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特開2024-164959化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024164959
(43)【公開日】2024-11-28
(54)【発明の名称】化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
(51)【国際特許分類】
C07C 255/50 20060101AFI20241121BHJP
C09K 19/34 20060101ALI20241121BHJP
C09K 19/14 20060101ALI20241121BHJP
C09K 19/18 20060101ALI20241121BHJP
C07C 331/28 20060101ALI20241121BHJP
G02F 1/13 20060101ALI20241121BHJP
G02F 1/139 20060101ALI20241121BHJP
【ＦＩ】
C07C255/50 CSP
C09K19/34
C09K19/14
C09K19/18
C07C331/28
G02F1/13 500
G02F1/13 505
G02F1/139
【審査請求】未請求
【請求項の数】10
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023080712
(22)【出願日】2023-05-16
(71)【出願人】
【識別番号】000002886
【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100149445
【弁理士】
【氏名又は名称】大野 孝幸
(74)【代理人】
【識別番号】100163290
【弁理士】
【氏名又は名称】岩本 明洋
(74)【代理人】
【識別番号】100214673
【弁理士】
【氏名又は名称】菅谷 英史
(74)【代理人】
【識別番号】100186646
【弁理士】
【氏名又は名称】丹羽 雅裕
(72)【発明者】
【氏名】林 正直
(72)【発明者】
【氏名】野呂 大樹
【テーマコード（参考）】
2H088
4H006
4H027
【Ｆターム（参考）】
2H088EA42
2H088EA47
2H088EA51
2H088EA52
2H088EA55
2H088EA56
2H088EA57
2H088GA02
2H088GA03
2H088JA04
2H088KA06
2H088KA20
2H088KA26
2H088KA30
2H088MA20
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB64
4H006QN30
4H006TN10
4H027BD01
4H027BD07
4H027BD10
4H027BE04
4H027BE06
4H027CE05
4H027CG05
(57)【要約】
【課題】本発明は、Δｎが大きく、Δεｒが大きく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
【解決手段】イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナである。
【選択図】なし
【解決手段】イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナである。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（ｉ）
（一般式（ｉ）中、
Ｒｉ１は、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基を表し、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｘｉ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、チオイソシアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環のいずれかを表し、
前記Ａｉ１及びＡｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓｉ１によって置換されていてもよく、
置換基Ｓｉ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＳ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Ｓｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Ｚｉ１は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ２－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ｎｉ１は、１～３の整数を表すが、
Ａｉ２又はＺｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
で表される化合物。
【化1】
Ｒｉ１は、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基を表し、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｘｉ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、チオイソシアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環のいずれかを表し、
前記Ａｉ１及びＡｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓｉ１によって置換されていてもよく、
置換基Ｓｉ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＳ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Ｓｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Ｚｉ１は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ２－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ｎｉ１は、１～３の整数を表すが、
Ａｉ２又はＺｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
で表される化合物。
【請求項2】
前記一般式（ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）
（一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）中、
Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２及びＸｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２及びＸｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
一般式（ｉ－２）～（ｉ－５）中、
Ａｉ２－２の定義は、上記一般式（ｉ）中のＡｉ２の定義に同じである。）
で表される化合物からなる群から選ばれる請求項１に記載の液晶組成物。
【化2】
Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２及びＸｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２及びＸｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
一般式（ｉ－２）～（ｉ－５）中、
Ａｉ２－２の定義は、上記一般式（ｉ）中のＡｉ２の定義に同じである。）
で表される化合物からなる群から選ばれる請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項3】
前記Ｘｉ１が、フッ素原子、シアノ基、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基を表す請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項4】
請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を１種又は２種以上含む液晶組成物。
【請求項5】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
【請求項6】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
【請求項7】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
【請求項8】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
【請求項9】
請求項４に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
【請求項10】
請求項９に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第１基板と、
前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、
前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第３基板と、
前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、請求項４に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
複数のスロットを備えた第１基板と、
前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、
前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第３基板と、
前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、請求項４に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに関する。
【背景技術】
【0002】
ディスプレイ用途に多く用いられている液晶の新規用途として、自動車等の移動体と通信衛星との間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、自動車等の移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、パネル内部の液晶が動作することにより電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無くアンテナの形状も平面にすることが出来る。また、グローバルな大容量かつ高速通信を実現するため、多数の低軌道衛星による低軌道衛星コンステレーションの検討が進んでいる。地上からでは常に移動しているように見える低軌道衛星を追従するには、電波の送受信方向を容易に変えることができる液晶アンテナは有用である。
一般に、自動車等の自動運転には、高精度３Ｄマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約１３ＧＨｚ帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔｎは例えば０．４程度、動作温度範囲は例えば－２０～１２０℃となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔｎは例えば０．３～０．６、動作温度範囲は例えば１０～１００℃となる。
更に、０．２以上の高いΔｎを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献１が挙げられる。
また、非特許文献１では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
一般に、自動車等の自動運転には、高精度３Ｄマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約１３ＧＨｚ帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔｎは例えば０．４程度、動作温度範囲は例えば－２０～１２０℃となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔｎは例えば０．３～０．６、動作温度範囲は例えば１０～１００℃となる。
更に、０．２以上の高いΔｎを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献１が挙げられる。
また、非特許文献１では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０１６－３７６０７号公報
【非特許文献】
【0004】
【非特許文献1】ドルフィ（Ｄ．Ｄｏｌｆｉ），「エレクトロニクスレター（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）」，（英国），１９９３年，２９巻，１０号，ｐ．９２６－９２８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、Δｎが大きく、Δεｒが大きく、低温での保存性が良好な液晶組成物を提供することができる化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、鋭意検討した結果、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記課題を解決する本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
上記課題を解決する本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
【0007】
項１．下記一般式（ｉ）
【0008】
【化1】
Ｒｉ１は、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基を表し、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルケニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｘｉ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、チオイソシアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環のいずれかを表し、
前記Ａｉ１及びＡｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓｉ１によって置換されていてもよく、
置換基Ｓｉ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表し、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＳ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
