特開 2023-155292 １，３－ブタンジオール

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023155292

(43)【公開日】2023-10-20

(54)【発明の名称】１，３－ブタンジオール

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/34 20060101AFI20231013BHJP

   C07C 31/20 20060101ALI20231013BHJP

   A61K 8/49 20060101ALI20231013BHJP

   A61Q 19/00 20060101ALI20231013BHJP

【ＦＩ】

A61K8/34

C07C31/20 B

A61K8/49

A61Q19/00

【審査請求】未請求

【請求項の数】2

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023132658

(22)【出願日】2023-08-16

(62)【分割の表示】P 2021517061の分割

【原出願日】2020-12-10

(31)【優先権主張番号】P 2019232310

(32)【優先日】2019-12-24

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000004455

【氏名又は名称】株式会社レゾナック

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100123582

【弁理士】

【氏名又は名称】三橋 真二

(74)【代理人】

【識別番号】100146466

【弁理士】

【氏名又は名称】高橋 正俊

(74)【代理人】

【識別番号】100202418

【弁理士】

【氏名又は名称】河原 肇

(72)【発明者】

【氏名】森脇 拓也

(72)【発明者】

【氏名】木村 和也

(57)【要約】

【課題】化粧品用に好適な、臭気の少ない１，３－ブタンジオールを、安定的に提供することを目的とする。
【解決手段】化学式（Ａ）で示される臭気物質Ａが、１ｗｔｐｐｍ以上、１０ｗｔｐｐｍ以下であり、化学式（Ｂ）で示される臭気物質Ｂが４ｗｔｐｐｍ以上、２５ｗｔｐｐｍ以下である１，３－ブタンジオール組成物を含有する化粧品。

【選択図】図２

【特許請求の範囲】

【請求項1】

化学式（Ａ）で示される臭気物質Ａが、１ｗｔｐｐｍ以上、１０ｗｔｐｐｍ以下であり、化学式（Ｂ）で示される臭気物質Ｂが４ｗｔｐｐｍ以上、２５ｗｔｐｐｍ以下である１，３－ブタンジオール組成物を含有する化粧品。

【化1】

【化2】

【請求項2】

保湿剤である請求項１に記載の化粧品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化粧品用途に好適な低臭気の１，３－ブタンジオールに関する。

【背景技術】

【0002】

１，３－ブタンジオールは、沸点２０７℃の粘稠な無色透明及び無臭の水溶性液体であり、様々な誘導体の原料として用いられている。例えば、長鎖のカルボン酸と、１，３－ブタンジオールから形成されるエステルは、可塑剤として利用されている。また、１，３－ブタンジオールは、生体毒性の低さ及び安定性から、化粧品原料にも用いられている。１，３－ブタンジオールは、化粧品原料としては、保湿効果、抗菌性、べたつきが少ない等の特徴を有しているため、例えば、シャンプー、乳液、保湿剤等の幅広い製品の化粧品原料として用いられている。中でも、保湿剤等の化粧料用途の場合には、臭気の少ない１，３－ブタンジオールが求められている。１，３－ブタンジオール自体はほとんど無臭であるが、製造過程で生じた副生物や不純物に起因して臭気が生じている場合があった。

【0003】

１，３－ブタンジオールの主たる製造方法の一つは、アセトアルデヒドを縮合させてアセトアルドール（３－ヒドロキシブタナール）を得て、これを水素化する方法である。しかし、アセトアルドール自身は不安定であり、単一物質としての取扱いが困難であった。

【0004】

そこで、実際には、アセトアルデヒドを塩基性触媒の存在下で縮合させてアルドキサン（２，６－ジメチル－１，３－ジオキサン－４－オールの慣用名）を取得して、アルドキサンを加熱分解して生じるアセトアルデヒドを留去することで、アセトアルドールの二量体であるパラアルドール（４－ヒドロキシ－α，６－ジメチル－１，３－ジオキサン－２－エタノールの慣用名）を得る（特許文献１）。

【0005】

そして、このパラアルドールを水素化反応の原料として用いて、１，３－ブタンジオールを製造する。また、アルドキサンを水素化反応の原料として用いてもよく、この場合にはエタノールが副生するものの、１，３－ブタンジオールを製造することができる。

