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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024074672
(43)【公開日】2024-05-31
(54)【発明の名称】含フッ素化合物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 41/22 20060101AFI20240524BHJP
C07C 43/12 20060101ALI20240524BHJP
C07B 39/00 20060101ALN20240524BHJP
【ＦＩ】
C07C41/22
C07C43/12
C07B39/00 B
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022185989
(22)【出願日】2022-11-21
(71)【出願人】
【識別番号】000000044
【氏名又は名称】ＡＧＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】川上 貴史
(72)【発明者】
【氏名】岩瀬 卓也
(72)【発明者】
【氏名】林 知広
(72)【発明者】
【氏名】酒井 貴行
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA02
4H006AC30
4H006BB12
4H006BE53
4H006BM10
4H006BM71
4H006BP10
4H006GP01
4H006GP20
(57)【要約】
【課題】溶媒の選択幅が広がり、かつ目的化合物の良好な収率が得られる含フッ素化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】含フッ素化合物の製造方法は、反応器内に、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物、溶媒、及びフッ素ガスを導入して、前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化し、前記フッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された目的化合物を得ることを含み、前記溶媒は、前記目的化合物である主成分と、前記目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分と、を含み、前記溶媒中の前記副成分の合計含有率が、前記溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％である。
【選択図】なし
【解決手段】含フッ素化合物の製造方法は、反応器内に、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物、溶媒、及びフッ素ガスを導入して、前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化し、前記フッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された目的化合物を得ることを含み、前記溶媒は、前記目的化合物である主成分と、前記目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分と、を含み、前記溶媒中の前記副成分の合計含有率が、前記溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％である。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
反応器内に、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物、溶媒、及びフッ素ガスを導入して、前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化し、前記フッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された目的化合物を得ることを含み、
前記溶媒は、前記目的化合物である主成分と、前記目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分と、を含み、
前記溶媒中の前記副成分の合計含有率が、前記溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％である、含フッ素化合物の製造方法。
前記溶媒は、前記目的化合物である主成分と、前記目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分と、を含み、
前記溶媒中の前記副成分の合計含有率が、前記溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％である、含フッ素化合物の製造方法。
【請求項2】
前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物は、前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物を原料化合物として含む原料溶液として、前記反応器内に導入され、
前記原料溶液は、前記原料化合物以外の化合物を含まないか、前記原料化合物以外の化合物を前記原料溶液に対して１５質量％以下含む、
請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
前記原料溶液は、前記原料化合物以外の化合物を含まないか、前記原料化合物以外の化合物を前記原料溶液に対して１５質量％以下含む、
請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項3】
前記副成分がハロゲン原子を含む、請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項4】
前記副成分が塩素原子を含み、分子中の塩素原子の数が炭素原子の数以下である、請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項5】
前記副成分が水素原子を含み、分子中の水素原子の数が炭素原子の数よりも少ない、請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項6】
前記副成分が水素原子を含み、分子中の水素原子の数が１～３個である、請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【請求項7】
前記溶媒は、精製工程を経ずに供給される、請求項１～６のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、含フッ素化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
含フッ素化合物には産業上有用な化合物が多く存在し、従来から様々な製造方法が開発されてきた。フッ素化可能な構造を有する化合物のフッ素化の方法の１つとして、フッ素ガスを用いて液相中でフッ素化反応を行う方法が知られている。例えば、特許文献１には、水酸基を有する化合物とアシルフルオリド基を有する化合物とのエステルであってフッ素化されうる構造を有するエステル化合物を、液相中でフッ素化して含フッ素エステル化合物を製造する際に、エステル化合物と前記アシルフルオリド基を有する化合物との液状混合物においてフッ素化を行うことを特徴とする含フッ素エステル化合物の製造方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第２００２／０２６６８８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
液相中でのフッ素化を伴う含フッ素化合物の合成では、反応溶媒として有機溶媒を用いる。容易に入手可能な有機溶媒の中には不純物を含有するものがあり、かかる有機溶媒を精製して反応溶媒として用いる場合がある。一方、目的化合物の良好な収率を維持しつつ、工程の簡略化の観点から精製工程を省略できたり、入手容易性の観点から溶媒の選択幅を広げたりすることが好ましい。かかる事情に鑑み、本開示は、溶媒の選択幅が広がり、かつ目的化合物の良好な収率が得られる含フッ素化合物の製造方法に関する。
【課題を解決するための手段】
【0005】
＜１＞ 反応器内に、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物、溶媒、及びフッ素ガスを導入して、前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化し、前記フッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された目的化合物を得ることを含み、
前記溶媒は、前記目的化合物である主成分と、前記目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分と、を含み、
前記溶媒中の前記副成分の合計含有率が、前記溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％である、含フッ素化合物の製造方法。
＜２＞ 前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物は、前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物を原料化合物として含む原料溶液として、前記反応器内に導入され、
前記原料溶液は、前記原料化合物以外の化合物を含まないか、前記原料化合物以外の化合物を前記原料溶液に対して１５質量％以下含む、
＜１＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜３＞ 前記副成分がハロゲン原子を含む、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜４＞ 前記副成分が塩素原子を含み、分子中の塩素原子の数が炭素原子の数以下である、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜５＞ 前記副成分が水素原子を含み、分子中の水素原子の数が炭素原子の数よりも少ない、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜６＞ 前記副成分が水素原子を含み、分子中の水素原子の数が１～３個である、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜７＞ 前記溶媒は、精製工程を経ずに供給される、＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
前記溶媒は、前記目的化合物である主成分と、前記目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分と、を含み、
前記溶媒中の前記副成分の合計含有率が、前記溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％である、含フッ素化合物の製造方法。
＜２＞ 前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物は、前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物を原料化合物として含む原料溶液として、前記反応器内に導入され、
前記原料溶液は、前記原料化合物以外の化合物を含まないか、前記原料化合物以外の化合物を前記原料溶液に対して１５質量％以下含む、
＜１＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜３＞ 前記副成分がハロゲン原子を含む、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜４＞ 前記副成分が塩素原子を含み、分子中の塩素原子の数が炭素原子の数以下である、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜５＞ 前記副成分が水素原子を含み、分子中の水素原子の数が炭素原子の数よりも少ない、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜６＞ 前記副成分が水素原子を含み、分子中の水素原子の数が１～３個である、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
＜７＞ 前記溶媒は、精製工程を経ずに供給される、＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の含フッ素化合物の製造方法。
【発明の効果】
【0006】
本開示によれば、溶媒の選択幅が広がり、かつ目的化合物の良好な収率が得られる含フッ素化合物の製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0007】
以下、本開示の実施形態を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本開示の実施形態は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本開示の実施形態を制限するものではない。
【0008】
