知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
▶ 学校法人関西学院の特許一覧 ▶ エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社の特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024180282
(43)【公開日】2024-12-26
(54)【発明の名称】多環芳香族化合物
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20241219BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20241219BHJP
H10K 50/16 20230101ALI20241219BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 A CSP
H10K85/30
H10K50/16
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024066505
(22)【出願日】2024-04-17
(31)【優先権主張番号】P 2023097952
(32)【優先日】2023-06-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】503092180
【氏名又は名称】学校法人関西学院
(71)【出願人】
【識別番号】521180485
【氏名又は名称】エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000109
【氏名又は名称】弁理士法人特許事務所サイクス
(72)【発明者】
【氏名】畠山 琢次
(72)【発明者】
【氏名】清水 瑛治
(72)【発明者】
【氏名】▲高▼村 大作
(72)【発明者】
【氏名】影山 明子
(72)【発明者】
【氏名】増田 勝也
(72)【発明者】
【氏名】小野 敦史
【テーマコード（参考）】
3K107
4H048
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107BB03
3K107BB07
3K107BB08
3K107CC04
3K107CC12
3K107DD75
3K107DD78
4H048AA01
4H048AA03
4H048AB92
4H048VA22
4H048VA77
(57)【要約】 （修正有）
【課題】有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式（１）で表される多環芳香族化合物；
Ａ環～Ｃ環の少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環であり、その他はアリール環であり、Ｙ1は＞Ｂ－、Ｘ1及びＸ2は＞Ｏ、＞Ｓ、又は＞Ｓｅであり、式（１）における少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、式（Ｇ）中、いずれか２つ又は３つの連続するＺgはＹ1ならびにＸ1及びＸ2又はＸ1もしくはＸ2と結合している炭素であり、その他のＺgは－Ｎ＝又は－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgは水素又は置換基であり、Ｌ1、Ｌ2はいずれも水素であるか、又は２つのＬ1、２つのＬ2がそれぞれ互いに結合して単結合又は＞Ｏを形成しており、ＷはＣ又はＳｉである。
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で表される多環芳香族化合物；
Ａ環～Ｃ環の少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環であり、その他はアリール環であり、Ｙ1は＞Ｂ－、Ｘ1及びＸ2は＞Ｏ、＞Ｓ、又は＞Ｓｅであり、式（１）における少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、式（Ｇ）中、いずれか２つ又は３つの連続するＺgはＹ1ならびにＸ1及びＸ2又はＸ1もしくはＸ2と結合している炭素であり、その他のＺgは－Ｎ＝又は－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgは水素又は置換基であり、Ｌ1、Ｌ2はいずれも水素であるか、又は２つのＬ1、２つのＬ2がそれぞれ互いに結合して単結合又は＞Ｏを形成しており、ＷはＣ又はＳｉである。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表される多環芳香族化合物；
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、ただし、Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環であり；
Ｙ1は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－ＲIY）－、または＞Ｇｅ（－ＲGY）－であり、ＲIYおよびＲGYは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｎ－ＲNX、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－ＲCX）2、＞Ｓｉ（－ＲIX）2、または＞Ｓｅであり、ＲNX、ＲCX、およびＲIXは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲCXは互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲIXは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＲNX、ＲCX、およびＲIXは、それぞれ独立して、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と連結基または単結合を介して結合していてもよく；
式（Ｇ）中、
いずれか２つまたは３つの連続するＺgはＹ1ならびにＸ1およびＸ2またはＸ1もしくはＸ2と結合している炭素であり、
その他のＺgはそれぞれ独立して、－Ｎ＝または－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgはそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
隣接する２つのＲgは互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく；
Ｌ1はいずれも水素であるか、または２つのＬ1が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成しており、
Ｌ2はいずれも水素であるか、または２つのＬ2が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成しており、
ＲNLおよびＲILはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲILは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＷはＣまたはＳｉであり；
式（１）において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（15Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（33Ｓ）、硫黄－３４（34Ｓ）または硫黄－３６（36Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（17Ｏ）または酸素－１８（18Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（13Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（11Ｂ）で置き換えられていてもよい。
【化1】
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、ただし、Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環であり；
Ｙ1は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－ＲIY）－、または＞Ｇｅ（－ＲGY）－であり、ＲIYおよびＲGYは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｎ－ＲNX、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－ＲCX）2、＞Ｓｉ（－ＲIX）2、または＞Ｓｅであり、ＲNX、ＲCX、およびＲIXは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲCXは互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲIXは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＲNX、ＲCX、およびＲIXは、それぞれ独立して、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と連結基または単結合を介して結合していてもよく；
式（Ｇ）中、
いずれか２つまたは３つの連続するＺgはＹ1ならびにＸ1およびＸ2またはＸ1もしくはＸ2と結合している炭素であり、
その他のＺgはそれぞれ独立して、－Ｎ＝または－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgはそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
隣接する２つのＲgは互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく；
Ｌ1はいずれも水素であるか、または２つのＬ1が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成しており、
Ｌ2はいずれも水素であるか、または２つのＬ2が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成しており、
ＲNLおよびＲILはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲILは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＷはＣまたはＳｉであり；
式（１）において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（15Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（33Ｓ）、硫黄－３４（34Ｓ）または硫黄－３６（36Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（17Ｏ）または酸素－１８（18Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（13Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（11Ｂ）で置き換えられていてもよい。
【請求項2】
Ｙ1が＞Ｂ－である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項3】
Ｘ1およびＸ2が、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｓｅである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項4】
その他のＺgがいずれも－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgはいずれも水素であるか、または、
その他のＺgがいずれも－Ｃ（－Ｒg）＝であり、隣接するいずれか一組の２つのＲgが互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成しており、それ以外のＲgがいずれも水素である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
その他のＺgがいずれも－Ｃ（－Ｒg）＝であり、隣接するいずれか一組の２つのＲgが互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成しており、それ以外のＲgがいずれも水素である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項5】
２つのＬ2が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、または＞Ｓを形成している、請求項１～４のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物。
【請求項6】
Ｂ環が式（Ｇ）で表される環である、請求項１～４のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物。
【請求項7】
以下のいずれかの式で表される、請求項６に記載の多環芳香族化合物。
【化2】
【請求項8】
Ａ環が式（Ｇ）で表される環である、請求項１～４のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物。
【請求項9】
以下の式で表される、請求項８に記載の多環芳香族化合物。
【化3】
【請求項10】
請求項１～４のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
【請求項11】
陽極および陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に配置される有機層とを有し、前記有機層が請求項１～４のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
【請求項12】
前記有機層が電子輸送層である、請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項13】
請求項１１に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【0003】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【0004】
発光層用の発光材料としては、例えば、アザボリン誘導体を改良した材料などが報告されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】国際公開第２０１５／１０２１１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、有機ＥＬ素子等の有機デバイスの性能をさらに向上させることができる材料や、製造プロセスを改善させる材料が求められている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、ホウ素を含有する新規骨格を有する多環芳香族化合物が有機デバイス用材料として有利な特性を有していることを見出した。そしてこの知見に基づき、さらに検討を重ねて、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【0008】
＜１＞ 式（１）で表される多環芳香族化合物；
【化1】
【0009】
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、ただし、Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環であり；
Ｙ1は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－ＲIY）－、または＞Ｇｅ（－ＲGY）－であり、ＲIYおよびＲGYは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｎ－ＲNX、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－ＲCX）2、＞Ｓｉ（－ＲIX）2、または＞Ｓｅであり、ＲNX、ＲCX、およびＲIXは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲCXは互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲIXは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＲNX、ＲCX、およびＲIXは、それぞれ独立して、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と連結基または単結合を介して結合していてもよく；
式（Ｇ）中、
いずれか２つまたは３つの連続するＺgはＹ1ならびにＸ1およびＸ2またはＸ1もしくはＸ2と結合している炭素であり、
その他のＺgはそれぞれ独立して、－Ｎ＝または－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgはそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
隣接する２つのＲgは互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく；
Ｌ1はいずれも水素であるか、または２つのＬ1が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成しており、
Ｌ2はいずれも水素であるか、または２つのＬ2が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成しており、
ＲNLおよびＲILはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲILは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＷはＣまたはＳｉであり；
式（１）において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（15Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（33Ｓ）、硫黄－３４（34Ｓ）または硫黄－３６（36Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（17Ｏ）または酸素－１８（18Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（13Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（11Ｂ）で置き換えられていてもよい。
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、ただし、Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環であり；
Ｙ1は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－ＲIY）－、または＞Ｇｅ（－ＲGY）－であり、ＲIYおよびＲGYは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｎ－ＲNX、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－ＲCX）2、＞Ｓｉ（－ＲIX）2、または＞Ｓｅであり、ＲNX、ＲCX、およびＲIXは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲCXは互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲIXは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＲNX、ＲCX、およびＲIXは、それぞれ独立して、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と連結基または単結合を介して結合していてもよく；
式（Ｇ）中、
いずれか２つまたは３つの連続するＺgはＹ1ならびにＸ1およびＸ2またはＸ1もしくはＸ2と結合している炭素であり、
その他のＺgはそれぞれ独立して、－Ｎ＝または－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgはそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
隣接する２つのＲgは互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく；
Ｌ1はいずれも水素であるか、または２つのＬ1が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成しており、
Ｌ2はいずれも水素であるか、または２つのＬ2が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成しており、
ＲNLおよびＲILはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲILは互いに結合して環を形成していてもよく、
ＷはＣまたはＳｉであり；
式（１）において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（15Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（33Ｓ）、硫黄－３４（34Ｓ）または硫黄－３６（36Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（17Ｏ）または酸素－１８（18Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（13Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（11Ｂ）で置き換えられていてもよい。
【0010】
＜２＞ Ｙ1が＞Ｂ－である、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞ Ｘ1およびＸ2が、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｓｅである、＜１＞または＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞ その他のＺgがいずれも－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgはいずれも水素であるか、または、
その他のＺgがいずれも－Ｃ（－Ｒg）＝であり、隣接するいずれか一組の２つのＲgが互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成しており、それ以外のＲgがいずれも水素である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜５＞ ２つのＬ2が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、または＞Ｓを形成している、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜６＞ Ｂ環が式（Ｇ）で表される環である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜３＞ Ｘ1およびＸ2が、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｓｅである、＜１＞または＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞ その他のＺgがいずれも－Ｃ（－Ｒg）＝であり、Ｒgはいずれも水素であるか、または、
その他のＺgがいずれも－Ｃ（－Ｒg）＝であり、隣接するいずれか一組の２つのＲgが互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成しており、それ以外のＲgがいずれも水素である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜５＞ ２つのＬ2が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、または＞Ｓを形成している、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜６＞ Ｂ環が式（Ｇ）で表される環である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
【0011】
＜７＞ 以下のいずれかの式で表される、＜６＞に記載の多環芳香族化合物。
＜８＞ Ａ環が式（Ｇ）で表される環である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
【化2】
【0012】
＜９＞ 以下の式で表される、＜８＞に記載の多環芳香族化合物。
【化3】
【0013】
＜１０＞ ＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
＜１１＞ 陽極および陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に配置される有機層とを有し、前記有機層が＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
＜１２＞ 前記有機層が電子輸送層である、＜１１＞に記載の有機電界発光素子。
＜１３＞ ＜１１＞または＜１２＞に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
＜１１＞ 陽極および陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に配置される有機層とを有し、前記有機層が＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
＜１２＞ 前記有機層が電子輸送層である、＜１１＞に記載の有機電界発光素子。
＜１３＞ ＜１１＞または＜１２＞に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
【発明の効果】
【0014】
本発明により、有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規多環芳香族化合物が提供される。本発明の多環芳香族化合物は有機電界発光素子等の有機デバイスの製造に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【0015】
【図1】有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0016】
以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子（Ｈ）」を意味する。同様に「炭素原子（Ｃ）」を「炭素」ということがある。
本明細書において、「隣接する基」というときは、構造式中で隣接する２つの原子（共有結合で直接結合する２つの原子）にそれぞれ結合している２つの基を意味する。
本明細書において、「隣接する基」というときは、構造式中で隣接する２つの原子（共有結合で直接結合する２つの原子）にそれぞれ結合している２つの基を意味する。
【0017】
本明細書において「Ｍｅ」はメチル、「Ｅｔ」はエチル、「ｎＢｕ」はｎ－ブチル（ノルマルブチル）、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル（ターシャリーブチル）、「ｉＢｕ」はイソブチル、「ｓｅｃＢｕ」はセカンダリーブチル、「ｎＰｒ」はｎ－プロピル（ノルマルプロピル）、「ｉＰｒ」はイソプロピル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「２ＥＨ」は２－エチルヘキシル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチル、「Ｐｈ」はフェニル、「Ｍｅｓ」はメシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、「Ａｄ」は１－アダマンチル、「Ｔｆ」はトリフルオロメタンスルホニル、「ＴＭＳ」はトリメチルシリル、「Ｄ」は重水素を表す。
本明細書において、有機電界発光素子を有機ＥＬ素子ということがある。
本明細書において、有機電界発光素子を有機ＥＬ素子ということがある。
【0018】
本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
【0019】
＜環および置換基の説明＞
まず、本明細書において使用する環および置換基の詳細について以下で説明する。
本明細書における「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。
まず、本明細書において使用する環および置換基の詳細について以下で説明する。
本明細書における「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。
【0020】
具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、クリセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。また、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、インデン環には、それぞれフルオレン環、ベンゾフルオレン環、シクロペンタン環などがスピロ結合した構造も含まれる。なお、フルオレン環、ベンゾフルオレン環およびインデン環には、その構造中のメチレンの２つの水素のうちの２つがそれぞれ後述の第１の置換基としてのメチルなどのアルキルに置き換わって、ジメチルフルオレン環、ジメチルベンゾフルオレン環、ジメチルインデン環などとなっているものも含まれる。
【0021】
本明細書における「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、窒素、セレン、リン、テルルから選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
【0022】
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環（フラザン環など）、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ジベンゾインドロカルバゾール環、ナフトベンゾフラン環、ジオキシン環、ジヒドロアクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環、ジベンゾジオキシン環、ジオキサボラナフトアントラセン環（５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラ－１３ｂＨ－ナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン環など）、ベンゾセレノフェン環、ジベンゾセレノフェン環、アザカルバゾール環、アザジベンゾチオフェン環、アザジベンゾフラン環、アザジベンゾセレノフェン環、アザトリフェニレン環、イミダゾイミダゾール環、インドロインドール環、ベンゾフロカルバゾール環、ベンゾチエノカルバゾール環、インデノカルバゾール環およびセレノフェノカルバゾール環、スピロ［フルオレン－９，９’－キサンテン］環、スピロビ［シラフルオレン］環などがあげられる。また、ジヒドロアクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環は、その構造中のメチレンの２つの水素のうちの２つがそれぞれ後述の第１の置換基としてのメチルなどのアルキルに置き換わって、ジメチルジヒドロアクリジン環、ジメチルキサンテン環、ジメチルチオキサンテン環などとなっているものも好ましい。また二環系であるビピリジン環、フェニルピリジン環、ピリジルフェニル環、三環系であるテルピリジル環、ビスピリジルフェニル環、ピリジルビフェニル環も「ヘテロアリール環」としてあげられる。また、「ヘテロアリール環」にはピラン環も含まれるものとする。
【0023】
本明細書において、置換基は、さらなる置換基で置換されていることがある。例えば、特定の置換基に関して、「置換もしくは無置換の」と説明がされることがある。これはその特定の置換基が少なくとも１つのさらなる置換基で置換されているか、または置換されていないことを意味する。同様の意味で「置換されていてもよい」ということもある。本明細書において、このときの上記特定の置換基を「第１の置換基」、上記のさらなる置換基を「第２の置換基」ということがある。
【0024】
本明細書において、置換基群Ｚは、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいヘテロアリール、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールとは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルキル、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいシクロアルキル、
アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルコキシ、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールオキシ、
置換シリル、シアノ、ならびにハロゲンからなる。
置換基群Ｚの各基における第２置換基であるアリールは、さらにアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、同様に、第２置換基であるヘテロアリールはアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいヘテロアリール、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールアミノ（２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールとは互いに連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、
アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルキル、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいシクロアルキル、
アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアルコキシ、
アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲンからなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリールオキシ、
置換シリル、シアノ、ならびにハロゲンからなる。
置換基群Ｚの各基における第２置換基であるアリールは、さらにアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、同様に、第２置換基であるヘテロアリールはアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
【0025】
本明細書において、「置換基」という場合、特に別途の説明がないときは、置換基群Ｚから選択されるいずれかの基であればよい。例えば、「置換もしくは無置換の」とされる基が置換されているとき、当該基は置換基群Ｚから選択される少なくとも１つの基で置換されていればよい。
【0026】
本明細書において、「アリール」は、例えば炭素数６～３０のアリールであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール、炭素数６～１６のアリール、炭素数６～１２のアリール、または炭素数６～１０のアリールなどである。
【0027】
