性に優れるブラックインク組成物、インクジェット記録用ブラックインク組成物、及びインクジェット記録方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0034】
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。
【0035】
＜ブラックインク組成物＞
本発明のブラックインク組成物（以下、単に、「インク組成物」ともいう。）は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び水を含有する。
本発明のブラックインク組成物（以下、単に、「インク組成物」ともいう。）は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び水を含有する。
【0036】
【化13】
【0037】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はイオン性親水性基を表す。Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、水素原子又は電子求引性基を表す。
【0038】
【化14】
【0039】
一般式（ＩＩ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｚは２価の連結基を表す。
【0040】
（一般式（Ｉ）で表される化合物）
一般式（Ｉ）で表される化合物（「化合物（Ｉ）」ともいう。）について説明する。
化合物（Ｉ）は着色剤として用いられることが好ましい。
化合物（Ｉ）は分子中にイオン性親水性基（好ましくは酸性基）を含むことで、染料として好ましく用いることができる。
化合物（Ｉ）はフタロシアニン骨格を有しており、インク組成物を長期保存した場合でも分解しにくいため、貯蔵安定性に優れる。
一般式（Ｉ）で表される化合物（「化合物（Ｉ）」ともいう。）について説明する。
化合物（Ｉ）は着色剤として用いられることが好ましい。
化合物（Ｉ）は分子中にイオン性親水性基（好ましくは酸性基）を含むことで、染料として好ましく用いることができる。
化合物（Ｉ）はフタロシアニン骨格を有しており、インク組成物を長期保存した場合でも分解しにくいため、貯蔵安定性に優れる。
【0041】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はイオン性親水性基を表す。
【0042】
Ｒ１～Ｒ４がアルキル基を表す場合、特に限定されないが、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましく、炭素数３～５のアルキル基であることが化合物の水溶性と置換基の安定性の点から更に好ましい。上記アルキル基は直鎖状でも分岐状でも環状でもよいが、炭素数３～５の直鎖状であることが、原料の入手性と化合物の水溶性の観点から好ましい。上記アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。
なお、本明細書において、「アルキル基」は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。すなわち「アルキル基」には、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基なども包含される。他の置換基の中のアルキル基（例えば、アルキルオキシ基やアルキルチオ基の中のアルキル基）も同様である。「アルケニル基」及び「アルキニル基」も同様である。
なお、本明細書において、「アルキル基」は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。すなわち「アルキル基」には、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基なども包含される。他の置換基の中のアルキル基（例えば、アルキルオキシ基やアルキルチオ基の中のアルキル基）も同様である。「アルケニル基」及び「アルキニル基」も同様である。
【0043】
Ｒ１～Ｒ４がアリール基を表す場合、特に限定されないが、炭素数６～１４のアリール基であることが好ましく、炭素数６～１２のアリール基であることがより好ましく、炭素数６～１０のアリール基であることが原料の入手性と化合物の水溶性の観点から特に好ましい。上記アリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【0044】
Ｒ１～Ｒ４がアラルキル基を表す場合、特に限定されないが、炭素数７～１５のアラルキル基であることが好ましく、炭素数７～１３のアラルキル基であることがより好ましく、炭素数７～１１のアラルキル基であることが原料の入手性と化合物の水溶性の観点から特に好ましい。上記アラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【0045】
Ｒ１～Ｒ４がヘテロ環基を表す場合、特に限定されないが、炭素数２～１２のヘテロ環基であることが好ましく、炭素数２～８のヘテロ環基であることがより好ましく、炭素数２～６のヘテロ環基であることが原料の入手性と化合物の水溶性及び置換基の安定性の観点から特に好ましい。上記ヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては特に限定されないが、例えば、硫黄原子、窒素原子、酸素原子等が挙げられる。ヘテロ環基は、芳香族ヘテロ環基であっても、非芳香族ヘテロ環基であってもよく、例えば、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、フリル基、モルホリル基、ピロリジル基等が挙げられる。
【0046】
Ｒ１～Ｒ４がアルケニル基を表す場合、特に限定されないが、炭素数２～８のアルケニル基であることが好ましく、炭素数２～６のアルケニル基であることがより好ましく、炭素数３～５のアルケニル基であることが化合物の水溶性と置換基の安定性の点から更に好ましい。上記アルケニル基は直鎖状でも分岐状でも環状でもよいが、炭素数３～５の直鎖状であることが、原料の入手性と化合物の水溶性の観点から好ましい。
【0047】
イオン性親水性基は、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）、チオカルボキシ基、スルフィノ基（－ＳＯ２Ｍ）、ホスホノ基（－ＰＯ（ＯＴ）（ＯＭ）、ジヒドロキシホスフィノ基、リン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）、ヒドロキシ基（－ＯＭ）、４級アンモニウム基、アシルスルファモイル基（－ＳＯ２Ｎ－Ｍ＋ＣＯＴ）、スルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮ－Ｍ＋ＳＯ２－Ｔ）、及びスルホニルアミノスルホニル基（－ＳＯ２Ｎ－Ｍ＋ＳＯ２－Ｔ）から選択される基である。上記Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。上記Ｔは一価の置換基（例えば、アルキル基又はアリール基）である。
イオン性親水性基は、酸性基であることが好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）、及びリン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）の少なくとも１種であることがより好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）又はカルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）であることが更に好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）であることが最も好ましい。
イオン性親水性基は、酸性基であることが好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）、及びリン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）の少なくとも１種であることがより好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）又はカルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）であることが更に好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）であることが最も好ましい。
【0048】
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍが複数存在する場合、複数のＭは同じでも異なっていてもよい。
Ｍがカウンターカチオンを表す場合、例えば、アンモニウムイオン（ＮＨ４ ＋）、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等）、有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）等が挙げられる。
Ｍは水素原子、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであることが好ましく、アルカリ金属イオン、又はアルカリ金属イオンとアンモニウムイオンの混合イオンであることがより好ましい。
Ｍは、化合物（Ｉ）への水溶性付与の観点からリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、又はこれらの２～３種混合イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はナトリウムイオンとアンモニウムイオンの混合イオンであることが更に好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンであることが特に好ましく、ナトリウムイオンであることが最も好ましい。
本明細書において、水素原子又はカウンターカチオンを表すＭの具体例及び好ましい範囲は全て上記したものと同じである。
Ｍがカウンターカチオンを表す場合、例えば、アンモニウムイオン（ＮＨ４ ＋）、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等）、有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）等が挙げられる。
Ｍは水素原子、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであることが好ましく、アルカリ金属イオン、又はアルカリ金属イオンとアンモニウムイオンの混合イオンであることがより好ましい。
Ｍは、化合物（Ｉ）への水溶性付与の観点からリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、又はこれらの２～３種混合イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はナトリウムイオンとアンモニウムイオンの混合イオンであることが更に好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンであることが特に好ましく、ナトリウムイオンであることが最も好ましい。
本明細書において、水素原子又はカウンターカチオンを表すＭの具体例及び好ましい範囲は全て上記したものと同じである。
【0049】
Ｒ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ヒドロキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、アミノ基、ウレイド基、スルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨ２）、カルバモイル基（－ＣＯＮＨ２）、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、イオン性親水性基等が挙げられる。また、これらの置換基が更に１個以上の置換基を有することができる場合は、その更なる置換基として上記した置換基から選択した置換基を１個以上有する基も、Ｒ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基の例に含まれる。上記置換基が有機基（炭素原子を少なくとも１個含む基）である場合は、炭素数１～２０の有機基であることが好ましく、炭素数１～１０の有機基であることがより好ましく、炭素数１～６の有機基であることが更に好ましい。
【0050】
Ｒ１～Ｒ４は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表すことが好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表すことがより好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが更に好ましい。
【0051】
Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つはイオン性親水性基を含むことが好ましく、酸性基を含むことがより好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）、及びリン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）の少なくとも１種を含むことが更に好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）又はカルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）を含むことが特に好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）を含むことが最も好ましい。Ｍの具体例及び好ましい範囲は前述したものと同じである。
【0052】
Ｒ１～Ｒ４の好ましい例としては、例えば、－（ＣＨ２）３－ＳＯ３Ｍ、－（ＣＨ２）４－ＳＯ３Ｍ、－（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）－ＳＯ３Ｍ、－（ＣＨ２）５－ＳＯ３Ｍ、－（ＣＨ２）３－ＣＯ２Ｍ、－（ＣＨ２）４－ＣＯ２Ｍ、－（ＣＨ２）５－ＣＯ２Ｍ、－Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＳＯ３Ｍ、－Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＳＯ３Ｍ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＳＯ３Ｍ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＳＯ３Ｍ、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、－（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨＣ２Ｈ４ＳＯ３Ｍ、－（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ、－（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ｛ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ｝２、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ｛ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ｝２、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、－（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）３ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）３ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－（ＣＨ２）５ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＳＯ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３
【0053】
【化15】
【0054】
【化16】
【0055】
が挙げられる。上記構造式中、＊はスルホニル基との結合位置を示す。
【0056】
一般式（Ｉ）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、水素原子又は電子求引性基を表す。
【0057】
Ｘ１～Ｘ４が電子求引性基を表す場合、ハメットの置換基定数σｐ値が０．１０以上の電子求引性基であることが好ましく、σｐ値が０．１５以上の電子求引性基であることがより好ましく、σｐ値が０．２０以上の電子求引性基であることが特に好ましい。Ｘ１～Ｘ４が電子求引性基を表す場合、σｐ値が１．０未満の電子求引性基であることが好ましい。
Ｘ１～Ｘ４がハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す場合、光源演色性をより優れたものとすることができる。
Ｘ１～Ｘ４がハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す場合、光源演色性をより優れたものとすることができる。
【0058】
本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について説明する。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ Ｇｒａｗ－Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６～１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐ値により限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明にかかる化合物は必ずしもベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσｐ値を使用する。本発明においてはσｐ値をこのような意味で使用する。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ Ｇｒａｗ－Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６～１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐ値により限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明にかかる化合物は必ずしもベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσｐ値を使用する。本発明においてはσｐ値をこのような意味で使用する。
【0059】
