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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2025068907
(43)【公開日】2025-04-30
(54)【発明の名称】含窒素シラン化合物およびその製造方法
(51)【国際特許分類】
C07F 7/18 20060101AFI20250422BHJP
【ＦＩ】
C07F7/18 M
C07F7/18 T
【審査請求】未請求
【請求項の数】2
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023179019
(22)【出願日】2023-10-17
(71)【出願人】
【識別番号】000002060
【氏名又は名称】信越化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110002240
【氏名又は名称】弁理士法人英明国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】殿村 洋一
【テーマコード（参考）】
4H049
【Ｆターム（参考）】
4H049VN01
4H049VP01
4H049VQ35
4H049VQ59
4H049VR22
4H049VR42
4H049VS21
4H049VU16
4H049VV02
4H049VV15
4H049VW02
4H049VW38
(57)【要約】 （修正有）
【課題】官能基導入による高分子化合物の特性向上をより効果的に図ることを可能にする、高分子変性剤として有用な化合物を提供すること。
【解決手段】一般式（１）で示される含窒素シラン化合物。
［Ｒ1は、水素原子または非置換１価炭化水素基を表し；Ｒ2およびＲ3は、独立して非置換１価炭化水素基または－ＯＲ5（Ｒ5は、非置換１価炭化水素基を表す）を表し；Ｒ4は、非置換２価炭化水素基を表し；Ａは、一般式（３）で示される基等を表す。
（Ｒ6およびＲ7は、ヘテロ原子が介在してもよい１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。）］
【選択図】なし
【解決手段】一般式（１）で示される含窒素シラン化合物。
［Ｒ1は、水素原子または非置換１価炭化水素基を表し；Ｒ2およびＲ3は、独立して非置換１価炭化水素基または－ＯＲ5（Ｒ5は、非置換１価炭化水素基を表す）を表し；Ｒ4は、非置換２価炭化水素基を表し；Ａは、一般式（３）で示される基等を表す。
（Ｒ6およびＲ7は、ヘテロ原子が介在してもよい１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。）］
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で示される含窒素シラン化合物。
［式中、Ｒ1は、水素原子または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基または下記一般式（２）で示される基を表し、
－ＯＲ5 （２）
（式中、Ｒ5は、炭素数１～２０の非置換の１価炭化水素基を表す。）
Ｒ4は、非置換の炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、
Ａは、下記一般式（３）で示される基または下記一般式（４）で示される基を表す。
（式中、Ｒ6およびＲ7は、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数１～２０の１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数２～２０の環を形成してもよい。）
（式中、Ｒ8は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立して炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、Ｒ11は、Ｃ－Ｈまたは窒素原子を表す。）］
【化1】
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基または下記一般式（２）で示される基を表し、
－ＯＲ5 （２）
（式中、Ｒ5は、炭素数１～２０の非置換の１価炭化水素基を表す。）
Ｒ4は、非置換の炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、
Ａは、下記一般式（３）で示される基または下記一般式（４）で示される基を表す。
【化2】
【化3】
【請求項2】
下記一般式（５）
（式中、Ｒ2～Ｒ4およびＡは、前記と同じ意味を表し、Ｒ12は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表す。）
で示される含窒素シラン化合物と、下記一般式（６）
（式中、Ｒ1は、前記と同じ意味を表し、Ｘは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）
で示されるグリニャール試薬を反応させる請求項１記載の含窒素シラン化合物の製造方法。
【化4】
で示される含窒素シラン化合物と、下記一般式（６）
【化5】
で示されるグリニャール試薬を反応させる請求項１記載の含窒素シラン化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な含窒素シラン化合物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
従来から高分子化合物の特性を向上させるために様々な試みがなされており、その一つの例として、高分子化合物に官能基を導入する方法が知られている。
【0003】
上記官能基導入法の１つとして、二重結合と官能基の両方を有する化合物とモノマーを反応させて、高分子化合物に官能基を導入する方法が知られている。例えば、特許文献１では、１－［｛Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリルアミン）｝ジメチルシリル｝－２－｛（４－ビニルフェニル）ジメチルシリル｝エタンを用いる方法が提案され、特許文献２では、６－（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリルアミノ）ミルセンを用いる方法が提案されている。
このように官能基が導入された高分子化合物をタイヤ用ゴム組成物に用いた場合、ゴム組成物中の主な充填剤であるシリカとの相互作用が向上することが知られている。
このように官能基が導入された高分子化合物をタイヤ用ゴム組成物に用いた場合、ゴム組成物中の主な充填剤であるシリカとの相互作用が向上することが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特表２０１８－５１３８９７号公報
【特許文献2】特表２０２２－５１９４８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
特許文献１の方法では、高分子化合物に高い反応性を有するＳｉ－Ｎ結合を導入して、シリカ表面のシラノール基とのシロキサン結合を介して結合することにより、高分子とシリカの親和性を向上させているが、シリカの分散性については更なる改良の余地がある。
一方、特許文献２の方法では、導入される官能基がアミノ基であるため、アミノ基が有する水素結合により、シリカを分散させることができると同時に、アミノ基が有する高極性によりシリカ自体との相互作用も大きくなるため、官能基導入効果は高いが、二重結合部分が置換された共役ジエン構造となるため、官能基導入時の反応性が低くなり、十分に高分子化合物に官能基を導入できない可能性がある。
一方、特許文献２の方法では、導入される官能基がアミノ基であるため、アミノ基が有する水素結合により、シリカを分散させることができると同時に、アミノ基が有する高極性によりシリカ自体との相互作用も大きくなるため、官能基導入効果は高いが、二重結合部分が置換された共役ジエン構造となるため、官能基導入時の反応性が低くなり、十分に高分子化合物に官能基を導入できない可能性がある。
【0006】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、官能基導入による高分子化合物の特性向上をより効果的に図ることを可能にする、高分子変性剤として有用な新規含窒素シラン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、特定の含窒素シラン化合物が、シリカと高分子化合物の相互作用の向上、シリカの分散性の向上をより効果的に図ることができる変性剤として有用であることを見出し、本発明を完成させた。
【0008】
すなわち、本発明は、
１． 下記一般式（１）で示される含窒素シラン化合物、
［式中、Ｒ1は、水素原子または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表し、
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基または下記一般式（２）で示される基を表し、
－ＯＲ5 （２）
（式中、Ｒ5は、炭素数１～２０の非置換の１価炭化水素基を表す。）
Ｒ4は、非置換の炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、
Ａは、下記一般式（３）で示される基または下記一般式（４）で示される基を表す。
