特開 2024-12409 着色感光性組成物、硬化物、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、非対称ジケトピロロピロール化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024012409

(43)【公開日】2024-01-30

(54)【発明の名称】着色感光性組成物、硬化物、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、非対称ジケトピロロピロール化合物

(51)【国際特許分類】

   G03F 7/004 20060101AFI20240123BHJP

   G03F 7/027 20060101ALI20240123BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20240123BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20240123BHJP

【ＦＩ】

G03F7/004 505

G03F7/027

G02B5/20 101

C09B67/20 F

【審査請求】有

【請求項の数】15

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023184836

(22)【出願日】2023-10-27

(62)【分割の表示】P 2022503296の分割

【原出願日】2021-02-17

(31)【優先権主張番号】P 2020030706

(32)【優先日】2020-02-26

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】306037311

【氏名又は名称】富士フイルム株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001519

【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】加藤 亮祐

(72)【発明者】

【氏名】金子 祐士

(72)【発明者】

【氏名】伊藤 純一

(57)【要約】      （修正有）

【課題】得られる硬化物の密着性に優れる着色感光性組成物を提供。
【解決手段】顔料、及び、式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａを含み、式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａ、Ｂのモル含有量をｍＡ、ｍＢとした場合、ｍＡ／（ｍＡ＋ｍＢ）の値が、１０モル％～１００モル％であり、上記顔料の含有量が、着色感光性組成物中の全固形分に対し、３５質量％以上である着色感光性組成物。ジケトピロロピロール化合物Ａ：Ａ１は、酸性又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ｂ１は、酸性又は塩基性官能基を有さない一価の有機基を表す。ジケトピロロピロール化合物Ｂ：Ａ１及びＢ１は、酸性又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表す。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

顔料、及び、
下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａを含み、
着色感光性組成物における下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａのモル含有量をｍ^Ａとし、下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ｂのモル含有量をｍ^Ｂとした場合、ｍ^Ａ／（ｍ^Ａ＋ｍ^Ｂ）の値が、１０モル％～１００モル％であり、
前記ジケトピロロピロール化合物Ａが、下記式２で表される非対称ジケトピロロピロール化合物を含み、
前記顔料の含有量が、着色感光性組成物中の全固形分に対し、３５質量％以上である、
着色感光性組成物。

【化1】

式１中、
ジケトピロロピロール化合物Ａ：Ａ^１は、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ｂ^１は、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。
ジケトピロロピロール化合物Ｂ：Ａ^１及びＢ^１は、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ａ^１とＢ^１は同一であっても異なってもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。

【化2】

式２中、Ａ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、
Ｂ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、 Ｃ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、 ｎ１は１～５の整数を表し、ｎ２は１～５の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、 Ａ^２及びＣ^２が結合するフェニル基とＢ^２が結合するフェニル基とは、異なる基であり、
Ａ^２が塩基性官能基を有する一価の有機基の場合、Ａ^２は、－Ｘ－Ｙ－Ｚであり、Ｘは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ^１０１ＳＯ_２－、－ＮＲ^１０１ＣＯ－、－ＮＨＣＯＣＨ_２ＮＨ－、－ＮＨＣＯＮＨ－、－ＳＯ_２－、又は－ＮＨＣＯＣＨ_２－を表し、Ｒ^１０１は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｙは、単結合、置換を有してもよい炭化水素基、置換基を有してもよいアリーレン基、又は置換基を有してもよい複素芳香環を表し、これらの基は、－ＮＲ^１０１－、－Ｏ－、－ＳＯ_２－又はＣＯ－から選ばれる二価の連結基で相互に結合されていてもよく、
Ｚは、下記式（Ｚ１）～式（Ｚ３）、又は、式（Ｚ６）のいずれかで表される基を表し、

【化3】

【化4】

Ｒ^３０１及びＲ^３０２はそれぞれ独立に、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のアルキル基、又は、窒素、酸素若しくは硫黄原子を含む置換されていてよい複素環を表し、
Ｒ^３０３、Ｒ^３０４、Ｒ^３０５及びＲ^３０６はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のアルキル基又はアリール基を表し、
Ｒ^３０７は置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のアルキル基又はアリール基を表し、
Ｒ^３０８及びＲ^３０９はそれぞれ独立に、下記式（Ｚ７）若しくは式（Ｚ８）のいずれかで表される基、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｏ－Ｒ^３５０、－ＯＲ^３５１、－ＮＲ^３５２Ｒ^３５３、－Ｃｌ又は－Ｆを表し、Ｒ^３０８及びＲ^３０９のいずれか一方は、下記式（Ｚ７）で表される基、又は、－ＮＲ^３５２Ｒ^３５３であり、ｏは１～８の整数を表し、
Ｒ^３５０は、置換基を有してもよい複素環残基を表し、
Ｒ^３５１～Ｒ^３５３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ^３１４～Ｒ^３１８はそれぞれ独立に、水素原子、アルコキシル基、又は、アミノ基を表し、少なくとも１つはアミノ基であり、

【化5】

Ｚ^１は－ＮＲ^３７０－、－ＣＯＮＨ－又は－Ｏ－を表し、
Ｚ^２は、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよいアリーレン基を表し、
これらの基は、－ＮＲ^３７０－、－Ｏ－、－ＳＯ_２－及び－ＣＯ－よりなる群から選ばれる二価の連結基で相互に結合されていてもよく、
Ｒ^３７０は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ^３６０及びＲ^３６１はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基、又は、Ｒ^３６０とＲ^３６１とで一体となって更なる窒素、酸素若しくは硫黄原子を含む置換基を有してもよい複素環を表し、

【化6】

Ｚ^３は、トリアジン環と炭素原子を結ぶ単結合、－ＮＲ^３８０－、－ＮＲ^３８０－Ｚ^４－ＣＯ－、－ＮＲ^３８０－Ｚ^４－ＣＯＮＲ^３８１－、－ＮＲ^３８０－Ｚ^４－ＳＯ_２－、－ＮＲ^３８０－Ｚ^４－ＳＯ_２ＮＲ^３８１－、－Ｏ－Ｚ^４－ＣＯ－、－Ｏ－Ｚ^４－ＣＯＮＲ^３８０－、－Ｏ－Ｚ^４－ＳＯ_２－、又は、－Ｏ－Ｚ^４－ＳＯ_２ＮＲ^３８０－を表し、
Ｒ^３６２～Ｒ^３６６はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基又はポリオキシアルキレン基を表し、
Ｒ^３８０及びＲ^３８１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｚ^４は、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表し、
波線部分は他の構造との結合位置を表す。

【請求項2】

前記式２中、前記Ａ^２が塩基性官能基を有する一価の有機基である請求項１に記載の着色感光性組成物。

【請求項3】

前記式２中、前記Ａ^２は、－Ｘ－Ｙ－Ｚであり、Ｘは、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、Ｚは、前記式（Ｚ１）で表される基である請求項２に記載の着色感光性組成物。

【請求項4】

前記式２中、前記Ａ^２が酸性官能基を有する一価の有機基である請求項１に記載の着色感光性組成物。

【請求項5】

前記ｍ^Ａ／（ｍ^Ａ＋ｍ^Ｂ）の値が、９０モル％を超え１００モル％以下である請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。

【請求項6】

前記顔料が、式１で表される化合物以外のジケトピロロピロール顔料を含む請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。

【請求項7】

前記顔料の含有量が、着色感光性組成物中の全固形分に対し、５０質量％以上である請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。

【請求項8】

前記着色感光性組成物における前記顔料の含有量Ｍ^Ｐと前記ジケトピロロピロール化合物Ａの含有量Ｍ^Ａとの質量比が、Ｍ^Ｐ／Ｍ^Ａ＝９５／５～５０／５０である請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。

【請求項9】

樹脂を更に含む請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。

【請求項10】

重合性化合物、及び、光重合開始剤を更に含む請求項１～請求項９のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。

【請求項11】

請求項１～請求項１０のいずれか１項に記載の着色硬化性組成物を硬化してなる硬化物。

【請求項12】

請求項１１に記載の硬化物を備えるカラーフィルタ。

【請求項13】

請求項１２に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。

【請求項14】

請求項１２に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。

【請求項15】

下記式２で表される非対称ジケトピロロピロール化合物

【化7】

前記式２中、前記Ａ^２はそれぞれ独立に－Ｘ－Ｙ－Ｚであり、Ｘは、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、
Ｙは、単結合、置換を有してもよい炭化水素基、置換基を有してもよいアリーレン基、又は置換基を有してもよい複素芳香環を表し、これらの基は、－ＮＲ^１０１－、－Ｏ－、－ＳＯ_２－又はＣＯ－から選ばれる二価の連結基で相互に結合されていてもよく、
Ｚは、下記式（Ｚ１）で表される基であり、Ｂ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｃ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、ｎ１は１～５の整数を表し、ｎ２は１～５の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、Ａ^２及びＣ^２が結合するフェニル基とＢ^２が結合するフェニル基とは、異なる基である。

【化8】

式（Ｚ１）中、Ｒ^３０１及びＲ^３０２はそれぞれ独立に、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のアルキル基、又は、窒素、酸素若しくは硫黄原子を含む置換されていてよい複素環を表す。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、着色感光性組成物、硬化物、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、非対称ジケトピロロピロール化合物に関する。

【背景技術】

【0002】

カラーフィルタは、固体撮像素子又は画像表示装置に不可欠な構成部品である。固体撮像素子及び画像表示装置は、可視光の反射によってノイズが発生する場合がある。そこで、固体撮像素子や画像表示装置に遮光膜を設けて、ノイズの発生の抑制を図ることも行われている。
このようなカラーフィルタや遮光膜の製造方法として、着色剤と、重合性化合物と、光重合開始剤と、アルカリ可溶性樹脂とを含む着色感光性組成物を用いて着色感光性組成物層を形成し、この着色感光性組成物層を露光及び現像してパターンを形成する方法が知られている。
従来の着色感光性組成物又は感光性組成物としては、特許文献１～３に記載のものが知られている。

【0003】

特許文献１：特開２０１３－１８２２３０号公報
特許文献２：国際公開第２０１８／１５９５４１号
特許文献３：特表２０１１－５２３４３３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本開示に係る実施形態が解決しようとする課題は、得られる硬化物の密着性に優れる着色感光性組成物を提供することである。
また、本開示に係る実施形態が解決しようとする他の課題は、上記着色感光性組成物の硬化物、上記硬化物を備えるカラーフィルタ、又は、上記カラーフィルタを備える固体撮像素子若しくは画像表示装置を提供することである。
また、本開示に係る実施形態が解決しようとする更に他の課題は、新規な非対称ジケトピロロピロール化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0005】

上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞ 顔料、及び、下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａを含み、着色感光性組成物における下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａのモル含有量をｍ^Ａとし、下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ｂのモル含有量をｍ^Ｂとした場合、ｍ^Ａ／（ｍ^Ａ＋ｍ^Ｂ）の値が、１０モル％～１００モル％であり、上記顔料の含有量が、着色感光性組成物中の全固形分に対し、３５質量％以上である着色感光性組成物。

【0006】

【化1】

【0007】

式１中、
ジケトピロロピロール化合物Ａ：Ａ^１は、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ｂ^１は、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。
ジケトピロロピロール化合物Ｂ：Ａ^１及びＢ^１は、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ａ^１とＢ^１は同一であっても異なってもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。

【0008】

＜２＞ 上記ジケトピロロピロール化合物Ａが、下記式２で表される非対称ジケトピロロピロール化合物を含む＜１＞に記載の着色感光性組成物。

【0009】

【化2】

【0010】

式２中、Ａ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ｂ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｃ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、ｎ１は１～５の整数を表し、ｎ２は０～５の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、Ａ^２及びＣ^２が結合するフェニル基とＢ^２が結合するフェニル基とは、異なる基である。

【0011】

＜３＞ 上記ｍ^Ａ／（ｍ^Ａ＋ｍ^Ｂ）の値が、９０モル％を超え１００モル％以下である＜１＞又は＜２＞に記載の着色感光性組成物。
＜４＞ 上記Ａ^１が、塩基性官能基を有する一価の有機基である＜１＞に記載の着色感光性組成物。
＜５＞ 上記顔料が、式１で表される化合物以外のジケトピロロピロール顔料を含む＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の着色感光性組成物。
＜６＞ 上記顔料が、式１で表される化合物以外のジケトピロロピロール赤色顔料を含む＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の着色感光性組成物。
＜７＞ 上記顔料が、式１で表される化合物以外の芳香環上に電子供与性基を有するジアリールジケトピロロピロール赤色顔料を含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の着色感光性組成物。
＜８＞ 上記顔料の含有量が、着色感光性組成物中の全固形分に対し、５０質量％以上である＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の着色感光性組成物。
＜９＞ 上記着色感光性組成物における上記顔料の含有量Ｍ^Ｐと上記ジケトピロロピロール化合物Ａの含有量Ｍ^Ａとの質量比が、Ｍ^Ｐ／Ｍ^Ａ＝９５／５～５０／５０である＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の着色感光性組成物。
＜１０＞ 樹脂を更に含む＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の着色感光性組成物。
＜１１＞ 上記樹脂が、酸性官能基を有する樹脂を含む＜１０＞に記載の着色感光性組成物。
＜１２＞ 重合性化合物、及び、光重合開始剤を更に含む＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の着色感光性組成物。
＜１３＞ ＜１＞～＜１２＞のいずれか１つに記載の着色硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
＜１４＞ ＜１３＞に記載の硬化物を備えるカラーフィルタ。
＜１５＞ ＜１４＞に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
＜１６＞ ＜１４＞に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
＜１７＞ 下記式３で表される非対称ジケトピロロピロール化合物。

【0012】

【化3】

【0013】

式３中、Ａ^３はそれぞれ独立に、酸性官能基又は塩基性官能基を表し、Ｂ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｃ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｘ^１はそれぞれ独立に、エーテル結合、チオエーテル結合、スルホンアミド結合、又は、ウレア結合を表し、Ｌ^１はそれぞれ独立に、単結合又はエーテル結合を表し、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に、アルキレン基を表し、ｎ２は０～５の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、ｎ４はそれぞれ独立に、０又は１を表し、ｎ５は１～５の整数を表し、末端にＡ^３を有する基及びＣ^２が結合するフェニル基とＢ^２が結合するフェニル基とは、異なる基であり、Ｌ^１がエーテル結合である場合、Ｂ^２は、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない電子供与性基であり、かつｎ２は１～５の整数を表す。

【発明の効果】

【0014】

本開示に係る実施形態によれば、得られる硬化物の密着性に優れる着色感光性組成物が提供される。
また、本開示に係る他の実施形態によれば、上記着色感光性組成物の硬化物、上記硬化物を備えるカラーフィルタ、又は、上記カラーフィルタを備える固体撮像素子若しくは画像表示装置が提供される。
更に、本開示に係る更に他の実施形態によれば、新規な非対称ジケトピロロピロール化合物が提供される。

【発明を実施するための形態】

【0015】

以下において、本開示の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本開示において、数値範囲を示す「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
更に、本開示において組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する該当する複数の物質の合計量を意味する。
また、本開示における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
本開示において、特別な記載がない限り、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、それぞれ表す。
本開示において、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの両方を包含する概念で用いられる語であり、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの両方を包含する概念として用いられる語である。
また、本開示において、「工程」の用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば本用語に含まれる。
本開示において「全固形分」とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また、「固形分」とは、上述のように、溶剤を除いた成分であり、例えば、２５℃において固体であっても、液体であってもよい。

また、本開示において、「質量％」と「重量％」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
更に、本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
また、本開示における重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、特に断りのない限り、ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨｘＬ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４０００ＨｘＬ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００ＨｘＬ（何れも東ソー（株）製の商品名）のカラムを使用したゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）分析装置により、溶媒ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、示差屈折計により検出し、標準物質としてポリスチレンを用いて換算した分子量である。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において、染料とは、溶剤に対して溶解しやすい化合物を意味する。
以下、本開示を詳細に説明する。

【0016】

（着色感光性組成物）
本開示に係る着色感光性組成物は、顔料、及び、下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａを含み、着色感光性組成物における下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａのモル含有量をｍ^Ａとし、下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ｂのモル含有量をｍ^Ｂとした場合、ｍ^Ａ／（ｍ^Ａ＋ｍ^Ｂ）の値が、１０モル％～１００モル％であり、上記顔料の含有量が、着色感光性組成物中の全固形分に対し、３５質量％以上である。

【0017】

【化4】

【0018】

式１中、
ジケトピロロピロール化合物Ａ：Ａ^１は、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ｂ^１は、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。
ジケトピロロピロール化合物Ｂ：Ａ^１及びＢ^１は、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ａ^１とＢ^１は同一であっても異なってもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。

【0019】

近年、イメージセンサの高画素化に伴いパターンの微細化及び薄膜化が進んでいる。これに伴い、相対的にカラーフィルタ中の顔料濃度が増され、硬化性成分の量が減少させられる。本発明者らは、詳細な検討を行った結果、顔料の含有量が、着色感光性組成物中の全固形分に対し、３５質量％以上である従来の着色感光性組成物では、得られる硬化物の基材等への密着性が十分でない場合があることを見出した。
本発明者らが鋭意検討した結果、上記構成を採用することにより、得られる硬化物の密着性に優れることを見出した。
顔料の含有量が、着色感光性組成物中の全固形分に対し、３５質量％以上であり、かつ、上記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａを含み、着色感光性組成物における下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａのモル含有量をｍ^Ａとし、下記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ｂのモル含有量をｍ^Ｂとした場合、ｍ^Ａ／（ｍ^Ａ＋ｍ^Ｂ）の値が、１０モル％～１００モル％であることにより、上記のような高顔料濃度の着色感光性組成物であっても、上記ジケトピロロピロール化合物Ａが、顔料表面に吸着し、顔料粒子－非対称であるジケトピロロピロール化合物Ａの構造が形成された場合に、対称型のジケトピロロピロール化合物に比べて、酸性官能基又は塩基性官能基が顔料側とは反対側に配置されやすく、分散剤などの他の成分と相互作用しやすい。よって、ジケトピロロピロール環構造による顔料への吸着性に優れるとともに、顔料粒子に表面に上記ジケトピロロピロール化合物Ａが配列しやすいことから、顔料粒子と上記ジケトピロロピロール化合物Ａとの相互作用、及び、他の成分と上記ジケトピロロピロール化合物Ａとの相互作用が向上し、得られる硬化物の密着性（以下、単に「密着性」ともいう。）に優れると推定している。

【0020】

＜ジケトピロロピロール化合物Ａ及びＢ＞
本開示に係る着色感光性組成物は、上記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａを含み、着色感光性組成物における上記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａのモル含有量をｍ^Ａとし、上記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ｂのモル含有量をｍ^Ｂとした場合、ｍ^Ａ／（ｍ^Ａ＋ｍ^Ｂ）の値が、１０モル％～１００モル％である。
なお、本開示においては、上記顔料は、上記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａ及びＢ以外の顔料であるものとする。

