特開2024-90085含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024090085
(43)【公開日】2024-07-04
(54)【発明の名称】含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
(51)【国際特許分類】
C07C 323/12 20060101AFI20240627BHJP
G11B 5/725 20060101ALI20240627BHJP
G11B 5/84 20060101ALI20240627BHJP
C10M 107/44 20060101ALI20240627BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20240627BHJP
C10N 30/06 20060101ALN20240627BHJP
C10N 40/18 20060101ALN20240627BHJP
【ＦＩ】
C07C323/12 CSP
G11B5/725
G11B5/84 B
C10M107/44
C10N30:00 Z
C10N30:06
C10N40:18
【審査請求】未請求
【請求項の数】12
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022205742
(22)【出願日】2022-12-22
(71)【出願人】
【識別番号】000004455
【氏名又は名称】株式会社レゾナック
(74)【代理人】
【識別番号】100141139
【弁理士】
【氏名又は名称】及川 周
(74)【代理人】
【識別番号】100163496
【弁理士】
【氏名又は名称】荒 則彦
(74)【代理人】
【識別番号】100134359
【弁理士】
【氏名又は名称】勝俣 智夫
(74)【代理人】
【識別番号】100137017
【弁理士】
【氏名又は名称】眞島 竜一郎
(72)【発明者】
【氏名】南口 晋毅
(72)【発明者】
【氏名】齋藤 達志
(72)【発明者】
【氏名】西澤 尚平
(72)【発明者】
【氏名】落合 宏平
【テーマコード（参考）】
4H006
4H104
5D006
5D112
【Ｆターム（参考）】
4H006AA01
4H006AB60
4H006TA04
4H006TB32
4H006TB36
4H104CD04A
4H104LA03
4H104LA20
4H104PA16
5D006AA01
5D006AA05
5D006DA03
5D006FA02
5D112AA07
5D112AA24
5D112BC02
(57)【要約】
【課題】厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物の提供。
【解決手段】下記式で表される含フッ素エーテル化合物。Ｒ１－［Ａ］－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－［Ｂ］－Ｒ３（Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖。Ｒ１およびＲ３は、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基）から選択される。［Ａ］は式（２）、［Ｂ］は式（３）。Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。）
［化１］
【選択図】なし
【解決手段】下記式で表される含フッ素エーテル化合物。Ｒ１－［Ａ］－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－［Ｂ］－Ｒ３（Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖。Ｒ１およびＲ３は、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基）から選択される。［Ａ］は式（２）、［Ｂ］は式（３）。Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。）
［化１］
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－［Ａ］－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－［Ｂ］－Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基である。［Ａ］は下記式（２）で表され、［Ｂ］は下記式（３）で表される。式（１）中、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。）
（式（２）中のａは１～５の整数であり、ｂは１～５の整数であり、Ｘ１は水酸基またはメルカプト基を表す。式（２）中のｃは構造単位の数であり、０～３の整数である。ｃが２以上である場合、構造単位中のａ、ｂおよびＸ１は、複数の構造単位のうち一部または全部が同じであってもよく、それぞれ異なっていてもよい。式（２）中の最も右側のエーテル酸素原子が式（１）中のＲ２側に結合する。）
（式（３）中のｄは１～５の整数であり、ｅは１～５の整数であり、Ｘ２は水酸基またはメルカプト基を表す。式（３）中のｆは構造単位の数であり、０～３の整数である。ｆが２以上である場合、構造単位中のｄ、ｅおよびＸ２は、複数の構造単位のうち一部または全部が同じであってもよく、それぞれ異なっていてもよい。式（３）中の最も左側のエーテル酸素原子が式（１）中のＲ２側に結合する。）
Ｒ１－［Ａ］－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－［Ｂ］－Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基である。［Ａ］は下記式（２）で表され、［Ｂ］は下記式（３）で表される。式（１）中、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。）
【化1】
（式（３）中のｄは１～５の整数であり、ｅは１～５の整数であり、Ｘ２は水酸基またはメルカプト基を表す。式（３）中のｆは構造単位の数であり、０～３の整数である。ｆが２以上である場合、構造単位中のｄ、ｅおよびＸ２は、複数の構造単位のうち一部または全部が同じであってもよく、それぞれ異なっていてもよい。式（３）中の最も左側のエーテル酸素原子が式（１）中のＲ２側に結合する。）
【請求項2】
Ｒ４が、水酸基またはメルカプト基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、水酸基またはメルカプト基を有してもよい炭化水素基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項3】
分子中に含まれる水酸基の数が６個以下である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項4】
Ｒ４が表す、前記置換基を有してもよいアルキル基が、水酸基またはメルカプト基を有するアルキル基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項5】
Ｒ４が表す、前記二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基が、芳香族炭化水素を含む基、不飽和複素環を含む基、アルケニル基、およびアルキニル基のいずれかである、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項6】
式（２）中のｃおよび式（３）中のｆがいずれも１以上である、請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項7】
前記式（１）において、Ｒ２が下記式（Ｒｆ）で表される、請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－ （Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
－（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－ （Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
【請求項8】
前記式（１）において、Ｒ２が下記式（４）～（８）のいずれかである、請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ－（ＣＦ２Ｏ）ｎ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ－ＣＦ２－ （５）
（式（５）中のｗは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｘは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （７）
（式（７）中のｙは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－（ＣＦ２）ｐ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ９－（ＣＦ２）ｐ１０－ （８）
（式（８）中のｐ８、ｐ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。ｐ７、ｐ１０は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ－（ＣＦ２Ｏ）ｎ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ－ＣＦ２－ （５）
（式（５）中のｗは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｘは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （７）
（式（７）中のｙは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－（ＣＦ２）ｐ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ９－（ＣＦ２）ｐ１０－ （８）
（式（８）中のｐ８、ｐ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。ｐ７、ｐ１０は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
【請求項9】
数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項10】
請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体用潤滑剤。
【請求項11】
基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
前記潤滑層が、請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体。
前記潤滑層が、請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体。
【請求項12】
前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、請求項１１に記載の磁気記録媒体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
【背景技術】
【0002】
磁気記録再生装置における記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
【0003】
磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、フルオロアルキル基を含む鎖状構造の末端に、水酸基、メルカプト基などの極性基を有する化合物を含有するものが提案されている。
例えば、特許文献１には、パーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端に、１級メルカプト基を有する末端基が配置された化合物を含む潤滑剤が記載されている。
特許文献２には、アルキルコハク酸（２－メルカプトフロロアルキル）半エステルを含有する、カーボン保護膜付き金属用表面処理剤が記載されている。
例えば、特許文献１には、パーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端に、１級メルカプト基を有する末端基が配置された化合物を含む潤滑剤が記載されている。
特許文献２には、アルキルコハク酸（２－メルカプトフロロアルキル）半エステルを含有する、カーボン保護膜付き金属用表面処理剤が記載されている。
【0004】
特許文献３には、フロロアルキル末端基と炭化水素鎖とを結合したフッ素化炭化水素鎖と、メルカプト基とを有する有機化合物を含有する潤滑剤層が記載されている。
特許文献４には、脂肪族炭化水素末端基と、フッ素化炭化水素末端基と、メルカプト基とが、結合基を介して結合した有機化合物を含有する潤滑剤層が記載されている。
特許文献４には、脂肪族炭化水素末端基と、フッ素化炭化水素末端基と、メルカプト基とが、結合基を介して結合した有機化合物を含有する潤滑剤層が記載されている。
【0005】
また、特許文献５には、パーフルオロポリエーテル鎖と、両末端基との間にそれぞれ、エーテル結合（－Ｏ－）とメチレン基（－ＣＨ２－）と１つの水素原子が水酸基で置換されたメチレン基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とを組み合わせた連結基を配置した含フッ素エーテル化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特開２０００－２８２０７４号公報
【特許文献2】特許第３１６０４０８号公報
【特許文献3】特開平０３－１３２９１３号公報
【特許文献4】特開平０２－１０８２１８号公報
【特許文献5】国際公開第２０１９／０５４１４８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。しかしながら、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、耐摩耗性が低下する傾向がある。潤滑層の耐摩耗性が低下すると、磁気ヘッドの接触による磁気記録媒体の破損（ヘッドクラッシュ）が引き起こされる可能性がある。
【0008】
潤滑層の膜厚を薄くしつつ、十分な耐摩耗性を維持する方法として、数平均分子量の小さい化合物からなる潤滑剤を用いることが考えられる。しかし、数平均分子量の小さい化合物を用いて形成した潤滑層は、スピンオフが生じやすい。
スピンオフとは、磁気記録媒体の回転に伴う遠心力および発熱によって、潤滑剤が飛散したり蒸発したりする現象である。近年、磁気記録媒体の急速な記録密度の向上に伴って、磁気記録媒体の回転速度が高速化しているため、スピンオフが生じやすくなっている。スピンオフが発生すると、潤滑層の膜厚が減少するため、潤滑層の耐摩耗性が低下し、磁気記録媒体の耐久性が低下する。
スピンオフとは、磁気記録媒体の回転に伴う遠心力および発熱によって、潤滑剤が飛散したり蒸発したりする現象である。近年、磁気記録媒体の急速な記録密度の向上に伴って、磁気記録媒体の回転速度が高速化しているため、スピンオフが生じやすくなっている。スピンオフが発生すると、潤滑層の膜厚が減少するため、潤滑層の耐摩耗性が低下し、磁気記録媒体の耐久性が低下する。
【0009】
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明は以下の事項に関する。
【0011】
［１］ 下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－［Ａ］－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－［Ｂ］－Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基である。［Ａ］は下記式（２）で表され、［Ｂ］は下記式（３）で表される。式（１）中、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。）
Ｒ１－［Ａ］－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－［Ｂ］－Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基である。［Ａ］は下記式（２）で表され、［Ｂ］は下記式（３）で表される。式（１）中、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。）
【0012】
【化1】
（式（３）中のｄは１～５の整数であり、ｅは１～５の整数であり、Ｘ２は水酸基またはメルカプト基を表す。式（３）中のｆは構造単位の数であり、０～３の整数である。ｆが２以上である場合、構造単位中のｄ、ｅおよびＸ２は、複数の構造単位のうち一部または全部が同じであってもよく、それぞれ異なっていてもよい。式（３）中の最も左側のエーテル酸素原子が式（１）中のＲ２側に結合する。）
【0013】
［２］ Ｒ４が、水酸基またはメルカプト基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、水酸基またはメルカプト基を有してもよい炭化水素基である、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］ 分子中に含まれる水酸基の数が６個以下である、［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］ 分子中に含まれる水酸基の数が６個以下である、［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
【0014】
［４］ Ｒ４が表す、前記置換基を有してもよいアルキル基が、水酸基またはメルカプト基を有するアルキル基である、［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［５］ Ｒ４が表す、前記二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基が、芳香族炭化水素を含む基、不飽和複素環を含む基、アルケニル基、およびアルキニル基のいずれかである、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］ 式（２）中のｃおよび式（３）中のｆがいずれも１以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［５］ Ｒ４が表す、前記二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基が、芳香族炭化水素を含む基、不飽和複素環を含む基、アルケニル基、およびアルキニル基のいずれかである、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］ 式（２）中のｃおよび式（３）中のｆがいずれも１以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
【0015】
［７］ 前記式（１）において、Ｒ２が下記式（Ｒｆ）で表される、［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－ （Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
