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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024146822
(43)【公開日】2024-10-15
(54)【発明の名称】樹脂及びそれを含む組成物
(51)【国際特許分類】
C08G 75/02 20160101AFI20241004BHJP
G02B 1/04 20060101ALI20241004BHJP
【ＦＩ】
C08G75/02
G02B1/04
【審査請求】未請求
【請求項の数】11
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024045119
(22)【出願日】2024-03-21
(31)【優先権主張番号】P 2023058018
(32)【優先日】2023-03-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001195
【氏名又は名称】弁理士法人深見特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】淺津 悠司
(72)【発明者】
【氏名】出▲崎▼ 光
【テーマコード（参考）】
4J030
【Ｆターム（参考）】
4J030BA04
4J030BB14
4J030BC02
4J030BC08
4J030BC16
4J030BC24
4J030BC37
4J030BF19
4J030BG25
(57)【要約】
【課題】高い屈折率を示すことができ、耐熱性にも優れる新たな樹脂を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する樹脂。式（Ｉ）中、－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は式（ＩＩ）で表される単量体に由来する構成単位を表し、Ｌは単結合又は２価の基を表す。式（ＩＩ）中、ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。式（ＩＩ）中の２つの－ＳＨ基は、ナフタレン環の１位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する樹脂。式（Ｉ）中、－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は式（ＩＩ）で表される単量体に由来する構成単位を表し、Ｌは単結合又は２価の基を表す。式（ＩＩ）中、ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。式（ＩＩ）中の２つの－ＳＨ基は、ナフタレン環の１位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する樹脂。
［式（Ｉ）中、
－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は、式（ＩＩ）で表される単量体に由来する構成単位を表し、
Ｌは、単結合又は２価の基を表す。］
［式（ＩＩ）中、
ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
式（ＩＩ）中の２つの－ＳＨ基は、ナフタレン環の１位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
［式（Ｉ）中、
－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は、式（ＩＩ）で表される単量体に由来する構成単位を表し、
Ｌは、単結合又は２価の基を表す。］
［式（ＩＩ）中、
ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
式（ＩＩ）中の２つの－ＳＨ基は、ナフタレン環の１位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
【請求項2】
Ｌは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族鎖状炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基、及びこれらの組み合わせである２価の基からなる群より選択される２価の炭化水素基であり、
前記２価の炭化水素基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されていてもよい請求項１に記載の樹脂。
前記２価の炭化水素基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されていてもよい請求項１に記載の樹脂。
【請求項3】
前記２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び前記２価の脂環式炭化水素基は、いずれも飽和の炭化水素基である請求項２に記載の樹脂。
【請求項4】
直鎖状の分子構造を有する請求項１に記載の樹脂。
【請求項5】
前記２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び前記２価の脂環式炭化水素基は、炭素数が２０以下である請求項２に記載の樹脂。
【請求項6】
請求項１に記載の樹脂を含む組成物。
【請求項7】
溶剤をさらに含む請求項６に記載の組成物。
【請求項8】
請求項１に記載の樹脂又は請求項６若しくは７に記載の組成物から形成される成形物。
【請求項9】
請求項１に記載の樹脂又は請求項６若しくは７に記載の組成物から形成される導光板。
【請求項10】
請求項８に記載の成形物を含む表示装置。
【請求項11】
請求項８に記載の成形物を含む固体撮像素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、樹脂及びそれを含む組成物に関する。また、本発明は、該樹脂又は該組成物から形成される成形物、該樹脂又は該組成物から形成される導光板、該成形物を含む表示装置、及び該成形物を含む固体撮像素子にも関する。
【背景技術】
【0002】
光学機器の分野において高屈折材料が要望されている。高屈折材料によりレンズを得ることができ、レンズにより光学機器内の光路を制御することができる。固体撮像素子において各光電変換素子への集光効率を向上させる目的でレンズが用いられ、また表示装置において画素からの光の取り出し効率を向上させる目的でレンズが用いられている。従来、種々の高屈折材料の開発がなされており、高屈折化のための手法の一つとして無機フィラーを添加することが知られている。一方で、無機フィラーの凝集による光散乱や加工時の金属イオンによる周囲の汚染など、無機フィラーの添加が種々の問題を引き起こす場合もある。また、有機系の高屈折材料としては、例えば特定の（メタ）アクリレート化合物を含む組成物が知られている（例えば特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開２０１１／１０２２５８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の１つの目的は、高い屈折率を示すことができ、耐熱性にも優れる新たな樹脂を提供することにある。本発明の他の目的は、該樹脂を含む組成物、該樹脂又は該組成物から形成される成形物、該樹脂又は該組成物から形成される導光板、該成形物を含む表示装置、及び該成形物を含む固体撮像素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、以下を含む。
〔１〕 式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する樹脂。
［式（Ｉ）中、
－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は、式（ＩＩ）で表される単量体に由来する構成単位を表し、
Ｌは、単結合又は２価の基を表す。］
［式（ＩＩ）中、
ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
式（ＩＩ）中の２つの－ＳＨ基は、ナフタレン環の１位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
〔２〕 Ｌは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族鎖状炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基、及びこれらの組み合わせである２価の基からなる群より選択される２価の炭化水素基であり、
前記２価の炭化水素基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されていてもよい〔１〕に記載の樹脂。
〔３〕 前記２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び前記２価の脂環式炭化水素基は、いずれも飽和の炭化水素基である〔２〕に記載の樹脂。
〔４〕 直鎖状の分子構造を有する〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の樹脂。
〔５〕 前記２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び前記２価の脂環式炭化水素基は、炭素数が２０以下である〔２〕に記載の樹脂。
〔６〕 〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の樹脂を含む組成物。
〔７〕 溶剤をさらに含む〔６〕に記載の組成物。
〔８〕 〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の樹脂又は〔６〕若しくは〔７〕に記載の組成物から形成される成形物。
〔９〕 〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の樹脂又は〔６〕若しくは〔７〕に記載の組成物から形成される導光板。
〔１０〕 〔８〕に記載の成形物を含む表示装置。
〔１１〕 〔８〕に記載の成形物を含む固体撮像素子。
〔１〕 式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する樹脂。
［式（Ｉ）中、
－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は、式（ＩＩ）で表される単量体に由来する構成単位を表し、
Ｌは、単結合又は２価の基を表す。］
［式（ＩＩ）中、
ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
式（ＩＩ）中の２つの－ＳＨ基は、ナフタレン環の１位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