【0021】

本開示における上記ｍ^Ａ／（ｍ^Ａ＋ｍ^Ｂ）の値は、密着性、及び、保存安定性の観点から、５０モル％～１００モル％であることが好ましく、８０モル％～１００モル％であることがより好ましく、９０モル％を超え１００モル％以下であることが特に好ましい。

【0022】

更に、本開示に係る着色感光性組成物は、上記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａのうち、最も含有量の多い異性体の含有量をｍ^ＡＡとした場合、本開示における上記ｍ^ＡＡ／ｍ^Ａの値は、密着性、及び、保存安定性の観点から、８０モル％～１００モル％であることが好ましく、９０モル％～１００モル％であることがより好ましく、９５モル％～１００モル％であることが特に好ましい。

【0023】

式１のＡ^１及びＢ^１における酸性官能基は、密着性、及び、保存安定性の観点から、スルホ基、スルホ基の塩、カルボキシ基、リン酸性官能基、ヒドロキシ基、又は、ホウ酸性官能基であることが好ましく、スルホ基、スルホ基の塩、又は、カルボキシ基であることがより好ましい。
スルホ基の塩の対イオンは、密着性、及び、保存安定性の観点から、金属イオン、炭素数１～１２のモノアルキルアンモニウムイオン、炭素数２～２４のジアルキルアンモニウムイオン、炭素数３～３６のトリアルキルアンモニウムイオン、又は、炭素数４～４８テトラアルキルアンモニウムイオンであることが好ましく、金属イオン、炭素数１～１２のモノアルキルアンモニウムイオン、炭素数２～２４のジアルキルアンモニウムイオン、又は、炭素数３～３６のトリアルキルアンモニウムイオンであることがより好ましく、金属イオンであることが更に好ましく、アルカリ金属イオンであることが特に好ましい。

【0024】

式１のＡ^１及びＢ^１における塩基性官能基は、密着性、及び、保存安定性の観点から、窒素原子を有する基であることが好ましく、－ＮＲ^１ＡＲ^２Ａ、又は、窒素原子を含むヘテロ環基であることがより好ましく、ピペリジニル基、モルホルニル基又は－ＮＲ^１ＡＲ^２Ａであることが更に好ましく、－ＮＲ^１ＡＲ^２Ａであることが特に好ましい。
－ＮＲ^１ＡＲ^２ＡにおけるＲ^１Ａ及びＲ^２Ａはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基であることが好ましく、アルキル基、又は、アリール基又は、ヘテロアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、炭素数１～４のアルキル基であることが特に好ましい。
Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａにおけるアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａにおけるアリール基及びヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。

【0025】

また、－ＮＲ^１ＡＲ^２ＡにおけるＲ^１ＡとＲ^２Ａとは、結合して環を形成していてもよく、５員環又は６員環を形成することが好ましく、６員環を形成することがより好ましい。
Ｒ^１ＡとＲ^２Ａとが結合して形成する環としては、Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａが結合する窒素原子以外にヘテロ原子を環員として有していてもよく、また、置換基を有していてもよい。上記環が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基等が挙げられる。

【0026】

窒素原子を含むヘテロ環基としては、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピペラジニル基、ピリジニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、インドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、モルホニル基、ピペリジニル基、又は、ピロリジニル基であることが好ましく、ピペリジニル基、又は、モルホニル基であることがより好ましい。

【0027】

中でも、上記ジケトピロロピロール化合物ＡのＡ^１は、密着性、及び、保存安定性の観点から、塩基性官能基を有する一価の有機基であることが好ましい。
また、上記ジケトピロロピロール化合物ＢのＡ^１及びＢ^１は、密着性、及び、保存安定性の観点から、塩基性官能基を有する一価の有機基であることが好ましい。

【0028】

また、式１におけるＲはそれぞれ独立に、密着性、及び、保存安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は、アリール基であることが好ましく、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は、炭素数６～１０アリール基であることがより好ましく、水素原子、又は、炭素数１～８のアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

【0029】

また、上記ジケトピロロピロール化合物ＡのＢ^１は、密着性、及び、保存安定性の観点から、置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基であることがより好ましい。
上記ジケトピロロピロール化合物ＡのＢ^１におけるアリール基及びフェニル基が有していてもよい置換基としては、密着性、及び、保存安定性の観点から、アルキル基、アルコキシ基、フタルイミドアルキル基、アシル基、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、－ＣＯＮＨ_２、－ＣＯＮ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、－ＣＯＯＲ^１３、－ＳＯＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＮＲ^１６ＳＯ_２Ｒ^１７、－ＮＲ^１８ＣＯＲ^１９であることが好ましく、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、アルコキシ基、又は、ハロゲン原子であることがより好ましく、炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、又は、ハロゲン原子であることが更に好ましく、メチル基、メトキシ基、又は、塩素原子であることが特に好ましい。
Ｒ^１１～Ｒ^１９はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、又は、フェニル基を表す。
また、上記置換基は、更に置換基を有していてもよい。

【0030】

上記ジケトピロロピロール化合物ＡのＡ^１の炭素数は、密着性、及び、保存安定性の観点から、８～８０であることが好ましく、９～６０であることがより好ましく、９～４０であることが特に好ましい。
上記ジケトピロロピロール化合物ＡのＢ^１の炭素数は、密着性、及び、保存安定性の観点から、６～８０であることが好ましく、６～６０であることがより好ましく、６～４０であることが特に好ましい。
また、上記ジケトピロロピロール化合物ＢのＡ^１及びＢ^１は、密着性、及び、保存安定性の観点から、８～８０であることが好ましく、９～６０であることがより好ましく、９～４０であることが特に好ましい。

【0031】

上記ジケトピロロピロール化合物Ａは、密着性、及び、保存安定性の観点から、下記式２で表される非対称ジケトピロロピロール化合物を含むことが好ましい。

【0032】

【化5】

【0033】

式２中、Ａ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ｂ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｃ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、ｎ１は１～５の整数を表し、ｎ２は０～５の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、Ａ^２及びＣ^２が結合するフェニル基とＢ^２が結合するフェニル基とは、異なる基である。

【0034】

式２のＡ^２における酸性官能基、及び、塩基性官能基の好ましい態様は、上述した式１のＡ^１における酸性官能基、及び、塩基性官能基の好ましい態様と同様である。
式２のＡ^２は、密着性、及び、保存安定性の観点から、アルキレン基を介して式２のベンゼン環と結合していることが好ましく、メチレン基を介して式２のベンゼン環と結合していることがより好ましい。
式２のＡ^２の炭素数は、２～６０であることが好ましく、３～４０であることがより好ましく、９～２０であることが特に好ましい。

【0035】

また、式２におけるＡ^２は、密着性、及び、保存安定性の観点から、－Ｘ－Ｙ－Ｚであることが好ましい。
Ｘは、単結合、－ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_ｑＯ－、－Ｏ－、－（ＣＨ_２）_ｑＳ－、－Ｓ－、－（ＣＨ_２）_ｑＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_ｑＳＯ_２ＮＲ^１０１－、－（ＣＨ_２）_ｑＮＲ^１０１ＳＯ_２－、－（ＣＨ_２）_ｑＮＲ^１０１ＣＯ－、－（ＣＨ_２）_ｑＣＯＮＲ^１０１－、－（ＣＨ_２）_ｑＮＨＣＯＣＨ_２ＮＨ－、－（ＣＨ_２）_ｑＮＨＣＯＮＨ－、－（ＣＨ_２）_ｑＳＯ_２－、－（ＣＨ_２）_ｑＣＯ－、－（ＣＨ_２）_ｑＮＨＣＯＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_ｑＣＯＮＨＣ_６Ｈ_４ＣＯ－、－（ＣＨ_２）_ｑＣＯＮＨＣ_６Ｈ_４－又は－（ＣＨ_２）_ｑＮＨ－を表し、
ｑは０～１０の整数を表し、
Ｒ^１０１は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｙは、単結合、置換を有してもよい炭化水素基、置換基を有してもよいアリーレン基、又は置換基を有してもよい複素芳香環を表し、これらの基は、－ＮＲ^１０１－、－Ｏ－、－ＳＯ_２－又はＣＯ－から選ばれる二価の連結基で相互に結合されていてもよく、
Ｚは、下記式（Ｚ１）～式（Ｚ６）のいずれかで表される基を表し、

【0036】

【化6】

【0037】

Ｒ^３０１及びＲ^３０２はそれぞれ独立に、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のアルキル基、又は、窒素、酸素若しくは硫黄原子を含む置換されていてよい複素環を表し、
Ｒ^３０３、Ｒ^３０４、Ｒ^３０５及びＲ^３０６はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のアルキル基又はアリール基を表し、
Ｒ^３０７は置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のアルキル基又はアリール基を表し、
Ｒ^３０８及びＲ^３０９はそれぞれ独立に、下記式（Ｚ７）若しくは式（Ｚ８）のいずれかで表される基、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｏ－Ｒ^３５０、－ＯＲ^３５１、－ＮＲ^３５２Ｒ^３５３、－Ｃｌ又は－Ｆを表し、Ｒ^３０８及びＲ^３０９のいずれか一方は、下記式（Ｚ７）若しくは式（Ｚ８）のいずれかで表される基、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｏ－Ｒ^３５０、－ＯＲ^３５１、又は、－ＮＲ^３５２Ｒ^３５３であり、ｏは１～８の整数を表し、
Ｒ^３５０は、置換基を有してもよい複素環残基を表し、
Ｒ^３５１～Ｒ^３５３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｍはそれぞれ独立に、金属イオンを表し、
Ｒ^３１０～Ｒ^３１３はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和のアルキル基又はアリール基を表し、
Ｒ^３１４～Ｒ^３１８はそれぞれ独立に、水素原子、アルコキシル基、アミノ基、スルホ基、カルボキシ基、又は、リン酸性官能基を表し、

【0038】

【化7】

【0039】

Ｚ^１は－ＮＲ^３７０－、－ＣＯＮＨ－又は－Ｏ－を表し、
Ｚ^２は、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよいアリーレン基を表し、
これらの基は、－ＮＲ^３７０－、－Ｏ－、－ＳＯ_２－及びＣＯ－よりなる群から選ばれる二価の連結基で相互に結合されていてもよく、
Ｒ^３７０は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ^３６０及びＲ^３６１はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基、又は、Ｒ^３６０とＲ^３６１とで一体となって更なる窒素、酸素若しくは硫黄原子を含む置換基を有してもよい複素環を表し、

【0040】

【化8】

【0041】

Ｚ^３は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、－ＮＲ^３８０－、－ＮＲ^３８０－Ｚ^４－ＣＯ－、－ＮＲ^３８０－Ｚ^４－ＣＯＮＲ^３８１－、－ＮＲ^３８０－Ｚ^４－ＳＯ_２－、－ＮＲ^３８０－Ｚ^４－ＳＯ_２ＮＲ^３８１－、－Ｏ－Ｚ^４－ＣＯ－、－Ｏ－Ｚ^４－ＣＯＮＲ^３８０－、－Ｏ－Ｚ^４－ＳＯ_２－、又は、－Ｏ－Ｚ^４－ＳＯ_２ＮＲ^３８０－を表し、
Ｒ^３６２～Ｒ^３６６はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基又はポリオキシアルキレン基を表し、
Ｒ^３８０及びＲ^３８１はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｚ^４は、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表し、
波線部分は他の構造との結合位置を表す。

【0042】

中でも、Ｘは、密着性、及び、保存安定性の観点から、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ_２－Ｓ－、－ＣＨ_２－ＮＨＳＯ_２－、又は、－ＮＨＳＯ_２－であることが好ましい。
また、Ｙは、密着性、及び、保存安定性の観点から、単結合、又は、炭素数１～８の置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐の炭化水素基であることが好ましい。
更に、Ｚは、密着性、及び、保存安定性の観点から、上記式（Ｚ１）～式（Ｚ４）のいずれかで表される基であることが好ましく、上記式（Ｚ１）～式（Ｚ３）のいずれかで表される基であることがより好ましく、上記式（Ｚ１）で表される基であることが特に好ましい。

【0043】

また、式２のＡ^２は、密着性、及び、保存安定性の観点から、－アルキレン基－酸性官能基若しくは塩基性官能基、－ヘテロ原子含有連結基－アルキレン基－酸性官能基若しくは塩基性官能基、又は、－アルキレン基－ヘテロ原子含有連結基－アルキレン基－酸性官能基若しくは塩基性官能基であることが好ましく、－アルキレン基－酸性官能基若しくは塩基性官能基、又は、－ヘテロ原子含有連結基－アルキレン基－酸性官能基若しくは塩基性官能基であることがより好ましい。
上記アルキレン基は、密着性、及び、保存安定性の観点から、炭素数１～８の直鎖又は分岐アルキレン基であることが好ましく、炭素数１～３の直鎖アルキレン基であることがより好ましい。
上記ヘテロ原子含有連結基としては、密着性、及び、保存安定性の観点から、エーテル結合、チオエーテル結合、スルホンアミド結合、又は、ウレア結合であることが好ましく、エーテル結合、スルホンアミド結合、又は、ウレア結合であることがより好ましく、エーテル結合、又は、スルホンアミド結合であることが更に好ましく、エーテル結合であることが特に好ましい。

【0044】

式２のＢ^２及びＣ^２はそれぞれ独立に、密着性、及び、保存安定性の観点から、アルキル基、アルコキシ基、フタルイミドアルキル基、アシル基、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、－ＣＯＮＨ_２、－ＣＯＮ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、－ＣＯＯＲ^１３、－ＳＯＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＮＲ^１６ＳＯ_２Ｒ^１７、－ＮＲ^１８ＣＯＲ^１９であることが好ましく、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、アルコキシ基、又は、ハロゲン原子であることがより好ましく、炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、フェニル基、又は、ハロゲン原子であることが更に好ましく、メチル基、メトキシ基、フェニル基、塩素原子、又は、臭素原子であることが特に好ましい。
Ｒ^１１～Ｒ^１９はそれぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、又は、フェニル基を表す。
また、上記のＢ^２及びＣ^２におけるアルキル基、アルコキシ基、フタルイミドアルキル基、アシル基、ハロゲン基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、フタルイミドアルキル基、アシル基、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、－ＣＯＮＨ_２、－ＣＯＮ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、－ＣＯＯＲ^１３、－ＳＯＮＲ^１４Ｒ^１５、－ＮＲ^１６ＳＯ_２Ｒ^１７、－ＮＲ^１８ＣＯＲ^１９を挙げることができる。

【0045】

また、式２のＢ^２及びＣ^２の炭素数はそれぞれ独立に、０～６０であることが好ましく、０～２０であることがより好ましく、０～８であることが特に好ましい。

【0046】

式２のｎ１は、密着性、及び、保存安定性の観点から、１又は２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
式２のｎ２は、密着性、及び、保存安定性の観点から、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
式２のｎ３は、密着性、及び、保存安定性の観点から、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
また、式２におけるＡ^２、Ｂ^２及びＣ^２の結合位置は、特に制限はないが、密着性、及び、保存安定性の観点から、式２のベンゼン環におけるジケトピロロピロール環の結合位置に対し、パラ位に少なくともＡ^２を有することが好ましい。
更に、ｎ２が１以上である場合、密着性、及び、保存安定性の観点から、式２のベンゼン環におけるジケトピロロピロール環の結合位置に対し、パラ位に少なくともＢ^２を有することが好ましい。

【0047】

また、上記ジケトピロロピロール化合物Ａは、密着性、及び、保存安定性の観点から、下記式３で表される非対称ジケトピロロピロール化合物を含むことがより好ましい。

【0048】

【化9】

【0049】

式３中、Ａ^３はそれぞれ独立に、酸性官能基又は塩基性官能基を表し、Ｂ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｃ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｘ^１はそれぞれ独立に、エーテル結合、チオエーテル結合、スルホンアミド結合、又は、ウレア結合を表し、Ｌ^１はそれぞれ独立に、単結合又はエーテル結合を表し、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に、アルキレン基を表し、ｎ２は０～５の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、ｎ４はそれぞれ独立に、０又は１を表し、ｎ５は１～５の整数を表し、末端にＡ^３を有する基及びＣ^２が結合するフェニル基とＢ^２が結合するフェニル基とは、異なる基であり、Ｌ^１がエーテル結合である場合、Ｂ^２は、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない電子供与性基であり、かつｎ２は１～５の整数を表す。

【0050】

式３のＡ^３における酸性官能基、及び、塩基性官能基の好ましい態様は、上述した式１のＡ^１における酸性官能基、及び、塩基性官能基の好ましい態様と同様である。
式３のＢ^２、Ｃ^２、ｎ２及びｎ３はそれぞれ、下記の記載以外は、上述した式２のＢ^２、Ｃ^２、ｎ２及びｎ３と同義であり、好ましい態様も同様である。
式３におけるＬ^１は、保存安定性の観点からは、単結合であることが好ましく、また、密着性の観点からは、エーテル結合であることが好ましい。
また、Ｌ^１がエーテル結合である場合、Ｂ^２における電子供与性基は、密着性の観点から、アルキル基、又は、アルコキシ基であることが好ましく、炭素数１～８のアルキル基、又は、炭素数１～８のアルコキシ基であることがより好ましく、メチル基、又は、メトキシ基であることが特に好ましい。
更に、Ｌ^１がエーテル結合である場合、ｎ２は、密着性の観点から、１～３の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。
式３におけるＬ^２はそれぞれ独立に、密着性、及び、保存安定性の観点から、炭素数１～８の直鎖又は分岐アルキレン基であることが好ましく、炭素数１～３の直鎖アルキレン基であることがより好ましく、メチレン基であることが特に好ましい。
式３におけるＸ^１は、密着性、及び、保存安定性の観点から、エーテル結合、スルホンアミド結合、又は、ウレア結合であることが好ましく、エーテル結合、又は、スルホンアミド結合であることがより好ましく、エーテル結合であることが特に好ましい。
式３におけるＬ^３はそれぞれ独立に、密着性、及び、保存安定性の観点から、炭素数１～８の直鎖又は分岐アルキレン基であることが好ましく、炭素数２又は３の直鎖若しくは分岐アルキレン基であることがより好ましく、炭素数２又は３の直鎖アルキレン基であることが特に好ましい。
式３のｎ４は、密着性、及び、保存安定性の観点から、０であることが好ましい。
式３のｎ５は、密着性、及び、保存安定性の観点から、１又は２であることが好ましく、１であることがより好ましい。

【0051】

上記ジケトピロロピロール化合物Ａの分子量は、密着性、及び、保存安定性の観点から、１，２００以下であることが好ましく、８００以下であることがより好ましく、６００以下であることが更に好ましく、３４０以上６００以下であることが特に好ましい。

