特開2024-156017含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024156017
(43)【公開日】2024-10-31
(54)【発明の名称】含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品
(51)【国際特許分類】
C08G 65/00 20060101AFI20241024BHJP
【ＦＩ】
C08G65/00
【審査請求】有
【請求項の数】6
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024146361
(22)【出願日】2024-08-28
(62)【分割の表示】P 2023086870の分割
【原出願日】2016-08-30
(31)【優先権主張番号】P 2015171986
(32)【優先日】2015-09-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000000044
【氏名又は名称】ＡＧＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001634
【氏名又は名称】弁理士法人志賀国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】星野 泰輝
(72)【発明者】
【氏名】高尾 清貴
(72)【発明者】
【氏名】戸田 和江
(72)【発明者】
【氏名】石関 健二
(72)【発明者】
【氏名】磯部 輝
(57)【要約】
【課題】撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性および外観に優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面層を有する物品の提供。
【解決手段】Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３で表される含フッ素エーテル化合物。ただし、Ａ１：炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基、Ｒｆ１：分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、ｍ１：２～２１０の整数、Ｑ１：単結合または分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、Ｒ１：水素原子等、ｐ１：０または１、Ｒ１１：単結合、アルキレン基等、Ｒ１２：アルキレン基等、Ｒ１３：１価の炭化水素基等、Ｘ１：加水分解性基、ｎ１：０～２の整数。
【選択図】なし
【解決手段】Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３で表される含フッ素エーテル化合物。ただし、Ａ１：炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基、Ｒｆ１：分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、ｍ１：２～２１０の整数、Ｑ１：単結合または分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、Ｒ１：水素原子等、ｐ１：０または１、Ｒ１１：単結合、アルキレン基等、Ｒ１２：アルキレン基等、Ｒ１３：１価の炭化水素基等、Ｘ１：加水分解性基、ｎ１：０～２の整数。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１４）で表される化合物とＨ２Ｎ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３とを反応させて得られる下記式（１７Ｇ）で表される化合物と、ＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とを反応させる、下記式（１Ｇ）で表される化合物の製造方法。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｇ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｇ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１０は、アルキル基であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｇ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｇ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１０は、アルキル基であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
【請求項2】
下記式（１４Ｈ）で表される化合物とＨ２Ｎ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３とを反応させて得られる下記式（１７Ｈ）で表される化合物と、ＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とを反応させる、下記式（１Ｈ）で表される化合物の製造方法。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４Ｈ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｈ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｈ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１０は、アルキル基であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４Ｈ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｈ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｈ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１０は、アルキル基であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
【請求項3】
下記式（１４Ｉ）で表される化合物とＨ２Ｎ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３とを反応させて得られる下記式（１７Ｉ）で表される化合物と、ＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とを反応させる、下記式（１Ｉ）で表される化合物の製造方法。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４Ｉ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｉ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｉ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｑ１２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒ１０は、アルキル基であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４Ｉ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｉ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｉ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｑ１２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒ１０は、アルキル基であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
【請求項4】
下記式（１５）で表される化合物と下記式（３０）で表される化合物とを塩基性化合物の存在下で反応させて得られる下記式（１７Ｊ）で表される化合物と、ＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とを反応させる、下記式（１Ｊ）で表される化合物の製造方法。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｊ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｊ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｊ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｊ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
【請求項5】
下記式（１１）で表される化合物と下記式（３０）で表される化合物とを塩基性化合物の存在下で反応させて得られる下記式（１７Ｋ）で表される化合物と、ＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とを反応させる、下記式（１Ｋ）で表される化合物の製造方法。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１１）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｋ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｋ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１１）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｋ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｋ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
【請求項6】
下記式（１５Ｃ）で表される化合物と下記式（３０）で表される化合物とを塩基性化合物の存在下で反応させて得られる下記式（１７Ｌ）で表される化合物と、ＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とを反応させる、下記式（１Ｌ）で表される化合物の製造方法。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｌ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｌ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ＲＦは、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｌ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｌ）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ＲＦは、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、
ｘは、１～１９８の整数であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または、炭素数２以上のアルキレン基のＣ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と結合する側の末端および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
（ＲＦ１Ｏ）ｘは、同一種または２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品に関する。
【背景技術】
【0002】
含フッ素化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示すため、表面処理剤に好適に用いられる。該表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が向上する。該含フッ素化合物の中でも、ペルフルオロアルキル鎖の途中にエーテル結合（－Ｏ－）が存在するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、特に油脂等の汚れの除去性に優れる。
【0003】
該含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）および拭き取りによって表面に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、たとえば、タッチパネルの、指で触れる面を構成する部材の表面処理剤として用いられる。
【0004】
基材の表面に形成される表面層に耐摩擦性を付与するためには、たとえば、含フッ素エーテル化合物の末端に加水分解性シリル基を導入し、含フッ素エーテル化合物と基材とを化学結合させればよい。耐摩擦性に優れる表面層を形成することを目的とした含フッ素エーテル化合物としては、含フッ素エーテル化合物の両末端のそれぞれに、ペンタエリスリトールによる分岐構造を介して３つの加水分解性シリル基を導入した含フッ素エーテル化合物が提案されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開２０１４－０７０１６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明者らの知見によれば、特許文献１に記載の含フッ素エーテル化合物には、下記の問題がある。
・含フッ素エーテル化合物の両末端の加水分解性シリル基が基材と反応したり、分子間で反応したりすることによって、含フッ素エーテル化合物の両末端が固定化される。そのため、表面層の潤滑性（表面層を指で触った際の滑らかさ）および耐摩擦性が不充分となる。
・ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有しているため、表面層の指紋汚れ除去性および潤滑性が不充分となる。
・末端の非フッ素部分（ペンタエリスリトールによる分岐構造および３つの加水分解性シリル基）の含有量が多いため、表面層の外観が悪くなりやすい。その理由は、含フッ素エーテル化合物分子間で加水分解性シリル基同士が凝集しやすく、コーティング液中において、またはコーティング液を基材の表面に塗布した後、乾燥させる途中に、加水分解性シリル基同士が凝集し反応して不均一な層を形成するためと考えられる。
・含フッ素エーテル化合物の両末端の加水分解性シリル基が基材と反応したり、分子間で反応したりすることによって、含フッ素エーテル化合物の両末端が固定化される。そのため、表面層の潤滑性（表面層を指で触った際の滑らかさ）および耐摩擦性が不充分となる。
・ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有しているため、表面層の指紋汚れ除去性および潤滑性が不充分となる。
・末端の非フッ素部分（ペンタエリスリトールによる分岐構造および３つの加水分解性シリル基）の含有量が多いため、表面層の外観が悪くなりやすい。その理由は、含フッ素エーテル化合物分子間で加水分解性シリル基同士が凝集しやすく、コーティング液中において、またはコーティング液を基材の表面に塗布した後、乾燥させる途中に、加水分解性シリル基同士が凝集し反応して不均一な層を形成するためと考えられる。
【0007】
本発明は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性および外観に優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性および外観に優れる表面層を有する物品の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明は、下記［１］～［１４］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品を提供する。
［１］下式（１）で表される、含フッ素エーテル化合物。
Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
Ｒｆ１は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、
ｍ１は、２～２１０の整数であり、
（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１は、２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよく、
Ｑ１は、単結合または分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、
Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であり、
ｐ１は、０または１であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ１２は、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｓｉと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数であり、
３つの［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］は、すべてが同一の基でなくてもよい。
［１］下式（１）で表される、含フッ素エーテル化合物。
Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１）
ただし、
Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり、
Ｒｆ１は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、
ｍ１は、２～２１０の整数であり、
（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１は、２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよく、
Ｑ１は、単結合または分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、
Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であり、
ｐ１は、０または１であり、
Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ１２は、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｓｉと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｘ１は、加水分解性基であり、
ｎ１は、０～２の整数であり、
３つの［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］は、すべてが同一の基でなくてもよい。
【0009】
［２］前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、下式（１－１）で表される含フッ素エーテル化合物である、［１］の含フッ素エーテル化合物。
Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１－１）
ただし、
Ａ１、Ｑ１、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびｎ１は、前記式（１）と同じであり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、ｍ１０は２以上の整数であり、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０は、２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ５は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、ｍ５は０～４の整数であり、ｍ５が２～４の整数の場合（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５は２種以上のＲｆ５Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ６は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、ｍ６は０～４の整数であり、ｍ６が２～４の整数の場合（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６は２種以上のＲｆ６Ｏからなるものであってもよく、
ｍ１０＋ｍ５＋ｍ６＝ｍ１である。
Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１－１）
ただし、
Ａ１、Ｑ１、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびｎ１は、前記式（１）と同じであり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、ｍ１０は２以上の整数であり、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０は、２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ５は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、ｍ５は０～４の整数であり、ｍ５が２～４の整数の場合（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５は２種以上のＲｆ５Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ６は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、ｍ６は０～４の整数であり、ｍ６が２～４の整数の場合（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６は２種以上のＲｆ６Ｏからなるものであってもよく、
ｍ１０＋ｍ５＋ｍ６＝ｍ１である。
【0010】
［３］前記ＲＦ１が、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒｆ５、Ｒｆ６が、それぞれ独立に、炭素数２～６のフルオロアルキレン基である、［２］の含フッ素エーテル化合物。
［４］Ｒｆ５、Ｒｆ６が、それぞれ独立に、水素原子数が１または２のフルオロアルキレン基である、［２］または［３］の含フッ素エーテル化合物。
［５］前記ｐ１が０の場合、ｍ６は１または２でありかつＱ１は単結合であって、Ｒ１１に結合する（Ｒｆ６Ｏ）は（Ｒｆ７ＣＨ２Ｏ）で表される基であり、
前記ｐ１が１の場合、ｍ６は０でありかつＱ１はフルオロアルキレン基である、［２］～［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［６］前記ｍ１０が５以上である、［２］～［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［４］Ｒｆ５、Ｒｆ６が、それぞれ独立に、水素原子数が１または２のフルオロアルキレン基である、［２］または［３］の含フッ素エーテル化合物。
［５］前記ｐ１が０の場合、ｍ６は１または２でありかつＱ１は単結合であって、Ｒ１１に結合する（Ｒｆ６Ｏ）は（Ｒｆ７ＣＨ２Ｏ）で表される基であり、
前記ｐ１が１の場合、ｍ６は０でありかつＱ１はフルオロアルキレン基である、［２］～［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［６］前記ｍ１０が５以上である、［２］～［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
【0011】
［７］前記Ｑ１がフルオロアルキレン基である場合、該フルオロアルキレン基が炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基である、［１］～［６］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［８］前記ｐ１が０の場合、前記Ｒ１１は炭素数１～４のアルキレン基であり、前記ｐ１が１の場合、前記Ｒ１１は単結合または炭素数１～４のアルキレン基である、［１］～［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［９］前記Ｒ１２が、炭素数２～６のアルキレン基または炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数３～８のアルキレン基である、［１］～［８］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［１０］数平均分子量が５００～２０，０００である、［１］～［９］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［８］前記ｐ１が０の場合、前記Ｒ１１は炭素数１～４のアルキレン基であり、前記ｐ１が１の場合、前記Ｒ１１は単結合または炭素数１～４のアルキレン基である、［１］～［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［９］前記Ｒ１２が、炭素数２～６のアルキレン基または炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数３～８のアルキレン基である、［１］～［８］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
［１０］数平均分子量が５００～２０，０００である、［１］～［９］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
【0012】
［１１］前記［１］～［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物と、前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物とを含む含フッ素エーテル組成物であり、
前記含フッ素エーテル組成物中の前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合が、含フッ素エーテル組成物に対して８０～１００質量％であり、
前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計に対する前記他の含フッ素エーテル化合物の割合が、０質量％超４０質量％未満であることを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
［１２］前記他の含フッ素エーテル化合物が、下記含フッ素エーテル化合物（２）、下記含フッ素エーテル化合物（３）および下記含フッ素エーテル化合物（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である、［１１］の含フッ素エーテル組成物。
含フッ素エーテル化合物（２）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３を有する基が前記（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（３）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記Ａ１を有する基が前記（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（４）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３が－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３―ｔ［－Ｒ１５］ｔに置換されている（ただし、Ｒ１５は、ＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１を付加すると－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１となる不飽和結合含有基、または該不飽和結合含有基の異性体基、ｔは１～３の整数。）、含フッ素エーテル化合物。
前記含フッ素エーテル組成物中の前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合が、含フッ素エーテル組成物に対して８０～１００質量％であり、
前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計に対する前記他の含フッ素エーテル化合物の割合が、０質量％超４０質量％未満であることを特徴とする含フッ素エーテル組成物。
［１２］前記他の含フッ素エーテル化合物が、下記含フッ素エーテル化合物（２）、下記含フッ素エーテル化合物（３）および下記含フッ素エーテル化合物（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である、［１１］の含フッ素エーテル組成物。
含フッ素エーテル化合物（２）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３を有する基が前記（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（３）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記Ａ１を有する基が前記（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（４）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３が－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３―ｔ［－Ｒ１５］ｔに置換されている（ただし、Ｒ１５は、ＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１を付加すると－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１となる不飽和結合含有基、または該不飽和結合含有基の異性体基、ｔは１～３の整数。）、含フッ素エーテル化合物。
【0013】
［１３］前記［１］～［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物、または［１１］もしくは［１２］の含フッ素エーテル組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
［１４］前記［１］～［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物、または［１１］もしくは［１２］の含フッ素エーテル組成物から形成される表面層を有することを特徴とする物品。
［１４］前記［１］～［１０］のいずれかの含フッ素エーテル化合物、または［１１］もしくは［１２］の含フッ素エーテル組成物から形成される表面層を有することを特徴とする物品。
【発明の効果】
【0014】
本発明の含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液によれば、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性および外観に優れる表面層を形成できる。
本発明の物品は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性および外観に優れる表面層を有する。
本発明の物品は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性および外観に優れる表面層を有する。
【発明を実施するための形態】
【0015】
本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
本明細書の以下の用語の意味は、以下の通りである。
「ペルフルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「フルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子の１つ以上がフッ素原子に置換された基を意味する。
「ペルフルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
オキシペルフルオロアルキレン基の化学式は、その酸素原子をペルフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素－炭素原子間においてエーテル結合（－Ｏ－）を形成する酸素原子を意味する。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）を形成し得る基を意味する。たとえば、式（１）中のＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１である。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、ＮＭＲ分析法を用い、下記の方法で算出される。
１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めることによって算出される。末端基は、たとえば式（１）中のＡ１またはＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１である。
本明細書の以下の用語の意味は、以下の通りである。
「ペルフルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「フルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子の１つ以上がフッ素原子に置換された基を意味する。
「ペルフルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
オキシペルフルオロアルキレン基の化学式は、その酸素原子をペルフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素－炭素原子間においてエーテル結合（－Ｏ－）を形成する酸素原子を意味する。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）を形成し得る基を意味する。たとえば、式（１）中のＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１である。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、ＮＭＲ分析法を用い、下記の方法で算出される。
１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めることによって算出される。末端基は、たとえば式（１）中のＡ１またはＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１である。
【0016】
［含フッ素エーテル化合物］
本発明の含フッ素エーテル化合物（以下、本化合物とも記す。）は、化合物（１）である。
Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１）
ただし、Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり；Ｒｆ１は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；ｍ１は、２～２１０の整数であり；（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１は、２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよく；Ｑ１は、単結合または分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であり；ｐ１は、０または１であり；Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり；Ｒ１２は、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｓｉと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり；Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり；Ｘ１は、加水分解性基であり；ｎ１は、０～２の整数であり；３つの［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］は、すべてが同一の基でなくてもよい。
本発明の含フッ素エーテル化合物（以下、本化合物とも記す。）は、化合物（１）である。
Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１）
ただし、Ａ１は、炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり；Ｒｆ１は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；ｍ１は、２～２１０の整数であり；（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１は、２種以上のＲｆ１Ｏからなるものであってもよく；Ｑ１は、単結合または分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；Ｒ１は、水素原子またはアルキル基であり；ｐ１は、０または１であり；Ｒ１１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり；Ｒ１２は、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｓｉと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり；Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基であり；Ｘ１は、加水分解性基であり；ｎ１は、０～２の整数であり；３つの［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］は、すべてが同一の基でなくてもよい。
【0017】
（Ａ１基）
Ａ１としては、表面層の潤滑性および耐摩擦性にさらに優れる点から、炭素数１～１０のペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
Ａ１としては、表面層の潤滑性および耐摩擦性にさらに優れる点から、炭素数１～１０のペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
【0018】
Ａ１が末端にＣＦ３－を有するため、化合物（１）の一方の末端がＣＦ３－となり、他方の末端が加水分解性シリル基となる。該構造の化合物（１）によれば、低表面エネルギーの表面層が形成できるため、該表面層は潤滑性および耐摩擦性に優れる。一方、両末端に加水分解性シリル基を有する従来の含フッ素エーテル化合物では、表面層の潤滑性および耐摩擦性が不充分である。
【0019】
（（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１）
Ｒｆ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であってもよく、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であってもよい。
Ｒｆ１としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、炭素数１～６の分岐構造を有しないフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～４の分岐構造を有しないフルオロアルキレン基がより好ましく、表面層の潤滑性にさらに優れる点から、炭素数１～２の分岐構造を有しないフルオロアルキレン基が特に好ましい。
Ｒｆ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であってもよく、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であってもよい。
Ｒｆ１としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、炭素数１～６の分岐構造を有しないフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～４の分岐構造を有しないフルオロアルキレン基がより好ましく、表面層の潤滑性にさらに優れる点から、炭素数１～２の分岐構造を有しないフルオロアルキレン基が特に好ましい。