具体的な「アリール」は、上述した「アリール環」から１つの水素を除いた１価の基があげられる。例えば、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル（２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、もしくは４－ビフェニリル）、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルもしくは２－ナフチル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２'－イル、ｍ－テルフェニル－４'－イル、ｍ－テルフェニル－５'－イル、ｏ－テルフェニル－３'－イル、ｏ－テルフェニル－４'－イル、ｐ－テルフェニル－２'－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、もしくはｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系である、アセナフチレン－（１－、３－、４－、もしくは５－）イル、フルオレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、フェナレン－（１－もしくは２－）イル、フェナントレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、もしくはアントラセン－（１－、２－、もしくは９－）イル、四環系であるクアテルフェニリル（５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、もしくはｍ－クアテルフェニル）、縮合四環系である、トリフェニレン－（１－もしくは２－）イル、ピレン－（１－、２－、もしくは４－）イル、もしくはナフタセン－（１－、２－、もしくは５－）イル、または、縮合五環系である、ペリレン－（１－、２－、もしくは３－）イル、もしくはペンタセン－（１－、２－、５－、もしくは６－）イルなどである。その他、スピロフルオレンの１価の基などがあげられる。
【0028】
なお、第２置換基としてのアリールには、当該アリールが、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、およびシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換された構造も含まれる。
その一例としては、第２置換基としてのフルオレニルの９位が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換された基があげられる。
その一例としては、第２置換基としてのフルオレニルの９位が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換された基があげられる。
【0029】
「アリーレン」は、例えば炭素数６～３０のアリーレンであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリーレン、炭素数６～１６のアリーレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数６～１０のアリーレンなどである。
具体的な「アリーレン」は、例えば、上述した「アリール」（１価の基）から１つの水素を除いた２価の基があげられる。
具体的な「アリーレン」は、例えば、上述した「アリール」（１価の基）から１つの水素を除いた２価の基があげられる。
【0030】
「ヘテロアリール」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリールであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、または炭素数２～１０のヘテロアリールなどである。「ヘテロアリール」は、環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素等から選ばれるヘテロ原子を、１個以上、好ましくは１～５個含有する。
【0031】
具体的な「ヘテロアリール」としては、上述した「ヘテロアリール環」から１つの水素を除いた１価の基があげられる。例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、ナフトベンゾチエニル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ジベンゾインドロカルバゾリル、イミダゾリニル、またはオキサゾリニルなどである。その他、スピロ［フルオレン－９、９’－キサンテン］の１価の基、スピロビ［シラフルオレン］の１価の基、ベンゾセレノフェンの１価の基があげられる。
【0032】
なお、第２置換基としてのヘテロアリールには、当該ヘテロアリールが、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）およびシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換された構造も含まれる。
その一例としては、第２置換基としてのカルバゾリルの９位が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換された基があげられる。また、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、カルバゾリルなどの含窒素ヘテロアリールがさらにフェニルまたはビフェニリルなどで置換された基も第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
その一例としては、第２置換基としてのカルバゾリルの９位が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換された基があげられる。また、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、カルバゾリルなどの含窒素ヘテロアリールがさらにフェニルまたはビフェニリルなどで置換された基も第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
【0033】
「ヘテロアリーレン」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリーレン、炭素数２～２０のヘテロアリーレン、炭素数２～１５のヘテロアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンなどである。また、「ヘテロアリーレン」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの２価の基である。
具体的な「ヘテロアリーレン」は、例えば、上述した「ヘテロアリール」（１価の基）から１つの水素を除いた２価の基があげられる。
具体的な「ヘテロアリーレン」は、例えば、上述した「ヘテロアリール」（１価の基）から１つの水素を除いた２価の基があげられる。
【0034】
「ジアリールアミノ」は、２つのアリールが置換したアミノであり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「ジヘテロアリールアミノ」は、２つのヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このヘテロアリールの詳細については上述した「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「アリールヘテロアリールアミノ」は、アリールおよびヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このアリールおよびヘテロアリールの詳細については上述した「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「ジヘテロアリールアミノ」は、２つのヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このヘテロアリールの詳細については上述した「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「アリールヘテロアリールアミノ」は、アリールおよびヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このアリールおよびヘテロアリールの詳細については上述した「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
【0035】
第１の置換基としてのジアリールアミノにおける２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよく、第１の置換基としてのジヘテロアリールアミノにおける２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよく、第１の置換基としてのアリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい。ここで、「連結基を介して結合」という記載は、下記に示すように例えばジフェニルアミノの２つのフェニルが連結基で結合を形成することを表す。またこの説明はアリールやヘテロアリールで形成された、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノについても適用される。
【0036】
【化4】
【0037】
連結基としては具体的には、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲX、＞Ｃ（－ＲX）2、－Ｃ（－ＲX）＝Ｃ（－ＲX）－、＞Ｓｉ（－ＲX）2、＞Ｓ、＞ＣＯ、＞ＣＳ、＞ＳＯ、＞ＳＯ2、＞ＳｅＯ、＞ＳｅＯ2、＞ＰＯ、＞Ｂ（－ＲX）、および＞Ｓｅがあげられる。ＲXはそれぞれ独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールで置換されていてもよい。また、＞Ｃ（－ＲX）2、－Ｃ（－ＲX）＝Ｃ（－ＲX）－、＞Ｓｉ（－ＲX）2それぞれにおける２つのＲXは、単結合または連結基ＸYを介して互いに結合して環を形成してもよい。ＸYとしては＞Ｏ、＞Ｎ－ＲY、＞Ｃ（－ＲY）2、＞Ｓｉ（－ＲY）2、＞Ｓ、＞ＣＯ、＞ＣＳ、＞ＳＯ、＞ＳＯ2、および＞Ｓｅがあげられ、ＲYはそれぞれ独立してアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールで置換されていてもよい。ただし、ＸYが＞Ｃ（－ＲY）2および＞Ｓｉ（－ＲY）2の場合には、２つのＲYは結合してさらに環を形成することはない。さらに連結基としては、アルケニレンもあげられる。該アルケニレンの任意の水素はそれぞれ独立してＲ2Xで置換されていてもよく、Ｒ2Xはそれぞれ独立してアルキル、シクロアルキル、置換シリル、アリールおよびヘテロアリールであり、これらはアルキル、シクロアルキル、置換シリル、アリールで置換されていてもよい。－Ｃ（－ＲX）＝Ｃ（－ＲX）－における２つのＲXは、互いに結合してそれらが結合するＣ＝Ｃとともにアリール環（ベンゼン環など）またはヘテロアリール環を形成していてもよい。すなわち、－Ｃ（－ＲX）＝Ｃ（－ＲX）－は、アリーレン（１，２－フェニレンなど）またはヘテロアリーレンとなっていてもよい。
【0038】
なお、本明細書で単に「ジアリールアミノ」、「ジヘテロアリールアミノ」、または「アリールヘテロアリールアミノ」と記載されている場合は、特に断りがない限りは、それぞれ「ジアリールアミノの２つのアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい」、「前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい」および「前記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに連結基を介して結合していてもよい」という説明が加わっているものであるとする。
【0039】
「ジアリールボリル」は、２つのアリールが置換したボリルであり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。また、この２つのアリールは、単結合または連結基（例えば、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞ＣＯ、＞Ｃ＝Ｓ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）2、＞Ｓｅ（＝Ｏ）、＞Ｓｅ（＝Ｏ）2、＞Ｐ（＝Ｏ）、＞Ｂ（－Ｒ）、＞Ｃ（－Ｒ）2、＞Ｓｉ（－Ｒ）2、または＞Ｓｅ）を介して結合していてもよい。ここで、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｂ（－Ｒ）のＲ、＞Ｃ（－Ｒ）2のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）のＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、さらにアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が結合して環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。ここで列挙した置換基の詳細については、上述した「アリール」、「アリーレン」、「ヘテロアリール」、「ヘテロアリーレン」、および「ジアリールアミノ」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキレン」、「アルコキシ」、および「アリールオキシ」の説明を引用できる。また、本明細書で単に「ジアリールボリル」と記載されている場合は、特に断りがない限りは、「ジアリールボリルの２つのアリールは互いに単結合または連結基を介して結合していてもよい」という説明が加わっているものであるとする。
【0040】
「アルキル」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）などである。
【0041】
具体的な「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、１－メチルペンチル、２－プロピルペンチル、１，１－ジメチルペンチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１，４－トリメチルペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルヘキシル、２－エチルヘキシル、１，１－ジメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１，１，５－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘプチル、１－ヘキシルヘプチル、１，１－ジメチルヘプチル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１，１－ジメチルオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、１－メチルデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、またはｎ－エイコシルなどである。
【0042】
「アルキレン」は、「アルキル」のいずれかの水素を除いて得られる２価の基であり、例えばメチレン、エチレン、プロピレンである。
【0043】
「アルケニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ＝Ｃ二重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が二重結合に置換された基（アルカジエン－イルやアルカトリエン－イルとも呼ばれる）も含める。
【0044】
「アルケニレン」は「アルケニル」のいずれかの水素を除いて得られる２価の基であり、例えばビニレンがあげられる。
【0045】
「アルキニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ≡Ｃ三重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が三重結合に置換された基（アルカジイン－イルやアルカトリイン－イルとも呼ばれる）も含める。
【0046】
「シクロアルキル」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキルであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、または炭素数５のシクロアルキルなどである。
【0047】
具体的な「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、もしくはこれらの炭素数１～５や炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、またはデカヒドロアズレニルなどである。
【0048】
「シクロアルキレン」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキレンであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキレン、炭素数３～１６のシクロアルキレン、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数３～１２のシクロアルキレン、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数５～８のシクロアルキレン、炭素数５～６のシクロアルキレン、または炭素数５のシクロアルキレンなどである。
具体的な「シクロアルキレン」は、例えば、上述した「シクロアルキル」（１価の基）から１つの水素を除いて２価の基にした構造があげられる。
具体的な「シクロアルキレン」は、例えば、上述した「シクロアルキル」（１価の基）から１つの水素を除いて２価の基にした構造があげられる。
【0049】
「シクロアルケニル」は、上述した「シクロアルキル」における少なくとも１組の２つの炭素の間の単結合が二重結合となった構造を有する基（例えば、－ＣＨ2－ＣＨ2－が－ＣＨ＝ＣＨ－に置き換わった基）であって、アリールに該当しない基があげられる。具体的には、１－シクロヘキセニル、１－シクロペンテニル等があげられる。
【0050】
「アルコキシ」は、「Ａｌｋ－Ｏ－（Ａｌｋはアルキル）」で表される基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。
【0051】
「アリールオキシ」は、「Ａｒ－Ｏ－（Ａｒはアリール）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