－（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－ （Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
【0016】
［８］ 前記式（１）において、Ｒ２が下記式（４）～（８）のいずれかである、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ－（ＣＦ２Ｏ）ｎ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ－ＣＦ２－ （５）
（式（５）中のｗは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｘは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （７）
（式（７）中のｙは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－（ＣＦ２）ｐ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ９－（ＣＦ２）ｐ１０－ （８）
（式（８）中のｐ８、ｐ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。ｐ７、ｐ１０は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ－（ＣＦ２Ｏ）ｎ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ－ＣＦ２－ （５）
（式（５）中のｗは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｘは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （７）
（式（７）中のｙは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－（ＣＦ２）ｐ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ９－（ＣＦ２）ｐ１０－ （８）
（式（８）中のｐ８、ｐ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。ｐ７、ｐ１０は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
【0017】
［９］ 数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１０］ ［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体用潤滑剤。
［１０］ ［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体用潤滑剤。
【0018】
［１１］ 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
前記潤滑層が、［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体。
［１２］ 前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、［１１］に記載の磁気記録媒体。
前記潤滑層が、［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体。
［１２］ 前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、［１１］に記載の磁気記録媒体。
【発明の効果】
【0019】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。
【図面の簡単な説明】
【0020】
【図1】本発明の磁気記録媒体の一実施形態の例を示した概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0021】
本発明者らは、上記課題を解決するために、以下に示すように、鋭意研究を重ねた。
従来、保護層の表面に塗布される磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）の材料として、パーフルオロポリエーテル鎖の一方または両方の末端に、水酸基などの極性基を有する末端構造を有する含フッ素エーテル化合物が、好ましく用いられている。
従来、保護層の表面に塗布される磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）の材料として、パーフルオロポリエーテル鎖の一方または両方の末端に、水酸基などの極性基を有する末端構造を有する含フッ素エーテル化合物が、好ましく用いられている。
【0022】
含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基は、保護層上の活性点と結合して、潤滑層の保護層に対する密着性を向上させる。極性基の中でも、特に、水酸基は、水素原子の正電荷量が高く、保護層への吸着性が高い。したがって、潤滑層の耐摩耗性を向上させる方法として、パーフルオロポリエーテル鎖の末端構造に、水酸基を複数個配置して、保護層との密着性を向上させることが考えられる。
【0023】
しかし、本発明者が検討した結果、含フッ素エーテル化合物に含まれる水酸基の数を多くしても、これを含む潤滑層の保護層への密着性は一定水準までしか向上しないこと、また、水酸基の数を多くしすぎると、これを含む潤滑層のスピンオフ耐性が低下することが分かった。これは、含フッ素エーテル化合物中に含まれる水酸基の数が多すぎると、水酸基を含むことに起因する分子内相互作用が強くなりすぎて、保護層上で凝集しやすくなるためであると推定される。
【0024】
そこで、本発明者は、保護層に対する相互作用が水酸基と同程度であって、水酸基と比較して分子内相互作用の弱い極性基であるメルカプト基に着目し、鋭意検討を重ねた。
その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に、特定の末端構造が配置され、少なくとも一方の末端構造がメルカプト基（－ＳＨ）を含む含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出した。前記末端構造は、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基を有し、パーフルオロポリエーテル鎖と前記末端基との間に、パーフルオロポリエーテル鎖側の末端がエーテル酸素原子であって、アルキレン鎖における水素原子の１つが水酸基またはメルカプト基に置換された構造単位を有する連結基を含んでもよい。
その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に、特定の末端構造が配置され、少なくとも一方の末端構造がメルカプト基（－ＳＨ）を含む含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出した。前記末端構造は、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基を有し、パーフルオロポリエーテル鎖と前記末端基との間に、パーフルオロポリエーテル鎖側の末端がエーテル酸素原子であって、アルキレン鎖における水素原子の１つが水酸基またはメルカプト基に置換された構造単位を有する連結基を含んでもよい。
【0025】
上記の含フッ素エーテル化合物は、含フッ素エーテル化合物のパーフルオロポリエーテル鎖の両端にそれぞれ配置された末端構造のうち、少なくとも一方の末端構造がメルカプト基を含む。したがって、上記の含フッ素エーテル化合物は、メルカプト基によって保護層への吸着が促進されるものであり、例えば、メルカプト基に代えて、水酸基を含む含フッ素エーテル化合物と比較して、保護層上で凝集しにくく、保護層上で面方向に広がって均一に延在した状態で配置されやすく、厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。これは、メルカプト基の分子内相互作用が水酸基と比較して弱いため、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物の保護層表面に対する相互作用が、分子内相互作用より優先して機能することによるものと推定される。
【0026】
しかも、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、両方の末端構造の有する末端基、および末端構造に含まれてもよい連結基と、保護層上の活性点との相互作用によって、保護層に密着される。このため、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との密着性が良好であり、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有するものとなる。
【0027】
さらに、本発明者らは、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成することにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できることを確認し、本発明を想到した。
【0028】
以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、量、比率、組成、種類、位置、材料、構成等について、付加、省略、置換、変更が可能である。
【0029】
［含フッ素エーテル化合物］
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－［Ａ］－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－［Ｂ］－Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基である。［Ａ］は下記式（２）で表され、［Ｂ］は下記式（３）で表される。式（１）中、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。）
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－［Ａ］－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－［Ｂ］－Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ２はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基である。［Ａ］は下記式（２）で表され、［Ｂ］は下記式（３）で表される。式（１）中、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。）
【0030】
【化2】
（式（３）中のｄは１～５の整数であり、ｅは１～５の整数であり、Ｘ２は水酸基またはメルカプト基を表す。式（３）中のｆは構造単位の数であり、０～３の整数である。ｆが２以上である場合、構造単位中のｄ、ｅおよびＸ２は、複数の構造単位のうち一部または全部が同じであってもよく、それぞれ異なっていてもよい。式（３）中の最も左側のエーテル酸素原子が式（１）中のＲ２側に結合する。）
【0031】
＜Ｒ１およびＲ３＞
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基である。
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立に、水酸基、メルカプト基、および－ＯＲ４（Ｒ４は、置換基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。）から選択される末端基である。
【0032】
（Ｒ４）
（置換基を有してもよいアルキル基）
Ｒ４としての置換基を有してもよいアルキル基におけるアルキル基は、炭素原子数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。具体的には、アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐を有していてもよい。
（置換基を有してもよいアルキル基）
Ｒ４としての置換基を有してもよいアルキル基におけるアルキル基は、炭素原子数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。具体的には、アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐を有していてもよい。
【0033】
置換基を有してもよいアルキル基における置換基としては、例えば、ハロゲノ基、アルコキシ基、水酸基、シアノ基、メルカプト基などが挙げられる。置換基を有してもよいアルキル基がこれらの中から選択される置換基を有する場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。置換基を有してもよいアルキル基は、より一層、保護層との密着性の良好な潤滑層を形成できるものとなるため、水酸基またはメルカプト基を有するアルキル基であることが好ましい。置換基を有してもよいアルキル基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基の種類は同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0034】
Ｒ４としてのハロゲノ基を有するアルキル基は、少なくとも１つのフルオロ基を有するアルキル基であることが好ましい。フルオロ基を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロオクチル基などが挙げられる。
【0035】
Ｒ４としての水酸基を有するアルキル基は、少なくとも１つの１級水酸基を有するアルキル基であることが好ましい。水酸基は、保護層との強い相互作用が得られる極性基である。しかも、含フッ素エーテル化合物の末端に配置された１級水酸基は、運動性が高いため、保護層との相互作用が生じやすい。このため、Ｒ４が少なくとも１つの１級水酸基を有するアルキル基である場合、より一層、保護層との密着性の良好な潤滑層を形成できるものとなる。少なくとも１つの１級水酸基を有するアルキル基は、炭素原子数が１～５であるものが好ましく、具体的には、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２などが挙げられ、これらの中でも、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたは－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨが好ましい。
【0036】
Ｒ４としてのメルカプト基を有するアルキル基は、少なくとも１つの１級メルカプト基を有するアルキル基であることが好ましい。含フッ素エーテル化合物の末端に配置された１級メルカプト基は、運動性が高いため、保護層との相互作用が生じやすい。このため、Ｒ４が少なくとも１つの１級メルカプト基を有するアルキル基である場合、より一層、保護層との密着性の良好な潤滑層を形成できるものとなる。少なくとも１つの１級メルカプト基を有するアルキル基としては、具体的には、－ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＳＨ）２などが挙げられる。
【0037】
（二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基）
Ｒ４としての二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基は、二重結合または三重結合を少なくとも１つ有する炭化水素基であり、炭素原子数２～１２の炭化水素基であることが好ましく、炭素原子数２～８の炭化水素基であることがより好ましい。前記二重結合は、エチレン性二重結合、芳香族性二重結合のいずれであってもよい。二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基に含まれる炭素－炭素不飽和結合部位は、非局在的な電荷を有するため、保護層上の電荷の分布が広がっている部位と相互作用をすることにより吸着能を示す。二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基としては、例えば、芳香族炭化水素を含む基、不飽和複素環を含む基、アルケニル基、アルキニル基などが挙げられる。
Ｒ４としての二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基は、二重結合または三重結合を少なくとも１つ有する炭化水素基であり、炭素原子数２～１２の炭化水素基であることが好ましく、炭素原子数２～８の炭化水素基であることがより好ましい。前記二重結合は、エチレン性二重結合、芳香族性二重結合のいずれであってもよい。二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基に含まれる炭素－炭素不飽和結合部位は、非局在的な電荷を有するため、保護層上の電荷の分布が広がっている部位と相互作用をすることにより吸着能を示す。二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基としては、例えば、芳香族炭化水素を含む基、不飽和複素環を含む基、アルケニル基、アルキニル基などが挙げられる。
【0038】
二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基における置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、カルボニル基、アミノ基、シアノ基、ハロゲノ基などが挙げられる。これらの置換基の中でも、より一層、保護層との密着性の良好な潤滑層を形成できるものとなるため、上記置換基は水酸基またはメルカプト基であることが好ましい。二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基の種類は同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0039】
具体的には、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基として、フェニル基、メトキシフェニル基、フッ化フェニル基、ナフチル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、ピロリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリルメチル基、イミダゾリル基、フリル基、フルフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チエニル基、チエニルエチル基、チアゾリル基、メチルチアゾリルエチル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基（２－プロピニル基）、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、ヘキシニル基が挙げられる。
【0040】
