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特開2025-99892含窒素縮環フルオレン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2025099892
(43)【公開日】2025-07-03
(54)【発明の名称】含窒素縮環フルオレン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
(51)【国際特許分類】
C07D 471/04 20060101AFI20250626BHJP
【ＦＩ】
C07D471/04 112
C07D471/04 CSP
【審査請求】未請求
【請求項の数】5
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023216873
(22)【出願日】2023-12-22
(71)【出願人】
【識別番号】000003300
【氏名又は名称】東ソー株式会社
(72)【発明者】
【氏名】上原 史成
(72)【発明者】
【氏名】野村 真太朗
【テーマコード（参考）】
4C065
【Ｆターム（参考）】
4C065AA01
4C065AA04
4C065AA19
4C065BB09
4C065CC01
4C065DD02
4C065EE02
4C065HH02
4C065JJ01
4C065KK02
4C065LL01
4C065PP03
4C065PP04
4C065QQ04
(57)【要約】
【課題】駆動電圧を低減し得る有機電界発光素子の作製に資する、新規な含窒素縮環フルオレン化合物および、その含窒素縮環フルオレン化合物を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子を提供すること。
【解決手段】式（１）で示される特定の構造の含窒素縮環フルオレン化合物、該含窒素縮環フルオレン化合物を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子。
【化１】
【選択図】図２
【解決手段】式（１）で示される特定の構造の含窒素縮環フルオレン化合物、該含窒素縮環フルオレン化合物を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子。
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表される含窒素縮環フルオレン化合物：
式（１）中、
環Ａは式（Ａ－１）で表されるフルオランテン環、または置換されていてもよいベンゾフルオランテン環を表す；
Ｒは、各々独立して、
置換されてもよい炭素数１～１０のアルキル基、または、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、もしくはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、もしくは、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す；
Ｘは、各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表す；
式（１）中、Ｘで表される窒素原子の数は２～４である；
＊１は縮合部位を表す；
ｎは０～６の整数である；
環Ｂは、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、またはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、を表す。
【化1】
環Ａは式（Ａ－１）で表されるフルオランテン環、または置換されていてもよいベンゾフルオランテン環を表す；
【化2】
置換されてもよい炭素数１～１０のアルキル基、または、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、もしくはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、もしくは、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す；
Ｘは、各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表す；
式（１）中、Ｘで表される窒素原子の数は２～４である；
＊１は縮合部位を表す；
ｎは０～６の整数である；
環Ｂは、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、またはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、を表す。
【請求項2】
環Ａが（Ａ－２）である請求項１に記載の含窒素縮環フルオレン化合物：
式（Ａ－２）中、
Ｒおよびｎは、請求項１と同義である；
ｍは０～４の整数である；
ベンゾフルオランテン環を構成する炭素原子のうち、置換基を有していない任意の隣接する２つの炭素原子が縮合部位を表す。
【化3】
Ｒおよびｎは、請求項１と同義である；
ｍは０～４の整数である；
ベンゾフルオランテン環を構成する炭素原子のうち、置換基を有していない任意の隣接する２つの炭素原子が縮合部位を表す。
【請求項3】
環Ａが式（Ａ－２）で表される、請求項１に記載の含窒素縮環フルオレン化合物：
【請求項4】
式（１）中、Ｘで表される窒素原子の数が２である、請求項１に記載の含窒素縮環フルオレン化合物：
【請求項5】
陽極と、
陰極と、
少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層と、を備え、
前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～４のいずれか１項に記載の含窒素縮環フルオレン化合物を含有する有機電界発光素子。
陰極と、
少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層と、を備え、
前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～４のいずれか１項に記載の含窒素縮環フルオレン化合物を含有する有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、含窒素縮環フルオレン化合物、含窒素縮環フルオレン化合物を含む有機電界発光素子用材料、および有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電界発光素子は、小型モバイル用途を中心に実用化が始まっている。しかしながら、更なる用途拡大には性能向上が必須であり、高電流効率、低駆動電圧、高い発光効率特性、長寿命特性を有する材料が求められている。特許文献１、２は、有機電界発光素子用の材料である、フルオレン化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０１１－５３０８０２公報
【特許文献2】国際公開特許２０１７／０４７９９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、特許文献１～２にかかるフルオレン化合物を用いた有機電界発光素子は駆動電圧特性を十分に満たしているとはいえない。
【0005】
そこで、本発明の一態様は、新たな含窒素縮環フルオレン化合物であって、駆動電圧を低減し得る有機電界発光素子の形成に資する、新たな含窒素縮環フルオレン化合物を提供することに向けられている。
【0006】
さらに、本発明の他の態様は、駆動電圧が低減された有機電界発光素子を提供することに向けられている。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明の一態様にかかる含窒素縮環フルオレン化合物は、式（１）で表される含窒素縮環フルオレン化合物である：
【0008】
式（１）で表される含窒素縮環フルオレン化合物：
【0009】
【化1】
【0010】
式（１）中、
環Ａは式（Ａ－１）で表されるフルオランテン環、または置換されていてもよいベンゾフルオランテン環を表す；
環Ａは式（Ａ－１）で表されるフルオランテン環、または置換されていてもよいベンゾフルオランテン環を表す；
【0011】
【化2】
【0012】
Ｒは、各々独立して、
置換されてもよい炭素数１～１０のアルキル基、または、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、もしくはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、もしくは、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、を表す；
