特開 2024-114997 Ｒ１バリゲノールを有効成分とするαグルコシダーゼ阻害剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024114997

(43)【公開日】2024-08-26

(54)【発明の名称】Ｒ１バリゲノールを有効成分とするαグルコシダーゼ阻害剤

(51)【国際特許分類】

   A61K 31/704 20060101AFI20240819BHJP

   A61K 36/82 20060101ALI20240819BHJP

   A61P 43/00 20060101ALI20240819BHJP

   A61P 3/10 20060101ALI20240819BHJP

   A23L 33/10 20160101ALI20240819BHJP

   A23L 33/105 20160101ALI20240819BHJP

   C07C 35/44 20060101ALI20240819BHJP

【ＦＩ】

A61K31/704

A61K36/82

A61P43/00 111

A61P3/10

A23L33/10

A23L33/105

C07C35/44

【審査請求】未請求

【請求項の数】2

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023020407

(22)【出願日】2023-02-14

(71)【出願人】

【識別番号】000231637

【氏名又は名称】株式会社ニップン

(74)【代理人】

【識別番号】100130661

【弁理士】

【氏名又は名称】田所 義嗣

(72)【発明者】

【氏名】林 遼太郎

【テーマコード（参考）】

4B018

4C086

4C088

4H006

【Ｆターム（参考）】

4B018LB01

4B018LB02

4B018LB08

4B018LB10

4B018MD28

4B018MD59

4B018ME14

4B018MF01

4C086AA01

4C086AA02

4C086EA10

4C086GA16

4C086GA17

4C086MA01

4C086MA04

4C086NA14

4C086ZC20

4C086ZC35

4C088AB45

4C088AC05

4C088BA08

4C088BA13

4C088BA32

4C088CA03

4C088CA22

4C088MA52

4C088NA14

4C088ZC20

4C088ZC35

4H006AA01

4H006AA03

4H006AB27

4H006FC36

4H006FC74

4H006FE11

4H006FE12

(57)【要約】

【課題】αグルコシダーゼ阻害剤を提供すること。
【解決手段】Ｒ１バリゲノールを有効成分とするαグルコシダーゼ阻害剤である。また、これを使用した、機能性表示食品、サプリメント、特定保健用食品である。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

Ｒ１バリゲノールを有効成分とするαグルコシダーゼ阻害剤。

【請求項2】

請求項１に記載のαグルコシダーゼ阻害剤を使用した、機能性表示食品、サプリメント、特定保健用食品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、Ｒ１バリゲノールを有効成分とするαグルコシダーゼ阻害剤に関する。

【背景技術】

【0002】

茶の葉や花にはサポニンが含まれており、茶サポニンを構成するアグリコン（非糖部分）としてはＲ１バリゲノールや、テアサポゲノールＢなどが知られている。
Ｒ１バリゲノールは抗菌活性（例えば非特許文献１参照）やオキシトシン受容体活性化作用（例えば特許文献１参照）、ミクログリア活性化抑制作用（例えば特許文献２参照）を有することが知られている。
αグルコシダーゼはヒトの小腸上皮で発現する消化酵素である。
摂取されたデンプンなどの多糖、オリゴ糖、又はスクロースはαグルコシダーゼによって単糖に分解され腸管から吸収される。
αグルコシダーゼを阻害することにより単糖への分解が阻害され糖の吸収を阻害、又は遅延することができ食後の急激な血糖値の上昇を抑制できることから、血糖値のコントロールが可能である。
αグルコシダーゼ阻害剤としてはマスリン酸、コロソリン酸（例えば非特許文献２参照）やモノリノレオイルフォスファチジルエタノールアミン（例えば特許文献３参照）などが知られている。
またαグルコシダーゼ阻害剤であるアカルボースは経口摂取によって血糖値が低下する。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０２２－７２８３７号公報

【特許文献2】特開２０２２－１８３６２６号公報

【特許文献3】特開２０２１－１３６８６５号公報

【非特許文献】

【0004】

【非特許文献1】Jung-Hyun Oh 、外８名、「Antimicrobial Activities against Periodontopathic Bacteria of Pittosporum tobira and Its Active Compound」、molecules、（スイス連邦）、MDPI、2014年、第19巻、第3号、p.3607-3616

【非特許文献2】Wenli Hou、外６名、「Triterpene acids isolated from Lagerstroemia speciosa leaves as α-glucosidase inhibitors」、Phytotherapy Research、（英国）、Wiley Online Library、2009年、第23巻、第5号、p.614-618