【0006】

臭気の少ない１，３－ブタンジオールを得る手法として、例えば、特開平７－２５８１２９号公報（特許文献２）は、高沸点物を除去するための蒸留を行う際に、苛性ソーダ等の化合物を添加して蒸留する方法を開示している。また、国際公開第２０００／０７９６９（特許文献３）は、高沸点物を除いた粗１，３－ブタンジオールに、アルカリ金属塩基を添加して加熱処理した後、１，３－ブタンジオールを留出させてアルカリ金属化合物及び高沸点物を残さとして分離し、続いて、１，３－ブタンジオール留分から低沸点物を留去する方法を開示している。しかしながら、いずれの前記の方法から得られる１，３－ブタンジオールも、依然として臭気を有し、また、臭気を発する物質が明確になっておらず、そのため、どの程度の純度を持つ原料を、どの程度精製する必要があるのか定量化できていなかった。特開２００３－０９６００６号公報（特許文献４）には、臭気の少ない１，３－ブタンジオールが開示されているが、具体的な臭気物質は特定されていない。特許第５０２４９５２号公報（特許文献５）には、炭素数４以上のアルカンジオール組成物中の臭気物質として、ジオキサン型化合物が開示されているが、ジアルキルジオキサンの一般式が記載されているのみで、具体的に低減すべき臭気物質の記述はなく、真の臭気物質は不明であった。
また、臭気の少ない１，３－ブタンジオールを得ようとすれば、過大な精製能力を持つ設備を設計する必要があり、安定的に、且つ経済的に製造することは非常に困難であった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開昭６２－２１２３８４号公報

【特許文献2】特開平７－２５８１２９号公報

【特許文献3】国際公開第２０００／０７９６９号

【特許文献4】特開２００３－０９６００６号公報

【特許文献5】特許第５０２４９５２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明の課題は、１，３－ブタンジオール中の臭気物質を、定量、管理することで、臭気の少ない１，３－ブタンジオールを、安定的に提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、上記課題に対して鋭意検討した結果、１，３－ブタンジオール中の臭気が、複数の臭気物質に由来することを見いだし、当該臭気物質を特定して、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、以下の［１］から［３］を包含する。
［１］
化学式（Ａ）で示される臭気物質Ａが、２ｗｔｐｐｍ以上、１０ｗｔｐｐｍ以下であり、化学式（Ｂ）で示される臭気物質Ｂが４ｗｔｐｐｍ以上、２５ｗｔｐｐｍ以下である１，３－ブタンジオール。

【化1】

【化2】

［２］
化粧品原料用として用いられる、［１］に記載の１，３－ブタンジオール。
［３］
［１］又は［２］のいずれかに記載の１，３－ブタンジオールを含有する化粧品。

【発明の効果】

【0010】

本発明によれば、臭気が少ない１，３－ブタンジオールが、安定的に、且つ経済的に提供される。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】実施例１、比較例１、及び比較例４の１，３－ブタンジオールのクロマトグラムである。

【図2】実施例１、比較例１、及び比較例４の１，３－ブタンジオールのクロマトグラムにおいて、臭気物質Ａのピーク群近傍のクロマトグラム拡大図である。

【図3】実施例１、比較例１、及び比較例４の１，３－ブタンジオールのクロマトグラムにおいて、臭気物質Ｂのピーク群近傍のクロマトグラム拡大図である。

【図4】実施例、及び比較例の１，３－ブタンジオールの臭気物質Ａ及び臭気物質Ｂの含有量を示すグラフである。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下、本発明の好ましい実施の形態について説明するが、本発明はこれらの形態のみに限定されるものではない。

【0013】

一実施形態に係る１，３－ブタンジオールは、粗１，３－ブタンジオールを精製することにより得ることができる。粗１，３－ブタンジオールの製造方法は、特に限定されるものではなく、例えば、公知の方法（特公平３－８０１３９号公報、特開平７－２５８１２９号公報等参照）により製造することができる。
具体的には、下記反応式に示すように、アセトアルデヒドを出発原料とし、パラアルドールを水素化して、１，３－ブタンジオールを得ることができる。

