特開 2024-128809 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び固体撮像素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024128809

(43)【公開日】2024-09-24

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び固体撮像素子

(51)【国際特許分類】

   C09D 201/00 20060101AFI20240913BHJP

   C09B 11/28 20060101ALI20240913BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20240913BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20240913BHJP

   C09D 7/41 20180101ALI20240913BHJP

   C09D 7/63 20180101ALI20240913BHJP

【ＦＩ】

C09D201/00

C09B11/28 E

G02B5/20 101

G03F7/004 505

C09D7/41

C09D7/63

【審査請求】未請求

【請求項の数】5

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023038036

(22)【出願日】2023-03-10

(71)【出願人】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】弁理士法人アスフィ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】黒木 貴裕

(72)【発明者】

【氏名】原 尚史

【テーマコード（参考）】

2H148

2H225

4J038

【Ｆターム（参考）】

2H148BE16

2H148BG02

2H148BG06

2H148BG08

2H148BG11

2H148BH12

2H225AC36

2H225AC44

2H225AC46

2H225AC72

2H225AD06

2H225AE12P

2H225AN39P

2H225AN66P

2H225AN80P

2H225BA16P

2H225BA17P

2H225BA33P

2H225BA35P

2H225CA17

2H225CB02

2H225CC01

2H225CC13

4J038CG141

4J038FA112

4J038JC38

4J038KA08

4J038PB08

(57)【要約】

【課題】本発明は、極大吸収波長の吸光度を維持できる着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。
【解決手段】本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、着色剤、樹脂、重合開始剤、重合性化合物、及び金属化合物を含み、前記金属化合物が、式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする。本発明に係る着色硬化性樹脂組成物においては、式（Ｉ）中、Ｍ^A1及びＭ^A2は、ともに２価の銅原子であることがより好ましい態様である。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤、樹脂、重合開始剤、重合性化合物、及び金属化合物を含み、前記金属化合物が、式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（Ｉ）中、
Ｒ^A1～Ｒ^A12は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～１０の炭化水素基を表す。
Ｍ^A1及びＭ^A2は、互いに独立に、２価の第８～１１族金属原子を表す。
Ｙ^A－は、１価アニオンを表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、１～５の整数を表す。
ｍが２以上のとき、複数のＲ^A9～Ｒ^A10は、それぞれ同一でもよく異なっていてもよい。
ｎが２以上のとき、複数のＲ^A11～Ｒ^A12は、それぞれ同一でもよく異なっていてもよい。
Ｍ^A1とＯ間、Ｍ^A1とＮ間、Ｍ^A2とＯ間及びＭ^A2とＮ間の点線は、配位結合を表す。］

【請求項2】

Ｍ^A1及びＭ^A2が、ともに２価の銅原子である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

着色剤が、式（ＩＩ）で表される化合物を含む請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化2】

［式（ＩＩ）中、Ｒ¹～Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ¹¹－で置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ⁵は、－ＯＨ、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｚ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂ ^-Ｚ⁺、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ⁵は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ¹¹は同一でも異なってもよい。
Ｒ⁸は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ⁸－で置き換っていてもよく、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表す。］

【請求項4】

請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項5】

請求項４に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び固体撮像素子に関するものである。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される（特許文献１など）。また着色硬化性樹脂組成物に特定の金属化合物を添加することで光を照射した後の色差（ΔＥ＊_ａｂ）を抑制できることも知られている（特許文献２～４）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１３－１２２５７７号公報

【特許文献2】特開２０１１－１１８３６５号公報

【特許文献3】特開２００４－２９５１１６号公報

【特許文献4】特開２００７－２４９１６０号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

前記着色硬化性樹脂組成物は、光を照射した後の色差（ΔＥ＊_ａｂ）が小さいことだけでなく、光を照射した後でも極大吸収波長の吸光度を維持できることも重要である。
本発明は、極大吸収波長の吸光度を維持できる着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明に係る要旨は、以下の通りである。
［１］ 着色剤、樹脂、重合開始剤、重合性化合物、及び金属化合物を含み、前記金属化合物が、式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（Ｉ）中、
Ｒ^A1～Ｒ^A12は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～１０の炭化水素基を表す。
Ｍ^A1及びＭ^A2は、互いに独立に、２価の第８～１１族金属原子を表す。
Ｙ^A－は、１価アニオンを表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、１～５の整数を表す。
ｍが２以上のとき、複数のＲ^A9～Ｒ^A10は、それぞれ同一でもよく異なっていてもよい。
ｎが２以上のとき、複数のＲ^A11～Ｒ^A12は、それぞれ同一でもよく異なっていてもよい。
Ｍ^A1とＯ間、Ｍ^A1とＮ間、Ｍ^A2とＯ間及びＭ^A2とＮ間の点線は、配位結合を表す。］
［２］ Ｍ^A1及びＭ^A2が、ともに２価の銅原子である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］ 着色剤が、式（ＩＩ）で表される化合物を含む［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化2】

［式（ＩＩ）中、Ｒ¹～Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ¹¹－で置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ⁵は、－ＯＨ、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｚ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂ ^-Ｚ⁺、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ⁵は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ¹¹は同一でも異なってもよい。
Ｒ⁸は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ⁸－で置き換っていてもよく、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表す。］
［４］ ［１］～［３］のいずれか１つに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］ ［４］に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。

【発明の効果】

【0006】

本発明によれば、極大吸収波長の吸光度を維持できるカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を提供できる。こうした本発明によれば、より長期間に渡って色差（ΔＥ＊_ａｂ）を抑制することも可能である。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）、重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）、及び金属化合物（以下、金属化合物（Ｇ）という場合がある）を含み、金属化合物が式（Ｉ）で表される化合物を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにチオール化合物（以下、チオール化合物（Ｔ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。

【0008】

＜金属化合物（Ｇ）＞
金属化合物（Ｇ）は、式（Ｉ）で表される化合物を含み、着色剤（好ましくは式（ＩＩ）で表される化合物）と共に使用すると極大吸収波長の吸光度を維持できる。