【0020】
化合物（１）は、（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１を有するため、フッ素原子の含有量が多い。そのため、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
また、Ｒｆ１が分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であるため、（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１が直鎖構造となる。該構造の化合物（１）によれば、表面層の耐摩擦性および潤滑性に優れる。一方、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有する従来の含フッ素エーテル化合物では、表面層の耐摩擦性および潤滑性が不充分である。
また、Ｒｆ１が分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であるため、（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１が直鎖構造となる。該構造の化合物（１）によれば、表面層の耐摩擦性および潤滑性に優れる。一方、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有する従来の含フッ素エーテル化合物では、表面層の耐摩擦性および潤滑性が不充分である。
【0021】
ｍ１は、２～２１０の整数であり、５～１６０の整数が好ましく、１０～１１０の整数が特に好ましい。ｍ１が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の撥水撥油性に優れる。ｍ１が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性に優れる。すなわち、化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量あたりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、耐摩擦性が低下する。
【0022】
（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１において、２種以上のＲｆ１Ｏが存在する場合、各Ｒｆ１Ｏの結合順序は限定されない。たとえば、２種のＲｆ１Ｏが存在する場合、２種のＲｆ１Ｏがランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
２種以上のＲｆ１Ｏが存在するとは、Ｒｆ１がペルフルオロアルキレン基の場合は炭素数の異なる２種以上のＲｆ１Ｏが存在することをいう。Ｒｆ１が水素原子を有するフルオロアルキレン基の場合は、炭素数、水素原子の数および水素原子の結合位置のいずれか少なくとも１つが異なるまたは２種以上のＲｆ１Ｏが存在することをいう。
２種以上のＲｆ１Ｏの配置については、たとえば実施例の含フッ素エーテル化合物の場合、｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝で表される構造は、ｘ１個の（ＣＦ２Ｏ）とｘ２個の（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３で表される構造は、ｘ３個の（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とｘ３個の（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とが交互に配置されていることを表す。
２種以上のＲｆ１Ｏが存在するとは、Ｒｆ１がペルフルオロアルキレン基の場合は炭素数の異なる２種以上のＲｆ１Ｏが存在することをいう。Ｒｆ１が水素原子を有するフルオロアルキレン基の場合は、炭素数、水素原子の数および水素原子の結合位置のいずれか少なくとも１つが異なるまたは２種以上のＲｆ１Ｏが存在することをいう。
２種以上のＲｆ１Ｏの配置については、たとえば実施例の含フッ素エーテル化合物の場合、｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝で表される構造は、ｘ１個の（ＣＦ２Ｏ）とｘ２個の（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３で表される構造は、ｘ３個の（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とｘ３個の（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とが交互に配置されていることを表す。
【0023】
（Ｑ１基）
Ｑ１は、単結合であってもよく、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であってもよく、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であってもよい。Ｑ１が分岐構造を有しない化合物（１）によれば、耐摩擦性および潤滑性に優れる表面層を形成できる。
Ｑ１は、Ｒｆ１に由来するフルオロアルキレン基であったり、化合物（１）を製造する際に用いたアミド基および加水分解性シリル基を有する化合物（たとえば、後述する化合物（３０））に由来するフルオロアルキルレン基であったりする。
Ｑ１が単結合でない場合、その炭素数は、１～１０が好ましい。
Ｑ１は、単結合であってもよく、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であってもよく、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であってもよい。Ｑ１が分岐構造を有しない化合物（１）によれば、耐摩擦性および潤滑性に優れる表面層を形成できる。
Ｑ１は、Ｒｆ１に由来するフルオロアルキレン基であったり、化合物（１）を製造する際に用いたアミド基および加水分解性シリル基を有する化合物（たとえば、後述する化合物（３０））に由来するフルオロアルキルレン基であったりする。
Ｑ１が単結合でない場合、その炭素数は、１～１０が好ましい。
【0024】
（［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１基）
ｐ１が０と１の場合で、含フッ素エーテル化合物の特性はほとんど変わらない。ｐが１の場合にはアミド結合を有するが、Ｑ１の［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］と結合する側の末端の炭素原子に少なくとも１つのフッ素原子が結合していることにより、アミド結合の極性は小さくなり、表面層の撥水撥油性が低下しにくい。ｐ１が０か１かは、製造のしやすさの点から選択できる。
［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１基中のＲ１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、水素原子が好ましい。
Ｒ１がアルキル基の場合、アルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
ｐ１が０と１の場合で、含フッ素エーテル化合物の特性はほとんど変わらない。ｐが１の場合にはアミド結合を有するが、Ｑ１の［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］と結合する側の末端の炭素原子に少なくとも１つのフッ素原子が結合していることにより、アミド結合の極性は小さくなり、表面層の撥水撥油性が低下しにくい。ｐ１が０か１かは、製造のしやすさの点から選択できる。
［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１基中のＲ１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、水素原子が好ましい。
Ｒ１がアルキル基の場合、アルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
【0025】
（Ｒ１１基）
Ｒ１１としては、単結合、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数１～１０のアルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２～１０のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２～１０のアルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましい。
ｐ１が０の場合、Ｒ１１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、単結合および炭素数４以下のアルキレン基が好ましく、単結合、メチレン基およびジメチレン基がより好ましい。エーテル性酸素原子を有する基としては、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－等が挙げられる。
ｐ１が１の場合、Ｒ１１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、単結合および炭素数４以下のアルキレン基が好ましく、単結合、メチレン基およびジメチレン基がより好ましい。
Ｒ１１としては、単結合、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数１～１０のアルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２～１０のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２～１０のアルキレン基の末端（ただし、Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３と結合する側の末端。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましい。
ｐ１が０の場合、Ｒ１１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、単結合および炭素数４以下のアルキレン基が好ましく、単結合、メチレン基およびジメチレン基がより好ましい。エーテル性酸素原子を有する基としては、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－等が挙げられる。
ｐ１が１の場合、Ｒ１１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、単結合および炭素数４以下のアルキレン基が好ましく、単結合、メチレン基およびジメチレン基がより好ましい。
【0026】
（Ｒ１２基）
Ｒ１２としては、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数１～１０のアルキレン基の末端（ただし、Ｓｉと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２～１０のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましい。化合物（１）の製造のしやすさの点からは、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－からなる群から選ばれる基（ただし、右側がＳｉに結合する。）が好ましい。
Ｒ１２としては、表面層の耐光性に優れる点から、エーテル性酸素原子を有しないものが特に好ましい。屋外使用のタッチパネル（自動販売機、案内板等のデジタルサイネージ）、車載タッチパネル等においては、表面層に耐光性が求められる。
化合物（１）中の３つのＲ１２は、すべてが同一の基であってもよく、すべてが同一の基でなくてもよい。
Ｒ１２としては、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数１～１０のアルキレン基の末端（ただし、Ｓｉと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２～１０のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基が好ましい。化合物（１）の製造のしやすさの点からは、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－からなる群から選ばれる基（ただし、右側がＳｉに結合する。）が好ましい。
Ｒ１２としては、表面層の耐光性に優れる点から、エーテル性酸素原子を有しないものが特に好ましい。屋外使用のタッチパネル（自動販売機、案内板等のデジタルサイネージ）、車載タッチパネル等においては、表面層に耐光性が求められる。
化合物（１）中の３つのＲ１２は、すべてが同一の基であってもよく、すべてが同一の基でなくてもよい。
【0027】
（ＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１基）
ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１は、加水分解性シリル基である。
化合物（１）は、末端に加水分解性シリル基を３つ有する。該構造の化合物（１）は基材と強固に化学結合するため、表面層は耐摩擦性に優れる。
また、化合物（１）は、一方の末端のみに加水分解性シリル基を有する。該構造の化合物（１）は凝集しにくいため、表面層は外観に優れる。
ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１は、加水分解性シリル基である。
化合物（１）は、末端に加水分解性シリル基を３つ有する。該構造の化合物（１）は基材と強固に化学結合するため、表面層は耐摩擦性に優れる。
また、化合物（１）は、一方の末端のみに加水分解性シリル基を有する。該構造の化合物（１）は凝集しにくいため、表面層は外観に優れる。
【0028】
Ｘ１は、加水分解性基である。加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、化合物（１）の末端のＳｉ－Ｘ１は、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材－ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材－Ｏ－Ｓｉ）を形成する。
【0029】
Ｘ１としては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基（－ＮＣＯ）等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。
Ｘ１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、炭素数１～４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が特に好ましい。Ｘ１としては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、化合物（１）の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
Ｘ１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、炭素数１～４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が特に好ましい。Ｘ１としては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、化合物（１）の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
【0030】
Ｒ１３は、水素原子または１価の炭化水素基である。１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基等が挙げられる。
Ｒ１３としては、１価の炭化水素基が好ましく、１価の飽和炭化水素基が特に好ましい。１価の飽和炭化水素基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が特に好ましい。Ｒ１３の炭素数がこの範囲であると、化合物（１）の製造がしやすい。
Ｒ１３としては、１価の炭化水素基が好ましく、１価の飽和炭化水素基が特に好ましい。１価の飽和炭化水素基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が特に好ましい。Ｒ１３の炭素数がこの範囲であると、化合物（１）の製造がしやすい。
【0031】
ｎ１は、０または１が好ましく、０が特に好ましい。１つの加水分解性シリル基にＸ１が複数存在することによって、基材との密着性がより強固になる。
【0032】
ＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１としては、Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２、Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３、ＳｉＣｌ３、Ｓｉ（ＯＣＯＣＨ３）３、Ｓｉ（ＮＣＯ）３が好ましい。工業的な製造における取扱いやすさの点から、Ｓｉ（ＯＣＨ３）３が特に好ましい。
化合物（１）中の３つのＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１は、すべてが同一の基であってもよく、すべてが同一の基でなくてもよい。化合物（１）の製造のしやすさの点から、すべてが同一の基であることが好ましい。
化合物（１）中の３つのＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１は、すべてが同一の基であってもよく、すべてが同一の基でなくてもよい。化合物（１）の製造のしやすさの点から、すべてが同一の基であることが好ましい。
【0033】
（化合物（１）の好ましい形態）
化合物（１）としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、化合物（１－１）が好ましい。
Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１－１）
ただし、
Ａ１、Ｑ１、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびｎ１は、前記式（１）と同じであり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、ｍ１０は２以上の整数であり、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０は、２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ５は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、ｍ５は０～４の整数であり、ｍ５が２～４の整数の場合（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５は２種以上のＲｆ５Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ６は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、ｍ６は０～４の整数であり、ｍ６が２～４の整数の場合（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６は２種以上のＲｆ６Ｏからなるものであってもよく、
ｍ１０＋ｍ５＋ｍ６＝ｍ１である。
化合物（１）としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、化合物（１－１）が好ましい。
Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６－Ｑ１－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）］ｐ１－Ｒ１１－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１－１）
ただし、
Ａ１、Ｑ１、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびｎ１は、前記式（１）と同じであり、
ＲＦ１は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり、ｍ１０は２以上の整数であり、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０は、２種以上のＲＦ１Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ５は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、ｍ５は０～４の整数であり、ｍ５が２～４の整数の場合（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５は２種以上のＲｆ５Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ６は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、ｍ６は０～４の整数であり、ｍ６が２～４の整数の場合（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６は２種以上のＲｆ６Ｏからなるものであってもよく、
ｍ１０＋ｍ５＋ｍ６＝ｍ１である。
【0034】
（（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５）
Ｒｆ５は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、炭素数２～６のフルオロアルキレン基が好ましく、特に炭素数２のフルオロアルキレン基が好ましい。水素原子の数は、１～４が好ましく、特に１または２であることが好ましい。（Ｒｆ５Ｏ）としては、（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）および（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）が好ましい。
ｍ５は０～２の整数が好ましく、０であるか２であることがより好ましい。ｍが２の場合、（Ｒｆ５Ｏ）２としては、（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）－（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）であることが好ましい。
Ｒｆ５は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、炭素数２～６のフルオロアルキレン基が好ましく、特に炭素数２のフルオロアルキレン基が好ましい。水素原子の数は、１～４が好ましく、特に１または２であることが好ましい。（Ｒｆ５Ｏ）としては、（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）および（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）が好ましい。
ｍ５は０～２の整数が好ましく、０であるか２であることがより好ましい。ｍが２の場合、（Ｒｆ５Ｏ）２としては、（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）－（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）であることが好ましい。
【0035】
（（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０）
ＲＦ１としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、炭素数１～６の分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～４の分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基がより好ましく、表面層の潤滑性にさらに優れる点から、炭素数１～２の分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
ＲＦ１としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、炭素数１～６の分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～４の分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基がより好ましく、表面層の潤滑性にさらに優れる点から、炭素数１～２の分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
【0036】
化合物（１－１）は、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０を有するため、フッ素原子の含有量がさらに多い。そのため、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性にさらに優れる表面層を形成できる。
また、ＲＦ１が分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であるため、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０が直鎖構造となる。該構造の化合物（１－１）によれば、表面層の耐摩擦性および潤滑性に優れる。
また、ＲＦ１が分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であるため、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０が直鎖構造となる。該構造の化合物（１－１）によれば、表面層の耐摩擦性および潤滑性に優れる。
【0037】
（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０において、炭素数の異なる２種以上のＲＦ１Ｏが存在する場合、各ＲＦ１Ｏの結合順序は限定されない。たとえば、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏが存在する場合、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏがランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
【0038】
（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０としては、表面層の耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性にさらに優れる点から、（ＣＦ２Ｏ）ｍ１１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１２、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１３、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１４、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１５が好ましく、（ＣＦ２Ｏ）ｍ１１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１２が特に好ましい。
ただし、ｍ１１は１以上の整数であり、ｍ１２は１以上の整数であり、ｍ１１個のＣＦ２Ｏおよびｍ１２個のＣＦ２ＣＦ２Ｏの結合順序は限定されない。好ましくは、｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１２｝で表されるランダムに配置した構造である。ｍ１３およびｍ１４は、２～２００の整数であり、ｍ１５は、１～１００の整数である。
ただし、ｍ１１は１以上の整数であり、ｍ１２は１以上の整数であり、ｍ１１個のＣＦ２Ｏおよびｍ１２個のＣＦ２ＣＦ２Ｏの結合順序は限定されない。好ましくは、｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１２｝で表されるランダムに配置した構造である。ｍ１３およびｍ１４は、２～２００の整数であり、ｍ１５は、１～１００の整数である。
【0039】
（（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６）
Ｒｆ６は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、炭素数２～６のフルオロアルキレン基が好ましい。水素原子の数は、１～４が好ましく、特に１または２であることが好ましい。ｍ６は０～２が好ましい。
ｐ１が０の場合、Ｑ１が単結合であることが好ましい。この場合（すなわち、（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６とＲ１１が直接結合している場合）、（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６の中のＲ１１と結合する（Ｒｆ６Ｏ）は（Ｒｆ７ＣＨ２Ｏ）で表される基であることが好ましい。Ｒｆ７は、Ｒｆ６よりも炭素数が１個少ない基であって、ペルフルオロアルキレン基または水素原子を有するフルオロアルキレン基である。Ｒｆ７はペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。具体的な（Ｒｆ７ＣＨ２Ｏ）としては、（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）等が好ましい。この場合、ｍ６は１が好ましい。
ｐ１が１の場合、ｍ６は０～２でありかつＱ１はフルオロアルキレン基であることが好ましい。この場合、Ｑ１はペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。ペルフルオロアルキレン基であるＱ１の炭素数は、１～６がより好ましい。
Ｒｆ６は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり、炭素数２～６のフルオロアルキレン基が好ましい。水素原子の数は、１～４が好ましく、特に１または２であることが好ましい。ｍ６は０～２が好ましい。
ｐ１が０の場合、Ｑ１が単結合であることが好ましい。この場合（すなわち、（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６とＲ１１が直接結合している場合）、（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６の中のＲ１１と結合する（Ｒｆ６Ｏ）は（Ｒｆ７ＣＨ２Ｏ）で表される基であることが好ましい。Ｒｆ７は、Ｒｆ６よりも炭素数が１個少ない基であって、ペルフルオロアルキレン基または水素原子を有するフルオロアルキレン基である。Ｒｆ７はペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。具体的な（Ｒｆ７ＣＨ２Ｏ）としては、（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）等が好ましい。この場合、ｍ６は１が好ましい。
ｐ１が１の場合、ｍ６は０～２でありかつＱ１はフルオロアルキレン基であることが好ましい。この場合、Ｑ１はペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。ペルフルオロアルキレン基であるＱ１の炭素数は、１～６がより好ましい。
【0040】
ｍ１０＋ｍ５＋ｍ６は、２～２００の整数であり、５～１５０の整数が好ましく、１０～１１０の整数が特に好ましい。ｍ１０＋ｍ５＋ｍ６が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の撥水撥油性に優れる。ｍ１０＋ｍ５＋ｍ６が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性に優れる。すなわち、化合物（１－１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量あたりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、耐摩擦性が低下する。
ｍ１０は５以上の整数であることがより好ましく、１０以上が特に好ましい。
ｍ１０は５以上の整数であることがより好ましく、１０以上が特に好ましい。
【0041】
（化合物（１－１）の好ましい形態）
化合物（１－１）としては、たとえば、下式の化合物が挙げられる。該化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観にさらに優れる点から好ましい。
化合物（１－１）としては、たとえば、下式の化合物が挙げられる。該化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観にさらに優れる点から好ましい。
【0042】
・Ｑ１が単結合でかつｐ１＝０である化合物（１－１）。
なお、下式における「ＰＦＰＥ－ＣＨ２Ｏ－」およびそれ以外の「ＰＦＰＥ－」は、Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６－を表す。
なお、下式における「ＰＦＰＥ－ＣＨ２Ｏ－」およびそれ以外の「ＰＦＰＥ－」は、Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６－を表す。
【化1】
【0043】
・Ｑ１がペルフルオロアルキレン基でかつｐ１＝１である化合物（１－１）。
なお、化式における「ＰＦＰＥ－ＲＦ－」は、Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６－Ｑ１－を表す。
なお、化式における「ＰＦＰＥ－ＲＦ－」は、Ａ１－Ｏ－（Ｒｆ５Ｏ）ｍ５（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０（Ｒｆ６Ｏ）ｍ６－Ｑ１－を表す。
【化2】
【0044】
（化合物（１）の製造方法）
ｐ１が０の場合、化合物（１）の製造方法としては、たとえば下記の方法（１０）～（１５）が挙げられる。
ｐ１が１の場合、化合物（１）の製造方法としては、たとえば下記の方法（２０）～（２５）が挙げられる。
ｐ１が０の場合、化合物（１）の製造方法としては、たとえば下記の方法（１０）～（１５）が挙げられる。
ｐ１が１の場合、化合物（１）の製造方法としては、たとえば下記の方法（２０）～（２５）が挙げられる。
【0045】
＜方法（１０）＞
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯ－ＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０）
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯ－ＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０）
【0046】
塩基性化合物の存在下、化合物（１０）にＡ１－Ｏ－ＣＦ＝ＣＦ２を反応させて、化合物（１１）、化合物（３Ａ）および未反応の化合物（１０）の混合物を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ－Ｏ－Ａ１ ・・・（３Ａ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ－Ｏ－Ａ１ ・・・（３Ａ）
【0047】
混合物から化合物（１１）を単離し、化合物（１１）とＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆとのエステル化反応によって、化合物（１２）を得る。該エステル化反応は、化合物（１１）と、他の酸フロリド、酸クロリド、酸ブロミド、酸無水物等との反応であってもよい。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（１２）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（１２）
【0048】
フッ素ガスを用いて化合物（１２）の水素原子をフッ素原子に置換することによって、化合物（１３）を得る。該フッ素化工程は、たとえば、国際公開第２０００／５６６９４号に記載の方法等にしたがって実施できる。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（１３）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（１３）
【0049】
化合物（１３）にアルコール（メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール等。以下、Ｒ１０ＯＨと記す。Ｒ１０はアルキル基である。）を作用させることによって、化合物（１４）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４）
【0050】
化合物（１４）を、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて水素還元することによって、化合物（１５）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５）
【0051】
塩基性化合物の存在下、化合物（１５）にＣＦ３ＳＯ２Ｃｌを反応させて、化合物（１６）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６）
【0052】
塩基性化合物の存在下、化合物（１６）にＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を反応させて、化合物（１７）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７）
【0053】
化合物（１７）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ａ）を得る。ヒドロシリル化反応は、白金等の遷移金属触媒または有機過酸化物等のラジカル発生剤を用いて行うことが好ましい。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ａ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ａ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ａ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ａ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ａ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ａ）
【0054】
＜方法（１１）＞
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１）
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１）
【0055】
塩基性化合物の存在下、化合物（１１）にＣＦ３ＳＯ２Ｃｌを反応させて、化合物（１６Ｂ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６Ｂ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６Ｂ）
【0056】
塩基性化合物の存在下、化合物（１６Ｂ）にＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を反応させて、化合物（１７Ｂ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｂ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｂ）
【0057】
化合物（１７Ｂ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｂ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｂ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｂ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｂ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｂ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｂ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｂ）