（式中、Ｒ6およびＲ7は、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数１～２０の１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数２～２０の環を形成してもよい。）
（式中、Ｒ8は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基またはトリオルガノシリル基を表し、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立して炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、Ｒ11は、Ｃ－Ｈまたは窒素原子を表す。）］
２. 下記一般式（５）
（式中、Ｒ2～Ｒ4およびＡは、前記と同じ意味を表し、Ｒ12は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基を表す。）
で示される含窒素シラン化合物と、下記一般式（６）
（式中、Ｒ1は、前記と同じ意味を表し、Ｘは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）
で示されるグリニャール試薬を反応させる請求項１記載の含窒素シラン化合物の製造方法
を提供する。
１． 下記一般式（１）で示される含窒素シラン化合物、
【化1】
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基または下記一般式（２）で示される基を表し、
－ＯＲ5 （２）
（式中、Ｒ5は、炭素数１～２０の非置換の１価炭化水素基を表す。）
Ｒ4は、非置換の炭素数１～２０の２価炭化水素基を表し、
Ａは、下記一般式（３）で示される基または下記一般式（４）で示される基を表す。
【化2】
【化3】
２. 下記一般式（５）
【化4】
で示される含窒素シラン化合物と、下記一般式（６）
【化5】
で示されるグリニャール試薬を反応させる請求項１記載の含窒素シラン化合物の製造方法
を提供する。
【発明の効果】
【0009】
本発明の含窒素シラン化合物は、シリカと高分子の相互作用の向上、シリカの分散性の向上をより効果的に図ることができるため、高分子変性剤等として有用である。
【図面の簡単な説明】
【0010】
【図1】実施例１で得られた４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレンの1Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
【図2】実施例１で得られた４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレンのＩＲスペクトルである。
【図3】実施例２で得られた４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレンの1Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
【図4】実施例２で得られた４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレンのＩＲスペクトルである。
【図5】実施例３で得られた１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレンの1Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
【図6】実施例３で得られた１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレンのＩＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明の含窒素シラン化合物は、下記一般式（１）で示される化合物（以下、「化合物（１）」という。）である。
【0012】
【化6】
【0013】
上記一般式（１）において、Ｒ1は、水素原子または炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６の非置換の１価炭化水素基である。
Ｒ1の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、テキシル、２－エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル、キシリル基等のアリール基；ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
Ｒ1の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、テキシル、２－エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル、キシリル基等のアリール基；ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
【0014】
これらの中でも、Ｒ1は、水素原子、非置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、非置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素数２～１０のアルケニル基、非置換の炭素数６～１０のアリール基、非置換の炭素数７～１０のアラルキル基が好ましく、特に原料の入手容易性の観点から、水素原子、メチル基、フェニル基がより一層好ましい。
【0015】
上記一般式（１）において、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基または下記一般式（２）で示されるオルガノキシ基であるが、いずれも下記一般式（２）で示されるオルガノキシ基が好ましい。
－ＯＲ5 （２）
式（２）中、Ｒ5は、炭素数１～２０の非置換の１価炭化水素基である。Ｒ2、Ｒ3およびＲ5の１価炭化水素基としては、Ｒ1と同様の基が挙げられる。
－ＯＲ5 （２）
式（２）中、Ｒ5は、炭素数１～２０の非置換の１価炭化水素基である。Ｒ2、Ｒ3およびＲ5の１価炭化水素基としては、Ｒ1と同様の基が挙げられる。
【0016】
上記一般式（１）において、Ｒ4は、炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５の非置換の２価炭化水素基であり、具体的には、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基；フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基；エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基等が例示される。
【0017】
Ｒ4が単結合であって、かつＡが一般式（３）で示される基の場合、高分子変性剤として化合物（１）を用いると、Ｎ－Ｓｉ結合が加水分解等により切断され、Ａに含有されているアミノ基が高分子から除去されてしまい、高分子化合物とシリカの相互作用が失われてしまう。これに対して、本発明のように炭素数１～２０の非置換の２価炭化水素基が存在することにより、高分子変性剤として使用した後も、切断によるアミノ基除去が起こらず、シリカとの相互作用が大きいアミノ基を高分子に留まらせることが可能であるため、高分子化合物とシリカとの相互作用を大きくすることができる。
【0018】
上記一般式（１）において、Ａは、下記一般式（３）または下記一般式（４）で示される基である。
【0019】
【化7】
【0020】
上記一般式（３）において、Ｒ6およびＲ7は、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子が介在してもよい炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６の１価炭化水素基、またはトリオルガノシリル基である。
Ｒ6およびＲ7の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、テキシル、２－エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル、キシリル基等のアリール基；ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
Ｒ6およびＲ7の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、テキシル、２－エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル、キシリル基等のアリール基；ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
【0021】
これらの中でも、Ｒ6およびＲ7は、水素原子、非置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、非置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素数２～１０のアルケニル基、非置換の炭素数６～１０のアリール基、非置換の炭素数７～１０のアラルキル基が好ましく、特に原料の入手容易性の観点から、水素原子、メチル基、フェニル基がより一層好ましい。
【0022】