〔２〕 Ｌは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族鎖状炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基、及びこれらの組み合わせである２価の基からなる群より選択される２価の炭化水素基であり、
前記２価の炭化水素基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されていてもよい〔１〕に記載の樹脂。
〔３〕 前記２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び前記２価の脂環式炭化水素基は、いずれも飽和の炭化水素基である〔２〕に記載の樹脂。
〔４〕 直鎖状の分子構造を有する〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の樹脂。
〔５〕 前記２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び前記２価の脂環式炭化水素基は、炭素数が２０以下である〔２〕に記載の樹脂。
〔６〕 〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の樹脂を含む組成物。
〔７〕 溶剤をさらに含む〔６〕に記載の組成物。
〔８〕 〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の樹脂又は〔６〕若しくは〔７〕に記載の組成物から形成される成形物。
〔９〕 〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の樹脂又は〔６〕若しくは〔７〕に記載の組成物から形成される導光板。
〔１０〕 〔８〕に記載の成形物を含む表示装置。
〔１１〕 〔８〕に記載の成形物を含む固体撮像素子。
【発明の効果】
【0006】
本発明によれば、高い屈折率を示すことができ、耐熱性にも優れる新たな樹脂を提供することができる。また、該樹脂を含む組成物、該樹脂又は該組成物から形成される成形物、該樹脂又は該組成物から形成される導光板、該成形物を含む表示装置、及び該成形物を含む固体撮像素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
＜樹脂＞
本発明に係る樹脂は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する樹脂（以下、「樹脂（Ｉ）」ともいう）である。樹脂（Ｉ）は、高い屈折率を示すことができ、また、優れた耐熱性を示すことができる。さらに、樹脂（Ｉ）は、優れた耐溶剤性を示し得る。
［式（Ｉ）中、
－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は、式（ＩＩ）で表される単量体に由来する構成単位を表し、
Ｌは、単結合又は２価の基を表す。
Ｓは、硫黄原子を表す。］
本発明に係る樹脂は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する樹脂（以下、「樹脂（Ｉ）」ともいう）である。樹脂（Ｉ）は、高い屈折率を示すことができ、また、優れた耐熱性を示すことができる。さらに、樹脂（Ｉ）は、優れた耐溶剤性を示し得る。
［式（Ｉ）中、
－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は、式（ＩＩ）で表される単量体に由来する構成単位を表し、
Ｌは、単結合又は２価の基を表す。
Ｓは、硫黄原子を表す。］
【0008】
［式（ＩＩ）中、
ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
式（ＩＩ）中の２つの－ＳＨ基は、ナフタレン環の１位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
【0009】
式（Ｉ）中のＺは、式（ＩＩ）が有する２つの－ＳＨ基以外の構造部分である。
式（ＩＩ）で表される単量体は、Ｒで表される１価の置換基を０個～６個有し得る。該置換基を有する場合、該置換基は、ナフタレン環において、－ＳＨ基が結合していない位置に結合される。式（ＩＩ）は、Ｒで表される１以上の１価の置換基を有する場合、該１以上の１価の置換基が、－ＳＨ基が結合している位置を除くナフタレン環の１～８位の任意の位置に結合していてもよいことを表す。
式（ＩＩ）で表される単量体は、Ｒで表される１価の置換基を０個～６個有し得る。該置換基を有する場合、該置換基は、ナフタレン環において、－ＳＨ基が結合していない位置に結合される。式（ＩＩ）は、Ｒで表される１以上の１価の置換基を有する場合、該１以上の１価の置換基が、－ＳＨ基が結合している位置を除くナフタレン環の１～８位の任意の位置に結合していてもよいことを表す。
【0010】
樹脂（Ｉ）は、Ｚが互いに異なる複数種の繰り返し単位を有していてもよく、Ｌが互いに異なる複数種の繰り返し単位を有していてもよく、Ｚ及びＬの両方が互いに異なる複数種の繰り返し単位を有していてもよい。
【0011】
式（Ｉ）で表される繰り返し単位中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－の構造部分を形成する単量体は、上記式（ＩＩ）で表される単量体（ＩＩ）である。
【0012】
式（ＩＩ）におけるＲは１価の置換基を表し、１価の置換基としては、１価の炭化水素基やその他の置換基が挙げられる。１価の炭化水素基を表すＲとしては、Ｒが複数ある場合はそれぞれ独立して、例えば、置換基を有していてもよい１価の脂肪族鎖状炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基、及びこれらの２以上の組み合わせからなる１価の基（アラルキル基等）等の１価の炭化水素基が挙げられる。
【0013】
１価の炭化水素基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ｂ－（Ｒ１Ｂは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されていてもよい。なお、１価の炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－が、－Ｏ－で置換された基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数１～１２のアルコキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基等のアルコキシアルキル基等が挙げられる。
【0014】
１価の脂肪族鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基及び１価の芳香族炭化水素基が有し得る置換基とは、これらの炭化水素基において最も鎖長が長い分子鎖を主鎖とするとき、この主鎖に対して側鎖として結合する原子又は原子団をいう。
【0015】
１価の脂肪族鎖状炭化水素基としては、例えば、飽和又は不飽和の脂肪族鎖状炭化水素基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等のアルキル基等が挙げられる。
１価の脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、通常１以上２０以下であり、好ましくは１以上１０以下、より好ましくは１以上６以下、さらに好ましくは１以上４以下、なおさらに好ましくは１又は２である。
１価の脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、通常１以上２０以下であり、好ましくは１以上１０以下、より好ましくは１以上６以下、さらに好ましくは１以上４以下、なおさらに好ましくは１又は２である。
【0016】
１価の脂肪族鎖状炭化水素基が有していてもよい置換基の具体例としては、例えば、２価の脂肪族鎖状炭化水素基が有していてもよい置換基の具体例として後述するものが挙げられる。１価の脂肪族鎖状炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有することができる。
１価の脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基及び１価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基についても同様である。
１価の脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基及び１価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基についても同様である。
【0017】
１価の脂環式炭化水素基としては、例えば、飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられ、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等の単環の脂環式炭化水素基；ビシクロ［１．１．０］ブチル基、トリシクロ［２．２．１．０］ヘプチル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、ビシクロ［２．２．２．］オクチル基、トリシクロ［３．３．１．１３，７］デシル基（アダマンチル基）、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル基、トリシクロ［５．３．１．１］ドデシル基等の多環の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
１価の脂環式炭化水素基の炭素数は、通常３以上２０以下であり、好ましくは３以上１０以下、より好ましくは３以上６以下であり、さらに好ましくは５又は６である。
１価の脂環式炭化水素基の炭素数は、通常３以上２０以下であり、好ましくは３以上１０以下、より好ましくは３以上６以下であり、さらに好ましくは５又は６である。
【0018】
１価の芳香族炭化水素基は、単環であっても多環であってもよく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基等が挙げられる。１価の芳香族炭化水素基の炭素数は、通常６以上２０以下であり、好ましくは６以上１０以下である。
【0019】
式（ＩＩ）におけるＲの他の例としては、Ｒが複数ある場合はそれぞれ独立して、例えば、ヒドロキシ基；アミノ基、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等の１つ又は２つの炭素数１～６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、インドリル基、イソインドリル基、キノリル基、チエニル基、ピロリル基及びフリル基等の炭素数４～２０の脂肪族複素環基又は炭素数３～２０の芳香族複素環基等のヘテロ環基；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；カルボキシ基；スルホ基；チオール基；ホルミル基；－ＳＦ３基；－ＳＦ５基が挙げられる。