【0014】

１．縮合工程

【化3】

【0015】

２．熱分解工程

【化4】

【0016】

３．水素化工程

【化5】

【0017】

１．縮合工程
縮合工程は、アセトアルデヒドから、アセトアルドール、又は更にアルドキサンを得る工程である。アセトアルドール類は、水素化反応の原料となり、その製造方法は特に限定されるものではない。例えば、以下の方法により調製される。

【0018】

アセトアルデヒドに触媒量の塩基を作用させることで、アセトアルデヒド２分子が反応し、アセトアルドール１分子を得る。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いることができる。生成したアセトアルドールは不安定であるため、速やかに、アセトアルドール１分子とアセトアルデヒド１分子とが反応して、アルドキサン１分子を生ずる。本開示では、このような、アセトアルデヒドからアセトアルドールを、更にはアルドキサンを得る反応のことを、縮合反応と呼び、縮合反応を行う工程を、縮合工程と称することとする。

【0019】

縮合反応は平衡反応であるため、平衡組成に近付くと、反応の進行が遅くなる。その状態で塩基が存在すると、アセトアルドールから、更に縮合が進んだ三量体等の高沸成分が生成したり、アセトアルドールが脱水してクロトンアルデヒドが生成したりする。そこで、必要に応じて酸を加えて塩基を中和して、反応を停止する。酸としては、例えば、酢酸等の有機酸を用いることができる。

【0020】

縮合反応は、液相にて、温度２０～５０℃、圧力０．１～０．２ＭＰａＧ（ゲージ圧）、反応時間２～２０分で行うことができる。反応雰囲気は、窒素ガス、アルゴン等の不活性ガス下であることが好ましい。縮合反応に用いる反応器には制限はなく、例えば、槽型反応器を用いることができる。

【0021】

２．熱分解工程
縮合工程で得られたアルドキサンを水素化することでも１，３－ブタンジオールを得ることはできるが、アルドキサン１分子からは、１，３－ブタンジオール１分子とともにエタノール１分子が生ずる。このため、エタノールの併産が好ましくない場合には、必要に応じて、アルドキサンの熱分解反応によりアルドキサンをパラアルドールに変換し、得られたパラアルドールを水素化する。これにより、エタノールの副生をさせることなく、１，３－ブタンジオールを得ることができる。

【0022】

アルドキサンを加熱すると、平衡反応により、アルドキサン１分子はアセトアルドール１分子とアセトアルデヒド１分子とに分解する。そして、ある温度及び圧力条件下では、アセトアルデヒドは気化し、系内から除去される。このとき残ったアセトアルドール２分子が会合することで、パラアルドール１分子が生成する。副生したアセトアルデヒドは、出発原料として再利用することができる。本開示では、このような、アルドキサンからパラアルドールとアセトアルデヒドとを得る反応のことを、熱分解反応と呼び、熱分解反応を行う工程を、熱分解工程と称することとする。

【0023】

パラアルドール１分子を水素化すると、１，３－ブタンジオール２分子を得ることができる。このため、熱分解反応を進めて、アルドキサンを完全にパラアルドールに転化してから水素化反応を行えば、エタノールは全く副生しない。しかしながら、アルドキサンをパラアルドールに転化する過程では、アセトアルドールの脱水によるクロトンアルデヒドの生成や、アセトアルドール、クロトンアルデヒド等の重合による高沸成分の生成が起こる。このため、実際には、アルドキサンの熱分解反応は、適当な転化率で止められ、熱分解反応液として、アルドキサンとパラアルドールの混合物を取得する。

【0024】

熱分解反応は、液相にて、温度６０～８０℃、圧力０．０１～０．１ＭＰａＧ、反応時間２０～９０分で行うことができる。反応雰囲気は、窒素ガス、アルゴン等の不活性ガス下であることが好ましい。

【0025】

次工程となる水素化工程においては、熱分解反応液中のパラアルドールとアルドキサンとを分離したのち、パラアルドールのみを水素化反応の原料として用いてもよい。あるいは、蒸留等の一般的な分離法では両者の分離は困難であるため、分離せずに混合物のまま水素化反応の原料として用いてもよい。水素化反応の原料は、熱分解工程で生成したクロトンアルデヒド又は高沸成分だけでなく、縮合工程で使用した塩基の中和によって生成した塩を含んでいてもよい。

