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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023164337
(43)【公開日】2023-11-10
(54)【発明の名称】液晶組成物および液晶素子
(51)【国際特許分類】
C09K 19/12 20060101AFI20231102BHJP
C09K 19/30 20060101ALI20231102BHJP
C09K 19/20 20060101ALI20231102BHJP
C09K 19/34 20060101ALI20231102BHJP
C09K 19/14 20060101ALI20231102BHJP
C09K 19/18 20060101ALI20231102BHJP
C09K 19/16 20060101ALI20231102BHJP
G02F 1/13 20060101ALI20231102BHJP
G02F 1/137 20060101ALI20231102BHJP
【ＦＩ】
C09K19/12
C09K19/30
C09K19/20
C09K19/34
C09K19/14
C09K19/18
C09K19/16
G02F1/13 500
G02F1/137 500
【審査請求】未請求
【請求項の数】19
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023069319
(22)【出願日】2023-04-20
(31)【優先権主張番号】202210465393.8
(32)【優先日】2022-04-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(31)【優先権主張番号】202310290633.X
(32)【優先日】2023-03-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(71)【出願人】
【識別番号】311002067
【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社
(71)【出願人】
【識別番号】596032100
【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社
(72)【発明者】
【氏名】胡 叶廷
【テーマコード（参考）】
2H088
4H027
【Ｆターム（参考）】
2H088GA02
2H088GA03
2H088GA10
2H088GA13
2H088GA17
2H088HA08
2H088JA05
2H088JA06
2H088JA09
2H088JA10
2H088JA13
2H088KA06
2H088KA20
2H088MA02
2H088MA10
2H088MA20
4H027BA01
4H027BD01
4H027BD02
4H027BD03
4H027BD05
4H027BD07
4H027BD08
4H027BD10
4H027BD16
4H027BD24
4H027BE02
4H027BE04
4H027CB01
4H027CD01
4H027CD04
4H027CG04
4H027CG05
4H027CM01
4H027CQ01
4H027CT01
4H027CT04
4H027CU01
4H027CU04
4H027CU05
4H027CW02
4H027DH04
(57)【要約】
【課題】 ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな短軸方向における誘電率、大きな弾性定数、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物、またはこれらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶素子を提供する。
【解決手段】 成分Ａとして大きな光学異方性を有する特定の化合物を含有し、成分Ｂとして大きな誘電率異方性および大きな光学異方性を有する特定の化合物、成分Ｃとして大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、成分Ｄとして小さな粘度または大きな光学異方性を有する特定の化合物、成分Ｅとして大きな短軸方向における誘電率を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。
【選択図】 なし
【解決手段】 成分Ａとして大きな光学異方性を有する特定の化合物を含有し、成分Ｂとして大きな誘電率異方性および大きな光学異方性を有する特定の化合物、成分Ｃとして大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、成分Ｄとして小さな粘度または大きな光学異方性を有する特定の化合物、成分Ｅとして大きな短軸方向における誘電率を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。
【選択図】 なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ａおよび環Ｂは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；環Ａおよび環Ｂの少なくとも１つは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ａおよび環Ｂは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；環Ａおよび環Ｂの少なくとも１つは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
【請求項2】
成分Ａとして式（１－１）から式（１－３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
式（１－１）から式（１－３）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
式（１－１）から式（１－３）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【請求項3】
成分Ａの割合が５質量％から１５質量％の範囲である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項4】
成分Ｂとして式（２）および式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
式（２）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１は、単結合、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；ａは、１、２、３、または４であり；
式（３）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；少なくとも１つのＺ２は、ジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ３およびＸ４は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。
式（２）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１は、単結合、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；ａは、１、２、３、または４であり；
式（３）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；少なくとも１つのＺ２は、ジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ３およびＸ４は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。
【請求項5】
成分Ｂとして式（２－１）から式（２－８）および式（３－１）から式（３－２０）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
式（２－１）から式（２－８）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；
式（３－１）から式（３－２０）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
式（２－１）から式（２－８）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；
式（３－１）から式（３－２０）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項6】
成分Ｂの割合が５質量％から５０質量％の範囲である、請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項7】
成分Ｃとして式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
式（４）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ５およびＸ６は、水素またはフッ素であり；Ｙ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｃは、１、２、３、または４である。
式（４）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ５およびＸ６は、水素またはフッ素であり；Ｙ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｃは、１、２、３、または４である。
【請求項8】
成分Ｃとして式（４－１）から式（４－１６）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
式（４－１）から式（４－１６）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
式（４－１）から式（４－１６）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項9】
成分Ｃの割合が１質量％から２０質量％の範囲である、請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項10】
成分Ｄとして式（５）、式（６）、および式（７）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項４または７に記載の液晶組成物。
式（５）において、Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは、０、１、または２であり；
式（６）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ６およびＺ７は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｘ７、Ｘ８、およびＸ９は、水素またはフッ素であり；ｅは、０または１であり；
式（７）において、Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ８は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｘ１０は、水素またはフッ素であり；ｆは、０、１、または２である。
式（５）において、Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは、０、１、または２であり；
式（６）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ６およびＺ７は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｘ７、Ｘ８、およびＸ９は、水素またはフッ素であり；ｅは、０または１であり；
式（７）において、Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ８は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｘ１０は、水素またはフッ素であり；ｆは、０、１、または２である。
【請求項11】
成分Ｄとして式（５－１）から式（５－１１）、式（６－１）から式（６－５）、および式（７－１）から式（７－３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項４または７に記載の液晶組成物。
式（５－１）から式（５－１１）において、Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
式（６－１）から式（６－５）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