【0052】
「置換シリル」は、例えば、アリール、アルキル、およびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルであり、好ましくは、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルである。
【0053】
「トリアリールシリル」は、３つのアリールで置換されたシリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。
【0054】
「トリアルキルシリル」は、３つのアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリアルキルシリル」は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、イソブチルジメチルシリル、ｓ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、ｎ－プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ｎ－ブチルジエチルシリル、ｓ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジｎ－プロピルシリル、エチルジｎ－プロピルシリル、ｎ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｓ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｎ－プロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ｎ－ブチルジイソプロピルシリル、ｓ－ブチルジイソプロピルシリル、またはｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどである。
具体的な「トリアルキルシリル」は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、イソブチルジメチルシリル、ｓ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、ｎ－プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ｎ－ブチルジエチルシリル、ｓ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジｎ－プロピルシリル、エチルジｎ－プロピルシリル、ｎ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｓ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｎ－プロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ｎ－ブチルジイソプロピルシリル、ｓ－ブチルジイソプロピルシリル、またはｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどである。
【0055】
「トリシクロアルキルシリル」は、３つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このシクロアルキルの詳細については上述した「シクロアルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリシクロアルキルシリル」は、例えば、トリシクロペンチルシリルまたはトリシクロヘキシルシリルなどである。
具体的な「トリシクロアルキルシリル」は、例えば、トリシクロペンチルシリルまたはトリシクロヘキシルシリルなどである。
【0056】
「ジアルキルシクロアルキルシリル」は、２つのアルキルおよび１つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。
【0057】
「アルキルジシクロアルキルシリル」は、１つのアルキルおよび２つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。
【0058】
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素、または臭素、より好ましくはフッ素または塩素であり、フッ素がさらに好ましい。
【0059】
＜同一の原子に結合する２つの基が互いに結合する場合＞
本明細書において同一の原子に結合する２つの基について互いに結合して環を形成していてもよいという場合、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していればよく、連結基としては、－ＣＨ2－ＣＨ2－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ2－ＣＲ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）2－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）2－、－Ｓｅ（＝Ｏ）－、－Ｓｅ（＝Ｏ）2－、－Ｐ（＝Ｏ）－、－Ｂ（－Ｒ）－、－Ｓｉ（－Ｒ）2－、または－Ｓｅ－があげられ、例えば以下の構造があげられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ2－ＣＲ2－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）2－のＲ、－Ｂ（－Ｒ）－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）2－のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、シクロアルキルで置換されていてもよいアルキル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアルケニル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアルキニル、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルである。また、隣接する２つのＲ同士が結合して環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよい。
本明細書において同一の原子に結合する２つの基について互いに結合して環を形成していてもよいという場合、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していればよく、連結基としては、－ＣＨ2－ＣＨ2－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ2－ＣＲ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）2－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）2－、－Ｓｅ（＝Ｏ）－、－Ｓｅ（＝Ｏ）2－、－Ｐ（＝Ｏ）－、－Ｂ（－Ｒ）－、－Ｓｉ（－Ｒ）2－、または－Ｓｅ－があげられ、例えば以下の構造があげられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ2－ＣＲ2－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）2－のＲ、－Ｂ（－Ｒ）－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）2－のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、シクロアルキルで置換されていてもよいアルキル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアルケニル、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアルキニル、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルである。また、隣接する２つのＲ同士が結合して環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよい。
【0060】
【化5】
【0061】
結合基としては、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）2－、－Ｓｉ（－Ｒ）2－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）2－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
【0062】
結合基により２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つの基がフェニルである場合、フェニルにおける「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
【0063】
＜立体異性体等＞
本発明の多環芳香族化合物は置換基の種類等によって、エナンチオマーまたはジアステレオマーが存在し得るが、記載されている構造式にかかわらず、いずれの純粋な形態の任意の立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などは、いずれも本発明の範囲に包含されるものとする。
本発明の多環芳香族化合物は置換基の種類等によって、エナンチオマーまたはジアステレオマーが存在し得るが、記載されている構造式にかかわらず、いずれの純粋な形態の任意の立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などは、いずれも本発明の範囲に包含されるものとする。
【0064】
１．多環芳香族化合物
＜多環芳香族化合物の全体構造の説明＞
本発明の多環芳香族化合物は式（１）で表される。
＜多環芳香族化合物の全体構造の説明＞
本発明の多環芳香族化合物は式（１）で表される。
【化6】
【0065】
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、ただし、Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環である。
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、ただし、Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環である。
【0066】
芳香環をホウ素、窒素、酸素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）を有することがすでに見出されている。式（１）で表される多環芳香族化合物も大きなＥｇと電子移動度を有しており、電子輸送層用材料等に適している。また、式（１）で表される多環芳香族化合物は、式（Ｇ）で表される環が導入されていることにより、従来知られている多環芳香族化合物に比較してＴｇ（ガラス転移温度）が高く、実用的な温度での成膜時に特性が低下しにくい。
【0067】
＜多環芳香族化合物中の環構造の説明＞
式（１）において円内の「Ａ」、「Ｂ」、「Ｃ」は各円で示される環構造を示す符号である。式（１で表される構造は、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環中の少なくとも３つの芳香族環をＹ1、Ｘ1、およびＸ2で連結してさらに環構造が形成された構造を有する。形成されている環構造は少なくとも５個の環から構成される縮合環構造である。
式（１）において円内の「Ａ」、「Ｂ」、「Ｃ」は各円で示される環構造を示す符号である。式（１で表される構造は、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環中の少なくとも３つの芳香族環をＹ1、Ｘ1、およびＸ2で連結してさらに環構造が形成された構造を有する。形成されている環構造は少なくとも５個の環から構成される縮合環構造である。
【0068】
Ａ環は、その構造中のアリール環またはヘテロアリール環の環上で連続する３つの元素（好ましくは炭素）に結合手を有する３価の基を形成している。この３つの結合手でそれＹ1、Ｘ1、およびＸ2に結合している。また、Ｂ環およびＣ環はそれぞれ、その構造中のアリール環またはヘテロアリール環の環上で互いに隣接する２つの元素（好ましくは炭素）に結合手を有する２価の基を形成している。この２つの結合手でそれぞれＹ1、およびＸ1またはＸ2に結合している。
【0069】
式（１）において、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つの環は式（Ｇ）で表される環である。
【化7】
【0070】
式（Ｇ）中、いずれか２つまたは３つの連続するＺgはＹ1とＸ1およびＸ2またはＸ1もしくはＸ2と結合している炭素である。すなわち、Ａ環が式（Ｇ）で表される環であるときは、いずれか３つの連続するＺgがＸ1、Ｙ1、およびＸ2と結合している炭素であり、Ｂ環が式（Ｇ）で表される環であるときは、いずれか２つの連続するＺgがＹ1およびＸ1と結合している炭素であり、Ｃ環が式（Ｇ）で表される環であるときは、いずれか２つの連続するＺgがＹ1およびＸ2と結合している炭素である。
【0071】
Ｙ1、Ｘ1、およびＸ2と結合するＺgの位置は特に限定されない。例えば、Ａ環が式（Ｇ）で表される環であるときは、以下の１～３、２～４、５～７、または６～８の位置のＺgがＸ1、Ｙ1、およびＸ2と結合している炭素となる。また、Ｂ環が式（Ｇ）で表される環であるときは、以下の１～２、２～３、３～４、５～６、６～７、または７～８の位置のＺgがＹ1およびＸ1と結合している炭素となる。また、Ｃ環が式（Ｇ）で表される環であるときは、以下の１～２、２～３、３～４、５～６、６～７、または７～８の位置のＺgがＹ1およびＸ2と結合している炭素となる。なお、式（Ｇ）の構造により、１および８、２および７、３および６、ならびに４および５はそれぞれ互いに等価である場合がある。
【0072】
【化8】
【0073】
式（Ｇ）中、上記以外のその他のＺgはそれぞれ独立して、－Ｎ＝または－Ｃ（－Ｒg）＝である。－Ｎ＝であるＺgは式（Ｇ）中の各単環において０～２個であることが好ましく、０～１個であることがより好ましく、０個であることがさらに好ましい。式（Ｇ）において、Ｚgはいずれも－Ｃ（－Ｒg）＝であることが好ましい。
【0074】
Ｒgはそれぞれ独立して、水素または置換基であり、隣接する２つのＲgは互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよい。
【0075】
Ｒgである置換基としては、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換シリル、シアノ、およびハロゲンがあげられる。置換基としては、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールが好ましく、フェニルがより好ましい。
Ｒgは、水素であるか、または後述するように隣接するＲgと結合していることが好ましい。
Ｒgは、水素であるか、または後述するように隣接するＲgと結合していることが好ましい。
【0076】
隣接する２つのＲgは互いに結合して、それらが結合する炭素とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよい。形成されるアリール環またはヘテロアリール環としては、ベンゼン環があげられる。なお、このとき、互いに結合した２つのＲgが結合している環とともにナフタレン環を形成している。形成されたベンゼン環は無置換であることが好ましい。
【0077】
式（Ｇ）中、Ｌ1はいずれも水素であるか、または２つのＬ1が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成している。また、Ｌ2はいずれも水素であるか、または２つのＬ2が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成している。
ＲNLおよびＲILはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲILは互いに結合して環を形成していてもよい。ＲNLは置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニルであることがより好ましい。ＲILは置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のアルキルであることが好ましく、フェニルまたはメチルであることがより好ましい。
ＲNLおよびＲILはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲILは互いに結合して環を形成していてもよい。ＲNLは置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニルであることがより好ましい。ＲILは置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のアルキルであることが好ましく、フェニルまたはメチルであることがより好ましい。
【0078】
式（Ｇ）中、２つのＬ2は互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成していることが好ましい。このとき、２つのＬ2は単結合、＞Ｏ、または＞Ｓを形成していることがより好ましい。２つのＬ2が互いに結合していると同時に２つのＬ1が互いに結合して、単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－ＲNL、＞Ｓｉ（－ＲIL）2、＞Ｓ、または＞Ｓｅを形成していることも好ましい。このとき、２つのＬ1は単結合、＞Ｏ、または＞Ｓを形成していることがより好ましい。
【0079】
式（Ｇ）中、ＷはＣまたはＳｉであり、好ましくはＣである。
【0080】
式（Ｇ）で表される環の具体例を以下に示す。
【化9】
【0081】
式（１）において、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環からなる群より選択されるいずれか１つの環が式（Ｇ）で表される環であることが好ましい。Ａ環、Ｂ環、およびＣ環のいずれが式（Ｇ）で表される環であってもよい。例えば、Ａ環が式（Ｇ）で表される環であってもよく、Ｂ環が式（Ｇ）で表される環であってもよい。