Ｘは、各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表す；
式（１）中、Ｘで表される窒素原子の数は２～４である
＊１は縮合部位を表す；
ｎは０～６の整数である；
環Ｂは、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、またはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、を表す。
置換されてもよい炭素数１～１０のアルキル基、または、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、もしくはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、もしくは、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、を表す；
Ｘは、各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表す；
式（１）中、Ｘで表される窒素原子の数は２～４である
＊１は縮合部位を表す；
ｎは０～６の整数である；
環Ｂは、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、またはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、を表す。
【0013】
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子は、
陽極と、
陰極と、
少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層と、を備え、
前記有機薄膜層の少なくとも１層が、上記含窒素縮環フルオレン化合物を含有する。
陽極と、
陰極と、
少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層と、を備え、
前記有機薄膜層の少なくとも１層が、上記含窒素縮環フルオレン化合物を含有する。
【発明の効果】
【0014】
本発明の一態様によれば、駆動電圧を低減し得る有機電界発光素子の形成に資する、新たな含窒素縮環フルオレン化合物を提供することができる。
【0015】
また、本発明の他の態様によれば、上記含窒素縮環フルオレン化合物を含む有機電界発光素子用材料、および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができる。さらに、本発明の他の態様によれば、駆動電圧が低減された有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0016】
【図1】本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【図2】本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例（素子実施例－１の構成）を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0017】
以下、本発明の各態様について詳細に説明する。なお、本明細書中、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。また、具体的に明示する場合を除き、「～」の前後に記載される数値の単位は同じである。
【0018】
本発明の一態様にかかる含窒素縮環フルオレン化合物は、式（１）で表される含窒素縮環フルオレン化合物である。
【0019】
式（１）で表される含窒素縮環フルオレン化合物：
【0020】
【化3】
【0021】
式（１）中、
環Ａは式（Ａ－１）で表されるフルオランテン環、または置換されていてもよいベンゾフルオランテン環を表す；
環Ａは式（Ａ－１）で表されるフルオランテン環、または置換されていてもよいベンゾフルオランテン環を表す；
【0022】
【化4】
【0023】
Ｒは、各々独立して、
置換されてもよい炭素数１～１０のアルキル基、または、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、もしくはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、もしくは、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、を表す；
Ｘは、各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表す；
式（１）中、Ｘで表される窒素原子の数は２～４である
＊１は縮合部位を表す；
ｎは０～６の整数である；
環Ｂは、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、またはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～２０のヘテロ芳香族基を表す；
［環Ａについて］
環Ａは式（Ａ－１）で表されるフルオランテン環、または置換されていてもよいベンゾフルオランテン環を表す。
置換されてもよい炭素数１～１０のアルキル基、または、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、もしくはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、もしくは、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、を表す；
Ｘは、各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表す；
式（１）中、Ｘで表される窒素原子の数は２～４である
＊１は縮合部位を表す；
ｎは０～６の整数である；
環Ｂは、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、またはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～２０のヘテロ芳香族基を表す；
［環Ａについて］
環Ａは式（Ａ－１）で表されるフルオランテン環、または置換されていてもよいベンゾフルオランテン環を表す。
【0024】
【化5】
【0025】
環Ａの一態様である前記置換されていてもよいベンゾフルオランテン環は、式（Ａ－２）で表されることが好ましい。
【0026】
【化6】
【0027】
式（Ａ－２）中、ベンゾフルオランテン環を構成する炭素原子のうち、置換基を有していない任意の隣接する２つの炭素原子が縮合部位となる。
【0028】
ガラス転移温度が高くなる点で、環Ａは式（Ａ－２）で表されることが好ましい。
［Ｒについて］
Ｒは、各々独立して、
置換されてもよい炭素数１～１０のアルキル基、または、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、もしくはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、もしくは、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、を表す。
［Ｒについて］
Ｒは、各々独立して、
置換されてもよい炭素数１～１０のアルキル基、または、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、もしくはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、もしくは、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、を表す。
【0029】
炭素数１～１０のアルキル基の具体例としては、
メチル基、エチル基、または分岐又は環化してもよい、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
メチル基、エチル基、または分岐又は環化してもよい、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
【0030】
炭素数６～６０のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、ジベンゾクリセニル基、ジナフトクリセニル基などが挙げられる。
【0031】
