特開 2024-1859 化合物、液晶組成物および液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024001859

(43)【公開日】2024-01-10

(54)【発明の名称】化合物、液晶組成物および液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C07C 43/225 20060101AFI20231227BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20231227BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20231227BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20231227BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20231227BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20231227BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20231227BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20231227BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 309/04 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 493/08 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 319/06 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 213/30 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 239/26 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 307/42 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 333/16 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 307/80 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 333/54 20060101ALI20231227BHJP

   C07D 333/56 20060101ALI20231227BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20231227BHJP

   G02F 1/137 20060101ALI20231227BHJP

【ＦＩ】

C07C43/225 C CSP

C09K19/32

C09K19/34

C09K19/12

C09K19/14

C09K19/16

C09K19/18

C09K19/20

C09K19/30

C07D309/04

C07D493/08

C07D319/06

C07D213/30

C07D239/26

C07D307/42

C07D333/16

C07D307/80

C07D333/54

C07D333/56

G02F1/13 500

G02F1/137 500

【審査請求】未請求

【請求項の数】18

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023093091

(22)【出願日】2023-06-06

(31)【優先権主張番号】P 2022099994

(32)【優先日】2022-06-22

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】311002067

【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社

(71)【出願人】

【識別番号】596032100

【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社

(71)【出願人】

【識別番号】000173762

【氏名又は名称】公益財団法人相模中央化学研究所

(72)【発明者】

【氏名】相原 秀典

(72)【発明者】

【氏名】林 和史

(72)【発明者】

【氏名】渡邉 真梨亜

(72)【発明者】

【氏名】稲垣 順一

(72)【発明者】

【氏名】木村 敬二

(72)【発明者】

【氏名】高橋 道子

【テーマコード（参考）】

2H088

4C055

4C071

4H006

4H027

【Ｆターム（参考）】

2H088GA02

2H088KA08

2H088KA20

2H088KA23

2H088KA27

2H088MA02

2H088MA11

4C055AA01

4C055BA02

4C055BA15

4C055BB02

4C055CA02

4C055CA06

4C055CB02

4C055DA01

4C071AA03

4C071BB01

4C071CC13

4C071EE23

4C071FF33

4C071GG01

4C071JJ01

4C071LL05

4H006AA01

4H006AA03

4H006AB64

4H006BM10

4H006BM71

4H006BP30

4H027BD02

4H027BD03

4H027BD07

4H027BD09

4H027BE04

4H027BE05

4H027CB01

4H027CD01

4H027CE04

4H027CG05

4H027CH04

4H027CK05

4H027CM04

4H027CN04

4H027CP04

4H027CQ02

4H027CQ04

4H027CQ05

4H027CR03

4H027CR04

4H027CR05

4H027CS04

4H027CT01

4H027CT02

4H027CT03

4H027CT04

4H027CT05

4H027CU01

4H027CU03

4H027CU04

4H027CU05

4H027CW01

4H027CW02

4H027CX01

4H027DL04

4H027DM03

(57)【要約】

【課題】熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子を提供することである。
【解決手段】式（１）で表される化合物。

Ｒ^１およびＲ^２は、炭素数１から１５のアルキルなどであり；Ａ^１およびＡ^２は、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロペンチレンなどであり；環Ｎ^１および環Ｎ^２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレンなどであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は、単結合などであり；環ＰＮは、フッ化アルキル、フッ化アルコキシ、シアノなどで置き換えられたフェナントレンなどであり；ｄおよびｇは独立して、０または１であり、ｅおよびｆは独立して、０、１、または２である。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ^１は、水素、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ^１において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
環ＰＮは、式（ＰＮ－１）から式（ＰＮ－６）より選択された基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、およびＬ^８は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
ｄおよびｇは独立して、０または１であり、ｅおよびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇの和は、０から４の整数であり；
ｄが０であるとき、Ｒ^１が水素となることはなく、ｇが０であるとき、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、ｄが０であり、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、ｇが０であり、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【請求項2】

前記式（１）で表される化合物において、
Ｒ^１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
環ＰＮは、式（ＰＮ－１）から式（ＰＮ－３）より選択された基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、およびＬ^８は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
ｄおよびｇは独立して、０または１であり、ｅおよびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇの和は、０から４の整数であり；
ｄが０であるとき、Ｒ^１が水素となることはなく、ｇが０であるとき、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、ｄが０であり、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイル、またはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、ｇが０であり、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイル、またはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

式（１－１）から式（１－１２）のいずれかで表される、請求項１または２に記載の化合物。

式（１－１）から式（１－１２）において、
Ｒ^１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－１）、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－８）、式（１－１０）、または式（１－１２）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－１）から式（１－５）、式（１－８）、式（１－１１）、または式（１－１２）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－８）、式（１－１０）、または式（１－１２）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－８）、式（１－１１）、または式（１－１２）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【請求項4】

前記式（１－１）から式（１－１２）のいずれかで表される化合物において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－１）、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－８）、式（１－１０）、または式（１－１２）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－１）から式（１－５）、式（１－８）、式（１－１１）、または式（１－１２）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－８）、式（１－１０）、または式（１－１２）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－８）、式（１－１１）、または式（１－１２）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい、請求項３に記載の化合物。

【請求項5】

式（１－１３）から式（１－２４）のいずれかで表される、請求項１または２に記載の化合物。

式（１－１３）から式（１－２４）において、
Ｒ^１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－１３）、式（１－１５）、式（１－１７）、式（１－１９）、式（１－２０）、式（１－２２）、または式（１－２４）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－１３）から式（１－１７）、式（１－２０）、式（１－２３）、または式（１－２４）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－１５）、式（１－１７）、式（１－１９）、式（１－２０）、式（１－２２）、または式（１－２４）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－２０）、式（１－２３）、または式（１－２４）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【請求項6】

前記式（１－１３）から式（１－２４）のいずれかで表される化合物において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－１３）、式（１－１５）、式（１－１７）、式（１－１９）、式（１－２０）、式（１－２２）、または式（１－２４）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－１３）から式（１－１７）、式（１－２０）、式（１－２３）、または式（１－２４）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－１５）、式（１－１７）、式（１－１９）、式（１－２０）、式（１－２２）、または式（１－２４）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－２０）、式（１－２３）、または式（１－２４）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい、請求項５に記載の化合物。

【請求項7】

式（１－２５）から式（１－３６）のいずれかで表される、請求項１または２に記載の化合物。

式（１－２５）から式（１－３６）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^５、Ｌ^７、およびＬ^８は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^５、Ｌ^７、またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－２５）、式（１－２７）、式（１－２９）、式（１－３１）、式（１－３２）、式（１－３４）、または式（１－３６）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－２５）から式（１－２９）、式（１－３２）、式（１－３５）、または式（１－３６）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－２７）、式（１－２９）、式（１－３１）、式（１－３２）、式（１－３４）、または式（１－３６）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－３２）、式（１－３５）、または式（１－３６）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【請求項8】

式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、および式（１－８－１）から式（１－８－３）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。

式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、または式（１－８－１）から式（１－８－３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_３、または－ＯＣＨＦ_２であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_３、または－ＯＣＨＦ_２であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。

【請求項9】

前記式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、および式（１－８－１）から式（１－８－３）のいずれかで表される化合物において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、フッ素、または塩素である、請求項８に記載の化合物。

【請求項10】

式（１－１３－１）、式（１－１５－１）から式（１－１５－６）、式（１－１７－１）から式（１－１７－４）、および式（１－２０－１）から式（１－２０－３）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。

式（１－１３－１）、式（１－１５－１）から式（１－１５－６）、式（１－１７－１）から式（１－１７－４）、または式（１－２０－１）から式（１－２０－３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_３、または－ＯＣＨＦ_２であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_３、または－ＯＣＨＦ_２であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。

【請求項11】

前記式（１－１３－１）、式（１－１５－１）から式（１－１５－６）、式（１－１７－１）から式（１－１７－４）、または式（１－２０－１）から式（１－２０－３）のいずれかで表される化合物において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、フッ素、または塩素である、請求項１０に記載の化合物。

【請求項12】

式（１－１－１）、および式（１－３－１）から式（１－３－６）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。

式（１－１－１）、または式（１－３－１）から式（１－３－６）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から７のアルキル、炭素数１から６のアルコキシ、炭素数２から６のアルコキシアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数２から６のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、またはフッ素である。

【請求項13】

請求項１に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。

【請求項14】

式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。

式（２）から式（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１１またはＲ^１２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、ただし、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または－ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であることはなく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。

【請求項15】

式（５）から式（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３または１４に記載の液晶組成物。

式（５）から式（１３）において、
Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１３またはＲ^１４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１５において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ｃ^１、環Ｃ^２、環Ｃ^３、および環Ｃ^４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
環Ｃ^５および環Ｃ^６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５、Ｚ^１６、およびＺ^１７は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、または－ＯＣＦ_２－（ＣＨ_２）_２－であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ_２－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦ－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３であり、ａａは０、１、または２である。

【請求項16】

式（２１）から式（２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３または１４に記載の液晶組成物。

式（２１）から式（２３）において、
Ｒ^１６は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１６において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または－ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；
環Ｄ^１、環Ｄ^２、および環Ｄ^３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、およびＺ^２０は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－（ＣＨ_２）_４－であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素である。

【請求項17】

式（２４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３または１４に記載の液晶組成物。

式（２４）において、
Ｒ^１７は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１７において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
環Ｅ^１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ^２１は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

【請求項18】

請求項１３に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。

【0003】

この素子には液晶組成物が封入される。この組成物の物性は、素子の特性に関連する。組成物における物性の例は、熱や光に対する安定性、ネマチック相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、比抵抗、弾性定数などである。組成物は多くの液晶性化合物を混合して調製される。液晶性化合物に必要な物性は、水、空気、熱、光などの環境に対する高い安定性、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などである。ネマチック相の高い上限温度を有する化合物は好ましい。ネマチック相、スメクチック相などの液晶相において低い下限温度を有する化合物は液晶性化合物として好ましい。小さな粘度を有する液晶性化合物は素子の短い応答時間に寄与する。光学異方性の適切な値は素子の動作モードの種類に依存する。低い電圧で素子を駆動するには正または負に大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が好ましい。液晶組成物を調製するには他の液晶性化合物との良好な相溶性を有する化合物が好ましい。素子を氷点下の温度で使うこともあるので、低い温度で良好な相溶性を有する液晶性化合物が好ましい。