【0009】

【化3】

［式（Ｉ）中、
Ｒ^A1～Ｒ^A12は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～１０の炭化水素基を表す。
Ｍ^A1及びＭ^A2は、互いに独立に、２価の第８～１１族金属原子を表す。
Ｙ^A－は、１価アニオンを表す。
ｍ及びｎは、互いに独立に、１～５の整数を表す。
ｍが２以上のとき、複数のＲ^A9～Ｒ^A10は、それぞれ同一でもよく異なっていてもよい。
ｎが２以上のとき、複数のＲ^A11～Ｒ^A12は、それぞれ同一でもよく異なっていてもよい。
Ｍ^A1とＯ間、Ｍ^A1とＮ間、Ｍ^A2とＯ間及びＭ^A2とＮ間の点線は、配位結合を表す。］

【0010】

Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される炭素数１～１０の炭素水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。

【0011】

Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、３－メチルブチル基、ネオペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、２－メチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，３－ジメチルブチル基、２－プロピルペンチル基、１－エチル－１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、１－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、１－プロピルブチル基、３－エチルヘプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－メチルヘプチル基、１－エチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、１－メチルオクチル基、１－エチルヘプチル基、１－プロピルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－メチルノニル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基及び１－ブチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基；
エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基））、１－メチルエテニル基、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基）、３－メチル－１－ブテニル基、１－メチル－１－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、３－メチル－１，２－ブタジエニル基、１－（２－プロペニル）エテニル基、１－（１－メチルエテニル）エテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、ペンテニル基（例えば、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基）、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニル基、ヘキセニル基（例えば、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基）、ヘプテニル基（例えば、１－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基）、オクテニル基（例えば、１－オクテニル基、７－オクテニル基）、ノネニル基（例えば、１－ノネニル基、８－ノネニル基）、デセニル基（例えば、１－デセニル基、９－デセニル基）等のアルケニル基；
エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基）、ペンチニル基（例えば、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基）、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、ヘキシニル基（例えば、２－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基）、１－エチル－３－ブチニル基、ヘプチニル基（例えば、２－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基）、１－エチル－３－ペンチニル基、オクチニル基（例えば、１－オクチニル基、２－オクチニル基、７－オクチニル基）、ノニニル基（例えば、２－ノニニル基、８－ノニニル基）、デシニル基（例えば、２－デシニル基、９－デシニル基）等のアルキニル基；
等が挙げられる。
Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される飽和鎖状炭化水素基（すなわち、直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基）の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～７であり、さらに好ましくは１～５である。
Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される不飽和鎖状炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基）の炭素数は、好ましくは２～８であり、より好ましくは２～７であり、さらに好ましくは２～５である。

【0012】

Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；
シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；
ノルボルニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基及びビシクロ［２．２．２］オクチル基等の飽和又は不飽和多環式炭化水素基；
等が挙げられる。
Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～９であり、より好ましくは３～７である。

【0013】

Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。
Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１０であり、より好ましくは６～８である。

【0014】

Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも１つ）を組合せた基であってもよく、
ベンジル基、（２－メチルフェニル）メチル基、（３－メチルフェニル）メチル基、（４－メチルフェニル）メチル基、（２－エチルフェニル）メチル基、（３－エチルフェニル）メチル基、（４－エチルフェニル）メチル基、（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３，５－ジメチルフェニル）メチル基、１－フェニルエチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基等のアラルキル基；
１－フェニルエテニル基、２－フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；
フェニルエチニル基、３－フェニル－２－プロピニル基等のアリールアルキニル基；
等が挙げられる。
これらの炭素数は、好ましくは７～１０であり、より好ましくは７～９である。

【0015】

Ｒ^A1～Ｒ^A12で表される基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基）を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、（２－メチルシクロヘキシル）メチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは４～１０であり、より好ましくは４～９である。

【0016】

Ｍ^A1及びＭ^A2は、互いに独立に、２価の第８～１１族金属原子を表す。Ｍ^A1及びＭ^A2で表される第８～１１族金属原子としては、鉄（第４周期）、ルテニウム（第５周期）、オスミウム（第６周期）等の第８族；コバルト（第４周期）、ロジウム（第５周期）、イリジウム（第６周期）等の第９族；ニッケル（第４周期）、パラジウム（第５周期）、白金（第６周期）等の第１０族；銅（第４周期）、銀（第５周期）、金（第６周期）等の第１１族；等が挙げられる。

【0017】

Ｙ^A－は、１価アニオンを表す。Ｙ^A－で表される１価アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、シアン化物イオン、トリフルオロホウ素イオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素イオン、ヘキサフルオロリンイオン、ヘキサフルオロアンチモンイオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン等が挙げられる。Ｙ^A－は、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンである。

【0018】

式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ^A9～Ｒ^A12から選択される少なくとも１以上（好ましくは２以上）は、水素原子であることが好ましい。式（Ｉ）で表される化合物は、特に好ましくは式（Ｉ－Ａ）で表される化合物である。

【化4】

［式（Ｉ－Ａ）中、Ｒ^A1～Ｒ^A8、Ｍ^A1、Ｍ^A2、Ｙ^A－、ｍ、ｎ、Ｍ^A1とＯ間，Ｍ^A1とＮ間，Ｍ^A2とＯ間及びＭ^A2とＮ間の点線は、前記と同義である。］

【0019】

式（Ｉ）及び式（Ｉ－Ａ）において、
Ｒ^A1～Ｒ^A8は、互いに独立に、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～１０の飽和鎖状炭化水素基がより好ましく、メチル基、エチル基、またはプロピル基がさらに好ましい。
Ｍ^A1及びＭ^A2は、互いに独立に、２価の第８～１１族の第４～５周期の金属原子が好ましく、２価の第８～１１族の第４周期の金属原子がさらに好ましく、２価の銅原子がよりさらに好ましい。
Ｙ^A－は、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンである。
ｍ及びｎは、互いに独立に、１～３の整数が好ましい。