【0052】

本開示に係る着色感光性組成物は、上記ジケトピロロピロール化合物Ａを１種単独で含んでいても、２種以上を含んでいてもよい。
本開示に係る着色感光性組成物は、上記ジケトピロロピロール化合物Ｂを、含んでいなくともよいし、１種単独で含んでいても、２種以上を含んでいてもよい。
本開示に係る着色感光性組成物における上記ジケトピロロピロール化合物Ａの含有量は、密着性、及び、保存安定性の観点から、着色感光性組成物の全固形分に対して、０．０１質量％～４０質量％であることが好ましく、０．０５質量％～３０質量％であることがより好ましく、０．１質量％～２０質量％であることが特に好ましい。
また、本開示に係る着色感光性組成物における上記ジケトピロロピロール化合物Ａ及びＢの総含有量は、密着性、及び、保存安定性の観点から、着色感光性組成物の全固形分に対して、０．０１質量％～４０質量％であることが好ましく、０．０５質量％～３０質量％であることがより好ましく、０．１質量％～２０質量％であることが特に好ましい。

【0053】

上記着色感光性組成物における上記顔料の含有量Ｍ^Ｐと上記ジケトピロロピロール化合物Ａの含有量Ｍ^Ａとの質量比は、密着性、及び、保存安定性の観点から、Ｍ^Ｐ／Ｍ^Ａ＝９５／５～５０／５０であることが好ましく、９４．９／５．１～５５／４５であることがより好ましく、９４．５／５．５～６４／３６であることが更に好ましく、９４／６～８２／１８であることが特に好ましい。

【0054】

以下、上記ジケトピロロピロール化合物Ａの具体例であるＤＰＰ－１～ＤＰＰ－２６を示すが、これに限定されるものではない。

【0055】

【化10】

【0056】

【化11】

【0057】

【化12】

【0058】

【化13】

【0059】

【化14】

【0060】

－ジケトピロロピロール化合物Ａの作製方法－
ジケトピロロピロール化合物Ａの作製方法としては、特に制限はなく、公知の方法を参照し、作製することができる。例えば、顔料から誘導する方法、２種以上のシアノ化合物を縮合する方法、及び、シアノ化合物とケトピロール化合物とを縮合する方法が挙げられる。
中でも、シアノ化合物と３－アルコキシカルボニル－５－ケトピロール化合物とを塩基存在下において縮合し、非対称のジケトピロロピロール化合物を作製することができる。

【0061】

－ジケトピロロピロール化合物Ａ及びＢの添加方法－
着色感光性組成物へのジケトピロロピロール化合物Ａ及びＢの添加方法は、特に制限はされず、公知の添加方法及び公知の混合方法を用いることができる。例えば、顔料とあらかじめ混合（乾式又は湿式）し、乾燥させたジケトピロロピロール化合物Ａ含有複合顔料として使用したり、顔料ミリング時に添加したり、顔料分散時に分散媒とともに添加したり、顔料分散液に添加する方法などが好ましく挙げられる。

【0062】

＜顔料＞
本開示に係る着色感光性組成物は、顔料を含む。
なお、本開示における上記顔料は、上記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａ及びＢ（「式１で表される化合物」ともいう。）以外の顔料である。
顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよいが有機顔料であることが好ましい。また、顔料には、無機顔料又は有機－無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機－無機顔料を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。
本開示に係る着色感光性組成物は、カラーフィルタにおける着色画素形成用の着色感光性組成物として好ましく用いることができる。着色画素としては、例えば、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、イエロー色画素などが挙げられる。中でも、赤色画素が好ましく挙げられる。

【0063】

顔料の平均一次粒子径は、１ｎｍ～２００ｎｍが好ましい。下限は５ｎｍ以上が好ましく、１０ｎｍ以上がより好ましい。上限は、１８０ｎｍ以下が好ましく、１５０ｎｍ以下がより好ましく、１００ｎｍ以下が更に好ましい。顔料の平均一次粒子径が上記範囲であれば、着色感光性組成物中における顔料の分散安定性が良好である。なお、本開示において、顔料の一次粒子径は、顔料の一次粒子を透過型電子顕微鏡により観察し、得られた画像写真から求めることができる。具体的には、顔料の一次粒子の投影面積を求め、それに対応する円相当径を顔料の一次粒子径として算出する。また、本開示における平均一次粒子径は、４００個の顔料の一次粒子についての一次粒子径の算術平均値とする。また、顔料の一次粒子とは、凝集のない独立した粒子をいう。

【0064】

顔料の２５℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート１００ｇへの溶解量は、０．０１ｇ未満であることが好ましく、０．００５ｇ未満であることがより好ましく、０．００１ｇ未満であることが更に好ましい。

【0065】

有機顔料としては、フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、ペリレン顔料、アゾ顔料、ジケトピロロピロール顔料、ピロロピロール顔料、イソインドリン顔料、キノフタロン顔料、トリアリールメタン顔料、キサンテン顔料、メチン顔料、キノリン顔料などが挙げられる。
中でも、顔料としては、密着性、及び、保存安定性の観点から、式１で表される化合物以外のジケトピロロピロール顔料を含むことが好ましく、式１で表される化合物以外のジケトピロロピロール赤色顔料を含むことがより好ましく、式１で表される化合物以外のジアリールジケトピロロピロール赤色顔料を含むことが更に好ましく、式１で表される化合物以外の芳香環上に電子供与性基を有するジアリールジケトピロロピロール赤色顔料を含むことが特に好ましい。
有機顔料の具体例としては以下に示すものが挙げられる。

【0066】

カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４，２１５，２２８，２３１，２３２（メチン系），２３３（キノリン系），２３４（アミノケトン系），２３５（アミノケトン系），２３６（アミノケトン系）等（以上、黄色顔料）、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３等（以上、オレンジ色顔料）、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２７０，２７２，２７９，２９４（キサンテン系、Ｏｒｇａｎｏ Ｕｌｔｒａｍａｒｉｎｅ、Ｂｌｕｉｓｈ Ｒｅｄ），２９５（モノアゾ系），２９６（ジアゾ系），２９７（アミノケトン系）等（以上、赤色顔料）、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７，１０，３６，３７，５８，５９，６２，６３，６４（フタロシアニン系），６５（フタロシアニン系），６６（フタロシアニン系）等（以上、緑色顔料）、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １，１９，２３，２７，３２，３７，４２，６０（トリアリールメタン系），６１（キサンテン系）等（以上、紫色顔料）、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，２９，６０，６４，６６，７９，８０，８７（モノアゾ系），８８（メチン系）等（以上、青色顔料）。

【0067】

赤色顔料として、特開２０１７－２０１３８４号公報に記載の構造中に少なくとも１つ臭素原子が置換したジケトピロロピロール化合物、特許第６２４８８３８号の段落００１６～００２２に記載のジケトピロロピロール化合物、国際公開第２０１２／１０２３９９号に記載のジケトピロロピロール化合物、国際公開第２０１２／１１７９６５号に記載のジケトピロロピロール化合物、特開２０１２－２２９３４４号公報に記載のナフトールアゾ化合物、特許第６５１６１１９号公報に記載の赤色顔料、特許第６５２５１０１号公報に記載の赤色顔料などを用いることもできる。また、赤色顔料として、芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が結合した基が導入された芳香族環基がジケトピロロピロール骨格に結合した構造を有する化合物を用いることもできる。
また、赤色顔料としては、色味及び耐光性の観点から、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２６４、及び、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２７２が好ましく挙げられ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４、及び、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２７２がより好ましく挙げられる。
更に、顔料としては、色味の観点から、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４、及び、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２７２を併用することが好ましい。
また、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４とＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２７２との含有質量比としては、色味の観点から、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４の含有量：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２７２の含有量＝２：１～１：２であることが好ましく、１．５：１～１：１．５であることがより好ましく、１．２：１～１：１．２であることが更に好ましく、１．２：１～１：１であることが特に好ましい。
また、色味の観点から、顔料は、赤色顔料、及び、黄色顔料を含むことが好ましい。
更に、赤色顔料と黄色顔料との含有質量比としては、色味の観点から、赤色顔料の含有量：黄色顔料の含有量＝１：１～５：１であることが好ましく、１．５：１～３：１であることがより好ましい。

【0068】

また、黄色顔料として、特開２０１７－２０１００３号公報に記載の化合物、特開２０１７－１９７７１９号公報に記載の化合物、特開２０１７－１７１９１２号公報の段落００１１～００６２、０１３７～０２７６に記載の化合物、特開２０１７－１７１９１３号公報の段落００１０～００６２、０１３８～０２９５に記載の化合物、特開２０１７－１７１９１４号公報の段落００１１～００６２、０１３９～０１９０に記載の化合物、特開２０１７－１７１９１５号公報の段落００１０～００６５、０１４２～０２２２に記載の化合物、特開２０１３－０５４３３９号公報の段落００１１～００３４に記載のキノフタロン化合物、特開２０１４－０２６２２８号公報の段落００１３～００５８に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－０６２６４４号公報に記載のイソインドリン化合物、特開２０１８－２０３７９８号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－０６２５７８号公報に記載のキノフタロン化合物、特許第６４３２０７６号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－１５５８８１号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－１１１７５７号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１８－０４０８３５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１７－１９７６４０号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１６－１４５２８２号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１４－０８５５６５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１４－０２１１３９号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－２０９６１４号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－２０９４３５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－１８１０１５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－０６１６２２号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１３－０３２４８６号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０７４９８７号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０８１５６５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０７４９８６号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０７４９８５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０５０４２０号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２００８－０３１２８１号公報に記載のキノフタロン化合物、特公昭４８－０３２７６５号公報に記載のキノフタロン化合物、特開２０１９－００８０１４号公報に記載のキノフタロン化合物、特許第６６０７４２７号に記載のキノフタロン化合物、特開２０１９－０７３６９５号公報に記載のメチン染料、特開２０１９－０７３６９６号公報に記載のメチン染料、特開２０１９－０７３６９７号公報に記載のメチン染料、特開２０１９－０７３６９８号公報に記載のメチン染料、韓国公開特許第１０－２０１４－００３４９６３号公報に記載の化合物、特開２０１７－０９５７０６号公報に記載の化合物、台湾特許出願公開第２０１９２０４９５号公報に記載の化合物、特許第６６０７４２７号公報に記載の化合物などを用いることもできる。また、これらの化合物を多量体化したものも色価向上の観点から好ましく用いられる。
また、黄色顔料としては、色味及び耐光性の観点から、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１３９、及び、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１８５が好ましく挙げられる。

【0069】

また、緑色顔料として、１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／１１８７２０号に記載の化合物が挙げられる。また、緑色顔料として中国特許出願公開第１０６９０９０２７号明細書に記載の化合物、国際公開第２０１２／１０２３９５号に記載のリン酸エステルを配位子として有するフタロシアニン化合物、特開２０１９－００８０１４号公報に記載のフタロシアニン化合物及び特開２０１８－１８００２３号公報に記載のフタロシアニン化合物、特開２０１９－０３８９５８号公報に記載の化合物などを用いることもできる。

【0070】

また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開２０１２－２４７５９１号公報の段落００２２～００３０、特開２０１１－１５７４７８号公報の段落００４７に記載の化合物が挙げられる。

【0071】

また、本開示に用いられる顔料としては、特定のＣｕＫα線によるＸ線回折パターンを有する顔料が好ましく挙げられる。具体的には、例えば、特許第６５６１８６２号公報に記載のフタロシアニン顔料、特許第６４１３８７２号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、特許第６２８１３４５号公報に記載のアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２６９）などが挙げられる。

【0072】

顔料の含有量は、着色感光性組成物中の全固形分に対し、３５質量％以上であり、密着性、及び、保存安定性の観点から、４０質量％以上であることが好ましく、４５質量％以上であることがより好ましく、５０質量％以上であることが特に好ましい。また、上限は７０質量％以下であることが好ましい。

【0073】

＜樹脂＞
本開示に係る着色感光性組成物は、樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を着色感光性組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。

【0074】

樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３，０００～２，０００，０００が好ましい。上限は、１，０００，０００以下がより好ましく、５００，０００以下が特に好ましい。下限は、４，０００以上がより好ましく、５，０００以上が特に好ましい。

【0075】

樹脂としては、（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂などが挙げられる。これらの樹脂から１種を単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。また、特開２０１７－２０６６８９号公報の段落００４１～００６０に記載の樹脂、特開２０１８－０１０８５６号公報の段落００２２～００７に記載の樹脂、特開２０１７－０５７２６５号公報に記載の樹脂、特開２０１７－０３２６８５号公報に記載の樹脂、特開２０１７－０７５２４８号公報に記載の樹脂、特開２０１７－０６６２４０号公報に記載の樹脂を用いることもできる。

【0076】

本開示に係る着色感光性組成物は、樹脂として、酸性官能基を有する樹脂を含むことが好ましい。この態様によれば、着色感光性組成物の現像性を向上させることができ、矩形性に優れた画素を形成しやすい。酸性官能基としては、カルボキシ基、リン酸性官能基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられ、カルボキシ基が好ましい。酸性官能基を有する樹脂は、例えば、アルカリ可溶性樹脂として用いることができる。
また、本開示に係る着色感光性組成物は、密着性、及び、保存安定性の観点から、上記Ａ^１が塩基性官能基を有する一価の有機基である式（１）で表されるジケトピロロピロール化合物と、酸性官能基を有する樹脂とを含むことが好ましい。

【0077】

酸性官能基を有する樹脂は、酸性官能基を側鎖に有する繰り返し単位を含むことが好ましく、酸性官能基を側鎖に有する繰り返し単位を樹脂の全繰り返し単位中５モル％～７０モル％含むことがより好ましい。酸性官能基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量の上限は、５０モル％以下であることが好ましく、３０モル％以下であることがより好ましい。酸性官能基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量の下限は、１０モル％以上であることが好ましく、２０モル％以上であることがより好ましい。

【0078】

酸性官能基を有する樹脂は、下記式（ＥＤ１）で表される化合物及び下記式（ＥＤ２）で表される化合物（以下、これらの化合物を「エーテルダイマー」と称することもある。）よりなる群から選ばれた少なくとも１種のモノマーを含むモノマー成分に由来する繰り返し単位を含むことも好ましい。

【0079】

【化15】

【0080】

式（ＥＤ１）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２５の炭化水素基を表す。

【0081】

【化16】

【0082】

式（ＥＤ２）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～３０の有機基を表す。式（ＥＤ２）の詳細については、特開２０１０－１６８５３９号公報の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0083】

エーテルダイマーの具体例としては、例えば、特開２０１３－０２９７６０号公報の段落０３１７の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0084】

本開示で用いられる樹脂は、下記式（Ｘ）で示される化合物に由来する繰り返し単位を含むことも好ましい。

【0085】

【化17】

【0086】

式（Ｘ）中、Ｒ₁は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ₂は炭素数２～１０のアルキレン基を表し、Ｒ₃は、水素原子又はベンゼン環を含んでもよい炭素数１～２０のアルキル基を表す。ｎは１～１５の整数を表す。

【0087】

酸性官能基を有する樹脂については、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の段落０６８５～０７００）の記載、特開２０１２－１９８４０８号公報の段落００７６～００９９の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸性官能基を有する樹脂は市販品を用いることもできる。

【0088】

酸性官能基を有する樹脂の酸価は、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ～５００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。下限は、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が特に好ましい。上限は、４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が更に好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が特に好ましい。酸性官能基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００～１００，０００が好ましい。また、酸性官能基を有する樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、１，０００～３０，０００が好ましい。

【0089】

また、樹脂への酸性官能基の導入方法としては、特に制限はないが、例えば、特許第６３４９６２９号公報に記載の方法が挙げられる。
更に、樹脂への酸性官能基の導入方法としては、分散剤（特にエチレン性不飽和基を有する分散剤など）又はアルカリ可溶性樹脂において、エポキシ基の開環反応で生じたヒドロキシ基に酸無水物を反応させて酸基を導入する方法も挙げられる。

【0090】

本開示において、樹脂として塩基性官能基を有する樹脂を用いることが好ましい。この態様によれば、着色感光性組成物の現像性を向上させることができ、矩形性に優れた画素を形成しやすい。塩基性官能基としては、アミノ基、窒素原子を有するヘテロアリール基などが挙げられ、アミノ基が好ましく、第三級アミノ基がより好ましい。塩基性官能基を有する樹脂は、例えば、アルカリ可溶性樹脂として用いることができる。

【0091】

塩基性官能基としてアミノ基を有する樹脂のアミン価は、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。下限は、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が特に好ましい。上限は、１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が更に好ましく、１４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が特に好ましい。アミノ基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００～１００，０００が好ましい。また、アミノ基を有する樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、１，０００～２０，０００が好ましい。

【0092】

本開示に係る着色感光性組成物は、分散剤としての樹脂を含むこともできる。分散剤としては、酸性分散剤（酸性樹脂）、塩基性分散剤（塩基性樹脂）が挙げられる。ここで、酸性分散剤（酸性樹脂）とは、酸性官能基の量が塩基性官能基の量よりも多い樹脂を表す。酸性分散剤（酸性樹脂）は、酸性官能基の量と塩基性官能基の量の合計量を１００モル％としたときに、酸性官能基の量が７０モル％以上を占める樹脂が好ましく、実質的に酸性官能基のみからなる樹脂がより好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）が有する酸性官能基は、カルボキシ基が好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）の酸価は、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１０５ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１０５ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１０５ｍｇＫＯＨ／ｇが更に好ましい。また、塩基性分散剤（塩基性樹脂）とは、塩基性官能基の量が酸性官能基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤（塩基性樹脂）は、酸性官能基の量と塩基性官能基の量の合計量を１００モル％としたときに、塩基性官能基の量が５０モル％を超える樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性官能基は、アミノ基であることが好ましい。

【0093】

分散剤として用いる樹脂は、酸性官能基を有する繰り返し単位を含むことが好ましい。分散剤として用いる樹脂が酸性官能基を有する繰り返し単位を含むことにより、フォトリソグラフィ法によりパターンを形成する際、現像残渣の発生をより抑制できる。

【0094】

分散剤として用いる樹脂は、グラフト樹脂であることも好ましい。グラフト樹脂の詳細は、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落００２５～００９４の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0095】

分散剤として用いる樹脂は、主鎖及び側鎖の少なくとも一方に窒素原子を含むポリイミン系分散剤であることも好ましい。ポリイミン系分散剤としては、ｐＫａ１４以下の官能基を有する部分構造を有する主鎖と、原子数４０～１０，０００の側鎖とを有し、かつ主鎖及び側鎖の少なくとも一方に塩基性窒素原子を有する樹脂が好ましい。塩基性窒素原子とは、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はない。ポリイミン系分散剤については、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落０１０２～０１６６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0096】

分散剤として用いる樹脂は、コア部に複数個のポリマー鎖が結合した構造の樹脂であることも好ましい。このような樹脂としては、例えばデンドリマー（星型ポリマーを含む）が挙げられる。また、デンドリマーの具体例としては、特開２０１３－０４３９６２号公報の段落０１９６～０２０９に記載された高分子化合物Ｃ－１～Ｃ－３１などが挙げられる。

【0097】

また、上述した酸性官能基を有する樹脂（アルカリ可溶性樹脂）を分散剤として用いることもできる。

【0098】

また、分散剤として用いる樹脂は、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する繰り返し単位を含む樹脂であることも好ましい。エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量は、樹脂の全繰り返し単位中１０モル％以上であることが好ましく、１０モル％～８０モル％であることがより好ましく、２０モル％～７０モル％であることが更に好ましい。