本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
本開示において、「有機基」とは、炭素原子を必須とする基をいう。
本開示において、「炭化水素基」は、直鎖状、分岐状、及び環状のいずれでもよく、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれでもよい。
本開示において、「部分ハロゲン化」とは、化合物のハロゲン化可能な部位のうち一部のみがハロゲン化していることを意味する。
本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
本開示において、「有機基」とは、炭素原子を必須とする基をいう。
本開示において、「炭化水素基」は、直鎖状、分岐状、及び環状のいずれでもよく、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれでもよい。
本開示において、「部分ハロゲン化」とは、化合物のハロゲン化可能な部位のうち一部のみがハロゲン化していることを意味する。
【0009】
［含フッ素化合物の製造方法］
本開示の含フッ素化合物の製造方法（以下、「本製造方法」とも記す。）は、反応器内に、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物（以下、「原料化合物」とも記す。）、溶媒、及びフッ素ガスを導入して、前記原料化合物をフッ素化し、前記フッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された目的化合物を得ることを含み、前記溶媒は、前記目的化合物である主成分と、前記目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分と、を含み、前記溶媒中の前記副成分の合計含有率が、前記溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％である。以下、「目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分」を「特定副成分」とも記す。
本開示の含フッ素化合物の製造方法（以下、「本製造方法」とも記す。）は、反応器内に、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物（以下、「原料化合物」とも記す。）、溶媒、及びフッ素ガスを導入して、前記原料化合物をフッ素化し、前記フッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された目的化合物を得ることを含み、前記溶媒は、前記目的化合物である主成分と、前記目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分と、を含み、前記溶媒中の前記副成分の合計含有率が、前記溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％である。以下、「目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である副成分」を「特定副成分」とも記す。
【0010】
本製造方法は液相中でのフッ素化工程（以下、「液相フッ素化」とも記す。）を含む。本製造方法は、目的化合物を主成分として含む溶媒中で液相フッ素化を行う方法である。かかる方法によれば、例えば、フッ素化後の液相を循環させてさらなるフッ素化の溶媒に用い得るため、製造の効率化が可能である。また、フッ素化後の液相には目的化合物が高濃度で存在するため、目的化合物の回収が容易である。一般的に、液相フッ素化は、反応溶媒として、フッ素とは反応せずフッ素を溶解する溶媒（例えばペルフルオロ化合物）が用いられる。これは、溶媒のフッ素化により副反応が起こったり、フッ素化の効率が低下したりすることを抑制するためである。一方、発明者らは、目的化合物である主成分と上記含有率の特定副成分とを含む溶媒中で液相フッ素化を行うと、予期せぬことに、目的化合物の収率が良好であることを見出した。したがって、例えば溶媒が特定副成分を不純物として含んでいても、精製工程を経ずにフッ素化溶媒として用い得る。また、かかる溶媒をフッ素化溶媒として用い得るため、溶媒の選択幅が広がる。
溶媒が特定副成分を含んでいても良好な収率が得られる理由は必ずしも明らかではないが、以下のように推測される。特定副成分は目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体であるため、フッ素化により目的化合物に変換され得ると考えられる。液相フッ素化中の溶媒では、特定副成分の含有率が上記範囲であれば、かかる特定副成分のフッ素化反応が意外にも良好に起こるものと推測される。また、特定副成分は原料化合物とも目的化合物とも親和性が高いため、特定副成分は前記構造を有することで、原料化合物の分散性を向上させると考えられる。これにより、原料化合物の濃度の均一性を向上でき、例えば局所的に原料化合物の濃度が高い部位での分解反応が発生することを抑制でき、良好な収率が得られると考えられる。
溶媒が特定副成分を含んでいても良好な収率が得られる理由は必ずしも明らかではないが、以下のように推測される。特定副成分は目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体であるため、フッ素化により目的化合物に変換され得ると考えられる。液相フッ素化中の溶媒では、特定副成分の含有率が上記範囲であれば、かかる特定副成分のフッ素化反応が意外にも良好に起こるものと推測される。また、特定副成分は原料化合物とも目的化合物とも親和性が高いため、特定副成分は前記構造を有することで、原料化合物の分散性を向上させると考えられる。これにより、原料化合物の濃度の均一性を向上でき、例えば局所的に原料化合物の濃度が高い部位での分解反応が発生することを抑制でき、良好な収率が得られると考えられる。
【0011】
一態様において、本製造方法によれば、溶媒を効率的に使用して目的化合物を製造できる。一般的に、目的化合物を溶媒として用いる液相フッ素化では、フッ素化反応中に溶媒が一部分解して微量の副生物が発生する。しかしながら、純度の高い目的化合物を用いる場合と比べて、特定副成分が０．１～１５質量％含まれる溶媒を用いても、フッ素化反応後の不純物（副生物及び特定副成分）の量はほぼ変わらないことが見出されている。したがって、本製造方法によれば、目的化合物を溶媒として効率的に利用できると考えられる。
【0012】
本製造方法の具体例を以下に示す。なお以下の例は本製造方法を制限するものではない。
【0013】
一例において、ＨＣＦＥ－４７３を、液相中でフッ素ガスと窒素ガスとの混合ガスによりフッ素化してＣＦＥ－４１９を製造する。フッ素化における溶媒として、ＣＦＥ－４１９とＨＣＦＥ－４２８の９０：１０（質量比）混合物を用いる。
【0014】
【化1】
【0015】
溶媒中のＨＣＦＥ－４２８は、ＣＦＥ－４１９におけるフッ素原子の１つが水素原子で置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である下記３種類の化合物を包括的に表す。
【0016】
【化2】
【0017】
溶媒中のＨＣＦＥ－４２８はフッ素化工程においてＣＦＥ－４１９に変換され得る。また、ＨＣＦＥ－４２８は原料化合物であるＨＣＦＥ－４７３の分散性にも寄与すると考えられる。これにより、目的化合物であるＣＦＥ－４１９のみを溶媒として用いる場合と比べて、ＨＣＦＥ－４２９を１０質量％含有する場合であっても、収率が大きく低下することなく、良好に目的化合物であるＣＦＥ－４１９が得られる。
【0018】
ＨＣＦＥ－４７３を液相フッ素化してＣＦＥ－４１９を製造するさらなる一例において、溶媒として、ＣＦＥ－４１９とＣＦＥ－４１８の９０：１０（質量比）混合物を用いる。
【0019】
【化3】
【0020】
溶媒中のＣＦＥ－４１８は、ＣＦＥ－４１９におけるフッ素原子の１つが塩素原子で置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である下記２種類の化合物を包括的に表す。
【0021】
【化4】
【0022】
溶媒中のＣＦＥ－４１８はフッ素化工程においてＣＦＥ－４１９に変換され得る。また、ＣＦＥ－４１８は原料化合物であるＨＣＦＥ－４７３の分散性にも寄与すると考えられる。これにより、目的化合物であるＣＦＥ－４１９のみを溶媒として用いる場合と比べて、ＣＦＥ－４１８を１０質量％含有する場合であっても、収率が大きく低下することなく、良好に目的化合物であるＣＦＥ－４１９が得られる。
【0023】
（原料化合物）
液相フッ素化の原料化合物として、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物を用いる。原料化合物は、市販で入手可能なものでも合成したものでもよい。
フッ素化可能な原子としては、炭素原子に結合する水素原子、炭素原子に結合する塩素原子、炭素原子に結合する臭素原子、炭素原子に結合するヨウ素原子が挙げられる。
フッ素化可能な結合としては、炭素－炭素不飽和二重結合及び炭素－炭素不飽和三重結合が挙げられる。
原料化合物中のフッ素化可能な原子又は結合の個数は１個以上であればよい。分解反応防止の観点からは、フッ素化可能な原子の個数は１～１０が好ましく、１～３個がより好ましい。分解反応防止の観点からは、フッ素化可能な結合の個数は１～５個が好ましく、１～３個がより好ましい。
液相フッ素化の原料化合物として、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物を用いる。原料化合物は、市販で入手可能なものでも合成したものでもよい。
フッ素化可能な原子としては、炭素原子に結合する水素原子、炭素原子に結合する塩素原子、炭素原子に結合する臭素原子、炭素原子に結合するヨウ素原子が挙げられる。
フッ素化可能な結合としては、炭素－炭素不飽和二重結合及び炭素－炭素不飽和三重結合が挙げられる。
原料化合物中のフッ素化可能な原子又は結合の個数は１個以上であればよい。分解反応防止の観点からは、フッ素化可能な原子の個数は１～１０が好ましく、１～３個がより好ましい。分解反応防止の観点からは、フッ素化可能な結合の個数は１～５個が好ましく、１～３個がより好ましい。
【0024】
原料化合物の炭素数は、目的化合物に応じて選択すればよく、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましく、４～１５でもよく、４～１０でもよい。
【0025】
一態様において、目的化合物の収率を向上する観点から、原料化合物はハロゲン原子を有することが好ましく、フッ素原子及び塩素原子からなる群より選択される少なくとも１つを有することがより好ましく、フッ素原子を有することがさらに好ましい。溶媒への溶解性及び目的化合物の収率を向上させる観点からは、原料化合物中のフッ素含量（すなわち、分子中のフッ素原子の割合）は、３０質量％以上が好ましく、３０～８４質量％がより好ましく、３０～７６質量％がさらに好ましい。
【0026】
原料化合物としては、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル化合物、エステル化合物、アミド化合物、チオエーテル化合物、チオエステル化合物等が挙げられる。これらの化合物は部分ハロゲン化されていてもよく、ハロゲン化されていなくてもよい。原料化合物はこれらの化合物の炭素骨格にフッ素化反応により変化しないへテロ原子又はヘテロ原子団を含む化合物であってもよい。以下、便宜上、原料化合物においてエステル結合とエーテル結合を両方有する化合物はエステル化合物に分類するものとする。
【0027】
原料化合物である脂肪族炭化水素の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましく、４～１０でもよく、４～８でもよい。脂肪族炭化水素は飽和でも不飽和でもよく、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素はハロゲン原子以外の置換基を有しても有しなくてもよく、有しないことが好ましい。
【0028】
原料化合物である芳香族炭化水素の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましく、４～１０でもよく、４～８でもよい。芳香族炭化水素はハロゲン原子以外の置換基を有しても有しなくてもよい。置換基としては、炭素数１～１００の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
【0029】
原料化合物であるアミド化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましく、７～１５でもよく、７～１２でもよい。アミド化合物はアミド基を１つ又は複数有する化合物である。アミド化合物はポリアミド化合物であってもよい。
【0030】
原料化合物であるチオエーテル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましく、４～１５でもよく、４～１０でもよい。チオエーテル化合物はチオエーテル結合を１つ又は複数有する化合物である。チオエーテル化合物はポリチオエーテル化合物であってもよい。
【0031】
原料化合物であるチオエステル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましく、４～１５でもよく、４～１０でもよい。チオエステル化合物はチオエステル結合を１つ又は複数有する化合物である。チオエステル化合物はポリチオエステル化合物であってもよい。