Ｘ１～Ｘ４が電子求引性基を表す場合、ハロゲン原子、炭素数２～２０のアシル基、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、炭素数６～２０のアリールスルホニル基、カルバモイル基、炭素数２～２０のアルキルアミノカルボニル基、又は炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことが好ましく、ハロゲン原子、炭素数２～１０のアシル基、炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～１０のアルキルスルホニル基、カルバモイル基、炭素数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、又は炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基を表すことがより好ましく、ハロゲン原子を表すことが更に好ましく、塩素原子又は臭素原子を表すことが特に好ましく、塩素原子を表すことが最も好ましい。
【0060】
本発明のインク組成物に含まれる化合物（Ｉ）は１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
例えば、化合物（Ｉ）は、下記一般式（Ｉ－１）で表される化合物（「化合物（Ｉ－１）」ともいう。）であってもよいし、下記一般式（Ｉ－２）で表される化合物（「化合物（Ｉ－２）」ともいう。）であってもよいし、下記一般式（Ｉ－３－１）で表される化合物及び下記一般式（Ｉ－３－２）で表される化合物の少なくとも１種（「化合物（Ｉ－３）」ともいう。）であってもよいし、下記一般式（Ｉ－４）で表される化合物（「化合物（Ｉ－４）」ともいう。）であってもよいし、下記一般式（Ｉ－５）で表される化合物（「化合物（Ｉ－５）」ともいう。）であってもよい。
例えば、化合物（Ｉ）は、下記一般式（Ｉ－１）で表される化合物（「化合物（Ｉ－１）」ともいう。）であってもよいし、下記一般式（Ｉ－２）で表される化合物（「化合物（Ｉ－２）」ともいう。）であってもよいし、下記一般式（Ｉ－３－１）で表される化合物及び下記一般式（Ｉ－３－２）で表される化合物の少なくとも１種（「化合物（Ｉ－３）」ともいう。）であってもよいし、下記一般式（Ｉ－４）で表される化合物（「化合物（Ｉ－４）」ともいう。）であってもよいし、下記一般式（Ｉ－５）で表される化合物（「化合物（Ｉ－５）」ともいう。）であってもよい。
【0061】
【化17】
【0062】
一般式（Ｉ－１）、一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、一般式（Ｉ－４）、及び一般式（Ｉ－５）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、水素原子又は電子求引性基を表す。
一般式（Ｉ－１）、一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、及び一般式（Ｉ－４）中、Ｚ１は、少なくとも１つの酸性基を含む置換基を有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。一般式（Ｉ－１）、一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、及び一般式（Ｉ－３－２）中の複数のＺ１は同じでも異なってもよい。
一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、一般式（Ｉ－４）、及び一般式（Ｉ－５）中、Ｚ２は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。ただし、Ｚ２は酸性基を有さない。一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、一般式（Ｉ－４）、及び一般式（Ｉ－５）中の複数のＺ２は同じでも異なってもよい。
一般式（Ｉ－１）、一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、及び一般式（Ｉ－４）中、Ｚ１は、少なくとも１つの酸性基を含む置換基を有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。一般式（Ｉ－１）、一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、及び一般式（Ｉ－３－２）中の複数のＺ１は同じでも異なってもよい。
一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、一般式（Ｉ－４）、及び一般式（Ｉ－５）中、Ｚ２は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。ただし、Ｚ２は酸性基を有さない。一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、一般式（Ｉ－４）、及び一般式（Ｉ－５）中の複数のＺ２は同じでも異なってもよい。
【0063】
一般式（Ｉ－１）、一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、一般式（Ｉ－４）、及び一般式（Ｉ－５）中のＸ１～Ｘ４は一般式（Ｉ）中のＸ１～Ｘ４と同じ意味を表し、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【0064】
一般式（Ｉ－１）、一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、及び一般式（Ｉ－４）中、Ｚ１は、少なくとも１つの酸性基を含む置換基を有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
「少なくとも１つの酸性基を含む置換基を有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基」は、「少なくとも１つの酸性基を置換基として有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基」であってもよいし、「酸性基以外の基に少なくとも１つの酸性基が置換してなる基を置換基として有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基」であってもよい。
酸性基としては、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）、及びリン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）の少なくとも１種であることが好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）又はカルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）であることが更に好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）であることが最も好ましい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍの具体例及び好ましい範囲は、前述したものと同じである。
「少なくとも１つの酸性基を含む置換基を有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基」は、「少なくとも１つの酸性基を置換基として有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基」であってもよいし、「酸性基以外の基に少なくとも１つの酸性基が置換してなる基を置換基として有する、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基」であってもよい。
酸性基としては、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）、及びリン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）の少なくとも１種であることが好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）又はカルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）であることが更に好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）であることが最も好ましい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍの具体例及び好ましい範囲は、前述したものと同じである。
【0065】
Ｚ１が表すアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基の具体例及び好ましい範囲は、それぞれ前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基と同じである。
【0066】
一般式（Ｉ－２）、一般式（Ｉ－３－１）、一般式（Ｉ－３－２）、一般式（Ｉ－４）、及び一般式（Ｉ－５）中のＺ２が表すアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基の具体例及び好ましい範囲は、それぞれ前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基と同じである。
【0067】
本発明のインク組成物が、化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－５）を含む場合、本発明のインク組成物に含まれる、化合物（Ｉ－１）の質量をＷ１、化合物（Ｉ－２）の質量をＷ２、化合物（Ｉ－３）の質量をＷ３、化合物（Ｉ－４）の質量をＷ４、化合物（Ｉ－５）の質量をＷ５とし、Ｗ１とＷ２とＷ３とＷ４とＷ５の総和をＷＡとした場合（すなわち、Ｗ１＋Ｗ２＋Ｗ３＋Ｗ４＋Ｗ５＝ＷＡとした場合）、
ＷＡに対するＷ１の割合（｛（Ｗ１／ＷＡ）×１００｝）が０．１～２０．０質量％であり、
ＷＡに対するＷ２の割合（｛（Ｗ２／ＷＡ）×１００｝）が１．０～４５．０質量％であり、
ＷＡに対するＷ３の割合（｛（Ｗ３／ＷＡ）×１００｝）が１０．０～５５．０質量％であり、
ＷＡに対するＷ４の割合（｛（Ｗ４／ＷＡ）×１００｝）が１．０～４５．０質量％であり、
ＷＡに対するＷ５の割合（｛（Ｗ５／ＷＡ）×１００｝）が０．１～２０．０質量％であることが好ましい。
ＷＡに対するＷ１の割合（｛（Ｗ１／ＷＡ）×１００｝）が０．１～２０．０質量％であり、
ＷＡに対するＷ２の割合（｛（Ｗ２／ＷＡ）×１００｝）が１．０～４５．０質量％であり、
ＷＡに対するＷ３の割合（｛（Ｗ３／ＷＡ）×１００｝）が１０．０～５５．０質量％であり、
ＷＡに対するＷ４の割合（｛（Ｗ４／ＷＡ）×１００｝）が１．０～４５．０質量％であり、
ＷＡに対するＷ５の割合（｛（Ｗ５／ＷＡ）×１００｝）が０．１～２０．０質量％であることが好ましい。
【0068】
化合物（Ｉ）の具体例を以下に示すが、化合物（Ｉ）は下記の例に限定されるものではない。
【0069】
【化18】
【0070】
【化19】
【0071】
【化20】
【0072】
【化21】
【0073】
化合物（Ｉ）は公知の方法（例えば、特許第３９４９３８５号公報に記載の方法）を参照して合成することができる。
【0074】
本発明のインク組成物中の化合物（Ｉ）の含有量は、特に限定されないが、インク組成物の全質量を基準として、０．１～２０．０質量％であることが好ましく、０．３～１０．０質量％であることがより好ましく、０．５～５．５質量％であることが更に好ましい。
本発明のインク組成物は、着色剤として化合物（Ｉ）を含むことが好ましく、化合物（Ｉ）の含有量によって、黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として用いることもできるし、グレーの画像を形成するためのライトブラック（グレー）インク組成物として用いることもできる。すなわち、本発明のブラックインク組成物は、グレーインク組成物であってもよい。
また、本発明のインク組成物は、インクジェット記録用ブラックインク組成物として用いることができる。
更に、本発明のインク組成物は、インクジェット記録用ブラックインク組成物などの調製に使用する原液（インク原液）として用いることもできる。
本発明のインク組成物は、着色剤として化合物（Ｉ）を含むことが好ましく、化合物（Ｉ）の含有量によって、黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として用いることもできるし、グレーの画像を形成するためのライトブラック（グレー）インク組成物として用いることもできる。すなわち、本発明のブラックインク組成物は、グレーインク組成物であってもよい。
また、本発明のインク組成物は、インクジェット記録用ブラックインク組成物として用いることができる。
更に、本発明のインク組成物は、インクジェット記録用ブラックインク組成物などの調製に使用する原液（インク原液）として用いることもできる。
【0075】
本発明のインク組成物のひとつの態様として、インク組成物中の化合物（Ｉ）の含有量が、インク組成物の全質量を基準として、３．０～６．０質量％であることが好ましく、３．５～５．５質量％であることがより好ましく、４．０～５．０質量％であることが更に好ましい。インク組成物中の化合物（Ｉ）の含有量を上記範囲とすることで、本発明のインク組成物を黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として好適に用いることができる。
本発明のインク組成物を黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として用いると、インクジェット専用紙と普通紙のいずれに対しても高い印画濃度の画像を形成することができ、かつ、色相、光源演色性、耐光性、耐オゾン性、耐湿熱性、及び貯蔵安定性に優れる。
本発明のインク組成物を黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として用いると、インクジェット専用紙と普通紙のいずれに対しても高い印画濃度の画像を形成することができ、かつ、色相、光源演色性、耐光性、耐オゾン性、耐湿熱性、及び貯蔵安定性に優れる。
【0076】
本発明のインク組成物のひとつの態様として、インク組成物中の化合物（Ｉ）の含有量が、インク組成物の全質量を基準として、０．２～５．５質量％であることが好ましく、０．５～５．５質量％であることがより好ましく、０．５～３．０質量％であることが更に好ましい。インク組成物中の化合物（Ｉ）の含有量を上記範囲とすることで、本発明のインク組成物をライトブラック（グレー）インク組成物として好適に用いることができる。
本発明のインク組成物をライトブラック（グレー）インク組成物として用いると、インクジェット専用紙と普通紙のいずれに対しても高い印画濃度の画像を形成することができ、かつ、色相、耐光性、耐オゾン性、耐湿熱性、及び貯蔵安定性に優れる。
本発明のインク組成物をライトブラック（グレー）インク組成物として用いると、インクジェット専用紙と普通紙のいずれに対しても高い印画濃度の画像を形成することができ、かつ、色相、耐光性、耐オゾン性、耐湿熱性、及び貯蔵安定性に優れる。
【0077】
（一般式（ＩＩ）で表される化合物）
本発明のインク組成物は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物（「化合物（ＩＩ）」ともいう。）を含有してもよい。化合物（ＩＩ）は調色剤として用いられることが好ましい。
化合物（ＩＩ）を含むことで、本発明のインク組成物は、グレーからブラックの色調、印画濃度及び褪色バランスの観点で特に優れる。
本発明のインク組成物は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物（「化合物（ＩＩ）」ともいう。）を含有してもよい。化合物（ＩＩ）は調色剤として用いられることが好ましい。
化合物（ＩＩ）を含むことで、本発明のインク組成物は、グレーからブラックの色調、印画濃度及び褪色バランスの観点で特に優れる。
【0078】
【化22】
【0079】
一般式（ＩＩ）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｚは２価の連結基を表す。
【0080】
上記一般式（ＩＩ）においてＭは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍの具体例及び好ましい範囲は、前述の一般式（Ｉ）の説明におけるＭと同じである。
【0081】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｚは２価の連結基を表し、アルキレン基、アルケニレン基、－ＣＯ－、－ＳＯｎ－（ｎは０、１又は２を表す）、ヘテロ環基、－Ｏ－、およびこれらの連結基を組み合わせた２価の基を表すことが好ましい。Ｚは、総炭素数１～５のアルキレン基、フェニレン基、－ＣＯ－、５～６員の含窒素ヘテロ環基が好ましく、更に－ＣＯ－、又は６員の含窒素ヘテロ環が好ましく、その中でも－ＣＯ－、又はｓ－トリアジン環が好ましく、－ＣＯ－がアゾ色素分子の会合性付与とアゾ色素の水溶性の両立の観点から特に好ましい。
【0082】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｚで表される２価の連結基が更に置換基を有することができる場合は、置換基を有してもよい。置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
【0083】
化合物（ＩＩ）の具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍの具体例及び好ましい範囲は、前述の一般式（Ｉ）の説明におけるＭと同じである。
【0084】
【化23】
【0085】
【化24】
【0086】
本発明のインク組成物における化合物（ＩＩ）の含有量は、特に限定されないが、インク組成物の全質量を基準として、０．００１～１０．０質量％であることが好ましく、０．０１～８．０質量％であることがより好ましく、０．０５～１．５質量％であることが更に好ましい。
【0087】
本発明のインク組成物のひとつの態様として、インク組成物中の化合物（ＩＩ）の含有量が、インク組成物の全質量を基準として、０．０５～５．０質量％であることが好ましく、０．１０～１．５質量％であることがより好ましく、０．１０～１．０質量％であることが更に好ましい。インク組成物中の化合物（ＩＩ）の含有量を上記範囲とすることで、本発明のインク組成物を黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として好適に用いることができる。
【0088】
本発明のインク組成物のひとつの態様として、化合物（ＩＩ）の含有量が、インク組成物の全質量を基準として、０．０１～１．０質量％であることが好ましく、０．０３～０．５０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．１０質量％であることが更に好ましい。インク組成物中の化合物（ＩＩ）の含有量を上記範囲とすることで、本発明のインク組成物をライトブラック（グレー）インク組成物として好適に用いることができる。
【0089】
本発明のインク組成物のひとつの態様として、化合物（Ｉ）の含有量と、化合物（ＩＩ）の含有量との合計の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、０．５５～７．０質量％であることが好ましい。
本発明のインク組成物のひとつの態様として、化合物（Ｉ）の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、０．５～５．５質量％であり、かつ、化合物（ＩＩ）の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、０．０５～１．５質量％であることが好ましい。