【0082】
Ａ環が式（Ｇ）で表される環ではないとき、Ａ環中で上記の３つの結合手を有する元素を環構成元素とする環は５員環または６員環であることが好ましい。この環はさらに他の環と縮合していてもよい。６員環の例としては、ベンゼン環があげられる。６員環がさらに他の環と縮合している例としては、ナフタレン環、アントラセン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環などがあげられる。５員環の例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環などがあげられる。５員環がさらに他の環と縮合している例としては、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環などがあげられる。
Ａ環中のアリール環またはヘテロアリール環としてはベンゼン環が好ましい。
Ａ環中のアリール環またはヘテロアリール環としてはベンゼン環が好ましい。
【0083】
Ｂ環およびＣ環の各環が式（Ｇ）で表される環ではないとき、Ｂ環およびＣ環の各環中で上記の２つの結合手を有する元素を環構成元素とする環は５員環または６員環であることが好ましい。この環はさらに他の環と縮合していてもよい。６員環の例としては、ベンゼン環、ピリジン環などがあげられる。６員環がさらに他の環と縮合している例としては、ナフタレン環、キノリン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ベンゾセレノフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾセレノフェン環などがあげられる。５員環の例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環、セレノフェン環などがあげられる。５員環がさらに他の環と縮合している例としては、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ベンゾセレノフェン環などがあげられる。
Ｂ環およびＣ環中のアリール環またはヘテロアリール環としては、それぞれ独立して、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾセレノフェン環、またはインドール環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
Ｂ環およびＣ環中のアリール環またはヘテロアリール環としては、それぞれ独立して、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾセレノフェン環、またはインドール環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【0084】
式（１）中、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環における置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環において、「置換もしくは無置換の（置換または無置換の）」というときの置換基としては、置換基群Ｚから選択される置換基のほか、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアリールチオがあげられ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、トリアリールシリル、またはシアノが好ましい。第２の置換基としてはメチル、トリフルオロメチル、ハロゲン、シアノ等も好ましい。
【0085】
合成と昇華性の観点からは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環におけるアリール環またはヘテロアリール環はいずれも置換基を有してないことが好ましい。
【0086】
＜Ｙ1＞
式（１）中、Ｙ1は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－ＲIY）－、または＞Ｇｅ（－ＲGY）－である。ＲIYおよびＲGYは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルである。ＲIYおよびＲGYとしては特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。
Ｙ1は、＞Ｂ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－が好ましく、＞Ｂ－がより好ましい。
式（１）中、Ｙ1は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－ＲIY）－、または＞Ｇｅ（－ＲGY）－である。ＲIYおよびＲGYは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルである。ＲIYおよびＲGYとしては特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。
Ｙ1は、＞Ｂ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－が好ましく、＞Ｂ－がより好ましい。
【0087】
＜Ｘ1およびＸ2＞
式（１）におけるＸ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｎ－ＲNX、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－ＲCX）2、＞Ｓｉ（－ＲIX）2、または＞Ｓｅである。
式（１）におけるＸ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｎ－ＲNX、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－ＲCX）2、＞Ｓｉ（－ＲIX）2、または＞Ｓｅである。
【0088】
ＲCXはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲCXは互いに結合して環を形成していてもよい。ＲCXはメチルまたはフェニルであることが好ましい。ＲIXはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲIXは互いに結合して環を形成していてもよい。
【0089】
ＲNXは水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであることが好ましい。
【0090】
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであることが好ましく、いずれも＞Ｏであることがより好ましい。
【0091】
＜Ｘ1またはＸ2と環との結合による環構造の変化の説明＞
Ｘ1およびＸ2のそれぞれにおけるＲNX、少なくとも１つのＲCX、および少なくとも１つのＲIXは、Ａ環もしくはＢ環の少なくとも１つまたはＡ環もしくはＣ環の少なくとも１つと、単結合または連結基を介して結合していてもよい。
Ｘ1およびＸ2のそれぞれにおけるＲNX、少なくとも１つのＲCX、および少なくとも１つのＲIXは、Ａ環もしくはＢ環の少なくとも１つまたはＡ環もしくはＣ環の少なくとも１つと、単結合または連結基を介して結合していてもよい。
【0092】
ＲNX、ＲCXおよびＲIXがそれぞれ環と結合する場合の連結基としては、－ＣＨ2－ＣＨ2－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ2－ＣＲ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）2－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）2－、－Ｓｅ（＝Ｏ）－、－Ｓｅ（＝Ｏ）2－、－Ｐ（＝Ｏ）－、－Ｂ（－Ｒ）－、－Ｓｉ（－Ｒ）2－、または－Ｓｅ－などがあげられる。これらのうち、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）2－が好ましく、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がより好ましく、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましい。前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ2－ＣＲ2－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）2－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）2－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルキル、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルケニル、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルキニル、またはアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルである。また、同一の元素に結合する２つのＲ同士が結合して環を形成していてもよい。さらに、隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい。これらの環もまた、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
【0093】
＞Ｎ－ＲNX中のＲNXがＡ環、Ｂ環、またはＣ環中のアリール環としてのベンゼン環と結合して形成される縮合環としては、例えば、カルバゾール環カルバゾール環（フェニルであるＲNXが単結合で結合）、フェノキサジン環（フェニルであるＲNXが－Ｏ－で結合）、フェノチアジン環（フェニルであるＲNXが－Ｓ－で結合）、またはアクリドン環（フェニルであるＲNXが－Ｃ（＝Ｏ）－で結合）があげられる。
【0094】
また、上記のような連結により、以下の部分構造（Ａ１０）が形成されていてもよい。
【化10】
【0095】
式（Ａ１０）中、ＲA1～ＲA4はそれぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、ＲA1～ＲA4の任意の２～４個は連結基または単結合により互いに結合していてもよく、２つの＊の位置でＸが結合する２つの環の一方の環に、＊＊の位置で他方の環に結合している。すなわち、式（Ａ１０）中のＮはＸが＞Ｎ－ＲNXであるときの＞Ｎ－ＲNXのＮである。２つの＊の位置で結合する環上の原子は互いに隣接する原子（炭素原子が好ましい）であればよい。多環芳香族化合物に式（Ａ１０）で表される構造が含まれるとき、その数は１つまたは２つ（好ましくは１つ）であればよい。
【0096】
式（Ａ１０）中、ＲA1～ＲA4の任意の２～４個は連結基または単結合により互いに連結していてもよい。
ＲA1～ＲA4は、任意の２個（ＲA1およびＲA4、ＲA1およびＲA4ならびにＲA2およびＲA3、ＲA1およびＲA2、ＲA3およびＲA4、ＲA1およびＲA2ならびにＲA3およびＲA4）が連結基または単結合により互いに結合していることが好ましく、ＲA1およびＲA4が連結基または単結合により互いに結合していることがより好ましい。互いに結合して形成されている２価の基としては、アルキレン、シクロアルキレンなどがあげられる。当該アルキレンにおける少なくとも１つの水素はアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該アルキレンにおける少なくとも１つ（好ましくは１つ）の－ＣＨ2－は－Ｏ－および－Ｓ－で置換されていてもよい。互いに結合して形成されている２価の基としては、炭素数２～５の直鎖アルキレンが好ましく、炭素数３または４の直鎖アルキレンがより好ましく、炭素数４の直鎖アルキレン（－（ＣＨ2）4－）がさらに好ましい。炭素数４の直鎖アルキレン（－（ＣＨ2）4－）は無置換であることが特に好ましい。
ＲA1～ＲA4は、任意の２個（ＲA1およびＲA4、ＲA1およびＲA4ならびにＲA2およびＲA3、ＲA1およびＲA2、ＲA3およびＲA4、ＲA1およびＲA2ならびにＲA3およびＲA4）が連結基または単結合により互いに結合していることが好ましく、ＲA1およびＲA4が連結基または単結合により互いに結合していることがより好ましい。互いに結合して形成されている２価の基としては、アルキレン、シクロアルキレンなどがあげられる。当該アルキレンにおける少なくとも１つの水素はアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該アルキレンにおける少なくとも１つ（好ましくは１つ）の－ＣＨ2－は－Ｏ－および－Ｓ－で置換されていてもよい。互いに結合して形成されている２価の基としては、炭素数２～５の直鎖アルキレンが好ましく、炭素数３または４の直鎖アルキレンがより好ましく、炭素数４の直鎖アルキレン（－（ＣＨ2）4－）がさらに好ましい。炭素数４の直鎖アルキレン（－（ＣＨ2）4－）は無置換であることが特に好ましい。
【0097】
連結基または単結合による連結に関与していない残りのＲA1～ＲA4は、それぞれ独立して、水素または置換されていてもよいアルキルであることが好ましく、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキルであることがより好ましく、無置換の炭素数１～６のアルキルであることがさらに好ましく、いずれもメチルであることが最も好ましい。
すなわち、式（Ａ１０）で表される部分構造としては、以下式（Ａ１１）で表される構造が好ましい。
すなわち、式（Ａ１０）で表される部分構造としては、以下式（Ａ１１）で表される構造が好ましい。
【0098】
【化11】
【0099】
＜重い安定同位体への置き換え＞
式（１）で表される多環芳香族化合物中の各元素は、特に記載が無い場合は天然に存在する複数の同位体が天然における存在比で含まれるものである。ただし、各構造式中の元素の全てまたは一部は天然における存在比を超えて（例えば、ホウ素－１１（11Ｂ）では９０ａｔｏｍ％以上で）重い安定同位体を含むものであってもよい。本明細書において、これを単に「重い安定同位体」に「置き換える」という。より具体的には、少なくとも１つの水素は重水素に置き換えることができ、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（15Ｎ）に置き換えることができ、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（33Ｓ）、硫黄－３４（34Ｓ）または硫黄－３６（36Ｓ）に置き換えることができ、少なくとも１つの酸素は、酸素－１７（17Ｏ）または酸素－１８（18Ｏ）に置き換えることができ、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（13Ｃ）に置き換えることができ、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（11Ｂ）で置き換えることができる。少なくとも一部の元素を重い安定同位体に置き換えることによって、特に少なくとも１つのホウ素をホウ素－１１（11Ｂ）で置き換えることによって、式（１）で表される多環芳香族化合物を用いる有機電界発光素子の長寿命化を図ることができる。
式（１）で表される多環芳香族化合物中の各元素は、特に記載が無い場合は天然に存在する複数の同位体が天然における存在比で含まれるものである。ただし、各構造式中の元素の全てまたは一部は天然における存在比を超えて（例えば、ホウ素－１１（11Ｂ）では９０ａｔｏｍ％以上で）重い安定同位体を含むものであってもよい。本明細書において、これを単に「重い安定同位体」に「置き換える」という。より具体的には、少なくとも１つの水素は重水素に置き換えることができ、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（15Ｎ）に置き換えることができ、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（33Ｓ）、硫黄－３４（34Ｓ）または硫黄－３６（36Ｓ）に置き換えることができ、少なくとも１つの酸素は、酸素－１７（17Ｏ）または酸素－１８（18Ｏ）に置き換えることができ、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（13Ｃ）に置き換えることができ、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（11Ｂ）で置き換えることができる。少なくとも一部の元素を重い安定同位体に置き換えることによって、特に少なくとも１つのホウ素をホウ素－１１（11Ｂ）で置き換えることによって、式（１）で表される多環芳香族化合物を用いる有機電界発光素子の長寿命化を図ることができる。
【0100】
＜重水素による置き換え＞
式（１）で表される構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。例えば、式（１）で表される化合物においては、式（Ｇ）で表される環、その他のＡ環、Ｂ環、Ｃ環におけるアリール環またはヘテロアリール環、その置換基における水素が重水素で置き換えられうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水素で置き換えられた態様があげられる。また耐久性の観点から、式（１）で表される化合物中の水素は、その全てまたは一部が重水素化されていることも好ましい。
式（１）で表される構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。例えば、式（１）で表される化合物においては、式（Ｇ）で表される環、その他のＡ環、Ｂ環、Ｃ環におけるアリール環またはヘテロアリール環、その置換基における水素が重水素で置き換えられうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水素で置き換えられた態様があげられる。また耐久性の観点から、式（１）で表される化合物中の水素は、その全てまたは一部が重水素化されていることも好ましい。
【0101】
＜多環芳香族化合物の具体例＞
本発明の多環芳香族化合物の例として、下記構造式のいずれかで表される化合物があげられる。
本発明の多環芳香族化合物の例として、下記構造式のいずれかで表される化合物があげられる。
【0102】
【化12】
【0103】
【化13】