【0032】
原料化合物であるエステル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましく、４～１５でもよく、４～１０でもよい。エステル化合物はエステル結合を１つ又は複数有する化合物である。エステル化合物はポリエステル化合物であってもよい。エステル化合物は、モノエステル化合物又はジエステル化合物が好ましい。
【0033】
エステル化合物としては、例えば、下記式（１）で表される化合物、下記式（２）で表される化合物等が挙げられる。
ＲＡ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ１ …（１）
ＲＢ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ３ …（２）
ＲＡ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ１ …（１）
ＲＢ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ３ …（２）
【0034】
式（１）及び（２）中、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＢ２、及びＲＢ３はそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基であり、
ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＢ２、及びＲＢ３はそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基であり、
ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
【0035】
本開示において、「１価飽和炭化水素基」は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、及びシクロアルキル基のいずれであってもよい。「２価飽和炭化水素基」は、直鎖状アルキレン基、分岐鎖状アルキレン基、及びシクロアルキレン基のいずれであってもよい。直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、直鎖状アルキレン基、及び分岐鎖状アルキレン基には、脂環構造が含まれていてもよい。
【0036】
本開示において、「ハロゲノ」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれる少なくとも１種のハロゲン原子により、基中に存在する水素原子の１個以上が置換されたことを意味する。基中には、水素原子が存在していてもよく、存在しなくてもよい。
【0037】
本開示において、「ハロゲノ１価飽和炭化水素基」とは、ハロゲン原子により、１価飽和炭化水素基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。「ハロゲノ２価飽和炭化水素基」とは、ハロゲン原子により、２価飽和炭化水素基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。
【0038】
本開示において、「ヘテロ原子」とは、炭素原子及び水素原子以外の原子を意味し、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。
【0039】
本開示において、「ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基」とは、１価飽和炭化水素基中に、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が含まれている基を意味する。「ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基」とは、２価飽和炭化水素基中に、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が含まれている基を意味する。２価のヘテロ原子としては、例えば、－Ｏ－及び－Ｓ－が挙げられる。また、ヘテロ原子を含む２価の基としては、例えば、－ＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－ＳＯ２－が挙げられる。
【0040】
本開示において、「ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基」とは、上記ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基を意味する。「ハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基」とは、上記ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基を意味する。
【0041】
式（１）において、ＲＡ１及びＲＢ１の少なくとも一方が水素原子を含むことが好ましい。また、式（２）において、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３からなる群より選択される少なくとも一つが水素原子を含むことが好ましい。
【0042】
〔ＲＡ１〕
式（１）中、ＲＡ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（１）中、ＲＡ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0043】
ＲＡ１で表される１価飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0044】
ＲＡ１で表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【0045】
ＲＡ１で表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基は、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。
【0046】
ＲＡ１で表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル基）が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。
【0047】
ＲＡ１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～２００が好ましく、３～１００がより好ましい。
【0048】
中でも、溶媒中への溶解性に優れる観点から、ＲＡ１は、下記式（Ａ１）で表されることが好ましい。つまり、ＲＡ１は、エーテル結合をさらに有することが好ましく、ポリエーテル鎖及びフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも一つを含むことがより好ましい。
Ｒ１１Ｏ－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－Ｒ１３－ …（Ａ１）
Ｒ１１Ｏ－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－Ｒ１３－ …（Ａ１）
【0049】
式（Ａ１）中、Ｒ１１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ１２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ１３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ１は０～５００の整数である。
【0050】
式（Ａ１）中、Ｒ１１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
【0051】
Ｒ１１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～１００が好ましく、１～５０がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～６が特に好ましい。
【0052】
Ｒ１１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
【0053】
Ｒ１１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
【0054】
中でも、Ｒ１１は、アルキル基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であることがより好ましく、炭素数１～６の直鎖状アルキル基であることがさらに好ましい。
【0055】
式（Ａ１）中、－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－は、下記式（Ａ２）で表されることが好ましい。
－［（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５（Ｒｆ６Ｏ）ｋ６］－ …（Ａ２）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。
－［（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５（Ｒｆ６Ｏ）ｋ６］－ …（Ａ２）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。
【0056】
溶媒中への溶解性に優れる観点から、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は、１～５００の整数が好ましく、１～３００の整数がより好ましく、５～２００の整数がさらに好ましく、１０～１５０の整数が特に好ましい。
【0057】
なお、式（Ａ２）における（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の結合順序は任意である。式（Ａ２）のｋ１～ｋ６は、それぞれ、（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の個数を表すものであり、配置を表すものではない。例えば、（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５は、（Ｒｆ５Ｏ）の数がｋ５個であることを表し、（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。
【0058】
Ｒｆ３～Ｒｆ６において、フルオロアルキレン基は、直鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキレン基であってもよい。
【0059】
Ｒｆ１の具体例としては、－ＣＦ２－及び－ＣＨＦ－が挙げられる。
【0060】
Ｒｆ２の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＦ２－、及び－ＣＨ２ＣＨＦ－が挙げられる。
【0061】
Ｒｆ３の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ
（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、及び－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－が挙げられる。
（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、及び－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－が挙げられる。
【0062】
Ｒｆ４の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、及び－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－が挙げられる。
【0063】
Ｒｆ５の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－が挙げられる。
【0064】
Ｒｆ６の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
【0065】
中でも、－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－は、下記式（Ｆ１）～（Ｆ３）で表される構造からなる群より選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、式（Ｆ２）で表される構造を含むことがより好ましい。
－（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ａ２）と同様である。
－（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ａ２）と同様である。
【0066】
式（Ｆ１）及び式（Ｆ２）において、（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）、（Ｒｆ２Ｏ）と（Ｒｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。式（Ｆ２）においても同様である。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