【0058】
＜方法（１２）＞
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法で得られた化合物（１５Ｃ）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ）
ただし、Ｑ１２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である。
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法で得られた化合物（１５Ｃ）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ）
ただし、Ｑ１２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である。
【0059】
塩基性化合物の存在下、化合物（１５Ｃ）にＣＦ３ＳＯ２Ｃｌを反応させて、化合物（１６Ｃ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６Ｃ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６Ｃ）
【0060】
塩基性化合物の存在下、化合物（１６Ｃ）にＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を反応させて、化合物（１７Ｃ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｃ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｃ）
【0061】
化合物（１７Ｃ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｃ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｃ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｃ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ（Ｑ１２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｃ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｃ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｃ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ（Ｑ１２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｃ）
【0062】
＜方法（１３）＞
ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏとを反応させて、化合物（２０）を得る。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２０）
ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏとを反応させて、化合物（２０）を得る。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２０）
【0063】
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１５）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５）
ただし、ｘは、１～１９８の整数である。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５）
ただし、ｘは、１～１９８の整数である。
【0064】
塩基性化合物の存在下、化合物（１５）に化合物（２０）を反応させて、化合物（１７Ｄ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｄ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｄ）
【0065】
化合物（１７Ｄ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｄ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｄ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｄ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｄ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｄ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｄ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｄ）
【0066】
＜方法（１４）＞
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１）
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１）
【0067】
塩基性化合物の存在下、化合物（１１）に方法（１３）において得られた化合物（２０）を反応させて、化合物（１７Ｅ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｅ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｅ）
【0068】
化合物（１７Ｅ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｅ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｅ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｅ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｅ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｅ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｅ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｅ）
【0069】
＜方法（１５）＞
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法で得られた化合物（１５Ｃ）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ）
ただし、Ｑ１２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である。
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法で得られた化合物（１５Ｃ）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ）
ただし、Ｑ１２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である。
【0070】
塩基性化合物の存在下、化合物（１５Ｃ）に方法（１３）において得られた化合物（２０）を反応させて、化合物（１７Ｆ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｆ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｆ）
【0071】
化合物（１７Ｆ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｆ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｆ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｆ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ（Ｑ１２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｆ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｆ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｆ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ（Ｑ１２ＣＨ２Ｏ）－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｆ）
【0072】
＜方法（２０）＞
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１４）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４）
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１４）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４）
【0073】
化合物（１４）にＨ２Ｎ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を反応させて、化合物（１７Ｇ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｇ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｇ）
【0074】
化合物（１７Ｇ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｇ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｇ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｇ）
【0075】
＜方法（２１）＞
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１）
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１）
【0076】
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第６４巻，１９９９年，ｐ．２５６４－２５６６に記載の方法にしたがい、化合物（１１）を酸化して、化合物（１３Ｈ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＨ ・・・（１３Ｈ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＨ ・・・（１３Ｈ）
【0077】
化合物（１３Ｈ）にＲ１０ＯＨを作用させることによって、化合物（１４Ｈ）を得る。 Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４Ｈ）
【0078】
化合物（１４Ｈ）にＨ２Ｎ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を反応させて、化合物（１７Ｈ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｈ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｈ）
【0079】
化合物（１７Ｈ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｈ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｈ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｈ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｈ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｈ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｈ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｈ）
【0080】
＜方法（２２）＞
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法で得られた化合物（１４Ｉ）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４Ｉ）
ただし、Ｑ１２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である。
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法で得られた化合物（１４Ｉ）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（１４Ｉ）
ただし、Ｑ１２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である。
【0081】
化合物（１４Ｉ）にＨ２Ｎ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を反応させて、化合物（１７Ｉ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｉ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｉ）
【0082】
化合物（１７Ｉ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｉ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｉ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－Ｑ１２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｉ）
【0083】
＜方法（２３）＞
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３とＨ２Ｎ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３とを反応させて、化合物（３０）を得る。
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３とＨ２Ｎ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３とを反応させて、化合物（３０）を得る。
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０）
【0084】
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１５）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５）
ただし、ｘは、１～１９８の整数である。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５）
ただし、ｘは、１～１９８の整数である。
【0085】
塩基性化合物の存在下、化合物（１５）に化合物（３０）を反応させて、化合物（１７Ｊ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｊ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｊ）
【0086】
化合物（１７Ｊ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｊ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｊ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｊ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＨＦＯ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｊ）
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｊ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｊ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＨＦＯ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｊ）
【0087】
＜方法（２４）＞
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１１）
出発物質として方法（１０）において得られた化合物（１１）を用いる。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１１）
【0088】
塩基性化合物の存在下、化合物（１１）に方法（２３）において得られた化合物（３０）を反応させて、化合物（１７Ｋ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｋ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｋ）
【0089】
化合物（１７Ｋ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｋ）を得る。
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｋ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｋ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＨＦＯ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｋ）
Ａ１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｋ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｋ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＣＨＦＣＦ２Ｏ）（ＣＨ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＨＦＯ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｋ）
【0090】
＜方法（２５）＞
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法で得られた化合物（１５Ｃ）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ）
ただし、ｘは、１～２００の整数であり、ＲＦは分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である。
出発物質として国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法で得られた化合物（１５Ｃ）を用いる。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ）
ただし、ｘは、１～２００の整数であり、ＲＦは分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基である。
【0091】
塩基性化合物の存在下、化合物（１５Ｃ）に方法（２３）において得られた化合物（３０）を反応させて、化合物（１７Ｌ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｌ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｌ）
【0092】
化合物（１７Ｌ）とＨＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１とをヒドロシリル化反応して、化合物（１Ｌ）を得る。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｌ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｌ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＲＦＣＨ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＨＦＯ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｌ）
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ－ＲＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｌ）
なお、上記式をオキシフルオロアルキレン単位毎にまとめて表すと、化合物（１Ｌ）は下記で表される。
Ａ１－Ｏ－（ＲＦ１Ｏ）ｘ（ＲＦＣＨ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＨＦＯ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ１１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３ ・・・（１Ｌ）
【0093】
（本化合物）
本化合物は、１種の化合物（１）からなる単一化合物であってもよく、Ａ１、（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１、Ｑ１、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１等が異なる２種類以上の化合物（１）からなる混合物であってもよい。
本発明において単一化合物である化合物（１）とは、ｍ１の数に分布を有する以外は同一の化合物群を意味する。たとえば化合物（１－１）の場合、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０が｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１２｝の場合、ｍ１１とｍ１２に分布を有する以外は同一の化合物群および｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１１／ｍ１０（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１２／ｍ１０｝ｍ１０で表した場合にｍ１０の数に分布を有する以外は同一の化合物群を意味する。市販の化合物（１０）は通常上記の意味で単一化合物とみなし得る化合物であることによって、その（ＲＦ１Ｏ）ｘ部分に変化を生じていない誘導体は、他の部分（Ａ１、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１等）が同一である限り、単一化合物とみなし得る。
本化合物は、１種の化合物（１）からなる単一化合物であってもよく、Ａ１、（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１、Ｑ１、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１等が異なる２種類以上の化合物（１）からなる混合物であってもよい。
本発明において単一化合物である化合物（１）とは、ｍ１の数に分布を有する以外は同一の化合物群を意味する。たとえば化合物（１－１）の場合、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０が｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１２｝の場合、ｍ１１とｍ１２に分布を有する以外は同一の化合物群および｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１１／ｍ１０（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１２／ｍ１０｝ｍ１０で表した場合にｍ１０の数に分布を有する以外は同一の化合物群を意味する。市販の化合物（１０）は通常上記の意味で単一化合物とみなし得る化合物であることによって、その（ＲＦ１Ｏ）ｘ部分に変化を生じていない誘導体は、他の部分（Ａ１、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１等）が同一である限り、単一化合物とみなし得る。
【0094】
本化合物の数平均分子量は、５００～２０，０００が好ましく、８００～１０，０００がより好ましく、１，０００～８，０００が特に好ましい。数平均分子量が該範囲内であれば、耐摩擦性に優れる。
【0095】
［含フッ素エーテル組成物］
本発明の含フッ素エーテル組成物（以下、本組成物とも記す。）は、化合物（１）と、化合物（１）以外の含フッ素エーテル化合物とを含む組成物である。化合物（１）以外の含フッ素エーテル化合物（以下、他の含フッ素エーテル化合物とも記す。）としては、化合物（１）の製造過程で副生する含フッ素エーテル化合物、化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の（特に市販の）含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。他の含フッ素エーテル化合物は、化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない化合物であって、かつ本組成物中の化合物（１）に対する相対的な含有量が化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない量であることが好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物が化合物（１）の製造過程で副生する含フッ素エーテル化合物の場合、化合物（１）製造における化合物（１）の精製が容易となり、また精製工程を簡略化することができる。他の含フッ素エーテル化合物が化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の含フッ素エーテル化合物の場合、化合物（１）の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
本発明の含フッ素エーテル組成物（以下、本組成物とも記す。）は、化合物（１）と、化合物（１）以外の含フッ素エーテル化合物とを含む組成物である。化合物（１）以外の含フッ素エーテル化合物（以下、他の含フッ素エーテル化合物とも記す。）としては、化合物（１）の製造過程で副生する含フッ素エーテル化合物、化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の（特に市販の）含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。他の含フッ素エーテル化合物は、化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない化合物であって、かつ本組成物中の化合物（１）に対する相対的な含有量が化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない量であることが好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物が化合物（１）の製造過程で副生する含フッ素エーテル化合物の場合、化合物（１）製造における化合物（１）の精製が容易となり、また精製工程を簡略化することができる。他の含フッ素エーテル化合物が化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の含フッ素エーテル化合物の場合、化合物（１）の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
【0096】
前記他の含フッ素エーテル化合物としては、下記含フッ素エーテル化合物（２）、下記含フッ素エーテル化合物（３）および下記含フッ素エーテル化合物（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
含フッ素エーテル化合物（２）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３を有する基が前記（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（３）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記Ａ１を有する基が前記（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（４）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３が－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３―ｔ［－Ｒ１５］ｔに置換されている（ただし、Ｒ１５は、ＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１を付加すると－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１となる不飽和結合含有基、または該不飽和結合含有基の異性体基、ｔは１～３の整数。）、含フッ素エーテル化合物。
化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない点から、含フッ素エーテル化合物（２）としては後述の化合物（２）が好ましく、含フッ素エーテル化合物（３）としては後述の化合物（３）が好ましく、含フッ素エーテル化合物（４）としては後述の化合物（４）が好ましい。
含フッ素エーテル化合物（２）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３を有する基が前記（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（３）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記Ａ１を有する基が前記（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１の両側に結合している、含フッ素エーテル化合物。
含フッ素エーテル化合物（４）：前記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、前記－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３が－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３―ｔ［－Ｒ１５］ｔに置換されている（ただし、Ｒ１５は、ＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１を付加すると－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１となる不飽和結合含有基、または該不飽和結合含有基の異性体基、ｔは１～３の整数。）、含フッ素エーテル化合物。
化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない点から、含フッ素エーテル化合物（２）としては後述の化合物（２）が好ましく、含フッ素エーテル化合物（３）としては後述の化合物（３）が好ましく、含フッ素エーテル化合物（４）としては後述の化合物（４）が好ましい。
【0097】
（化合物（２））
化合物（２）は、下式（２）で表される含フッ素エーテル化合物である。
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－Ｒ２２－］３Ｃ－Ｒ２１－［Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）］ｐ２－（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２－Ｑ２－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）］ｐ２－Ｒ２１－Ｃ［－Ｒ２２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２）
ただし、Ｒｆ２は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；ｍ２は、２～２１０の整数であり；（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２は、炭素数の異なる２種以上のＲｆ２Ｏからなるものであってもよく；Ｑ２は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；Ｒ２は、水素原子またはアルキル基であり；ｐ２は、０または１であり、２つのｐ２は、同一の数でなくてもよく；Ｒ２１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－Ｒ２２－］３Ｃと結合する側の末端。）にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－Ｒ２２－］３Ｃと結合する側の末端。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、２つのＲ２１は、同一の基でなくてもよく；Ｒ２２は、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｓｉと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり；Ｒ２３は、水素原子または１価の炭化水素基であり；Ｘ２は、加水分解性基であり；ｎ２は、０～２の整数であり；６つの［－Ｒ２２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］は、すべてが同一の基でなくてもよい。
化合物（２）は、下式（２）で表される含フッ素エーテル化合物である。
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－Ｒ２２－］３Ｃ－Ｒ２１－［Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）］ｐ２－（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２－Ｑ２－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）］ｐ２－Ｒ２１－Ｃ［－Ｒ２２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２）
ただし、Ｒｆ２は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；ｍ２は、２～２１０の整数であり；（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２は、炭素数の異なる２種以上のＲｆ２Ｏからなるものであってもよく；Ｑ２は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；Ｒ２は、水素原子またはアルキル基であり；ｐ２は、０または１であり、２つのｐ２は、同一の数でなくてもよく；Ｒ２１は、単結合、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－Ｒ２２－］３Ｃと結合する側の末端。）にエーテル性酸素原子を有する基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の末端（ただし、［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－Ｒ２２－］３Ｃと結合する側の末端。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、２つのＲ２１は、同一の基でなくてもよく；Ｒ２２は、アルキレン基、アルキレン基の末端（ただし、Ｓｉと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり；Ｒ２３は、水素原子または１価の炭化水素基であり；Ｘ２は、加水分解性基であり；ｎ２は、０～２の整数であり；６つの［－Ｒ２２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］は、すべてが同一の基でなくてもよい。
【0098】
（Ｒｆ２Ｏ）ｍ２、Ｑ２、Ｒ２、ｐ２、Ｒ２１、Ｒ２２、ＳｉＲ２３
ｎ２Ｘ２
３－ｎ２としては、それぞれ化合物（１）における（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１、Ｑ１、Ｒ１、ｐ１、Ｒ１１、Ｒ１２、ＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１と同様のものが挙げられ、好ましい形態も同様である。
ｐ２が０の場合で、かつＲｆ２が２つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基である場合で、かつＲ２１のＲｆ２と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｒｆ２のＲ２１と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つのフッ素原子が結合する。
ｐ２が０の場合で、かつＱ２が２つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基である場合で、かつＲ２１のＱ２と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｑ２のＲ２１と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つのフッ素原子が結合する。
ｐ２が０の場合で、かつＲｆ２が２つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基である場合で、かつＲ２１のＲｆ２と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｒｆ２のＲ２１と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つのフッ素原子が結合する。
ｐ２が０の場合で、かつＱ２が２つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基である場合で、かつＲ２１のＱ２と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｑ２のＲ２１と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つのフッ素原子が結合する。
【0099】
（化合物（２）の好ましい形態）
化合物（２）としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、化合物（２－１）が好ましい。
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－Ｒ２２－］３Ｃ－Ｒ２１－［Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）］ｐ２－Ｑ２１－（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０－Ｑ２２－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）］ｐ２－Ｒ２１－Ｃ［－Ｒ２２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２－１）