【0104】
【化14】
【0105】
＜多環芳香族化合物の製造方法＞
式（１）で表される多環芳香族化合物は、国際公開第２０１５／１０２１１８号公報などの公知文献に記載されている方法に従って製造することができる。
式（１）で表される多環芳香族化合物は、国際公開第２０１５／１０２１１８号公報などの公知文献に記載されている方法に従って製造することができる。
【0106】
基本的には、式（１）の場合は、下記スキーム（１）のように、Ａ環系化合物、Ｂ環系化合物およびＣ環系化合物を結合基（Ｘ1やＸ2を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環を結合基（Ｙ1（例えばホウ素原子）：Ｙ1を含む基）で結合することで最終生成物を製造することができる（第２反応）。なお、以下のスキームにおける構造式中の符号の定義は上述する定義と同じである。ＨａｌはＨ、ＣｌまたはＢｒである。
【0107】
【化15】
【0108】
第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応であればブッフバルト－ハートウィッグ反応、求核置換反応、ゴールドバーグアミノ化といった一般的反応が利用できる。
【0109】
第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。第２反応は、スキーム（１）に示すように、まず、Ｘ1とＸ2の間のＨａｌ（ＨａｌはＨ、ＣｌまたはＢｒである）をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウムなどでオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素などを加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）などのブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウムなどのルイス酸を加えてもよい。
【0110】
第１反応で得られた中間体のＨａｌが水素である場合は、オルトメタル化を経由せずＢＢｒ3またはＢＩ3を用いて直接的にＹ1（例えばホウ素原子）を導入することができる。
【0111】
また、第２反応では、下記スキーム（２）に示すように、まず、Ｘ1とＸ2の間のＨａｌ（ＨａｌはＨ、ＣｌまたはＢｒである）をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウムなどでオルトメタル化し、得られたリチオ化体に２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランのようなボロン酸エステル化反応剤を反応させて、ボロン酸のピナコールエステル中間体を製造した後、得られたボロン酸エステル中間体に三塩化アルミニウムなどのようなルイス酸を反応させることによっても目的物が得られる。
【0112】
【化16】
【0113】
スキーム（２）では、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを用いる方法を示したが、その他、トリメトキシボランやトリイソプロポキシボランなども用いることができる。また、国際公開第２０１３／０１６１８５号に記載されている方法を応用して、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランなども同様に用いることができる。また、スキーム（２）での環化反応においては、反応を促進させるためにＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）などのブレンステッド塩基を加えてもよい。
【0114】
上記スキーム（１）～（２）においては、オルトメタル化により所望の位置へメタルを導入したが、メタルを導入したい位置に臭素原子などのハロゲンを導入しておくことで、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へメタルを導入することができる。この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができるため、有用である。
【0115】
なお、上記スキーム（１）～（２）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウムなどのアルキルリチウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化フェニルマグネシウム、臭化フェニルマグネシウム、および、ターボグリニャール試薬として知られている塩化イソプロピルマグネシウムの塩化リチウム錯体などがあげられる。
【0116】
また、これまで説明してきたスキームにおけるオルトメタル交換反応で使用されるメタル化試薬としては、上記の試薬に加えて、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、塩化リチウムテトラメチルピペリジニルマグネシウム・塩化リチウム錯体、トリ－ｎ－ブチルマグネシウム酸リチウムなどの有機アルカリ化合物があげられる。
【0117】
さらに、メタル化試薬としてアルキルリチウムを使用する場合に反応を促進させる添加剤としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピレン尿素などがあげられる
【0118】
上記スキーム（１）～（２）で使用するメタル－Ｂ（ホウ素）の金属交換試薬としては、Ｂの三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのＢのハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ2）2などのＢのアミノ化ハロゲン化物、Ｂのアルコキシ化物、Ｂのアリールオキシ化物などがあげられる。
【0119】
上記スキーム（１）～（２）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ4ＢＮａ、Ａｒ4ＢＫ、Ａｒ3Ｂ、Ａｒ4Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などがあげられる。
【0120】
上記スキーム（１）～（２）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ3、ＡｌＢｒ3、ＡｌＦ3、ＢＦ3・ＯＥｔ2、ＢＣｌ3、ＢＢｒ3、ＢＩ3、ＧａＣｌ3、ＧａＢｒ3、ＩｎＣｌ3、ＩｎＢｒ3、Ｉｎ（ＯＴｆ）3、ＳｎＣｌ4、ＳｎＢｒ4、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ3、Ｓｃ（ＯＴｆ）3、ＺｎＣｌ2、ＺｎＢｒ2、Ｚｎ（ＯＴｆ）2、ＭｇＣｌ2、ＭｇＢｒ2、Ｍｇ（ＯＴｆ）2、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ3ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）2、ＣｕＣｌ2、ＹＣｌ3、Ｙ（ＯＴｆ）3、ＴｉＣｌ4、ＴｉＢｒ4、ＺｒＣｌ4、ＺｒＢｒ4、ＦｅＣｌ3、ＦｅＢｒ3、ＣｏＣｌ3、ＣｏＢｒ3などがあげられる。また、これらのルイス酸を固体に担持したものも同様に使用することができる。
【0121】
上記スキーム（１）～（２）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、三フッ化物、三塩化物、三臭化物、三ヨウ化物などのＢのハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｂのアミノ化ハロゲン化物、Ｂのアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
【0122】
また、本発明の多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子が、シアノ、フッ素や塩素などのハロゲンまたは重水素で置換されている化合物も含まれるが、このような化合物は所望の箇所がシアノ化、フッ素化または塩素化などのハロゲン化または重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
【0123】
２．有機デバイス
本発明の多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。本発明の多環芳香族化合物は、有機電界発光素子における、いずれか１つ以上の有機層を形成する材料として用いられることが好ましい。
本発明の多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。本発明の多環芳香族化合物は、有機電界発光素子における、いずれか１つ以上の有機層を形成する材料として用いられることが好ましい。
【0124】
＜２－１．有機電界発光素子＞
２－１－１．有機電界発光素子の構造
図１は、有機ＥＬ素子の一例を示す概略断面図である。
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
２－１－１．有機電界発光素子の構造
図１は、有機ＥＬ素子の一例を示す概略断面図である。
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
【0125】
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
【0126】
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
【0127】
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
【0128】
有機ＥＬ素子はさらに電子阻止層（電子ブロッキング層）および正孔阻止層（正孔ブロッキング層）から選択されるいずれかまたは双方を有していてもよい。電子阻止層は発光層より浅いＬＵＭＯおよび発光層または正孔輸送層と近いＨＯＭＯとを有し、発光層と正孔輸送層の間に配置される。電子が発光層内に留まり正孔輸送層へ漏れ出ないために、正孔輸送層の劣化による短寿命化と再結合効率低下による効率の低下を防ぐことができる。正孔阻止層は発光層より深いＨＯＭＯおよび発光層または正孔輸送層と近いＬＵＭＯとを有し、発光層と電子輸送層の間に配置される。正孔が発光層内に留まり電子輸送層へ漏れ出ないために、電子輸送層の劣化による短寿命化と再結合効率低下による効率の低下を防ぐことができる。正孔注入・輸送層が電子阻止層を兼ねていてもよい。電子注入・輸送層が正孔阻止層を兼ねていてもよい。
【0129】
有機ＥＬ素子はさらに高Ｔ１層を有していてもよい。高Ｔ１層は、発光層に用いられるホスト化合物、アシスティングドーパント化合物またはエミッティングドーパント化合物より高いＴ１を有し、発光層と正孔輸送層の間および／または発光層と電子阻止層の間に配置される。Ｔ１エネルギーの値は素子の発光機構により異なるが、ホストに用いられる化合物より高いＴ１を有する。発光層の周囲に高Ｔ１層を有することで、三重項エネルギーを閉じ込め、通常蛍光分子では発光につながらない三重項エネルギーを一重項エネルギーへと変換し、高い効率を得ることができる。正孔注入・輸送層または電子阻止層が高Ｔ１層を兼ねていてもよい。電子注入・輸送層または正孔阻止層が高Ｔ１層を兼ねていてもよい。
【0130】
本発明の多環芳香族化合物は、電子輸送層形成用材料または正孔阻止層形成用材料として用いることが好ましく、電子輸送層形成用材料として用いることがより好ましい。
【0131】
２－１－２．有機電界発光素子における基板
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよい。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよい。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
【0132】
２－１－３．有機電界発光素子における陽極
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４の少なくとも１つの層が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４の少なくとも１つの層が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
【0133】
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
【0134】
２－１－４．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層または混合により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層または混合により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
【0135】
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
【0136】
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ（３－メチルフェニル）－４，４'－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジナフチル－４，４'－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ（３－メチルフェニル）－４，４'－ジフェニル－１，１'－ジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジナフチル－Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－４，４'－ジフェニル－１，１'－ジアミン、Ｎ4，Ｎ4'－ジフェニル－Ｎ4，Ｎ4'－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１'－ビフェニル］－４，４'－ジアミン、Ｎ4，Ｎ4，Ｎ4'，Ｎ4'－テトラ［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－［１，１'－ビフェニル］－４，４'－ジアミン、４，４'，４"－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
【0137】
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
【0138】
上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる。
【0139】
２－１－５．有機電界発光素子における発光層
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であることが好ましい。
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であることが好ましい。
【0140】
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
【0141】
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全質量の５０～９９．９９９質量％であり、より好ましくは８０～９９．９５質量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９質量％である。ホスト材料が、正孔輸送性ホスト材料と電子輸送性ホスト材料との組み合わせである場合は、ホスト材料の使用量は正孔輸送性ホスト材料の使用量と電子輸送性ホスト材料の使用量とを合わせた質量である。正孔輸送性ホスト材料と電子輸送性ホスト材料との使用量の比は質量比で１：９～９：１であればよく、４：６～６：４であることが好ましく、略１：１であることがより好ましい。
【0142】
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパント材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全質量の０．００１～５０質量％であり、より好ましくは０．０５～２０質量％であり、さらに好ましくは０．１～１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
【0143】
ドーパント材料としては、エミッティングドーパントとアシスティングドーパントとを用いてもよい。アシスティングドーパント材料としては熱活性型遅延蛍光材料を好ましく用いることができる。アシスティングドーパント材料を用いた有機電界発光素子においては、エミッティングドーパント材料の使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。アシスティングドーパント材料の使用量が高濃度である方が熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、熱活性型遅延蛍光アシスティングドーパント材料を用いた有機電界発光素子においては、アシスティングドーパント材料の熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは、アシスティングドーパント材料の使用量に比べてエミッティングドーパント材料の使用量が低濃度である方が好ましい。
【0144】
アシスティングドーパント材料が使用される場合における、ホスト材料、アシスティングドーパント材料およびエミッティングドーパント材料の使用量の目安は、それぞれ、発光層用材料全質量に対し４０～９９質量％、５９～１質量％および２０～０．００１質量％であり、好ましくは、それぞれ、６０～９５質量％、３９～５質量％および１０～０．０１質量％であり、より好ましくは、７０～９０質量％、２９～１０質量％および５～０．０５質量％である。
【0145】
＜ドーパント材料＞
ドーパント材料としては、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平1-245087号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平2-247278号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアントラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