炭素数３～６０のヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナジチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、ピロリル基、インドリル基、インドリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キサンテニル基、スピロキサンテニル基、ベンゾキサンテニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアザリル基などが挙げられる。
【0032】
炭素数６～６０のアリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビフェニリルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、ナフチルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が挙げられる。
［環Ｂについて］
環Ｂは、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、またはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、を表す。
［環Ｂについて］
環Ｂは、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、またはこれらが連結した構造である、置換されていてもよい
（i）炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、を表す。
【0033】
炭素数６～２０の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基などが挙げられる。
【0034】
炭素数３～２０のヘテロ芳香族基の具体例としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナジチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、ピロリル基、インドリル基、インドリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キサンテニル基、スピロキサンテニル基、ベンゾキサンテニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアザリル基などが挙げられる。
【0035】
環Ｂは、駆動電圧特性が向上する点で、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基がより好ましい。
［置換基について］
環Ａ、環Ｂ、およびＲで表される各基は、重水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、分岐または環化してもよい炭素数１～２０のアルキル基、分岐または環化してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、分岐または環化してもよいアルキニル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、単環又は連結してもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、単環又は連結してもよい炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｂ（Ｒ’）２、Ｂ（ＯＲ’）２、ＯＳＯ２Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）４からなる群より選択される置換基で１つ以上置換されてもよい。
［置換基について］
環Ａ、環Ｂ、およびＲで表される各基は、重水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、分岐または環化してもよい炭素数１～２０のアルキル基、分岐または環化してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、分岐または環化してもよいアルキニル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、単環又は連結してもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、単環又は連結してもよい炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｂ（Ｒ’）２、Ｂ（ＯＲ’）２、ＯＳＯ２Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）４からなる群より選択される置換基で１つ以上置換されてもよい。
【0036】
Ｒ’は、出現ごとに同一であるか異なり、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、炭素数３～６０のヘテロ芳香族基からなる群から構成される。
【0037】
以下、含窒素縮環フルオレン化合物の具体的な例を示す。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0038】
【化7】
【0039】
【化8】
【0040】
含窒素縮環フルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子や光電素子等の有機電子素子用途に用いることができる。
＜有機電界発光素子用材料＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、含窒素縮環フルオレン化合物を含有する。
＜有機電界発光素子用材料＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、含窒素縮環フルオレン化合物を含有する。
【0041】
含窒素縮環フルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
＜有機電界発光素子＞
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
＜有機電界発光素子＞
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
【0042】
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、含窒素縮環フルオレン化合物を含有する。
【0043】
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖｉｉ）の構成が挙げられる。
【0044】
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉｉ）：陽極／正孔注入層／第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／発光層／第一電子輸送／第二電子輸送層／陰極
含窒素縮環フルオレン化合物は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層および該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖｉ）に示された構成の場合、ピリミジン化合物が、発光層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉｉ）：陽極／正孔注入層／第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／発光層／第一電子輸送／第二電子輸送層／陰極
含窒素縮環フルオレン化合物は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層および該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖｉ）に示された構成の場合、ピリミジン化合物が、発光層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
【0045】
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
【0046】
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
【0047】
図１は、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【0048】
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。
【0049】
また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
＜含窒素縮環フルオレン化合物を含有する層＞
