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特開2025-1242カルコン誘導体、組成物、光学フィルム及びそれらの製造方法

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2025001242

(43)【公開日】2025-01-08

(54)【発明の名称】カルコン誘導体、組成物、光学フィルム及びそれらの製造方法

(51)【国際特許分類】

G02B 5/30 20060101AFI20241225BHJP

C07D 333/28 20060101ALI20241225BHJP

【ＦＩ】

G02B5/30

C07D333/28 CSP

【審査請求】未請求

【請求項の数】17

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2023100724

(22)【出願日】2023-06-20

(71)【出願人】

【識別番号】000003300

【氏名又は名称】東ソー株式会社

(71)【出願人】

【識別番号】000173762

【氏名又は名称】公益財団法人相模中央化学研究所

(72)【発明者】

【氏名】七田優輝

(72)【発明者】

【氏名】一條洋樹

(72)【発明者】

【氏名】坂下竜一

(72)【発明者】

【氏名】村上範武

(72)【発明者】

【氏名】稲葉礼人

(72)【発明者】

【氏名】小林修

(72)【発明者】

【氏名】横井大洋

【テーマコード（参考）】

2H149

【Ｆターム（参考）】

2H149AA02

2H149AA18

2H149AB01

2H149BA02

2H149DA02

2H149DA18

2H149DB03

2H149FA03Z

2H149FA24Y

2H149FA42Z

2H149FD05

(57)【要約】（修正有）

【課題】光学フィルム、特に位相差フィルムを構成するための化合物を提供する。
【解決手段】以下の化学式（１）で示されるカルコン誘導体。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下の化学式（１）で示されるカルコン誘導体。

【化1】

［前記化学式（１）中、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２、ａ３、ａ５、ａ６は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９及びＬ^１０は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１及びＳｐ^２は、互いに同一又は相異なってもよく、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｆｇ^１及びＦｇ^２は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は重合性基を表す。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は以下の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。］

【化2】

【請求項2】

以下の化学式（１’）で示される、請求項１に記載のカルコン誘導体。

【化3】

［前記化学式（１‘）中、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Ａ^１、Ａ^２、及びＡ^３は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２、及びａ３は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は以下の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。］

【化4】

【請求項3】

Ａｒ^１が、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環からなる群より選ばれる環（これらの単環式芳香環及び多環式芳香環は、置換基を有していてもよい）である、請求項１又は２に記載のカルコン誘導体。

【請求項4】

Ａｒ^１が以下の化学式（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－７）で示される構造である、請求項１又は２に記載のカルコン誘導体。

【化5】

【請求項5】

以下の化学式（１－２）で示される、請求項１又は２に記載のカルコン誘導体。

【化6】

［前記化学式（１－２）中、Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２又はａ３は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１は、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、又は炭素数１から８のアルキル基を表す。］

【請求項6】

Ａ^１及びＡ^４がシクロヘキサン環である請求項１又は２に記載のカルコン誘導体。

【請求項7】

以下の化学式（２）で示されるジヒドロキシ化合物と以下の化学式（３）で示される化合物を縮合する工程を含む、以下の化学式（１’）で示されるカルコン誘導体の製造方法。

【化7】

［前記化学式（２）中、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Ｆｇ^３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はアミノ基を表す。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は以下の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。］

【化8】

【化9】

［前記化学式（３）中、Ａ^１、Ａ^２、及びＡ^３は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２、及びａ３は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１は、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。
Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｆｇ^４は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はクロロカルボニル基を表す。］

【化10】

［前記化学式（１‘）中、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Ａ^１、Ａ^２、及びＡ^３は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２、及びａ３は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１は、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は以下の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。］

【化11】

【請求項8】

前記の化学式（２）で示されるジヒドロキシ化合物のＦｇ^３が、ヒドロキシ基であり、前記の化学式（３）で示される化合物のＦｇ^４が、カルボキシ基、又はクロロカルボニル基であり、前記の化学式（１‘）で示されるカルコン誘導体のＬ^１が、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である、請求項７に記載のカルコン誘導体の製造方法。

【請求項9】

以下の化学式（Ｐ１）で示される構造を繰り返し単位として含むポリマー。

【化12】

［前記化学式（Ｐ１）中、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２、ａ３、ａ５、ａ６は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９及びＬ^１０は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１及びＳｐ^２は、互いに同一又は相異なってもよく、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｒ^５は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は以下の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。
Ｘ^１４は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は以下の化学式（Ｚ２）で表される基を表す。］

【化13】

【化14】

［前記化学式（Ｚ２）中、Ｒ^６は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。］

【請求項10】

請求項１に記載のカルコン誘導体を含有する組成物。

【請求項11】

請求項１に記載のカルコン誘導体を含有する光学フィルム。

【請求項12】

請求項９に記載のポリマーを含有する光学フィルム。

【請求項13】

５８９ｎｍの光源を用いて測定される下記数式（Ａ）で表される位相差（Ｒｅ）が、１ｎｍ以上である請求項１１又は１２に記載の光学フィルム。
Ｒｅ＝（ｎｙ－ｎｘ）×ｄ（Ａ）
［数式（Ａ）中、ｎｘはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、ｎｙはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、ｄはフィルム厚みを示す。］

【請求項14】

位相差（Ｒｅ）が、下記式（Ｉ）を満たす、請求項１３に記載の光学フィルム。
Ｒｅ（４５０）≦Ｒｅ（５５０）・・・（Ｉ）
（式（Ｉ）中、Ｒｅ（４５０）は、波長４５０ｎｍで測定した面内位相差値を表し、Ｒｅ（５５０）は、波長５５０ｎｍで測定した面内位相差値を表す。）

【請求項15】

請求項１１又は１２に記載の光学フィルムを含む偏光板。

【請求項16】

請求項１５に記載の偏光板を含む光学ディスプレイ。

【請求項17】

請求項１０に記載の組成物を塗布する工程を含む、光学フィルムの製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、カルコン誘導体、組成物、光学フィルム及びそれらの製造方法に関するものである。

【背景技術】

【0002】

有機ＥＬディスプレイや液晶ディスプレイは、マルチメディア社会における重要な表示デバイスとして、各種スマートデバイス、コンピュータ用モニター、テレビ等、幅広く使用されている。また、これらディスプレイには表示特性向上のため多くの光学フィルムが用いられており、正面や斜めから見た場合のコントラスト向上、色調の補償などに対し、大きな役割を果たしている。

【0003】

有機ＥＬディスプレイや液晶ディスプレイに用いられる光学フィルムとして、位相差フィルムがある。

【0004】

位相差フィルムは、例えば、液晶化合物を溶剤に溶解させて得られる塗工液を、配向膜を形成した支持基材に塗布後、重合して製造することができる。現在、位相差フィルム用の液晶化合物としては、例えば、６員環が２～４個連結された棒状構造のネマチック液晶化合物などが知られている。

【0005】

また、位相差フィルムは、全波長領域において偏光変換可能である好適とされており、［Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）］＜１の逆波長分散性を示す波長域では、理論上、一様の偏光変換が可能であることが知られている。このような位相差フィルムを構成し得る液晶化合物は、例えば特許文献１に開示されている。

【0006】

塗布型の光学フィルムは、液晶化合物を溶剤に溶解させて得られる塗工液を支持基材に塗布して塗膜を形成した後、塗膜に含まれる重合性液晶化合物をネマチック相等の液晶相状態へ転移させ、塗膜を乾燥して溶剤を留去する方法によって得ることができる（例えば、特許文献２）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開２０１１－２０７７６５号

【特許文献2】特許第４６０６１９５号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

上記の様に塗布型の光学フィルムは、液晶化合物を溶剤に溶解させて得られる塗工液を支持基材に塗布して塗膜を形成した後、塗膜に含まれる重合性液晶化合物をネマチック相等の液晶相状態へ転移させ、塗膜を乾燥して溶剤を留去する方法によって得ることができる。また、用いる液晶化合物が逆波長分散性を発現する部位を有している場合には、逆波長分散性の位相差を発現する光学フィルムを作成することができる。

【0009】

しかしながら、化合物中の逆波長分散性を発現する部位として、分子の長軸方向に対して垂直に配置される構造としては、２－（４，７－ジ置換－１，３－ベンゾジチオール－２－イリデン）マロノニトリル誘導体等、極少数の系統の化合物が報告されているのみであり、例えばカルコン誘導体を、液晶分子の長軸方向に対して垂直に配置した分子については、報告例が存在しないのが現状である。