【0099】

また、分散剤としては、芳香族カルボキシ基を有する樹脂（以下、「樹脂Ｂ」）が好ましく挙げられる。
樹脂Ｂにおいて、芳香族カルボキシ基は繰り返し単位の主鎖に含まれていてもよく、繰り返し単位の側鎖に含まれていてもよい。現像性及び色抜けに優れるという理由から、芳香族カルボキシ基は繰り返し単位の主鎖に含まれていることが好ましい。詳細は不明だが、主鎖近くに芳香族カルボキシ基が存在することで、これらの特性がより向上するものと推測される。なお、本明細書において、芳香族カルボキシル基とは、芳香族環にカルボキシル基が１個以上結合した構造の基のことである。芳香族カルボキシ基において、芳香族環に結合したカルボキシ基の数は、１個～４個であることが好ましく、１個～２個であることがより好ましい。

【0100】

本開示で用いられる樹脂Ｂは、式（ｂ－１）で表される繰り返し単位及び式（ｂ－１０）で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位を含む樹脂であることが好ましい。

【0101】

【化18】

【0102】

式（ｂ－１）中、Ａｒ¹は芳香族カルボキシル基を含む基を表し、Ｌ¹は、－ＣＯＯ－又は－ＣＯＮＨ－を表し、Ｌ²は、２価の連結基を表す。
式（ｂ－１０）中、Ａｒ¹⁰は芳香族カルボキシル基を含む基を表し、Ｌ¹¹は、－ＣＯＯ－又は－ＣＯＮＨ－を表し、Ｌ¹²は３価の連結基を表し、Ｐ¹⁰はポリマー鎖を表す。

【0103】

まず、式（ｂ－１）について説明する。式（ｂ－１）においてＡｒ¹が表す芳香族カルボキシ基を含む基としては、芳香族トリカルボン酸無水物から由来する構造、芳香族テトラカルボン酸無水物から由来する構造などが挙げられる。芳香族トリカルボン酸無水物及び芳香族テトラカルボン酸無水物としては、下記構造の化合物が挙げられる。

【0104】

【化19】

【0105】

上記式中、Ｑ^１は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｃ（ＣＦ_３）_２－、下記式（Ｑ－１）で表される基又は下記式（Ｑ－２）で表される基を表す。

【0106】

【化20】

【0107】

芳香族トリカルボン酸無水物の具体例としては、ベンゼントリカルボン酸無水物（１，２，３－ベンゼントリカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物［１，２，４－ベンゼントリカルボン酸無水物］等）、ナフタレントリカルボン酸無水物（１，２，４－ナフタレントリカルボン酸無水物、１，４，５－ナフタレントリカルボン酸無水物、２，３，６－ナフタレントリカルボン酸無水物、１，２，８－ナフタレントリカルボン酸無水物等）、３，４，４’－ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、３，４，４’－ビフェニルエーテルトリカルボン酸無水物、３，４，４’－ビフェニルトリカルボン酸無水物、２，３，２’－ビフェニルトリカルボン酸無水物、３，４，４’－ビフェニルメタントリカルボン酸無水物、又は３，４，４’－ビフェニルスルホントリカルボン酸無水物が挙げられる。芳香族テトラカルボン酸無水物の具体例としては、ピロメリット酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－フランテトラカルボン酸二無水物、４，４’－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４’－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３’，４，４’－パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４’－ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４’－ジフェニルメタン二無水物、９，９－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン二無水物、９，９－ビス[４－（３，４－ジカルボキシフェノキシ）フェニル]フルオレン二無水物、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレンコハク酸二無水物、又は３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－６－メチル－１－ナフタレンコハク酸二無水物等が挙げられる。

【0108】

Ａｒ¹が表す芳香族カルボキシル基を含む基の具体例としては、式（Ａｒ－１）で表される基、式（Ａｒ－２）で表される基、式（Ａｒ－３）で表される基などが挙げられる。

【0109】

【化21】

【0110】

式（Ａｒ－１）中、ｎ１は１～４の整数を表し、１～２の整数であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（Ａｒ－２）中、ｎ２は１～８の整数を表し、１～４の整数であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、２であることが更に好ましい。
式（Ａｒ－３）中、ｎ３及びｎ４はそれぞれ独立して０～４の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。ただし、ｎ３及びｎ４の少なくとも一方は１以上の整数である。
式（Ａｃ－３）中、Ｑ^１は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯ－、－ＳＯ_２－、－Ｃ（ＣＦ_３）_２－、上記式（Ｑ－１）で表される基又は上記式（Ｑ－２）で表される基を表す。

【0111】

式（ｂ－１）においてＬ^１は、－ＣＯＯ－又は－ＣＯＮＨ－を表し、－ＣＯＯ－を表すことが好ましい。

【0112】

式（ｂ－１）においてＬ^２が表す２価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｓ－及びこれらの２種以上を組み合わせた基が挙げられる。アルキレン基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アリーレン基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１０が更に好ましい。アルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシ基などが挙げられる。Ｌ^２が表す二価の連結基は、－Ｏ－Ｌ^２ａ－Ｏ－で表される基であることが好ましい。Ｌ^２ａは、アルキレン基；アリーレン基；アルキレン基とアリーレン基とを組み合わせた基；アルキレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１種と、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－及び－Ｓ－よりなる群から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせた基などが挙げられる。アルキレン基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシ基などが挙げられる。

【0113】

次に、式（ｂ－１０）について説明する。式（ｂ－１０）においてＡｒ^１０が表す芳香族カルボキシ基を含む基としては、式（ｂ－１）のＡｒ^１と同義であり、好ましい範囲も同様である。

【0114】

式（ｂ－１０）においてＬ^１１は、－ＣＯＯ－又は－ＣＯＮＨ－を表し、－ＣＯＯ－を
表すことが好ましい。

【0115】

式（ｂ－１０）においてＬ^１２が表す３価の連結基としては、炭化水素基、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｓ－及びこれらの２種以上を組み合わせた基が挙げられる。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。芳香族炭化水素基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１０が更に好ましい。炭化水素基は置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシ基などが挙げられる。Ｌ^１２が表す三価の連結基は、下記式（Ｌ１２－１）で表される基であることが好ましく、式（Ｌ１２－２）で表される基であることがより好ましい。

【0116】

【化22】

【0117】

Ｌ^１２ａ及びＬ^１２ｂはそれぞれ独立に、三価の連結基を表し、Ｘ^１はＳを表し、＊１は式（ｂ－１０）のＬ^１１との結合位置を表し、＊２は式（ｂ－１０）のＰ^１０との結合位置を表す。

【0118】

Ｌ^１２ａ及びＬ^１２ｂが表す三価の連結基としては、炭化水素基；炭化水素基と、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－及び－Ｓ－よりなる群から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせた基などが挙げられる。

【0119】

式（ｂ－１０）においてＰ^１０はポリマー鎖を表す。Ｐ^１０が表すポリマー鎖は、ポリ（メタ）アクリル繰り返し単位、ポリエーテル繰り返し単位、ポリエステル繰り返し単位及びポリオール繰り返し単位から選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位を有することが好ましい。ポリマー鎖Ｐ^１０の重量平均分子量は５００～２０，０００が好ましい。下限は５００以上がより好ましく、１，０００以上が特に好ましい。上限は１０，０００以下がより好ましく、５，０００以下が更に好ましく、３，０００以下が特に好ましい。Ｐ^１０の重量平均分子量が上記範囲であれば組成物中における顔料の分散性が良好である。樹脂Ｂが式（ｂ－１０）で表される繰り返し単位を有する樹脂である場合は、樹脂Ｂは分散剤として好ましく用いられる。

【0120】

式（ｂ－１０）において、Ｐ¹⁰が表すポリマー鎖は、下記式（Ｐ－１）～（Ｐ－５）で表される繰り返し単位を含むポリマー鎖であることが好ましく、（Ｐ－５）で表される繰り返し単位を含むポリマー鎖であることがより好ましい。

【0121】

【化23】

【0122】

上記式において、Ｒ^Ｐ１及びＲ^Ｐ２は、それぞれアルキレン基を表す。Ｒ^Ｐ１及びＲ^Ｐ２で表されるアルキレン基としては、炭素数１～２０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基が好ましく、炭素数２～１６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基がより好ましく、炭素数３～１２の直鎖状又は分岐状のアルキレン基が更に好ましい。
上記式において、Ｒ^Ｐ３は、水素原子又はメチル基を表す。
上記式において、Ｌ^Ｐ１は、単結合又はアリーレン基を表し、Ｌ^Ｐ２は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ^Ｐ１は、単結合であることが好ましい。Ｌ^Ｐ２が表す２価の連結基としては、アルキレン基（好ましくは炭素数１～１２のアルキレン基）、アリーレン基（好ましくは炭素数６～２０のアリーレン基）、－ＮＨ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｓ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、及びこれらの２以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
Ｒ^Ｐ４は、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基、（メタ）アクリロイル基、オキセタニル基、ブロックイソシアネート基等が挙げられる。なお、本開示におけるブロックイソシアネート基とは、熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であり、例えば、ブロック剤とイソシアネート基とを反応させイソシアネート基を保護した基が好ましく例示できる。ブロック剤としては、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール系化合物、イミド系化合物等を挙げることができる。ブロック剤については、特開２０１７－０６７９３０号公報の段落０１１５～０１１７に記載された化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、ブロックイソシアネート基は、９０℃～２６０℃の熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であることが好ましい。

【0123】

Ｐ^１０が表すポリマー鎖は、（メタ）アクリロイル基、オキセタニル基、ブロックイソシアネート基及びｔ－ブチル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基（以下、「官能基Ａ」ともいう。）を有することが好ましい。官能基Ａは（メタ）アクリロイル基、オキセタニル基及びブロックイソシアネート基よりなる群から選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。ポリマー鎖が官能基Ａを含む場合は、耐溶剤性に優れた膜を形成しやすい。特に、（メタ）アクリロイル基、オキセタニル基及びブロックイソシアネート基から選ばれる少なくとも１種の基を含む場合は上記の効果が顕著である。また、官能基Ａがｔ－ブチル基を有する場合には、組成物中にエポキシ基又はオキセタニル基をもつ化合物を含むことが好ましい。官能基Ａがブロックイソシアネート基を有する場合には、組成物中にヒドロキシ基をもつ化合物を含むことが好ましい。

【0124】

また、Ｐ^１０が表すポリマー鎖は、側鎖に上記官能基Ａを含む繰り返し単位を有するポリマー鎖であることがより好ましい。また、Ｐ^１０を構成する全繰り返し単位中における、上記官能基Ａを側鎖に含む繰り返し単位の割合は、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましい。上限は、１００質量％とすることができ、９０質量％以下であることが好ましく、６０質量％以下であることがより好ましい。

【0125】

また、Ｐ^１０が表すポリマー鎖は、酸性官能基を含む繰り返し単位を有することも好ましい。酸性官能基としては、カルボキシ基、リン酸性官能基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられる。この態様によれば、組成物中における顔料の分散性をより向上できる。更には、現像性をより向上させることもできる。酸性官能基を含む繰り返し単位の割合は、１質量％～３０質量％であることが好ましく、２質量％～２０質量％であることがより好ましく、３質量％～１０質量％であることが更に好ましい。

【0126】

樹脂Ｂは、芳香族テトラカルボン酸無水物及び芳香族トリカルボン酸無水物よりなる群から選ばれる少なくとも１種の酸無水物と、ヒドロキシ基含有化合物とを反応させることで製造することができる。芳香族テトラカルボン酸無水物及び芳香族トリカルボン酸無水物としては、上述したものが挙げられる。ヒドロキシ基含有化合物としては、分子内にヒドロキシ基を有してさえいれば、特に制限されないが、分子内に２つ以上のヒドロキシ基を有するポリオールであることが好ましい。また、ヒドロキシ基含有化合物として、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基を有する化合物を用いることも好ましい。分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基を有する化合物としては、例えば、１－メルカプト－１，１－メタンジオール、１－メルカプト－１，１－エタンジオール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（チオグリセリン）、２－メルカプト－１，２－プロパンジオール、２－メルカプト－２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－メルカプト－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１－メルカプト－２，２－プロパンジオール、２－メルカプトエチル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、又は２－メルカプトエチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。その他のヒドロキシ基含有化合物については、特開２０１８－１０１０３９号公報の段落００８４～００９５に記載された化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0127】

上記酸無水物中の酸無水物基と、ヒドロキシ基含有化合物中のヒドロキシ基とのモル比（酸無水物基／ヒドロキシ基）は、０．５～１．５であることが好ましい。

【0128】

また、上述した式（ｂ－１０）で表される繰り返し単位を含む樹脂は、以下の合成方法（１）～（２）に示す方法などで合成することができる。

【0129】

〔合成方法（１）〕
エチレン性不飽和基を有する重合性モノマーをヒドロキシ基含有チオール化合物（好ましくは分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基を有する化合物）の存在下にて、ラジカル重合して片末端領域に２つのヒドロキシ基を有するビニル重合体を合成し、この合成したビニル重合体と、芳香族テトラカルボン酸無水物及び芳香族トリカルボン酸無水物よりなる群から選ばれる一種以上の芳香族酸無水物とを反応させて製造する方法。

【0130】

〔合成方法（２）〕
ヒドロキシ基含有化合物（好ましくは分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基を有する化合物）と、芳香族テトラカルボン酸無水物及び芳香族トリカルボン酸無水物よりなる群から選ばれる一種以上の芳香族酸無水物と、を反応させたのち、得られた反応物の存在下で、エチレン性不飽和基を有する重合性モノマーをラジカル重合して製造する方法。合成方法（２）においては、ヒドロキシ基を有する重合性モノマーをラジカル重合した後、更にイソシアネート基を有する化合物（例えば、イソシアネート基と上述した官能基Ａとを有する化合物）とを反応させてもよい。これによって、ポリマー鎖Ｐ^１０に官能基Ａを導入することができる。

【0131】

また、樹脂Ｂは、特開２０１８－１０１０３９号公報の段落０１２０～０１３８に記載された方法に従い合成することもできる。

【0132】

樹脂Ｂの重量平均分子量は、２，０００～３５，０００であることが好ましい。上限は２５，０００以下であることがより好ましく、２０，０００以下であることが更に好ましく、１５，０００以下であることが特に好ましい。下限は、４，０００以上であることがより好ましく、６，０００以上であることが更に好ましく、７，０００以上であることが特に好ましい。樹脂Ｂの重量平均分子量が上記範囲であれば、本開示における効果がより顕著に得られる。また、着色感光性組成物の保存安定性も向上させることができる。

【0133】

分散剤は、市販品としても入手可能であり、そのような具体例としては、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズ（例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１、１６１など）、日本ルーブリゾール（株）製のソルスパースシリーズ（例えば、ソルスパース７６５００など）などが挙げられる。また、特開２０１４－１３０３３８号公報の段落００４１～０１３０に記載された顔料分散剤を用いることもでき、この内容は本明細書に組み込まれる。なお、上記分散剤として説明した樹脂は、分散剤以外の用途で使用することもできる。例えば、バインダーとして用いることもできる。

【0134】

本開示に係る着色感光性組成物が樹脂を含有する場合、着色感光性組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、５質量％～５０質量％が好ましい。下限は、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上が特に好ましい。上限は、４０質量％以下がより好ましく、３５質量％以下が更に好ましく、３０質量％以下が特に好ましい。また、着色感光性組成物の全固形分中における酸性官能基を有する樹脂（アルカリ可溶性樹脂）の含有量は、５質量％～５０質量％が好ましい。下限は、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上が特に好ましい。上限は、４０質量％以下がより好ましく、３５質量％以下が更に好ましく、３０質量％以下が特に好ましい。また、樹脂全量中における酸性官能基を有する樹脂（アルカリ可溶性樹脂）の含有量は、優れた現像性が得られやすいという理由から３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上が更に好ましく、８０質量％以上が特に好ましい。上限は、１００質量％とすることができ、９５質量％とすることもでき、９０質量％以下とすることもできる。本開示に係る着色感光性組成物において、樹脂は１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上併用する場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。

【0135】

＜顔料誘導体＞
本開示に係る着色感光性組成物は、顔料誘導体を含有することができる。なお、本開示における「顔料誘導体」は、上記式１で表されるジケトピロロピロール化合物Ａ及びＢ以外の顔料誘導体である。
顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸性官能基又は塩基性官能基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アンスラキノン骨格、キナクリドン骨格、ジオキサジン骨格、ペリノン骨格、ペリレン骨格、チオインジゴ骨格、イソインドリン骨格、イソインドリノン骨格、キノフタロン骨格、スレン骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、キノフタロン骨格、イソインドリン骨格及びフタロシアニン骨格が好ましく、アゾ骨格及びベンゾイミダゾロン骨格がより好ましい。酸性官能基としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸性官能基及びこれらの塩が挙げられる。塩を構成する原子又は原子団としては、アルカリ金属イオン（Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺など）、アルカリ土類金属イオン（Ｃａ²⁺、Ｍｇ²⁺など）、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。塩基性官能基としては、アミノ基、ピリジニル基及びその塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基が挙げられる。塩を構成する原子又は原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。

【0136】

顔料誘導体としては、可視透明性に優れた顔料誘導体（以下、透明顔料誘導体ともいう）を用いることもできる。透明顔料誘導体の４００ｎｍ～７００ｎｍの波長領域におけるモル吸光係数の最大値（εｍａｘ）は３，０００Ｌ・ｍｏｌ^－１・ｃｍ^－１以下であることが好ましく、１，０００Ｌ・ｍｏｌ^－１・ｃｍ^－１以下であることがより好ましく、１００Ｌ・ｍｏｌ^－１・ｃｍ^－１以下であることが更に好ましい。εｍａｘの下限は、例えば１Ｌ・ｍｏｌ^－１・ｃｍ^－１以上であり、１０Ｌ・ｍｏｌ^－１・ｃｍ^－１以上でもよい。

【0137】

顔料誘導体の具体例としては、特開昭５６－１１８４６２号公報、特開昭６３－２６４６７４号公報、特開平０１－２１７０７７号公報、特開平０３－００９９６１号公報、特開平０３－０２６７６７号公報、特開平０３－１５３７８０号公報、特開平０３－０４５６６２号公報、特開平０４－２８５６６９号公報、特開平０６－１４５５４６号公報、特開平０６－２１２０８８号公報、特開平０６－２４０１５８号公報、特開平１０－０３００６３号公報、特開平１０－１９５３２６号公報、国際公開第２０１１／０２４８９６号の段落００８６～００９８、国際公開第２０１２／１０２３９９号の段落００６３～００９４、国際公開第２０１７／０３８２５２号の段落００８２、特開２０１５－１５１５３０号公報の段落０１７１、特開２０１１－２５２０６５号公報の段落０１６２～０１８３、特開２００３－０８１９７２号公報、特許第５２９９１５１号公報、特開２０１５－１７２７３２号公報、特開２０１４－１９９３０８号公報、特開２０１４－０８５５６２号公報、特開２０１４－０３５３５１号公報、特開２００８－０８１５６５号公報、特開２０１９－１０９５１２号公報に記載の化合物が挙げられる。