【0020】

式（Ｉ－Ａ）で表される化合物としては、式（Ｉ－Ａ１）～式（Ｉ－Ａ１５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（Ｉ－Ａ１）～式（Ｉ－Ａ９）で表される化合物であり、より好ましくは式（Ｉ－Ａ４）～式（Ｉ－Ａ６）で表される化合物である。

【表1】

【0021】

式（Ｉ）で表される化合物の含有率は、金属化合物１００質量％中、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらにより好ましくは１００質量％である。

【0022】

金属化合物の含有量は、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．１～７５質量部、より好ましくは１～５０質量部、さらに好ましくは２～４０質量部、さらにより好ましくは３～３０質量部である。

【0023】

金属化合物の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは０．１～３０質量％、より好ましくは０．５～２０質量％、さらに好ましくは１～１５質量％、さらにより好ましくは２～１０質量％である。

【0024】

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、式（ＩＩ）で表される化合物を含むことが好ましい。式（ＩＩ）で表される化合物に大気中で光を照射して極大吸収波長の吸光度が下がる場合があっても、式（ＩＩ）で表される化合物と本発明で特定する金属化合物とを組み合わせると、吸光度の低下を抑制できる。

【化5】

［式（ＩＩ）中、Ｒ¹～Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ¹¹－で置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ⁵は、－ＯＨ、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｚ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂ ^-Ｚ⁺、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ⁵は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ¹¹は同一でも異なってもよい。
Ｒ⁸は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ⁸－で置き換っていてもよく、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表す。］

【0025】

Ｒ¹～Ｒ⁴及びＲ⁸～Ｒ¹¹で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。

【0026】

Ｒ¹～Ｒ⁴で表される炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基及びピレニル基等が挙げられる。

【0027】

Ｒ¹～Ｒ⁴で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基の置換基は、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＯＲ⁸、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｚ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＲ⁸、－ＳＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰であってもよい。これらの置換基の中でも、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｚ⁺及び－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、－ＳＯ₃ ^-Ｚ⁺及び－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰からなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。この場合の－ＳＯ₃ ^-Ｚ⁺としては、－ＳＯ₃ ^{- +}Ｎ（Ｒ¹¹）₄が好ましい。

【0028】

Ｒ¹及びＲ²は、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴は、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。該窒素原子を含む環としては、例えば、以下のものが挙げられる。

【0029】

【化6】

【0030】

－ＯＲ⁸としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基等が挙げられる。

【0031】

－ＣＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

【0032】

－ＳＲ⁸としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基、イコシルスルファニル基等が挙げられる。
－ＳＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基、イコシルスルホニル基等が挙げられる。
－ＳＯ₃Ｒ⁸としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基、イコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。

【0033】

－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－イソブチルスルファモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ペンチルスルファモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（１，２－ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（１－メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－（２－メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－（３－メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ－ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－ヘプチルスルファモイル基、Ｎ－（１－メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ－（１，４－ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ－オクチルスルファモイル基、Ｎ－（２－エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ－（１，５－ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－（１，１，２，２－テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ－１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ビス（１－メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ－２置換スルファモイル基が挙げられる。

【0034】

またＲ⁹及びＲ¹⁰で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基の置換基は、－ＯＨ又はハロゲン原子であってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ⁸－で置き換っていてもよい。

【0035】

Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子と一緒に３～１０員環の複素環を形成していてもよい。該複素環としては、例えば、以下のものが挙げられる。

【化7】

【0036】

Ｒ⁶及びＲ⁷を表す炭素数１～６のアルキル基としては、上記で挙げた直鎖状アルキル基及び分枝鎖状アルキル基のうち、炭素数１～６のものが挙げられる。

【0037】

Ｒ¹¹を表す炭素数７～１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。

【0038】

Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄である。
前記⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄としては、４つのＲ¹¹のうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ¹¹の合計炭素数は２０～８０が好ましく、２０～６０がより好ましい。

【0039】

ｍは、１～４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0040】

式（ＩＩ）で表される化合物（化合物（ＩＩ））は、式（ＩＩａ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＩａ）」という場合がある。）を含むことがより好ましい。

【0041】

【化8】

［式（ＩＩａ）中、Ｒ²¹～Ｒ²⁴は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の１価の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ｒ²¹及びＲ²²は、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ²³及びＲ²⁴は、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ²⁵は、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｚ１⁺又は－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶を表す。
ｍ１は、０～５の整数を表す。ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＲ²⁵は同一であっても異なっていてもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ²⁶は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１⁺は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表す。
Ｒ²⁷は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］

【0042】

Ｒ²¹～Ｒ²⁴で表される炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ¹～Ｒ⁴で芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基の置換基は、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｚ１⁺、－ＳＯ₃Ｒ²⁶又は－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶であってもよい。
Ｒ²¹～Ｒ²⁴の組合せとしては、Ｒ²²及びＲ²³が水素原子であり、Ｒ²¹及びＲ²⁴が炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ²⁵が－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｚ１⁺、－ＳＯ₃Ｒ²⁶又は－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶であることが好ましい。さらに好ましい組合せは、Ｒ²²及びＲ²³が水素原子であり、Ｒ²¹及びＲ²⁴が炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ²⁵が－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃ ^-Ｚ１⁺又は－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶である。
また、Ｒ²¹及びＲ²²が、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む脂肪族複素環を形成し、かつＲ²³及びＲ²⁴が、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む脂肪族複素環を形成していてもよい。

【0043】

前記脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。

【0044】

【化9】

【0045】

Ｒ²⁶及びＲ²⁷を表す炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁸～Ｒ¹¹で飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。

【0046】

Ｚ１⁺は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であることが好ましく、より好ましくは⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄である。
前記⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄としては、４つのＲ²⁷のうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ²⁷の合計炭素数は２０～８０が好ましく、２０～６０がより好ましい。