ドーパント材料としては、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平1-245087号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平2-247278号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアントラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
【0146】
ドーパント材料としては、国際公開第２０１５／１０２１１８号、国際公開第２０２０／１６２６００号、特開２０２１－０７７８９０号公報の段落００９７～０２６９等に記載のホウ素を含む多環芳香族化合物を用いることも好ましい。
ドーパント材料としては、熱活性型遅延蛍光体を用いてもよい。「熱活性型遅延蛍光体」とは、熱エネルギーを吸収して最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への逆項間交差を起こし、その最低励起一重項状態から放射失活して遅延蛍光を放射しうる化合物のことを意味する。
ドーパント材料としては、熱活性型遅延蛍光体を用いてもよい。「熱活性型遅延蛍光体」とは、熱エネルギーを吸収して最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への逆項間交差を起こし、その最低励起一重項状態から放射失活して遅延蛍光を放射しうる化合物のことを意味する。
【0147】
発光層においては、ドーパントとしてりん光材料を用いてもよい。例えば、特開２００６－０８９３９８号公報、特開２００６－０８０４１９号公報、特開２００５－２９８４８３号公報、特開２００５－０９７２６３号公報、および特開２００４－１１１３７９号公報、米国特許出願公開第２０１９／００５１８４５号明細書などに記載されたイリジウム錯体、または、特開２０１４－２３９２２５号公報、Advanced Materials, 26: 7116-7121、NPG Asia Materials 13, 53 (2021)、Applied Physics Letters, 117, 253301 (2020)、Light-Emitting Diode - An Outlook On the Empirical Features and Its Recent Technological Advancements, Chapter 5に記載された白金錯体を用いてもよい。
【0148】
＜ホスト材料＞
ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、Ｎ－フェニルカルバゾール誘導体、カルバゾニトリル誘導体などがあげられる。
ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、Ｎ－フェニルカルバゾール誘導体、カルバゾニトリル誘導体などがあげられる。
【0149】
ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位（ＥT1）は、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高いＥT1を有するドーパントまたはアシスティングドーパントのＥT1に比べて高いことが好ましく、具体的には、ホスト材料のＥT1は、上記のドーパントまたはアシスティングドーパントのＥT1に比べて０．０１ｅＶ以上高いことが好ましく、０．０３ｅＶ以上高いことがより好ましく、０．１ｅＶ以上高いことがさらに好ましい。また、ホスト材料のＥT1は２．７０ｅＶ以上が好ましく、２．７３ｅＶ以上がより好ましく、２．８０ｅＶ以上が更に好ましい。
ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。
ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。
【0150】
ホスト材料は、一種類であっても、複数の組み合わせであってもよい。複数の組み合わせである場合、正孔輸送性ホスト材料と電子輸送性ホスト材料との組み合わせであることが好ましい。
【0151】
２－１－６．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
【0152】
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
【0153】
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。本発明の多環芳香族化合物は、電子輸送層形成用材料として好ましく用いることができる。本発明の多環芳香族化合物は、以下で説明するその他の材料と組合せて１つの電子輸送層を形成する材料として用いてもよく、本発明の多環芳香族化合物を含む電子輸送層に加えて、その他の材料から形成される電子注入層またはその他の材料から形成される追加の電子輸送層を用いてもよい。追加の電子輸送層を用いる場合の複数の電子輸送層の積層順は特に限定されない。
【0154】
本発明の多環芳香族化合物以外で、電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４'－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、アリールニトリル誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【0155】
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２'－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９'－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（２，２’：６’，２”－テルピリジン－４'－イル）ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
【0156】
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
【0157】
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用してもよい。
【0158】
上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
【0159】
本発明の多環芳香族化合物を他の材料と組合せて電子輸送層を形成する場合は、他の材料はキノリノール系金属錯体またはトリアジン誘導体を含むことが好ましい。本発明の多環芳香族化合物とキノリノール系金属錯体またはトリアジン誘導体とを混合して１つの電子輸送層または電子注入層の形成に用いてもよく、本発明の多環芳香族化合物とキノリノール系金属錯体またはトリアジン誘導体とを隣接する層でそれぞれ用いてもよい。本発明の多環芳香族化合物と他の材料とを組合せて同一の層で用いる場合は、キノリノール系金属錯体と組合せることが好ましい。発光層への電子注入がさらに促進され、電子輸送性を向上させることができる。
【0160】
［トリアジン誘導体］
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号に記載されている。
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号に記載されている。
【化17】
【0161】
Ａｒは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。
【0162】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２'－イル、ｍ－テルフェニル－４'－イル、ｍ－テルフェニル－５'－イル、ｏ－テルフェニル－３'－イル、ｏ－テルフェニル－４'－イル、ｐ－テルフェニル－２'－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５'－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる
【0163】
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
【0164】
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、シアノ、ハロゲンで置換されていてもよい。
【0165】
このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
【化18】
【0166】
［キノリノール系金属錯体］
キノリノール系金属錯体の例としては、式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物があげられる。
キノリノール系金属錯体の例としては、式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物があげられる。
【0167】
【化19】
【0168】
式（ＥＴＭ－１３）中、Ｒ1～Ｒ6はそれぞれ独立して水素または置換基であり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
【0169】
キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム（Ｌｉｑ）、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
【0170】
＜還元性物質＞
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
【0171】
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【0172】
２－１－７．有機電界発光素子における陰極
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
【0173】
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
【0174】
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
【0175】
２－１－８．有機電界発光素子の作製方法
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０-6～１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０-6～１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
【0176】
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【0177】
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
【0178】
＜蒸着法＞
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
【0179】
＜湿式成膜法＞
湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。
湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。
【0180】
湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
【0181】
湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
【0182】
一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
【0183】
そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
【0184】
例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
もちろん、電子輸送層および電子注入層についても、それぞれ電子輸送層用材料および電子注入層用材料を含む層形成用組成物を用いて湿式成膜法により成膜してもよい。その際、下層の発光層の溶解を防ぐ手段、または上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段を用いることが好ましい。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
もちろん、電子輸送層および電子注入層についても、それぞれ電子輸送層用材料および電子注入層用材料を含む層形成用組成物を用いて湿式成膜法により成膜してもよい。その際、下層の発光層の溶解を防ぐ手段、または上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段を用いることが好ましい。
【0185】
＜その他の成膜法＞
有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。
有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。
【0186】
＜任意の工程＞
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等があげられる。さらには、バンクを作製する一連の工程もあげられる。
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等があげられる。さらには、バンクを作製する一連の工程もあげられる。
【0187】
バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
【0188】
＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
【0189】
＜有機溶媒＞
有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
【0190】
有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
【0191】
（２）有機溶媒の具体例
有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
【0192】
＜任意成分＞
有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等があげられる。
有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等があげられる。
【0193】
＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。
有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。
【0194】
有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で撹拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
【0195】
２－１－９．有機電界発光素子の応用例
本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
【0196】
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１０－３３５０６６号公報、特開２００３－３２１５４６号公報、特開２００４－２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよびセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
【0197】
マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
【0198】
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
【0199】
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３－２５７６２１号公報、特開２００３－２７７７４１号公報、特開２００４－１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
【0200】
＜２－２．その他の有機デバイス＞
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
【0201】
有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
【0202】
有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
【0203】
有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
【0204】
＜３．波長変換材料＞
現在、色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用することが盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長の光へと波長変換することであり、例えば、紫外光や青色光を緑色光や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する波長変換材料をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有する波長変換フィルムを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。また、青色有機ＥＬ素子を光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることでメタルマスクを用いないフルカラー有機ＥＬディスプレイの作製が可能になる。さらに、青色マイクロＬＥＤを光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることで低コストのフルカラーマイクロＬＥＤディスプレイの作製が可能になる。