【0026】

３．水素化工程
熱分解工程で得られたパラアルドールは、水素ガス（Ｈ_２）の存在下にて水素化触媒と接触させることで水素化され、１，３－ブタンジオールに転化される。熱分解工程の原料であり、未反応であったアルドキサンを同時に水素化して、１，３－ブタンジオールを得ることもできる。本開示では、水素化反応を行う工程を、水素化工程と呼ぶ。

【0027】

水素化反応を実施する温度は、５０～１５０℃とすることができ、好ましくは７０～１３０℃である。温度を５０℃以上とすることで、水素化反応を確実に進行させることができ、１５０℃以下とすることで、水素化分解反応等の副反応を抑制して、目的生成物である１，３－ブタンジオールの収率を高めることができる。

【0028】

水素化反応を実施する圧力は、５～１５ＭＰａＧとすることができ、好ましくは７～１２ＭＰａＧである。圧力を５ＭＰａＧ以上とすることで、水素化反応を促進することができ、１５ＭＰａ以下とすることで、水素の昇圧にかかるコスト及び設備コストを低減することができる。

【0029】

水素化触媒としては、任意のものを使用することができるが、一般的に有効な水素化触媒は、ニッケル系の触媒である。特に、アルミナ、シリカ等の担体にニッケルを担持させた安定化ニッケル、及びニッケルとアルミとの合金からアルミを溶出させたスポンジニッケルが有効である。

【0030】

水素化反応を行うための反応器には特に制限はなく、例えば、槽型反応器を用いることができる。

【0031】

水素化工程で得られた反応液には、１，３－ブタンジオール以外に、種々の低沸分が含まれる。低沸分としては、例えば、主にはアルドキサンを水素化することによって生じるエタノール、アセトアルドールを水素化する際に副生する１－ブタノール、２－ブタノール、及び２－プロパノール等が挙げられる。低沸分には、縮合工程又は熱分解工程から持ち込まれた水が含まれていてもよい。

【0032】

これらの低沸分は、水素化反応後に蒸留等の分離操作によって取り除くことができる。低沸分は、廃棄されるか、あるいは有用な化合物を分離した後、他の化学原料として有効利用することができる。

【0033】

低沸分が除去された粗１，３－ブタンジオールは、実用的な純度まで１つ又は複数の分離操作を行うことにより精製されることで、化粧品用途向け以外の製品となる粗１，３－ブタンジオールを得ることができる。

【0034】

化粧品原料用となりうる１，３－ブタンジオールとするための粗１，３－ブタンジオールの精製方法については、特には限定さるものではない。例えば、公知の方法（特公平３－８０１３９号公報、特開平７－２５８１２９号公報等参照）により、アセトアルドールの水素還元によって得られる反応生成物から、副生成物であるエタノールを蒸留により除く方法や、エタノールを除去した後の留分に、更に１つ以上の公知の精製工程を実施する方法等が挙げられ、公知の精製工程は繰り返し実施してもよい。公知の精製方法としては、例えば、高沸分を除去する蒸留や、水を塔頂より導入して１，３－ブタンジオールを塔底より抜出す蒸留、あるいは水と粗１，３－ブタンジオールを混合し、水を蒸発させて１，３－ブタンジオールを得る工程、有機溶媒（例えば、ペンタン、ヘキサン、トルエン等）で不純物を抽出する工程、またアルカリ金属化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）を添加して加熱処理する工程、活性炭等の吸着剤を用いて不純物を除去する工程等が挙げられる。