本発明のインク組成物のひとつの態様として、化合物（Ｉ）の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、４．０～５．０質量％であり、かつ、化合物（ＩＩ）の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、０．１０～１．０質量％であることが好ましい。
本発明のインク組成物のひとつの態様として、化合物（Ｉ）の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、０．５～５．５質量％であり、かつ、化合物（ＩＩ）の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、０．０５～１．５質量％であることが好ましい。
本発明のインク組成物のひとつの態様として、化合物（Ｉ）の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、４．０～５．０質量％であり、かつ、化合物（ＩＩ）の含有量が、本発明のインク組成物の全質量を基準として、０．１０～１．０質量％であることが好ましい。
【0090】
色相に優れるという理由から、本発明のインク組成物において、一般式（ＩＩ）で表される化合物の質量基準の含有量に対する一般式（Ｉ）で表される化合物の質量基準の含有量の比（すなわち、化合物（Ｉ）の質量基準の含有量／化合物（ＩＩ）の質量基準の含有量）が、４．０～１９．０であることが好ましく、５．０～１６．０であることがより好ましく、７．０～１２．０であることが更に好ましい。
【0091】
（一般式（ＩＩＩ）で表される化合物）
本発明のインク組成物に含まれる一般式（ＩＩＩ）で表される化合物（「化合物（ＩＩＩ）」ともいう。）について説明する。
本発明のインク組成物に含まれる一般式（ＩＩＩ）で表される化合物（「化合物（ＩＩＩ）」ともいう。）について説明する。
【0092】
【化25】
【0093】
一般式（ＩＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２が結合して環を形成してもよい。Ｒ２３とＲ２４が結合して環を形成してもよい。Ｒ２５とＲ２６が結合して環を形成してもよい。Ｒ２７とＲ２８が結合して環を形成してもよい。Ｒ２９は置換基を表す。Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表す。Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表す。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの親水性基を有する。
【0094】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、１分子中に１０を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物であることが好ましい。
【0095】
非局在化したπ電子系を構成するπ電子の数が増え、π電子系が広がると可視域に吸収を持つことが多い。本発明で無色とは、画像に影響を及ぼさない範囲で極わずかに着色している状態も含まれる。また、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、蛍光性の化合物であっても良いが、蛍光のない化合物が好ましく、さらに好ましくは最も長波側の吸収ピークの波長（λｍａｘ）が３５０ｎｍ以下、より好ましくは３２０ｎｍ以下で、且つモル吸光係数が１万以下の化合物である。
【0096】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の１分子中の非局在化π電子の数の上限に特に制限はないが、８０個以下が好ましく、中でも５０個以下が好ましく、特に３０個以下が好ましい。また、１０個を超えるπ電子が１つの大きな非局在系を形成していてもよいが、２つ以上の非局在系を形成していてもよい。
【0097】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、水溶性であることが好ましく、２０℃において１００ｇの水に対して少なくとも１ｇ以上溶解する化合物であることが好ましい。より好ましくは５ｇ以上溶解する化合物であり、最も好ましくは１０ｇ以上溶解する化合物である。
【0098】
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。上記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換又は無置換のアルキルオキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のヘテロ環オキシ基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のアルキルカルボニルオキシ基、置換又は無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換又は無置換のアリールカルボニル基、置換又は無置換のアリールカルボニルオキシ基、置換又は無置換のアリールオキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のカルバモイルオキシ基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のメルカプト基、置換又は無置換のアルキルチオ基、置換又は無置換のアリールチオ基、置換又は無置換のヘテロ環チオ基、置換又は無置換のスルファモイル基、置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、置換又は無置換のアリールスルフィニル基、置換又は無置換のアルキルスルホニル基、置換又は無置換のアリールスルホニル基、置換又は無置換のホスフィノ基、置換又は無置換のホスフィニル基、置換又は無置換のシリル基、置換又は無置換のシリルオキシ基、イオン性親水性基が挙げられる。これらの置換基が更に１個以上の置換基を有することができる場合は、その更なる置換基として上記した置換基から選択した置換基を有する基も置換基の例に含まれる。
【0099】
Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが好ましい。上記アルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～８のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることが最も好ましい。上記アルキル基は、後述の親水性基を置換基として有することが好ましい。
【0100】
Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２７とＲ２８はそれぞれ結合して環を形成してもよい。環としては、特に限定されないが、芳香族環であっても、非芳香族環であってもよく、５員環又は６員環であることが好ましい。また、上記環は、Ｒ２１～Ｒ２８が結合している窒素原子以外にヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含んでいてもよい。
【0101】
Ｒ２９は置換基を表し、上記置換基としては、前述のＲ２１～Ｒ２８が置換基を表す場合の置換基として説明したものと同様である。
【0102】
Ｒ２９はイオン性親水性基又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが好ましい。上記アルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～８のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることが最も好ましい。
Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。環としては、特に限定されないが、芳香族環であっても、非芳香族環であってもよく、５員環又は６員環であることが好ましい。また、上記環はヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含んでいてもよい。
Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。環としては、特に限定されないが、芳香族環であっても、非芳香族環であってもよく、５員環又は６員環であることが好ましい。また、上記環はヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含んでいてもよい。
【0103】
Ｒ２１～Ｒ２９のいずれか少なくとも１つは親水性基を有する。１分子中に３つ以上の芳香族環を有する化合物の場合には、分子中の芳香族環に結合している少なくとも２つの親水性基を有することが特に好ましい。
親水性基は、新有機概念図―基礎と応用―（三共出版社）にて概説されている｛０：有機性値｝と｛Ｉ：無機性値｝のＩ／Ｏ計算値や化合物の疎水性パラメーターの値として化学・医薬学分野で広く用いられている、ｌｏｇＰ値（通常，１－オクタノール／水系における分子の分配係数Ｐ）またはその計算値ＣｌｏｇＰ値及び官能基の酸解離定数（ｐｋａ値）から容易に置換基として選定できる。また、親水性基としては、化学大辞典第４版（共立出版株式会社）の「親水基」の説明における「強親水性の基」及び「あまり親水性の強くない基」も好ましい。本発明のインク組成物は塩基性での使用形態が好ましいため、親水性基の酸解離定数（ｐＫａ値）が高い、あまり親水性の強くない基も適用可能である。具体的には－ＮＨ２、－ＯＨ、－ＣＯ２Ｈ（またはカルボキシ基のアルカリ金属塩）が挙げられる。
更に好ましい親水性基としては、イオン性親水性基に加えて、ヒドロキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、４級アンモニウム基などが含まれるが、これらに限定されない。親水性基としては、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）がより好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）が最も好ましい。イオン性親水性基は、一般式（Ｉ）に関する説明で記載した通りである。
親水性基は、新有機概念図―基礎と応用―（三共出版社）にて概説されている｛０：有機性値｝と｛Ｉ：無機性値｝のＩ／Ｏ計算値や化合物の疎水性パラメーターの値として化学・医薬学分野で広く用いられている、ｌｏｇＰ値（通常，１－オクタノール／水系における分子の分配係数Ｐ）またはその計算値ＣｌｏｇＰ値及び官能基の酸解離定数（ｐｋａ値）から容易に置換基として選定できる。また、親水性基としては、化学大辞典第４版（共立出版株式会社）の「親水基」の説明における「強親水性の基」及び「あまり親水性の強くない基」も好ましい。本発明のインク組成物は塩基性での使用形態が好ましいため、親水性基の酸解離定数（ｐＫａ値）が高い、あまり親水性の強くない基も適用可能である。具体的には－ＮＨ２、－ＯＨ、－ＣＯ２Ｈ（またはカルボキシ基のアルカリ金属塩）が挙げられる。
更に好ましい親水性基としては、イオン性親水性基に加えて、ヒドロキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、４級アンモニウム基などが含まれるが、これらに限定されない。親水性基としては、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）がより好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）が最も好ましい。イオン性親水性基は、一般式（Ｉ）に関する説明で記載した通りである。
【0104】
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍの具体例及び好ましい範囲は、前述の一般式（Ｉ）の説明におけるＭと同じである。
【0105】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、１分子中に、親水性基を１～１０個有することが好ましく、２～８個有することがより好ましい。
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、１分子中に、イオン性親水性基を２～６個有することが好ましく、２～４個有することがより好ましい。
一般式（ＩＩＩ）中のＲ２１～Ｒ２９のいずれか少なくとも１つがイオン性親水性基を有することが好ましく、－ＳＯ３Ｍを有することがより好ましく、Ｒ２１～Ｒ２９の２～６つが－ＳＯ３Ｍを有することが更に好ましく、Ｒ２１～Ｒ２９の２～４つが－ＳＯ３Ｍを有することが特に好ましい。
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、１分子中に、イオン性親水性基を２～６個有することが好ましく、２～４個有することがより好ましい。
一般式（ＩＩＩ）中のＲ２１～Ｒ２９のいずれか少なくとも１つがイオン性親水性基を有することが好ましく、－ＳＯ３Ｍを有することがより好ましく、Ｒ２１～Ｒ２９の２～６つが－ＳＯ３Ｍを有することが更に好ましく、Ｒ２１～Ｒ２９の２～４つが－ＳＯ３Ｍを有することが特に好ましい。
【0106】
一般式（ＩＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表し、ベンゼン環を表すことが好ましい。
Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表し、０～４の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表し、０～４の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
【0107】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。また、イオン性親水性基（例えば、－ＳＯ３Ｍ、－ＣＯ２Ｍ）のカウンターカチオン（Ｍ）を塩の形で記載するが、単独塩に限定されるものではなく、一部遊離酸（例えば、Ｍ＝Ｌｉイオンと水素原子、Ｎａイオンと水素原子）、及び混合塩（例えば、Ｍ＝ＬｉイオンとＮａイオンの塩、ＮａイオンとＮＨ４イオンの塩）の形態であっても良い。
【0108】
化合物（ＩＩＩ）の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【0109】
【化26】
【0110】
【化27】
【0111】
【化28】
【0112】
【化29】
【0113】
【化30】
【0114】
【化31】
【0115】
【化32】
【0116】
本発明のインク組成物中の化合物（ＩＩＩ）の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．０１～１０．０質量％であることが好ましく、０．０３～５．０質量％であることがより好ましく、０．０５～２．０質量％であることが更に好ましい。
【0117】
本発明のインク組成物を黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として用いる場合、インク組成物中の化合物（ＩＩＩ）の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．０５～１０．０質量％であることが好ましく、０．１０～５．０質量％であることがより好ましく、０．５０～２．０質量％であることが更に好ましい。
【0118】
本発明のインク組成物をライトブラック（グレー）インク組成物として用いる場合には、インク組成物中の化合物（ＩＩＩ）の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．０１～３．０質量％であることが好ましく、０．０３～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５０質量％であることが更に好ましい。
【0119】
化合物（ＩＩＩ）は公知の方法（例えば、特許第４６８６１５１号公報などに記載の方法）で合成することが可能である。
【0120】
（一般式（Ａ）で表される化合物）
一般式（Ａ）で表される化合物について説明する。一般式（Ａ）で表される化合物を、「化合物（Ａ）」とも呼ぶ。
一般式（Ａ）で表される化合物について説明する。一般式（Ａ）で表される化合物を、「化合物（Ａ）」とも呼ぶ。
【0121】
【化33】
【0122】
一般式（Ａ）中、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３はそれぞれ独立に、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔ、＊－ＯＭ、ハロゲン原子、又は、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表す。ただし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち少なくとも一つは、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表す。＊はトリアジン環への結合部位を表し、ｎは１～５の整数を表し、ＲｔはＣＯ２Ｍ、ＳＯ３Ｍ、又はＰＯ（ＯＭ）２を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。ｎが複数存在する場合、複数のｎはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｍが複数存在する場合、複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0123】
一般式（Ａ）中、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３はそれぞれ独立に、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔ、＊－ＯＭ、ハロゲン原子、又は、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表す。上記ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。上記アリールアミノ基は、炭素数６～２０のアリールアミノ基であることが好ましく、炭素数６～１０のアリールアミノ基であることがより好ましく、フェニルアミノ基であることが更に好ましい。上記アリールアミノ基は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に制限はないが、アミノ基が好ましい。
ただし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち少なくとも一つは、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表す。Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち一つが＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ）２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表してもよいし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち二つが＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表してもよいし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３の全てが＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表してもよい。
Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち少なくとも一つは、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、又は＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２を表すことが好ましい。
ただし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち少なくとも一つは、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表す。Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち一つが＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ）２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表してもよいし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち二つが＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表してもよいし、Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３の全てが＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２、又は＊－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－Ｒｔを表してもよい。
Ｔ１、Ｔ２、及びＴ３のうち少なくとも一つは、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒｔ、＊－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ、又は＊－Ｎ－｛（ＣＨ２）ｎ－ＯＨ｝２を表すことが好ましい。
【0124】
ｎは１～５の整数を表し、２～４の整数を表すことがより好ましく、２又は３を表すことが更に好ましく、２を表すことが最も好ましい。
【0125】
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍは、単一であってもよいし、複数種が混在していてもよい。また、１種の化合物（Ａ）中に複数のＭが存在する場合、複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0126】
化合物（Ａ）は、分子内塩の形態をとることもできる。
【0127】
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍの具体例及び好ましい範囲は、前述の一般式（Ｉ）の説明におけるＭと同じである。
【0128】
化合物（Ａ）は、水溶液として使用する目的から、水溶性を高めるイオン性親水性基を有する化合物が好ましい。イオン性親水性基としては、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）、リン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）及びヒドロキシ基（－ＯＭ）が含まれる。イオン性親水性基としては、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）、及びヒドロキシ基（－ＯＭ）が好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）及びヒドロキシ基（－ＯＭ）がより好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）が最も好ましい。Ｍについては前述したとおりである。特にスルホ基のリチウム塩（－ＳＯ３Ｌｉ）は化合物の水溶解性を高め、溶液安定性を向上させるため好ましい。
前述のとおり、イオン性親水性基は遊離酸の状態でもよいし、塩の状態でもよいし、遊離酸と塩が混在した状態でもよい。
前述のとおり、イオン性親水性基は遊離酸の状態でもよいし、塩の状態でもよいし、遊離酸と塩が混在した状態でもよい。
【0129】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性中では塩はイオンに全解離状態で溶解し存在する。酸解離定数（ｐＫａ）が高いイオン性親水性基を有する場合は、大半が解離して一部塩（非解離）の状態で水に溶解して存在している場合もある。
【0130】
一般式（Ａ）で表される化合物は、下記化合物群（ａ）から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【0131】
化合物（Ａ）が分子内塩の形態をとる場合のカチオン及びアニオンの電荷位置は局在化した化学構造式で例示するが、有機化学の常識の範囲で取り得る極限化学構造のすべて含むことができる。
【0132】
【化34】
【0133】
上記化合物群（ａ）の化合物中のＭは水素原子又はカウンターカチオンを表す。化合物中に複数のＭが存在する場合、複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
Ｍについては前述したとおりである。
Ｍについては前述したとおりである。
【0134】
化合物（Ａ）の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【0135】
【化35】
【0136】
【化36】
【0137】
化合物（Ａ）は公知の方法（例えば、特許第４６８６１５１号公報などに記載の方法）を単独及び複数組み合わせ、必要に応じて更に逆浸透膜精製方法、ゲルろ過クロマトグラフィー精製方法、分取方式の高速液体クロマトグラフィー精製方法を適用することで容易に合成、単離及び精製することができる。
化合物（Ａ）の代表的な合成スキームの具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
塩化シアヌルを原料にして、ｓ－トリアジン環を有する化合物は公知の方法を単独及び複数組み合わせて容易に合成できる。ｓ－トリアジン環上の３種類の置換基は、塩化シアヌルの３つの塩素原子の反応性と導入する置換基種に応じて、公知の方法（例えば、反応時の系のｐＨ値、導入置換基の求核性及び置換基の導入順により）選択性良く誘導することができる。
化合物（Ａ）の代表的な合成スキームの具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
塩化シアヌルを原料にして、ｓ－トリアジン環を有する化合物は公知の方法を単独及び複数組み合わせて容易に合成できる。ｓ－トリアジン環上の３種類の置換基は、塩化シアヌルの３つの塩素原子の反応性と導入する置換基種に応じて、公知の方法（例えば、反応時の系のｐＨ値、導入置換基の求核性及び置換基の導入順により）選択性良く誘導することができる。
【0138】
【化37】
【0139】
【化38】
【0140】
【化39】
【0141】
上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に水素原子又は化合物（Ａ）における対応する置換基を表す。Ｍは化合物（Ａ）におけるものと同じ意味を表す。
【0142】
前述の化合物（ａ）－２は、上記（ｃ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
前述の化合物（ａ）－１、（ａ）－３、（ａ）－７～（ａ）－２０、（ａ）－２２、（ａ）－２４、（ａ）－２５は、上記（ｄ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
前述の化合物（ａ）－４は、上記（ｆ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
前述の化合物（ａ）－２１及び（ａ）－２３は、上記（ｇ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
前述の化合物（ａ）－５、及び（ａ）－６は、上記（ｉ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
前述の化合物（ａ）－１、（ａ）－３、（ａ）－７～（ａ）－２０、（ａ）－２２、（ａ）－２４、（ａ）－２５は、上記（ｄ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
前述の化合物（ａ）－４は、上記（ｆ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
前述の化合物（ａ）－２１及び（ａ）－２３は、上記（ｇ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
前述の化合物（ａ）－５、及び（ａ）－６は、上記（ｉ）で表される化合物に相当し、上記合成スキームにより合成することができる。
【0143】
本発明のインク組成物中の化合物（Ａ）の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．０００１～５．０質量％であることが好ましく、０．０００３～１．０質量％であることがより好ましく、０．０００５～０．２質量％であることが更に好ましい。
【0144】
本発明のインク組成物を黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として用いる場合、インク組成物中の化合物（Ａ）の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．００１～１．０質量％であることが好ましく、０．００３～０．５０質量％であることがより好ましく、０．００５～０．２０質量％であることが更に好ましい。
【0145】
本発明のインク組成物をライトブラック（グレー）インク組成物として用いる場合には、インク組成物中の化合物（Ａ）の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．０００１～０．２０質量％であることが好ましく、０．０００３～０．１０質量％であることがより好ましく、０．０００５～０．０１０質量％であることが更に好ましい。
【0146】
（マゼンタ染料）
本発明のインク組成物は、グレーからブラックの色調をより良好にするために、マゼンタ染料を調色剤として含有してもよい。
本発明のインク組成物は、下記一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物を含有してもよい。一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物はマゼンタ染料であり、調色剤として用いることができる。
本発明のインク組成物は、グレーからブラックの色調をより良好にするために、マゼンタ染料を調色剤として含有してもよい。
本発明のインク組成物は、下記一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物を含有してもよい。一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物はマゼンタ染料であり、調色剤として用いることができる。
【0147】
【化40】
【0148】
一般式（Ｍ１）中、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立に置換基を表す。ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。Ｒ４１及びＲ４２が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。少なくとも２つのＲ４１が互いに結合して環を形成してもよい。少なくとも２つのＲ４２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0149】
【化41】
【0150】
一般式（Ｍ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。Ｌ１は２価の連結基を表す。Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に－ＯＭ’又はハロゲン原子を表す。Ｍ及びＭ’はそれぞれ独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｍ’が複数存在する場合、複数のＭ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0151】
【化42】
【0152】
一般式（Ｍ３）中、Ｒ４３及びＲ４４はそれぞれ独立に置換基を表す。ｐ３及びｐ４はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。Ｒ４３及びＲ４４が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。少なくとも２つのＲ４３が互いに結合して環を形成してもよい。少なくとも２つのＲ４４が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0153】
【化43】
【0154】
一般式（Ｍ４）中、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４６及びＲ４７が互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0155】
【化44】
【0156】
一般式（Ｍ５）中、Ｒ５１～Ｒ５１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ５１及びＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３及びＲ５４が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５８～Ｒ５１２の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。一般式（Ｍ５）で表される化合物は少なくとも１つの－ＳＯ３Ｍを有する。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【0157】
【化45】
【0158】
一般式（Ｍ６）中、Ｒ６１～Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６３～Ｒ６６の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【0159】
【化46】
【0160】
一般式（Ｍ７）中、Ｒ７１～Ｒ７４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ２は２価の連結基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。複数のＭはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【0161】
【化47】
【0162】
一般式（Ｍ８）中、Ｒ８１～Ｒ８１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ８１～Ｒ８５の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８６～Ｒ８１０の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。
【0163】
一般式（Ｍ１）中、Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立に置換基を表し、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）又はカルボキシ基（－ＣＯ２Ｍ）が特に好ましい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍの具体例及び好ましい範囲は、前述の一般式（Ｉ）の説明におけるＭと同じである。
一般式（Ｍ１）中のＭは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は上記と同様である。
ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立に０～５の整数を表し、０～３の整数が好ましい。
少なくとも２つのＲ４１が互いに結合して環を形成してもよく、少なくとも２つのＲ４２が互いに結合して環を形成してもよい。上記環としては、芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
一般式（Ｍ１）中のＭは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は上記と同様である。
ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立に０～５の整数を表し、０～３の整数が好ましい。
少なくとも２つのＲ４１が互いに結合して環を形成してもよく、少なくとも２つのＲ４２が互いに結合して環を形成してもよい。上記環としては、芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
【0164】
一般式（Ｍ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、これらの例としては、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４がアリール基を表す場合のアリール基として記載したものと同様である。Ａｒ１及びＡｒ２は置換基を有してもよい芳香族基を表すことが好ましい。
Ｌ１は２価の連結基を表し、－ＮＨ－、アリーレン基、ヘテロ環基、又はこれらを組み合わせてなる２価の連結基が好ましい。上記２価の連結基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に－ＯＭ’又はハロゲン原子を表し、－ＯＭ’又は塩素原子を表すことが好ましい。
Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ’がカウンターカチオンを表す場合の具体例及び好ましい範囲は上記Ｍがカウンターカチオンを表す場合と同じである。Ｍ’は水素原子を表すことが好ましい。
Ｌ１は２価の連結基を表し、－ＮＨ－、アリーレン基、ヘテロ環基、又はこれらを組み合わせてなる２価の連結基が好ましい。上記２価の連結基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に－ＯＭ’又はハロゲン原子を表し、－ＯＭ’又は塩素原子を表すことが好ましい。
Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ’がカウンターカチオンを表す場合の具体例及び好ましい範囲は上記Ｍがカウンターカチオンを表す場合と同じである。Ｍ’は水素原子を表すことが好ましい。
【0165】
一般式（Ｍ３）中、Ｒ４３及びＲ４４はそれぞれ独立に置換基を表し、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、イオン性親水性基が好ましい。
ｐ３及びｐ４はそれぞれ独立に０～５の整数を表し、０～３の整数を表すことが好ましい。
少なくとも２つのＲ４３が互いに結合して環を形成してもよく、少なくとも２つのＲ４４が互いに結合して環を形成してもよい。上記環としては、芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
ｐ３及びｐ４はそれぞれ独立に０～５の整数を表し、０～３の整数を表すことが好ましい。