二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基としては、上記の中でも特に、フェニル基、メトキシフェニル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかであることが好ましく、フェニル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかであることがさらに好ましい。二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい炭化水素基が、フェニル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかである場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
【0041】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物におけるＲ４は、水酸基またはメルカプト基を有してもよいアルキル基、または、二重結合または三重結合を有し、水酸基またはメルカプト基を有してもよい炭化水素基であることが好ましい。この場合、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物中に含まれるすべての極性基が、水酸基およびメルカプト基からなる群から選択されるものとなるため、より一層、保護層との密着性の良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
【0042】
＜［Ａ］および［Ｂ］＞
式（１）における［Ａ］は上記式（２）で表される連結基であり、［Ｂ］は上記式（３）で表される連結基である。
式（２）中のＸ１は水酸基またはメルカプト基を表す。ａは１～５の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。式（２）中のｂは１～５の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。式（２）中のｃは構造単位の数であり、０～３の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。ｃが２以上である場合、構造単位（－［（ＣＨ２）ａ－ＣＨ（－Ｘ１）－（ＣＨ２）ｂ－Ｏ］－）中のａ、ｂおよびＸ１は、複数の構造単位のうち一部または全部が同じであってもよく、それぞれ異なっていてもよい。式（２）中の最も右側のエーテル酸素原子が式（１）中のＲ２側に結合する。
式（１）における［Ａ］は上記式（２）で表される連結基であり、［Ｂ］は上記式（３）で表される連結基である。
式（２）中のＸ１は水酸基またはメルカプト基を表す。ａは１～５の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。式（２）中のｂは１～５の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。式（２）中のｃは構造単位の数であり、０～３の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。ｃが２以上である場合、構造単位（－［（ＣＨ２）ａ－ＣＨ（－Ｘ１）－（ＣＨ２）ｂ－Ｏ］－）中のａ、ｂおよびＸ１は、複数の構造単位のうち一部または全部が同じであってもよく、それぞれ異なっていてもよい。式（２）中の最も右側のエーテル酸素原子が式（１）中のＲ２側に結合する。
【0043】
式（３）中のＸ２は水酸基またはメルカプト基を表す。ｄは１～５の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。式（３）中のｅは１～５の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。式（３）中のｆは構造単位の数であり、０～３の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。ｆが２以上である場合、構造単位（－［Ｏ－（ＣＨ２）ｅ－ＣＨ（－Ｘ２）－（ＣＨ２）ｄ］－）中のｄ、ｅおよびＸ２は、複数の構造単位のうち一部または全部が同じであってもよく、それぞれ異なっていてもよい。式（３）中の最も左側のエーテル酸素原子が式（１）中のＲ２側に結合する。
【0044】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、式（２）中のｃおよび式（３）中のｆの少なくとも一方が１以上であることが好ましく、ｃおよびｆのいずれも１以上であることがより好ましい。２級水酸基および／または２級メルカプト基を含み、適度な柔軟性を有する［Ａ］および／または［Ｂ］を備えることによって、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層の保護層への吸着が促進されるためである。
【0045】
式（２）中のｃが２以上である場合、２以上のＸ１は水酸基とメルカプト基の両方を含むことが好ましい。同様に、式（３）中のｆが２以上である場合、２以上のＸ２は水酸基とメルカプト基の両方を含むことが好ましい。含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、より一層保護層との密着性が良好で、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有するものとなるためである。
【0046】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、式（２）中のａ、ｂ、式（３）中のｄ、ｅがそれぞれ５以下であるので、式（２）中のｃおよび式（３）中のｆの少なくとも一方が１以上であっても、式（２）および式（３）に含まれる炭素原子によって、分子中の炭素原子数が多くなりすぎることがない。したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子全体にしめるフッ素原子の割合が適切となりやすく、優れた潤滑性を有する潤滑層を形成できる。
【0047】
式（１）における［Ａ］と［Ｂ］は、同じであってもよく、異なっていてもよい。本明細書において［Ａ］と［Ｂ］が同じであるとは、［Ａ］に含まれる原子と［Ｂ］に含まれる原子とが、Ｒ２に対して対称配置されていることを意味する。
【0048】
式（１）における［Ａ］および［Ｂ］は、具体的には、それぞれ独立に下記式（１０－１）～（１０－１６）のいずれかの構造であることが好ましい。式（１０－１）～（１０－１６）において、左末端のエーテル酸素原子に結合する点線が、Ｒ２に隣接するメチレン基との結合を示し、右末端の炭素原子に結合する点線が、Ｒ１またはＲ３との結合を示す。これらの中でも、式（１）における［Ａ］および／または［Ｂ］は、式（１０－７）であることが好ましい。水酸基とメルカプト基の両方を含み、かつ分子中の炭素原子数が多くなりすぎることがないため、より一層保護層との密着性が良好な潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるためである。
【0049】
【化3】
【0050】
【化4】
【0051】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子中に極性基であるメルカプト基を１以上含むため、メルカプト基と保護層との相互作用によって保護層に密着され、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
【0052】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ１－［Ａ］－と－［Ｂ］－Ｒ３のいずれか一方または両方が、少なくとも１つのメルカプト基を含み、さらに少なくとも１つの水酸基を含むことが好ましい。この場合、メルカプト基の分子内相互作用が水酸基と比較して弱いため、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物の保護層表面に対する相互作用が、分子内相互作用より優先して機能することにより、分子中に含まれる極性基が水酸基のみである場合と比較して密着性が向上し、優れた耐摩耗性を示す場合がある。また、水酸基の保護層表面に対する相互作用がメルカプト基と比較して若干強いため、分子中に含まれる極性基がメルカプト基のみである場合と比較して、優れた耐摩耗性を示す場合がある。
【0053】
しかも、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、少なくとも１つのメルカプト基と少なくとも１つの水酸基とを含む場合、分子内相互作用の低いメルカプト基によって、メルカプト基に代えて水酸基を含む場合と比較して分子内相互作用が緩和され、分子全体の柔軟性が向上するとともに、これを含む潤滑層がほぐれやすくなる。このことにより、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、磁気ヘッドとの接触によって傷が形成されても、即座に傷が修復され、保護層表面が露出しにくいものとなる。その結果、高い被覆率で保護層表面を長期間被覆でき、優れた耐摩耗性が得られる。
【0054】
すなわち、少なくとも１つのメルカプト基と少なくとも１つの水酸基とを含む、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、水酸基に起因する保護層に対する高い密着性と、メルカプト基に起因する高い柔軟性との相乗効果によって、良好な密着性が得られるため、耐摩耗性およびスピンオフ耐性がより一層良好なものとなる。
【0055】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物に含まれる水酸基の数は、６個以下であることが好ましく、１～６個であることがより好ましく、２～５個であることがさらに好ましい。分子中に含まれる水酸基の数が６個以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、保護層上で凝集したり、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生したりすることを防止できる。
【0056】
また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１および／またはＲ３がメルカプト基である、または－ＯＲ４であってＲ４が少なくとも１つのメルカプト基を有し、式（２）中のｃおよび式（３）中のｆの少なくとも一方が１以上である場合、式（２）中のＸ１および式（３）中のＸ２は水酸基であることが好ましい。含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層の耐摩耗性およびスピンオフ耐性がより一層良好となるためである。
【0057】
また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、少なくとも一方の末端に、少なくとも１つの１級水酸基を有することが好ましい。すなわち、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ１および／またはＲ３が水酸基である、または－ＯＲ４であってＲ４が少なくとも１つの１級水酸基を有するアルキル基であることが好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、少なくとも一方の末端に、少なくとも１つの１級水酸基を有するものである場合、１級水酸基の高い運動性によって、水酸基と保護層との相互作用が強く促進され、より一層、保護層に吸着しやすいものとなる。その結果、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層の耐摩耗性およびスピンオフ耐性がより一層良好となる。
【0058】
Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３は、それぞれ炭素原子数が１以上であることが好ましい。すなわち、式（２）中のｃが０である場合には、Ｒ１が－ＯＲ４であることが好ましく、式（３）中のｆが０である場合には、Ｒ３が－ＯＲ４であることが好ましい。Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３は、それぞれ炭素原子数が３以上であることがより好ましい。すなわち、Ｒ１が水酸基またはメルカプト基である場合には、式（２）中のｃが１以上であることが好ましく、Ｒ３が水酸基またはメルカプト基である場合には、式（３）中のｆが１以上であることが好ましい。
Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の炭素原子数がそれぞれ１以上であると、式（２）中のｃが０または式（３）中のｆが０であっても、－ＯＲ４に含まれるエーテル酸素原子と、－ＯＲ４に含まれうる水酸基またはメルカプト基とが適切な距離を有するものとなる。その結果、分子内相互作用が小さくなり、水酸基またはメルカプト基と保護層との相互作用がより良好となるため、好ましい。
Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の炭素原子数がそれぞれ１以上であると、式（２）中のｃが０または式（３）中のｆが０であっても、－ＯＲ４に含まれるエーテル酸素原子と、－ＯＲ４に含まれうる水酸基またはメルカプト基とが適切な距離を有するものとなる。その結果、分子内相互作用が小さくなり、水酸基またはメルカプト基と保護層との相互作用がより良好となるため、好ましい。
【0059】
また、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３は、それぞれ炭素原子数が１５以下であることが好ましく、炭素原子数が１２以下であることがより好ましい。
【0060】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１－［Ａ］－と－［Ｂ］－Ｒ３は同じであってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ１－［Ａ］－と－［Ｂ］－Ｒ３が同じであると、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となる。その結果、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、良好な被覆率を有するものとなりやすく、より一層、優れた耐摩耗性が得られる。また、Ｒ１－［Ａ］－と－［Ｂ］－Ｒ３が同じであると、容易に製造できる場合がある。
本明細書においてＲ１－［Ａ］－と－［Ｂ］－Ｒ３が同じであるとは、Ｒ１－［Ａ］－に含まれる原子と－［Ｂ］－Ｒ３に含まれる原子とが、Ｒ２に対して対称配置されていることを意味する。
本明細書においてＲ１－［Ａ］－と－［Ｂ］－Ｒ３が同じであるとは、Ｒ１－［Ａ］－に含まれる原子と－［Ｂ］－Ｒ３に含まれる原子とが、Ｒ２に対して対称配置されていることを意味する。
【0061】
＜Ｒ２＞
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ２で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）を有する。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ２で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）を有する。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。
【0062】
式（１）におけるＲ２は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、パーフルオロイソプロピレンオキシド重合体、これらの共重合体からなるものなどが挙げられる。
【0063】
式（１）におけるＲ２は、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（Ｒｆ）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
－（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－ （Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
－（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－ （Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における繰り返し単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
【0064】
式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表し、０～１５であることが好ましく、０～１０であることがより好ましい。
式（Ｒｆ）中、ｐ１、ｐ６は－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｐ１、ｐ６は、式（Ｒｆ）で表されるＰＦＰＥ鎖において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
式（Ｒｆ）における（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。
式（Ｒｆ）中、ｐ１、ｐ６は－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｐ１、ｐ６は、式（Ｒｆ）で表されるＰＦＰＥ鎖において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
式（Ｒｆ）における（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。
【0065】
式（１）におけるＲ２は、下記式（４）～（８）のいずれかであることがより好ましい。
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ－（ＣＦ２Ｏ）ｎ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ－ＣＦ２－ （５）
（式（５）中のｗは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｘは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （７）
（式（７）中のｙは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－（ＣＦ２）ｐ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ９－（ＣＦ２）ｐ１０－ （８）
（式（８）中のｐ８、ｐ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。ｐ７、ｐ１０は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ－（ＣＦ２Ｏ）ｎ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ－ＣＦ２－ （５）
（式（５）中のｗは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｘは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （７）
（式（７）中のｙは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－（ＣＦ２）ｐ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ９－（ＣＦ２）ｐ１０－ （８）
