(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023178225
(43)【公開日】2023-12-14
(54)【発明の名称】化合物及び組成物
(51)【国際特許分類】
C07D 417/04 20060101AFI20231207BHJP
C09K 3/00 20060101ALI20231207BHJP
C07D 417/14 20060101ALI20231207BHJP
【ＦＩ】
C07D417/04
C09K3/00 104B
C07D417/14 CSP
【審査請求】未請求
【請求項の数】9
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023084170
(22)【出願日】2023-05-22
(31)【優先権主張番号】P 2022090474
(32)【優先日】2022-06-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000000387
【氏名又は名称】株式会社ＡＤＥＫＡ
(74)【代理人】
【識別番号】110002170
【氏名又は名称】弁理士法人翔和国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】金原 有希子
(72)【発明者】
【氏名】中屋敷 哲千
【テーマコード（参考）】
4C063
【Ｆターム（参考）】
4C063AA01
4C063AA03
4C063BB01
4C063BB04
4C063CC62
4C063CC75
4C063CC92
4C063DD08
4C063EE10
(57)【要約】 （修正有）
【課題】光吸収能に優れた化合物を提供すること。
【解決手段】例えば下記構造式で示される化合物であって、特定の縮合環を組み合わせた構造を有することにより、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有する化合物であって、光を効率的に吸収し、優れた光吸収能を発揮する効果に寄与する。また、特定の縮合環を組み合わせた構造を有することにより、前記化合物は、可視光吸収の少ないものとなり、耐熱性に優れ、樹脂に添加した際に無色透明性に優れたものとなる。
【選択図】なし
【解決手段】例えば下記構造式で示される化合物であって、特定の縮合環を組み合わせた構造を有することにより、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有する化合物であって、光を効率的に吸収し、優れた光吸収能を発揮する効果に寄与する。また、特定の縮合環を組み合わせた構造を有することにより、前記化合物は、可視光吸収の少ないものとなり、耐熱性に優れ、樹脂に添加した際に無色透明性に優れたものとなる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（Ｉ）で表される構造及び下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物。
（式中、Ｘ１は、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－であり、
Ｙ１は、窒素原子又は－ＣＨ－であり、
Ｙ２は、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＮＨ－である。
式（Ｉ）で表される構造及び式（ＩＩ）で表される構造は、水素原子の１つ又は２つ以上が外れて直接若しくは連結基を介して結合している。更に式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び連結基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていてもよい。）
【化1】
【化2】
Ｙ１は、窒素原子又は－ＣＨ－であり、
Ｙ２は、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＮＨ－である。
式（Ｉ）で表される構造及び式（ＩＩ）で表される構造は、水素原子の１つ又は２つ以上が外れて直接若しくは連結基を介して結合している。更に式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び連結基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていてもよい。）
【請求項2】
下記一般式（Ｉ－Ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。
（式中、Ｘ１Ａは、－Ｃ（Ｒ１０１）２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＮＲ１０２－であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＩＩ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＶ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＩＩ）で表される基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＶ）で表される基であり、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、直接結合、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１Ａ－２は、下記一般式（ＩＩ－Ａ－１）、（ＩＩ－Ａ－２）又は（ＩＩ－Ａ－３）のいずれか一つで表される基であり、
＊＊は結合手であり、
Ｙ１Ａ、Ｙ１Ａ－２及びＹ１Ａ－３は、それぞれ独立に、窒素原子、又は－ＣＲ３０１－であり、
Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ３０２）２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ３０３－であり、
Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
＊はＲ１Ａとの結合箇所であり、
Ｒ２Ａ－２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基及び該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
更に前記一般式（Ｉ－Ａ）で表される化合物において、炭化水素基、前記複素環を含有する基及び炭化水素基若しくは複素環を含有する基中のメチレン基が下記＜群Ａ＞から選ばれる基で置換されている基中の水素原子の１つ以上が、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基で置換されていることがあり、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＳＯ２－であり、
Ｒ２０１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～１５の炭化水素基、炭素原子数１～１５のアルコキシ基又は炭素原子数２～１５の複素環を含有する基である。
ただし、Ｒ２Ａが直接結合の場合、Ｒ２Ａ－２は水素原子ではない。）
【化3】
Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＩＩ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＶ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＩＩ）で表される基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＶ）で表される基であり、
【化4】
Ｒ１Ａ－２は、下記一般式（ＩＩ－Ａ－１）、（ＩＩ－Ａ－２）又は（ＩＩ－Ａ－３）のいずれか一つで表される基であり、
＊＊は結合手であり、
【化5】
【化6】
【化7】
Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ３０２）２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ３０３－であり、
Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
＊はＲ１Ａとの結合箇所であり、
Ｒ２Ａ－２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基及び該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
更に前記一般式（Ｉ－Ａ）で表される化合物において、炭化水素基、前記複素環を含有する基及び炭化水素基若しくは複素環を含有する基中のメチレン基が下記＜群Ａ＞から選ばれる基で置換されている基中の水素原子の１つ以上が、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基で置換されていることがあり、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＳＯ２－であり、
Ｒ２０１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～１５の炭化水素基、炭素原子数１～１５のアルコキシ基又は炭素原子数２～１５の複素環を含有する基である。
ただし、Ｒ２Ａが直接結合の場合、Ｒ２Ａ－２は水素原子ではない。）
【請求項3】
前記Ｘ１Ａが、－ＮＲ１０２－である、請求項２に記載の化合物。
【請求項4】
前記Ｙ１Ａ、Ｙ１Ａ－２及びＹ１Ａ－３が、窒素原子である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項5】
前記Ｒ１Ａが、直接結合である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項6】
前記Ｒ２Ａが、－ＣＯ－である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項7】
前記Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３が、－Ｓ－である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項8】
前記Ｒ２Ａ－２が、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項9】
請求項１又は２記載の化合物を含有する組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、特定の縮合環を組み合わせた構造を有する化合物に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、樹脂の劣化や黄変、透明性の低下を防ぐために、紫外線波長領域に光吸収能を持つ化合物を樹脂に添加することが知られている。
【0003】
例えば、特許文献１では、ＵＶＡからＵＶＢにかけての広い波長域において光吸収能に優れる紫外線吸収剤および該紫外線吸収剤に使用し得る新規なカルバゾール化合物について記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２０１４－２２７５３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、前記化合物では光吸収能が不足する場合がある。
【0006】
本発明が解決しようとする課題は、光吸収能に優れた化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者は、鋭意検討を行い、特定の縮合環を組み合わせた構造を有する化合物を用いることで、前記課題を解決できることを見出した。
【0008】
すなわち、本発明は以下の各項に関するものである。
［１］ 下記一般式（Ｉ）で表される構造及び下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物。
（式中、Ｘ１は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－であり、
Ｙ１は、それぞれ独立に、窒素原子又は－ＣＨ－であり、
Ｙ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＮＨ－である。式（Ｉ）で表される構造及び式（ＩＩ）で表される構造は、水素原子の１つ又は２つ以上が外れて直接若しくは連結基を介して結合している。更に式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び連結基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていてもよい。）
［１］ 下記一般式（Ｉ）で表される構造及び下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物。
【化1】
【化2】
Ｙ１は、それぞれ独立に、窒素原子又は－ＣＨ－であり、
Ｙ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＮＨ－である。式（Ｉ）で表される構造及び式（ＩＩ）で表される構造は、水素原子の１つ又は２つ以上が外れて直接若しくは連結基を介して結合している。更に式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び連結基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていてもよい。）
【0009】
［２］ 下記一般式（Ｉ－Ａ）で表される、［１］に記載の化合物。