ただし、Ｒ２、ｐ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｘ２およびｎ２は、前記式（２）と同じであり；Ｑ２１は、単結合、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ｃ（Ｏ）と結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ｃ（Ｏ）と結合する側の末端を除く。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり（ただし、酸素数は１０以下である。）；ＲＦ２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり；ｍ２０は、２～２００の整数であり；（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０は、炭素数の異なる２種以上のＲＦ２Ｏからなるものであってもよく；Ｑ２２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である。
化合物（２）としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、化合物（２－１）が好ましい。
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－Ｒ２２－］３Ｃ－Ｒ２１－［Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）］ｐ２－Ｑ２１－（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０－Ｑ２２－［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）］ｐ２－Ｒ２１－Ｃ［－Ｒ２２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２－１）
ただし、Ｒ２、ｐ２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｘ２およびｎ２は、前記式（２）と同じであり；Ｑ２１は、単結合、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ｃ（Ｏ）と結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ｃ（Ｏ）と結合する側の末端を除く。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり（ただし、酸素数は１０以下である。）；ＲＦ２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり；ｍ２０は、２～２００の整数であり；（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０は、炭素数の異なる２種以上のＲＦ２Ｏからなるものであってもよく；Ｑ２２は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である。
【0100】
Ｑ２１、（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０、Ｑ２２としては、それぞれ化合物（１－１）におけるＱ１１、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０、Ｑ１２と同様のものが挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ２１が、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である場合で、かつＱ２１の（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｑ２１の（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つの水素原子が結合する。
Ｑ２１が、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である場合で、かつＱ２１の（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｑ２１の（ＲＦ２Ｏ）ｍ２０と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つの水素原子が結合する。
【0101】
（化合物（２）の製造方法）
ｐ２が０の場合、化合物（２）の製造方法としては、たとえば下記の方法（３０）と（３１）が挙げられる。
ｐ２が１の場合、化合物（２）の製造方法としては、たとえば下記の方法（４０）と（４１）が挙げられる。
ｐ２が０の場合、化合物（２）の製造方法としては、たとえば下記の方法（３０）と（３１）が挙げられる。
ｐ２が１の場合、化合物（２）の製造方法としては、たとえば下記の方法（４０）と（４１）が挙げられる。
【0102】
＜方法（３０）＞
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０）
ただし、ｘは、１～１９９の整数である。
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０）
ただし、ｘは、１～１９９の整数である。
【0103】
塩基性化合物の存在下、化合物（１０）にＣＦ３ＳＯ２Ｃｌを反応させて、化合物（１８）を得る。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１８）
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１８）
【0104】
塩基性化合物の存在下、化合物（１８）にＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を反応させて、化合物（１９）を得る。
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＯＣＨ２）３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１９）
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＯＣＨ２）３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１９）
【0105】
化合物（１９）とＨＳｉＲ２３
ｎ２Ｘ２
３－ｎ２とをヒドロシリル化反応して、化合物（２Ａ）を得る。
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２］３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２Ａ）
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２］３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２Ａ）
【0106】
＜方法（３１）＞
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯ－ＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０）
ただし、ｘは、１～１９９の整数である。
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯ－ＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０）
ただし、ｘは、１～１９９の整数である。
【0107】
塩基性化合物の存在下、化合物（１０）に方法（１３）において得られた化合物（２０）を反応させて、化合物（１９Ｂ）を得る。
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１９Ｂ）
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１９Ｂ）
【0108】
化合物（１９Ｂ）とＨＳｉＲ２３
ｎ２Ｘ２
３－ｎ２とをヒドロシリル化反応して、化合物（２Ｂ）を得る。
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２］３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２Ｂ）
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２］３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２Ｂ）
【0109】
＜方法（４０）＞
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０）
ただし、ｘは、１～１９９の整数である。
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯ－ＣＨ２－ＣＦ２Ｏ（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０）
ただし、ｘは、１～１９９の整数である。
【0110】
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第６４巻，１９９９年，ｐ．２５６４－２５６６に記載の方法にしたがい、化合物（１０）を酸化して、化合物（２５）を得る。
ＨＯＣ（Ｏ）－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＨ ・・・（２５）
ＨＯＣ（Ｏ）－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＨ ・・・（２５）
【0111】
化合物（２５）にＲ１０ＯＨを作用させることによって、化合物（２６）を得る。
Ｒ１０ＯＣ（Ｏ）－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（２６）
Ｒ１０ＯＣ（Ｏ）－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０ ・・・（２６）
【0112】
化合物（２６）にＨ２Ｎ－Ｒ２１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を反応させて、化合物（２７）を得る。
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）３Ｃ－Ｒ２１－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ２１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２７）
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）３Ｃ－Ｒ２１－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ２１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２７）
【0113】
化合物（２７）とＨＳｉＲ２３
ｎ２Ｘ２
３－ｎ２とをヒドロシリル化反応して、化合物（２Ｃ）を得る。
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２］３Ｃ－Ｒ２１－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ２１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２Ｃ）
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２］３Ｃ－Ｒ２１－ＮＨＣ（Ｏ）－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ２１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２Ｃ）
【0114】
＜方法（４１）＞
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ ・・・（１０）
ただし、ｘは、１～１９９の整数である。
出発物質として市販の化合物（１０）を用いる。
ＨＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ ・・・（１０）
ただし、ｘは、１～１９９の整数である。
【0115】
塩基性化合物の存在下、化合物（１０）に方法（２３）において得られた化合物（３０）を反応させて、化合物（２７Ｄ）を得る。
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）３Ｃ－Ｒ２１－ＮＨＣ（Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ２１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２７Ｄ）
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）３Ｃ－Ｒ２１－ＮＨＣ（Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ２１－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２７Ｄ）
【0116】
化合物（２７Ｄ）とＨＳｉＲ２３
ｎ２Ｘ２
３－ｎ２とをヒドロシリル化反応して、化合物（２Ｄ）を得る。
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２］３Ｃ－Ｒ２１－ＮＨＣ（Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ２１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２Ｄ）
［Ｘ２ ３－ｎ２Ｒ２３ ｎ２Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２］３Ｃ－Ｒ２１－ＮＨＣ（Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ２１－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ２３ ｎ２Ｘ２ ３－ｎ２］３ ・・・（２Ｄ）
【0117】
（化合物（３））
化合物（３）は、下式（３）で表される含フッ素エーテル化合物である。
Ａ３１－Ｏ－（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３－Ａ３２ ・・・（３）
ただし、Ａ３１およびＡ３２は、それぞれ独立に炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり；Ｒｆ３は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；ｍ３は、２～２１０の整数であり；（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３は、炭素数の異なる２種以上のＲｆ３Ｏからなるものであってもよい。
化合物（３）は、下式（３）で表される含フッ素エーテル化合物である。
Ａ３１－Ｏ－（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３－Ａ３２ ・・・（３）
ただし、Ａ３１およびＡ３２は、それぞれ独立に炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり；Ｒｆ３は、分岐構造を有しないフルオロアルキレン基であり；ｍ３は、２～２１０の整数であり；（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３は、炭素数の異なる２種以上のＲｆ３Ｏからなるものであってもよい。
【0118】
Ａ３１、（Ｒｆ３Ｏ）ｍ３、Ａ３２としては、それぞれ化合物（１）におけるＡ１、（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１、Ａ１と同様なものが挙げられ、好ましい形態も同様である。化合物（１）の製造時に副生する化合物を有効に利用できる点から、それぞれ化合物（１）におけるＡ１、（Ｒｆ１Ｏ）ｍ１、Ａ１と同一であることが好ましい。
【0119】
（化合物（３）の好ましい形態）
化合物（３）としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、化合物（３－１）が好ましい。
Ａ３１－Ｏ－Ｑ３１－（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０－［Ｑ３２－Ｏ］ｐ３－Ａ３２ ・・・（３－１）
ただし、Ａ３１およびＡ３２は、それぞれ独立に炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり；Ｑ３１は、単結合、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ３１－Ｏと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ３１－Ｏと結合する側の末端を除く。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり（ただし、酸素数は１０以下である。）；Ｑ３２は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり（ただし、酸素数は１０以下である。）；ＲＦ３は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり；ｍ３０は、２～２００の整数であり；（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０は、炭素数の異なる２種以上のＲＦ３Ｏからなるものであってもよく；ｐ３は、Ｑ３１が単結合の場合は０であり、Ｑ３１が単結合以外の場合は１である。
化合物（３）としては、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性にさらに優れる点から、化合物（３－１）が好ましい。
Ａ３１－Ｏ－Ｑ３１－（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０－［Ｑ３２－Ｏ］ｐ３－Ａ３２ ・・・（３－１）
ただし、Ａ３１およびＡ３２は、それぞれ独立に炭素数１～２０のペルフルオロアルキル基であり；Ｑ３１は、単結合、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ３１－Ｏと結合する側の末端を除く。）にエーテル性酸素原子を有する基、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の末端（ただし、Ａ３１－Ｏと結合する側の末端を除く。）および炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり（ただし、酸素数は１０以下である。）；Ｑ３２は、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり（ただし、酸素数は１０以下である。）；ＲＦ３は、分岐構造を有しないペルフルオロアルキレン基であり；ｍ３０は、２～２００の整数であり；（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０は、炭素数の異なる２種以上のＲＦ３Ｏからなるものであってもよく；ｐ３は、Ｑ３１が単結合の場合は０であり、Ｑ３１が単結合以外の場合は１である。
【0120】
Ａ３１、Ｑ３１、（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０、Ｑ３２、Ａ３２としては、それぞれ化合物（１－１）におけるＡ１、Ｑ１１、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０、Ｑ１１（ただし、単結合を除く。）、Ａ１と同様なものが挙げられ、好ましい形態も同様である。化合物（１－１）の製造時に副生する化合物を有効に利用できる点から、それぞれ化合物（１－１）におけるＡ１、Ｑ１１、（ＲＦ１Ｏ）ｍ１０、Ｑ１１（ただし、単結合を除く。）、Ａ１と同一であることが好ましい。
Ｑ３１が、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である場合で、かつＱ３１の（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｑ３１の（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つの水素原子が結合する。
Ｑ３１が、１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しないフルオロアルキレン基、または１つ以上の水素原子を含む分岐構造を有しない炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基である場合で、かつＱ３１の（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０と結合する側の末端にエーテル性酸素原子が存在しない場合は、Ｑ３１の（ＲＦ３Ｏ）ｍ３０と結合する側の末端の炭素原子には少なくとも１つの水素原子が結合する。
【0121】
（化合物（３）の製造方法）
化合物（３）の製造方法としては、たとえば下記の方法（５０）と（５１）が挙げられる。
化合物（３）の製造方法としては、たとえば下記の方法（５０）と（５１）が挙げられる。
【0122】
＜方法（５０）＞
方法（１０）において得られた化合物（１１）、化合物（３Ａ）および未反応の化合物（１０）の混合物から、化合物（３Ａ）を単離する。
Ａ３１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ３Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ－Ｏ－Ａ３２ ・・・（３Ａ）
方法（１０）において得られた化合物（１１）、化合物（３Ａ）および未反応の化合物（１０）の混合物から、化合物（３Ａ）を単離する。
Ａ３１－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ３Ｏ）ｘ－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ－Ｏ－Ａ３２ ・・・（３Ａ）
【0123】
＜方法（５１）＞
化合物（３Ａ）をフッ素ガスでフッ素化して化合物（３Ｂ）を得る。
Ａ３１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ３Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－Ａ３２ ・・・（３Ｂ）
化合物（３Ａ）をフッ素ガスでフッ素化して化合物（３Ｂ）を得る。
Ａ３１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＲＦ３Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－Ａ３２ ・・・（３Ｂ）
【0124】
Ｑ３１が単結合であり、ｐ３が０である化合物（３）としては、市販品を用いてもよい。市販品としては、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｍ、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｙ、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）Ｚ（以上、ソルベイソレクシス社製）、Ｋｒｙｔｏｘ（登録商標）（デュポン社製）、デムナム（登録商標）（ダイキン工業社製）等が挙げられる。
【0125】
化合物（４）としては、化合物（１）における－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１］３が－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１］３―ｔ［－Ｒ１５］ｔに置換されている化合物であり、－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１］３―ｔ［－Ｒ１５］ｔ以外の部分は化合物（１）と同一の化合物である。Ｒ１５はハイドロシリル化反応により［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３
ｎ１Ｘ１
３－ｎ１］となる基またはその異性体基であり、ｔは１～３の整数である。
前記のように、末端に不飽和基を有するアルケニル基部分にＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１を付加させるハイドロシリル化反応により［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］が生成する。たとえば、－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３にＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１を付加させることにより－Ｃ［－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３となる。この場合の（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）がＲ１５である。ハイドロシリル化反応においては、Ｒ１５の末端不飽和基が非末端位置に異性化した、インナーオレフィンと呼ばれるアルケニル基が生成する副反応が生じる場合がある。たとえば、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２が－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３に異性化する。非末端位置に不飽和基を有するアルケニル基部分はＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１と反応せずに残存する。
化合物（１）の製造におけるハイドロシリル化反応において、Ｒ１５が未反応で残存した場合やＲ１５が異性化した場合には、末端が－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３―ｔ［－Ｒ１５］ｔである化合物が副生し、この化合物が化合物（４）である。
前記のように、末端に不飽和基を有するアルケニル基部分にＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１を付加させるハイドロシリル化反応により［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］が生成する。たとえば、－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３にＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１を付加させることにより－Ｃ［－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３となる。この場合の（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）がＲ１５である。ハイドロシリル化反応においては、Ｒ１５の末端不飽和基が非末端位置に異性化した、インナーオレフィンと呼ばれるアルケニル基が生成する副反応が生じる場合がある。たとえば、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２が－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３に異性化する。非末端位置に不飽和基を有するアルケニル基部分はＨＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１と反応せずに残存する。
化合物（１）の製造におけるハイドロシリル化反応において、Ｒ１５が未反応で残存した場合やＲ１５が異性化した場合には、末端が－Ｃ［－Ｒ１２－ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１］３―ｔ［－Ｒ１５］ｔである化合物が副生し、この化合物が化合物（４）である。
【0126】
（本組成物の組成）
本組成物中の本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合は、８０～１００質量％が好ましく、８５～１００質量％が特に好ましい。すなわち不純物の割合は、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下が特に好ましい。本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の割合が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。
本組成物中の本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合は、８０～１００質量％が好ましく、８５～１００質量％が特に好ましい。すなわち不純物の割合は、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下が特に好ましい。本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の割合が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。
【0127】
本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計に対する他の含フッ素エーテル化合物の割合は、０質量％超４０質量％未満が好ましく、０質量％超３０質量％以下がより好ましく、０質量％超２０質量％以下が特に好ましい。すなわち本化合物の割合は、６０質量％超１００質量％未満が好ましく、７０質量％以上１００質量％未満がより好ましく、８０質量％以上１００質量％未満が特に好ましい。本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の割合が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。
【0128】
なお、他の含フッ素エーテル化合物として化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の少なくとも１種を含む場合、本組成物の組成は以下のようになる。
本エーテル組成物中の本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計の割合は、６０質量％超１００質量％以下が好ましく、７０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が特に好ましい。すなわち本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）以外の含フッ素エーテル化合物と不純物との合計の割合は、４０質量％未満が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。
本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計に対する、化合物（２）の割合は、０質量％以上４０質量％未満が好ましく、０～３０質量％がより好ましく、０～２０質量％が特に好ましい。化合物（３）および化合物（４）の割合も、化合物（２）の割合と同様である。
ただし、本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計に対する、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計の割合は、０質量％超４０質量％未満が好ましく、０質量％超３０質量％以下が特に好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物として化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の少なくとも１種を含む場合、本組成物の組成が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。
本エーテル組成物中の本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計の割合は、６０質量％超１００質量％以下が好ましく、７０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が特に好ましい。すなわち本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）以外の含フッ素エーテル化合物と不純物との合計の割合は、４０質量％未満が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。
本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計に対する、化合物（２）の割合は、０質量％以上４０質量％未満が好ましく、０～３０質量％がより好ましく、０～２０質量％が特に好ましい。化合物（３）および化合物（４）の割合も、化合物（２）の割合と同様である。
ただし、本化合物、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計に対する、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の合計の割合は、０質量％超４０質量％未満が好ましく、０質量％超３０質量％以下が特に好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物として化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の少なくとも１種を含む場合、本組成物の組成が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。
【0129】
本組成物は、本化合物および他の含フッ素エーテル化合物以外の不純物を含んでいてもよい。本化合物および他の含フッ素エーテル化合物以外の不純物としては、本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の製造上不可避の化合物等が挙げられる。本組成物は、後述する液状の液状媒体を含まない。
【0130】
［コーティング液］
本発明のコーティング液（以下、本コーティング液とも記す。）は、本化合物または本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であってもよく、分散液であってもよい。
本コーティング液は、本化合物または本組成物を含んでいればよく、本化合物の製造工程で生成した副生成物等の不純物を含んでもよい。
本化合物または本組成物の濃度は、本コーティング液中、０．００１～１０質量％が好ましく、０．１～１質量％が特に好ましい。
本発明のコーティング液（以下、本コーティング液とも記す。）は、本化合物または本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であってもよく、分散液であってもよい。
本コーティング液は、本化合物または本組成物を含んでいればよく、本化合物の製造工程で生成した副生成物等の不純物を含んでもよい。
本化合物または本組成物の濃度は、本コーティング液中、０．００１～１０質量％が好ましく、０．１～１質量％が特に好ましい。
【0131】
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であってもよく、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を含んでもよい。
【0132】
フッ素系有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４～８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ６Ｆ１３Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４～１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
本コーティング液は、液状媒体を９０～９９．９９９質量％含むことが好ましく、９９～９９．９質量％含むことが特に好ましい。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４～８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ６Ｆ１３Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４～１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
本コーティング液は、液状媒体を９０～９９．９９９質量％含むことが好ましく、９９～９９．９質量％含むことが特に好ましい。
【0133】
本コーティング液は、本化合物および液状媒体の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、他の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、たとえば、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の公知の添加剤が挙げられる。
本コーティング液における、他の成分の割合は、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下が特に好ましい。
他の成分としては、たとえば、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の公知の添加剤が挙げられる。
本コーティング液における、他の成分の割合は、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下が特に好ましい。
【0134】
本コーティング液の固形分濃度は、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％が特に好ましい。コーティング液の固形分濃度は、加熱前のコーティング液の質量と、１２０℃の対流式乾燥機にて４時間加熱した後の質量とから算出する値である。また、本組成物の濃度は、固形分濃度と、本組成物および溶媒等の仕込み量とから算出可能である。
【0135】
［物品］
本発明の物品は、本化合物または本組成物から形成される表面層を基材の表面に有する。
本発明の物品は、本化合物または本組成物から形成される表面層を基材の表面に有する。
【0136】
（表面層）
本化合物または本組成物においては、本化合物中の加水分解性シリル基（ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１）が加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）が形成され、該シラノール基は分子間で反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合が形成され、または該シラノール基が基材の表面の水酸基（基材－ＯＨ）と脱水縮合反応して化学結合（基材－Ｏ－Ｓｉ）が形成される。すなわち、本発明における表面層は、本化合物を、本化合物の加水分解性シリル基の一部または全部が加水分解反応した状態で含む。
本化合物または本組成物においては、本化合物中の加水分解性シリル基（ＳｉＲ１３ ｎ１Ｘ１ ３－ｎ１）が加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）が形成され、該シラノール基は分子間で反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合が形成され、または該シラノール基が基材の表面の水酸基（基材－ＯＨ）と脱水縮合反応して化学結合（基材－Ｏ－Ｓｉ）が形成される。すなわち、本発明における表面層は、本化合物を、本化合物の加水分解性シリル基の一部または全部が加水分解反応した状態で含む。
【0137】
表面層の厚さは、１～１００ｎｍが好ましく、１～５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが前記範囲の上限値以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ－Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、該干渉パターンの振動周期から算出できる。
【0138】
（基材）
本発明における基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材は、ＳｉＯ２等で表面処理されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材が好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材は、透光性を有する。「透光性を有する」とは、ＪＩＳ Ｒ ３１０６：１９９８（ＩＳＯ ９０５０：１９９０）に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であることを意味する。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。