（式（８）中のｐ８、ｐ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す。ｐ７、ｐ１０は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
【0066】
式（４）における繰り返し単位である（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（４）において、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の数ｍと（ＣＦ２Ｏ）の数ｎは同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（４）は、モノマー単位（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。
【0067】
式（８）における繰り返し単位である（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（８）において、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の数ｐ８と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の数ｐ９は同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（８）は、モノマー単位（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。式（８）におけるｐ７およびｐ１０は、－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｐ７およびｐ１０は、式（８）で表されるＰＦＰＥ鎖において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
【0068】
式（４）～式（８）におけるｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｐ８、ｐ９がそれぞれ０．１以上であると、良好な密着性を有する潤滑層が得られるものとなる。また、ｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｐ８、ｐ９がそれぞれ２０以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しやすいものとなる。平均重合度を示すｍ、ｎ、ｗ、ｘ、ｙ、ｐ８、ｐ９はいずれも、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、１～１５であることが好ましく、２～１０であることがより好ましく、３～８であることがさらに好ましい。
【0069】
式（１）におけるＲ２が、式（４）～式（８）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。Ｒ２が式（４）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。
また、Ｒ２が、式（４）～式（８）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の、炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が、適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。その結果、Ｒ２が式（４）～式（８）のいずれかである場合、良好な耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。
また、Ｒ２が、式（４）～式（８）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の、炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が、適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。その結果、Ｒ２が式（４）～式（８）のいずれかである場合、良好な耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。
【0070】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｚ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。
下記式（Ａ）～（Ｚ）で表される化合物において、ＰＦＰＥ鎖を表すＲｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４は、それぞれ下記の構造である。すなわち、下記式（Ａ）～（Ｗ）で表される化合物において、Ｒｆ１は、上記式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｘ）で表される化合物において、Ｒｆ２は、上記式（５）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｙ）で表される化合物において、Ｒｆ３は、上記式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｚ）で表される化合物において、Ｒｆ４は、上記式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。なお、式（Ａ）～（Ｚ）中のＰＦＰＥ鎖を表すＲｆ１におけるｍおよびｎ、Ｒｆ２におけるｗ、Ｒｆ３におけるｘ、Ｒｆ４におけるｙは、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数になるとは限らない。
下記式（Ａ）～（Ｚ）で表される化合物において、ＰＦＰＥ鎖を表すＲｆ１、Ｒｆ２、Ｒｆ３、Ｒｆ４は、それぞれ下記の構造である。すなわち、下記式（Ａ）～（Ｗ）で表される化合物において、Ｒｆ１は、上記式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｘ）で表される化合物において、Ｒｆ２は、上記式（５）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｙ）で表される化合物において、Ｒｆ３は、上記式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｚ）で表される化合物において、Ｒｆ４は、上記式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。なお、式（Ａ）～（Ｚ）中のＰＦＰＥ鎖を表すＲｆ１におけるｍおよびｎ、Ｒｆ２におけるｗ、Ｒｆ３におけるｘ、Ｒｆ４におけるｙは、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数になるとは限らない。
【0071】
【化5】
【0072】
式（Ａ）～（Ｉ）で表される化合物は、式（１）におけるＲ２が式（４）であり、Ｒ１、Ｒ３が同じで、［Ａ］、［Ｂ］が同じである。
式（Ａ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－メルカプトエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－１）である。
式（Ｂ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が３－メルカプトプロポキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－２）である。
式（Ｃ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が５－メルカプトペントキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－３）である。
式（Ｄ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－メルカプトエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－４）である。
式（Ａ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－メルカプトエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－１）である。
式（Ｂ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が３－メルカプトプロポキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－２）である。
式（Ｃ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が５－メルカプトペントキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－３）である。
式（Ｄ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－メルカプトエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－４）である。
【0073】
式（Ｅ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が水酸基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－５）である。
式（Ｆ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－６）である。
式（Ｇ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－７）である。
式（Ｈ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が４－ヒドロキシブトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－８）である。
式（Ｉ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－メルカプトエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－５）である。
式（Ｆ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－６）である。
式（Ｇ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－７）である。
式（Ｈ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が４－ヒドロキシブトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－８）である。
式（Ｉ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１、Ｒ３が２－メルカプトエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－５）である。
【0074】
式（Ｊ）～（Ｒ）で表される化合物は、式（１）におけるＲ１が２－ヒドロキシエトキシ基であり、［Ａ］が式（１０－７）であり、Ｒ２が式（４）である。
式（Ｊ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－９）であり、Ｒ３が４－ヒドロキシブトキシ基である。
式（Ｋ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１）であり、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基である。
式（Ｌ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－２）であり、Ｒ３が３－ヒドロキシプロポキシ基である。
式（Ｊ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－９）であり、Ｒ３が４－ヒドロキシブトキシ基である。
式（Ｋ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１）であり、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基である。
式（Ｌ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－２）であり、Ｒ３が３－ヒドロキシプロポキシ基である。
【0075】
式（Ｍ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１０）であり、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基である。
式（Ｎ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１１）であり、Ｒ３が３－ヒドロキシプロポキシ基である。
式（Ｏ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１２）であり、Ｒ３が５－ヒドロキシペントキシ基である。
式（Ｎ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１１）であり、Ｒ３が３－ヒドロキシプロポキシ基である。
式（Ｏ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１２）であり、Ｒ３が５－ヒドロキシペントキシ基である。
【0076】
式（Ｐ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１３）であり、Ｒ３が水酸基である。
式（Ｑ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１４）であり、Ｒ３が水酸基である。
式（Ｒ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１５）であり、Ｒ３が３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）プロポキシ基である。
式（Ｑ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１４）であり、Ｒ３が水酸基である。
式（Ｒ）で表される化合物は、式（１）において、［Ｂ］が式（１０－１５）であり、Ｒ３が３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）プロポキシ基である。
【0077】
式（Ｓ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１が３－ヒドロキシプロポキシ基であり、［Ａ］が式（１０－５）であり、Ｒ２が式（４）であり、［Ｂ］が式（１０－１６）であり、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基である。
【0078】
式（Ｔ）～（Ｗ）で表される化合物は、式（１）におけるＲ１が２－ヒドロキシエトキシ基であり、Ｒ２が式（４）であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－７）である。
式（Ｔ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３が３－ブテニルオキシ基である。
式（Ｕ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３がｎ－ブトキシ基である。
式（Ｖ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３が２－プロピニルオキシ基である。
式（Ｗ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３がフェノキシ基である。
式（Ｔ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３が３－ブテニルオキシ基である。
式（Ｕ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３がｎ－ブトキシ基である。
式（Ｖ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３が２－プロピニルオキシ基である。
式（Ｗ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３がフェノキシ基である。
【0079】
式（Ｘ）～（Ｚ）で表される化合物は、式（１）におけるＲ１、Ｒ３が２－ヒドロキシエトキシ基であり、［Ａ］、［Ｂ］が式（１０－７）である。
式（Ｘ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（５）である。
式（Ｙ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（６）である。
式（Ｚ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（７）である。
式（Ｘ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（５）である。
式（Ｙ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（６）である。
式（Ｚ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（７）である。
【0080】
以下に、式（Ａ）～（Ｚ）で表される化合物を示す。
【0081】
【化6】
（式（Ｂ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｃ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｄ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
【0082】
【化7】
（式（Ｆ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｇ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｈ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｉ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
【0083】
【化8】
（式（Ｋ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｌ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｍ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｎ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｏ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