少なくとも２つのＲ４３が互いに結合して環を形成してもよく、少なくとも２つのＲ４４が互いに結合して環を形成してもよい。上記環としては、芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
【0166】
一般式（Ｍ４）中、Ｒ４５、Ｒ４６及びＲ４７はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｒ４６及びＲ４７が互いに結合して環を形成してもよく、上記環は置換基を有していてもよい。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
Ｒ４６及びＲ４７が互いに結合して環を形成してもよく、上記環は置換基を有していてもよい。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
【0167】
一般式（Ｍ５）中、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５６～Ｒ５１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、イオン性親水性基が好ましい。
一般式（Ｍ５）中、Ｒ５５は水素原子又は置換基を表し、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基であることが好ましく、σｐ値が０．３０以上の電子求引性基であることがより好ましく、σｐ値が０．４５以上の電子求引性基であることが更に好ましく、σｐ値が０．６０以上の電子求引性基であることが特に好ましい。Ｒ５５のσｐ値は１．０を超えないことが望ましい。Ｒ５５は更に詳しくは、総炭素数２～２０のアシル基、総炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、総炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、総炭素数６～２０のアリールスルホニル基、総炭素数１～２０のカルバモイル基、又は総炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。Ｒ５５はシアノ基、総炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、総炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、又は総炭素数６～２０のアリールスルホニル基であることが更に好ましく、シアノ基、メチルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、又はフェニルスルホニル基であることが特に好ましく、シアノ基であることが最も好ましい。
一般式（Ｍ５）中、Ｒ５５は水素原子又は置換基を表し、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基であることが好ましく、σｐ値が０．３０以上の電子求引性基であることがより好ましく、σｐ値が０．４５以上の電子求引性基であることが更に好ましく、σｐ値が０．６０以上の電子求引性基であることが特に好ましい。Ｒ５５のσｐ値は１．０を超えないことが望ましい。Ｒ５５は更に詳しくは、総炭素数２～２０のアシル基、総炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、総炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、総炭素数６～２０のアリールスルホニル基、総炭素数１～２０のカルバモイル基、又は総炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。Ｒ５５はシアノ基、総炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、総炭素数１～２０のアルキルスルホニル基、又は総炭素数６～２０のアリールスルホニル基であることが更に好ましく、シアノ基、メチルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、又はフェニルスルホニル基であることが特に好ましく、シアノ基であることが最も好ましい。
【0168】
Ｒ５１及びＲ５２が互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ５３及びＲ５４が互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ５８～Ｒ５１２の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
一般式（Ｍ５）で表される調色剤は少なくとも１つの－ＳＯ３Ｍを有する。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
一般式（Ｍ５）で表される調色剤は少なくとも１つの－ＳＯ３Ｍを有する。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
【0169】
一般式（Ｍ６）中、Ｒ６１～Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、アミノ基、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｒ６３～Ｒ６６の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
Ｒ６３～Ｒ６６の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
【0170】
一般式（Ｍ７）中、Ｒ７１～Ｒ７４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、アミノ基、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｌ２は２価の連結基を表し、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロ環基又はこれらを組み合わせてなる２価の連結基が好ましい。上記２価の連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
Ｌ２は２価の連結基を表し、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロ環基又はこれらを組み合わせてなる２価の連結基が好ましい。上記２価の連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
【0171】
一般式（Ｍ８）中、Ｒ８１～Ｒ８１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、アミノ基、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｒ８１～Ｒ８５の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ８６～Ｒ８１０の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｒ８１、Ｒ８５、Ｒ８６、Ｒ８１０はそれぞれ独立にアルキル基を表すことが好ましく、炭素数１～６のアルキル基を表すことがより好ましい。
Ｒ８１１、Ｒ８１２はそれぞれ独立に水素原子又はスルホ基（－ＳＯ３Ｍ）を表すことが好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）を表すことがより好ましい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ８９はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、又は置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基を表すことが好ましく、少なくともＲ８４、Ｒ８９はそれぞれ独立に置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基を表すことが特に好ましい。置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）がより好ましい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
Ｒ８１～Ｒ８５の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ８６～Ｒ８１０の少なくとも２つが互いに結合して環を形成してもよい。上記環は置換基を有していてもよく、置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられる。
Ｒ８１、Ｒ８５、Ｒ８６、Ｒ８１０はそれぞれ独立にアルキル基を表すことが好ましく、炭素数１～６のアルキル基を表すことがより好ましい。
Ｒ８１１、Ｒ８１２はそれぞれ独立に水素原子又はスルホ基（－ＳＯ３Ｍ）を表すことが好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）を表すことがより好ましい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ８９はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、又は置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基を表すことが好ましく、少なくともＲ８４、Ｒ８９はそれぞれ独立に置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基を表すことが特に好ましい。置換基としては、特に限定されないが、前述の一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ４が表すアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が有してもよい置換基として記載したものが挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）がより好ましい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲は一般式（Ｍ１）中のＭと同じである。
【0172】
一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、（ｉ）Ｐｒ及びＰｒ（ｉ）はイソプロピル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表し、（ｎ）Ｃ５Ｈ１１又はＣ５Ｈ１１（ｎ）はｎ－ペンチル基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【0173】
【化48】
【0174】
【化49】
【0175】
【化50】
【0176】
【化51】
【0177】
【化52】
【0178】
【化53】
【0179】
【化54】
【0180】
【化55】
【0181】
【化56】
【0182】
本発明のインク組成物におけるマゼンタ染料（一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物）の含有量は、用いる染料の色価（単位重量当たりの着色力）により異なるが、インク組成物の全質量を基準として、０．００１～１０．０質量％であることが好ましく、０．００５～５．０質量％であることがより好ましく、０．０１～０．５質量％であることが更に好ましい。
【0183】
本発明のインク組成物を黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として用いる場合、インク組成物中のマゼンタ染料（一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物）の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．０１～０．５０質量％であることが好ましく、０．０３～０．３０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．１５質量％であることが更に好ましい。
【0184】
本発明のインク組成物をライトブラック（グレー）インク組成物として用いる場合には、インク組成物中のマゼンタ染料（一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物）の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．００１～０．３０質量％であることが好ましく、０．００３～０．１０質量％であることがより好ましく、０．００５～０．０５質量％であることが更に好ましい。
【0185】
色相に優れるという理由から、本発明のインク組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物の質量基準の含有量と一般式（ＩＩ）で表される化合物の質量基準の含有量との合計の含有量に対する一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物の質量基準の含有量の比｛すなわち、一般式（Ｍ１）～（Ｍ８）のいずれかで表される化合物の質量基準の含有量／（化合物（Ｉ）の質量基準の含有量＋化合物（ＩＩ）の質量基準の含有量）｝が、０．０２～０．１であることが好ましく、０．０４～０．０８であることがより好ましく、０．０６～０．０７であることが更に好ましい。
【0186】
（その他の調色剤）
本発明のインク組成物は、その他の調色剤を含有していてもよい。
その他の調色剤としては、例えば下記構造の染料が挙げられる。
本発明のインク組成物は、その他の調色剤を含有していてもよい。
その他の調色剤としては、例えば下記構造の染料が挙げられる。
【0187】
【化57】
【0188】
【化58】
【0189】
また、上記調色染料１～５以外にも、本発明のインク組成物が含有することができる調色染料を以下に例示するがこれらに限定されない。なお、「Ｃ．Ｉ．」は「カラーインデックス」の略称である。
・Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー９、１１、２８、２９、３５、３９、４１、５３、５９、６８、８７、９３、９５、９６、１０６、１０８、１０９、１２２、１３０、１４２、１４４、１６１、１６３など
・Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１９、３９、４９、５０、６１、６４、７９、１１０、１２７、１３５、１４３、１５１、１５９、１６９、１７４、１９０、１９５、１９６、１９７、１９９、２１８、２１９、２２２、２２７など
・Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、３、１３、１４、１５、１７、１８、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３５、３７、４１、４２など
・Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー１、２、４、１１、１３、１４、１５、１９、２１、２３、２４、２５、２８、２９、３２、３６、３９、４０など。
・Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー９、１１、２８、２９、３５、３９、４１、５３、５９、６８、８７、９３、９５、９６、１０６、１０８、１０９、１２２、１３０、１４２、１４４、１６１、１６３など
・Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１９、３９、４９、５０、６１、６４、７９、１１０、１２７、１３５、１４３、１５１、１５９、１６９、１７４、１９０、１９５、１９６、１９７、１９９、２１８、２１９、２２２、２２７など
・Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、３、１３、１４、１５、１７、１８、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３５、３７、４１、４２など
・Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー１、２、４、１１、１３、１４、１５、１９、２１、２３、２４、２５、２８、２９、３２、３６、３９、４０など。
【0190】
本発明のインク組成物は、その他の調色剤を含有しても含有しなくてもよいが、含有する場合は、本発明のインク組成物中のその他の調色剤の含有量（複数種の場合は総量）は、本発明のインク組成物の全質量を基準として、以下の範囲であることが好ましい。
【0191】
本発明のインク組成物を黒い画像を形成するためのブラックインク組成物として用いる場合、インク組成物中のその他の調色剤の含有量の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．１０～５．０質量％であることが好ましく、０．１０～３．０質量％であることがより好ましく、０．１０～２．０質量％であることが更に好ましく、０．１０～１．５質量％であることが特に好ましく、０．２０～１．０質量％であることが最も好ましい。
【0192】
本発明のインク組成物をライトブラック（グレー）インク組成物として用いる場合には、インク組成物中のその他の調色剤の含有量の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．０１～１．０質量％であることが好ましく、０．０１～０．０８質量％であることがより好ましく、０．０１～０．０５質量％であることが更に好ましく、０．０１～０．３質量％であることが最も好ましい。
【0193】
（キレート剤）
本発明のインク組成物は、キレート剤を含有しても良い。
キレート剤（「キレート化剤」とも呼ぶ。）は、無機又は金属カチオン（特に好ましくは多価カチオン）に結合してキレート化合物を生成する化合物である。
本発明において、キレート剤は無機又は金属カチオン（特に多価カチオン）に由来するインク組成物中の不溶性の析出異物の形成及び生長を防止する機能を有する（すなわち可溶化剤として機能する）。
本発明のインク組成物は、キレート剤を含有することでインク組成物の長期保存において析出異物の発生を抑制することができ、長期保存後のインク組成物を用いたインクジェット記録用インク組成物を使用してインクジェットプリンターで印画する際に、ノズル等でのインク詰まりが起こりにくく、高品質な印画物を得ることが可能となる。本発明に使用可能なキレート剤としては、特に限定はなく、種々のものが使用可能である。
本発明のインク組成物は、キレート剤を含有しても良い。
キレート剤（「キレート化剤」とも呼ぶ。）は、無機又は金属カチオン（特に好ましくは多価カチオン）に結合してキレート化合物を生成する化合物である。
本発明において、キレート剤は無機又は金属カチオン（特に多価カチオン）に由来するインク組成物中の不溶性の析出異物の形成及び生長を防止する機能を有する（すなわち可溶化剤として機能する）。
本発明のインク組成物は、キレート剤を含有することでインク組成物の長期保存において析出異物の発生を抑制することができ、長期保存後のインク組成物を用いたインクジェット記録用インク組成物を使用してインクジェットプリンターで印画する際に、ノズル等でのインク詰まりが起こりにくく、高品質な印画物を得ることが可能となる。本発明に使用可能なキレート剤としては、特に限定はなく、種々のものが使用可能である。
【0194】
キレート剤としては、キレート作用により、インク組成物中に存在するカチオンと錯体を形成して、インク組成物中に析出異物の発生及び生長を抑制する効果のある可溶化剤であれば、種々のものが単独または複数組み合わせて使用可能であるが、好ましくは水溶性の化合物である。