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の目的はαグルコシダーゼ阻害剤及びこれを使用した、機能性表示食品、サプリメント、特定保健用食品を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者は前記の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、Ｒ１バリゲノールがαグルコシダーゼを阻害すること、マスリン酸、コロソリン酸に比較してその効果が高いことを見出し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明は、Ｒ１バリゲノールを有効成分とするαグルコシダーゼ阻害剤である。
また、これを使用した、機能性表示食品、サプリメント、特定保健用食品である。

【発明の効果】

【0007】

本発明のＲ１バリゲノールを有効成分とするαグルコシダーゼ阻害剤は、マスリン酸、コロソリン酸に比較してその効果が高い。

【発明を実施するための形態】

【0008】

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のＲ１バリゲノールは、化学式１で示され、茶に含まれるサポニンのアグリコンとして知られており、抗菌作用、オキシトシン受容体活性化作用、ミクログリア活性化抑制効果等が知られている。

【0009】

【化1】

【0010】

＜Ｒ１バリゲノールの入手方法＞
Ｒ１バリゲノールは、前記のとおり、茶に含まれるサポニンのアグリコンであり、茶の花部や葉部から抽出した抽出物を加水分解してカラムクロマトグラフィー等で精製することで得ることができる。
茶の品種や産地には特に限定はない。
また、Ｒ１バリゲノールは市販されており本発明では市販されているＲ１バリゲノールも使用することができる。

【0011】

＜Ｒ１バリゲノールの使用方法＞
Ｒ１バリゲノールの使用方法は、従来のＲ１バリゲノールと同様に扱うことができ特に限定はない。
例えば、機能性表示食品、サプリメント、特定保健用食品に配合することができる。
機能性表示食品や特定保健用食品とする場合の食品の例として、麺類、飯類、パン類、洋菓子類、和菓子類、ガム類、ジュース、酒類等を挙げることができる。
本発明のαグルコシダーゼ阻害剤の経口投与量は１日あたりのヒトのＲ１バリゲノール摂取量として、通常１ｍｇ～５０００ｍｇ／日であり、好ましくは５ｍｇ～１０００ｍｇ／日であり、更に好ましくは１０ｍｇ～１００ｍｇ／日である。

【実施例0012】

以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［試験例１ αグルコシダーゼ阻害率確認試験 マスリン酸との比較］
（１）Ｒ１バリゲノール（以下「Ｒ１Ｂ」ともいう）標準品（長良サイエンス社製）をＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に５００μＭ、マスリン酸を５００μＭとなるように溶解し試料溶液を調製した。
なお、試料を何も溶解していないＤＭＳＯを用意した。
（２）０．７ｍＭｐ－ニトロフェニル－α－Ｄ－グルコピラノシドを５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）に溶解したものを基質溶液とし、α－グルコシダーゼを０．９Ｕ／ｍＬで５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）に溶解したものを酵素溶液とした。
（３）料溶液１０μＬと酵素溶液５０μＬを混合した後、混合した液１０μＬに基質溶液１００μＬを加え、３７℃で２５分間インキュベートし０．５ＭＴｉｒｓ溶液を１００μＬ加え反応を停止した
（４）この反応により分解され遊離したｐ－ニトロフェノールの４００ｎｍにおける吸光度を測定した。
（５）αグルコシダーゼ阻害率は以下の計算式で算出した。
αグルコシダーゼ阻害率（％）＝（ブランク試料を添加した際の４００ｎｍ吸光度－Ｒ１Ｂを添加した際の４００ｎｍ吸光度）／ブランク試料を添加した際の４００ｎｍ吸光度×１００
（４）ＲＩＢのαグルコシダーゼ阻害率は、９０．９％、マスリン酸のαグルコシダーゼ阻害率は、５８．７％となり、マスリン酸より優れたαグルコシダーゼ阻害率が確認できた。

【0013】

［試験例２ αグルコシダーゼ阻害率確認試験 コロソリン酸との比較］
（１）Ｒ１バリゲノール（以下「Ｒ１Ｂ」ともいう）標準品（長良サイエンス社製）をＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）に５０μＭ、コロソリン酸を５０μＭとなるように溶解し試料溶液を調製した。
なお、試料を何も溶解していないＤＭＳＯを用意した。
（２）前記試験例１と同様にしてαグルコシダーゼ阻害率を測定した。
（３）ＲＩＢのαグルコシダーゼ阻害率は、５．０％、コロソリン酸のαグルコシダーゼ阻害率は、１．４％となり、コロソリン酸より優れた、αグルコシダーゼ阻害率が確認できた。

【0014】

［実施例１ 飲料］
果糖ブドウ糖液糖３０ｇ、乳化剤０．５ｇ、Ｒ１バリゲノールを１質量％含む茶由来の抽出物１ｇ、香料適量、精製水６０ｇをミキサーによって常法により混合し、飲料を製造した。