現在、色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用することが盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長の光へと波長変換することであり、例えば、紫外光や青色光を緑色光や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する波長変換材料をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有する波長変換フィルムを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。また、青色有機ＥＬ素子を光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることでメタルマスクを用いないフルカラー有機ＥＬディスプレイの作製が可能になる。さらに、青色マイクロＬＥＤを光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることで低コストのフルカラーマイクロＬＥＤディスプレイの作製が可能になる。
【0205】
本発明の多環芳香族化合物は、この波長変換材料として使用することができる。本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換材料を用いて、紫外光やより短波長の青色光を生成する光源や発光素子からの光を、表示装置（有機ＥＬ素子を利用した表示装置や液晶表示装置）での利用に適した色純度の高い青色光や緑色光に変換することができる。変換される色の調整は、本発明の多環芳香族化合物の置換基、後述の波長変換用組成物で用いるバインダー樹脂等を適宜選択することにより行うことができる。波長変換材料は本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換用組成物として調製することができる。また、この波長変換用組成物を用いて波長変換フィルムを形成してもよい。
【0206】
波長変換用組成物は、本発明の多環芳香族化合物のほか、バインダー樹脂、その他の添加剤、および溶媒を含んでいてもよい。バインダー樹脂としては、例えば国際公開第２０１６／１９０２８３号の段落０１７３～０１７６に記載のものを用いることができる。その他の添加剤としては、国際公開第２０１６／１９０２８３号の段落０１７７～０１８１に記載の化合物を用いることができる。溶媒としては、上記の発光層形成用組成物に含まれる溶媒の記載を参照することができる。
【0207】
波長変換フィルムは波長変換用組成物の硬化により形成される波長変換層を含む。波長変換用組成物からの波長変換層の作製方法としては公知のフィルム形成方法を参照することができる。波長変換フィルムは本発明の多環芳香族化合物を含む組成物から形成される波長変換層のみからなっていてもよく、他の波長変換層（例えば、青色光を緑色光や赤色光に変換する波長変換層、青色光や緑色光を赤色光に変換する波長変換層）を含んでいてもよい。さらに波長変換フィルムは基材層や、色変換層の酸素、水分、または熱による劣化を防ぐためのバリア層を含んでいてもよい。
【実施例0208】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが，本発明はこれらに限定されるものではない。
【0209】
＜化合物の合成＞
合成例（１）
化合物（１a－１）の合成
合成例（１）
化合物（１a－１）の合成
【化20】
【0210】
窒素雰囲気下、３－（２－ブロモ－３－フルオロフェノキシ）－１，１’－ビフェニル（２９．２ｇ）、９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－オール（２４．９ｇ）、炭酸カリウム（２３．５ｇ）およびＮＭＰ（Ｎ－メチルピロリドン）（１４５ｍｌ）をフラスコに入れ、１７５℃で２７時間撹拌した後、水を加えて反応を停止した。トルエンを加えて分液した後、シリカゲルクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、濃縮することで２－（３－（［１，１’－ビフェニル］－３－イルオキシ）－２－ブロモフェノキシ）－９，９’－スピロビ［フルオレン］を得た（３４ｇ）。
【0211】
【化21】
【0212】
窒素雰囲気下、２－（３－（［１，１’－ビフェニル］－３－イルオキシ）－２－ブロモフェノキシ）－９，９’－スピロビ［フルオレン］（２７ｇ）、キシレン（２７０ｍｌ）をフラスコに入れ、－５℃まで冷却した後に、２．７０Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１５．７ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、１０分撹拌し、－６０℃まで冷却後に、三臭化ホウ素を滴下した。－６℃まで昇温後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）（１３．０ｇ）を加え、加熱還流で５時間撹拌をした。加熱終了後に反応液を氷浴で冷却し、酢酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を滴下した。その後、ヘプタンを加え（１６０ｍｌ）析出した固体を濾別した。クロロベンゼンで溶解した後にシリカゲルクロマト（溶離液：クロロベンゼン）で精製することで化合物（１ａ－１）の粗製物を得た。これを酢酸エチルから再結晶した後、昇華精製することで化合物（１ａ－１）を得た（６．３ｇ）。
【0213】
【化22】
【0214】
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物の構造を確認した。
＜化合物（１ａ－１）＞
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝９．１１（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，２Ｈ）、７．７９－７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，２Ｈ）、７．４５（ｔｄ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１０～７．１８（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｔ，３Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５８４．１９
＜化合物（１ａ－１）＞
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝９．１１（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，２Ｈ）、７．７９－７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，２Ｈ）、７．４５（ｔｄ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１０～７．１８（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｔ，３Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５８４．１９
【0215】
合成例（２）：
化合物（１ａ－２）の合成
化合物（１ａ－２）の合成
【化23】
【0216】
合成例（１）と同様の方法で合成した。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝δ＝９．１０（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｄｄ，１Ｈ）、
８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｔｄ，１Ｈ）、７．７１（ｔ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｔｄ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｔｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０５～７．１６（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，３Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５０８．１６
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝δ＝９．１０（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｄｄ，１Ｈ）、
８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｔｄ，１Ｈ）、７．７１（ｔ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｔｄ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｔｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．０５～７．１６（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，３Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５０８．１６
【0217】
合成例（３）：
化合物（１ａ－６）の合成
化合物（１ａ－６）の合成
【化24】
【0218】
合成例（１）と同様の方法で合成した。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５２４．１６
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５２４．１６
【0219】
合成例（４）：
化合物（１ａ－１３）の合成
化合物（１ａ－１３）の合成
【化25】
【0220】
合成例（１）と同様な方法で合成した。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５１０．１８
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５１０．１８
【0221】
合成例（５）：
化合物（１ａ－１８）の合成
化合物（１ａ－１８）の合成
【化26】
【0222】
合成例（１）と同様な方法で合成した。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５１０．１８
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５１０．１８
【0223】
合成例（６）：
化合物（１ａ－２０）の合成
化合物（１ａ－２０）の合成
【化27】
【0224】
合成例（１）と同様な方法で合成した。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５４０．１４
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５４０．１４
【0225】
合成例（７）：
化合物（１ａ－２１）の合成
化合物（１ａ－２１）の合成
【化28】
【0226】
合成例（１）と同様な方法で合成した。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５０８．１６
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｍ+）＝５０８．１６
【0227】
＜有機ＥＬ素子の作製と評価＞
次に、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。ただし、本発明の化合物の適用は以下に示した例に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
次に、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。ただし、本発明の化合物の適用は以下に示した例に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
【0228】
［有機ＥＬ素子の作製］
実施例１－１～実施例１－１４、および比較例１－１～比較例１－８に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成、およびＥＬ特性データを表１および表２に示す。なお、電子輸送層２は表中に記載した化合物とＬｉｑとが質量比１／１となるように共蒸着され、形成されている。
実施例１－１～実施例１－１４、および比較例１－１～比較例１－８に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成、およびＥＬ特性データを表１および表２に示す。なお、電子輸送層２は表中に記載した化合物とＬｉｑとが質量比１／１となるように共蒸着され、形成されている。
【0229】
【表1】
【0230】
【表2】
【0231】
上記各表中の、「ＨＩ」、「ＩＬ」、「ＨＴ－１」、「ＨＴ－２」、「ＢＨ－１」、「ＢＤ－１」、「ＥＴ－１」、「ＥＴ－２」、「Ｌｉｑ」、比較化合物（１）、比較化合物（２）、比較化合物（３）、および比較化合物（４）の化学構造を以下に示す。
【0232】
【化29】
【0233】
【化30】
【0234】
比較化合物（１）、比較化合物（２）は中国特許出願公開第１１３７７３３３９号明細書に記載されている方法に従って合成を行った。比較化合物（３）、比較化合物（４）は合成例（１）と同様にして、それぞれ中間体（Ａ－１１）および（Ａ－２２）、（Ａ－１）および（Ａ－２３）から合成した。
【0235】
【化31】
【0236】
【化32】
【0237】
（実施例１－１）
スパッタリングにより厚さ１２０ｎｍのＩＴＯを成膜した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（日本電気硝子（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、ＢＨ－１、ＢＤ－１、化合物（１ａ－１）、ＥＴ－２およびＬｉｑをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｍｇ、およびＡｇをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
スパッタリングにより厚さ１２０ｎｍのＩＴＯを成膜した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（日本電気硝子（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、ＢＨ－１、ＢＤ－１、化合物（１ａ－１）、ＥＴ－２およびＬｉｑをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｍｇ、およびＡｇをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
【0238】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＩＬを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。次に、ＢＨ－１とＢＤ－１を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ－１とＢＤ－１の質量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。そして、化合物（１ａ－１）を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。さらにＥＴ－２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
【0239】
（実施例１－２～実施例１～１４、比較例１－１～比較例１－８）
電子輸送層１および２の材料を上記各表中に記載の各材料に替えた以外は実施例１－１に準じた方法で実施例１－２～実施例１～１４、および比較例１－１～比較例１－８の有機ＥＬ素子を得た。
電子輸送層１および２の材料を上記各表中に記載の各材料に替えた以外は実施例１－１に準じた方法で実施例１－２～実施例１～１４、および比較例１－１～比較例１－８の有機ＥＬ素子を得た。
【0240】
［蒸着型有機ＥＬ素子の評価］
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
【0241】
外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０ｍＡ／ｃｍ2になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
【0242】
実施例１－１～実施例１－１４および比較例１－１～比較例１－８に係る有機ＥＬ素子を作製し、ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加することで各ＥＬ特性を測定した。１０ｍＡ／ｃｍ2発光時の特性である駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（％）と測定し、次に２０ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で定電流駆動した際に初期輝度の９７％以上の輝度を保持する時間を測定した。結果を表３および４に示す。
【0243】
【表3】
【0244】
【表4】
【0245】
以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であることを示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。
【産業上の利用可能性】
【0246】
本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される多環芳香族化合物を含有する電子輸送材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、駆動電圧および発光効率が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
【符号の説明】
【0247】
１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極
【図1】