【0004】

これまでに、数多くの液晶性化合物が合成されてきた。新しい液晶性化合物の開発は今でも続けられている。新規な化合物には、従来の液晶性化合物にはない良好な物性が期待されるからである。新規な化合物が組成物における少なくとも２つの物性に適切なバランスを付与することもあるからである。二価基である式（Ｇ）において、少なくとも１つ以上のＢが塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎである化合物についての報告例は少ない。

【0005】

【0006】

例えば、特許文献１には、番号が（１７）－２８である化合物が１１頁に開示され、特許文献２には、番号が（化２６）である化合物が２４頁に開示され、特許文献３には、番号が（６）－２２である化合物が３２頁に開示されている。

【0007】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0008】

【特許文献1】国際公開第２００４／００３１０４号

【特許文献2】特開２００５－０９３３４８号公報

【特許文献3】特開２０１０－０４０７３５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

第一の課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、負に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有するなどの特性の少なくとも１つを充足する液晶表示素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含む液晶組成物、およびこの液晶組成物を含む液晶表示素子に関する。

【0011】

式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ^１は、水素、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ^１において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
環ＰＮは、式（ＰＮ－１）から式（ＰＮ－６）より選択された基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、およびＬ^８は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
ｄおよびｇは独立して、０または１であり、ｅおよびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇの和は、０から４の整数であり；
ｄが０であるとき、Ｒ^１が水素となることはなく、ｇが０であるとき、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、ｄが０であり、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、ｇが０であり、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【発明の効果】

【0012】

第一の長所は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、負に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有するなどの特性の少なくとも１つを充足する液晶表示素子を提供することである。

【発明を実施するための形態】

【0013】

この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物は、１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。

【0014】

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この組成物に、物性をさらに調整する目的で添加物が添加される。重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物や添加物は、このような手順で混合される。液晶性化合物の割合（含有量）は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合（添加量）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて算出される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。

【0015】

「透明点」は、液晶性化合物における液晶相－等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体－液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物または液晶組成物におけるネマチック相－等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子では、経時変化試験（加速劣化試験を含む）の前後で特性が検討されることがある。

【0016】

式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。これらのルールは、他の式で表される化合物についても適用される。式（１）から式（１５）において、六角形で囲んだＮ^１、Ｂ^１、Ｃ^１などの記号はそれぞれ環Ｎ^１、環Ｂ^１、環Ｃ^１などの環に対応する。六角形は、シクロヘキサンやベンゼンのような六員環を表す。六角形がナフタレンのような縮合環や、アダマンタンのような架橋環を表すことがある。

【0017】

成分化合物の化学式において、末端基Ｒ^１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｚ^１１などの記号にも適用される。化合物（２４）において、ｉが２のとき、２つの環Ｅ^１が存在する。この化合物において２つの環Ｅ^１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｅ^１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。

【0018】

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数が任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’、‘Ｃ’、または‘Ｄ’で置き換えられてもよい」という表現は、任意の‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合、任意の‘Ａ’が‘Ｃ’で置き換えられた場合、および任意の‘Ａ’が‘Ｄ’で置き換えられた場合、さらに複数の‘Ａ’が‘Ｂ’、‘Ｃ’、‘Ｄ’の少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、「少なくとも１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようにならないことが好ましい。アルキルなどにおいて、メチル部分（－ＣＨ_２－Ｈ）の－ＣＨ_２－が－Ｏ－で置き換えられて－Ｏ－Ｈにならないことも好ましい。

【0019】

「Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この表現において、「これらの基において」は、文言どおりに解釈してよい。この表現では、「これらの基」は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシなどを意味する。すなわち、「これらの基」は、「これらの基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。この常識的な解釈は、「これらの一価基において」や「これらの二価基において」の用語にも適用される。例えば、「これらの一価基」は、「これらの一価基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。

【0020】

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。水素は水素原子を意味する。液晶性化合物のアルキルは直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。

【0021】

【0022】

環ＰＮの式（ＰＮ－４）は式（ＰＮ－４－１）の向きであってもよいし、式（ＰＮ－４－２）の向きであってもよい。このルールは式（ＰＮ－５）にも適用される。

【0023】

本発明は、下記の項などである。

【0024】

項１．式（１）で表される化合物。

【0025】

式（１）において、
Ｒ^１は、水素、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ^１において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
環ＰＮは、式（ＰＮ－１）から式（ＰＮ－６）より選択された基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^８は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
ｄおよびｇは独立して、０または１であり、ｅおよびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇの和は、０から４の整数であり；
ｄが０であるとき、Ｒ^１が水素となることはなく、ｇが０であるとき、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、ｄが０であり、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、ｇが０であり、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【0026】

項２．前記式（１）で表される化合物において、
Ｒ^１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
環ＰＮは、式（ＰＮ－１）から式（ＰＮ－３）より選択された基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^８は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
ｄおよびｇは独立して、０または１であり、ｅおよびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇの和は、０から４の整数であり；
ｄが０であるとき、Ｒ^１が水素となることはなく、ｇが０であるとき、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、ｄが０であり、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイル、またはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、ｇが０であり、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイル、またはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい、項１に記載の化合物。

【0027】

項３．式（１－１）から式（１－１２）のいずれかで表される、項１または２に記載の化合物。

【0028】

式（１－１）から式（１－１２）において、
Ｒ^１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－１）、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－８）、式（１－１０）、または式（１－１２）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－１）から式（１－５）、式（１－８）、式（１－１１）、または式（１－１２）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－８）、式（１－１０）、または式（１－１２）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－８）、式（１－１１）、または式（１－１２）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【0029】

項４．前記式（１－１）から式（１－１２）のいずれかで表される化合物において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－１）、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－８）、式（１－１０）、または式（１－１２）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－１）から式（１－５）、式（１－８）、式（１－１１）、または式（１－１２）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－８）、式（１－１０）、または式（１－１２）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－８）、式（１－１１）、または式（１－１２）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい、項３に記載の化合物。

【0030】

項５．式（１－１３）から式（１－２４）のいずれかで表される、項１または２に記載の化合物。

【0031】

式（１－１３）から式（１－２４）において、
Ｒ^１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－１３）、式（１－１５）、式（１－１７）、式（１－１９）、式（１－２０）、式（１－２２）、または式（１－２４）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－１３）から式（１－１７）、式（１－２０）、式（１－２３）、または式（１－２４）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－１５）、式（１－１７）、式（１－１９）、式（１－２０）、式（１－２２）、または式（１－２４）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－２０）、式（１－２３）、または式（１－２４）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【0032】

項６．前記式（１－１３）から式（１－２４）のいずれかで表される化合物において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－１３）、式（１－１５）、式（１－１７）、式（１－１９）、式（１－２０）、式（１－２２）、または式（１－２４）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－１３）から式（１－１７）、式（１－２０）、式（１－２３）、または式（１－２４）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－１５）、式（１－１７）、式（１－１９）、式（１－２０）、式（１－２２）、または式（１－２４）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－２０）、式（１－２３）、または式（１－２４）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい、項５に記載の化合物。

【0033】

項７．式（１－２５）から式（１－３６）のいずれかで表される、項１または２に記載の化合物。

【0034】

式（１－２５）から式（１－３６）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ａ^１およびＡ^２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^５、Ｌ^７、およびＬ^８は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^５、Ｌ^７、またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
式（１－２５）、式（１－２７）、式（１－２９）、式（１－３１）、式（１－３２）、式（１－３４）、または式（１－３６）において、Ｒ^１が水素となることはなく、式（１－２５）から式（１－２９）、式（１－３２）、式（１－３５）、または式（１－３６）において、Ｒ^２が水素となることはなく；
ただし、式（１－２７）、式（１－２９）、式（１－３１）、式（１－３２）、式（１－３４）、または式（１－３６）において、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、式（１－３２）、式（１－３５）、または式（１－３６）において、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【0035】

項８．式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、および式（１－８－１）から式（１－８－３）のいずれかで表される、項１から４のいずれか１項に記載の化合物。

式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、または式（１－８－１）から式（１－８－３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_３、または－ＯＣＨＦ_２であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_３、または－ＯＣＨＦ_２であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。

【0036】

項９．前記式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、および式（１－８－１）から式（１－８－３）のいずれかで表される化合物において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３または、－ＯＣＦ_３であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３または、－ＯＣＦ_３であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、フッ素、または塩素である、項８に記載の化合物。

【0037】

項１０．式（１－１３－１）、式（１－１５－１）から式（１－１５－６）、式（１－１７－１）から式（１－１７－４）、および式（１－２０－１）から式（１－２０－３）のいずれかで表される、項１、２、５、および６のいずれか１項に記載の化合物。

式（１－１３－１）、式（１－１５－１）から式（１－１５－６）、式（１－１７－１）から式（１－１７－４）、または式（１－２０－１）から式（１－２０－３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_３、または－ＯＣＨＦ_２であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_３、または－ＯＣＨＦ_２であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。

【0038】

項１１．前記式（１－１３－１）、式（１－１５－１）から式（１－１５－６）、式（１－１７－１）から式（１－１７－４）、または式（１－２０－１）から式（１－２０－３）のいずれかで表される化合物において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、またはＬ^７の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、フッ素、または塩素である、項１０に記載の化合物。

【0039】

項１２．式（１－１－１）、および式（１－３－１）から式（１－３－６）のいずれかで表される、項１から４、８、および９のいずれか１項に記載の化合物。

式（１－１－１）、または式（１－３－１）から式（１－３－６）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から７のアルキル、炭素数１から６のアルコキシ、炭素数２から６のアルコキシアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数２から６のアルケニルオキシであり；
Ｚ^２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、およびＬ^７は独立して、水素、フッ素、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^５、またはＬ^７の少なくとも１つは、－ＣＦ_３、または－ＯＣＦ_３であり；
Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素、またはフッ素である。

【0040】

項１３．項１から１２のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。

【0041】

項１４．式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１３に記載の液晶組成物。

式（２）から式（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１１またはＲ^１２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、ただし、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または－ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であることはなく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。

【0042】

項１５．式（５）から式（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３または１４に記載の液晶組成物。

