特開 2023-85205 トリアジニル基を有する多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2023085205

(43)【公開日】2023-06-20

(54)【発明の名称】トリアジニル基を有する多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   H10K 50/16 20230101AFI20230613BHJP

   C07F 5/02 20060101ALI20230613BHJP

   H10K 50/00 20230101ALI20230613BHJP

   H10K 59/00 20230101ALI20230613BHJP

【ＦＩ】

H05B33/22 B

C07F5/02 A CSP

H05B33/14 A

H01L27/32

【審査請求】未請求

【請求項の数】11

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022167658

(22)【出願日】2022-10-19

(31)【優先権主張番号】P 2021199401

(32)【優先日】2021-12-08

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

【公序良俗違反の表示】

（特許庁注：以下のものは登録商標）

１．テフロン

(71)【出願人】

【識別番号】503092180

【氏名又は名称】学校法人関西学院

(71)【出願人】

【識別番号】521180485

【氏名又は名称】エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100128484

【弁理士】

【氏名又は名称】井口 司

(72)【発明者】

【氏名】畠山 琢次

(72)【発明者】

【氏名】清水 瑛治

(72)【発明者】

【氏名】高村 大作

(72)【発明者】

【氏名】大森 英史

(72)【発明者】

【氏名】増田 勝也

(72)【発明者】

【氏名】森 絢子

【テーマコード（参考）】

3K107

4H048

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107CC04

3K107CC12

3K107CC22

3K107DD74

3K107DD78

4H048AA01

4H048AA03

4H048AB90

4H048VA22

4H048VA30

4H048VA32

4H048VA77

4H048VB10

(57)【要約】      （修正有）

【課題】新規な多環芳香族化合物およびそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物を含む、有機電界発光素子。

Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は置換されていてもよいアリール環であり、Ｙ^１はＢ（ホウ素）等であり、Ｒ^２１～Ｒ^２３は、水素やアリール等であり、Ｌは、単結合やアリーレン等であり、ｍが１の場合、ｎは１または２であり、ｍが２の場合、ｎは１であり、Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合する。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つとを有する有機電界発光素子であって、前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物を含む、有機電界発光素子。

【化1】

上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。

【請求項2】

上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらの基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
請求項１に記載する有機電界発光素子。

【請求項3】

上記一般式（１）が下記一般式（２）で表される、請求項１に記載する有機電界発光素子。

【化2】

上記式（２）中、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^４～Ｒ^７、およびＲ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に、アリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ｒ^１～Ｒ^１１における１つまたは２つの位置で結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。

【請求項4】

上記式（２）中、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、アリールヘテロアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール、ヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルケニル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数６～３０のアリールオキシ、炭素数６～３０のアリールチオ、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、トリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル）、トリシクロアルキルシリル（ただしシクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）、ジアルキルシクロアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル、シクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）、またはアルキルジシクロアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル、シクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）であり、Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^４～Ｒ^７、およびＲ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に、炭素数９～１６のアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、アリールヘテロアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール、ヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルケニル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数６～３０のアリールオキシ、炭素数６～３０のアリールチオ、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、トリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル）、トリシクロアルキルシリル（ただしシクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）、ジアルキルシクロアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル、シクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）、またはアルキルジシクロアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル、シクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）で置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～２４のアルキレン、炭素数６～３０のアリーレン、または炭素数２～３０のヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍは１であり、ｎは１または２であり、
Ｌは、ｎの数に応じて、Ｒ^１～Ｒ^１１における１つまたは２つの位置で結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つの位置で結合し、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
請求項３に記載する有機電界発光素子。

【請求項5】

上記式（２）中、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数６～３０のアリールオキシ、または炭素数６～３０のアリールチオであり、Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^４～Ｒ^７、およびＲ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に、炭素数９～１６のアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数６～３０のアリールオキシ、または炭素数６～３０のアリールチオで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～２０のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１２のシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～２０のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１２のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～６のアルキレン、炭素数６～１６のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍは１であり、ｎは１または２であり、
Ｌは、ｎの数に応じて、Ｒ^１～Ｒ^１１における１つまたは２つの位置で結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つの位置で結合し、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
請求項３に記載する有機電界発光素子。

【請求項6】

前記一般式（１）で表される多環芳香族化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項１に記載する有機電界発光素子。

【化3】

【化4】

【請求項7】

請求項１～６のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。

【請求項8】

一般式（１）で表される多環芳香族化合物。

【化5】

上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、フェニレンまたはナフチレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。

【請求項9】

下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項８に記載する多環芳香族化合物。

【化6】

【化7】

【請求項10】

一般式（１）で表される多環芳香族化合物。

【化8】

上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは単結合であり、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
ただし、Ａ環への置換基、Ｂ環への置換基、Ｃ環への置換基、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３における少なくとも１つは、シアノ、ヘテロアリール（トリアジニル基を除く）、シアノで置換されたアリール、およびヘテロアリール（トリアジニル基を除く）で置換されたアリールからなる群から選択される少なくとも１つである。

【請求項11】

下記いずれかの構造式で表される化合物である、請求項１０に記載する多環芳香族化合物。

【化9】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、トリアジニル基を有する多環芳香族化合物と、これを用いた有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。なお、本明細書中で「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある。

【背景技術】

【0002】

従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。

【0003】

有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。

【0004】

例えば、有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することで、窒素を環構造の中心に配置しながらその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も知られていなかった。

【0005】

このような状況において、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層用材料を始め、電子などの電荷輸送層用材料として当該複数の芳香族環を縮合した化合物を用いた有機ＥＬ素子が評価されている。また、このような化合物をさらに多量化した例（国際公開第2018/212169号公報）や、分子内において連結基により共役系を拡張した例が報告されている（韓国公開特許第10-2020-0121228号、国際公開第2020/217229号公報）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】国際公開第2012/118164号公報

【特許文献2】国際公開第2015/102118号公報

【特許文献3】国際公開第2018/212169号公報

【特許文献4】韓国公開特許第10-2020-0121228号

【特許文献5】国際公開第2020/217229号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

特許文献１～５で報告するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、窒素を環構造の中心に配置したＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法を模索することは有益である。

【0008】

また、特許文献２～５では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が報告されているが、当該文献には極めて多数の化合物が開示されており、更に素子特性を向上させるべく、発光効率や素子寿命などの有機ＥＬ特性を向上させることができる電荷輸送層用材料、特に電子輸送層用材料や電子注入層用材料などを模索することは有益である。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、新規な構造を有する多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して例えば有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のようなトリアジニル基を有する多環芳香族化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供する。

【0010】

なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。

【0011】

項１．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つとを有する有機電界発光素子であって、前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物を含む、有機電界発光素子。

【化10】

上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。

【0012】

項２．
上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらの基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
項１に記載する有機電界発光素子。

【0013】

項３．
上記一般式（１）が下記一般式（２）で表される、項１に記載する有機電界発光素子。

【化11】

上記式（２）中、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^４～Ｒ^７、およびＲ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に、アリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ｒ^１～Ｒ^１１における１つまたは２つの位置で結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。

【0014】

項４．
上記式（２）中、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、アリールヘテロアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール、ヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルケニル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数６～３０のアリールオキシ、炭素数６～３０のアリールチオ、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、トリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル）、トリシクロアルキルシリル（ただしシクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）、ジアルキルシクロアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル、シクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）、またはアルキルジシクロアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル、シクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）であり、Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^４～Ｒ^７、およびＲ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に、炭素数９～１６のアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、アリールヘテロアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール、ヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルケニル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数６～３０のアリールオキシ、炭素数６～３０のアリールチオ、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、トリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル）、トリシクロアルキルシリル（ただしシクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）、ジアルキルシクロアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル、シクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）、またはアルキルジシクロアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～１２のアルキル、シクロアルキルは炭素数３～１２のシクロアルキル）で置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～２４のアルキレン、炭素数６～３０のアリーレン、または炭素数２～３０のヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍは１であり、ｎは１または２であり、
Ｌは、ｎの数に応じて、Ｒ^１～Ｒ^１１における１つまたは２つの位置で結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つの位置で結合し、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
項３に記載する有機電界発光素子。

【0015】

項５．
上記式（２）中、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数６～３０のアリールオキシ、または炭素数６～３０のアリールチオであり、Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^４～Ｒ^７、およびＲ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に、炭素数９～１６のアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、炭素数６～３０のアリールオキシ、または炭素数６～３０のアリールチオで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～２０のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１２のシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～２０のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１２のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～６のアルキレン、炭素数６～１６のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍは１であり、ｎは１または２であり、
Ｌは、ｎの数に応じて、Ｒ^１～Ｒ^１１における１つまたは２つの位置で結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つの位置で結合し、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
項３に記載する有機電界発光素子。

【0016】

項６．
前記一般式（１）で表される多環芳香族化合物が下記いずれかの構造式で表される化合物である、項１に記載する有機電界発光素子。

【化12】

【化13】

【0017】

項７．
項１～６のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。

【0018】

項８．
一般式（１）で表される多環芳香族化合物。

【化14】

上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれ独立して、フェニレンまたはナフチレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。

【0019】

項９．
下記いずれかの構造式で表される化合物である、項８に記載する多環芳香族化合物。

【化15】

【化16】

【0020】

項１０．
一般式（１）で表される多環芳香族化合物。

【化17】

上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｌは単結合であり、
ｍが１の場合、ｎは１または２であり、
ｍが２の場合、ｎは１であり、
Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の１つまたは２つの環と結合すると共に、Ｒ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合し、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
ただし、Ａ環への置換基、Ｂ環への置換基、Ｃ環への置換基、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３における少なくとも１つは、シアノ、ヘテロアリール（トリアジニル基を除く）、シアノで置換されたアリール、およびヘテロアリール（トリアジニル基を除く）で置換されたアリールからなる群から選択される少なくとも１つである。

【0021】

項１１．
下記いずれかの構造式で表される化合物である、項１０に記載する多環芳香族化合物。

【化18】

【発明の効果】

【0022】

本発明の好ましい態様によれば、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる、新規な構造を有する多環芳香族化合物を提供することができ、この多環芳香族化合物を用いることで、駆動電圧、発光効率、および素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0023】

【図1】本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0024】

１．トリアジニル基を有する多環芳香族化合物
＜化合物の全体構造の説明＞
本発明は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物であり、好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物であり、多環芳香族部位、連結部位Ｌ、およびトリアジン部位（トリアジニル基）を有することを特徴とする。なお、下記構造式中の符号の定義は上述した定義と同じであり、さらに、この段落以降で示すすべての構造式中の符号の定義も上述した定義と同じである。

