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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024074667
(43)【公開日】2024-05-31
(54)【発明の名称】含フッ素化合物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 67/287 20060101AFI20240524BHJP
C07C 69/708 20060101ALI20240524BHJP
C07B 39/00 20060101ALN20240524BHJP
【ＦＩ】
C07C67/287
C07C69/708 A
C07B39/00 B
【審査請求】未請求
【請求項の数】9
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022185981
(22)【出願日】2022-11-21
(71)【出願人】
【識別番号】000000044
【氏名又は名称】ＡＧＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】川上 貴史
(72)【発明者】
【氏名】上牟田 大輔
(72)【発明者】
【氏名】青山 元志
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA02
4H006AC30
4H006BC15
4H006BE53
4H006BM10
4H006BM71
4H006KA30
(57)【要約】
【課題】液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる含フッ素化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、フッ素ガスを含有する気体を導入し、平均径が１～２，０００μｍである前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む、含フッ素化合物の製造方法。
【選択図】なし
【解決手段】フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、フッ素ガスを含有する気体を導入し、平均径が１～２，０００μｍである前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む、含フッ素化合物の製造方法。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、フッ素ガスを含有する気体を導入し、平均径が１～２，０００μｍである前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む、含フッ素化合物の製造方法。
【請求項2】
前記有機化合物は、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基を有する、請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項3】
前記有機化合物は、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも１つを有する、請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項4】
前記液体の粘度は、０．３０～１００ｍＰａ・ｓである、請求項１～３のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項5】
フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、平均孔径が１～５００μｍである多孔質フィルタを介して、フッ素ガスを含有する気体を導入し、前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む、含フッ素化合物の製造方法。
【請求項6】
前記気泡の平均径が１～２，０００μｍである、請求項５に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項7】
前記有機化合物は、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基を有する、請求項５又は請求項６に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項8】
前記有機化合物は、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも１つを有する、請求項５又は請求項６に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項9】
前記液体の粘度は、０．３０～１００ｍＰａ・ｓである、請求項５又は請求項６に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、含フッ素化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化する方法として、液体中においてフッ素ガスによる直接フッ素化を行う方法が知られている（例えば特許文献１）。液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化では、例えば、前記有機化合物を含有する液体に、フッ素ガスを含有する気体を吹き込んでバブリングを行う。それにより、液体中において前記有機化合物とフッ素ガスとを反応させ、前記有機化合物が有するフッ素化可能な原子をフッ素原子に置き換える。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第２０００／５６６９４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化では、フッ素化可能な原子がフッ素原子に置き換わる割合であるフッ素化率が、低くなることがある。そこで、高いフッ素化率が得られるフッ素化方法が求められている。
【0005】
本発明の一実施形態における課題は、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる含フッ素化合物の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本開示には、以下の態様が含まれる。
＜１＞
フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、フッ素ガスを含有する気体を導入し、平均径が１～２，０００μｍである前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む、含フッ素化合物の製造方法。
＜２＞
前記有機化合物は、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基を有する、＜１＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜３＞
前記有機化合物は、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも１つを有する、＜１＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜４＞
前記液体の粘度は、０．３０～１００ｍＰａ・ｓである、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜５＞
フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、平均孔径が１～５００μｍである多孔質フィルタを介して、フッ素ガスを含有する気体を導入し、前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む、含フッ素化合物の製造方法。
＜６＞
前記気泡の平均径が１～２，０００μｍである、＜５＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜７＞
前記有機化合物は、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基を有する、＜５＞又は＜６＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜８＞
前記有機化合物は、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも１つを有する、＜５＞又は＜６＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜９＞
前記液体の粘度は、０．３０～１００ｍＰａ・ｓである、＜５＞～＜８＞のいずれか１つに記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜１＞
フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、フッ素ガスを含有する気体を導入し、平均径が１～２，０００μｍである前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む、含フッ素化合物の製造方法。
＜２＞
前記有機化合物は、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基を有する、＜１＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜３＞
前記有機化合物は、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも１つを有する、＜１＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜４＞
前記液体の粘度は、０．３０～１００ｍＰａ・ｓである、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜５＞
フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、平均孔径が１～５００μｍである多孔質フィルタを介して、フッ素ガスを含有する気体を導入し、前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む、含フッ素化合物の製造方法。
＜６＞
前記気泡の平均径が１～２，０００μｍである、＜５＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜７＞
前記有機化合物は、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基を有する、＜５＞又は＜６＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜８＞
前記有機化合物は、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも１つを有する、＜５＞又は＜６＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜９＞
前記液体の粘度は、０．３０～１００ｍＰａ・ｓである、＜５＞～＜８＞のいずれか１つに記載の含フッ素化合物の製造方法。
【発明の効果】
【0007】
本開示によれば、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる含フッ素化合物の製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本開示において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