【0035】

本実施形態の１，３－ブタンジオールに含まれる、化学式（Ａ）で示される臭気物質Ａの含有量は、１ｗｔｐｐｍ以上、１０ｗｔｐｐｍ以下であり、且つ、化学式（Ｂ）で示される臭気物質Ｂの含有量は４ｗｔｐｐｍ以上、２５ｗｔｐｐｍ以下である。
臭気物質Ａの含有量は、２ｗｔｐｐｍ以上、８ｗｔｐｐｍ以下であり、且つ、臭気物質Ｂの含有量は８ｗｔｐｐｍ以上、２０ｗｔｐｐｍ以下であることがより好ましい。
臭気物質Ａの含有量は、２ｗｔｐｐｍ以上、８ｗｔｐｐｍ以下であり、且つ、臭気物質Ｂの含有量は１２ｗｔｐｐｍ以上、１８ｗｔｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
臭気物質Ａの含有量は、８ｗｔｐｐｍ以下であることがより好ましく、５ｗｔｐｐｍ以下が更に好ましい。
臭気物質Ａの含有量は、２ｗｔｐｐｍ以上であることがより好ましい。
臭気物質Ｂの含有量は、２０ｗｔｐｐｍ以下であることがより好ましく、１８ｗｔｐｐｍ以下が更に好ましい。
臭気物質Ｂの含有量は、８ｗｔｐｐｍ以上であることがより好ましく、１２ｗｔｐｐｍ以上が更に好ましい。

【0036】

【化6】

【0037】

【化7】

【0038】

本実施形態の１，３－ブタンジオールは、臭気が少なく、保湿剤等の化粧料用途の原料として好適である。
また、本実施形態の１，３－ブタンジオールは、その製造のための臭気物質を除くための過度の精製工程が不要であり、安定かつ低コストで製造することが可能である。

【実施例0039】

以下において本発明の実施の形態を具体的な形で記載するが、本発明は実施例のみに限定されるものではない。

【0040】

１．臭気強度：
評価試料として臭いを感じない１，３－ブタンジオールを０とし、ほとんど無臭の１，３－ブタンジオールを１とし、僅かに臭気の感じられるものを２とし、その相対評価で点数を付けた。評価試料は共栓広口試薬瓶に入れ、密栓して室温に静置した後、大気中で速やかに臭いをかぎ、比較し、点数を付けた。評価は成人３名で実施し、その点数の平均値を採用した。

【0041】

２．ＧＣ－ＭＳ分析：
サンプル調整方法：サンプルの１，３－ブタンジオール６０ｇに、蒸留水２４０ｇ加えた後、シクロヘキサン９０ｇを加えて振盪し、有機物をシクロヘキサンへ抽出した。水相とシクロヘキサン相とを分離し、シクロヘキサン相、約９０ｇを、１００～１５０ｔｏｒｒの減圧下、３０～４０℃の条件にて、エバポレータで０．２ｇまで濃縮し、ＧＣ－ＭＳ分析用サンプルとした。
ＧＣ分析装置：Ａｇｉｌｅｎｔ社 ７８９０Ｂ
質量分析計：ＪＥＯＬ社 四重極型ＭＳ ＪＭＳ－Ｔ１００ＧＣＶ
イオン化法：ＥＩ＋、ＦＩ＋
分析カラム：ＤＢ－１ＭＳ（６０ｍ、０．３２ｍｍ、０．２５μｍ）Ａｇｉｌｅｎｔ社
カラム昇温条件：５０℃（２分）→５℃/分→２５０℃（１０分）
キャリアガス：Ｈｅ
スプリット比：１０：１
試料注入量：２μＬ
内標物質 ：キシレン

【0042】

臭気物質Ａに由来するピークは、保持時間（ｒ．ｔ）が３９．４～４０．１分に現れるピーク群（光学異性体により、４ピーク）である。その積算面積と、臭気物質Ａの標準物質と内標物質とから作成した検量線を用いて、臭気物質Ａの含有量を定量した。
臭気物質Ｂに由来するピークは、保持時間（ｒ．ｔ）が３３．５～３４．０分に現れるピーク群（光学異性体により、２ピーク）である。臭気物質Ａと臭気物質Ｂのファクターが等しいと仮定して、その積算面積と、臭気物質Ａの標準物質と内標物質とから作成した検量線を用いて、臭気物質Ｂの含有量を定量した。
なお、臭気物質Ａの標準物質は、１，３－ブタンジオールとアセトアルドールとを、酸触媒（ｐ－トルエンスルホン酸）下で約６０℃に加熱してアセタール化合物を得た後、このアセタール化合物とアルドキサンとを混合し、酸触媒（ｐ－トルエンスルホン酸）下で約６０℃に加熱した後、オープンカラムで分離することで合成した。