【0010】

このような状況の下、本発明者らは、カルコン誘導体に着目し、この構造を分子の長軸方向に対して垂直に配置することで、光学フィルム、特に位相差フィルムを構成するための化合物を提供することを目的として検討を進めた。

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、例えばシンナモイルチオフェンの様なカルコン誘導体を、分子の長軸方向に対して垂直に配置することで、シンプルな構造でありながらも、光学フィルム、特に位相差フィルム用の原料として使用可能なカルコン誘導体を見出した。

【0012】

本発明はこうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。
［１］以下の化学式（１）で示されるカルコン誘導体。

【0013】

【化1】

【0014】

【0015】

【化2】

【0016】

【0017】

【化3】

【0018】

【0019】

【化4】

【0020】

【0021】

【化5】

【0022】

［前記化学式（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－７）中、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、及びＸ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、又は炭素数２から８のジアルキルアミノ基を表す。
Ｒ^４は、炭素数１から１０のアルキル基を表す。
＊＊は、前記化学式（１）中の、Ａｒ^１を除く他の部分との結合位置を表す。］
［５］以下の化学式（１－２）で示される、［１］～［４］のいずれか１項に記載のカルコン誘導体。

【0023】

【化6】

【0024】

【0025】

【化7】

【0026】

【0027】

【化8】

【0028】

【0029】

【化9】

【0030】

【0031】

【化10】

【0032】

［前記化学式（１‘）中、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Ａ^１、Ａ^２、及びＡ^３は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２、及びａ３は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１は、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は以下の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。］

【0033】

【化11】

【0034】

【0035】

【化12】

【0036】

【0037】

【化13】

【0038】

【0039】

【化14】

【0040】

［前記化学式（Ｚ２）中、Ｒ^６は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。］
［１０］［１］～［６］のいずれか１項に記載のカルコン誘導体を含有する組成物。
［１１］［１］～［６］のいずれか１項に記載のカルコン誘導体を含有する光学フィルム。
［１２１１］［９］に記載のポリマーを含有する光学フィルム。
［１３］５８９ｎｍの光源を用いて測定される下記数式（Ａ）で表される位相差（Ｒｅ）が、１ｎｍ以上である［１１］又は［１２］に記載の光学フィルム。

【0041】

Ｒｅ＝（ｎｙ－ｎｘ）×ｄ（Ａ）
［数式（Ａ）中、ｎｘはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、ｎｙはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、ｄはフィルム厚みを示す。］
［１４］位相差（Ｒｅ）が、下記式（Ｉ）を満たす、［１１］～［１３］のいずれか１項に記載の光学フィルム。
Ｒｅ（４５０）≦Ｒｅ（５５０）・・・（Ｉ）
（式（Ｉ）中、Ｒｅ（４５０）は、波長４５０ｎｍで測定した面内位相差値を表し、Ｒｅ（５５０）は、波長５５０ｎｍで測定した面内位相差値を表す。）
［１５］［１１］～［１４］のいずれか１項に記載の光学フィルムを含む偏光板。
［１６］［１５］に記載の偏光板を含む光学ディスプレイ。
［１７］［１０］に記載の組成物を塗布する工程を含む、光学フィルムの製造方法。

【発明の効果】

【0042】

本発明によれば、光学フィルム、特に位相差フィルム用の原料として使用可能なカルコン誘導体、組成物、光学フィルム及びこれらの製造方法を提供することが出来る。

【発明を実施するための形態】

【0043】

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態及び具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「から」または「～」を用いて表される数値範囲は「から」または「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

【0044】

本明細書において、例示される二価の基及び化学構造（例えば、エステル結合又はポリマー構造中の繰り返し単位）の結合方向は、結合位置を明記している場合を除き、化学的に許容される範囲で、特に制限されない。

【0045】

明細書中に記載されるシクロヘキサン環は、トランス型であってもシス型であってもよいが、トランス型であることが望ましい。
［カルコン誘導体］
本発明の一態様に係るカルコン誘導体は、以下の化学式（１）で示されるカルコン誘導体である（以下、本発明のカルコン誘導体と表現する場合がある）。

【0046】

【化15】

【0047】

【0048】

【化16】

【0049】

【0050】

ここで、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環における置換基としては、例えば、炭素数１から８のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、又は炭素数２から４のアシル基が挙げられる。

【0051】

炭素数１から８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、又はオクチル基が挙げられる。

【0052】

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0053】

炭素数１から８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。

【0054】

炭素数２から４のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、又はブチリル基を挙げることができる。

【0055】

Ａｒにおける炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい単環式芳香環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、チオフェン環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、又はトリアゾール環が挙げられる。

【0056】

Ａｒ^１における炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい多環式芳香環としては、例えばビフェニル環、テルフェニル環、ビピリジン環、ビチオフェン環、又はビフラン環が挙げられる。

【0057】

Ａｒ^１における炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい縮環式芳香環としては、例えばナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、キノリン環、ベンゾフラン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、又はベンゾトリアゾール環が挙げられる。

【0058】

Ａｒ^１における炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素環としては、例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカン環、又はデカヒドロナフタレン環が挙げられる。

【0059】

Ａｒ^１としては、入手が容易という点で、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい、単環式芳香環が好ましい。該芳香環は本発明のカルコン誘導体が良好な光学特性を示すという点でベンゼン環、フラン環、チオフェン環、チアゾール環、又はオキサゾール環であることがさらに好ましく、更に本発明のカルコン誘導体が良好な光学特性を示すという点でベンゼン環、又はチオフェン環が殊更好ましい。

【0060】

Ａｒ^１の好ましい例としては、以下の化学式（Ａｒ^１－１）から（Ａｒ^１－７）で示す構造を挙げることができる。

【0061】

【化17】

【0062】

［前記化学式（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－７）中、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、及びＸ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、又は炭素数２から８のジアルキルアミノ基を表す。
Ｒ^４は、炭素数１から１０のアルキル基を表す。
＊＊は、前記化学式（１）中の、Ａｒ^１を除く他の部分との結合位置を表す。］
（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－７）において、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、及びＸ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、又は炭素数２から８のジアルキルアミノ基を表す。

【0063】

【0064】

【0065】

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0066】

炭素数１から６のアルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、又はヘキシルチオ基が挙げられる。

【0067】

炭素数２から８のジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、又はジブチルアミノ基が挙げられる。

【0068】

Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、及びＸ^１３としては、光学特性に優れるという点で水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基、又はハロゲン原子であることが好ましく、導入が容易であるという点で水素原子、メチル基、メトキシ基又はハロゲン原子であることが特に好ましい。

【0069】

（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－７）において、Ｒ^４は、水素原子又は炭素数１から１０のアルキル基を表し、炭素数１から１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、又はデシル基が挙げられる。

【0070】

Ｒ^４としては、本発明のポリマーの光学特性に優れるという点で水素原子、メチル基、又は炭素数１から４のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基であることが特に好ましい。

【0071】

前記化学式（１）において、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。

【0072】

【0073】

【0074】

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0075】

【0076】

炭素数２から４のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、又はブチリル基を挙げることができる。

【0077】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６における炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい単環式芳香環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、チオフェン環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、又はトリアゾール環が挙げられる。

【0078】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６における炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい多環式芳香環としては、例えばビフェニル環、テルフェニル環、ビピリジン環、ビチオフェン環、又はビフラン環が挙げられる。

【0079】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６における炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい縮環式芳香環としては、例えばナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、キノリン環、ベンゾフラン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、又はベンゾトリアゾール環が挙げられる。

【0080】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６における炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素環としては、例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカン環、又はデカヒドロナフタレン環が挙げられる。

【0081】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６としては、本発明のカルコン誘導体が良好な光学特性を示すという点でシクロヘキサン環が好ましい。

【0082】

シクロヘキサン環の好ましい例としては、以下の構造を挙げることができ、本発明のカルコン誘導体が良好な光学特性を示すという点で（Ａ^１－１）が好ましい。

【0083】

【化18】

【0084】

（＊＊＊は結合位置を表す。）
前記化学式（１）において、ａ２、ａ３、ａ５、ａ６は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。

【0085】

前記化学式（１）において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９及びＬ^１０は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。

【0086】

Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。

【0087】

Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９及びＬ^１０における、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシトリメチレン基、メチレンジオキシ基、又はエチレンジオキシ基が挙げられる。