【0084】
【化9】
（式（Ｑ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｒ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｓ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
【0085】
【化10】
（式（Ｕ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｖ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
（式（Ｗ）中のＲｆ１において、ｍ、ｎは平均重合度を示し、ｍは０．１～２０を表し、ｎは０．１～２０を表す。）
【0086】
【化11】
（式（Ｙ）中のＲｆ３において、ｘは平均重合度を示し、ｘは０．１～２０を表す。）
（式（Ｚ）中のＲｆ４において、ｙは平均重合度を示し、ｙは０．１～２０を表す。）
【0087】
式（１）で表される化合物が、上記式（Ａ）～（Ｚ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすく、厚みが薄くても優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性が得られる潤滑層を形成でき、好ましい。
【0088】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、７００～５０００の範囲内であることがより好ましく、９００～３０００の範囲内であることがさらに好ましく、１０００～２０００の範囲内であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、より一層スピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。また、数平均分子量が５００以上であると、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、３０００以下であることがより好ましい。
【0089】
含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。具体的には、１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された積分値よりＰＦＰＥ鎖の繰り返し単位数を算出し、数平均分子量を求める。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用する。１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとする。
【0090】
「製造方法」
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式（１）におけるＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式（１）におけるＲ２に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
【0091】
次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ１－［Ａ］－からなる基に置換する（第１反応）。その後、他方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における－［Ｂ］－Ｒ３からなる末端基に置換する（第２反応）。
【0092】
第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。Ｒ１－［Ａ］－と－［Ｂ］－Ｒ３が同じである場合、第１反応と第２反応とを同時に行ってもよい。
以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。
以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。
【0093】
第一反応および第二反応においては、前記フッ素系化合物と、式（１）におけるＲ１－［Ａ］－に対応する基（または－［Ｂ］－Ｒ３に対応する基）を有するエポキシ化合物またはエピスルフィド化合物とを反応させる方法を用いることができる。これらの化合物は、市販品を購入してもよいし、合成してもよい。
【0094】
エポキシ化合物としては、例えば、下記式（１１－１ａ）～（１１－１ｄ）、（１１－２）、（１１－３ａ）～（１１－３ｆ）で表されるエポキシ化合物などを用いることができる。エピスルフィド化合物としては、例えば、下記式（１２－１ａ）～（１２－１ｄ）、（１２－２）、（１２－３ａ）、（１２－３ｂ）、（１２－４ａ）～（１２－４ｄ）で表されるエピスルフィド化合物などを用いることができる。
【0095】
上記フッ素系化合物と、上記エポキシ化合物またはエピスルフィド化合物とを反応させる場合、上記エポキシ化合物の有する水酸基および／またはメルカプト基、またはエピスルフィド化合物の有する水酸基および／またはメルカプト基を、適切な保護基を用いて保護してから、上記フッ素系化合物と反応させてもよい。
【0096】
【化12】
【0097】
【化13】
【0098】
第一反応および第二反応においては、前記フッ素系化合物と、式（１）におけるＲ１－［Ａ］－に対応する基（または－［Ｂ］－Ｒ３に対応する基）および脱離基を有する化合物とを反応させる方法を用いてもよい。前記脱離基を有する化合物の脱離基としては、メシル基、トシル基（ｐ－トルエンスルホニル基）、ハロゲノ基、トリフラート基などが挙げられる。Ｒ１－［Ａ］－に対応する基（または－［Ｂ］－Ｒ３に対応する基）および脱離基を有する化合物は、市販品を購入してもよいし、合成してもよい。
前記脱離基を有する化合物としては、例えば、下記式（１３－１）、（１３－２）で表されるトシル基を有する化合物などを用いることができる。
前記脱離基を有する化合物としては、例えば、下記式（１３－１）、（１３－２）で表されるトシル基を有する化合物などを用いることができる。
【0099】
【化14】
（式（１３－２）中、Ｔｓはトシル基を示す。）
【0100】
上記フッ素系化合物と、Ｒ１－［Ａ］－に対応する基（または－［Ｂ］－Ｒ３に対応する基）および脱離基を有する化合物とを反応させる場合、上記脱離基を有する化合物の有する水酸基および／またはメルカプト基を適切な保護基を用いて保護してから、上記フッ素系化合物と反応させてもよい。
【0101】
式（１）におけるＲ１－［Ａ］－に対応する基（または－［Ｂ］－Ｒ３に対応する基）を有するエポキシ化合物は、例えば、Ｒ１が－ＯＲ４であり、［Ａ］が上記式（２）で表される連結基でａが１であり、ｂが１であり、ｃが１であり、Ｘ１がＯＨである（またはＲ３が－ＯＲ４であり、［Ｂ］が上記式（３）で表される連結基でｄが１であり、ｅが１であり、ｆが１であり、Ｘ２がＯＨである）場合、以下に示す方法を用いて製造できる。
【0102】
すなわち、下記式（１４）に示すように、式（１）におけるＲ１またはＲ３で表される末端基に対応する構造（式（１４）中におけるＲ）を有するアルコールと、エピブロモヒドリンなどの［Ａ］または［Ｂ］に対応するエポキシ基を有するハロゲン化合物とを反応させる方法を用いて製造できる。
【0103】
【化15】
【0104】
また、上記エポキシ化合物は、例えば、Ｒ１が－ＯＲ４であり、［Ａ］が上記式（２）で表される連結基でａが１であり、ｂが１であり、ｃが２であり、Ｘ１がＯＨである（またはＲ３が－ＯＲ４であり、［Ｂ］が上記式（３）で表される連結基でｄが１であり、ｅが１であり、ｆが２であり、Ｘ２がＯＨである）場合、以下に示す方法を用いて製造できる。
【0105】
すなわち、下記式（１５）に示すように、式（１）におけるＲ１またはＲ３で表される末端基に対応する構造（式（１５）中におけるＲ）を有するアルコールと、アリルグリシジルエーテルとを付加反応させる。その後、付加反応により得られた化合物の有する二重結合に、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて酸化させる方法を用いて製造できる。
【0106】
【化16】
【0107】
また、上記エポキシ化合物は、例えば、Ｒ１が－ＯＲ４であり、［Ａ］が上記式（２）で表される連結基でａが２であり、ｂが１であり、ｃが１であり、Ｘ１がＯＨである（またはＲ３が－ＯＲ４であり、［Ｂ］が上記式（３）で表される連結基でｄが２であり、ｅが１であり、ｆが１であり、Ｘ２がＯＨである）場合、以下に示す方法を用いて製造できる。
【0108】
すなわち、下記式（１６）に示すように、式（１）におけるＲ１またはＲ３で表される末端基に対応する構造（式（１６）中におけるＲ）を有するアルコールと、［Ａ］または［Ｂ］に対応するアルケニル基を有するハロゲン化合物とを反応させる。その後、得られた化合物の有する二重結合に、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて酸化させる方法を用いて製造できる。このエポキシ化合物は、例えば、式（１）におけるＲ１またはＲ３で表される末端基に対応する構造（式（１６）中におけるＲ）を有するアルコールと、２－ブロモエチルオキシランなどの［Ａ］または［Ｂ］に対応するエポキシ基を有するハロゲン化合物とを反応させる方法を用いて製造してもよい。
【0109】
【化17】
【0110】
式（１）におけるＲ１－［Ａ］－に対応する基（または－［Ｂ］－Ｒ３に対応する基）を有するエピスルフィド化合物は、例えば、Ｒ１が－ＯＲ４であり、［Ａ］が上記式（２）で表される連結基でａが１であり、ｂが１であり、ｃが２であり、Ｘ１がＳＨである（またはＲ３が－ＯＲ４であり、［Ｂ］が上記式（３）で表される連結基でｄが１であり、ｅが１であり、ｆが２であり、Ｘ２がＳＨである）場合、以下に示す方法を用いて製造できる。
【0111】
すなわち、下記式（１７）に示すように、２－スルファニルプロパン－１，３－ジオールと、式（１）におけるＲ１またはＲ３で表される末端基に対応する構造（式（１７）中におけるＲ）を有するハロゲン化合物とを反応させる。その後、得られた化合物と、［Ａ］または［Ｂ］の一部に対応するエピスルフィド基を有するハロゲン化合物とを反応させる方法を用いて製造できる。
【0112】
【化18】
【0113】
［磁気記録媒体用潤滑剤］
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
【0114】
公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標） ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。
【0115】
本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量は、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量の上限は、任意に選択でき、例を挙げれば、９９質量％以下であっても良く、９５質量％以下であっても良く、９０質量％以下や、８５質量％以下であってもよい。
【0116】
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、式（１）におけるＲ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方に含まれるメルカプト基と、保護層との相互作用によって、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。よって、本実施形態の潤滑剤によれば、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。
【0117】
また、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層に密着（吸着）せずに存在する含フッ素エーテル化合物の凝集が生じにくい。よって、本実施形態の潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することが防止され、ピックアップの抑制されたものとなる。
【0118】
［磁気記録媒体］
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に、付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に、付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。
【0119】
図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
【0120】
「基板」
基板１１は、任意に選択できる。基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された、非磁性基板等を好ましく用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上に、さらにＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
基板１１は、任意に選択できる。基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された、非磁性基板等を好ましく用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上に、さらにＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
【0121】
「付着層」
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、任意に選択できるが、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、任意に選択できるが、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0122】
「軟磁性層」
軟磁性層１３は、任意に選択できるが、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
軟磁性層１３は、任意に選択できるが、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
【0123】
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進される。その結果、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進される。その結果、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0124】
「第１下地層」
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する層である。
第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などからなるものが挙げられる。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する層である。
第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などからなるものが挙げられる。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0125】
「第２下地層」
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、任意に選択できるが、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、任意に選択できるが、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0126】
「磁性層」
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、任意に選択できるが、好ましくは、ＣｏとＰｔを含む層である。磁性層１６は、ＳＮＲ特性を改善するために、酸化物、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、任意に選択できるが、好ましくは、ＣｏとＰｔを含む層である。磁性層１６は、ＳＮＲ特性を改善するために、酸化物、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
【0127】
磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、及び、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、及び、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
【0128】
第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
【0129】
磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
【0130】
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
【0131】
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0132】
磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
【0133】
「保護層」
保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
【0134】
炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３原子％～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量は、Ｘ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４原子％～１５原子％であることが好ましい。
【0135】
炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。
【0136】
保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍであることが好ましい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。
【0137】
保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さの小さいものとなる。
保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さの小さいものとなる。
【0138】
「潤滑層」
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
【0139】
潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすく、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
【0140】