【0047】

ｍ１は、１～４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0048】

化合物（ＩＩａ）としては、例えば、式（１－１）～式（１－２５）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ²⁶は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６～１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２－エチルヘキシル基である。これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１－１）～式（１－８）、式（１－１１）及び式（１－１２）で表される化合物等が挙げられる。

【0049】

【化10】

【0050】

【化11】

【0051】

【化12】

【0052】

【化13】

【0053】

【化14】

【0054】

【化15】

【0055】

【化16】

【0056】

また、化合物（ＩＩ）は、式（ＩＩＩａ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＩＩａ）」という場合がある。）を含むこともより好ましい。

【0057】

【化17】

［式（ＩＩＩａ）中、Ｒ³²及びＲ³³は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｒ³¹及びＲ³⁴は、互いに独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルスルファニル基又は炭素数１～４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ³¹及びＲ³²は、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³³及びＲ³⁴は、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０～５の整数を表す。ｐが２以上である場合、複数のＲ³¹は同一でも異なってもよく、ｑが２以上である場合、複数のＲ³⁴は同一でも異なってもよい。］

【0058】

Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³及びＲ³⁴で表される炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
Ｒ³¹及びＲ³⁴で表される炭素数１～４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒ³¹及びＲ³⁴で表される炭素数１～４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ³²及びＲ³³は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。Ｒ³¹及びＲ³⁴は、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０～２の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0059】

化合物（ＩＩＩａ）としては、例えば、それぞれ式（１－２６）～式（１－３６）で表される化合物が挙げられる。中でも、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１－２６）～式（１－３２）、式（１－３６）で表される化合物が好ましく、式（１－３６）で表される化合物（以下、式（ＩＩ－１）で表される化合物ともいう）がより好ましい。

【0060】

【化18】

【0061】

【化19】

【0062】

【化20】

【0063】

【化21】

【0064】

【化22】

【0065】

【化23】

【0066】

着色剤（Ａ）は、式（ＩＩ）で表される化合物とは異なる着色剤を含んでいてもよい。
異なる着色剤として染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）が挙げられ、顔料（Ａ２）が好ましい。これらは単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0067】

染料（Ａ１）は特に限定されず、公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、フタロシアニン染料、ペリレン染料、キノフタロン染料、イソインドリン染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

【0068】

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４５、４９、９０，９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、７７、８６、９９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、３８、４４、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２４９、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、８７、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７９、８２；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６；０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３；等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１；等のＣ．Ｉ．バット染料等

【0069】

これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。

【0070】

顔料（Ａ２）としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ系顔料、シアニン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、キサンテン系顔料、アントラキノン系顔料、ナフトキノン系顔料、キノンイミン系顔料、メチン系顔料、アゾメチン系顔料、スクアリリウム系顔料、アクリジン系顔料、スチリル系顔料、クマリン系顔料、キノリン系顔料、ニトロ系顔料、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料等が挙げられる。これらのうち、フタロシアニン系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料等が好ましい。

【0071】

ピグメントに分類されている顔料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４、２３１等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等の橙色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１９０、１９２、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３、２９１等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等の紫色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等の茶色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７、３１、３２等の黒色顔料；等が挙げられる。

【0072】

これらの顔料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。

【0073】

式（ＩＩ）で表される化合物の含有率は、着色剤総量中、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらにより好ましくは９０質量％以上、特に好ましくは１００質量％である。

【0074】

着色硬化性樹脂組成物が溶剤（Ｅ）を含む場合、予め着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ）が溶剤（Ｅ）に溶解しない場合、例えば着色剤（Ａ）が顔料（Ａ２）を含む場合等には、着色剤含有液は、着色剤（Ａ）を溶剤（Ｅ）に分散させて混合することにより調製できる。着色剤含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される溶剤（Ｅ）の一部又は全部を含んでいてもよい。

【0075】

着色剤含有液中の固形分の含有率は、着色剤含有液の総量に対して、１００質量％未満であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下、より好ましくは２質量％以上７０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以上６５質量％以下である。

【0076】

着色剤含有液中の着色剤（Ａ）の含有率は、着色剤含有液中の固形分の総量に対して、１００質量％未満であり、好ましくは０．５質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは２．５質量％以上６５質量％以下である。

【0077】

着色剤（Ａ）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤（Ａ）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法、ソルトミリング法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤（Ａ）の粒径は、略均一であることが好ましい。

【0078】

着色剤（Ａ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤（Ａ）が溶液中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤（Ａ）として２種以上を組み合わせて使用する場合は、それぞれを単独で分散処理してもよく、複数種を混合して分散処理してもよい。

【0079】

分散剤としては、例えば、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）
製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。また、分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。

【0080】

分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色剤含有液中の着色剤（Ａ）１００質量部に対して、通常１質量部以上１００００質量部以下であり、好ましくは５質量部以上５０００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上１０００質量部以下であり、さらに好ましくは１５質量部以上８００質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤含有液（以下、着色剤分散液又は顔料分散液という場合がある）が得られる傾向がある。

【0081】

着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤含有液を予め調製した後、該着色剤含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色剤含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂（Ｂ）を予め含ませておくことで、着色剤含有液の分散安定性をさらに改善できる。

【0082】

着色剤含有液が樹脂（Ｂ）を含有する場合、樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤含有液中の着色剤（Ａ）１００質量部に対して、例えば、１０質量部以上１００００質量部以下であり、２０質量部以上５０００質量部以下が好ましく、２５質量部以上２５００質量部以下がより好ましい。

【0083】

着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは１質量％以上９３質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上９１質量％以下であり、さらに好ましくは１５質量％以上８９質量％以下であり、よりさらに好ましくは１８質量％以上８７質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0084】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられ、樹脂［Ｋ１］から［Ｋ６］から選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；前記（ａ）に由来する構造単位と前記（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；前記（ａ）に由来する構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；前記（ａ）に由来する構造単位に前記（ｂ）を付加させた構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体であり、（ｂ）が付加しない（ａ）に由来する構造単位を含む共重合体；
樹脂［Ｋ４’］；前記（ａ）に由来する構造単位に前記（ｂ）を付加させた構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体であり、（ｂ）が付加しない（ａ）に由来する構造単位を含まない；
樹脂［Ｋ５］；前記（ｂ）に由来する構造単位に前記（ａ）を付加させた構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体（（ａ）が付加しない（ｂ）に由来する構造単位を含んでもよいが、含まないことが好ましい）；
樹脂［Ｋ６］；前記（ｂ）に由来する構造単位に前記（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と前記（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。