（式中、Ｘ１Ａは、－Ｃ（Ｒ１０１）２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＮＲ１０２－であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＩＩ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＶ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＩＩ）で表される基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＶ）で表される基であり、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、直接結合、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１Ａ－２は、下記一般式（ＩＩ－Ａ－１）、（ＩＩ－Ａ－２）又は（ＩＩ－Ａ－３）のいずれか一つであり、
＊＊は結合手であり、
Ｙ１Ａ、Ｙ１Ａ－２及びＹ１Ａ－３は、それぞれ独立に、窒素原子、又は－ＣＲ３０１－であり、
Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ３０２）２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ３０３－であり、
Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
＊はＲ１Ａとの結合箇所であり、
Ｒ２Ａ－２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基及び該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
更に前記一般式（Ｉ－Ａ）で表される化合物において、炭化水素基、前記複素環を含有する基及び炭化水素基若しくは複素環を含有する基中のメチレン基が下記＜群Ａ＞から選ばれる基で置換されている基中の水素原子の１つ以上が、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基で置換されていることがあり、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＳＯ２－であり、
Ｒ２０１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～１５の炭化水素基、炭素原子数１～１５のアルコキシ基又は炭素原子数２～１５の複素環を含有する基である。
ただし、Ｒ２Ａが直接結合の場合、Ｒ２Ａ－２は水素原子ではない。）
【化3】
Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＩＩ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＶ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＩＩ）で表される基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＶ）で表される基であり、
【化4】
Ｒ１Ａ－２は、下記一般式（ＩＩ－Ａ－１）、（ＩＩ－Ａ－２）又は（ＩＩ－Ａ－３）のいずれか一つであり、
＊＊は結合手であり、
【化5】
【化6】
【化7】
Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ３０２）２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ３０３－であり、
Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
＊はＲ１Ａとの結合箇所であり、
Ｒ２Ａ－２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基及び該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
更に前記一般式（Ｉ－Ａ）で表される化合物において、炭化水素基、前記複素環を含有する基及び炭化水素基若しくは複素環を含有する基中のメチレン基が下記＜群Ａ＞から選ばれる基で置換されている基中の水素原子の１つ以上が、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基で置換されていることがあり、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＳＯ２－であり、
Ｒ２０１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～１５の炭化水素基、炭素原子数１～１５のアルコキシ基又は炭素原子数２～１５の複素環を含有する基である。
ただし、Ｒ２Ａが直接結合の場合、Ｒ２Ａ－２は水素原子ではない。）
【0010】
［３］ 前記Ｘ１Ａが、－ＮＲ１０２－である、［２］に記載の化合物。
【0011】
［４］ 前記Ｙ１Ａ、Ｙ１Ａ－２及びＹ１Ａ－３が、窒素原子である、［２］又は［３］に記載の化合物。
【0012】
［５］ 前記Ｒ１Ａが、直接結合である、［２］～［４］の何れか一項に記載の化合物。
【0013】
［６］ 前記Ｒ２Ａが、－ＣＯ－である、［２］～［５］の何れか一項に記載の化合物。
【0014】
［７］ 前記Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３が、－Ｓ－である、［２］～［６］の何れか一項に記載の化合物。
【0015】
［８］ 前記Ｒ２Ａ－２が、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基である、［２］～［７］の何れか一項に記載の化合物。
【0016】
［９］ ［１］～［８］のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
【発明の効果】
【0017】
本発明によれば、光吸収能に優れた化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0018】
以下、本発明の化合物及び組成物について説明する。
【0019】
Ａ．化合物Ａ
まず、本発明の化合物について説明する。
本開示の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される構造及び下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物（以下、化合物Ａと称する場合がある。）である。
（式中、Ｘ１は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－であり、
Ｙ１は、それぞれ独立に、窒素原子又は－ＣＨ－であり、
Ｙ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＮＨ－である。式（Ｉ）で表される構造及び式（ＩＩ）で表される構造は、水素原子の１つ又は２つ以上が外れて直接若しくは連結基を介して結合している。更に式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び連結基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていてもよい。）
まず、本発明の化合物について説明する。
本開示の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される構造及び下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物（以下、化合物Ａと称する場合がある。）である。
【化8】
【化9】
Ｙ１は、それぞれ独立に、窒素原子又は－ＣＨ－であり、
Ｙ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＮＨ－である。式（Ｉ）で表される構造及び式（ＩＩ）で表される構造は、水素原子の１つ又は２つ以上が外れて直接若しくは連結基を介して結合している。更に式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び連結基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていてもよい。）
【0020】
本開示の化合物Ａは、光吸収能に優れたものとなる。本発明でいう光吸収能とは、紫外線波長域の光吸収能を含み、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの波長域の光吸収能を含む。
ここで、前記化合物Ａが、光吸収能に優れたものとなる理由については、明確ではないが、以下のように推察される。
前記化合物Ａは、前述の特定の縮合環を組み合わせた構造を有することにより、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有することが可能となり、このことが、本開示の化合物が光を効率的に吸収し、優れた光吸収能を発揮する効果に寄与すると本発明者は考えている。
また、特定の縮合環を組み合わせた構造を有することにより、前記化合物Ａは、可視光吸収の少ないものとなり、耐熱性に優れ、樹脂に添加した際に無色透明性に優れたものとなる。
前述のような効果を奏することで、本開示の化合物Ａは、例えば紫外線吸収剤等の樹脂用添加剤として良好に用いることができる。
また、前記化合物Ａの紫外線吸収剤としての用途としては、例えば、位相差板、偏光素子、二色性偏光板、液晶配向膜、反射防止膜、選択反射膜、視野角補償膜等の光学フィルムやめがねレンズフィルム等の有機ガラスに好適に用いることができる。他にも、光吸収能を利用して、壁材、床材、窓枠、壁紙等の建材；電線被覆材；自動車用内外装材；ハウス、トンネル等の農業用資材； ラップ、トレイ等の食品包装材；スキンケア用品；太陽電池；ホース、パイプ、シート、玩具等として使用することができる。
「２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有する」とは、２８０ｎｍ、３００ｎｍ、３６５ｎｍ及び３８０ｎｍの各波長において、後述の実施例のように光吸収係数が高いということであり、特に２８０ｎｍ、３００ｎｍ及び３６５ｎｍにおいて光吸収係数が高い場合を包含する。
ここで、前記化合物Ａが、光吸収能に優れたものとなる理由については、明確ではないが、以下のように推察される。
前記化合物Ａは、前述の特定の縮合環を組み合わせた構造を有することにより、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有することが可能となり、このことが、本開示の化合物が光を効率的に吸収し、優れた光吸収能を発揮する効果に寄与すると本発明者は考えている。
また、特定の縮合環を組み合わせた構造を有することにより、前記化合物Ａは、可視光吸収の少ないものとなり、耐熱性に優れ、樹脂に添加した際に無色透明性に優れたものとなる。
前述のような効果を奏することで、本開示の化合物Ａは、例えば紫外線吸収剤等の樹脂用添加剤として良好に用いることができる。
また、前記化合物Ａの紫外線吸収剤としての用途としては、例えば、位相差板、偏光素子、二色性偏光板、液晶配向膜、反射防止膜、選択反射膜、視野角補償膜等の光学フィルムやめがねレンズフィルム等の有機ガラスに好適に用いることができる。他にも、光吸収能を利用して、壁材、床材、窓枠、壁紙等の建材；電線被覆材；自動車用内外装材；ハウス、トンネル等の農業用資材； ラップ、トレイ等の食品包装材；スキンケア用品；太陽電池；ホース、パイプ、シート、玩具等として使用することができる。
「２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有する」とは、２８０ｎｍ、３００ｎｍ、３６５ｎｍ及び３８０ｎｍの各波長において、後述の実施例のように光吸収係数が高いということであり、特に２８０ｎｍ、３００ｎｍ及び３６５ｎｍにおいて光吸収係数が高い場合を包含する。
【0021】
以下、本開示の化合物について、詳細に説明する。
本開示の化合物は、前述のように、下記一般式（Ｉ）で表される構造及び下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物である。
ここで、前記一般式（Ｉ）で表される構造（以下、構造Ｉと称する場合がある。）及び前記一般式（ＩＩ）で表される構造（以下、構造ＩＩと称する場合がある。）を有するとは、構造Ｉ及び構造ＩＩが同一分子内に含まれることをいう。
また、構造Ｉ及び構造ＩＩは、例えば、下記化合物等（化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．２、化合物Ｎｏ．３）に例示されるように、直接共有結合しているものであってもよく、例えば、下記化合物等（化合物Ｎｏ．８、化合物Ｎｏ．９、化合物Ｎｏ．１２）に例示されるように、連結基を介して共有結合しているものであってもよい。
本開示の化合物は、前述のように、下記一般式（Ｉ）で表される構造及び下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物である。
ここで、前記一般式（Ｉ）で表される構造（以下、構造Ｉと称する場合がある。）及び前記一般式（ＩＩ）で表される構造（以下、構造ＩＩと称する場合がある。）を有するとは、構造Ｉ及び構造ＩＩが同一分子内に含まれることをいう。
また、構造Ｉ及び構造ＩＩは、例えば、下記化合物等（化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．２、化合物Ｎｏ．３）に例示されるように、直接共有結合しているものであってもよく、例えば、下記化合物等（化合物Ｎｏ．８、化合物Ｎｏ．９、化合物Ｎｏ．１２）に例示されるように、連結基を介して共有結合しているものであってもよい。
【0022】
前記構造Ｉ及び構造ＩＩは、該構造中の水素原子が１つ以上外れて、直接又は連結基を介して共有結合しているものである。前記結合の組み合わせは、構造Ｉと構造ＩＩの組み合わせを含むものであってもよく、構造Ｉ同士の組み合わせ、構造ＩＩ同士の組み合わせを含むものであってもよい。本開示の化合物は、少なくとも一つの構造Ｉと、少なくとも一つの構造ＩＩとが、互いに直接又は連結基を介して共有結合している。
前記化合物Ａは、例えば、下記化合物（化合物Ｎｏ．１３、化合物Ｎｏ．１４、化合物Ｎｏ．１５）等に例示されるように、各構造を２つ以上有していてもよい。
前記化合物Ａは、例えば、下記化合物（化合物Ｎｏ．１３、化合物Ｎｏ．１４、化合物Ｎｏ．１５）等に例示されるように、各構造を２つ以上有していてもよい。
【0023】
前記構造Ｉ及び構造ＩＩ、構造Ｉ同士、構造ＩＩ同士等が連結基を介して共有結合している時、
前記連結基としては、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基等が挙げられる。
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－であり、
Ｒ２０１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～１５の炭化水素基、炭素原子数１～１５のアルコキシ基又は炭素原子数２～１５の複素環を含有する基である。
前記連結基としては、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基等が挙げられる。
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－であり、
Ｒ２０１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～１５の炭化水素基、炭素原子数１～１５のアルコキシ基又は炭素原子数２～１５の複素環を含有する基である。
【0024】
前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子の１つ以上が、置換基により置換されていてもよい。
前記水素原子を置換する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基である。
前記水素原子を置換する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基である。
【0025】
本開示において、前記化合物Ａは、前記構造Ｉ、構造ＩＩ又は連結基中の水素原子の１つ以上が前記一般式（ＩＶ）で置換されていることが好ましく、中でも構造Ｉの水素原子の１つ以上が前記一般式（ＩＶ）で置換されていることがより好ましく、特に構造Ｉを構成するベンゼン環上の水素原子の１つ以上が前記一般式（ＩＶ）で置換されていることが特に好ましい。上記構成は、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。特に水素原子が一般式（ＩＶ）で置換されている化合物Ａは、前記化合物Ａが構造Ｉ及び構造ＩＩをそれぞれ１つずつ有する構造である時に特に好ましい。
【0026】
前記化合物Ａの具体的構造としては、例えば下記化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．２４が挙げられる。
【0027】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【0028】
本開示において、前記化合物Ａは、下記一般式（Ｉ－Ａ）で表される化合物であることが好ましい。２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0029】
【化14】
【0030】
前記一般式（Ｉ－Ａ）中、Ｘ１Ａは、－Ｃ（Ｒ１０１）２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＮＲ１０２－であり、Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
【0031】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＩＩ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
【0032】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、下記一般式（ＩＶ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
【0033】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＩＩ）で表される基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＶ）で表される基であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも一つが下記一般式（ＩＶ）で表される基であり、
【0034】
【化15】
【0035】
【化16】
【0036】
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａは、それぞれ独立に、直接結合、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
【0037】
Ｒ１Ａ－２は、下記一般式（ＩＩ－Ａ－１）、（ＩＩ－Ａ－２）又は（ＩＩ－Ａ－３）のいずれか一つで表される基であり、
【0038】
【化17】
【化18】
【化19】
【0039】
Ｙ１Ａ、Ｙ１Ａ－２及びＹ１Ａ－３は、それぞれ独立に、窒素原子又は－ＣＲ３０１－であり、
【0040】
Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ３０２）２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＮＲ３０３－であり、
【0041】
Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
【0042】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
＊はＲ１Ａとの結合箇所であり、
＊はＲ１Ａとの結合箇所であり、
【0043】
Ｒ２Ａ－２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であり、
更に前記一般式（Ｉ－Ａ）で表される化合物において、炭化水素基、前記複素環を含有する基及び炭化水素基若しくは複素環を含有する基中のメチレン基が下記＜群Ａ＞から選ばれる基で置換されている基中の水素原子の１つ以上が、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基で置換されていることがあり、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＳＯ２－であり、
Ｒ２０１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～１５の炭化水素基、炭素原子数１～１５のアルコキシ基又は炭素原子数２～１５の複素環を含有する基である。
ただし、Ｒ２Ａが直接結合の場合、Ｒ２Ａ－２は水素原子ではない。）
更に前記一般式（Ｉ－Ａ）で表される化合物において、炭化水素基、前記複素環を含有する基及び炭化水素基若しくは複素環を含有する基中のメチレン基が下記＜群Ａ＞から選ばれる基で置換されている基中の水素原子の１つ以上が、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基で置換されていることがあり、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＳＯ２－であり、
Ｒ２０１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素原子数１～１５の炭化水素基、炭素原子数１～１５のアルコキシ基又は炭素原子数２～１５の複素環を含有する基である。
ただし、Ｒ２Ａが直接結合の場合、Ｒ２Ａ－２は水素原子ではない。）
【0044】
前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基として用いられる、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基としては、炭素原子数が１～５０であればよく、無置換の炭化水素基又は無置換の炭化水素基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基を挙げることができる。
前記無置換の炭化水素基中の水素原子の１つ以上を置換する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基が挙げられる。
前記炭素原子数１～５０の無置換の炭化水素基としては、炭素原子数１～５０のアルキル基、炭素原子数３～５０のシクロアルキル基、炭素原子数２～５０のアルケニル基、炭素原子数６～５０のアリール基、炭素原子数４～５０のシクロアルキルアルキル基、又は炭素原子数７～５０のアリールアルキル基が挙げられる。限定されるものではないが、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基として用いられる、炭素原子数が１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基の炭素原子数は１～３０であってもよく、１～２０であってもよい。
前記無置換の炭化水素基中の水素原子の１つ以上を置換する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基が挙げられる。
前記炭素原子数１～５０の無置換の炭化水素基としては、炭素原子数１～５０のアルキル基、炭素原子数３～５０のシクロアルキル基、炭素原子数２～５０のアルケニル基、炭素原子数６～５０のアリール基、炭素原子数４～５０のシクロアルキルアルキル基、又は炭素原子数７～５０のアリールアルキル基が挙げられる。限定されるものではないが、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基として用いられる、炭素原子数が１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基の炭素原子数は１～３０であってもよく、１～２０であってもよい。
【0045】
なお、本開示において、基の炭素原子数は、基中の水素原子が置換基で置換されている場合、その置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、「炭素原子数１～５０の置換基を有する炭化水素基」における「炭素原子数１～５０」とは、水素原子が置換された後の基全体の炭素原子数を指し、水素原子が置換される前の炭化水素基の炭素原子数を指すのではない。
また、本開示において、所定の炭素原子数の基中のメチレン基が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基で置換された基の炭素原子数は、置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、本明細書中、炭素原子数２０のアルキル基中のメチレン基（－ＣＨ２－）の１つが２価の基である「－Ｏ－」で置換された基の炭素原子数は、１９となる。
更に、炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基は、複数の２価の基が隣り合う構造を有しない。また、炭化水素基が全て＜群Ａ＞に置換される構造も有しない。例えば－ＣＯ－は、炭素原子数１の炭化水素基（メチレン基）が＜群Ａ＞より選ばれる２価の基で置換された基ではなく、＜群Ａ＞より選ばれる２価の基そのものとなる。なお＜群Ａ＞より選ばれる複数の２価の基は同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、本開示において、所定の炭素原子数の基中のメチレン基が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基で置換された基の炭素原子数は、置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、本明細書中、炭素原子数２０のアルキル基中のメチレン基（－ＣＨ２－）の１つが２価の基である「－Ｏ－」で置換された基の炭素原子数は、１９となる。
更に、炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基は、複数の２価の基が隣り合う構造を有しない。また、炭化水素基が全て＜群Ａ＞に置換される構造も有しない。例えば－ＣＯ－は、炭素原子数１の炭化水素基（メチレン基）が＜群Ａ＞より選ばれる２価の基で置換された基ではなく、＜群Ａ＞より選ばれる２価の基そのものとなる。なお＜群Ａ＞より選ばれる複数の２価の基は同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0046】
前記炭素原子数１～５０のアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。直鎖のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル等が挙げられる。分岐のアルキル基としては、ｉｓｏ－プロピル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｉｓｏ－ペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、ｉｓｏ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、ｉｓｏ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル等が挙げられる。
【0047】