本発明における基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材は、ＳｉＯ２等で表面処理されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材が好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材は、透光性を有する。「透光性を有する」とは、ＪＩＳ Ｒ ３１０６：１９９８（ＩＳＯ ９０５０：１９９０）に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であることを意味する。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。
【0139】
（物品の製造方法）
本発明の物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・本化合物または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、本発明の物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、本発明の物品を得る方法。
本発明の物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・本化合物または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、本発明の物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、本発明の物品を得る方法。
【0140】
＜ドライコーティング法＞
本化合物および本組成物は、ドライコーティング法にそのまま用いることができる。本化合物および本組成物は、ドライコーティング法によって密着性に優れた表面層を形成するのに好適である。ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。本化合物の分解を抑える点、および装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適に利用できる。
本化合物および本組成物は、ドライコーティング法にそのまま用いることができる。本化合物および本組成物は、ドライコーティング法によって密着性に優れた表面層を形成するのに好適である。ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。本化合物の分解を抑える点、および装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適に利用できる。
【0141】
＜ウェットコーティング法＞
ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
【0142】
＜後処理＞
表面層の耐摩擦性を向上させるために、必要に応じて、本化合物と基材との反応を促進するための操作を行ってもよい。該操作としては、加熱、加湿、光照射等が挙げられる。たとえば、水分を有する大気中で表面層が形成された基材を加熱して、加水分解性シリル基のシラノール基への加水分解反応、基材の表面の水酸基等とシラノール基との反応、シラノール基の縮合反応によるシロキサン結合の生成、等の反応を促進できる。
表面処理後、表面層中の化合物であって他の化合物や基材と化学結合していない化合物は、必要に応じて除去してもよい。具体的な方法としては、たとえば、表面層に溶媒をかけ流す方法、溶媒をしみ込ませた布でふき取る方法等が挙げられる。
表面層の耐摩擦性を向上させるために、必要に応じて、本化合物と基材との反応を促進するための操作を行ってもよい。該操作としては、加熱、加湿、光照射等が挙げられる。たとえば、水分を有する大気中で表面層が形成された基材を加熱して、加水分解性シリル基のシラノール基への加水分解反応、基材の表面の水酸基等とシラノール基との反応、シラノール基の縮合反応によるシロキサン結合の生成、等の反応を促進できる。
表面処理後、表面層中の化合物であって他の化合物や基材と化学結合していない化合物は、必要に応じて除去してもよい。具体的な方法としては、たとえば、表面層に溶媒をかけ流す方法、溶媒をしみ込ませた布でふき取る方法等が挙げられる。
【実施例0143】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
以下、「％」は特に断りのない限り「質量％」である。また、２種以上の化合物（１）からなる混合物を「化合物」、化合物（１）と他の含フッ素エーテル化合物とからなるものを「組成物」と記す。
例１～６、１１～１６、１７～２２、２７～３６、３８～４１、４３～４５および４８～５３は実施例、例７～１０、２３～２６、３７、４２、４６および４７は比較例である。
以下、「％」は特に断りのない限り「質量％」である。また、２種以上の化合物（１）からなる混合物を「化合物」、化合物（１）と他の含フッ素エーテル化合物とからなるものを「組成物」と記す。
例１～６、１１～１６、１７～２２、２７～３６、３８～４１、４３～４５および４８～５３は実施例、例７～１０、２３～２６、３７、４２、４６および４７は比較例である。
【0144】
［例１：化合物（１Ａ－１）、化合物（３Ａ－１）の製造］
（例１－１）
３００ｍＬの３つ口フラスコに、２４％ＫＯＨ水溶液の２４．４ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコールの３３ｇ、化合物（１０－１）（ソルベイソレクシス社製、ＦＬＵＯＲＯＬＩＮＫ（登録商標）Ｄ４０００）の２２０ｇを入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ＝ＣＦ２（東京化成工業社製）の１９．４ｇを加えた。窒素雰囲気下、６０℃で８時間撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、粗生成物（ａ）の２３３ｇを得た。粗生成物（ａ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して分取した。展開溶媒としては、Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ３（旭硝子社製、ＡＣ－６０００）、ＡＣ－６０００／ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（旭硝子社製、ＡＥ－３０００）＝１／２（質量比）、ＡＥ－３０００／酢酸エチル＝９／１（質量比）を順に用いた。各フラクションについて、末端基の構造および構成単位の単位数（ｘ１、ｘ２）の平均値を１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの積分値から求めた。粗生成物（ａ）中には化合物（１１－１）、化合物（３Ａ－１）および化合物（１０－１）がそれぞれ、４２モル％、４９モル％および９モル％含まれていたことがわかった。化合物（１１－１）の９８．６ｇ（収率：４４．８％）および化合物（３Ａ－１）の５１．９ｇ（収率：２３．６％）が得られた。
ＨＯ－ＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０－１）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１－１）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（３Ａ－１）
（例１－１）
３００ｍＬの３つ口フラスコに、２４％ＫＯＨ水溶液の２４．４ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコールの３３ｇ、化合物（１０－１）（ソルベイソレクシス社製、ＦＬＵＯＲＯＬＩＮＫ（登録商標）Ｄ４０００）の２２０ｇを入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ＝ＣＦ２（東京化成工業社製）の１９．４ｇを加えた。窒素雰囲気下、６０℃で８時間撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、粗生成物（ａ）の２３３ｇを得た。粗生成物（ａ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して分取した。展開溶媒としては、Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ３（旭硝子社製、ＡＣ－６０００）、ＡＣ－６０００／ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（旭硝子社製、ＡＥ－３０００）＝１／２（質量比）、ＡＥ－３０００／酢酸エチル＝９／１（質量比）を順に用いた。各フラクションについて、末端基の構造および構成単位の単位数（ｘ１、ｘ２）の平均値を１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの積分値から求めた。粗生成物（ａ）中には化合物（１１－１）、化合物（３Ａ－１）および化合物（１０－１）がそれぞれ、４２モル％、４９モル％および９モル％含まれていたことがわかった。化合物（１１－１）の９８．６ｇ（収率：４４．８％）および化合物（３Ａ－１）の５１．９ｇ（収率：２３．６％）が得られた。
ＨＯ－ＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１０－１）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ ・・・（１１－１）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（３Ａ－１）
【0145】
化合物（１１－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８１．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８３．５（１Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１１－１）の数平均分子量：４，１５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８１．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８３．５（１Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１１－１）の数平均分子量：４，１５０。
【0146】
化合物（３Ａ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（４Ｈ）、５．８～６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－８０．７（２Ｆ）、－８２．２（６Ｆ）、－８５．３～－８８．２（４Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８４Ｆ）、－１３０．５（４Ｆ）、－１４５．１（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（３Ａ－１）の数平均分子量：４，４２０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（４Ｈ）、５．８～６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－８０．７（２Ｆ）、－８２．２（６Ｆ）、－８５．３～－８８．２（４Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８４Ｆ）、－１３０．５（４Ｆ）、－１４５．１（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（３Ａ－１）の数平均分子量：４，４２０。
【0147】
（例１－２）
１００ｍＬのナスフラスコに、化合物（１１－１）の３０．０ｇ、フッ化ナトリウム粉末の０．９ｇ、ジクロロペンタフルオロプロパン（旭硝子社製、ＡＫ－２２５）の３０ｇを入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの３．５ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間撹拌した。加圧ろ過器でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）ＦおよびＡＫ－２２５を減圧留去した。得られた粗生成物をＣ６Ｆ１３Ｈ（旭硝子社製、ＡＣ－２０００）で希釈し、シリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（１２－１）の３１．８ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（１２－１）
１００ｍＬのナスフラスコに、化合物（１１－１）の３０．０ｇ、フッ化ナトリウム粉末の０．９ｇ、ジクロロペンタフルオロプロパン（旭硝子社製、ＡＫ－２２５）の３０ｇを入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの３．５ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間撹拌した。加圧ろ過器でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）ＦおよびＡＫ－２２５を減圧留去した。得られた粗生成物をＣ６Ｆ１３Ｈ（旭硝子社製、ＡＣ－２０００）で希釈し、シリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（１２－１）の３１．８ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（１２－１）
【0148】
化合物（１２－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、４．７（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８～－８８．２（１７Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．３（２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１３２．５（１Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１２－１）の数平均分子量：４，４６０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、４．７（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８～－８８．２（１７Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．３（２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１３２．５（１Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１２－１）の数平均分子量：４，４６０。
【0149】
（例１－３）
１Ｌのニッケル製オートクレーブのガス出口に、２０℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す液体返送ラインを設置した。
オートクレーブにＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、ＣＦＥ－４１９とも記す。）の７５０ｇを入れ、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、２０％フッ素ガスを、２５℃、流速２．０Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、化合物（１２－１）の３１．０ｇをＣＦＥ－４１９の１２４ｇに溶解した溶液を、４．３時間かけて注入した。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、ＣＦＥ－４１９中に０．０５ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。１５分間撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに３回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１７ｇであった。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、化合物（１３－１）の３１．１ｇ（収率９８．５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（１３－１）
１Ｌのニッケル製オートクレーブのガス出口に、２０℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す液体返送ラインを設置した。
オートクレーブにＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、ＣＦＥ－４１９とも記す。）の７５０ｇを入れ、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、２０％フッ素ガスを、２５℃、流速２．０Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、化合物（１２－１）の３１．０ｇをＣＦＥ－４１９の１２４ｇに溶解した溶液を、４．３時間かけて注入した。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、ＣＦＥ－４１９中に０．０５ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。１５分間撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに３回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１７ｇであった。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、化合物（１３－１）の３１．１ｇ（収率９８．５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－Ｃ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ・・・（１３－１）
【0150】
化合物（１３－１）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７８．８～－８８．１（１１Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－９１．５（２Ｆ）、－１３０．３（２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１３２．５（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１３－１）の数平均分子量：４，５５０。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７８．８～－８８．１（１１Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－９１．５（２Ｆ）、－１３０．３（２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１３２．５（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１３－１）の数平均分子量：４，５５０。
【0151】
（例１－４）
テトラフルオロエチレン－ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体（以下、ＰＦＡとも記す。）製丸底フラスコに、化合物（１３－１）の３０．０ｇおよびＡＫ－２２５の６０ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、メタノールの２．０ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。窒素でバブリングしながら１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、化合物（１４－１）の２７．６ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ ・・・（１４－１）
テトラフルオロエチレン－ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体（以下、ＰＦＡとも記す。）製丸底フラスコに、化合物（１３－１）の３０．０ｇおよびＡＫ－２２５の６０ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、メタノールの２．０ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。窒素でバブリングしながら１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、化合物（１４－１）の２７．６ｇ（収率９８．８％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ ・・・（１４－１）
【0152】
化合物（１４－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１４－１）の数平均分子量：４，２３０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１４－１）の数平均分子量：４，２３０。
【0153】
（例１－５）
１００ｍＬの３つ口ナスフラスコ内にて、塩化リチウムの０．１８ｇをエタノールの１８．３ｇに溶解させた。これに化合物（１４－１）の２５．０ｇを加えて氷浴で冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウムの０．７５ｇをエタノールの２２．５ｇに溶解した溶液をゆっくり滴下した。氷浴を取り外し、室温までゆっくり昇温しながら撹拌を続けた。室温で１２時間撹拌後、液性が酸性になるまで塩酸水溶液を滴下した。ＡＣ－２０００の２０ｍＬを添加し、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、化合物（１５－１）の２４．６ｇ（収率９９．０％）を得た。 ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５－１）。
１００ｍＬの３つ口ナスフラスコ内にて、塩化リチウムの０．１８ｇをエタノールの１８．３ｇに溶解させた。これに化合物（１４－１）の２５．０ｇを加えて氷浴で冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウムの０．７５ｇをエタノールの２２．５ｇに溶解した溶液をゆっくり滴下した。氷浴を取り外し、室温までゆっくり昇温しながら撹拌を続けた。室温で１２時間撹拌後、液性が酸性になるまで塩酸水溶液を滴下した。ＡＣ－２０００の２０ｍＬを添加し、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、化合物（１５－１）の２４．６ｇ（収率９９．０％）を得た。 ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５－１）。
【0154】
化合物（１５－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－８１．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８３．４（１Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１５－１）の数平均分子量：４，２００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－８１．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８３．４（１Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１５－１）の数平均分子量：４，２００。
【0155】
（例１－６）
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコに、化合物（１５－１）の２０．０ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の２０．０ｇ、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の１．０１ｇおよびトリエチルアミンの１．００ｇを入れ、窒素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。反応終了後、ＡＫ－２２５の１５ｇを加え、水および飽和食塩水で各１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、化合物（１６－１）の２０．３ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６－１）
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコに、化合物（１５－１）の２０．０ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の２０．０ｇ、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の１．０１ｇおよびトリエチルアミンの１．００ｇを入れ、窒素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。反応終了後、ＡＫ－２２５の１５ｇを加え、水および飽和食塩水で各１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をエバポレータで濃縮し、化合物（１６－１）の２０．３ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６－１）
【0156】
化合物（１６－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．６（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７４．１（３Ｆ）、－７６．１（１Ｆ）、－７９．５（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１６－１）の数平均分子量：４，３４０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．６（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７４．１（３Ｆ）、－７６．１（１Ｆ）、－７９．５（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１６－１）の数平均分子量：４，３４０。
【0157】
（例１－７）
５０ｍＬのナスフラスコ内にて、水素化ナトリウム（５５％／パラフィン）の０．１３ｇを１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の５．０ｇに懸濁させ、室温で化合物（１６－１）の１０．０ｇを滴下した。これにＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３（ダイソー社製、ネオアリル（登録商標）Ｐ－３０Ｍの精製物）の０．９１ｇを加え、７０℃に昇温して１２時間撹拌した。反応終了後、ＡＫ－２２５の１５ｇを加え、水洗して有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００／酢酸エチル＝９９／１（質量比））で精製して化合物（１７－１）の２．６ｇ（収率２６％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７－１）
５０ｍＬのナスフラスコ内にて、水素化ナトリウム（５５％／パラフィン）の０．１３ｇを１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の５．０ｇに懸濁させ、室温で化合物（１６－１）の１０．０ｇを滴下した。これにＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３（ダイソー社製、ネオアリル（登録商標）Ｐ－３０Ｍの精製物）の０．９１ｇを加え、７０℃に昇温して１２時間撹拌した。反応終了後、ＡＫ－２２５の１５ｇを加え、水洗して有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００／酢酸エチル＝９９／１（質量比））で精製して化合物（１７－１）の２．６ｇ（収率２６％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７－１）
【0158】
化合物（１７－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（６Ｈ）、３．７～３．９（１０Ｈ）、５．１（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７－１）の数平均分子量：４，４５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（６Ｈ）、３．７～３．９（１０Ｈ）、５．１（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７－１）の数平均分子量：４，４５０。
【0159】
（例１－８）
１０ｍＬのＰＦＡ製容器に、化合物（１７－１）の２．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２％）の０．００２ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の０．２４ｇ、ジメチルスルホキシドの０．００３ｇおよび１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の０．１５ｇを入れ、４０℃で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、孔径０．２μｍのメンブランフィルタでろ過し、化合物（１７－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ａ－１）および化合物（１７－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（１）の１．９ｇ（収率９２％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８５％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ａ－１）
１０ｍＬのＰＦＡ製容器に、化合物（１７－１）の２．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２％）の０．００２ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の０．２４ｇ、ジメチルスルホキシドの０．００３ｇおよび１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の０．１５ｇを入れ、４０℃で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、孔径０．２μｍのメンブランフィルタでろ過し、化合物（１７－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ａ－１）および化合物（１７－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（１）の１．９ｇ（収率９２％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８５％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ａ－１）
【0160】
化合物（１Ａ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（４４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ａ－１）の数平均分子量：４，８１０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（４４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ａ－１）の数平均分子量：４，８１０。
【0161】
［例２：化合物（１Ｂ－１）の製造］
（例２－１）
化合物（１５－１）を例１－１で得た化合物（１１－１）の３０．０ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を３０．０ｇに、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を１．４４ｇに、トリエチルアミンの量を１．４５ｇに変更した以外は例１－６と同様にして、化合物（１６Ｂ－１）の３０．６ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６Ｂ－１）
（例２－１）
化合物（１５－１）を例１－１で得た化合物（１１－１）の３０．０ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を３０．０ｇに、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を１．４４ｇに、トリエチルアミンの量を１．４５ｇに変更した以外は例１－６と同様にして、化合物（１６Ｂ－１）の３０．６ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６Ｂ－１）
【0162】
化合物（１６Ｂ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、４．６（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７４．１（３Ｆ）、－７７．６（１Ｆ）、－７７．６（２Ｆ）、－７９．０（１Ｆ）、－７９．５（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１６Ｂ－１）の数平均分子量：４，２８０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、４．６（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７４．１（３Ｆ）、－７７．６（１Ｆ）、－７７．６（２Ｆ）、－７９．０（１Ｆ）、－７９．５（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１６Ｂ－１）の数平均分子量：４，２８０。
【0163】
（例２－２）
化合物（１６－１）を化合物（１６Ｂ－１）に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．９２ｇに変更した以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｂ－１）の２．４ｇ（収率２４％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｂ－１）
化合物（１６－１）を化合物（１６Ｂ－１）に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．９２ｇに変更した以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｂ－１）の２．４ｇ（収率２４％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｂ－１）
【0164】
化合物（１７Ｂ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（６Ｈ）、３．７～３．９（１０Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．１（６Ｈ）、５．７～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｂ－１）の数平均分子量：４，３９０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（６Ｈ）、３．７～３．９（１０Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．１（６Ｈ）、５．７～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｂ－１）の数平均分子量：４，３９０。
【0165】
（例２－３）
化合物（１７－１）を例２－２で得た化合物（１７Ｂ－１）の１．８ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２２ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｂ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｂ－１）および化合物（１７Ｂ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（２）の１．７ｇ（収率８７％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｂ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８７％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｂ－１）
化合物（１７－１）を例２－２で得た化合物（１７Ｂ－１）の１．８ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２２ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｂ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｂ－１）および化合物（１７Ｂ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（２）の１．７ｇ（収率８７％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｂ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８７％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｂ－１）
【0166】
化合物（１Ｂ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（４４Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｂ－１）の数平均分子量：４，７６０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（４４Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｂ－１）の数平均分子量：４，７６０。
【0167】
［例３：化合物（１Ｃ－１）の製造］
（例３－１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例７に記載の方法にしたがい、化合物（１５Ｃ－１）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ－１）。
（例３－１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例７に記載の方法にしたがい、化合物（１５Ｃ－１）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨ ・・・（１５Ｃ－１）。
【0168】