置換基Ｓｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
Ｚｉ１は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ２－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ｎｉ１は、１～３の整数を表すが、
Ａｉ２又はＺｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
で表される化合物。
【0009】
項２．前記一般式（ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）
【0010】
【化2】
Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２及びＸｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２及びＸｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
一般式（ｉ－２）～（ｉ－５）中、
Ａｉ２－２の定義は、上記一般式（ｉ）中のＡｉ２の定義に同じである。）
で表される化合物からなる群から選ばれる項１に記載の液晶組成物。
【0011】
項３．前記Ｘｉ１が、フッ素原子、シアノ基、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基を表す項１又は２に記載の化合物。
【0012】
項４．項１～３のいずれか１項に記載の化合物を１種又は２種以上含む液晶組成物。
【0013】
項５．項４に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
【0014】
項６．項４に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
【0015】
項７．項４に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
【0016】
項８．項４に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
【0017】
項９．項４に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
【0018】
項１０．項９に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第１基板と、
前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、
前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第３基板と、
前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、項４に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
複数のスロットを備えた第１基板と、
前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、
前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第３基板と、
前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、項４に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
【発明の効果】
【0019】
本発明によれば、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物を用いることにより、Δｎが大きく、Δεｒが大きく、低温での保存性が良好な液晶組成物を得ることができ、当該液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに有用である。
【発明を実施するための形態】
【0020】
（一般式（ｉ）で表される化合物）
本発明に係る化合物は、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する下記一般式（ｉ）で表される化合物である。
本発明に係る化合物は、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する下記一般式（ｉ）で表される化合物である。
【0021】
また、本発明に係る液晶組成物は、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含む。
【0022】
【化3】
【0023】
一般式（ｉ）中、Ｒｉ１は、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基を表す。
分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは５～２０、好ましくは５～１５、好ましくは５～１０である。
当該アルケニル基（イソブテニル基若しくは分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基）中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルケニル基（イソブテニル基若しくは分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基）中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルケニル基（イソブテニル基若しくは分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基）中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルケニル基（イソブテニル基若しくは分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基）が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
イソブテニル基は、下記式（Ｒｉ１－１）で表される。
分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは５～２０、好ましくは５～１５、好ましくは５～１０である。
当該アルケニル基（イソブテニル基若しくは分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基）中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルケニル基（イソブテニル基若しくは分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基）中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルケニル基（イソブテニル基若しくは分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基）中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルケニル基（イソブテニル基若しくは分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基）が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
イソブテニル基は、下記式（Ｒｉ１－１）で表される。
【0024】
【化4】
【0025】
式（Ｒｉ１－１）中、黒点はＡｉ１への結合手を表す。
当該イソブテニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該イソブテニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該イソブテニル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
分岐状の炭素原子数５～２０のアルケニル基は、下記一般式（Ｒｉ１－２）で表されるアルケニル基であることが好ましい。
当該イソブテニル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該イソブテニル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該イソブテニル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
分岐状の炭素原子数５～２０のアルケニル基は、下記一般式（Ｒｉ１－２）で表されるアルケニル基であることが好ましい。
【0026】
【化5】
【0027】
式（Ｒｉ１－２）中、黒点はＡｉ１への結合手を表す。
また、式（Ｒｉ１－２）中、Ｒｉ１－２－１は、分岐状の炭素原子数３～１０のアルキル基を表す。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは３～８である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
Ｒｉ１－２－１の具体例としては、式（Ｒｉ１－２－１－１）～（Ｒｉ１－２－１－１９）で表される基等が挙げられる。
また、式（Ｒｉ１－２）中、Ｒｉ１－２－１は、分岐状の炭素原子数３～１０のアルキル基を表す。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは３～８である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
Ｒｉ１－２－１の具体例としては、式（Ｒｉ１－２－１－１）～（Ｒｉ１－２－１－１９）で表される基等が挙げられる。
【0028】
【化6】
【0029】
【化7】
【0030】
式（Ｒｉ１－２－１－１）～（Ｒｉ１－２－１－１９）中、黒点は炭素－炭素二重結合（＞Ｃ＝Ｃ＜）への結合手を表す。
また、式（Ｒｉ１－２）中、Ｒｉ１－２－２及びＲｉ１－２－３は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子のいずれかを表す。
製造コスト及び液晶性の観点から、Ｒｉ１－２－２及びＲｉ１－２－３は、共に水素原子を表すことが好ましい。
一般式（Ｒｉ１－２）で表されるアルケニル基の具体例としては、式（Ｒｉ１－２－１）～（Ｒｉ１－２－１９）で表される基等が挙げられる。
また、式（Ｒｉ１－２）中、Ｒｉ１－２－２及びＲｉ１－２－３は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子のいずれかを表す。
製造コスト及び液晶性の観点から、Ｒｉ１－２－２及びＲｉ１－２－３は、共に水素原子を表すことが好ましい。
一般式（Ｒｉ１－２）で表されるアルケニル基の具体例としては、式（Ｒｉ１－２－１）～（Ｒｉ１－２－１９）で表される基等が挙げられる。
【0031】
【化8】
【0032】
式（Ｒｉ１－２－１）～（Ｒｉ１－２－１９）中、黒点はＡｉ１への結合手を表す。
環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基は、下記一般式（Ｒｉ１－３）で表されるアルケニル基であることが好ましい。
環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基は、下記一般式（Ｒｉ１－３）で表されるアルケニル基であることが好ましい。
【0033】
【化9】
【0034】
式（Ｒｉ１－３）中、黒点はＡｉ１への結合手を表す。
また、式（Ｒｉ１－３）中、Ｒｉ１－３－１は、環状の炭素原子数６～１５のアルキル基を表す。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは６～１２である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
Ｒｉ１－３－１の具体例としては、式（Ｒｉ１－３－１－１）～（Ｒｉ１－３－１－４）で表される基等が挙げられる。
また、式（Ｒｉ１－３）中、Ｒｉ１－３－１は、環状の炭素原子数６～１５のアルキル基を表す。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは６～１２である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
Ｒｉ１－３－１の具体例としては、式（Ｒｉ１－３－１－１）～（Ｒｉ１－３－１－４）で表される基等が挙げられる。
【0035】
【化10】
【0036】
式（Ｒｉ１－３－１－１）～（Ｒｉ１－３－１－４）中、黒点は炭素－炭素二重結合（＞Ｃ＝Ｃ＜）への結合手を表す。
また、式（Ｒｉ１－３）中、Ｒｉ１－３－２及びＲｉ１－３－３は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子のいずれかを表す。
製造コスト及び液晶性の観点から、Ｒｉ１－３－２及びＲｉ１－３－３は、共に水素原子を表すことが好ましい。
一般式（Ｒｉ１－３）で表されるアルケニル基の具体例としては、式（Ｒｉ１－３－１）～（Ｒｉ１－３－４）で表される基等が挙げられ
また、式（Ｒｉ１－３）中、Ｒｉ１－３－２及びＲｉ１－３－３は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子のいずれかを表す。
製造コスト及び液晶性の観点から、Ｒｉ１－３－２及びＲｉ１－３－３は、共に水素原子を表すことが好ましい。
一般式（Ｒｉ１－３）で表されるアルケニル基の具体例としては、式（Ｒｉ１－３－１）～（Ｒｉ１－３－４）で表される基等が挙げられ
【0037】
【化11】
【0038】
式（Ｒｉ１－３－１）～（Ｒｉ１－３－４）中、黒点はＡｉ１への結合手を表す。
分岐状の炭素原子数５～２０のアルケニル基は、下記一般式（Ｒｉ１－４）で表されるアルケニル基であることが好ましい。
分岐状の炭素原子数５～２０のアルケニル基は、下記一般式（Ｒｉ１－４）で表されるアルケニル基であることが好ましい。
【0039】
【化12】
【0040】
式（Ｒｉ１－４）中、黒点はＡｉ１への結合手を表す。
また、式（Ｒｉ１－４）中、Ｒｉ１－４－１は、直鎖状又は分岐状の炭素原子数３～１０のアルキル基を表す。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは３～８である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
Ｒｉ１－４－１の具体例としては、式（Ｒｉ１－４－１－１）～（Ｒｉ１－４－１－１３）で表される基等が挙げられる。
また、式（Ｒｉ１－４）中、Ｒｉ１－４－１は、直鎖状又は分岐状の炭素原子数３～１０のアルキル基を表す。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは３～８である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
Ｒｉ１－４－１の具体例としては、式（Ｒｉ１－４－１－１）～（Ｒｉ１－４－１－１３）で表される基等が挙げられる。
【0041】
【化13】
【0042】
式（Ｒｉ１－４－１－１）～（Ｒｉ１－４－１－３）中、黒点は炭素－炭素二重結合（＞Ｃ＝Ｃ＜）への結合手を表す。