式（７－１）から式（７－３）において、Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
式（５－１）から式（５－１１）において、Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
式（６－１）から式（６－５）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
式（７－１）から式（７－３）において、Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項12】
成分Ｄの割合が５質量％から７０質量％の範囲である、請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項13】
成分Ｅとして式（８）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項４または７に記載の液晶組成物。
式（８）において、Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ９およびＺ１０は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇおよびｈの和は、３以下であり；ここでｇおよびｈの和が２であり、存在するすべてのＺ９およびＺ１０が単結合である場合、少なくとも１つの環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。
式（８）において、Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ９およびＺ１０は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇおよびｈの和は、３以下であり；ここでｇおよびｈの和が２であり、存在するすべてのＺ９およびＺ１０が単結合である場合、少なくとも１つの環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。
【請求項14】
成分Ｅとして式（８－１）から式（８－３２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項４または７に記載の液晶組成物。
式（８－１）から式（８－３２）において、Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
式（８－１）から式（８－３２）において、Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【請求項15】
成分Ｅの割合が１質量％から１０質量％の範囲である、請求項１３に記載の液晶組成物。
【請求項16】
成分Ｘとして重合性化合物を含有する、請求項４または７に記載の液晶組成物。
【請求項17】
波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．１８以上である、請求項１または４に記載の液晶組成物。
【請求項18】
請求項１に記載の液晶組成物を含有する液晶素子。
【請求項19】
液晶表示素子または液晶調光素子である、請求項１８に記載の液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子および液晶調光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）、ＰＤＬＣ（polymer dispersed liquid crystal）、ＰＮＬＣ（polymer network liquid crystal）、ＰＳＣＴ（polymer stabilized cholesteric texture）などのモードである。
【0003】
これらのうちＰＤＬＣ型、ＰＮＬＣ型、およびＰＳＣＴ型の素子は、入射光の透過／散乱を利用したものであり、従来の液晶表示素子とは異なり、偏光板を必要としない。本明細書において、偏光板を必要とする従来の液晶表示素子と区別するため、透過／散乱を利用し、偏光板を必要としない素子を液晶調光素子と呼ぶ。
【0004】
素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【0005】
液晶素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有する素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されている素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラストを上げるためには、組成物における大きな弾性定数が好ましい。
【0006】
【0007】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
【0008】
このような組成物の物性値は、用途に応じて所望の値に調整されるが、すべての要求特性を満たすことは容易ではない。
近年、反射型素子用途のコレステリック液晶組成物、液晶調光素子用途の組成物、および液晶表示素子の狭ギャップ化による要求など大きな光学異方性を有する組成物の需要が高まっているが、このような特性を有する組成物は、一般的に低温安定性（下限温度）や応答特性（粘度）などに課題がある。
近年、反射型素子用途のコレステリック液晶組成物、液晶調光素子用途の組成物、および液晶表示素子の狭ギャップ化による要求など大きな光学異方性を有する組成物の需要が高まっているが、このような特性を有する組成物は、一般的に低温安定性（下限温度）や応答特性（粘度）などに課題がある。
【0009】
これまで低温安定性（下限温度）と応答特性（粘度）を両立させることを志向した出願がなされているが（特許文献１および２など）、これらは大きな光学異方性を有する組成物における上記課題を解決するものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0010】
【特許文献1】特開２００８－２０８３６５号公報
【特許文献2】特開２０１７－１７１９１１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
本発明の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな短軸方向における誘電率、大きな弾性定数、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。他の課題は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。他の課題は、このような組成物を含有する液晶素子を提供することである。他の課題は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0012】
本発明は、成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶素子に関する。
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ａおよび環Ｂは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；環Ａおよび環Ｂの少なくとも１つは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ａおよび環Ｂは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；環Ａおよび環Ｂの少なくとも１つは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
【発明の効果】
【0013】
本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな短軸方向における誘電率、大きな弾性定数、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。他の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶素子を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【0014】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶調光素子」は、透過／散乱を利用し、偏光板を必要としない素子である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相のような液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子（液晶分子）は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物に分類されない。
【0015】
液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物や重合性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。
【0016】
「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。
【0017】
上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、任意の２つの環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（－Ｓｐ－Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（－Ｓｐ－Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
【0018】
式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」のような表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。ここで、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。
【0019】
式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。
【0020】
「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、隣接しない－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－（ペルオキシド）が生成するからである。
【0021】
液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは左右非対称であるから、左向き（Ｌ）および右向き（Ｒ）が存在する。
テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）も同様である。
テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）も同様である。
【0022】
本発明は、下記の項などである。
【0023】
項１． 成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ａおよび環Ｂは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；環Ａおよび環Ｂの少なくとも１つは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ａおよび環Ｂは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；環Ａおよび環Ｂの少なくとも１つは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
【0024】
項２． 成分Ａとして式（１－１）から式（１－３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。
式（１－１）から式（１－３）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
式（１－１）から式（１－３）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【0025】
項３． 成分Ａの割合が５質量％から１５質量％の範囲である、項１または２に記載の液晶組成物。
【0026】
項４． 成分Ｂとして式（２）および式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（２）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１は、単結合、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；ａは、１、２、３、または４であり；