化合物（１５Ｃ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．０（１Ｈ）、４．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５６．２（３Ｆ）、－８４．１（５４Ｆ）、－８９．３（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２３．７（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．７（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１５Ｃ－１）の数平均分子量：４，７００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．０（１Ｈ）、４．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５６．２（３Ｆ）、－８４．１（５４Ｆ）、－８９．３（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２３．７（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．７（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１５Ｃ－１）の数平均分子量：４，７００。
【0169】
（例３－２）
化合物（１５－１）を例３－１で得た化合物（１５Ｃ－１）に、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を０．８６ｇに、トリエチルアミンの量を１．０２ｇに変更した以外は例１－６と同様にして、化合物（１６Ｃ－１）の３０．６ｇ（収率９９％）を得た。 ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６Ｃ－１）
化合物（１５－１）を例３－１で得た化合物（１５Ｃ－１）に、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を０．８６ｇに、トリエチルアミンの量を１．０２ｇに変更した以外は例１－６と同様にして、化合物（１６Ｃ－１）の３０．６ｇ（収率９９％）を得た。 ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１６Ｃ－１）
【0170】
化合物（１６Ｃ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．７（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－７４．０（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）－１２２．７（２Ｆ）、－１２３．６（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１６Ｃ－１）の数平均分子量：４，８３０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．７（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－７４．０（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）－１２２．７（２Ｆ）、－１２３．６（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１６Ｃ－１）の数平均分子量：４，８３０。
【0171】
（例３－３）
水素化ナトリウム（５５％／パラフィン）の量を０．１４ｇに、化合物（１６－１）を例３－２で得た化合物（１６Ｃ－１）に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．９５ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｃ－１）の３．９ｇ（収率３８％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｃ－１）
水素化ナトリウム（５５％／パラフィン）の量を０．１４ｇに、化合物（１６－１）を例３－２で得た化合物（１６Ｃ－１）に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．９５ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｃ－１）の３．９ｇ（収率３８％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｃ－１）
【0172】
化合物（１７Ｃ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）： ３．６（６Ｈ）、３．７～３．９（８Ｈ）、４．０（２Ｈ）、５．１（６Ｈ）、５．７～６．０（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｃ－１）の数平均分子量：４，９４０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）： ３．６（６Ｈ）、３．７～３．９（８Ｈ）、４．０（２Ｈ）、５．１（６Ｈ）、５．７～６．０（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｃ－１）の数平均分子量：４，９４０。
【0173】
（例３－４）
化合物（１７－１）を例３－３で得た化合物（１７Ｃ－１）の３．０ｇに、白金錯体溶液の量を０．００４ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．４０ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．００６ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．３０ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｃ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｃ－１）および化合物（１７Ｃ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（３）の３．０ｇ（収率９３％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｃ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８５％であった。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｃ－１）
化合物（１７－１）を例３－３で得た化合物（１７Ｃ－１）の３．０ｇに、白金錯体溶液の量を０．００４ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．４０ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．００６ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．３０ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｃ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｃ－１）および化合物（１７Ｃ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（３）の３．０ｇ（収率９３％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｃ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８５％であった。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｃ－１）
【0174】
化合物（１Ｃ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（４４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｃ－１）の数平均分子量：５，３００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（４４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｃ－１）の数平均分子量：５，３００。
【0175】
［例４：化合物（１Ｄ－１）の製造］
（例４－１）
２００ｍＬのナスフラスコ内に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の１０ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の２０．０ｇおよび（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏの２５．５ｇを入れ、窒素雰囲気下、０℃で２，６－ルチジンの１９．３ｇを滴下した。室温まで昇温し１時間撹拌した。反応終了後、水洗して有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５（質量比））で精製して化合物（２０）の１５．１ｇ（収率８５％）を得た。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２０）
（例４－１）
２００ｍＬのナスフラスコ内に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の１０ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の２０．０ｇおよび（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏの２５．５ｇを入れ、窒素雰囲気下、０℃で２，６－ルチジンの１９．３ｇを滴下した。室温まで昇温し１時間撹拌した。反応終了後、水洗して有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５（質量比））で精製して化合物（２０）の１５．１ｇ（収率８５％）を得た。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２０）
【0176】
化合物（２０）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、４．３（２Ｈ）、５．０～５．２（６Ｈ）、５．６～５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７４．０（３Ｆ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、４．３（２Ｈ）、５．０～５．２（６Ｈ）、５．６～５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７４．０（３Ｆ）。
【0177】
（例４－２）
化合物（１６－１）を例４－１で得た化合物（２０）の０．７０ｇに、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を例１－５で得た化合物（１５－１）の１０．０ｇに変更した以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｄ－１）の５．１ｇ（収率５１％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｄ－１）
化合物（１６－１）を例４－１で得た化合物（２０）の０．７０ｇに、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を例１－５で得た化合物（１５－１）の１０．０ｇに変更した以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｄ－１）の５．１ｇ（収率５１％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｄ－１）
【0178】
化合物（１７Ｄ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．７（４Ｈ）、５．０～５．２（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｄ－１）の数平均分子量：４，３５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．７（４Ｈ）、５．０～５．２（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｄ－１）の数平均分子量：４，３５０。
【0179】
（例４－３）
化合物（１７－１）を例４－２で得た化合物（１７Ｄ－１）に、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２５ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｄ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｄ－１）の１．９ｇ（収率９０％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｄ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｄ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｄ－１）
化合物（１７－１）を例４－２で得た化合物（１７Ｄ－１）に、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２５ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｄ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｄ－１）の１．９ｇ（収率９０％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｄ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｄ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｄ－１）
【0180】
化合物（１Ｄ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（３７Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｄ－１）の数平均分子量：４，７１０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（３７Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｄ－１）の数平均分子量：４，７１０。
【0181】
［例５：化合物（１Ｅ－１）の製造］
（例５－１）
化合物（１６－１）を例４－１で得た化合物（２０）の０．７２ｇに、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を例１－１で得た化合物（１１－１）の１０．０ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｅ－１）の５．０ｇ（収率５０％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｅ－１）
（例５－１）
化合物（１６－１）を例４－１で得た化合物（２０）の０．７２ｇに、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を例１－１で得た化合物（１１－１）の１０．０ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｅ－１）の５．０ｇ（収率５０％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｅ－１）
【0182】
化合物（１７Ｅ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．７～３．９（４Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．０～５．２（６Ｈ）、５．７～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｅ－１）の数平均分子量：４，３００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．７～３．９（４Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．０～５．２（６Ｈ）、５．７～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｅ－１）の数平均分子量：４，３００。
【0183】
（例５－２）
化合物（１７－１）を例５－１で得た化合物（１７Ｅ－１）の１．８ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２３ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｅ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｅ－１）の１．７ｇ（収率８７％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｅ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｅ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｅ－１）
化合物（１７－１）を例５－１で得た化合物（１７Ｅ－１）の１．８ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２３ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｅ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｅ－１）の１．７ｇ（収率８７％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｅ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｅ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｅ－１）
【0184】
化合物（１Ｅ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（３７Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｅ－１）の数平均分子量：４，６６０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（３７Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｅ－１）の数平均分子量：４，６６０。
【0185】
［例６：化合物（１Ｆ－１）の製造］
（例６－１）
化合物（１６－１）を例４－１で得た化合物（２０）の０．６４ｇに、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を例３－１で得た化合物（１５Ｃ－１）の１０．０ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｆ－１）の４．９ｇ（収率４８％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｆ－１）
（例６－１）
化合物（１６－１）を例４－１で得た化合物（２０）の０．６４ｇに、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を例３－１で得た化合物（１５Ｃ－１）の１０．０ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（１７Ｆ－１）の４．９ｇ（収率４８％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｆ－１）
【0186】
化合物（１７Ｆ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．７～３．９（４Ｈ）、５．０～５．２（６Ｈ）、５．７～６．０（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｆ－１）の数平均分子量：４，８５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．７～３．９（４Ｈ）、５．０～５．２（６Ｈ）、５．７～６．０（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｆ－１）の数平均分子量：４，８５０。
【0187】
（例６－２）
化合物（１７－１）を例６－１で得た化合物（１７Ｆ－１）に、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２３ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｆ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｆ－１）の１．９ｇ（収率９０％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｆ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｆ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｆ－１）
化合物（１７－１）を例６－１で得た化合物（１７Ｆ－１）に、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２３ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｆ－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｆ－１）の１．９ｇ（収率９０％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｆ－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｆ－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｆ－１）
【0188】
化合物（１Ｆ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（３７Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｆ－１）の数平均分子量：５２１０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（３７Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｆ－１）の数平均分子量：５２１０。
【0189】
［例７：化合物（２Ａ－１）の製造］
（例７－１）
化合物（１５－１）を化合物（１０－１）の３０．０ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を３０．０ｇに、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を２．９ｇに、トリエチルアミンの量を３．０ｇに変更した以外は例１－６と同様にして、化合物（１８－１）の３１．０ｇ（収率９７％）を得た。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１８－１）
（例７－１）
化合物（１５－１）を化合物（１０－１）の３０．０ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を３０．０ｇに、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を２．９ｇに、トリエチルアミンの量を３．０ｇに変更した以外は例１－６と同様にして、化合物（１８－１）の３１．０ｇ（収率９７％）を得た。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（１８－１）
【0190】
化合物（１８－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．６（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７４．１（６Ｆ）、－７７．０（２Ｆ）、－７９．０（２Ｆ）、－８７．５～－９１．０（８０Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１８－１）の数平均分子量：４，１５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．６（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７４．１（６Ｆ）、－７７．０（２Ｆ）、－７９．０（２Ｆ）、－８７．５～－９１．０（８０Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１８－１）の数平均分子量：４，１５０。
【0191】
（例７－２）
水素化ナトリウム（５５％／パラフィン）の量を０．２５ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を１０．０ｇに、化合物（１６－１）を例７－１で得た化合物（１８－１）に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を１．６ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（１９－１）の１．５ｇ（収率１４％）を得た。
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＯＣＨ２）３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１９－１）
水素化ナトリウム（５５％／パラフィン）の量を０．２５ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を１０．０ｇに、化合物（１６－１）を例７－１で得た化合物（１８－１）に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を１．６ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（１９－１）の１．５ｇ（収率１４％）を得た。
（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＯＣＨ２）３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１９－１）
【0192】
化合物（１９－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１２Ｈ）、３．７～３．９（２０Ｈ）、５．１（１２Ｈ）、５．８（６Ｈ）。 １９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７４．１（６Ｆ）、－７７．３（２Ｆ）、－７９．２（２Ｆ）、－８７．５～－９１．０（８０Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１９－１）の数平均分子量：４，３６０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（１２Ｈ）、３．７～３．９（２０Ｈ）、５．１（１２Ｈ）、５．８（６Ｈ）。 １９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７４．１（６Ｆ）、－７７．３（２Ｆ）、－７９．２（２Ｆ）、－８７．５～－９１．０（８０Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１９－１）の数平均分子量：４，３６０。
【0193】
（例７－３）
化合物（１７－１）を例７－２で得た化合物（１９－１）の１．０ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．４０ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１９－１）の６つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（２Ａ－１）および化合物（１９－１）の６つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（７）の１．１ｇ（収率９６％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１９－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８４％であった。
［（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２］３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（２Ａ－１）
化合物（１７－１）を例７－２で得た化合物（１９－１）の１．０ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．４０ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１９－１）の６つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（２Ａ－１）および化合物（１９－１）の６つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（７）の１．１ｇ（収率９６％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１９－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８４％であった。
［（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２］３Ｃ－ＣＨ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（２Ａ－１）
【0194】
化合物（２Ａ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（１２Ｈ）、１．７（１２Ｈ）、３．４－３．８（８６Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－７９．７（２Ｆ）、－８７．５～－９１．０（８０Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（２Ａ－１）の数平均分子量：５，０１０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（１２Ｈ）、１．７（１２Ｈ）、３．４－３．８（８６Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－７９．７（２Ｆ）、－８７．５～－９１．０（８０Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（２Ａ－１）の数平均分子量：５，０１０。
【0195】
［例８：化合物（４－１）の製造］
（例８－１）
化合物（１５－１）を化合物（２１－１）（シンクエストラボラトリーズ製）に、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を４．０ｇに、トリエチルアミンの量を４．５ｇに変更した以外は例１－６と同様にして、化合物（２２－１）の２１．５ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ４－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２ＯＨ ・・・（２１－１）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ４－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（２２－１）
（例８－１）
化合物（１５－１）を化合物（２１－１）（シンクエストラボラトリーズ製）に、ＣＦ３ＳＯ２Ｃｌ（和光純薬工業社製）の量を４．０ｇに、トリエチルアミンの量を４．５ｇに変更した以外は例１－６と同様にして、化合物（２２－１）の２１．５ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ４－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２ＯＨ ・・・（２１－１）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ４－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２ＯＳＯ２ＣＦ３ ・・・（２２－１）
【0196】
化合物（２２－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．９（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７４．２（３Ｆ）、－７８．４～－８２．２（３８Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１３５．０（１Ｆ）、－１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（２２－１）の数平均分子量：１，４４０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．９（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７４．２（３Ｆ）、－７８．４～－８２．２（３８Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１３５．０（１Ｆ）、－１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（２２－１）の数平均分子量：１，４４０。
【0197】
（例８－２）
水素化ナトリウム（５５％／パラフィン）の量を０．０５ｇに、化合物（１６－１）を例８－１で得た化合物（２２－１）に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．３１ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（２３－１）の２．１ｇ（収率２０％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ４－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２３－１）
水素化ナトリウム（５５％／パラフィン）の量を０．０５ｇに、化合物（１６－１）を例８－１で得た化合物（２２－１）に、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．３１ｇに変更し、反応終了後にＡＫ－２２５で希釈しない以外は例１－７と同様にして、化合物（２３－１）の２．１ｇ（収率２０％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ４－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２３－１）
【0198】
化合物（２３－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（６Ｈ）、３．７～３．９（８Ｈ）、４．０（２Ｈ）、５．１（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７８．４～－８２．２（３８Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１３２．０（１Ｆ）、－１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（２３－１）の数平均分子量：１，５５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．６（６Ｈ）、３．７～３．９（８Ｈ）、４．０（２Ｈ）、５．１（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７８．４～－８２．２（３８Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１３２．０（１Ｆ）、－１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（２３－１）の数平均分子量：１，５５０。
【0199】
（例８－３）
化合物（１７－１）を例８－２で得た化合物（２３－１）に、白金錯体溶液の量を０．００６ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．６６ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０１ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（２３－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（４－１）および化合物（２３－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（８）の２．１ｇ（収率８５％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（２３－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８５％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ４－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（４－１）
化合物（１７－１）を例８－２で得た化合物（２３－１）に、白金錯体溶液の量を０．００６ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．６６ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０１ｇに変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（２３－１）の３つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（４－１）および化合物（２３－１）の３つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（８）の２．１ｇ（収率８５％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（２３－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８５％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｘ４－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（４－１）
【0200】
化合物（４－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（４１Ｈ）、４．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７８．４～－８２．２（３８Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１３２．０（１Ｆ）、－１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（４－１）の数平均分子量：１，９２０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．４－３．８（４１Ｈ）、４．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７８．４～－８２．２（３８Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１３２．０（１Ｆ）、－１４４．２（６Ｆ）。
単位数ｘ４の平均値：６、化合物（４－１）の数平均分子量：１，９２０。
【0201】
［例９：化合物（５－１）の製造］
（例９－１）
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコに、例１－５で得た化合物（１５－１）の２０．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの０．２１ｇ、ＢｒＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２の１．７６ｇおよび３０％水酸化ナトリウム水溶液の２．６ｇを加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、ＡＣ－２０００の２０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（２４－１）の１９．８ｇ（収率９８．２％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ・・・（２４－１）。