また、式（Ｒｉ１－４）中、Ｒｉ１－４－２は、水素原子、メチル基、フッ素原子のいずれかを表す。
製造コスト及び液晶性の観点から、Ｒｉ１－４－２は、水素原子を表すことが好ましい。
一般式（Ｒｉ１－４）で表されるアルケニル基の具体例としては、式（Ｒｉ１－４－１）～（Ｒｉ１－４－３）で表される基等が挙げられる。
また、式（Ｒｉ１－４）中、Ｒｉ１－４－２は、水素原子、メチル基、フッ素原子のいずれかを表す。
製造コスト及び液晶性の観点から、Ｒｉ１－４－２は、水素原子を表すことが好ましい。
一般式（Ｒｉ１－４）で表されるアルケニル基の具体例としては、式（Ｒｉ１－４－１）～（Ｒｉ１－４－３）で表される基等が挙げられる。
【0043】
【化14】
【0044】
式（Ｒｉ１－４－１）～（Ｒｉ１－４－３）中、黒点はＡｉ１への結合手を表す。
【0045】
一般式（ｉ）中、Ｘｉ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、チオイソシアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｓ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルキルスルファニル基（アルキルチオ基）を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは１～１０、好ましくは１～６である。
また、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
Ｘｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｘｉ１－１）～（Ｘｉ１－３９）で表される基等が挙げられる。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
例えば、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｓ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルキルスルファニル基（アルキルチオ基）を表すことができる。
当該アルキルスルファニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルファニル基であり、直鎖状のアルキルスルファニル基であることが好ましい。
当該アルキルスルファニル基における炭素原子数は、好ましくは１～１０、好ましくは１～６である。
また、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｘｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
Ｘｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｘｉ１－１）～（Ｘｉ１－３９）で表される基等が挙げられる。
【0046】
【化15】
【0047】
【化16】
【0048】
式（Ｘｉ１－１）～（Ｘｉ１－３９）中、黒点はＡｉ２への結合手を表す。
なお、長波長域及び高周波域のΔｎや粘性の観点から、Ｘｉ１は、フッ素原子、シアノ基、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基を表すことが好ましい。
なお、長波長域及び高周波域のΔｎや粘性の観点から、Ｘｉ１は、フッ素原子、シアノ基、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基を表すことが好ましい。
【0049】
一般式（ｉ）中、Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環のいずれかを表す。
炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環は、より具体的には、以下の基（ａ）、基（ｂ）基（ｃ）及び基（ｄ）：
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環は、より具体的には、以下の基（ａ）、基（ｂ）基（ｃ）及び基（ｄ）：
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
【0050】
Ａｉ１及びＡｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓｉ１によって置換されていてもよい。
置換基Ｓｉ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは３～６である。
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＳ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Ｓｉ１としては、炭素原子数１～１０の直鎖状のアルキル基、塩素原子、フッ素原子が好ましい。
また、Ａｉ１及びＡｉ２の少なくとも一つは少なくとも一つの置換基Ｓｉ１で置換されていることが好ましい。
また、Ａｉ２は、少なくとも一つの置換基Ｓｉ１で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Ｓｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
置換基Ｓｉ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは３～６である。
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＣＳ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
置換基Ｓｉ１としては、炭素原子数１～１０の直鎖状のアルキル基、塩素原子、フッ素原子が好ましい。
また、Ａｉ１及びＡｉ２の少なくとも一つは少なくとも一つの置換基Ｓｉ１で置換されていることが好ましい。
また、Ａｉ２は、少なくとも一つの置換基Ｓｉ１で置換されていることが好ましい。
なお、置換基Ｓｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0051】
Ａｉ１における置換基Ｓｉ１の置換位置としては、下記式（Ａｉ１－ＳＰ－１）～（Ａｉ１－ＳＰ－４）のいずれかであることが好ましい。
【0052】
【化17】
【0053】
式（Ａｉ１－ＳＰ－１）～（Ａｉ１－ＳＰ－４）中、白点はＲｉ１への結合手を表し、黒点はＺｉ１への結合手を表す。
Ａｉ２における置換基Ｓｉ１の置換位置としては、下記式（Ａｉ２－ＳＰ－１）～（Ａｉ２－ＳＰ－４）のいずれかであることが好ましい。
Ａｉ２における置換基Ｓｉ１の置換位置としては、下記式（Ａｉ２－ＳＰ－１）～（Ａｉ２－ＳＰ－４）のいずれかであることが好ましい。
【0054】
【化18】
【0055】
式（Ａｉ２－ＳＰ－１）～（Ａｉ２－ＳＰ－４）中、白点はＺｉ１への結合手を表し、黒点はＺｉ１又はＸｉ１への結合手を表す。
より具体的には、Ａｉ１は、下記式（Ａｉ１－１）～（Ａｉ１－１６）のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Ａｉ１は、下記式（Ａｉ１－１）～（Ａｉ１－１６）のいずれかを表すことが好ましい。
【0056】
【化19】
【0057】
式（Ａｉ１－１）～（Ａｉ１－１６）中、白点はＲｉ１への結合手を表し、黒点はＺｉ１への結合手を表す。
より具体的には、Ａｉ２は、下記式（Ａｉ２－１）～（Ａｉ２－２０）のいずれかを表すことが好ましい。
より具体的には、Ａｉ２は、下記式（Ａｉ２－１）～（Ａｉ２－２０）のいずれかを表すことが好ましい。
【0058】
【化20】
【0059】
式（Ａｉ２－１）～（Ａｉ２－２０）中、白点はＺｉ１への結合手を表し、黒点はＺｉ１又はＸｉ１への結合手を表す。
【0060】
一般式（ｉ）中、Ｚｉ１は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表す。
当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ２－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
炭素原子数２～２０のアルキレン基の具体例（置換されたものも含む）としては、式（Ｚｉ１－１）～（Ｚｉ１－２４）で表される基等が挙げられる。
当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ２－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
炭素原子数２～２０のアルキレン基の具体例（置換されたものも含む）としては、式（Ｚｉ１－１）～（Ｚｉ１－２４）で表される基等が挙げられる。
【0061】
【化21】
【0062】
式（Ｚｉ１－１）～（Ｚｉ１－２４）中、白点はＡｉ１又はＡｉ２への結合手を表し、黒点はＡｉ２への結合手を表す。
Δｎの観点から、Ｚｉ１は、それぞれ独立して、単結合又は－Ｃ≡Ｃ－であることが好ましい。
また、Δｎの観点から、Ｚｉ１の少なくとも一つが、－Ｃ≡Ｃ－であることが好ましい。
Δｎの観点から、Ｚｉ１は、それぞれ独立して、単結合又は－Ｃ≡Ｃ－であることが好ましい。
また、Δｎの観点から、Ｚｉ１の少なくとも一つが、－Ｃ≡Ｃ－であることが好ましい。
【0063】
一般式（ｉ）中、ｎｉ１は、１～３の整数、好ましくは１～２の整数を表す。
Ａｉ２又はＺｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ａｉ２又はＺｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0064】
一般式（ｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【0065】
【化22】
【0066】
一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）中、Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２及びＸｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２及びＸｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。
また、一般式（ｉ－２）～（ｉ－５）中、Ａｉ２－２の定義は、上記一般式（ｉ）中のＡｉ２の定義に同じである。
また、一般式（ｉ－２）～（ｉ－５）中、Ａｉ２－２の定義は、上記一般式（ｉ）中のＡｉ２の定義に同じである。
【0067】
一般式（ｉ－１）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１－１）～（ｉ－１－６）で表される化合物であることが好ましい。
【0068】
【化23】
【0069】
一般式（ｉ－１－１）～（ｉ－１－６）中、Ｒｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
【0070】
一般式（ｉ－１－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－１．１）～（ｉ－１－１．１２）で表される化合物等が挙げられる。
【0071】
【化24】
【0072】
【化25】
【0073】
一般式（ｉ－１－２）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－２．１）～（ｉ－１－２．１２）で表される化合物等が挙げられる。
【0074】
【化26】
【0075】
【化27】
【0076】
一般式（ｉ－１－３）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－３．１）～（ｉ－１－３．１１）で表される化合物等が挙げられる。
【0077】
【化28】
【0078】
【化29】
【0079】
一般式（ｉ－１－４）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－４．１）～（ｉ－１－４．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0080】
【化30】
【0081】
一般式（ｉ－１－５）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－５．１）～（ｉ－１－５．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0082】
【化31】
【0083】
一般式（ｉ－１－６）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－６．１）～（ｉ－１－６．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0084】
【化32】
【0085】
一般式（ｉ－２）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－２－１）～（ｉ－２－６）で表される化合物であることが好ましい。
【0086】
【化33】
【0087】
一般式（ｉ－２－１）～（ｉ－２－６）中、Ｒｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式（ｉ－２－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－１．１）～（ｉ－２－１．６）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｉ－２－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－１．１）～（ｉ－２－１．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0088】
【化34】
【0089】
一般式（ｉ－２－２）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－２．１）～（ｉ－２－２．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0090】
【化35】
【0091】
一般式（ｉ－２－３）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－３．１）～（ｉ－２－３．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0092】
【化36】
【0093】
一般式（ｉ－２－４）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－４．１）～（ｉ－２－４．７）で表される化合物等が挙げられる。
【0094】
【化37】
【0095】
【化38】
【0096】
一般式（ｉ－２－５）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－５．１）～（ｉ－２－５．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0097】
【化39】
【0098】
一般式（ｉ－２－６）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－６．１）～（ｉ－２－６．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0099】
【化40】
【0100】