【0020】
単量体（ＩＩ）としては、式（ＩＩ－１）で表される単量体（ＩＩ－１）及び式（ＩＩ－２）で表される単量体（ＩＩ－２）が挙げられる。単量体（ＩＩ－１）は、置換基Ｒを有していてもよい１，６－ナフタレンジチオールであり、単量体（ＩＩ－２）は、置換基Ｒを有していてもよい２，７－ナフタレンジチオールである。
［式（ＩＩ－１）及び式（ＩＩ－２）中、ｎ及びＲの意味は式（ＩＩ）における意味と同じである。］
［式（ＩＩ－１）及び式（ＩＩ－２）中、ｎ及びＲの意味は式（ＩＩ）における意味と同じである。］
【0021】
式（Ｉ）において、Ｌは単結合又は２価の基を表す。２価の基であるＬとしては、例えば、置換基を有していてもよい２価の脂肪族鎖状炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、及びこれらの２以上の組み合わせである２価の基（アラルキレン基等）等の２価の炭化水素基が挙げられる。
２価の炭化水素基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されていてもよい。
２価の炭化水素基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されていてもよい。
【0022】
２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び２価の脂環式炭化水素基は、それぞれ、飽和の炭化水素基であってもよいし、不飽和の炭化水素基であってもよい。２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び２価の脂環式炭化水素基は、それぞれ、好ましくは飽和の炭化水素基である。
【0023】
２価の基であるＬは、好ましくは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族鎖状炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基、及びこれらの組み合わせである２価の基からなる群より選択される２価の炭化水素基である。
【0024】
２価の脂肪族鎖状炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基が有し得る置換基とは、２つのＳ原子間を結合する分子鎖（２価の脂肪族鎖状炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、又はこれらの２以上の組み合わせである２価の基）を主鎖とするとき、この主鎖に対して側鎖として結合する原子又は原子団をいう。
【0025】
２価の脂肪族鎖状炭化水素基としては、例えば、飽和又は不飽和の脂肪族鎖状炭化水素基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、ノナンジイル基、デカンジイル基、ウンデカンジイル基、ドデカンジイル基、トリデカンジイル基、テトラデカンジイル基、ペンタデカンジイル基、ヘキサデカンジイル基、ヘプタデカンジイル基、オクタデカンジイル基、ノナデカンジイル基、エイコサンジイル基等のアルカンジイル基等が挙げられる。
２価の脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、通常１以上３０以下であり、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上１０以下、さらに好ましくは１以上４以下であり、１又は２であってもよい。
２価の脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、通常１以上３０以下であり、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上１０以下、さらに好ましくは１以上４以下であり、１又は２であってもよい。
【0026】
２価の脂肪族鎖状炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、アセチル基、ベンゾイル基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基（例えば、アルキルオキシカルボニル基等）、シアノ基、１価の脂肪族鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。２価の脂肪族鎖状炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有することができる。
２価の脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基及び２価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基についても同様である。
２価の脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基及び２価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基についても同様である。
【0027】
置換基である１価の脂肪族鎖状炭化水素基及び１価の脂環式炭化水素基は、それぞれ、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
置換基である１価の脂肪族鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基及び１価の芳香族炭化水素基の具体例としては、それぞれ、例えば、式（ＩＩ）におけるＲである１価の脂肪族鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基及び１価の芳香族炭化水素基の具体例として上述したものが挙げられる。
置換基である１価の脂肪族鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基及び１価の芳香族炭化水素基の具体例としては、それぞれ、例えば、式（ＩＩ）におけるＲである１価の脂肪族鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基及び１価の芳香族炭化水素基の具体例として上述したものが挙げられる。
【0028】
２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられ、具体的には、シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロオクタンジイル基、シクロノナンジイル基、シクロデカンジイル基等の単環の脂環式炭化水素基；ビシクロ［１．１．０］ブタンジイル基、トリシクロ［２．２．１．０］ヘプタンジイル基、ビシクロ［３．２．１］オクタンジイル基、ビシクロ［２．２．２．］オクタンジイル基、トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカンジイル基（アダマンタンジイル基）、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンジイル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカンジイル基、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジイル基等の多環の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
２価の脂環式炭化水素基の炭素数は、通常３以上３０以下であり、好ましくは３以上２０以下、より好ましくは３以上１０以下であり、５又は６であってもよい。
２価の脂環式炭化水素基の炭素数は、通常３以上３０以下であり、好ましくは３以上２０以下、より好ましくは３以上１０以下であり、５又は６であってもよい。
【0029】
２価の芳香族炭化水素基は、単環であっても多環であってもよく、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基等が挙げられる。
２価の芳香族炭化水素基の炭素数は、通常６以上２０以下であり、好ましくは６以上１０以下である。
２価の芳香族炭化水素基の炭素数は、通常６以上２０以下であり、好ましくは６以上１０以下である。
【0030】
１つの好ましい実施形態において、式（Ｉ）中のＬは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族鎖状炭化水素基又は置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基であり、好ましくは、置換基を有していてもよい２価の脂肪族鎖状炭化水素基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルカンジイル基である。該２価の脂肪族鎖状炭化水素基、該２価の脂環式炭化水素基及び該アルカンジイル基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されていてもよい。
該２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び該アルカンジイル基の炭素数は、通常１以上３０以下であり、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上１０以下、さらに好ましくは１以上４以下であり、１又は２であってもよい。該２価の脂環式炭化水素基の炭素数は、通常３以上３０以下であり、好ましくは３以上２０以下、より好ましくは３以上１０以下であり、５又は６であってもよい。
該２価の脂肪族鎖状炭化水素基及び該アルカンジイル基の炭素数は、通常１以上３０以下であり、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上１０以下、さらに好ましくは１以上４以下であり、１又は２であってもよい。該２価の脂環式炭化水素基の炭素数は、通常３以上３０以下であり、好ましくは３以上２０以下、より好ましくは３以上１０以下であり、５又は６であってもよい。
【0031】
Ｌの好ましい例は、例えば下記構造である。
ａ）Ｌが、炭素数１以上４以下のアルカンジイル基である。
アルカンジイル基の炭素数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。アルカンジイル基は、置換基を有していてもよい。
ａ）Ｌが、炭素数１以上４以下のアルカンジイル基である。