【0088】

Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９及びＬ^１０としては、導入が容易な点で、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、又は、－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－が好ましく、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、又は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－が更に好ましい。

【0089】

前記化学式（１）において、Ｓｐ^１及びＳｐ^２は、互いに同一又は相異なってもよく、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。

【0090】

Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。

【0091】

Ｓｐ^１及びＳｐ^２における、炭素数１～２０のアルキレン基としては、例えば以下の化学式（Ｓｐ－１－１）から（Ｓｐ－６－２０）で示す構造が挙げられる（該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。また、Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す）。

【0092】

【化19】

【0093】

【化20】

【0094】

【化21】

【0095】

【化22】

【0096】

【化23】

【0097】

【化24】

【0098】

前記化学式（１）において、Ｆｇ^１及びＦｇ^２は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は重合性基を表す。

【0099】

Ｆｇ^１及びＦｇ^２における、重合性基としては、例えば以下の化学式（Ｆｇ－１）から（Ｆｇ－２４）に示す構造が挙げられる。

【0100】

【化25】

【0101】

Ｆｇ^１及びＦｇ^２としては、導入が容易という点で、水素原子、上記式（Ｆｇ－１）又は（Ｆｇ－２）が好ましい。

【0102】

前記化学式（１）において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は前記の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。

【0103】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５における、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0104】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５における、炭素数１から８のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。

【0105】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５における、炭素数１から８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、又はオクチル基が挙げられる。

【0106】

前記化学式（Ｚ１）において、Ａｒ^２は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。

【0107】

Ａｒ^２としては、Ａｒ^１と同様の構造が挙げられる。

【0108】

前記化学式（Ｚ１）において、Ｘｚ^１及びＸｚ^２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、又は炭素数１から８のアルキル基を表す。

【0109】

Ｘｚ^１及びＸｚ^２における、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0110】

Ｘｚ^１及びＸｚ^２における、炭素数１から８のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。

【0111】

Ｘｚ^１及びＸｚ^２における、炭素数１から８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、又はオクチル基が挙げられる。

【0112】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５としては、導入が容易という点で、水素原子、メチル基、又はエチル基が好ましい。

【0113】

化学式（１）で示される本発明のカルコン誘導体の好ましい例として、以下の化学式（１‘）で示されるカルコン誘導体を挙げることができ、特に好ましい例として、以下の化学式（１－２）で示されるカルコン誘導体を挙げることができる。

【0114】

【化26】

【0115】

【0116】

【化27】

【0117】

【0118】

化学式（１－２）のＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、ａ２、ａ３、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｒ^１、Ｓｐ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｆｇ^１、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５としては、化学式（１）のＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、ａ２、ａ３、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｒ^１、Ｓｐ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｆｇ^１、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同様のものを挙げることができる。

【0119】

化学式（１）で示される本発明のカルコン誘導体の好ましい例として、以下の化学式（１Ａ－１－１）から（１Ａ－６－７）で示される中心ユニットと、化学式（１Ｂ－１－１）から（１Ｂ－４－８）で示される側鎖ユニットを組み合わせたカルコン誘導体を挙げることが出来る（（１Ａ－１－１）から（１Ａ－６－７）で示される中心ユニットと、及び化学式（１Ｂ－１－１）から（１Ｂ－４－８）で示される側鎖ユニットの構造中の＊は、中心ユニットと側鎖ユニットの結合位置を示す。（１Ａ－１－１）から（１Ａ－６－７）で示される中心ユニットの構造中に２つの＊がある場合には、（１Ｂ－１－１）から（１Ｂ－４－８）で示される側鎖ユニットからそれぞれ別の２つを組み合わせてもよい。）。

【0120】

【化28】

【0121】

【化29】

【0122】

【化30】

【0123】

【化31】

【0124】

【化32】

【0125】

【化33】

【0126】

【化34】

【0127】

上記の化学式（１Ａ－１－１）から（１Ａ－６－８）で示される中心ユニットと、化学式（１Ｂ－１－１）から（１Ｂ－４－８）で示される側鎖ユニットを組み合わせたカルコン誘導体の中でも、中心ユニットとして（１Ａ－２－１）から（１Ａ－６－６）と、側鎖ユニットとして（１Ｂ－２－１）から（１Ｂ－４－８）との組み合わせが好ましく、中心ユニットとして（１Ａ－４－１）から（１Ａ－４－６）と、側鎖ユニットとして（１Ｂ－４－１）から（１Ｂ－４－８）との組み合わせが更に好ましい。

【0128】

【化35】

【0129】

【化36】

【0130】

【化37】

【0131】

【化38】

【0132】

【化39】

【0133】

【化40】

【0134】

本発明のカルコン誘導体が液晶性化合物である場合に、その液晶相転移温度は低い。特に、液晶相転移温度としては、好ましくは８０～１５５℃、より好ましくは８０～１５０℃、さらに好ましくは８０～１４５℃である。ネマチック相転移温度が上記範囲内であると、熱エネルギーの過剰な浪費を抑えることができ、同時に、本発明のカルコン誘導体を含む塗工液を塗布する支持基材の熱による変形が抑制されるため、支持基材の選択性を拡げることができる。
［カルコン誘導体の製造方法］
本発明の化学式（１’）で表されるカルコン誘導体の製造方法は、下記化学式（２）で示される化合物と、下記化学式（３）で示される化合物を縮合する工程を含む製造方法である（以下、本発明のカルコン誘導体の製造方法と表現する場合がある）。該製造方法も本発明の一態様に含まれる。

【0135】

【化41】

【0136】

【0137】

【化42】

【0138】

［前記化学式（Ｚ１）中、Ａｒ^２は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Ｘｚ^１及びＸｚ^２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、又は炭素数１から８のアルキル基を表す。］
［前記化学式（３）中、Ａ^１、Ａ^２、及びＡ^３は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２、及びａ３は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１は、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。
Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｆｇ^４は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はクロロカルボニル基を表す。
前記化学式（１‘）中、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Ａ^１、Ａ^２、及びＡ^３は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
ａ２、及びａ３は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。
Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｓｐ^１は、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。
Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。
Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は以下の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。］

【0139】

【化43】

【0140】

【0141】

Ａｒ^１としては、前記化学式（１）のＡｒ^１と同様の構造を挙げることができる。

【0142】

化学式（２）において、Ｆｇ^３は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はアミノ基を表す。

【0143】

化学式（２）において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は前記化学式（Ｚ１）で表される基を表す。

【0144】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５としては、前記化学式（１）のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同様の構造を挙げることができる。

【0145】

【0146】

Ａｒ^２としては、Ａｒ^１と同様の構造が挙げられる。

【0147】

【0148】

Ｘｚ^１及びＸｚ^２における、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0149】

【0150】

【0151】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５としては、導入が容易という点で、水素原子、メチル基、又はエチル基が好ましい。

【0152】

具体的な化学式（２）で示される化合物としては、以下の化学式（２－１－１）から（２－７－４）に示す構造を例示することができる。

【0153】

【化44】

【0154】

【化45】

【0155】

【化46】

【0156】

【化47】

【0157】

【化48】

【0158】

【化49】

【0159】

【化50】

【0160】

化学式（２）で示される化合物としては、上記化学式（２－２－１）から（２－２－１１）が好ましい。

【0161】

化学式（３）において、Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。

【0162】

Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３としては、前記化学式（１）のＡ^１、Ａ^２及びＡ^３と同様の構造を挙げることができる。

【0163】

化学式（３）において、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。

【0164】

Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５としては、前記化学式（１）のＬ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５と同様の構造を挙げることができる。

【0165】

化学式（３）において、Ｓｐ^１は、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよく、Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。

【0166】

Ｓｐ^１としては、前記化学式（１）のＳｐ^１と同様の構造を挙げることができる。

【0167】

化学式（３）において、Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。

【0168】

Ｆｇ^１としては、前記化学式（１）のＦｇ^１と同様の構造を挙げることができる。

【0169】

化学式（３）において、Ｆｇ^４は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はクロロカルボニル基を表す。

【0170】

化学式（３）で示される化合物は、既知の手法又は一般的な有機合成手法に従って調製すればよい。

【0171】

具体的な化学式（３）で示される化合物としては、以下の化学式（３－１－１－０）から（３－２－４－８）に示す構造を例示することができる。

【0172】

【化51】

【0173】

【化52】

【0174】

【化53】

【0175】

【化54】

【0176】

【化55】

【0177】

【化56】

【0178】

【化57】

【0179】

【化58】

【0180】

上記の化学式（３－１－１－０）から（３－２－４－８）に示す構造の中でも、本発明のカルコン誘導体の光学特性が良好な点で、（３－１－２－１）から（３－２－４－８）が好ましい。