式（３）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；少なくとも１つのＺ２は、ジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ３およびＸ４は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。
式（２）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１は、単結合、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；ａは、１、２、３、または４であり；
式（３）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；少なくとも１つのＺ２は、ジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ３およびＸ４は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。
【0027】
項５． 成分Ｂとして式（２－１）から式（２－８）および式（３－１）から式（３－２０）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（２－１）から式（２－８）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；
式（３－１）から式（３－２０）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
式（２－１）から式（２－８）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；
式（３－１）から式（３－２０）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【0028】
項６． 成分Ｂの割合が５質量％から５０質量％の範囲である、項４または５に記載の液晶組成物。
【0029】
項７． 成分Ｃとして式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（４）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ５およびＸ６は、水素またはフッ素であり；Ｙ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｃは、１、２、３、または４である。
式（４）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ３は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ５およびＸ６は、水素またはフッ素であり；Ｙ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｃは、１、２、３、または４である。
【0030】
項８． 成分Ｃとして式（４－１）から式（４－１６）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（４－１）から式（４－１６）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
式（４－１）から式（４－１６）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【0031】
項９． 成分Ｃの割合が１質量％から２０質量％の範囲である、項７または８に記載の液晶組成物。
【0032】
項１０． 成分Ｄとして式（５）、式（６）、および式（７）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（５）において、Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは、０、１、または２であり；
式（６）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ６およびＺ７は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｘ７、Ｘ８、およびＸ９は、水素またはフッ素であり；ｅは、０または１であり；
式（７）において、Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ８は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｘ１０は、水素またはフッ素であり；ｆは、０、１、または２である。
式（５）において、Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは、０、１、または２であり；
式（６）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ６およびＺ７は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｘ７、Ｘ８、およびＸ９は、水素またはフッ素であり；ｅは、０または１であり；
式（７）において、Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ８は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；Ｘ１０は、水素またはフッ素であり；ｆは、０、１、または２である。
【0033】
項１１． 成分Ｄとして式（５－１）から式（５－１１）、式（６－１）から式（６－５）、および式（７－１）から式（７－３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（５－１）から式（５－１１）において、Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
式（６－１）から式（６－５）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
式（７－１）から式（７－３）において、Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
式（５－１）から式（５－１１）において、Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
式（６－１）から式（６－５）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
式（７－１）から式（７－３）において、Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【0034】
項１２． 成分Ｄの割合が５質量％から７０質量％の範囲である、項１０または１１に記載の液晶組成物。
【0035】
項１３． 成分Ｅとして式（８）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（８）において、Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ９およびＺ１０は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇおよびｈの和は、３以下であり；ここでｇおよびｈの和が２であり、存在するすべてのＺ９およびＺ１０が単結合である場合、少なくとも１つの環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。
式（８）において、Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ９およびＺ１０は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇおよびｈの和は、３以下であり；ここでｇおよびｈの和が２であり、存在するすべてのＺ９およびＺ１０が単結合である場合、少なくとも１つの環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。
【0036】
項１４． 成分Ｅとして式（８－１）から式（８－３２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（８－１）から式（８－３２）において、Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
式（８－１）から式（８－３２）において、Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【0037】
項１５． 成分Ｅの割合が１質量％から１０質量％の範囲である、項１３または１４に記載の液晶組成物。
【0038】
項１６． 成分Ｘとして重合性化合物を含有する、項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0039】
項１７． 波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．１８以上である、項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0040】
項１８． 項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶素子。
【0041】
項１９． 液晶表示素子または液晶調光素子である、項１８に記載の液晶素子。
【0042】
本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物から選択された１つの化合物、２つの化合物、または３つ以上の化合物を含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡ、ＰＤＬＣ、ＰＮＬＣ、またはＰＳＣＴのモードを有する素子。（ｅ）上記の組成物を含有する透過型または反射型の素子。（ｆ）ネマチック相を有する組成物として、上記の組成物の使用。（ｇ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって得られる光学活性な組成物の使用。（ｈ）上記液晶調光素子を含む調光窓またはスマートウインドウ。
【0043】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【0044】
第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）、化合物（６）、化合物（７）、および化合物（８）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）、化合物（６）、化合物（７）、および化合物（８）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。
【0045】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）、化合物（６）、化合物（７）、および化合物（８）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは、化合物（１）から化合物（８）の全ての化合物が必須成分である必要はない。例えば、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）が必須成分であり、化合物（４）から化合物（８）が任意成分であってもよい。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【0046】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、記号０（ゼロ）は、Ｓよりも小さいことを意味する。
【0047】
【0048】
成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は光学異方性を上げ、下限温度を下げる。化合物（２）および化合物（３）は、誘電率異方性および光学異方性を上げる。化合物（４）は、誘電率異方性を上げる。化合物（５）は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。化合物（６）および化合物（７）は、光学異方性を上げる。化合物（８）は、下限温度を下げる。
【0049】
第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。組成物における成分化合物の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（５）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（５）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（６）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（５）＋化合物（６）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（５）＋化合物（６）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）＋化合物（７）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）＋化合物（８）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）＋化合物（７）＋化合物（８）である。特に好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）＋化合物（６）である。
