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特開2023-54399トリフルオロメチルケトン類及びペンタフルオロエチルケトン類の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2023054399
(43)【公開日】2023-04-14
(54)【発明の名称】トリフルオロメチルケトン類及びペンタフルオロエチルケトン類の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 45/41 20060101AFI20230407BHJP
C07C 49/84 20060101ALI20230407BHJP
C07C 49/80 20060101ALI20230407BHJP
C07C 49/813 20060101ALI20230407BHJP
C07C 225/22 20060101ALI20230407BHJP
C07C 221/00 20060101ALI20230407BHJP
C07C 205/45 20060101ALI20230407BHJP
C07C 201/12 20060101ALI20230407BHJP
C07C 49/794 20060101ALI20230407BHJP
C07C 311/16 20060101ALI20230407BHJP
C07C 303/40 20060101ALI20230407BHJP
C07C 49/255 20060101ALI20230407BHJP
C07D 209/12 20060101ALI20230407BHJP
C07D 307/80 20060101ALI20230407BHJP
C07D 333/56 20060101ALI20230407BHJP
【ＦＩ】
C07C45/41
C07C49/84 D
C07C49/80
C07C49/813
C07C225/22
C07C221/00
C07C205/45
C07C201/12
C07C49/794
C07C311/16
C07C303/40
C07C49/255 B
C07D209/12
C07D307/80
C07D333/56
【審査請求】未請求
【請求項の数】6
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021163213
(22)【出願日】2021-10-04
(71)【出願人】
【識別番号】304021277
【氏名又は名称】国立大学法人 名古屋工業大学
(71)【出願人】
【識別番号】301005614
【氏名又は名称】東ソー・ファインケム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100182073
【弁理士】
【氏名又は名称】萩 規男
(72)【発明者】
【氏名】柴田 哲男
(72)【発明者】
【氏名】足立 浩明
(72)【発明者】
【氏名】香川 巧
【テーマコード（参考）】
4C037
4H006
【Ｆターム（参考）】
4C037PA08
4H006AA02
4H006AB84
4H006AC25
4H006BB15
4H006BC10
4H006BC19
4H006BJ20
4H006BJ50
4H006BM10
4H006BM30
4H006BM71
4H006BM72
4H006BM74
4H006BP30
4H006BR10
4H006BR30
4H006BU26
(57)【要約】 （修正有）
【課題】経済的で安全かつ工業的な、トリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表されるエステル化合物類を、有機溶剤存在下、マイクロミキサー及びマイクロリアクターを用い、塩基及びトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを供給かつ混合し、反応させ、一般式（３）で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を得る。
［Ｒ１はナフチル－１－イル基等；Ｒ２はメチル基又はエチル基；Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示す。］
【選択図】なし
【解決手段】一般式（１）で表されるエステル化合物類を、有機溶剤存在下、マイクロミキサー及びマイクロリアクターを用い、塩基及びトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを供給かつ混合し、反応させ、一般式（３）で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を得る。
［Ｒ１はナフチル－１－イル基等；Ｒ２はメチル基又はエチル基；Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示す。］
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）
［式（１）中、Ｒ１はナフチル－１－イル基、ナフチル－２－イル基、スチリル基、１－メチルインドール－２－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル、２－（４－クロロフェノキシ）プロパン－２－イル、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、又はフェニル基を示す）を示し、Ｒ２はメチル基又はエチル基を示す］
で表されるエステル化合物類を、有機溶剤存在下、マイクロミキサーとマイクロリアクター、又はマイクロリアクターを用い、塩基及びトリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンを供給し、反応させることを特徴とする下記一般式（３）
［式（３）中、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示し、Ｒ１はナフチル－１－イル基、ナフチル－２－イル基、スチリル基、１－メチルインドール－２－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル、２－（４－クロロフェノキシ）プロパン－２－イル、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、又はフェニル基を示す）を示す］
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【化7】
【化8】
で表されるエステル化合物類を、有機溶剤存在下、マイクロミキサーとマイクロリアクター、又はマイクロリアクターを用い、塩基及びトリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンを供給し、反応させることを特徴とする下記一般式（３）
【化9】
【化10】
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【請求項2】
有機溶剤が、トリグライムであることを特徴とする、請求項１に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【請求項3】
式（１）で表されるエステル化合物類のトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基置換反応において、－３０℃～４０℃で行うことを特徴とする、請求項１又は請求項２に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【請求項4】
塩基が、カリウムヘキサメチルジシラジド及び／又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドであり、式（１）で表されるエステル化合物類に対して、１．０モル当量～５．０モル当量を使用することを特徴とする、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【請求項5】
マイクロミキサー内でのエステル化合物類、塩基、及びトリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンの混合時間が０．００１秒～１秒の範囲であることを特徴とする請求項１～請求項４のいずれか一項に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【請求項6】
３剤同時混合が可能な構造を有しているマイクロミキサーを用いることを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はトリフルオロメタン（別名フルオロホルム、以下「トリフルオロメタン」と統一して呼称する。）又はペンタフルオロエタンを原料とし、トリフルオロメチルアニオン又はペンタフルオロエチルアニオンを発生させ、エステル化合物類よりトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を製造する方法に関する。得られるトリフルオロメチルケトン類及びペンタフルオロエチルケトン類は、医農薬の及び電子材料等の製造中間体として有用な化合物である。
【背景技術】
【0002】
従来、トリフルオロメタンを用い、エステル類と反応させ、トリフルオロメチルケトン類を製造する方法が知られている（非特許文献１）
また、ペンタフルオロエタンを用い、ケトンやアルデヒド等のカルボニル化合物を反応させ、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造する方法が知られている（非特許文献２）。
さらに、フローマイクロリアクターでの連続反応系で、ペンタフルオロエタンを用い、ケトンやアルデヒド等のカルボニル化合物を反応させ、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造する方法が知られている（非特許文献３）。
また、ペンタフルオロエタンを用い、ケトンやアルデヒド等のカルボニル化合物を反応させ、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造する方法が知られている（非特許文献２）。
さらに、フローマイクロリアクターでの連続反応系で、ペンタフルオロエタンを用い、ケトンやアルデヒド等のカルボニル化合物を反応させ、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造する方法が知られている（非特許文献３）。
【0003】
従来の非特許文献１に記載の方法は、バッチ反応で、反応温度を－４０℃に冷却する必要があり、工業規模での実施において、反応釜内を－４０℃に維持することは非常にコストがかかるため、－４０℃の低温を必要としない反応が望まれる。
また、非特許文献２に記載の方法は、ペンタフルオロエタンとケトンやアルデヒド等のカルボニル化合物との反応に関するもので、本発明のペンタフルオロエタンとカルボン酸エステル類の反応は記載されていない。
さらに、非特許文献３に記載の方法は、フローマイクロリアクターでの連続反応系での反応であるが、本発明のペンタフルオロエタンとカルボン酸エステル類の反応は記載されていない。
また、非特許文献２に記載の方法は、ペンタフルオロエタンとケトンやアルデヒド等のカルボニル化合物との反応に関するもので、本発明のペンタフルオロエタンとカルボン酸エステル類の反応は記載されていない。
さらに、非特許文献３に記載の方法は、フローマイクロリアクターでの連続反応系での反応であるが、本発明のペンタフルオロエタンとカルボン酸エステル類の反応は記載されていない。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0004】
【非特許文献1】フジヒラ ヤマト（Ｆｕｊｉｈｉｒａ，Ｙ．）ら、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｊ． Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０２１，１７，４３１。
【非特許文献2】フジヒラ ヤマト（Ｆｕｊｉｈｉｒａ，Ｙ．）ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０２１，８６，５８８３。
【非特許文献3】オノ マコト（Ｏｎｏ， Ｍ．）ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０２１，８６，５８８３。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の目的は、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを原料とし、有機溶剤中で塩基及びエステル化合物と反応させ、トリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を得る、実用的な製造方法、すなわち経済的で安全かつ工業的な製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを原料とし、エステル化合物類よりトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類を得る方法について、鋭意検討した結果、マイクロミキサー及びマイクロリアクターを用い、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタン、塩基及びエステル化合物を１．０秒以下の短時間で瞬時に混合することにより、バッチ反応と比較して低温保持が不要となり、良好な収率で目的物のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0007】
すなわち本発明は、以下の発明に係る。
［１］ 下記一般式（１）
［式（１）中、Ｒ１はナフチル－１－イル基、ナフチル－２－イル基、スチリル基、１－メチルインドール－２－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル、２－（４－クロロフェノキシ）プロパン－２－イル、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、又はフェニル基を示す）を示し、Ｒ２はメチル基又はエチル基を示す］
で表されるエステル化合物類を、有機溶媒存在下、マイクロミキサーとマイクロリアクター、又はマイクロリアクターを用い、塩基及びトリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンを供給し、反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
［式（３）中、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示し、Ｒ１はナフチル－１－イル基、ナフチル－２－イル基、スチリル基、１－メチルインドール－２－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル、２－（４－クロロフェノキシ）プロパン－２－イル、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３及びＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、又はフェニル基を示す）を示す］
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法を提供するものである。
なお、エステル化合物類を、有機溶剤存在下、塩基及び、トリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンをマイクロミキサーとマイクロリアクター、又はマイクロリアクターに供給し、マイクロミキサーにより混合し、必要に応じてマイクロミキサーを用いずマイクロリアクターにより混合する際、連続的に行なってもよいし、一時停止するなど不連続にあるいは逐次的に行なうこともできる。
［２］ 有機溶媒が、トリグライムであることを特徴とする、［１］に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［３］ 式（１）で表されるエステル化合物類のトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基置換反応において、－３０℃～４０℃で行うことを特徴とする、［１］又は［２］に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［４］ 塩基が、カリウムヘキサメチルジシラジド及び／又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドであり、式（１）で表されるエステル化合物類に対して、１．０モル当量～５．０モル当量を使用することを特徴とする、［１］～［３］のいずれかに記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［５］マイクロミキサー内でのエステル化合物類、塩基、及びトリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンの混合時間が０．００１秒～１秒の範囲であることを特徴とする［１］～［４］のいずれかに記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［６］３剤同時混合が可能な構造を有しているマイクロミキサーを用いることを特徴とする［１］～［５］のいずれかに記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［１］ 下記一般式（１）
【化1】
【化2】
で表されるエステル化合物類を、有機溶媒存在下、マイクロミキサーとマイクロリアクター、又はマイクロリアクターを用い、塩基及びトリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンを供給し、反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
【化3】
【化4】
で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法を提供するものである。
