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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024074703
(43)【公開日】2024-05-31
(54)【発明の名称】溶媒及び含フッ素化合物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07B 61/00 20060101AFI20240524BHJP
C07C 67/287 20060101ALI20240524BHJP
C07C 69/708 20060101ALI20240524BHJP
C07B 39/00 20060101ALN20240524BHJP
【ＦＩ】
C07B61/00 B
C07C67/287
C07C69/708 A
C07B39/00 B
【審査請求】未請求
【請求項の数】10
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022186033
(22)【出願日】2022-11-21
(71)【出願人】
【識別番号】000000044
【氏名又は名称】ＡＧＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】宇野 誠人
(72)【発明者】
【氏名】川上 貴史
(72)【発明者】
【氏名】青山 元志
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA02
4H006AA03
4H006AB80
4H006AC30
4H006BB16
4H006BM10
4H006BM71
4H006BR10
4H006KA30
(57)【要約】
【課題】環境負荷が小さく、原料化合物の溶解性に優れ、目的化合物の収率を向上できる、溶媒及び該溶媒を使用した含フッ素化合物の製造方法の提供。
【解決手段】ハロゲン化有機化合物を含有する、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用いる溶媒であって、上記ハロゲン化有機化合物が、カルボニル基を少なくとも１つ有する、溶媒。
【選択図】なし
【解決手段】ハロゲン化有機化合物を含有する、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用いる溶媒であって、上記ハロゲン化有機化合物が、カルボニル基を少なくとも１つ有する、溶媒。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ハロゲン化有機化合物を含有し、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用いる溶媒であって、
前記ハロゲン化有機化合物が、カルボニル基を少なくとも１つ有する、溶媒。
前記ハロゲン化有機化合物が、カルボニル基を少なくとも１つ有する、溶媒。
【請求項2】
前記ハロゲン化有機化合物が、下記式（１）又は式（２）で表される、請求項１に記載の溶媒。
式（１）中、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｃは、それぞれ独立して、単結合又は２価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｅは、カルボニル基を表し、
ｍは、０～９の整数を表し、
式（２）中、
Ｒｄは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｅは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、１価のハロゲン化炭化水素基又は２つのＲｅ及びＲｅが結合する炭素原子により構成されるカルボニル基を表し、
ｎは、１～６の整数を表す。
【化1】
【化2】
式（１）中、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｃは、それぞれ独立して、単結合又は２価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｅは、カルボニル基を表し、
ｍは、０～９の整数を表し、
式（２）中、
Ｒｄは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｅは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、１価のハロゲン化炭化水素基又は２つのＲｅ及びＲｅが結合する炭素原子により構成されるカルボニル基を表し、
ｎは、１～６の整数を表す。
【請求項3】
前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つｍが１又は２である、請求項２に記載の溶媒。
【請求項4】
前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基が、それぞれ独立して、炭素数１～１０のフルオロアルキル基である、請求項２又は３に記載の溶媒。
【請求項5】
前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂのうち少なくとも１つの１価のハロゲン化炭化水素基が、分岐鎖炭化水素基である、請求項２又は３に記載の溶媒。
【請求項6】
前記分岐鎖炭化水素基が、前記カルボニル基に対してα位又はβ位に分岐を有する、請求項５に記載の溶媒。
【請求項7】
前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基が、それぞれ独立して、ペルフルオロアルキル基である、請求項２又は３に記載の溶媒。
【請求項8】
溶媒の総質量に対する前記ハロゲン化有機化合物の含有率が、５０質量％以上である、請求項１又は２に記載の溶媒。
【請求項9】
前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物がエステル化合物である、請求項１又は２に記載の溶媒。
【請求項10】
フッ素ガスを導入した請求項１又は２に記載の溶媒において、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化する工程を含む、含フッ素化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、溶媒及び含フッ素化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
含フッ素化合物には溶剤等として産業上有用な化合物が多く存在し、従来から様々な製造方法が開発されてきた。フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する化合物（以下、「原料化合物」とも記す。）のフッ素化の方法の１つとして、フッ素ガスを用いて液相中でフッ素化反応を行う方法が知られている。
【0003】
液相中のフッ素化において使用される溶媒（「フッ素化溶媒」とも記す。）としては、ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２等のクロロフルオロカーボン（以下、「ＣＦＣ」とも記す。）等が使用されていた（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第００／５６６９４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
ＣＦＣは、化学的に極めて安定であることから、気化後の対流圏内での寿命が長く、拡散して成層圏にまで達する。そのため、成層圏に到達したＣＦＣが紫外線により分解され、塩素ラジカルを発生してオゾン層が破壊される問題がある。
本発明者らによれば、特許文献１に記載のフッ素化溶媒の中には、原料化合物の溶解性に改善の余地がある化合物が存在する。
本発明者らによれば、特許文献１に記載のフッ素化溶媒の中には、原料化合物の溶解性に改善の余地がある化合物が存在する。
【0006】
かかる事情に鑑み、本開示は、環境負荷が小さく、原料化合物の溶解性に優れ、目的化合物の収率を向上できる、溶媒及び該溶媒を使用した含フッ素化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本開示は以下の態様を含む。
＜１＞ ハロゲン化有機化合物を含有し、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用いる溶媒であって、
前記ハロゲン化有機化合物が、カルボニル基を少なくとも１つ有する、溶媒。
＜２＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、下記式（１）又は式（２）で表される、前記＜１＞に記載の溶媒。
＜１＞ ハロゲン化有機化合物を含有し、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用いる溶媒であって、
前記ハロゲン化有機化合物が、カルボニル基を少なくとも１つ有する、溶媒。
＜２＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、下記式（１）又は式（２）で表される、前記＜１＞に記載の溶媒。
【0008】
【化1】
【0009】
【化2】
【0010】
式（１）中、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｃは、それぞれ独立して、単結合又は２価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｅは、カルボニル基を表し、
ｍは、０～９の整数を表し、
式（２）中、
Ｒｄは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｅは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、１価のハロゲン化炭化水素基又は２つのＲｅ及びＲｅが結合する炭素原子により構成されるカルボニル基を表し、
ｎは、１～６の整数を表す。
＜３＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つｍが１又は２である、前記＜２＞に記載の溶媒。
＜４＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基が、それぞれ独立して、炭素数１～１０のフルオロアルキル基である、前記＜２＞又は＜３＞に記載の溶媒。
＜５＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂのうち少なくとも１つの１価のハロゲン化炭化水素基が、分岐鎖炭化水素基である、前記＜２＞～＜４＞のいずれか１つに記載の溶媒。
＜６＞ 前記分岐鎖炭化水素基が、前記カルボニル基に対してα位又はβ位に分岐を有する、前記＜５＞に記載の溶媒。
＜７＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基が、それぞれ独立して、ペルフルオロアルキル基である、前記＜２＞～＜６＞のいずれか１つに記載の溶媒。
＜８＞ 溶媒の総質量に対する前記ハロゲン化有機化合物の含有率が、５０質量％以上である、前記＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の溶媒。
＜９＞ 前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物がエステル化合物である、前記＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の溶媒。