式（５）から式（１３）において、
Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１３またはＲ^１４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１５において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ｃ^１、環Ｃ^２、環Ｃ^３、および環Ｃ^４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
環Ｃ^５および環Ｃ^６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５、Ｚ^１６、およびＺ^１７は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、または－ＯＣＦ_２－（ＣＨ_２）_２－であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ_２－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦ－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３であり、ａａは、０、１、または２である。

【0043】

項１６．式（２１）から式（２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（２１）から式（２３）において、
Ｒ^１６は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１６において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または－ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；
環Ｄ^１、環Ｄ^２、および環Ｄ^３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、およびＺ^２０は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－（ＣＨ_２）_４－であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素である。

【0044】

項１７．式（２４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（２４）において、
Ｒ^１７は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１７において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
環Ｅ^１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ^２１は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

【0045】

項１８．項１３から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。

【0046】

本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物または重合性化合物の少なくとも１つをさらに含有する、上記の組成物。（ｂ）酸化防止剤または紫外線吸収剤の少なくとも１つをさらに含有する、上記の組成物。

【0047】

本発明は、次の項も含む。（ｃ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも１つの添加物をさらに含有する、上記の組成物。（ｄ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が－２以下である、上記の組成物。

【0048】

本発明は、次の項も含む。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡ、またはＰＳＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含むＡＭ素子。（ｇ）上記の組成物を含む透過型の素子。（ｈ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｉ）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

【0049】

化合物（１）の態様、化合物（１）の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について順に説明する。

【0050】

１．化合物（１）の態様
化合物（１）は、式（ＰＮ－１）から式（ＰＮ－６）を有することを特徴とする。Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎである。

【0051】

【0052】

この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物は負に大きな誘電率異方性を有する。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。

【0053】

化合物（１）における末端基Ｒ^１およびＲ^２、Ａ^１、およびＡ^２、環Ｎ^１、および環Ｎ^２、環ＰＮ、側方基Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^８、結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇの好ましい例は、以下のとおりである。この例は化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物（１）の記号の定義は、項１に記載したとおりである。

【0054】

式（１）において、Ｒ^１は、水素、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ^１において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
Ｒ^２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。

【0055】

ただし、式（１）において、ｄが０であるとき、Ｒ^１が水素となることはなく、ｇが０であるとき、Ｒ^２が水素となることはない。ただし、ｄが０であり、環Ｎ^１がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^１は水素であってもよく、ｇが０であり、環Ｎ^２がフラン－２，４－ジイルまたはフラン－２，５－ジイルであるとき、Ｒ^２は水素であってもよい。

【0056】

好ましいＲ^１またはＲ^２は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、およびアルキニルオキシである。このＲ^１またはＲ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。この例は、少なくとも２つの水素がフッ素および塩素の両方で置き換えられた基を含む。少なくとも１つの水素がフッ素だけで置き換えられた基はさらに好ましい。このＲ^１またはＲ^２において、分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ^１またはＲ^２が分岐鎖であっても光学活性であるときは好ましい。さらに好ましいＲ^１またはＲ^２はアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、モノフルオロアルキル、ポリフルオロアルキル、モノフルオロアルコキシ、およびポリフルオロアルコキシである。Ｒ^２は、上記の基に加えて、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎも好ましい。

【0057】

アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。

【0058】

具体的なＲ^１またはＲ^２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ペントキシメチル、ペントキシエチル、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－へプテニル、２－へプテニル、３－へプテニル、４－へプテニル、５－へプテニル、６－へプテニル、２－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、２－ヘキセニルオキシ、および１－プロピニルである。
具体的なＲ^１またはＲ^２は、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル，２－フルオロ－２－ビニル、３－フルオロ－１－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、４－フルオロ－１－プロペニル、および４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。

【0059】

Ｒ^１またはＲ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、その際の具体的なＲ^２は、上記の基に加えて、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＣＦ_２ＣＦ_３、－ＣＦ_２ＣＨＦ_２、－ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_３、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、－ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、および－ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３である。

【0060】

さらに好ましいＲ^１またはＲ^２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、２－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、および２－ペンテニルオキシである。

【0061】

さらに好ましいＲ^２は、上記に加えて、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＣＦ_２ＣＦ_３、－ＣＦ_２ＣＨＦ_２、－ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_３、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、－ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、－ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、フッ素、塩素、および－Ｃ≡Ｎである。

【0062】

最も好ましいＲ^１またはＲ^２は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、および３－ペンテニルである。加えて、最も好ましいＲ^２は、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、フッ素、および－Ｃ≡Ｎである。

【0063】

式（１）において、Ａ^１およびＡ^２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、このＡ^１またはＡ^２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよい。

【0064】

好ましいＡ^１またはＡ^２の例は、下記式（２５－１）から式（２５－２７）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（２５－１）から式（２５－１７）で表される二価基である。特に好ましい例は、式（２５－１）から式（２５－３）、および式（２５－１３）から式（２５－１７）で表される二価基である。最も好ましい例は、式（２５－１）から式（２５－３）で表される二価基である。

【0065】

【0066】

式（１）において、環Ｎ^１および環Ｎ^２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい。

【0067】

「環Ｎ^１または環Ｎ^２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、または－ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい」の好ましい例は、下記式（２６－１）から式（２６－７３）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（２６－１）から式（２６－４）、式（２６－６）、式（２６－１０）から式（２６－１５）、および式（２６－５４）から式（２６－５８）、式（２６－６１）で表される二価基である。

【0068】

【0069】

【0070】

さらに好ましい環Ｎ^１または環Ｎ^２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、３－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、４－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、５－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、３，４－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、４，５－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，３，５－トリフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、３－フルオロピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、および１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイルである。１，４－シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、および１，３－ジオキサン－２，５－ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。

【0071】

特に好ましい環Ｎ^１または環Ｎ^２は、１，４－シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、およびピリミジン－２，５－ジイルである。最も好ましい環Ｎ^１または環Ｎ^２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、および２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。

【0072】

式（１）において、環ＰＮは、式（ＰＮ－１）から式（ＰＮ－６）より選択された基である。

【0073】

【0074】

好ましい環ＰＮは、式（ＰＮ－１）から式（ＰＮ－３）である。さらに好ましい環ＰＮは、式（ＰＮ－１）および式（ＰＮ－２）である。特に好ましい環ＰＮは、式（ＰＮ－１）である。

【0075】

式（１）において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７およびＬ^８は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＨ_２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎである。

【0076】

好ましいＬ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、またはＬ^８は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、および－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、またはＬ^８の少なくとも１つは、塩素、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３、および－Ｃ≡Ｎである。

【0077】

式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ_２）_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。

【0078】

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４の具体的な例は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２ＣＯ－、－ＣＯＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２－、－ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、および－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－である。－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。

【0079】

好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ_２）_３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、および－ＯＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－である。さらに好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－（ＣＨ_２）_３Ｏ－、および－Ｏ（ＣＨ_２）_３－である。特に好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４は、単結合、－ＣＨ_２Ｏ－、または－ＯＣＨ_２－である。

【0080】

式（１）において、ｄおよびｇは独立して、０または１であり、ｅおよびｆは独立して、０、１、または２であり、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇの和は０から４の整数である。化合物（１）は、一環から五環を有する。これらの環には通常の六員環に加えて縮合環や架橋された六員環も含まれる。化合物（１）が一環または二環を有するときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好であり、粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは、上限温度が高い。化合物（１）が四環を有するときは、液晶相の温度範囲が広い。

【0081】

化合物（１）の末端基、環および結合基等を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒ^１およびＲ^２、環Ｎ^１およびＮ^２、結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４の種類が、化合物（１）の物性に及ぼす効果を以下に説明する。

【0082】

化合物（１）において、Ｒ^１またはＲ^２が直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒ^１またはＲ^２が分岐鎖であるとき、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。Ｒ^１またはＲ^２が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ^１またはＲ^２が光学活性基でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ^１またはＲ^２がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

【0083】

環Ｎ^１または環Ｎ^２が、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであるとき、光学異方性が大きい。環Ｎ^１または環Ｎ^２が、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであるとき、光学異方性が小さい。

【0084】

複数の環Ｎ^１または環Ｎ^２のうち、少なくとも２つが１，４－シクロヘキシレンであるとき、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さく、少なくとも２つが１，４－フェニレンであるとき、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして上限温度が高い。環Ｎ^１または環Ｎ^２の少なくとも１つが１，４－フェニレンのとき、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。

【0085】

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４が単結合、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－（ＣＨ_２）_４－であるとき、粘度が小さい。Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４が単結合、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは粘度がより小さい。Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４が－ＣＨ＝ＣＨ－であるとき、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ_３３／Ｋ_１１（Ｋ_３３：ベンド弾性定数、Ｋ_１１：スプレイ弾性定数）が大きい。Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４が－Ｃ≡Ｃ－のとき、光学異方性が大きい。

【0086】

化合物（１）が一環または二環を有するときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好であり、粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは、上限温度が高い。化合物（１）が四環を有するときは、液晶相の温度範囲が広い。以上のように、末端基、環、および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより必要な物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどモードを有する素子に用いられる組成物の成分として有用である。

【0087】

化合物（１）の好ましい例は、項３から７に記載した化合物（１－１）から化合物（１－３６）である。さらに好ましい例は、項８から１２に記載した化合物（１－１－１）、化合物（１－３－１）から化合物（１－３－６）、化合物（１－５－１）から化合物（１－５－４）、化合物（１－８－１）から化合物（１－８－３）、化合物（１－１３－１）、化合物（１－１５－１）から化合物（１－１５－６）、化合物（１－１７－１）から化合物（１－１７－４）、および化合物（１－２０－１）から化合物（１－２０－３）である。化合物（１）は、ＶＡ、ＩＰＳ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に適している。

【0088】

２．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。

【0089】

２－１．結合基Ｚの生成
結合基Ｚ^１からＺ^４を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、（１）から（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から化合物（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。

【0090】

【0091】

【0092】

（１）単結合の生成
公知の方法で合成されるアリールホウ酸（３１）とハロゲン化物（３２）とを、炭酸塩およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成されるハロゲン化物（３３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物（３２）を反応させることによっても合成できる。