前記炭素原子数３～５０のシクロアルキル基は、飽和単環式アルキル基、飽和多環式アルキル基及びこれらの基の環中の水素原子の１つ以上がアルキル基で置換された基が挙げられる。前記飽和単環式アルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル等が挙げられる。前記飽和多環式アルキル基としては、アダマンチル、デカハイドロナフチル、オクタヒドロペンタレン及びビシクロ［１．１．１］ペンタニル等が挙げられる。飽和単環式又は飽和多環式アルキル基の環中の水素原子を置換するアルキル基としては、前記アルキル基として例示した基が挙げられる。飽和多環式アルキル基の環中の水素原子の１つ以上が、アルキル基で置換された基としては、例えば、ボルニル等が挙げられる。
【0048】
前記炭素原子数２～５０のアルケニル基は、内部に不飽和結合を有する内部アルケニル基である。直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。内部アルケニル基としては、例えば、ビニル、１－プロペニル、２－ブテニル、３－ペンテニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、２－ヘプテニル、３－ヘプテニル、４－ヘプテニル、３－オクテニル、３－ノネニル、４－デセニル、３－ウンデセニル、４－ドデセニル及び４，８，１２－テトラデカトリエニルアリル等が挙げられる。
【0049】
前記炭素原子数６～５０のアリール基は、単環構造であってもよく、縮合環構造であってもよく、更に２つの芳香族炭化水素環が連結したものであってもよい。
２つの芳香族炭化水素環が連結したアリール基としては、２つの単環構造の芳香族炭化水素環が連結したものであってもよく、単環構造の芳香族炭化水素環と縮合環構造の芳香族炭化水素環とが連結したものであってもよく、２つの縮合環構造の芳香族炭化水素環が連結したものであってもよい。２つの芳香族炭化水素環を連結する連結基としては、単結合及びカルボニル基等が挙げられる。
単環構造のアリール基としては例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル等が挙げられる。縮合環構造のアリール基としては、例えば、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル及びピレニル等が挙げられる。２つの芳香族炭化水素環が連結したアリール基としては、例えば、ビフェニル、ベンゾイルフェニル等が挙げられる。
２つの芳香族炭化水素環が連結したアリール基としては、２つの単環構造の芳香族炭化水素環が連結したものであってもよく、単環構造の芳香族炭化水素環と縮合環構造の芳香族炭化水素環とが連結したものであってもよく、２つの縮合環構造の芳香族炭化水素環が連結したものであってもよい。２つの芳香族炭化水素環を連結する連結基としては、単結合及びカルボニル基等が挙げられる。
単環構造のアリール基としては例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル等が挙げられる。縮合環構造のアリール基としては、例えば、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル及びピレニル等が挙げられる。２つの芳香族炭化水素環が連結したアリール基としては、例えば、ビフェニル、ベンゾイルフェニル等が挙げられる。
【0050】
前記炭素原子数４～５０のシクロアルキルアルキル基は、アルキル基の水素原子が、シクロアルキル基で置換された基を意味する。シクロアルキルアルキル基中のシクロアルキル基は単環であってもよく、多環であってもよい。シクロアルキル基が単環であるシクロアルキルアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、２－シクロブチルエチル、３－シクロペンチルプロピル、４－シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、２－シクロノニルエチル及び２－シクロデシルエチル等が挙げられる。シクロアルキル基が多環であるシクロアルキルアルキル基としては、３－３－アダマンチルプロピル及びデカハイドロナフチルプロピル等が挙げられる。
【0051】
前記炭素原子数７～５０のアリールアルキル基は、アルキル基中の水素原子の１つ以上がアリール基で置換された基を意味する。アリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フルオレニル、インデニル、９－フルオレニルメチル、α－メチルベンジル、フェニルエチル及びナフチルプロピル基等が挙げられる。
【0052】
前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基として用いられる炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基としては、炭素原子数が２～５０であればよく、無置換の複素環化合物から水素原子を１つ除いた基（以下、複素環基Ｉと称する場合がある。）、前記複素環基Ｉ中の水素原子の１つ以上が炭化水素基で置換された基（以下、複素環基ＩＩと称する場合がある。）又は前記無置換の複素環基Ｉ若しくは複素環基ＩＩ中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基を挙げることができる。
前記複素環基Ｉ中の水素原子を置換する炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基として用いられる炭素原子数１～５０の炭化水素基のうち、複素環を含有する基について規定された所定の原子数を満たすものを用いることができる。
前記複素環基Ｉ及び複素環基ＩＩ中の水素原子を置換する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基を挙げることができる。複素環基ＩＩが当該置換基を有する場合、当該置換基は複素環基及び炭化水素基のいずれに結合していてもよい。
前記複素環基Ｉ中の水素原子を置換する炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基として用いられる炭素原子数１～５０の炭化水素基のうち、複素環を含有する基について規定された所定の原子数を満たすものを用いることができる。
前記複素環基Ｉ及び複素環基ＩＩ中の水素原子を置換する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸基、ニトロ基又はカルボキシ基を挙げることができる。複素環基ＩＩが当該置換基を有する場合、当該置換基は複素環基及び炭化水素基のいずれに結合していてもよい。
【0053】
前記複素環化合物（以下、複素環と称する場合がある。）は、単環構造であってもよく、縮合環構造であってもよい。縮合環構造の複素環としては、複素環と、複素環、又は炭化水素環とが縮合した構造であり、複素環含有縮合環が挙げられる。
具体的な複素環としては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピロリジン環、ピリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、カプロラクタム環、イソシアヌル環、ヒダントイン環等の飽和単環式複素環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドール環、インデン環等の飽和多環式炭化水素環等が挙げられる。
限定されるものではないが、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基として用いられる、炭素原子数が２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基の炭素原子数は２～３０であってもよく、２～２０であってもよい。
具体的な複素環としては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピロリジン環、ピリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、カプロラクタム環、イソシアヌル環、ヒダントイン環等の飽和単環式複素環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドール環、インデン環等の飽和多環式炭化水素環等が挙げられる。
限定されるものではないが、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基として用いられる、炭素原子数が２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基の炭素原子数は２～３０であってもよく、２～２０であってもよい。
【0054】
前記＜群Ａ＞において、Ｒ２０１に用いられる炭素原子数１～１５の炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる炭化水素基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0055】
前記Ｒ２０１に用いられる炭素原子数１～１５のアルコキシ基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる炭化水素基中のメチレン基が－Ｏ－で置換された基を用いることができる。
炭化水素基中の－Ｏ－に置換されるメチレン基の数は、１つでも２つ以上でもよいが、－Ｏ－同士が隣り合う構造を有さない。
炭化水素基中の－Ｏ－に置換されるメチレン基の数は、１つでも２つ以上でもよいが、－Ｏ－同士が隣り合う構造を有さない。
【0056】
前記Ｒ２０１に用いられる炭素原子数２～１５の複素環を含有する基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる複素環を含有する基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0057】
前記構造Ｉ及び構造ＩＩ、構造Ｉ同士、構造ＩＩ同士を連結基を介して共有結合している時、該連結基として用いられる炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子の置換基に用いられる炭化水素基として挙げた基から、水素原子を１つ除いた二価の基を用いることができる。
【0058】
前記構造Ｉ及び構造ＩＩ、構造Ｉ同士、構造ＩＩ同士を連結基を介して共有結合している時、該連結基として用いられる炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子の置換基に用いられる複素環を含有する基として挙げた基から、水素原子を１つ除いた二価の基を用いることができる。
【0059】
前記Ｒ１０１及びＲ１０２に用いられる炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる炭化水素基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0060】
前記Ｒ１０１及びＲ１０２に用いられる炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる複素環を含有する基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0061】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８に用いられる炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる炭化水素基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0062】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８に用いられる炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる複素環を含有する基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0063】
前記Ｒ１Ａ及びＲ２Ａに用いられる炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる炭化水素基として挙げた基から水素原子を１つ除いた二価の基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。例えば、炭素原子数１～３０のアルキレン基、炭素原子数３～３０のシクロアルキレン基、炭素原子数３～３０のアルケニレン基、炭素原子数６～３０のアリーレン基、炭素原子数４～３０のシクロアルキルアルキレン基、又は炭素原子数７～３０のアリールアルキレン基が挙げられる。
【0064】
前記Ｒ１Ａ及びＲ２Ａに用いられる炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる複素環を含有する基として挙げた基から水素原子を１つ除いた二価の基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0065】
前記Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３に用いられる炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基としては前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる炭化水素基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0066】