＜１０＞ フッ素ガスを導入した前記＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の溶媒において、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化する工程を含む、含フッ素化合物の製造方法。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｃは、それぞれ独立して、単結合又は２価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｅは、カルボニル基を表し、
ｍは、０～９の整数を表し、
式（２）中、
Ｒｄは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｅは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、１価のハロゲン化炭化水素基又は２つのＲｅ及びＲｅが結合する炭素原子により構成されるカルボニル基を表し、
ｎは、１～６の整数を表す。
＜３＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つｍが１又は２である、前記＜２＞に記載の溶媒。
＜４＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基が、それぞれ独立して、炭素数１～１０のフルオロアルキル基である、前記＜２＞又は＜３＞に記載の溶媒。
＜５＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂのうち少なくとも１つの１価のハロゲン化炭化水素基が、分岐鎖炭化水素基である、前記＜２＞～＜４＞のいずれか１つに記載の溶媒。
＜６＞ 前記分岐鎖炭化水素基が、前記カルボニル基に対してα位又はβ位に分岐を有する、前記＜５＞に記載の溶媒。
＜７＞ 前記ハロゲン化有機化合物が、前記式（１）で表され、且つＲａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基が、それぞれ独立して、ペルフルオロアルキル基である、前記＜２＞～＜６＞のいずれか１つに記載の溶媒。
＜８＞ 溶媒の総質量に対する前記ハロゲン化有機化合物の含有率が、５０質量％以上である、前記＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の溶媒。
＜９＞ 前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物がエステル化合物である、前記＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の溶媒。
＜１０＞ フッ素ガスを導入した前記＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の溶媒において、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化する工程を含む、含フッ素化合物の製造方法。
【発明の効果】
【0011】
本開示によれば、環境負荷が小さく、原料化合物の溶解性に優れ、目的化合物の収率を向上できる、溶媒及び該溶媒を使用した含フッ素化合物の製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0012】
以下、本開示の実施形態を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本開示の実施形態は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本開示の実施形態を制限するものではない。
【0013】
本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本開示において、「有機基」とは、炭素原子を必須とする基をいう。
本開示において、「炭化水素基」は、直鎖状、分岐状、及び環状のいずれの基でもよく、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれでもよい。
本開示において、「部分ハロゲン化」とは、化合物のハロゲン化可能な部位のうち一部のみがハロゲン化していることを意味する。
本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本開示において、「有機基」とは、炭素原子を必須とする基をいう。
本開示において、「炭化水素基」は、直鎖状、分岐状、及び環状のいずれの基でもよく、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれでもよい。
本開示において、「部分ハロゲン化」とは、化合物のハロゲン化可能な部位のうち一部のみがハロゲン化していることを意味する。
【0014】
[溶媒]
本開示の溶媒（以下、「本溶媒」とも記す。）は、ハロゲン化有機化合物を含有し、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物（原料化合物）のフッ素化に用いる溶媒であって、上記ハロゲン化有機化合物（以下、「特定ハロゲン化有機化合物」とも記す。）が、カルボニル基を少なくとも１つ有する
本開示の溶媒（以下、「本溶媒」とも記す。）は、ハロゲン化有機化合物を含有し、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物（原料化合物）のフッ素化に用いる溶媒であって、上記ハロゲン化有機化合物（以下、「特定ハロゲン化有機化合物」とも記す。）が、カルボニル基を少なくとも１つ有する
【0015】
本発明者らは、本溶媒は、環境負荷が小さく、原料化合物の溶解性に優れるとともに、目的化合物の収率を向上できることを見出した。上記効果が奏される理由は必ずしも明らかではないが、以下のように推測される。
本溶媒に含有される特定ハロゲン化有機化合物は、大気中での分解性が比較的高いことから、オゾン層破壊係数（ＯＤＰ）及び地球温暖化係数（ＧＷＰ）が低いため、本溶媒は、環境負荷が小さいと推測される。
また、特定ハロゲン化有機化合物は、カルボニル基を少なくとも１つ有しており、これにより、分極率を向上できるため、本溶媒に対する原料化合物の溶解性が向上すると推測される。
また、本溶媒に対する原料化合物の溶解性が向上されることにより、フッ素化反応中における徐熱効率が向上するため、目的化合物の収率が向上すると推測される。
本溶媒に含有される特定ハロゲン化有機化合物は、大気中での分解性が比較的高いことから、オゾン層破壊係数（ＯＤＰ）及び地球温暖化係数（ＧＷＰ）が低いため、本溶媒は、環境負荷が小さいと推測される。
また、特定ハロゲン化有機化合物は、カルボニル基を少なくとも１つ有しており、これにより、分極率を向上できるため、本溶媒に対する原料化合物の溶解性が向上すると推測される。
また、本溶媒に対する原料化合物の溶解性が向上されることにより、フッ素化反応中における徐熱効率が向上するため、目的化合物の収率が向上すると推測される。
【0016】
本溶媒は、特定ハロゲン化有機化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
本溶媒は、特定ハロゲン化有機化合物以外の成分を含有してもよく、含有しなくてもよい。
本溶媒は、特定ハロゲン化有機化合物以外の成分を含有してもよく、含有しなくてもよい。
【0017】
本溶媒は、全体として、原料化合物の溶解度が高いことが好ましく、２５℃において原料化合物を５質量％以上溶解可能であることが好ましく、８質量％以上溶解可能であることがより好ましく、１０質量％以上溶解可能であることが更に好ましい。
【0018】
本溶媒の沸点（特定ハロゲン化有機化合物のみ含有する場合は当該化合物の沸点、混合溶媒の場合は各化合物の沸点）は、それぞれ０～３００℃が好ましく、２５～２５０℃がより好ましく、３０～２００℃が更に好ましく、４０～１８０℃が特に好ましく、５０～１００℃が最も好ましい。沸点が前記下限値以上であると、フッ素化反応において発熱による揮発を抑制することが可能となり反応後の回収が容易となる。また、前記上限値以下であると、フッ素化反応後、除去が容易となる。
なお、本開示において「常圧」とは７６０ｍｍＨｇである。また、特に断りのない限り本明細書における「沸点」は、常圧における沸点である。
なお、本開示において「常圧」とは７６０ｍｍＨｇである。また、特に断りのない限り本明細書における「沸点」は、常圧における沸点である。
【0019】
目的化合物の収率に優れる観点から、本溶媒の２５℃における粘度は、全体として、０．１～１．５ｍＰａ・ｓが好ましく、０．３～１．３ｍＰａ・ｓがより好ましく、０．５～１．１ｍＰａ・ｓが更に好ましい。本溶媒の粘度はレオメーター（例えば、装置名ディジタル粘度計ＤＶＭ－Ｅ２型、（株）トキメック）により測定できる。
【0020】
（特定ハロゲン化有機化合物）
原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、特定ハロゲン化有機化合物は、フルオロ化合物が好ましく、ペルフルオロ化合物がより好ましい。本開示において、「ペルフルオロ化合物」とは、フルオロ化可能な原子又は結合を有しない化合物を意味し、「フルオロ化合物」は、ペルフルオロ化合物及びフルオロ化可能な原子又は結合を有する化合物を包含する。
原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、特定ハロゲン化有機化合物は、フルオロ化合物が好ましく、ペルフルオロ化合物がより好ましい。本開示において、「ペルフルオロ化合物」とは、フルオロ化可能な原子又は結合を有しない化合物を意味し、「フルオロ化合物」は、ペルフルオロ化合物及びフルオロ化可能な原子又は結合を有する化合物を包含する。
【0021】
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、特定ハロゲン化有機化合物は、下記式（１）又は式（２）で表されることが好ましく、下記式（２）で表されることがより好ましい。
【0022】
【化3】
【0023】
【化4】
【0024】
式（１）中、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｃは、それぞれ独立して、単結合又は２価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｅは、カルボニル基を表し、
ｍは、０～９の整数を表し、０～６の整数が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましい。
式（２）中、
Ｒｄは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｅは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、１価のハロゲン化炭化水素基又は２つのＲｅ及びＲｅが結合する炭素原子により構成されるカルボニル基を表し、
ｎは、１～６の整数を表し、２～４の整数が好ましい。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｃは、それぞれ独立して、単結合又は２価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｅは、カルボニル基を表し、
ｍは、０～９の整数を表し、０～６の整数が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましい。
式（２）中、