【0093】

（２）－ＣＯＯ－の生成
ハロゲン化物（３３）にｎ－ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（３４）を得る。公知の方法で合成される化合物（３５）とカルボン酸（３４）とをＤＣＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて化合物（１Ｂ）を合成する。

【0094】

（３）－ＣＦ_２Ｏ－の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル（３６）を得る。チオノエステル（３６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）はチオノエステル（３６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成することができる。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。

【0095】

（４）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
ハロゲン化物（３２）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）と反応させてアルデヒド（３８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（３７）をカリウムｔ－ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド（３８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

【0096】

（５）－（ＣＨ_２）_２－の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

【0097】

（６）－（ＣＨ_２）_４－の生成
ホスホニウム塩（３７）の代わりにホスホニウム塩（３９）を用い、方法（４）の方法に従って－（ＣＨ_２）_２－ＣＨ＝ＣＨ－を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

【0098】

（７）－ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２－の生成
ホスホニウム塩（３７）の代わりにホスホニウム塩（４０）を、アルデヒド（３８）の代わりにアルデヒド（４１）を用い、方法（４）の方法に従って化合物（１Ｇ）を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。

【0099】

（８）－Ｃ≡Ｃ－の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物（３３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（４２）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（４２）をハロゲン化物（３２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。

【0100】

（９）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
ハロゲン化物（３３）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（４３）を得る。ハロゲン化物（３２）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（４３）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。

【0101】

（１０）－ＯＣＨ_２－の生成
アルデヒド（３８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（４４）を得る。化合物（４４）を臭化水素酸などで臭素化して臭化物（４５）を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物（４５）を化合物（４６）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

【0102】

（１１）－（ＣＦ_２）_２－の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（－ＣＯＣＯ－）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して－（ＣＦ_２）_２－を有する化合物を得る。

【0103】

２－２．環Ｎ^１および環Ｎ^２の生成
次に、環Ｎ^１および環Ｎ^２に関する生成法を説明する。１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物（６４）、（６７）、および（７１）について説明する。

【0104】

【0105】

デカヒドロナフタレン－２，６－ジオン（６４）はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルを有する化合物の出発物である。この化合物（６４）は、特開２０００－２３９５６４号公報に記載された方法に従って、ジオール（６３）を酸化ルテニウム存在下で接触水素還元し、さらに酸化クロムで酸化することによって得られる。この化合物は通常の方法によって化合物（１）に変換する。

【0106】

【0107】

２，３－（ビストリフルオロメチル）フェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345 に記載された方法で合成する。フラン（６５）と１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブチンとを高温でディールス・アルダー型の反応をさせることによってアニリン（６６）を合成する。この化合物に、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355 に記載された方法に従い、ザンドマイヤー型反応を行ってヨウ化物（６７）を得る。この化合物は通常の方法によって化合物（１）に変換する。

【0108】

【0109】

２－ジフルオロメチル－３－フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（６８）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（６９）を得る。Ｐは保護基を意味する。化合物（６９）にｓ－ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させてアルデヒド（７０）を得る。この化合物をジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（７１）を得る。この化合物は通常の方法によって化合物（１）に変換する。

【0110】

２－３．３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン環の生成
化合物（１ａ）の合成スキームは次のとおりである。

【0111】

【0112】

化合物（ｓ－１）は、特開２０１１－１３６９２４号公報に記載の方法に従って合成する。化合物（ｓ－１）を、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（ｓ－２）を得る。この化合物をトリフェニルホスフィンと四ハロゲン化炭素によりハロゲン化し、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの脱ハロゲン化剤で処理することにより、目的の化合物（１ａ）を得る。

【0113】

【0114】

化合物（１ｂ）の合成スキームは、上記のとおりである。化合物（ｓ－３）に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体などのルイス酸存在下、アルデヒド（１７）を反応させた後、水素添加することにより化合物（ｓ－４）を得る。この化合物を水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤で還元して化合物（ｓ－５）を得る。この化合物をトリフェニルホスフィンと四ハロゲン化炭素によりハロゲン化し、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの脱ハロゲン化剤で処理することにより、化合物（１ｂ）を得る。

【0115】

２－４．環ＰＮの生成
化合物（１ｃ）～（１ｆ）の合成スキームは次のとおりである。

【0116】

【0117】

パラジウム触媒と塩基の存在下、化合物（ｓ－６）と化合物（ｓ－７）とを反応させ化合物（ｓ－８）を得る。パラジウム触媒と塩基の存在下、この化合物と化合物（ｓ－９）とを反応させ化合物（ｓ－１０）を得る。この化合物とヨウ素を紫外線照射下で反応させ（１ｃ）を得る。この化合物を水素化し化合物（１ｄ）を得る。これらの化合物において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^５、Ｌ^７およびＬ^８の定義は、式（１）に記載した記号の定義と同一である。Ｙ^１の定義は、ＭＳＧ^１と式（１）に記載したＲ^１の定義と同一であり、同様にＹ^２はＲ^２の定義と同一である。

【0118】

【0119】

化合物（ｓ－１０）を水素化し化合物（ｓ－１１）を得る。この化合物と、[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼンおよび酸とを反応させ（１ｅ）を得る。これらの化合物において、Ｌ^１、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６およびＬ^７の定義は、式（１）に記載した記号の定義と同一である。Ｙ^１の定義は、ＭＳＧ^１と式（１）に記載したＲ^１の定義と同一であり、同様にＹ^２はＲ^２の定義と同一である。

【0120】

【0121】

化合物（ｓ－６）とｎ－ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させて化合物（ｓ－１２）を得る。この化合物と、化合物（ｓ－１３）、トリフェニルホスフィンとを反応させ化合物（ｓ－１４）を得る。銅触媒と塩基の存在下、この化合物とビス（ピナコラート）ジボロンを反応させ化合物（ｓ－１５）を得る。パラジウム触媒と塩基の存在下、この化合物と化合物（ｓ－９）を反応させ化合物（ｓ－１６）を得る。この化合物とヨウ素を紫外線照射下で反応させ（１ｆ）を得る。これらの化合物において、Ｌ^１、Ｌ^５、およびＬ^７の定義は、式（１）に記載した記号の定義と同一である。Ｙ^１の定義は、ＭＳＧ^１と式（１）に記載したＲ^１の定義と同一であり、同様にＹ^２はＲ^２の定義と同一である。

【0122】

３．液晶組成物
３－１．成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分（ａ）として含有する。この組成物は、２つまたは３つ以上の化合物（１）を含有してもよい。組成物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％から９９重量％の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５重量％から６０重量％の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。

【0123】

【表1】

【0124】

この組成物は、化合物（１）を成分（ａ）として含有する。この組成物は、表１に示す成分（ｂ）から（ｅ）から選択された液晶性化合物をさらに含有することが好ましい。この組成物を調製するときには、誘電率異方性の正負と大きさとを考慮して成分（ｂ）から（ｅ）を選択することが好ましい。この組成物は、化合物（１）から（１３）および（２１）から（２４）とは異なる液晶性化合物を含有してもよい。この組成物は、そのような液晶性化合物を含有しなくてもよい。

【0125】

成分（ｂ）は、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分（ｂ）の好ましい例として、化合物（２－１）から（２－１１）、化合物（３－１）から（３－２１）、および化合物（４－１）から（４－７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１１またはＲ^１２において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、ただし－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または－ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３を含まない。

【0126】

【0127】

成分（ｂ）は、小さな誘電率異方性を有する。成分（ｂ）は中性に近い。化合物（２）は、粘度を下げるまたは光学異方性を調整する効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を上げることによってネマチック相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する効果がある。

【0128】

成分（ｂ）の含有量を増加させるにつれて組成物の粘度は小さくなるが誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｂ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。

【0129】

成分（ｃ）は、化合物（５）から（１３）である。これらの化合物は、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分（ｃ）の好ましい例として、化合物（５－１）から（５－１０）、化合物（６－１）から（６－２３）、化合物（７－１）および（７－２）、化合物（８－１）から（８－３）、化合物（９－１）から（９－３）、化合物（１０－１）から（１０－１１）、化合物（１１－１）から（１１－１３）、化合物（１２－１）から（１２－３）、および化合物（１３－１）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１３またはＲ^１４において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、Ｒ^１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１５において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

【0130】

【0131】

【0132】

成分（ｃ）は、誘電率異方性が負に大きい。成分（ｃ）は、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分（ｃ）の含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が－５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

【0133】

成分（ｃ）のうち、化合物（５）は二環化合物であるので、粘度を下げる、光学異方性を調整する、または誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（６）および（７）は三環化合物であり、化合物（８）は四環化合物であるので、上限温度を上げる、光学異方性を上げる、または誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（９）から（１３）は、誘電率異方性を上げる効果がある。

【0134】

ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｃ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、１重量％から９９重量％の範囲が適している。成分（ｃ）を誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分（ｃ）の含有量は３０重量％以下が好ましい。成分（ｃ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。

【0135】

成分（ｄ）は、化合物（２１）から（２３）であり、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分（ｄ）の好ましい例として、化合物（２１－１）から（２１－１６）、化合物（２２－１）から（２２－１１６）、化合物（２３－１）から（２３－５９）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１６は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１６において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｘ^１１は、フッ素、塩素、－ＣＦ_３、－ＣＨＦ_２、－ＣＨ_２Ｆ、－ＯＣＦ_３、－ＯＣＨＦ_２、－ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または－ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３である。

【0136】

【0137】

【0138】

【0139】

【0140】

【0141】

【0142】

【0143】

成分（ｄ）は、誘電率異方性が正であり、熱や光に対する安定性が非常に良好であるので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分（ｄ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｄ）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分（ｄ）の含有量は３０重量％以下が好ましい。成分（ｄ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。

【0144】

成分（ｅ）は、右末端基が－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである化合物（２４）である。成分（ｅ）の好ましい例として、化合物（２４－１）から（２４－６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１７は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１７において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。Ｘ^１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。

【0145】

【0146】

【0147】

成分（ｅ）は、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。この成分（ｅ）を添加することにより、組成物の誘電率異方性を上げることができる。成分（ｅ）は、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分（ｅ）は、素子の電圧－透過率曲線の調整にも有用である。

【0148】

ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｅ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｅ）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分（ｅ）の含有量は３０重量％以下が好ましい。成分（ｅ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。