【0195】
キレート剤としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）またはその塩（例えば、ＥＤＴＡ－４ナトリウム（４ナトリウム塩）、ＥＤＴＡ－４リチウム（４リチウム塩）など）、ピコリン酸またはその塩（例えば、ピコリン酸ナトリウム）、キノリン酸またはその塩（例えば、キノリン酸ナトリウム）、１，１０－フェナントロリン、８－ヒドロキシキノリン、３－ヒドロキシ－２，２’－イミノジコハク酸４ナトリウム、メチルグリシン２酢酸（ＭＧＤＡ）またはその塩、Ｌ－グルタミン酸２酢酸（ＧＬＤＡ）またはその塩、Ｌ－アスパラギン酸２酢酸（ＡＳＤＡ）またはその塩、ヒドロキシエチルイミノ２酢酸（ＨＩＤＡ）またはその塩、３－ヒドロキシ－２，２’－イミノジコハク酸（ＨＩＤＳ）またはその塩、ジカルボキシメチルグルタミン酸（ＣＭＧＡ）またはその塩、（Ｓ，Ｓ）－エチレンジアミンジコハク酸（ＥＤＤＳ）またはその塩などが挙げられる。上記キレート剤のうちの塩としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの１価の金属塩の他に、アンモニウム、アミンなどの塩が好ましい。これらは、上記のキレート剤の中でも、インク組成物のｐＨ変化に対するキレート作用の減衰がさらに小さい。そのため、より広範囲のｐＨにおいてキレート作用が発現し、例えば、経時変化などのインク組成物のｐＨ変化への対応性をさらに向上させることができる。
【0196】
キレート剤の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．００１～１．０質量％であることが好ましく、０．０１～０．５質量％であることがより好ましく、０．０１～０．３質量％であることが特に好ましい。
【0197】
キレート剤の含有量が、０．００１質量％以上であれば、キレート作用を効果的に発現させることができ、１．０質量％以下であれば、キレート剤の添加によって、インク組成物の粘度が過剰に増大することや、ｐＨが過剰に増加することを抑えることができる。
【0198】
（水）
本発明のインク組成物は水を含む。
本発明のインク組成物に含まれる水としては、例えば、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、超純水等が挙げられる。
本発明のインク組成物は水を含む。
本発明のインク組成物に含まれる水としては、例えば、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、超純水等が挙げられる。
【0199】
本発明のインク組成物中の水の含有量は特に限定されないが、貯蔵安定性の観点から、インク組成物の全質量を基準として、５０～９９質量％であることが好ましく、６０～９０質量％であることがより好ましく、６０～８０質量％であることが更に好ましく、６０～７０質量％であることが特に好ましい。
【0200】
（水混和性有機溶剤）
本発明のインク組成物は、水に加えて、その他の溶剤を含有することができる。その他の溶剤としては、水混和性有機溶剤が好ましい。
水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
本発明のインク組成物は、水に加えて、その他の溶剤を含有することができる。その他の溶剤としては、水混和性有機溶剤が好ましい。
水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【0201】
本発明のインク組成物が水混和性有機溶剤を含有する場合は、水混和性有機溶剤の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、０．０１～５０質量％であることが好ましく、０．０１～４０質量％であることがより好ましく、０．０１～３０質量％であることが更に好ましい。
【0202】
（防腐剤）
防腐剤について説明する。
本発明において、防腐剤とは微生物、特に細菌及び真菌（カビ）の発生、発育を防止する機能を有するものを言う。防腐剤には防黴剤も包含される。
本発明のインク組成物は防腐剤を含有しても良い。
本発明のインク組成物に防腐剤を用いることで、インク組成物の長期保存においても細菌や黴の発生及び増殖を抑制することができ、長期保存後のインク組成物を用いたインクジェット記録用インク組成物を使用してインクジェットプリンターで印画する際に、ノズル等でのインク詰まりが起こりにくく、高品質な印画物を得ることが可能となる。
本発明において、防腐剤としては、種々のものが使用可能である。
防腐剤について説明する。
本発明において、防腐剤とは微生物、特に細菌及び真菌（カビ）の発生、発育を防止する機能を有するものを言う。防腐剤には防黴剤も包含される。
本発明のインク組成物は防腐剤を含有しても良い。
本発明のインク組成物に防腐剤を用いることで、インク組成物の長期保存においても細菌や黴の発生及び増殖を抑制することができ、長期保存後のインク組成物を用いたインクジェット記録用インク組成物を使用してインクジェットプリンターで印画する際に、ノズル等でのインク詰まりが起こりにくく、高品質な印画物を得ることが可能となる。
本発明において、防腐剤としては、種々のものが使用可能である。
【0203】
防腐剤としては、重金属イオンを含有する無機物系の防腐剤（銀イオン含有物など）、塩類をまず挙げることができる。有機系の防腐剤としては、第４級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等）、フェノール誘導体（フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、キシレノール、ビスフェノール等）、フェノキシエーテル誘導体（フェノキシエタノール等）、複素環化合物（ベンゾトリアゾール、プロキセル（ＰＲＯＸＥＬ）、１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン等）、アルカンジオール類（ペンチレングリコール（１，２－ペンタンジオール）、イソペンチルジオール（３－メチル－１，３－ブタンジオール）、ヘキサンジオール（１，２－ヘキサンジオール）等）、カプリリルグリコール（１，２－オクタンジオール）等）、酸アミド類、カルバミン酸、カルバメート類、アミジン・グアニジン類、ピリジン類（ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド等）、ジアジン類、トリアジン類、ピロール・イミダゾール類、オキサゾール・オキサジン類、チアゾール・チアジアジン類、チオ尿素類、チオセミカルバジド類、ジチオカルバメート類、スルフィド類、スルホキシド類、スルホン類、スルファミド類、抗生物質類（ペニシリン、テトラサイクリン等）、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、及びその塩など種々のものが使用可能である。
防腐剤として好ましくは複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、及びアルカンジオール類からなる群より選ばれる防腐剤を少なくとも１種用いることが好ましい。また、防腐剤としては防菌防微ハンドブック（技報堂：１９８６）、防菌防黴剤事典（日本防菌防黴学会事典編集委員会編）等に記載のものも使用し得る。
防腐剤として好ましくは複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、及びアルカンジオール類からなる群より選ばれる防腐剤を少なくとも１種用いることが好ましい。また、防腐剤としては防菌防微ハンドブック（技報堂：１９８６）、防菌防黴剤事典（日本防菌防黴学会事典編集委員会編）等に記載のものも使用し得る。
【0204】
これらの化合物は油溶性の構造、水溶性の構造のものなど種々のものが使用可能であるが、好ましくは水溶性の化合物である。
本発明のインク組成物は、２種以上の防腐剤を含有してもよい。防腐剤を２種以上併用して使用すると、インク組成物を使用して形成した記録画像の保存安定性、特に色相安定性が向上し、また長期保存後のインク組成物を使用してインクジェットプリンターで印画する際のインク吐出安定性が格段に向上するなど、本発明の効果が更に良好に発揮される。これは、２種以上の防腐剤に菌及び黴が接触することにより、個々の防腐剤に対する菌及び黴の耐性獲得が抑制されるためであると考えられる。
２種以上の防腐剤を組み合わせる場合、それらの防腐剤は異なった化学構造の骨格を有するものであることが好ましい。また、２種以上の防腐剤を含有する場合には、少なくとも１種の防腐剤が、複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、又はアルカンジオール類であることが好ましく、なかでも複素環化合物であることが好ましい。例えば、複素環化合物とフェノキシエーテル誘導体の組み合わせ、複素環化合物とフェノール誘導体との組み合わせ、複素環化合物とアルカンジオール類との組み合わせ等が好ましく挙げられる。
本発明のインク組成物は、２種以上の防腐剤を含有してもよい。防腐剤を２種以上併用して使用すると、インク組成物を使用して形成した記録画像の保存安定性、特に色相安定性が向上し、また長期保存後のインク組成物を使用してインクジェットプリンターで印画する際のインク吐出安定性が格段に向上するなど、本発明の効果が更に良好に発揮される。これは、２種以上の防腐剤に菌及び黴が接触することにより、個々の防腐剤に対する菌及び黴の耐性獲得が抑制されるためであると考えられる。
２種以上の防腐剤を組み合わせる場合、それらの防腐剤は異なった化学構造の骨格を有するものであることが好ましい。また、２種以上の防腐剤を含有する場合には、少なくとも１種の防腐剤が、複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、又はアルカンジオール類であることが好ましく、なかでも複素環化合物であることが好ましい。例えば、複素環化合物とフェノキシエーテル誘導体の組み合わせ、複素環化合物とフェノール誘導体との組み合わせ、複素環化合物とアルカンジオール類との組み合わせ等が好ましく挙げられる。
【0205】
更に、複素環化合物としては、チアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物であることが好ましい。
チアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防黴剤として機能する。チアゾール系化合物としては、ベンズイソチアゾリン、イソチアゾリン、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン、２－（チオシアノメチルチオ）ベンズチアゾール、２－メルカプトベンズチアゾール及び３－アリルオキシ－１，２－ベンズイソチアゾール－１，１－オキシド等を挙げることができる。また、チアゾール系防黴剤としてＬＯＮＺＡ（株）より製造販売されているＰＲＯＸＥＬ（登録商標）シリーズ（ＢＤＮ、ＢＤ２０、ＧＸＬ、ＬＶ、ＸＬ２、ＸＬ２（ｓ）及びＵｌｔｒａ１０等）を使用することもできる。
チアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防黴剤として機能する。チアゾール系化合物としては、ベンズイソチアゾリン、イソチアゾリン、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン、２－（チオシアノメチルチオ）ベンズチアゾール、２－メルカプトベンズチアゾール及び３－アリルオキシ－１，２－ベンズイソチアゾール－１，１－オキシド等を挙げることができる。また、チアゾール系防黴剤としてＬＯＮＺＡ（株）より製造販売されているＰＲＯＸＥＬ（登録商標）シリーズ（ＢＤＮ、ＢＤ２０、ＧＸＬ、ＬＶ、ＸＬ２、ＸＬ２（ｓ）及びＵｌｔｒａ１０等）を使用することもできる。
【0206】
ベンゾトリアゾール系化合物は、防錆剤としても機能し、例えば、インクジェットヘッドを構成する金属材料（特に、４２合金（４２％ニッケルを含有するニッケル－鉄合金））がインク組成物との接触を原因の一つとする錆の発生を防止することができる。ベンゾトリアゾール系化合物としては、１Ｈ－ベンゾトリアゾール、４－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール及びこれらのナトリウム塩又はカリウム塩等を挙げることができる。
【0207】
２種以上の防腐剤を組み合わせる場合の含有量比は、特に限定的ではないが、各防腐剤のそれぞれの含有量が、防腐剤の総含有量の１質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましい。また各防腐剤のそれぞれの含有量が、防腐剤の総含有量の９９質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８０質量％以下であることが更に好ましい。上記範囲とすることで、それぞれの防腐剤の効果を効率的に得ることができ、また防腐剤間の相乗効果も得やすくなる。また、防腐剤の効果を維持しつつ、インク組成物に触れた人、特に防腐剤に対して敏感な人が、かぶれ等を生じる可能性も低減できる。
【0208】
本発明のインク組成物が防腐剤を含有する場合、防腐剤の含有量（防腐剤を２種以上含有する場合にはその総含有量）は特に限定されないが、インク組成物全量を基準として、０．００１～１．０質量％であることが好ましく、０．００５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０１～１．０質量％であることが更に好ましく、０．０１～０．５質量％であることが特に好ましく、０．０１～０．４質量％であることが最も好ましい。上記範囲とすることで、防腐剤の効果をより効率的に得ることができ、また水の腐敗や析出物の発生を抑制できる。
【0209】
（緩衝剤）
本発明のインク組成物は緩衝剤（ｐＨ値安定化剤）を含んでいても良い。
本発明のインク組成物の貯蔵安定性を向上させる観点から、本発明のインク組成物は、弱酸性～中性～塩基性であることが好ましく、中性～塩基性であることがより好ましく、中性～弱塩基性であることが更に好ましく、弱塩基性であることが最も好ましい。例えば、インク組成物の２５℃でのｐＨ値が、６．５～９．０であることが好ましく、６．８～９．０であることがより好ましく、７．０～９．０であることが最も好ましい。
本発明のインク組成物は緩衝剤（ｐＨ値安定化剤）を含んでいても良い。
本発明のインク組成物の貯蔵安定性を向上させる観点から、本発明のインク組成物は、弱酸性～中性～塩基性であることが好ましく、中性～塩基性であることがより好ましく、中性～弱塩基性であることが更に好ましく、弱塩基性であることが最も好ましい。例えば、インク組成物の２５℃でのｐＨ値が、６．５～９．０であることが好ましく、６．８～９．０であることがより好ましく、７．０～９．０であることが最も好ましい。
【0210】
インク組成物の２５℃でのｐＨ値が６．５以上であれば、インク組成物の溶解安定性が向上し、析出物の発生が抑制される。一方、インク組成物の２５℃でのｐＨ値が９．０以下であれば、インク組成物に用いる着色剤の一部が分解する可能性が低減し、インク組成物の貯蔵安定性や信頼性が向上する。
【0211】
緩衝剤（ｐＨ値安定化剤）としては、インク組成物中のｐＨ値の変動を抑制する緩衝剤であれば特に限定されることはない。好ましい緩衝剤の例は、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、酢酸／トリエチルアミン混液、リン酸／トリエチルアミン混液などが挙げられる。
緩衝剤としては、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムが好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムがより好ましく、炭酸水素ナトリウムが最も好ましい。
緩衝剤としては、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムが好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムがより好ましく、炭酸水素ナトリウムが最も好ましい。
【0212】
（その他の添加剤）
本発明のインク組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲で含有し得る。
本発明のインク組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲で含有し得る。
【0213】
その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、ｐＨ調整剤等の公知の添加剤（特開２００３－３０６６２３号公報に記載）が挙げられる。
【0214】
表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤である日信化学工業（株）製のサーフィノール（登録商標）シリーズも好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９－１５７，６３６号の第（３７）～（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げられたものも使うことができる。
【0215】
＜インクジェット記録用インク組成物＞
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、前述の本発明のインク組成物を含む。前述の本発明のインク組成物をそのままインクジェット記録用インク組成物として使用することもできる。
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、前述の本発明のインク組成物を含む。前述の本発明のインク組成物をそのままインクジェット記録用インク組成物として使用することもできる。
【0216】
＜インクジェット記録方法＞
本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット方式の記録ヘッドを用いて前述の本発明のインクジェット記録用インク組成物を吐出する工程を有する。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インク組成物にエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８－１６９１７２号公報、同８－２７６９３号公報、同２－２７６６７０号公報、同７－２７６７８９号公報、同９－３２３４７５号公報、特開昭６２－２３８７８３号公報、特開平１０－１５３９８９号公報、同１０－２１７４７３号公報、同１０－２３５９９５号公報、同１０－３３７９４７号公報、同１０－２１７５９７号公報、同１０－３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット方式の記録ヘッドを用いて前述の本発明のインクジェット記録用インク組成物を吐出する工程を有する。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インク組成物にエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８－１６９１７２号公報、同８－２７６９３号公報、同２－２７６６７０号公報、同７－２７６７８９号公報、同９－３２３４７５号公報、特開昭６２－２３８７８３号公報、特開平１０－１５３９８９号公報、同１０－２１７４７３号公報、同１０－２３５９９５号公報、同１０－３３７９４７号公報、同１０－２１７５９７号公報、同１０－３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
【0217】