また、Ｒ6およびＲ7は、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数２～２０の環を形成してもよい。
このような環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
このような環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
【0023】
トリオルガノシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、エチルジメチルシリル、ジエチルメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリル基等の炭素数１～６のアルキル基を有するトリアルキルシリル基；トリフェニルシリル基等の炭素数６～１０のアリール基を有するトリアリールシリル基；ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等の炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基を有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。
【0024】
上記一般式（４）において、Ｒ8は、炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５の非置換の１価炭化水素基、またはトリオルガノシリル基であり、その具体例としては、Ｒ6およびＲ7と同様の基が挙げられる。
【0025】
Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立して炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５の非置換の２価炭化水素基であり、具体的には、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基；フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基；エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基等が挙げられる。
Ｒ11は、Ｃ－Ｈまたは窒素原子を表す。
Ｒ11は、Ｃ－Ｈまたは窒素原子を表す。
【0026】
化合物（１）の具体例としては、４－（ジメチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、４－（ジエチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、４－（ジブチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメチルシリル］スチレン、４－（モルホリノメチルジメチルシリル）スチレン、４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメチルシリル］スチレン、４－［（３－モルホリノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメチルシリル］スチレン、４－（ジメチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、４－（ジエチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、４－（ジブチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルメトキシメチルシリル］スチレン、４－（モルホリノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルメトキシメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジメチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジエチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジブチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］メトキシメチルシリル］スチレン、４－［（３－モルホリノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］メトキシメチルシリル］スチレン、４－（ジメチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、４－（ジエチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、４－（ジブチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメトキシシリル］スチレン、４－（モルホリノメチルジメトキシシリル）スチレン、４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメトキシシリル］スチレン、４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメトキシシリル］スチレン、４－［（３－モルホリノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレン、４－（ジメチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、４－（ジエチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、４－（ジブチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルエトキシメチルシリル］スチレン、４－（モルホリノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルエトキシメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジメチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジエチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、４－［（３－ジブチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］エトキシメチルシリル］スチレン、４－［（３－モルホリノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］エトキシメチルシリル］スチレン、４－（ジメチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、４－（ジエチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、４－（ジブチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジエトキシシリル］スチレン、４－（モルホリノメチルジエトキシシリル）スチレン、４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジエトキシシリル］スチレン、４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジエトキシシリル］スチレン、４－［（３－モルホリノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジエトキシシリル］スチレン、３－（ジメチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、３－（ジエチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、３－（ジブチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメチルシリル］スチレン、３－（モルホリノメチルジメチルシリル）スチレン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、３－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメチルシリル］スチレン、３－［（３－モルホリノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、３－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメチルシリル］スチレン、３－（ジメチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、３－（ジエチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、３－（ジブチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルメトキシメチルシリル］スチレン、３－（モルホリノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルメトキシメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジメチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジエチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジブチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、３－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］メトキシメチルシリル］スチレン、３－［（３－モルホリノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、３－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］メトキシメチルシリル］スチレン、３－（ジメチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、３－（ジエチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、３－（ジブチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメトキシシリル］スチレン、３－（モルホリノメチルジメトキシシリル）スチレン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメトキシシリル］スチレン、３－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、３－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、３－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、３－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメトキシシリル］スチレン、３－［（３－モルホリノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、３－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレン、３－（ジメチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、３－（ジエチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、３－（ジブチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルエトキシメチルシリル］スチレン、３－（モルホリノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルエトキシメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジメチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジエチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、３－［（３－ジブチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、３－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］エトキシメチルシリル］スチレン、３－［（３－モルホリノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、３－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］エトキシメチルシリル］スチレン、３－（ジメチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、３－（ジエチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、３－（ジブチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジエトキシシリル］スチレン、３－（モルホリノメチルジエトキシシリル）スチレン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジエトキシシリル］スチレン、３－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、３－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、３－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、３－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジエトキシシリル］スチレン、３－［（３－モルホリノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、３－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジエトキシシリル］スチレン、２－（ジメチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、２－（ジエチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、２－（ジブチルアミノメチルジメチルシリル）スチレン、２－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメチルシリル］スチレン、２－（モルホリノメチルジメチルシリル）スチレン、２－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、２－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメチルシリル］スチレン、２－［（３－モルホリノプロピル）ジメチルシリル］スチレン、２－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメチルシリル］スチレン、２－（ジメチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、２－（ジエチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、２－（ジブチルアミノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、２－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルメトキシメチルシリル］スチレン、２－（モルホリノメチルメトキシメチルシリル）スチレン、２－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルメトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジメチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジエチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジブチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、２－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］メトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－モルホリノプロピル）メトキシメチルシリル］スチレン、２－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］メトキシメチルシリル］スチレン、２－（ジメチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、２－（ジエチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、２－（ジブチルアミノメチルジメトキシシリル）スチレン、２－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメトキシシリル］スチレン、２－（モルホリノメチルジメトキシシリル）スチレン、２－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、２－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロ
ピル］ジメトキシシリル］スチレン、２－［（３－モルホリノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、２－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレン、２－（ジメチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、２－（ジエチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、２－（ジブチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、２－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルエトキシメチルシリル］スチレン、２－（モルホリノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、２－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルエトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジメチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジエチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジブチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、２－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］エトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－モルホリノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、２－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］エトキシメチルシリル］スチレン、２－（ジメチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、２－（ジエチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、２－（ジブチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、２－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジエトキシシリル］スチレン、２－（モルホリノメチルジエトキシシリル）スチレン、２－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジエトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、２－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジエトキシシリル］スチレン、２－［（３－モルホリノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、２－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジエトキシシリル］スチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルジメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルジメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルジメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルジメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルメトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルメトキシメチルシリル）］フェニルー１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルメトキシメチルシリル）］フェニルー１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルメトキシメチルシリル］］フェニルー１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルメトキシメチルシリル）］フェニルー１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルメトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルジメトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルジメトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルジメトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルジメトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルエトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルエトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルエトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルエトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルエトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルエトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルジエトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルジエトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルジエトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルジエトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン等が挙げられる。
ピル］ジメトキシシリル］スチレン、２－［（３－モルホリノプロピル）ジメトキシシリル］スチレン、２－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレン、２－（ジメチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、２－（ジエチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、２－（ジブチルアミノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、２－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルエトキシメチルシリル］スチレン、２－（モルホリノメチルエトキシメチルシリル）スチレン、２－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルエトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジメチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジエチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－ジブチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、２－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］エトキシメチルシリル］スチレン、２－［（３－モルホリノプロピル）エトキシメチルシリル］スチレン、２－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］エトキシメチルシリル］スチレン、２－（ジメチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、２－（ジエチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、２－（ジブチルアミノメチルジエトキシシリル）スチレン、２－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジエトキシシリル］スチレン、２－（モルホリノメチルジエトキシシリル）スチレン、２－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジエトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、２－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、２－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジエトキシシリル］スチレン、２－［（３－モルホリノプロピル）ジエトキシシリル］スチレン、２－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジエトキシシリル］スチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルジメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルジメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルジメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルジメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメチルシリル］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルメトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルメトキシメチルシリル）］フェニルー１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルメトキシメチルシリル）］フェニルー１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルメトキシメチルシリル］］フェニルー１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルメトキシメチルシリル）］フェニルー１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルメトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］メトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルジメトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルジメトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルジメトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルジメトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルエトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルエトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルエトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルエトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルエトキシメチルシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルエトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］エトキシメチルシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジメチルアミノメチルジエトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジエチルアミノメチルジエトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（ジブチルアミノメチルジエトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－（モルホリノメチルジエトキシシリル）］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジメチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－ジブチルアミノプロピル）ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［（３－モルホリノプロピル）ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン、１－［４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジエトキシシリル］］フェニル－１－フェニルエチレン等が挙げられる。
【0027】
次に、本発明の化合物（１）の製造方法について、説明する。
化合物（１）は、例えば、下記一般式（５）で示される含窒素シラン化合物（以下、「化合物（５）」という。）と、下記一般式（６）（以下、「化合物（６）」という。）で示されるグリニャール試薬を反応させることにより、製造することができる。
化合物（１）は、例えば、下記一般式（５）で示される含窒素シラン化合物（以下、「化合物（５）」という。）と、下記一般式（６）（以下、「化合物（６）」という。）で示されるグリニャール試薬を反応させることにより、製造することができる。
【0028】
【化8】
【0029】
【化9】
【0030】
化合物（５）の具体例としては、ジメチルアミノメチルメトキシジメチルシラン、ジエチルアミノメチルメトキシジメチルシラン、ジブチルアミノメチルメトキシジメチルシラン、（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルメトキシジメチルシラン、モルホリノメチルメトキシジメチルシラン、（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルメトキシジメチルシラン、（３－ジメチルアミノプロピル）メトキシジメチルシラン、（３－ジエチルアミノプロピル）メトキシジメチルシラン、（３－ジブチルアミノプロピル）メチルメトキシジメチルシラン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］メトキシジメチルシラン、（３－モルホリノプロピル）メトキシジメチルシラン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］メトキシジメチルシラン、ジメチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、ジエチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、ジブチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジメトキシメチルシラン、モルホリノメチルジメトキシメチルシラン、（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジメトキシメチルシラン、（３－ジメチルアミノプロピル）ジメトキシメチルシラン、（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシメチルシラン、（３－ジブチルアミノプロピル）メチルジメトキシメチルシラン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジメトキシメチルシラン、（３－モルホリノプロピル）ジメトキシメチルシラン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシメチルシラン、ジメチルアミノメチルトリメトキシシラン、ジエチルアミノメチルトリメトキシシラン、ジブチルアミノメチルトリメトキシシラン、（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルトリメトキシシラン、モルホリノメチルトリメトキシシラン、（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルトリメトキシシラン、（３－ジメチルアミノプロピル）トリメトキシシラン、（３－ジエチルアミノプロピル）トリメトキシシラン、（３－ジブチルアミノプロピル）メチルトリメトキシシラン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］トリメトキシシラン、（３－モルホリノプロピル）トリメトキシシラン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］トリメトキシシラン、ジメチルアミノメチルエトキシジメチルシラン、ジエチルアミノメチルエトキシジメチルシラン、ジブチルアミノメチルエトキシジメチルシラン、（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルエトキシジメチルシラン、モルホリノメチルエトキシジメチルシラン、（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルエトキシジメチルシラン、（３－ジメチルアミノプロピル）エトキシジメチルシラン、（３－ジエチルアミノプロピル）エトキシジメチルシラン、（３－ジブチルアミノプロピル）メチルエトキシジメチルシラン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］エトキシジメチルシラン、（３－モルホリノプロピル）エトキシジメチルシラン