【0050】
化合物（１）の好ましい割合は、下限温度を下げるために約５質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約１５質量％以下である。さらに好ましい割合は約５質量％から約１２質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約１０質量％の範囲である。
【0051】
成分Ｂの好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５質量％以上であり、粘度を下げるために約５０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約５０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０質量％から約４０質量％の範囲である。
【0052】
化合物（２）の好ましい割合は、約５質量％から約５０質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約５質量％から約３０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約２５質量％の範囲である。
【0053】
化合物（３）の好ましい割合は、約５質量％から約５０質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約５質量％から約３０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約２０質量％の範囲である。
【0054】
化合物（４）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約１質量％以上であり、下限温度を下げるために約２０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１質量％から約１５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約１５質量％の範囲である。
【0055】
成分Ｄの好ましい割合は、光学異方性を上げるためにまたは粘度を下げるために約５質量％以上であり、下限温度を下げるために約７０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約７０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５質量％から約６０質量％の範囲である。
【0056】
化合物（５）の好ましい割合は、約５質量％から約５０質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約５質量％から約４０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約３０質量％の範囲である。
【0057】
化合物（６）の好ましい割合は、約５質量％から約５０質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約５質量％から約４０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約３５質量％の範囲である。
【0058】
化合物（７）の好ましい割合は、光学異方性を上げるために約５質量％以上であり、熱または光に対する安定性を上げるために約４０質量％以下である。さらに好ましい割合は約５質量％から約３５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約３０質量％の範囲である。
【0059】
化合物（８）の好ましい割合は、下限温度を下げるために約１質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１質量％から約８質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１質量％から約５質量％の範囲である。
【0060】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）、および式（８）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ１またはＲ２は、粘度を下げるためにまたは熱および光に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ３は、熱および光に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ４は、熱および光に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ５は、熱および光に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ６およびＲ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ６またはＲ７は、熱および光に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ８およびＲ９は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ８またはＲ９は、熱および光に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ１０およびＲ１１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ１０またはＲ１１は、熱および光に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルであり、上限温度を上げるためにまたは光学異方性を上げるために、炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ１２およびＲ１３は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ１２またはＲ１３は、熱および光に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、短軸方向における誘電率を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。
【0061】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。
【0062】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【0063】
好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【0064】
好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、または４－ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３－ブテニルオキシである。
【0065】
少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。
【0066】
少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
【0067】
環Ａおよび環Ｂは、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、環Ａおよび環Ｂの少なくとも１つは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ａまたは環Ｂは、粘度を下げるためにまたは光学異方性を上げるために、１，４－フェニレンである。
【0068】
環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｃは、上限温度を上げるために１，４－シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために２－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
【0069】
環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。好ましい環Ｄまたは環Ｅは、上限温度を上げるために１，４－シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルである。環Ｄおよび環Ｅにおいて、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、
または
であり、好ましくは
である。
または
であり、好ましくは
である。
【0070】
環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｆまたは環Ｇは、粘度を下げるためにまたは上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるためにまたは下限温度を下げるために１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｉは、上限温度を上げるために１，４-シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。
【0071】
環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。「少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン」の好ましい例は、２－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｊまたは環Ｌは、は、粘度を下げるために１，４－シクロヘキシレンであり、短軸方向における誘電率を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。環Ｊおよび環Ｌにおいてテトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、
または
であり、好ましくは
である。
または
であり、好ましくは
である。
【0072】
環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル（ＦＬＦ４）、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル（ＤＢＴＦ２）、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイル（ＩｎＦ４）である。
好ましい環Ｋは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、短軸方向における誘電率を上げるために４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイルである。
好ましい環Ｋは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、短軸方向における誘電率を上げるために４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイルである。
【0073】
Ｚ１は、単結合、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ１は、熱および光に対する安定性を上げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるためにカルボニルオキシまたはジフルオロメチレンオキシである。Ｚ２は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、少なくとも１つのＺ２は、ジフルオロメチレンオキシである。Ｚ２が２つ以上ある場合において、ジフルオロメチレンオキシ以外の好ましいＺ２は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ３は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ３は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ４またはＺ５は、粘度を下げるために単結合またはビニレンであり、上限温度を上げるためにカルボニルオキシである。Ｚ６およびＺ７は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ６またはＺ７は、粘度を下げるためにまたは光学異方性を上げるために、単結合である。Ｚ８は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ８は、熱および光に対する安定性を上げるために単結合である。Ｚ９およびＺ１０は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ９およびＺ１０は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、短軸方向における誘電率を上げるためにメチレンオキシである。
【0074】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は、水素またはフッ素である。好ましいＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、またはＸ６は、粘度を下げるために水素であり、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
【0075】
Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、およびＸ１０は、水素またはフッ素である。好ましいＸ７、Ｘ８、Ｘ９、またはＸ１０は、上限温度を上げるためにまたは光学異方性を上げるために、水素であり、下限温度を下げるためにフッ素である。
【0076】
Ｙ１およびＹ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＹ１またはＹ２は、誘電率異方性を上げるためにフッ素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、トリフルオロメチルである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルコキシの好ましい例は、トリフルオロメトキシである。
【0077】
ａ、ｂ、およびｃは、１、２、３、または４である。好ましいａは、粘度を下げるために１であり、光学異方性を上げるためにまたは誘電率異方性を上げるために、２または３である。好ましいｂまたはｃは、粘度を下げるために２であり、誘電率異方性を上げるために３である。ｄは、０、１、または２である。好ましいｄは、粘度を下げるために０であり、上限温度を上げるために１または２である。ｅは、０または１である。好ましいｅは、粘度を下げるために０であり、上限温度を上げるために１である。ｆは、０、１、または２である。好ましいｆは、粘度を下げるために０であり、上限温度を上げるために１である。ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇおよびｈの和は、３以下である。好ましいｇは、粘度を下げるために０または１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｈは、粘度を下げるために０である。
【0078】
第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項２に記載の化合物（１－１）から化合物（１－３）である。これらの化合物において、化合物（１－１）がさらに好ましい。
【0079】
誘電率異方性および光学異方性の観点から、成分Ｂの少なくとも１つが化合物（２）であることが好ましい。
【0080】
好ましい化合物（２）は、項５に記載の化合物（２－１）から化合物（２－８）である。これらの化合物において、化合物（２－１）、化合物（２－２）、化合物（２－３）、化合物（２－７）、または化合物（２－８）がさらに好ましく、化合物（２－３）または化合物（２－７）が特に好ましい。
【0081】
好ましい化合物（３）は、項５に記載の化合物（３－１）から化合物（３－２０）である。これらの化合物において、化合物（３－２）、化合物（３－５）、化合物（３－７）、化合物（３－８）、化合物（３－９）、化合物（３－１０）、化合物（３－１２）、化合物（３－１４）、または化合物（３－１５）がさらに好ましく、化合物（３－７）、（３－１４）、または化合物（３－１５）が特に好ましい。
【0082】
成分Ｂの少なくとも２つが、化合物（２－３）および化合物（２－７）、化合物（２－３）および化合物（３－１４）、化合物（２－３）および化合物（３－１５）、化合物（２－７）および化合物（３－１４）、化合物（２－７）および化合物（３－１５）、または、化合物（３－１４）および化合物（３－１５）の組合せであることが好ましい。
【0083】
好ましい化合物（４）は、項８に記載の化合物（４－１）から化合物（４－１６）である。これらの化合物において、化合物（４－２）、化合物（４－６）、化合物（４－１１）、化合物（４－１２）、化合物（４－１３）、または化合物（４－１６）がさらに好ましく、化合物（４－１１）が特に好ましい。
【0084】
成分Ｄの少なくとも１つは、粘度の観点から化合物（５）であることが好ましく、光学異方性の観点から化合物（６）または化合物（７）であることが好ましい。化合物（６）のみを用いても、化合物（７）のみを用いてもよく、化合物（６）および化合物（７）を併用してもよい。より大きな光学異方性を有する組成物を調製するためには、化合物（６）および化合物（７）を併用することが好ましい。
【0085】
好ましい化合物（５）は、項１１に記載の化合物（５－１）から化合物（５－１１）である。これらの化合物において、化合物（５－１）、化合物（５－３）、化合物（５－７）、化合物（５－８）、化合物（５－９）、または化合物（５－１０）がさらに好ましく、化合物（５－１）、化合物（５－３）、化合物（５－７）、または化合物（５－８）が特に好ましい。
【0086】
好ましい化合物（６）は、項１１に記載の化合物（６－１）から化合物（６－５）である。これらの化合物において、化合物（６－２）または化合物（６－５）がさらに好ましい。
【0087】
好ましい化合物（７）は、項１１に記載の化合物（７－１）から化合物（７－３）である。これらの化合物において、化合物（７－１）または化合物（７－３）がさらに好ましい。
【0088】
成分Ｄの少なくとも２つが、化合物（５－１）および化合物（５－３）、化合物（５－１）および化合物（５－７）、化合物（５－１）および化合物（６－２）、化合物（５－１）および化合物（６－５）、化合物（５－３）および化合物（６－２）、化合物（５－３）および化合物（６－５）、化合物（６－２）および化合物（６－５）、または化合物（７－１）および化合物（７－３）の組合せであることが好ましい。
【0089】
好ましい化合物（８）は、項１４に記載の化合物（８－１）から化合物（８－３２）である。これらの化合物において、化合物（８－８）、化合物（８－９）、化合物（８－１０）、化合物（８－１４）、または化合物（８－１８）がさらに好ましい。
【0090】
第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、重合性化合物、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。
【0091】
ＰＤＬＣ型、ＰＮＬＣ型、およびＰＳＣＴ型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。このような重合性化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合性化合物の好ましい割合は、ＰＤＬＣ型においては約４０質量％以下であり、ＰＮＬＣ型およびＰＳＣＴ型においては約１０質量％以下である。
【0092】
重合性化合物の例を以下に示す。
【0093】
式（ＲM－１）において、ｐは１から６の整数であり、式（ＲM－２）において、ｑは５から２０の整数であり、式（ＲM－４）において、ｒは１から１５の整数である。
【0094】
式（ＲM－６）および式（ＲM－７）において、Ｒ１４およびＲ１６は、炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ１５およびＲ１７は独立して、炭素数５から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。
【0095】
式（ＲM－８）において、Ｒ１８は、炭素数５から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。式（ＲM－９）から式（ＲM－１２）において、Ｒ１９およびＲ２０は、炭素数３から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。
【0096】
式（ＲM－１４）から式（ＲM－３７）において、Ｍ１は水素またはメチルであり、ｉは１から２０の整数である。
【0097】
式（ＲM－３８）から式（ＲM－６８）において、Ｍ２およびＭ３は、水素またはメチルであり、ｊおよびｋは、１から２０の整数である。
【0098】
【0099】
液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（１０－１）から化合物（１０－６）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。
【0100】
【0101】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、化合物（１１－１）から化合物（１１－３）のような酸化防止剤を組成物にさらに添加してもよい。
【0102】
【0103】
化合物（１１－２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【0104】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（１２－１）から化合物（１２－１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【0105】
【0106】
【0107】
消光剤は、液晶性化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶性化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（１３－１）から化合物（１３－７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【0108】
【0109】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、二色性色素（dichroic dye）が液晶組成物に添加される。液晶調光素子は、部屋の仕切りや、建築用窓、車両用サンルーフ等に使われることがある。このような場合、特定の光を吸収させる目的で液晶組成物に二色性色素を添加する。複数の二色性色素を添加してもよい。液晶調光素子は太陽光の遮断に使われることがある。このような場合、黒色の（または、黒っぽい色の）二色性色素が液晶組成物に添加される。黒色は、シアン（cyan）、マゼンタ（magenta）、イエロー（yellow）の二色性色素を混合することによって調製される。例えば、特開２００６－１９３７４２号公報、実施例４２には、黒色の二色性色素が記載されている。この色素は、１つのアゾ化合物と３つのアントラキノン類を混合することによって調製される。また、特開２０００－３１３８８１号公報、実施例２には、黒色の二色性色素が記載されている。５つのアゾ化合物と３つのアントラキノン類を混合することによって調製される。
アゾ化合物と、アントラキノン類とを併用することで、耐候性と液晶性化合物に対する相溶性の両立化を目指した二色性色素が調製できる。
アゾ化合物と、アントラキノン類とを併用することで、耐候性と液晶性化合物に対する相溶性の両立化を目指した二色性色素が調製できる。
【0110】
二色性色素の例は、ベンゾチアジアゾール類（benzothiadiazoles）、ジケトピロロピロール類（diketopyrrolopyrroles）、アゾ化合物（azo compounds）、アゾメチン化合物（azomethine compounds）、メチン化合物（methine compounds）、アントラキノン類（anthraquinones）、メロシアン類（merocyanines）、ナフトキノン類（naphthoquinones）、テトラジン類（tetrazines）、ピロメテン類（pyrromethenes）、スクアライン類（Squaraines）、およびペリレン類（perylenes）やテリレン類（terrylenes）、クアテリレン類（quaterrylenes）のようなリレン類（rylenes）である。
【0111】
市販されている二色性色素の例は、長瀬産業製のＧ－２０７、Ｇ－２４１、Ｇ－３０５、Ｇ－４７０、Ｇ－４７１、Ｇ－４７２、ＬＳＢ－２７８、ＬＳＢ－３３５、ＮＫＸ－１３６６、ＮＫＸ－３５３８、ＮＫＸ－３５４０、ＮＫＸ－３６２２、ＮＫＸ－３７３９、ＮＫＸ－３７４２、ＮＫＸ－３７７３、ＮＫＸ－４０１０、およびＮＫＸ－４０３３；三井化学ファイン製のＳ－４２８、ＳＩ－４２６、ＳＩ－４８６、Ｍ－４１２、およびＭ－４８３である。
【0112】
二色性色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約２５質量％の範囲である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約２３質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約０．５質量％から約１８質量％の範囲である。
【0113】
重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
【0114】
極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような部分構造の少なくとも１つを有する。
【0115】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１－１）は、国際公開１９８９－００２４２５号に記載された方法で合成する。化合物（２－７）は、特開平５－５８９８１号公報に記載された方法で合成する。化合物（３－７）は、特開平１０－２５１１８６号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－２）は、特開平２－２３３６２６号公報に掲載された方法で合成する。化合物（５－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（６－２）は、特開平６－２３９７７０号公報に掲載された方法で合成する。化合物（７－１）は、独国特許出願公開第２２２６３７６号明細書に掲載された方法で合成する。化合物（１１－１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。化合物（１１－２）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【0116】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【0117】
最後に、組成物の用途を説明する。この組成物は、特に液晶表示素子や液晶調光素子に好適であり、主として、約－２０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２５の範囲の光学異方性を有する。この組成物が液晶調光素子に用いられる場合、光学異方性は０．１８以上であることが好ましい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【0118】
この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡ、ＰＤＬＣ、ＰＮＬＣ、ＰＳＣＴなどの液晶素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＤＬＣ、ＰＮＬＣ、ＰＳＣＴの液晶素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子にも使用できる。
【実施例0119】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物、および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。
【0120】
ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【0121】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【0122】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【0123】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
【0124】
測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
【0125】
下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。
【0126】
測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
【0127】
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【0128】
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【0129】
（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
【0130】
（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（１０）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【0131】
（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
【0132】
（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
【0133】
（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２（μｍ）であるＦＦＳ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０１Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
【0134】
（８）電圧保持率（ＶＨＲ－９；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１０００ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【0135】
（９）電圧保持率（ＶＨＲ－１０；６０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、６０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ－１０で表した。
【0136】
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－１１；６０℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を１６７分間照射した。光源はアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）であり、素子と光源の間隔は５ｍｍであった。ＶＨＲ－１１の測定では、１０００ミリ秒のあいだ、減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１１を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。
【0137】
（１１）電圧保持率（ＶＨＲ－１２；６０℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を１２０℃の恒温槽内で２０時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－１２の測定では、１０００ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１２を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
【0138】
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ－１３；６０℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を１００℃の恒温槽内で３週間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－１３の測定では、１０００ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１３を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
【0139】
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ－１４；６０℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子をバックライトの上で２週間静置したあと、電圧保持率を測定し、バックライトに対する安定性を評価した。ＶＨＲ－１４の測定では、１０００ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１４を有する組成物はバックライトに対して大きな安定性を有する。
【0140】
（１４－１）応答時間（τ（２５）；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであるＦＦＳ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
【0141】
（１４－２）応答時間（τ（－３０）；－３０℃で測定；ｍｓ）：－３０℃で測定し、矩形波の印加条件を変更（６０Ｈｚ、５Ｖ、１５秒）した以外、（１４－１）と同様である。
【0142】
（１５）弾性定数（Ｋ１１：広がり（splay）弾性定数、Ｋ２２：ねじれ（twist）弾性定数、Ｋ３３：曲げ（bend）弾性定数；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。
【0143】
（１６）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【0144】
（１７）らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した。「液晶便覧」、１９６頁（２０００年発行、丸善）を参照。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２－ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）によって観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθと表した次の式から算出した。Ｐ＝２×（ｄ２－ｄ１）×ｔａｎθ。
【0145】
（１８）短軸方向における誘電率（ε⊥；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
【0146】
（１９）誘電率異方性の周波数依存性（Ｆ１０；－２０℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１００Hｚ・２００Hｚ・５００Hｚ・８００Hｚ・１ｋHｚ・２ｋHｚ・５ｋHｚ・８ｋHｚ・１０ｋHｚ・２０ｋHｚ・５０ｋHｚ・８０ｋHｚ・１００ｋHｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。１００Ｈｚでの誘電率異方性に対して、誘電率異方性が１０％減少したときの周波数をＦ１０とした。Ｆ１０が大きいほど、周波数依存性が小さいことを表す。
【0147】
（２０）反射中心波長（λ；２５℃で測定；ｎｍ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであり、そしてアンチパラレルであるＴＮ素子に試料を入れた。分光光度計（日立ハイテクサイエンス社製；Ｕ－２９１０）のサンプル室に試料を置き、反射率測定モードで４００ｎｍ～８００ｎｍの測定範囲で４００ｎｍ／分の速度で測定した。得られた反射カーブのピークトップを反射中心波長とした。
【0148】
組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【0149】
【0150】
［比較例１］
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １０％
１－ＢＢ－２ （５－３） ９％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （６－３） １５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９３．４℃；Ｔｃ＜－１０℃；Δｎ＝０．２０９；Δε＝１８．２；ε⊥＝４．４；γ１＝２０５ｍＰａ・ｓ．
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １０％
１－ＢＢ－２ （５－３） ９％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （６－３） １５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９３．４℃；Ｔｃ＜－１０℃；Δｎ＝０．２０９；Δε＝１８．２；ε⊥＝４．４；γ１＝２０５ｍＰａ・ｓ．
【0151】