【0181】

化学式（１’）において、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。

【0182】

Ａｒ^１としては、前記化学式（１）のＡｒ^１と同様の構造を挙げることができる。

【0183】

化学式（１’）において、Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。

【0184】

Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３としては、前記化学式（１）のＡ^１、Ａ^２及びＡ^３と同様の構造を挙げることができる。

【0185】

化学式（１’）において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。

【0186】

Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５としては、前記化学式（１）のＬ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^５と同様の構造を挙げることができる。

【0187】

化学式（１’）において、Ｓｐ^１は、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよく、Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。

【0188】

Ｓｐ^１としては、前記化学式（１）のＳｐ^１と同様の構造を挙げることができる。

【0189】

化学式（１’）において、Ｆｇ^１は、水素原子又は重合性基を表す。

【0190】

Ｆｇ^１としては、前記化学式（１）のＦｇ^１と同様の構造を挙げることができる。

【0191】

化学式（１’）において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は前記化学式（Ｚ１）で表される基を表す。

【0192】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５としては、前記化学式（１）のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同様の構造を挙げることができる。

【0193】

【0194】

Ａｒ^２としては、Ａｒ^１と同様の構造が挙げられる。

【0195】

【0196】

Ｘｚ^１及びＸｚ^２における、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【0197】

【0198】

【0199】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５としては、導入が容易という点で、水素原子、メチル基、又はエチル基が好ましい。

【0200】

化学式（１’）で示される本発明のカルコン誘導体の好ましい例としては、化学式（１）の好ましい例と同様の構造を挙げることが出来る。

【0201】

Ｌ^１が－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－がである（１’）で表されるカルコン誘導体は、Ｆｇ^３がヒドロキシ基である化合式（２）で表される化合物と、Ｆｇ^４が、カルボキシ基又はクロロカルボニル基である化学式（３）で表される化合物を縮合することで製造できる。

【0202】

Ｌ^１が－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－がである（１’）で表されるカルコン誘導体を製造する際、Ｆｇ^３がヒドロキシ基である化合式（２）で表される化合物と、Ｆｇ^４がカルボキシ基である化学式（３）で表される化合物を基質とする場合には、縮合剤を用いて縮合することが出来る。

【0203】

縮合剤としては、例えば、１－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－３－エチルカルボジイミド、１－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－３－エチルカルボジイミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド、１－シクロヘキシル－３－（２－モルホリノエチル）カルボジイミド－ｐ－トルエンスルホナート、Ｎ，Ｎ’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルボジイミド、１－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］－３－エチルカルボジイミド＝メチオジド、（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート、（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム＝ヘキサフルオロホスファート、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム＝ヘキサフルオロホスファート、又は４－［［［（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデン）アミノ］オキシ］（ジメチルアミノ）メチレン］モルホリニウム＝ヘキサフルオロホスファートを挙げることができる。

【0204】

縮合剤を用いる場合には、反応を促進させる目的で塩基を用いても良い。

【0205】

塩基としては、例えば、有機塩基が挙げられる。

【0206】

有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、イミダゾール、又はＮ－メチルイミダゾールが挙げられる。

【0207】

Ｌ^１が－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－がである（１’）で表されるカルコン誘導体を製造する際、Ｆｇ^３がヒドロキシ基である化合式（２）で表される化合物と、Ｆｇ^４がクロロカルボニル基である化学式（３）で表される化合物を基質とする場合には、塩基の存在下に縮合することが出来る。

【0208】

用いる塩基としては、例えば、有機塩基、無機塩基、有機金属化合物、金属アルコキシド、又は金属アミドが挙げられる。

【0209】

【0210】

無機塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウムが挙げられる。

【0211】

有機金属化合物としては、例えばノルマルブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、又はフェニルリチウムが挙げられる。

【0212】

金属アルコキシドとしては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドが挙げられる。

【0213】

金属アミドとしては、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、又はカリウムヘキサメチルジシラジドが挙げられる。

【0214】

塩基の中でも、反応が好ましく進行し、安価であるという点で、有機塩基又は無機塩基が好ましく、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、炭酸水素ナトリウム、又は炭酸水素カリウムが更に好ましい。

【0215】

用いる塩基の量は、特に制限はなく、過剰量用いても良い。

【0216】

塩基は、その性状によって、液状、粒状、顆粒状や粉体の固体のまま使用してもよい。
また、それらの溶液も用いることができ、その濃度に特に制限はない。

【0217】

縮合の際には有機溶剤を使用することもでき、使用する有機溶剤としては、反応に害を及ぼさない有機溶剤であれば使用することができ、例えば、ジエチルエーテルやジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベンゼンやトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族系溶剤、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶剤等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独又は２種以上を任意の比率で混合して使用してもよい。

【0218】

本発明のカルコン誘導体の製造方法により得られた化学式（１’）で示される本発明のカルコン誘導体は、好適な純度になるまで精製しても良い。精製方法として、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再沈殿、再結晶等の方法を挙げることができる。

【0219】

また、化学式（１‘）で示される本発明のカルコン誘導体のうち、二つの側鎖ユニットが相異なるものについては、二種類の化合物（２）を化合物（３）に同時、又は順次反応させることにより合成することが出来る。
［ポリマー］
本発明の一態様に係るポリマーは、以下の化学式（Ｐ１）で示される構造を繰り返し単位として含むポリマーである（以下、本発明のポリマーと表現する場合がある）。

【0220】

【化59】

【0221】

【0222】

【化60】

【0223】

【0224】

【化61】

【0225】

［前記化学式（Ｚ２）中、Ｒ^６は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。］
前記化学式（Ｐ１）において、Ａｒ^１は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。

【0226】

【0227】

【0228】

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0229】

【0230】

炭素数２から４のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、又はブチリル基を挙げることができる。

【0231】

Ａｒ^１における炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、置換基を有していてもよい単環式芳香環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、チオフェン環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、又はトリアゾール環が挙げられる。

【0232】

【0233】

【0234】

【0235】

【0236】

Ａｒ^１の好ましい例としては、以下の化学式（Ａｒ^１－１）から（Ａｒ^１－７）で示す構造を挙げることができる。

【0237】

【化62】

【0238】

［前記化学式（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－７）中、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、及びＸ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、又は炭素数２から８のジアルキルアミノ基を表す。
Ｒ^４は、炭素数１から１０のアルキル基を表す。
＊＊は、前記化学式（Ｐ１）中の、Ａｒ^１を除く他の部分との結合位置を表す。］
（Ａｒ^１－１）～（Ａｒ^１－７）において、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、及びＸ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、又は炭素数２から８のジアルキルアミノ基を表す。

【0239】

【0240】

【0241】

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0242】

【0243】

【0244】

Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、及びＸ^１３としては、本発明のポリマーの光学特性に優れるという点で水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基、又はハロゲン原子であることが好ましく、導入が容易であるという点で水素原子、メチル基、メトキシ基又はハロゲン原子であることが特に好ましい。

【0245】

【0246】

Ｒ^４としては、本発明のポリマーの光学特性に優れるという点で水素原子、メチル基又は、炭素数１から４のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基であることが特に好ましい。

【0247】

前記化学式（Ｐ１）において、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。

【0248】

【0249】

【0250】

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0251】

【0252】

炭素数２から４のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、又はブチリル基を挙げることができる。

【0253】

【0254】

【0255】

【0256】

【0257】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６としては、本発明のポリマーが良好な光学特性を示すという点でシクロヘキサン環が好ましい。

【0258】

前記化学式（Ｐ１）において、ａ２、ａ３、ａ５、ａ６は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。

【0259】

前記化学式（Ｐ１）において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８、Ｌ^９及びＬ^１０は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数１から４のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＲ^１－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。

【0260】

Ｒ^１は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。

【0261】

【0262】

【0263】

前記化学式（Ｐ１）において、Ｓｐ^１及びＳｐ^２は、互いに同一又は相異なってもよく、単結合、又は炭素数１～２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^２又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－ＮＲ^３－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されていてもよい。