【化19】

【化20】

【0025】

式（１）中の多環芳香族部位は、縮合２環構造にＡ環、Ｂ環、およびＣ環が縮合した構造を有し、式（２）中の多環芳香族部位は、縮合２環構造にａ環、ｂ環、およびｃ環が縮合した構造を有する。縮合２環構造とは、２個の６員飽和炭化水素環同士が縮合した構造のことであり、上記構造式中では、Ｙ^１と２つの－Ｏ－（酸素）とを含んで構成されるデカヒドロナフタレン型構造のことである。

【0026】

式（１）および式（２）共にトリアジン部位は、連結部位Ｌを介して多環芳香族部位に結合するトリアジニル基であり、Ｒ^２１～Ｒ^２３基を有する。このトリアジニル基の詳細については後述する。

【0027】

式（１）および式（２）共に、ｍ個（ｍ＝１または２）の多環芳香族部位とｎ個（ｎ＝１または２）のトリアジニル基が連結部位Ｌを介して結合している（好ましくはｍおよびｎが共に２の場合は含まない）。ｍが１の場合、ｎは１または２であり、ｍが２の場合、ｎは１であり、連結部位Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、多環芳香族部位のＡ環、Ｂ環、およびＣ環（またはａ環、ｂ環、およびｃ環）の１つまたは２つの環と結合すると共に、トリアジン部位のＲ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合する。

【0028】

＜化合物中の環構造およびその置換基の説明＞
式（１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環は、アリール環であり、この環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換シリルが好ましい。これらの置換基がさらに置換基を有する場合には、その置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルが挙げられ、好ましくは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。

【0029】

式（１）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。

【0030】

式（２）中のＲ^１～Ｒ^１１は、水素または置換基であり、具体的には、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換シリルが好ましい。これらの置換基がさらに置換基を有する場合には、その置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルが挙げられ、好ましくは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。

【0031】

式（２）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。

【0032】

式（２）中のＲ^１～Ｒ^１１の具体例は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。

【0033】

式（１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環としてのアリール環は、上述した縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
ここで、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば式（２）で示すように縮合２環構造に縮合した、ａ環、ｂ環、およびｃ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環、Ｂ環、およびＣ環である）アリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環、Ｂ環、およびＣ環が形成されるか、または、この６員環にさらに他の環などが縮合することで、この６員環を含むようにＡ環、Ｂ環、およびＣ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環、Ｂ環、およびＣ環である）アリール環」とは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の全部または一部を構成する６員環が、縮合２環構造に縮合していることを意味する。また、「５員環」についても同様の説明が当てはまる。

【0034】

式（１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ、式（２）中のａ環とその置換基Ｒ^１～Ｒ^３、ｂ環とその置換基Ｒ^４～Ｒ^７、およびｃ環とその置換基Ｒ^８～Ｒ^１１に対応する。すなわち、式（２）は、式（１）のＡ環、Ｂ環、およびＣ環として「（ベンゼン環である）６員環を有するＡ環、Ｂ環、およびＣ環」が選択された構造に対応する。その意味で、式（２）における各環を小文字の「ａ」、「ｂ」、および「ｃ」で表した。

【0035】

＜置換基同士の結合による環構造の変化の説明＞
式（２）中、ａ環の置換基Ｒ^１～Ｒ^３のうちの隣接する基同士、ｂ環の置換基Ｒ^４～Ｒ^７のうちの隣接する基同士、およびｃ環の置換基Ｒ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士は、結合して、それぞれ、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に、アリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。

【0036】

式（２）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。

【0037】

したがって、式（２）中の多環芳香族部位は、ａ環、ｂ環、およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２－ｆｒ１）～式（２－ｆｒ３）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環およびＢ’環は、式（１）におけるそれぞれＡ環およびＢ環に対応する。なお、下記式では示していないが、ｃ環も同様に環構造が変化してＣ’環になってもよく、式（１）におけるＣ環に対応する。

【0038】

【化21】

【0039】

上記式（２－ｆｒ１）～式（２－ｆｒ３）中のＡ’環およびＢ’環は、式（２）で説明すれば、ａ環の置換基Ｒ^１～Ｒ^３のうちの隣接する基同士、またはｂ環の置換基Ｒ^４～Ｒ^７のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環およびｂ環と共に形成したアリール環を示す（ａ環またはｂ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。ｃ環の置換基Ｒ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士も同様に結合して、ｃ環と共にアリール環を形成してもよく、形成された環はＣ’環（ｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）になる。また、上記式から分かるように、例えば、ａ環の置換基Ｒ^３とｂ環の置換基Ｒ^４、ｂ環の置換基Ｒ^７とｃ環の置換基Ｒ^８、およびｃ環の置換基Ｒ^１１とａ環の置換基Ｒ^１は「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。

【0040】

上記式（２－ｆｒ１）～式（２－ｆｒ３）の具体例としては、ａ環またはｂ環であるベンゼン環に対して、例えば、ベンゼン環またはナフタレン環などが縮合して形成されたＡ’環またはＢ’環を有する構造が挙げられ、形成された縮合環Ａ’または縮合環Ｂ’は、ナフタレン環またはフェナントレン環などである。また、ｃ環であるベンゼン環についても同様の説明ができる。

【0041】

例えば、式（２－ｆｒ１）～式（２－ｆｒ３）のより具体的な例を以下に示す。

【化22】

【0042】

上記式（２－ｆｒ１－ｅｘ）は、式（２－ｆｒ１）の具体例であり、式（２）のａ環における隣接するＲ^１およびＲ^２が結合して、ａ環（ベンゼン環）と共に、Ａ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ａ）を有している。なお、アリール環Ａ’（式（１）のＡ環）への任意の置換基をＲ^３の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。

【0043】

上記式（２－ｆｒ２－ｅｘ）は、式（２－ｆｒ２）の具体例であり、式（２）のｂ環における隣接するＲ^５およびＲ^６が結合して、ｂ環（ベンゼン環）と共に、Ｂ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｂ）を有している。なお、アリール環Ｂ’（式（１）のＢ環）への任意の置換基をＲ^４およびＲ^７の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。

【0044】

上記式（２－ｆｒ３－ｅｘ）は、式（２－ｆｒ３）の具体例であり、式（２）のａ環における隣接するＲ^１およびＲ^２が結合して、ａ環（ベンゼン環）と共に、Ａ’で示すアリール環（フェナントレン環）が形成され、ｂ環における隣接するＲ^５およびＲ^６が結合して、ｂ環（ベンゼン環）と共に、Ｂ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂ）を有している。なお、アリール環Ａ’（式（１）のＡ環）およびアリール環Ｂ’（式（１）のＢ環）への任意の置換基をＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^７の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。

【0045】

以上の説明は、ｃ環の置換基Ｒ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が同様に結合して、環構造が変化してＣ’環になった場合にも適用でき、また上述した具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。

【0046】

＜化合物中の中心元素Ｙ ^１ の説明＞
式（１）および式（２）中のＹ^１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－である。＞Ｐ（＝Ｏ）－または＞Ｐ（＝Ｓ）－の場合には、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、およびＣ環（ｃ環）と結合する原子は、Ｐである。Ｙは、＞Ｂ－または＞Ｐ－が好ましく、＞Ｂ－が特に好ましい。

【0047】

＜トリアジン部位（トリアジニル基）の説明＞
トリアジン部位は、連結部位Ｌを介して多環芳香族部位に結合するトリアジニル基であり、Ｒ^２１～Ｒ^２３基を有する。Ｒ^２１～Ｒ^２３は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、好ましくはＲ^２１～Ｒ^２３のすべてが水素であることはない。

【0048】

置換基としては、具体的には、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該置換基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。置換基としては、より具体的には、アリールまたはアルキルであり、例えばフェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、メチル、エチル、ｔ－ブチルなどが好ましく、フェニルがより好ましい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。

【0049】

＜連結部位Ｌの説明＞
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンであって、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。好ましくは、単結合およびアリーレンであり、例えば単結合、フェニレン（例えば１，４－フェニレン、１，３－フェニレンなど）などが好ましい。なお、ここで列挙した連結基や置換基の詳細についてはまとめて後述する。

【0050】

＜多環芳香族部位とトリアジン部位との結合形態＞
式（１）および式（２）共に、ｍ個（ｍ＝１または２）の多環芳香族部位とｎ個（ｎ＝１または２）のトリアジニル基が連結部位Ｌを介して結合している（好ましくはｍおよびｎが共に２の場合は含まない）。ｍが１の場合、ｎは１または２であり、これは１つの多環芳香族部位に１つまたは２つのトリアジン部位が結合した形態である。ｍが２の場合、ｎは１であり、これは１つのトリアジン部位に２つの多環芳香族部位が結合した形態である。好ましくは、ｍが１で、ｎは１または２であり、より好ましくは、ｍおよびｎが共に１である。

【0051】

連結部位Ｌは、ｍおよびｎの数に応じて、多環芳香族部位のＡ環、Ｂ環、およびＣ環（またはａ環、ｂ環、およびｃ環）の１つまたは２つの環と結合すると共に、トリアジン部位のＲ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合する。Ａ環、Ｂ環、およびＣ環と結合するとは、アリール環であるＡ環、Ｂ環、およびＣ環における１つまたは２つの水素が、連結部位Ｌで置換された形態である。ａ環、ｂ環、およびｃ環と結合するとは、式（２）中のＲ^１～Ｒ^１１における１つまたは２つの位置で結合した形態（すなわち、Ｒ^１～Ｒ^１１における１つまたは２つが連結部位Ｌになった形態）である。トリアジン部位のＲ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つの位置で結合するとは、トリアジン部位のＲ^２１～Ｒ^２３における１つまたは２つが連結部位Ｌになった形態である。

【0052】

＜環や置換基の具体的な説明＞
次に、これまでの説明の中で列挙した環や置換基（第１置換基に加えて、第１置換基にさらに置換する第２置換基も含む）の詳細についてはまとめて説明する。

【0053】

「アリール環」は、例えば炭素数６～３０のアリール環であり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール環、炭素数６～１６のアリール環、炭素数６～１２のアリール環、または炭素数６～１０のアリール環などである。
なお、式（１）におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環としての「アリール環」は、式（２）で規定された「Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^４～Ｒ^７、およびＲ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に形成されたアリール環」に対応するが、この「形成されたアリール環」については、ａ環、ｂ環、またはｃ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。