画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善したりする目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００－３６３０９０号、同２０００－３１５２３１号、同２０００－３５４３８０号、同２０００－３４３９４４号、同２０００－２６８９５２号、同２０００－２９９４６５号、同２０００－２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることができる。
【0218】
本発明のインクジェットの記録方法の記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【実施例0219】
以下、本発明を実施例及び比較例によって説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【0220】
［実施例１－１］
（ブラックインク組成物の調製）
以下に示す組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。調製方法は、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－１）１００ｇを得た。
以下に示す各成分の質量（ｇ）は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量である。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
着色剤（Ｃｙ－１） ４．５０ｇ
調色剤（Ｙ－１（Ｎａ）） ０．５０ｇ
グリセリン １０．００ｇ
トリエチレングリコール ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル １０．００ｇ
２－ピロリドン ２．００ｇ
界面活性剤 １．００ｇ
防腐剤 ０．１１ｇ
水 残
（ブラックインク組成物の調製）
以下に示す組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。調製方法は、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－１）１００ｇを得た。
以下に示す各成分の質量（ｇ）は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量である。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
着色剤（Ｃｙ－１） ４．５０ｇ
調色剤（Ｙ－１（Ｎａ）） ０．５０ｇ
グリセリン １０．００ｇ
トリエチレングリコール ２．００ｇ
トリエチレングリコールモノブチルエーテル １０．００ｇ
２－ピロリドン ２．００ｇ
界面活性剤 １．００ｇ
防腐剤 ０．１１ｇ
水 残
【0221】
着色剤として用いたＣｙ－１は化合物（Ｉ）の具体例として前掲したものである。
調色剤として用いたＹ－１（Ｎａ）は化合物（ＩＩ）の具体例として前掲したＹ－１の全てのＭがナトリウムイオンである化合物（Ｎａ塩）である。
界面活性剤としては、日信化学工業（株）製のサーフィノール（登録商標）４６５を用いた。以降の実施例及び比較例においても同じである。
防腐剤としては、ＬＯＮＺＡ（株）製のプロキセル（登録商標）ＸＬ２（ｓ）を用いた。以降の実施例及び比較例においても同じである。
調色剤として用いたＹ－１（Ｎａ）は化合物（ＩＩ）の具体例として前掲したＹ－１の全てのＭがナトリウムイオンである化合物（Ｎａ塩）である。
界面活性剤としては、日信化学工業（株）製のサーフィノール（登録商標）４６５を用いた。以降の実施例及び比較例においても同じである。
防腐剤としては、ＬＯＮＺＡ（株）製のプロキセル（登録商標）ＸＬ２（ｓ）を用いた。以降の実施例及び比較例においても同じである。
【0222】
［実施例１－２～１－７］
下記表１に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－２～Ｂｋ－７）１００ｇを得た。
表１に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
下記表１に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－２～Ｂｋ－７）１００ｇを得た。
表１に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
【0223】
【表1】
【0224】
表１中の化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）、化合物（ＩＩＩ）、及び化合物（Ａ）の構造は前掲したとおりである。以降の実施例及び比較例においても同じである。
マゼンタ染料として用いた「７（Ｎａ）」は、前掲の（マゼンタ染料７）の全てのＭがナトリウムイオンである化合物（Ｎａ塩）である。以降の実施例及び比較例においても同じである。
「ＴＥＧ」はトリエチレングリコールを表し、「ＴＥＧＭＢ」はトリエチレングリコールモノブチルエーテルを表す。以降の実施例及び比較例においても同じである。
マゼンタ染料として用いた「７（Ｎａ）」は、前掲の（マゼンタ染料７）の全てのＭがナトリウムイオンである化合物（Ｎａ塩）である。以降の実施例及び比較例においても同じである。
「ＴＥＧ」はトリエチレングリコールを表し、「ＴＥＧＭＢ」はトリエチレングリコールモノブチルエーテルを表す。以降の実施例及び比較例においても同じである。
【0225】
［実施例１－８～１－１４］
下記表２に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－８～Ｂｋ－１４）１００ｇを得た。
表２に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
下記表２に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－８～Ｂｋ－１４）１００ｇを得た。
表２に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
【0226】
【表2】
【0227】
表２中の化合物（Ｉ－１）、化合物（Ｉ－２）、化合物（Ｉ－３）、化合物（Ｉ－４）、及び化合物（Ｉ－５）として用いた化合物の構造は、化合物（Ｉ）の具体例として前掲したとおりである。以降の実施例及び比較例においても同じである。
【0228】
［実施例１－１５～１－２１］
下記表３に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－１５～Ｂｋ－２１）１００ｇを得た。
表３に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
下記表３に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－１５～Ｂｋ－２１）１００ｇを得た。
表３に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
【0229】
【表3】
【0230】
［実施例１－２２～１－５４］
下記表４～８に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－２２～Ｂｋ－５４）１００ｇを得た。
表４～８に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
下記表４～８に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－２２～Ｂｋ－５４）１００ｇを得た。
表４～８に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
【0231】
【表4】
【0232】
【表5】
【0233】
【表6】
【0234】
調色剤として用いたＹ－４（Ｎａ）は化合物（ＩＩ）の具体例として前掲したＹ－４の全てのＭがナトリウムイオンである化合物（Ｎａ塩）である。
【0235】
【表7】
【0236】
マゼンタ染料として用いた「２７（Ｎａ）」は、前掲の（マゼンタ染料２７）の全てのＭがナトリウムイオンである化合物（Ｎａ塩）である。
【0237】
【表8】
【0238】
［比較例１－１～１－２８］
下記表９及び１０に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－Ｘ１～Ｂｋ－Ｘ２８）１００ｇを得た。
表９及び１０に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
着色剤として使用した化合物Ｒｘ－１～Ｒｘ－４の構造を以下に示す。
下記表９及び１０に示した組成に基づき、ブラックインク組成物を調製した。具体的には、前述の実施例１－１と同様に、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．０に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ブラックインク組成物（Ｂｋ－Ｘ１～Ｂｋ－Ｘ２８）１００ｇを得た。
表９及び１０に示す各成分の量は、ブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
着色剤として使用した化合物Ｒｘ－１～Ｒｘ－４の構造を以下に示す。
【0239】
【化59】
【0240】
【化60】
【0241】
【化61】
【0242】
【表9】
【0243】
【表10】
【0244】
［ブラックインク組成物を用いた画像記録及び評価］
上記で調製したブラックインク組成物をインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製：ＰＸ－０４９Ａ）で、写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）、及び普通紙（Ｐ紙：富士フイルムビジネスイノベーション（株）製）に記録した画像を用いて評価した。
上記で調製したブラックインク組成物をインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製：ＰＸ－０４９Ａ）で、写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）、及び普通紙（Ｐ紙：富士フイルムビジネスイノベーション（株）製）に記録した画像を用いて評価した。
【0245】
［印画濃度（発色性）］
前述のインクジェットプリンター及び記録用紙（インクジェット専用紙及び普通紙）の組み合わせで、各ブラックインク組成物を用いて、ベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、ビジュアルのフィルターを用いた際の印画濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｄｅｎｓｉｔｙ）を以下の４段階で評価した。
前述のインクジェットプリンター及び記録用紙（インクジェット専用紙及び普通紙）の組み合わせで、各ブラックインク組成物を用いて、ベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、ビジュアルのフィルターを用いた際の印画濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｄｅｎｓｉｔｙ）を以下の４段階で評価した。
【0246】
＜インクジェット専用紙＞
Ａ：２．２以上の場合
Ｂ：２．０以上２．２未満の場合
Ｃ：１．８以上２．０未満の場合
Ｄ：１．８未満の場合
Ａ：２．２以上の場合
Ｂ：２．０以上２．２未満の場合
Ｃ：１．８以上２．０未満の場合
Ｄ：１．８未満の場合
【0247】
＜普通紙＞
Ａ：０．９０以上の場合
Ｂ：０．８５以上０．９０未満の場合
Ｃ：０．８０以上０．８５未満の場合
Ｄ：０．８０未満の場合
Ａ：０．９０以上の場合
Ｂ：０．８５以上０．９０未満の場合
Ｃ：０．８０以上０．８５未満の場合
Ｄ：０．８０未満の場合
【0248】
［色相］
色相の評価は、調製直後のブラックインク組成物と、貯蔵安定性試験（６０℃の条件で１０週間保存）後のブラックインク組成物を用いて行った。
それぞれのブラックインク組成物を、写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印画したサンプルの色相を目視で観測し、以下の３段階で評価した。
Ａ：ブラック
Ｂ：やや赤みがかった黄色に近いブラック、やや赤色に近いブラック、又は、やや青色に近いブラック
Ｃ：明らかにブラックから逸脱した色（更なる調色が必要な場合）
色相の評価は、調製直後のブラックインク組成物と、貯蔵安定性試験（６０℃の条件で１０週間保存）後のブラックインク組成物を用いて行った。
それぞれのブラックインク組成物を、写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印画したサンプルの色相を目視で観測し、以下の３段階で評価した。
Ａ：ブラック
Ｂ：やや赤みがかった黄色に近いブラック、やや赤色に近いブラック、又は、やや青色に近いブラック
Ｃ：明らかにブラックから逸脱した色（更なる調色が必要な場合）
【0249】
［光源演色性］
光源演色性の評価は、調製直後のブラックインク組成物と、貯蔵安定性試験（６０℃の条件で１０週間保存）後のブラックインク組成物を用いて行った。
それぞれのブラックインク組成物を用いて、写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）にベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を形成した。形成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、波長７００ｎｍにおける印画濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｄｅｎｓｉｔｙ）を以下の４段階で評価した。この値が大きいほど、ブラック画像として長波長領域の遮蔽性が高く、光源演色性が良好であると判断できる。
Ａ：１．６以上の場合
Ｂ：１．３以上１．６未満の場合
Ｃ：１．０以上１．３未満の場合
Ｄ：１．０未満の場合
光源演色性の評価は、調製直後のブラックインク組成物と、貯蔵安定性試験（６０℃の条件で１０週間保存）後のブラックインク組成物を用いて行った。
それぞれのブラックインク組成物を用いて、写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）にベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を形成した。形成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、波長７００ｎｍにおける印画濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｄｅｎｓｉｔｙ）を以下の４段階で評価した。この値が大きいほど、ブラック画像として長波長領域の遮蔽性が高く、光源演色性が良好であると判断できる。
Ａ：１．６以上の場合
Ｂ：１．３以上１．６未満の場合
Ｃ：１．０以上１．３未満の場合
Ｄ：１．０未満の場合
【0250】
［耐光性］
ブラック色調の階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、画像濃度Ｃｉを測定した。低温サイクルキセノンウェザーメーター（ＸＬ７５ スガ試験機社製）を用いて、この画像サンプルにキセノン光（１００ｋｌｘ、２３℃、相対湿度５０％、３７０ｎｍ以下カットフィルター併用）を３５日間照射し、その後再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を４段階で評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００
Ａ：色素残存率が９０％以上の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
Ｃ：色素残存率が７０％以上８０％未満の場合
Ｄ：色素残存率が７０％未満の場合
ブラック色調の階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、画像濃度Ｃｉを測定した。低温サイクルキセノンウェザーメーター（ＸＬ７５ スガ試験機社製）を用いて、この画像サンプルにキセノン光（１００ｋｌｘ、２３℃、相対湿度５０％、３７０ｎｍ以下カットフィルター併用）を３５日間照射し、その後再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を４段階で評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００
Ａ：色素残存率が９０％以上の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
Ｃ：色素残存率が７０％以上８０％未満の場合
Ｄ：色素残存率が７０％未満の場合
【0251】
［耐オゾン性］
ブラック色調の階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、画像濃度Ｃｉを測定した。シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が１０．０±０．５ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）、２０℃、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した紙を４日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を５段階で評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００
Ａ：色素残存率が８５％以上の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
Ｃ：色素残存率が７５％以上８０％未満の場合
Ｄ：色素残存率が７０％以上７５％未満の場合
Ｅ：色素残存率が７０％未満の場合
ブラック色調の階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、画像濃度Ｃｉを測定した。シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が１０．０±０．５ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）、２０℃、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した紙を４日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を５段階で評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００
Ａ：色素残存率が８５％以上の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
Ｃ：色素残存率が７５％以上８０％未満の場合
Ｄ：色素残存率が７０％以上７５％未満の場合
Ｅ：色素残存率が７０％未満の場合
【0252】
［耐湿熱性］
ブラック色調の階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、階段パッチ部分の各濃度域から、ステータスＡフィルター（Ｖｉｓｕａｌ）が標準装備されたｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２濃度計を用いて反射濃度（ＯＤ≒１．０）の（Ｌ１，ａ１，ｂ１）を測定した。この画像サンプルを４５℃、相対湿度８５％の条件下、７日間保存後、再び初期反射濃度（ＯＤ≒１．０）の箇所の（Ｌ２，ａ２，ｂ２）を測定し、暴露試験後の変色及び褪色の指標として色差（△Ｅ）を算出した。