一般式（ｉ－３）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－３－１）～（ｉ－３－６）で表される化合物であることが好ましい。
【0101】
【化41】
【0102】
一般式（ｉ－３－１）～（ｉ－３－６）中、Ｒｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式（ｉ－３－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－１．１）～（ｉ－３－１．４）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｉ－３－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－１．１）～（ｉ－３－１．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0103】
【化42】
【0104】
一般式（ｉ－３－２）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－２．１）～（ｉ－３－２．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0105】
【化43】
【0106】
一般式（ｉ－３－３）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－３．１）～（ｉ－３－３．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0107】
【化44】
【0108】
一般式（ｉ－３－４）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－４．１）～（ｉ－３－４．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0109】
【化45】
【0110】
一般式（ｉ－３－５）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－５．１）～（ｉ－３－５．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0111】
【化46】
【0112】
一般式（ｉ－３－６）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－６．１）～（ｉ－３－６．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0113】
【化47】
【0114】
一般式（ｉ－４）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－４－１）～（ｉ－４－６）で表される化合物であることが好ましい。
【0115】
【化48】
【0116】
一般式（ｉ－４－１）～（ｉ－４－６）中、Ｒｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式（ｉ－４－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－４－１．１）～（ｉ－４－１．６）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｉ－４－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－４－１．１）～（ｉ－４－１．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0117】
【化49】
【0118】
一般式（ｉ－４－２）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－４－２．１）～（ｉ－４－２．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0119】
【化50】
【0120】
一般式（ｉ－４－３）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－４－３．１）～（ｉ－４－３．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0121】
【化51】
【0122】
一般式（ｉ－４－４）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－４－４．１）～（ｉ－４－４．７）で表される化合物等が挙げられる。
【0123】
【化52】
【0124】
【化53】
【0125】
一般式（ｉ－４－５）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－４－５．１）～（ｉ－４－５．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0126】
【化54】
【0127】
一般式（ｉ－４－６）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－４－６．１）～（ｉ－４－６．６）で表される化合物等が挙げられる。
【0128】
【化55】
【0129】
一般式（ｉ－５）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－５－１）～（ｉ－５－８）で表される化合物であることが好ましい。
【0130】
【化56】
【0131】
一般式（ｉ－５－１）～（ｉ－５－８）中、Ｒｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｘｉ１及びＳｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
一般式（ｉ－５－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－１．１）～（ｉ－５－１．４）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｉ－５－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－１．１）～（ｉ－５－１．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0132】
【化57】
【0133】
一般式（ｉ－５－２）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－２．１）～（ｉ－５－２．５）で表される化合物等が挙げられる。
【0134】
【化58】
【0135】
一般式（ｉ－５－３）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－３．１）～（ｉ－５－３．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0136】
【化59】
【0137】
一般式（ｉ－５－４）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－４．１）～（ｉ－５－４．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0138】
【化60】
【0139】
一般式（ｉ－５－５）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－５．１）～（ｉ－５－５．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0140】
【化61】
【0141】
一般式（ｉ－５－６）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－６．１）～（ｉ－５－６．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0142】
【化62】
【0143】
一般式（ｉ－５－７）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－７．１）～（ｉ－５－７．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0144】
【化63】
【0145】
一般式（ｉ－５－８）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－５－８．１）～（ｉ－５－８．４）で表される化合物等が挙げられる。
【0146】
【化64】
【0147】
一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）、一般式（ｉ－１－１）～（ｉ－１－６）、一般式（ｉ－２－１）～（ｉ－２－６）、一般式（ｉ－３－１）～（ｉ－３－６）、一般式（ｉ－４－１）～（ｉ－４－６）、一般式（ｉ－５－１）～（ｉ－５－８）、構造式（ｉ－１－１．１）～（ｉ－１－１．１２）、構造式（ｉ－１－２．１）～（ｉ－１－２．１２）、構造式（ｉ－１－３．１）～（ｉ－１－３．１１）、構造式（ｉ－１－４．１）～（ｉ－１－４．６）、構造式（ｉ－１－５．１）～（ｉ－１－５．６）、構造式（ｉ－１－６．１）～（ｉ－１－６．６）、構造式（ｉ－２－１．１）～（ｉ－２－１．６）、構造式（ｉ－２－２．１）～（ｉ－２－２．６）、構造式（ｉ－２－３．１）～（ｉ－２－３．６）、構造式（ｉ－２－４．１）～（ｉ－２－４．７）、構造式（ｉ－２－５．１）～（ｉ－２－５．６）、構造式（ｉ－２－６．１）～（ｉ－２－６．６）、構造式（ｉ－３－１．１）～（ｉ－３－１．４）、構造式（ｉ－３－２．１）～（ｉ－３－２．４）、構造式（ｉ－３－３．１）～（ｉ－３－３．４）、構造式（ｉ－３－４．１）～（ｉ－３－４．４）、構造式（ｉ－３－５．１）～（ｉ－３－５．４）、構造式（ｉ－３－６．１）～（ｉ－３－６．４）、構造式（ｉ－４－１．１）～（ｉ－４－１．６）、構造式（ｉ－４－２．１）～（ｉ－４－２．６）、構造式（ｉ－４－３．１）～（ｉ－４－３．６）、構造式（ｉ－４－４．１）～（ｉ－４－４．７）、構造式（ｉ－４－５．１）～（ｉ－４－５．６）、構造式（ｉ－４－６．１）～（ｉ－４－６．６）、構造式（ｉ－５－１．１）～（ｉ－５－１．４）、構造式（ｉ－５－２．１）～（ｉ－５－２．５）、構造式（ｉ－５－３．１）～（ｉ－５－３．４）、構造式（ｉ－５－４．１）～（ｉ－５－４．４）、構造式（ｉ－５－５．１）～（ｉ－５－５．４）、構造式（ｉ－５－６．１）～（ｉ－５－６．４）、構造式（ｉ－５－７．１）～（ｉ－５－７．４）又は構造式（ｉ－５－８．１）～（ｉ－５－８．４）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
【0148】
一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）、一般式（ｉ－１－１）～（ｉ－１－６）、一般式（ｉ－２－１）～（ｉ－２－６）、一般式（ｉ－３－１）～（ｉ－３－６）、一般式（ｉ－４－１）～（ｉ－４－６）、一般式（ｉ－５－１）～（ｉ－５－８）、構造式（ｉ－１－１．１）～（ｉ－１－１．１２）、構造式（ｉ－１－２．１）～（ｉ－１－２．１２）、構造式（ｉ－１－３．１）～（ｉ－１－３．１１）、構造式（ｉ－１－４．１）～（ｉ－１－４．６）、構造式（ｉ－１－５．１）～（ｉ－１－５．６）、構造式（ｉ－１－６．１）～（ｉ－１－６．６）、構造式（ｉ－２－１．１）～（ｉ－２－１．６）、構造式（ｉ－２－２．１）～（ｉ－２－２．６）、構造式（ｉ－２－３．１）～（ｉ－２－３．６）、構造式（ｉ－２－４．１）～（ｉ－２－４．７）、構造式（ｉ－２－５．１）～（ｉ－２－５．６）、構造式（ｉ－２－６．１）～（ｉ－２－６．６）、構造式（ｉ－３－１．１）～（ｉ－３－１．４）、構造式（ｉ－３－２．１）～（ｉ－３－２．４）、構造式（ｉ－３－３．１）～（ｉ－３－３．４）、構造式（ｉ－３－４．１）～（ｉ－３－４．４）、構造式（ｉ－３－５．１）～（ｉ－３－５．４）、構造式（ｉ－３－６．１）～（ｉ－３－６．４）、構造式（ｉ－４－１．１）～（ｉ－４－１．６）、構造式（ｉ－４－２．１）～（ｉ－４－２．６）、構造式（ｉ－４－３．１）～（ｉ－４－３．６）、構造式（ｉ－４－４．１）～（ｉ－４－４．７）、構造式（ｉ－４－５．１）～（ｉ－４－５．６）、構造式（ｉ－４－６．１）～（ｉ－４－６．６）、構造式（ｉ－５－１．１）～（ｉ－５－１．４）、構造式（ｉ－５－２．１）～（ｉ－５－２．５）、構造式（ｉ－５－３．１）～（ｉ－５－３．４）、構造式（ｉ－５－４．１）～（ｉ－５－４．４）、構造式（ｉ－５－５．１）～（ｉ－５－５．４）、構造式（ｉ－５－６．１）～（ｉ－５－６．４）、構造式（ｉ－５－７．１）～（ｉ－５－７．４）又は構造式（ｉ－５－８．１）～（ｉ－５－８．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることが好ましい。
【0149】
一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）、一般式（ｉ－１－１）～（ｉ－１－６）、一般式（ｉ－２－１）～（ｉ－２－６）、一般式（ｉ－３－１）～（ｉ－３－６）、一般式（ｉ－４－１）～（ｉ－４－６）、一般式（ｉ－５－１）～（ｉ－５－８）、構造式（ｉ－１－１．１）～（ｉ－１－１．１２）、構造式（ｉ－１－２．１）～（ｉ－１－２．１２）、構造式（ｉ－１－３．１）～（ｉ－１－３．１１）、構造式（ｉ－１－４．１）～（ｉ－１－４．６）、構造式（ｉ－１－５．１）～（ｉ－１－５．６）、構造式（ｉ－１－６．１）～（ｉ－１－６．６）、構造式（ｉ－２－１．１）～（ｉ－２－１．６）、構造式（ｉ－２－２．１）～（ｉ－２－２．６）、構造式（ｉ－２－３．１）～（ｉ－２－３．６）、構造式（ｉ－２－４．１）～（ｉ－２－４．７）、構造式（ｉ－２－５．１）～（ｉ－２－５．６）、構造式（ｉ－２－６．１）～（ｉ－２－６．６）、構造式（ｉ－３－１．１）～（ｉ－３－１．４）、構造式（ｉ－３－２．１）～（ｉ－３－２．４）、構造式（ｉ－３－３．１）～（ｉ－３－３．４）、構造式（ｉ－３－４．１）～（ｉ－３－４．４）、構造式（ｉ－３－５．１）～（ｉ－３－５．４）、構造式（ｉ－３－６．１）～（ｉ－３－６．４）、構造式（ｉ－４－１．１）～（ｉ－４－１．６）、構造式（ｉ－４－２．１）～（ｉ－４－２．６）、構造式（ｉ－４－３．１）～（ｉ－４－３．６）、構造式（ｉ－４－４．１）～（ｉ－４－４．７）、構造式（ｉ－４－５．１）～（ｉ－４－５．６）、構造式（ｉ－４－６．１）～（ｉ－４－６．６）、構造式（ｉ－５－１．１）～（ｉ－５－１．４）、構造式（ｉ－５－２．１）～（ｉ－５－２．５）、構造式（ｉ－５－３．１）～（ｉ－５－３．４）、構造式（ｉ－５－４．１）～（ｉ－５－４．４）、構造式（ｉ－５－５．１）～（ｉ－５－５．４）、構造式（ｉ－５－６．１）～（ｉ－５－６．４）、構造式（ｉ－５－７．１）～（ｉ－５－７．４）又は構造式（ｉ－５－８．１）～（ｉ－５－８．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、９５質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることが好ましく、８５質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましい。
【0150】