【0264】

Ｒ^２、及びＲ^３は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数１から２０のアルキル基を示す。

【0265】

Ｓｐ^１及びＳｐ^２における、炭素数１～２０のアルキレン基としては、前記化学式（１）と同様の構造を挙げることが出来る。

【0266】

前記化学式（Ｐ１）において、Ｒ^５は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。

【0267】

前記化学式（Ｐ１）において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は前記の化学式（Ｚ１）で表される基を表す。

【0268】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５における、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0269】

【0270】

【0271】

【0272】

Ａｒ^２の例としては、Ａｒ^１と同様の構造が挙げられる。

【0273】

【0274】

Ｘｚ^１及びＸｚ^２における、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

【0275】

【0276】

【0277】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５としては、導入が容易という点で、水素原子、メチル基、又はエチル基が好ましい。

【0278】

前記化学式（Ｐ１）において、Ｘ^１４は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から８のアルキル基、又は前記の化学式（Ｚ２）で表される基を表す。

【0279】

化学式（Ｐ１）で示される構造の好ましい例として、以下の化学式（１Ａ－１－１）から（１Ａ－６－８）で示される中心ユニットと、化学式（Ｐ１Ｂ－２－１）から（Ｐ１Ｂ－４－８）で示される側鎖ユニットを組み合わせた化合物を挙げることが出来る（（１Ａ－１－１）から（１Ａ－６－８）で示される中心ユニットと、及び化学式（Ｐ１Ｂ－２－１）から（Ｐ１Ｂ－４－８）で示される側鎖ユニットの構造中の＊は、中心ユニットと側鎖ユニットの結合位置を示す。（１Ａ－１－１）から（１Ａ－６－７）で示される中心ユニットの構造中に２つの＊がある場合には、（Ｐ１Ｂ－２－１）から（Ｐ１Ｂ－４－８）で示される側鎖ユニットからそれぞれ別の２つを組み合わせてもよい。）。

【0280】

【化63】

【0281】

【化64】

【0282】

【化65】

【0283】

【化66】

【0284】

【化67】

【0285】

【化68】

【0286】

上記の化学式（１Ａ－１－１）から（１Ａ－６－８）で示される中心ユニットと、化学式（１Ｂ－１－１）から（１Ｂ－４－８）で示される側鎖ユニットを組み合わせた化合物の中でも、中心ユニットとして（１Ａ－２－１）から（１Ａ－６－６）と、側鎖ユニットとして（Ｐ１Ｂ－２－１）から（Ｐ１Ｂ－４－８）との組み合わせが好ましく、中心ユニットとして（１Ａ－４－１）から（１Ａ－４－６）と、側鎖ユニットとして（Ｐ１Ｂ－４－１）から（Ｐ１Ｂ－４－８）との組み合わせが更に好ましい。

【0287】

本発明のポリマーは、例えば石英基盤やシクロオレフィンポリマー基板上で、熱重合又は光重合によって製造してもよいし、いわゆる有機合成用の反応装置を用いる本発明のカルコン誘導体の重合によって本発明のポリマーを製造してもよい。
［光学フィルム］
本発明のカルコン誘導体は、光学フィルム、好ましくは位相差フィルム、更に好ましくは逆波長分散性を有する位相差フィルムを構成するために好適に使用される。

【0288】

本発明の光学フィルムは、本発明のカルコン誘導体又は本発明のポリマーを含む光学フィルムであり、特に重合性を有する本発明のカルコン誘導体（以下、「本発明の重合性液晶カルコン誘導体」ともいう）又は本発明のポリマーを含む光学フィルムであることが好ましい。

【0289】

本発明の一実施態様においては、本発明のカルコン誘導体の配向状態における重合体から構成される光学フィルムが提供される。なお、配向状態とは、分子が配向している状態であり、得られる光学フィルムが波長分散性を有する状態である。本発明の光学フィルムは下記式（α）の波長分散度Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）を満たすことが好ましい。

【0290】

０．６≦Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）＜１．０（α）
［式（α）中、Ｒｅ（λ）は波長λｎｍの光に対する正面位相差値を表す。］
本発明の光学フィルムの波長分散度Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）は、より好ましくは０．６３以上１．０未満、さらに好ましくは０．６５以上１．０未満である。本発明の光学フィルムの波長分散度Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）が上記下限値以上であると、４５０ｎｍ付近の短波長域において円偏光変換が可能となるため好ましい。本発明の光学フィルムの波長分散度Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）が上記上限値未満であると、得られる光学フィルムが逆波長分散性を有し、広範囲の波長域において一様の偏光変換が可能となる。

【0291】

なお、本発明の好ましい実施態様において、化学式（１）中のＡｒ^１はチオフェンを有する構造であり、かかる場合、特に高い逆波長分散性を有する光学フィルムが得られ易い。この場合、Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）は、０．６０以上０．７０以下であることが好ましい。Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）が該範囲内であると、光学フィルムの有する位相差の波長分散性を所望の値に調整する際、本発明の一実施態様である本発明のカルコン誘導体の含有量が少量で済むため、コストの面で有利である。すなわち、下記の通り、本発明の光学フィルムは、本発明のカルコン誘導体に由来する構造単位に加えて、他の重合性液晶化合物（以下、「重合性液晶化合物（Ｂ）」ともいう）に由来する構造単位から構成されていてもよく、本発明のカルコン誘導体の含有量を少なくすることができる。

【0292】

重合性液晶化合物（Ｂ）としては、例えば、以下に示す市販の化合物（ＬＣＢ－１）～（ＬＣＢ－４）が挙げられる。

【0293】

【化69】

【0294】

本発明の光学フィルムは、透明性に優れ、様々な光学ディスプレイにおいて用いることができる。該光学フィルムの厚みは、０．１～１０μｍであることが好ましく、光弾性を小さくする点で０．５～３μｍであることがさらに好ましい。

【0295】

本発明の光学フィルムをλ／４板に用いる場合には、得られる光学フィルムの、波長５５０ｎｍにおける位相差値Ｒｅ（５５０ｎｍ）が好ましくは１００～１６３ｎｍ、より好ましくは１３０～１５０ｎｍ、特に好ましくは１３５ｎｍ～１５０ｎｍである。

【0296】

本発明の光学フィルムをＶＡ（ＶｅｒｔｉｃａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード用光学フィルムとして使用するためには、Ｒｅ（５５０ｎｍ）を好ましくは４０～１００ｎｍ、より好ましくは６０～８０ｎｍ程度となるように、光学フィルムの膜厚を調整すればよい。

【0297】

本発明の別の実施態様においては、上記光学フィルムを含む偏光板（以下、「本発明の偏光板」ともいう）、特に楕円偏光板及び円偏光板も提供される。本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムを偏光フィルムと組み合わせることにより得ることができる。これら楕円偏光板及び円偏光板においては、偏光フィルムに本発明の光学フィルムが貼合されている。また、本発明の別の実施態様においては、該楕円偏光板又は円偏光板にさらに本発明の光学フィルムを広帯域λ／４板として貼合させた広帯域円偏光板も提供することができる。

【0298】

本発明の一実施態様において、本発明の偏光板を含む光学ディスプレイ（以下、「本発明の光学ディスプレイ」ともいう）も提供することができる。本発明の光学ディスプレイは、例えば、反射型液晶ディスプレイ及び有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）ディスプレイ等のフラットパネル表示装置（ＦＰＤ）として用いることができる。上記ＦＰＤは、特に限定されるものではなく、例えば液晶表示装置（ＬＣＤ）や有機ＥＬ表示装置を挙げることができる。

【0299】

本発明の光学ディスプレイは、本発明の偏光板を備えるものであり、例えば本発明の偏光板と液晶パネルとが貼り合わされた貼合品を備える液晶表示装置や、本発明の偏光板と、発光層とが貼り合わされた有機ＥＬパネルを備える有機ＥＬ表示装置を挙げることができる。
本発明の光学フィルムは、本発明のカルコン誘導体又はこれに由来するポリマーを含むものである。すなわち、本発明の光学フィルムは、１種又は２種以上の本発明のカルコン誘導体に由来する構造単位から構成されるポリマーを含むものである。

【0300】

本発明の光学フィルムは、本発明のカルコン誘導体に由来する構造単位に加えて、他の重合性液晶化合物（以下、「重合性液晶化合物（Ｂ）」ともいう）に由来する構造単位から構成されていてもよく、この場合、光学フィルムは、これらのカルコン誘導体及び重合性液晶化合物（Ｂ）の配向状態における重合体から構成される。本発明の光学フィルムが、本発明のカルコン誘導体に由来する構造単位に加えて重合性液晶化合物（Ｂ）に由来する構造単位を含むことにより、光学フィルムの波長分散性、位相差値等の光学特性、及び熱物性を所望の値に調節することもでき、さらに、本発明のカルコン誘導体が高い逆波長分散性（例えば、０．６０≦式（α）≦０．７０）を有する場合、コスト面でも有利となる。さらに、重合性液晶化合物（Ｂ）としては、前記、市販の化合物（ＬＣＢ－１）～（ＬＣＢ－４）や「液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善（株）平成１２年１０月３０日発行）、３章分子構造と液晶性、３．２ノンキラル棒状液晶分子、３．３キラル棒状液晶分子」に記載された化合物の中で重合性基を有する化合物が挙げられる。本発明の光学フィルムは、１種又は２種以上の重合性液晶化合物（Ｂ）に由来する構造単位を含んでもよい。

【0301】

本発明の光学フィルムは、例えば以下のような方法により製造することができる。

【0302】

まず、本発明の重合性液晶カルコン誘導体に、必要に応じて、上記重合性液晶化合物（Ｂ）、可塑剤、酸化防止剤、重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤、有機溶剤及び／又はレベリング剤などの添加剤を含有する組成物を調製する。特に成膜時に成膜が容易となることから有機溶剤を含むことが好ましく、得られる光学フィルムを硬化する働きをもつことから重合開始剤を含むことが好ましい。

【0303】

本発明のカルコン誘導体を含有する組成物において有機溶媒を含有する場合の粘度は、塗布しやすいように、例えば１０Ｐａ・ｓ以下、好ましくは０．１～７Ｐａ・ｓ程度に調整されることが好ましい。なお、混合溶液の粘度は、有機溶剤の含有量により調整することができる。

【0304】

また、上記組成物において有機溶媒を含有する場合における固形分の濃度は、例えば５～５０質量％であり、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは１０～３０質量％である。なお、ここでいう「固形分」とは、混合溶液（液晶組成物）から溶剤を除いた成分のことをいう。固形分の濃度が５質量％以上であると、光学フィルムが薄くなりすぎず、液晶パネルの光学補償に必要な複屈折率が与えられる傾向がある。また５０質量％以下であると、混合溶液の粘度が低いことから、光学フィルムの膜厚にムラが生じにくくなる傾向があることから好ましい。

【0305】

可塑剤として、例えば、カルボン酸エステル、リン酸エステル、ポリマー系可塑剤等が挙げられる。

【0306】

カルボン酸エステルの具体例として、例えば、フタル酸エステル、トリメリット酸エステル、ピロメリット酸エステル、クエン酸エステル、オレイン酸エステル、リシノール酸エステル、セバシン酸エステル、ステアリン酸エステル、アジピン酸エステル、エポキシ化エステル等を挙げることが出来る。

【0307】

酸化防止剤として、例えば、フェノ－ル系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤、ヒドロキシルアミン系酸化防止剤、ビタミンＥ系酸化防止剤等が挙げられる。

【0308】

重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤及び熱重合開始剤等が挙げられる。

【0309】

光重合開始剤としては、例えばベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、オキシムエステル類、α－ヒドロキシケトン類、α－アミノケトン類、ヨードニウム塩又はスルホニウム塩等が挙げられ、より具体的には、イルガキュア６５１、イルガキュア１８４、イルガキュア１１７３、イルガキュア２９５９、イルガキュア１２７、イルガキュア９０７、イルガキュア３６９、イルガキュア３７９、イルガキュア８１９、イルガキュア７５４、イルガキュアＯＸＥ０１、イルガキュアＯＸＥ０２、イルガキュアＯＸＥ０３、イルガキュアＯＸＥ０４、イルガキュア２５０（以上いずれも商品名、チバ・ジャパン（株）製）、セイクオールＢＺ、セイクオールＺ、セイクオールＢＥＥ、セイクオールＢＩＰ、セイクオールＢＢＩ（以上いずれも商品名、精工化学（株）製）、カヤキュアーＢＰ１００、カヤキュアーＤＥＴＸ－Ｓ、カヤキュアーＥＰＡ（以上いずれも商品名、日本化薬（株）製）、カヤキュアーＵＶＩ－６９９２（ダウ社製）、アデカアークルズＮ－１９１９Ｔ、アデカアークルズＮＣＩ－８３１Ｅ、アデカアークルズＮＣＩ－９３０、アデカアークルズＮＣＩ－７３０、アデカアークルズＧＰＡ－５００１（以上いずれも商品名、（株）ＡＤＥＫＡ製）などを挙げることができる。

【0310】

重合開始剤の含有量は、重合性液晶カルコン誘導体１００質量部に対して、例えば０．１～３０質量部であり、好ましくは０．５～２０質量部であり、より好ましくは０．５～１０質量部である。上記範囲内であれば、重合性液晶カルコン誘導体の配向性を乱すことなく、本発明のカルコン誘導体を重合させることができる。

【0311】

重合禁止剤としては、例えばヒドロキノン又はアルキルエーテル等の置換基を有するヒドロキノン類、ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類、ピロガロール類、２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル捕捉剤、チオフェノール類、β－ナフチルアミン類及びβ－ナフトール類等を挙げることができる。

【0312】

重合禁止剤を用いることにより、重合性液晶カルコン誘導体の重合を制御することができ、得られる光学フィルムの安定性を向上させることができる。重合禁止剤の含有量は、重合性液晶カルコン誘導体１００質量部に対して、例えば０．０５～３０質量部であり、好ましくは０．１～１０質量部である。上記範囲内であれば、重合性液晶カルコン誘導体の配向性を乱すことなく、重合性液晶カルコン誘導体を重合させることができる。

【0313】

光増感剤としては、例えばベンゾフェノン又はアルキルエーテルなどの置換基を有するベンゾフェノン類、キサントン又はチオキサントン等のキサントン類、アントラセン又はアルキルエーテルなどの置換基を有するアントラセン類、フェノチアジン及びルブレンを挙げることができる。

【0314】

光増感剤を用いることにより、重合性液晶カルコン誘導体の重合を高感度化することができる。また光増感剤の含有量としては、重合性液晶カルコン誘導体１００質量部に対して、例えば０．１～３０質量部であり、好ましくは０．５～１０質量部である。上記範囲内であれば、重合性液晶カルコン誘導体の配向性を乱すことなく、重合性液晶カルコン誘導体を重合させることができる。

【0315】

有機溶剤としては、本発明の重合性液晶カルコン誘導体、重合性液晶化合物（Ｂ）を溶解し得る有機溶剤であり、重合反応に不活性な溶剤であればよい。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ又はプロピレングリコールモノメチルエーテル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノールなどのアルコール系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマ－ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン、キシレン又はフェノールなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶剤；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又は１，３－ジオキソランなどのエーテル系溶剤；及びクロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶剤；Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド系溶剤などが挙げられる。重合性液晶カルコン誘導体を溶解させやすい観点から、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、非塩素系芳香族炭化水素溶剤、エーテル系溶剤、及びアミド系溶剤が好ましく、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤及びアミド系溶剤がより好ましい。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。

【0316】

有機溶剤の含有量は、重合性液晶カルコン誘導体１００質量部に対して、好ましくは１００～１００００質量部、より好ましくは２００～５０００質量部、さらに好ましくは５００～２５００質量部である。有機溶剤の含有量が上記下限値以上であると、光学フィルムが薄くなりすぎず、液晶パネルの光学補償に必要な複屈折率が与えられる傾向がある。有機溶剤の含有量が上記上限値以下であると、混合溶液の粘度が低いことから、光学フィルムの膜厚にムラが生じにくくなる傾向がある。

【0317】

レベリング剤としては、例えば放射線硬化塗料用添加剤ＢＹＫ－３５２、ＢＹＫ－３５３、ＢＹＫ－３６１Ｎ（以上いずれも商品名、ビックケミージャパン（株）製）、塗料添加剤ＳＨ２８ＰＡ、ＤＣ１１ＰＡ、ＳＴ８０ＰＡ（以上いずれも商品名、東レ・ダウコーニング（株）製）、塗料添加剤ＫＰ３２１、ＫＰ３２３、Ｘ２２－１６１Ａ、ＫＦ６００１（以上いずれも商品名、信越化学工業（株）製）及びフッ素系添加剤Ｆ－４４５、Ｆ－４７０、Ｆ－４７９（以上いずれも商品名、大日本インキ化学工業（株）製）などを挙げることができる。