【0054】

具体的な「アリール環」は、例えば、単環系であるベンゼン環、縮合二環系であるナフタレン環、もしくはインデン環、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、もしくは９，１０－ジヒドロアントラセン環、縮合四環系である、トリフェニレン環、ピレン環、もしくはナフタセン環、または、縮合五環系であるペリレン環もしくはペンタセン環などである。

【0055】

なお、「アリール環」には、当該アリール環における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は後述する基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、含まれる。
例えば、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、およびインデン環における、メチレン基の２つの水素がメチルで置換された、ジメチルフルオレン環、ジメチルベンゾフルオレン環、およびジメチルインデン環も、アリール環に含まれる。また、９，１０－ジヒドロアントラセン環における、２つのメチレン基の４つの水素がメチルで置換された、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロアントラセン環も、アリール環に含まれる。

【0056】

「アリール」は、例えば炭素数６～３０のアリールであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール、炭素数６～１８のアリール、炭素数６～１６のアリール、炭素数６～１２のアリール、または炭素数６～１０のアリールなどである。

【0057】

具体的な「アリール」は、例えば、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル（２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、もしくは４－ビフェニリル）、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルもしくは２－ナフチル）、もしくはインデニル（２－インデニル、３－インデニル、４－インデニル、５－インデニル、６－インデニルもしくは７－インデニル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、もしくはｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系である、アセナフチレン－（１－、３－、４－、もしくは５－）イル、フルオレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、フェナレン－（１－もしくは２－）イル、フェナントレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、もしくは９，１０－ジヒドロアントラセン－（１－、２－、３－、４－、５－、６－、７－もしくは８－）イル、四環系であるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、もしくはｍ－クアテルフェニル）、縮合四環系である、トリフェニレン－（１－もしくは２－）イル、ピレン－（１－、２－、もしくは４－）イル、もしくはナフタセン－（１－、２－、もしくは５－）イル、または、縮合五環系である、ペリレン－（１－、２－、もしくは３－）イル、もしくはペンタセン－（１－、２－、５－、もしくは６－）イルなどである。

【0058】

なお、「アリール」には、当該アリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、含まれる。
例えば、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、およびインデニルにおける、メチレン基の２つの水素がメチルで置換された、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、およびジメチルインデニルも、アリールに含まれる。また、９，１０－ジヒドロアントラセニルにおける、２つのメチレン基の４つの水素がメチルで置換された、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロアントラセニルも、アリールに含まれる。

【0059】

「アリーレン（環）」は、例えば炭素数６～３０のアリーレンであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリーレン、炭素数６～１６のアリーレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数６～１０のアリーレンなどである。
具体的な「アリーレン」は、例えば、上述した「アリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。

【0060】

「ヘテロアリール」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリールであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、または炭素数２～１０のヘテロアリールなどである。また、「ヘテロアリール」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの一価の基である。

【0061】

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、キサンテニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、チオキサンテニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ベンゾベンゾインドロカルバゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、またはジベンゾシラシクロペンタジエニルなどである。

【0062】

なお、「ヘテロアリール」には、当該ヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も含まれる。
例えば、カルバゾリルの９位における水素が、フェニル、メチル、シクロヘキシル、またはアダマンチルで置換された、９－（フェニル、メチル、シクロヘキシル、またはアダマンチル）カルバゾリルも、ヘテロアリールに含まれる。また、アクリジニル、キサンテニル、またはチオキサンテニルにおける、メチレン基の２つの水素がメチルで置換された、ジメチルジヒドロアクリジニル、ジメチルキサンテニル、ジメチルチオキサンテニルも、ヘテロアリールに含まれる。

【0063】

ただし、本発明の化合物は、トリアジニル基（トリアジン部位）を有することを特徴とするため、第１置換基及び第２置換基としてのヘテロアリールの定義からは、トリアジニル基が除かれることが好ましい。

【0064】

「ヘテロアリーレン（環）」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリーレン、炭素数２～２０のヘテロアリーレン、炭素数２～１５のヘテロアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンなどである。また、「ヘテロアリーレン」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの二価の基である。
具体的な「ヘテロアリーレン」は、例えば、上述した「ヘテロアリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。

【0065】

「ジアリールアミノ」は、２つのアリールが置換したアミノ基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「ジヘテロアリールアミノ」は、２つのヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このヘテロアリールの詳細については上述した「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「アリールヘテロアリールアミノ」は、アリールおよびヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このアリールおよびヘテロアリールの詳細については上述した「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を引用できる。

【0066】

「ジアリールアミノ」の２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、「ジヘテロアリールアミノ」の２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ_２－ＣＲ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、または－Ｓｅ－が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい。ここで列挙した置換基や環の詳細については、上述した「アリール」、「アリーレン」、「ヘテロアリール」、および「ヘテロアリーレン」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、および「シクロアルキレン」の説明を引用できる。

【0067】

「ジアリールボリル」は、２つのアリールが置換したボリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「ジアリールボリル」の２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ_２－ＣＲ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、または－Ｓｅ－が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい。ここで列挙した置換基や環の詳細については、上述した「アリール」、「アリーレン」、「ヘテロアリール」、および「ヘテロアリーレン」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、および「シクロアルキレン」の説明を引用できる。

【0068】

「アルキル」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）などである。

【0069】

具体的な「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、１－メチルペンチル、２－プロピルペンチル、１，１－ジメチルペンチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１，４－トリメチルペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルヘキシル、２－エチルヘキシル、１，１－ジメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１，１，５－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘプチル、１－ヘキシルヘプチル、１，１－ジメチルヘプチル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１，１－ジメチルオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、１－メチルデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、またはｎ－エイコシルなどである。

【0070】

「アルキレン」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルキレンまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキレンであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルキレン（炭素数３～１８の分岐鎖アルキレン）、炭素数１～１２のアルキレン（炭素数３～１２の分岐鎖アルキレン）、炭素数１～６のアルキレン（炭素数３～６の分岐鎖アルキレン）、炭素数１～５のアルキレン（炭素数３～５の分岐鎖アルキレン）、炭素数１～４のアルキレン（炭素数３～４の分岐鎖アルキレン）などである。
具体的な「アルキレン」は、例えば、上述した「アルキル」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。

【0071】

「アルケニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ＝Ｃ二重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が二重結合に置換された基（アルカジエン－イルやアルカトリエン－イルとも呼ばれる）も含める。

【0072】

「アルキニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ≡Ｃ三重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が三重結合に置換された基（アルカジイン－イルやアルカトリイン－イルとも呼ばれる）も含める。

【0073】

「シクロアルキル」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキルであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、または炭素数５のシクロアルキルなどである。

【0074】

具体的な「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、もしくはこれらの炭素数１～５や炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、またはデカヒドロアズレニルなどである。

【0075】

「シクロアルキレン（環）」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキレンであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキレン、炭素数３～１６のシクロアルキレン、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数３～１２のシクロアルキレン、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数５～８のシクロアルキレン、炭素数５～６のシクロアルキレン、または炭素数５のシクロアルキレンなどである。
具体的な「シクロアルキレン」は、例えば、上述した「シクロアルキル」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。

【0076】

「アルコキシ」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルコキシまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルコキシであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖アルコキシ）などである。

【0077】

具体的な「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ、１，１－ジエチルプロポキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，１，２，２－テトラメチルプロポキシ、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１，１－ジエチルブトキシ、１－エチル－１－メチルブトキシ、１－プロピル－１－メチルブトキシ、１，１，３－トリメチルブトキシ、１－エチル－１，３－ジメチルブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ－ペンチルオキシ（ｔ－アミルオキシ）、１－メチルペンチルオキシ、２－プロピルペンチルオキシ、１，１－ジメチルペンチルオキシ、１－エチル－１－メチルペンチルオキシ、１－プロピル－１－メチルペンチルオキシ、１－ブチル－１－メチルペンチルオキシ、１，１，４－トリメチルペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、１－メチルヘキシルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、１，１－ジメチルヘキシルオキシ、１－エチル－１－メチルヘキシルオキシ、１，１，５－トリメチルヘキシルオキシ、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、１－メチルヘプチルオキシ、１－ヘキシルヘプチルオキシ、１，１－ジメチルヘプチルオキシ、２，２－ジメチルヘプチルオキシ、２，６－ジメチル－４－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｔ－オクチルオキシ（１，１，３，３－テトラメチルブチルオキシ）、１，１－ジメチルオクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、１－メチルデシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ－トリデシルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデシルオキシ、ｎ－ヘプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、またはｎ－エイコシルオキシなどである。

【0078】

「アリールオキシ」は、「Ａｒ－Ｏ－（Ａｒはアリール基）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。

【0079】

「アリールチオ」は、「Ａｒ－Ｓ－（Ａｒはアリール基）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。

【0080】

「置換シリル」は、例えば、アリール、アルキル、およびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルであり、好ましくは、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルである。

【0081】

「トリアリールシリル」は、３つのアリールで置換されたシリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。

【0082】

「トリアルキルシリル」は、３つのアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリアルキルシリル」は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、イソブチルジメチルシリル、ｓ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、ｎ－プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ｎ－ブチルジエチルシリル、ｓ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジｎ－プロピルシリル、エチルジｎ－プロピルシリル、ｎ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｓ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｎ－プロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ｎ－ブチルジイソプロピルシリル、ｓ－ブチルジイソプロピルシリル、またはｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどである。

【0083】

「トリシクロアルキルシリル」は、３つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このシクロアルキルの詳細については上述した「シクロアルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリシクロアルキルシリル」は、例えば、トリシクロペンチルシリルまたはトリシクロヘキシルシリルなどである。

【0084】

「ジアルキルシクロアルキルシリル」は、２つのアルキルおよび１つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。

【0085】

「アルキルジシクロアルキルシリル」は、１つのアルキルおよび２つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。

【0086】

置換基（第１置換基および第２置換基を含む）は、その構造が有する立体障害性、電子供与性、および電子求引性により、多環芳香族化合物の発光波長に影響を与えるため、置換基の選択により発光波長を調整することができる。好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ビシクロオクチル、シクロヘキシル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、ジフェニルボリル、ジメシチルボリル、ジベンゾオキサボリニニル、フェニルジベンゾジボリニニル、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリル、およびトリベンゾアゼピニルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。

【0087】

下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチルを表し、＊は結合位置を表す。

【化23】

【化24】

【化25】

【化26】

【化27】

【化28】

【化29】

【化30】

【化31】

【化32】

【化33】

【化34】

【化35】

【化36】

【化37】

【化38】

【化39】

【化40】

【化41】

【0088】

＜重水素、シアノ、またはハロゲンによる置換の説明＞
本発明の多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、フッ素、塩素、または臭素が好ましく、フッ素または塩素がより好ましい。