比較例１の組成物において、３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３を２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３に置き換えた組成物を実施例１とした。
［実施例１］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １０％
１－ＢＢ－２ （５－３） ９％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９６．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２１２；Δε＝１８．９；ε⊥＝４．９；γ１＝１８８ｍＰａ・ｓ．
［実施例１］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １０％
１－ＢＢ－２ （５－３） ９％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９６．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２１２；Δε＝１８．９；ε⊥＝４．９；γ１＝１８８ｍＰａ・ｓ．
【0152】
比較例１の組成物と比較して、実施例１の組成物はΔｎが同等であるにもかかわらず、γ１が小さく、下限温度も著しく改善していることが分かる。
【0153】
その他の組成物例を以下に示す。
［実施例２］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １６％
１－ＢＢ－２ （５－３） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－３ （５－１０） ５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
ＮＩ＝１０６．９℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１９９；Δε＝１９．０；ε⊥＝４．6；γ１＝１８５ｍＰａ・ｓ．
［実施例２］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １６％
１－ＢＢ－２ （５－３） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－３ （５－１０） ５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
ＮＩ＝１０６．９℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１９９；Δε＝１９．０；ε⊥＝４．6；γ１＝１８５ｍＰａ・ｓ．
【0154】
［実施例３］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １６％
１－ＢＢ－２ （５－３） ３％
３－ＨＨＢ－１ （５－７） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝１０８．８℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１９０；Δε＝１８．６；ε⊥＝４．4；γ１＝１７１ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １６％
１－ＢＢ－２ （５－３） ３％
３－ＨＨＢ－１ （５－７） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝１０８．８℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１９０；Δε＝１８．６；ε⊥＝４．4；γ１＝１７１ｍＰａ・ｓ．
【0155】
［実施例４］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １０％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１６） ５％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１６） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９９．３℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８９；Δε＝１７．６；ε⊥＝４．５；γ１＝１６５ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １０％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１６） ５％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１６） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９９．３℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８９；Δε＝１７．６；ε⊥＝４．５；γ１＝１６５ｍＰａ・ｓ．
【0156】
［実施例５］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） ７％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１３） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２５％
１－ＢＢ－２ （５－３） ７％
３－ＨＢＢ－２ （５－８） ５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝１０４．７℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝９．８；ε⊥＝３．８；γ１＝１１７ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） ７％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１３） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２５％
１－ＢＢ－２ （５－３） ７％
３－ＨＢＢ－２ （５－８） ５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝１０４．７℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝９．８；ε⊥＝３．８；γ１＝１１７ｍＰａ・ｓ．
【0157】
［実施例６］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １０％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ９％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－２） １０％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９３．６℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８０；Δε＝９．０；ε⊥＝４．０；γ１＝１１０ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １０％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ９％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－２） １０％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９３．６℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８０；Δε＝９．０；ε⊥＝４．０；γ１＝１１０ｍＰａ・ｓ．
【0158】
［実施例７］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １０％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ９％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－２） １０％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９４．８℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝９．１；ε⊥＝３．９；γ１＝１１３ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １０％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ９％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－２） １０％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９４．８℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝９．１；ε⊥＝３．９；γ１＝１１３ｍＰａ・ｓ．
【0159】
［実施例８］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １０％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ９％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） ５％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－６） １０％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９３．４℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８６；Δε＝９．２；ε⊥＝４．０；γ１＝１１２ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １０％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ９％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） ５％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－６） １０％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９３．４℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８６；Δε＝９．２；ε⊥＝４．０；γ１＝１１２ｍＰａ・ｓ．
【0160】
［実施例９］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １２％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２２％
３－ＨＢ－Ｏ２ （５－２） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝８８．３℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝８．４；ε⊥＝３．９；γ１＝１０９ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １２％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２２％
３－ＨＢ－Ｏ２ （５－２） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝８８．３℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝８．４；ε⊥＝３．９；γ１＝１０９ｍＰａ・ｓ．
【0161】
［実施例１０］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－５） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １２％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