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６および電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上に上記含窒素縮環フルオレン化合物を含む。特に、電子輸送層６が含窒素縮環フルオレン化合物を含むことが好ましい。なお、含窒素縮環フルオレン化合物は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
＜含窒素縮環フルオレン化合物を含有する層＞
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６および電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上に上記含窒素縮環フルオレン化合物を含む。特に、電子輸送層６が含窒素縮環フルオレン化合物を含むことが好ましい。なお、含窒素縮環フルオレン化合物は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
【0050】
以下においては、電子輸送層６が含窒素縮環フルオレン化合物を含む有機電界発光素子１００について説明する。
［基板１］
基板１としては特に限定はなく、通常の有機電界発光素子に使用できる基板を使用することができる。例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
［基板１］
基板１としては特に限定はなく、通常の有機電界発光素子に使用できる基板を使用することができる。例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
【0051】
陽極の材料としては、通常の有機電界発光素子に使用できる化合物を使用することができる。例えば仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
【0052】
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよく、通常の有機電界発光素子に使用できる化合物を使用することができる。
【0053】
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0054】
正孔輸送層４は、２層以上の積層構造であってもよく、陽極２側から、第一正孔輸送層４１、第二正孔輸送層４２の順で設けられ、この第二正孔輸送層４２は上記（ｖｉ）の構成における電子阻止層として使用することができる。
［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
【0055】
発光層の材料としては、通常の有機電界発光素子に使用できる発光材料を使用することができる。例えば燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。
【0056】
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
【0057】
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、または電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
【0058】
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
【0059】
電子輸送層は、含窒素縮環フルオレン化合物を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、ピリミジン化合物に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
【0060】
なお、含窒素縮環フルオレン化合物が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。
【0061】
従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。
【0062】
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0063】
本態様にかかる有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、または高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
【0064】
電子輸送層６は、２層以上の積層構造であってもよく、発光層５側から、第一電子輸送層６１、第二電子輸送層６２の順で設けられ、この第一電子輸送層６１は上記（ｖｉ）の構成における正孔阻止層として使用することができる。
【0065】
本発明の一態様にかかる含窒素縮環フルオレン化合物は第一電子輸送層および第二電子輸送層の両方、またはいずれか一方に使用することができる。
［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
【0066】
電子注入層の材料としては、通常の有機電界発光素子に使用できる化合物を使用することができる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。
【0067】
また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。本発明の含窒素縮環フルオレン化合物を使用することもできる。
［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
【0068】
陰極の材料としては、通常の有機電界発光素子に使用できる化合物を使用することができる。例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
【0069】
電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。
［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
【0070】
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
【0071】
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
【0072】
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【0073】
なお、含窒素縮環フルオレン化合物を含む層を形成するは、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、含窒素縮環フルオレン化合物と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、含窒素縮環フルオレン化合物の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。
【0074】
有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
【0075】
動画再生用の表示装置として有機電界発光素子を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【実施例0076】
以下、本開示を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【0077】
１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）またはＢｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いて行った。
【0078】
ガラス転移温度、結晶化温度及び融点の測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製、製品名）を用いて行った。
【0079】
ＤＳＣの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下（流量５０ｍＬ／ｍｉｎ）にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度、結晶化温度及び融点を、それぞれ試料のガラス転移温度、結晶化温度及び融点とした。
【0080】
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～３６０℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～３６０℃