なお、エステル化合物類を、有機溶剤存在下、塩基及び、トリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンをマイクロミキサーとマイクロリアクター、又はマイクロリアクターに供給し、マイクロミキサーにより混合し、必要に応じてマイクロミキサーを用いずマイクロリアクターにより混合する際、連続的に行なってもよいし、一時停止するなど不連続にあるいは逐次的に行なうこともできる。
［２］ 有機溶媒が、トリグライムであることを特徴とする、［１］に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［３］ 式（１）で表されるエステル化合物類のトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基置換反応において、－３０℃～４０℃で行うことを特徴とする、［１］又は［２］に記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［４］ 塩基が、カリウムヘキサメチルジシラジド及び／又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドであり、式（１）で表されるエステル化合物類に対して、１．０モル当量～５．０モル当量を使用することを特徴とする、［１］～［３］のいずれかに記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［５］マイクロミキサー内でのエステル化合物類、塩基、及びトリフルオロメタンもしくはペンタフルオロエタンの混合時間が０．００１秒～１秒の範囲であることを特徴とする［１］～［４］のいずれかに記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
［６］３剤同時混合が可能な構造を有しているマイクロミキサーを用いることを特徴とする［１］～［５］のいずれかに記載のトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類の製造方法。
【0008】
上記式（３）で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類には、ケトン体とケトン水和物の平衡が存在する。ケトン体は、空気中又は溶液中に含まれる水分により水和される。一方で、ケトン水和物はベンゼン、トルエン、ヘプタンなどを用いる共沸脱水によりケトン体とすることができる。
従って、式（３）で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類には、トリフルオロメチルケトン水和物又はペンタフルオロエチルケトン水和物及び、その平衡混合物を包含する。
従って、式（３）で表されるトリフルオロメチルケトン類又はペンタフルオロエチルケトン類には、トリフルオロメチルケトン水和物又はペンタフルオロエチルケトン水和物及び、その平衡混合物を包含する。
【発明の効果】
【0009】
本発明により、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを原料とするエステル化合物類のトリフルオロメチル化又はペンタフルオロエチル化が、温和な条件下で実施可能な方法を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0010】
【図1】本発明を実施したマイクロフロー反応装置の例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0011】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に適用可能な装置は、エステル化合物類の溶液、塩基の溶液を所定量供給する定量ポンプ、及びトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを気体として所定量供給するマスフロー流量制御器、エステル化合物類の溶液、塩基の溶液及びトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを混合するマイクロミキサー、並びに混合物を反応させるマイクロリアクターから構成され、各試剤を各々所定量、連続供給し反応を行う連続反応装置である。反応の実施に当たっては、３剤混合型のマイクロミキサーを用いても良いし、予め、塩基とエステル化合物類を混合し、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンと反応させる２剤混合型のマイクロミキサーを用いても良い。
本発明に適用可能な装置は、エステル化合物類の溶液、塩基の溶液を所定量供給する定量ポンプ、及びトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを気体として所定量供給するマスフロー流量制御器、エステル化合物類の溶液、塩基の溶液及びトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを混合するマイクロミキサー、並びに混合物を反応させるマイクロリアクターから構成され、各試剤を各々所定量、連続供給し反応を行う連続反応装置である。反応の実施に当たっては、３剤混合型のマイクロミキサーを用いても良いし、予め、塩基とエステル化合物類を混合し、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンと反応させる２剤混合型のマイクロミキサーを用いても良い。
【0012】
本発明において、Ｃ１～Ｃ４アルキル基には、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が含まれ、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
【0013】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に適用可能な一般式（１）で表されるエステル化合物類で、Ｒ２がメチル基のものとしては、具体的には例えば、１－ナフトエ酸メチル、２－ナフトエ酸メチル、（Ｅ）－３－フェニルアクリル酸メチル、１－メチルインドール－２－カルボン酸メチル、１－メチルインドール－３－カルボン酸メチル、１－ベンゾフラン－２－カルボン酸メチル、１－ベンゾフラン－３－カルボン酸メチル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルボン酸メチル、２－（４－クロロフェノキシ）－２－メチルプロピオン酸メチル、安息香酸メチル、２－フルオロ安息香酸メチル、３－フルオロ安息香酸メチル、４－フルオロ安息香酸メチル、２－クロロ安息香酸メチル、３－クロロ安息香酸メチル、４－クロロ安息香酸メチル、２－ブロモ安息香酸メチル、３－ブロモ安息香酸メチル、４－ブロモ安息香酸メチル、２－ヨード安息香酸メチル、３－ヨード安息香酸メチル、４－ヨード安息香酸メチル、２－メチル安息香酸メチル、３－メチル安息香酸メチル、４－メチル安息香酸メチル、２－エチル安息香酸メチル、３－エチル安息香酸メチル、４－エチル安息香酸メチル、２－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３－ｎ－プロピル安息香酸メチル、４－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２－イソプロピル安息香酸メチル、３－イソプロピル安息香酸メチル、４－イソプロピル安息香酸メチル、２－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３－ｎ－ブチル安息香酸メチル、４－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２－イソブチル安息香酸メチル、３－イソブチル安息香酸メチル、４－イソブチル安息香酸メチル、２－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、４－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２－シクロヘキシル安息香酸メチル、３－シクロヘキシル安息香酸メチル、４－シクロヘキシル安息香酸メチル、２－メトキシ安息香酸メチル、３－メトキシ安息香酸メチル、４－メトキシ安息香酸メチル、２－エトキシ安息香酸メチル、３－エトキシ安息香酸メチル、４－エトキシ安息香酸メチル、２－ジメチルアミノ安息香酸メチル、３－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、２－ジエチルアミノ安息香酸メチル、３－エメチルアミノ安息香酸メチル、４－エメチルアミノ安息香酸メチル、２－ニトロ安息香酸メチル、３－ニトロ安息香酸メチル、４－ニトロ安息香酸メチル、２－ベンジルオキシ安息香酸メチル、３－ベンジルオキシ安息香酸メチル、４－ベンジルオキシ安息香酸メチル、２－ジメチルアミノスルホニル安息香酸メチル、３－ジメチルアミノスルホニル安息香酸メチル、４－ジメチルアミノスルホニル安息香酸メチル、２－ジエチルアミノスルホニル安息香酸メチル、３－ジエチルアミノスルホニル安息香酸メチル、４－ジエチルアミノスルホニル安息香酸メチル、２－ジ－n－プロピルアミノスルホニル安息香酸メチル、３－ジ－n－プロピルアミノスルホニル安息香酸メチル、４－ジ－n－プロピルアミノスルホニル安息香酸メチル、２－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸メチル、３－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸メチル、４－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸メチル、２－フェニル安息香酸メチル、３－フェニル安息香酸メチル、４－フェニル安息香酸メチル、２，３－ジフルオロ安息香酸メチル、２，４－ジフルオロ安息香酸メチル、２，５－ジフルオロ安息香酸メチル、２，６－ジフルオロ安息香酸メチル、３，４－ジフルオロ安息香酸メチル、３，５－ジフルオロ安息香酸メチル、２，３－ジクロロ安息香酸メチル、２，４－ジクロロ安息香酸メチル、２，５－ジクロロ安息香酸メチル、２，６－ジクロロ安息香酸メチル、３，４－ジクロロ安息香酸メチル、３，５－ジクロロ安息香酸メチル、２，３－ジブロモ安息香酸メチル、２，４－ジブロモ安息香酸メチル、２，５－ジブロモ安息香酸メチル、２，６－ジブロモ安息香酸メチル、３，４－ジブロモ安息香酸メチル、３，５－ジブロモ安息香酸メチル、２，３－ジヨード安息香酸メチル、２，４－ジヨード安息香酸メチル、２，５－ジヨード安息香酸メチル、２，６－ジヨード安息香酸メチル、３，４－ジヨード安息香酸メチル、３，５－ジヨード安息香酸メチル、２，３－ジメチル安息香酸メチル、２，４－ジメチル安息香酸メチル、２，５－ジメチル安息香酸メチル、２，６－ジメチル安息香酸メチル、３，４－ジメチル安息香酸メチル、３，５－ジメチル安息香酸メチル、２，３－ジエチル安息香酸メチル、２，４－ジエチル安息香酸メチル、２，５－ジエチル安息香酸メチル、２，６－ジエチル安息香酸メチル、３，４－ジエチル安息香酸メチル、３，５－ジエチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，３－ジイソプロピル安息香酸メチル、２，４－ジイソプロピル安息香酸メチル、２，５－ジイソプロピル安息香酸メチル、２，６－ジイソプロピル安息香酸メチル、３，４－ジイソプロピル安息香酸メチル、３，５－ジイソプロピル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジイソブチル安息香酸メチル、２，４－ジイソブチル安息香酸メチル、２，５－ジイソブチル安息香酸メチル、２，６－ジイソブチル安息香酸メチル、３，４－ジイソブチル安息香酸メチル、３，５－ジイソブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，４－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，５－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，６－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、３，４－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、３，５－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，３－ジメトキシ安息香酸メチル、２，４－ジメトキシ安息香酸メチル、２，５－ジメトキシ安息香酸メチル、２，６－ジメトキシ安息香酸メチル、３，４－ジメトキシ安息香酸メチル、３，５－ジメトキシ安息香酸メチル、２，３－ジエトキシ安息香酸メチル、２，４－ジエトキシ安息香酸メチル、２，５－ジエトキシ安息香酸メチル、２，６－ジエトキシ安息香酸メチル、３，４－ジエトキシ安息香酸メチル、３，５－ジエトキシ安息香酸メチル、２，３－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、２，３－ジニトロ安息香酸メチル、２，４－ジニトロ安息香酸メチル、２，５－ジニトロ安息香酸メチル、２，６－ジニトロ安息香酸メチル、３，４－ジニトロ安息香酸メチル、３，５－ジニトロ安息香酸メチル、２，３－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、２，４－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、２，５－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、２，６－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、３，４－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、３，５－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、２，３－ジフェニル安息香酸メチル、２，４－ジフェニル安息香酸メチル、２，５－ジフェニル安息香酸メチル、２，６－ジフェニル安息香酸メチル、３，４－ジフェニル安息香酸メチル、３，５－ジフェニル安息香酸メチル、２－クロロ－３－ニトロ安息香酸メチル、２－クロロ－４－ニトロ安息香酸メチル、２－クロロ－５－ニトロ安息香酸メチル、２－クロロ－６－ニトロ安息香酸メチル、３－クロロ－２－ニトロ安息香酸メチル、３－クロロ－４－ニトロ安息香酸メチル、３－クロロ－５－ニトロ安息香酸メチル、５－クロロ－２－ニトロ安息香酸メチル、４－クロロ－２－ニトロ安息香酸メチル、４－クロロ－３－ニトロ安息香酸メチル等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表されるエステル化合物類で、Ｒ２がメチル基のものとしては、具体的には例えば、１－ナフトエ酸メチル、２－ナフトエ酸メチル、（Ｅ）－３－フェニルアクリル酸メチル、１－メチルインドール－２－カルボン酸メチル、１－メチルインドール－３－カルボン酸メチル、１－ベンゾフラン－２－カルボン酸メチル、１－ベンゾフラン－３－カルボン酸メチル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルボン酸メチル、２－（４－クロロフェノキシ）－２－メチルプロピオン酸メチル、安息香酸メチル、２－フルオロ安息香酸メチル、３－フルオロ安息香酸メチル、４－フルオロ安息香酸メチル、２－クロロ安息香酸メチル、３－クロロ安息香酸メチル、４－クロロ安息香酸メチル、２－ブロモ安息香酸メチル、３－ブロモ安息香酸メチル、４－ブロモ安息香酸メチル、２－ヨード安息香酸メチル、３－ヨード安息香酸メチル、４－ヨード安息香酸メチル、２－メチル安息香酸メチル、３－メチル安息香酸メチル、４－メチル安息香酸メチル、２－エチル安息香酸メチル、３－エチル安息香酸メチル、４－エチル安息香酸メチル、２－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３－ｎ－プロピル安息香酸メチル、４－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２－イソプロピル安息香酸メチル、３－イソプロピル安息香酸メチル、４－イソプロピル安息香酸メチル、２－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３－ｎ－ブチル安息香酸メチル、４－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２－イソブチル安息香酸メチル、３－イソブチル安息香酸メチル、４－イソブチル安息香酸メチル、２－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、４－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２－シクロヘキシル安息香酸メチル、３－シクロヘキシル安息香酸メチル、４－シクロヘキシル安息香酸メチル、２－メトキシ安息香酸メチル、３－メトキシ安息香酸メチル、４－メトキシ安息香酸メチル、２－エトキシ安息香酸メチル、３－エトキシ安息香酸メチル、４－エトキシ安息香酸メチル、２－ジメチルアミノ安息香酸メチル、３－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、２－ジエチルアミノ安息香酸メチル、３－エメチルアミノ安息香酸メチル、４－エメチルアミノ安息香酸メチル、２－ニトロ安息香酸メチル、３－ニトロ安息香酸メチル、４－ニトロ安息香酸メチル、２－ベンジルオキシ安息香酸メチル、３－ベンジルオキシ安息香酸メチル、４－ベンジルオキシ安息香酸メチル、２－ジメチルアミノスルホニル安息香酸メチル、３－ジメチルアミノスルホニル安息香酸メチル、４－ジメチルアミノスルホニル安息香酸メチル、２－ジエチルアミノスルホニル安息香酸メチル、３－ジエチルアミノスルホニル安息香酸メチル、４－ジエチルアミノスルホニル安息香酸メチル、２－ジ－n－プロピルアミノスルホニル安息香酸メチル、３－ジ－n－プロピルアミノスルホニル安息香酸メチル、４－ジ－n－プロピルアミノスルホニル安息香酸メチル、２－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸メチル、３－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸メチル、４－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸メチル、２－フェニル安息香酸メチル、３－フェニル安息香酸メチル、４－フェニル安息香酸メチル、２，３－ジフルオロ安息香酸メチル、２，４－ジフルオロ安息香酸メチル、２，５－ジフルオロ安息香酸メチル、２，６－ジフルオロ安息香酸メチル、３，４－ジフルオロ安息香酸メチル、３，５－ジフルオロ安息香酸メチル、２，３－ジクロロ安息香酸メチル、２，４－ジクロロ安息香酸メチル、２，５－ジクロロ安息香酸メチル、２，６－ジクロロ安息香酸メチル、３，４－ジクロロ安息香酸メチル、３，５－ジクロロ安息香酸メチル、２，３－ジブロモ安息香酸メチル、２，４－ジブロモ安息香酸メチル、２，５－ジブロモ安息香酸メチル、２，６－ジブロモ安息香酸メチル、３，４－ジブロモ安息香酸メチル、３，５－ジブロモ安息香酸メチル、２，３－ジヨード安息香酸メチル、２，４－ジヨード安息香酸メチル、２，５－ジヨード安息香酸メチル、２，６－ジヨード安息香酸メチル、３，４－ジヨード安息香酸メチル、３，５－ジヨード安息香酸メチル、２，３－ジメチル安息香酸メチル、２，４－ジメチル安息香酸メチル、２，５－ジメチル安息香酸メチル、２，６－ジメチル安息香酸メチル、３，４－ジメチル安息香酸メチル、３，５－ジメチル安息香酸メチル、２，３－ジエチル安息香酸メチル、２，４－ジエチル安息香酸メチル、２，５－ジエチル安息香酸メチル、２，６－ジエチル安息香酸メチル、３，４－ジエチル安息香酸メチル、３，５－ジエチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸メチル、２，３－ジイソプロピル安息香酸メチル、２，４－ジイソプロピル安息香酸メチル、２，５－ジイソプロピル安息香酸メチル、２，６－ジイソプロピル安息香酸メチル、３，４－ジイソプロピル安息香酸メチル、３，５－ジイソプロピル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジイソブチル安息香酸メチル、２，４－ジイソブチル安息香酸メチル、２，５－ジイソブチル安息香酸メチル、２，６－ジイソブチル安息香酸メチル、３，４－ジイソブチル安息香酸メチル、３，５－ジイソブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル、２，３－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，４－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，５－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，６－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、３，４－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、３，５－ジシクロヘキシル安息香酸メチル、２，３－ジメトキシ安息香酸メチル、２，４－ジメトキシ安息香酸メチル、２，５－ジメトキシ安息香酸メチル、２，６－ジメトキシ安息香酸メチル、３，４－ジメトキシ安息香酸メチル、３，５－ジメトキシ安息香酸メチル、２，３－ジエトキシ安息香酸メチル、２，４－ジエトキシ安息香酸メチル、２，５－ジエトキシ安息香酸メチル、２，６－ジエトキシ安息香酸メチル、３，４－ジエトキシ安息香酸メチル、３，５－ジエトキシ安息香酸メチル、２，３－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸メチル、２，３－ジニトロ安息香酸メチル、２，４－ジニトロ安息香酸メチル、２，５－ジニトロ安息香酸メチル、２，６－ジニトロ安息香酸メチル、３，４－ジニトロ安息香酸メチル、３，５－ジニトロ安息香酸メチル、２，３－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、２，４－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、２，５－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、２，６－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、３，４－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、３，５－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸メチル、２，３－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、２，４－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、２，５－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、２，６－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、３，４－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、３，５－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸メチル、２，３－ジフェニル安息香酸メチル、２，４－ジフェニル安息香酸メチル、２，５－ジフェニル安息香酸メチル、２，６－ジフェニル安息香酸メチル、３，４－ジフェニル安息香酸メチル、３，５－ジフェニル安息香酸メチル、２－クロロ－３－ニトロ安息香酸メチル、２－クロロ－４－ニトロ安息香酸メチル、２－クロロ－５－ニトロ安息香酸メチル、２－クロロ－６－ニトロ安息香酸メチル、３－クロロ－２－ニトロ安息香酸メチル、３－クロロ－４－ニトロ安息香酸メチル、３－クロロ－５－ニトロ安息香酸メチル、５－クロロ－２－ニトロ安息香酸メチル、４－クロロ－２－ニトロ安息香酸メチル、４－クロロ－３－ニトロ安息香酸メチル等が挙げられる。
【0014】
本発明に適用可能な一般式（１）で表されるエステル化合物類で、Ｒ２がエチル基のものとしては、具体的には例えば、１－ナフトエ酸エチル、２－ナフトエ酸エチル、（Ｅ）－３－フェニルアクリル酸エチル、１－メチルインドール－２－カルボン酸エチル、１－メチルインドール－３－カルボン酸エチル、１－ベンゾフラン－２－カルボン酸エチル、１－ベンゾフラン－３－カルボン酸エチル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸エチル、１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルボン酸エチル、２－（４－クロロフェノキシ）－２－メチルプロピオン酸エチル、安息香酸エチル、２－フルオロ安息香酸エチル、３－フルオロ安息香酸エチル、４－フルオロ安息香酸エチル、２－クロロ安息香酸エチル、３－クロロ安息香酸エチル、４－クロロ安息香酸エチル、２－ブロモ安息香酸エチル、３－ブロモ安息香酸エチル、４－ブロモ安息香酸エチル、２－ヨード安息香酸エチル、３－ヨード安息香酸エチル、４－ヨード安息香酸エチル、２－メチル安息香酸エチル、３－メチル安息香酸エチル、４－メチル安息香酸エチル、２－エチル安息香酸エチル、３－エチル安息香酸エチル、４－エチル安息香酸エチル、２－ｎ－プロピル安息香酸エチル、３－ｎ－プロピル安息香酸エチル、４－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２－イソプロピル安息香酸エチル、３－イソプロピル安息香酸エチル、４－イソプロピル安息香酸エチル、２－ｎ－ブチル安息香酸エチル、３－ｎ－ブチル安息香酸エチル、４－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２－イソブチル安息香酸エチル、３－イソブチル安息香酸エチル、４－イソブチル安息香酸エチル、２－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、３－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、４－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、３－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２－シクロヘキシル安息香酸エチル、３－シクロヘキシル安息香酸エチル、４－シクロヘキシル安息香酸エチル、２－メトキシ安息香酸エチル、３－メトキシ安息香酸エチル、４－メトキシ安息香酸エチル、２－エトキシ安息香酸エチル、３－エトキシ安息香酸エチル、４－エトキシ安息香酸エチル、２－ジメチルアミノ安息香酸エチル、３－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、２－ジエチルアミノ安息香酸エチル、３－エメチルアミノ安息香酸エチル、４－エメチルアミノ安息香酸エチル、２－ニトロ安息香酸エチル、３－ニトロ安息香酸エチル、４－ニトロ安息香酸エチル、２－ベンジルオキシ安息香酸エチル、３－ベンジルオキシ安息香酸エチル、４－ベンジルオキシ安息香酸エチル、２－ジメチルアミノスルホニル安息香酸エチル、３－ジメチルアミノスルホニル安息香酸エチル、４－ジメチルアミノスルホニル安息香酸エチル、２－ジエチルアミノスルホニル安息香酸エチル、３－ジエチルアミノスルホニル安息香酸エチル、４－ジエチルアミノスルホニル安息香酸エチル、２－ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル安息香酸エチル、３－ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル安息香酸エチル、４－ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル安息香酸エチル、２－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸エチル、３－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸エチル、４－ジ（イソプロピル）アミノスルホニル安息香酸エチル、２－フェニル安息香酸エチル、３－フェニル安息香酸エチル、４－フェニル安息香酸エチル、２，３－ジフルオロ安息香酸エチル、２，４－ジフルオロ安息香酸エチル、２，５－ジフルオロ安息香酸エチル、２，６－ジフルオロ安息香酸エチル、３，４－ジフルオロ安息香酸エチル、３，５－ジフルオロ安息香酸エチル、２，３－ジクロロ安息香酸エチル、２，４－ジクロロ安息香酸エチル、２，５－ジクロロ安息香酸エチル、２，６－ジクロロ安息香酸エチル、３，４－ジクロロ安息香酸エチル、３，５－ジクロロ安息香酸エチル、２，３－ジブロモ安息香酸エチル、２，４－ジブロモ安息香酸エチル、２，５－ジブロモ安息香酸エチル、２，６－ジブロモ安息香酸エチル、３，４－ジブロモ安息香酸エチル、３，５－ジブロモ安息香酸エチル、２，３－ジヨード安息香酸エチル、２，４－ジヨード安息香酸エチル、２，５－ジヨード安息香酸エチル、２，６－ジヨード安息香酸エチル、３，４－ジヨード安息香酸エチル、３，５－ジヨード安息香酸エチル、２，３－ジメチル安息香酸エチル、２，４－ジメチル安息香酸エチル、２，５－ジメチル安息香酸エチル、２，６－ジメチル安息香酸エチル、３，４－ジメチル安息香酸エチル、３，５－ジメチル安息香酸エチル、２，３－ジエチル安息香酸エチル、２，４－ジエチル安息香酸エチル、２，５－ジエチル安息香酸エチル、２，６－ジエチル安息香酸エチル、３，４－ジエチル安息香酸エチル、３，５－ジエチル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｎ－プロピル安息香酸エチル、２，３－ジイソプロピル安息香酸エチル、２，４－ジイソプロピル安息香酸エチル、２，５－ジイソプロピル安息香酸エチル、２，６－ジイソプロピル安息香酸エチル、３，４－ジイソプロピル安息香酸エチル、３，５－ジイソプロピル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｎ－ブチル安息香酸エチル、２，３－ジイソブチル安息香酸エチル、２，４－ジイソブチル安息香酸エチル、２，５－ジイソブチル安息香酸エチル、２，６－ジイソブチル安息香酸エチル、３，４－ジイソブチル安息香酸エチル、３，５－ジイソブチル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチル安息香酸エチル、２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸エチル、２，３－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、２，４－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、２，５－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、２，６－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、３，４－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、３，５－ジシクロヘキシル安息香酸エチル、２，３－ジメトキシ安息香酸エチル、２，４－ジメトキシ安息香酸エチル、２，５－ジメトキシ安息香酸エチル、２，６－ジメトキシ安息香酸エチル、３，４－ジメトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ安息香酸エチル、２，３－ジエトキシ安息香酸エチル、２，４－ジエトキシ安息香酸エチル、２，５－ジエトキシ安息香酸エチル、２，６－ジエトキシ安息香酸エチル、３，４－ジエトキシ安息香酸エチル、３，５－ジエトキシ安息香酸エチル、２，３－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸エチル、２，４－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸エチル、２，５－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸エチル、２，６－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸エチル、３，４－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸エチル、３，５－ビス（ジメチルアミノ）安息香酸エチル、２，３－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸エチル、２，４－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸エチル、２，５－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸エチル、２，６－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸エチル、３，４－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸エチル、３，５－ビス（ジエチルアミノ）安息香酸エチル、２，３－ジニトロ安息香酸エチル、２，４－ジニトロ安息香酸エチル、２，５－ジニトロ安息香酸エチル、２，６－ジニトロ安息香酸エチル、３，４－ジニトロ安息香酸エチル、３，５－ジニトロ安息香酸エチル、２，３－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸エチル、２，４－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸エチル、２，５－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸エチル、２，６－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸エチル、３，４－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸エチル、３，５－ジ（ベンジルオキシ）安息香酸エチル、２，３－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，４－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，５－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，６－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、３，４－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、３，５－ビス（ジメチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，３－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，４－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，５－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，６－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、３，４－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、３，５－ビス（ジエチルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，３－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，４－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，５－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，６－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸エチル、３，４－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸エチル、３，５－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル）安息香酸エチル、２，３－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸エチル、２，４－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸エチル、２，５－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸エチル、２，６－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸エチル、３，４－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸エチル、３，５－ビス（ジ［イソプロピル］アミノスルホニル）安息香酸エチル、２，３－ジフェニル安息香酸エチル、２，４－ジフェニル安息香酸エチル、２，５－ジフェニル安息香酸エチル、２，６－ジフェニル安息香酸エチル、３，４－ジフェニル安息香酸エチル、３，５－ジフェニル安息香酸エチル、２－クロロ－３－ニトロ安息香酸エチル、２－クロロ－４－ニトロ安息香酸エチル、２－クロロ－５－ニトロ安息香酸エチル、２－クロロ－６－ニトロ安息香酸エチル、３－クロロ－２－ニトロ安息香酸エチル、３－クロロ－４－ニトロ安息香酸エチル、３－クロロ－５－ニトロ安息香酸エチル、５－クロロ－２－ニトロ安息香酸エチル、４－クロロ－２－ニトロ安息香酸エチル、４－クロロ－３－ニトロ安息香酸エチル等が挙げられる。