（例９－１）
１００ｍＬの２つ口ナスフラスコに、例１－５で得た化合物（１５－１）の２０．０ｇ、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの０．２１ｇ、ＢｒＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２の１．７６ｇおよび３０％水酸化ナトリウム水溶液の２．６ｇを加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、ＡＣ－２０００の２０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相をシリカゲルカラムに通し、回収した溶液をエバポレータで濃縮し、化合物（２４－１）の１９．８ｇ（収率９８．２％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ・・・（２４－１）。
【0202】
化合物（２４－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．７（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、５．２～５．３（２Ｈ）、５．９（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５５．７（４２Ｆ）、－７８．１（１Ｆ）、－８０．１（１Ｆ）、－８２．１（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（２４－１）の数平均分子量：４，２５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．７（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、５．２～５．３（２Ｈ）、５．９（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５５．７（４２Ｆ）、－７８．１（１Ｆ）、－８０．１（１Ｆ）、－８２．１（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（２４－１）の数平均分子量：４，２５０。
【0203】
（例９－２）
化合物（１７－１）を例９－１で得た化合物（２４－１）の５．０ｇに、白金錯体溶液の量を０．００５ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２５ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．００５ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．２０ｇに、反応時間を４時間に変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（２４－１）の１つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（５－１）および化合物（２４－１）の１つのアリル基がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（９）の４．９ｇ（収率９５％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（２４－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８７％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ ・・・（５－１）
化合物（１７－１）を例９－１で得た化合物（２４－１）の５．０ｇに、白金錯体溶液の量を０．００５ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．２５ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．００５ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．２０ｇに、反応時間を４時間に変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（２４－１）の１つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（５－１）および化合物（２４－１）の１つのアリル基がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（９）の４．９ｇ（収率９５％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（２４－１）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８７％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ ・・・（５－１）
【0204】
化合物（５－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．６（１１Ｈ）、３．８（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．２（１Ｆ）、－８０．２（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５－１）の数平均分子量：４，３７０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．６（１１Ｈ）、３．８（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．２（１Ｆ）、－８０．２（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５－１）の数平均分子量：４，３７０。
【0205】
［例１０：化合物（５－２）の製造］
（例１０－１）
化合物（１５－１）を例１－１で得た化合物（１１－１）の５２．０ｇに、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの量を０．５２ｇに、ＢｒＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２の量を４．４ｇに、３０％水酸化ナトリウム水溶液の量を６．５ｇに、ＡＣ－２０００の量を５０ｇに変更した以外は例９－１と同様にして、化合物（２４－２）の５２．４ｇ（収率９９．９％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２ ・・・（２４－２）
（例１０－１）
化合物（１５－１）を例１－１で得た化合物（１１－１）の５２．０ｇに、硫酸水素テトラブチルアンモニウムの量を０．５２ｇに、ＢｒＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２の量を４．４ｇに、３０％水酸化ナトリウム水溶液の量を６．５ｇに、ＡＣ－２０００の量を５０ｇに変更した以外は例９－１と同様にして、化合物（２４－２）の５２．４ｇ（収率９９．９％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２ ・・・（２４－２）
【0206】
化合物（２４－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．７（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．２～５．３（２Ｈ）、５．８～６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５５．７（４２Ｆ）、－７８．１（１Ｆ）、－７８．７（１Ｆ）、－８０．２（１Ｆ）、－８０．７（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．４～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８６Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（２４－２）の数平均分子量：４，１９０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．７（２Ｈ）、４．１（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．２～５．３（２Ｈ）、５．８～６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５５．７（４２Ｆ）、－７８．１（１Ｆ）、－７８．７（１Ｆ）、－８０．２（１Ｆ）、－８０．７（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．４～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８６Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（２４－２）の数平均分子量：４，１９０。
【0207】
（例１０－２）
化合物（２４－１）を例１０－１で得た化合物（２４－２）に変更した以外は例９－２と同様にして、化合物（２４－２）の１つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（５－２）および化合物（２４－２）の１つのアリル基がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（１０）の４．８ｇ（収率９３％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（２４－２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８５％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ ・・・（５－２）
化合物（２４－１）を例１０－１で得た化合物（２４－２）に変更した以外は例９－２と同様にして、化合物（２４－２）の１つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（５－２）および化合物（２４－２）の１つのアリル基がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物からなる組成物（１０）の４．８ｇ（収率９３％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（２４－２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８５％であった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ ・・・（５－２）
【0208】
化合物（５－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．６（１１Ｈ）、３．８（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５５．７（４２Ｆ）、－７８．２（１Ｆ）、－７８．７（１Ｆ）、－８０．３（１Ｆ）、－８０．７（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．４～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５－２）の数平均分子量：４，３１０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．７（６Ｈ）、３．６（１１Ｈ）、３．８（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５５．７（４２Ｆ）、－７８．２（１Ｆ）、－７８．７（１Ｆ）、－８０．３（１Ｆ）、－８０．７（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．４～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（５－２）の数平均分子量：４，３１０。
【0209】
［例１１：化合物（１Ｉ－１）の製造］
（例１１－１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例６に記載の方法にしたがい、化合物（１４Ｉ－１）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ ・・・（１４Ｉ－１）
（例１１－１）
国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例６に記載の方法にしたがい、化合物（１４Ｉ－１）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ ・・・（１４Ｉ－１）
【0210】
化合物（１４Ｉ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１８．２（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１４Ｉ－１）の数平均分子量：４，７００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１８．２（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１４Ｉ－１）の数平均分子量：４，７００。
【0211】
（例１１－２）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１１－１で得た化合物（１４Ｉ－１）の９．０ｇおよびＨ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．４５ｇを入れ、１２時間撹拌した。ＮＭＲから、化合物（１４Ｉ－１）がすべて化合物（１７Ｉ－１）に変換していることを確認した。また、副生物であるメタノールが生成していた。得られた溶液をＡＥ－３０００の９．０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００）で精製し、化合物（１７Ｉ－１）の７．６ｇ（収率８４％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｉ－１）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１１－１で得た化合物（１４Ｉ－１）の９．０ｇおよびＨ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．４５ｇを入れ、１２時間撹拌した。ＮＭＲから、化合物（１４Ｉ－１）がすべて化合物（１７Ｉ－１）に変換していることを確認した。また、副生物であるメタノールが生成していた。得られた溶液をＡＥ－３０００の９．０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００）で精製し、化合物（１７Ｉ－１）の７．６ｇ（収率８４％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｉ－１）
【0212】
化合物（１７Ｉ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、６．２～５．９（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１９．６（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｉ－１）の数平均分子量：４，８００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、６．２～５．９（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１９．６（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｉ－１）の数平均分子量：４，８００。
【0213】
（例１１－３）
１０ｍＬのＰＦＡ製サンプル管に、例１１－２で得た化合物（１７Ｉ－１）の６．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２％）の０．０７ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の０．７８ｇ、ジメチルスルホキシドの０．０２ｇ、１，３―ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の０．４９ｇを入れ、４０℃で１０時間撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、１．０μｍ孔径のメンブランフィルタでろ過し、化合物（１Ｉ－１）の６．７ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｉ－１）
１０ｍＬのＰＦＡ製サンプル管に、例１１－２で得た化合物（１７Ｉ－１）の６．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２％）の０．０７ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の０．７８ｇ、ジメチルスルホキシドの０．０２ｇ、１，３―ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の０．４９ｇを入れ、４０℃で１０時間撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、１．０μｍ孔径のメンブランフィルタでろ過し、化合物（１Ｉ－１）の６．７ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｉ－１）
【0214】
化合物（１Ｉ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。 １９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１９．６（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｉ－１）の数平均分子量：５，４００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。 １９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１９．６（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｉ－１）の数平均分子量：５，４００。
【0215】
［例１２：化合物（１Ｉ－２）の製造］
（例１２－１）
Ｈ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．４５ｇの代わりに、Ｈ２Ｎ－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．４１ｇを用いた以外は例１１－２と同様にして、化合物（１７Ｉ－２）の７．５ｇ（収率８４％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｉ－２）
（例１２－１）
Ｈ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．４５ｇの代わりに、Ｈ２Ｎ－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．４１ｇを用いた以外は例１１－２と同様にして、化合物（１７Ｉ－２）の７．５ｇ（収率８４％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｉ－２）
【0216】
化合物（１７Ｉ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．３（６Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．９～６．２（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１９．４（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｉ－２）の数平均分子量：４，８００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．３（６Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．９～６．２（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１９．４（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｉ－２）の数平均分子量：４，８００。
【0217】
（例１２－２）
化合物（１７Ｉ－１）の代わりに、例１２－１で得た化合物（１７Ｉ－２）を用いた以外は例１１－３と同様にして、化合物（１Ｉ－２）の６．７ｇ（収率１００％）を得た。 ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｉ－２）
化合物（１７Ｉ－１）の代わりに、例１２－１で得た化合物（１７Ｉ－２）を用いた以外は例１１－３と同様にして、化合物（１Ｉ－２）の６．７ｇ（収率１００％）を得た。 ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｉ－２）
【0218】
化合物（１Ｉ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１９．４（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｉ－２）の数平均分子量：５，４００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５５．２（３Ｆ）、－８２．１（５４Ｆ）、－８８．１（５４Ｆ）、－９０．２（２Ｆ）、－１１９．４（２Ｆ）、－１２５．４（５２Ｆ）、－１２６．２（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｉ－２）の数平均分子量：５，４００。
【0219】
［例１３：化合物（１Ｈ－１）の製造］
（例１３－１）
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第６４巻，１９９９年，ｐ．２５６４－２５６６に記載の方法にしたがい、例１－１で得た化合物（１１－１）を酸化して、化合物（１３Ｈ－１）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＨ ・・・（１３Ｈ－１）
（例１３－１）
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第６４巻，１９９９年，ｐ．２５６４－２５６６に記載の方法にしたがい、例１－１で得た化合物（１１－１）を酸化して、化合物（１３Ｈ－１）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＨ ・・・（１３Ｈ－１）
【0220】
化合物（１３Ｈ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－８０．５（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１３Ｈ－１）の数平均分子量：４，１５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－８０．５（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１３Ｈ－１）の数平均分子量：４，１５０。
【0221】
（例１３－２）
５０ｍＬナスフラスコに、例１３－１で得た化合物（１３Ｈ－１）の６．２ｇとメタノールの２０ｍＬを入れ、室温で１２時間撹拌した。ＮＭＲから、化合物（１３Ｈ－１）がすべて化合物（１４Ｈ－１）に変換していることを確認した。溶媒を減圧留去することにより、化合物（１４Ｈ－１）の６．２ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ ・・・（１４Ｈ－１）
５０ｍＬナスフラスコに、例１３－１で得た化合物（１３Ｈ－１）の６．２ｇとメタノールの２０ｍＬを入れ、室温で１２時間撹拌した。ＮＭＲから、化合物（１３Ｈ－１）がすべて化合物（１４Ｈ－１）に変換していることを確認した。溶媒を減圧留去することにより、化合物（１４Ｈ－１）の６．２ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ ・・・（１４Ｈ－１）
【0222】
化合物（１４Ｈ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７７．８（１Ｆ）、－７８．８（１Ｆ）、－７９．５（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１４Ｈ－１）の数平均分子量：４，１５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７７．８（１Ｆ）、－７８．８（１Ｆ）、－７９．５（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１４Ｈ－１）の数平均分子量：４，１５０。
【0223】
（例１３－３）
化合物（１４Ｉ－１）を例１３－２で得た化合物（１４Ｈ－１）の５．７ｇに、Ｈ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．２６ｇに変更した以外は例１１－２と同様にして、化合物（１７Ｈ－１）の４．８ｇ（収率７６％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｈ－１）
化合物（１４Ｉ－１）を例１３－２で得た化合物（１４Ｈ－１）の５．７ｇに、Ｈ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．２６ｇに変更した以外は例１１－２と同様にして、化合物（１７Ｈ－１）の４．８ｇ（収率７６％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｈ－１）
【0224】
化合物（１７Ｈ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．２（６Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（１Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．８～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｈ－１）の数平均分子量：４，２５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．２（６Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（１Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．８～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｈ－１）の数平均分子量：４，２５０。
【0225】
（例１３－４）
化合物（１７Ｉ－１）を例１３－３で得た化合物（１７Ｈ－１）の３．５ｇに、白金錯体溶液の量を０．０３ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．５ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０１ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．３５ｇに変更した以外は例１１－３と同様にして、化合物（１Ｈ－１）の３．８ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｈ－１）
化合物（１７Ｉ－１）を例１３－３で得た化合物（１７Ｈ－１）の３．５ｇに、白金錯体溶液の量を０．０３ｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．５ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０１ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．３５ｇに変更した以外は例１１－３と同様にして、化合物（１Ｈ－１）の３．８ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｈ－１）
【0226】
化合物（１Ｈ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｈ－１）の数平均分子量：４，６００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｈ－１）の数平均分子量：４，６００。
【0227】
［例１４：化合物（１Ｈ－２）の製造］
（例１４－１）
Ｈ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．２６ｇの代わりに、Ｈ２Ｎ－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．２４ｇを用いた以外は例１３－３と同様にして、化合物（１７Ｈ－２）の４．７ｇ（収率８０％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｈ－２）
（例１４－１）
Ｈ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．２６ｇの代わりに、Ｈ２Ｎ－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．２４ｇを用いた以外は例１３－３と同様にして、化合物（１７Ｈ－２）の４．７ｇ（収率８０％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｈ－２）
【0228】
化合物（１７Ｈ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．４（６Ｈ）、３．５（１Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．８～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｈ－２）の数平均分子量：４，２５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．４（６Ｈ）、３．５（１Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．８～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｈ－２）の数平均分子量：４，２５０。
【0229】
（例１４－２）
化合物（１７Ｈ－１）を例１４－１で得た化合物（１７Ｈ－２）に変更した以外は例１３－４と同様にして、化合物（１Ｈ－２）の３．８ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｈ－２）
化合物（１７Ｈ－１）を例１４－１で得た化合物（１７Ｈ－２）に変更した以外は例１３－４と同様にして、化合物（１Ｈ－２）の３．８ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｈ－２）
【0230】
化合物（１Ｈ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．７（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｈ－２）の数平均分子量：４，６００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．７（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）、－１４５．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｈ－２）の数平均分子量：４，６００。
【0231】
［例１５：化合物（１Ｋ－１）の製造］
（例１５－１）
５０ｍＬのナスフラスコに、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３の１．０ｇおよびＨ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．５５ｇを入れ、１２時間撹拌した。ＮＭＲから、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３がすべて化合物（３０－１）に変換していることを確認した。また、副生物であるメタノールが生成していた。得られた溶液をＡＥ－３０００の６．０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００）で精製し、化合物（３０－１）の１．３ｇ（収率８４％）を得た。
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０－１）
（例１５－１）
５０ｍＬのナスフラスコに、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３の１．０ｇおよびＨ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．５５ｇを入れ、１２時間撹拌した。ＮＭＲから、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３がすべて化合物（３０－１）に変換していることを確認した。また、副生物であるメタノールが生成していた。得られた溶液をＡＥ－３０００の６．０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００）で精製し、化合物（３０－１）の１．３ｇ（収率８４％）を得た。
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（３０－１）
【0232】
化合物（３０－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．９～６．２（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－８４．２（２Ｆ）、－１１３．４～１１４．２（１Ｆ）、－１１９．５（２Ｆ）、－１２１．１～－１２１．９（１Ｆ）、－１２５．３（２Ｆ）、－１３４．５～－１３５．３（１Ｆ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．１（６Ｈ）、３．４（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．９～６．２（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－８４．２（２Ｆ）、－１１３．４～１１４．２（１Ｆ）、－１１９．５（２Ｆ）、－１２１．１～－１２１．９（１Ｆ）、－１２５．３（２Ｆ）、－１３４．５～－１３５．３（１Ｆ）。
【0233】
（例１５－２）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１５－１で得た化合物（３０－１）の１．０ｇ、例１－１で得た化合物（１１－１）の１０ｇ、４８質量％水酸化カリウム水溶液の２ｇ、（ＣＨ３）３ＣＯＨの０．１ｇを加え、６０℃で５時間撹拌した。ＮＭＲで化合物（１１－１）がすべて化合物（１７Ｋ－１）に変換していることを確認した。得られた溶液に１Ｎ塩酸の２０ｇを加え、水層が酸性になっていることを確認した後、有機層を分離し、溶媒を留去することで、化合物（１７Ｋ－１）の１１ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｋ－１）
５０ｍＬのナスフラスコに、例１５－１で得た化合物（３０－１）の１．０ｇ、例１－１で得た化合物（１１－１）の１０ｇ、４８質量％水酸化カリウム水溶液の２ｇ、（ＣＨ３）３ＣＯＨの０．１ｇを加え、６０℃で５時間撹拌した。ＮＭＲで化合物（１１－１）がすべて化合物（１７Ｋ－１）に変換していることを確認した。得られた溶液に１Ｎ塩酸の２０ｇを加え、水層が酸性になっていることを確認した後、有機層を分離し、溶媒を留去することで、化合物（１７Ｋ－１）の１１ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｋ－１）
【0234】
化合物（１７Ｋ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．２（６Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（１Ｈ）、４．２（４Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．８～６．０（５Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８４．２（２Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１１９．５（２Ｆ）、－１２５．３（２Ｆ）、－１３０．５（４Ｆ）、－１４５．１（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｋ－１）の数平均分子量：４，５２０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．２（６Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（１Ｈ）、４．２（４Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．８～６．０（５Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８４．２（２Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１１９．５（２Ｆ）、－１２５．３（２Ｆ）、－１３０．５（４Ｆ）、－１４５．１（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｋ－１）の数平均分子量：４，５２０。
【0235】
（例１５－３）
化合物（１７Ｉ－１）を例１５－２で得た化合物（１７Ｋ－１）の５ｇに、白金錯体溶液の量を０．５ｍｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．５ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０１ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．２ｇに変更した以外は例１１－３と同様にして、化合物（１Ｋ－１）の５．４ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｋ－１）
化合物（１７Ｉ－１）を例１５－２で得た化合物（１７Ｋ－１）の５ｇに、白金錯体溶液の量を０．５ｍｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．５ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０１ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．２ｇに変更した以外は例１１－３と同様にして、化合物（１Ｋ－１）の５．４ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｋ－１）
【0236】
化合物（１Ｋ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（２７Ｈ）、４．２（４Ｈ）、５．８～６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８４．２（２Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１１９．５（２Ｆ）、－１２５．３（２Ｆ）、－１３０．５（４Ｆ）、－１４５．１（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｋ－１）の数平均分子量：４，９５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（２７Ｈ）、４．２（４Ｈ）、５．８～６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－７８．８（２Ｆ）、－７９．６（１Ｆ）、－８０．８（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８４．２（２Ｆ）、－８５．３～－８８．２（２Ｆ）、－８９．４～－９１．１（８２Ｆ）、－１１９．５（２Ｆ）、－１２５．３（２Ｆ）、－１３０．５（４Ｆ）、－１４５．１（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｋ－１）の数平均分子量：４，９５０。