一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－５）、一般式（ｉ－１－１）～（ｉ－１－６）、一般式（ｉ－２－１）～（ｉ－２－６）、一般式（ｉ－３－１）～（ｉ－３－６）、一般式（ｉ－４－１）～（ｉ－４－６）、一般式（ｉ－５－１）～（ｉ－５－８）、構造式（ｉ－１－１．１）～（ｉ－１－１．１２）、構造式（ｉ－１－２．１）～（ｉ－１－２．１２）、構造式（ｉ－１－３．１）～（ｉ－１－３．１１）、構造式（ｉ－１－４．１）～（ｉ－１－４．６）、構造式（ｉ－１－５．１）～（ｉ－１－５．６）、構造式（ｉ－１－６．１）～（ｉ－１－６．６）、構造式（ｉ－２－１．１）～（ｉ－２－１．６）、構造式（ｉ－２－２．１）～（ｉ－２－２．６）、構造式（ｉ－２－３．１）～（ｉ－２－３．６）、構造式（ｉ－２－４．１）～（ｉ－２－４．７）、構造式（ｉ－２－５．１）～（ｉ－２－５．６）、構造式（ｉ－２－６．１）～（ｉ－２－６．６）、構造式（ｉ－３－１．１）～（ｉ－３－１．４）、構造式（ｉ－３－２．１）～（ｉ－３－２．４）、構造式（ｉ－３－３．１）～（ｉ－３－３．４）、構造式（ｉ－３－４．１）～（ｉ－３－４．４）、構造式（ｉ－３－５．１）～（ｉ－３－５．４）、構造式（ｉ－３－６．１）～（ｉ－３－６．４）、構造式（ｉ－４－１．１）～（ｉ－４－１．６）、構造式（ｉ－４－２．１）～（ｉ－４－２．６）、構造式（ｉ－４－３．１）～（ｉ－４－３．６）、構造式（ｉ－４－４．１）～（ｉ－４－４．７）、構造式（ｉ－４－５．１）～（ｉ－４－５．６）、構造式（ｉ－４－６．１）～（ｉ－４－６．６）、構造式（ｉ－５－１．１）～（ｉ－５－１．４）、構造式（ｉ－５－２．１）～（ｉ－５－２．５）、構造式（ｉ－５－３．１）～（ｉ－５－３．４）、構造式（ｉ－５－４．１）～（ｉ－５－４．４）、構造式（ｉ－５－５．１）～（ｉ－５－５．４）、構造式（ｉ－５－６．１）～（ｉ－５－６．４）、構造式（ｉ－５－７．１）～（ｉ－５－７．４）又は構造式（ｉ－５－８．１）～（ｉ－５－８．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、溶解性、Δｎ及び／又はΔεｒの観点から、０．１～９５質量％であることが好ましく、０．５～９０質量％であることが好ましく、１～８５質量％であることが好ましく、１～３０質量％であることが好ましく、１～２０質量％であることが好ましい。
【0151】
一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）は、公知の合成方法を用いて合成することができ、以下、いくつか例示する。
【0152】
（製法１）下記式（ｓ－４）で表される化合物の製造
【0153】
【化65】
【0154】
式中、Ａｉ２、Ｓｉ１及びＸｉ１は、前記一般式（ｉ）におけるＡｉ２、Ｓｉ１及びＸｉ１と同じ意味を表す。
まず、イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージドとターシャリーブトキシカリウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中にて０℃以下で反応させた後、一般式（ｓ－１）で表される化合物のＴＨＦ溶液をゆっくり加えて反応させることにより、一般式（ｓ－２）で表される化合物を得ることができる。
次いで、一般式（ｓ－２）で表される化合物を一般式（ｓ－３）で表される化合物と反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－４）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
まず、イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージドとターシャリーブトキシカリウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中にて０℃以下で反応させた後、一般式（ｓ－１）で表される化合物のＴＨＦ溶液をゆっくり加えて反応させることにより、一般式（ｓ－２）で表される化合物を得ることができる。
次いで、一般式（ｓ－２）で表される化合物を一般式（ｓ－３）で表される化合物と反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－４）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
【0155】
（製法２）下記式（ｓ－１０）で表される化合物の製造
【0156】
【化66】
【0157】
まず、１－ブロモ－３，７－ジメチルオクタンとトリフェニルホスフィンをトルエン溶媒中、加熱還流することにより、一般式（ｓ－５）で表される化合物を得ることができる。
次いで、一般式（ｓ－５）で表される化合物とターシャリーブトキシカリウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中にて０℃以下で反応させた後、一般式（ｓ－６）で表される化合物のＴＨＦ溶液をゆっくり加えて反応させることにより、一般式（ｓ－７）で表される化合物を得ることができる。
更に、トルエン溶媒に一般式（ｓ－７）で表される化合物、１０質量％塩酸、スルフィン酸ナトリウムを加えて加熱することにより、Ｅ体に異性化された一般式（ｓ－８）で表される化合物を得ることが出来る。
次いで、一般式（ｓ－８）で表される化合物を一般式（ｓ－９）で表される化合物と反応させることにより目的物である一般式（ｓ－１０）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－５）で表される化合物とターシャリーブトキシカリウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中にて０℃以下で反応させた後、一般式（ｓ－６）で表される化合物のＴＨＦ溶液をゆっくり加えて反応させることにより、一般式（ｓ－７）で表される化合物を得ることができる。
更に、トルエン溶媒に一般式（ｓ－７）で表される化合物、１０質量％塩酸、スルフィン酸ナトリウムを加えて加熱することにより、Ｅ体に異性化された一般式（ｓ－８）で表される化合物を得ることが出来る。
次いで、一般式（ｓ－８）で表される化合物を一般式（ｓ－９）で表される化合物と反応させることにより目的物である一般式（ｓ－１０）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
【0158】
（製法３）下記式（ｓ－１９）で表される化合物の製造
【0159】
【化67】
【0160】
１－ブロモ－３，３－ジメチルブタンとトリフェニルホスフィンをトルエン溶媒中、加熱還流することにより、一般式（ｓ－１１）で表される化合物を得ることができる。
次いで、一般式（ｓ－１１）で表される化合物とターシャリーブトキシカリウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中にて０℃以下で反応させた後、一般式（ｓ－１２）で表される化合物のＴＨＦ溶液をゆっくり加えて反応させることにより、一般式（ｓ－１３）で表される化合物を得ることができる。
更に、トルエン溶媒に一般式（ｓ－１３）で表される化合物、１０重量％塩酸、スルフィン酸ナトリウムを加えて加熱することにより、Ｅ体に異性化された一般式（ｓ－１４）で表される化合物を得ることが出来る。
次いで、一般式（ｓ－１４）で表される化合物をビスピナコールジボランと反応させることにより、一般式（ｓ－１５）で表される化合物を得た後、一般式（ｓ－１６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｓ－１７）で表される化合物を得ることが出来る。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等が挙げられる。
そして、一般式（ｓ－１７）で表される化合物と一般式（ｓ－１８）で表される化合物と反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－１９）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－１１）で表される化合物とターシャリーブトキシカリウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中にて０℃以下で反応させた後、一般式（ｓ－１２）で表される化合物のＴＨＦ溶液をゆっくり加えて反応させることにより、一般式（ｓ－１３）で表される化合物を得ることができる。
更に、トルエン溶媒に一般式（ｓ－１３）で表される化合物、１０重量％塩酸、スルフィン酸ナトリウムを加えて加熱することにより、Ｅ体に異性化された一般式（ｓ－１４）で表される化合物を得ることが出来る。
次いで、一般式（ｓ－１４）で表される化合物をビスピナコールジボランと反応させることにより、一般式（ｓ－１５）で表される化合物を得た後、一般式（ｓ－１６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｓ－１７）で表される化合物を得ることが出来る。
反応方法としては例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等が挙げられる。
そして、一般式（ｓ－１７）で表される化合物と一般式（ｓ－１８）で表される化合物と反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－１９）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
【0161】
（製法４）下記式（ｓ－２４）で表される化合物の製造
【0162】
【化68】
【0163】
１－ブロモメチル－４－ブチルシクロヘキサンとトリフェニルホスフィンをトルエン溶媒中、加熱還流することにより、一般式（ｓ－２０）で表される化合物を得ることができる。
次いで、一般式（ｓ－２０）で表される化合物とターシャリーブトキシカリウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中にて０℃以下で反応させた後、一般式（ｓ－２１）で表される化合物のＴＨＦ溶液をゆっくり加えて、反応させた後、更にトルエン溶媒に反応物、１０質量％塩酸、スルフィン酸ナトリウムを加えて加熱することにより、Ｅ体に異性化された一般式（ｓ－２２）で表される化合物を得ることが出来る。
次いで、一般式（ｓ－２２）で表される化合物と一般式（ｓ－２３）で表される化合物と反応させることにより目的物である一般式（ｓ－２４）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－２０）で表される化合物とターシャリーブトキシカリウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中にて０℃以下で反応させた後、一般式（ｓ－２１）で表される化合物のＴＨＦ溶液をゆっくり加えて、反応させた後、更にトルエン溶媒に反応物、１０質量％塩酸、スルフィン酸ナトリウムを加えて加熱することにより、Ｅ体に異性化された一般式（ｓ－２２）で表される化合物を得ることが出来る。
次いで、一般式（ｓ－２２）で表される化合物と一般式（ｓ－２３）で表される化合物と反応させることにより目的物である一般式（ｓ－２４）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
【0164】
（製法５）下記式（ｓ－３０）で表される化合物の製造
【0165】
【化69】
【0166】
一般式（ｓ－２５）で表される化合物とトリメチルシリルアセチレンと反応させた後、メタノール中にて炭酸カリウムと反応させることにより、一般式（ｓ－２６）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
更に、一般式（ｓ－２６）で表される化合物と一般式（ｓ－２７）で表される化合物とを反応させることにより一般式（ｓ－２８）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－２８）で表される化合物と一般式（ｓ－２９）で表される化合物とを反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－３０）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
更に、一般式（ｓ－２６）で表される化合物と一般式（ｓ－２７）で表される化合物とを反応させることにより一般式（ｓ－２８）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－２８）で表される化合物と一般式（ｓ－２９）で表される化合物とを反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－３０）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応等が挙げられる。
【0167】
各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ－Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載のものが挙げられる。
各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。
各工程において必要に応じて官能基を保護することができる。
保護基としては、例えば、ＧＲＥＥＮＥ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ＩＮ ＯＲＧＡＮＩＣ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（（Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）、ＰＥＴＥＲ Ｇ．Ｍ．ＷＵＴＳ、ＴＨＥＯＤＯＲＡ Ｗ．ＧＲＥＥＮＥ共著、Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）等に記載の保護基が挙げられる。
また、各工程において必要に応じて精製を行ってもよい。
精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。
精製剤の具体例としてはシリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。
各工程において必要に応じて官能基を保護することができる。
保護基としては、例えば、ＧＲＥＥＮＥ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ＩＮ ＯＲＧＡＮＩＣ ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（（Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）、ＰＥＴＥＲ Ｇ．Ｍ．ＷＵＴＳ、ＴＨＥＯＤＯＲＡ Ｗ．ＧＲＥＥＮＥ共著、Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）等に記載の保護基が挙げられる。
また、各工程において必要に応じて精製を行ってもよい。
精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。
精製剤の具体例としてはシリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
【0168】
＜一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の特性値＞
一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の特性値は、以下のようにして測定することができる。