前記Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３に用いられる炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる複素環を含有する基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0067】
前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３に用いられる炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる炭化水素基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0068】
前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３に用いられる炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる複素環を含有する基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0069】
前記一般式（ＩＶ）において、Ｒ２Ａ－２に用いられる炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる炭化水素基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0070】
前記一般式（ＩＶ）において、Ｒ２Ａ－２に用いられる炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基としては、前記構造Ｉ、構造ＩＩ及び連結基中の水素原子を置換する置換基に用いられる複素環を含有する基として挙げた基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
【0071】
本明細書において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【0072】
本開示において、Ｘ１は、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－であることが好ましく、中でも－ＮＨ－であることが好ましい。上記－ＣＨ２－及び－ＮＨ－における水素原子は、水素原子以外の基に置換されていてもよく、そのような基としては、それぞれＲ１０１及びＲ１０２の候補における水素原子以外の基が挙げられる。Ｘ１が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0073】
本開示において、Ｘ１Ａは、－Ｃ（Ｒ１０１）２－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＲ１０２－であることが好ましく、中でも－ＮＲ１０２－であることが好ましい。Ｘ１Ａが、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0074】
本開示において、Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であることが好ましく、中でも水素原子、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であることが好ましく、特に水素原子、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、又は該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であることが好ましく、中でも特に炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ１０１及びＲ１０２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0075】
本開示において、Ｒ１０１及びＲ１０２が、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基である時、置換基を有さない又は置換基を有する前の該炭化水素基としては、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基であることが好ましく、中でもアルキル基であることが好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が、前記構造であることで化合物Ａは、樹脂への相溶性が良くなり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
アルキル基は直鎖及び分岐鎖のいずれであってもよい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が、前記構造であることで化合物Ａは、樹脂への相溶性が良くなり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
アルキル基は直鎖及び分岐鎖のいずれであってもよい。
【0076】
本開示において、Ｒ１０１及びＲ１０２が、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基である時、該炭化水素基の炭素原子数は、それぞれ独立に、１～３０であることが好ましく、中でも１～１５であることが好ましく、特に１～１０であることが好ましく、中でも特に１～８が好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が、前記構造であることで化合物Ａは、樹脂への相溶性が良くなり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
特に溶媒溶解性を高める点からは、Ｒ１０１及びＲ１０２の炭素原子数は２以上が好ましく、３以上がより好ましく、５以上が更に一層好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が、前記構造であることで化合物Ａは、樹脂への相溶性が良くなり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
特に溶媒溶解性を高める点からは、Ｒ１０１及びＲ１０２の炭素原子数は２以上が好ましく、３以上がより好ましく、５以上が更に一層好ましい。
【0077】
本開示においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち一般式（ＩＩＩ）で表される基の数としては、１～３であることが好ましく、中でも１～２であることが好ましく、特に１であることが好ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0078】
本開示においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち一般式（ＩＩＩ）で表される基の位置が、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の何れかを含むことが好ましく、中でもＲ２及びＲ３の何れかを含むことが好ましく、特にＲ２を含むことが好ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0079】
本開示において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、前記一般式（ＩＩＩ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、更に水素原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、前記一般式（ＩＩＩ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、中でも水素原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、前記一般式（ＩＩＩ）で表される基又は該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、特に水素原子、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は前記一般式（ＩＩＩ）で表される基であることが好ましく、中でも特に水素原子、炭素原子数１～２０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は前記一般式（ＩＩＩ）で表される基であることが好ましく、中でも特に水素原子、炭素原子数１～１０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は前記一般式（ＩＩＩ）で表される基であることが好ましく、中でも特に水素原子、炭素原子数１～３の置換基を有していてもよい炭化水素基又は前記一般式（ＩＩＩ）で表される基であることが好ましく、中でも特に水素原子又は前記一般式（ＩＩＩ）で表される基であることが好ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0080】
本開示においては、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち一般式（ＩＶ）で表される基の数としては、１～３であることが好ましく、中でも１～２であることが好ましく、特に１であることが好ましい。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、前記構造であることで化合物Ａは、
原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0081】
本開示においては、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８のうち一般式（ＩＶ）で表される基の位置が、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の何れかを含むことが好ましく、中でもＲ６及びＲ７の何れかを含むことが好ましく、特にＲ７を含むことが好ましい。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0082】
本開示において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、前記一般式（ＩＶ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、更に水素原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～５０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基、前記一般式（ＩＶ）で表される基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、中でも水素原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基、前記一般式（ＩＶ）で表される基又は該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、特に水素原子、炭素原子数１～５０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は前記一般式（ＩＶ）で表される基であることが好ましく、中でも特に水素原子、炭素原子数１～２０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は前記一般式（ＩＶ）で表される基であることが好ましく、中でも特に水素原子、炭素原子数１～１０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は前記一般式（ＩＶ）で表される基であることが好ましく、中でも特に水素原子、炭素原子数１～３の置換基を有していてもよい炭化水素基又は前記一般式（ＩＶ）で表される基であることが好ましく、中でも特に水素原子又は前記一般式（ＩＶ）で表される基であることが好ましい。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0083】
本開示において、Ｒ１Ａは、直接結合、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、中でも直接結合、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、又は炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基であることが好ましく、特に、直接結合であることが好ましい。
Ｒ１Ａが、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ１Ａが、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0084】
本開示において、Ｒ２Ａは、直接結合、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、又は炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基又は該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、中でも直接結合、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基、又は炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、特に、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基であることが好ましく、中でも特に、－ＣＯ－であることが好ましい。