【0138】

顔料誘導体の含有量は、顔料１００質量部に対して、１質量部～３０質量部が好ましく、３質量部～２０質量部がより好ましい。顔料誘導体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

【0139】

＜重合性化合物＞
本開示に係る着色感光性組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、ラジカル、酸又は熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本開示において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。本開示で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。

【0140】

重合性化合物としては、モノマー、プレポリマー、オリゴマーなどの化学的形態のいずれであってもよいが、モノマーが好ましい。重合性化合物の分子量は、１００～３，０００が好ましい。上限は、２，０００以下がより好ましく、１，５００以下が更に好ましい。下限は、１５０以上がより好ましく、２５０以上が更に好ましい。

【0141】

重合性化合物は、エチレン性不飽和基を３個以上含む化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和基を３個～１５個含む化合物であることがより好ましく、エチレン性不飽和基を３個～６個含む化合物であることが更に好ましい。また、重合性化合物は、３官能～１５官能の（メタ）アクリレート化合物であることが好ましく、３官能～６官能の（メタ）アクリレート化合物であることがより好ましい。重合性化合物の具体例としては、特開２００９－２８８７０５号公報の段落００９５～０１０８、特開２０１３－０２９７６０号公報の段落０２２７、特開２００８－２９２９７０号公報の段落０２５４～０２５７、特開２０１３－２５３２２４号公報の段落００３４～００３８、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落０４７７、特開２０１７－０４８３６７号公報、特許第６０５７８９１号公報、特許第６０３１８０７号公報に記載されている化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。

【0142】

重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールトリアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ－３３０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ－３２０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ－３１０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製、ＮＫエステルＡ－ＤＰＨ－１２Ｅ；新中村化学工業（株）製）、及びこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコール及び／又はプロピレングリコール残基を介して結合している構造の化合物（例えば、サートマー社から市販されている、ＳＲ４５４、ＳＲ４９９）が好ましい。また、重合性化合物としては、ジグリセリンＥＯ（エチレンオキシド）変性（メタ）アクリレート（市販品としてはＭ－４６０；東亞合成（株）製）、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（新中村化学工業（株）製、ＮＫエステルＡ－ＴＭＭＴ）、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ）、ＲＰ－１０４０（日本化薬（株）製）、アロニックスＴＯ－２３４９（東亞合成（株）製）、ＮＫオリゴＵＡ－７２００（新中村化学工業（株）製）、８ＵＨ－１００６、８ＵＨ－１０１２（大成ファインケミカル（株）製）、ライトアクリレートＰＯＢ－Ａ０（共栄社化学（株）製）などを用いることもできる。

【0143】

重合性化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートなどの３官能の（メタ）アクリレート化合物を用いることも好ましい。３官能の（メタ）アクリレート化合物の市販品としては、アロニックスＭ－３０９、Ｍ－３１０、Ｍ－３２１、Ｍ－３５０、Ｍ－３６０、Ｍ－３１３、Ｍ－３１５、Ｍ－３０６、Ｍ－３０５、Ｍ－３０３、Ｍ－４５２、Ｍ－４５０（東亞合成（株）製）、ＮＫエステル Ａ９３００、Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ、Ａ－ＴＭＭ－３、Ａ－ＴＭＭ－３Ｌ、Ａ－ＴＭＭ－３ＬＭ－Ｎ、Ａ－ＴＭＰＴ、ＴＭＰＴ（新中村化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＧＰＯ－３０３、ＴＭＰＴＡ、ＴＨＥ－３３０、ＴＰＡ－３３０、ＰＥＴ－３０（日本化薬（株）製）などが挙げられる。

【0144】

重合性化合物としては、酸性官能基を有する重合性化合物を用いることもできる。酸性官能基を有する重合性化合物を用いることで、現像時に未露光部の着色感光性組成物が除去されやすく、現像残渣の発生を抑制できる。酸性官能基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸性官能基等が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。酸性官能基を有する重合性化合物の市販品としては、アロニックスＭ－５１０、Ｍ－５２０、アロニックスＴＯ－２３４９（東亞合成（株）製）等が挙げられる。酸性官能基を有する重合性化合物の好ましい酸価としては、０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。重合性化合物の酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であれば、現像液に対する溶解性が良好であり、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であれば、製造や取扱い上、有利である。

【0145】

重合性化合物としては、カプロラクトン構造を有する重合性化合物を用いることもできる。カプロラクトン構造を有する重合性化合物は、例えば、日本化薬（株）からＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡシリーズとして市販されており、ＤＰＣＡ－２０、ＤＰＣＡ－３０、ＤＰＣＡ－６０、ＤＰＣＡ－１２０等が挙げられる。

【0146】

重合性化合物としては、アルキレンオキシ基を有する重合性化合物を用いることもできる。アルキレンオキシ基を有する重合性化合物は、エチレンオキシ基及び／又はプロピレンオキシ基を有する重合性化合物が好ましく、エチレンオキシ基を有する重合性化合物がより好ましく、エチレンオキシ基を４～２０個有する３～６官能（メタ）アクリレート化合物が更に好ましい。アルキレンオキシ基を有する重合性化合物の市販品としては、例えばサートマー社製のエチレンオキシ基を４個有する４官能（メタ）アクリレートであるＳＲ－４９４、イソブチレンオキシ基を３個有する３官能（メタ）アクリレートであるＫＡＹＡＲＡＤ ＴＰＡ－３３０などが挙げられる。

【0147】

重合性化合物としては、フルオレン骨格を有する重合性化合物を用いることもできる。フルオレン骨格を有する重合性化合物の市販品としては、オグソールＥＡ－０２００、ＥＡ－０３００（大阪ガスケミカル（株）製、フルオレン骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー）などが挙げられる。

【0148】

重合性化合物としては、トルエンなどの環境規制物質を実質的に含まない化合物を用いることも好ましい。このような化合物の市販品としては、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ＬＴ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＥＡ－１２ ＬＴ（日本化薬（株）製）などが挙げられる。

【0149】

重合性化合物としては、特公昭４８－０４１７０８号公報、特開昭５１－０３７１９３号公報、特公平０２－０３２２９３号公報、特公平０２－０１６７６５号公報に記載されたウレタンアクリレート類、特公昭５８－０４９８６０号公報、特公昭５６－０１７６５４号公報、特公昭６２－０３９４１７号公報、特公昭６２－０３９４１８号公報に記載されたエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物、特開昭６３－２７７６５３号公報、特開昭６３－２６０９０９号公報、特開平０１－１０５２３８号公報に記載された分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する重合性化合物を用いることも好ましい。また、重合性化合物としては、ＵＡ－７２００（新中村化学工業（株）製）、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬（株）製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００、ＬＩＮＣ－２０２ＵＡ（共栄社化学（株）製）などの市販品を用いることもできる。

【0150】

本開示に係る着色感光性組成物が重合性化合物を含有する場合、着色感光性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、０．１質量％～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。上限は、４５質量％以下がより好ましく、４０質量％以下が更に好ましい。

【0151】

また、着色感光性組成物の全固形分中における重合性化合物と樹脂との合計の含有量は、硬化性、現像性及び被膜形成性の観点から１０質量％～６５質量％が好ましい。下限は、１５質量％以上がより好ましく、２０質量％以上が更に好ましく、３０質量％以上が特に好ましい。上限は、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下が更に好ましく、４０質量％以下が特に好ましい。また、重合性化合物の１００質量部に対して、樹脂を３０質量部～３００質量部含有することが好ましい。下限は５０質量部以上がより好ましく、８０質量部以上が特に好ましい。上限は２５０質量部以下がより好ましく、２００質量部以下が特に好ましい。

【0152】

本開示に係る着色感光性組成物において、重合性化合物は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。

【0153】

＜光重合開始剤＞
本開示に係る着色感光性組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。特に、本開示に係る着色感光性組成物が重合性化合物を含む場合は、本開示に係る着色感光性組成物は更に光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視光領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。

【0154】

光重合開始剤としては、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など）、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物などが挙げられる。光重合開始剤は、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体、ハロメチルオキサジアゾール化合物及び３－アリール置換クマリン化合物よりなる群から選ばれる化合物であることが好ましく、オキシム化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、及び、アシルホスフィン化合物よりなる群から選ばれる化合物であることがより好ましく、オキシム化合物であることが更に好ましい。また、光重合開始剤としては、特開２０１４－１３０１７３号公報の段落００６５～０１１１、特許第６３０１４８９号公報に記載された化合物、ＭＡＴＥＲＩＡＬ ＳＴＡＧＥ ３７～６０ｐ，ｖｏｌ．１９，Ｎｏ．３，２０１９に記載されたパーオキサイド系光重合開始剤、国際公開第２０１８／２２１１７７号に記載の光重合開始剤、国際公開第２０１８／１１０１７９号に記載の光重合開始剤、特開２０１９－０４３８６４号公報に記載の光重合開始剤、特開２０１９－０４４０３０号公報に記載の光重合開始剤、特開２０１９－１６７３１３号公報に記載の有機過酸化物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0155】

α－ヒドロキシケトン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ １８４、Ｏｍｎｉｒａｄ １１７３、Ｏｍｎｉｒａｄ ２９５９、Ｏｍｎｉｒａｄ １２７（以上、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １１７３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ２９５９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １２７（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。α－アミノケトン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ ９０７、Ｏｍｎｉｒａｄ ３６９、Ｏｍｎｉｒａｄ ３６９Ｅ、Ｏｍｎｉｒａｄ ３７９ＥＧ（以上、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ９０７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９Ｅ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３７９ＥＧ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ ８１９、Ｏｍｎｉｒａｄ ＴＰＯ（以上、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ８１９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。

【0156】

オキシム化合物としては、特開２００１－２３３８４２号公報に記載の化合物、特開２０００－０８００６８号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ ＩＩ（１９７９年、ｐｐ．１６５３－１６６０）に記載の化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ ＩＩ（１９７９年、ｐｐ．１５６－１６２）に記載の化合物、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５年、ｐｐ．２０２－２３２）に記載の化合物、特開２０００－０６６３８５号公報に記載の化合物、特開２０００－０８００６８号公報に記載の化合物、特表２００４－５３４７９７号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、特開２０１７－０１９７６６号公報に記載の化合物、特許第６０６５５９６号公報に記載の化合物、国際公開第２０１５／１５２１５３号に記載の化合物、国際公開第２０１７／０５１６８０号に記載の化合物、特開２０１７－１９８８６５号公報に記載の化合物、国際公開第２０１７／１６４１２７号の段落００２５～００３８に記載の化合物、国際公開第２０１３／１６７５１５号に記載の化合物などが挙げられる。オキシム化合物の具体例としては、３－ベンゾイルオキシイミノブタン－２－オン、３－アセトキシイミノブタン－２－オン、３－プロピオニルオキシイミノブタン－２－オン、２－アセトキシイミノペンタン－３－オン、２－アセトキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ベンゾイルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、３－（４－トルエンスルホニルオキシ）イミノブタン－２－オン、及び２－エトキシカルボニルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどが挙げられる。市販品としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ０２、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ０３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ０４（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４（常州強力電子新材料有限公司製）、アデカオプトマーＮ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製、特開２０１２－０１４０５２号公報に記載の光重合開始剤２）が挙げられる。また、オキシム化合物としては、着色性が無い化合物や、透明性が高く変色し難い化合物を用いることも好ましい。市販品としては、アデカアークルズＮＣＩ－７３０、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。

【0157】

光重合開始剤としては、フルオレン環を有するオキシム化合物を用いることもできる。フルオレン環を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１４－１３７４６６号公報に記載の化合物が挙げられる。

【0158】

光重合開始剤としては、カルバゾール環の少なくとも１つのベンゼン環がナフタレン環となった骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。そのようなオキシム化合物の具体例としては、国際公開第２０１３／０８３５０５号に記載の化合物が挙げられる。

【0159】

光重合開始剤としては、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることもできる。フッ素原子を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１０－２６２０２８号公報に記載の化合物、特表２０１４－５００８５２号公報に記載の化合物２４、３６～４０、特開２０１３－１６４４７１号公報に記載の化合物（Ｃ－３）などが挙げられる。

【0160】

光重合開始剤としては、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることができる。ニトロ基を有するオキシム化合物は、二量体とすることも好ましい。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１３－１１４２４９号公報の段落００３１～００４７、特開２０１４－１３７４６６号公報の段落０００８～００１２、００７０～００７９に記載されている化合物、特許第４２２３０７１号公報の段落０００７～００２５に記載されている化合物、アデカアークルズＮＣＩ－８３１（（株）ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。

【0161】

光重合開始剤としては、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／０３６９１０号に記載されているＯＥ－０１～ＯＥ－７５が挙げられる。

【0162】

光重合開始剤としては、カルバゾール骨格にヒドロキシ基を有する置換基が結合したオキシム化合物を用いることもできる。このような光重合開始剤としては国際公開第２０１９／０８８０５５号に記載された化合物などが挙げられる。

【0163】

本開示において好ましく使用されるオキシム化合物の具体例を以下に示すが、本開示はこれらに限定されるものではない。

【0164】

【化24】

【0165】

【化25】

【0166】

オキシム化合物は、波長３５０ｎｍ～５００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する化合物が好ましく、波長３６０ｎｍ～４８０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する化合物がより好ましい。また、オキシム化合物の波長３６５ｎｍ又は波長４０５ｎｍにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、高いことが好ましく、１，０００～３００，０００であることがより好ましく、２，０００～３００，０００であることが更に好ましく、５，０００～２００，０００であることが特に好ましい。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、分光光度計（Ｖａｒｉａｎ社製Ｃａｒｙ－５ ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ）にて、酢酸エチルを用い、０．０１ｇ／Ｌの濃度で測定することが好ましい。

【0167】

光重合開始剤としては、２官能あるいは３官能以上の光ラジカル重合開始剤を用いてもよい。そのような光ラジカル重合開始剤を用いることにより、光ラジカル重合開始剤の１分子から２つ以上のラジカルが発生するため、良好な感度が得られる。また、非対称構造の化合物を用いた場合においては、結晶性が低下して溶剤などへの溶解性が向上して、経時で析出しにくくなり、着色感光性組成物の経時安定性を向上させることができる。２官能あるいは３官能以上の光ラジカル重合開始剤の具体例としては、特表２０１０－５２７３３９号公報、特表２０１１－５２４４３６号公報、国際公開第２０１５／００４５６５号、特表２０１６－５３２６７５号公報の段落０４０７～０４１２、国際公開第２０１７／０３３６８０号の段落００３９～００５５に記載されているオキシム化合物の２量体、特表２０１３－５２２４４５号公報に記載されている化合物（Ｅ）及び化合物（Ｇ）、国際公開第２０１６／０３４９６３号に記載されているＣｍｐｄ１～７、特表２０１７－５２３４６５号公報の段落０００７に記載されているオキシムエステル類光開始剤、特開２０１７－１６７３９９号公報の段落００２０～００３３に記載されている光開始剤、特開２０１７－１５１３４２号公報の段落００１７～００２６に記載されている光重合開始剤（Ａ）、特許第６４６９６６９号公報に記載されているオキシムエステル光開始剤などが挙げられる。

【0168】

本開示に係る着色感光性組成物が光重合開始剤を含有する場合、着色感光性組成物の全固形分中の光重合開始剤の含有量は、０．１質量％～３０質量％が好ましい。下限は、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が特に好ましい。上限は、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が特に好ましい。本開示に係る着色感光性組成物において、光重合開始剤は１種のみを用いもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。

【0169】

＜環状エーテル基を有する化合物＞
本開示に係る着色感光性組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、１分子内にエポキシ基を１つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を２つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、１分子内に１～１００個有することが好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、１０個以下とすることもでき、５個以下とすることもできる。エポキシ基の下限は、２個以上が好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、特開２０１３－０１１８６９号公報の段落００３４～００３６、特開２０１４－０４３５５６号公報の段落０１４７～０１５６、特開２０１４－０８９４０８号公報の段落００８５～００９２に記載された化合物、特開２０１７－１７９１７２号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。

【0170】

エポキシ基を有する化合物は、低分子化合物（例えば、分子量２，０００未満、更には、分子量１，０００未満）でもよいし、高分子化合物（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ）（例えば、分子量１，０００以上、ポリマーの場合は、重量平均分子量が１，０００以上）のいずれでもよい。エポキシ基を有する化合物の重量平均分子量は、２００～１００，０００が好ましく、５００～５０，０００がより好ましい。重量平均分子量の上限は、１０，０００以下が更に好ましく、５，０００以下が特に好ましく、３，０００以下が最も好ましい。

【0171】

エポキシ基を有する化合物としては、エポキシ樹脂を好ましく用いることができる。エポキシ樹脂としては、例えばフェノール化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂、エポキシ基をもつケイ素化合物とそれ以外のケイ素化合物との縮合物、エポキシ基を持つ重合性不飽和化合物とそれ以外の他の重合性不飽和化合物との共重合体等が挙げられる。エポキシ樹脂のエポキシ当量は、３１０ｇ／ｅｑ～３，３００ｇ／ｅｑであることが好ましく、３１０ｇ／ｅｑ～１，７００ｇ／ｅｑであることがより好ましく、３１０ｇ／ｅｑ～１，０００ｇ／ｅｑであることが更に好ましい。

【0172】

環状エーテル基を有する化合物の市販品としては、例えば、ＥＨＰＥ３１５０（（株）ダイセル製）、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ－６９５（ＤＩＣ（株）製）、マープルーフＧ－０１５０Ｍ、Ｇ－０１０５ＳＡ、Ｇ－０１３０ＳＰ、Ｇ－０２５０ＳＰ、Ｇ－１００５Ｓ、Ｇ－１００５ＳＡ、Ｇ－１０１０Ｓ、Ｇ－２０５０Ｍ、Ｇ－０１１００、Ｇ－０１７５８（以上、日油（株）製、エポキシ基含有ポリマー）等が挙げられる。

【0173】

本開示に係る着色感光性組成物が環状エーテル基を有する化合物を含有する場合、着色感光性組成物の全固形分中における環状エーテル基を有する化合物の含有量は、０．１質量％～２０質量％であることが好ましい。下限は、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が特に好ましい。上限は、１５質量％以下がより好ましく、１０質量％以下が特に好ましい。本開示に係る着色組成物において、環状エーテル基を有する化合物は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。

【0174】

＜シランカップリング剤＞
本開示に係る着色感光性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本開示において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、（メタ）アクリロイル基及びエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名 ＫＢＭ－６０２）、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名 ＫＢＭ－６０３）、Ｎ－β－ミノエチル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名 ＫＢＥ－６０２）、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名 ＫＢＭ－９０３）、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名 ＫＢＥ－９０３）、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名 ＫＢＭ－５０２）、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名 ＫＢＭ－５０３）等がある。また、シランカップリング剤の具体例については、特開２００９－２８８７０３号公報の段落００１８～００３６に記載の化合物、特開２００９－２４２６０４号公報の段落００５６～００６６に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。

【0175】

本開示に係る着色感光性組成物がシランカップリング剤を含有する場合、着色感光性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、０．１質量％～５質量％が好ましい。上限は、３質量％以下がより好ましく、２質量％以下が特に好ましい。下限は、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が特に好ましい。本開示に係る着色感光性組成物において、シランカップリング剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。