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］エトキシジメチルシラン、ジメチルアミノメチルジエトキシメチルシラン、ジエチルアミノメチルジエトキシメチルシラン、ジブチルアミノメチルジエトキシメチルシラン、（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルジエトキシメチルシラン、モルホリノメチルジエトキシメチルシラン、（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルジエトキシメチルシラン、（３－ジメチルアミノプロピル）ジエトキシメチルシラン、（３－ジエチルアミノプロピル）ジエトキシメチルシラン、（３－ジブチルアミノプロピル）メチルジエトキシメチルシラン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］ジエトキシメチルシラン、（３－モルホリノプロピル）ジエトキシメチルシラン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジエトキシメチルシラン、ジメチルアミノメチルトリエトキシシラン、ジエチルアミノメチルトリエトキシシラン、ジブチルアミノメチルトリエトキシシラン、（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノメチルトリエトキシシラン、モルホリノメチルトリエトキシシラン、（４－メチルピペラジン－１－イル）メチルトリエトキシシラン、（３－ジメチルアミノプロピル）トリエトキシシラン、（３－ジエチルアミノプロピル）トリエトキシシラン、（３－ジブチルアミノプロピル）メチルトリエトキシシラン、３－［（Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリル）アミノプロピル］トリエトキシシラン、（３－モルホリノプロピル）トリエトキシシラン、３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］トリエトキシシラン等が挙げられる。
【0031】
化合物（６）の具体例としては、４－スチリルマグネシウムクロリド、４－スチリルマグネシウムブロミド、４－スチリルマグネシウムヨージド、３－スチリルマグネシウムクロリド、３－スチリルマグネシウムブロミド、３－スチリルマグネシウムヨージド、２－スチリルマグネシウムクロリド、２－スチリルマグネシウムブロミド、２－スチリルマグネシウムヨージド、４－（１－フェニルビニル）フェニルマグネシウムクロリド、４－（１－フェニルビニル）フェニルマグネシウムブロミド、４－（１－フェニルビニル）フェニルマグネシウムヨージド等が挙げられる。
【0032】
化合物（５）と化合物（６）の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、化合物（５）１モルに対して、化合物（６）０．１～３．０モルが好ましく、０．５～２モルがより好ましい。
【0033】
上記反応の反応温度は特に限定されないが、－４０～２００℃が好ましく、０～１５０℃がより好ましく、反応時間も特に限定されないが、１～４０時間が好ましく、１～２０時間がより好ましい。反応雰囲気は窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気とすることが好ましい。
【0034】
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
【0035】
以上のようにして得られた反応液からは、蒸留、低沸点化合物留去等の通常の方法により、目的物を回収することができる。
【実施例0036】
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【0037】
［実施例１］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、（３－ジエチルアミノプロピル）トリメトキシシラン２３．５ｇ（０．１モル）、トルエン３０ｍｌを仕込み、４－スチリルマグネシウムクロリド（０．１モル）のテトラヒドロフラン溶液４３ｇを２０－３０℃で１時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点１５１－１５３℃／０．３ｋＰａの留分を１４．１ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、（３－ジエチルアミノプロピル）トリメトキシシラン２３．５ｇ（０．１モル）、トルエン３０ｍｌを仕込み、４－スチリルマグネシウムクロリド（０．１モル）のテトラヒドロフラン溶液４３ｇを２０－３０℃で１時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点１５１－１５３℃／０．３ｋＰａの留分を１４．１ｇ得た。
【0038】
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ－ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。それらの結果より、得られた化合物は４－［（３－ジエチルアミノプロピル）ジメトキシシリル］スチレンであることが確認された。
〔質量スペクトル〕
ｍ／ｚ ３０７，１９３，１６３，１３３，１１７，８６
〔1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）〕
図１にチャートで示す。
〔ＩＲスペクトル〕
図２にチャートで示す。
〔質量スペクトル〕
ｍ／ｚ ３０７，１９３，１６３，１３３，１１７，８６
〔1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）〕
図１にチャートで示す。
〔ＩＲスペクトル〕
図２にチャートで示す。
【0039】
［実施例２］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、（３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］トリメトキシシラン２６．２ｇ（０．１モル）、トルエン３０ｍｌを仕込み、４－スチリルマグネシウムクロリド（０．１モル）のテトラヒドロフラン溶液４３ｇを２０－３０℃で１時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点１６８－１６９℃／０．２ｋＰａの留分を５．０ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、（３－［（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］トリメトキシシラン２６．２ｇ（０．１モル）、トルエン３０ｍｌを仕込み、４－スチリルマグネシウムクロリド（０．１モル）のテトラヒドロフラン溶液４３ｇを２０－３０℃で１時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点１６８－１６９℃／０．２ｋＰａの留分を５．０ｇ得た。
【0040】
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ－ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。それらの結果より、得られた化合物は４－［３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル］ジメトキシシリル］スチレンであることが確認された。
〔質量スペクトル〕
ｍ／ｚ ３３４，１９３，１６３，１３３，１１３，７０
〔1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）〕
図３にチャートで示す。
〔ＩＲスペクトル〕
図４にチャートで示す。
〔質量スペクトル〕
ｍ／ｚ ３３４，１９３，１６３，１３３，１１３，７０
〔1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）〕
図３にチャートで示す。
〔ＩＲスペクトル〕
図４にチャートで示す。
【0041】
［実施例３］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、（３－ジエチルアミノプロピル）トリメトキシシラン２３．５ｇ（０．１モル）、トルエン３０ｍｌを仕込み、４－（１－フェニルビニル）フェニルマグネシウムクロリド（０．１モル）のテトラヒドロフラン溶液５０ｇを２０－３０℃で１時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点１７４－１７７℃／０．０３ｋＰａの留分を１５．３ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、（３－ジエチルアミノプロピル）トリメトキシシラン２３．５ｇ（０．１モル）、トルエン３０ｍｌを仕込み、４－（１－フェニルビニル）フェニルマグネシウムクロリド（０．１モル）のテトラヒドロフラン溶液５０ｇを２０－３０℃で１時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点１７４－１７７℃／０．０３ｋＰａの留分を１５．３ｇ得た。
【0042】
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】