【0149】

上記の成分（ｂ）から（ｅ）から適切に選択された化合物と化合物（１）とを組み合わせることによって熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。このような組成物を含む素子は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する。

【0150】

素子を長時間使用すると、表示画面にフリッカ（flicker）が発生することがある。フリッカ率（％）は、（｜正の電圧を印加したときの輝度－負の電圧を印加したときの輝度｜／平均輝度）×１００、によって表すことができる。フリッカ率が０％から１％の範囲である素子は、素子を長時間使用しても、表示画面にフリッカ（flicker）が発生しにくい。このフリッカは、画像の焼き付きに関連し、交流で駆動させる際に正フレームと負フレームの間の電位差によって発生すると推定される。化合物（１）を含有する組成物は、フリッカの発生を低減させるのにも有用である。

【0151】

３－２．添加物
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

【0152】

ＰＳＡ（polymer sustained alignment；高分子支持配向）モードを有する液晶表示素子では、組成物が重合体を含有する。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、適切なプレチルトが達成されるので、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された素子が作製される。

【0153】

重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。

【0154】

さらに好ましい例は、化合物（Ｍ－１）から（Ｍ－１８）である。これらの化合物において、Ｒ^２５からＲ^３１は独立して、水素またはメチルであり；Ｒ^３２、Ｒ^３３、およびＲ^３４は独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、またはＲ^３４の少なくとも１つは炭素数１から５のアルキルであり；ｖ、ｗ、およびｘは独立して、０または１であり；ｕおよびｙは独立して、１から１０の整数である。Ｌ^２１からＬ^２６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ^２７およびＬ^２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。

【0155】

【0156】

重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応条件を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズ（Ｄａｒｏｃｕｒは登録商標）からＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥならびにイルガキュアは登録商標）シリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。

【0157】

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４－メトキシフェニル－２，４－ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２－（４－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２，４－ジエチルキサントン／ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

【0158】

液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こす恐れがあり、これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。

【0159】

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

【0160】

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防止する効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ－１）から（Ｏｐ－１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ－１８）において、環Ｆは１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｒ^３５は炭素数１から１０のアルキルである。＊印は不斉炭素を表す。

【0161】

【0162】

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－１）および（ＡＯ－２）；Ｉｒｇａｎｏｘ４１５、Ｉｒｇａｎｏｘ５６５、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、およびＩｒｇａｎｏｘ１０９８（商品名；ＢＡＳＦ社；ＩＲＧＡＮＯＸは登録商標）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ－３）および（ＡＯ－４）；Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９、ＴｉｎｕｖｉｎＰ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ２３４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２１３、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２８、およびＴｉｎｕｖｉｎ９９－２（商品名；ＢＡＳＦ社；ＴＩＮＵＶＩＮならびにチヌビンは登録商標）；および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。

【0163】

立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－５）、（ＡＯ－６）、（ＡＯ－７）、（ＡＯ－８）、および（ＡＯ－９）；Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５、Ｔｉｎｕｖｉｎ７７０ＤＦ、Ｔｉｎｕｖｉｎ７８０（商品名；ＢＡＳＦ社）；ＬＡ－５２、ＬＡ－５７、ＬＡ－７７Ｙ、およびＬＡ－７７G（商品名；ＡＤＥＫＡ社）を挙げ
ることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩｒｇａｆｏｓ１６８（商品名；ＢＡＳＦ社；イルガフォスは登録商標）を挙げることができる。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

【0164】

【0165】

化合物（ＡＯ－１）において、Ｒ^４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、－ＣＯＯＲ^４１、または－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯＲ^４１であり、ここでＲ^４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－２）および（ＡＯ－５）において、Ｒ^４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－５）において、Ｒ^４３は水素、メチルまたはＯ^・（酸素ラジカル）であり；環Ｇ^１は１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；化合物（ＡＯ－７）および（ＡＯ－８）において、環Ｇ^２は１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；化合物（ＡＯ－５）、（ＡＯ－７）、および（ＡＯ－８）において、ｚは、１、２、または３である。

【0166】

４．液晶表示素子
液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

【0167】

この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。これらの組成物においては、重合性化合物が多量に添加される。一方、重合性化合物の割合が液晶組成物の重量に基づいて１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は０．１重量％から２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、０．２重量％から１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリクス方式のような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

【実施例0168】

１．化合物（１）の実施例
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。

【0169】

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００、ＡＶＡＮＣＥ III ＨＤ ４００およびＡＶＡＮＣＥ III ４００を用いた。^１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温、５００ＭＨｚまたは４００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘｔはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

【0170】

ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ－２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍＬ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μＬを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。

【0171】

ガスクロマトグラフ質量分析（以下、ＧＣ－ＭＳということもある。）：測定には、島津製作所製のＱＰ－２０１０Ｕｌｔｒａ型ガスクロマトグラフ質量分析計を用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍＬ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、イオン源の温度を２００℃、イオン化電圧を７０ｅＶ、エミッション電流を１５０μＡに設定した。試料はアセトンに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μＬを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＭＳｓｏｌｕｔｉｏｎシステムを用いた。

【0172】

ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

【0173】

紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ ＵＶ－１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

【0174】

測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。

【0175】

化合物を母液晶と混合した試料を用いた場合は、次のように測定した。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の等式にしたがって外挿値を算出し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉

【0176】

この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。

【0177】

化合物の誘電率異方性がゼロまたは正であるときは、下記の母液晶（Ａ）を用いた。各成分の割合を、重量％で表した。

【0178】

【0179】

化合物の誘電率異方性がゼロまたは負であるときは、下記の母液晶（Ｂ）を用いた。各成分の割合を重量％で表した。

【0180】

【0181】

母液晶（Ｃ）：下記のフッ素系化合物を成分とする母液晶（Ｃ）も用いた。母液晶（Ｃ）の成分の割合を重量％で表した。

【0182】

【0183】

化合物と母液晶（Ｃ）の割合は、２０重量％：８０重量％にした。この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶（Ｃ）との割合を１５重量％：８５重量％、１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶（Ｃ）との割合は、２０重量％：８０重量％である。

【0184】

測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載されている。これを修飾した方法も用いた。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

【0185】

（１）相構造：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

【0186】

（２）転移温度（℃）：測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ
ＤＳＣシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ－ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

【0187】

結晶はＣと表した。結晶を二種類に区別できる場合は、それぞれをＣ_１またはＣ_２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、およびスメクチックＦ相のような相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、およびＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

【0188】

（３）化合物の相溶性：化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、または１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製した。試料をガラス瓶に入れ、－１０℃または－２０℃の冷凍庫で一定期間保管した。試料のネマチック相が維持されたか、または結晶（またはスメクチック相）が析出したかを観察した。ネマチック相が維持される条件を相溶性の尺度として用いた。必要に応じて化合物の割合や冷凍庫の温度を変更することもある。

【0189】

（４）ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と、化合物（２）から（１５）から選択された化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

【0190】

（５）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

【0191】

（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

【0192】

（７）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の等式から計算した。

【0193】

（８）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の等式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

【0194】

（９）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

【0195】

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ－２の記号で示した。

【0196】

（１１）フリッカ率（２５℃で測定；％）：測定には横河電機（株）製のマルチメディアディスプレイテスタ３２９８Ｆを用いた。光源はＬＥＤであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＦＦＳ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に電圧を印加し、素子を透過した光量が最大になる電圧を測定した。この電圧を素子に印加しながらセンサ部を素子に近づけ、表示されたフリッカ率を読み取った。

【0197】

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、物性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、測定（１２ａ）から測定（１６ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、測定（１２ｂ）から測定（１６ｂ）に記載した。

【0198】

（１２ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ；誘電率異方性が正の試料）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37(1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖまで０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の等式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

【0199】

（１２ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ；誘電率異方性が負の試料）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37
(1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９Ｖから５０Ｖまで１Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の等式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した。

【0200】

（１３ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定；誘電率異方性が正の試料）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の等式から計算した。

【0201】

（１３ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定；誘電率異方性が負の試料）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の等式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

【0202】

（１４ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ；誘電率異方性が正の試料）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０Ｖから２０Ｖ電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの測定値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に１７１頁にある等式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２、およびＫ_３３の平均値で表した。

【0203】

（１４ｂ）弾性定数（Ｋ_１１およびＫ_３３；２５℃で測定；ｐＮ；誘電率異方性が負の試料）：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０Ｖから０Ｖ電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

【0204】

（１５ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ；誘電率異方性が正の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

【0205】

（１５ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ；誘電率異方性が負の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

【0206】

（１６ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ；誘電率異方性が正の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

【0207】

（１６ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ；誘電率異方性が負の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

【0208】

［合成例１］
化合物（ａ－４７）の合成

【0209】

【0210】

第１工程：化合物（ｔ－２）の合成
アルゴン雰囲気下、エタノール（４５４ｍｇ，９．８８ｍｍｏｌ）にＤＭＦ（１７ｍＬ）を加え、０℃で水素化ナトリウム（２３７ｍｇ，９．８８ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。次いで、この懸濁液に化合物（ｔ－１）（２．００ｇ，８．２３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分、次いで室温で１８時間撹拌した。反応後、反応混合物に水およびトルエンを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－２）（２．０１ｇ，７．４６ｍｍｏｌ，収率９１％）を得た。

【0211】

第２工程：化合物（ｔ－３）の合成
アルゴン雰囲気下、ブタノール（１．１０ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）にＤＭＦ（２５ｍＬ）を加え、０℃で水素化ナトリウム（３５６ｍｇ，１４．８ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。次いで、この懸濁液に化合物（ｔ－１）（３．００ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分、次いで室温で１８時間撹拌した。反応後、反応混合物に水およびトルエンを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－３）（３．５０ｇ，１１．８０ｍｍｏｌ，収率９５％）を得た。

【0212】

第３工程：化合物（ｔ－４）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－３）（１．１０ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１４ｍｇ，１８５μｍｏｌ）および４，４，５，５－テトラメチル－２－ビニル－１，３，２－ジオキサボロラン（７４１ｍｇ，４．８１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３７ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（５．５５ｍＬ，１１．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流した。ＮＭＲにて反応の進行を確認しながら１８時間後および３６時間後にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１２８ｍｇ，１１１μｍｏｌ）を、１８時間後に４，４，５，５－テトラメチル－２－ビニル－１，３，２－ジオキサボロラン（５７０ｍｇ，３．７０ｍｍｏｌ）をそれぞれ加え、合計１２１時間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧除去し、水および酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－４）（８２１ｍｇ，３．３６ｍｍｏｌ，収率９０％）を得た。