アルカンジイル基の炭素数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。アルカンジイル基は、置換基を有していてもよい。
【0032】
ｂ）Ｌが、炭素数１以上４以下のアルカンジイル基であり、かつ、アルカンジイル基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されている。
アルカンジイル基の炭素数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。アルカンジイル基は、置換基を有していてもよい。アルカンジイル基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、好ましくは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されている。置換される－ＣＨ２－の数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。
アルカンジイル基の炭素数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。アルカンジイル基は、置換基を有していてもよい。アルカンジイル基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、好ましくは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されている。置換される－ＣＨ２－の数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。
【0033】
ｃ）Ｌが、炭素数３以上１０以下の飽和の脂環式炭化水素基であるか、又は、該脂環式炭化水素基と、炭素数１以上４以下のアルカンジイル基との組み合わせである。
該組み合わせは、１又は２以上の該脂環式炭化水素基と、１又は２以上の該アルカンジイル基との組み合わせであってもよい。アルカンジイル基の炭素数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。脂環式炭化水素基及びアルカンジイル基は、それぞれ、置換基を有していてもよい。
該組み合わせは、１又は２以上の該脂環式炭化水素基と、１又は２以上の該アルカンジイル基との組み合わせであってもよい。アルカンジイル基の炭素数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。脂環式炭化水素基及びアルカンジイル基は、それぞれ、置換基を有していてもよい。
【0034】
ｄ）Ｌが、炭素数３以上１０以下の飽和の脂環式炭化水素基であるか、又は、該脂環式炭化水素基と、炭素数１以上４以下のアルカンジイル基との組み合わせであり、かつ、アルカンジイル基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１Ａ－（Ｒ１Ａは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されている。
該組み合わせは、１又は２以上の該脂環式炭化水素基と、１又は２以上の該アルカンジイル基との組み合わせであってもよい。アルカンジイル基の炭素数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。脂環式炭化水素基及びアルカンジイル基は、それぞれ、置換基を有していてもよい。アルカンジイル基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、好ましくは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されている。置換される－ＣＨ２－の数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。
該組み合わせは、１又は２以上の該脂環式炭化水素基と、１又は２以上の該アルカンジイル基との組み合わせであってもよい。アルカンジイル基の炭素数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。脂環式炭化水素基及びアルカンジイル基は、それぞれ、置換基を有していてもよい。アルカンジイル基に含まれる１以上の－ＣＨ２－は、好ましくは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、又は－ＳＯ２－で置換されている。置換される－ＣＨ２－の数は、１以上３以下であってもよく、１又は２であってもよい。
【0035】
樹脂（Ｉ）において、２価の基であるＬの具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。ただし、Ｌは、下記のものに限定されるものではない。下記式中、＊は、単量体（ＩＩ）が有する－ＳＨ基に由来するＳ原子との結合手を示す。
【0036】
【0037】
【0038】
【0039】
【0040】
【0041】
式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する樹脂（Ｉ）としては、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－が式（ＩＩ－１）で表される単量体に由来する構成単位であり、かつ、式（Ｉ）中のＬが上記具体例から選択されるものである樹脂が挙げられ、また、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－が式（ＩＩ－２）で表される単量体に由来する構成単位であり、かつ、式（Ｉ）中のＬが上記具体例から選択されるものである樹脂が挙げられる。
さらに、樹脂（Ｉ）としては、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－が式（ＩＩ－１）で表される単量体に由来する構成単位であり、かつ、式（Ｉ）中のＬが単結合である樹脂が挙げられ、また、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－が式（ＩＩ－２）で表される単量体に由来する構成単位であり、かつ、式（Ｉ）中のＬが単結合である樹脂が挙げられる。
さらに、樹脂（Ｉ）としては、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－が式（ＩＩ－１）で表される単量体に由来する構成単位であり、かつ、式（Ｉ）中のＬが単結合である樹脂が挙げられ、また、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－が式（ＩＩ－２）で表される単量体に由来する構成単位であり、かつ、式（Ｉ）中のＬが単結合である樹脂が挙げられる。
【0042】
樹脂（Ｉ）は、例えば単量体（ＩＩ）が単量体（ＩＩ－１）であるとき、ナフタレン環の１位に結合するＳ原子とナフタレン環の６位に結合するＳ原子とがＬを介して結合した結合構造（「１，６－結合構造」ともいう）、１位に結合するＳ原子と１位に結合するＳ原子とがＬを介して結合した結合構造（「１，１－結合構造」ともいう）、６位に結合するＳ原子と６位に結合するＳ原子とがＬを介して結合した結合構造（「６，６－結合構造」ともいう）を有し得る。樹脂（Ｉ）は、１，６－結合構造、１，１－結合構造及び６，６－結合構造からなる群より選択される１種以上の結合構造を有していてよい。
【0043】
樹脂（Ｉ）は、直鎖状の分子構造を有することが好ましい。直鎖状の分子構造を有するとは、式（Ｉ）で表される繰り返し単位が直鎖状に連結していることを意味する。樹脂（Ｉ）は、これを構成する高分子の主鎖間を結合する架橋構造を有しないことが好ましい。
後述するように、樹脂（Ｉ）は、単量体（ＩＩ）と、式（Ｉ）中のＬを形成する単量体（ＩＩＩ）とを反応させることによって製造することができる。樹脂（Ｉ）が直鎖状の分子構造を有するために、単量体（ＩＩＩ）は、単量体（ＩＩ）の－ＳＨ基と反応してＳ原子とＬとの間に結合を形成できる部位（官能基）を２つ有する化合物であることが好ましい。
後述するように、樹脂（Ｉ）は、単量体（ＩＩ）と、式（Ｉ）中のＬを形成する単量体（ＩＩＩ）とを反応させることによって製造することができる。樹脂（Ｉ）が直鎖状の分子構造を有するために、単量体（ＩＩＩ）は、単量体（ＩＩ）の－ＳＨ基と反応してＳ原子とＬとの間に結合を形成できる部位（官能基）を２つ有する化合物であることが好ましい。
【0044】
樹脂（Ｉ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によって測定される標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、好ましくは５００以上１００００００以下、より好ましくは７５０以上１０００００以下であり、さらに好ましくは１０００以上５００００以下であり、特に好ましくは１５００以上２５０００以下である。重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲であることは、樹脂（Ｉ）の耐熱性及び／耐溶剤性を向上させるうえで有利である。
ＧＰＣによる分子量の測定は、後述する実施例の項の記載に従って行うことができる。
ＧＰＣによる分子量の測定は、後述する実施例の項の記載に従って行うことができる。
【0045】
＜樹脂の製造方法＞
樹脂（Ｉ）は、単量体（ＩＩ）と、式（Ｉ）中のＬを形成しうる単量体（ＩＩＩ）とを反応させることによって製造することができる。単量体（ＩＩＩ）は、単量体（ＩＩ）の－ＳＨ基と反応してＳ原子とＬとの間に結合を形成できる部位（官能基）を有する化合物である。以下、この部位（官能基）を「反応性官能基」ともいう。単量体（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を形成するために２以上の反応性官能基を有し、好ましくは２つの反応性官能基を有する。上記反応において、単量体（ＩＩＩ）を２種以上用いてもよく、単量体（ＩＩ）を２種以上用いてもよい。
樹脂（Ｉ）は、単量体（ＩＩ）と、式（Ｉ）中のＬを形成しうる単量体（ＩＩＩ）とを反応させることによって製造することができる。単量体（ＩＩＩ）は、単量体（ＩＩ）の－ＳＨ基と反応してＳ原子とＬとの間に結合を形成できる部位（官能基）を有する化合物である。以下、この部位（官能基）を「反応性官能基」ともいう。単量体（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を形成するために２以上の反応性官能基を有し、好ましくは２つの反応性官能基を有する。上記反応において、単量体（ＩＩＩ）を２種以上用いてもよく、単量体（ＩＩ）を２種以上用いてもよい。
【0046】