【0089】

＜好ましい多環芳香族化合物（１）＞
好ましい多環芳香族化合物においては、Ｌは、それぞれ独立して、フェニレンまたはナフチレンに限定され、これらの基における少なくとも１つの水素は、アリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した連結基や置換基の詳細については上述した説明を引用できる。例えば以下の化合物があげられる。

【化42】

【0090】

＜好ましい多環芳香族化合物（２）＞
好ましい多環芳香族化合物においては、Ｌは単結合であり、Ａ環への置換基（Ｒ^１～Ｒ^３）、Ｂ環への置換基（Ｒ^４～Ｒ^７）、Ｃ環への置換基（Ｒ^８～Ｒ^１１）、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３における少なくとも１つは、シアノ、ヘテロアリール（トリアジニル基を除く）、シアノで置換されたアリール、およびヘテロアリール（トリアジニル基を除く）で置換されたアリールからなる群から選択される少なくとも１つである。なお、ここで列挙した置換基の詳細については上述した説明を引用できる

【0091】

好ましくは、Ｌは単結合であり、Ａ環への置換基（Ｒ^１～Ｒ^３）、Ｂ環への置換基（Ｒ^４～Ｒ^７）、Ｃ環への置換基（Ｒ^８～Ｒ^１１）、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３における少なくとも１つは、シアノで置換されたアリール、およびヘテロアリール（トリアジニル基を除く）で置換されたアリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、以下の化合物は除かれる。なお、ここで列挙した置換基の詳細については上述した説明を引用できる。

【化43】

【0092】

より好ましくは、例えば以下の化合物があげられる。

【化44】

【0093】

＜本発明の多環芳香族化合物の具体例の説明＞
多環芳香族化合物の具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」は重水素、「ＣＮ」はシアノ基を示す。

【0094】

【化45】

【0095】

【化46】

【0096】

【化47】

【0097】

【化48】

【0098】

【化49】

【0099】

【化50】

【0100】

【化51】

【0101】

【化52】

【0102】

【化53】

【0103】

【化54】

【0104】

【化55】

【0105】

【化56】

【0106】

【化57】

【0107】

２．一般式（１）または一般式（２）で表される多環芳香族化合物の製造方法
一般式（１）または一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、国際公開第2015/102118号公報を始めとする多くの公知文献に記載されている方法に従って製造することができる。

【0108】

基本的には、まずＡ環（ａ環）と、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを酸素（－Ｏ－）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、およびＣ環（ｃ環）を中心元素Ｙ^１を含む基で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的なエーテル化反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。

【0109】

また、これらの反応工程のどこかで、連結部位Ｌとトリアジニル基（トリアジン部位）を有する原料を用いたり、これらを導入する工程を追加したりすることで、所望の位置に連結部位Ｌを介してトリアジニル基（トリアジン部位）が結合した化合物を製造することができる。また、これらの反応工程のどこかで、重水素化、シアノ化、またはハロゲン化された原料を用いたり、重水素化、シアノ化、またはハロゲン化の工程を追加したりすることで、所望の位置が重水素化、シアノ化、またはハロゲン化された化合物を製造することができる。

【0110】

第２反応は、下記スキーム（１）および（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、およびＣ環（ｃ環）を結合する中心元素Ｙ^１を導入する反応である。まず、２つの酸素（－Ｏ－）の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、またはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。

【化58】

【0111】

以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ－ブチルベンゼンやキシレンなどである。

【0112】

また、オルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。

【0113】

また、メタル－Ｙ^１の金属交換試薬としては、Ｙ^１の三フッ化物、Ｙ^１の三塩化物、Ｙ^１の三臭化物、Ｙ^１の三ヨウ化物などのＹ^１のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ_２）_２などのＹ^１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ^１のアルコキシ化物、Ｙ^１のアリールオキシ化物などが挙げられる。

【0114】

また、ブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ_４ＢＮａ、Ａｒ_４ＢＫ、Ａｒ_３Ｂ、Ａｒ_４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。

【0115】

また、ルイス酸としては、ＡｌＣｌ_３、ＡｌＢｒ_３、ＡｌＦ_３、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２、ＢＣｌ_３、ＢＢｒ_３、ＢＩ_３、ＧａＣｌ_３、ＧａＢｒ_３、ＩｎＣｌ_３、ＩｎＢｒ_３、Ｉｎ（ＯＴｆ）_３、ＳｎＣｌ_４、ＳｎＢｒ_４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ_３、Ｓｃ（ＯＴｆ）_３、ＺｎＣｌ_２、ＺｎＢｒ_２、Ｚｎ（ＯＴｆ）_２、ＭｇＣｌ_２、ＭｇＢｒ_２、Ｍｇ（ＯＴｆ）_２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ_３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）_２、ＣｕＣｌ_２、ＹＣｌ_３、Ｙ（ＯＴｆ）_３、ＴｉＣｌ_４、ＴｉＢｒ_４、ＺｒＣｌ_４、ＺｒＢｒ_４、ＦｅＣｌ_３、ＦｅＢｒ_３、ＣｏＣｌ_３、ＣｏＢｒ_３などが挙げられる。

【0116】

上記各スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ^１の三フッ化物、Ｙ^１の三塩化物、Ｙ^１の三臭化物、Ｙ^１の三ヨウ化物などのＹ^１のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ^１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ^１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。

【0117】

３．有機電界発光素子
本発明に係る多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

【0118】

＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。

【0119】

なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。

【0120】

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。

【0121】

有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。

【0122】

＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ_２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。

【0123】

＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４の少なくとも１つの層が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。

【0124】

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。

【0125】

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。

【0126】

＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。

【0127】

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。

【0128】

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料（正孔輸送材料）としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。

【0129】

それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４’－ジフェニル－Ｎ^４，Ｎ^４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４，Ｎ^４’，Ｎ^４’－テトラ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。

【0130】

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。

【0131】

＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。

【0132】

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。また、ホスト材料には、正孔輸送層用材料または電子輸送層用材料を混合してもよく、それらの組み合わせでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着したり、有機溶媒と共にホスト材料と予め混合してから湿式成膜法により製膜したりしてもよい。

【0133】

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。

【0134】

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。また、耐久性の観点から、ドーパント材料の水素原子は一部または全部が重水素化されていることも好ましい。

【0135】

一方、熱活性型遅延蛍光ドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子においては、ドーパント材料の使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましいが、ドーパント材料の使用量が高濃度である方が熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、熱活性型遅延蛍光アシストドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子においては、アシストドーパント材料の熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは、アシストドーパント材料の使用量に比べてドーパント材料の使用量が低濃度である方が好ましい。本発明の多環芳香族化合物は、熱活性型遅延蛍光アシストドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子においてはドーパント（エミッティングドーパントともいう）として利用することができる。

【0136】

アシストドーパント材料が使用される場合における、ホスト材料、アシストドーパント材料およびドーパント材料の使用量の目安は、それぞれ、発光層用材料全体の４０～９９．９９９重量％、５９～１重量％および２０～０．００１重量％であり、好ましくは、それぞれ、６０～９９．９９重量％、３９～５重量％および１０～０．０１重量％であり、より好ましくは、７０～９９．９５重量％、２９～１０重量％および５～０．０５重量％である。

【0137】

ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体などが挙げられる。特に、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましい。また、耐久性の観点から、ホスト材料の水素原子は一部または全部が重水素化されていることも好ましい。さらに、一部または全部の水素原子が重水素化されたホスト化合物と、一部または全部の水素原子が重水素化されたドーパント化合物とを組み合わせて発光層を構成することも好ましい。

【0138】

ホスト材料の三重項エネルギーは、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高い三重項エネルギーを有するドーパントまたはアシストドーパントの三重項エネルギーに比べて高い方が好ましく、具体的には、ホスト材料の三重項エネルギーは、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。また、ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。

【0139】

ホスト材料としては、例えば、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物、下記一般式（Ｈ２）で表される化合物、下記一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物、下記一般式（Ｈ５）で表される化合物、下記一般式（Ｈ６）で表される化合物、および下記一般式（Ｈ８）で表される化合物が挙げられる。好ましくは一般式（Ｈ１）で表される化合物である。

【化59】

【0140】

＜一般式（Ｈ１）で表される化合物＞

【化60】

上記式（Ｈ１）中、Ｌ^１は炭素数６～３０のアリーレンまたは炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、炭素数６～２４のアリーレンが好ましく、炭素数６～１６のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、また、炭素数２～２５のヘテロアリーレンが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリーレンがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリーレンがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリーレンが特に好ましい。アリーレンとして具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの二価の基が挙げられる。また、ヘテロアリーレンとして具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの二価の基が挙げられる。
式（Ｈ１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

【0141】

＜一般式（Ｈ２）で表される化合物＞

【化61】

上記式（Ｈ２）中、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールであり、Ｌ^４は、水素、炭素数６～３０のアリール、または炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの一価の基が挙げられる。
式（Ｈ２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

【0142】

＜一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物＞
当該化合物は下記式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物であり、当該構造を複数個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個、最も好ましくは１個含み、複数個含む場合には当該構造同士が直接単結合で結合されたり、特定の連結基で結合される。

【化62】

【0143】

上記一般式（Ｈ４）中、Ｇはそれぞれ独立して「＝Ｃ（－Ｈ）－」または「＝Ｎ－」であり、前記「＝Ｃ（－Ｈ）－」中のＨは置換基または他の式（Ｈ４）で表される構造で置換されていてもよい。

【0144】

一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物は、例えば、国際公開第2012/153780号および国際公開第2013/038650号等に記載の化合物を用いることができ、前記文献中に記載の方法にしたがって製造することができる。

【0145】

Ｇである「＝Ｃ（－Ｈ）－」中のＨが置換される場合の置換基の例は、例えば以下のとおりであるが、これらに限定されない。

【0146】

置換基である「アリール基」の具体例としては、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、ベンゾアントリル、トリフェニレニル、フルオレニル、９，９－ジメチルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、フルオランテニル等が挙げられ、好ましくはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、トリフェニレニルおよびフルオレニル等を挙げることができる。置換基を有するアリール基としては、トリル、キシリルおよび９，９－ジメチルフルオレニル等を挙げることができる。具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基および非縮合アリール基の両方を含む。

【0147】

置換基である「ヘテロアリール基」の具体例としては、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、アザジベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、アザジベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、ベンズオキサゾリル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、ベンズチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、アザジベンゾフラニルおよびアザジベンゾチエニル等を挙げることができる。ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、アザジベンゾフラニルまたはアザジベンゾチエニルがさらに好ましい。