【0213】

第４工程：化合物（ｔ－５）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－４）（１．６７ｇ，６．８６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７０．０ｍｇ，３１２μｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．０１ｇ，６．２３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．８３ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）および化合物（ｔ－２）（１．６８ｇ，６．２３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１６ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液を１２０℃で１８時間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧除去し、水およびトルエンを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－５）（２．２７ｇ，５．２６ｍｍｏｌ，収率８４％）を得た。

【0214】

第５工程：化合物（ａ－４７）の合成
化合物（ｔ－５）（２５．９ｍｇ，６０．０μｍｏｌ）をヘキサン（６ｍＬ）に溶解し、ヨウ素（１５ｍｇ，６０．０μｍｏｌ）を加え、ＵＶＢランプの照射下に室温で１０時間攪拌した。反応後、反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて白色になるまで攪拌した。ここにヘキサンを加え、有機層を分離した後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ａ－４７）（収量１７．４ｍｇ，４０μｍｏｌ，収率６７％）を得た。

【0215】

^１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．

【0216】

相転移温度：Ｃ １３８．９ Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝２４．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－１５．４２；光学異方性（Δｎ）＝０．１８７；粘度（η）＝１０２．７ｍＰａ・ｓ．

【0217】

［合成例２］
化合物（ａ－１１１）の合成

【0218】

【0219】

第１工程：化合物（ｔ－６）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－５）（１００ｍｇ，２３１μｍｏｌ）を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解し、５％パラジウム炭素（２４．６ｍｇ，１１．６μｍｏｌ）を加えた。反応容器内を水素ガス雰囲気に置換し、室温で６７時間攪拌した。反応後、固形物を濾別し、ろ液を減圧濃縮することで、化合物（ｔ－６）を得た（収量１１１ｍｇ，収率＞９９％）。

【0220】

第２工程：化合物（ａ－１１１）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－６）（１．３６ｇ，３．１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７８ｍＬ）に溶解し、－４０℃に冷却した。ここに［ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン（１．７５ｇ，４．０７ｍｍｏｌ）および三フッ化ほう素ジエチルエーテル錯体（１．１６ｇ，８．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２５時間攪拌した。氷冷下、反応混合物にジエチルエーテルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ａ－１１１）を得た（収量８２２ｍｇ，１．９０ｍｍｏｌ，収率６１％）。

【0221】

^１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｂｒｓ，４Ｈ），１．７６－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．

【0222】

相転移温度：Ｃ ８３．５ Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝５．０℃；誘電率異方性（Δε）＝－１１．３４；光学異方性（Δｎ）＝０．１２０；粘度（η）＝１３９．７ｍＰａ・ｓ．

【0223】

［合成例３］
化合物（ａ－４４）の合成

【0224】

【0225】

第１工程：化合物（ｔ－７）の合成
アルゴン雰囲気下、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３３３ｍｇ，８６７μｍｏｌ）、ヨウ化銅（１１０ｍｇ，５７８μｍｏｌ）およびトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（５５９ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に化合物（ｔ－１）（２．５０ｇ，９．６４ｍｍｏｌ）、１－ペンチン（３．２８ｍｇ，４８．２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（２．９２ｍｇ，２８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で８５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水および酢酸エチルを加えた後、有機層を分離した。有機層に硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－７）（１．９０ｇ，７．７０ｍｍｏｌ，収率８０％）を得た。

【0226】

第２工程：化合物（ｔ－８）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－７）（５．０１ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）および酸化白金（１２２ｍｇ，６０９μｍｏｌ）を酢酸エチル（１０２ｍＬ）に懸濁した。反応系を水素ガスで置換し、室温で１８時間撹拌した。反応終了後、セライトろ過（ヘキサン）し、ろ液を減圧濃縮することで、化合物（ｔ－８）（４．３７ｇ，１７．４ｍｍｏｌ，収率８６％）を得た。

【0227】

第３工程：化合物（ｔ－９）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－８）（４．３７ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１６５ｍｇ，７３６μｍｏｌ）、ビニルトリフルオロボラート＝カリウム塩（３．９４ｍｇ，２９．４ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’ ，４’ ，６’－トリイソプロピルビフェニル（７０２ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１４７ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（２２ｍＬ，４４．２ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱還流した後、酢酸パラジウム（９９１ｍｇ，４４２μｍｏｌ）、ビニルトリフルオロボラート＝カリウム塩（９８６ｍｇ，７．３６ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’ ，６’－トリイソプロピルビフェニル（４２１ｍｇ，８８３μｍｏｌ）を加え、再び５時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水および酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製することで、化合物（ｔ－９）（２．４０ｇ，９．９１ｍｍｏｌ，収率６７％，ＧＣ－ＭＳ純度８６％）を得た。

【0228】

第４工程：化合物（ｔ－１０）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－９）（２．０４ｇ，８．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８５．７ｍｇ，３８２μｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．４６ｇ，７．６３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．２５ｇ，２２．９ｍｍｏｌ）および化合物（ｔ－２）（２．０５ｇ，７．６３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１９ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液を１２０℃で８５時間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧除去し、水および酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－１０）（２．９０ｇ，６．７４ｍｍｏｌ，収率８８％）を得た。

【0229】

第５工程：化合物（ａ－４４）の合成
化合物（ｔ－１０）（２５．８ｍｇ，６０μｍｏｌ）をシクロヘキサン（１．５ｍＬ）およびＴＨＦ（９７μＬ）の混合溶媒に溶解し、ここにヨウ素（２３６ｍｇ，９２９μｍｏｌ）を加え、ＵＶＢランプの照射下、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて白色になるまで攪拌した。この懸濁液にクロロホルムを加え、有機層を分離した後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ａ－４４）を得た（収量２７．９ｍｇ，２２μｍｏｌ，収率３６％）。

【0230】

^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．８１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９７－３．０５（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３５－１．４４（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．

【0231】

相転移温度：Ｃ_１ １２０．８ Ｃ_２ １２７．０ Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝－１９．０℃；誘電率異方性（Δε）＝－１０．４２；光学異方性（Δｎ）＝０．１５４；粘度（η）＝９８．９ｍＰａ・ｓ．

【0232】

［合成例４］
化合物（ａ－１３１）の合成

【0233】

【0234】

アルゴン雰囲気下、化合物（ａ－４４）（８５．７ｍｇ，２００μｍｏｌ）およびＡＳＣＡ－２（５０．７ｍｇ，１０．０μｍｏｌ）をブタノール（２ｍＬ）に加え、反応容器内を水素ガス雰囲気に置換し、１００℃で２４時間撹拌した後、ＡＳＣＡ－２（５０．７ｍｇ，１０．０μｍｏｌ）を加え、再び１００℃で２４時間攪拌した。放冷後、セライトろ過（酢酸エチル）し、ろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ａ－１３１）（７０．６ｍｇ，１６２μｍｏｌ，収率８１％）を得た。

【0235】

^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．０８－７．２２（ｍ，２Ｈ），３．９１－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３９－３．５０（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．６９－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．５３－２．６５（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．３５（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．９９（ｍ，４Ｈ），１．６０－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．２１－１．５２（ｍ，１０Ｈ），０．８７－０．９３（ｍ，３Ｈ）．

【0236】

相転移温度：Ｃ －２７．３ Ｉ．；上限温度（ＮＩ）＝－２０１．７℃；誘電率異方性（Δε）＝－２．８２；光学異方性（Δｎ）＝０．０９９７；粘度（η）＝１８４．１ｍＰａ・ｓ．

【0237】

［合成例５］
化合物（ａ－１３）の合成

【0238】

【0239】

第１工程：化合物（ｔ－１２）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－１１）（５００ｍｇ，２．６２ｍｍｏｌ）、ヨウ化エチル（６０７ｍｇ，５．２４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７２４ｍｇ，５．２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に加え、６０℃で１８時間撹拌した。反応後、反応混合物に水およびトルエンを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－１２）（２５２ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ，収率４４％）を得た。

【0240】

第２工程：化合物（ｔ－１３）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－４）（１００ｍｇ，４０９μｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８．３６ｍｇ，３７．２μｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１２０ｍｇ，３７２μｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１０ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）および化合物（ｔ－１２）（８１．５ｍｇ，３７２μｍｏｌ）をＤＭＦ（３７２μＬ）に加え、１２０℃で１１４時間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧除去し、水および酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－１３）（５８．３ｇ，１５２μｍｏｌ，収率４１％）を得た。

【0241】

第３工程：化合物（ａ－１３）の合成
化合物（ｔ－１３）（１００ｍｇ，２６２μｍｏｌ）、ＴＨＦ（４２４μＬ，５．２３ｍｍｏｌ）およびヨウ素（６６．４ｍｇ，２６２μｍｏｌ）をシクロヘキサン（７ｍＬ）に加え、ＵＶＢランプの照射下に室温で２０時間攪拌した。反応後、反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて白色になるまで攪拌した。ここにクロロホルムを加え、有機層を分離した後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ａ－１３）（収量７９．７ｍｇ、２１０μｍｏｌ、収率８０％）を得た。

【0242】

^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．７１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｂｒｄｄ，Ｊ＝９．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）， ７．３４－７．４２（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８１－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．

【0243】

相転移温度：Ｃ_１ ７１．７ Ｃ_２ ９５．９ Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝５８．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－１１．６４；光学異方性（Δｎ）＝０．２０７；粘度（η）＝７１．７ｍＰａ・ｓ．

【0244】

［合成例６］
化合物（ａ－２０７）の合成

【0245】

【0246】

第１工程：化合物（ｔ－１４）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－３）（４．００ｇ，１２．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６４ｍＬ）に溶解した。この溶液に－７８℃でｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７Ｍ，１６．４ｍＬ，２５．７ｍｍｏｌ）を加え１０分間撹拌した。次いで、この溶液にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．８８ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）を加え、３時間かけて－７８℃から－１０℃まで昇温し、－１０℃で１８時間撹拌した。反応後、飽和塩化アンモニウム水溶液およびジエチルエーテルを加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－１４）（２．０７ｇ，８．４３ｍｍｏｌ，収率６６％）を得た。

