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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-02-01
(45)【発行日】2022-02-09
(54)【発明の名称】発光素子
(51)【国際特許分類】
H01L 51/50 20060101AFI20220202BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20220202BHJP
【ＦＩ】
H05B33/14 B
H05B33/22 D
C09K11/06 660
C09K11/06 680
【請求項の数】
12
(21)【出願番号】P 2017219444
(22)【出願日】2017-11-14
(65)【公開番号】P2018085506
(43)【公開日】2018-05-31
【審査請求日】2020-09-08
(31)【優先権主張番号】P 2016221922
(32)【優先日】2016-11-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(73)【特許権者】
【識別番号】597063048
【氏名又は名称】ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100088155
【弁理士】
【氏名又は名称】長谷川 芳樹
(74)【代理人】
【識別番号】100128381
【弁理士】
【氏名又は名称】清水 義憲
(74)【代理人】
【識別番号】100124062
【弁理士】
【氏名又は名称】三上 敬史
(72)【発明者】
【氏名】佐々田 敏明
(72)【発明者】
【氏名】浅田 浩平
(72)【発明者】
【氏名】ウィリアム タラン
(72)【発明者】
【氏名】キラン カムテカー
【審査官】渡邊 吉喜
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１２－００６８７８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－０４６４７９（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１５／１５１９１４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１３－１９９４７３（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｈ０１Ｌ ５１／５０
Ｃ０９Ｋ １１／０６
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有し、前記第１の有機層が、式（１）で表される金属錯体を含有し、
前記第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する、発光素子。
【化1】
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ－で表される基を表す。
Ｒ１は、炭素原子数４以上３０以下のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ－１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化2】
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項2】
前記架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式（Ｘ）で表される構成単位を含む、請求項１に記載の発光素子。【化3】
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項3】
前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１又は２に記載の発光素子。（架橋基Ａ群）
【化4】
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項4】
前記架橋基を有する構成単位が、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、請求項３に記載の発光素子。【化5】
［式中、
ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化6】
［式中、
ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項5】
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－１）で表される金属錯体である、請求項１～４のいずれか一項に記載の発光素子。【化7】
［式中、
Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項6】
前記式（１－１）で表される金属錯体が、式（１－２）で表される金属錯体である、請求項５に記載の発光素子。【化8】
［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１－Ｇ１－Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項7】
前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である、請求項１～６のいずれか一項に記載の発光素子。【化9】
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項8】
前記式（Ａｒ－２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－３Ａ）で表される基である、請求項７に記載の発光素子。【化10】
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項9】
前記第１の有機層が、式（Ｈ－１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の発光素子。【化11】
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ ｎＨ１１ －で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化12】
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項10】
前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項11】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１～１０のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項12】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の発光素子。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、下記式で表される化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、下記式で表される化合物Ｍ３から誘導される架橋基を有する構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体の架橋体を含有する正孔輸送層、及び、下記式で表される金属錯体Ｂ１１を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。
【0003】
【化1】
【0004】
【化2】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】国際公開第２０１５／１５６２３５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかし、上述した発光素子は、駆動電圧が必ずしも十分に低く抑えられていない。
【0007】
そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明は、以下の［１］～［１２］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有し、
前記第１の有機層が、式（１）で表される金属錯体を含有し、
前記第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する、発光素子。
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ－で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）－で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数２以上３０以下のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ－１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式（Ｘ）で表される構成単位を含む、［１］に記載の発光素子。
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［３］前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［４］前記架橋基を有する構成単位が、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、［３］に記載の発光素子。
［式中、
ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［５］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－１）で表される金属錯体である、［１］～［４］のいずれかに記載の発光素子。
［式中、
Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［６］前記式（１－１）で表される金属錯体が、式（１－２）で表される金属錯体である、［５］に記載の発光素子。
［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１－Ｇ１－Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
［７］前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］前記式（Ａｒ－２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－３Ａ）で表される基である、［７］に記載の発光素子。
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
［９］前記第１の有機層が、式（Ｈ－１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［９］のいずれか一項に記載の発光素子。
［１１］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、［１］～［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有し、
前記第１の有機層が、式（１）で表される金属錯体を含有し、
前記第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する、発光素子。
【化3】
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚ１Ａは、＝Ｎ－で表される基又は＝Ｃ（ＲＺ１Ａ）－で表される基を表す。Ｚ１Ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ＲＺ１Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１は、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数２以上３０以下のアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ａは、式（Ａｒ－１Ａ）で表される基を表す。Ａｒ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化4】
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物が、式（Ｘ）で表される構成単位を含む、［１］に記載の発光素子。
【化5】
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［３］前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化6】
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［４］前記架橋基を有する構成単位が、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、［３］に記載の発光素子。
【化7】
［式中、
ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化8】
［式中、
ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［５］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－１）で表される金属錯体である、［１］～［４］のいずれかに記載の発光素子。
【化9】
［式中、
Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｂ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１Ｂは存在しない。Ｅ２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２Ｂは存在しない。Ｅ３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ３Ｂは存在しない。Ｅ４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ４Ｂは存在しない。
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ３Ｂ、及び、Ｒ３ＢとＲ４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［６］前記式（１－１）で表される金属錯体が、式（１－２）で表される金属錯体である、［５］に記載の発光素子。
【化10】
［式中、Ｍ、Ｚ１Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ａｒ１Ａ、Ａ１－Ｇ１－Ａ２、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、前記と同じ意味を表す。］
［７］前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
【化11】
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］前記式（Ａｒ－２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－３Ａ）で表される基である、［７］に記載の発光素子。
【化12】
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
［９］前記第１の有機層が、式（Ｈ－１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
【化13】
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上１０以下の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化14】
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［９］のいずれか一項に記載の発光素子。
［１１］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、［１］～［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【0011】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【0012】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
【0013】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【0014】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【0015】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