【0067】
式（Ａ１）中、Ｒ１３としては、上記、Ｒｆ１～Ｒｆ６と同様のものが挙げられる。
【0068】
中でも、Ｒ１３は、炭素数１～４のフルオロアルキレン基が好ましい。
【0069】
ＲＡ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ１は０～６０の整数、ｎ２は０～５００の整数を表す。ｎ１としては例えば１３が挙げられ、ｎ２としては例えば７が挙げられる。
【0070】
【化5】
【0071】
〔ＲＢ１〕
式（１）中、ＲＢ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（１）中、ＲＢ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0072】
ＲＢ１で表される１価飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0073】
ＲＢ１で表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。
【0074】
ＲＢ１で表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基は、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。つまり、ＲＢ１は、エーテル結合をさらに有することが好ましい。
【0075】
ＲＢ１で表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル基）が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。
【0076】
ＲＢ１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～１００が好ましく、２～５０がより好ましく、２～２０がさらに好ましい。
【0077】
ＲＢ１は、溶媒への溶解性に優れる点から、少なくとも１つのフッ素原子を含むことが好ましく、水素原子を含まないことが好ましい。
【0078】
中でも、溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＢ１は、下記式（Ｂ１）で表されることが好ましい。
Ｒ２１Ｏ－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－Ｒ２３－ …（Ｂ１）
Ｒ２１Ｏ－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－Ｒ２３－ …（Ｂ１）
【0079】
式（Ｂ１）中、Ｒ２１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ２３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ２は０～２０の整数である。
【0080】
式（Ｂ１）中、Ｒ２１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
【0081】
Ｒ２１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～５０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６がさらに好ましい。
【0082】
Ｒ２１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
Ｒ２１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
Ｒ２１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
【0083】
中でも、Ｒ２１は、フルオロアルキル基が好ましく、直鎖状フルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状フルオロアルキル基がさらに好ましく、炭素数１～６の直鎖状ペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
【0084】
式（Ｂ１）中、－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－は、上記式（Ａ２）で表されることが好ましい。
【0085】
式（Ｂ１）中、ｍ２は０～１５が好ましく、０～１０がより好ましく、０～４がさらに好ましく、０～２が特に好ましい。
【0086】
式（Ｂ１）中、Ｒ２３としては、上記、Ｒｆ１～Ｒｆ６と同様のものが挙げられる。
【0087】
中でも、Ｒ２３は、炭素数１～３のフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基がより好ましい。
【0088】
ＲＢ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－との結合部位を表す。
【0089】
【化6】
【0090】
〔ＲＡ２〕
式（２）中、ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
式（２）中、ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
【0091】
ＲＡ２で表される２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基としては、式（１）中のＲＡ１で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基から水素原子又はハロゲン原子を１つ除いた基が挙げられる。
【0092】
ＲＡ２の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～２００が好ましく、３～１００がより好ましい。
【0093】
中でも、溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡ２は、下記式（Ａ５）で表されることが好ましい。つまり、ＲＡ２は、エーテル結合をさらに有することが好ましく、ポリエーテル鎖及びフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも一つを含むことがより好ましい。
－Ｒ３１Ｏ－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－Ｒ３３－ …（Ａ５）
－Ｒ３１Ｏ－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－Ｒ３３－ …（Ａ５）
【0094】
式（Ａ５）中、Ｒ３１及びＲ３３は、それぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ３２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ５は０～５００の整数である。
【0095】
式（Ａ５）中、Ｒ３１及びＲ３３としては、それぞれ独立に、式（Ａ１）中のＲ１３と同様のものが挙げられる。
式（Ａ５）中、－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－としては、式（Ａ１）中の－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－と同様のものが挙げられる。
式（Ａ５）中、－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－としては、式（Ａ１）中の－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－と同様のものが挙げられる。
【0096】
ＲＡ２の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ２は０～５００の整数を表す。
【0097】
【化7】
【0098】
〔ＲＢ２及びＲＢ３〕
式（２）中、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（２）中、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0099】
ＲＢ２又はＲＢ３で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、式（１）中のＲＢ１で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基と同様の基が挙げられる。
【0100】
エステル化合物の例としては、下記化合物Ｔ１等も挙げられる。
【0101】
【化8】
【0102】
原料化合物であるエーテル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましく、４～１５でもよく、４～１０でもよい。エーテル化合物はエーテル結合を１つ又は複数有する化合物である。エーテル化合物はポリエーテル化合物であってもよい。
【0103】
一態様において、エーテル化合物は下記構造を有する。
Ｒｘ－Ｏ－ＲＹ
Ｒｘ－Ｏ－ＲＹ
【0104】
式中、
Ｒｘ及びＲＹはそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。ただし、Ｒｘ及びＲＹの少なくとも一方はフッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する。
Ｒｘ及びＲＹはそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。ただし、Ｒｘ及びＲＹの少なくとも一方はフッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する。
【0105】
１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基の詳細は、それぞれ原料化合物であるエステル化合物である式（１）で表される化合物の項で説明されたそれぞれの詳細と同様である。
【0106】
Ｒｘ及びＲＹで表される１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0107】
Ｒｘ及びＲＹで表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【0108】
Ｒｘ及びＲＹで表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。
【0109】
Ｒｘ及びＲＹで表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、それぞれ独立に、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル）基が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。
【0110】
Ｒｘ及びＲＹの炭素数は、溶媒への溶解性に優れる観点から、それぞれ独立に、１～２００が好ましく、２～１００がより好ましく、２～５０がさらに好ましく、２～２０が特に好ましく、２～１０が極めて好ましく、２～５がよりさらに好ましい。
【0111】
原料化合物の具体例としては、例えば、国際公開第２０００／０５６６９４号、及び国際公開第２００２／００４３９７号に挙げられる下記化合物が挙げられる。式中、Ｃｙはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎ、ｍ、ｐ、ｋ、ｒは１以上の整数を表す。
【0112】
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）５ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）５ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＣｌＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、
ＣＢｒＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、
ＣＦ２ＢｒＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ）ＣＨ３、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ［ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ］ＣＨ３、
ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＦ（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ＣＦ３、
ＣＦ３（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＦ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＦ３。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）５ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）５ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＣｌＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、
ＣＢｒＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、
ＣＦ２ＢｒＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ）ＣＨ３、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ［ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ］ＣＨ３、
ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＦ（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ＣＦ３、
ＣＦ３（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＦ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＦ３。
【0113】
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２Ｃｙ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２Ｐｈ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ（ＣＨ２）９ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２Ｐｈ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ２ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２Ｃｙ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２Ｐｈ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ（ＣＨ２）９ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２Ｐｈ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ２ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
【0114】
【化9】
【0115】
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｍ（ＣＨ２）ｐＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ（ＣＨ２）ｒＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）５ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｍ（ＣＨ２）ｐＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ（ＣＨ２）ｒＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）５ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３。
【0116】
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＣｌ（ＨＣＦＥ－４７３）、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）２。
ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＣｌ（ＨＣＦＥ－４７３）、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）２。
【0117】
目的化合物の収率を向上させる観点から、原料化合物の沸点は、３０℃以上が好ましく、５０℃以上がより好ましく、８０℃以上がさらに好ましい。原料化合物の沸点は、３５０℃以下が好ましく、３００℃以下がより好ましく、２５０℃以下がさらに好ましい。本開示において、「沸点」は、常圧（７６０ｍｍＨｇ）における沸点である。
【0118】
原料化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、１００～１００，０００が好ましく、１００～２０，０００がより好ましく、３００～１０，０００でもよく、４００～６，０００でもよい。一態様において、原料化合物のＭｎは１００～１，０００が好ましく、２００～８００がより好ましく、２００～７００でもよい。Ｍｎが前記下限値以上であると、液相フッ素化において気相中での分解反応が抑制されやすい。平均分子量が前記上限値以下であると、目的化合物の精製が行いやすい。Ｍｎは１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって特定された分子構造から算出される各分子の分子量の数平均値である。
【0119】
フッ素化工程で反応器に供する原料溶液は、純粋な原料化合物でもよく、本開示の目的が損なわれない範囲で不純物が含まれる原料溶液を用いてもよい。本開示の目的が損なわれない範囲とは、目的化合物の収率が大きく（例えば１５％以上）低下しないことをいう。例えば、ＨＣＦＥ－４７３をフッ素化してＣＦＥ－４１９を製造する場合、反応器内に供給する原料溶液は、純度１００質量％のＨＣＦＥ－４７３でもよく、不純物（例えば、下記構造を有するＨＣＦＥ－４６３）が含まれていてもよい。
【0120】
【化10】
【0121】
一態様において、原料化合物は、当該原料化合物を含む原料溶液として反応器内に導入され、前記原料溶液は、前記原料化合物以外の化合物を含まないか、前記原料化合物以外の化合物を前記原料溶液に対して１５質量％以下含む。原料溶液中の原料化合物以外の化合物は、１０質量％以下でもよく、５質量％以下でもよく、０質量％でもよい。
特に、前記原料化合物以外の化合物としては、目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体、すなわち特定副成分が好ましい。この場合、例えば原料全体の１５質量％以下、１０質量％以下、又は５質量％以下のかかる特定副成分が含まれていても、収率が大きく低下しない。これは、前述の理由と同じ理由により特定副成分が目的化合物の収率に寄与することが一因と考えられる。原料化合物以外の化合物の含有率の下限値は特に制限されず、例えば原料溶液に対して０．１質量％、２質量％、４質量％、６質量％、又は８質量％でもよい。
特に、前記原料化合物以外の化合物としては、目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体、すなわち特定副成分が好ましい。この場合、例えば原料全体の１５質量％以下、１０質量％以下、又は５質量％以下のかかる特定副成分が含まれていても、収率が大きく低下しない。これは、前述の理由と同じ理由により特定副成分が目的化合物の収率に寄与することが一因と考えられる。原料化合物以外の化合物の含有率の下限値は特に制限されず、例えば原料溶液に対して０．１質量％、２質量％、４質量％、６質量％、又は８質量％でもよい。
【0122】
原料溶液中の原料化合物の含有率は、８５質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることが好ましく、１００質量％であってもよい。
【0123】
（目的化合物）
目的化合物である含フッ素化合物は、原料化合物のフッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された化合物である。液相フッ素化では、原料化合物の炭素骨格に対応する構造を有する含フッ素化合物が生成する。ただし、原料化合物中に炭素－炭素不飽和結合がある場合には、当該不飽和結合の１個以上にフッ素原子が付加して結合状態が変化していてもよい。
目的化合物である含フッ素化合物は、原料化合物のフッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された化合物である。液相フッ素化では、原料化合物の炭素骨格に対応する構造を有する含フッ素化合物が生成する。ただし、原料化合物中に炭素－炭素不飽和結合がある場合には、当該不飽和結合の１個以上にフッ素原子が付加して結合状態が変化していてもよい。
【0124】
目的化合物としては、原料化合物の項で例示した化合物のフッ素化物が挙げられる。したがって、目的化合物としては、フッ素化した、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル化合物、エステル化合物、アミド化合物、チオエーテル化合物、チオエステル化合物等が挙げられる。目的化合物はこれらの化合物の炭素骨格にフッ素化反応により変化しないへテロ原子又はヘテロ原子団を含む化合物であってもよい。
なかでも有用な目的化合物の具体例としては、ペルフルオロアルカン、ペルフルオロエーテル化合物、ペルフルオロポリエーテル化合物、クロロフルオロカーボン、クロロフルオロエーテル化合物（ＣＦＥ－４１９等）、クロロフルオロポリエーテル化合物等が挙げられる。
なかでも有用な目的化合物の具体例としては、ペルフルオロアルカン、ペルフルオロエーテル化合物、ペルフルオロポリエーテル化合物、クロロフルオロカーボン、クロロフルオロエーテル化合物（ＣＦＥ－４１９等）、クロロフルオロポリエーテル化合物等が挙げられる。
【0125】
「目的化合物」は、必ずしも最終的な目的物であることを意味するものではない。目的化合物である含フッ素化合物は、そのまま、又は他の化合物に化学変換されることにより有用に用いうる。
原料化合物が前記式（１）で表されるエステル化合物である場合、目的化合物は、下記式（６）で表される化合物が好ましい。また、原料化合物が前記式（２）で表される化合物である場合、目的化合物は、下記式（７）で表される化合物が好ましい。
ＲＡＦ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢＦ１ …（６）
ＲＢＦ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡＦ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢＦ３ …（７）
式（６）及び（７）中、
ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、それぞれ、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３に対応する基であり、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３がそれぞれ独立に水素原子を含まない基である場合、ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３と同一の基であり、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３がそれぞれ独立に水素原子を含む基である場合、ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３に存在するすべての水素原子がフッ素原子に置換された基である。
原料化合物が前記式（１）で表されるエステル化合物である場合、目的化合物は、下記式（６）で表される化合物が好ましい。また、原料化合物が前記式（２）で表される化合物である場合、目的化合物は、下記式（７）で表される化合物が好ましい。
ＲＡＦ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢＦ１ …（６）
ＲＢＦ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡＦ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢＦ３ …（７）
式（６）及び（７）中、
ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、それぞれ、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３に対応する基であり、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３がそれぞれ独立に水素原子を含まない基である場合、ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３と同一の基であり、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３がそれぞれ独立に水素原子を含む基である場合、ＲＡＦ１、ＲＢＦ１、ＲＡＦ２、ＲＢＦ２、及びＲＢＦ３は、ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３に存在するすべての水素原子がフッ素原子に置換された基である。
【0126】
〔ＲＡＦ１〕
式（６）中、ＲＡＦ１はＲＡ１に対応する基である。
ＲＡ１が水素原子を含む場合には、ＲＡＦ１は、ＲＡ１に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＡ１が水素原子を含まない場合には、ＲＡＦ１は、ＲＡ１と同一の基である。