単量体（ＩＩＩ）の第１の例は、反応性官能基が脱離基である単量体（ＩＩＩ）である。脱離基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホナート基、パラトルエンスルホナート基、ベンゼンスルホナート基、メタンスルホナート基、イミダゾール－１－イル基等が挙げられる。第１の例において単量体（ＩＩＩ）は、好ましくは、脱離基を２つ有し、より好ましくは、ハロゲン原子を２つ有する。第１の例において単量体（ＩＩＩ）は、例えば、ＬＶ－Ｌ－ＬＶで表される化合物である。Ｌは、式（Ｉ）中のＬと同じ意味であり、ＬＶは脱離基である。
反応性官能基がハロゲン原子である単量体（ＩＩＩ）の具体例としては、上で列挙した２価の基であるＬの具体例において、＊の位置にハロゲン原子が導入された化合物が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であることが好ましい。
反応性官能基がハロゲン原子である単量体（ＩＩＩ）の具体例としては、上で列挙した２価の基であるＬの具体例において、＊の位置にハロゲン原子が導入された化合物が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であることが好ましい。
【0047】
単量体（ＩＩＩ）の第２の例は、反応性官能基が反応性不飽和基である単量体（ＩＩＩ）である。反応性不飽和基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、ビニルスルホニル基等が挙げられる。第２の例において単量体（ＩＩＩ）は、好ましくは、反応性不飽和基を２つ有し、より好ましくは、ビニル基を２つ有する。反応性官能基が反応性不飽和基である単量体（ＩＩＩ）を用いると、例えば反応性不飽和基がビニル基である場合、該ビニル基は、単量体（ＩＩ）の－ＳＨ基との反応により－ＣＨ２－ＣＨ２－基に変換され、該基はＬの一部となる。
【0048】
使用する単量体（ＩＩＩ）の量は、単量体（ＩＩ）の１モルに対して、例えば０．５～５０モルであり、好ましくは０．６～４０モルである。ただし、単量体（ＩＩＩ）が溶媒を兼ねる場合は、上記に限らず、単量体（ＩＩＩ）を過剰に用いてもよい。
【0049】
単量体（ＩＩ）と単量体（ＩＩＩ）との反応は、塩基の存在下に行ってもよい。２種以上の塩基を併用してもよい。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素セシウム等の無機塩基；ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ、ピリジン、２，６－ジメチルピリジン、２，６－ジｔ－ブチルピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリフェニルホスフィン、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド等の有機塩基が挙げられる。
使用する塩基の量は、単量体（ＩＩ）の１モルに対して、例えば０．０１～１０モルであり、好ましくは０．５～５モルである。
使用する塩基の量は、単量体（ＩＩ）の１モルに対して、例えば０．０１～１０モルであり、好ましくは０．５～５モルである。
【0050】
単量体（ＩＩ）と単量体（ＩＩＩ）との反応は、形成される高分子の末端を封止するための末端封止剤の存在下に実施されてもよい。末端封止剤は、反応の初期から存在していてもよいし、反応途中から投入されてもよい。末端封止剤としては、Ｌの反応性官能基と反応可能な基を１つ有する化合物が挙げられる。このような基としては、－ＳＨ基が挙げられる。末端封止剤を使用する場合、末端封止剤の量は、単量体（ＩＩ）の１モルに対して、例えば０．００１～０．５モルであり、好ましくは０．０５～０．３モルである。
【0051】
単量体（ＩＩ）と単量体（ＩＩＩ）との反応は、溶媒中で実施されてもよい。単量体（ＩＩＩ）が溶媒を兼ねてもよい。溶媒としては、水のほか、ケトン類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、エーテル類、アルコール類、グライム類、エステル類、脂肪族ニトリル類、スルホキシド類、アミド類等の有機溶媒が挙げられる。２種以上の溶媒を併用してもよい。有機溶媒として、具体的には以下の溶媒が例示される。
【0052】
ケトン類：アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ブチルメチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、２－ヘプタノン、２－オクタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等
芳香族炭化水素類：ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、アニソール、ニトロベンゼン、アニリン、テトラリン、デュレン等
ハロゲン化芳香族炭化水素：クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロナフタレン等
脂肪族炭化水素：ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等
ハロゲン化脂肪族炭化水素類：ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、テトラクロロエタン等
エーテル類：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
アルコール類：メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ－ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサフルオロイソプロパノール等
グライム類：メチルジグライム、エチルジグライム、トリグライム、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル等
エステル類：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等
脂肪族ニトリル類：アセトニトリル等
スルホキシド類：ジメチルスルホキシド、スルホラン等
アミド類：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等。
芳香族炭化水素類：ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、アニソール、ニトロベンゼン、アニリン、テトラリン、デュレン等
ハロゲン化芳香族炭化水素：クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロナフタレン等
脂肪族炭化水素：ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等
ハロゲン化脂肪族炭化水素類：ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、テトラクロロエタン等
エーテル類：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
アルコール類：メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ－ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサフルオロイソプロパノール等
グライム類：メチルジグライム、エチルジグライム、トリグライム、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル等
エステル類：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等
脂肪族ニトリル類：アセトニトリル等
スルホキシド類：ジメチルスルホキシド、スルホラン等
アミド類：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等。
【0053】
単量体（ＩＩ）と単量体（ＩＩＩ）との反応の温度は、例えば－８０～２００℃であり、好ましくは０～１５０℃である。得られた樹脂（Ｉ）は、常法により単離、精製することができる。
【0054】
＜組成物＞
本発明に係る組成物（以下、「組成物（Ｉ）」ともいう）は、樹脂（Ｉ）と、樹脂（Ｉ）以外の他の成分とを含む。組成物（Ｉ）は、樹脂（Ｉ）を２種以上含んでいてもよい。組成物（Ｉ）を用いて、樹脂（Ｉ）を含む成形物を形成することができる。成形物とは、所望の形状に成形された物をいう。
組成物（Ｉ）は、樹脂（Ｉ）を含むため、高い屈性率及び優れた耐熱性を示し得る。また、組成物（Ｉ）は、優れた耐溶剤性を示し得る。
本発明に係る組成物（以下、「組成物（Ｉ）」ともいう）は、樹脂（Ｉ）と、樹脂（Ｉ）以外の他の成分とを含む。組成物（Ｉ）は、樹脂（Ｉ）を２種以上含んでいてもよい。組成物（Ｉ）を用いて、樹脂（Ｉ）を含む成形物を形成することができる。成形物とは、所望の形状に成形された物をいう。
組成物（Ｉ）は、樹脂（Ｉ）を含むため、高い屈性率及び優れた耐熱性を示し得る。また、組成物（Ｉ）は、優れた耐溶剤性を示し得る。
【0055】
組成物（Ｉ）における樹脂（Ｉ）の含有率は、組成物（Ｉ）の固形分の総量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であり、また、１００質量％以下でもよく、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下であり、９０質量％以下又は８０質量％以下であってもよい。
【0056】
組成物（Ｉ）の固形分の総量とは、組成物（Ｉ）に含まれる成分のうち、溶剤を除いた成分の合計を意味する。組成物の固形分中における各成分の含有率は、液体クロマトグラフィ又はガスクロマトグラフィ等の公知の分析手段で測定することができる。組成物（Ｉ）の固形分中における各成分の含有率は、該組成物調製時の配合から算出されてもよい。
【0057】
組成物（Ｉ）に含まれる上記他の成分としては、例えば、樹脂（Ｉ）以外の樹脂、溶剤、添加剤等が挙げられる。添加剤としては、例えば、無機粒子、充填剤、重合開始助剤、増感剤、レベリング剤、安定剤、界面活性剤、帯電防止剤、潤滑剤、防汚剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散剤等が挙げられる。組成物（Ｉ）は、上記他の成分を２種以上含んでいてもよい。組成物（Ｉ）が添加剤を含む場合、添加剤を２種以上併用してもよい。
樹脂（Ｉ）以外の樹脂としては、高屈折率樹脂が挙げられる。高屈折率樹脂とは、波長５５０ｎｍにおける屈折率が１．６０以上である樹脂をいう。
樹脂（Ｉ）以外の樹脂としては、高屈折率樹脂が挙げられる。高屈折率樹脂とは、波長５５０ｎｍにおける屈折率が１．６０以上である樹脂をいう。
【0058】