【0015】
本発明で製造できる一般式（３）で表されるトリフルオロメチルケトン類としては、具体的には、１－（ナフタレン－１－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（ナフタレン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、（Ｅ）－１，１，１－トリフルオロ－４－フェニルブタ－３－エン－２－オン、１－（１－メチルインドール－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（１－メチルインドール－３－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（１－ベンゾフラン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（１－ベンゾフラン－３－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、３－（４－クロロフェノキシ）－１，１，１－トリフルオロ－３－メチルブタン－２－オン、１－フェニル－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－フルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－ブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－ヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－ヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－ヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－メチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－メチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－メチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－エチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－エチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－エチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ｎ－プロピル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ｎ－プロピル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ｎ－プロピル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－イソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－イソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ｎ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ｎ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ｎ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－イソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－イソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－イソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ｓｅｃ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ｓｅｃ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ｓｅｃ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ｔｅｒｔ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ｔｅｒｔ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ｔｅｒｔ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－シクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－シクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－シクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－メトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－メトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－メトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－エトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－エトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－エトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－ジメチルアミノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－ジメチルアミノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－ジメチルアミノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－ジエチルアミノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－ジエチルアミノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－ジエチルアミノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジブロモフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジメチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジメチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジメチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジメチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジメチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジメチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、
１－（２，４－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、
１－（２，６－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，２’，１’’－テルフェニル］－３’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，２’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－２’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－５’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，４’，１’’－テルフェニル］－２’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロ－３－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロ－４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロ－６－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－クロロ－４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－クロロ－５－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（５－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－クロロ－３－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン等が挙げられる。
１－（２，４－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジエチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジイソブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジエトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、
１－（２，６－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，２’，１’’－テルフェニル］－３’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，２’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－２’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－５’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（［１，１’，４’，１’’－テルフェニル］－２’－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロ－３－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロ－４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（２－クロロ－６－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－クロロ－４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（３－クロロ－５－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（５－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン、１－（４－クロロ－３－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン等が挙げられる。
【0016】
本発明で製造できる一般式（３）で表されるペンタフルオロエチルケトン類としては、具体的には、１－（ナフタレン－１－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（ナフタレン－２－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、（Ｅ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－５－フェニルペンタ－４－エン－３－オン、１－（１－メチルインドール－２－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（１－メチルインドール－３－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（１－ベンゾフラン－２－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（１－ベンゾフラン－３－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（１－ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、４－（４－クロロフェノキシ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチルペンタ－３－オン、１－フェニル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－フルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－フルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－フルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－クロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－クロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－ブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－ブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－ブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－ヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－ヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－ヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－メチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－メチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－メチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－エチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－エチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－エチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ｎ－プロピル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ｎ－プロピル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ｎ－プロピル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－イソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－イソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ｎ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ｎ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ｎ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－イソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－イソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－イソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ｓｅｃ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ｓｅｃ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ｓｅｃ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ｔｅｒｔ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ｔｅｒｔ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ｔｅｒｔ－ブチル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－シクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－シクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－シクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－メトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－メトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－メトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－エトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－エトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－エトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－ジメチルアミノフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－ジメチルアミノフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－ジメチルアミノフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－ジエチルアミノフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－ジエチルアミノフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－ジエチルアミノフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、