まず、母体液晶に対して、一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を添加し、液晶組成物１００質量％中に一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）をそれぞれ０質量％、５質量％、１０質量％含む液晶組成物を調製し、それぞれの液晶組成物のΔｎ（屈折率異方性）及びΔεｒを測定する。
そして、最小二乗法を用いて、一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）１００質量％、すなわち一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）のΔｎ（屈折率異方性）及びΔεｒを外挿値より求める。
一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の特性値は、以下のようにして測定することができる。
まず、母体液晶に対して、一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を添加し、液晶組成物１００質量％中に一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）をそれぞれ０質量％、５質量％、１０質量％含む液晶組成物を調製し、それぞれの液晶組成物のΔｎ（屈折率異方性）及びΔεｒを測定する。
そして、最小二乗法を用いて、一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）１００質量％、すなわち一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）のΔｎ（屈折率異方性）及びΔεｒを外挿値より求める。
【0169】
Δｎ（屈折率異方性）は、後述する光学センサで用いられる近赤外領域のΔｎと相関する。
Δｎが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率（ｎｅ）と常光屈折率（ｎｏ）の差（ｎｅ－ｎｏ）から求める。
また、位相差測定装置から、Δｎを求めることもできる。
位相差Ｒｅ、液晶層の厚さｄ及びΔｎとの間には、Δｎ＝Ｒｅ／ｄの関係が成り立つ。
セルギャップ（ｄ）が約３．０μｍで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のＲｅを位相差フィルム・光学材料検査装置ＲＥＴＳ－１００（大塚電子株式会社製）で測定する。
測定は温度２５℃、５８９ｎｍの条件で行い、単位はない。
本発明に係る一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎは、波長の光の位相変調力の観点から、０．３０以上であることが好ましく、０．３２～０．６０であることが好ましく、０．３５～０．５７であることが好ましく、０．４０～０．５５であることが好ましい。
Δｎが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率（ｎｅ）と常光屈折率（ｎｏ）の差（ｎｅ－ｎｏ）から求める。
また、位相差測定装置から、Δｎを求めることもできる。
位相差Ｒｅ、液晶層の厚さｄ及びΔｎとの間には、Δｎ＝Ｒｅ／ｄの関係が成り立つ。
セルギャップ（ｄ）が約３．０μｍで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のＲｅを位相差フィルム・光学材料検査装置ＲＥＴＳ－１００（大塚電子株式会社製）で測定する。
測定は温度２５℃、５８９ｎｍの条件で行い、単位はない。
本発明に係る一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎは、波長の光の位相変調力の観点から、０．３０以上であることが好ましく、０．３２～０．６０であることが好ましく、０．３５～０．５７であることが好ましく、０．４０～０．５５であることが好ましい。
【0170】
高周波数領域における誘電率異方性は、高いほど目的周波数帯の電波に対する位相変調力が大きくなるため、特にアンテナ用途に好適である。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）においては、高周波数領域の特性を代表して１０ＧＨｚにおける誘電率異方性Δεｒを測定した。
Δεｒ＝（εｒ∥－εｒ⊥）である。
ここで、「εｒ」は誘電定数であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）においては、高周波数領域の特性を代表して１０ＧＨｚにおける誘電率異方性Δεｒを測定した。
Δεｒ＝（εｒ∥－εｒ⊥）である。
ここで、「εｒ」は誘電定数であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
【0171】
Δεｒは以下の方法により測定することができる。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は０．８０ｍｍの内半径及び０．８３５ｍｍの外半径を有し、有効長は４．０ｃｍである。
液晶組成物を封入した毛細管を、１０ＧＨｚの共鳴周波数を有する空洞共振器（ＥＭラボ株式会社製）の中心へと導入する。
この空洞共振器は３０ｍｍの直径、２６ｍｍ幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ（キーサイト・テクノロジー株式会社製）を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないＰＴＦＥ毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、１０ＧＨｚにおける誘電定数（εｒ）を決定する。
なお、液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をＰＴＦＥ毛細管の垂直方向（有効長方向に対して垂直）に配列させたり、平行方向（有効長方向に対して平行）に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離４５ｍｍ、中央付近の磁界の強さは０．２３テスラである。
液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度２５℃で行い、Δεｒに単位はない。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は０．８０ｍｍの内半径及び０．８３５ｍｍの外半径を有し、有効長は４．０ｃｍである。
液晶組成物を封入した毛細管を、１０ＧＨｚの共鳴周波数を有する空洞共振器（ＥＭラボ株式会社製）の中心へと導入する。
この空洞共振器は３０ｍｍの直径、２６ｍｍ幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ（キーサイト・テクノロジー株式会社製）を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないＰＴＦＥ毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、１０ＧＨｚにおける誘電定数（εｒ）を決定する。
なお、液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をＰＴＦＥ毛細管の垂直方向（有効長方向に対して垂直）に配列させたり、平行方向（有効長方向に対して平行）に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離４５ｍｍ、中央付近の磁界の強さは０．２３テスラである。
液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度２５℃で行い、Δεｒに単位はない。
【0172】
本発明に係る一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の２５℃におけるΔεｒはより大きいことが好ましいが、ＧＨｚ帯における位相変調力の観点から、０．３０以上であることが好ましく、０．３０～０．６５であることが好ましく、０．３１～０．６０であることが好ましく、０．３２～０．５５であることが好ましく、０．３３～０．５０であることが好ましく、０．３４～０．４５であることが好ましく、０．３５～０．４０であることが好ましい。
【0173】
（液晶組成物）
本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）、必要に応じてその他の液晶化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）、必要に応じてその他の液晶化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
【0174】
添加物としては、安定剤、色素化合物、重合性化合物、アゾトラン化合物等が挙げられる。
【0175】
安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式（ＸＸ－１）～（ＸＸ－３）で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式（ＸＸ－１）～（ＸＸ－３）で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
【0176】
【化70】
【0177】
ヒンダードアミン類としては、下記の構造式（ＹＹ－１）～（ＹＹ－２）で表されるヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられる。
【0178】
【化71】
【0179】
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～８種、好ましくは１～６種、好ましくは１～４種、好ましくは１～２種である。
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．００５～１質量％であることが好ましく、０．０２～０．５０質量％であることが好ましく、０．０３～０．３５質量％であることが好ましい。
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．００５～１質量％であることが好ましく、０．０２～０．５０質量％であることが好ましく、０．０３～０．３５質量％であることが好ましい。
【0180】
（液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ）
以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
【0181】
本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。
また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
【0182】
本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光又は赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化又は電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。
測距センサとしては、光源を用いるＬｉＤＡＲ（Ｌｉｇｈｔ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ Ａｎｄ Ｒａｎｇｉｎｇ）用であることが好ましい。
ＬｉＤＡＲとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機（ドローン）用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はＬＥＤ又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
ＬｉＤＡＲに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は８００～２０００ｎｍであることが好ましい。
特に、９０５ｎｍ又は１５５０ｎｍの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は９０５ｎｍの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には１５５０ｎｍの赤外レーザが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、高いΔｎを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
測距センサとしては、光源を用いるＬｉＤＡＲ（Ｌｉｇｈｔ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ Ａｎｄ Ｒａｎｇｉｎｇ）用であることが好ましい。
ＬｉＤＡＲとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機（ドローン）用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はＬＥＤ又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
ＬｉＤＡＲに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は８００～２０００ｎｍであることが好ましい。
特に、９０５ｎｍ又は１５５０ｎｍの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は９０５ｎｍの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には１５５０ｎｍの赤外レーザが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、高いΔｎを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
【0183】
本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第１の透明電極層と、第２の透明電極層と、前記第１の透明電極層及び前記第２の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第２の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。
本発明に係る液晶レンズは、例えば、２Ｄ、３Ｄの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
本発明に係る液晶レンズは、例えば、２Ｄ、３Ｄの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
【0184】
本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層（電極）の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が２次元状に配置された液晶層を有する構成のＬＣＯＳ（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ ｏｎ ｓｉｌｉｃｏｎ）が挙げられる。
本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