【0148】

置換基である「置換シリル基」は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、および置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択される基であることも好ましい。

【0149】

置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリルおよびトリエチルシリルを挙げることができる。置換または無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル、ジトリルメチルシリルおよびフェニルジメチルシリル等を挙げることができる。置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリルおよびトリトリルシリル等を挙げることができる。

【0150】

置換基である「置換ホスフィンオキシド基」は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシドおよびジトリルホスフィンオキシド等を挙げることができる。

【0151】

置換基である「置換カルボキシ基」としては、例えば、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。

【0152】

式（Ｈ４）で表される構造を複数個結合する連結基としては、上述したアリールやヘテロアリールの２～４価、２～３価、または２価の誘導体が挙げられる。

【0153】

一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物の具体例を以下に示す。

【化63】

【化64】

【0154】

＜一般式（Ｈ５）で表される化合物＞

【化65】

上記式（Ｈ５）において、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、当該Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ^１～Ｒ^１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
式（Ｈ５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。

【0155】

式（Ｈ５）におけるａ環、ｂ環、およびｃ環中の任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ^１～Ｒ^１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わり、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。

【0156】

好ましくは、上記式（Ｈ５）において、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよい。

【0157】

さらに好ましくは、上記式（Ｈ５）において、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１２のアリール環または炭素数６～１２のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい。

【0158】

上記第１置換基および第２置換基において、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノにおける「アリール」や「ヘテロアリール」としては、以下の例が挙げられる。

【0159】

具体的な「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。

【0160】

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。

【0161】

上記第１置換基および第２置換基において、「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）や炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、メチルが最も好ましい。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。

【0162】

上記第１置換基および第２置換基において、「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。

【0163】

第１置換基がアリールの場合の置換位置は、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^１０およびＲ^１１が好ましく、例えば、Ｒ^１およびＲ^３への置換、Ｒ^５およびＲ^１０への置換、Ｒ^４およびＲ^１１への置換がより好ましく、アリールはフェニル基が好ましい。

【0164】

第１置換基がヘテロアリールの場合の置換位置は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１が好ましく、例えば、Ｒ^１への置換、Ｒ^２への置換、Ｒ^３への置換、Ｒ^１およびＲ^３への置換、Ｒ^４およびＲ^１１への置換、Ｒ^５およびＲ^１０への置換、Ｒ^６およびＲ^９への置換がより好ましく、ヘテロアリールはカルバゾリル基が好ましい。このヘテロアリール（例えばカルバゾリル）はフェニレン基を介して上記位置へ置換していてもよい。

【0165】

式（Ｈ５）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物が挙げられる。なお、式中の「Ｍｅ」はメチル基である。

【0166】

【化66】

【化67】

【0167】

式（Ｈ５）で表される化合物は、まずａ～ｃ環を結合基（－Ｏ－）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ～ｃ環をＢ（ホウ素）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えば求核置換反応やウルマン反応といった一般的エーテル化反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応）が利用できる。第１および第２反応の詳細は、国際公開第2015/102118号公報に記載された説明を参考にすることができる。

【0168】

＜一般式（Ｈ６）で表される化合物＞

【化68】

上記式（Ｈ６）において、
Ｒ^１～Ｒ^１６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、当該Ｒ^１～Ｒ^１６における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
Ｒ^１～Ｒ^１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
式（Ｈ６）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。

【0169】

好ましくは、上記式（Ｈ６）において、
Ｒ^１～Ｒ^１６は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒ^１～Ｒ^１６における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^１～Ｒ^１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよい。

【0170】

さらに好ましくは、上記式（Ｈ６）において、
Ｒ^１～Ｒ^１６は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒ^１～Ｒ^１６における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^１～Ｒ^１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共に炭素数９～１２のアリール環または炭素数６～１２のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい。

【0171】

上記第１置換基および第２置換基において、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノにおける「アリール」や「ヘテロアリール」としては、以下の例が挙げられる。

【0172】

具体的な「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。

【0173】

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。

【0174】

上記第１置換基および第２置換基において、「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）や炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、メチルが最も好ましい。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。

【0175】

上記第１置換基および第２置換基において、「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。

【0176】

式（Ｈ６）で表される化合物は、国際公開第2014/042197号公報に記載された説明を参考にして製造することができる。

【0177】

＜一般式（Ｈ８）で表される化合物＞

【化69】

【0178】

上記式（Ｈ８）中、Ｌ^５、Ｌ^６およびＬ^７は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの一価の基が挙げられる。
式（Ｈ８）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

【0179】

＜ドーパント材料としての一般式（Ｄ１）の多環芳香族化合物＞
ドーパント材料としては、下記一般式（Ｄ１）で表される多環芳香族化合物またはその多量体が挙げられ、好ましくは、下記一般式（Ｄ２）で表される多環芳香族化合物またはその多量体が挙げられる。なお、「多環芳香族化合物」およびその「多量体」をまとめて「多環芳香族化合物」や「化合物」と表記することがある。

【化70】

【0180】

式（Ｄ１）の化合物は、縮合２環構造にＡ環、Ｂ環、およびＣ環が縮合した構造を有し、式（Ｄ２）の化合物は、縮合２環構造にａ環、ｂ環、およびｃ環が縮合した構造を有する。縮合２環構造とは、２個の６員飽和炭化水素環同士が縮合した構造のことであり、上記構造式中では、中心元素Ｂ（ホウ素）とＸ^１およびＸ^２とを含んで構成されるデカヒドロナフタレン型構造のことである。

【0181】

＜化合物中の環構造およびその置換基の説明＞
式（Ｄ１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換シリルが好ましい。これらの置換基がさらに置換基を有する場合には、その置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルが挙げられ、好ましくは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。ただし、ヘテロアリール環については以下に説明する。

【0182】

「ヘテロアリール環」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリール環であり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール環、炭素数２～２０のヘテロアリール環、炭素数２～１５のヘテロアリール環、または炭素数２～１０のヘテロアリール環などである。また、「ヘテロアリール環」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などである。
なお、式（１）におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環としての「ヘテロアリール環」は、式（２）で規定された「Ｒ^１～Ｒ^３、Ｒ^４～Ｒ^７、およびＲ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応するが、この「形成されたヘテロアリール環」については、ａ環、ｂ環、またはｃ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。ただし、このベンゼン環である、ａ環、ｂ環、およびｃ環は、上述するように含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）等に変化してもよいため、この場合には、それに応じて下限の炭素数は変化する。

【0183】

具体的な「ヘテロアリール環」は、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、キサンテン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、チオキサンテン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、イミダゾリン環、またはオキサゾリン環などである。

【0184】

なお、「ヘテロアリール環」には、当該ヘテロアリール環における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は後述する基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も含まれる。
例えば、カルバゾール環の９位における水素が、フェニル、メチル、シクロヘキシル、またはアダマンチルで置換された、９－（フェニル、メチル、シクロヘキシル、またはアダマンチル）カルバゾール環も、ヘテロアリール環に含まれる。また、アクリジン環、キサンテン環、またはチオキサンテン環における、メチレン基の２つの水素がメチルで置換された、ジメチルジヒドロアクリジン環、ジメチルキサンテン環、ジメチルチオキサンテン環も、ヘテロアリール環に含まれる。

【0185】

式（Ｄ１）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。

【0186】

式（Ｄ２）中のＲ^１～Ｒ^１１は、水素または置換基であり、具体的には、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換シリルが好ましい。これらの置換基がさらに置換基を有する場合には、その置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルが挙げられ、好ましくは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した置換基の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【0187】

式（Ｄ２）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。

【0188】

式（Ｄ２）中のＲ^１～Ｒ^１１の具体例は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒ^１～Ｒ^１１における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【0189】

式（Ｄ１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環としてのアリール環またはヘテロアリール環は、上述した縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
ここで、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば式（Ｄ２）で示すように縮合２環構造に縮合した、ａ環、ｂ環、およびｃ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環、Ｂ環、およびＣ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環、Ｂ環、およびＣ環が形成されるか、または、この６員環にさらに他の環などが縮合することで、この６員環を含むようにＡ環、Ｂ環、およびＣ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環、Ｂ環、およびＣ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の全部または一部を構成する６員環が、縮合２環構造に縮合していることを意味する。また、「５員環」についても同様の説明が当てはまる。

【0190】

式（Ｄ１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ、式（Ｄ２）中のａ環とその置換基Ｒ^１～Ｒ^３、ｂ環とその置換基Ｒ^４～Ｒ^７、およびｃ環とその置換基Ｒ^８～Ｒ^１１に対応する。すなわち、式（Ｄ２）は、式（Ｄ１）のＡ環、Ｂ環、およびＣ環として「（ベンゼン環である）６員環を有するＡ環、Ｂ環、およびＣ環」が選択された構造に対応する。その意味で、式（Ｄ２）における各環を小文字の「ａ」、「ｂ」、および「ｃ」で表した。

【0191】

＜置換基同士の結合による環構造の変化の説明＞
式（Ｄ２）中、ａ環の置換基Ｒ^１～Ｒ^３のうちの隣接する基同士、ｂ環の置換基Ｒ^４～Ｒ^７のうちの隣接する基同士、およびｃ環の置換基Ｒ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士は、結合して、それぞれ、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。また、ヘテロアリール環についての説明は上述した説明を引用できる。

【0192】

式（Ｄ２）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。

【0193】

したがって、式（Ｄ２）の多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環、およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（Ｄ２－ｆｒ１）～式（Ｄ２－ｆｒ３）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環およびＢ’環は、式（Ｄ１）におけるそれぞれＡ環およびＢ環に対応する。なお、下記式では示していないが、ｃ環も同様に環構造が変化してＣ’環になってもよく、式（Ｄ１）におけるＣ環に対応する。

【0194】

【化71】

【0195】

上記式（Ｄ２－ｆｒ１）～式（Ｄ２－ｆｒ３）中のＡ’環およびＢ’環は、式（Ｄ２）で説明すれば、ａ環の置換基Ｒ^１～Ｒ^３のうちの隣接する基同士、またはｂ環の置換基Ｒ^４～Ｒ^７のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環およびｂ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環またはｂ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。ｃ環の置換基Ｒ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士も同様に結合して、ｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成してもよく、形成された環はＣ’環（ｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）になる。また、上記式から分かるように、例えば、ａ環の置換基Ｒ^３とｂ環の置換基Ｒ^４、ｂ環の置換基Ｒ^７とｃ環の置換基Ｒ^８、およびｃ環の置換基Ｒ^１１とａ環の置換基Ｒ^１は「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。