１－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、
１－（２，４－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，２’，１’’－テルフェニル］－３’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，２’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－２’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－５’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，４’，１’’－テルフェニル］－２’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロ－３－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロ－４－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロ－６－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－クロロ－４－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－クロロ－５－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（５－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－クロロ－３－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン等が挙げられる。
１－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジフルオロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジブロモフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジヨードフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジメチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジエチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｎ－プロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジイソプロピルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｎ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジイソブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジシクロヘキシルフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジメトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジエトキシフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、
１－（２，４－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジエチルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジイソプロピルアミノ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ジ［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジメチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジエチルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジ－ｎ－プロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，３－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，４－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，５－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２，６－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，４－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３，５－ビス［ジイソプロピルアミノスルホニル］フェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，２’，１’’－テルフェニル］－３’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，２’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－２’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－４’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，３’，１’’－テルフェニル］－５’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（［１，１’，４’，１’’－テルフェニル］－２’－イル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロ－３－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロ－４－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（２－クロロ－６－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－クロロ－４－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（３－クロロ－５－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（５－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン、１－（４－クロロ－３－ニトロフェニル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパン－１－オン等が挙げられる。
【0017】
本発明に適用可能な塩基として、カリウムヘキサメチルジシラジド及び／又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを用いることができる、その使用量としては、反応に具するエステル化合物類１モルに対して、１．０モル量～５．０モル量使用する。
【0018】
本発明に適用可能なトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンの使用量としては、反応に具するエステル化合物類１モルに対して、１．０モル倍量以上の使用で実施可能であるが、反応を完結させるため、２．０モル量～１０．０モル量使用すると良い。過剰に供給したトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンは回収して再利用しても良い。
【0019】
本発明に適用可能な溶媒として、グライム系溶媒を用いることができる。グライム系溶媒としては、例えばジグライム、エチルジグライム、ブチルジグライム、メチルエチルジグライム、トリグライム、テトラグライム等が挙げられる。なかでも収率が良い点でトリグライムを用いることが好ましく、その使用量は反応に具するエステル化合物類の重量に対して、５重量倍量～２００重量倍量使用するとよい。
さらに、反応に不活性なものであればグライム系溶媒と混合して用いても良い。混合して使用できる溶媒として、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、アニソール等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等が挙げられる。
さらに、反応に不活性なものであればグライム系溶媒と混合して用いても良い。混合して使用できる溶媒として、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、アニソール等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等が挙げられる。
【0020】
本発明に適用可能な反応温度は、反応に具するエステル化合物類の種類、用いる溶剤の種類により異なるが、通常－５０℃～４０℃の温度範囲であることが好ましく、反応中の低温維持のコスト面から－３０℃～４０℃が特に好ましい。
【0021】
本発明において、上記した通り、エステル化合物類を、有機溶剤存在下、塩基及び、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンをマイクロミキサーとマイクロリアクター、又はマイクロリアクターに供給し、混合する際、連続的に、不連続に、あるいは逐次的に行なうこともできる。
【0022】
マイクロミキサーとマイクロリアクターを用いるときは、反応に用いられるエステル化合物類、塩基及び、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを、まずマイクロミキサーに供給し、混合した後、マイクロリアクターへ供給し反応させる。
マイクロミキサーを用いずマイクロリアクターのみ用いるときは、反応に用いられるエステル化合物類、塩基及び、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを、マイクロリアクターへ供給し反応させる。ここで、これらの反応物を一挙に供給してもよいが、マイクロリアクターの流路に逐次的に反応物を加えてもよい。供給後にマイクロリアクター内で反応物が混合できるよう、層流の状態を乱流へと導くような流路設計や反応物供給方法を行なうことでよい。
マイクロミキサーを用いずマイクロリアクターのみ用いるときは、反応に用いられるエステル化合物類、塩基及び、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンを、マイクロリアクターへ供給し反応させる。ここで、これらの反応物を一挙に供給してもよいが、マイクロリアクターの流路に逐次的に反応物を加えてもよい。供給後にマイクロリアクター内で反応物が混合できるよう、層流の状態を乱流へと導くような流路設計や反応物供給方法を行なうことでよい。
【0023】
本発明に用いられるエステル化合物類と、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンの混合時間は、用いるマイクロミキサー（微小な混合器）の種類、構造、例えばＶ字型、Ｔ字型、その他などにより異なるが、通常０．００１秒～１．０秒の範囲である。マイクロミキサーの混合部の容積と供給物の単位時間当たりの総容積より、混合時間が１．０秒以下となる供給速度で反応を行うと良い。
【0024】
本発明のエステル化合物類、塩基、トリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンの混合後の反応時間は、マイクロリアクター（微小空間で化学反応を行う装置）の内径及び長さで規定することができ、通常１０秒以内である。
【0025】
なお本発明において、反応に用いられるマイクロミキサー及びマイクロリアクターは、入手可能な一般的かつ市販されているものであってもよいが、本発明に好適に設計されたものを用いてもよい。またマイクロミキサー及びマイクロリアクターは必要に応じて、加熱もしくは冷却装置を付帯してもよく、その他、反応を促進等するための付帯設備を適宜付加してもよい。
【0026】
本発明の反応後の後処理としては、特に規定はなく周知の方法で実施可能で、例えば、塩化アンモニウム水溶液で中和の後、ジクロロメタン等の有機溶剤で抽出、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥、ろ過、濃縮することにより目的物を粗生成物として得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、精製された目的物を得ても良い。さらに、水和物はベンゼン、トルエン、ヘプタンなどを用いる共沸脱水によりケトン体としても良い。
【実施例0027】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【0028】
分析には下記機器を使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ），１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ）：バリアン製マーキュリー３００（Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００）及びブルカー製アバンス５００（Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００）。
ＥＳＩ－ＭＳ：島津社製ＬＣＭＳ－２０２０ＥＶ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＬＣＭＳ－２０２０ＥＶ）。
ＩＲ：ジャスコ製ＦＴ／ＩＲ－４１００（ＪＡＳＣＯ ＦＴ／ＩＲ－４１００）。
ＨＲＭＳ：ウォーターズ製Ｓｙｎａｐｔ Ｇ２ ＨＤＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｎａｐｔ Ｇ２ ＨＤＭＳ）。
融点：ヴュッヒ製ラボルテニクＡＧＭ－５６５（ＢＵＣＨＩ Ｌａｂｏｒｔｅｈｎｉｋ ＡＧＭ－５６５）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ），１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ）：バリアン製マーキュリー３００（Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００）及びブルカー製アバンス５００（Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００）。
ＥＳＩ－ＭＳ：島津社製ＬＣＭＳ－２０２０ＥＶ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＬＣＭＳ－２０２０ＥＶ）。
ＩＲ：ジャスコ製ＦＴ／ＩＲ－４１００（ＪＡＳＣＯ ＦＴ／ＩＲ－４１００）。
ＨＲＭＳ：ウォーターズ製Ｓｙｎａｐｔ Ｇ２ ＨＤＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｎａｐｔ Ｇ２ ＨＤＭＳ）。
融点：ヴュッヒ製ラボルテニクＡＧＭ－５６５（ＢＵＣＨＩ Ｌａｂｏｒｔｅｈｎｉｋ ＡＧＭ－５６５）。
【0029】
また、反応に当たっては、図１に示すマイクロフロー反応装置を用いた。