本開示において、式（１）で表される化合物を化合物１と記す。他の式で表される化合物、基等もこれに準ずる。
以下、本開示の一例として、第一実施形態及び第二実施形態について説明する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
本開示において、式（１）で表される化合物を化合物１と記す。他の式で表される化合物、基等もこれに準ずる。
以下、本開示の一例として、第一実施形態及び第二実施形態について説明する。
【0009】
［含フッ素化合物の製造方法］
＜第一実施形態＞
第一実施形態の含フッ素化合物の製造方法は、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、フッ素ガスを含有する気体を導入し、平均径が１～２，０００μｍである前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む。
以下、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を「原料化合物」ともいう。
＜第一実施形態＞
第一実施形態の含フッ素化合物の製造方法は、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、フッ素ガスを含有する気体を導入し、平均径が１～２，０００μｍである前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む。
以下、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を「原料化合物」ともいう。
【0010】
第一実施形態の含フッ素化合物の製造方法では、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において、液体中に存在させる気泡の平均径を上記範囲とすることにより、上記範囲よりも小さい場合及び大きい場合の両方に比べ、高いフッ素化率が得られる。
具体的には、気泡の平均径が上記範囲の上限値以下であると、液体と気泡との接触面積が大きく、気泡中のフッ素ガスが液体に溶け込みやすくなることで、フッ素化率が高くなると推測される。
また、気泡の平均径が上記範囲の下限値以上であると、気泡同士が合一して消滅しやすく、気泡中のフッ素ガスが液体に溶け込みやすくなることで、フッ素化率が高くなると推測される。
具体的には、気泡の平均径が上記範囲の上限値以下であると、液体と気泡との接触面積が大きく、気泡中のフッ素ガスが液体に溶け込みやすくなることで、フッ素化率が高くなると推測される。
また、気泡の平均径が上記範囲の下限値以上であると、気泡同士が合一して消滅しやすく、気泡中のフッ素ガスが液体に溶け込みやすくなることで、フッ素化率が高くなると推測される。
【0011】
ここで、気泡の平均径は、液体中の気泡を高速度カメラにより撮影して画像解析を行い、画像中の気泡像を無作為に１０点抽出し、各気泡像の直径を個数平均することで求める。
第一実施形態において、気泡の平均径は、１～２，０００μｍであり、高いフッ素化率を得る観点から、１～１，５００μｍが好ましく、１～１，０００μｍがより好ましい。
第一実施形態において、気泡の平均径は、１～２，０００μｍであり、高いフッ素化率を得る観点から、１～１，５００μｍが好ましく、１～１，０００μｍがより好ましい。
【0012】
第一実施形態において、気泡の平均径を上記範囲に制御する方法は、特に限定されるものではなく、例えば、気体と液体との接触部に多孔質フィルタを設置し、多孔質フィルタを介して気体を液体に導入する方法が挙げられる。
気体を液体に導入する方法として一般的に用いられている方法のうち、例えば口径が４．８ｍｍの管から気体を直接液体に吹き込んでバブリングする方法においては、形成される気泡の平均径が５，０００～１０，０００μｍの範囲となる。これに対して、多孔質フィルタを介して気体を液体に導入すると、多孔質フィルタを介さない場合に比べて平均径の小さな気泡が形成される。そして、多孔質フィルタの平均孔径を調整することで、形成される気泡の平均径を上記範囲に制御できる。
気体を液体に導入する方法として一般的に用いられている方法のうち、例えば口径が４．８ｍｍの管から気体を直接液体に吹き込んでバブリングする方法においては、形成される気泡の平均径が５，０００～１０，０００μｍの範囲となる。これに対して、多孔質フィルタを介して気体を液体に導入すると、多孔質フィルタを介さない場合に比べて平均径の小さな気泡が形成される。そして、多孔質フィルタの平均孔径を調整することで、形成される気泡の平均径を上記範囲に制御できる。
【0013】
設置する多孔質フィルタの平均孔径は、気泡の平均径を上記範囲に制御しやすくする観点から、１～５００μｍが好ましく、１～３００μｍがより好ましく、１～１００μｍがさらに好ましい。
多孔質フィルタの平均孔径は、例えば、バブルポイント法による分析装置（例えば、Ｐｏｒｏｍｅｔｅｒ社製「ＰＯＲＯＬＵＸ１０００」）で測定・解析して求めることができる。
多孔質フィルタの平均孔径は、例えば、バブルポイント法による分析装置（例えば、Ｐｏｒｏｍｅｔｅｒ社製「ＰＯＲＯＬＵＸ１０００」）で測定・解析して求めることができる。
【0014】
第一実施形態において、気泡の平均径を制御する方法は、多孔質フィルタを用いる方法に限定されず、例えば、エジェクタを用い、気体の流速を調整する方法でもよく、スタティックミキサ、プレミキサ等を用いる方法でもよい。
【0015】
＜第二実施形態＞
第二実施形態の含フッ素化合物の製造方法は、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、平均孔径が１～５００μｍである多孔質フィルタを介して、フッ素ガスを含有する気体を導入し、前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む。
第二実施形態の含フッ素化合物の製造方法は、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物を含有する液体に、平均孔径が１～５００μｍである多孔質フィルタを介して、フッ素ガスを含有する気体を導入し、前記気体の気泡を前記液体中に存在させることで、前記有機化合物をフッ素化することを含む。
【0016】
第二実施形態の含フッ素化合物の製造方法では、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において、平均孔径が１～５００μｍである多孔質フィルタを介して気体を液体に導入することにより、高いフッ素化率が得られる。
前述のように、平均孔径が前記範囲の多孔質フィルタを介して気体を液体に導入することで、多孔質フィルタを介さない場合に比べて平均径の小さな気泡が形成される。そのため、液体と気泡との接触面積が大きく、気泡中のフッ素ガスが液体に溶け込みやすくなることで、フッ素化率が高くなると推測される。
前述のように、平均孔径が前記範囲の多孔質フィルタを介して気体を液体に導入することで、多孔質フィルタを介さない場合に比べて平均径の小さな気泡が形成される。そのため、液体と気泡との接触面積が大きく、気泡中のフッ素ガスが液体に溶け込みやすくなることで、フッ素化率が高くなると推測される。
【0017】
第二実施形態において、多孔質フィルタの平均孔径は、１～５００μｍであり、高いフッ素化率を得る観点から、１～３００μｍが好ましく、１～１００μｍがより好ましい。
第二実施形態において、気泡の平均径は、高いフッ素化率を得る観点から、１～２，０００μｍが好ましく、１～１，５００μｍがより好ましく、１～１，０００μｍがさらに好ましい。
第二実施形態において、気泡の平均径は、高いフッ素化率を得る観点から、１～２，０００μｍが好ましく、１～１，５００μｍがより好ましく、１～１，０００μｍがさらに好ましい。
【0018】
以下、第一実施形態及び第二実施形態の両方に該当する形態を本実施形態と称して説明する。ただし、本開示の含フッ素化合物の製造方法はこれに限定されるものではなく、第一実施形態及び第二実施形態の少なくとも一方に該当すればよい。
【0019】
＜気体＞
液体に導入する気体は、少なくともフッ素ガスを含有していればよい。気体は、フッ素ガスからなるものでもよく、フッ素ガス以外のガスを含有するものでもよい。
フッ素ガス以外のガスとしては、例えば不活性ガスが挙げられる。不活性ガスとしては、窒素ガス、ヘリウムガス、ネオンガス、アルゴンガス等が挙げられ、窒素ガス又はヘリウムガスが好ましく、コストを低く抑える観点から窒素ガスが好ましい。
液体に導入する気体は、少なくともフッ素ガスを含有していればよい。気体は、フッ素ガスからなるものでもよく、フッ素ガス以外のガスを含有するものでもよい。
フッ素ガス以外のガスとしては、例えば不活性ガスが挙げられる。不活性ガスとしては、窒素ガス、ヘリウムガス、ネオンガス、アルゴンガス等が挙げられ、窒素ガス又はヘリウムガスが好ましく、コストを低く抑える観点から窒素ガスが好ましい。
【0020】
気体全体に対するフッ素ガスの含有率は、高いフッ素化率を得る観点から、１０体積％以上が好ましく、１５体積％以上がより好ましく、２０体積％以上がさらに好ましい。また、気体全体に対するフッ素ガスの含有率は、安全性に優れる観点から、６０体積％以下が好ましく、５０体積％以下がより好ましく、４０体積％以下がさらに好ましい。
【0021】
前述のように、多孔質フィルタを用いて気泡の平均径を制御する場合、用いる多孔質フィルタの材質は特に限定されるものではない。
多孔質フィルタとしては、焼結金属フィルタ、樹脂製の多孔質フィルタ、セラミック製の多孔質フィルタ等が挙げられる。樹脂製の多孔質フィルタとしては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製の多孔質フィルタ、テトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）製の多孔質フィルタ等が挙げられる。
多孔質フィルタとしては、焼結金属フィルタ、樹脂製の多孔質フィルタ、セラミック製の多孔質フィルタ等が挙げられる。樹脂製の多孔質フィルタとしては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製の多孔質フィルタ、テトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）製の多孔質フィルタ等が挙げられる。
【0022】
＜液体＞
気体が導入される液体は、少なくとも、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物である原料化合物を含有し、必要に応じて溶媒、その他添加剤等をさらに含有してもよい。
気体が導入される液体は、少なくとも、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物である原料化合物を含有し、必要に応じて溶媒、その他添加剤等をさらに含有してもよい。
【0023】
（原料化合物）
原料化合物は、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物であればよく、特に限定されるものではない。
フッ素化可能な原子としては、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
原料化合物は、フッ素化可能な原子を１つのみ有してもよく、２つ以上有してもよい。原料化合物の１分子中に含まれるフッ素化可能な原子の数としては、例えば１～１，０００が挙げられ、１～５００が好ましく、１～１００がより好ましい。
原料化合物は、フッ素化可能な原子を少なくとも１つ有する有機化合物であればよく、特に限定されるものではない。