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡＦ１は、下記式（Ａ３）で表されることが好ましい。
Ｒ１４Ｏ－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－Ｒ１６－ …（Ａ３）
式（６）中、ＲＡＦ１はＲＡ１に対応する基である。
ＲＡ１が水素原子を含む場合には、ＲＡＦ１は、ＲＡ１に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＡ１が水素原子を含まない場合には、ＲＡＦ１は、ＲＡ１と同一の基である。
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡＦ１は、下記式（Ａ３）で表されることが好ましい。
Ｒ１４Ｏ－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－Ｒ１６－ …（Ａ３）
【0127】
式（Ａ３）中、Ｒ１４は、ペルフルオロアルキル基であり、Ｒ１５はそれぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ１６は、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、ｍ３は０～５００の整数である。
【0128】
式（Ａ３）中、Ｒ１４は、式（Ａ１）中のＲ１１に対応する。Ｒ１１が水素原子を含む場合、Ｒ１４は、Ｒ１１に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ１１が水素原子を含まない場合、Ｒ１４は、Ｒ１１と同じである。
【0129】
式（Ａ３）中、－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－は、式（Ａ１）中の－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－に対応する。Ｒ１２が水素原子を含む場合、Ｒ１５は、Ｒ１２に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ１２が水素原子を含まない場合、Ｒ１５は、Ｒ１２と同じである。
【0130】
式（Ａ３）中、－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－は、下記式（Ａ４）で表されることが好ましい。
－［（Ｒｆｆ１Ｏ）ｋ７（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８（Ｒｆｆ３Ｏ）ｋ９（Ｒｆｆ４Ｏ）ｋ１０（Ｒｆｆ５Ｏ）ｋ１１（Ｒｆｆ６Ｏ）ｋ１２］－ …（Ａ４）
ただし、
Ｒｆｆ１は、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ２は、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ３は、炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ４は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ５は、炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ６は、炭素数６のペルフルオロアルキレン基である。
ｋ７、ｋ８、ｋ９、ｋ１０、ｋ１１、及びｋ１２は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ７＋ｋ８＋ｋ９＋ｋ１０＋ｋ１１＋ｋ１２は０～５００の整数である。
－［（Ｒｆｆ１Ｏ）ｋ７（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８（Ｒｆｆ３Ｏ）ｋ９（Ｒｆｆ４Ｏ）ｋ１０（Ｒｆｆ５Ｏ）ｋ１１（Ｒｆｆ６Ｏ）ｋ１２］－ …（Ａ４）
ただし、
Ｒｆｆ１は、炭素数１のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ２は、炭素数２のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ３は、炭素数３のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ４は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ５は、炭素数５のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆｆ６は、炭素数６のペルフルオロアルキレン基である。
ｋ７、ｋ８、ｋ９、ｋ１０、ｋ１１、及びｋ１２は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ７＋ｋ８＋ｋ９＋ｋ１０＋ｋ１１＋ｋ１２は０～５００の整数である。
【0131】
式（Ａ４）中、Ｒｆｆ１～Ｒｆｆ６は、式（Ａ２）中のＲｆ１～Ｒｆ６に対応する。例えば、Ｒｆ１が水素原子を含む場合、Ｒｆｆ１は、Ｒｆ１に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒｆ１が水素原子を含まない場合、Ｒｆｆ１は、Ｒｆ１と同じである。Ｒｆｆ２～Ｒｆｆ６に関しても、Ｒｆｆ１と同様である。
【0132】
溶媒への溶解性に優れる観点から、ｋ７＋ｋ８＋ｋ９＋ｋ１０＋ｋ１１＋ｋ１２は、１～５００の整数が好ましく、１～３００の整数がより好ましく、５～２００の整数がさらに好ましく、１０～１５０の整数が特に好ましい。
【0133】
中でも、－（Ｒ１５Ｏ）ｍ３－は、下記式（Ｇ１）～（Ｇ３）で表される構造からなる群より選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、式（Ｇ２）で表される構造を含むことがより好ましい。
－（Ｒｆｆ１Ｏ）ｋ７－（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８－ …（Ｇ１）
－（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８－（Ｒｆｆ４Ｏ）ｋ１０－ …（Ｇ２）
－（Ｒｆｆ３Ｏ）ｋ９－ …（Ｇ３）
ただし、式（Ｇ１）～式（Ｇ３）の各符号は、上記式（Ａ４）と同様である。
－（Ｒｆｆ１Ｏ）ｋ７－（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８－ …（Ｇ１）
－（Ｒｆｆ２Ｏ）ｋ８－（Ｒｆｆ４Ｏ）ｋ１０－ …（Ｇ２）
－（Ｒｆｆ３Ｏ）ｋ９－ …（Ｇ３）
ただし、式（Ｇ１）～式（Ｇ３）の各符号は、上記式（Ａ４）と同様である。
【0134】
式（Ｇ１）及び式（Ｇ２）において、（Ｒｆｆ１Ｏ）と（Ｒｆｆ２Ｏ）、（Ｒｆｆ２Ｏ）と（Ｒｆｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒｆｆ１Ｏ）と（Ｒｆｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒｆｆ１Ｏ）と（Ｒｆｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。式（Ｇ２）においても同様である。
式（Ｇ１）において、ｋ７は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ８は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ２）において、ｋ８は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ１０は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ３）において、ｋ９は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ１）において、ｋ７は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ８は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ２）において、ｋ８は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ１０は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｇ３）において、ｋ９は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
【0135】
式（Ａ３）中、Ｒ１６は、式（Ａ１）中のＲ１３に対応する。Ｒ１３が水素原子を含む場合、Ｒ１６は、Ｒ１３に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ１３が水素原子を含まない場合、Ｒ１６は、Ｒ１３と同じである。
【0136】
Ｒ１６としては、上記、Ｒｆｆ１～Ｒｆｆ６と同様のものが挙げられる。
【0137】
中でも、Ｒ１６は、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基が好ましい。
【0138】
式（Ａ３）中、ｍ３は、式（Ａ１）中のｍ１に対応する。ｍ３はｍ１と同じである。
【0139】
ＲＡＦ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ１は０～６０の整数、ｎ２は０～５００の整数を表す。ｎ１としては例えば１３が挙げられ、ｎ２としては例えば７が挙げられる。
【0140】
【化11】
【0141】
〔ＲＢＦ１〕
式（６）中、ＲＢＦ１はＲＢ１に対応する基である。
ＲＢ１が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ１は、ＲＢ１に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ１が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ１は、ＲＢ１と同一の基である。
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＢＦ１は、下記式（Ｂ２）で表されることが好ましい。
Ｒ２４Ｏ－（Ｒ２５Ｏ）ｍ４－Ｒ２６－ …（Ｂ２）
式（６）中、ＲＢＦ１はＲＢ１に対応する基である。
ＲＢ１が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ１は、ＲＢ１に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ１が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ１は、ＲＢ１と同一の基である。
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＢＦ１は、下記式（Ｂ２）で表されることが好ましい。
Ｒ２４Ｏ－（Ｒ２５Ｏ）ｍ４－Ｒ２６－ …（Ｂ２）
【0142】
式（Ｂ２）中、Ｒ２４は、ペルフルオロアルキル基であり、Ｒ２５はそれぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ２６は炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、ｍ４は０～２０の整数である。
【0143】
式（Ｂ２）中、Ｒ２４は、式（Ｂ１）中のＲ２１に対応する。Ｒ２１が水素原子を含む場合、Ｒ２４は、Ｒ２１に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ２１が水素原子を含まない場合、Ｒ２４は、Ｒ２１と同じである。
【0144】
式（Ｂ２）中、－（Ｒ２５Ｏ）ｍ４－は、式（Ｂ１）中の－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－に対応する。Ｒ２２が水素原子を含む場合、Ｒ２５は、Ｒ２２に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ２２が水素原子を含まない場合、Ｒ２５は、Ｒ２２と同じである。
【0145】
式（Ｂ２）中、－（Ｒ２５Ｏ）ｍ４－は、上記式（Ａ４）で表されることが好ましい。
【0146】
式（Ｂ２）中、Ｒ２６は、式（Ｂ１）中のＲ２３に対応する。Ｒ２３が水素原子を含む場合、Ｒ２６は、Ｒ２３に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ２３が水素原子を含まない場合、Ｒ２６は、Ｒ２３と同じである。
【0147】
式（Ｂ２）中、ｍ４は、式（Ｂ１）中のｍ２に対応する。ｍ４はｍ２と同じである。
【0148】
ＲＢＦ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－との結合部位を表す。
【0149】
【化12】
【0150】
〔ＲＡＦ２〕
式（７）中、ＲＡＦ２はＲＡ２に対応する基である。
ＲＡ２が水素原子を含む場合には、ＲＡＦ２は、ＲＡ２に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＡ２が水素原子を含まない場合には、ＲＡＦ２は、ＲＡ２と同一の基である。
式（７）中、ＲＡＦ２はＲＡ２に対応する基である。
ＲＡ２が水素原子を含む場合には、ＲＡＦ２は、ＲＡ２に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＡ２が水素原子を含まない場合には、ＲＡＦ２は、ＲＡ２と同一の基である。