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９，トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
合成実施例－１（Ｅ１３の合成）
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～３６０℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～３６０℃
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９，トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
合成実施例－１（Ｅ１３の合成）
【0081】
【化1】
【0082】
アルゴン雰囲気下、５－［２－（ベンゾ［ｂ］フルオランテン－７－イル）フェニル］，５－ヒドロキシ－５Ｈ－シクロペンタ［２，１－ｂ：３，４－ｂ］ジピリジン（３．３０ｇ，６．０７ｍｍｏｌ）をオルト－ジクロロベンゼン（１２０ｍＬ）とメタンスルホン酸（６０ｍＬ）に懸濁させ、１２０℃で１時間撹拌した。０℃まで冷却後、水及びトルエンを加え、有機層を分液抽出した。得られた有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにて精製することで、目的の化合物を得た（収量１．１２ｇ，収率３７％）。ガラス転移温度は、１５５℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，1Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．８３（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１４．８Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１４．８Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．６．７９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．
有機電界発光素子の作製と性能評価に用いる化合物の構造式及びその略称を以下に示した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，1Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３－７．８３（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１４．８Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１４．８Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．１７（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．６．７９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．
有機電界発光素子の作製と性能評価に用いる化合物の構造式及びその略称を以下に示した。
【0083】
【化2】
【0084】
素子実施例－１（図２参照）
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
【0085】
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
（正孔注入層１０３の作製）
昇華精製したＨＴＬとＮＤＰ－９を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。
（第一正孔輸送層１０５１の作製）
昇華精製したＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。
（第二正孔輸送層１０５２の作製）
昇華精製したＥＢＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製した。
（発光層１０６の作製）
昇華精製したＢＨ－１とＢＤ－１とを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
（第一電子輸送層１０７１の作製）
昇華精製したＨＢＬ－１を０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。
（第二電子輸送層１０７２の作製）
化合物Ｅ１３およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
（陰極１０８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極はイッテルビウム、銀／マグネシウム（質量比９／１）と銀とを、この順番で、それぞれ２ｎｍ、１２ｎｍと９０ｎｍとで成膜し、３層構造とした。イッテルビウムの成膜速度は０．０２ｎｍ／秒、銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
（正孔注入層１０３の作製）
昇華精製したＨＴＬとＮＤＰ－９を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。
（第一正孔輸送層１０５１の作製）
昇華精製したＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。
（第二正孔輸送層１０５２の作製）
昇華精製したＥＢＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製した。
（発光層１０６の作製）
昇華精製したＢＨ－１とＢＤ－１とを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
（第一電子輸送層１０７１の作製）
昇華精製したＨＢＬ－１を０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。
（第二電子輸送層１０７２の作製）
化合物Ｅ１３およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
（陰極１０８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極はイッテルビウム、銀／マグネシウム（質量比９／１）と銀とを、この順番で、それぞれ２ｎｍ、１２ｎｍと９０ｎｍとで成膜し、３層構造とした。イッテルビウムの成膜速度は０．０２ｎｍ／秒、銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
【0086】
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
【0087】
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
【0088】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の駆動電圧（Ｖ）を測定した。なお、電流効率は、後述の素子比較例－１における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表１に示す。
素子比較例－１
素子実施例－１において、化合物Ｅ１の代わりにＥＴＬ－１を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表１に示す。
素子比較例－１
素子実施例－１において、化合物Ｅ１の代わりにＥＴＬ－１を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表１に示す。
【0089】
【表1】
【符号の説明】
【0090】
１００ 有機電界発光素子
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
４１ 第一正孔輸送層
４２ 第二正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０５１ 第一正孔輸送層
１０５２ 第二正孔輸送層
１０６ 発光層
１０７１ 第一電子輸送層
１０７２ 第二電子輸送層
１０８ 陰極
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
４１ 第一正孔輸送層
４２ 第二正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０５１ 第一正孔輸送層
１０５２ 第二正孔輸送層
１０６ 発光層
１０７１ 第一電子輸送層
１０７２ 第二電子輸送層
１０８ 陰極
【図1】
【図2】