フッ素化可能な原子としては、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
原料化合物は、フッ素化可能な原子を１つのみ有してもよく、２つ以上有してもよい。原料化合物の１分子中に含まれるフッ素化可能な原子の数としては、例えば１～１，０００が挙げられ、１～５００が好ましく、１～１００がより好ましい。
【0024】
原料化合物は、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基を有する化合物が好ましい。以下、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基を「特定官能基」ともいう。
原料化合物が有するフッ素化可能な原子のうち、特定官能基に結合する炭素原子に結合する原子は、フッ素化されにくいことがある。特に原料化合物が、エステル結合を有し、かつ、エステル結合の酸素原子に結合する炭素原子にフッ素化可能な原子が結合している場合、前記フッ素化可能な原子がよりフッ素化されにくい。一方、本実施形態では、原料化合物として、特定官能基を有し、特定官能基に結合する炭素原子にフッ素化可能な原子が結合した化合物を用いても、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる。
原料化合物が有するフッ素化可能な原子のうち、特定官能基に結合する炭素原子に結合する原子は、フッ素化されにくいことがある。特に原料化合物が、エステル結合を有し、かつ、エステル結合の酸素原子に結合する炭素原子にフッ素化可能な原子が結合している場合、前記フッ素化可能な原子がよりフッ素化されにくい。一方、本実施形態では、原料化合物として、特定官能基を有し、特定官能基に結合する炭素原子にフッ素化可能な原子が結合した化合物を用いても、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる。
【0025】
特定官能基は、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価以上の官能基であり、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一方を含有する２価の官能基が好ましく、酸素原子を含有する２価の官能基がより好ましい。
特定官能基としては、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、スルホニル基等が挙げられる。また、特定官能基としては、エステル結合及びアミド結合以外のカルボニル基、イミド結合等も挙げられる。
原料化合物は、特定官能基として、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも１つを有する化合物が好ましく、エステル結合及びエーテル結合の少なくとも１つを有する化合物がより好ましく、エステル結合を有する化合物がさらに好ましく、エステル結合及びエーテル結合の両方を有する化合物が特に好ましい。
特定官能基としては、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、スルホニル基等が挙げられる。また、特定官能基としては、エステル結合及びアミド結合以外のカルボニル基、イミド結合等も挙げられる。
原料化合物は、特定官能基として、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも１つを有する化合物が好ましく、エステル結合及びエーテル結合の少なくとも１つを有する化合物がより好ましく、エステル結合を有する化合物がさらに好ましく、エステル結合及びエーテル結合の両方を有する化合物が特に好ましい。
【0026】
原料化合物は、特定官能基としてエステル結合を有し、かつ、エステル結合の酸素原子に結合する炭素原子にフッ素化可能な原子が結合した化合物でもよい。また、原料化合物は、特定官能基としてエステル結合及びエーテル結合を有し、かつ、エステル結合の酸素原子に結合する炭素原子にフッ素化可能な原子が結合した化合物でもよい。
【0027】
原料化合物の数平均分子量は、特に限定されるものではなく、例えば１００～１００，０００が挙げられ、後述する溶媒への溶解性に優れる観点から、１００～２０，０００が好ましく、３００～１０，０００がより好ましく、４００～６，０００がさらに好ましい。
上記原料化合物の数平均分子量は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって特定された分子構造から算出される各分子の分子量の数平均値である。
上記原料化合物の数平均分子量は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって特定された分子構造から算出される各分子の分子量の数平均値である。
【0028】
原料化合物としては、例えば、下記式（１）で表される化合物、下記式（２）で表される化合物等が挙げられる。
ＲＡ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ１ …（１）
ＲＢ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ３ …（２）
ＲＡ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ１ …（１）
ＲＢ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ３ …（２）
【0029】
式（１）及び（２）中、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＢ２、及びＲＢ３はそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基であり、
ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＢ２、及びＲＢ３はそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基であり、
ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
【0030】
本開示において、「１価飽和炭化水素基」は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、及びシクロアルキル基のいずれであってもよい。「２価飽和炭化水素基」は、直鎖状アルキレン基、分岐鎖状アルキレン基、及びシクロアルキレン基のいずれであってもよい。直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、直鎖状アルキレン基、及び分岐鎖状アルキレン基には、脂環構造が含まれていてもよい。
【0031】
本開示において、「ハロゲノ」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれる少なくとも１種のハロゲン原子により、基中に存在する水素原子の１個以上が置換されたことを意味する。基中には、水素原子が存在していてもよく、存在しなくてもよい。
【0032】
本開示において、「ハロゲノ１価飽和炭化水素基」とは、ハロゲン原子により、１価飽和炭化水素基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。「ハロゲノ２価飽和炭化水素基」とは、ハロゲン原子により、２価飽和炭化水素基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。
【0033】
本開示において、「ヘテロ原子」とは、炭素原子及び水素原子以外の原子を意味し、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。
【0034】
本開示において、「ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基」とは、１価飽和炭化水素基中に、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が含まれている基を意味する。「ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基」とは、２価飽和炭化水素基中に、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が含まれている基を意味する。２価のヘテロ原子としては、例えば、－Ｏ－及び－Ｓ－が挙げられる。また、ヘテロ原子を含む２価の基としては、例えば、－ＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－ＳＯ２－が挙げられる。
【0035】
本開示において、「ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基」とは、上記ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基を意味する。「ハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基」とは、上記ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基を意味する。
【0036】
式（１）において、ＲＡ１及びＲＢ１の少なくとも一方が水素原子を含むことが好ましい。また、式（２）において、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３からなる群より選択される少なくとも一つが水素原子を含むことが好ましい。
【0037】
〔ＲＡ１〕
式（１）中、ＲＡ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（１）中、ＲＡ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0038】
ＲＡ１で表される１価飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0039】
ＲＡ１で表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【0040】
ＲＡ１で表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基は、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。
【0041】
ＲＡ１で表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル基）が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。
【0042】
ＲＡ１の炭素数は、後述する溶媒への溶解性に優れる点から、１～２００が好ましく、３～１００がより好ましい。
【0043】
中でも、液体中への溶解性に優れる観点から、ＲＡ１は、下記式（Ａ１）で表されることが好ましい。つまり、ＲＡ１は、エーテル結合をさらに有することが好ましく、ポリエーテル鎖及びフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも一つを含むことがより好ましい。
Ｒ１１Ｏ－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－Ｒ１３－ …（Ａ１）
Ｒ１１Ｏ－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－Ｒ１３－ …（Ａ１）
【0044】