【0247】

第２工程：化合物（ｔ－１５）の合成
アルゴン雰囲気下、トリフェニルホスフィン（１．６０ｇ，６．１０ｍｍｏｌ）、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム（７４０ｍｇ，４．８８ｍｍｏｌ）および化合物（ｔ－１４）（１．００ｇ，４．０６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２ｍＬ）に加え、１１０℃で２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびエーテルを加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－１５）（８８７ｍｇ，３．１７ｍｍｏｌ，収率７８％）を得た。

【0248】

第３工程：化合物（ｔ－１６）の合成
アルゴン雰囲気下、塩化銅（II）（１２．０ｍｇ，８９．３μｍｏｌ）および、ビス（ピナコラート）ジボロン（６８０ｍｇ，２．６８ｍｍｏｌ）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル（４８．１ｍｇ，８９．３μｍｏｌ）、リチウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４２９ｍｇ，５．３６ｍｍｏｌ）に化合物（ｔ－１５）（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（９ｍＬ）の混合物を加え、懸濁した。この懸濁液を室温で２日間撹拌した。反応後、反応混合物に水およびヘキサンを加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－１６）（１８９ｍｇ，４６０μｍｏｌ，収率２６％）を得た。

【0249】

第４工程：化合物（ｔ－１７）の合成
アルゴン雰囲気下、化合物（ｔ－１６）（４０．０ｍｇ，１０３μｍｏｌ）、化合物（ｔ－１２）（１８．８ｍｇ，８５．９μｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．９６ｍｇ，４．２９μｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（９６４μｇ，８．５９μｍｏｌ）をＴＨＦ（４２９μＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液（１２９μＬ，２５８μｍｏｌ）を加え、２日間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムを乾燥剤として加えた。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、化合物（ｔ－１７）（２８．６ｍｇ，７１．４μｍｏｌ，収率６９％）を得た。

【0250】

第５工程：化合物（ａ－２０７）の合成
化合物（ｔ－１７）（１．６７ｇ，４．１６ｍｍｏｌ）、酸化プロピレン（４８．３ｇ，８３２ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１．３６ｇ，５．３４ｍｍｏｌ）をシクロヘキサン（４１６ｍＬ）に加えた。この混合液を分割して３２本の試験管に入れ、酸素雰囲気下、ＵＶＢランプの照射下に室温で７日間攪拌した。反応後、各試験管内の反応混合物を集め、これに亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて白色になるまで攪拌した。ここにクロロホルムを加え、有機層を分離した後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、化合物（ａ－２０７）（収量３２８ｍｇ，８２３μｍｏｌ，収率２０％）を得た。

【0251】

^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．６４（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）４．１８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８２－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．

【0252】

相転移温度：Ｃ １１０．５ Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝３４．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－１６．４；光学異方性（Δｎ）＝０．０８７；粘度（η）＝６９．２ｍＰａ・ｓ．

【0253】

［比較実験］
化合物（ａ－１３）および化合物（ａ－１１１）と比較化合物（Ｒｅｆ－１）の誘電率異方性を次のように比較した。比較化合物（Ｒｅｆ－１）は、国際公開第２０１５／１２９４１２号の段落［０１４３］に記載された、化合物（１－２－５）である。合成は、国際公開第２０１５／１２９４１２号の段落［０１４３］～［０１５４］の方法に従い行った。
［合成例５］で得られた化合物（ａ－１３）、および［合成例２］で得られた化合物（ａ－１１１）と比較化合物（Ｒｅｆ－１）の誘電率異方性（Δε）を比較した。化合物（ａ－１３）および化合物（ａ－１１１）の方が、誘電率異方性が負にとても大きいことが分かった。したがって、化合物（１）は、類似の化合物と比較して優れていると結論できる。

【0254】

【表2】

【0255】

合成例に記載された方法や、「２．化合物（１）の合成」の項を参考にしながら、以下に示す化合物を合成することが可能である。

【0256】

【0257】

【0258】

【0259】

【0260】

【0261】

【0262】

【0263】

【0264】

【0265】

【0266】

【0267】

【0268】

【0269】

【0270】

【0271】

【0272】

【0273】

【0274】

【0275】

【0276】

【0277】

【0278】

【0279】

【0280】

２．組成物の実施例
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例（使用例）によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（－）の記号は、化合物（１）から（１３）および化合物（２１）から（２４）とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

【0281】

【表3】

【0282】

［使用例１］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－４７） ２％
１－ＢＢ－３ （２－８） ７％
１－ＢＢ－５ （２－８） ８％
２－ＢＴＢ－１ （２－１０） ３％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－１） ５％
３－ＨＨＢ－３ （３－１） １４％
３－ＨＨＢ－Ｆ （２２－１） ４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３） ５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ （２２－１０） ４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ （２２－１０） ４％
２－ＨＢ－Ｃ （２４－１） ５％
３－ＨＢ－Ｃ （２４－１） １０％
ＮＩ＝９５．５℃；η＝１８．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０９；Δε＝４．３．

【0283】

［使用例２］
４Ｏ－Ｐｎｒ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－１１１） ５％
３－ＨＨ－４ （２－１） １２％
７－ＨＢ－１ （２－５） ３％
５－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （４－５） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （４－５） ５％
３－ＨＢ－ＣＬ （２１－２） ８％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３） ３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２４） ３０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２４） ２４％
ＮＩ＝７１．１℃；η＝２７．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１６；Δε＝４．９．

【0284】

［使用例３］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－４４） １％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （２－１） ３％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （２－１） ４％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２１－４） ３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） １０％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） １０％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） １０％
２－ＨＢＢ－Ｆ （２２－２２） ４％
３－ＨＢＢ－Ｆ （２２－２２） ４％
５－ＨＢＢ－Ｆ （２２－２２） ３％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２３） ９％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２３） ９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２３） １６％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２４） ４％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２４） １０％
ＮＩ＝８４．２℃；η＝２５．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１１；Δε＝５．５．

【0285】

［使用例４］
５－Ｏｈｐ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－１３１） ５％
２－ＨＨ－３ （２－１） ４％
３－ＨＨ－４ （２－１） １２％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５ （４－１） ３％
５－ＨＢ－ＣＬ （２１－２） １１％
３－ＨＨＢ－Ｆ （２２－１） ４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ （２２－１） ３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ （２２－１） ４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） １０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２３） ４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－１５） ３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－１５） ３％
ＮＩ＝１０３．１℃；η＝２８．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８１；Δε＝３．３．

【0286】

［使用例５］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１３） ３％
Ｖ－ＨＢＢ－２ （３－４） １０％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４ （４－１） ４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５ （４－１） ４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３） ９％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１５） ８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１５） ８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１５） ８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２４） １０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２４） ２０％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２７） ８％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－１５） ３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ （２３－１７） ２％
ＮＩ＝１０６．７℃；η＝３３．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２５；Δε＝７．６．

【0287】

［使用例６］
５－Ｐｎｒ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－１０８） ５％
５－ＨＢＢＨ－３ （４－１） ３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３ （４－２） ３％
５－ＨＢ－Ｆ （２１－２） １２％
６－ＨＢ－Ｆ （２１－２） ９％
７－ＨＢ－Ｆ （２１－２） ７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （２２－１） ７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （２２－１） ７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （２２－１） ７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （２２－１） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ （２２－３） ４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３ （２２－３） ２％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３ （２２－４） ４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３ （２２－４） ４％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ （２２－５） ３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２３） ８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２３） １０％

【0288】

［使用例７］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－８） ３％
２－ＨＨ－５ （２－１） ５％
３－ＨＨ－４ （２－１） ４％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （３－８） ４％
５－ＨＢ－ＣＬ （２１－２） ８％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３） ８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１２） １０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１２） ３％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１２） ３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２４） ２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２４） １５％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３９） ３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３９） ５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３９） ３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ６％

【0289】

［使用例８］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，３Ｆ，４Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－２１２） １％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－１） ５％
３－ＨＢ－ＣＬ （２１－２） ６％
５－ＨＢ－ＣＬ （２１－２） ４％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （２２－１） ５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ５％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３ （２２－１３） ５％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１５） ５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３ （２２－１９） １４％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－２１） ７％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２２－２１） ８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２２－２１） １０％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２６） ５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２６） １０％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３９） ５％

【0290】

［使用例９］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，４Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－２０７） ２％
３－ＨＨ－４ （２－１） １０％
３－ＨＨ－５ （２－１） ５％
３－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） １５％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－１） ５％
５－ＨＢ－ＣＬ （２１－２） １５％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２１－４） ３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２２－２） ７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３） ６％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１５） ５％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１５） ５％

【0291】

［使用例１０］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，３Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－２０９） ２％
３－ＨＨ－４ （２－１） ９％
３－ＨＨ－５ （２－１） １０％
３－ＨＨＢ－３ （３－１） １３％
５－ＨＢ－ＣＬ （２１－２） ３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ （２１－３） ５％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３） ４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－３） ５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ （２２－１０） ８％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ （２２－１０） ８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１２） １０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１２） ５％
３－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１０９） ５％
４－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１０９） ６％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１０９） ７％

【0292】

［使用例１１］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，３Ｆ，４Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１９４） ２％
３－ＨＨ－ＶＦＦ （２－１） ５％
５－ＨＨ－ＶＦＦ （２－１） ２５％
２－ＢＴＢ－１ （２－１０） １０％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ４％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１ （３－１） ８％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１ （３－１） １１％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２ （３－１７） ５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３ （３－１７） ４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４ （３－１７） ４％
３－ＨＢ－Ｃ （２４－１） １６％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ （２４－１５） ６％

【0293】

［使用例１２］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，４Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１８９） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３５％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ５％
５－ＨＨ－Ｖ （２－１） ５％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ４％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （３－６） ５％
３－ＨＨＥＨ－５ （３－１３） ３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ （２１－１） ３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－９７） ８％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１１４） ３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ３％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－３２） ３％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４１） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ３％

【0294】

［使用例１３］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，３Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１９１） ３％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３１％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ７％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ６％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ４％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－６） ４％
３－ＨＨＥＨ－５ （３－１３） ３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ （２１－１） ３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－９７） ３％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２２－１００） ３％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１１３） ３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１１６） ４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ７％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５７） ５％