（Ｌ１，ａ１，ｂ１）と（Ｌ２，ａ２，ｂ２）の△Ｅは下記の計算式から算出した。
△Ｅ＝［（Ｌ１－Ｌ２）２＋（ａ１－ａ２）２＋（ｂ１－ｂ２）２］１／２
上式より△Ｅを求め、下記判定基準により耐湿熱性を評価した。
Ａ：△Ｅが３未満の場合
Ｂ：△Ｅが３以上１０未満の場合
Ｃ：△Ｅが１０以上の場合
ブラック色調の階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、階段パッチ部分の各濃度域から、ステータスＡフィルター（Ｖｉｓｕａｌ）が標準装備されたｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２濃度計を用いて反射濃度（ＯＤ≒１．０）の（Ｌ１，ａ１，ｂ１）を測定した。この画像サンプルを４５℃、相対湿度８５％の条件下、７日間保存後、再び初期反射濃度（ＯＤ≒１．０）の箇所の（Ｌ２，ａ２，ｂ２）を測定し、暴露試験後の変色及び褪色の指標として色差（△Ｅ）を算出した。
（Ｌ１，ａ１，ｂ１）と（Ｌ２，ａ２，ｂ２）の△Ｅは下記の計算式から算出した。
△Ｅ＝［（Ｌ１－Ｌ２）２＋（ａ１－ａ２）２＋（ｂ１－ｂ２）２］１／２
上式より△Ｅを求め、下記判定基準により耐湿熱性を評価した。
Ａ：△Ｅが３未満の場合
Ｂ：△Ｅが３以上１０未満の場合
Ｃ：△Ｅが１０以上の場合
【0253】
［ブラックインク組成物の貯蔵安定性］
ブラックインク組成物の貯蔵安定性は、調製したブラックインク組成物を、強制試験として、６０℃の条件で４週間保存した後、及び６０℃の条件で１０週間保存した後に行った。具体的には、以下に示すように、強制試験前後の粘度変化及び吸光度変化により評価した。
ブラックインク組成物の貯蔵安定性は、調製したブラックインク組成物を、強制試験として、６０℃の条件で４週間保存した後、及び６０℃の条件で１０週間保存した後に行った。具体的には、以下に示すように、強制試験前後の粘度変化及び吸光度変化により評価した。
【0254】
（粘度変化）
粘度変化は、ブラックインク組成物の調液直後の粘度と強制試験後（６０℃の条件で４週間保存後、及び６０℃の条件で１０週間保存）の粘度の値を基に、以下の基準で評価した。
Ａ：強制試験前後の粘度値の差が０．２５ｃＰ未満
Ｂ：強制試験前後の粘度値の差が０．２５ｃＰ以上０．５０ｃＰ未満
Ｃ：強制試験前後の粘度値の差が０．５０ｃＰ以上１．００ｃＰ未満
Ｄ：強制試験前後の粘度値の差が１．００ｃＰ以上
Ｅ：強制試験後に析出物が発生し測定不可
粘度の測定は、東機産業株式会社製 粘度計（ＲＥ８５）を用い、ブラックインク組成物１．５ｍＬを秤量後、２５℃、相対湿度５０～７０％環境下、測定時間２分で実施した。
粘度変化は、ブラックインク組成物の調液直後の粘度と強制試験後（６０℃の条件で４週間保存後、及び６０℃の条件で１０週間保存）の粘度の値を基に、以下の基準で評価した。
Ａ：強制試験前後の粘度値の差が０．２５ｃＰ未満
Ｂ：強制試験前後の粘度値の差が０．２５ｃＰ以上０．５０ｃＰ未満
Ｃ：強制試験前後の粘度値の差が０．５０ｃＰ以上１．００ｃＰ未満
Ｄ：強制試験前後の粘度値の差が１．００ｃＰ以上
Ｅ：強制試験後に析出物が発生し測定不可
粘度の測定は、東機産業株式会社製 粘度計（ＲＥ８５）を用い、ブラックインク組成物１．５ｍＬを秤量後、２５℃、相対湿度５０～７０％環境下、測定時間２分で実施した。
【0255】
（吸光度変化）
吸光度変化は、調液直後のブラックインク組成物を１／２５００に超純水で希釈後の吸光度と、強制試験後（６０℃の条件で４週間保存後、及び６０℃の条件で１０週間保存後）のブラックインク組成物を１／２５００に超純水で希釈後の吸光度を基に、以下の基準で評価した。
Ａ：強制試験前後の吸光度の差が０．０５未満
Ｂ：強制試験前後の吸光度の差が０．０５以上０．１０未満
Ｃ：強制試験前後の吸光度の差が０．１０以上０．１５未満
Ｄ：強制試験前後の吸光度の差が０．１５以上
Ｅ：強制試験後に析出物が発生し測定不可
吸光度は、島津製作所製ＵＶ－Ｖｉｓスペクトログラフィー（ＵＶ－１８００）を用いて測定した。
吸光度変化は、調液直後のブラックインク組成物を１／２５００に超純水で希釈後の吸光度と、強制試験後（６０℃の条件で４週間保存後、及び６０℃の条件で１０週間保存後）のブラックインク組成物を１／２５００に超純水で希釈後の吸光度を基に、以下の基準で評価した。
Ａ：強制試験前後の吸光度の差が０．０５未満
Ｂ：強制試験前後の吸光度の差が０．０５以上０．１０未満
Ｃ：強制試験前後の吸光度の差が０．１０以上０．１５未満
Ｄ：強制試験前後の吸光度の差が０．１５以上
Ｅ：強制試験後に析出物が発生し測定不可
吸光度は、島津製作所製ＵＶ－Ｖｉｓスペクトログラフィー（ＵＶ－１８００）を用いて測定した。
【0256】
結果を表１１～１３に示した。
【0257】
【表11】
【0258】
【表12】
【0259】
【表13】
【0260】
［実施例２－１～２－７、比較例２－１～２－７］
（ライトブラックインク組成物の調製）
下記表１４及び１５に示した組成に基づき、ライトブラック（グレー）インク組成物を調製した。調製方法は、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．５に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ライトブラックインク組成物（Ｇｒ－１～Ｇｒ－７、Ｇｒ－Ｘ１～Ｇｒ－Ｘ７）１００ｇを得た。
表１０及び１１に示す各成分の量は、ライトブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
（ライトブラックインク組成物の調製）
下記表１４及び１５に示した組成に基づき、ライトブラック（グレー）インク組成物を調製した。調製方法は、着色剤と調色剤を含むインク原液を作製し、残りの各成分を加え希釈し、常温（２３℃）において１時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８．５に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧ろ過を行い、ライトブラックインク組成物（Ｇｒ－１～Ｇｒ－７、Ｇｒ－Ｘ１～Ｇｒ－Ｘ７）１００ｇを得た。
表１０及び１１に示す各成分の量は、ライトブラックインク組成物１００ｇ中の各成分の質量（ｇ）を示す。水の量を示す「残」は、水以外の成分と合わせて１００ｇになる質量を示す。
【0261】
【表14】
【0262】
【表15】
【0263】
［ライトブラック（グレー）インク組成物を用いた画像記録及び評価］
上記で調製したライトブラックインク組成物をインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製：ＰＸ－０４９Ａ）で、写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）、及び普通紙（Ｐ紙：富士フイルムビジネスイノベーション（株）製）に記録した画像を用いて評価した。
上記で調製したライトブラックインク組成物をインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製：ＰＸ－０４９Ａ）で、写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）、及び普通紙（Ｐ紙：富士フイルムビジネスイノベーション（株）製）に記録した画像を用いて評価した。
【0264】
［色相］
写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印画したサンプルを目視で観測し、以下の３段階で評価した。
Ａ：ニュートラルグレー
Ｂ：やや赤みがかった黄色に近いグレー、やや赤色に近いグレー、又は、やや青色に近いグレー
Ｃ：明らかにグレーから逸脱した色（更なる調色が必要な場合）
写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印画したサンプルを目視で観測し、以下の３段階で評価した。
Ａ：ニュートラルグレー
Ｂ：やや赤みがかった黄色に近いグレー、やや赤色に近いグレー、又は、やや青色に近いグレー
Ｃ：明らかにグレーから逸脱した色（更なる調色が必要な場合）
【0265】
［印画濃度（発色性）］
前述のインクジェットプリンター及び記録用紙（インクジェット専用紙及び普通紙）の組み合わせで、各ライトブラックインク組成物を用いて、ベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、ビジュアルのフィルターを用いた際の印画濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｄｅｎｓｉｔｙ）を以下の４段階で評価した。
前述のインクジェットプリンター及び記録用紙（インクジェット専用紙及び普通紙）の組み合わせで、各ライトブラックインク組成物を用いて、ベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、ビジュアルのフィルターを用いた際の印画濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｄｅｎｓｉｔｙ）を以下の４段階で評価した。
【0266】
＜インクジェット専用紙＞
Ａ：１．０以上の場合
Ｂ：０．８以上１．０未満の場合
Ｃ：０．７以上０．８未満の場合
Ｄ：０．７未満の場合
Ａ：１．０以上の場合
Ｂ：０．８以上１．０未満の場合
Ｃ：０．７以上０．８未満の場合
Ｄ：０．７未満の場合
【0267】
＜普通紙＞
Ａ：０．７以上の場合
Ｂ：０．６以上０．７未満の場合
Ｃ：０．５以上０．６未満の場合
Ｄ：０．５未満の場合
Ａ：０．７以上の場合
Ｂ：０．６以上０．７未満の場合
Ｃ：０．５以上０．６未満の場合
Ｄ：０．５未満の場合
【0268】
［耐光性］
調色グレーの階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、画像濃度Ｃｉを測定した。低温サイクルキセノンウェザーメーター（ＸＬ７５ スガ試験機社製）を用いて、この画像サンプルにキセノン光（１００ｋｌｘ、２３℃、相対湿度５０％、３７０ｎｍ以下カットフィルター併用）を３５日間照射し、その後再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が０．５±０．１の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を４段階で評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００
Ａ：色素残存率が９０％以上の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
Ｃ：色素残存率が７０％以上８０％未満の場合
Ｄ：色素残存率が７０％未満の場合
調色グレーの階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、画像濃度Ｃｉを測定した。低温サイクルキセノンウェザーメーター（ＸＬ７５ スガ試験機社製）を用いて、この画像サンプルにキセノン光（１００ｋｌｘ、２３℃、相対湿度５０％、３７０ｎｍ以下カットフィルター併用）を３５日間照射し、その後再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が０．５±０．１の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を４段階で評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００
Ａ：色素残存率が９０％以上の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
Ｃ：色素残存率が７０％以上８０％未満の場合
Ｄ：色素残存率が７０％未満の場合
【0269】
［耐オゾン性］
調色グレーの階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、画像濃度Ｃｉを測定した。シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が１０．０±０．５ｐｐｍ、２０℃、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した紙を４日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を５段階で評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００
Ａ：色素残存率が８５％以上の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
Ｃ：色素残存率が７５％以上８０％未満の場合
Ｄ：色素残存率が７０％以上７５％未満の場合
Ｅ：色素残存率が７０％未満の場合
調色グレーの階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、画像濃度Ｃｉを測定した。シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が１０．０±０．５ｐｐｍ、２０℃、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した紙を４日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２を反射濃度計（商品名 ｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を５段階で評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００
Ａ：色素残存率が８５％以上の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
Ｃ：色素残存率が７５％以上８０％未満の場合
Ｄ：色素残存率が７０％以上７５％未満の場合
Ｅ：色素残存率が７０％未満の場合
【0270】
［耐湿熱性］
調色グレーの階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、階段パッチの各濃度域から、ステータスＡ フィルター（Ｖｉｓｕａｌ）が標準装備されたｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２濃度計を用いて、反射濃度（ＯＤ≒０．５）の（Ｌ１，ａ１，ｂ１）を測定した。この画像サンプルを４５℃、相対湿度８５％の条件下、７日間保存後、再び初期反射濃度（ＯＤ≒０．５）の箇所の（Ｌ２，ａ２，ｂ２）を測定し、暴露試験後の変色及び褪色の指標として色差（△Ｅ）を算出した。
（Ｌ１，ａ１，ｂ１）と（Ｌ２，ａ２，ｂ２）の△Ｅは下記の計算式から算出した。
△Ｅ＝［（Ｌ１－Ｌ２）２＋（ａ１－ａ２）２＋（ｂ１－ｂ２）２］１／２
上式より△Ｅを求め、下記判定基準により耐湿熱性を評価した。
Ａ：△Ｅが３未満の場合
Ｂ：△Ｅが３以上１０未満の場合
Ｃ：△Ｅが１０以上の場合
調色グレーの階段パッチ画像を写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真用紙＜光沢＞）に印字し、２５℃で２４時間経過したところで、階段パッチの各濃度域から、ステータスＡ フィルター（Ｖｉｓｕａｌ）が標準装備されたｉ１ ＰＵＢＬＩＳＨ ＰＲＯ ２濃度計を用いて、反射濃度（ＯＤ≒０．５）の（Ｌ１，ａ１，ｂ１）を測定した。この画像サンプルを４５℃、相対湿度８５％の条件下、７日間保存後、再び初期反射濃度（ＯＤ≒０．５）の箇所の（Ｌ２，ａ２，ｂ２）を測定し、暴露試験後の変色及び褪色の指標として色差（△Ｅ）を算出した。
（Ｌ１，ａ１，ｂ１）と（Ｌ２，ａ２，ｂ２）の△Ｅは下記の計算式から算出した。
△Ｅ＝［（Ｌ１－Ｌ２）２＋（ａ１－ａ２）２＋（ｂ１－ｂ２）２］１／２
上式より△Ｅを求め、下記判定基準により耐湿熱性を評価した。
Ａ：△Ｅが３未満の場合
Ｂ：△Ｅが３以上１０未満の場合
Ｃ：△Ｅが１０以上の場合
【0271】
［ライトブラックインク組成物の貯蔵安定性］
ライトブラックインク組成物の貯蔵安定性は、調製したライトブラックインク組成物を強制試験として、６０℃の条件で４週間保存した後、及び６０℃の条件で１０週間保存した後に行った。具体的には、以下に示すように、強制試験前後の粘度変化及び吸光度変化により評価した。
ライトブラックインク組成物の貯蔵安定性は、調製したライトブラックインク組成物を強制試験として、６０℃の条件で４週間保存した後、及び６０℃の条件で１０週間保存した後に行った。具体的には、以下に示すように、強制試験前後の粘度変化及び吸光度変化により評価した。
【0272】
（粘度変化）
粘度変化は、ライトブラックインク組成物の調液直後の粘度と強制試験後（６０℃の条件で４週間保存後、及び６０℃の条件で１０週間保存）の粘度の値を基に、以下の基準で評価した。
Ａ：強制試験前後の粘度値の差が０．２５ｃＰ未満
Ｂ：強制試験前後の粘度値の差が０．２５ｃＰ以上０．５０ｃＰ未満
Ｃ：強制試験前後の粘度値の差が０．５０ｃＰ以上１．００ｃＰ未満
Ｄ：強制試験前後の粘度値の差が１．００ｃＰ以上
Ｅ：強制試験後に析出物が発生し測定不可
粘度の測定は、東機産業株式会社製 粘度計（ＲＥ８５）を用い、ライトブラックインク組成物１．５ｍＬを秤量後、２５℃、相対湿度５０～７０％環境下、測定時間２分で実施した。
粘度変化は、ライトブラックインク組成物の調液直後の粘度と強制試験後（６０℃の条件で４週間保存後、及び６０℃の条件で１０週間保存）の粘度の値を基に、以下の基準で評価した。
Ａ：強制試験前後の粘度値の差が０．２５ｃＰ未満
Ｂ：強制試験前後の粘度値の差が０．２５ｃＰ以上０．５０ｃＰ未満
Ｃ：強制試験前後の粘度値の差が０．５０ｃＰ以上１．００ｃＰ未満
Ｄ：強制試験前後の粘度値の差が１．００ｃＰ以上
Ｅ：強制試験後に析出物が発生し測定不可
粘度の測定は、東機産業株式会社製 粘度計（ＲＥ８５）を用い、ライトブラックインク組成物１．５ｍＬを秤量後、２５℃、相対湿度５０～７０％環境下、測定時間２分で実施した。
【0273】
（吸光度変化）
吸光度変化は、調液直後のライトブラックインク組成物を１／２５００に超純水で希釈後の吸光度と、強制試験後（６０℃の条件で４週間保存後、及び６０℃の条件で１０週間保存後）のライトブラックインク組成物を１／２５００に超純水で希釈後の吸光度を基に、以下の基準で評価した。
Ａ：強制熱経時試験前後の吸光度の差が０．０５未満
Ｂ：強制熱経時試験前後の吸光度の差が０．０５以上０．１０未満
Ｃ：強制熱経時試験前後の吸光度の差が０．１０以上０．１５未満
Ｄ：強制熱経時試験前後の吸光度の差が０．１５以上
Ｅ：強制熱経時試験後に析出物が発生し測定不可
吸光度は、島津製作所製ＵＶ－Ｖｉｓスペクトログラフィー（ＵＶ－１８００）を用いて測定した。
吸光度変化は、調液直後のライトブラックインク組成物を１／２５００に超純水で希釈後の吸光度と、強制試験後（６０℃の条件で４週間保存後、及び６０℃の条件で１０週間保存後）のライトブラックインク組成物を１／２５００に超純水で希釈後の吸光度を基に、以下の基準で評価した。
Ａ：強制熱経時試験前後の吸光度の差が０．０５未満
Ｂ：強制熱経時試験前後の吸光度の差が０．０５以上０．１０未満
Ｃ：強制熱経時試験前後の吸光度の差が０．１０以上０．１５未満
Ｄ：強制熱経時試験前後の吸光度の差が０．１５以上
Ｅ：強制熱経時試験後に析出物が発生し測定不可
吸光度は、島津製作所製ＵＶ－Ｖｉｓスペクトログラフィー（ＵＶ－１８００）を用いて測定した。
【0274】
結果を表１６に示した。
【0275】
【表16】
【0276】
上記の結果より、実施例のブラックインク組成物及びライトブラック（グレー）インク組成物は、インクジェット専用紙と普通紙のいずれに対しても高い印画濃度の画像を形成することができ、かつ、色相、光源演色性、耐光性、耐オゾン性、耐湿熱性、及び貯蔵安定性に優れることが分かった。