式（Ａ１）中、Ｒ１１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ１２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ１３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ１は０～５００の整数である。
【0045】
式（Ａ１）中、Ｒ１１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
【0046】
Ｒ１１の炭素数は、後述する溶媒への溶解性に優れる点から、１～１００が好ましく、１～５０がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～６が特に好ましい。
【0047】
Ｒ１１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
【0048】
Ｒ１１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
【0049】
中でも、Ｒ１１は、アルキル基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であることがより好ましく、炭素数１～６の直鎖状アルキル基であることがさらに好ましい。
【0050】
式（Ａ１）中、－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－は、下記式（Ａ２）で表されることが好ましい。
－［（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５（Ｒｆ６Ｏ）ｋ６］－ …（Ａ２）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。
－［（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５（Ｒｆ６Ｏ）ｋ６］－ …（Ａ２）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。
【0051】
液体中への溶解性に優れる観点から、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は、１～５００の整数が好ましく、１～３００の整数がより好ましく、５～２００の整数がさらに好ましく、１０～１５０の整数が特に好ましい。
【0052】
なお、式（Ａ２）における（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の結合順序は任意である。式（Ａ２）のｋ１～ｋ６は、それぞれ、（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の個数を表すものであり、配置を表すものではない。例えば、（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５は、（Ｒｆ５Ｏ）の数がｋ５個であることを表し、（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。
【0053】
Ｒｆ３～Ｒｆ６において、フルオロアルキレン基は、直鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキレン基であってもよい。
【0054】
Ｒｆ１の具体例としては、－ＣＦ２－及び－ＣＨＦ－が挙げられる。
【0055】
Ｒｆ２の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＦ２－、及び－ＣＨ２ＣＨＦ－が挙げられる。
【0056】
Ｒｆ３の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ
（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、及び－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－が挙げられる。
（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、及び－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－が挙げられる。
【0057】
Ｒｆ４の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、及び－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－が挙げられる。
【0058】
Ｒｆ５の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－が挙げられる。
【0059】
Ｒｆ６の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
【0060】
中でも、－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－は、下記式（Ｆ１）～（Ｆ３）で表される構造からなる群より選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、式（Ｆ２）で表される構造を含むことがより好ましい。
－（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ａ２）と同様である。
－（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ａ２）と同様である。
【0061】
式（Ｆ１）及び式（Ｆ２）において、（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）、（Ｒｆ２Ｏ）と（Ｒｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。式（Ｆ２）においても同様である。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
【0062】
式（Ａ１）中、Ｒ１３としては、上記、Ｒｆ１～Ｒｆ６と同様のものが挙げられる。
【0063】
中でも、Ｒ１３は、炭素数１～４のフルオロアルキレン基が好ましい。
【0064】
ＲＡ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ１は０～６０の整数、ｎ２は０～５００の整数を表す。ｎ１としては例えば１３が挙げられ、ｎ２としては例えば７が挙げられる。
【0065】
【化1】
【0066】
〔ＲＢ１〕
式（１）中、ＲＢ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（１）中、ＲＢ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0067】
ＲＢ１で表される１価飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0068】
ＲＢ１で表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。
【0069】
ＲＢ１で表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基は、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。つまり、ＲＢ１は、エーテル結合をさらに有することが好ましい。
【0070】
ＲＢ１で表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル基）が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。
【0071】
ＲＢ１の炭素数は、後述する溶媒への溶解性に優れる点から、１～１００が好ましく、２～５０がより好ましく、３～２０がさらに好ましい。
【0072】
ＲＢ１は、後述する溶媒への溶解性に優れる点から、少なくとも１つのフッ素原子を含むことが好ましく、水素原子を含まないことが好ましい。
【0073】
中でも、後述する溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＢ１は、下記式（Ｂ１）で表されることが好ましい。
Ｒ２１Ｏ－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－Ｒ２３－ …（Ｂ１）
Ｒ２１Ｏ－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－Ｒ２３－ …（Ｂ１）
【0074】
式（Ｂ１）中、Ｒ２１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ２３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ２は０～２０の整数である。
【0075】
式（Ｂ１）中、Ｒ２１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
【0076】
Ｒ２１の炭素数は、後述する溶媒への溶解性に優れる点から、１～５０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６がさらに好ましい。
【0077】
Ｒ２１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
Ｒ２１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
Ｒ２１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
【0078】
中でも、Ｒ２１は、フルオロアルキル基が好ましく、直鎖状フルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状フルオロアルキル基がさらに好ましく、炭素数１～６の直鎖状ペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
【0079】
式（Ｂ１）中、－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－は、上記式（Ａ２）で表されることが好ましい。
【0080】
式（Ｂ１）中、ｍ２は０～１５が好ましく、０～１０がより好ましく、０～４がさらに好ましく、０～２が特に好ましい。
【0081】
式（Ｂ１）中、Ｒ２３としては、上記、Ｒｆ１～Ｒｆ６と同様のものが挙げられる。
【0082】
中でも、Ｒ２３は、炭素数１～３のフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基がより好ましい。
【0083】
ＲＢ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－との結合部位を表す。
【0084】
【化2】
【0085】
〔ＲＡ２〕
式（２）中、ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
式（２）中、ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
【0086】
ＲＡ２で表される２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基としては、式（１）中のＲＡ１で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基から水素原子又はハロゲン原子を１つ除いた基が挙げられる。
【0087】