図１において、Ａはマスフローコントローラー（フジキン製ＦＣＳＴ１００５ＭＬＣ）である。
Ｂ－１、Ｂ－２はシリンジポンプ（ワイエムシー製）であり、ガスタイトシリンジを装着している。
Ｃはマイクロミキサー（杉山商事製４方スワール・ミキサー１６ＹＳＭ－０．８－０．５－Ｓ）であり、ＳＵＳ３１６製，容積６０μＬのものを使用した。
Ｄはマイクロリアクターであり、Ｄ－１はＳＵＳ３１６製、内径０．８ｍｍ、長さ６４０ｍｍ。容積０．３２ｍＬのものを使用し、Ｄ－２はＳＵＳ３１６製、内径０．８ｍｍ、長さ１６１２ｍｍ。容積０．８１ｍＬのものを使用した。図１においてＤと示されるマイクロリアクターの使用にあたり、下記実施例に示す通り、Ｄ－１とＤ－２を付け替えて使用した。
図１において、Ａはマスフローコントローラー（フジキン製ＦＣＳＴ１００５ＭＬＣ）である。
Ｂ－１、Ｂ－２はシリンジポンプ（ワイエムシー製）であり、ガスタイトシリンジを装着している。
Ｃはマイクロミキサー（杉山商事製４方スワール・ミキサー１６ＹＳＭ－０．８－０．５－Ｓ）であり、ＳＵＳ３１６製，容積６０μＬのものを使用した。
Ｄはマイクロリアクターであり、Ｄ－１はＳＵＳ３１６製、内径０．８ｍｍ、長さ６４０ｍｍ。容積０．３２ｍＬのものを使用し、Ｄ－２はＳＵＳ３１６製、内径０．８ｍｍ、長さ１６１２ｍｍ。容積０．８１ｍＬのものを使用した。図１においてＤと示されるマイクロリアクターの使用にあたり、下記実施例に示す通り、Ｄ－１とＤ－２を付け替えて使用した。
【0030】
各部品の接続は、１／１６インチの接手で接続した。
図１中に「ＣＦ３Ｈ ｏｒ ＣＦ３ＣＦ２Ｈ」と示すトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンの供給ラインは、ＳＵＳ３１６製の内径０．８ｍｍのパイプを用いた。
図１中に「（ＫＨＭＤＳ ｏｒ ｔ－ＢｕＯＫ） ｉｎ ｓｏｌｖｅｎｔ」として示すカリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドの溶液の供給ラインや図１中に「１ ｉｎ ｓｏｌｖｅｎｔ」として示す置換基Ｒ１，Ｒ２を有するエステル化合物の溶液の供給ラインはＰＴＦＥ製内径０．８ｍｍのパイプを使用した。なお、ＫＨＭＤＳ、またはｔ－ＢｕＯＫの溶液の供給ラインとエステル化合物の溶液の供給ラインは、両者を別々に供給しても良いし、両者を一緒に供給してもよい。カリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを混合して用いる場合は、予め、カリウムヘキサメチルジシラジドとカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを混合して用いても良いし、新たにマイクロミキサーの手前に、２液が混合できるミキサー及び別のシリンジポンプを１台追加し、各々別々に供給しても良い。
図１中に「ＣＦ３Ｈ ｏｒ ＣＦ３ＣＦ２Ｈ」と示すトリフルオロメタン又はペンタフルオロエタンの供給ラインは、ＳＵＳ３１６製の内径０．８ｍｍのパイプを用いた。
図１中に「（ＫＨＭＤＳ ｏｒ ｔ－ＢｕＯＫ） ｉｎ ｓｏｌｖｅｎｔ」として示すカリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドの溶液の供給ラインや図１中に「１ ｉｎ ｓｏｌｖｅｎｔ」として示す置換基Ｒ１，Ｒ２を有するエステル化合物の溶液の供給ラインはＰＴＦＥ製内径０．８ｍｍのパイプを使用した。なお、ＫＨＭＤＳ、またはｔ－ＢｕＯＫの溶液の供給ラインとエステル化合物の溶液の供給ラインは、両者を別々に供給しても良いし、両者を一緒に供給してもよい。カリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを混合して用いる場合は、予め、カリウムヘキサメチルジシラジドとカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを混合して用いても良いし、新たにマイクロミキサーの手前に、２液が混合できるミキサー及び別のシリンジポンプを１台追加し、各々別々に供給しても良い。
【0031】
実施例１ ２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）の調製
４－メトキシ安息香酸メチル（１９９ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）をトリグライム（２．０ｍＬ）に溶解させた４－メトキシ安息香酸メチル溶液（０．６０Ｍ）を、５ｍＬのガスタイトシリンジに入れ、シリンジポンプ（Ｂ－１）に装着した。同様にカリウムヘキサメチルジシラジド（３５９ｍｇ，１．８０ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．）をトリグライム（３ｍＬ）に溶解させたカリウムヘキサメチルジシラジド溶液（０．６０Ｍ）を、別のガスタイトシリンジに入れ、シリンジポンプ（Ｂ－２）に装着した。
４－メトキシ安息香酸メチル溶液を０．３３ｍＬ／ｍｉｎ及びカリウムヘキサメチルジシラジド溶液を０．５０ｍＬ／ｍｉｎで流れるように設定し、室温下でミキサーＣ及びマイクロリアクターＤ（Ｄ－２を使用）に供給しながら、これにトリフルオロメタン（０．１ＭＰａ）を２５ｍＬ／ｍｉｎ（トリフルオロメタン／４－メトキシ安息香酸メチル＝５．２０／１ ｍｏｌ／ｍｏｌ）で供給した。トリフルオロメタンの供給が安定した時点で、２分間、マイクロリアクター（Ｄ）の出口からの留出物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。次いで、ジクロロメタンで抽出、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧下濃縮し、目的物の２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）を得た。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は１．９秒であった。
得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）の収率は６４％であった。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（１５２ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ，収率６２％）。
【化5】
４－メトキシ安息香酸メチル溶液を０．３３ｍＬ／ｍｉｎ及びカリウムヘキサメチルジシラジド溶液を０．５０ｍＬ／ｍｉｎで流れるように設定し、室温下でミキサーＣ及びマイクロリアクターＤ（Ｄ－２を使用）に供給しながら、これにトリフルオロメタン（０．１ＭＰａ）を２５ｍＬ／ｍｉｎ（トリフルオロメタン／４－メトキシ安息香酸メチル＝５．２０／１ ｍｏｌ／ｍｏｌ）で供給した。トリフルオロメタンの供給が安定した時点で、２分間、マイクロリアクター（Ｄ）の出口からの留出物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。次いで、ジクロロメタンで抽出、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧下濃縮し、目的物の２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）を得た。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は１．９秒であった。
得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）の収率は６４％であった。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（１５２ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ，収率６２％）。
【0032】
分析結果は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７１．５（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１３５［Ｍ-ＣＦ３］＋。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７１．５（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１３５［Ｍ-ＣＦ３］＋。
【0033】
実施例２～４ ２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターをＤ－１に替え、４－メトキシ安息香酸メチル溶液（０．６０Ｍ）を０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、塩基溶液（０．６０Ｍ）を表１に示した塩基を用い、０．５０ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びトリフルオロメタン（０．１ＭＰａ）を２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、表１に示す温度で反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定を実施し、目的物の２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）の収率を算出した結果を表１に示した。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は０．７４秒であった。
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターをＤ－１に替え、４－メトキシ安息香酸メチル溶液（０．６０Ｍ）を０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、塩基溶液（０．６０Ｍ）を表１に示した塩基を用い、０．５０ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びトリフルオロメタン（０．１ＭＰａ）を２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、表１に示す温度で反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定を実施し、目的物の２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）の収率を算出した結果を表１に示した。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は０．７４秒であった。
【0034】
【表1】
【0035】
比較例１ ２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）の調製
撹拌子を備えた試験管に４－メトキシ安息香酸メチル（６６．５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、トリグライム（０．７ｍＬ）を仕込み、液体窒素で容器を冷やしながらシリンジを用いてトリフルオロメタン（９．９ｍＬ、１．１ｅｑ．）を加えた。次いで、カリウムヘキサメチルジシラジド（１６０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）をトリグライム（０．３ｍＬ）に溶解させた溶液を、－４０℃に冷却した試験管に加え、同温度で４時間反応を行った。反応終了後、１Ｍ塩酸（１．０ｍＬ）を加え、水層をジクロロメタン（１．０ｍＬ×３）により抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）により精製し、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）を得た（３６．９ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ、収率４５％）。
撹拌子を備えた試験管に４－メトキシ安息香酸メチル（６６．５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、トリグライム（０．７ｍＬ）を仕込み、液体窒素で容器を冷やしながらシリンジを用いてトリフルオロメタン（９．９ｍＬ、１．１ｅｑ．）を加えた。次いで、カリウムヘキサメチルジシラジド（１６０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）をトリグライム（０．３ｍＬ）に溶解させた溶液を、－４０℃に冷却した試験管に加え、同温度で４時間反応を行った。反応終了後、１Ｍ塩酸（１．０ｍＬ）を加え、水層をジクロロメタン（１．０ｍＬ×３）により抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）により精製し、目的の２，２，２－トリフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）エタン－１－オン（ａ）を得た（３６．９ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ、収率４５％）。
【0036】
以上の実施例１～４及び比較例１から、以下のことが分かる。
実施例１と実施例２とを比較すると、実施例１ではマイクロリアクターとしてＤ－２（容積０．８１ｍＬ）、反応時間１．９秒であり、実施例２ではマイクロリアクターとしてＤ－１（容積０．３２ｍＬ）、反応時間０．７４秒である。この条件の違いが、実施例１では収率６４％、実施例２では収率４７％の差になったものと思われる。従って、反応速度の設定条件を検討する必要があるものの、マイクロリアクターの長さ、内径を選択することで、収率をコントロールすることができることが分かる。
実施例１と実施例２とを比較すると、実施例１ではマイクロリアクターとしてＤ－２（容積０．８１ｍＬ）、反応時間１．９秒であり、実施例２ではマイクロリアクターとしてＤ－１（容積０．３２ｍＬ）、反応時間０．７４秒である。この条件の違いが、実施例１では収率６４％、実施例２では収率４７％の差になったものと思われる。従って、反応速度の設定条件を検討する必要があるものの、マイクロリアクターの長さ、内径を選択することで、収率をコントロールすることができることが分かる。
【0037】
実施例２と実施例３とを比較すると、実施例２では反応温度が室温であり、実施例３では－３０℃である。この反応温度の違いが、実施例２では収率４７％、実施例３では収率１５％の差になったものと思われる。従って、マイクロリアクターのような所定の長さ、極めて細い内径を有する反応系では、リアクター外に温度調節手段を設置することで、精密に温度をコントロールすることができ、その結果反応速度を精密に制御することが可能であることが分かる。
【0038】
実施例３と実施例４とを比較すると、実施例３では－３０℃で、塩基としてカリウムヘキサメチルジシラジド溶液を用いており、実施例４では－１０℃で、塩基としてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液を用いている。これらの反応条件の違いがあるものの、実施例３では収率１５％、実施例４では収率１７％と、両者に大きな差はなく、どちらの塩基も適応可能である。
【0039】
実施例１と比較例１とを比較すると、実施例１ではマイクロリアクターとしてＤ－２（容積０．８１ｍＬ）を用い、比較例１ではマイクロリアクターを使用せず、バッチによる反応としている。その結果、実施例１では収率６４％、比較例１では収率４５％の差になったものと思われる。
ここで、実施例１では反応時間が１．９秒であり、比較例１では４時間の反応時間である。もちろん実施例１では仕込み時の全量を反応させるには流量に応じた反応物要領による算出できるが、少なくとも比較例１とは反応時間の観点だけでも効率的で短時間で反応させることができる。この反応時間はマイクロリアクターの長さ、内径、反応物の流速を選択することでよく、極めて小さな反応系によっても、大きなプラント並みの反応系と同様の目的物を得ることができることが伺える。
ここで、実施例１では反応時間が１．９秒であり、比較例１では４時間の反応時間である。もちろん実施例１では仕込み時の全量を反応させるには流量に応じた反応物要領による算出できるが、少なくとも比較例１とは反応時間の観点だけでも効率的で短時間で反応させることができる。この反応時間はマイクロリアクターの長さ、内径、反応物の流速を選択することでよく、極めて小さな反応系によっても、大きなプラント並みの反応系と同様の目的物を得ることができることが伺える。
【0040】
実施例５～２４ 各種トリフルオロメチルケトン類の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターはＤ－２を使用し、４－メトキシ安息香酸メチルに替えて、表１中に示したエステル化合物類を用いた以外は実施例１と同じ反応操作を行い、目的物のトリフルオロメチルケトン類を得た。結果を表２中に示し、各種分析結果を後記した。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は１．９秒であった。
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターはＤ－２を使用し、４－メトキシ安息香酸メチルに替えて、表１中に示したエステル化合物類を用いた以外は実施例１と同じ反応操作を行い、目的物のトリフルオロメチルケトン類を得た。結果を表２中に示し、各種分析結果を後記した。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は１．９秒であった。
【0041】
【表2】
【0042】
１）１－（４－［ｔｅｒｔ－ブチル］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｂ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．５４（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３０［Ｍ］＋，１６１［Ｍ－ＣＦ３］＋。
２）１－（４－シクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｃ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６４－２．５７（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，５Ｈ），１．５１－１．２１（ｍ，５Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１８７［Ｍ－ＣＦ３］＋。