【0085】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0086】

（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0087】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

【0088】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。

【0089】

（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

【0090】

（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0091】

【化24】

【0092】

［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒ^e及びＲ^fは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^e及びＸ^fは、単結合、＊－Ｒ^g－、＊－Ｒ^g－Ｏ－、＊－Ｒ^g－Ｓ－又は＊－Ｒ^g－ＮＨ－を表す。
Ｒ^gは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0093】

炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^e及びＲ^fとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

【0094】

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
Ｘ^e及びＸ^fとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ₂－Ｏ－及び＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

【0095】

式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ－１）～式（ＢＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－３）、式（ＢＩＩ－５）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）又は式（ＢＩ－１１）～式（ＢＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）又は式（ＢＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。

【0096】

【化25】

【0097】

式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ－１）～式（ＢＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－３）、式（ＢＩＩ－５）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）又は式（ＢＩＩ－１１）～式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）又は式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。

【0098】

【化26】

【0099】

式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（ＢＩ）で表される化合物：式（ＢＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは２０：８０～８０：２０である。

【0100】

（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

【0101】

（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

【0102】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－２）がより好ましい。

【0103】

（ｃ）としては、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー、不飽和ジカルボン酸エステルなどの不飽和カルボン酸エステル類；不飽和脂肪族炭化水素環、不飽和複素環、または芳香族環を有するビニルモノマーなどが挙げられる。
（メタ）アクリル酸エステル系モノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレートなどの直鎖又は分岐鎖の脂肪族飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレートなどの直鎖又は分岐鎖の脂肪族不飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレートなどの環状飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレートなどの環状不飽和脂肪族炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類が挙げられる。
不飽和ジカルボン酸エステルとしては、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステルが挙げられる。

【0104】

これらの不飽和カルボン酸エステル類のうち、メチルメタクリレート、２－エチルヘキシルアクリレートなどのＣ_1-10アルキル（メタ）アクリレート；
トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレートなどの環状飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレートなどの環状不飽和脂肪族炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル類などが好ましい。

【0105】

不飽和脂肪族炭化水素環を有するビニルモノマーとしては、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン（または２－ノルボルネンともいう）、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類が挙げられる。
不飽和複素環を有するビニルモノマーとしては、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類が挙げられる。
芳香族環を有するビニルモノマーとしては、スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレンなどのスチレン系モノマーが挙げられる。
その他のビニルモノマーとして、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのニトリル基含有モノマー；
塩化ビニル、塩化ビニリデンなどのハロゲン原子含有モノマー；
アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
これらのビニルモノマーのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエンなどのスチレン系モノマー、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミドなどのジカルボニルイミド誘導体、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン（または２－ノルボルネンともいう）等のビシクロ不飽和化合物が好ましい。

【0106】

（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位とは、共重合体の主鎖を構成する（ａ）由来の構造単位に付加によって（ｂ）が結合して構成される単位のことをいい、（ｂ）に由来するペンダント不飽和基を有する。この構造単位において、（ａ）は前記例示のいずれでもよく、（ｂ）も前記例示のいずれでもよい。（ａ）としては、（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸が好ましい。（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）が好ましく、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）がより好ましい。

【0107】

（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位とは、共重合体の主鎖を構成する（ｂ）由来の構造単位に付加によって（ａ）が結合して構成される単位のことをいい、（ａ）に由来するペンダント不飽和基を有する。この構造単位において、（ｂ）は前記例示のいずれでもよく、（ａ）も前記例示のいずれでもよい。（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）が好ましく、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）がより好ましい。（ａ）としては、（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸が好ましい。

【0108】

（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位とは、共重合体の主鎖を構成する（ｂ）由来の構造単位に付加によって（ａ）が結合して生じる水酸基に、カルボン酸無水物がハーフエステル化することによって結合した構造単位のことをいい、カルボン酸無水物に由来するペンダントカルボキシ基と、（ａ）に由来するペンダント不飽和基を有する。この構造単位において、（ｂ）は前記例示のいずれでもよく、（ａ）も前記例示のいずれでもよい。（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）が好ましく、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）がより好ましい。（ａ）としては、（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸が好ましい。
カルボン酸無水物としては、マロン酸無水物、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物などの飽和脂肪族多価カルボン酸無水物；無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物などの不飽和脂肪族多価カルボン酸無水物；３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物などの芳香族多価カルボン酸無水物；３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物などの脂環式多価カルボン酸無水物等の多価カルボン酸無水物が挙げられる。

【0109】

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
また（ｃ）に由来する構造単位は実質的に含まないことが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位の合計は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、例えば、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。

【0110】

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

【0111】

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２′－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

【0112】

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。

【0113】

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；１～７０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；１～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；２０～９５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；３～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；３～４０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；３０～９０モル％
であることがより好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～３０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～８０モル％
であることがよりさらに好ましい。
（ａ）に由来する構造単位、（ｂ）に由来する構造単位、及び（ｃ）に由来する構造単位の合計は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、例えば、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。

【0114】

樹脂［Ｋ２］において（ａ）は（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸が好ましい。（ｂ）としてはオキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）が好ましく、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）がより好ましい。（ｃ）としては、環状不飽和脂肪族炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル類、ジカルボニルイミド誘導体が好ましい。

【0115】

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0116】

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；３５～４５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５５～６５モル％
であることがよりさらに好ましい。
また（ｂ）に由来する構造単位は実質的に含まないことが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位の合計は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、例えば、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。