ＲＡ２の炭素数は、後述する溶媒への溶解性に優れる点から、１～２００が好ましく、３～１００がより好ましい。
【0088】
中でも、後述する溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡ２は、下記式（Ａ５）で表されることが好ましい。つまり、ＲＡ２は、エーテル結合をさらに有することが好ましく、ポリエーテル鎖及びフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも一つを含むことがより好ましい。
－Ｒ３１Ｏ－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－Ｒ３３－ …（Ａ５）
－Ｒ３１Ｏ－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－Ｒ３３－ …（Ａ５）
【0089】
式（Ａ５）中、Ｒ３１及びＲ３３は、それぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ３２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ５は０～５００の整数である。
【0090】
式（Ａ５）中、Ｒ３１及びＲ３３としては、それぞれ独立に、式（Ａ１）中のＲ１３と同様のものが挙げられる。
式（Ａ５）中、－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－としては、式（Ａ１）中の－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－と同様のものが挙げられる。
式（Ａ５）中、－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－としては、式（Ａ１）中の－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－と同様のものが挙げられる。
【0091】
ＲＡ２の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ２は０～５００の整数を表す。
【0092】
【化3】
【0093】
〔ＲＢ２及びＲＢ３〕
式（２）中、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（２）中、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0094】
ＲＢ２又はＲＢ３で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、式（１）中のＲＢ１で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基と同様の基が挙げられる。
【0095】
原料化合物の例としては、下記化合物Ｔ１等も挙げられる。
【0096】
【化4】
【0097】
液体中に含有される原料化合物の含有率は、高いフッ素化率を得る観点から、液体全体に対し、１～１００質量％が好ましく、３～１００質量％がより好ましく、５～１００質量％がさらに好ましく、５～７０質量％が特に好ましく、５～５０質量％が極めて好ましい。
【0098】
（溶媒）
液体は、必要に応じて溶媒を含有してもよい。溶媒は、原料化合物を溶解可能な溶媒であれば特に限定されない。溶媒は、液体の粘度が後述する範囲に入るものが好ましい。
液体は、必要に応じて溶媒を含有してもよい。溶媒は、原料化合物を溶解可能な溶媒であれば特に限定されない。溶媒は、液体の粘度が後述する範囲に入るものが好ましい。
【0099】
原料化合物及び原料化合物がフッ素化された含フッ素化合物の溶解性に優れる観点から、溶媒は、含塩素溶媒及び含塩素溶媒以外の含フッ素溶媒からなる群より選択される少なくとも一方を含むことが好ましく、含塩素溶媒を含むことがより好ましい。含塩素溶媒は、塩素原子を含む溶媒である。含塩素溶媒は、塩素原子以外にフッ素原子を含むことが好ましい。
【0100】
含塩素溶媒としては、例えば、ＣＣｌＦ２ＣＣｌＦＣＦ２ＯＣＦ２ＣＣｌＦ２（ＣＦＥ－４１９）、ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＣｌ（ＨＣＦＥ－４７３）、ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＨＦＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（ＨＣＦＥ－４２８ａ，ｂ）、ＣＦＨＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（ＨＣＦＥ－４２８ｃ，ｄ）、ＣＦ２ＣｌＣＨＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（ＨＣＦＥ－４２８ｅ）、１，２，３，４－テトラクロロパーフルオロブタン（Ｒ－１１３）、ＣＦ２Ｃｌ－ＣＦＣｌ－ＣＦＣｌ－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２Ｃｌ（ＣＦＥ－４１８）、ＣＣｌＨＦＣＣｌＦＣＨＦＯＣＦ２ＣＣｌＦ２（ＨＣＦＥ－４３７ａ、ｂ）、ＣＣｌＦ２ＣＣｌＨＣＨＦＯＣＦ２ＣＣｌＦ２（ＨＣＦＥ－４３７ｃ）、ＣＣｌＨＦＣＣｌＦＣＨ２ＯＣＦ２ＣＣｌＦ２（ＨＣＦＥ－４４６ａ）、ＣＦ２ＣｌＣＣｌ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦＨＣｌ（ＨＣＦＥ－４２７ａ，ｂ）、ＣＦ２ＨＣＣｌＦＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（ＨＣＦＥ－４２９）等が挙げられる。
含塩素溶媒以外の含フッ素溶媒としては、ペルフルオロアルカン類（ＦＣ－７２等）、ペルフルオロエーテル類（ＦＣ－７５、ＦＣ－７７等）、ペルフルオロポリエーテル類（商品名：クライトックス、フォンブリン、ガルデン、デムナム等）、不活性流体（商品名：フロリナート）、ペルフルオロカルボン酸フッ化物等が挙げられる。
含塩素溶媒以外の含フッ素溶媒としては、ペルフルオロアルカン類（ＦＣ－７２等）、ペルフルオロエーテル類（ＦＣ－７５、ＦＣ－７７等）、ペルフルオロポリエーテル類（商品名：クライトックス、フォンブリン、ガルデン、デムナム等）、不活性流体（商品名：フロリナート）、ペルフルオロカルボン酸フッ化物等が挙げられる。
【0101】
溶媒の沸点は、含フッ素化合物の収率を向上させる観点から、１０～５００℃が好ましく、３０～２５０℃がより好ましく、５０～１５０℃がさらに好ましい。
溶媒の炭素数は、含フッ素化合物の収率を向上させる観点から、４以上が好ましく、４～１，０００がより好ましく、４～５００が更に好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が最も好ましい。
溶媒の分子量は、含フッ素化合物の収率を向上させる観点から、２００以上が好ましく、２００～５０，０００がより好ましく、２００～２５，０００が更に好ましく、２００～１０，０００が特に好ましく、２００～１，０００が最も好ましい。分子量に分布がある場合、分子量は、質量平均分子量（Ｍｗ）を表す。Ｍｗはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶離液として用いるゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）測定により、ポリスチレン換算として測定される。
溶媒の炭素数は、含フッ素化合物の収率を向上させる観点から、４以上が好ましく、４～１，０００がより好ましく、４～５００が更に好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が最も好ましい。
溶媒の分子量は、含フッ素化合物の収率を向上させる観点から、２００以上が好ましく、２００～５０，０００がより好ましく、２００～２５，０００が更に好ましく、２００～１０，０００が特に好ましく、２００～１，０００が最も好ましい。分子量に分布がある場合、分子量は、質量平均分子量（Ｍｗ）を表す。Ｍｗはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶離液として用いるゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）測定により、ポリスチレン換算として測定される。
【0102】
（その他添加剤）
液体は、必要に応じてその他添加剤を含有してもよい。その他添加剤としては、例えば、原料化合物のフッ素化を促進する助剤が挙げられる。
助剤としては、例えば、原料化合物以外のＣ－Ｈ結合含有化合物及び炭素－炭素二重結合含有化合物が挙げられる。Ｃ－Ｈ結合含有化合物としては、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。炭素－炭素二重結合含有化合物としては、ヘキサフルオロプロピレン、ヘキサフルオロブタジエン等が挙げられる。助剤は、その中でも、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素が好ましい。
なお、本実施形態では、液体が助剤を含有しなくても、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる。そのため、液体は、上記助剤を含有しなくてもよい。
液体は、必要に応じてその他添加剤を含有してもよい。その他添加剤としては、例えば、原料化合物のフッ素化を促進する助剤が挙げられる。
助剤としては、例えば、原料化合物以外のＣ－Ｈ結合含有化合物及び炭素－炭素二重結合含有化合物が挙げられる。Ｃ－Ｈ結合含有化合物としては、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。炭素－炭素二重結合含有化合物としては、ヘキサフルオロプロピレン、ヘキサフルオロブタジエン等が挙げられる。助剤は、その中でも、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素が好ましい。
なお、本実施形態では、液体が助剤を含有しなくても、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる。そのため、液体は、上記助剤を含有しなくてもよい。
【0103】
（液体の特性）
液体の粘度は、特に限定されるものではなく、例えば０．３０～１００ｍＰａ・ｓの範囲が挙げられ、０．５０～１００ｍＰａ・ｓの範囲であってもよく、０．５０～５０ｍＰａ・ｓの範囲であってもよい。
液体の粘度が高いと、気泡の分散性が低下し、原料化合物とフッ素ガスとの接触が起こりにくくなるが、本実施形態では、液体の粘度が前記範囲であっても、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる。
液体の粘度は、測定対象の液体に応じて、差圧式微量粘度計、回転式粘度計、ＥＭＳ(電磁スピニング)粘度計等を用いて測定でき、３～５回の平均値を算出して粘度とする。
液体の粘度は、特に限定されるものではなく、例えば０．３０～１００ｍＰａ・ｓの範囲が挙げられ、０．５０～１００ｍＰａ・ｓの範囲であってもよく、０．５０～５０ｍＰａ・ｓの範囲であってもよい。
液体の粘度が高いと、気泡の分散性が低下し、原料化合物とフッ素ガスとの接触が起こりにくくなるが、本実施形態では、液体の粘度が前記範囲であっても、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られる。
液体の粘度は、測定対象の液体に応じて、差圧式微量粘度計、回転式粘度計、ＥＭＳ(電磁スピニング)粘度計等を用いて測定でき、３～５回の平均値を算出して粘度とする。
【0104】
＜フッ素化反応＞