Ｒ２Ａが、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ２Ａが、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0085】
本開示において、Ｒ１Ａ－２は、前記一般式（ＩＩ－Ａ－１）であることが好ましい。
Ｒ１Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ１Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0086】
本開示において、Ｙ１、Ｙ１Ａ、Ｙ１Ａ－２及びＹ１Ａ－３は、窒素原子であることが好ましい。
Ｙ１、Ｙ１Ａ、Ｙ１Ａ－２及びＹ１Ａ－３が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｙ１、Ｙ１Ａ、Ｙ１Ａ－２及びＹ１Ａ－３が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0087】
本開示において、Ｙ２は、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－であることが好ましく、中でも－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－であることが好ましく、特に－Ｓ－であることが好ましい。
ここでＹ２における－ＣＨ－、－ＣＨ２－及び－ＮＨ－における水素原子はそれぞれ、水素原子以外の基に置換されていてもよく、そのような基としてはそれぞれ、Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３における水素原子以外の基が挙げられる。
Ｙ２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
ここでＹ２における－ＣＨ－、－ＣＨ２－及び－ＮＨ－における水素原子はそれぞれ、水素原子以外の基に置換されていてもよく、そのような基としてはそれぞれ、Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３における水素原子以外の基が挙げられる。
Ｙ２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0088】
本開示において、Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ３０２）２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３０３－であることが好ましく、中でも－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３０３－であることが好ましく、特に、－Ｏ－、－Ｓ－であることが好ましく、中でも特に－Ｓ－であることが好ましい。Ｙ２Ａ、Ｙ２Ａ－２及びＹ２Ａ－３が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0089】
本開示において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、中でも水素原子、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、特に水素原子、炭素原子数１～１０の置換基を有していてもよい炭化水素基、該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、中でも特に水素原子、炭素原子数１～６の置換基を有していてもよい炭化水素基、該炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、中でも特に水素原子、炭素原子数１～６の置換基を有していてもよい炭化水素基であることが好ましく、中でも特に、水素原子であることが好ましい。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１２－２、Ｒ１３－２、Ｒ１４－２、Ｒ１５－２、Ｒ１１－３、Ｒ１３－３、Ｒ１４－３及びＲ１５－３が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0090】
本開示において、Ｒ２Ａ－２は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、中でも炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましい。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0091】
中でも、特に３８０ｎｍの吸収能に関し、Ｒ２Ａ－２は、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基並びに該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることがとりわけ好ましい。
【0092】
本開示において、Ｒ２Ａ－２が、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は該炭化水素基若しくは該複素環を含有する基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基である時、Ｒ２Ａ－２で表される基の炭素原子数は、１～２０であることが好ましく、中でも１～１５であることが好ましく、特に１～１０であることが好ましく、１～７であることが最も好ましい。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0093】
本開示において、Ｒ２Ａ－２が、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基である時、置換基を有さない又は置換基を有する前の該炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であることが好ましく、中でもアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であることが好ましい。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0094】
開示においてＲ２Ａ－２が、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよいアルキル基である場合、該アルキル基は、無置換であるか、基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原子又はカルボキシ基で置換されていることが好ましく、中でも無置換であるか、基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換されていることが好ましく、無置換であるか、基中の水素原子の１つ以上が塩素原子で置換されていることが特に好ましい。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0095】
Ｒ２Ａ－２がハロゲン原子又はカルボキシ基を有する場合、基中のハロゲン原子及びカルボキシ基の合計数は、１～３であることが好ましく、中でも１～２であることが好ましく、特に、１であることが好ましい。原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0096】
本開示において、Ｒ２Ａ－２が、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基である時、Ｒ２Ａ－２は、炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい、アリール基若しくはアリールアルキル基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましく、アルキルフェニル基又はフェニルアルキル基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基であることが好ましい。原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
なお、アルキルフェニル基の例としては、メチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェニル等が挙げられる。
またフェニルアルキルの例としては、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。
なお、アルキルフェニル基の例としては、メチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェニル等が挙げられる。
またフェニルアルキルの例としては、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。
【0097】
Ｒ２Ａ－２が炭素原子数１～３０の置換基を有していてもよい、アリール基若しくはアリールアルキル基中のメチレン基の１つ以上が、前記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換されている基である時、該置換基は、－Ｏ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－であることが好ましく、中でも、－Ｏ－、－ＮＲ２０１－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－であることが好ましく、特に、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－であることが好ましく、中でも特に、－Ｏ－であることが好ましく、とりわけＲ２Ａ－２が、置換基を有していてもよいアルコキシ基を環上に有するアリール基若しくはアリールアルキル基であることが好ましい。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0098】
Ｒ２Ａ－２が、複素環、アリール基又はアリールアルキル基を含む形態は、特に耐熱性が高い点でも好ましい。
【0099】
本開示において、Ｒ２Ａ－２が、炭素原子数２～３０の置換基を有していてもよい複素環を含有する基又は複素環を含有する基中のメチレン基が上記＜群Ａ＞から選ばれる２価の基で置換された基である時、置換基を有さない又は置換基を有する前の該複素環を含有する基としては、芳香族性を有する複素環を含有する基であることが好ましく、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドール環又はインデン環を含有する基であることが好ましく、中でもチオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環又はベンゾイミダゾール環を含有する基であることが好ましく、特に、チオフェン環、フラン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環又はベンゾイミダゾール環を含有する基であることが好ましく、中でも特に、チオフェン環又はフラン環を含有する基であることが好ましい。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
Ｒ２Ａ－２が、前記構造であることで化合物Ａは、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0100】
Ｒ２Ａ－２が、複素環を含有する基又は複素環を含有する基中のメチレン基が上記＜群Ａ＞から選ばれる２価の基で置換された基である場合、Ｒ２Ａ－２における複素環がＲ２Ａと直接結合していることが好ましい。
化合物が２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
化合物が２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0101】
本開示においては、化合物Ａの分子量が、１００～２,０００であることが好ましく、中でも２００～１,５００であることが好ましく、特に３００～１,２００であることが好ましい。化合物Ａが前記構造であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
【0102】
本開示においては、化合物Ａの２８０ｎｍ、３００ｎｍ及び３６５ｎｍにおける単位重量当たりの吸光係数（ε／ｇ）が、３０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１ 以上２５０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましく、中でも４０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以上２３０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましく、特に５０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以上１８０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましく、中でも特に６０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以上１５０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましい。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。なお、吸光係数の測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。なお、吸光係数の測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
【0103】