３）１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｄ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９５／５（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３－７．４５（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１８１［Ｍ－ＣＦ３］＋。
４）１－（３－［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｅ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．３８－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．０６－７．０２（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．４（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２１７［Ｍ］＋，１４８［Ｍ－ＣＦ３］＋，１２０［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
５）１－（２－ヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｆ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
淡黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３００［Ｍ］＋，２３１［Ｍ－ＣＦ３］＋，２０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
６）１－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｇ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサンで精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．３６（ｍ，５Ｈ），７．２８－７．２５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．９（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２５０［Ｍ］＋，１８１［Ｍ－ＣＦ３］＋。
７）１－（３，４－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｈ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７７－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．９（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１６５［Ｍ－ＣＦ３］＋。
８）１－（３，５－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｉ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
淡黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．２０－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．７９－６．７７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３４［Ｍ］＋，１６５［Ｍ－ＣＦ３］＋，１３７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
９）１－（５－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｊ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７６．２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１８４［Ｍ－ＣＦ３］＋。
１０）１－（２，５－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｋ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５５－７．４７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７３．９（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２４２［Ｍ］＋，１７３［Ｍ－ＣＦ３］＋，１４５［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１１）１－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｌ）
得られた粗生成物を、ベンゼン（３ｍＬ）に溶解し、ディーンスターク脱水装置で１２時間共沸脱水を行った後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ））で精製した。
茶色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９３－７．９２（ｍ，２Ｈ），７．７１－７．７０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．１（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１７９．１－１７８．６（ｍ），１４２．９６，１３６．４９，１３５．４４，１３２．２８，１２９．２６，１２８．４１，１１６．３０ （ｑ，Ｊ＝２９０．７Ｈｚ），２９．８４，２．６４ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ｎｅａｔ）：ν＝２９２７，２８５４，１７３１，１５６８，１５２４，１４２３，１３６６，１２５４，１１８８，１１５０，１０６５，１００１，８５２，８１２，７６４，７０９，５２５ｃｍ-１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：Ｃ８Ｈ３ＯＦ３Ｃｌ２（［Ｍ］＋）計算値：２４１．９５１３、実測値：２４１．９５１６。
１２）１－（ナフタレン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｍ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（ｓ，１Ｈ），８．１０－７．９１（ｍ，４Ｈ），７．７３－７．６０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２２４［Ｍ］＋，１５５［Ｍ－ＣＦ３］＋，１２７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１３）１－（ナフタレン－１－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｎ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサンで精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．５７（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２２４［Ｍ］＋，１５５［Ｍ－ＣＦ３］＋，１２７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１４）（Ｅ）－１，１，１－トリフルオロ－４－フェニルブタ－３－エン－２－オン（ｏ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９５／５（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９８（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．４２（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝１５．８ Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７８．１（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２００［Ｍ］＋，１３１［Ｍ－ＣＦ３］＋，１０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１５）１－（１－メチルインドール－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｐ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．４（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２２７［Ｍ］＋，１５８［Ｍ－ＣＦ３］＋。
１６）１－（ベンゾフラン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｑ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．８７－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７３．６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２１４［Ｍ］＋，１４５［Ｍ－ＣＦ３］＋。
１７）１－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｒ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝１９．２，８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．４６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．３（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３０［Ｍ］＋，１６１［Ｍ－ＣＦ３］＋，１３３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１８）１－（２－［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｓ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７１－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，５Ｈ），７．０２－７．１１（２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７４．２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２８０［Ｍ］＋，２１１［Ｍ－ＣＦ３］＋。
１９）Ｎ，Ｎ－ジプロピル－４－（２，２，２－トリフルオロアセチル）ベンゼンスルホンアミド（ｔ）
得られた粗生成物を、ベンゼン（３ｍＬ）に溶解し、ディーンスターク脱水装置で１２時間共沸脱水を行った後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝１／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．００－７．９７（ｍ，２Ｈ），３．１５－３．１０（ｍ，４Ｈ），１．６３－１．５１（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３７［Ｍ－ＮＰｒ２］＋，１７３［Ｍ－ＳＯ２ＮＰｒ２］＋。
２０）３－（４－クロロフェノキシ）－１，１，１－トリフルオロ－３－メチルブタン－２－オン（ｕ）
得られた粗生成物を、ベンゼン（３ｍＬ）に溶解し、ディーンスターク脱水装置で12時間共沸脱水を行った後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ））で精製した。
薄茶色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．８７－６．８２（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．５（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１９２．４（ｑ，Ｊ＝３２．６Ｈｚ），１５２．５，１５１．５，１２９．６，１２９．４，１２６．１，１２３．１，１１６．２（ｑ，Ｊ＝２９３．７Ｈｚ），８３．５，２４．２，２２．１ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ｎｅａｔ）：ν＝２９９６，１７６５，１５９２，１４８９，１３８６，１３０５，１２１６，１０９３，１０１２，８６７，８４３，７４１，６６４，５１５ｃｍ-１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：Ｃ１１Ｈ１０Ｏ２Ｆ３Ｃｌ（［Ｍ］＋）計算値：２６６．０３２１、実測値：２６６．０３３１。
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．５４（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３０［Ｍ］＋，１６１［Ｍ－ＣＦ３］＋。
２）１－（４－シクロヘキシルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｃ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６４－２．５７（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．７７（ｍ，５Ｈ），１．５１－１．２１（ｍ，５Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１８７［Ｍ－ＣＦ３］＋。
３）１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｄ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９５／５（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３－７．４５（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１８１［Ｍ－ＣＦ３］＋。
４）１－（３－［ジメチルアミノ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｅ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．３８－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．０６－７．０２（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．４（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２１７［Ｍ］＋，１４８［Ｍ－ＣＦ３］＋，１２０［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
５）１－（２－ヨードフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｆ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
淡黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．８（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３００［Ｍ］＋，２３１［Ｍ－ＣＦ３］＋，２０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
６）１－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｇ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサンで精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．３６（ｍ，５Ｈ），７．２８－７．２５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．９（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２５０［Ｍ］＋，１８１［Ｍ－ＣＦ３］＋。
７）１－（３，４－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｈ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７７－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．９（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１６５［Ｍ－ＣＦ３］＋。
８）１－（３，５－ジメトキシフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｉ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