原料化合物のフッ素化における反応温度としては、例えば、－６０℃以上かつ原料化合物の沸点以下の範囲が挙げられ、－５０～１００℃の範囲でもよく、－２０～５０℃の範囲でもよい。
原料化合物のフッ素化における圧力としては、例えば、０～２ＭＰａが挙げられる。
原料化合物のフッ素化は、バッチ方式であってもよく、連続方式であってもよい。
原料化合物のフッ素化における反応温度としては、例えば、－６０℃以上かつ原料化合物の沸点以下の範囲が挙げられ、－５０～１００℃の範囲でもよく、－２０～５０℃の範囲でもよい。
原料化合物のフッ素化における圧力としては、例えば、０～２ＭＰａが挙げられる。
原料化合物のフッ素化は、バッチ方式であってもよく、連続方式であってもよい。
【0105】
原料化合物のフッ素化におけるフッ素化率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましく、９９％以上がさらに好ましく、１００％が特に好ましい。
上記フッ素化率は、以下のようにして求める。
具体的には、反応生成物の内部標準物質を用いたＮＭＲ測定により、反応生成物をフッ素化可能な原子が完全にフッ素化された化合物と仮定して、下記式によりフッ素化率を算出する。
式：フッ素化率（％）＝｛１－（反応生成物１分子あたりのフッ素化可能な原子数）／(原料化合物１分子あたりのフッ素化可能な原子数)｝×１００
上記フッ素化率は、以下のようにして求める。
具体的には、反応生成物の内部標準物質を用いたＮＭＲ測定により、反応生成物をフッ素化可能な原子が完全にフッ素化された化合物と仮定して、下記式によりフッ素化率を算出する。
式：フッ素化率（％）＝｛１－（反応生成物１分子あたりのフッ素化可能な原子数）／(原料化合物１分子あたりのフッ素化可能な原子数)｝×１００
【0106】
＜含フッ素化合物＞
原料化合物のフッ素化により得られる含フッ素化合物は、原料化合物が有するフッ素化可能な原子の少なくとも１つがフッ素原子に置き換わった化合物である。
含フッ素化合物は、原料化合物が有するすべてのフッ素化可能な原子がフッ素原子に置き換わった化合物であることが好ましい。
原料化合物のフッ素化により得られる含フッ素化合物は、原料化合物が有するフッ素化可能な原子の少なくとも１つがフッ素原子に置き換わった化合物である。
含フッ素化合物は、原料化合物が有するすべてのフッ素化可能な原子がフッ素原子に置き換わった化合物であることが好ましい。
【0107】
原料化合物が前記式（１）で表される化合物である場合、含フッ素化合物は、下記式（６）で表される化合物が好ましい。また、原料化合物が前記式（２）で表される化合物である場合、含フッ素化合物は、下記式（７）で表される化合物が好ましい。
ＲＡＦ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢＦ１ …（６）
ＲＢＦ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡＦ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢＦ３ …（７）
式（６）及び（７）中、
ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、それぞれ、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３に対応する基であり、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３がそれぞれ独立に水素原子を含まない基である場合、ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３と同一の基であり、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３がそれぞれ独立に水素原子を含む基である場合、ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３に存在するすべての水素原子がフッ素原子に置換された基である。
ＲＡＦ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢＦ１ …（６）
ＲＢＦ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡＦ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢＦ３ …（７）
式（６）及び（７）中、
ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、それぞれ、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３に対応する基であり、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３がそれぞれ独立に水素原子を含まない基である場合、ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３と同一の基であり、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３がそれぞれ独立に水素原子を含む基である場合、ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３に存在するすべての水素原子がフッ素原子に置換された基である。
【0108】
〔ＲＡＦ１〕
式（６）中、ＲＡＦ１はＲＡ１に対応する基である。
ＲＡ１が水素原子を含む場合には、ＲＡＦ１は、ＲＡ１に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＡ１が水素原子を含まない場合には、ＲＡＦ１は、ＲＡ１と同一の基である。
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡＦ１は、下記式（Ａ３）で表されることが好ましい。
Ｒ１４Ｏ－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－Ｒ１６－ …（Ａ３）
式（６）中、ＲＡＦ１はＲＡ１に対応する基である。
ＲＡ１が水素原子を含む場合には、ＲＡＦ１は、ＲＡ１に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＡ１が水素原子を含まない場合には、ＲＡＦ１は、ＲＡ１と同一の基である。
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡＦ１は、下記式（Ａ３）で表されることが好ましい。
Ｒ１４Ｏ－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－Ｒ１６－ …（Ａ３）
【0109】
式（Ａ３）中、Ｒ１４は、ペルフルオロアルキル基であり、Ｒ１５はそれぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ１６は、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、ｍ３は０～５００の整数である。
【0110】
式（Ａ３）中、Ｒ１４は、式（Ａ１）中のＲ１１に対応する。Ｒ１１が水素原子を含む場合、Ｒ１４は、Ｒ１１に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ１１が水素原子を含まない場合、Ｒ１４は、Ｒ１１と同じである。
【0111】
式（Ａ３）中、－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－は、式（Ａ１）中の－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－に対応する。Ｒ１２が水素原子を含む場合、Ｒ１５は、Ｒ１２に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ１２が水素原子を含まない場合、Ｒ１５は、Ｒ１２と同じである。
【0112】
式（Ａ３）中、－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－は、下記式（Ａ４）で表されることが好ましい。
－［（Ｒｆｆ１Ｏ）ｋ７（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８（Ｒｆｆ３Ｏ）ｋ９（Ｒｆｆ４Ｏ）ｋ１０（Ｒｆｆ５Ｏ）ｋ１１（Ｒｆｆ６Ｏ）ｋ１２］－ …（Ａ４）
ただし、
Ｒｆｆ１は、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ２は、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ３は、炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ４は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ５は、炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ６は、炭素数６のペルフルオロアルキレン基である。
ｋ７、ｋ８、ｋ９、ｋ１０、ｋ１１、及びｋ１２は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ７＋ｋ８＋ｋ９＋ｋ１０＋ｋ１１＋ｋ１２は０～５００の整数である。
－［（Ｒｆｆ１Ｏ）ｋ７（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８（Ｒｆｆ３Ｏ）ｋ９（Ｒｆｆ４Ｏ）ｋ１０（Ｒｆｆ５Ｏ）ｋ１１（Ｒｆｆ６Ｏ）ｋ１２］－ …（Ａ４）
ただし、
Ｒｆｆ１は、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ２は、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ３は、炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ４は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ５は、炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ６は、炭素数６のペルフルオロアルキレン基である。
ｋ７、ｋ８、ｋ９、ｋ１０、ｋ１１、及びｋ１２は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ７＋ｋ８＋ｋ９＋ｋ１０＋ｋ１１＋ｋ１２は０～５００の整数である。
【0113】
式（Ａ４）中、Ｒｆｆ１～Ｒｆｆ６は、式（Ａ２）中のＲｆ１～Ｒｆ６に対応する。例えば、Ｒｆ１が水素原子を含む場合、Ｒｆｆ１は、Ｒｆ１に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒｆ１が水素原子を含まない場合、Ｒｆｆ１は、Ｒｆ１と同じである。Ｒｆｆ２～Ｒｆｆ６に関しても、Ｒｆｆ１と同様である。
【0114】
溶媒への溶解性に優れる観点から、ｋ７＋ｋ８＋ｋ９＋ｋ１０＋ｋ１１＋ｋ１２は、１～５００の整数が好ましく、１～３００の整数がより好ましく、５～２００の整数がさらに好ましく、１０～１５０の整数が特に好ましい。
【0115】
中でも、－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－は、下記式（Ｇ１）～（Ｇ３）で表される構造からなる群より選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、式（Ｇ２）で表される構造を含むことがより好ましい。
－（Ｒｆｆ１Ｏ）ｋ７－（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８－ …（Ｇ１）