【0117】

樹脂［Ｋ３］において（ａ）は（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸が好ましい。（ｃ）は芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル類が好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0118】

樹脂［Ｋ４］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ４］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位（（ｂ）は付加していない）；１～６０モル％
（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位；１～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；３０～９０モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位（（ｂ）は付加していない）；５～５０モル％
（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位；５～４０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；３５～８０モル％
であることがより好ましく、
（ａ）に由来する構造単位（（ｂ）は付加していない）；１０～４０モル％
（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位；１０～２５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～７５モル％
であることがよりさらに好ましい。
（ａ）に由来する構造単位（（ｂ）は付加していない）と、（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と、（ｃ）に由来する構造単位の合計は、樹脂［Ｋ４］を構成する全構造単位中、例えば、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。

【0119】

（ａ）に由来する構造単位（（ｂ）は付加していない）としては、（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸に由来する構造単位が好ましい。（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位としては、（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸に由来する構造単位に、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）を付加させた構造単位が好ましい。（ｃ）に由来する構造単位としては、直鎖又は分岐鎖の脂肪族飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、環状飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル類、ビシクロ不飽和化合物、及びスチレン系モノマーから選ばれる１種以上が好ましく、２種以上がより好ましい。（ｃ）に由来する構成単位を２種有する場合の（ｃ）は、（メタ）アクリル酸エステル類、環状飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル類などの不飽和カルボン酸エステル類から２種を選択し、ビシクロ不飽和化合物、及びスチレン系モノマーなどのビニルモノマーから選ばれる２種以上を選択することが好ましい。

【0120】

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。

【0121】

次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。

【0122】

樹脂［Ｋ４’］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ４’］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位；１５～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～８５モル％
であることがより好ましく、
（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位；２０～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；２０～８０モル％
であることがよりさらに好ましい。
また（ａ）に由来する構造単位であって（ｂ）が付加していないものは実質的に含まない。
（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と、（ｃ）に由来する構造単位の合計は、樹脂［Ｋ５’］を構成する全構造単位中、例えば、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。

【0123】

（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位としては、（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸に由来する構造単位に、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）を付加させた構造単位が好ましい。（ｃ）に由来する構造単位としては、直鎖又は分岐鎖の脂肪族飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、環状飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類から選ばれる１種以上が好ましく、２種以上がより好ましい。
樹脂［Ｋ４’］は、上記の樹脂［Ｋ４］の製造方法を参照して行ってもよく、（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、１００モルであることが好ましい。

【0124】

樹脂［Ｋ５］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ５］を構成する全構造単位中、
（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）；０～３０モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）；０～１０モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位；１５～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～８５モル％
であることがより好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）；０～５モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位；２０～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；２０～８０モル％
であることがよりさらに好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）と、（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と、（ｃ）に由来する構造単位の合計は、樹脂［Ｋ５］を構成する全構造単位中、例えば、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。

【0125】

（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）としては、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）に由来する構造単位が好ましい。（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位としては、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）に由来する構造単位に（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸を付加させた構造単位が好ましい。（ｃ）に由来する構造単位としては、直鎖又は分岐鎖の脂肪族飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、環状飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類から選ばれる１種以上が好ましく、２種以上がより好ましい。

【0126】

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。

【0127】

さらに、樹脂［Ｋ４］又は樹脂［Ｋ４’］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～１００モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。

【0128】

樹脂［Ｋ６］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ６］を構成する全構造単位中、
（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）；０～３０モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位（カルボン酸無水物は付加していない）；２０～８５モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位；２～４０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～６０モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）；０～１０モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位（カルボン酸無水物は付加していない）；４０～８０モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位；３～３０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１５～５０モル％
であることがより好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）；０～５モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位（カルボン酸無水物は付加していない）；５０～７０モル％
（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位；５～２０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；２０～４０モル％
であることがよりさらに好ましい。

【0129】

（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）と、（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位（カルボン酸無水物は付加していない）と、（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と、（ｃ）に由来する構造単位の合計は、樹脂［Ｋ６］を構成する全構造単位中、例えば、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。

【0130】

（ｂ）に由来する構造単位（（ａ）は付加していない）としては、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）に由来する構造単位が好ましい。（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位（カルボン酸無水物は付加していない）としては、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）に由来する構造単位に（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸を付加させた構造単位が好ましい。（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位としては、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）に由来する構造単位に（メタ）アクリル酸などの不飽和モノカルボン酸を付加させ、無水コハク酸などの飽和脂肪族多価カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位が好ましい。（ｃ）に由来する構造単位としては、直鎖又は分岐鎖の脂肪族飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、環状飽和炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル類から選ばれる１種以上が好ましく、２種以上がより好ましい。

【0131】

樹脂［Ｋ６］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。

【0132】

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させる。（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、８０～１００モルが好ましい。

【0133】

前記環状エーテルと（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モル（言い換えれば（ａ）の使用によって生じたヒドロキシ基１モル）に対して、０．０５～１モルが好ましく、０．１０～０．８モルがより好ましく、０．１３～０．７モルがよりさらに好ましい。

【0134】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；
グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／フェノキシベンジル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；
ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；
ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体のカルボン酸基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体のカルボン酸基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体のカルボン酸基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、ノルボルネン／ビニルトルエン／（メタ）アクリル酸共重合体のカルボン酸基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、ノルボルネン／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体のカルボン酸基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；
トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸の共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸の共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ４’］；
トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；
トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらに無水コハク酸を反応させた樹脂、メチル（メタ）アクリレート／２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらに無水コハク酸を反応させた樹脂、等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。

【0135】

樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］は、１種でもよく２種以上を組み合わせてもよい。好ましい組み合わせには、例えば、樹脂［Ｋ２］と［Ｋ６］の組み合わせが含まれる。樹脂［Ｋ２］と［Ｋ６］を組み合わせる場合、樹脂［Ｋ２］は、樹脂［Ｋ２］と樹脂［Ｋ６］の合計１００質量部に対して、例えば、１～５０質量部、好ましくは５～４０質量部、より好ましくは１０～３０質量部である。