【0185】
本発明に係るアンテナは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第１基板と、前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第３基板と、前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
液晶組成物としては、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を１種又は２種以上含む液晶組成物を用いることにより、Δｎが大きく、Δεｒが大きく、低温での保存性が良好であるため、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供できる。
これにより、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供できる。
本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるＫａ帯周波数又はＫ帯周波数もしくはＫｕ帯周波数において動作することが好ましい。
本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第２０２１／１５７１８９号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第１基板と、前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第３基板と、前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
液晶組成物としては、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）を１種又は２種以上含む液晶組成物を用いることにより、Δｎが大きく、Δεｒが大きく、低温での保存性が良好であるため、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供できる。
これにより、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供できる。
本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるＫａ帯周波数又はＫ帯周波数もしくはＫｕ帯周波数において動作することが好ましい。
本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第２０２１／１５７１８９号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
【実施例0186】
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量％」で記載した。
なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は特に断りがない限りトランス体を表す。
（実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量％」で記載した。
なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は特に断りがない限りトランス体を表す。
（実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
【0187】
【化72】
【0188】
窒素雰囲気下、反応容器にイソプロピルトリフェニルホスフィンヨージド２５ｇ、ＴＨＦ６０ｍＬを仕込み、１０℃以下に冷却し、ターシャリーブトキシカリウム６．５ｇを加え、１０℃以下を保ちながら１時間反応させた。次いで、式（Ｉ－１－１）で表される化合物１０．０ｇをＴＨＦ３５ｍＬに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、滴下終了後、室温で２時間攪拌し反応させた。反応終了後、反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－２）で表される化合物１１．０ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－２）で表される化合物１１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．７ｇ、トリエチルアミン２５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加えた。そして、８０℃で加熱しながら、式（Ｉ－１－３）で表される化合物８．５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－１－４）で表される化合物１２．５ｇを得た。反応容器に式（Ｉ－１－４）で表される化合物１２．５ｇ、ジクロロメタン６０ｍＬ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール９ｇ加え、２時間加熱還流行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１）で表される化合物１１．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３２５
（実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－２）で表される化合物１１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．７ｇ、トリエチルアミン２５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加えた。そして、８０℃で加熱しながら、式（Ｉ－１－３）で表される化合物８．５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－１－４）で表される化合物１２．５ｇを得た。反応容器に式（Ｉ－１－４）で表される化合物１２．５ｇ、ジクロロメタン６０ｍＬ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール９ｇ加え、２時間加熱還流行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１）で表される化合物１１．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３２５
（実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
【0189】
【化73】
【0190】
窒素雰囲気下、反応容器に１－ブロモ－３－メチルブタン１５ｇ、トリフェニルホスフィン３０ｇ、トルエン１５０ｍＬを加え４時間加熱還流させた。反応終了後、析出物をろ過し、式（Ｉ－２－１）で表される化合物３８ｇを得た。次いで、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－１）で表される化合物３８ｇ、ＴＨＦ１５０ｍＬを加え０℃に冷却し、ターシャリーブトキシカリウム１４ｇを加え、１時間反応させた。その後、４－ブロモベンズアルデヒド１８ｇをＴＨＦ５０ｍＬに溶解させた溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、２時間反応させた。反応終了後、反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）により精製した後、トルエン２００ｍＬ、１０質量％塩酸２０ｍＬ、スルフィン酸ナトリウム２ｇを加え、１時間加熱還流を行うことによって、式（Ｉ－２－２）で表される化合物２２ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－２）で表される化合物２２ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．６ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．９ｇ、トリエチルアミン２５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加えた。そして、８０℃で加熱しながら、式（Ｉ－２－３）で表される化合物１５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－２－４）で表される化合物２２．５ｇを得た。
次に、反応容器に式（Ｉ－２－４）で表される化合物２２．５ｇ、ジクロロメタン６０ｍｌ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール１５ｇ加え、２時間加熱還流行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２）で表される化合物２２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３５３
（実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－２）で表される化合物２２ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．６ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．９ｇ、トリエチルアミン２５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加えた。そして、８０℃で加熱しながら、式（Ｉ－２－３）で表される化合物１５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－２－４）で表される化合物２２．５ｇを得た。
次に、反応容器に式（Ｉ－２－４）で表される化合物２２．５ｇ、ジクロロメタン６０ｍｌ、１，１－チオカルボニルジイミダゾール１５ｇ加え、２時間加熱還流行った。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２）で表される化合物２２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３５３
（実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
【0191】
【化74】
【0192】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－１）で表される化合物５ｇ、ＴＨＦ５０ｍLを仕込み、０℃に冷却した。次いで、ターシャリーブトキシカリウム１．４ｇを加え１時間攪拌させた。その後、式（Ｉ－３－２）で表される化合物２．２ｇをＴＨＦ１０ｍＬに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、２時間反応させた。反応終了後、１０質量％塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン）により精製した。その後、得られた化合物をトルエン５０ｍＬに溶解させた後、１０質量％塩酸５ｍＬ、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム０．２ｇを加え、１時間加熱還流させた。反応液を水で洗浄し、溶媒を留去して式（Ｉ－３－３）で表される化合物３．５ｇを得た。更に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－３）で表される化合物３．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３ｇ、２－アミノエタノール１５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加えた。反応容器を８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－３－４）で表される化合物２．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－３）で表される化合物３．１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４１７
（実施例４）式（Ｉ－４）で表される化合物の製造
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４１７
（実施例４）式（Ｉ－４）で表される化合物の製造
【0193】
【化75】
【0194】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－４－１）で表される化合物５ｇ、ＴＨＦ５０ｍLを仕込み、０℃に冷却した。次いで、ターシャリーブトキシカリウム１．４ｇを加え１時間攪拌させた。その後、４－ブロモベンズアルデヒド１．９ｇをＴＨＦ１０ｍＬに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、２時間反応させた。反応終了後、１０質量％塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン）により精製した。そして、得られた化合物をトルエン５０ｍＬに溶解させた後、１０質量％塩酸５ｍＬ、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム０．２ｇを加え、１時間加熱還流させた。反応液を水で洗浄し、溶媒を留去して式（Ｉ－４－２）で表される化合物３．１ｇを得た。
更に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－４－２）で表される化合物３．１ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇ、２－アミノエタノール１５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加えた。反応容器を８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－４－３）で表される化合物１．５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－４－４）で表される化合物３．０ｇを得た。
そして、反応容器に式（Ｉ－４－４）で表される化合物３．０ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬ、１，１－チオカルボニル－ジ－２－（１Ｈ）ピリドン２ｇ加え、室温で５時間反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－４）で表される化合物３．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４３５
（実施例５）式（Ｉ－５）で表される化合物の製造
更に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－４－２）で表される化合物３．１ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇ、２－アミノエタノール１５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加えた。反応容器を８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－４－３）で表される化合物１．５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－４－４）で表される化合物３．０ｇを得た。