－（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８－（Ｒｆｆ４Ｏ）ｋ１０－ …（Ｇ２）
－（Ｒｆｆ３Ｏ）ｋ９－ …（Ｇ３）
ただし、式（Ｇ１）～式（Ｇ３）の各符号は、上記式（Ａ４）と同様である。
－（Ｒｆｆ１Ｏ）ｋ７－（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８－ …（Ｇ１）
－（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８－（Ｒｆｆ４Ｏ）ｋ１０－ …（Ｇ２）
－（Ｒｆｆ３Ｏ）ｋ９－ …（Ｇ３）
ただし、式（Ｇ１）～式（Ｇ３）の各符号は、上記式（Ａ４）と同様である。
【0116】
式（Ｇ１）及び式（Ｇ２）において、（Ｒｆｆ１Ｏ）と（Ｒｆｆ２Ｏ）、（Ｒｆｆ２Ｏ）と（Ｒｆｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒｆｆ１Ｏ）と（Ｒｆｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒｆｆ１Ｏ）と（Ｒｆｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。式（Ｇ２）においても同様である。
式（Ｇ１）において、ｋ７は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ８は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ２）において、ｋ８は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ１０は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ３）において、ｋ９は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ１）において、ｋ７は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ８は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ２）において、ｋ８は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ１０は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ３）において、ｋ９は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
【0117】
式（Ａ３）中、Ｒ１６は、式（Ａ１）中のＲ１３に対応する。Ｒ１３が水素原子を含む場合、Ｒ１６は、Ｒ１３に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ１３が水素原子を含まない場合、Ｒ１６は、Ｒ１３と同じである。
【0118】
Ｒ１６としては、上記、Ｒｆｆ１～Ｒｆｆ６と同様のものが挙げられる。
【0119】
中でも、Ｒ１６は、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基が好ましい。
【0120】
式（Ａ３）中、ｍ３は、式（Ａ１）中のｍ１に対応する。ｍ３はｍ１と同じである。
【0121】
ＲＡＦ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ１は０～６０の整数、ｎ２は０～５００の整数を表す。ｎ１としては例えば１３が挙げられ、ｎ２としては例えば７が挙げられる。
【0122】
【化5】
【0123】
〔ＲＢＦ１〕
式（６）中、ＲＢＦ１はＲＢ１に対応する基である。
ＲＢ１が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ１は、ＲＢ１に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ１が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ１は、ＲＢ１と同一の基である。
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＢＦ１は、下記式（Ｂ２）で表されることが好ましい。
Ｒ２４Ｏ－（Ｒ２５Ｏ）ｍ４－Ｒ２６－ …（Ｂ２）
式（６）中、ＲＢＦ１はＲＢ１に対応する基である。
ＲＢ１が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ１は、ＲＢ１に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ１が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ１は、ＲＢ１と同一の基である。
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＢＦ１は、下記式（Ｂ２）で表されることが好ましい。
Ｒ２４Ｏ－（Ｒ２５Ｏ）ｍ４－Ｒ２６－ …（Ｂ２）
【0124】
式（Ｂ２）中、Ｒ２４は、ペルフルオロアルキル基であり、Ｒ２５はそれぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ２６は炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、ｍ４は０～２０の整数である。
【0125】
式（Ｂ２）中、Ｒ２４は、式（Ｂ１）中のＲ２１に対応する。Ｒ２１が水素原子を含む場合、Ｒ２４は、Ｒ２１に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ２１が水素原子を含まない場合、Ｒ２４は、Ｒ２１と同じである。
【0126】
式（Ｂ２）中、－（Ｒ２５Ｏ）ｍ４－は、式（Ｂ１）中の－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－に対応する。Ｒ２２が水素原子を含む場合、Ｒ２５は、Ｒ２２に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ２２が水素原子を含まない場合、Ｒ２５は、Ｒ２２と同じである。
【0127】
式（Ｂ２）中、－（Ｒ２５Ｏ）ｍ４－は、上記式（Ａ４）で表されることが好ましい。
【0128】
式（Ｂ２）中、Ｒ２６は、式（Ｂ１）中のＲ２３に対応する。Ｒ２３が水素原子を含む場合、Ｒ２６は、Ｒ２３に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ２３が水素原子を含まない場合、Ｒ２６は、Ｒ２３と同じである。
【0129】
式（Ｂ２）中、ｍ４は、式（Ｂ１）中のｍ２に対応する。ｍ４はｍ２と同じである。
【0130】
ＲＢＦ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－との結合部位を表す。
【0131】
【化6】
【0132】
〔ＲＡＦ２〕
式（７）中、ＲＡＦ２はＲＡ２に対応する基である。
ＲＡ２が水素原子を含む場合には、ＲＡＦ２は、ＲＡ２に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＡ２が水素原子を含まない場合には、ＲＡＦ２は、ＲＡ２と同一の基である。
式（７）中、ＲＡＦ２はＲＡ２に対応する基である。
ＲＡ２が水素原子を含む場合には、ＲＡＦ２は、ＲＡ２に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＡ２が水素原子を含まない場合には、ＲＡＦ２は、ＲＡ２と同一の基である。
【0133】
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡＦ２は、下記式（Ａ６）で表されることが好ましい。つまり、ＲＡＦ２は、エーテル結合をさらに有することが好ましい。
－Ｒ３４Ｏ－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－Ｒ３６－ …（Ａ６）
－Ｒ３４Ｏ－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－Ｒ３６－ …（Ａ６）
【0134】
式（Ａ６）中、Ｒ３４及びＲ３６は、それぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ３５はそれぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、ｍ６は０～５００の整数である。
【0135】
式（Ａ６）中、Ｒ３４及びＲ３６は、それぞれ式（Ａ５）中のＲ３１及びＲ３３に対応する。Ｒ３１が水素原子を含む場合、Ｒ３４はＲ３１に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ３１が水素原子を含まない場合、Ｒ３４はＲ３１と同じである。Ｒ３３が水素原子を含む場合、Ｒ３６はＲ３３に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ３３が水素原子を含まない場合、Ｒ３６はＲ３４と同じである。
【0136】
式（Ａ６）中、－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－は、式（Ａ５）中の－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－に対応する。Ｒ３２が水素原子を含む場合、Ｒ３５は、Ｒ３２に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ３２が水素原子を含まない場合、Ｒ３５は、Ｒ３２と同じである。
【0137】
式（Ａ６）中、Ｒ３４及びＲ３６としては、それぞれ独立に、式（Ａ５）中のＲ３１及びＲ３３と同様のものが挙げられる。
式（Ａ６）中、－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－としては、式（Ａ５）中の－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－と同様のものが挙げられる。
式（Ａ６）中、－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－としては、式（Ａ５）中の－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－と同様のものが挙げられる。
【0138】
ＲＡＦ２の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ２は０～５００の整数を表す。
【0139】
【化7】
【0140】
〔ＲＢＦ２及びＲＢＦ３〕
式（７）中、ＲＢＦ２及びＲＢＦ３は、それぞれ、ＲＢ２及びＲＢ３に対応する基である。
ＲＢ２が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ２は、ＲＢ２に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ２が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ２は、ＲＢ２と同一の基である。
ＲＢ３が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ３は、ＲＢ３に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ３が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ３は、ＲＢ３と同一の基である。