【0196】

上記式（Ｄ２－ｆｒ１）～式（Ｄ２－ｆｒ３）の具体例としては、ａ環またはｂ環であるベンゼン環に対して、例えば、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されたＡ’環またはＢ’環を有する構造が挙げられ、形成された縮合環Ａ’または縮合環Ｂ’は、それぞれ、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環、またはジベンゾチオフェン環などである。また、ｃ環であるベンゼン環についても同様の説明ができる。

【0197】

例えば、式（Ｄ２－ｆｒ１）～式（Ｄ２－ｆｒ３）のより具体的な例を以下に示す。

【化72】

【0198】

上記式（Ｄ２－ｆｒ１－ｅｘ）は、式（Ｄ２－ｆｒ１）の具体例であり、式（Ｄ２）のａ環における隣接するＲ^１およびＲ^２が結合して、ａ環（ベンゼン環）と共に、Ａ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ａ）を有している。なお、アリール環Ａ’（式（Ｄ１）のＡ環）への任意の置換基をＲ^３の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。

【0199】

上記式（Ｄ２－ｆｒ２－ｅｘ）は、式（Ｄ２－ｆｒ２）の具体例であり、式（Ｄ２）のｂ環における隣接するＲ^５およびＲ^６が結合して、ｂ環（ベンゼン環）と共に、Ｂ’で示すヘテロアリール環（カルバゾール環）が形成された例である。形成されたヘテロアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｂ）を有している。なお、アリール環Ｂ’（式（Ｄ１）のＢ環）への任意の置換基をＲ^４およびＲ^７の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。

【0200】

上記式（Ｄ２－ｆｒ３－ｅｘ）は、式（Ｄ２－ｆｒ３）の具体例であり、式（Ｄ２）のａ環における隣接するＲ^１およびＲ^２が結合して、ａ環（ベンゼン環）と共に、Ａ’で示すヘテロアリール環（ジベンゾフラン環）が形成され、ｂ環における隣接するＲ^５およびＲ^６が結合して、ｂ環（ベンゼン環）と共に、Ｂ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたヘテロアリール環およびアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂ）を有している。なお、ヘテロアリール環Ａ’（式（Ｄ１）のＡ環）およびアリール環Ｂ’（式（Ｄ１）のＢ環）への任意の置換基をＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^７の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。

【0201】

以上の説明は、ｃ環の置換基Ｒ^８～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が同様に結合して、環構造が変化してＣ’環になった場合にも適用でき、また上述した具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。

【0202】

＜化合物中の連結元素Ｘ^１およびＸ^２の説明＞
式（Ｄ１）および式（Ｄ２）中のＸ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、または＞Ｃ（－Ｒ）_２である。前記「＞Ｎ－Ｒ」のＲ、および「＞Ｃ（－Ｒ）_２」のＲは、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、置換基としてはアルキルまたはシクロアルキルが好ましい。
Ｘ^１およびＸ^２としては、安定性の観点から、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｏが好ましく、＞Ｎ－Ｒがより好ましい。また、短波長の発光の観点からは、＞Ｏまたは＞Ｃ（－Ｒ）_２が好ましい。
なお、ここで列挙した置換基の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【0203】

また、Ｘ^１およびＸ^２としての前記「＞Ｃ（－Ｒ）_２」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ_２－ＣＲ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい（下記構造式中の最も右の構造式を参照）。なお、ここで列挙した置換基や環の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【化73】

【0204】

連結基としては、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）_２－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が最も好ましい。

【0205】

連結基を介して２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。

【0206】

＜Ｘ^１およびＸ^２と環との結合による環構造の変化の説明＞
式（Ｄ１）および式（Ｄ２）中のＸ^１としての、前記「＞Ｎ－Ｒ」のＲ、および「＞Ｃ（－Ｒ）_２」のＲは、それぞれ独立して、連結基を介してＡ環（ａ環）およびＢ環（ｂ環）の少なくとも１つの環と結合していてもよく、Ｘ^２としての、前記「＞Ｎ－Ｒ」のＲ、および「＞Ｃ（－Ｒ）_２」のＲは、それぞれ独立して、連結基を介してＡ環（ａ環）およびＣ環（ｃ環）の少なくとも１つの環と結合していてもよい。

【0207】

結合に関与し得るＸ^１およびＸ^２としては、＞Ｎ－Ｒが好ましい。

【0208】

結合する環としては、Ｘ^１についてはＢ環（ｂ環）、Ｘ^２についてはＣ環（ｃ環）が好ましい。

【0209】

Ｒと環とを結合する連結基としては、単結合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ_２－ＣＲ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、および－Ｓｅ－が挙げられ、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）_２－が好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が特に好ましい。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい。これらの環における少なくとも１つの水素もまた、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
なお、ここで列挙した置換基や環の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【0210】

式（Ｄ１）における「Ｘ^１およびＸ^２としての前記「＞Ｎ－Ｒ」のＲ、および「＞Ｃ（－Ｒ）_２」のＲは、それぞれ独立して、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と連結基を介して結合している」との規定は、式（Ｄ２）では「Ｘ^１およびＸ^２としての前記「＞Ｎ－Ｒ」のＲ、および「＞Ｃ（－Ｒ）_２」のＲは、それぞれ独立して、ａ環、ｂ環、およびｃ環の少なくとも１つの環と、単結合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ_２－ＣＲ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、および－Ｓｅ－を介して結合している」との規定に対応する。

【0211】

この規定は、例えば下記構造式で表現することができる。環構造が変化するａ環およびｂ環における置換基を非表示としたが実際にはｃ環におけるＲ^８～Ｒ^１１と同様に存在する。なお、ｃ環の環構造も同様に変化する。

【化74】

【0212】

左の構造式は、式（Ｄ１）における、
Ｘ^１の選択肢（＞Ｎ－Ｒ、および＞Ｃ（－Ｒ）_２）におけるＲが連結基を介してｂ環（ベンゼン環）と結合することで、Ｘ^１を取り込みながらｂ環（ベンゼン環）に対して他の環が縮合してＢ’環が形成され、
Ｘ^２の選択肢（＞Ｎ－Ｒ、および＞Ｃ（－Ｒ）_２）におけるＲが連結基を介してａ環（ベンゼン環）と結合することで、Ｘ^２を取り込みながらａ環（ベンゼン環）に対して他の環が縮合してＡ’環が形成された、化合物を表している。
形成された縮合環Ｂ’および縮合環Ａ’は、例えば、アゼピン構造を有する環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、カルバゾール環、またはアクリジン環などである。なお、上記構造式には含めていないが、ｃ環が結合する例などもある。

【0213】

右の構造式は、左の構造式のより具体的な例を表しており、
Ｘ^１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である「－ＣＲ＝ＣＲ－」（隣接する２つのＲ同士が結合してフェニレン環であるアリール環が形成されている）によりｂ環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだ、アゼピン構造を有する環Ｂ’が形成され、
Ｘ^２である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である「－Ｏ－」によりａ環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだフェノキサジン環Ａ’が形成された、化合物を表している。

【0214】

以上の説明は、ｃ環の環構造が同様に変化した場合にも適用でき、また上述した具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。

【0215】

＜ａ環、ｂ環、およびｃ環の構造変化の説明＞

【0216】

これまでの説明では、基本的に、式（Ｄ２）におけるａ環、ｂ環、およびｃ環をベンゼン環として説明してきたが、以下、これらの環がベンゼン環ではない、５員環または６員環のアリール環またはヘテロアリール環に構造変化する例について説明する。なお、これまでの説明は、これらの環が以下の構造変化をした場合についても、同様に理解される。

【0217】

＜ａ環、ｂ環、およびｃ環の構造変化（１）＞
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ^１～Ｒ^１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよい。なお、以下の構造式は、ａ環、ｂ環、またはｃ環とその周辺構造の一部だけを抜き出した式である。

【化75】

【0218】

以上に示すように、式（Ｄ２）中でベンゼン環として表示されるａ環、ｂ環、またはｃ環は、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ａ環、ｂ環、またはｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記構造式中では、ａ環上のＲ^２およびＲ^３、ｂ環上のＲ^５およびＲ^６、ｃ環上のＲ^９およびＲ^１０）には、これらが結合してａ環、ｂ環、またはｃ環と共にヘテロアリール環（上記構造式中ではキノリン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。

【0219】

その他の箇所が「－Ｎ＝」に置き換わった場合や、隣接する置換基同士が結合して他のヘテロアリール環を形成した場合についても同じである。

【0220】

＜ａ環の構造変化（２）＞
ａ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲ^１～Ｒ^３）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【化76】

以上の構造式は、ａ環とその周辺構造の一部だけを抜き出した式であり、煩雑さを避けるため、部分構造を示す波線は省略している。

【0221】

以上に示すように、式（Ｄ２）中でベンゼン環として表示されるａ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄・ケイ素・セレンのヘテロアリール環（５員環）やアリール環（５員環）に変化してもよい。

【0222】

その他の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わった場合についても同じである。

【0223】

「－Ｃ（－Ｒ）_２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ_２－ＣＲ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい（下記構造式中の最も右の構造式を参照）。なお、ここで列挙した置換基や環の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【化77】

【0224】

連結基としては、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）_２－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が最も好ましい。

【0225】

連結基を介して２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。

【0226】

＜ｂ環およびｃ環の構造変化（２）＞
ｂ環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ^ｂ）＝Ｃ（－Ｒ^ｂ）－」は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【化78】

以上の構造式は、ｂ環とその周辺構造の一部だけを抜き出した式である。ｃ環についても同様に構造変化を説明できる。

【0227】

以上に示すように、式（Ｄ２）中でベンゼン環として表示されるｂ環およびｃ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄・ケイ素・セレンのヘテロアリール環（５員環）やアリール環（５員環）に変化してもよい。また、ｂ環上およびｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中では残りの２つの隣接するＲ^４およびＲ^５）には、これらが結合してｂ環およびｃ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではＲ置換のインドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などの環）やアリール環（インデン環などの環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。

【0228】

その他、以下のような変形例もある。ｃ環についても同様に構造変化を説明できる。

【化79】

【0229】

その他の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わった場合についても同じである。

【0230】

上述するように、式（Ｄ２）中でベンゼン環として表示されるｂ環およびｃ環が変形したアリール環またはヘテロアリール環としては、インデン環、インドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環が好ましく、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環がより好ましく、ベンゾチオフェン環がさらに好ましい。

【0231】

「－Ｃ（－Ｒ）_２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ_２－ＣＲ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい（下記構造式中の最も右の構造式を参照）。なお、ここで列挙した置換基や環の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【化80】