３－ＨＢ－Ｏ２ （５－２） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） １２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝８５．６℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝８．４；ε⊥＝４．０；γ１＝１０７ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－５） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １２％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２０％
３－ＨＢ－Ｏ２ （５－２） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） １２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝８５．６℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝８．４；ε⊥＝４．０；γ１＝１０７ｍＰａ・ｓ．
【0162】
［実施例１１］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１２） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １２％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２２％
３－ＨＢ－Ｏ２ （５－２） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９２．７℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８３；Δε＝９．１；ε⊥＝３．９；γ１＝１２１ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１２） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １２％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２２％
３－ＨＢ－Ｏ２ （５－２） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） １０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－２） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９２．７℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１８３；Δε＝９．１；ε⊥＝３．９；γ１＝１２１ｍＰａ・ｓ．
【0163】
［実施例１２］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ８％
１－ＢＢ－２ （５－３） ５％
３－ＨＨＢ－１ （５－７） ５％
３－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
４－ＢＴＢ－Ｏ２ （７－１） ７％
５－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２ （７－２） ５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （７－３） ５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （７－３） ５％
ＮＩ＝８１．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２１０；Δε＝１６．７；ε⊥＝４．８；γ１＝１６７ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ８％
１－ＢＢ－２ （５－３） ５％
３－ＨＨＢ－１ （５－７） ５％
３－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
４－ＢＴＢ－Ｏ２ （７－１） ７％
５－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２ （７－２） ５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （７－３） ５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （７－３） ５％
ＮＩ＝８１．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２１０；Δε＝１６．７；ε⊥＝４．８；γ１＝１６７ｍＰａ・ｓ．
【0164】
［実施例１３］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） １０％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １４％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） ４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
４－ＢＴＢ－Ｏ２ （７－１） ７％
５－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （７－３） ５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （７－３） ５％
ＮＩ＝９５．２℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２４７；Δε＝１９．０；ε⊥＝５．０；γ１＝２４７ｍＰａ・ｓ．
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） １０％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １４％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） ４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
４－ＢＴＢ－Ｏ２ （７－１） ７％
５－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （７－３） ５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （７－３） ５％
ＮＩ＝９５．２℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２４７；Δε＝１９．０；ε⊥＝５．０；γ１＝２４７ｍＰａ・ｓ．
【0165】
［実施例１４］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １０％
１－ＢＢ－２ （５－３） ９％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９６．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２１２；Δε＝１８．９；ε⊥＝４．９；γ１＝１８８ｍＰａ・ｓ．
上記組成物に化合物（１０－６）を３．５質量％の割合で添加し、反射中心波長を測定した。λ＝４９０ｎｍ
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １０％
１－ＢＢ－２ （５－３） ９％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９６．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２１２；Δε＝１８．９；ε⊥＝４．９；γ１＝１８８ｍＰａ・ｓ．
上記組成物に化合物（１０－６）を３．５質量％の割合で添加し、反射中心波長を測定した。λ＝４９０ｎｍ
【0166】
［実施例１５］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １０％
１－ＢＢ－２ （５－３） ９％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９６．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２１２；Δε＝１８．９；ε⊥＝４．９；γ１＝１８８ｍＰａ・ｓ．
上記組成物に化合物（１０－３）を０．５質量％、化合物（１０－５）を０．５質量％、および化合物（１０－６）を３．０質量％の割合でそれぞれ添加し、反射中心波長を測定した。λ＝５６０ｎｍ
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） １５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） １０％
１－ＢＢ－２ （５－３） ９％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （６－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （６－５） ５％
ＮＩ＝９６．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２１２；Δε＝１８．９；ε⊥＝４．９；γ１＝１８８ｍＰａ・ｓ．
上記組成物に化合物（１０－３）を０．５質量％、化合物（１０－５）を０．５質量％、および化合物（１０－６）を３．０質量％の割合でそれぞれ添加し、反射中心波長を測定した。λ＝５６０ｎｍ
【0167】
［実施例１６］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） １０％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １４％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） ４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
４－ＢＴＢ－Ｏ２ （７－１） ７％
５－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （７－３） ５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （７－３） ５％
ＮＩ＝９５．２℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２４７；Δε＝１９．０；ε⊥＝５．０；γ１＝２４７ｍＰａ・ｓ．
上記組成物に化合物（１０－６）を２．５質量％の割合で添加し、反射中心波長を測定した。λ＝６６０ｎｍ
上記組成物に化合物（１０－６）を３．０質量％の割合で添加し、反射中心波長を測定した。λ＝５７０ｎｍ
上記組成物に化合物（１０－６）を３．５質量％の割合で添加し、反射中心波長を測定した。λ＝４９０ｎｍ
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （１－１） ８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２－３） １２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－Ｃ （２－７） １０％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１４） ４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （３－１５） １４％
３－ＨＨ－Ｖ （５－１） ２％
１－ＢＢ－２ （５－３） ４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （６－２） ５％
３－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
４－ＢＴＢ－Ｏ２ （７－１） ７％
５－ＢＴＢ－Ｏ１ （７－１） ７％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２ （７－３） ５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３ （７－３） ５％
ＮＩ＝９５．２℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．２４７；Δε＝１９．０；ε⊥＝５．０；γ１＝２４７ｍＰａ・ｓ．
上記組成物に化合物（１０－６）を２．５質量％の割合で添加し、反射中心波長を測定した。λ＝６６０ｎｍ
上記組成物に化合物（１０－６）を３．０質量％の割合で添加し、反射中心波長を測定した。λ＝５７０ｎｍ
上記組成物に化合物（１０－６）を３．５質量％の割合で添加し、反射中心波長を測定した。λ＝４９０ｎｍ
【産業上の利用可能性】
【0168】
本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。