本開示においては、化合物Ａの３８０ｎｍにおける単位重量当たりの吸光係数（ε／ｇ）が、５Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以上１００Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましく、中でも１０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以上６０Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましい。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
なお、吸光係数の測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するからである。
なお、吸光係数の測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
【0104】
本開示においては、化合物Ａの４００ｎｍにおける吸光係数が、２．５Ｌ・ｇ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましい。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、色味がより無色又は白色に近くなり、樹脂に添加した際に無色透明性に優れるからである。
なお、吸光係数の測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、色味がより無色又は白色に近くなり、樹脂に添加した際に無色透明性に優れるからである。
なお、吸光係数の測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
【0105】
本開示においては、化合物Ａの５％ｗｔ重量減少温度が、１５０℃以上であることが好ましく、中でも２００℃以上であることが好ましく、特に２５０℃以上であることが好ましい。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、樹脂に混合して加熱加工する際に、不具合なく加工できるからである。
なお、５％ｗｔ重量減少温度の測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、樹脂に混合して加熱加工する際に、不具合なく加工できるからである。
なお、５％ｗｔ重量減少温度の測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
【0106】
本開示においては、化合物ＡのＹＩが、４０以下であることが好ましく、特に３５以下であることが好ましく、中でも３０以下であることが好ましい。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、色味がより無色又は白色に近くなり、樹脂に添加した際に無色透明性に優れるからである。
なお、ＹＩの測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
化合物Ａが前記様態であることで化合物Ａは、色味がより無色又は白色に近くなり、樹脂に添加した際に無色透明性に優れるからである。
なお、ＹＩの測定方法は実施例に記載した方法が挙げられる。
【0107】
前記化合物Ａの製造方法としては、所望の構造の化合物が得られる方法であればよく、周知の化学反応を応用して合成することができる。例えば、下記に記載したような方法で製造できる。下記式中、ＤＭＡｃはジメチルアセトアミドであり、ＥＤＣはジクロロエタンである。製造方法における反応温度、反応時間及び原料の使用量等の反応条件には特に制限はなく、公知の条件を採用すればよい。なお、以下の反応式では、Ｒ２Ａが、－ＣＯ－である例を示しているが、別の基である場合についても公知の方法にて製造可能である。
【0108】
【化20】
【0109】
【化21】
【0110】
Ｂ．組成物
本発明の組成物（以下、組成物Ｂと称する場合がある。）は、化合物Ａを含有することを特徴とするものである。
本発明によれば、光吸収能に優れたものとなる。
本発明の組成物（以下、組成物Ｂと称する場合がある。）は、化合物Ａを含有することを特徴とするものである。
本発明によれば、光吸収能に優れたものとなる。
【0111】
１．化合物Ａ
化合物Ａについては、前記「Ａ．化合物」に記載したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
化合物Ａについては、前記「Ａ．化合物」に記載したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
【0112】
化合物Ａの含有量は、上記組成物が樹脂を含む場合には、樹脂１００質量部に対して、
０．０００１質量部～８０質量部であることが好ましく、中でも０．０００３質量部～６０質量部であることが好ましく、特に０．０００７質量部～４０質量部であることが好ましく、中でも特に、０．００１質量部～２０質量部であることが好ましい。
化合物Ａの含有量が前記範囲であることで組成物Ｂは、
２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するものとなる。
０．０００１質量部～８０質量部であることが好ましく、中でも０．０００３質量部～６０質量部であることが好ましく、特に０．０００７質量部～４０質量部であることが好ましく、中でも特に、０．００１質量部～２０質量部であることが好ましい。
化合物Ａの含有量が前記範囲であることで組成物Ｂは、
２８０ｎｍ～３８０ｎｍの全範囲において一定以上の光吸収能を有するものとなる。
【0113】
２．その他の成分
２－１．樹脂
組成物Ｂは、樹脂を含有することができる。
前記樹脂としては、例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリイミド；ポリウレタン；エポキシ樹脂；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ－１，４－シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン－１，２－ジフェノキシエタン－４，４’－ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等のビニル化合物；ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸エステル等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂等の高分子材料が挙げられ、これらの基材は１種又は２種以上の混合樹脂として使用することができる。
２－１．樹脂
組成物Ｂは、樹脂を含有することができる。
前記樹脂としては、例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリイミド；ポリウレタン；エポキシ樹脂；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ－１，４－シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン－１，２－ジフェノキシエタン－４，４’－ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等のビニル化合物；ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸エステル等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂等の高分子材料が挙げられ、これらの基材は１種又は２種以上の混合樹脂として使用することができる。
【0114】
２－２．溶媒
組成物Ｂは、溶媒を含有してもよい。
溶媒とは、２５℃、１気圧下で液体の化合物であり、化合物Ａ以外の化合物である。
溶媒としては、組成物Ｂの各成分（化合物Ａ等）を溶解又は分散し得るものであればよく、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン及び２－ヘプタノン等のケトン系溶媒；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン及びジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸－ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、３－メトキシブチルアセテート、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル及びテキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル及びエチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ－又はｎ－プロパノール、イソ－又はｎ－ブタノール及びアミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート及びエトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン及びキシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ－リモネン及びピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（以上、コスモ松山石油製）；及びソルベッソ＃１００（以上、エクソン化学製）；等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン及び１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。
組成物Ｂは、溶媒を含有してもよい。
溶媒とは、２５℃、１気圧下で液体の化合物であり、化合物Ａ以外の化合物である。
溶媒としては、組成物Ｂの各成分（化合物Ａ等）を溶解又は分散し得るものであればよく、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン及び２－ヘプタノン等のケトン系溶媒；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン及びジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸－ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、３－メトキシブチルアセテート、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル及びテキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル及びエチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ－又はｎ－プロパノール、イソ－又はｎ－ブタノール及びアミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート及びエトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン及びキシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ－リモネン及びピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（以上、コスモ松山石油製）；及びソルベッソ＃１００（以上、エクソン化学製）；等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン及び１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。
【0115】
前記溶媒の含有量は、組成物Ｂ１００質量部中に、１～９９質量部とすることができる。
【0116】
２－３．その他の添加剤等
前記樹脂組成物Ｂには、付着付与剤；軟化剤；耐光性付与剤；紫外線吸収剤；酸化防止剤；重合開始剤；エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物；可塑剤；消泡剤；レベリング剤；分散剤；硬化剤；難燃剤；滑剤；帯電防止剤；無機微粒子；分散剤；分散助剤；ｐ－アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ－ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；接着促進剤；充填剤；表面調整剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤；連鎖移動剤；増感剤；界面活性剤：ブルーイング剤：各種染顔料：流動改質剤：耐衝撃性向上剤：バインダー樹脂：等の慣用の添加物を加えることができる。
前記樹脂組成物Ｂには、付着付与剤；軟化剤；耐光性付与剤；紫外線吸収剤；酸化防止剤；重合開始剤；エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物；可塑剤；消泡剤；レベリング剤；分散剤；硬化剤；難燃剤；滑剤；帯電防止剤；無機微粒子；分散剤；分散助剤；ｐ－アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ－ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；接着促進剤；充填剤；表面調整剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤；連鎖移動剤；増感剤；界面活性剤：ブルーイング剤：各種染顔料：流動改質剤：耐衝撃性向上剤：バインダー樹脂：等の慣用の添加物を加えることができる。