淡黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．２０－７．１９（ｍ，２Ｈ），６．７９－６．７７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３４［Ｍ］＋，１６５［Ｍ－ＣＦ３］＋，１３７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
９）１－（５－クロロ－２－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｊ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７６．２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１８４［Ｍ－ＣＦ３］＋。
１０）１－（２，５－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｋ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５５－７．４７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７３．９（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２４２［Ｍ］＋，１７３［Ｍ－ＣＦ３］＋，１４５［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１１）１－（３，５－ジクロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｌ）
得られた粗生成物を、ベンゼン（３ｍＬ）に溶解し、ディーンスターク脱水装置で１２時間共沸脱水を行った後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ））で精製した。
茶色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９３－７．９２（ｍ，２Ｈ），７．７１－７．７０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．１（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１７９．１－１７８．６（ｍ），１４２．９６，１３６．４９，１３５．４４，１３２．２８，１２９．２６，１２８．４１，１１６．３０ （ｑ，Ｊ＝２９０．７Ｈｚ），２９．８４，２．６４ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ｎｅａｔ）：ν＝２９２７，２８５４，１７３１，１５６８，１５２４，１４２３，１３６６，１２５４，１１８８，１１５０，１０６５，１００１，８５２，８１２，７６４，７０９，５２５ｃｍ-１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：Ｃ８Ｈ３ＯＦ３Ｃｌ２（［Ｍ］＋）計算値：２４１．９５１３、実測値：２４１．９５１６。
１２）１－（ナフタレン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｍ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（ｓ，１Ｈ），８．１０－７．９１（ｍ，４Ｈ），７．７３－７．６０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２２４［Ｍ］＋，１５５［Ｍ－ＣＦ３］＋，１２７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１３）１－（ナフタレン－１－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｎ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサンで精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．５７（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７０．６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２２４［Ｍ］＋，１５５［Ｍ－ＣＦ３］＋，１２７［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１４）（Ｅ）－１，１，１－トリフルオロ－４－フェニルブタ－３－エン－２－オン（ｏ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９５／５（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９８（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．４２（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝１５．８ Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７８．１（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２００［Ｍ］＋，１３１［Ｍ－ＣＦ３］＋，１０３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１５）１－（１－メチルインドール－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｐ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７１．４（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２２７［Ｍ］＋，１５８［Ｍ－ＣＦ３］＋。
１６）１－（ベンゾフラン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｑ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．８７－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７３．６（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２１４［Ｍ］＋，１４５［Ｍ－ＣＦ３］＋。
１７）１－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｒ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／ジクロロメタン＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
黄色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝１９．２，８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．４６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．３（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３０［Ｍ］＋，１６１［Ｍ－ＣＦ３］＋，１３３［Ｍ－ＣＯＣＦ３］＋。
１８）１－（２－［ベンジルオキシ］フェニル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン（ｓ）
得られた粗生成物は、ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製した。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７１－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３４（ｍ，５Ｈ），７．０２－７．１１（２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７４．２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２８０［Ｍ］＋，２１１［Ｍ－ＣＦ３］＋。
１９）Ｎ，Ｎ－ジプロピル－４－（２，２，２－トリフルオロアセチル）ベンゼンスルホンアミド（ｔ）
得られた粗生成物を、ベンゼン（３ｍＬ）に溶解し、ディーンスターク脱水装置で１２時間共沸脱水を行った後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／ジエチルエーテル＝１／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））で精製した。
白色固体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．００－７．９７（ｍ，２Ｈ），３．１５－３．１０（ｍ，４Ｈ），１．６３－１．５１（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．２（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
ＧＣ－ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３７［Ｍ－ＮＰｒ２］＋，１７３［Ｍ－ＳＯ２ＮＰｒ２］＋。
２０）３－（４－クロロフェノキシ）－１，１，１－トリフルオロ－３－メチルブタン－２－オン（ｕ）
得られた粗生成物を、ベンゼン（３ｍＬ）に溶解し、ディーンスターク脱水装置で12時間共沸脱水を行った後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝８／２（ｖｏｌ／ｖｏｌ））で精製した。
薄茶色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．８７－６．８２（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７２．５（ｓ，３Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１９２．４（ｑ，Ｊ＝３２．６Ｈｚ），１５２．５，１５１．５，１２９．６，１２９．４，１２６．１，１２３．１，１１６．２（ｑ，Ｊ＝２９３．７Ｈｚ），８３．５，２４．２，２２．１ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ｎｅａｔ）：ν＝２９９６，１７６５，１５９２，１４８９，１３８６，１３０５，１２１６，１０９３，１０１２，８６７，８４３，７４１，６６４，５１５ｃｍ-１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：Ｃ１１Ｈ１０Ｏ２Ｆ３Ｃｌ（［Ｍ］＋）計算値：２６６．０３２１、実測値：２６６．０３３１。
【0043】
実施例２５ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン（ｖ）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターをＤ－２からＤ－１に替え、４－メトキシ安息香酸メチル溶液（０．６０Ｍ）を０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムヘキサメチルジシラジド溶液（０．６０Ｍ）を０．５０ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びトリフルオロメタンをペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）に替えて、２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、反応温度を室温から－３０℃に変更し、反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン（ｖ）の収率は、８０％であった。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は０．７４秒であった。
【化6】
【0044】
分析結果は以下の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．１１（ｓ，３Ｆ），-１１５．６５（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-８２．１１（ｓ，３Ｆ），-１１５．６５（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
【0045】
実施例２６～２７ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン（ｖ）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターをＤ－２からＤ－１に替え、４－メトキシ安息香酸メチル溶液（０．６０Ｍ）を０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムヘキサメチルジシラジド溶液（０．６０Ｍ）を０．５０ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びトリフルオロメタンをペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）に替えて、２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、反応温度を表３に示した各温度で実施した以外は、実施例１と同じ反応操作を行い、目的の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン（ｖ）を得た。結果を表３に示した。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は０．７４秒であった。
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターをＤ－２からＤ－１に替え、４－メトキシ安息香酸メチル溶液（０．６０Ｍ）を０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムヘキサメチルジシラジド溶液（０．６０Ｍ）を０．５０ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びトリフルオロメタンをペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）に替えて、２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、反応温度を表３に示した各温度で実施した以外は、実施例１と同じ反応操作を行い、目的の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン（ｖ）を得た。結果を表３に示した。なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．１４秒、マイクロリアクターでの反応時間は０．７４秒であった。
【0046】
【表3】
【0047】
比較例２ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン（ｖ）の調製
撹拌子を備えた試験管に４－メトキシ安息香酸メチル（３３．２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トリグライム（０．７ｍＬ）を仕込み、液体窒素で容器を冷やしながらシリンジを用いてペンタフルオロエタン（９．９ｍＬ、１．１ｅｑ．）を加えた。次いで、カリウムヘキサメチルジシラジド（１６０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）をトリグライム（０．３ｍＬ）に溶解させた溶液を、－４０℃に冷却した試験管に加え、同温度で４時間反応を行った。反応終了後、１Ｍ塩酸（１．０ｍＬ）を加え、水層をジクロロメタン（１．０ｍＬ×３）により抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２ ｖｏｌ／ｖｏｌ）により精製し、目的の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン（ｖ）を得た（３５．６ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ、収率７０％）。
撹拌子を備えた試験管に４－メトキシ安息香酸メチル（３３．２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トリグライム（０．７ｍＬ）を仕込み、液体窒素で容器を冷やしながらシリンジを用いてペンタフルオロエタン（９．９ｍＬ、１．１ｅｑ．）を加えた。次いで、カリウムヘキサメチルジシラジド（１６０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）をトリグライム（０．３ｍＬ）に溶解させた溶液を、－４０℃に冷却した試験管に加え、同温度で４時間反応を行った。反応終了後、１Ｍ塩酸（１．０ｍＬ）を加え、水層をジクロロメタン（１．０ｍＬ×３）により抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２ ｖｏｌ／ｖｏｌ）により精製し、目的の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オン（ｖ）を得た（３５．６ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ、収率７０％）。
【産業上の利用可能性】
【0048】
本発明の方法で得られるトリフルオロメチルケトン類及びペンタフルオロエチルケトン類は、医農薬の及び電子材料等の製造中間体として有用な化合物である。
【符号の説明】
【0049】
Ａ：マスフローコントローラー
Ｂ－１、Ｂ－２：シリンジポンプ
Ｃ：マイクロミキサー
Ｄ：マイクロリアクター
Ｂ－１、Ｂ－２：シリンジポンプ
Ｃ：マイクロミキサー
Ｄ：マイクロリアクター
【図1】