【0232】

連結基としては、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）_２－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が最も好ましい。

【0233】

連結基を介して２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。

【0234】

＜Ｂ環およびＣ環の結合＞
式（Ｄ１）におけるＢ環およびＣ環、式（Ｄ２）におけるｂ環およびｃ環は、連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ_２－ＣＲ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、または－Ｓｅ－が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ_２－ＣＲ_２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）_２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい。なお、ここで列挙した置換基や環の詳細については、上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【0235】

連結基としては、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、－Ｓｉ（－Ｒ）_２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）_２－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が最も好ましい。

【0236】

連結基を介して２つの環が結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば式（Ｄ２）の場合はｂ環のＲ^７とｃ環のＲ^８が結合することが好ましい。

【0237】

＜多環芳香族化合物の多量体の説明＞
また、式（Ｄ１）または式（Ｄ２）の化合物には、式（Ｄ１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、および式（Ｄ２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が含まれる。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体および環縮合型多量体が好ましく、環共有型多量体がより好ましい。

【0238】

このような多量体としては、例えば、下記式（Ｄ２’－Ｍ１－１）、式（Ｄ２’－Ｍ１－２）、式（Ｄ２’－Ｍ２－１）～式（Ｄ２’－Ｍ２－４）、または式（Ｄ２’－Ｍ３）で表される多量体化合物が挙げられる。式（Ｄ２’－Ｍ１－１）または式（Ｄ２’－Ｍ１－２）で表される多量体化合物は、式（Ｄ２）で説明すれば、１つの化合物構造において、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、式（Ｄ２）で表される単位構造を複数有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（Ｄ２’－Ｍ２－１）～式（Ｄ２’－Ｍ２－４）で表される多量体化合物は、式（Ｄ２）で説明すれば、１つの化合物構造において、ｂ環またはｃ環であるベンゼン環を共有するようにして、式（Ｄ２）で表される単位構造を複数有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（Ｄ２’－Ｍ３）で表される多量体化合物は、式（Ｄ２）で説明すれば、１つの化合物構造において、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、式（Ｄ２）で表される単位構造を複数有する多量体化合物（環縮合型多量体）である。

【0239】

【化81】

【0240】

多量体化合物は、式（Ｄ２’－Ｍ１－１）または式（Ｄ２’－Ｍ１－２）で表現される多量化形態と、式（Ｄ２’－Ｍ２－１）～式（Ｄ２’－Ｍ２－４）のいずれか、または式（Ｄ２’－Ｍ３）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ｄ２’－Ｍ２－１）～式（Ｄ２’－Ｍ２－４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（Ｄ２’－Ｍ３）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ｄ２’－Ｍ１－１）または式（Ｄ２’－Ｍ１－２）で表現される多量化形態と式（Ｄ２’－Ｍ２－１）～式（Ｄ２’－Ｍ２－４）のいずれかで表現される多量化形態と式（Ｄ２’－Ｍ３）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。

【0241】

＜シクロアルカン縮合の説明＞
また、多環芳香族化合物の化学構造中の芳香族環および複素芳香族環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

【0242】

例えば、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環であるアリール環およびヘテロアリール環、これらの環への第１置換基および第２置換基（第１置換基にさらに置換する置換基）としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アリールオキシ、アリールチオ、またはトリアリールシリルにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノまたはアリールヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環またはヘテロアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環への第１置換基および第２置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ｘ^１およびＸ^２である、「＞Ｎ－Ｒ」のＲ、および「＞Ｃ（－Ｒ）_２」のＲとしてのアリール基またはヘテロアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

【0243】

好ましくは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環であるアリール環およびヘテロアリール環、これらの環への第１置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、アリールオキシ、またはアリールチオにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環またはヘテロアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環への第１置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ｘ^１およびＸ^２である、「＞Ｎ－Ｒ」のＲ、および「＞Ｃ（－Ｒ）_２」のＲとしてのアリール基またはヘテロアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

【0244】

より好ましくは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環であるアリール環、この環への第１置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、およびｃ環であるアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環への第１置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ｘ^１およびＸ^２である「＞Ｎ－Ｒ」のＲとしてのアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

【0245】

さらに好ましくは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環であるアリール環、この環への第１置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）、ａ環、ｂ環、およびｃ環であるアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環への第１置換基としてのアリール基（上記と同様）、Ｘ^１およびＸ^２である「＞Ｎ－Ｒ」のＲとしてのアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。

【0246】

「シクロアルカン」としては、炭素数３～２４のシクロアルカン、炭素数３～２０のシクロアルカン、炭素数３～１６のシクロアルカン、炭素数３～１４のシクロアルカン、炭素数５～１０のシクロアルカン、炭素数５～８のシクロアルカン、炭素数５～６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。

【0247】

具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

【0248】

これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。

【化82】

【0249】

１つの芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンの数は、１～３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。式（Ｃｙ－１－４）および式（Ｃｙ－２－４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

【化83】

【0250】

シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－で置換されていてもよい。ただし複数の－ＣＨ_２－は－Ｏ－で置換される場合は、隣接する－ＣＨ_２－が－Ｏ－で置換されることはない。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の－ＣＨ_２－が－Ｏ－で置換された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。

【化84】

【0251】

シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、これらの詳細は、上述した式（１）および式（２）での説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１～６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３～１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにスピロ構造が形成された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。

【化85】

【0252】

シクロアルカン縮合の他の形態としては、式（Ｄ１）または式（Ｄ２）で表される多環芳香族化合物が、例えば、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」については上述した式（１）および式（２）での説明を引用できる。

【0253】

また、さらに具体的な例としては、式（Ｄ２）で表される多環芳香族化合物におけるＲ^１～Ｒ^３（特に、中心元素Ｂ（ホウ素）に対してパラ位のＲ^２）が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）である例が挙げられる。

【0254】

＜重水素、シアノ、またはハロゲンによる置換の説明＞
多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、フッ素、塩素、または臭素が好ましく、フッ素または塩素がより好ましい。

【0255】

＜多環芳香族化合物の製造方法＞
一般式（Ｄ１）または一般式（Ｄ２）で表される多環芳香族化合物は、国際公開第2015/102118号公報を始めとする多くの公知文献に記載されている方法に従って製造することができる。

【0256】

その他のドーパント材料としては、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平1-245087号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平2-247278号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアントラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。

【0257】

発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などが挙げられる。

【0258】

また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などが挙げられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。

【0259】

さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体など挙げられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。

【0260】

その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それに挙げられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。

【0261】

上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。

【0262】

スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。

【化86】

当該式中、Ａｒ^１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ^１～Ａｒ^３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ^１～Ａｒ^３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。

【0263】

スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。

【化87】

当該式中、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよい。

【0264】

炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スチルベニル、ジスチリルフェニル、ジスチリルビフェニリル、ジスチリルフルオレニルなどが挙げられる。

【0265】

スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどが挙げられる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。

【0266】

ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などが挙げられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。

【0267】

ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどが挙げられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。

【0268】

芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。

【化88】

当該式中、Ａｒ^４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ^５およびＡｒ^６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ^４～Ａｒ^６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。

【0269】

特に、Ａｒ^４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ^５およびＡｒ^６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ^４～Ａｒ^６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。

【0270】

炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。

【0271】

芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどが挙げられる。

【0272】

また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ^１，Ｎ^６－ジフェニル－Ｎ^１，Ｎ^６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどが挙げられる。

【0273】

また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。

【0274】

また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどが挙げられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。

【0275】

クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などが挙げられる。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。

【0276】

ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどが挙げられる。

【化89】

また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。

【0277】

＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。

【0278】

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。

【0279】

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。本発明では、この電子輸送材料として、上記一般式（１）または一般式（２）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。

【0280】

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

【0281】

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。

【0282】

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。

【0283】

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

【0284】

上述した材料の中でも、特開2021-14446号公報に記載されている、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。

【0285】

電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。

【0286】

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

【0287】

＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。

【0288】

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。

【0289】

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。

【0290】

＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。

【0291】

＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０^－６～１０^－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。

【0292】

このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

【0293】

次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。

【0294】

＜蒸着法＞
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

【0295】

＜湿式成膜法＞
湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。

【0296】

湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。

【0297】

湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。

【0298】

一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。

【0299】

そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。

【0300】

例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
もちろん、下層の発光層の溶解を防ぐ手段があったり、また上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段などを用いることで、電子輸送層用材料や電子注入層用材料を含む層形成用組成物として準備して、それらを湿式成膜法により成膜できる。

【0301】

＜その他の成膜法＞
有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。

【0302】

＜任意の工程＞
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。

【0303】

バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。

【0304】

バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーが挙げられるが、それだけに限定されない。

【0305】

＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。

【0306】

＜有機溶媒＞
有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。

【0307】

（１）有機溶媒の物性
少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であり、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。

【0308】

さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰ_ＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰ_ＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。

【0309】

溶解度の差（Ｓ_ＧＳ－Ｓ_ＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰ_ＰＳ－ＢＰ_ＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。

【0310】

有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。

【0311】

（２）有機溶媒の具体例
有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などが挙げられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１－メチル－４－（プロポキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。

【0312】

＜任意成分＞
有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。

【0313】

（１）バインダー
有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。

【0314】

有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル－エチレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。

【0315】

有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。

【0316】

（２）界面活性剤
有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。

【0317】

界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ－２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ－３４１、ＫＰ－３５８、ＫＰ－３６８、ＫＦ－９６－５０ＣＳ、ＫＦ－５０－１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ－１０１、サーフロンＫＨ－４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ－２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－３５１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－３５２、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－６０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－８０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ－４７０、メガファックＦ－４７１、メガファックＦ－４７５、メガファックＲ－０８、メガファックＦ－４７７、メガファックＦ－４７９、メガファックＦ－５５３、メガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。

【0318】

また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0319】

＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％～２．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％～８．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％～９９．９重量％が好ましい。

【0320】

より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％～１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％～４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％～９９．９重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０５重量％～０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．２５重量％～２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．０重量％～９９．７重量％である。

【0321】

有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。

【0322】

有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３～３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１～３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。

【0323】

有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該有機層形成用組成物の表面張力は、２５℃における表面張力が２０～４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０～３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。

【0324】

＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。

【0325】

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよびセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

【0326】

マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。

【0327】

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。

【0328】

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。

【実施例0329】

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。

【0330】

合成例（１）：化合物（１－１）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－１）（４．０ｇ）、中間体（Ｘ－２）（４．４ｇ）、リン酸カリウム（１２．２ｇ）、酢酸パラジウム（０．１３ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ、０．４７ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、１．４ｇ）、トルエン（１２０ｍｌ）、および水（２５ｍｌ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、化合物（１－１）を得た（５．１ｇ）。