【0176】

＜有機溶剤＞
本開示に係る着色感光性組成物は、有機溶剤を含有することが好ましい。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落０２２３を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等）は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある（例えば、有機溶剤全量に対して、５０質量ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）以下とすることもでき、１０質量ｐｐｍ以下とすることもでき、１質量ｐｐｍ以下とすることもできる）。

【0177】

本開示においては、金属含有量の少ない有機溶剤を用いることが好ましく、有機溶剤の金属含有量は、例えば１０質量ｐｐｂ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｂｉｌｌｉｏｎ）以下であることが好ましい。必要に応じて質量ｐｐｔ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｔｒｉｌｌｉｏｎ）レベルの有機溶剤を用いてもよく、そのような有機溶剤は例えば東洋合成社が提供している（化学工業日報、２０１５年１１月１３日）。

【0178】

有機溶剤から金属等の不純物を除去する方法としては、例えば、蒸留（分子蒸留や薄膜蒸留等）やフィルタを用いたろ過を挙げることができる。ろ過に用いるフィルタのフィルタ孔径としては、１０μｍ以下が好ましく、５μｍ以下がより好ましく、３μｍ以下が更に好ましい。フィルタの材質は、ポリテトラフロロエチレン、ポリエチレン又はナイロンが好ましい。

【0179】

有機溶剤は、異性体（原子数が同じであるが構造が異なる化合物）が含まれていてもよい。また、異性体は、１種のみが含まれていてもよいし、複数種含まれていてもよい。

【0180】

本開示において、有機溶剤中の過酸化物の含有率が０．８ｍｍｏｌ／Ｌ以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。

【0181】

着色感光性組成物中における有機溶剤の含有量は、２０質量％～９５質量％であることが好ましく、３０質量％～９０質量％であることがより好ましく、４０質量％～９０質量％であることが更に好ましい。

【0182】

また、本開示に係る着色感光性組成物は、環境規制の観点から環境規制物質を実質的に含有しないことが好ましい。なお、本開示において、環境規制物質を実質的に含有しないとは、着色感光性組成物中における環境規制物質の含有量が５０質量ｐｐｍ以下であることを意味し、３０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０質量ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１質量ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。環境規制物質は、例えばベンゼン；トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン類；クロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン類等が挙げられる。これらは、ＲＥＡＣＨ（Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ Ａｕｔｈｏｒｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ ｏｆ ＣＨｅｍｉｃａｌｓ）規則、ＰＲＴＲ（Ｐｏｌｌｕｔａｎｔ Ｒｅｌｅａｓｅ ａｎｄ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｒｅｇｉｓｔｅｒ）法、ＶＯＣ（Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）規制等のもとに環境規制物質として登録されており、使用量や取り扱い方法が厳しく規制されている。これらの化合物は、本開示に係る着色感光性組成物に用いられる各成分などを製造する際に溶媒として用いられることがあり、残留溶媒として着色感光性組成物中に混入することがある。人への安全性、環境への配慮の観点よりこれらの物質は可能な限り低減することが好ましい。環境規制物質を低減する方法としては、系中を加熱や減圧して環境規制物質の沸点以上にして系中から環境規制物質を留去して低減する方法が挙げられる。また、少量の環境規制物質を留去する場合においては、効率を上げる為に該当溶媒と同等の沸点を有する溶媒と共沸させることも有用である。また、ラジカル重合性を有する化合物を含有する場合、減圧留去中にラジカル重合反応が進行して分子間で架橋してしまうことを抑制するために重合禁止剤等を添加して減圧留去してもよい。これらの留去方法は、原料の段階、原料を反応させた生成物（例えば重合した後の樹脂溶液や多官能モノマー溶液）の段階、又はこれらの化合物を混ぜて作製した着色感光性組成物の段階などのいずれの段階でも可能である。

【0183】

＜重合禁止剤＞
本開示に係る着色感光性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩（アンモニウム塩、第一セリウム塩等）が挙げられる。中でも、ｐ－メトキシフェノールが好ましい。着色感光性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、０．０００１質量％～５質量％が好ましい。

【0184】

＜界面活性剤＞
本開示に係る着色感光性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落０２３８～０２４５に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0185】

本開示において、界面活性剤はフッ素系界面活性剤であることが好ましい。着色感光性組成物にフッ素系界面活性剤を含有させることで液特性（特に、流動性）がより向上し、省液性をより改善することができる。また、厚みムラの小さい膜を形成することもできる。

【0186】

フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、３質量％～４０質量％が好ましく、５質量％～３０質量％がより好ましく、７質量％～２５質量％が特に好ましい。フッ素含有率がこの範囲内であるフッ素系界面活性剤は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、着色感光性組成物中における溶解性も良好である。

【0187】

フッ素系界面活性剤としては、特開２０１４－０４１３１８号公報の段落００６０～００６４（対応する国際公開第２０１４／０１７６６９号の段落００６０～００６４）等に記載の界面活性剤、特開２０１１－１３２５０３号公報の段落０１１７～０１３２に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファックＦ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３、Ｆ１７６、Ｆ１７７、Ｆ１４１、Ｆ１４２、Ｆ１４３、Ｆ１４４、Ｒ３０、Ｆ４３７、Ｆ４７５、Ｆ４７９、Ｆ４８２、Ｆ５５４、Ｆ７８０、ＥＸＰ、ＭＦＳ－３３０（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１、ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、ＳＣ－１０１、ＳＣ－１０３、ＳＣ－１０４、ＳＣ－１０５、ＳＣ－１０６８、ＳＣ－３８１、ＳＣ－３８３、Ｓ－３９３、ＫＨ－４０（以上、ＡＧＣ（株）製）、ＰｏｌｙＦｏｘ ＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（以上、ＯＭＮＯＶＡ社製）等が挙げられる。

【0188】

また、フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（株）製のメガファックＤＳシリーズ（化学工業日報（２０１６年２月２２日）、日経産業新聞（２０１６年２月２３日））、例えばメガファックＤＳ－２１が挙げられる。

【0189】

また、フッ素系界面活性剤は、フッ素化アルキル基又はフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。このようなフッ素系界面活性剤は、特開２０１６－２１６６０２号公報の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0190】

フッ素系界面活性剤は、ブロックポリマーを用いることもできる。例えば特開２０１１－０８９０９０号公報に記載された化合物が挙げられる。フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基（好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基）を２以上（好ましくは５以上）有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができる。また、特開２０１０－０３２６９８号公報の段落００１６～００３７に記載されたフッ素含有界面活性剤や、下記化合物も本開示で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。

【0191】

【化26】

【0192】

上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～５０，０００であり、例えば１４，０００である。上記の化合物中、繰り返し単位の割合を示す％はモル％である。

【0193】

また、フッ素系界面活性剤は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体を用いることもできる。具体例としては、特開２０１０－１６４９６５号公報の段落００５０～００９０及び段落０２８９～０２９５に記載された化合物、例えばＤＩＣ（株）製のメガファックＲＳ－１０１、ＲＳ－１０２、ＲＳ－７１８Ｋ、ＲＳ－７２－Ｋ等が挙げられる。また、フッ素系界面活性剤は、特開２０１５－１１７３２７号公報の段落００１５～０１５８に記載の化合物を用いることもできる。

【0194】

ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル、プルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２（ＢＡＳＦ社製）、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１（ＢＡＳＦ社製）、ソルスパース２００００（日本ルーブリゾール（株）製）、ＮＣＷ－１０１、ＮＣＷ－１００１、ＮＣＷ－１００２（富士フイルム和光純薬工業製）、パイオニンＤ－６１１２、Ｄ－６１１２－Ｗ、Ｄ－６３１５（竹本油脂（株）製）、オルフィンＥ１０１０、サーフィノール１０４、４００、４４０（日信化学工業（株）製）などが挙げられる。

【0195】

シリコーン系界面活性剤としては、例えば、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ７ＰＡ、トーレシリコーンＤＣ１１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ８４００（以上、東レ・ダウコーニング（株）製）、ＴＳＦ－４４４０、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２（以上、信越シリコーン株式会社製）、ＢＹＫ３０７、ＢＹＫ３２３、ＢＹＫ３３０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。

【0196】

着色感光性組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、０．００１質量％～５．０質量％が好ましく、０．００５質量％～３．０質量％がより好ましい。本開示に係る着色感光性組成物において、界面活性剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。

【0197】

＜紫外線吸収剤＞
本開示に係る着色感光性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開２０１２－２０８３７４号公報の段落００５２～００７２、特開２０１３－０６８８１４号公報の段落０３１７～０３３４、特開２０１６－１６２９４６号公報の段落００６１～００８０に記載された化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、ＵＶ－５０３（大東化学（株）製）などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂（株）製のＭＹＵＡシリーズ（化学工業日報、２０１６年２月１日）が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第６２６８９６７号公報の段落００４９～００５９に記載された化合物を用いることもできる。

【0198】

着色感光性組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、０．０１質量％～１０質量％が好ましく、０．０１質量％～５質量％がより好ましい。本開示に係る着色感光性組成物において、紫外線吸収剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。

【0199】

＜酸化防止剤＞
本開示に係る着色感光性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位（オルト位）に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数１～２２の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス［２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２－［（４，６，９，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－２－イル）オキシ］エチル］アミン、亜リン酸エチルビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ ＡＯ－２０、アデカスタブ ＡＯ－３０、アデカスタブ ＡＯ－４０、アデカスタブ ＡＯ－５０、アデカスタブ ＡＯ－５０Ｆ、アデカスタブ ＡＯ－６０、アデカスタブ ＡＯ－６０Ｇ、アデカスタブ ＡＯ－８０、アデカスタブ ＡＯ－３３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。また、酸化防止剤は、特許第６２６８９６７号公報の段落００２３～００４８に記載された化合物、韓国公開特許第１０－２０１９－００５９３７１号公報に記載の化合物等を使用することもできる。

【0200】

着色感光性組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、０．０１質量％～２０質量％であることが好ましく、０．３質量％～１５質量％であることがより好ましい。本開示に係る着色感光性組成物において、酸化防止剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。

【0201】

＜その他成分＞
本開示に係る着色感光性組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類（例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など）を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開２０１２－００３２２５号公報の段落０１８３以降（対応する米国特許出願公開第２０１３／００３４８１２号明細書の段落０２３７）の記載、特開２００８－２５００７４号公報の段落０１０１～０１０４、０１０７～０１０９等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本開示に係る着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、１００℃～２５０℃で加熱するか、又は酸／塩基触媒存在下で８０℃～２００℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第２０１４／０２１０２３号、国際公開第２０１７／０３０００５号、特開２０１７－００８２１９号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズＧＰＡ－５００１（（株）ＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。また、特開２０１８－１５５８８１号公報に記載されているように、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２９を耐候性改良の目的で添加しても良い。

【0202】

本開示に係る着色感光性組成物は、得られる膜の屈折率を調整するために金属酸化物を含有させてもよい。金属酸化物としては、ＴｉＯ_２、ＺｒＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等が挙げられる。金属酸化物の一次粒子径は１ｎｍ～１００ｎｍが好ましく、３ｎｍ～７０ｎｍがより好ましく、５ｎｍ～５０ｎｍが特に好ましい。金属酸化物はコア－シェル構造を有していてもよい。また、この場合、コア部は中空状であってもよい。

【0203】

また、本開示に係る着色感光性組成物は、耐光性改良剤を含んでもよい。耐光性改良剤としては、特開２０１７－１９８７８７号公報の段落００３６～００３７に記載の化合物、特開２０１７－１４６３５０号公報の段落００２９～００３４に記載の化合物、特開２０１７－１２９７７４号公報の段落００３６～００３７、００４９～００５２に記載の化合物、特開２０１７－１２９６７４号公報の段落００３１～００３４、００５８～００５９に記載の化合物、特開２０１７－１２２８０３号公報の段落００３６～００３７、００５１～００５４に記載の化合物、国際公開第２０１７／１６４１２７号の段落００２５～００３９に記載の化合物、特開２０１７－１８６５４６号公報の段落００３４～００４７に記載の化合物、特開２０１５－０２５１１６号公報の段落００１９～００４１に記載の化合物、特開２０１２－１４５６０４号公報の段落０１０１～０１２５に記載の化合物、特開２０１２－１０３４７５号公報の段落００１８～００２１に記載の化合物、特開２０１１－２５７５９１号公報の段落００１５～００１８に記載の化合物、特開２０１１－１９１４８３号公報の段落００１７～００２１に記載の化合物、特開２０１１－１４５６６８号公報の段落０１０８～０１１６に記載の化合物、特開２０１１－２５３１７４号公報の段落０１０３～０１５３に記載の化合物などが挙げられる。

【0204】

本開示に係る着色感光性組成物は、顔料などと結合又は配位していない遊離の金属の含有量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１０ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、実質的に含有しないことが特に好ましい。この態様によれば、顔料分散性の安定化（凝集抑止）、分散性向上に伴う分光特性の向上、硬化性成分の安定化、金属原子・金属イオンの溶出に伴う導電性変動の抑止、表示特性の向上などの効果が期待できる。また、特開２０１２－１５３７９６号公報、特開２０００－３４５０８５号公報、特開２００５－２００５６０号公報、特開平０８－０４３６２０号公報、特開２００４－１４５０７８号公報、特開２０１４－１１９４８７号公報、特開２０１０－０８３９９７号公報、特開２０１７－０９０９３０号公報、特開２０１８－０２５６１２号公報、特開２０１８－０２５７９７号公報、特開２０１７－１５５２２８号公報、特開２０１８－０３６５２１号公報などに記載された効果が得られる。上記の遊離の金属の種類としては、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ｇａ、Ｇｅ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｃｓ、Ｎｉ、Ｃｄ、Ｐｂ、Ｂｉ等が挙げられる。また、本開示に係る着色感光性組成物は、顔料などと結合又は配位していない遊離のハロゲンの含有量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１０ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、実質的に含有しないことが特に好ましい。ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びそれらの陰イオンが挙げられる。着色感光性組成物中の遊離の金属やハロゲンの低減方法としては、イオン交換水による洗浄、ろ過、限外ろ過、イオン交換樹脂による精製等の方法が挙げられる。

【0205】

また、本開示に係る着色感光性組成物は、染料を含んでいてもよい。染料としては、公知の染料を用いることができる。
染料としては、特に制限はなく、例えば、ピラゾールアゾ化合物、アニリノアゾ化合物、トリアリールメタン化合物、アントラキノン化合物、アントラピリドン化合物、ベンジリデン化合物、オキソノール化合物、ピラゾロトリアゾールアゾ化合物、ピリドンアゾ化合物、シアニン化合物、フェノチアジン化合物、ピロロピラゾールアゾメチン化合物、キサンテン化合物、フタロシアニン化合物、ベンゾピラン化合物、インジゴ化合物、ピロメテン化合物が挙げられる。
また、染料として、特開２０１９－０７３６９５号公報に記載のメチン染料、特開２０１９－０７３６９６号公報に記載のメチン染料、特開２０１９－０７３６９７号公報に記載のメチン染料、特開２０１９－０７３６９８号公報に記載のメチン染料を用いることもできる。
本開示に係る着色感光性組成物は、色素多量体を用いることもできる。色素多量体は、溶剤に溶解して用いられる染料であることが好ましい。また、色素多量体は、粒子を形成していてもよい。色素多量体が粒子である場合は通常溶剤に分散した状態で用いられる。粒子状態の色素多量体は、例えば乳化重合によって得ることができ、特開２０１５－２１４６８２号公報に記載されている化合物及び製造方法が具体例として挙げられる。色素多量体は、一分子中に色素構造を２以上有するものであり、色素構造を３以上有することが好ましい。上限は、特に限定はないが、１００以下とすることもできる。一分子中に有する複数の色素構造は、同一の色素構造であってもよく、異なる色素構造であってもよい。色素多量体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２，０００～５０，０００が好ましい。下限は、３，０００以上がより好ましく、６，０００以上が更に好ましい。上限は、３０，０００以下がより好ましく、２０，０００以下が更に好ましい。色素多量体は、特開２０１１－２１３９２５号公報、特開２０１３－０４１０９７号公報、特開２０１５－０２８１４４号公報、特開２０１５－０３０７４２号公報、国際公開第２０１６／０３１４４２号等に記載されている化合物を用いることもできる。
染料の含有量は、顔料の含有量よりも少ないことが好ましい。

【0206】

本開示に係る着色感光性組成物は、テレフタル酸エステルを実質的に含まないことも好ましい。

【0207】

本開示に係る着色感光性組成物の含水率は、３質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％～１．５質量％であることがより好ましく、０．１質量％～１．０質量％であることが特に好ましい。含水率は、カールフィッシャー法にて測定することができる。

【0208】

本開示に係る着色感光性組成物は、膜面状（平坦性など）の調整、膜厚の調整などを目的として粘度を調整して用いることができる。粘度の値は必要に応じて適宜選択することができるが、例えば、２３℃において０．３ｍＰａ・ｓ～５０ｍＰａ・ｓが好ましく、０．５ｍＰａ・ｓ～２０ｍＰａ・ｓがより好ましい。粘度の測定方法としては、例えば、東機産業（株）製粘度計 ＲＥ８５Ｌ（ローター：１°３４’×Ｒ２４、測定範囲０．６～１，２００ｍＰａ・ｓ）を使用し、２３℃に温度調整を施した状態で測定することができる。

【0209】

本開示に係る着色感光性組成物を液晶表示装置用途のカラーフィルタとして用いる場合、カラーフィルタを備えた液晶表示素子の電圧保持率は、７０％以上であることが好ましく、９０％以上であることがより好ましい。高い電圧保持率を得るための公知の手段を適宜組み込むことができ、典型的な手段としては純度の高い素材の使用（例えばイオン性不純物の低減）や、組成物中の酸性官能基量の制御が挙げられる。電圧保持率は、例えば特開２０１１－００８００４号公報の段落０２４３、特開２０１２－２２４８４７号公報の段落０１２３～０１２９に記載の方法等で測定することができる。

【0210】

＜収容容器＞
本開示に係る着色感光性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や着色感光性組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を６種６層の樹脂で構成する多層ボトルや６種の樹脂を７層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開２０１５－１２３３５１号公報に記載の容器が挙げられる。また、着色感光性組成物の内壁は、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、組成物の保存安定性を高めたり、成分変質を抑制するなど目的で、ガラス製やステンレス製などにすることも好ましい。本開示に係る着色感光性組成物の保存条件としては特に限定はなく、従来公知の方法を用いることができる。また、特開２０１６－１８００５８号公報に記載された方法を用いることもできる。

【0211】

＜着色感光性組成物の調製方法＞
本開示に係る着色感光性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色感光性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解及び／又は分散して着色感光性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜２つ以上の溶液又は分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して着色感光性組成物を調製してもよい。