そして、反応容器に式（Ｉ－４－４）で表される化合物３．０ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬ、１，１－チオカルボニル－ジ－２－（１Ｈ）ピリドン２ｇ加え、室温で５時間反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－４）で表される化合物３．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４３５
（実施例５）式（Ｉ－５）で表される化合物の製造
【0195】
【化76】
【0196】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－１）で表される化合物５ｇ、ＴＨＦ５０ｍL、トリエチルアミン１５ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）０．３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．５ｇを仕込み、５０℃に加熱した。次いで、トリメチルシリルアセチレン２ｇを加え２時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル５０ｍＬを加え飽和塩化アンモニウム溶液で有機層を洗浄した。その後、有機層をメタノール５０ｍＬに溶解させ、炭酸カリウム０．５ｇを添加し、６０℃で２時間反応させた。反応終了後、１０質量％塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。そして、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン）により精製し、式（Ｉ－５－２）で表される化合物３．８ｇを得た。
更に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－２）で表される化合物３．８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３ｇ、トリエチルアミン１５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加えた。反応容器を室温に保ちながら、１－ブロモ－４－ヨード－３－メチルベンゼン５．７ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－３）で表される化合物７．２ｇを得た。
その後、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－３）で表される化合物７．２ｇ、式（Ｉ－５－４）で表される化合物３．３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇ、トリエチルアミン１５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－５）で表される化合物７．５ｇを得た。
そして、反応容器に式（Ｉ－５－５）で表される化合物７．５ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬ、１，１－チオカルボニル－ジ－２－（１Ｈ）ピリドン４．２ｇ加え、室温で５時間反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５）で表される化合物３．９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４８１
（実施例６）式（Ｉ－６）で表される化合物の製造
更に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－２）で表される化合物３．８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３ｇ、トリエチルアミン１５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加えた。反応容器を室温に保ちながら、１－ブロモ－４－ヨード－３－メチルベンゼン５．７ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－３）で表される化合物７．２ｇを得た。
その後、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－３）で表される化合物７．２ｇ、式（Ｉ－５－４）で表される化合物３．３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇ、トリエチルアミン１５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－５）で表される化合物７．５ｇを得た。
そして、反応容器に式（Ｉ－５－５）で表される化合物７．５ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬ、１，１－チオカルボニル－ジ－２－（１Ｈ）ピリドン４．２ｇ加え、室温で５時間反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５）で表される化合物３．９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４８１
（実施例６）式（Ｉ－６）で表される化合物の製造
【0197】
【化77】
【0198】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－６－１）で表される化合物６ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを仕込み、０℃に冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物６ｇをジクロロメタン１５ｍＬに溶解させた溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、そのままの温度で１時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し、溶媒を留去し式（Ｉ－６－２）で表される化合物８ｇを得た。
更に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－６－２）で表される化合物８ｇ、式（Ｉ－６－３）で表される化合物５ｇ、炭酸カリウム４ｇ、ＴＨＦ１００ｍＬ、水１０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３ｇを加え、反応容器を６０℃に加熱し、３時間反応させた。反応終了後、反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－６）で表される化合物６．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３９７
（実施例７）式（Ｉ－７）で表される化合物の製造
更に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－６－２）で表される化合物８ｇ、式（Ｉ－６－３）で表される化合物５ｇ、炭酸カリウム４ｇ、ＴＨＦ１００ｍＬ、水１０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３ｇを加え、反応容器を６０℃に加熱し、３時間反応させた。反応終了後、反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－６）で表される化合物６．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３９７
（実施例７）式（Ｉ－７）で表される化合物の製造
【0199】
【化78】
【0200】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－７－１）で表される化合物７ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇ、トリエチルアミン１５ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加えた。反応容器を８０℃に加熱しながら、式（Ｉ－７－２）で表される化合物３ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝３／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－７－３）で表される化合物７．４ｇを得た。
その後、反応容器に式（Ｉ－７－３）で表される化合物７．４ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬ、１，１－チオカルボニル－ジ－２－（１Ｈ）ピリドン４．４ｇ加え、室温で５時間反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－７）で表される化合物６．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４６１
その後、反応容器に式（Ｉ－７－３）で表される化合物７．４ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬ、１，１－チオカルボニル－ジ－２－（１Ｈ）ピリドン４．４ｇ加え、室温で５時間反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－７）で表される化合物６．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４６１
【0201】
（液晶組成物の調製と評価）
以下の物性値を示す母体液晶（ＬＣ－１）を調製した。値はいずれも実測値である。
Ｔｎ－ｉ（ネマチック相－等方性液体相転移温度）：７４．０℃
Δε（２５℃、１ｋＨｚにおける誘電率異方性） ：５．１１
Δｎ（２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率異方性）：０．１４１
γ１（２５℃における回転粘性係数） ：１０７ｍＰａ・ｓ
以下の物性値を示す母体液晶（ＬＣ－１）を調製した。値はいずれも実測値である。
Ｔｎ－ｉ（ネマチック相－等方性液体相転移温度）：７４．０℃
Δε（２５℃、１ｋＨｚにおける誘電率異方性） ：５．１１
Δｎ（２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率異方性）：０．１４１
γ１（２５℃における回転粘性係数） ：１０７ｍＰａ・ｓ
【0202】
母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例で得た化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－７）及びイソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基を採用しない式（Ｃ－１）～（Ｃ－２）で表される化合物を添加し、液晶組成物１００質量％中に各化合物をそれぞれ０質量％、５質量％、１０質量％含む液晶組成物を調製した。
そして、最小二乗法を用いて各化合物１００質量％におけるΔｎ及びΔεｒの外挿値を求めた。結果を表１に示す。
そして、最小二乗法を用いて各化合物１００質量％におけるΔｎ及びΔεｒの外挿値を求めた。結果を表１に示す。
【0203】
（保存安定性試験）
母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例で得た化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－７）及びイソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基を採用しない式（Ｃ－１）～（Ｃ－２）で表される化合物を添加し、液晶組成物１００質量％中に各化合物をそれぞれ５質量％含む液晶組成物を調整した。
１ｍＬのサンプル瓶（マルエム社製）に調整した液晶組成物を０．５ｇ秤量し、１５０℃、２５０Ｐａで１０分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを０℃の温度制御式恒温槽（エスペック社製、ＳＨ－２４１）の中で２週間にわたって保存し、１週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。１週目の目視にて結晶化が確認されなかったものを「〇」、結晶化が確認されたものを「×」とした。結果を表１に示す。
母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例で得た化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－７）及びイソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基を採用しない式（Ｃ－１）～（Ｃ－２）で表される化合物を添加し、液晶組成物１００質量％中に各化合物をそれぞれ５質量％含む液晶組成物を調整した。
１ｍＬのサンプル瓶（マルエム社製）に調整した液晶組成物を０．５ｇ秤量し、１５０℃、２５０Ｐａで１０分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを０℃の温度制御式恒温槽（エスペック社製、ＳＨ－２４１）の中で２週間にわたって保存し、１週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。１週目の目視にて結晶化が確認されなかったものを「〇」、結晶化が確認されたものを「×」とした。結果を表１に示す。
【0204】
【化79】
【0205】
【表1】
【0206】
実施例１０、１３及び比較例１、実施例８、９、１１、１２、１４及び比較例２より、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物は、Δｎ及びΔεｒが大きいことが確認された。
とりわけ、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有する化合物は、Δｎとして０．３５以上を示した。
また、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物は、低温での保存性が良好であることも確認された。
とりわけ、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有する化合物は、Δｎとして０．３５以上を示した。
また、イソブテニル基及び分岐状又は環状の炭素原子数５～２０のアルケニル基からなる群から選ばれるアルケニル基とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）基をはじめとする所定の側鎖構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物は、低温での保存性が良好であることも確認された。
【産業上の利用可能性】
【0207】
本発明の化合物は、液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに利用することができる。