【化90】

【0331】

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝８．８６（ｄｄ，４Ｈ）、８．７４（ｄ，２Ｈ）、７８．６６（ｓ，２Ｈ）、７．７９－７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６６－７．６０（ｍ，８Ｈ）、７．４６－７．４２（ｍ，２Ｈ）．

【0332】

合成例（２）：化合物（１－４２）の合成

【化91】

【0333】

窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－３）（２５．０ｇ）、中間体（Ｘ－４）（１０．２ｇ）、炭酸カリウム（２５．８ｇ）、ＴＢＡＢ（６．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．４ｇ）、トルエン（２５０ｍｌ）、および水（５０ｍｌ）をフラスコに入れ、８０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｘ－５）を得た（３２．１ｇ）。

【化92】

【0334】

窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－５）（９．７ｇ）、中間体（Ｘ－６）（８．６ｇ）、酢酸カリウム（９．９ｇ）、炭酸カリウム（５．８ｇ）、ジクロロビス［（ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２、０．３ｇ）、およびトルエン（３００ｍｌ）をフラスコに入れ、１１０℃で２時間加熱した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｘ－７）を得た（８．７ｇ）。

【化93】

【0335】

窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－７）（４．０ｇ）、中間体（Ｘ－２）（２．２ｇ）、リン酸カリウム（６．２ｇ）、酢酸パラジウム（０．０７ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．２４ｇ）、ＴＢＡＢ（０．７ｇ）、トルエン（１６０ｍｌ）、および水（２５ｍｌ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、化合物（１－４２）を得た（２．９ｇ）。

【化94】

【0336】

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝９．１５－９．１４（ｍ，１Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．８３－８．８１（ｍ，４Ｈ）、８．７３（ｄ，２Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．７６－７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．６５－７．５９（ｍ，１０Ｈ）、７．４２（ｔ，２Ｈ）．

【0337】

合成例（３）：化合物（１－５４）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－７）（４．０ｇ）、中間体（Ｘ－８）（２．４ｇ）、リン酸カリウム（６．０ｇ）、酢酸パラジウム（０．０６ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．２４ｇ）、ＴＢＡＢ（０．７ｇ）、トルエン（１５０ｍｌ）、および水（２０ｍｌ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、化合物（１－５４）を得た（３．２ｇ）。

【化95】

【0338】

ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝５７８に目的物である化合物（１－５４）を確認した。

【0339】

合成例（４）：化合物（１－３５）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－９）（５．０ｇ）、中間体（Ｘ－２）（４．３ｇ）、リン酸カリウム（１２．０ｇ）、酢酸パラジウム（０．１３ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．４７ｇ）、ＴＢＡＢ（１．３ｇ）、トルエン（１６０ｍｌ）、および水（２５ｍｌ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、化合物（１－３５）を得た（４．１ｇ）。

【化96】

【0340】

ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝５７８に目的物である化合物（１－３５）を確認した。

【0341】

合成例（５）：化合物（１－１６）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－１）（４．０ｇ）、中間体（Ｘ－８）（４．４ｇ）、リン酸カリウム（１２．２ｇ）、酢酸パラジウム（０．１３ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．４７ｇ）、ＴＢＡＢ（１．４ｇ）、トルエン（１２０ｍｌ）、および水（２５ｍｌ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、化合物（１－１６）を得た（３．９ｇ）。

【化97】

【0342】

ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝５０２に目的物である化合物（１－１６）を確認した。

【0343】

合成例（６）：化合物（１－３９）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－１０）（３．５ｇ）、中間体（Ｘ－２）（２．５ｇ）、リン酸カリウム（６．９ｇ）、酢酸パラジウム（０．０７ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．２７ｇ）、ＴＢＡＢ（０．７９ｇ）、トルエン（１３０ｍｌ）、および水（２０ｍｌ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、化合物（１－３９）を得た（３．９ｇ）。

【化98】

【0344】

ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝６５４に目的物である化合物（１－３９）を確認した。

【0345】

合成例（７）：化合物（１－５０）の合成

【化99】

【0346】

窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－１１）（４．５ｇ）、中間体（Ｘ－１２）（６．７ｇ）、炭酸カリウム（４．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７８ｇ）、ＴＢＡＢ（１．６４ｇ）、トルエン（２００ｍｌ）、および水（３０ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、中間体（Ｘ－１３）を得た（６．０ｇ）。

【化100】

【0347】

窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－１）（３．５ｇ）、中間体（Ｘ－１３）（５．８ｇ）、リン酸カリウム（１０．７ｇ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．４１ｇ）、ＴＢＡＢ（１．２ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）、および水（１５ｍｌ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、化合物（１－５０）を得た（４．５ｇ）。

【化101】

【0348】

ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝６５４に目的物である化合物（１－５０）を確認した。

【0349】

合成例（８）：化合物（１－７７）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｘ－１４）（２．３ｇ）、中間体（Ｘ－１５）（２．０ｇ）、リン酸カリウム（５．３ｇ）、酢酸パラジウム（０．０６ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．２１ｇ）、ＴＢＡＢ（０．６１ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）、および水（１０ｍｌ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水とトルエンを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製し、さらにトルエンで洗浄することで、化合物（１－７７）を得た（１．９ｇ）。

【化102】

【0350】

ＬＣ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝６０２に目的物である化合物（１－７７）を確認した。

【0351】

合成例（９）：化合物（１－１００）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１００）を合成した。

【化103】

【0352】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝５７８に目的物である化合物（１－１００）を確認した。

【0353】

合成例（１０）：化合物（１－１０１）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１０１）を合成した。

【化104】

【0354】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝９０６に目的物である化合物（１－１０１）を確認した。

【0355】

合成例（１１）：化合物（１－１０２）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１０２）を合成した。

【化105】

【0356】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝９５５に目的物である化合物（１－１０２）を確認した。

【0357】

合成例（１２）：化合物（１－１０３）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１０３）を合成した。

【化106】

【0358】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝８５７に目的物である化合物（１－１０３）を確認した。

【0359】

合成例（１３）：化合物（１－１１０）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１１０）を合成した。

【化107】

【0360】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝７０３に目的物である化合物（１－１１０）を確認した。

【0361】

合成例（１４）：化合物（１－１１４）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１１４）を合成した。

【化108】

【0362】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝７５５に目的物である化合物（１－１１４）を確認した。

【0363】

合成例（１５）：化合物（１－１１５）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１１５）を合成した。

【化109】

【0364】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝７４３に目的物である化合物（１－１１５）を確認した。

【0365】

合成例（１６）：化合物（１－１１６）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１１６）を合成した。

【化110】

【0366】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝８０５に目的物である化合物（１－１１６）を確認した。

【0367】

合成例（１７）：化合物（１－１２７）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１２７）を合成した。

【化111】

【0368】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝５７８に目的物である化合物（１－１２７）を確認した。

【0369】

合成例（１８）：化合物（１－１３３）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１３３）を合成した。

【化112】

【0370】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝５７８に目的物である化合物（１－１３３）を確認した。

【0371】

合成例（１９）：化合物（１－１３６）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１３６）を合成した。

【化113】

【0372】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝５７８に目的物である化合物（１－１３６）を確認した。

【0373】

合成例（２０）：化合物（１－１３８）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１３８）を合成した。

【化114】

【0374】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝６５４に目的物である化合物（１－１３８）を確認した。

【0375】

合成例（２１）：化合物（１－１５３）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１５３）を合成した。

【化115】

【0376】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝６５４に目的物である化合物（１－１５３）を確認した。

【0377】

合成例（２２）：化合物（１－１６３）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１６３）を合成した。

【化116】

【0378】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝６５４に目的物である化合物（１－１６３）を確認した。

【0379】

合成例（２３）：化合物（１－１７３）の合成
合成例（８）と同様の手順で化合物（１－１７３）を合成した。

【化117】

【0380】

ＥＩ－ＭＳによりＭ／Ｚ＝６５４に目的物である化合物（１－１７３）を確認した。

【0381】

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の化合物を合成することができる。

【0382】

次に、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。ただし、本発明の化合物の適用は以下に示した例に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。

【0383】

＜蒸着型有機ＥＬ特性の評価＞
実施例１～１６、実施例１７～２３、および比較例１～１１に係る有機ＥＬ素子を作製し、１０００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性である駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（％）と測定し、次に１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で定電流駆動した際に初期輝度の９０％以上の輝度を保持する時間を測定した。

【0384】

発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。

【0385】

外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になる電圧を印加して素子を発光させる。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。

【0386】

作製した実施例１～１６、実施例１７～２３、および比較例１～１１に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成、およびＥＬ特性データを下記表に示す。なお、電子輸送層２は表中に記載した化合物とＬｉｑとを重量比１／１となるように共蒸着し、形成している。

【0387】

【表1A】

【0388】

【表1B】

【0389】

【表2A】

【0390】

【表2B】

【0391】

【表3A】

【0392】

【表3B】

【0393】

上記各表中の、「ＨＩ」、「ＩＬ」、「ＨＴ－１」、「ＨＴ－２」、「ＢＨ－１」、「ＢＤ－１」、「ＥＴ－１」、および「Ｌｉｑ」の化学構造を以下に示す。

【化118】

【0394】

上記各表中の比較化合物（１）～（１１）の化学構造を以下に示す。

【化119】

【0395】

＜実施例１＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、ＢＨ－１、ＢＤ－１、ＥＴ－１、および化合物（１－１）をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、Ｍｇ、およびＡｇをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。

【0396】

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０^－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＩＬを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。次に、ＢＨ－１とＢＤ－１を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ－１とＢＤ－１の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。そして、ＥＴ－１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。さらに化合物（１－１）とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。化合物（１－１）とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。

【0397】

ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加することでＥＬ特性を測定した。

【0398】

＜実施例２～１６、実施例１７～２３、および比較例１～１１＞
電子輸送層２の材料を上記各表中に記載の各材料に替えた以外は実施例１に準じた方法で実施例２～１６、実施例１７～２３、および比較例１～１１の有機ＥＬ素子を得た。また、ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加することで各ＥＬ特性を測定した。

【0399】

以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。

【産業上の利用可能性】

【0400】

本発明の多環芳香族化合物は、有機電界発光素子の電子輸送層・電子注入層を形成するための材料として有用である。本発明の多環芳香族化合物を電子層用材料として用いることで、長寿命、低駆動電圧および高効率発光、特に寿命および高効率発光の有機電界発光素子が得られる。

【符号の説明】

【0401】

１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

【図1】