組成物（Ｉ）は、１種又は２種以上の溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、好ましくは、樹脂（Ｉ）を溶解又は分散させることができるものであり、より好ましくは、さらに樹脂（Ｉ）以外の他の成分を溶解又は分散させることができるものである。溶剤としては、例えば、上で例示した有機溶媒を用いることができる。
【0059】
組成物（Ｉ）における溶剤の含有率は、組成物（Ｉ）の総量に対する組成物（Ｉ）に含まれる全溶剤の合計質量の割合である。組成物（Ｉ）が溶剤を含む場合、組成物（Ｉ）における溶剤の含有率は、組成物（Ｉ）の固形分１００質量部に対して、好ましくは６０質量部以上、より好ましくは８０質量部以上であり、また、好ましくは２０００質量部以下、より好ましくは１０００質量部以下である。組成物（Ｉ）が溶剤を含む場合、組成物（Ｉ）の固形分濃度は、好ましくは１～６０質量％、より好ましくは２～５０質量％である。
【0060】
＜成形物＞
本発明は、樹脂（Ｉ）又は組成物（Ｉ）から形成される成形物を提供する。成形物は、樹脂（Ｉ）を含む。成形物の形状は特に制限されず、フィルム（膜）状、板状、レンズ形状、粉状、粒状、非球粒子状、破砕粒子状、多孔質状、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状等を含む、成形物の用途等に応じた任意の形状であってよい。
本発明は、樹脂（Ｉ）又は組成物（Ｉ）から形成される成形物を提供する。成形物は、樹脂（Ｉ）を含む。成形物の形状は特に制限されず、フィルム（膜）状、板状、レンズ形状、粉状、粒状、非球粒子状、破砕粒子状、多孔質状、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状等を含む、成形物の用途等に応じた任意の形状であってよい。
【0061】
成形物は、樹脂（Ｉ）を含むため、高い屈性率及び優れた耐熱性を示し得る。また、成形物は、優れた耐溶剤性を示し得る。
【0062】
組成物（Ｉ）から成形物を得る方法としては、特に限定されず、基板上に膜を形成する方法、基板上に膜を形成してその後エッチング等により成形を行う方法、射出成形方法、注型重合成形方法等が挙げられる。
【0063】
基板上に成形物としての膜を形成する場合、組成物（Ｉ）を基板に塗布し、必要に応じて乾燥を行って樹脂膜を形成することにより成形物を得ることができる。成形物はパターニングされた樹脂膜であってもよい。フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等の方法によってパターニングすることによりパターニングされた樹脂膜を得ることができる。パターニング方法は、フォトリソグラフィ法であることが好ましい。
【0064】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、上記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したもの等を用いることができる。組成物（Ｉ）の基板への塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリットアンドスピンコート法等が挙げられる。
【0065】
樹脂（Ｉ）、組成物（Ｉ）及び成形物は、高屈折率を示すことができ、また、組成物（Ｉ）及びその成形物においてそれらの屈折率は、組成物（Ｉ）の組成等を調整することにより所望の屈折率に制御することができる。樹脂（Ｉ）、組成物（Ｉ）及び成形物は、波長５５０ｎｍにおける屈折率が、１．６５以上、１．６８以上、１．７０以上、１．７２以上、１．７５以上、さらには１．８０以上であり得る。波長５５０ｎｍにおける屈折率は、例えば１．９０以下であり、１．８５以下であってもよい。
【0066】
＜成形物の用途＞
本発明によると高屈折率を有する成形物、又は所望の屈折率を有する成形物を得ることができる。成形物の用途としては、例えば、ガラス代替品とその表面コーティング材；住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材；住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム；住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成させる塗膜；アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜；アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜；蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材；精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材；食品、化学品、薬品等の容器又は包装材；ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材；印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤；ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜；印刷物オーバーコート；インクジェット媒体被膜；積層艶消し；オプティカルライトフィルム；安全ガラス／フロントガラス中間層；エレクトロクロミック／フォトクロミック用途；オーバーラミネートフィルム；太陽熱制御膜；日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品；スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維；カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品；プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具；光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、レンズ（例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、及び後述するマイクロレンズ、ピックアップレンズ等）、鏡、写真材料等の光学用品；金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具；標示板、標示器等とその表面コーティング材；光学装置等に用いられる基板；光導波路（例えば導光板等）回折格子；プリズム；ビームスプリッター；ホログラム；ＬＥＤ封止材；等を挙げることができる。
本発明によると高屈折率を有する成形物、又は所望の屈折率を有する成形物を得ることができる。成形物の用途としては、例えば、ガラス代替品とその表面コーティング材；住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材；住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム；住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成させる塗膜；アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜；アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜；蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材；精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材；食品、化学品、薬品等の容器又は包装材；ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材；印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤；ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜；印刷物オーバーコート；インクジェット媒体被膜；積層艶消し；オプティカルライトフィルム；安全ガラス／フロントガラス中間層；エレクトロクロミック／フォトクロミック用途；オーバーラミネートフィルム；太陽熱制御膜；日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品；スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維；カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品；プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具；光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、レンズ（例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、及び後述するマイクロレンズ、ピックアップレンズ等）、鏡、写真材料等の光学用品；金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具；標示板、標示器等とその表面コーティング材；光学装置等に用いられる基板；光導波路（例えば導光板等）回折格子；プリズム；ビームスプリッター；ホログラム；ＬＥＤ封止材；等を挙げることができる。
【0067】
成形物は、光学機器に用いられる光学用品であるレンズとして好適に用いられる。光学機器としては、固体撮像素子、表示装置等が挙げられる。固体撮像素子において各光電変換素子への集光効率を向上させる目的でレンズが用いられ、また表示装置において画素からの光の取り出し効率を向上させる目的でレンズが用いられている。レンズはマイクロレンズであってもよい。表示装置としては、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置等に好適に用いられる。
【0068】
高屈折率材料としては、酸化ジルコニウムや酸化チタン等の無機化合物が従来知られている。しかし、無機化合物からなる高屈折率材料を含む成形物を作製する場合などにおいて、エッチングが進行しにくいなど成形が容易でないことがあり、また、成形時に高屈折率材料が飛散して汚染の問題を生じることがある。有機化合物である本発明の高屈折材料を用いることにより上記問題を解決することができる。
【0069】
＜導光板＞
本発明は、樹脂（Ｉ）又は組成物（Ｉ）から形成される導光板を提供する。導光板は、樹脂（Ｉ）を含む。導光板の形状としては、フィルム（膜）状、板状等であり、表面に凹凸形状を有していてもよい。また、導光板の厚みは用途に応じて適宜設計でき、例えば、０．０５ｍｍ～３．０ｍｍであり、ＡＲ（拡張現実）ディスプレイ用途に使用される場合、好ましくは０．１ｍｍ～１．０ｍｍである。