潤滑層１８の平均膜厚は、任意に選択できるが、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．０ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面が高い被覆率で被覆され、より一層スピンオフによる膜厚減少が生じにくいものとなる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。
【0141】
保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７に吸着、結合し、汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。
【0142】
汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。
【0143】
「潤滑層の形成方法」
潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
【0144】
潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）、および／またはアサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００（商品名、ＡＧＣ社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）、および／またはアサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００（商品名、ＡＧＣ社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
【0145】
潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
【0146】
本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
熱処理温度は、１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は、１０～１２０分とすることが好ましい。
熱処理温度は、１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は、１０～１２０分とすることが好ましい。
【0147】
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた耐摩耗性とスピンオフ耐性を有する。
【0148】
また、本実施形態の磁気記録媒体１０では、潤滑層１８によって高い被覆率で保護層１７の表面が被覆されている。このため、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止される。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。
また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。
以上のことから、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。
また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。
以上のことから、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。
【実施例0149】
以下、実施例および比較例により本発明の例をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
【0150】
「潤滑剤の製造」
（実施例１）
以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
まず、窒素雰囲気下で２００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１、２０．０ｍｍｏｌ）２０．０ｇと、上記式（１１－１ａ）で表される化合物５．９０ｇ（分子量１３４．０４、４４ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。
（実施例１）
以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
まず、窒素雰囲気下で２００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１、２０．０ｍｍｏｌ）２０．０ｇと、上記式（１１－１ａ）で表される化合物５．９０ｇ（分子量１３４．０４、４４ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。
【0151】
式（１１－１ａ）で表される化合物は、２－メルカプトエタノールとエピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。
【0152】
この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．９０ｇ（分子量１１２．２１、８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１４時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を２５℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、バートレル（登録商標）ＸＦで抽出し、水洗を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ａ）を１０．１ｇ得た。式（Ａ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
【0153】
得られた化合物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ａ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～３．９（２６Ｈ）
化合物（Ａ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～３．９（２６Ｈ）
【0154】
（実施例２）
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－１ｂ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｂ）を１１．６ｇ得た。式（Ｂ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－１ｂ）で示される化合物は、３－メルカプト－１－プロパノールとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させた後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化させて合成した。
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－１ｂ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｂ）を１１．６ｇ得た。式（Ｂ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－１ｂ）で示される化合物は、３－メルカプト－１－プロパノールとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させた後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化させて合成した。
【0155】
得られた化合物（Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｂ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｂ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．４～４．０（３８Ｈ）
【0156】
（実施例３）
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－１ｃ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｃ）を１１．０ｇ得た。式（Ｃ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－１ｃ）で示される化合物は、５－メルカプト－１－ペンタノールと２－ブロモエチルオキシランとを反応させて合成した。
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－１ｃ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｃ）を１１．０ｇ得た。式（Ｃ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－１ｃ）で示される化合物は、５－メルカプト－１－ペンタノールと２－ブロモエチルオキシランとを反応させて合成した。
【0157】
得られた化合物（Ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｃ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１０Ｈ）、２．２～２．４（６Ｈ）、３．４～４．０（２６Ｈ）
化合物（Ｃ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１０Ｈ）、２．２～２．４（６Ｈ）、３．４～４．０（２６Ｈ）
【0158】
（実施例４）
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－１ｄ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｄ）を１１．６ｇ得た。式（Ｄ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－１ｄ）で示される化合物は、２－メルカプトエタノールと、アリル－３－ブテニルエーテルの二重結合を酸化させた化合物とを反応させて合成した。
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－１ｄ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｄ）を１１．６ｇ得た。式（Ｄ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－１ｄ）で示される化合物は、２－メルカプトエタノールと、アリル－３－ブテニルエーテルの二重結合を酸化させた化合物とを反応させて合成した。
【0159】
得られた化合物（Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｄ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｄ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．４～４．０（３８Ｈ）
【0160】
（実施例５）
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－１ａ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｅ）を８．８ｇ得た。式（Ｅ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－１ａ）で示される化合物としては、市販品（商品名；チイラン－２－イルメタノール、Ａｕｒｏｒａ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）を用いた。
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－１ａ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｅ）を８．８ｇ得た。式（Ｅ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－１ａ）で示される化合物としては、市販品（商品名；チイラン－２－イルメタノール、Ａｕｒｏｒａ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）を用いた。
【0161】
得られた化合物（Ｅ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｅ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（１８Ｈ）
化合物（Ｅ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（１８Ｈ）
【0162】
（実施例６）
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－２）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｆ）を１１．３ｇ得た。式（Ｆ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－２）で示される化合物は、２－スルファニルプロパン－１，３－ジオールと２－ブロモエタノールとを反応させて合成した化合物に、エピブロモヒドリンを反応させることにより合成した。
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－２）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｆ）を１１．３ｇ得た。式（Ｆ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－２）で示される化合物は、２－スルファニルプロパン－１，３－ジオールと２－ブロモエタノールとを反応させて合成した化合物に、エピブロモヒドリンを反応させることにより合成した。
【0163】
得られた化合物（Ｆ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｆ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｆ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
【0164】
（実施例７）
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－１ｂ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｇ）を１１．３ｇ得た。式（Ｇ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－１ｂ）で示される化合物は、３－（２－ヒドロキシエトキシ）－プロパン－１，２－ジオールと２－ブロモメチルチイランとを反応させることにより合成した。
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－１ｂ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｇ）を１１．３ｇ得た。式（Ｇ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－１ｂ）で示される化合物は、３－（２－ヒドロキシエトキシ）－プロパン－１，２－ジオールと２－ブロモメチルチイランとを反応させることにより合成した。
【0165】
得られた化合物（Ｇ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｇ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｇ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
【0166】
（実施例８）
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－１ｃ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｈ）を１２．０ｇ得た。式（Ｈ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－１ｃ）で示される化合物は、２－スルファニルプロパン－１，３－ジオールと４－ブロモブタノールとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモメチルチイランを反応させることにより合成した。
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－１ｃ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｈ）を１２．０ｇ得た。式（Ｈ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－１ｃ）で示される化合物は、２－スルファニルプロパン－１，３－ジオールと４－ブロモブタノールとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモメチルチイランを反応させることにより合成した。
【0167】
得られた化合物（Ｈ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｈ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｈ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
【0168】
（実施例９）
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－２）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｉ）を１０．４ｇ得た。式（Ｉ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－２）で示される化合物は、２－ブロモメチルチイランと２－メルカプトエタノールとを反応させることにより合成した。
式（１１－１ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－２）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｉ）を１０．４ｇ得た。式（Ｉ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－２）で示される化合物は、２－ブロモメチルチイランと２－メルカプトエタノールとを反応させることにより合成した。
【0169】
得られた化合物（Ｉ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｉ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（２６Ｈ）
化合物（Ｉ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（２６Ｈ）
【0170】
（実施例１０）
以下に示す方法により、上記式（Ｊ）で示される化合物を製造した。
窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０．０ｇと、上記式（１２－１ｂ）で示される化合物２．５０ｇ（分子量２０９．０８、１２ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール１２ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．６７４ｇを加え、７０℃で８時間撹拌して反応させ、反応生成物を得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｊ）で示される化合物を製造した。
窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０．０ｇと、上記式（１２－１ｂ）で示される化合物２．５０ｇ（分子量２０９．０８、１２ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール１２ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．６７４ｇを加え、７０℃で８時間撹拌して反応させ、反応生成物を得た。
【0171】
得られた反応生成物を２５℃に冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、バートレル（登録商標）ＸＦで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式（３２）で示される中間体化合物９．６７ｇを得た。
【0172】
【化19】
【0173】
窒素ガス雰囲気下で２００ｍＬナスフラスコに、上記式（３２）で示される中間体化合物６．０４ｇと、上記式（１１－３ａ）で示される化合物１．５９ｇ（分子量２６５．１５、６ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール５０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．１６８ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
【0174】
式（１１－３ａ）で示される化合物は、２－スルファニルブタン－１，４－ジオールと４－ブロモブタノールとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモエチルオキシランを反応させることにより合成した。
【0175】
得られた反応生成物を２５℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、バートレル（登録商標）ＸＦで抽出し、水洗を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｊ）を５．１５ｇ得た。式（Ｊ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
【0176】
得られた化合物（Ｊ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｊ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（８Ｈ）、２．２～２．４（８Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）
化合物（Ｊ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（８Ｈ）、２．２～２．４（８Ｈ）、３．４～３．９（３０Ｈ）
【0177】
（実施例１１）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｂ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｋ）を４．６４ｇ得た。式（Ｋ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｂ）で示される化合物としては、市販品（商品名；２－［（オキシラン－２－イル）メトキシ）］エタン－１－オール、富士フイルム和光純薬社製）を用いた。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｂ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｋ）を４．６４ｇ得た。式（Ｋ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｂ）で示される化合物としては、市販品（商品名；２－［（オキシラン－２－イル）メトキシ）］エタン－１－オール、富士フイルム和光純薬社製）を用いた。
【0178】
得られた化合物（Ｋ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｋ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３２Ｈ）
化合物（Ｋ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３２Ｈ）
【0179】
（実施例１２）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｃ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｌ）を４．９５ｇ得た。式（Ｌ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｃ）で示される化合物は、１，３－プロパンジオールとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させた後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化させて合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｃ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｌ）を４．９５ｇ得た。式（Ｌ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｃ）で示される化合物は、１，３－プロパンジオールとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させた後、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化させて合成した。
【0180】
得られた化合物（Ｌ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｌ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、３．４～３．９（３８Ｈ）
化合物（Ｌ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、３．４～３．９（３８Ｈ）
【0181】
（実施例１３）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｄ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｍ）を５．０５ｇ得た。式（Ｍ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｄ）で示される化合物は、３－スルファニルペンタン－１，５－ジオールと２－ブロモエタノールを反応させて合成した化合物に、エピブロモヒドリンを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｄ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｍ）を５．０５ｇ得た。式（Ｍ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｄ）で示される化合物は、３－スルファニルペンタン－１，５－ジオールと２－ブロモエタノールを反応させて合成した化合物に、エピブロモヒドリンを反応させることにより合成した。
【0182】
得られた化合物（Ｍ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｍ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（４Ｈ）、３．４～３．９（３８Ｈ）
化合物（Ｍ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（４Ｈ）、３．４～３．９（３８Ｈ）
【0183】
（実施例１４）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｅ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｎ）を５．１５ｇ得た。式（Ｎ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｅ）で示される化合物は、２－スルファニルブタン－１，４－ジオールと３－ブロモプロパノールとを反応させて合成した化合物に、３－ブロモプロピルオキシランを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｅ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｎ）を５．１５ｇ得た。式（Ｎ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｅ）で示される化合物は、２－スルファニルブタン－１，４－ジオールと３－ブロモプロパノールとを反応させて合成した化合物に、３－ブロモプロピルオキシランを反応させることにより合成した。
【0184】
得られた化合物（Ｎ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｎ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（６Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｎ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（６Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．４～４．０（３８Ｈ）
【0185】
（実施例１５）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１３－１）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｏ）を５．２０ｇ得た。式（Ｏ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１３－１）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｏ）を５．２０ｇ得た。式（Ｏ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
【0186】
式（１３－１）で示される化合物は、２－スルファニルペンタン－１，５－ジオールと、５－（アリルオキシ）ペンタノールの二重結合を酸化させた化合物とを反応させて合成した化合物に、トシルクロライド（ｐ－トルエンスルホニルクロリド）を反応させることにより合成した。
【0187】
得られた化合物（Ｏ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｏ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（６Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｏ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（６Ｈ）、２．２～２．４（２Ｈ）、３．４～４．０（３８Ｈ）
【0188】
（実施例１６）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－３ａ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｐ）を４．６４ｇ得た。式（Ｐ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－３ａ）で示される化合物は、２－オキシランプロパノールとチオ尿素とを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－３ａ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｐ）を４．６４ｇ得た。式（Ｐ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－３ａ）で示される化合物は、２－オキシランプロパノールとチオ尿素とを反応させることにより合成した。
【0189】
得られた化合物（Ｐ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｐ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、３．４～４．０（３０Ｈ）
化合物（Ｐ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（２Ｈ）、３．４～４．０（３０Ｈ）
【0190】
（実施例１７）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１３－２）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｑ）を４．６４ｇ得た。式（Ｑ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１３－２）で示される化合物は、３－スルファニルペンタン－１，５－ジオールとトシルクロライドとを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１３－２）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｑ）を４．６４ｇ得た。式（Ｑ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１３－２）で示される化合物は、３－スルファニルペンタン－１，５－ジオールとトシルクロライドとを反応させることにより合成した。
【0191】
得られた化合物（Ｑ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｑ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（４Ｈ）、３．４～４．０（２８Ｈ）
化合物（Ｑ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（４Ｈ）、３．４～４．０（２８Ｈ）
【0192】
（実施例１８）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｆ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｒ）を５．１６ｇ得た。式（Ｒ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｆ）で示される化合物は、２－スルファニルブタン－１，４－ジオールと２－（ブロモメチル）－１，３－プロパンジオールとを反応させて合成した化合物に、エピブロモヒドリンを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１１－３ｆ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｒ）を５．１６ｇ得た。式（Ｒ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１１－３ｆ）で示される化合物は、２－スルファニルブタン－１，４－ジオールと２－（ブロモメチル）－１，３－プロパンジオールとを反応させて合成した化合物に、エピブロモヒドリンを反応させることにより合成した。
【0193】
得られた化合物（Ｒ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｒ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（３Ｈ）、３．４～４．０（４１Ｈ）
化合物（Ｒ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（３Ｈ）、３．４～４．０（４１Ｈ）
【0194】
（実施例１９）
式（１２－１ｂ）で示される化合物の代わりに、式（１２－１ｄ）で示される化合物を１．７８ｇ用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、式（３３）で示される中間体化合物を得た。
式（１２－１ｂ）で示される化合物の代わりに、式（１２－１ｄ）で示される化合物を１．７８ｇ用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、式（３３）で示される中間体化合物を得た。
【0195】
【化20】
【0196】
その後、式（３２）で示される中間体化合物に代えて、式（３３）で示される中間体化合物を用い、式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－３ｂ）で示される化合物を１．７９ｇ用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｓ）を５．０４ｇ得た。式（Ｓ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
【0197】
式（１２－３ｂ）で示される化合物は、グリセロールと２－ブロモメチルチイランとを反応させて合成した化合物に、エチレングリコールを反応させることにより合成した。
【0198】
得られた化合物（Ｓ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｓ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｓ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
【0199】
（実施例２０）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－４ａ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｔ）を４．９９ｇ得た。式（Ｔ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－４ａ）で示される化合物は、グリセロールと４－ブロモ－１－ブテンとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモメチルチイランを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－４ａ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｔ）を４．９９ｇ得た。式（Ｔ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－４ａ）で示される化合物は、グリセロールと４－ブロモ－１－ブテンとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモメチルチイランを反応させることにより合成した。