Ｒｄは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｒｅは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、１価のハロゲン化炭化水素基又は２つのＲｅ及びＲｅが結合する炭素原子により構成されるカルボニル基を表し、
ｎは、１～６の整数を表し、２～４の整数が好ましい。
【0025】
以下、式（１）における符号を順に説明する。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、式（１）中、Ｒａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基の炭素数は１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。式（１）中、Ｒａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基は、フルオロアルキル基又はクロロアルキル基が好ましく、フルオロアルキル基がより好ましく、ペルフルオロアルキル基が更に好ましい。式（１）中、Ｒａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基としては、炭素数１～１０のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のペルフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～５のペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
本開示において、「ペルフルオロアルキル基」とは、フルオロ化可能な原子又は結合を有しないアルキル基を意味し、「フルオロアルキル基」は、ペルフルオロアルキル基及びフルオロ化可能な原子又は結合を有するアルキル基を包含する。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、式（１）中、Ｒａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基の炭素数は１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。式（１）中、Ｒａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基は、フルオロアルキル基又はクロロアルキル基が好ましく、フルオロアルキル基がより好ましく、ペルフルオロアルキル基が更に好ましい。式（１）中、Ｒａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基としては、炭素数１～１０のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のペルフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～５のペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
本開示において、「ペルフルオロアルキル基」とは、フルオロ化可能な原子又は結合を有しないアルキル基を意味し、「フルオロアルキル基」は、ペルフルオロアルキル基及びフルオロ化可能な原子又は結合を有するアルキル基を包含する。
【0026】
式（１）中、Ｒａ及びＲｂで表される１価のハロゲン化炭化水素基は、直鎖、分岐鎖、環状のいずれの炭化水素基であってもよい。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、式（１）中、Ｒａ及びＲｂのうち少なくとも１つの１価のハロゲン化炭化水素基が、分岐鎖炭化水素基であることが好ましく、Ｒａ及びＲｂの１価のハロゲン化炭化水素基が、すべて分岐鎖炭化水素基であることが好ましい。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、分岐鎖炭化水素基は、式（１）化合物が有するカルボニル基に対してα位又はβ位に分岐を有することが好ましく、α位に分岐を有することがより好ましい。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、式（１）中、Ｒａ及びＲｂのうち少なくとも１つの１価のハロゲン化炭化水素基が、分岐鎖炭化水素基であることが好ましく、Ｒａ及びＲｂの１価のハロゲン化炭化水素基が、すべて分岐鎖炭化水素基であることが好ましい。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、分岐鎖炭化水素基は、式（１）化合物が有するカルボニル基に対してα位又はβ位に分岐を有することが好ましく、α位に分岐を有することがより好ましい。
【0027】
式（１）中、Ｒａ及びＲｂの具体例としては、以下が挙げられる。
直鎖又は分岐鎖の１価のハロゲン化炭化水素基としては、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、（ＣＦ３）２ＣＦ－、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ）３ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２（ＣＦ）３ＣＦ－、（ＣＦ３）３Ｃ－、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ－、（ＣＦ３ＣＦ２）２ＣＦ－、（ＣＦ３ＣＦ２）（ＣＦ３）２Ｃ－等が挙げられる。
環状の１価のハロゲン化炭化水素基としては、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ２（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－等が挙げられる。
直鎖又は分岐鎖の１価のハロゲン化炭化水素基としては、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、（ＣＦ３）２ＣＦ－、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ）３ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２（ＣＦ）３ＣＦ－、（ＣＦ３）３Ｃ－、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ－、（ＣＦ３ＣＦ２）２ＣＦ－、（ＣＦ３ＣＦ２）（ＣＦ３）２Ｃ－等が挙げられる。
環状の１価のハロゲン化炭化水素基としては、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ２（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ－等が挙げられる。
【0028】
式（１）で表される特定ハロゲン化有機化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられる。
【0029】
【化5】
【0030】
【化6】
【0031】
【化7】
【0032】
【化8】
【0033】
【化9】
【0034】
以下、式（２）における符号を順に説明する。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、式（２）中、Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立して、フッ素原子又は１価のフルオロアルキル基が好ましい。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、上記１価のフルオロアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
上記１価のフルオロアルキル基は、直鎖、分岐鎖、環状のいずれの炭化水素基であってもよい。
上記１価のフルオロアルキル基は、ペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
環境負荷を小さく観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、式（２）中、ｎは、１～４がより好ましく、１～３がさらに好ましい。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、式（２）中、Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立して、フッ素原子又は１価のフルオロアルキル基が好ましい。
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、上記１価のフルオロアルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
上記１価のフルオロアルキル基は、直鎖、分岐鎖、環状のいずれの炭化水素基であってもよい。
上記１価のフルオロアルキル基は、ペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
環境負荷を小さく観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、式（２）中、ｎは、１～４がより好ましく、１～３がさらに好ましい。
【0035】
式（２）中、Ｒｄ及びＲｅの具体例としては、以下が挙げられる。
Ｆ、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－等が挙げられる。
２つのＲｅ及びＲｅは、これらの結合する炭素原子と共にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を構成してもよい。
Ｆ、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－等が挙げられる。
２つのＲｅ及びＲｅは、これらの結合する炭素原子と共にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を構成してもよい。
【0036】
環境負荷を小さくする観点から、特定ハロゲン化有機化合物の融点は、－２００～１００℃が好ましく、－１８０～５０℃がより好ましく、－１５０～０℃が更に好ましい。
本開示において、融点は、示差走査熱量計（例えば、ＤＳＣ２０４Ｆ１（Ｎｅｔｓｃｈ社製）に準ずる装置）を用い、特定ハロゲン化有機化合物を１０℃／分の速度で昇温したときの融解ピークを記録し、特定ハロゲン化有機化合物の融解ピークの最大値に対応する温度（℃）である。
本開示において、融点は、示差走査熱量計（例えば、ＤＳＣ２０４Ｆ１（Ｎｅｔｓｃｈ社製）に準ずる装置）を用い、特定ハロゲン化有機化合物を１０℃／分の速度で昇温したときの融解ピークを記録し、特定ハロゲン化有機化合物の融解ピークの最大値に対応する温度（℃）である。
【0037】
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、特定ハロゲン化有機化合物の分子量は、１００～１０，０００が好ましく、１５０～５，０００がより好ましく、２００～１，０００が更に好ましい。
分子量に分布がある場合、前記分子量は、重量平均分子量（Ｍｗ）を表す。Ｍｗはテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶離液として用いるゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）
測定により、ポリスチレン換算として測定される。