導光板の５５０ｎｍにおける屈折率は、好ましくは１．２～２．２であり、より好ましくは１．４～２．０、さらに好ましくは１．５～１．９である。
導光板の厚み１００ｍｍ～２００ｍｍ、波長３８０～７８０ｎｍにおける平均透過率は、好ましくは８５％以上である。
導光板の厚み１００ｍｍ～２００ｍｍの透過率の三刺激値Ｘ，Ｙ，Ｚは好ましくは８５％以上である。三刺激値Ｘ，Ｙ，ＺはＣＩＥ１９３１ＸＹＺの等色関数ｘ（λ）、ｙ（λ）、ｚ（λ）と導光板の透過率から求められる。すなわち、下式の導光板の透過率を分光放射輝度Ｌ（λ）として計算される。波長λは３８０～７８０ｎｍである。
導光板は、樹脂（Ｉ）又は組成物（Ｉ）を成形して得られる。成形方法としては、シート押出成形や、射出成形、圧縮成形等の公知の方法を用いることができる。
本発明は、樹脂（Ｉ）又は組成物（Ｉ）から形成される導光板を提供する。導光板は、樹脂（Ｉ）を含む。導光板の形状としては、フィルム（膜）状、板状等であり、表面に凹凸形状を有していてもよい。また、導光板の厚みは用途に応じて適宜設計でき、例えば、０．０５ｍｍ～３．０ｍｍであり、ＡＲ（拡張現実）ディスプレイ用途に使用される場合、好ましくは０．１ｍｍ～１．０ｍｍである。
導光板の５５０ｎｍにおける屈折率は、好ましくは１．２～２．２であり、より好ましくは１．４～２．０、さらに好ましくは１．５～１．９である。
導光板の厚み１００ｍｍ～２００ｍｍ、波長３８０～７８０ｎｍにおける平均透過率は、好ましくは８５％以上である。
導光板の厚み１００ｍｍ～２００ｍｍの透過率の三刺激値Ｘ，Ｙ，Ｚは好ましくは８５％以上である。三刺激値Ｘ，Ｙ，ＺはＣＩＥ１９３１ＸＹＺの等色関数ｘ（λ）、ｙ（λ）、ｚ（λ）と導光板の透過率から求められる。すなわち、下式の導光板の透過率を分光放射輝度Ｌ（λ）として計算される。波長λは３８０～７８０ｎｍである。
導光板は、樹脂（Ｉ）又は組成物（Ｉ）を成形して得られる。成形方法としては、シート押出成形や、射出成形、圧縮成形等の公知の方法を用いることができる。
【実施例0070】
以下、実施例及び比較例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断りのない限り質量基準である。
【0071】
［実施例１：樹脂（Ｉ－１）の合成］
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール３部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド７５部、ビス（クロロメチル）スルフィド２．５部、炭酸セシウム１５部を上記フラスコに加えて、５０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、２．７部の樹脂（Ｉ－１）を得た。
樹脂（Ｉ－１）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－である。
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール３部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド７５部、ビス（クロロメチル）スルフィド２．５部、炭酸セシウム１５部を上記フラスコに加えて、５０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、２．７部の樹脂（Ｉ－１）を得た。
樹脂（Ｉ－１）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－である。
【0072】
ＧＰＣ測定による樹脂（Ｉ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１１０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は５３００であった。
ＧＰＣ測定は以下の条件で行った。他の実施例についても同じ条件でＧＰＣ測定を行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ×２（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５０ｍｍ×２本）
カラム温度；４０℃
溶媒；Ｎ－メチルピロリドン（１０ｍＭ 臭化リチウム）
流速；０．４ｍＬ／ｍｉｎ
注入量；１０μＬ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
ＧＰＣ測定は以下の条件で行った。他の実施例についても同じ条件でＧＰＣ測定を行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ×２（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５０ｍｍ×２本）
カラム温度；４０℃
溶媒；Ｎ－メチルピロリドン（１０ｍＭ 臭化リチウム）
流速；０．４ｍＬ／ｍｉｎ
注入量；１０μＬ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
【0073】
［実施例２：樹脂（Ｉ－２）の合成］
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール１部、ジクロロメタン２０部、２－メルカプトエタンスルホン酸ナトリウム０．０３部、ジエチルメチルアミン１．１部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、１．０部の樹脂（Ｉ－２）を得た。
樹脂（Ｉ－２）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－である。また、樹脂（Ｉ－２）は、少量の２－メルカプトエタンスルホン酸ナトリウムの存在下に合成されているため、高分子鎖の両末端に、末端基として－Ｓ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈを有する。
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール１部、ジクロロメタン２０部、２－メルカプトエタンスルホン酸ナトリウム０．０３部、ジエチルメチルアミン１．１部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、１．０部の樹脂（Ｉ－２）を得た。
樹脂（Ｉ－２）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－である。また、樹脂（Ｉ－２）は、少量の２－メルカプトエタンスルホン酸ナトリウムの存在下に合成されているため、高分子鎖の両末端に、末端基として－Ｓ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈを有する。
【0074】
ＧＰＣ測定による樹脂（Ｉ－２）の重量平均分子量（Ｍｗ）は３１００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は９９０であった。
【0075】
［実施例３：樹脂（Ｉ－３）の合成］
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール３部、テトラヒドロフラン６０部、カルボニルジイミダゾール２．６部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、３．３部の樹脂（Ｉ－３）を得た。
樹脂（Ｉ－３）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＯ－である。
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール３部、テトラヒドロフラン６０部、カルボニルジイミダゾール２．６部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、３．３部の樹脂（Ｉ－３）を得た。
樹脂（Ｉ－３）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＯ－である。
【0076】
ＧＰＣ測定による樹脂（Ｉ－３）の重量平均分子量（Ｍｗ）は５２０であり、数平均分子量（Ｍｎ）は３７０であった。
【0077】
［実施例４：樹脂（Ｉ－４）の合成］
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール３部、ジクロロメタン２０部、チオグリコール酸０．１１部、ジエチルメチルアミン５．４部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、２．８部の樹脂（Ｉ－４）を得た。
樹脂（Ｉ－４）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－である。また、樹脂（Ｉ－４）は、少量のチオグリコール酸の存在下に合成されているため、高分子鎖の両末端に、末端基として－Ｓ－ＣＯＯＨを有する。
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール３部、ジクロロメタン２０部、チオグリコール酸０．１１部、ジエチルメチルアミン５．４部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、２．８部の樹脂（Ｉ－４）を得た。
樹脂（Ｉ－４）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－である。また、樹脂（Ｉ－４）は、少量のチオグリコール酸の存在下に合成されているため、高分子鎖の両末端に、末端基として－Ｓ－ＣＯＯＨを有する。
【0078】
ＧＰＣ測定による樹脂（Ｉ－４）の重量平均分子量（Ｍｗ）は３４０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２４００であった。
【0079】
［実施例５：樹脂（Ｉ－５）の合成］
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール３部、ジクロロメタン６０部、ジエチルメチルアミン５．４部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、２．９部の樹脂（Ｉ－５）を得た。
樹脂（Ｉ－５）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－である。
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール３部、ジクロロメタン６０部、ジエチルメチルアミン５．４部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、２．９部の樹脂（Ｉ－５）を得た。