【0200】
得られた化合物（Ｔ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｔ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、３．４～４．０（３５Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）
化合物（Ｔ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．６～２．０（１Ｈ）、２．２～２．４（１Ｈ）、３．４～４．０（３５Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）
【0201】
（実施例２１）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－４ｂ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｕ）を５．１０ｇ得た。式（Ｕ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－４ｂ）で示される化合物は、グリセロールと１－ブロモブタンとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモメチルチイランを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－４ｂ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｕ）を５．１０ｇ得た。式（Ｕ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－４ｂ）で示される化合物は、グリセロールと１－ブロモブタンとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモメチルチイランを反応させることにより合成した。
【0202】
得られた化合物（Ｕ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｕ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］０．９～１．１（５Ｈ）、１．８（１Ｈ）、３．４～４．０（３６Ｈ）
化合物（Ｕ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］０．９～１．１（５Ｈ）、１．８（１Ｈ）、３．４～４．０（３６Ｈ）
【0203】
（実施例２２）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－４ｃ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｖ）を４．９４ｇ得た。式（Ｖ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－４ｃ）で示される化合物は、グリセロールとプロパルギルブロミドとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモメチルチイランを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－４ｃ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｖ）を４．９４ｇ得た。式（Ｖ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－４ｃ）で示される化合物は、グリセロールとプロパルギルブロミドとを反応させて合成した化合物に、２－ブロモメチルチイランを反応させることにより合成した。
【0204】
得られた化合物（Ｖ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｖ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．７（１Ｈ）、３．４～４．０（３５Ｈ）
化合物（Ｖ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．７（１Ｈ）、３．４～４．０（３５Ｈ）
【0205】
（実施例２３）
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－４ｄ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｗ）を５．０７ｇ得た。式（Ｗ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－４ｄ）で示される化合物は、３－フェノキシ－１，２－プロパンジオールと２－ブロモメチルチイランとを反応させることにより合成した。
式（１１－３ａ）で示される化合物の代わりに、式（１２－４ｄ）で示される化合物を用いたこと以外は、実施例１０と同様な操作を行い、化合物（Ｗ）を５．０７ｇ得た。式（Ｗ）中のＲｆ１において、平均重合度を示すｍは４．５、平均重合度を示すｎは４．５である。
式（１２－４ｄ）で示される化合物は、３－フェノキシ－１，２－プロパンジオールと２－ブロモメチルチイランとを反応させることにより合成した。
【0206】
得られた化合物（Ｗ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｗ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３３Ｈ）、６．８（５Ｈ）
化合物（Ｗ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３３Ｈ）、６．８（５Ｈ）
【0207】
（実施例２４）
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｗは７．０である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例７と同様な操作を行い、化合物（Ｘ）を４．９２ｇ得た。式（Ｘ）中のＲｆ２において、平均重合度を示すｗは７．０である。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｗは７．０である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例７と同様な操作を行い、化合物（Ｘ）を４．９２ｇ得た。式（Ｘ）中のＲｆ２において、平均重合度を示すｗは７．０である。
【0208】
得られた化合物（Ｘ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｘ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｘ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
【0209】
（実施例２５）
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｘは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例７と同様な操作を行い、化合物（Ｙ）を５．０４ｇ得た。式（Ｙ）中のＲｆ３において、平均重合度を示すｘは４．５である。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｘは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例７と同様な操作を行い、化合物（Ｙ）を５．０４ｇ得た。式（Ｙ）中のＲｆ３において、平均重合度を示すｘは４．５である。
【0210】
得られた化合物（Ｙ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｙ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｙ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
【0211】
（実施例２６）
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｙは３．０である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例７と同様な操作を行い、化合物（Ｚ）を５．０４ｇ得た。式（Ｚ）中のＲｆ４において、平均重合度を示すｙは３．０である。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｙは３．０である。）で表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は、実施例７と同様な操作を行い、化合物（Ｚ）を５．０４ｇ得た。式（Ｚ）中のＲｆ４において、平均重合度を示すｙは３．０である。
【0212】
得られた化合物（Ｚ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｚ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
化合物（Ｚ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４～４．０（３８Ｈ）
【0213】
このようにして得られた実施例１～２６の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ１で示される末端基、［Ａ］で示される連結基、Ｒ２で示されるＰＦＰＥ鎖、［Ｂ］で示される連結基、Ｒ３で示される末端基それぞれの構造を、表１に示す。
【0214】
【表1】
【0215】
「比較例１」
下記式（ＡＡ）で表される化合物を特許文献１に記載の方法で合成した。
下記式（ＡＡ）で表される化合物を特許文献１に記載の方法で合成した。
【0216】
【化21】
【0217】
「比較例２」
下記式（ＡＢ）で表される化合物を特許文献２に記載の方法で合成した。
下記式（ＡＢ）で表される化合物を特許文献２に記載の方法で合成した。
【0218】
【化22】
【0219】
「比較例３」
下記式（ＡＣ）で表される化合物を特許文献３に記載の方法で合成した。
下記式（ＡＣ）で表される化合物を特許文献３に記載の方法で合成した。
【0220】
【化23】
【0221】
「比較例４」
下記式（ＡＤ）で表される化合物を特許文献４に記載の方法で合成した。
下記式（ＡＤ）で表される化合物を特許文献４に記載の方法で合成した。
【0222】
【化24】
【0223】
「比較例５」
下記式（ＡＥ）で表される化合物を特許文献５に記載の方法で合成した。
下記式（ＡＥ）で表される化合物を特許文献５に記載の方法で合成した。
【0224】
【化25】
【0225】
このようにして得られた実施例１～２６および比較例１～５の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を表２および表３に示す。
【0226】
【表2】
【0227】
【表3】
【0228】
次に、以下に示す方法により、実施例１～２６および比較例１～５で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～２６および比較例１～５の磁気記録媒体を得た。
【0229】
「潤滑層形成用溶液」
実施例１～２６および比較例１～５で得られた化合物を、それぞれバートレル（登録商標）ＸＦに溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が８Å～９Åになるようにバートレル（登録商標）ＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
実施例１～２６および比較例１～５で得られた化合物を、それぞれバートレル（登録商標）ＸＦに溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が８Å～９Åになるようにバートレル（登録商標）ＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
【0230】
「磁気記録媒体」
直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～２６および比較例１～５の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～２６および比較例１～５の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
【0231】
（膜厚測定）
このようにして得られた実施例１～２６および比較例１～５の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ、商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表２および表３に示す。
このようにして得られた実施例１～２６および比較例１～５の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ、商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表２および表３に示す。
【0232】
次に、実施例１～２６および比較例１～５の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験およびスピンオフ耐性試験を行なった。
【0233】
（耐摩耗性試験）
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナ球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間（摩擦係数増大時間）を測定した。摩擦係数増大時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナ球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間（摩擦係数増大時間）を測定した。摩擦係数増大時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
【0234】
実施例１～２６の化合物および比較例１～５の化合物を用いた磁気記録媒体の摩擦係数増大時間の結果を、表２および表３に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。摩擦係数増大時間は、数値が大きいほど、よい結果であると理解される。
【0235】
「摩擦係数増大時間の評価基準」
Ａ（優）：７５０ｓｅｃ以上
Ｂ（良）：６５０ｓｅｃ以上、７５０ｓｅｃ未満
Ｃ（可）：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
Ｄ（不可）：５５０ｓｅｃ未満
Ａ（優）：７５０ｓｅｃ以上
Ｂ（良）：６５０ｓｅｃ以上、７５０ｓｅｃ未満
Ｃ（可）：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
Ｄ（不可）：５５０ｓｅｃ未満
【0236】
なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。
【0237】
（スピンオフ耐性試験）
スピンスタンドに磁気記録媒体を装着し、相対湿度６０％、温度８０℃の環境下、回転速度１００００ｒｐｍで７２時間にわたり回転させた。この操作の前後において、磁気記録媒体の中心から半径２０ｍｍの位置における潤滑層の膜厚をＦＴ－ＩＲを用いて測定し、試験前後での潤滑層の膜厚減少率を算出した。算出した膜厚減少率を用いて、以下に示す評価基準により、スピンオフ耐性を評価した。その結果を表２および表３に示す。
スピンスタンドに磁気記録媒体を装着し、相対湿度６０％、温度８０℃の環境下、回転速度１００００ｒｐｍで７２時間にわたり回転させた。この操作の前後において、磁気記録媒体の中心から半径２０ｍｍの位置における潤滑層の膜厚をＦＴ－ＩＲを用いて測定し、試験前後での潤滑層の膜厚減少率を算出した。算出した膜厚減少率を用いて、以下に示す評価基準により、スピンオフ耐性を評価した。その結果を表２および表３に示す。
【0238】
「スピンオフ耐性の評価基準」
Ａ（優）：膜厚減少率２％以下
Ｂ（良）：膜厚減少率２％超、３％以下
Ｃ（可）：膜厚減少率３％超、９％以下
Ｄ（不可）：膜厚減少率９％超
Ａ（優）：膜厚減少率２％以下
Ｂ（良）：膜厚減少率２％超、３％以下
Ｃ（可）：膜厚減少率３％超、９％以下
Ｄ（不可）：膜厚減少率９％超
【0239】
（総合評価）
耐摩耗性試験およびスピンオフ耐性試験の結果から、以下の基準により総合評価を行った。
Ａ（優）：耐摩耗性試験とスピンオフ耐性試験の評価がいずれもＡである。
Ｂ（良）：耐摩耗性試験およびスピンオフ耐性試験の評価がＡまたはＢであり、耐摩耗性試験とスピンオフ耐性試験の少なくとも一方の評価がＢである。
Ｃ（不可）：上記Ａ（優）およびＢ（良）の基準を満たさない。
耐摩耗性試験およびスピンオフ耐性試験の結果から、以下の基準により総合評価を行った。
Ａ（優）：耐摩耗性試験とスピンオフ耐性試験の評価がいずれもＡである。
Ｂ（良）：耐摩耗性試験およびスピンオフ耐性試験の評価がＡまたはＢであり、耐摩耗性試験とスピンオフ耐性試験の少なくとも一方の評価がＢである。
Ｃ（不可）：上記Ａ（優）およびＢ（良）の基準を満たさない。
【0240】
表２および表３に示すように、実施例１～２６の磁気記録媒体は、比較例１～５の磁気記録媒体と比較して、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性が良好であった。また、実施例１～２６の磁気記録媒体は、比較例１～５の磁気記録媒体と比較して、膜厚減少率が小さく、スピンオフ耐性も良好であった。
【0241】
これは、実施例１～２６の磁気記録媒体の潤滑層が、式（１）におけるＲ１およびＲ３がそれぞれ独立に、水酸基および－ＯＲ４（Ｒ４は、二重結合または三重結合を有する炭化水素基、または、水酸基またはメルカプト基を有してもよいアルキル基）から選択される末端基であり、Ｒ１－［Ａ］－および－［Ｂ］－Ｒ３の少なくとも一方がメルカプト基を含む化合物により形成されていることによるものであると推定される。
【0242】
特に、実施例５～８、１０～２６の磁気記録媒体は、表２に示すように、総合評価がＡであり、実施例１～４、９の磁気記録媒体と比較して、耐摩耗性がより良好であった。これは、実施例５～８、１０～２６の磁気記録媒体では、少なくとも１つのメルカプト基と少なくとも１つの水酸基とを含み、少なくとも一方の末端に、少なくとも１つの１級水酸基を有する化合物（Ｅ）～（Ｈ）、（Ｊ）～（Ｚ）を用いているためであると推定される。
【産業上の利用可能性】
【0243】
本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できる。
すなわち、本発明によれば、厚みが薄くても優れた耐摩耗性とスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適な含フッ素エーテル化合物を提供できる。
すなわち、本発明によれば、厚みが薄くても優れた耐摩耗性とスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適な含フッ素エーテル化合物を提供できる。
【符号の説明】
【0244】
１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。
【図1】