【0136】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。

【0137】

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２５～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0138】

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは２～６５質量％であり、より好ましくは３～６０質量％であり、さらに好ましくは５～５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0139】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0140】

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）等が挙げられる。

【0141】

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0142】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート（例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート）、ジペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート（例えば、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート）、トリペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート（例えば、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート）、テトラペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート（例えば、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート）、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、アルコキシ化ペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート）、アルコキシ化ジペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート（例えば、エトキシ化ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート）、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート（例えば、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート）、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート（例えば、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート）等が挙げられる。
中でも、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、トリメチロールプロパントリアクリレート及びジペンタエリスリトールポリアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。

【0143】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは５０以上４，０００以下であり、より好ましくは７０以上３，５００以下であり、さらに好ましくは１００以上３，０００以下であり、よりさらに好ましくは１５０以上２，９００以下であり、特に好ましくは２５０以上１，５００以下である。

【0144】

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、例えば１質量％以上９９質量％以下であってよく、好ましくは３質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは７質量％以上７０質量％以下である。

【0145】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であればよい。

【0146】

重合開始剤（Ｄ）として、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

【0147】

前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ－１）で表される部分構造を有する化合物である。式中、＊は結合手を表す。

【0148】

【化27】

【0149】

前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１（Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン）、イルガキュアＯＸＥ０２（Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン）（以上、ＢＡＳＦ製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミンがより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度な光学フィルタが得られる傾向にある。

【0150】

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ－２）で表される部分構造又は式（ｄ－３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。式中、＊は結合手を表す。

【0151】

【化28】

【0152】

式（ｄ－２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。

【0153】

式（ｄ－３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ－２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。

【0154】

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。

【0155】

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。

【0156】

前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。

【0157】

【化29】

【0158】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

【0159】

酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。

【0160】

重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物及び又はビイミダゾール化合物を含む重合開始剤がより好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がさらに好ましい。

【0161】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため光学フィルタの生産性が向上する。

【0162】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。

【0163】

重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

【0164】

アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

【0165】

アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン及び２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0166】

チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン及び１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0167】

カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0168】

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物に含まれる全樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。

【0169】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤（Ｅ）は、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、２種以上を併用してもよい。

【0170】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。

【0171】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。

【0172】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

【0173】

ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。

【0174】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。

【0175】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。

【0176】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。

【0177】

溶剤（Ｅ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及びシクロヘキサノンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルがより好ましい。

【0178】

溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常９９．９９質量％以下であり、好ましくは４０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以上９７質量％以下であり、さらに好ましくは７０質量％以上９６質量％以下であり、よりさらに好ましくは７３質量％以上９５質量％以下である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、通常０．０１質量％以上であり、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは４質量％以上３０質量％以下であり、よりさらに好ましくは５質量％以上２７質量％以下である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0179】

＜チオール化合物（Ｔ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、チオール化合物（Ｔ）を含んでいてもよい。
チオール化合物（Ｔ）は、分子内にスルファニル基（－ＳＨ）を有する化合物である。

【0180】

分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、例えば、２－スルファニルオキサゾール、２－スルファニルチアゾール、２－スルファニルベンズイミダゾール、２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルベンゾオキサゾール、２－スルファニルニコチン酸、２－スルファニルピリジン、２－スルファニルピリジン－３－オール、２－スルファニルピリジン－Ｎ－オキサイド、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－２－スルファニルピリミジン、６－アミノ－５－ニトロソ－２－チオウラシル、４，５－ジアミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジアミノ－２－スルファニルピリミジン、２，４－ジアミノ－６－スルファニルピリミジン、４，６－ジヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジメチル－２－スルファニルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－メチルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－プロピルピリミジン、２－スルファニル－４－メチルピリミジン、２－スルファニルピリミジン、２－チオウラシル、３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－チオール、４，５－ジフェニルイミダゾール－２－チオール、２－スルファニルイミダゾール、２－スルファニル－１－メチルイミダゾール、４－アミノ－３－ヒドラジノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、３－アミノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、２－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、３－スルファニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、２－アミノ－５－スルファニル－１，３，４－チアジアゾール、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、２，５－ジスルファニル－１，３，４－チアジアゾール、(フラン－２－イル)メタンチオール、２－スルファニル－５－チアゾリドン、２－スルファニルチアゾリン、２－スルファニル－４（３Ｈ）－キナゾリノン、１－フェニル－１Ｈ－テトラゾール－５－チオール、２－キノリンチオール、２－スルファニル－５－メチルベンズイミダゾール、２－スルファニル－５－ニトロベンズイミダゾール、６－アミノ－２－スルファニルベンゾチアゾール、５－クロロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－エトキシ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－ニトロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルナフトイミダゾール、２－スルファニルナフトオキサゾール、３－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、４－アミノ－６－スルファニルピラゾロ［２，４－ｄ］ピリジン、２－アミノ－６－プリンチオール、６－スルファニルプリン、４－スルファニル－１Ｈ－ピラゾロ［２，４－ｄ］ピリミジン等が挙げられる。

【0181】

分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３－スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルブチレート）、１，４－ビス（３－スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。

【0182】

チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５～５０質量部、より好ましくは５～４５質量部であり、更に好ましくは１０～４０質量部である。チオール化合物（Ｔ）の含有量がこの範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。

【0183】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。

【0184】

シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0185】

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0186】

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0187】

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．０００５質量％以上１質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．１質量％以下である。なおこの含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0188】

＜その他の成分＞
着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、クエンチャー、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－スルファニルプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン及びＮ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。

【0189】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させて得られた着色剤含有液として用いてもよく、着色剤含有液として用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた着色剤含有液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
また着色剤（Ａ）として染料を含む場合の該染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0190】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタを形成することができる。着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。