【0212】

また、着色感光性組成物の調製に際して、顔料を分散させるプロセスを含むことも好ましい。顔料を分散させるプロセスにおいて、顔料の分散に用いる機械力としては、圧縮、圧搾、衝撃、剪断、キャビテーションなどが挙げられる。これらプロセスの具体例としては、ビーズミル、サンドミル、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、マイクロフルイダイザー、高速インペラー、サンドグラインダー、フロージェットミキサー、高圧湿式微粒化、超音波分散などが挙げられる。またサンドミル（ビーズミル）における顔料の粉砕においては、径の小さいビーズを使用する、ビーズの充填率を大きくする事等により粉砕効率を高めた条件で処理することが好ましい。また、粉砕処理後にろ過、遠心分離などで粗粒子を除去することが好ましい。また、顔料を分散させるプロセス及び分散機は、「分散技術大全、株式会社情報機構発行、２００５年７月１５日」や「サスペンション（固／液分散系）を中心とした分散技術と工業的応用の実際 総合資料集、経営開発センター出版部発行、１９７８年１０月１０日」、特開２０１５－１５７８９３号公報の段落００２２に記載のプロセス及び分散機を好適に使用できる。また顔料を分散させるプロセスにおいては、ソルトミリング工程にて粒子の微細化処理を行ってもよい。ソルトミリング工程に用いられる素材、機器、処理条件等は、例えば特開２０１５－１９４５２１号公報、特開２０１２－０４６６２９号公報の記載を参酌できる。

【0213】

着色感光性組成物の調製にあたり、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、着色感光性組成物をフィルタでろ過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているフィルタであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のフッ素樹脂、ナイロン（例えばナイロン－６、ナイロン－６，６）等のポリアミド樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン樹脂（高密度、超高分子量のポリオレフィン樹脂を含む）等の素材を用いたフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン（高密度ポリプロピレンを含む）及びナイロンが好ましい。

【0214】

フィルタの孔径は、０．０１μｍ～７．０μｍが好ましく、０．０１μｍ～３．０μｍがより好ましく、０．０５μｍ～０．５μｍが更に好ましい。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物をより確実に除去できる。フィルタの孔径値については、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。フィルタは、日本ポール株式会社（ＤＦＡ４２０１ＮＩＥＹなど）、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社（旧日本マイクロリス株式会社）及び株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタを用いることができる。

【0215】

また、フィルタとしてファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。市販品としては、ロキテクノ社製のＳＢＰタイプシリーズ（ＳＢＰ００８など）、ＴＰＲタイプシリーズ（ＴＰＲ００２、ＴＰＲ００５など）、ＳＨＰＸタイプシリーズ（ＳＨＰＸ００３など）が挙げられる。

【0216】

フィルタを使用する際、異なるフィルタ（例えば、第１のフィルタと第２のフィルタなど）を組み合わせてもよい。その際、各フィルタでのろ過は、１回のみでもよいし、２回以上行ってもよい。また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。また、第１のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第２のフィルタでろ過を行ってもよい。

【0217】

（硬化物）
本開示に係る硬化物は、本開示に係る着色感光性組成物を硬化してなる硬化物である。 本開示に係る硬化物は、カラーフィルタなどに好適に用いることができる。具体的には、カラーフィルタの着色層（画素）として好ましく用いることができ、より具体的には、カラーフィルタの赤色着色層（赤色画素）として好ましく用いることができる。
本開示に係る硬化物は、膜状の硬化物であることが好ましく、その膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、２０μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下が更に好ましい。膜厚の下限は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上が更に好ましい。

【0218】

（カラーフィルタ）
次に、本開示に係るカラーフィルタについて説明する。本開示に係るカラーフィルタは、上述した本開示に係る硬化物を備える。より好ましくは、カラーフィルタの画素として、本開示に係る硬化膜を有する。本開示に係るカラーフィルタは、ＣＣＤ（電荷結合素子）やＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。

【0219】

本開示に係るカラーフィルタにおいて本開示に係る膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。膜厚は、２０μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下が更に好ましい。膜厚の下限は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上が更に好ましい。

【0220】

本開示に係るカラーフィルタは、画素の幅が０．５μｍ～２０．０μｍであることが好ましい。下限は、１．０μｍ以上であることがより好ましく、２．０μｍ以上であることが特に好ましい。上限は、１５．０μｍ以下であることがより好ましく、１０．０μｍ以下であることが特に好ましい。また、画素のヤング率は、０．５ＧＰａ～２０ＧＰａであることが好ましく、２．５ＧＰａ～１５ＧＰａがより好ましい。

【0221】

本開示に係るカラーフィルタに含まれる各画素は高い平坦性を有することが好ましい。具体的には、画素の表面粗さＲａは、１００ｎｍ以下であることが好ましく、４０ｎｍ以下であることがより好ましく、１５ｎｍ以下であることが更に好ましい。下限は規定されないが、例えば０．１ｎｍ以上であることが好ましい。画素の表面粗さは、例えばＶｅｅｃｏ社製のＡＦＭ（原子間力顕微鏡） Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎ３１００を用いて測定することができる。また、画素上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、５０°～１１０°の範囲である。接触角は、例えば接触角計ＣＶ－ＤＴ・Ａ型（協和界面科学（株）製）を用いて測定できる。また、画素の体積抵抗値は高いことが好ましい。具体的には、画素の体積抵抗値は１０⁹Ω・ｃｍ以上であることが好ましく、１０¹¹Ω・ｃｍ以上であることがより好ましい。上限は規定されないが、例えば１０¹⁴Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。画素の体積抵抗値は、例えば超高抵抗計５４１０（アドバンテスト社製）を用いて測定することができる。

【0222】

また、本開示に係るカラーフィルタは、本開示に係る膜の表面に保護層が設けられていてもよい。保護層を設けることで、酸素遮断化、低反射化、親疎水化、特定波長の光（紫外線、近赤外線等）の遮蔽等の種々の機能を付与することができる。保護層の厚さとしては、０．０１μｍ～１０μｍが好ましく、０．１μｍ～５μｍがより好ましい。保護層の形成方法としては、有機溶剤に溶解した樹脂組成物を塗布して形成する方法、化学気相蒸着法、成型した樹脂を接着材で貼りつける方法等が挙げられる。保護層を構成する成分としては、（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、ポリオール樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、アラミド樹脂、ポリアミド樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、変性シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、セルロース樹脂、Ｓｉ、Ｃ、Ｗ、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｍｏ、ＳｉＯ_２、Ｓｉ_２Ｎ_４などが挙げられ、これらの成分を二種以上含有しても良い。例えば、酸素遮断化を目的とした保護層の場合、保護層はポリオール樹脂と、ＳｉＯ_２と、Ｓｉ_２Ｎ_４を含むことが好ましい。また、低反射化を目的とした保護層の場合、保護層は（メタ）アクリル樹脂とフッ素樹脂を含むことが好ましい。

【0223】

樹脂組成物を塗布して保護層を形成する場合、樹脂組成物の塗布方法としては、スピンコート法、キャスト法、スクリーン印刷法、インクジェット法等の公知の方法を用いることができる。樹脂組成物に含まれる有機溶剤は、公知の有機溶剤（例えば、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテート、シクロペンタノン、乳酸エチル等）を用いることが出来る。保護層を化学気相蒸着法にて形成する場合、化学気相蒸着法としては、公知の化学気相蒸着法（熱化学気相蒸着法、プラズマ化学気相蒸着法、光化学気相蒸着法）を用いることができる。

【0224】

保護層は、必要に応じて、有機粒子、無機粒子、特定波長の光（例えば、紫外線、近赤外線等）の吸収剤、屈折率調整剤、酸化防止剤、密着剤、界面活性剤等の添加剤を含有しても良い。有機粒子及び無機粒子の例としては、例えば、高分子粒子（例えば、シリコーン樹脂粒子、ポリスチレン粒子、メラミン樹脂粒子）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化インジウム、酸化アルミニウム、窒化チタン、酸窒化チタン、フッ化マグネシウム、中空シリカ、シリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。特定波長の光の吸収剤は公知の吸収剤を用いることができる。これらの添加剤の含有量は適宜調整できるが、保護層の全質量に対して、０．１質量％～７０質量％が好ましく、１質量％～６０質量％がより好ましい。

【0225】

また、保護層としては、特開２０１７－１５１１７６号公報の段落００７３～００９２に記載の保護層を用いることもできる。

【0226】

カラーフィルタは、下地層を有していてもよい。下地層は、例えば、述した本開示に係る着色組成物から着色剤を除いた組成物などを用いて形成することもできる。下地層の表面接触角は、ジヨードメタンで測定した際に２０°～７０°であることが好ましい。また、水で測定した際に３０°～８０°であることが好ましい。下地層の表面接触角が上記範囲であれば、樹脂組成物の塗れ性が良好である。下地層の表面接触角の調整は、たとえば、界面活性剤の添加などの方法で行うことができる。

【0227】

＜カラーフィルタの製造方法＞
次に、本開示に係る着色感光性組成物を用いたカラーフィルタの製造方法について説明する。カラーフィルタの製造方法は、上述した本開示に係る着色感光性組成物を用いて支持体上に着色感光性組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法又はドライエッチング法により着色感光性組成物層に対してパターンを形成する工程と、を経て製造できる。本開示に係る着色感光性組成物は、現像残渣の発生も抑制することができるので、フォトリソグラフィ法により着色感光性組成物層に対してパターンを形成してカラーフィルタを製造する場合において特に効果的である。

【0228】

－フォトリソグラフィ法－
まず、フォトリソグラフィ法によりパターンを形成してカラーフィルタを製造する場合について説明する。この製造方法は、本開示に係る着色感光性組成物を用いて支持体上に着色感光性組成物層を形成する工程と、着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、着色感光性組成物層の未露光部を現像除去してパターン（画素）を形成する工程と、を含むことが好ましい。必要に応じて、着色感光性組成物層をベークする工程（プリベーク工程）、及び、現像されたパターン（画素）をベークする工程（ポストベーク工程）を設けてもよい。

【0229】

着色感光性組成物層を形成する工程では、本開示に係る着色感光性組成物を用いて、支持体上に着色感光性組成物層を形成する。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ガラス基板、シリコン基板などが挙げられ、シリコン基板であることが好ましい。また、シリコン基板には、電荷結合素子（ＣＣＤ）、相補型金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、シリコン基板には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、シリコン基板には、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下地層が設けられていてもよい。下地層は、本明細書に記載の着色感光性組成物から着色剤を除いた組成物や、本明細書記載の樹脂、重合性化合物、界面活性剤などを含む組成物などを用いて形成してもよい。

【0230】

着色感光性組成物の塗布方法としては、公知の方法を用いることができる。例えば、滴下法（ドロップキャスト）；スリットコート法；スプレー法；ロールコート法；回転塗布法（スピンコーティング）；流延塗布法；スリットアンドスピン法；プリウェット法（例えば、特開２００９－１４５３９５号公報に記載されている方法）；インクジェット（例えばオンデマンド方式、ピエゾ方式、サーマル方式）、ノズルジェット等の吐出系印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、反転オフセット印刷、メタルマスク印刷法などの各種印刷法；金型等を用いた転写法；ナノインプリント法などが挙げられる。インクジェットでの適用方法としては、特に限定されず、例えば「広がる・使えるインクジェット－特許に見る無限の可能性－、２００５年２月発行、住ベテクノリサーチ」に示された方法（特に１１５ページ～１３３ページ）や、特開２００３－２６２７１６号公報、特開２００３－１８５８３１号公報、特開２００３－２６１８２７号公報、特開２０１２－１２６８３０号公報、特開２００６－１６９３２５号公報などに記載の方法が挙げられる。また、着色感光性組成物の塗布方法については、国際公開第２０１７／０３０１７４号、国際公開第２０１７／０１８４１９号の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。

【0231】

支持体上に形成した着色感光性組成物層は、乾燥（プリベーク）してもよい。低温プロセスにより膜を製造する場合は、プリベークを行わなくてもよい。プリベークを行う場合、プリベーク温度は、１５０℃以下が好ましく、１２０℃以下がより好ましく、１１０℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、５０℃以上とすることができ、８０℃以上とすることもできる。プリベーク時間は、１０秒～３００秒が好ましく、４０秒～２５０秒がより好ましく、８０秒～２２０秒が更に好ましい。プリベークは、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。

【0232】

＜＜露光工程＞＞
次に、着色感光性組成物層をパターン状に露光する（露光工程）。例えば、着色感光性組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。

【0233】

露光に際して用いることができる放射線（光）としては、ｇ線、ｉ線等が挙げられる。また、波長３００ｎｍ以下の光（好ましくは波長１８０ｎｍ～３００ｎｍの光）を用いることもできる。波長３００ｎｍ以下の光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられ、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）が好ましい。また、３００ｎｍ以上の長波な光源も利用できる。

【0234】

また、露光に際して、光を連続的に照射して露光してもよく、パルス的に照射して露光（パルス露光）してもよい。なお、パルス露光とは、短時間（例えば、ミリ秒レベル以下）のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光する方式の露光方法のことである。

【0235】

照射量（露光量）は、例えば、０．０３Ｊ／ｃｍ^２～２．５Ｊ／ｃｍ^２が好ましく、０．０５Ｊ／ｃｍ^２～１．０Ｊ／ｃｍ^２がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が１９体積％以下の低酸素雰囲気下（例えば、１５体積％、５体積％、又は、実質的に無酸素）で露光してもよく、酸素濃度が２１体積％を超える高酸素雰囲気下（例えば、２２体積％、３０体積％、又は、５０体積％）で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、好ましくは１，０００Ｗ／ｍ^２～１００，０００Ｗ／ｍ^２（例えば、５，０００Ｗ／ｍ^２、１５，０００Ｗ／ｍ^２、又は、３５，０００Ｗ／ｍ^２）の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度１０体積％で照度１０，０００Ｗ／ｍ^２、酸素濃度３５体積％で照度２０，０００Ｗ／ｍ^２などとすることができる。

【0236】

次に、着色感光性組成物層の未露光部を現像除去してパターン（画素）を形成する。着色組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色感光性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の素子や回路などにダメージを起さない有機アルカリ現像液が好ましい。現像液の温度は、例えば、２０℃～３０℃が好ましい。現像時間は、２０秒～１８０秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を６０秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。

【0237】

現像液は、有機溶剤、アルカリ現像液などが挙げられ、アルカリ現像液が好ましく用いられる。アルカリ現像液としては、アルカリ剤を純水で希釈したアルカリ性水溶液（アルカリ現像液）が好ましい。アルカリ剤としては、例えば、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、ジエタノールアミン、ヒドロキシアミン、エチレンジアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどの無機アルカリ性化合物が挙げられる。アルカリ剤は、分子量が大きい化合物の方が環境面及び安全面で好ましい。アルカリ性水溶液のアルカリ剤の濃度は、０．００１質量％～１０質量％が好ましく、０．０１質量％～１質量％がより好ましい。また、現像液は、更に界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤としては、上述した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。現像液は、移送や保管の便宜などの観点より、一旦濃縮液として製造し、使用時に必要な濃度に希釈してもよい。希釈倍率は特に限定されないが、例えば１．５～１００倍の範囲に設定することができる。また、現像後純水で洗浄（リンス）することも好ましい。また、リンスは、現像後の着色感光性組成物層が形成された支持体を回転させつつ、現像後の着色感光性組成物層へリンス液を供給して行うことが好ましい。また、リンス液を吐出させるノズルを支持体の中心部から支持体の周縁部に移動させて行うことも好ましい。この際、ノズルの支持体中心部から周縁部へ移動させるにあたり、ノズルの移動速度を徐々に低下させながら移動させてもよい。このようにしてリンスを行うことで、リンスの面内ばらつきを抑制できる。また、ノズルを支持体中心部から周縁部へ移動させつつ、支持体の回転速度を徐々に低下させても同様の効果が得られる。

【0238】

現像後、乾燥を施した後に追加露光処理や加熱処理（ポストベーク）を行うことが好ましい。追加露光処理やポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の硬化処理である。ポストベークにおける加熱温度は、例えば１００℃～２４０℃が好ましく、２００～２４０℃がより好ましい。ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。追加露光処理を行う場合、露光に用いられる光は、波長４００ｎｍ以下の光であることが好ましい。また、追加露光処理は、韓国公開特許第１０－２０１７－０１２２１３０号公報に記載された方法で行ってもよい。

【0239】

－ドライエッチング法－
次に、ドライエッチング法によりパターンを形成してカラーフィルタを製造する場合について説明する。ドライエッチング法でのパターン形成は、本開示に係る着色感光性組成物を用いて支持体上に着色感光性組成物層を形成し、この着色感光性組成物層の全体を硬化させて硬化物層を形成する工程と、この硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、フォトレジスト層をパターン状に露光したのち、現像してレジストパターンを形成する工程と、このレジストパターンをマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングする工程と、を含むことが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理（ポストベーク処理）を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開２０１３－０６４９９３号公報の段落００１０～００６７の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。

【0240】

（固体撮像素子）
本開示に係る固体撮像素子は、本開示に係る硬化物を有し、上述した本開示に係るカラーフィルタを有することが好ましい。本開示に係る固体撮像素子の構成としては、本開示に係る膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。

【0241】

基板上に、固体撮像素子（ＣＣＤ（電荷結合素子）イメージセンサ、ＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）イメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオード及び転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、カラーフィルタを有する構成である。更に、デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下（基板に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。また、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各着色画素よりも低屈折率であることが好ましい。このような構造を有する撮像装置の例としては、特開２０１２－２２７４７８号公報、特開２０１４－１７９５７７号公報、国際公開第２０１８／０４３６５４号、米国特許出願公開第２０１８／００４０６５６号明細書に記載の装置が挙げられる。本開示に係る固体撮像素子を備えた撮像装置は、デジタルカメラや、撮像機能を有する電子機器（携帯電話等）の他、車載カメラや監視カメラ用としても用いることができる。
また、本開示に係る固体撮像素子は、特開２０１９－２１１５５９号公報に記載されているように、固体撮像素子の構造内に紫外線吸収層（ＵＶカットフィルタ）を設けることにより、カラーフィルタの耐光性を改良してもよい。

【0242】

（画像表示装置）
本開示に係る画像表示装置は、本開示に係る硬化物を有し、上述した本開示に係るカラーフィルタを有することが好ましい。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木昭夫著、（株）工業調査会、１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田龍男編集、（株）工業調査会、１９９４年発行）」に記載されている。本開示が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。

【0243】

（非対称ジケトピロロピロール化合物）
本開示に係る非対称ジケトピロロピロール化合物は、下記式２で表される非対称ジケトピロロピロール化合物であり、下記式３で表される非対称ジケトピロロピロール化合物であることが好ましい。

【0244】

【化27】

【0245】

式２中、Ａ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基又は塩基性官能基を有する一価の有機基を表し、Ｂ^２はそれぞれ独立に、一価の有機基を表し、Ｃ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基又は塩基性官能基を有しない一価の有機基を表し、ｎ１は１～５の整数を表し、ｎ２は０～５の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、Ａ^２及びＣ^２が結合するフェニル基とＢ^２が結合するフェニル基とは、異なる基である。