【0318】

レベリング剤を用いることにより、得られる光学フィルムを平滑化することができる。さらに光学フィルムの製造過程で、組成物の流動性を制御したり、重合性液晶カルコン誘導体を重合して得られる光学フィルムの架橋密度を調整したりすることができる。またレベリング剤の含有量の具体的な数値は、重合性液晶カルコン誘導体１００質量部に対して、例えば０．０５～３０質量部であり、好ましくは０．０５～１０質量部である。上記範囲内であれば、重合性液晶カルコン誘導体の配向性を乱すことなく、重合性液晶カルコン誘導体を重合させることができる。

【0319】

こうして得られた組成物を支持基材等に塗布する。なお組成物の塗布量や濃度を適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように膜厚を調整することができる。本発明のカルコン誘導体及び重合性液晶化合物（Ｂ）の量が一定である組成物の場合、得られる光学フィルムの位相差値（リタデーション値、Ｒｅ（λ））は、下記式のように決定されることから、所望のＲｅ（λ）を得るために、膜厚ｄを調整してもよい。

【0320】

Ｒｅ（λ）＝ｄ×Δｎ（λ）
（式中、Ｒｅ（λ）は、波長λｎｍにおける位相差値を表し、ｄは膜厚を表し、Δｎ（λ）は波長λｎｍにおける複屈折率を表す。）
支持基材への塗布方法としては、例えば押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法又はダイコーティング法などが挙げられる。またディップコーター、バーコーター又はスピンコーターなどのコーターを用いて塗布する方法などが挙げられる。

【0321】

上記支持基材としては、例えばガラス、プラスチックシート、プラスチックフィルム又は透光性フィルムを挙げることができる。なお前記透光性フィルムとしては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマーなどのポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメタクリル酸エステルフィルム、ポリアクリル酸エステルフィルム、セルロースエステルフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム又はポリフェニレンオキシドフィルムなどが挙げられる。

【0322】

例えば本発明の光学フィルムの貼合工程、運搬工程、保管工程など、光学フィルムの強度が必要な工程でも、支持基材を用いることにより、破れなどなく容易に取り扱うことができる。

【0323】

また、支持基材上に配向膜を形成して、配向膜上に上記重合性液晶カルコン誘導体を含む組成物を塗工することが好ましい。配向膜は、上記重合性液晶カルコン誘導体などを含有する組成物の塗工時に、混合溶液に溶解しない溶剤耐性を持つこと、溶剤の除去や液晶の配向の加熱処理時に耐熱性をもつこと、ラビング時に摩擦などによる剥がれなどが起きないことが好ましく、ポリマー又はポリマーを含有する組成物からなることが好ましい。

【0324】

前記ポリマーとしては、例えば分子内にアミド結合を有するポリアミドやゼラチン類、分子内にイミド結合を有するポリイミド及びその加水分解物であるポリアミック酸、ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリオキサゾール、ポリエチレンイミン、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル類又はポリメタクリル酸エステル類等のポリマーを挙げることができる。これらのポリマーは、単独で用いてもよいし、２種類以上混ぜたり、共重合体したりしてもよい。これらのポリマーは、脱水や脱アミンなどによる重縮合や、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等の連鎖重合、配位重合や開環重合等で容易に得ることができる。

【0325】

またこれらのポリマーは、溶剤に溶解して、塗布することができる。溶剤は、特に制限はないが、具体的には、水；メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノールなどのアルコール；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマ－ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン又はキシレンなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶剤；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又は１，３－ジオキソランなどのエーテル系溶剤；クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶剤；などが挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。

【0326】

また配向膜を形成するために、市販の配向膜材料をそのまま使用してもよい。市販の配向膜材料としては、サンエバー（登録商標、日産化学工業（株）製）又はオプトマー（登録商標、ＪＳＲ（株）製）などが挙げられる。

【0327】

このような配向膜を用いれば、延伸による屈折率制御を行う必要がないため、複屈折の面内ばらつきが小さくなる。それゆえ、支持基材上にフラットパネル表示装置（ＦＰＤ）の大型化にも対応可能な大きな光学フィルムを提供できるという効果を奏する。

【0328】

上記支持基材上に配向膜を形成する方法としては、例えば上記支持基材上に、市販の配向膜材料や配向膜の材料となるカルコン誘導体を溶液にして塗布し、その後、アニールすることにより、上記支持基材上に配向膜を形成することができる。

【0329】

このようにして得られる配向膜の厚さは、例えば１０ｎｍ～１００００ｎｍであり、好ましくは１０ｎｍ～１０００ｎｍである。上記範囲とすれば、重合性液晶カルコン誘導体等を該配向膜上で所望の角度に配向させることができる。

【0330】

またこれら配向膜は、必要に応じてラビング又は偏光ＵＶ照射を行うことができる。配向膜を形成させることにより重合性液晶カルコン誘導体等を所望の方向に配向させることができる。

【0331】

配向膜をラビングする方法としては、例えばラビング布が巻きつけられ、回転しているラビングロールを、ステージに載せられ、搬送されている配向膜に接触させる方法を用いることができる。

【0332】

上記の通り、光学フィルムを調製する工程では、任意の支持基材の上に積層した配向膜上に重合性液晶フィルムを積層してもよい。この場合、液晶セルを作製し、該液晶セルに混合溶液を注入する方法に比べて、生産コストを低減することができる。さらにロールフィルムでのフィルムの生産が可能である。

【0333】

溶剤の乾燥は、重合を進行させるとともに行ってもよいが、重合前にほとんどの溶剤を乾燥させることが、成膜性の点から好ましい。

【0334】

溶剤の乾燥方法としては、例えば自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などの方法が挙げられる。具体的な加熱温度としては、１０～１２０℃であることが好ましく、５０～１２０℃であることがさらに好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。加熱温度及び加熱時間が上記範囲内であれば、上記支持基材として、耐熱性が必ずしも十分ではない支持基材を用いることができる。

【0335】

次に、上記で得られた重合性液晶フィルムを重合し、硬化させる。これにより重合性液晶カルコン誘導体の配向性が固定化されたフィルム、すなわち本発明の一実施態様である重合性液晶カルコン誘導体の重合体を含むフィルム（以下、「重合フィルム」ともいう）となる。これにより、フィルムの平面方向に屈折率変化が小さく、フィルムの法線方向に屈折率変化が大きい重合フィルムを製造することができる。

【0336】

重合性液晶フィルムを重合させる方法は、重合性液晶カルコン誘導体の種類に応じて決定されるものである。重合性液晶カルコン誘導体に含まれる重合性基が光重合性であれば光重合、該重合性基が熱重合性であれば熱重合により、重合性液晶フィルムを重合させることができる。本発明では、特に光重合により重合性液晶フィルムを重合させることが好ましい。光重合によれば低温で重合性液晶フィルムを重合させることができるので、支持基材の耐熱性の選択幅が広がる。また工業的にも製造が容易となる。また成膜性の観点からも光重合が好ましい。光重合は、重合性液晶フィルムに可視光、紫外光又はレーザー光を照射することにより行う。取り扱い性の観点から、紫外光が特に好ましい光照射は、重合性液晶カルコン誘導体が液晶相をとる温度に加温しながら行ってもよい。この際、マスキングなどによって重合フィルムをパターニングして、パターニングされた光学フィルムを得ることもできる。

【0337】

さらに本発明の光学フィルムは、ポリマーを延伸することによって位相差を与える延伸フィルムと比較して、薄膜である。

【0338】

本発明の光学フィルムの製造方法において、さらに、支持基材を剥離する工程を含んでいてもよい。このような構成とすることにより、得られる積層体は、配向膜と光学フィルムとからなるフィルムとなる。また上記支持基材を剥離する工程に加えて、配向膜を剥離する工程をさらに含んでいてもよい。このような構成とすることにより、光学フィルムを得ることができる。

【実施例0339】

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。

【0340】

＜フィルムの膜厚測定＞
実施例中のフィルムの膜厚測定は、分光エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、商品名：ＲＣ２－Ｕ）を用いて行った。

【0341】

＜加熱処理＞
実施例中のフィルムの加熱処理は、無酸化雰囲気恒温器イナートオーブン（ＥＳＰＥＣ製、商品名：ＩＰＨＨ－２０２）を用いて行った。

【0342】

＜位相差特性（Ｒｅ）の測定＞
実施例中の位相差特性（Ｒｅ）の測定は、試料傾斜型自動複屈折計（ＡＸＯＭＥＴＲＩＣＳ社製、商品名：ＡｘｏＳｃａｎ）を用いて、波長５８９ｎｍの光を用いて測定した。