分子量に分布がある場合、前記分子量は、重量平均分子量（Ｍｗ）を表す。Ｍｗはテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶離液として用いるゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）
測定により、ポリスチレン換算として測定される。
【0038】
式（２）で表される特定ハロゲン化有機化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられる。
【0039】
【化10】
【0040】
【化11】
【0041】
特定ハロゲン化有機化合物は、従来公知の方法を利用することにより合成できる。
例えば、Inorg. Chem. 1993, 32, 5079-5083に記載の方法を参照することにより、合成してもよい。
例えば、Inorg. Chem. 1993, 32, 5079-5083に記載の方法を参照することにより、合成してもよい。
【0042】
環境負荷を小さくする観点、及び原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点から、本溶媒の総質量に対する特定ハロゲン化有機化合物の含有率は、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。
【0043】
（特定ハロゲン化有機化合物以外の成分）
本溶媒は、特定ハロゲン化有機化合物以外の成分（以下、「副成分」とも記す。）を含有してもよい。
副成分としては、カルボニル基を有しないハロゲン化有機化合物が挙げられ、クロロフルオロカーボン、ペルフルオロエーテル、クロロフルオロポリエーテル、ペルフルオロアルキルアミン、不活性流体等が挙げられる。
本溶媒は、特定ハロゲン化有機化合物以外の成分（以下、「副成分」とも記す。）を含有してもよい。
副成分としては、カルボニル基を有しないハロゲン化有機化合物が挙げられ、クロロフルオロカーボン、ペルフルオロエーテル、クロロフルオロポリエーテル、ペルフルオロアルキルアミン、不活性流体等が挙げられる。
【0044】
原料化合物の溶解性、及び目的化合物の収率に優れる観点からは、本溶媒の総質量に対する副成分の含有率は、５０質量％以下又は含有しないことが好ましく、３０質量％以下又は含有しないことがより好ましく、２０質量％以下又は含有しないことが更に好ましく、１０質量％以下又は含有しないことが特に好ましく、含有しないことが最も好ましい。
【0045】
（原料化合物）
液相フッ素化の原料化合物として、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物を用いる。原料化合物は、市販で入手可能なものでも合成したものでもよい。
フッ素化可能な原子としては、炭素原子に結合する水素原子、炭素原子に結合する塩素原子、炭素原子に結合する臭素原子、及び炭素原子に結合するヨウ素原子が挙げられる。
フッ素化可能な結合としては、炭素－炭素不飽和二重結合及び炭素－炭素不飽和三重結合が挙げられる。
原料化合物中のフッ素化可能な原子又は結合の個数は１個以上であればよい。溶解性に優れる観点からは、フッ素化可能な原子の個数は１～１，０００個が好ましく、１～５００個がより好ましい。フッ素化物の純度を高くできる観点からは、フッ素化可能な結合の個数は１～３０個が好ましく、１～２０個がより好ましい。
液相フッ素化の原料化合物として、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物を用いる。原料化合物は、市販で入手可能なものでも合成したものでもよい。
フッ素化可能な原子としては、炭素原子に結合する水素原子、炭素原子に結合する塩素原子、炭素原子に結合する臭素原子、及び炭素原子に結合するヨウ素原子が挙げられる。
フッ素化可能な結合としては、炭素－炭素不飽和二重結合及び炭素－炭素不飽和三重結合が挙げられる。
原料化合物中のフッ素化可能な原子又は結合の個数は１個以上であればよい。溶解性に優れる観点からは、フッ素化可能な原子の個数は１～１，０００個が好ましく、１～５００個がより好ましい。フッ素化物の純度を高くできる観点からは、フッ素化可能な結合の個数は１～３０個が好ましく、１～２０個がより好ましい。
【0046】
原料化合物の炭素数は、目的化合物に応じて選択すればよく、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。
【0047】
一態様において、目的化合物の収率を向上する観点から、原料化合物はハロゲン原子を有することが好ましく、フッ素原子及び塩素原子からなる群より選択される少なくとも１つを有することがより好ましく、フッ素原子を有することがさらに好ましい。溶媒への溶解性及び目的化合物の収率を向上させる観点からは、原料化合物中のフッ素含量（すなわち、分子中のフッ素原子の割合）は、３０質量％以上が好ましく、３０～８４質量％がより好ましく、３０～７６質量％がさらに好ましい。
【0048】
原料化合物としては、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル化合物、エステル化合物、アミド化合物、チオエーテル化合物、チオエステル化合物等が挙げられる。これらの化合物は部分ハロゲン化されていてもよく、ハロゲン化されていなくてもよい。原料化合物はこれらの化合物の炭素骨格にフッ素化反応により変化しないへテロ原子又はヘテロ原子団を含む化合物であってもよい。以下、便宜上、原料化合物においてエステル結合とエーテル結合を両方有する化合物はエステル化合物に分類するものとする。
【0049】
原料化合物である脂肪族炭化水素の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。脂肪族炭化水素は飽和でも不飽和でもよく、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素はハロゲン原子以外の置換基を有しても有しなくてもよく、有しないことが好ましい。
【0050】
原料化合物である芳香族炭化水素の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。芳香族炭化水素はハロゲン原子以外の置換基を有しても有しなくてもよい。置換基としては、炭素数１～１００の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
【0051】
原料化合物であるアミド化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。アミド化合物はアミド基を１つ又は複数有する化合物である。アミド化合物はポリアミド化合物であってもよい。
【0052】
原料化合物であるチオエーテル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。チオエーテル化合物はチオエーテル結合を１つ又は複数有する化合物である。チオエーテル化合物はポリチオエーテル化合物であってもよい。
【0053】
原料化合物であるチオエステル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。チオエステル化合物はチオエステル結合を１つ又は複数有する化合物である。チオエステル化合物はポリチオエステル化合物であってもよい。
【0054】
原料化合物であるエステル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。エステル化合物はエステル結合を１つ又は複数有する化合物である。エステル化合物はポリエステル化合物であってもよい。エステル化合物は、モノエステル化合物又はジエステル化合物が好ましい。
【0055】
エステル化合物としては、例えば、下記式（１）で表される化合物、下記式（２）で表される化合物等が挙げられる。
ＲＡ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ１ …（１）
ＲＢ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ３ …（２）
ＲＡ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ１ …（１）
ＲＢ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＲＡ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－ＲＢ３ …（２）
【0056】
式（１）及び（２）中、
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＢ２、及びＲＢ３はそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基であり、
ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
ＲＡ１、ＲＢ１、ＲＢ２、及びＲＢ３はそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基であり、
ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
【0057】
本開示において、「１価飽和炭化水素基」は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、及びシクロアルキル基のいずれであってもよい。「２価飽和炭化水素基」は、直鎖状アルキレン基、分岐鎖状アルキレン基、及びシクロアルキレン基のいずれであってもよい。直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、直鎖状アルキレン基、及び分岐鎖状アルキレン基には、脂環構造が含まれていてもよい。
【0058】
本開示において、「ハロゲノ」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれる少なくとも１種のハロゲン原子により、基中に存在する水素原子の１個以上が置換されたことを意味する。基中には、水素原子が存在していてもよく、存在しなくてもよい。
【0059】
本開示において、「ハロゲノ１価飽和炭化水素基」とは、ハロゲン原子により、１価飽和炭化水素基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。「ハロゲノ２価飽和炭化水素基」とは、ハロゲン原子により、２価飽和炭化水素基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。
【0060】
本開示において、「ヘテロ原子」とは、炭素原子及び水素原子以外の原子を意味し、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。
【0061】
本開示において、「ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基」とは、１価飽和炭化水素基中に、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が含まれている基を意味する。「ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基」とは、２価飽和炭化水素基中に、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が含まれている基を意味する。２価のヘテロ原子としては、例えば、－Ｏ－及び－Ｓ－が挙げられる。また、ヘテロ原子を含む２価の基としては、例えば、－ＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－ＳＯ２－が挙げられる。