【0237】
［例１６：化合物（１Ｇ－１）の製造］
（例１６－１）
国際公開第２０１４／１６３００４号の実施例４に記載の方法にしたがい、化合物（１４－１）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ ・・・（１４－１）
（例１６－１）
国際公開第２０１４／１６３００４号の実施例４に記載の方法にしたがい、化合物（１４－１）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３ ・・・（１４－１）
【0238】
化合物（１４－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１４－１）の数平均分子量：４，２３０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１４－１）の数平均分子量：４，２３０。
【0239】
（例１６－２）
化合物（１４Ｉ－１）を例１６－１で得た化合物（１４－１）の５．０ｇに、Ｈ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．２ｇに変更した以外は例１１－２と同様にして、化合物（１７Ｇ－１）の４．４ｇ（収率８５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｇ－１）
化合物（１４Ｉ－１）を例１６－１で得た化合物（１４－１）の５．０ｇに、Ｈ２Ｎ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の量を０．２ｇに変更した以外は例１１－２と同様にして、化合物（１７Ｇ－１）の４．４ｇ（収率８５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｇ－１）
【0240】
化合物（１７Ｇ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．２（６Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（１Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．８～６．０（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－１３０．８（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｇ－１）の数平均分子量：４，３６０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．２（６Ｈ）、３．３（２Ｈ）、３．５（１Ｈ）、５．２（６Ｈ）、５．８～６．０（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－１３０．８（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｇ－１）の数平均分子量：４，３６０。
【0241】
（例１６－３）
化合物（１７Ｉ－１）を例１６－２で得た化合物（１７Ｇ－１）の４ｇに、白金錯体溶液の量を０．４ｍｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．３３ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０１ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．２ｇに変更した以外は例１１－３と同様にして、化合物（１Ｇ－１）の４．３ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｇ－１）
化合物（１７Ｉ－１）を例１６－２で得た化合物（１７Ｇ－１）の４ｇに、白金錯体溶液の量を０．４ｍｇに、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の量を０．３３ｇに、ジメチルスルホキシドの量を０．０１ｇに、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の量を０．２ｇに変更した以外は例１１－３と同様にして、化合物（１Ｇ－１）の４．３ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｇ－１）
【0242】
化合物（１Ｇ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。 １９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－１３０．８（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｇ－１）の数平均分子量：４，７２０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７５（６Ｈ）、１．３～１．６（１２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）。 １９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．８（４２Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９２Ｆ）、－１３０．８（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｇ－１）の数平均分子量：４，７２０。
【0243】
［例４８：化合物（１Ｄ－２）の製造］
（例４８－１）
５０ｍＬの３つ口フラスコ内に、ペンタエリスリトール（関東化学社製）の３．０ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液の７．４ｇ、ジメチルスルホキシドの１０．８ｇを入れた。６０℃に加熱し、５－ブロモ－１－ペンテン（東京化成工業社製）の１１．５ｇを加え、４時間撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、シクロペンチルメチルエーテル（関東化学社製）の１６ｇを加え、有機相を回収した。回収した溶液をエバポレータで濃縮し、粗生成物の６．１ｇを得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０（質量比））に展開して、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の３．７ｇ（収率４９％）を分取した。
（例４８－１）
５０ｍＬの３つ口フラスコ内に、ペンタエリスリトール（関東化学社製）の３．０ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液の７．４ｇ、ジメチルスルホキシドの１０．８ｇを入れた。６０℃に加熱し、５－ブロモ－１－ペンテン（東京化成工業社製）の１１．５ｇを加え、４時間撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、シクロペンチルメチルエーテル（関東化学社製）の１６ｇを加え、有機相を回収した。回収した溶液をエバポレータで濃縮し、粗生成物の６．１ｇを得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０（質量比））に展開して、ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の３．７ｇ（収率４９％）を分取した。
【0244】
（例４８－２）
５０ｍＬのナスフラスコ内に、例４８－１で得たＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の３．０ｇ、ＡＥ－３０００の９．０ｇおよび２，６－ルチジンの１．４ｇを入れ、窒素雰囲気下、０℃で（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏの３．８ｇを滴下した。室温まで昇温し１時間撹拌した。反応終了後、水洗して有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００）で精製して化合物（２０－２）の４．２ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２０－２）
５０ｍＬのナスフラスコ内に、例４８－１で得たＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の３．０ｇ、ＡＥ－３０００の９．０ｇおよび２，６－ルチジンの１．４ｇを入れ、窒素雰囲気下、０℃で（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏの３．８ｇを滴下した。室温まで昇温し１時間撹拌した。反応終了後、水洗して有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００）で精製して化合物（２０－２）の４．２ｇ（収率９９％）を得た。
ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（２０－２）
【0245】
化合物（２０－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（６Ｈ）、２．０（６Ｈ）、３．４（１２Ｈ）、４．５（２Ｈ）、５．０（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７５．０（３Ｆ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（６Ｈ）、２．０（６Ｈ）、３．４（１２Ｈ）、４．５（２Ｈ）、５．０（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－７５．０（３Ｆ）。
【0246】
（例４８－３）
２５ｍＬのナスフラスコ内に、例１－５で得た化合物（１５－１）の８．９ｇ、例４８－２で得た化合物（２０－２）の１．０ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの１１ｇおよび炭酸セシウムの１．４ｇを入れ、窒素雰囲気下、８０℃で８時間撹拌した。反応終了後、水洗して有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００、次いでＡＥ－３０００／酢酸エチル＝９／１（質量比））で精製して化合物（１７Ｄ－２）の８．２ｇ（収率８５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｄ－２）
２５ｍＬのナスフラスコ内に、例１－５で得た化合物（１５－１）の８．９ｇ、例４８－２で得た化合物（２０－２）の１．０ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの１１ｇおよび炭酸セシウムの１．４ｇを入れ、窒素雰囲気下、８０℃で８時間撹拌した。反応終了後、水洗して有機相を回収し、エバポレータで濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＥ－３０００、次いでＡＥ－３０００／酢酸エチル＝９／１（質量比））で精製して化合物（１７Ｄ－２）の８．２ｇ（収率８５％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｄ－２）
【0247】
化合物（１７Ｄ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（６Ｈ）、２．１（６Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．８～５．０（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｄ－２）の数平均分子量：４，５４０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（６Ｈ）、２．１（６Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．８～５．０（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．４～－５５．７（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．１（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｄ－２）の数平均分子量：４，５４０。
【0248】
（例４８－４）
化合物（１７－１）を例４８－３で得た化合物（１７Ｄ－２）に変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｄ－２）の３つのビニル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｄ－２）の２．１ｇ（収率９７％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｄ－２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｄ－２）の３つのビニル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｄ－２）
化合物（１７－１）を例４８－３で得た化合物（１７Ｄ－２）に変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｄ－２）の３つのビニル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｄ－２）の２．１ｇ（収率９７％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｄ－２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｄ－２）の３つのビニル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｄ－２）
【0249】
化合物（１Ｄ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．４－１．６（１８Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．６（２７Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５５．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．０（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｄ－２）の数平均分子量：４，９００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．４－１．６（１８Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．６（２７Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：－５２．３～－５５．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７９．４（１Ｆ）、－８２．２（３Ｆ）、－８９．４～－９１．０（９０Ｆ）、－１３０．５（２Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｄ－２）の数平均分子量：４，９００。
【0250】
［例４９：化合物（１Ｅ－２）の製造］
（例４９－１）
化合物（１５－１）を例１－１で得た化合物（１１－１）の８．８ｇに変更した以外は例４８－３と同様にして、化合物（１７Ｅ－２）の７．９ｇ（収率８３％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｅ－２）
（例４９－１）
化合物（１５－１）を例１－１で得た化合物（１１－１）の８．８ｇに変更した以外は例４８－３と同様にして、化合物（１７Ｅ－２）の７．９ｇ（収率８３％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｅ－２）
【0251】
化合物（１７Ｅ－１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（６Ｈ）、２．１（６Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、４．８～５．０（６Ｈ）、５．８～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｅ－１）の数平均分子量：４，４９０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（６Ｈ）、２．１（６Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、４．８～５．０（６Ｈ）、５．８～６．０（４Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１７Ｅ－１）の数平均分子量：４，４９０。
【0252】
（例４９－２）
化合物（１７Ｄ－２）を例４９－１で得た化合物（１７Ｅ－２）に変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｅ－２）の３つのビニル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｅ－２）の２．０ｇ（収率９２％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｅ－２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｅ－２）の３つのビニル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｅ－２）
化合物（１７Ｄ－２）を例４９－１で得た化合物（１７Ｅ－２）に変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｅ－２）の３つのビニル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｅ－２）の２．０ｇ（収率９２％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｅ－２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｅ－２）の３つのビニル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２－（ＣＦ２Ｏ）｛（ＣＦ２Ｏ）ｘ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２｝－ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｅ－２）
【0253】
化合物（１Ｅ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．４－１．６（１８Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．６（２７Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｅ－２）の数平均分子量：４，８５０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．４－１．６（１８Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．６（２７Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５１．２～－５４．６（４２Ｆ）、－７７．２（１Ｆ）、－７７．７（１Ｆ）、－７９．３（１Ｆ）、－７９．７（１Ｆ）、－８１．２（３Ｆ）、－８４．３～－８７．２（２Ｆ）、－８７．９～－９１．０（８２Ｆ）、－１２９．４（２Ｆ）、－１４４．１（１Ｆ）。
単位数ｘ１の平均値：２１、単位数ｘ２の平均値：２０、化合物（１Ｅ－２）の数平均分子量：４，８５０。
【0254】
［例５０：化合物（１Ｆ－２）の製造］
（例５０－１）
化合物（１５－１）を例３－１で得た化合物（１５Ｃ－１）の９．９ｇに変更した以外は例４８－３と同様にして、化合物（１７Ｆ－２）の８．８ｇ（収率８３％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｆ－２）
（例５０－１）
化合物（１５－１）を例３－１で得た化合物（１５Ｃ－１）の９．９ｇに変更した以外は例４８－３と同様にして、化合物（１７Ｆ－２）の８．８ｇ（収率８３％）を得た。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３ ・・・（１７Ｆ－２）
【0255】
化合物（１７Ｆ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（６Ｈ）、２．１（６Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．８～５．０（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｆ－２）の数平均分子量：５，０４０。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：１．６（６Ｈ）、２．１（６Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）、４．８～５．０（６Ｈ）、５．８（３Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１７Ｆ－２）の数平均分子量：５，０４０。
【0256】
（例５０－２）
化合物（１７Ｄ－２）を例５０－１で得た化合物（１７Ｆ－２）に変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｆ－２）の３つのビニル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｆ－２）の２．１（収率９８％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｆ－２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｆ－２）の３つのビニル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｆ－２）
化合物（１７Ｄ－２）を例５０－１で得た化合物（１７Ｆ－２）に変更した以外は例１－８と同様にして、化合物（１７Ｆ－２）の３つのビニル基がヒドロシリル化された化合物（１Ｆ－２）の２．１（収率９８％）を得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（１７Ｆ－２）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は１００％であり、化合物（１７Ｆ－２）の３つのビニル基の一部または全部がインナーオレフィン（－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物は副生しなかった。
ＣＦ３－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ３（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３ ・・・（１Ｆ－２）
【0257】
化合物（１Ｆ－２）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．４－１．６（１８Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．６（２７Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｆ－１）の数平均分子量：５，４００。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：０．７（６Ｈ）、１．４－１．６（１８Ｈ）、３．４（６Ｈ）、３．５（６Ｈ）、３．６（２７Ｈ）、３．７（２Ｈ）、３．９（２Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６） δ（ｐｐｍ）：－５６．３（３Ｆ）、－８４．０（５４Ｆ）、－８９．２（５４Ｆ）、－９１．４（２Ｆ）、－１２０．５（２Ｆ）、－１２６．６（５２Ｆ）、－１２８．６（２Ｆ）。
単位数ｘ３の平均値：１３、化合物（１Ｆ－１）の数平均分子量：５，４００。
【0258】
［例１７～３２および５１～５３：物品の製造および評価］
例１～１６および４８～５０で得た各化合物または組成物を用いて基材の表面処理を行い、例１７～３２および５１～５３の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１～４に示す。
例１～１６および４８～５０で得た各化合物または組成物を用いて基材の表面処理を行い、例１７～３２および５１～５３の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１～４に示す。
【0259】
（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ－３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１～１６および４８～５０で得た各化合物または組成物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０－３Ｐａ以下に排気した。組成物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への成膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への成膜を終了させた。組成物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ＡＫ－２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面処理層を有する物品を得た。
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ－３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１～１６および４８～５０で得た各化合物または組成物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０－３Ｐａ以下に排気した。組成物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への成膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への成膜を終了させた。組成物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ＡＫ－２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面処理層を有する物品を得た。
【0260】
（ウェットコーティング法）
例１～１６および４８～５０で得た各化合物または組成物と、液状媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ－２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面処理層を有する物品を得た。
例１～１６および４８～５０で得た各化合物または組成物と、液状媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ－２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面処理層を有する物品を得た。
【0261】
（評価方法）
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水またはｎ－ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ－５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水またはｎ－ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ－５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。
【0262】
＜初期接触角＞
表面層について、初期水接触角および初期ｎ－ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優） ：１１５度以上。
○（良） ：１１０度以上１１５度未満。
△（可） ：１００度以上１１０度未満。
×（不可）：１００度未満。
初期ｎ－ヘキサデカン接触角：
◎（優） ：６６度以上。
○（良） ：６５度以上６６度未満。
△（可） ：６３度以上６５度未満。
×（不可）：６３度未満。
表面層について、初期水接触角および初期ｎ－ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優） ：１１５度以上。
○（良） ：１１０度以上１１５度未満。
△（可） ：１００度以上１１０度未満。
×（不可）：１００度未満。
初期ｎ－ヘキサデカン接触角：
◎（優） ：６６度以上。
○（良） ：６５度以上６６度未満。
△（可） ：６３度以上６５度未満。
×（不可）：６３度未満。
【0263】
＜耐摩擦性＞
表面層について、ＪＩＳ Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ １０５－Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：１万回往復後の水接触角の変化が５度以下。
○（良） ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可） ：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が２０度超。
表面層について、ＪＩＳ Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ １０５－Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：１万回往復後の水接触角の変化が５度以下。
○（良） ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可） ：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が２０度超。
【0264】
＜外観＞
物品のヘーズをヘーズメータ（東洋精機社製）にて測定した。ヘーズが小さいほど含フッ素エーテル化合物が均一に塗布できており、外観に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：ヘーズが０．１％以下。
○（良） ：ヘーズが０．１％超０．２％以下。
△（可） ：ヘーズが０．２％超０．３％以下。
×（不可）：ヘーズが０．３％超。
物品のヘーズをヘーズメータ（東洋精機社製）にて測定した。ヘーズが小さいほど含フッ素エーテル化合物が均一に塗布できており、外観に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：ヘーズが０．１％以下。
○（良） ：ヘーズが０．１％超０．２％以下。
△（可） ：ヘーズが０．２％超０．３％以下。
×（不可）：ヘーズが０．３％超。
【0265】
＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ－３）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：拭き取り回数が３回以下。
○（良） ：拭き取り回数が４～５回。
△（可） ：拭き取り回数が６～８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ－３）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：拭き取り回数が３回以下。
○（良） ：拭き取り回数が４～５回。
△（可） ：拭き取り回数が６～８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。
【0266】
＜耐光性＞
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（東洋精機社製、ＳＵＮＴＥＳＴ ＸＬＳ＋）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ２、３００～７００ｎｍ）を５００時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度以下。
○（良） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が２０度超。
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（東洋精機社製、ＳＵＮＴＥＳＴ ＸＬＳ＋）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ２、３００～７００ｎｍ）を５００時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度以下。
○（良） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可） ：促進耐光試験後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が２０度超。
【0267】
＜潤滑性＞
人工皮膚（出光テクノファイン社製、ＰＢＺ１３００１）に対する表面層の動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システム（新東科学社製、ＨＨＳ２０００）を用い、接触面積：３ｃｍ×３ｃｍ、荷重：０．９８Ｎの条件で測定した。動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：動摩擦係数が０．３以下。
○（良） ：動摩擦係数が０．３超０．４以下。
△（可） ：動摩擦係数が０．４超０．５以下。
×（不可）：動摩擦係数が０．５超。
人工皮膚（出光テクノファイン社製、ＰＢＺ１３００１）に対する表面層の動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システム（新東科学社製、ＨＨＳ２０００）を用い、接触面積：３ｃｍ×３ｃｍ、荷重：０．９８Ｎの条件で測定した。動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優） ：動摩擦係数が０．３以下。
○（良） ：動摩擦係数が０．３超０．４以下。
△（可） ：動摩擦係数が０．４超０．５以下。
×（不可）：動摩擦係数が０．５超。
【0268】
【表1】
【0269】
【表2】
【0270】
【表3】
【0271】
【表4】
【0272】
一方の末端に加水分解性シリル基を３つ有する本化合物または本化合物を含む組成物を用いた例１７～２２、２７～３２および５１～５３は、撥水撥油性、耐摩擦性、外観、指紋汚れ除去性、耐光性および潤滑性に優れていた。
両末端に加水分解性シリル基を３つ有する化合物（２Ａ－１）を含む組成物を用いた例２３では、耐摩擦性、外観、指紋汚れ除去性および耐光性に劣った。指紋拭き取り性が劣る理由は、未反応の末端基が表面物性を低下させているためと考えられる。外観および耐摩擦性が劣る理由は、末端の非フッ素部分の凝集による均一性の低下によると考えられる。耐摩擦性が劣る理由は、両末端が基材に固定化されるためと考えられる。
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有する化合物（４－１）を含む組成物を用いた例２４では、分岐構造を有することによる分子運動性の低下によって潤滑性が大幅に低下し、それが一因で耐摩擦性も大きく低下したと考えられる。
一方の末端に加水分解性シリル基を１つしか有しない化合物（５－１）または化合物（５－２）を含む組成物を用いた例２５、２６では、耐摩擦性および耐光性に劣った。
両末端に加水分解性シリル基を３つ有する化合物（２Ａ－１）を含む組成物を用いた例２３では、耐摩擦性、外観、指紋汚れ除去性および耐光性に劣った。指紋拭き取り性が劣る理由は、未反応の末端基が表面物性を低下させているためと考えられる。外観および耐摩擦性が劣る理由は、末端の非フッ素部分の凝集による均一性の低下によると考えられる。耐摩擦性が劣る理由は、両末端が基材に固定化されるためと考えられる。
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有する化合物（４－１）を含む組成物を用いた例２４では、分岐構造を有することによる分子運動性の低下によって潤滑性が大幅に低下し、それが一因で耐摩擦性も大きく低下したと考えられる。
一方の末端に加水分解性シリル基を１つしか有しない化合物（５－１）または化合物（５－２）を含む組成物を用いた例２５、２６では、耐摩擦性および耐光性に劣った。
【0273】
［例３３～４７：物品の製造および評価］
例１－１で単離された化合物（３Ａ－１）を用意した。
例２－３で得た化合物（１Ｂ－１）を含む組成物を精製し、化合物（１Ｂ－１）を得た。
例７－３で得た化合物（２Ａ－１）を含む組成物を精製し、化合物（２Ａ－１）を得た。
例１－１で単離された化合物（３Ａ－１）を用意した。
例２－３で得た化合物（１Ｂ－１）を含む組成物を精製し、化合物（１Ｂ－１）を得た。
例７－３で得た化合物（２Ａ－１）を含む組成物を精製し、化合物（２Ａ－１）を得た。
【0274】
表５に示す割合にて化合物（１Ｂ－１）、化合物（２Ａ－１）、化合物（３Ａ－１）を混合して、組成物を調製した。各組成物を用い、上述したウェットコーティング法によって物品を製造した。物品について、接触角の測定、ならびに耐摩擦性および潤滑性の評価を行った。結果を表５に示す。
【0275】
【表5】
【0276】
例３３～３７から、一方の末端に加水分解性シリル基を３つ有する本化合物に、両末端に加水分解性シリル基を３つ有する化合物（２Ａ－１）を加えた場合、化合物（２Ａ－１）の割合が４０質量％未満であれば、表面層は実用的な性能を有することがわかった。化合物（２Ａ－１）の割合が増えるにしたがって、耐摩擦性および潤滑性が低下する傾向が見られた。
例３８～４２から、一方の末端に加水分解性シリル基を３つ有する本化合物に、両末端に加水分解性シリル基を有しない化合物（３Ａ－１）を加えた場合、化合物（３Ａ－１）の割合が４０質量％未満であれば、表面層は実用的な性能を有することがわかった。化合物（３Ａ－１）の割合が増えるにしたがって、耐摩擦性が低下する傾向が見られた。
例４３～４７から、一方の末端に加水分解性シリル基を３つ有する本化合物に、両末端に加水分解性シリル基を３つ有する化合物（２Ａ－１）および両末端に加水分解性シリル基を有しない化合物（３Ａ－１）を同時に加えた場合、化合物（２Ａ－１）および化合物（３Ａ－１）の合計の割合が４０質量％未満であれば、表面層は実用的な性能を有することがわかった。化合物（２Ａ－１）および化合物（３Ａ－１）の合計割合が増えるにしたがって、耐摩擦性が低下する傾向が見られた。
例３８～４２から、一方の末端に加水分解性シリル基を３つ有する本化合物に、両末端に加水分解性シリル基を有しない化合物（３Ａ－１）を加えた場合、化合物（３Ａ－１）の割合が４０質量％未満であれば、表面層は実用的な性能を有することがわかった。化合物（３Ａ－１）の割合が増えるにしたがって、耐摩擦性が低下する傾向が見られた。
例４３～４７から、一方の末端に加水分解性シリル基を３つ有する本化合物に、両末端に加水分解性シリル基を３つ有する化合物（２Ａ－１）および両末端に加水分解性シリル基を有しない化合物（３Ａ－１）を同時に加えた場合、化合物（２Ａ－１）および化合物（３Ａ－１）の合計の割合が４０質量％未満であれば、表面層は実用的な性能を有することがわかった。化合物（２Ａ－１）および化合物（３Ａ－１）の合計割合が増えるにしたがって、耐摩擦性が低下する傾向が見られた。
【産業上の利用可能性】
【0277】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、タッチパネルの、指で触れる面を構成する部材等の基材の表面に撥水撥油性を付与する表面処理に好適に用いることができる。
なお、２０１５年９月１日に出願された日本特許出願２０１５－１７１９８６号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
なお、２０１５年９月１日に出願された日本特許出願２０１５－１７１９８６号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。