【0246】

【化28】

【0247】

式３中、Ａ^３はそれぞれ独立に、酸性官能基又は塩基性官能基を表し、Ｂ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｃ^２はそれぞれ独立に、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない一価の有機基を表し、Ｘ^１はそれぞれ独立に、エーテル結合、チオエーテル結合、スルホンアミド結合、又は、ウレア結合を表し、Ｌ^１はそれぞれ独立に、単結合又はエーテル結合を表し、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に、アルキレン基を表し、ｎ２は０～５の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、ｎ４はそれぞれ独立に、０又は１を表し、ｎ５は１～５の整数を表し、末端にＡ^３を有する基及びＣ^２が結合するフェニル基とＢ^２が結合するフェニル基とは、異なる基であり、Ｌ^１がエーテル結合である場合、Ｂ^２は、酸性官能基及び塩基性官能基を有さない電子供与性基であり、かつｎ２は１～５の整数を表す。

【0248】

本開示に係る非対称ジケトピロロピロール化合物における式２及び式３の好ましい態様は、上述した本開示に係る着色感光性組成物における式２及び式３の好ましい態様と同様である。

【実施例0249】

以下、実施例により本開示を詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。
本実施例において、「％」、「部」とは、特に断りのない限り、それぞれ「質量％」、「質量部」を意味する。なお、高分子化合物において、特別に規定したもの以外は、分子量は重量平均分子量（Ｍｗ）であり、構成単位の比率はモル百分率である。
重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によるポリスチレン換算値として測定した値である。
なお、実施例で使用したＤＰＰ－１～２６は、上述したＤＰＰ－１～２６とそれぞれ同じ化合物である。

【0250】

＜合成例１：ＤＰＰ－１合成＞
窒素置換した三口フラスコにｔｅｒｔ－アミルアルコール１６０部、化合物Ａ－１ ３４部、ナトリウムｔｅｒｔ－ペントキシド５４部を加えて、１１０℃まで昇温及び撹拌した。次いで、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５８（２００２）５５４７－５５６５に記載の方法により合成した下記に記載の化合物Ｂ－１ ４０部を添加した。１２０℃で４時間反応させた後、７０℃まで冷却し、メタノール３２０部、及び、水４００部を加え、濾別及びメタノール洗浄を行い、非対称ジケトピロロピロール化合物ＤＰＰ－１ ３９部を得た。

【0251】

＜合成例２～２０、２２、２３、２５及び２６：ＤＰＰ－２～２０、２２、２３、２５及び２６の合成＞
表１に記載のように、原料である化合物Ａ－１及び化合物Ｂ－１を変更した以外は、上記合成例１と同様にして、ＤＰＰ－２～２０、２２及び２３をそれぞれ作製した。

【0252】

＜合成例２１：ＤＰＰ－２１の合成＞
上記合成例１と同じ方法で合成した後、ＤＰＰ前駆体 １０部を酢酸１００部に添加した。２５質量％臭化水素－酢酸溶液１５部を添加したのち、５０℃まで昇温し３時間撹拌した。２５℃まで冷却し、濾別及びアセトニトリル洗浄を行い、非対称ジケトピロロピロール化合物ＤＰＰ－２１ ６部を得た。

【0253】

＜合成例２４：ＤＰＰ－２４の合成＞
上記合成例１と同じ方法で合成した後、ＤＰＰ前駆体 １０部、炭酸カリウム１５部、１－ブロモヘキサン１５部をＮＭＰ１００部、ＤＭＦ５０部に添加した。１２０℃で１２時間反応させた後、５０℃まで冷却し、メタノール１００部、及び、水３００部を加え、濾別を行った。更に得られた濾物を酢酸１００部に添加し、２５質量％臭化水素－酢酸溶液１５部を添加したのち、５０℃まで昇温し３時間撹拌した。２５℃まで冷却し、濾別及びアセトニトリル洗浄を行い、非対称ジケトピロロピロール化合物ＤＰＰ－２４ ３部を得た。

【0254】

また、得られたジケトピロロピロール化合物のいくつかについて、^１Ｈ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
ＤＰＰ－１：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝０．９９，２．４０，２．４８，３．６０，７．３９，７．５０，１１．２４．
ＤＰＰ－２：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝０．９９，２．４８，３．６１，７．５１，７．６７，８．４２，８．４８，１１．３４
ＤＰＰ－３：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝１．００，２．４８，３．６１，７．５１，７．５７，８．４３，８．４８，１１．２９
ＤＰＰ－４：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝２．１７，２．４０，３．４７，７．３９，７．４７，８．３８，８．４２，１１．２４
ＤＰＰ－６：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝２．１７，２．４０，２．４７，３．５５，４．５６，７．３９，７．５０，８．３９，８．４４，１１．２６
ＤＰＰ－１０：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝０．９０，１．５２，２．４０，２．９４，４．４３，７．１８，７．４０，７．５５，８．３９，８．４５，１１．２８
ＤＰＰ－１１：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝１．８８，２．１６，２．３７，２．３９，４．１２，７．１２，７．３７，８．３５，８．４７，１１．１７
ＤＰＰ－２３：^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝１．８７，２．１５，２．３６，３．８６，４．１１，７．１１，７．１３，８．４４，８．４６，１１．１４

【0255】

【表1】

【0256】

表１に記載の化合物Ａ－１～Ａ－１８、及び、化合物Ｂ－１～Ｂ－５を以下に示す。

【0257】

【化29】

【0258】

【化30】

【0259】

【化31】

【0260】

【化32】

【0261】

＜顔料組成物の調製＞
表２又は表３に示す樹脂、顔料、ＤＰＰ（ジケトピロロピロール化合物）、溶剤及びその他の成分をそれぞれ表２又は表３に記載の割合で混合した混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）を用いて３時間混合及び分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２，０００ｋｇ／ｃｍ^３の圧力下で５００ｇ／分の流量にて分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返して顔料組成物をそれぞれ得た。

【0262】

【表2】

【0263】

【表3】

【0264】

表２及び表３における「赤色顔料と誘導体との比」は、ジケトピロロピロール化合物の含有量／顔料１及び顔料２の総含有量の値（質量比）を表し、「黄色顔料と誘導体との比」は、ＳＹ－１の含有量／顔料３の含有量の値（質量比）を表す。
表２及び表３に記載の化合物の詳細を以下に示す。

【0265】

ＰＲ２７２：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２７２
ＰＲ２５４：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４
ＰＹ１３９：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１３９
ＰＹ１８５：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１８５
ＰＹ１５０：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０
ＰＹ１３８：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１３８
ＰＯ７１：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ７１
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＳＹ－１：下記化合物

【0266】

【化33】

【0267】

ＰＢ－１：下記化合物、固形分３０質量％、ＰＧＭＥＡ溶液、Ｍｗ１６，０００、固形分酸価５５ｍｇＫＯＨ／ｇ
ＰＢ－２：下記化合物、固形分３０質量％、ＰＧＭＥＡ溶液、Ｍｗ８，０００、固形分酸価５３ｍｇＫＯＨ／ｇ
ＰＢ－３：下記化合物、固形分３０質量％、ＰＧＭＥＡ溶液、Ｍｗ１５，０００、固形分酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ
ＰＢ－４：ＰＢ－１の酸価違い品、固形分酸価４０ｍｇＫＯＨ／ｇ
ＰＢ－５：ＰＢ－１の酸価違い品、固形分酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ
ＰＡ－１：下記化合物、固形分３０質量％、ＰＧＭＥＡ溶液、Ｍｗ：２３，０００、固形分酸価３０ｍｇＫＯＨ／ｇ

【0268】

【化34】

【0269】

ＤＰＰ－Ｃ１：下記ジケトピロロピロール化合物（なお、上記ジケトピロロピロール化合物Ａは含まない。）
ＤＰＰ－Ｃ２：下記ジケトピロロピロール化合物

【0270】

【化35】

【0271】

（実施例１～８２、並びに、比較例１及び２）
＜着色感光性組成物の調製＞
下記成分を混合して、着色感光性組成物を調製した。なお、顔料分散液、樹脂、重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤については、表４又は表５に記載の成分を用いた。
・表４又は表５に記載の顔料組成物：表４又は表５に記載の量
・表４又は表５に記載の樹脂：表４又は表５に記載の量
・表４又は表５に記載の重合性化合物：表４又は表５に記載の量
・表４又は表５に記載の光重合開始剤：表４又は表５に記載の量
・界面活性剤（下記化合物（繰り返し単位の割合は、モル％を意味する。Ｍｗ：１４，０００）の１質量％ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）溶液）：１質量部
・ｐ－メトキシフェノール：０．０１質量部
・表４又は表５に記載の溶剤：表４又は表５に記載の量

【0272】

【化36】

【0273】

【表4】

【0274】

【表5】

【0275】

なお、ＲＰ－１～ＲＰ－５４、ＲＰ－５６～ＲＰ－８２、ＲＰ－Ｃ１及びＲＰ－Ｃ２はそれぞれ、赤色（Ｒｅｄ）感光性組成物であり、ＲＰ－５５は黄色（Ｙｅｌｌｏｗ）感光性組成物であった。また、ＲＰ－３４は、赤色画素だけでなく、オレンジ色画素にも好適に用いることができる。
上述した以外の表４及び表５に記載の化合物を以下に示す。
－樹脂－
ＰＢ－６：固形分３０質量％、ＰＧＭＥＡ溶液、Ｍｗ：３０，０００、固形分酸価３０ｍｇＫＯＨ／ｇ
ＰＢ－７：固形分３０質量％、ＰＧＭＥＡ溶液、Ｍｗ：１１，０００、固形分酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ

【0276】

【化37】

【0277】

－重合性化合物－
Ｍ－１：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製）
Ｍ－２：ＮＫエステル Ａ－ＴＭＭＴ（新中村化学工業（株）製）
Ｍ－３：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート

【0278】

－光重合開始剤－
Ｉ－１～Ｉ－１０：下記化合物

【0279】

【化38】

【0280】

－溶剤－
Ｓ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
Ｓ－２：シクロヘキサノン

【0281】

＜評価方法＞
－密着性評価－
８インチ（２０．３２ｃｍ）シリコンウエハ上に各着色感光性組成物をポストベーク後の膜厚が０．５μｍとなるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、１００℃で２分間プリベークした。次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（キヤノン（株）製）を用い、所定の画素（パターン）サイズが形成されるベイヤーパターンを有するマスクを介して２００ｍＪ／ｃｍ^２の露光量にて露光した。なお、マスクには、画素パターンが０．７μｍ四方、０．８μｍ四方、０．９μｍ四方、１．０μｍ四方、１．１μｍ四方、１．２μｍ四方、１．３μｍ四方、１．４μｍ四方、１．５μｍ四方、１．７μｍ四方、２．０μｍ四方、３．０μｍ四方、５．０μｍ四方及び１０．０μｍ四方で形成されるベイヤーパターンを有するマスクを用いた。
次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用い、２３℃で６０秒間パドル現像を行った。その後、純水を用いてスピンシャワーにてリンスを行った。次いで、ホットプレートを用い、２００℃で５分間加熱（ポストベーク）することで、パターン（画素）を形成した。
高分解能ＦＥＢ測長装置（ＨＩＴＡＣＨＩ ＣＤ－ＳＥＭ）Ｓ９３８０ＩＩ（（株）日立ハイテクノロジーズ製）を用いて、０．７μｍ四方、０．８μｍ四方、０．９μｍ四方、１．０μｍ四方、１．１μｍ四方、１．２μｍ四方、１．３μｍ四方、１．４μｍ四方、１．５μｍ四方、１．７μｍ四方、２．０μｍ四方、３．０μｍ四方、５．０μｍ四方及び１０．０μｍ四方のパターンを観察し、剥離無くパターンが形成されている最小のパターンサイズを最小密着線幅とした。最小密着線幅が小さいほど密着性に優れていることを意味する。
〔評価基準〕
Ａ：最小密着線幅が１．２μｍ四方以下である。
Ｂ：最小密着線幅が１．２μｍ四方より大きく１．３μｍ四方以下である。
Ｃ：最小密着線幅が１．３μｍ四方より大きく１．４μｍ四方以下である。
Ｄ：最小密着線幅が１．４μｍ四方より大きく１．６μｍ四方以下である。
Ｅ：最小密着線幅が１．６μｍ四方より大きい。

【0282】

－保存安定性評価－
上記で得られた着色感光性組成物の粘度を、東機産業（株）製「ＲＥ－８５Ｌ」にて測定後、着色感光性組成物を４５℃、３日間の条件にて静置した後、再度粘度を測定した。静置前後での粘度差（ΔＶｉｓ）から下記評価基準に従って保存安定性を評価した。粘度差（ΔＶｉｓ）の数値が小さいほど、保存安定性が良好であるといえる。着色感光性組成物の粘度は２５℃に温度調整を施した状態で測定した。評価基準は下記の通りとした。
した。
〔評価基準〕
Ａ：ΔＶｉｓが０．５ｍＰａ・ｓ以下である。
Ｂ：ΔＶｉｓが０．５ｍＰａ・ｓより大きく２．０ｍＰａ・ｓ以下である。
Ｃ：ΔＶｉｓが２．０ｍＰａ・ｓより大きい。

【0283】

－現像性評価－
シリコンウエハ上にＣＴ－４０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）を膜厚が０．１μｍとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて２２０℃で１時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのシリコンウエハ上に各硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて１００℃で２分間加熱して、膜厚１μｍの組成物層を得た。この組成物層に対して、ｉ線ステッパーＦＰＡ－３０００ｉ５＋（キヤノン（株）製）を使用し、一辺１．１μｍの正方ピクセルがそれぞれ基板上の４ｍｍ×３ｍｍの領域に配列されたマスクパターンを介し、３６５ｎｍの波長の光を照射し、露光量２００ｍＪ／ｃｍ^２にて露光を行った。露光後の組成物層に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの０．３質量％水溶液を用い、２３℃で６０秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて水を用いてリンスを行い、更に純水にて水洗いを行った。その後、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させたのち、ホットプレートを用いて２００℃で３００秒間ポストベークを行い、パターンを形成した。パターン間の残差の有無を観察して現像性を評価した。
パターンの形成領域外（未露光部）を走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）（倍率１０，０００倍）で観察し、未露光部５μｍ×５μｍの面積（１エリア）あたりの直径０．１μｍ以上の残渣を数え、下記評価基準に従って残渣を評価した。
Ａ：１エリアあたりの残渣が全くない。
Ｂ：１エリアあたりの残渣の数が１０個未満である。
Ｃ：１エリアあたりの残渣の数が１０個以上２０個未満である。
Ｄ：１エリアあたりの残渣の数が２０個以上３０個未満である。

【0284】

【表6】

【0285】

上記表６に示すように、実施例１～８２における着色感光性組成物は、比較例１及び２の着色感光性組成物に比べ、得られる硬化物の密着性に優れるものであった。
また、上記表６に示すように、実施例１～８２における着色感光性組成物は、保存安定性、及び、現像性にも優れるものであった。

【0286】

（実施例１０１～実施例１５４、及び、実施例１５６～実施例１８２）
シリコンウェハ上に、Ｇｒｅｅｎ組成物を製膜後の膜厚が１．０μｍになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、１００℃で２分間加熱した。次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（キヤノン（株）製）を用い、１，０００ｍＪ／ｃｍ^２で２μｍ四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用い、２３℃で６０秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、２００℃で５分間加熱することで、シリコンウェハ上に、Ｇｒｅｅｎ組成物をパターニングした。同様にＲｅｄ組成物、Ｂｌｕｅ組成物を順次パターニングし、赤、緑及び青の着色パターン（Ｂａｙｅｒパターン）を形成した。
実施例１０１～実施例１５４、及び、実施例１５６～実施例１８２では、Ｒｅｄ組成物として、実施例１～実施例５４、及び、実施例５６～実施例８２において調製した着色感光性組成物をそれぞれ使用した。
上記着色感光性組成物以外の、Ｇｒｅｅｎ組成物及びＢｌｕｅ組成物については後述する。
なお、Ｂａｙｅｒパターンとは、米国特許第３，９７１，０６５号明細書に開示されているような、一個の赤色（Ｒｅｄ）素子と、二個の緑色（Ｇｒｅｅｎ）素子と、一個の青色（Ｂｌｕｅ）素子とを有する色フィルタ素子の２×２アレイを繰り返したパターンである。
得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。実施例１～実施例７６で得られたいずれの着色感光性組成物を使用した場合でも、固体撮像素子は硬化膜における密着性に優れ、また、好適な画像認識能を有する固体撮像素子が得られたことが確認された。

【0287】

実施例１０１～実施例１５４、及び、実施例１５６～実施例１８２で使用した上記着色感光性組成物以外のＧｒｅｅｎ組成物、及び、Ｂｌｕｅ組成物は、以下の通りである。

【0288】

－Ｇｒｅｅｎ組成物－
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、Ｇｒｅｅｎ組成物を調製した。
Ｇｒｅｅｎ顔料分散液：７３．７質量部
樹脂４（４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）：０．３質量部
重合性化合物１：１．２質量部
光重合開始剤１：０．６質量部
界面活性剤１：４．２質量部
紫外線吸収剤（ＵＶ－５０３、大東化学（株）製）：０．５質量部
ＰＧＭＥＡ：１９．５質量部

【0289】

－Ｂｌｕｅ組成物－
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、Ｂｌｕｅ組成物を調製した。
Ｂｌｕｅ顔料分散液：４４．９質量部
樹脂４（４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）：２．１質量部
重合性化合物１：１．５質量部
重合性化合物４：０．７質量部
光重合開始剤１：０．８質量部
界面活性剤１：４．２質量部
ＰＧＭＥＡ：４５．８質量部

【0290】

Ｇｒｅｅｎ組成物、Ｒｅｄ組成物、及び、Ｂｌｕｅ組成物に使用した原料は、以下の通りである。

【0291】

・Ｇｒｅｅｎ顔料分散液
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６を６．４質量部、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０を５．３質量部、分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）を５．２質量部、ＰＧＭＥＡを８３．１質量部からなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２，０００ｋｇ／ｃｍ^３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返し、Ｇｒｅｅｎ顔料分散液を得た。

【0292】

・Ｂｌｕｅ顔料分散液
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：６を９．７質量部、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３を２．４質量部、分散剤（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）を５．５部、ＰＧＭＥＡを８２．４部からなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２，０００ｋｇ／ｃｍ^３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返し、Ｂｌｕｅ顔料分散液を得た。

【0293】

・重合性化合物１：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物、日本化薬（株）製）
・重合性化合物４：下記構造の化合物

【0294】

【化39】

【0295】

・樹脂４：下記構造の樹脂（酸価：７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝１１，０００、各構成単位における比はモル比である。）

【0296】

【化40】

【0297】

・光重合開始剤１：ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ０１（１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、ＢＡＳＦ社製）

【0298】

・界面活性剤１：下記混合物（Ｍｗ＝１４，０００）の１質量％ＰＧＭＥＡ溶液。下記の式中、構成単位の割合を示す％（６２％及び３８％）の単位は、質量％である。

【0299】

【化41】

【0300】

２０２０年２月２６日に出願された日本国特許出願第２０２０－０３０７０６号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び、技術規格は、個々の文献、特許出願、及び、技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。