【0062】
本開示において、「ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基」とは、上記ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基を意味する。「ハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基」とは、上記ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基を意味する。
【0063】
式（１）において、ＲＡ１及びＲＢ１の少なくとも一方が水素原子を含むことが好ましい。また、式（２）において、ＲＡ２、ＲＢ２、及びＲＢ３からなる群より選択される少なくとも一つが水素原子を含むことが好ましい。
【0064】
〔ＲＡ１〕
式（１）中、ＲＡ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（１）中、ＲＡ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0065】
ＲＡ１で表される１価飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0066】
ＲＡ１で表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【0067】
ＲＡ１で表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基は、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。
【0068】
ＲＡ１で表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル基）が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。
【0069】
ＲＡ１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～２００が好ましく、３～１００がより好ましい。
【0070】
中でも、溶媒中への溶解性に優れる観点から、ＲＡ１は、下記式（Ａ１）で表されることが好ましい。つまり、ＲＡ１は、エーテル結合をさらに有することが好ましく、ポリエーテル鎖及びフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも一つを含むことがより好ましい。
Ｒ１１Ｏ－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－Ｒ１３－ …（Ａ１）
Ｒ１１Ｏ－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－Ｒ１３－ …（Ａ１）
【0071】
式（Ａ１）中、Ｒ１１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ１２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ１３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ１は０～５００の整数である。
【0072】
式（Ａ１）中、Ｒ１１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
【0073】
Ｒ１１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～１００が好ましく、１～５０がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～６が特に好ましい。
【0074】
Ｒ１１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
【0075】
Ｒ１１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
【0076】
中でも、Ｒ１１は、アルキル基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であることがより好ましく、炭素数１～６の直鎖状アルキル基であることがさらに好ましい。
【0077】
式（Ａ１）中、－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－は、下記式（Ａ２）で表されることが好ましい。
－［（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５（Ｒｆ６Ｏ）ｋ６］－ …（Ａ２）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。
－［（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５（Ｒｆ６Ｏ）ｋ６］－ …（Ａ２）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。
【0078】
溶媒中への溶解性に優れる観点から、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は、１～５００の整数が好ましく、１～３００の整数がより好ましく、５～２００の整数がさらに好ましく、１０～１５０の整数が特に好ましい。
【0079】
なお、式（Ａ２）における（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の結合順序は任意である。式（Ａ２）のｋ１～ｋ６は、それぞれ、（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の個数を表すものであり、配置を表すものではない。例えば、（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５は、（Ｒｆ５Ｏ）の数がｋ５個であることを表し、（Ｒｆ５Ｏ）ｋ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（Ｒｆ１Ｏ）～（Ｒｆ６Ｏ）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。
【0080】
Ｒｆ３～Ｒｆ６において、フルオロアルキレン基は、直鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキレン基であってもよい。
【0081】
Ｒｆ１の具体例としては、－ＣＦ２－及び－ＣＨＦ－が挙げられる。
【0082】
Ｒｆ２の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＦ２－、及び－ＣＨ２ＣＨＦ－が挙げられる。
【0083】
Ｒｆ３の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－、－ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ
（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、及び－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－が挙げられる。
（ＣＨＦ２）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＦ２－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨＦ２）－ＣＨ２－、及び－ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）－ＣＨ２－が挙げられる。
【0084】
Ｒｆ４の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ－、及び－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－が挙げられる。
【0085】
Ｒｆ５の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－が挙げられる。
【0086】
Ｒｆ６の具体例としては、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
【0087】
中でも、－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－は、下記式（Ｆ１）～（Ｆ３）で表される構造からなる群より選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、式（Ｆ２）で表される構造を含むことがより好ましい。
－（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ａ２）と同様である。
－（Ｒｆ１Ｏ）ｋ１－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒｆ２Ｏ）ｋ２－（Ｒｆ４Ｏ）ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒｆ３Ｏ）ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ａ２）と同様である。
【0088】
式（Ｆ１）及び式（Ｆ２）において、（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）、（Ｒｆ２Ｏ）と（Ｒｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒｆ１Ｏ）と（Ｒｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。式（Ｆ２）においても同様である。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
【0089】
式（Ａ１）中、Ｒ１３としては、上記、Ｒｆ１～Ｒｆ６と同様のものが挙げられる。
【0090】
中でも、Ｒ１３は、炭素数１～４のフルオロアルキレン基が好ましい。
【0091】
ＲＡ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ１は０～６０の整数、ｎ２は０～５００の整数を表す。ｎ１としては例えば１３が挙げられ、ｎ２としては例えば７が挙げられる。
【0092】
【化12】
【0093】
〔ＲＢ１〕
式（１）中、ＲＢ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（１）中、ＲＢ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0094】
ＲＢ１で表される１価飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0095】
ＲＢ１で表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。
【0096】
ＲＢ１で表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基は、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。つまり、ＲＢ１は、エーテル結合をさらに有することが好ましい。
【0097】