【0191】

作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、３０μｍ以下、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは６μｍ以下、さらに好ましくは４．５μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．２μｍ以上、さらに好ましくは０．３μｍ以上である。

【0192】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ（ヘキサメチルジシラザン）処理を施した基板を使用してもよい。

【0193】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間以上６０分間以下であることが好ましく、３０秒間以上３０分間以下であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ以上１５０Ｐａ以下の圧力下、２０℃以上２５℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0194】

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。また、露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。着色塗膜を形成する場合には、フォトマスクを用いずに露光すればよい。

【0195】

露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。

【0196】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色塗膜（着色パターン）が形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。

【0197】

さらに、得られた着色パターン又は着色塗膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０℃以上２５０℃以下が好ましく、１００℃以上２４５℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、１分間以上１２０分間以下が好ましく、２分間以上３０分間以下がより好ましい。
このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用である。

【0198】

＜表示装置、固体撮像素子＞
前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）、及び固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例0199】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。

【0200】

以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）、¹Ｈ－ＮＭＲ（Ｖａｒｉａｎ製４００－ＭＲ）で確認した。

【0201】

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置：ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：４０℃
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍＬ／分
分析試料の固形分濃度：０．００１～０．０１質量％
注入量：５０μＬ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質：ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。

【0202】

＜合成例１＞
式（ＩＩ－Ｘ）で表される化合物４０．５部と２，６－キシリジン（東京化成工業（株）製）６０．５部とを遮光条件下混合し、Ｎ－メチルピリドン２００部中、１５０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水１２００部、３５％塩酸７５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得しメタノール１００部にて洗浄後、１２時間６０℃減圧乾燥し、式（ＩＩ－１）で表される化合物４９部を得た。収率は８５％であった。

【0203】

【化30】

【0204】

式（ＩＩ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５７５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５７４

【0205】

＜合成例２＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３４０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５７部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）５４部、ベンジルメタクリレート２３９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）４０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９７部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８０℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１２７ｍＰａｓ、固形分３７．０重量％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９．４×１０³、分散度は１．８９、固形分換算の酸価は１１４ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。

【0206】

＜合成例３＞
撹拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７６．８部を取り、窒素置換しながら撹拌し１２０℃に昇温した。次いで、２－エチルヘキシルアクリレート９２．４部、グリシジルメタクリレート１８４．９部及びジシクロペンタニルメタクリレート１２．３部からなるモノマー混合物に、３５．３部のｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（重合開始剤）を添加したものを滴下ロートから２時間にわたって前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、１２０℃でさらに３０分間撹拌して共重合反応を行い、付加共重合体を生成させた。その後、フラスコ内を空気に置換し、アクリル酸９３．７部、トリフェニルホスフィン（触媒）１．５部およびメトキノン（重合禁止剤）０．８部を上記の付加共重合体溶液中に投入し、１１０℃で１０時間にわたり反応を続け、グリシジルメタクリレート由来のエポキシ基とアクリル酸の反応によりエポキシ基を開裂すると同時にポリマーの側鎖に重合性不飽和結合を導入した。次いで、反応系に無水コハク酸２４．２部を加え、１１０℃で１時間にわたり反応を続け、エポキシ基の開裂により生じたヒドロキシ基と無水コハク酸を反応させて側鎖にカルボキシル基を導入し、ポリマーを得た。最後に反応溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３８３．３部を加え、ポリマー固形分４０％のポリマー（樹脂（Ｂ－２））溶液を得た。生成した共重合体（ポリマー；樹脂（Ｂ－２））の重量平均分子量Ｍｗは６．３×１０³、固形分換算の酸価は３４ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。

【0207】

＜実施例１＞
（１）着色分散液１の作製
化合物（ＩＩ－１）８０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）（固形分換算）２９．１部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）２９．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８６１．８部、及び０．２ｍｍのジルコニアビーズ１５００部を混合し、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して、得られた混合物を１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して着色分散液１を得た。

【0208】

（２）着色硬化性樹脂組成物１の作製
下記の成分を混合することにより、着色硬化性樹脂組成物１を得た。
着色剤（Ａ）：着色分散液１ ４０７．１部
金属化合物（Ｇ）：ジ－μ－ヒドロキソ－ビス［（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン）銅（ＩＩ）］クロリド ５．３部

【化31】

樹脂（Ｂ）：合成例３で得られた樹脂（Ｂ－２） ５１．８部（固形換算）
重合性化合物（Ｃ）：（ジペンタエリスリトールポリアクリレート：商品名Ａ－９５５０、新中村化学工業（株）製） ４２．５部（固形換算）
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン：商品名ＴＲ－ＰＢＧ３２７（常州強力電子新材料製）） ９．０部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
４８４．２部
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レ・ダウコーニング（株）製） ０．１部

【0209】

（３） 着色塗膜の作製
得られた着色硬化性樹脂組成物１を、５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング製）上にスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして光学フィルタを得た。その後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色塗膜１を得た。

【0210】

（４） 耐光性試験
得られた着色塗膜１上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする）を配置し、大気中、耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳＴ ＣＰＳ＋：東洋精機社製）にてキセノンランプ光を６７時間照射して、硬化膜１を得た。

【0211】

（５） 吸光度測定
得られたガラス基板上の硬化膜１について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて耐光性試験前後の吸収分光を測定し、吸光度維持率を求めた。なお本試験での吸光度維持率とは、耐光性試験前の着色塗膜１の極大吸収波長における吸光度を１００％とした値である。吸光度維持率が高いほど耐光性が良いことを意味する。また、着色塗膜１の耐光性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物１から作製された着色パターンも、耐光性は良好であるといえる。結果を表１に示す。

【0212】

＜比較例１＞
実施例１のジ－μ－ヒドロキソ－ビス［（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン）銅（ＩＩ）］クロリドを用いないこと以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物２を得て、着色塗膜２を作製した。各例の組成及び耐光性試験の結果を表１に示す。

【0213】

【表2】