【0117】
前記その他の成分の含有量は、組成物Ｂ１００質量部中に、５０質量部以下とすることができる。
【0118】
３．その他
組成物Ｂの製造方法としては、化合物Ａを所望の配合量で含むものとすることができる方法であればよい。
組成物Ｂが、化合物Ａを含む場合には、公知の混合手段を用いる方法を挙げることができる。
組成物Ｂの製造方法としては、化合物Ａを所望の配合量で含むものとすることができる方法であればよい。
組成物Ｂが、化合物Ａを含む場合には、公知の混合手段を用いる方法を挙げることができる。
【0119】
組成物Ｂの加工方法としては、例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター等の溶液キャスティング法、各種の印刷、浸漬、転写等の公知の方法により成形されるものである。成形された組成物の形状は前記方法で製造できるものであれば立体的なものからシート状のものまで限定されない。
【0120】
本発明は、前記実施形態に限定されるものではない。全記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例0121】
以下、実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例等により何ら制限されるものではない。
【0122】
［実施例１～５］
１００ｍＬの四つ口フラスコに、Ｎ－エチルカルバゾール－３－カルボキシアルデヒド（１当量）とジメチルアセトアミド（４当量）を加えて、窒素置換した。２－アミノベンゼンチオール（１当量）を滴下し、滴下終了後、１２５℃で９時間加熱撹拌した。その後、室温まで空冷し、メタノールを加えた。析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄後、減圧乾燥して、下記中間体を得た。
１００ｍＬの四つ口フラスコに、Ｎ－エチルカルバゾール－３－カルボキシアルデヒド（１当量）とジメチルアセトアミド（４当量）を加えて、窒素置換した。２－アミノベンゼンチオール（１当量）を滴下し、滴下終了後、１２５℃で９時間加熱撹拌した。その後、室温まで空冷し、メタノールを加えた。析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄後、減圧乾燥して、下記中間体を得た。
【化22】
【0123】
１００ｍＬの四つ口フラスコに、前記中間体（１当量）と１，２－ジクロロエタン（１８当量）を加えて、窒素置換した。氷冷下、塩化アルミニウム（２当量）を加え、化合物に対応する酸クロリド（１．１当量）を滴下し、滴下終了後、２時間撹拌した。その後、氷水と３５質量％塩酸（４当量）を加えた５００ｍＬビーカーに、反応液を加え、撹拌した。クロロホルム／水で二相分離し、有機相をｐＨ＝７になるまで水洗し、硫酸ナトリウムで脱水後、脱溶媒して粗生成物を取り出した。その後、粗生成物をメタノールで分散洗浄し、下記に示す化合物Ｎｏ．Ａ１～Ｎｏ．Ａ５をそれぞれ得た。目的物であることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。
【0124】
［実施例６～８］
【化23】
【0125】
５００ｍＬの四つ口フラスコに、カルバゾール（１当量）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ：７当量）、ヨードブタン（１．３当量）を入れて室温で攪拌した。そこに水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ：１．５当量）を発熱に気を付けながら加えた。その後、９０℃で３時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応液にイオン交換水と酢酸エチルを注ぎ入れ油水分離を行った。イオン交換水で３回水洗後、有機層を濃縮し、酢酸エチルとヘキサンを加えて晶析し、目的物の中間体Ａを得た。
【0126】
【化24】
【0127】
５００ｍＬの四つ口フラスコに、中間体Ａ（１当量）、モノクロロベンゼン（ＭＣＢ：６．７当量）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ：１．３当量）を入れて室温で攪拌した。そこにオキシ塩化リン（１．５当量）を滴下して加えた。８０℃で４時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応液をイオン交換水に注ぎ入れ油水分離を行った。イオン交換水で４回水洗後、有機層を濃縮し、目的物の中間体Ｂを得た。
【0128】
以降の反応については、実施例１～５と同様に行い、下記に示す化合物Ｎｏ．Ａ６～Ｎｏ．Ａ８をそれぞれ得た。目的物であることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにてにて確認した。
【0129】
［実施例１］化合物Ｎｏ．Ａ１
【化25】
【0130】
［実施例２］化合物Ｎｏ．Ａ２
【化26】
【0131】
［実施例３］化合物Ｎｏ．Ａ３
【化27】
【0132】
［実施例４］化合物Ｎｏ．Ａ４
【化28】
【0133】
［実施例５］化合物Ｎｏ．Ａ５
【化29】
【0134】
［実施例６］化合物Ｎｏ．Ａ６
【化30】
【0135】
［実施例７］化合物Ｎｏ．Ａ７
【化31】
【0136】
［実施例８］化合物Ｎｏ．Ａ８
【化32】
【0137】
【表1】
【0138】
【表2】
【0139】
［比較例１］
５００ｍＬの四つ口フラスコに、９－エチルカルバゾール（１当量）とＤＭＦ（１０当量）を加えて撹拌した。そこにＮ－ブロモスクシンイミド（２．１当量）を滴下して、２時間氷冷下で撹拌した。その後、酢酸エチル／水で二相分離し、有機相を抽出後、洗浄後の有機相をｐＨ＝７になるまで水洗し、脱溶媒した。メタノールで晶析後、３，６－ジブロモ－９－カルバゾールを得た。
５００ｍＬの四つ口フラスコに、３，６－ジブロモ－９－カルバゾール（１当量）とヨウ化銅（４当量）、ＤＭＦ（１０当量）を加えて撹拌した。窒素置換し、ナトリウムメトキシド（２０当量）を加え、８５℃で３時間撹拌した。その後、ろ過し、酢酸エチル／水で二相分離し、有機相を抽出後、洗浄後の有機相をｐＨ＝７になるまで水洗し、脱溶媒した。酢酸エチル／メタノールで再結晶し、比較化合物Ｎｏ．１を得た。目的物であることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。
５００ｍＬの四つ口フラスコに、９－エチルカルバゾール（１当量）とＤＭＦ（１０当量）を加えて撹拌した。そこにＮ－ブロモスクシンイミド（２．１当量）を滴下して、２時間氷冷下で撹拌した。その後、酢酸エチル／水で二相分離し、有機相を抽出後、洗浄後の有機相をｐＨ＝７になるまで水洗し、脱溶媒した。メタノールで晶析後、３，６－ジブロモ－９－カルバゾールを得た。
５００ｍＬの四つ口フラスコに、３，６－ジブロモ－９－カルバゾール（１当量）とヨウ化銅（４当量）、ＤＭＦ（１０当量）を加えて撹拌した。窒素置換し、ナトリウムメトキシド（２０当量）を加え、８５℃で３時間撹拌した。その後、ろ過し、酢酸エチル／水で二相分離し、有機相を抽出後、洗浄後の有機相をｐＨ＝７になるまで水洗し、脱溶媒した。酢酸エチル／メタノールで再結晶し、比較化合物Ｎｏ．１を得た。目的物であることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。
【化33】
【0140】
【表3】
【0141】
【表4】
【0142】
［比較例２］（比較化合物Ｎｏ．２）
１００ｍＬの四つ口フラスコに、ニトロカルバゾール（１当量）とクロロベンゼン（３０当量）を加えて撹拌した。そこに、塩化亜鉛（０．１当量）を加えて、窒素置換し、８０℃に昇温した。その後、８０℃で下記比較化合物Ｎｏ．３に対応する酸クロリド（１．２当量）を窒素下で滴下し、滴下終了後、還流するまで昇温し、還流下３２時間反応した。
その後、室温まで空冷して酢酸エチル／水で二相分離し、有機相を抽出後、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後の有機相をｐＨ＝７になるまで水洗し、硫酸マグネシウムで脱水後、脱溶媒して粗生成物を取り出した。その後、粗生成物を酢酸エチル溶媒で再結晶し、比較化合物Ｎｏ．２を得た。目的物であることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。
１００ｍＬの四つ口フラスコに、ニトロカルバゾール（１当量）とクロロベンゼン（３０当量）を加えて撹拌した。そこに、塩化亜鉛（０．１当量）を加えて、窒素置換し、８０℃に昇温した。その後、８０℃で下記比較化合物Ｎｏ．３に対応する酸クロリド（１．２当量）を窒素下で滴下し、滴下終了後、還流するまで昇温し、還流下３２時間反応した。
その後、室温まで空冷して酢酸エチル／水で二相分離し、有機相を抽出後、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後の有機相をｐＨ＝７になるまで水洗し、硫酸マグネシウムで脱水後、脱溶媒して粗生成物を取り出した。その後、粗生成物を酢酸エチル溶媒で再結晶し、比較化合物Ｎｏ．２を得た。目的物であることは、１Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。
【0143】
【化34】
【0144】
【表5】
【0145】
【表6】
【0146】
［比較例３］
比較例３として、下記式で表される比較化合物Ｎｏ．３を準備した。
比較例３として、下記式で表される比較化合物Ｎｏ．３を準備した。
【化35】
【0147】
［比較例４］
比較例４として、下記式で表される比較化合物Ｎｏ．４を準備した。
比較例４として、下記式で表される比較化合物Ｎｏ．４を準備した。
【化36】
【0148】
［評価］
＜耐熱性＞
実施例及び比較例で得られた化合物を、日立ハイテクサイエンス社製の熱分析装置ＳＴＡ７２００を用いて、サンプル量４～６ｍｇ、窒素２００ｍｌ／ｍｉｎ雰囲気下、昇温速度１０℃／分、走査温度範囲３０～５００℃の条件でＴＧチャートを測定した。重量減少が５％となる温度（℃）を表７に示す。
＜耐熱性＞
実施例及び比較例で得られた化合物を、日立ハイテクサイエンス社製の熱分析装置ＳＴＡ７２００を用いて、サンプル量４～６ｍｇ、窒素２００ｍｌ／ｍｉｎ雰囲気下、昇温速度１０℃／分、走査温度範囲３０～５００℃の条件でＴＧチャートを測定した。重量減少が５％となる温度（℃）を表７に示す。
【0149】
＜光吸収能＞
実施例及び比較例で得られた化合物を、０．１ｗｔ％濃度になるようクロロホルムに溶解し、その溶液を１０ｍｍ角の石英セルに入れて日本分光社製の紫外可視近赤外分光光度計Ｖ－７６０を用いて吸光度を測定した。吸光度からモル吸光係数（ε）を算出し、単位重量当たりの吸光係数（ε／ｇ）を測定した。２８０、３００、３６５、３８０ｎｍにおける吸光係数（ε／ｇ）を表７に示す。なお、単位重量当たりの吸光係数（ε／ｇ）の単位はＬ・ｇ－１・ｃｍ－１である。
実施例及び比較例で得られた化合物を、０．１ｗｔ％濃度になるようクロロホルムに溶解し、その溶液を１０ｍｍ角の石英セルに入れて日本分光社製の紫外可視近赤外分光光度計Ｖ－７６０を用いて吸光度を測定した。吸光度からモル吸光係数（ε）を算出し、単位重量当たりの吸光係数（ε／ｇ）を測定した。２８０、３００、３６５、３８０ｎｍにおける吸光係数（ε／ｇ）を表７に示す。なお、単位重量当たりの吸光係数（ε／ｇ）の単位はＬ・ｇ－１・ｃｍ－１である。
【0150】
＜ＹＩ＞
実施例及び比較例で得られた化合物を、３ｗｔ％濃度になるようテトラヒドロフランに溶解し、その溶液を１０ｍｍ角の石英セルに入れて日本分光社製の紫外可視近赤外分光光度計Ｖ－７６０を用いて、光源Ｃ、視野角２°の条件で透過スペクトルを測定し、三刺激値Ｘ、Ｙ、ＺからＹＩを自動算出した。結果を表７に示す。
実施例及び比較例で得られた化合物を、３ｗｔ％濃度になるようテトラヒドロフランに溶解し、その溶液を１０ｍｍ角の石英セルに入れて日本分光社製の紫外可視近赤外分光光度計Ｖ－７６０を用いて、光源Ｃ、視野角２°の条件で透過スペクトルを測定し、三刺激値Ｘ、Ｙ、ＺからＹＩを自動算出した。結果を表７に示す。
【0151】
【表7】
【0152】
表７に示した通り、実施例１～の化合物は、２８０～３８０ｎｍの全ての範囲において、一定以上の光吸収能を有していることが分かった。実施例１～８の化合物は、２８０～３００ｎｍという短波長～中波長で吸収能が高いだけでなく、比較的長波長である３６５ｎｍでも高吸収能を維持し、３８０ｎｍにおいても一定以上の吸収能を有する点で優れていた。
以上の結果より、本開示の化合物Ａは、光吸収能に優れることが確認できた。
また本開示の化合物Ａが透明性、耐熱性が良好であることも確認できた。
以上の結果より、本開示の化合物Ａは、光吸収能に優れることが確認できた。
また本開示の化合物Ａが透明性、耐熱性が良好であることも確認できた。
【0153】
［評価］
＜溶解性＞
実施例及び比較例で得られた化合物０．１ｇに対し、サンプル濃度が１質量％、１０質量％、２０質量％となるように溶媒（ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ：Ｎ－メチルピロリドン）を入れ、２５℃で３０分間撹拌した。各濃度の溶液を目視で確認し、不溶物の有無にて溶解可否を判断した。
Ａ：２０質量％濃度溶解
Ｂ：１０質量％濃度溶解
Ｃ：１質量％濃度溶解
Ｄ：１質量％濃度でも溶解せず
＜溶解性＞
実施例及び比較例で得られた化合物０．１ｇに対し、サンプル濃度が１質量％、１０質量％、２０質量％となるように溶媒（ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ：Ｎ－メチルピロリドン）を入れ、２５℃で３０分間撹拌した。各濃度の溶液を目視で確認し、不溶物の有無にて溶解可否を判断した。
Ａ：２０質量％濃度溶解
Ｂ：１０質量％濃度溶解
Ｃ：１質量％濃度溶解
Ｄ：１質量％濃度でも溶解せず
【0154】
【表8】
【0155】
以上の結果より、本開示の化合物Ａは、溶媒溶解性が良好であることも確認できた。