【0043】

＜比較例１＞
１２０ｍＬのＳＵＳ３１６Ｌ製オートクレーブに、アセトアルドール類としてパラアルドール１０ｇ、エタノール４０ｇ、スポンジニッケル触媒（日興リカ株式会社製、Ｒ－２０１）１ｇを加えた。オートクレーブを水素ガスにて８ＭＰａＧに加圧し、撹拌を開始した。３０℃から１２０℃まで１℃／分の速度で昇温し、１２０℃に達した瞬間にオートクレーブをただちに冷却して反応を停止させて、１，３－ブタンジオールを得た。反応中は、圧力が７ＭＰａＧまで低下するごとに、圧力８ＭＰａＧまで水素ガスを供給した。触媒を濾別した後、反応液を理論段数１０段以上の蒸留塔を用いて、１００ｔｏｒｒ以下の減圧下、１５０℃以下で蒸留することにより、エタノールを低沸成分として分離して、粗１，３－ブタンジオールを得た。水素化反応の成績は、パラアルドール転化率９７．５％、１，３－ブタンジオール選択率９６．５％であった。粗１，３－ブタンジオールの、臭気物質Ａの濃度は１６ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は５８ｗｔｐｐｍであった。臭気強度は２であった。

【0044】

＜実施例１＞
比較例１で得られた粗１，３－ブタンジオール１００質量部と、水１００質量部とを混合して溶液とし、これを蒸留（理論段数５段以上の蒸留塔を用い、１００ｔｏｒｒ以下の減圧下、１５０℃以下で蒸留）して低沸成分である水を留去して、１，３－ブタンジオールを得た。当該１，３－ブタンジオールの臭気物質Ａの、濃度は２ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は１８ｗｔｐｐｍであり、臭気強度は０であった。

【0045】

＜実施例２＞
比較例１で得られた粗１，３－ブタンジオール中の高沸点物を、蒸留（理論段数１０段以上の蒸留塔を用い、１００ｔｏｒｒ以下の減圧下、１５０℃以下で蒸留）して除去し、１，３－ブタンジオールを得た。当該１，３－ブタンジオールの、臭気物質Ａの濃度は７ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は２２ｗｔｐｐｍであり、臭気強度は０であった。

【0046】

＜比較例２＞
市販の１，３－ブタンジオール（市販品１）の評価を行った。
市販品１の、臭気物質Ａの濃度は０ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は５２ｗｔｐｐｍであり、臭気強度は２であった。

【0047】

＜比較例３＞
市販の１，３－ブタンジオール（市販品２）の評価を行った。
市販品２の、臭気物質Ａの濃度は２３ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は１７ｗｔｐｐｍであり、臭気強度は６であった。

【0048】

＜比較例４＞
比較例１で得られた粗１，３－ブタンジオール２０質量部、水８０質量部、シクロヘキサノン３０質量部を混合し、水相に１，３－ブタンジオールを溶解させた。シクロヘキサノン相に不純物を抽出した後、水相とシクロヘキサノン相とを分離した。水相を、理論段数５段以上の蒸留塔を用いて、１００ｔｏｒｒ以下の減圧下、１５０℃以下で蒸留して低沸成分として水を留去させることにより、１，３－ブタンジオールを塔底より得た。当該１，３－ブタンジオールの、臭気物質Ａの濃度は０ｗｔｐｐｍ、臭気物質Ｂの濃度は０ｗｔｐｐｍであり、臭気強度は０であった。

【0049】

表１に、評価結果を示す。この結果から、臭気物質Ａと臭気物質Ｂの両方が特定の含有量範囲内でなければ、臭気が消えないことがわかる。
また、精製度合いを高めれば、比較例４のように、臭気物質Ａ及び臭気物質Ｂをほとんど除去することは可能であるが、製造コストがかさむため、工業的生産には不利である。

【0050】

【表1】

【産業上の利用可能性】

【0051】

本発明は、臭気の無い極めて高品質で、経済的に製造できる、１，３－ブタンジオールを提供する。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】