【0151】
溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡＦ２は、下記式（Ａ６）で表されることが好ましい。つまり、ＲＡＦ２は、エーテル結合をさらに有することが好ましい。
－Ｒ３４Ｏ－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－Ｒ３６－ …（Ａ６）
－Ｒ３４Ｏ－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－Ｒ３６－ …（Ａ６）
【0152】
式（Ａ６）中、Ｒ３４及びＲ３６は、それぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、Ｒ３５はそれぞれ独立に、炭素数１～６のペルフルオロアルキレン基であり、ｍ６は０～５００の整数である。
【0153】
式（Ａ６）中、Ｒ３４及びＲ３６は、それぞれ式（Ａ５）中のＲ３１及びＲ３３に対応する。Ｒ３１が水素原子を含む場合、Ｒ３４はＲ３１に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ３１が水素原子を含まない場合、Ｒ３４はＲ３１と同じである。Ｒ３３が水素原子を含む場合、Ｒ３６はＲ３３に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ３３が水素原子を含まない場合、Ｒ３６はＲ３４と同じである。
【0154】
式（Ａ６）中、－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－は、式（Ａ５）中の－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－に対応する。Ｒ３２が水素原子を含む場合、Ｒ３５は、Ｒ３２に含まれる全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。Ｒ３２が水素原子を含まない場合、Ｒ３５は、Ｒ３２と同じである。
【0155】
式（Ａ６）中、Ｒ３４及びＲ３６としては、それぞれ独立に、式（Ａ５）中のＲ３１及びＲ３３と同様のものが挙げられる。
式（Ａ６）中、－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－としては、式（Ａ５）中の－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－と同様のものが挙げられる。
式（Ａ６）中、－（Ｒ３５Ｏ）ｍ６－としては、式（Ａ５）中の－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－と同様のものが挙げられる。
【0156】
ＲＡＦ２の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ２は０～５００の整数を表す。
【0157】
【化13】
【0158】
〔ＲＢＦ２及びＲＢＦ３〕
式（７）中、ＲＢＦ２及びＲＢＦ３は、それぞれ、ＲＢ２及びＲＢ３に対応する基である。
ＲＢ２が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ２は、ＲＢ２に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ２が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ２は、ＲＢ２と同一の基である。
ＲＢ３が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ３は、ＲＢ３に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ３が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ３は、ＲＢ３と同一の基である。
式（７）中、ＲＢＦ２及びＲＢＦ３は、それぞれ、ＲＢ２及びＲＢ３に対応する基である。
ＲＢ２が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ２は、ＲＢ２に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ２が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ２は、ＲＢ２と同一の基である。
ＲＢ３が水素原子を含む場合には、ＲＢＦ３は、ＲＢ３に存在する全ての水素原子がフッ素原子に置換された基である。ＲＢ３が水素原子を含まない場合には、ＲＢＦ３は、ＲＢ３と同一の基である。
【0159】
ＲＢＦ２又はＲＢＦ３で表される基は、式（６）中のＲＢＦ１で表される基と同様の基が挙げられる。
【0160】
原料化合物が前記Ｒｘ－Ｏ－ＲＹで表されるエーテル化合物である場合、目的化合物は、下記式で表される化合物が好ましい。
ＲＸＦ－Ｏ－ＲＹＦ
式中、ＲＸＦ及びＲＹＦは、それぞれ、ＲＸ及びＲＹに対応する基であり、
ＲＸ及びＲＹがそれぞれ独立に水素原子を含まない基である場合、ＲＸＦ及びＲＹＦは、ＲＸ及びＲＹと同一の基であり、
ＲＸ及びＲＹがそれぞれ独立に水素原子を含む基である場合、ＲＸＦ及びＲＹＦは、ＲＸ及びＲＹに存在するすべての水素原子がフッ素原子に置換された基である。
ＲＸＦ－Ｏ－ＲＹＦ
式中、ＲＸＦ及びＲＹＦは、それぞれ、ＲＸ及びＲＹに対応する基であり、
ＲＸ及びＲＹがそれぞれ独立に水素原子を含まない基である場合、ＲＸＦ及びＲＹＦは、ＲＸ及びＲＹと同一の基であり、
ＲＸ及びＲＹがそれぞれ独立に水素原子を含む基である場合、ＲＸＦ及びＲＹＦは、ＲＸ及びＲＹに存在するすべての水素原子がフッ素原子に置換された基である。
【0161】
目的化合物の数平均分子量は、特に限定されるものではなく、１００～１００，０００が好ましく、１００～２０，０００がより好ましく、３００～１０，０００がさらに好ましく、４００～６，０００が特に好ましい。一態様において、原料化合物のＭｎは１００～１，０００が好ましく、２００～８００がより好ましく、３００～７００がさらに好ましい。
【0162】
（溶媒）
溶媒は目的化合物である主成分と特定副成分とを含む。
特定副成分は、目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である。したがって、特定副成分は水素原子又は塩素原子を少なくとも１つ有する。前記「置換基の位置が異なる異性体」とは、炭素骨格が共通しており置換基の位置のみが異なる異性体である。特定副成分はフッ素化されて目的化合物に変換可能なものであることが好ましい。溶媒は特定副成分を１種含んでもよく複数種含んでもよい。
溶媒は目的化合物である主成分と特定副成分とを含む。
特定副成分は、目的化合物におけるフッ素原子の少なくとも１つが水素原子若しくは塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体である。したがって、特定副成分は水素原子又は塩素原子を少なくとも１つ有する。前記「置換基の位置が異なる異性体」とは、炭素骨格が共通しており置換基の位置のみが異なる異性体である。特定副成分はフッ素化されて目的化合物に変換可能なものであることが好ましい。溶媒は特定副成分を１種含んでもよく複数種含んでもよい。
【0163】
目的化合物の収率を向上する観点からは、特定副成分はハロゲン原子を含むことが好ましく、フッ素原子及び塩素原子からなる群より選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、フッ素原子を含むことがさらに好ましい。特定副成分において炭素原子に理論的に結合可能な最大置換基数に対するハロゲン原子数の割合は５０％以上であることが好ましく、７０％以上であることがより好ましく、９０％以上であってもよい。
【0164】
特定副成分が水素原子を含む場合、目的化合物の収率を向上する観点からは、分子中の水素原子の数は炭素原子の数よりも少ないことが好ましく、１～１０個がより好ましく、１～５個がさらに好ましく、１～３個が特に好ましい。
特定副成分が水素原子を含む場合、特定副成分は、目的化合物におけるフッ素原子の１～１０個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個が水素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体であってよい。
特定副成分が水素原子を含む場合、特定副成分は、目的化合物におけるフッ素原子の１～１０個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個が水素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体であってよい。
【0165】
特定副成分が塩素原子を含む場合、目的化合物の収率を向上する観点からは、分子中の塩素原子の数は炭素原子の数以下であることが好ましく、１～１０個がより好ましく、１～５個がさらに好ましく、１～３個が特に好ましい。
特定副成分が塩素原子を含む場合、特定副成分は、目的化合物におけるフッ素原子の１～１０個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個が塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体であってよい。
特定副成分が塩素原子を含む場合、特定副成分は、目的化合物におけるフッ素原子の１～１０個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個が塩素原子に置き換えられた構造を有する化合物又はその置換基の位置が異なる異性体であってよい。
【0166】
特定副成分は、入手可能な溶媒にもともと含まれるものでもよく、入手可能な溶媒に添加したものでもよい。
【0167】
特定副成分の合計含有率は溶媒の全質量に対して０．１～１５質量％であり、０．１～１０質量％が好ましい。特定副成分の合計含有率の下限値は、例えば溶媒の全質量に対して２質量％、４質量％、６質量％、又は８質量％でもよい。特定副成分が１種である場合には前記合計含有率は当該１種の特定副成分の含有率であり、特定副成分が複数種である場合には当該複数種の特定副成分の合計含有率である。前記含有率が前記上限値以下であると、原料化合物の収率が良好に維持できる。前記含有率が前記下限値以上であると、例えば容易に入手可能な溶媒に含まれる特定副成分の除去を省略できる場合がある。したがって、例えば溶媒が精製工程を経ずにフッ素化工程に供給できる場合がある。特定副成分の合計含有率はガスクロマトグラフィにより確認できる。
【0168】
溶媒は、目的化合物及び特定副成分以外の化合物を含んでいても含んでいなくてもよい。目的化合物の収率を向上させる観点からは、溶媒中の目的化合物及び特定副成分以外の化合物の含有率は、０～５質量％が好ましく、０～３質量％がより好ましく、０～１質量％がさらに好ましい。
目的化合物の収率を向上させる観点からは、溶媒中の目的化合物の含有量は、８５～９９．９質量％が好ましく、８７～９９．９質量％がより好ましく、８９～９９．９質量％がさらに好ましく、９０～９９．９質量％が特に好ましい。
目的化合物の収率を向上させる観点からは、溶媒中の目的化合物の含有量は、８５～９９．９質量％が好ましく、８７～９９．９質量％がより好ましく、８９～９９．９質量％がさらに好ましく、９０～９９．９質量％が特に好ましい。
【0169】
溶媒は、全体として、原料化合物の溶解度が高いことが好ましく、２５℃において原料化合物を１質量％以上溶解可能であることが好ましく、５質量％以上溶解可能であることがより好ましい。
【0170】
収率を向上させる観点から、溶媒の２５℃における粘度は、全体として、２，０００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、１，０００ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。粘度は低いほど好ましいが、粘度の下限値は、０．５ｍＰａ・ｓでもよく、１ｍＰａ・ｓでもよい。有機溶媒の粘度は、ＪＩＳＺ８８０３：２０１１に従い、レオメータ（例えば、装置名ＲＥ－２１５Ｌ、東機産業社）により測定できる。
【0171】
溶媒の合計量は、原料化合物に対して、１質量倍以上が好ましく、２質量倍以上がより好ましい。溶媒の量は、原料化合物に対して２０００質量倍以下でもよく、１０００質量倍以下でもよく、５００質量倍以下でもよい。
【0172】
収率を向上させる観点から、容器内での溶媒の蒸気圧は、０．００９ＭＰａ以下が好ましく、０．００７ＭＰａ以下がより好ましく、０．００６ＭＰａ以下（４９ｍｍＨｇ）がさらに好ましく、０．００５ＭＰａ以下（３８ｍｍＨｇ）が特に好ましく、０．００３ＭＰａ以下（２３ｍｍＨｇ）が極めて好ましい。
【0173】
〔液相フッ素化の工程〕
本製造方法では、反応器内に原料化合物、溶媒、及びフッ素ガスを導入して、原料化合物をフッ素化し、原料化合物のフッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された目的化合物を得る。
フッ素化反応の反応形式は、バッチ方式及び連続方式が挙げられ、連続方式が好ましい。フッ素化方法としては、以下に説明するフッ素化法１及び２が挙げられる。
本製造方法では、反応器内に原料化合物、溶媒、及びフッ素ガスを導入して、原料化合物をフッ素化し、原料化合物のフッ素化可能な原子又は結合の一部又はすべてがフッ素化された目的化合物を得る。