【0343】

Ｒｅ＝（ｎｙ－ｎｘ）×ｄ・・・（ＩＩＩ）
（式（ＩＩＩ）中、ｎｘはフィルム面内の進相軸方向（最も屈折率の小さい方向）の屈折率を示し、ｎｙはフィルム面内の遅相軸方向（最も屈折率の大きい方向）の屈折率を示し、ｄ（ｎｍ）はフィルムの厚みを示す。）
［合成例１］

【0344】

【化70】

【0345】

２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド（５８．１ｇ，４２１ｍｍｏｌ）、２－アセチル－５－クロロチオフェン（６７．５ｇ，４２１ｍｍｏｌ）をメタノール（２１６ｍＬ）に溶解した後、氷冷下に４８％水酸化ナトリウム水溶液（１２６ｍＬ，２．２５ｍｏｌ）を滴下した。反応系を５０℃にて３時間撹拌した後、氷冷下に酢酸（１６８ｍＬ，２．９３ｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物に水（２７０ｍＬ）、トルエン（９５ｍＬ）、イソプロピルアルコール（１３．５ｍＬ）を加えた後、更に水（５４ｍＬ）を加えた。生じた固体をろ取し水（５０ｍＬ）、トルエン（２７０ｍＬ）にて洗浄した。得られた固体をアセトニトリル（２３５ｍＬ）－メタノール（５９ｍＬ）混合溶媒に懸濁した後、７０℃のオイルバスにて系を加温した後、１時間半撹拌を継続した。系を氷浴にて再び冷却し、ブフナー漏斗にて系中に生じた固体をろ取した。次いで、ブフナー漏斗上部よりアセトニトリル（２７０ｍＬ）を流すことで固体を洗浄した後、真空乾燥することで、黄色微結晶として化合物（２－２－２）を８１．４ｇ（収率：６９％）得た。^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ９．８８－８．６２（ｂｒ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．７５－６．６８（ｍ，２Ｈ）．
［実施例１］

【0346】

【化71】

【0347】

アルゴン雰囲気下、化合物（２－２－２）（０．２８１ｇ，１．００ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（触媒量）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を氷冷し、４－［［４－［２－［［４－［２－（アクリロイルオキシ）エトキシ］－４－オキソブタノイル］オキシ］エチル］フェノキシ］カルボニル］シクロヘキサン－１－カルボン酸（２．４５ｇ，５．００ｍｍｏｌ）と１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（１．２２ｍＬ，６．９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）溶液を加えた後、室温まで昇温して４．５時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、得られた黄色液体にメタノール（５０ｍＬ）を加え、１．５時間撹拌した。析出した固体をろ別してアセトン（３０ｍＬ）に溶解し、活性炭（９０ｍｇ）を加え、２時間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ別することで、ｃｏｍｐｏｕｎｄ１の白色固体（収量：０．４９０ｇ，収率：４０％）を得た。^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ７．８４（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，５Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，５Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．４Ｈｚ，２Ｈ），６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１０．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８７（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ），４．４０－４．２５（ｍ，１２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝６．９９Ｈｚ，４Ｈ），２．７５－２．５６（ｍ，１２Ｈ），２．４１－２．２５（ｍ，８Ｈ），１．８０－１．６３（ｍ，８Ｈ）．
［実施例１－１］
ポリビニルアルコール（３．０重量部）及び水（９７重量部）からなる混合物を石英ガラス基板上に流延して３０００ｒｐｍで６０秒間スピンコートし、オーブン中１００℃で１０分乾燥させ薄膜（膜厚０．１μｍ）を得た。得られた薄膜にラビング布を巻いたラビングロールで一方向に均一な圧力でラビング処理して、液晶配向膜付石英ガラスを得た。

【0348】

ｃｏｍｐｏｕｎｄ１（１５重量部）及びクロロホルム（８５重量部）からなる混合物を液晶配向膜付石英ガラス上に流延して１５００ｒｐｍで６０秒間スピンコートし、オーブン中１１５℃で５分間乾燥および配向処理して位相差量Ｒｅ＝１１４ｎｍの高位相差膜（膜厚２．３μｍ）を得た。
［実施例２］

【0349】

【化72】

【0350】

アルゴン雰囲気下、化合物（２－２－２）（１．９７ｇ，７．００ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（触媒量）のテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）溶液を氷冷し、４－［［４－［２－［［４－［２－（メタクリロイルオキシ）エトキシ］－４－オキソブタノイル］オキシ］エチル］フェノキシ］カルボニル］シクロヘキサン－１－カルボン酸（２０．１ｇ，３９．９ｍｍｏｌ）と１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（９．７６ｍＬ，５５．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１７．５ｍＬ）溶液を加えた後、室温まで昇温して６時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣に水（１７５ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２×１７５ｍＬ）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣にメタノール（５００ｍＬ）を加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた黄色液体をアセトン（８０ｍＬ）に溶解し、活性炭（６００ｍｇ）を加え、４時間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ別することで、ｃｏｍｐｏｕｎｄ２の白色固体（収量：２．３４ｇ，収率：２７％）を得た。^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ７．８５（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２１（ｍ，５Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０８－６．９８（ｍ，５Ｈ），６．１３（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），４．４２－４．２２（ｍ，１２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），２．７５－２．５４（ｍ，１２Ｈ），２．４２－２．２３（ｍ，８Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ），１．８０－１．６３（ｍ，８Ｈ）．
［実施例３］

【0351】

【化73】

【0352】

アルゴン雰囲気下、化合物（２－２－２）（２．２５ｇ，８．００ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（触媒量）及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール（０．２０ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液を氷冷し、４’－［［４－（アクリロイルオキシ）ブトキシ］カルボニル］－［１，１’－ビ（シクロヘキサン）］－４－カルボン酸（１７．３ｇ，４５．６ｍｍｏｌ）と１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（１１．１ｍＬ，６３．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を加えた後、室温まで昇温して７．５時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣に水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣にメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた黄白色固体をアセトン（８０ｍＬ）に溶解し、活性炭（５２２ｍｇ）を加え、３０分間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ別することで、ｃｏｍｐｏｕｎｄ３の白色固体（収量：２．８６ｇ，収率：３５％）を得た。^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ７．８３（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．４Ｈｚ，２Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１０．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，４Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４Ｈ），２．６２－２．４３（ｍ，２Ｈ），２．２９－２．１３（ｍ，６Ｈ），２．０７－１．９６（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．６８（ｍ，１６Ｈ），１．６５－１．４９（ｍ，４Ｈ），１．４８－１．３４（ｍ，４Ｈ），１．２２－０．９６（ｍ，１２Ｈ）．
［実施例４］

【0353】

【化74】

【0354】

アルゴン雰囲気下、化合物（２－２－２）（１．６８ｇ，６．００ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（触媒量）及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール（１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を氷冷し、４－［［４－（アクリロイルオキシ）ブトキシ］カルボニル］シクロヘキサン－１－カルボン酸（７．５２ｇ，２５．２ｍｍｏｌ）と１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（６．１４ｍＬ，３４．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を加えた後、室温まで昇温して６時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣に水（１５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた黄色液体に酢酸エチルを加え、ヘキサンに滴下した。生じた沈殿をろ別し、アセトン（８０ｍＬ）に溶解し、活性炭（３８２ｍｇ）を加え、１．５時間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えて、ヘキサンに滴下し、析出した固体をろ別することで、ｃｏｍｐｏｕｎｄ４の白色固体（収量：２．３１ｇ，収率：４６％）を得た。^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ８．３０（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２５（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．６，１．０Ｈｚ，２Ｈ），６．１９（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．３，１０．２，１．２Ｈｚ，２Ｈ），５．９６（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．６，０．９Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，４Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，４Ｈ），２．７３（ｔｔ，Ｊ＝１１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｔｔ，Ｊ＝１１．５，３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４－２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．１１（ｍ，４Ｈ），２．０７－１．９７（ｍ，４Ｈ），１．７６－１．４１（ｍ，１６Ｈ）．

【産業上の利用可能性】

【0355】

本発明のカルコン誘導体を用いることにより、光学フィルム、特に位相差フィルムを形成可能である。よって、本発明は産業上の利用可能性が高い。

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