【0295】

［使用例１４］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，４ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－２１５） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３５％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ５％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ４％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ５％
３－ＨＢＢ－２ （３－４） ５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１ （３－６） ５％
３－ＨＨＥＨ－３ （３－１３） ３％
３－ＨＨＥＨ－５ （３－１３） ３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ （２１－１） ３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－９７） ３％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１１３） ２％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－３８） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ （２３－４６） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ３％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５７） ５％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５７） ３％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５７） ２％

【0296】

［使用例１５］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－４７） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３４％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ４％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ５％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ４％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１ （３－６） ４％
３－ＨＨＥＨ－５ （３－１３） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－３ （４－６） ４％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ （２１－１） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－６９） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－９７） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ３％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４１） ４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ３％
２－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５０） ２％
３－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５０） ３％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５５） ３％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５５） ３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５６） ３％
ＮＩ＝８３．７℃；η＝１９．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０１；Δε＝４．８．

【0297】

［使用例１６］
４Ｏ－Ｐｎｒ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－１１１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３５％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ５％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ４％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１ （３－６） ５％
３－ＨＨＥＨ－５ （３－１３） ３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ （２１－１） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２２－６９） ２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－９７） ４％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１００） ４％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－１１３） ２％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ （２２－１１５） ３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－６） ３％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４１） ３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５７） ３％
３－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５８） ３％
４－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５８） ３％
５－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５８） ３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ （２３－５９） ３％
ＮＩ＝８０．３℃；η＝１９．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９３；Δε＝４．２．

【0298】

［使用例１７］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－４４） １％
３－ＨＨ－４ （２－１） ５％
３－ＨＢ－Ｏ１ （２－５） １５％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ６％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １１％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１ （６－１） １２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１ （６－１） １２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） １３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） １３％
ＮＩ＝８６．３℃；η＝３６．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９１；Δε＝－３．５．

【0299】

［使用例１８］
５－Ｏｈｐ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－１３１） ５％
２－ＨＨ－５ （２－１） ３％
３－ＨＨ－４ （２－１） １５％
３－ＨＨ－５ （２－１） ４％
３－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） ７％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ３％
３－ＨＨＢ－３ （３－１） ４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－１） ３％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－４） １５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－４） １５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ９％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ９％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２ （６－１２） ５％
ＮＩ＝６４．１℃；η＝２８．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８４；Δε＝－４．１．

【0300】

［使用例１９］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１３） ３％
２－ＨＨ－３ （２－１） ２１％
３－ＨＨ－４ （２－１） ９％
３－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） ２％
１－ＢＢ－３ （２－８） ９％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－１） ３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （３－８） ２％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ７％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ５％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） ２１％
ＮＩ＝７５．９℃；η＝１６．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９９；Δε＝－３．４．

【0301】

［使用例２０］
５－Ｐｎｒ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－１０８） ３％
２－ＨＨ－３ （２－１） １６％
７－ＨＢ－１ （２－５） １０％
５－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） ８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （４－５） １０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （４－５） １０％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １４％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２ （６－１２） ３％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２ （６－１２） ３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２ （６－１２） ２％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５ （１０－６） ５％

【0302】

［使用例２１］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－８） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２９％
１－ＢＢ－３ （２－８） １０％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ８％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （３－８） ６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） １１％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） ２０％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １４％

【0303】

［使用例２２］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，４Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－２０７） ２％
２－ＨＨ－３ （２－１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ９％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （２－１） ７％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （２－１） ６％
４－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ３％
３－ＨＨＢ－３ （３－１） ２％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ６％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ４％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－５） ７％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－３） ７％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） ８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １９％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （７－１） １１％

【0304】

［使用例２３］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，３Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－２０９） ２％
３－ＨＨ－４ （２－１） ５％
３－ＨＨ－ＶＦＦ （２－１） ４％
３－ＨＢ－Ｏ１ （２－５） １５％
１－ＢＢ－５ （２－８） ４％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ６％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １０％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） ４％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１ （６－１） １２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１ （６－１） １２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） １３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） １３％

【0305】

［使用例２４］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，４Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１８９） ２％
２－ＨＨ－３ （２－１） １６％
７－ＨＢ－１ （２－５） ８％
５－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） ７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （４－５） ９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （４－５） １０％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １１％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １３％
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－５） ３％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－５） ３％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｏ２ （５－９） ３％
４Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｏ２ （５－９） ３％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ３％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２ （６－１２） ２％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５ （１０－６） ４％

【0306】

［使用例２５］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，４ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－２１５） １％
２－ＨＨ－５ （２－１） ３％
３－ＨＨ－４ （２－１） １５％
３－ＨＨ－５ （２－１） ４％
３－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） １２％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ３％
３－ＨＨＢ－３ （３－１） ４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－１） ３％
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－２） ３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－４） １２％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－４） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ９％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ９％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２ （６－１２） ５％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｈ－３ （６－１９） ３％

【0307】

［使用例２６］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－４７） ２％
２－ＨＨ－３ （２－１） ６％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） １０％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （２－１） ８％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （２－１） ７％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ３％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－１） ３％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ３％
３－ＨＨＢ－３ （３－１） ２％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ４％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ３％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－５） ６％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－３） ７％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １９％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－９） ３％
３－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１８） ３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （７－１） １１％
ＮＩ＝９４．０℃；η＝２１．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１２；Δε＝－４．０．

【0308】

［使用例２７］
４Ｏ－Ｐｎｒ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－１１１） ４％
２－ＨＨ－３ （２－１） ２１％
３－ＨＨ－４ （２－１） ９％
３－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） ２％
１－ＢＢ－３ （２－８） ５％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－１） ３％
Ｖ－ＨＢＢ－２ （３－４） ３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （３－８） ３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ６％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ５％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－２ （７－２） ４％
Ｖ－ＨＨ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （８－３） ４％
ＮＩ＝７８．０℃；η＝１９．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９７；Δε＝－３．２．

【0309】

［使用例２８］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１３） ３％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２８％
１－ＢＢ－３ （２－８） ７％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ８％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （３－８） ６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） １０％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １４％
３－Ｈ２ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （８－１） ３％
５－ＨＦＬＦ４－３ （１３－１） ３％
ＮＩ＝８４．３℃；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１３；Δε＝－３．５．

【0310】

［使用例２９］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－４７） ２％
３－ＨＨ－４ （２－１） １５％
３－ＨＨ－５ （２－１） ５％
３－ＨＢ－Ｏ２ （２－５） １５％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） ３％３－ＨＨＢ－３ （３－１） ３％
３－ＨＢＢ－２ （３－４） ５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １３％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） １２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ９％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ７％

【0311】

［使用例３０］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５ＣＦ３）－Ｏ２ （ａ－４４） １％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） １３％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ９％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （２－１） ８％
５－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３％
Ｖ２－ＢＢ－１ （２－８） １％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－１） １％
１Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－１） ２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－６） ２％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－４） ５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－４） ５％
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－５） ３％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－５） ２％Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ９％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （６－１） ５％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－３） ７％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－４） ５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） ５％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） ４％

【0312】

［使用例３１］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１３） ３％
２－ＨＨ－３ （２－１） ２０％
３－ＨＨ－４ （２－１） ３％
３－ＨＨ－５ （２－１） ３％
１－ＢＢ－３ （２－８） ４％
１－ＢＢ－２ （２－８） １０．５％
３－ＨＨＢ－１ （３－１） １％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－１） １％
３－ＨＢＢ－２ （３－４） １５％３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－５） １１％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｏ２ （５－９） ３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ９％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） １６．５％

【0313】

［使用例３２］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－８） ３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （３－６） ５％
２－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－２ （３－７） ３％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （３－７） ３％
２－ＢＢＢ（２Ｆ）－５ （３－８） ７％
３－ＢＢＢ（２Ｆ）－５ （３－８） ７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ３％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ３％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｏ２ （５－９） ４％
４Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｏ２ （５－９） ７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ４％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－３） ７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ９％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－９） ７％
３－ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１９） １３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （７－１） ３％

【0314】

［使用例３３］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１３） ３％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３３％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ２％
３－ＨＨＨ－Ｖ （３－２０） ３％
３－ＨＨＶＨ－Ｖ （３－２１） ３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ４％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ８％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） ３．５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （６－１） ５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ８％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ６．５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ５％
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１１－１０） ６％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１１－１０） ４％

【0315】

［使用例３４］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－８） ３％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ４％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） ４％
３－ＨＢＢ－２ （３－４） ４％
Ｖ－ＨＨＢＢ－２ （４－３） ３％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） ８％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ８％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ６％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－３） ２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （６－１） ５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （６－１） ３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ４％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ３％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （６－１） ４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） １％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ２％
３－ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１９） ９％

【0316】

［使用例３５］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１３） ３％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２９％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ１ （２－１） １０％
１－ＢＢ－２ （２－８） ２％
Ｖ２－ＢＢ－１ （２－８） ２％
１－ＢＢ－２ （２－８） ２％
１－ＢＢ－３ （２－８） ２％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－６） ３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－６） ２％
３－ＨＨＨ－Ｖ （３－２０） ５％Ｖ－ＨＨＢＢ－２ （４－３） ５％３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ４％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－５） ４％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） １％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （２２－１） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－９７） ３．５％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－３２） ２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－３８） １％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ４％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） １．５％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５７） ２％

【0317】

［使用例３６］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－１３） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３３％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－１） １１％
７－ＨＢ－１ （２－５） ４％
Ｖ２－ＢＢ－１ （２－８） ４％
３－ＨＨＥＢＨ－５ （４－６） ４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－５ （４－７） ５％
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－２） ３％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－９） ３％
３－ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５―１０） ７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ７％
３－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１８） １０％
２Ｏ－ＤＢＴＦ２－Ｏ４ （１１－５） ４％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１１－１０） ３％

【0318】

［使用例３７］
５－Ｐｈｅ（２ＣＦ３，５Ｆ）－Ｏ２ （ａ－８） ３％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３８．５％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－１） ７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－１） ６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （６－７） ３％
２Ｏ－ＤＢＦＦ２－Ｏ５ （１１－４） ２％
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１１－１０） ４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２２－９７） １５％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－３８） ５％３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ３．５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－４７） ５％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５５） ２％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３－５７） ３％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２３） ３％

【産業上の利用可能性】

【0319】

本発明の液晶性化合物は、良好な物性を有する。この化合物を含有する液晶組成物は、パソコン、テレビなどの液晶表示素子に広く利用できる。