ＲＢ１で表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル基）が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。
【0098】
ＲＢ１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～１００が好ましく、２～５０がより好ましく、３～２０がさらに好ましい。
【0099】
ＲＢ１は、溶媒への溶解性に優れる点から、少なくとも１つのフッ素原子を含むことが好ましく、水素原子を含まないことが好ましい。
【0100】
中でも、溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＢ１は、下記式（Ｂ１）で表されることが好ましい。
Ｒ２１Ｏ－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－Ｒ２３－ …（Ｂ１）
Ｒ２１Ｏ－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－Ｒ２３－ …（Ｂ１）
【0101】
式（Ｂ１）中、Ｒ２１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ２２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ２３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ２は０～２０の整数である。
【0102】
式（Ｂ１）中、Ｒ２１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
【0103】
Ｒ２１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～５０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６がさらに好ましい。
【0104】
Ｒ２１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
Ｒ２１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
Ｒ２１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。
【0105】
中でも、Ｒ２１は、フルオロアルキル基が好ましく、直鎖状フルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状フルオロアルキル基がさらに好ましく、炭素数１～６の直鎖状ペルフルオロアルキル基が特に好ましい。
【0106】
式（Ｂ１）中、－（Ｒ２２Ｏ）ｍ２－は、上記式（Ａ２）で表されることが好ましい。
【0107】
式（Ｂ１）中、ｍ２は０～１５が好ましく、０～１０がより好ましく、０～４がさらに好ましく、０～２が特に好ましい。
【0108】
式（Ｂ１）中、Ｒ２３としては、上記、Ｒｆ１～Ｒｆ６と同様のものが挙げられる。
【0109】
中でも、Ｒ２３は、炭素数１～３のフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基がより好ましい。
【0110】
ＲＢ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－との結合部位を表す。
【0111】
【化13】
【0112】
〔ＲＡ２〕
式（２）中、ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
式（２）中、ＲＡ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。
【0113】
ＲＡ２で表される２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基としては、式（１）中のＲＡ１で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基から水素原子又はハロゲン原子を１つ除いた基が挙げられる。
【0114】
ＲＡ２の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～２００が好ましく、３～１００がより好ましい。
【0115】
中でも、溶媒への溶解性に優れる観点から、ＲＡ２は、下記式（Ａ５）で表されることが好ましい。つまり、ＲＡ２は、エーテル結合をさらに有することが好ましく、ポリエーテル鎖及びフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも一つを含むことがより好ましい。
－Ｒ３１Ｏ－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－Ｒ３３－ …（Ａ５）
－Ｒ３１Ｏ－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－Ｒ３３－ …（Ａ５）
【0116】
式（Ａ５）中、Ｒ３１及びＲ３３は、それぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ３２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ５は０～５００の整数である。
【0117】
式（Ａ５）中、Ｒ３１及びＲ３３としては、それぞれ独立に、式（Ａ１）中のＲ１３と同様のものが挙げられる。
式（Ａ５）中、－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－としては、式（Ａ１）中の－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－と同様のものが挙げられる。
式（Ａ５）中、－（Ｒ３２Ｏ）ｍ５－としては、式（Ａ１）中の－（Ｒ１２Ｏ）ｍ１－と同様のものが挙げられる。
【0118】
ＲＡ２の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ２は０～５００の整数を表す。
【0119】
【化14】
【0120】
〔ＲＢ２及びＲＢ３〕
式（２）中、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
式（２）中、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。
【0121】
ＲＢ２又はＲＢ３で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、式（１）中のＲＢ１で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基と同様の基が挙げられる。
【0122】
エステル化合物の例としては、下記化合物Ｔ１等も挙げられる。
【0123】
【化15】
【0124】
原料化合物であるエーテル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。エーテル化合物はエーテル結合を１つ又は複数有する化合物である。エーテル化合物はポリエーテル化合物であってもよい。
【0125】
一態様において、エーテル化合物は下記構造を有する。
Ｒｘ－Ｏ－ＲＹ
Ｒｘ－Ｏ－ＲＹ
【0126】
式中、
Ｒｘ及びＲＹはそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。ただし、Ｒｘ及びＲＹの少なくとも一方はフッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する。
Ｒｘ及びＲＹはそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。ただし、Ｒｘ及びＲＹの少なくとも一方はフッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する。
【0127】
１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基の詳細は、それぞれ原料化合物であるエステル化合物である式（１）で表される化合物の項で説明されたそれぞれの詳細と同様である。
【0128】
Ｒｘ及びＲＹで表される１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【0129】
Ｒｘ及びＲＹで表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【0130】
Ｒｘ及びＲＹで表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。
【0131】
Ｒｘ及びＲＹで表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、それぞれ独立に、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル）基が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。
【0132】
Ｒｘ及びＲＹの炭素数は、溶媒への溶解性に優れる観点から、それぞれ独立に、１～１，０００が好ましく、１～５００がより好ましく、１～３００がさらに好ましい。
【0133】
液体中に含有される原料化合物の含有率は、粘度の観点から、液体全体に対し、１０～１００質量％が好ましく、１５～７０質量％がより好ましく、２０～５０質量％が更に好ましい。
【0134】
原料化合物の具体例としては、例えば、国際公開第２０００／０５６６９４号、及び国際公開第２００２／００４３９７号に挙げられる下記化合物も挙げられる。式中、Ｃｙはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｄ、ｅ、ｆ、ｋ、ｒは１以上の整数を表す。
【0135】
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）５ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）５ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＣｌＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、
ＣＢｒＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、
ＣＦ２ＢｒＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ）ＣＨ３、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ［ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ］ＣＨ３、
ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＦ（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ＣＦ３、
ＣＦ３（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＦ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＦ３。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）５ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）５ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）４ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＣｌＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、
ＣＢｒＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、
ＣＦ２ＢｒＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ）ＣＨ３、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ［ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ］ＣＨ３、
ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＦ（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）ＣＦ３、
ＣＦ３（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＦ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＦ３。
【0136】
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２Ｃｙ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２Ｐｈ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ（ＣＨ２）９ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２Ｐｈ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ２ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２Ｃｙ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＨ２Ｐｈ）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ（ＣＨ２）９ＣＨ３）ＣＨ３、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２Ｐｈ、
ＣＦ３（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
ＣＦ２ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、
【0137】
【化16】
【0138】
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）ｄＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｅ（ＣＨ２）ｆＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ（ＣＨ２）ｒＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）５ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｅ（ＣＨ２）ｆＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｋ（ＣＨ２）ｒＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）５ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＯＣＦ２ＣＦ３。
【0139】
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｄＣＦ２ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＣｌ、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３。
ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦＣｌ、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、
（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３。
【0140】
原料化合物としては、Journal of Fluorine Chemistry Volume 174, June 2015, Pages 120-131、Marie Pierre Krafft,Jean G. Riess,Perfluorocubane‐a tiny electron guzzler, Science, 377, 6607, (709-709), (2022).等にフッ素化反応の基質として記載される化合物も挙げられる。
【0141】
目的化合物の収率を向上させる観点から、原料化合物の沸点は、０℃以上が好ましく、３０℃以上がより好ましく、５０℃以上が更に好ましい。沸点の上限は、特に限定されるものではないが、３００℃以下とすることができる。本開示において、「沸点」は、常圧（７６０ｍｍＨｇ）における沸点である。
【0142】
原料化合物の分子量は特に制限されず、目的化合物の種類に応じて選択できる。原料化合物の分子量は１００～２０，０００が好ましく、１５０～１０，０００がより好ましく、２００～５，０００が更に好ましい。分子量が前記下限値以上であると、液相フッ素化において気相中での分解反応が抑制されやすい。分子量が前記上限値以下であると、目的化合物の精製が行いやすい。
分子量に分布がある場合、前記分子量は、数平均分子量（Ｍｎ）を表す。
上記原料化合物のＭｎは、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって特定された分子構造から算出される値である。
分子量に分布がある場合、前記分子量は、数平均分子量（Ｍｎ）を表す。
上記原料化合物のＭｎは、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって特定された分子構造から算出される値である。
【0143】
（目的化合物）
目的化合物である含フッ素化合物は、原料化合物のフッ素化可能な原子又は結合のすべてがフッ素化された化合物である。液相フッ素化では、原料化合物の炭素骨格に対応する構造を有する含フッ素化合物が生成する。ただし、原料化合物中に炭素－炭素不飽和結合がある場合には、当該不飽和結合の１個以上にフッ素原子が付加して結合状態が変化していてもよい。
目的化合物である含フッ素化合物は、原料化合物のフッ素化可能な原子又は結合のすべてがフッ素化された化合物である。液相フッ素化では、原料化合物の炭素骨格に対応する構造を有する含フッ素化合物が生成する。ただし、原料化合物中に炭素－炭素不飽和結合がある場合には、当該不飽和結合の１個以上にフッ素原子が付加して結合状態が変化していてもよい。
【0144】
目的化合物としては、原料化合物の項で例示した化合物のフッ素化物が挙げられる。したがって、目的化合物としては、フッ素化した、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル化合物、エステル化合物、チオエーテル化合物、スルホンアミド化合物、ウレア化合物、チオウレア化合物、ウレタン化合物、カーボネート化合物、アミン化合物、アミド化合物等が挙げられる。目的化合物はこれらの化合物の炭素骨格にフッ素化反応により変化しないヘテロ原子又はヘテロ原子団を含む化合物であってもよい。
なかでも有用な目的化合物の具体例としては、ペルフルオロアルカン、ペルフルオロエーテル化合物、ペルフルオロポリエーテル化合物、クロロフルオロカーボン、クロロフルオロエーテル化合物（ＣＦＥ－４１９等）、クロロフルオロポリエーテル化合物、ペルフルオロスルホン酸フルオリド等が挙げられる。
なかでも有用な目的化合物の具体例としては、ペルフルオロアルカン、ペルフルオロエーテル化合物、ペルフルオロポリエーテル化合物、クロロフルオロカーボン、クロロフルオロエーテル化合物（ＣＦＥ－４１９等）、クロロフルオロポリエーテル化合物、ペルフルオロスルホン酸フルオリド等が挙げられる。
【0145】
「目的化合物」は、必ずしも最終的な目的物であることを意味するものではない。目的化合物である含フッ素化合物は、そのまま、又は他の化合物に化学変換されることにより有用に用いうる。
【0146】
[含フッ素化合物の製造方法]
本開示の含フッ素化合物の製造方法（以下、「本製造方法」とも記す。）は、フッ素ガスを導入した上記した本溶媒において、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物（原料化合物）をフッ素化する工程（以下、「フッ素化工程」とも記す。）を含む。
本溶媒、原料化合物については、上記したためここでは記載を省略する。また、本製造方法により得られる含フッ素化合物（目的化合物）についても上記したためここでは記載を省略する。
本開示の含フッ素化合物の製造方法（以下、「本製造方法」とも記す。）は、フッ素ガスを導入した上記した本溶媒において、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物（原料化合物）をフッ素化する工程（以下、「フッ素化工程」とも記す。）を含む。
本溶媒、原料化合物については、上記したためここでは記載を省略する。また、本製造方法により得られる含フッ素化合物（目的化合物）についても上記したためここでは記載を省略する。
【0147】
フッ素化工程は、バッチ方式により行っても、連続方式により行ってもよく、連続方式が好ましい。フッ素化方法としては、以下に説明するフッ素化法１及び２が挙げられる。
【0148】
フッ素化法１：反応器に、原料化合物と本溶媒とを仕込み、攪拌を開始する。所定の反応温度と反応圧力下で、フッ素ガスを、連続的に供給しながら反応させる。
フッ素化法２：反応器に本溶媒を仕込み、攪拌を開始する。所定の反応温度と反応圧力下で、原料化合物とフッ素ガスとを所定のモル比で連続的かつ同時期に供給する。
フッ素化法２：反応器に本溶媒を仕込み、攪拌を開始する。所定の反応温度と反応圧力下で、原料化合物とフッ素ガスとを所定のモル比で連続的かつ同時期に供給する。
【0149】
フッ素化法２において原料化合物を供給する際には、原料化合物を本溶媒で希釈せずに、そのまま供給してもよい。原料化合物を本溶媒で希釈する場合には、原料化合物に対する溶媒の量を１質量倍以上とすることが好ましく、２質量倍以上とすることがより好ましい。
【0150】
フッ素ガスは、窒素ガス等の不活性ガスで希釈した混合ガスを使用してもよい。混合ガス中のフッ素ガスの濃度は、転化率が優れる観点からは、１０体積％以上が好ましく、１５体積％以上がより好ましく、２０体積％以上が更に好ましい。原料化合物の分解を抑制する観点からは、前記濃度は６０体積％以下が好ましく、５０体積％以下がより好ましく、４０体積％以下が更に好ましい。
【0151】
液相フッ素化に用いるフッ素の量は、転化率が優れる観点からは、原料化合物中の水素原子に対して、フッ素の量が過剰当量となる量であることが好ましく、１．５倍当量（すなわち１．５倍モル）以上となる量であることがより好ましい。フッ素の量は、液相フッ素化の最初から最後まで過剰当量が保たれるようにすることが好ましい。