樹脂（Ｉ－５）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－である。
【0080】
ＧＰＣ測定による樹脂（Ｉ－５）の重量平均分子量（Ｍｗ）は２２０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は２５００であった。
【0081】
［実施例６：樹脂（Ｉ－６）の合成］
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール１．５部、ジメチルホルムアミド１５部、ジクロロ酢酸メチル２．２部、ジエチルメチルアミン１．５部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、１．７部の樹脂（Ｉ－６）を得た。
樹脂（Ｉ－６）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）－である。
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール１．５部、ジメチルホルムアミド１５部、ジクロロ酢酸メチル２．２部、ジエチルメチルアミン１．５部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、１．７部の樹脂（Ｉ－６）を得た。
樹脂（Ｉ－６）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）－である。
【0082】
ＧＰＣ測定による樹脂（Ｉ－６）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は７９００であった。
【0083】
［実施例７：樹脂（Ｉ－７）の合成］
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール１．５部、ジメチルホルムアミド１５部、ジクロロ酢酸２．２部、ジエチルメチルアミン２部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、１．０部の樹脂（Ｉ－７）を得た。
樹脂（Ｉ－７）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ（ＣＯＯＨ）－である。
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール１．５部、ジメチルホルムアミド１５部、ジクロロ酢酸２．２部、ジエチルメチルアミン２部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、１．０部の樹脂（Ｉ－７）を得た。
樹脂（Ｉ－７）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ（ＣＯＯＨ）－である。
【0084】
ＧＰＣ測定による樹脂（Ｉ－７）の重量平均分子量（Ｍｗ）は８３０であり、数平均分子量（Ｍｎ）は４２０であった。
【0085】
［実施例８：樹脂（Ｉ－８）の合成］
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール１．５部、アセトン３７部、純水５部、水酸化ナトリウム０．７部、ビス（ビニルスルホン）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン２．５部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、１．０部の樹脂（Ｉ－８）を得た。
樹脂（Ｉ－８）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－ＣＨ２－ＳＯ２－（トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンジイル）－ＳＯ２－ＣＨ２－ＣＨ２－である。
ジムロート冷却管及び温度計を設置した４つ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、１，６－ナフタレンジチオール１．５部、アセトン３７部、純水５部、水酸化ナトリウム０．７部、ビス（ビニルスルホン）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン２．５部を上記フラスコに加えて、室温下で５時間撹拌した。得られた混合物を精製して、１．０部の樹脂（Ｉ－８）を得た。
樹脂（Ｉ－８）は、式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有し、式（Ｉ）中の－Ｓ－Ｚ－Ｓ－は１，６－ナフタレンジチオールに由来する構成単位であり、Ｌは－ＣＨ２－ＣＨ２－ＳＯ２－（トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンジイル）－ＳＯ２－ＣＨ２－ＣＨ２－である。
【0086】
ＧＰＣ測定による樹脂（Ｉ－８）の重量平均分子量（Ｍｗ）は６５０００であり、数平均分子量（Ｍｎ）は１２０００であった。
【0087】
［実施例９：組成物の調製］
樹脂（Ｉ－１）１０質量部、及び溶剤としての１，１，２，２，－テトラクロロエタン９０質量部をフラスコに入れ、攪拌して液状の組成物を得た。組成物を目視したところ透明であり、配合成分が均一に溶解されていることが確認された。
樹脂（Ｉ－１）１０質量部、及び溶剤としての１，１，２，２，－テトラクロロエタン９０質量部をフラスコに入れ、攪拌して液状の組成物を得た。組成物を目視したところ透明であり、配合成分が均一に溶解されていることが確認された。
【0088】
［実施例１０～１３、比較例１：組成物の調製］
使用する樹脂の種類を樹脂（Ｉ－１）から表１に示される樹脂に変更したこと以外は、実施例１と同様にして液状の組成物を得た。実施例１０～１３及び比較例１の組成物は、目視したところ透明であり、配合成分が均一に溶解されていることが確認された。
使用する樹脂の種類を樹脂（Ｉ－１）から表１に示される樹脂に変更したこと以外は、実施例１と同様にして液状の組成物を得た。実施例１０～１３及び比較例１の組成物は、目視したところ透明であり、配合成分が均一に溶解されていることが確認された。
【0089】
比較例１の組成物に含まれる樹脂（Ｙ１）は下記構造を有するポリ（アセナフチレン）〔シグマアルドリッチ社製〕である。
【0090】
［評価試験］
（１）樹脂の屈折率
上記で調製した組成物を、無アルカリガラス（ＥａｇｌｅＸＧ、厚み０．７ｍｍ、コーニング社製）上に約３ｃｃ滴下し、７００ｒｐｍ、２０秒の条件でスピンコーター（ＭＳ－Ｂ１００、ミカサ製）を用いてスピンコートして、塗布層を形成した。塗布層が形成された無アルカリガラス板を６０℃で２分間加熱し、さらに１００℃で３分間加熱することにより塗布層を乾燥させて、樹脂膜が形成された無アルカリガラスを得た。触針式膜厚計（ＤｅｋＴａｋ ＸＴ、Ｂｒｕｋｅｒ製）で無アルカリガラス上の樹脂膜の膜厚を測定したところ約１．０μｍであった。
（１）樹脂の屈折率
上記で調製した組成物を、無アルカリガラス（ＥａｇｌｅＸＧ、厚み０．７ｍｍ、コーニング社製）上に約３ｃｃ滴下し、７００ｒｐｍ、２０秒の条件でスピンコーター（ＭＳ－Ｂ１００、ミカサ製）を用いてスピンコートして、塗布層を形成した。塗布層が形成された無アルカリガラス板を６０℃で２分間加熱し、さらに１００℃で３分間加熱することにより塗布層を乾燥させて、樹脂膜が形成された無アルカリガラスを得た。触針式膜厚計（ＤｅｋＴａｋ ＸＴ、Ｂｒｕｋｅｒ製）で無アルカリガラス上の樹脂膜の膜厚を測定したところ約１．０μｍであった。
【0091】
樹脂膜が形成された無アルカリガラスについて、積分球ユニット（ＩＳＶ－９２２、日本分光製）付き可視紫外分光光度計（Ｖ－６５０、日本分光製）を用いて、波長３００ｎｍから８００ｎｍにおける透過スペクトルと反射スペクトルを測定した。透過スペクトルと反射スペクトルから反射スペクトルの干渉による増減を減算処理して平滑化して得られた真の反射スペクトルのうち、波長５５０ｎｍの値と無アルカリガラス（ＥａｇｌｅＸＧ、コーニング製）の屈折率から波長５５０ｎｍにおける樹脂膜の屈折率をフレネルの公式（ヘクト光学Ｉ原著５版、丸善出版、２０１８年、ｐ．２０９－ｐ．２２６）に基づいて算出した。結果を表１に示す。
【0092】
（２）樹脂の耐熱性
上記（１）と同じ方法で作製した樹脂膜が形成された無アルカリガラスを、２６０℃に加熱されたホットプレート上で５分間静置した。ホットプレートによる加熱前後の樹脂膜の波長４５０ｎｍにおける透過率変化（透過率変化＝加熱前透過率－加熱後透過率）を求め、以下の評価基準に従って樹脂の耐熱性を評価した。結果を表１に示す。
Ａ：透過率変化が０％以上２％未満
Ｂ：透過率変化が２％以上５％未満
Ｃ：透過率変化が５％以上
上記（１）と同じ方法で作製した樹脂膜が形成された無アルカリガラスを、２６０℃に加熱されたホットプレート上で５分間静置した。ホットプレートによる加熱前後の樹脂膜の波長４５０ｎｍにおける透過率変化（透過率変化＝加熱前透過率－加熱後透過率）を求め、以下の評価基準に従って樹脂の耐熱性を評価した。結果を表１に示す。
Ａ：透過率変化が０％以上２％未満
Ｂ：透過率変化が２％以上５％未満
Ｃ：透過率変化が５％以上
【0093】
（３）耐溶剤性
上記（１）と同じ方法で作製した樹脂膜（膜厚約１．０μｍ）が形成された無アルカリガラスを、２３℃のアセトンに１０分間浸漬した。浸漬前後の樹脂膜の外観変化を観察するとともに、浸漬前後の膜厚保持率（膜厚保持率＝浸漬後膜厚÷浸漬前膜厚）を求め、以下の評価基準に従って樹脂の耐溶剤性を評価した。結果を表１に示す。
Ａ：外観変化がなく、膜厚保持率が１００％以下９０％以上
Ｂ：外観変化がなく、膜厚保持率が９０％未満８０％以上
Ｃ：外観変化がなく、膜厚保持率が８０％未満
Ｄ：浸漬後に硬化膜が白濁し、膜厚保持率が８０％未満
上記（１）と同じ方法で作製した樹脂膜（膜厚約１．０μｍ）が形成された無アルカリガラスを、２３℃のアセトンに１０分間浸漬した。浸漬前後の樹脂膜の外観変化を観察するとともに、浸漬前後の膜厚保持率（膜厚保持率＝浸漬後膜厚÷浸漬前膜厚）を求め、以下の評価基準に従って樹脂の耐溶剤性を評価した。結果を表１に示す。
Ａ：外観変化がなく、膜厚保持率が１００％以下９０％以上
Ｂ：外観変化がなく、膜厚保持率が９０％未満８０％以上
Ｃ：外観変化がなく、膜厚保持率が８０％未満
Ｄ：浸漬後に硬化膜が白濁し、膜厚保持率が８０％未満
【0094】
【表1】
【0095】
［実施例１４：導光板の製造］
４ｃｍ角のガラス板上に実施例５で作製した樹脂（Ｉ－５）を１ｇのせ、０．５ｍｍ厚みのガラス板をスペーサーとして上からさらに４ｃｍ角のガラスをのせて、ホットプレートで１２０℃で加熱し、厚み０．５ｍｍの導光板を作製した。
４ｃｍ角のガラス板上に実施例５で作製した樹脂（Ｉ－５）を１ｇのせ、０．５ｍｍ厚みのガラス板をスペーサーとして上からさらに４ｃｍ角のガラスをのせて、ホットプレートで１２０℃で加熱し、厚み０．５ｍｍの導光板を作製した。