フッ素化反応の反応形式は、バッチ方式及び連続方式が挙げられ、連続方式が好ましい。フッ素化方法としては、以下に説明するフッ素化法１及び２が挙げられる。
【0174】
フッ素化法１：反応器に、原料化合物と溶媒とを仕込み、攪拌を開始する。所定の反応温度と反応圧力下で、フッ素ガスを、連続的に供給しながら反応させる。
フッ素化法２：反応器に溶媒を仕込み、攪拌を開始する。所定の反応温度と反応圧力下で、原料化合物とフッ素ガスとを所定のモル比で連続的かつ同時期に供給する。
フッ素化法２：反応器に溶媒を仕込み、攪拌を開始する。所定の反応温度と反応圧力下で、原料化合物とフッ素ガスとを所定のモル比で連続的かつ同時期に供給する。
【0175】
フッ素化法２において原料化合物を供給する際には、原料化合物を溶媒で希釈せずに、そのまま供給してもよい。原料化合物を溶媒で希釈する場合には、原料化合物に対する溶媒の量を１質量倍以上とすることが好ましく、２質量倍以上とすることがより好ましい。
【0176】
本製造方法では目的化合物を液相フッ素化の溶媒に用いるため、液相フッ素化後に生成した目的化合物を含む粗液を一部回収し、一部反応器に循環させて新たな原料化合物のフッ素化に用い得る。一態様において、本製造方法によれば、目的化合物を含む粗液の精製工程を経なくても、粗液を循環させて液相フッ素化に再度用い得るため、工程を簡略化させ得る。
【0177】
液相フッ素化では、フッ素ガスをそのまま用いてもよく、フッ素ガスを不活性ガスで希釈した混合ガスを用いてもよい。不活性ガスとしては、窒素ガス、ヘリウムガス、ネオンガス、アルゴンガス等が挙げられ、窒素ガス又はヘリウムガスが好ましく、窒素ガスがより好ましい。混合ガス中のフッ素ガスの濃度は、転化率の観点からは、１０体積％以上が好ましく、１５体積％以上がより好ましく、２０体積％以上がさらに好ましい。原料化合物の分解を抑制する観点からは、前記濃度は６０体積％以下が好ましく、５０体積％以下がより好ましく、４０体積％以下がさらに好ましい。
【0178】
液相フッ素化に用いるフッ素の量は、転化率の観点からは、原料化合物中の水素原子に対して、フッ素の量が過剰当量となる量であることが好ましく、１．５倍当量（すなわち１．５倍モル）以上となる量であることがより好ましい。フッ素の量は、液相フッ素化の最初から最後まで過剰当量が保たれるようにすることが好ましい。
【0179】
液相フッ素化の反応温度は、－６０℃以上かつ原料化合物の沸点以下が好ましく、反応収率、選択率、及び工業的実施のしやすさの観点からは、－５０℃～１００℃がより好ましく、－２０℃～５０℃がさらに好ましい。
液相フッ素化の反応圧力は特に限定されず、反応収率、選択率、工業的な実施のしやすさの観点からは、０～２ＭＰａが好ましい。
液相フッ素化の反応圧力は特に限定されず、反応収率、選択率、工業的な実施のしやすさの観点からは、０～２ＭＰａが好ましい。
【0180】
液相フッ素化における反応時間（すなわち、原料化合物の反応場通過時間）は、２００時間以下が好ましく、１９０時間以下がより好ましく、１７０時間以下がさらに好ましく、１５０時間以下が特に好ましく、１００時間以下が極めて好ましい。前記反応時間は、０．３時間以上が好ましく、０．６時間以上がより好ましく、１時間以上がさらに好ましい。反応時間が前記下限値以上であると反応が十分となりやすく、前記上限値以下であると製造時間及びコストを低減しやすい。
【0181】
フッ素化工程では、液相中の原料化合物の含有率は、１０～７０質量％が好ましく、２０～５０質量％がより好ましい。
【0182】
液相フッ素化を効率的に進行させるために、Ｃ－Ｈ結合を有する化合物（ただし、特定副成分とは異なる化合物）、又は炭素－炭素二重結合を有する化合物を助剤として添加してもよい。また、助剤は使用しなくてもよい。
助剤であるＣ－Ｈ結合を有する化合物としては、芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼン、トルエン等がより好ましい。Ｃ－Ｈ結合を有する化合物の添加量は、原料化合物の水素原子に対して０．１～１０モル％が好ましく、０．１～５モル％がより好ましい。
助剤である炭素－炭素二重結合を有する化合物としては、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ－ＣＦ＝ＣＦ２が挙げられる。
炭素－炭素二重結合を有する化合物の添加量は、原料化合物中の水素原子に対して０．１～１００モル％が好ましく、０．１～５０モル％がより好ましい。
助剤であるＣ－Ｈ結合を有する化合物としては、芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼン、トルエン等がより好ましい。Ｃ－Ｈ結合を有する化合物の添加量は、原料化合物の水素原子に対して０．１～１０モル％が好ましく、０．１～５モル％がより好ましい。
助剤である炭素－炭素二重結合を有する化合物としては、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ－ＣＦ＝ＣＦ２が挙げられる。
炭素－炭素二重結合を有する化合物の添加量は、原料化合物中の水素原子に対して０．１～１００モル％が好ましく、０．１～５０モル％がより好ましい。
【0183】
例えば、バッチ方式反応においては、液相フッ素化後期に助剤を反応系中に添加してもよい。助剤は、反応系中にフッ素が存在する状態で添加することが好ましい。助剤を加えた場合には、反応系を加圧することが好ましい。加圧時の圧力としては、０．０１～５ＭＰａが好ましい。
【0184】
原料エステル化の液相フッ素化において、水素原子をフッ素原子に置換する反応がおきた場合には、ＨＦが副生する。ＨＦを捕捉するために、反応系中にＨＦの捕捉剤を共存させるか、反応器ガス出口でＨＦ捕捉剤と出口ガスとを接触させることが好ましい。ＨＦ捕捉剤としては、例えばＮａＦが好ましい。
【0185】
液相フッ素化で得た含フッ素化合物を含む粗生成物は、そのまま次の工程に用いてもよく、精製して高純度のものにしてもよい。精製方法としては、粗生成物をそのまま常圧又は減圧下に蒸留する方法等が挙げられる。
【実施例0186】
次に本開示の実施形態を実施例により具体的に説明するが、本開示の実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0187】
［例１－１～１－７］
容器に呼び径２５Ａ、長さ３ｍの循環配管を取り付けた反応装置（ＳＵＳ３０４製）を用意する。この循環配管には循環ポンプ、内液抜出配管、原料フィード配管、原料ガスフィード配管が取り付けられており、容器にはガス排出配管が取り付けられている。この装置に表１に示す成分を含有する初期溶媒の３Ｌを仕込み、３００Ｌ／時間で循環させる。表１に示す純度でＨＣＦＥ－４７３を含む原料溶液を原料フィード配管より０．１ｋｇ／時間で供給する。窒素ガスで４０体積％に希釈したフッ素ガスを原料ガスフィード配管より２００ＮＬ／時間で供給する。反応装置内液温度を、コンデンサにより１５℃にする。容器から排出された循環液を、循環液量が３Ｌに保たれるように容器に循環させ、残りの循環液を連続的に抜き出して回収する。回収した循環液の合計を「回収液」とする。容器からの排出ガスは、気相部はコンデンサで－１０℃に冷やし、凝縮液は反応器に戻し、ガスは除害塔へ送る。
容器に呼び径２５Ａ、長さ３ｍの循環配管を取り付けた反応装置（ＳＵＳ３０４製）を用意する。この循環配管には循環ポンプ、内液抜出配管、原料フィード配管、原料ガスフィード配管が取り付けられており、容器にはガス排出配管が取り付けられている。この装置に表１に示す成分を含有する初期溶媒の３Ｌを仕込み、３００Ｌ／時間で循環させる。表１に示す純度でＨＣＦＥ－４７３を含む原料溶液を原料フィード配管より０．１ｋｇ／時間で供給する。窒素ガスで４０体積％に希釈したフッ素ガスを原料ガスフィード配管より２００ＮＬ／時間で供給する。反応装置内液温度を、コンデンサにより１５℃にする。容器から排出された循環液を、循環液量が３Ｌに保たれるように容器に循環させ、残りの循環液を連続的に抜き出して回収する。回収した循環液の合計を「回収液」とする。容器からの排出ガスは、気相部はコンデンサで－１０℃に冷やし、凝縮液は反応器に戻し、ガスは除害塔へ送る。
【0188】
なお、原料化合物であるＨＣＦＥ－４７３の沸点は１９６℃である。初期溶媒の粘度は約１．４ｍＰａ・ｓである。
【0189】
原料溶液、初期溶媒、及び回収液の各成分濃度はガスクロマトグラフィにより求める。
【0190】
回収液中に含まれるＣＦＥ－４１９の収率は以下のように求める。
（回収液量×回収液中ＣＦＥ－４１９濃度／ＣＦＥ－４１９分子量）／（原料液量×原料中ＨＣＦＥ－４７３濃度／ＨＣＦＥ－４７３分子量）
（回収液量×回収液中ＣＦＥ－４１９濃度／ＣＦＥ－４１９分子量）／（原料液量×原料中ＨＣＦＥ－４７３濃度／ＨＣＦＥ－４７３分子量）
【0191】
各例における原料溶液、初期溶媒、及び回収液の成分濃度、並びにＣＦＥ－４１９の収率を表１に示す。
【0192】
【表1】
【0193】
上記例１－１は参照例、例１－２、１－４、及び１－６は実施例であり、その他は比較例である。表１に示されるように、目的化合物であるＣＦＥ－４１９に加えて、ＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８が１５質量％以下含まれる溶媒を初期溶媒に用いた例では、純粋なＣＦＥ－４１９を初期溶媒に用いた例と比べて、溶媒中のＣＦＥ－４１９濃度が低いにもかかわらず、同様の収率が得られている。
例１－１では、純度の高いＣＦＥ－４１９を溶媒として用いていても、回収液中に微量のＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８が残存している。一方、例１－２、１－４、及び１－６では、生成物中のＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８は例１－１と同程度である。このことから、特定副成分を１５質量％以下含む溶媒を用いると、溶媒を効率利用して目的化合物を生産できることがわかる。
例１－１では、純度の高いＣＦＥ－４１９を溶媒として用いていても、回収液中に微量のＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８が残存している。一方、例１－２、１－４、及び１－６では、生成物中のＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８は例１－１と同程度である。このことから、特定副成分を１５質量％以下含む溶媒を用いると、溶媒を効率利用して目的化合物を生産できることがわかる。
【0194】
［例２－１～２－９］
原料溶液及び初期溶媒を、表２に示すものに変更した以外は、例１－１～１－７と同様の方法で原料化合物の液相フッ素化及び評価を行った。
原料溶液及び初期溶媒を、表２に示すものに変更した以外は、例１－１～１－７と同様の方法で原料化合物の液相フッ素化及び評価を行った。
【0195】
【表2】
【0196】
上記例２－１～２－７は、原料溶液中に原料化合物以外の成分が含まれていても本製造方法が適用可能であることを示す例であり、例２－１は参照例、例２－２、２－４、及び２－６は実施例であり、その他は比較例である。例２－１～２－７では、原料溶液として、原料化合物であるＨＣＦＥ－４７３に加えて、不純物であるＨＣＦＥ－４６３が所定量含まれている。原料溶液中のＨＣＦＥ－４６３の量が１５質量％以下であれば、目的化合物であるＣＦＥ－４１９に加えて、ＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８が１５質量％以下含まれる溶媒を初期溶媒に用いても、高い収率が得られている。ＨＣＦＥ－４６３はフッ素化又は塩素転移を起こし、その一部がＣＦＥ－４１９に変換されることによって、高い収率を維持できると考えられる。
上述の通り、例１－１では、純度の高いＣＦＥ－４１９を溶媒として用いていても、回収液中に微量のＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８が残存している。一方、例２－２、２－４、２－６では、生成物中のＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８は例１－１と同程度である。このことから、原料溶液が１５質量％以下のＨＣＦＥ－４６３を含む場合であっても、特定副成分を１５質量％以下含む溶媒を用いると、溶媒を効率利用して目的化合物を生産できることがわかる。
上述の通り、例１－１では、純度の高いＣＦＥ－４１９を溶媒として用いていても、回収液中に微量のＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８が残存している。一方、例２－２、２－４、２－６では、生成物中のＨＣＦＥ－４２８及びＣＦＥ－４１８は例１－１と同程度である。このことから、原料溶液が１５質量％以下のＨＣＦＥ－４６３を含む場合であっても、特定副成分を１５質量％以下含む溶媒を用いると、溶媒を効率利用して目的化合物を生産できることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【0197】
本開示の含フッ素化合物の製造方法によれば、溶媒の選択幅が広がり、かつ目的化合物の良好な収率が得られる。得られた含フッ素化合物は、種々の官能基（例えば、水酸基、エチレン性不飽和基、エポキシ基、カルボキシ基等）を有する含フッ素化合物に誘導できる。また、得られた含フッ素化合物及び当該含フッ素化合物から誘導できる含フッ素化合物は、表面処理剤、乳化剤、ゴム、界面活性剤、溶媒、熱媒体、医薬品、農薬、潤滑油、これらの中間体等に利用可能である。