【0152】
液相フッ素化の反応温度は、－６０℃以上かつ原料化合物の沸点以下が好ましく、反応収率、選択率、及び工業的実施のしやすさの観点からは、－５０℃～＋１００℃がより好ましく、－２０℃～＋５０℃が更に好ましい。
液相フッ素化の反応圧力は特に限定されず、反応収率、選択率、工業的な実施のしやすさの観点からは、０～２ＭＰａが好ましい。
液相フッ素化の反応圧力は特に限定されず、反応収率、選択率、工業的な実施のしやすさの観点からは、０～２ＭＰａが好ましい。
【0153】
液相フッ素化における反応時間（すなわち、原料化合物の反応場通過時間）は、２００時間以下が好ましく、１９０時間以下がより好ましく、１７０時間以下がさらに好ましく、１５０時間以下が特に好ましく、１００時間以下が極めて好ましい。前記反応時間は、０．３時間以上が好ましく、０．６時間以上がより好ましく、１時間以上がさらに好ましい。
【0154】
本溶媒の使用量は、原料化合物に対して、１質量倍以上が好ましく、５質量倍以上がより好ましく、１０質量倍以上が更に好ましい。本溶媒の量は、原料化合物に対して１００質量倍以下でもよく、７０質量倍以下でもよく、５０質量倍以下でもよい。
【0155】
液相フッ素化を効率的に進行させるために、Ｃ－Ｈ結合を有する化合物、又は炭素－炭素二重結合を有する化合物を助剤として添加してもよい。
助剤であるＣ－Ｈ結合を有する化合物としては、芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼン、トルエン等がより好ましい。Ｃ－Ｈ結合を有する化合物の添加量は、原料化合物の水素原子に対して０．１～１０モル％が好ましく、０．１～５モル％がより好ましい。
助剤である炭素－炭素二重結合を有する化合物としては、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ－ＣＦ＝ＣＦ２が挙げられる。
炭素－炭素二重結合を有する化合物の添加量は、原料化合物中の水素原子に対して０．１～１００モル％が好ましく、０．１～５０モル％がより好ましい。
助剤であるＣ－Ｈ結合を有する化合物としては、芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼン、トルエン等がより好ましい。Ｃ－Ｈ結合を有する化合物の添加量は、原料化合物の水素原子に対して０．１～１０モル％が好ましく、０．１～５モル％がより好ましい。
助剤である炭素－炭素二重結合を有する化合物としては、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝ＣＦ－ＣＦ＝ＣＦ２が挙げられる。
炭素－炭素二重結合を有する化合物の添加量は、原料化合物中の水素原子に対して０．１～１００モル％が好ましく、０．１～５０モル％がより好ましい。
【0156】
例えば、バッチ方式反応においては、液相フッ素化後期に助剤を反応系中に添加してもよい。助剤は、反応系中にフッ素が存在する状態で添加することが好ましい。助剤を加えた場合には、反応系を加圧することが好ましい。加圧時の圧力としては、０．０１～５ＭＰａが好ましい。
【0157】
原料エステル化の液相フッ素化において、水素原子をフッ素原子に置換する反応がおきた場合には、ＨＦが副生する。ＨＦを捕捉するために、反応系中にＨＦの捕捉剤を共存させるか、反応器ガス出口でＨＦ捕捉剤と出口ガスとを接触させることが好ましい。ＨＦ捕捉剤としては、例えばＮａＦが好ましい。
【0158】
液相フッ素化で得た含フッ素化合物を含む粗生成物は、そのまま次の工程に用いてもよく、精製して高純度のものにしてもよい。精製方法としては、粗生成物をそのまま常圧又は減圧下に蒸留する方法等が挙げられる。
【実施例0159】
次に本開示の実施形態を実施例により具体的に説明するが、本開示の実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。本開示において、例１～７は実施例であり、例８は比較例である。
【0160】
［実施例で使用の化合物］
（特定ハロゲン化有機化合物）
Ａ：（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＣＦ（ＣＦ３）２
Ｂ：（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＣＦ２ＣＦ３
Ｃ：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
Ｄ：ＣＦ３ＣＯＣ（ＣＦ３）３
Ｅ：ＣＦ３ＣＯＣＦ２ＣＦ３
Ｆ：ＣＦ３ＣＯＣＦ２ＣＦ２ＣＯＣＦ３
（ハロゲン化有機化合物）
Ｇ：（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）３Ｎ
（特定ハロゲン化有機化合物）
Ａ：（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＣＦ（ＣＦ３）２
Ｂ：（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＣＦ２ＣＦ３
Ｃ：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
Ｄ：ＣＦ３ＣＯＣ（ＣＦ３）３
Ｅ：ＣＦ３ＣＯＣＦ２ＣＦ３
Ｆ：ＣＦ３ＣＯＣＦ２ＣＦ２ＣＯＣＦ３
（ハロゲン化有機化合物）
Ｇ：（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）３Ｎ
【0161】
（例１）
５．０ｇの原料化合物１を５０ｇの特定ハロゲン化有機化合物Ａに溶解し、原料化合物溶液を得た。
原料化合物１：（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）２
５００ｍＬのニッケル製オートクレーブに、３００ｇのハロゲン化有機化合物Ａを加えて攪拌し、０℃に冷却した。
オートクレーブ内を窒素ガスで置換した後、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガス（以下「２０体積％フッ素ガス」と記す。）で再度置換し、２０体積％フッ素ガスと同時に原料化合物溶液をゆっくりと一定の速度を保って連添した。
５．０ｇの原料化合物１を５０ｇの特定ハロゲン化有機化合物Ａに溶解し、原料化合物溶液を得た。
原料化合物１：（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）２
５００ｍＬのニッケル製オートクレーブに、３００ｇのハロゲン化有機化合物Ａを加えて攪拌し、０℃に冷却した。
オートクレーブ内を窒素ガスで置換した後、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガス（以下「２０体積％フッ素ガス」と記す。）で再度置換し、２０体積％フッ素ガスと同時に原料化合物溶液をゆっくりと一定の速度を保って連添した。
【0162】
特定ハロゲン化有機化合物Ａにベンゼンを添加し、ベンゼンの濃度が０．２質量％である溶液Ａを得た。
オートクレーブ内へ２０体積％フッ素ガスを吹き込みながら溶液Ａを数回に分けて注入した。
その後、窒素ガスにてオートクレーブ内を置換した後、反応溶液を抜き出した。
得られた反応溶液をエバポレータで濃縮し、生成物を１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６．２ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）で定量したところ含フッ素化合物Ａの回収量は６．１ｇ（収率９０％）であった。
含フッ素化合物Ａ：（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＯＣＦ(ＣＦ３)２
オートクレーブ内へ２０体積％フッ素ガスを吹き込みながら溶液Ａを数回に分けて注入した。
その後、窒素ガスにてオートクレーブ内を置換した後、反応溶液を抜き出した。
得られた反応溶液をエバポレータで濃縮し、生成物を１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６．２ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）で定量したところ含フッ素化合物Ａの回収量は６．１ｇ（収率９０％）であった。
含フッ素化合物Ａ：（ＣＦ３）２ＣＦＣＯＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＯＣＦ(ＣＦ３)２
【0163】
（例２～８）
特定ハロゲン化有機化合物Ａを、表１に記載の特定ハロゲン化有機化合物Ｂ～Ｆ又はハロゲン化有機化合物Ｇに変更するか、原料化合物１を、表１に記載の原料化合物２に変更するかした以外は例１と同様にして、含フッ素化合物Ａを得た。含フッ素化合物Ａの回収量と収率は表１に示す。
原料化合物２：ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
特定ハロゲン化有機化合物Ａを、表１に記載の特定ハロゲン化有機化合物Ｂ～Ｆ又はハロゲン化有機化合物Ｇに変更するか、原料化合物１を、表１に記載の原料化合物２に変更するかした以外は例１と同様にして、含フッ素化合物Ａを得た。含フッ素化合物Ａの回収量と収率は表１に示す。
原料化合物２：ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
【0164】
＜溶解性＞
例１～８においては、フッ素化とは別に、溶解性の評価を行った。具体的には、バイアル瓶に、原料化合物と、ハロゲン化有機化合物又は特定ハロゲン化有機化合物と、を原料化合物が５、１０、１５質量％になるように入れ、撹拌した。バイアル瓶は２５℃に保温した。バイアル瓶にレーザを照射し、粒子が分散しているか否かを目視で確認し、下記評価基準に従い溶解性を評価した。結果を表１に示す。
（評価基準）
Ａ：原料化合物が１０質量％以上でも粒子の分散が確認されない
Ｂ：原料化合物が１０質量％未満だと粒子の分散が確認されない
Ｃ：原料化合物が１０質量％未満であっても粒子の分散が確認される
例１～８においては、フッ素化とは別に、溶解性の評価を行った。具体的には、バイアル瓶に、原料化合物と、ハロゲン化有機化合物又は特定ハロゲン化有機化合物と、を原料化合物が５、１０、１５質量％になるように入れ、撹拌した。バイアル瓶は２５℃に保温した。バイアル瓶にレーザを照射し、粒子が分散しているか否かを目視で確認し、下記評価基準に従い溶解性を評価した。結果を表１に示す。
（評価基準）
Ａ：原料化合物が１０質量％以上でも粒子の分散が確認されない
Ｂ：原料化合物が１０質量％未満だと粒子の分散が確認されない
Ｃ：原料化合物が１０質量％未満であっても粒子の分散が確認される
【0165】
【表1】
【0166】
表１に示されるように、特定ハロゲン化有機化合物を含有する溶媒を使用すると、原料化合物の溶解性に優れることを確認した。また、フッ素化の収率に優れることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【0167】
本開示の溶媒は、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化において、環境負荷が小さく原料化合物の溶解性に優れ、目的化合物の収量を向上できる。得られた含フッ素化合物は、種々の官能基（例えば、水酸基、エチレン性不飽和基、エポキシ基、カルボキシ基等）を有する含フッ素化合物に誘導できる。また、得られた含フッ素化合物及び当該含フッ素化合物から誘導できる含フッ素化合物は、表面処理剤、乳化剤、ゴム、界面活性剤、溶媒、熱媒体、医薬品、農薬、潤滑油、これらの中間体等に利用可能である。