式（７）中、ＲＢＦ２及びＲＢＦ３は、それぞれ、ＲＢ２及びＲＢ３に対応する基である。
ＲＢ２が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ２は、ＲＢ２に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ２が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ２は、ＲＢ２と同一の基である。
ＲＢ３が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ３は、ＲＢ３に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ３が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ３は、ＲＢ３と同一の基である。
【0141】
ＲＢＦ２又はＲＢＦ３で表される基は、式（６）中のＲＢＦ１で表される基と同様の基が挙げられる。
【0142】
含フッ素化合物の数平均分子量は、特に限定されるものではなく、例えば１００～１０１，０００が挙げられ、溶媒への溶解性に優れる観点から、１００～２１，０００が好ましく、３００～１１，０００がより好ましく、４００～７，０００がさらに好ましい。
上記含フッ素化合物の数平均分子量は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって特定された分子構造から算出される各分子の分子量の数平均値である。
上記含フッ素化合物の数平均分子量は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって特定された分子構造から算出される各分子の分子量の数平均値である。
【実施例0143】
以下、本開示を実施例によりさらに具体的に説明するが、本開示はその主旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。例１～５は実施例であり、例６～８は比較例である。
【0144】
以下、ＣＣｌＦ２ＣＣｌＦＣＦ２ＯＣＦ２ＣＣｌＦ２を「ＣＦＥ－４１９」と記載する。
【0145】
［例１］
下記化合物１－１の１０ｇをＣＦＥ－４１９の１４０ｇに溶解し、原料溶液とした。得られた原料溶液の粘度は、１．７ｍＰａ・ｓであった。
下記化合物１－１の１０ｇをＣＦＥ－４１９の１４０ｇに溶解し、原料溶液とした。得られた原料溶液の粘度は、１．７ｍＰａ・ｓであった。
【0146】
【化8】
【0147】
５００ｍＬのニッケル製オートクレーブにおける３／１６’’の差込管出口に、平均孔径１μｍの焼結金属フィルタ（耐圧硝子工業株式会社製）を設置した。これにより、ガスは上記焼結金属フィルタを通してオートクレーブ内に供給される。
上記オートクレーブに、ＣＦＥ－４１９の２５０ｇを加えて撹拌し、差込管より窒素ガスを１時間吹き込んだ。次に、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、流速５．６６Ｌ／時間で１時間吹き込み、同じ流速を保って上記ガスを吹き込みながら、上記原料溶液を３時間かけて注入した。窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、同じ流速を保って２時間吹き込み続けた後、窒素ガスを２時間吹き込んだ。
以上のようにして、化合物１のフッ素化を行い、生成物を得た。上記化合物１のフッ素化における反応温度は２０℃、圧力は常圧とした。
得られた生成物を１９Ｆ－ＮＭＲで定量し、前述の方法により求めたフッ素化率を、表１に示す。
上記オートクレーブに、ＣＦＥ－４１９の２５０ｇを加えて撹拌し、差込管より窒素ガスを１時間吹き込んだ。次に、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、流速５．６６Ｌ／時間で１時間吹き込み、同じ流速を保って上記ガスを吹き込みながら、上記原料溶液を３時間かけて注入した。窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、同じ流速を保って２時間吹き込み続けた後、窒素ガスを２時間吹き込んだ。
以上のようにして、化合物１のフッ素化を行い、生成物を得た。上記化合物１のフッ素化における反応温度は２０℃、圧力は常圧とした。
得られた生成物を１９Ｆ－ＮＭＲで定量し、前述の方法により求めたフッ素化率を、表１に示す。
【0148】
例１における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を、以下のようにして求めた。
５００ｍＬのガラス製オートクレーブにおける３／１６’’の差込管出口に、平均孔径１μｍの上記焼結金属フィルタを設置し、ＣＦＥ－４１９の２５０ｇを加えて撹拌し、差込管より窒素ガスを１時間吹き込んだ。ガス流通中の反応器内の様子を、高速度カメラを用いて撮影し、画像解析を行った。画像中の気泡像を無作為に１０点抽出し、その平均径を算出した。結果を表１に示す。
５００ｍＬのガラス製オートクレーブにおける３／１６’’の差込管出口に、平均孔径１μｍの上記焼結金属フィルタを設置し、ＣＦＥ－４１９の２５０ｇを加えて撹拌し、差込管より窒素ガスを１時間吹き込んだ。ガス流通中の反応器内の様子を、高速度カメラを用いて撮影し、画像解析を行った。画像中の気泡像を無作為に１０点抽出し、その平均径を算出した。結果を表１に示す。
【0149】
［例２～４、７］
平均孔径１μｍの焼結金属フィルタの代わりに、平均孔径が表１に示す値の焼結金属フィルタを設置した以外は、例１と同様にして、化合物１のフッ素化を行い、フッ素化率を求めた。結果を表１に示す。
また、例１と同様にして、例２～４、７における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を、それぞれ求めた。結果を表１に示す。
平均孔径１μｍの焼結金属フィルタの代わりに、平均孔径が表１に示す値の焼結金属フィルタを設置した以外は、例１と同様にして、化合物１のフッ素化を行い、フッ素化率を求めた。結果を表１に示す。
また、例１と同様にして、例２～４、７における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を、それぞれ求めた。結果を表１に示す。
【0150】
［例５］
５００ｍＬのニッケル製オートクレーブにおける３／１６’’の差込管出口に、平均孔径１０μｍの焼結金属フィルタ（耐圧硝子工業株式会社製）を設置した。これにより、ガスは上記焼結金属フィルタを通してオートクレーブ内に供給される。
上記オートクレーブに、ＣＦＥ－４１９の２５０ｇを加えて撹拌し、差込管より窒素ガスを１時間吹き込んだ。次に、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、流速５．６６Ｌ／時間で１時間吹き込み、同じ流速を保って上記ガスを吹き込みながら、上記原料溶液を３時間かけて注入した。続いて、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、同じ流速を保って吹き込みながら、ベンゼンの０．１０ｇとＣＦＥ－４１９の５０ｇとの混合液を１時間かけて注入した。窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、同じ流速を保って２時間吹き込み続けた後、窒素ガスを２時間吹き込んだ。
以上のようにして、化合物１のフッ素化を行い生成物を得た。上記化合物１のフッ素化における反応温度は２０℃、圧力は常圧であった。
得られた生成物を１９Ｆ－ＮＭＲで定量し、前述の方法により求めたフッ素化率を、表１に示す。
また、例１と同様にして、例５における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を求めた。結果を表１に示す。
５００ｍＬのニッケル製オートクレーブにおける３／１６’’の差込管出口に、平均孔径１０μｍの焼結金属フィルタ（耐圧硝子工業株式会社製）を設置した。これにより、ガスは上記焼結金属フィルタを通してオートクレーブ内に供給される。
上記オートクレーブに、ＣＦＥ－４１９の２５０ｇを加えて撹拌し、差込管より窒素ガスを１時間吹き込んだ。次に、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、流速５．６６Ｌ／時間で１時間吹き込み、同じ流速を保って上記ガスを吹き込みながら、上記原料溶液を３時間かけて注入した。続いて、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、同じ流速を保って吹き込みながら、ベンゼンの０．１０ｇとＣＦＥ－４１９の５０ｇとの混合液を１時間かけて注入した。窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスを、同じ流速を保って２時間吹き込み続けた後、窒素ガスを２時間吹き込んだ。
以上のようにして、化合物１のフッ素化を行い生成物を得た。上記化合物１のフッ素化における反応温度は２０℃、圧力は常圧であった。
得られた生成物を１９Ｆ－ＮＭＲで定量し、前述の方法により求めたフッ素化率を、表１に示す。
また、例１と同様にして、例５における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を求めた。結果を表１に示す。
【0151】
［例６］
平均孔径１μｍの焼結金属フィルタを設置しない以外は、例１と同様にして、化合物１のフッ素化を行い、フッ素化率を求めた。結果を表１に示す。
また、例１と同様にして、例６における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を求めた。結果を表１に示す。
平均孔径１μｍの焼結金属フィルタを設置しない以外は、例１と同様にして、化合物１のフッ素化を行い、フッ素化率を求めた。結果を表１に示す。
また、例１と同様にして、例６における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を求めた。結果を表１に示す。
【0152】
［例８］
平均孔径１μｍの焼結金属フィルタを設置しない以外は、例５と同様にして、化合物１のフッ素化を行い、フッ素化率を求めた。結果を表１に示す。
また、例１と同様にして、例８における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を求めた。結果を表１に示す。
平均孔径１μｍの焼結金属フィルタを設置しない以外は、例５と同様にして、化合物１のフッ素化を行い、フッ素化率を求めた。結果を表１に示す。
また、例１と同様にして、例８における、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガスの気泡の平均径を求めた。結果を表１に示す。
【0153】
【表1】
【0154】
上記表中「－」は、焼結金属フィルタを用いていないことを示す。
表１に示されるように、例１～５では、例６～８に比べて、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られている。
表１に示されるように、例１～５では、例６～８に比べて、液体中におけるフッ素ガスによる直接フッ素化において高いフッ素化率が得られている。
【産業上の利用可能性】
【0155】
本開示の含フッ素化合物の製造方法は、従来と比較して高いフッ素化率で含フッ素化合物を製造できる。得られた含フッ素化合物は、種々の官能基（例えば、水酸基、エチレン性不飽和基、エポキシ基、カルボキシ基等）を有する含フッ素化合物に誘導できる。また、得られた含フッ素化合物及び誘導された含フッ素化合物は、表面処理剤、乳化剤、ゴム、界面活性剤、溶媒、熱媒体、医薬品、農薬、潤滑油、これらの中間体等として使用できる。