【0016】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【0017】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【0018】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【0019】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【0020】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１５であり、更に好ましくは１～１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは３～１５であり、更に好ましくは３～１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【0021】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【0022】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【0023】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【0024】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【0025】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは４～２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
【0026】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【0027】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
二置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
二置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【0028】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【0029】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基等が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基等が挙げられる。
【0030】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0031】
【化15】
【0032】
【化16】
【0033】
【化17】
【0034】
【化18】
【0035】
式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基である。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
【0036】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。また、２価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。また、２価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0037】
【化19】
【0038】
【化20】
【0039】
【化21】
【0040】
【化22】
【0041】
【化23】
【0042】
【化24】
【0043】
【化25】
【0044】
式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
【0045】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
【0046】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【0047】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有し、第１の有機層が式（１）で表される金属錯体を含有し、第２の有機層が架橋基を有する構成単位（以下、「架橋構成単位」ともいう。）を含む高分子化合物の架橋体を含有する、発光素子である。
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有し、第１の有機層が式（１）で表される金属錯体を含有し、第２の有機層が架橋基を有する構成単位（以下、「架橋構成単位」ともいう。）を含む高分子化合物の架橋体を含有する、発光素子である。
【0048】
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
【0049】
第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
【0050】
第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２のインクを用いて層を形成後、加熱又は光照射することで、層中の架橋構成単位を含む高分子化合物を架橋させることができる。架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋は、加熱により行うことが好ましい。架橋構成単位を含む高分子化合物が架橋した状態（架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【0051】
架橋させるための加熱の温度は、通常、２５℃～３００℃であり、好ましくは５０℃～２６０℃であり、より好ましくは１３０℃～２３０℃であり、更に好ましくは１８０℃～２１０℃である。
加熱の時間は、通常、０．１分～１０００分であり、好ましくは０．５分～５００分であり、より好ましくは１分～１２０分であり、更に好ましくは１０分～６０分である。
加熱の時間は、通常、０．１分～１０００分であり、好ましくは０．５分～５００分であり、より好ましくは１分～１２０分であり、更に好ましくは１０分～６０分である。
【0052】
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【0053】
第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【0054】
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
【0055】
＜第１の有機層＞
［式（１）で表される金属錯体］
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
［式（１）で表される金属錯体］
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【0056】
式（１）で表される金属錯体は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【0057】
Ｍは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【0058】
Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【0059】
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【0060】
Ｅ１は、炭素原子であることが好ましい。
【0061】
環Ｂにおける芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
環Ｂにおける芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族炭化水素環は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｂにおける芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族炭化水素環は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0062】
環Ｂにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常４～６０であり、好ましくは４～２０である。
環Ｂにおける芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらの環に芳香環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族複素環は、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｂにおける芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらの環に芳香環が縮合した環が挙げられる。環Ｂにおける芳香族複素環は、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0063】
環Ｂは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｂが６員の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子であることが好ましい。
【0064】
環Ｂが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0065】
環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0066】
環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0067】
環Ｂが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0068】
環Ｂが有していてもよい置換基のうち、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基としては、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（Ｄ－Ａ）、（Ｄ－Ｂ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基が好ましく、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｃ）で表される基がより好ましい。
【0069】
【化26】
【0070】
式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
【0071】
【化27】
【0072】
式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
【0073】
【化28】
【0074】
式中、
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0075】
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましい。
【0076】
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）又は式（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ－１１）で表される基である。
【0077】
【化29】
【0078】
式中、
＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【0079】
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0080】
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１１）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）で表される基である。
【0081】
【化30】
【0082】
式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【0083】
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0084】
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ－１）～式（ＴＤＡ－３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ－１）で表される基である。
【0085】
【化31】
【0086】
式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは前記と同じ意味を表す。
【0087】
式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ１）、式（Ｄ－Ａ３）又は式（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ａ１）又は式（Ｄ－Ａ４）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ－Ａ１）で表される基である。
【0088】
【化32】
【0089】
式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。
【0090】
式（Ｄ－Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）～式（Ｄ－Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）又は式（Ｄ－Ｂ３）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ－Ｂ１）で表される基である。
【0091】
【化33】
【0092】
式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0093】
式（Ｄ－Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～式（Ｄ－Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～式（Ｄ－Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）又は式（Ｄ－Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）で表される基である。
【0094】
【化34】
【0095】
式中、
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０～４の整数を表し、ｎｐ５は０～５の整数を表し、ｎｐ６は０～５の整数を表す。
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０～４の整数を表し、ｎｐ５は０～５の整数を表し、ｎｐ６は０～５の整数を表す。
【0096】
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０～２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１～３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０～２の整数である。
【0097】
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
【0098】
式（Ｄ－Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ａ－１）～式（Ｄ－Ａ－１２）で表される基が挙げられる。
【0099】
【化35】
【0100】
【化36】
【0101】
式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【0102】
式（Ｄ－Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ｂ－１）～式（Ｄ－Ｂ－４）で表される基が挙げられる。
【0103】
【化37】
【0104】
式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。
【0105】
式（Ｄ－Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ－Ｃ－１）～式（Ｄ－Ｃ－１３）で表される基が挙げられる。
【0106】
【化38】
【0107】
式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。
【0108】
ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基であることが好ましい。
【0109】
環Ｂが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。
【0110】
環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0111】
環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0112】
Ｚ１Ａは、好ましくは、＝Ｎ－で表される基である。
【0113】
ＲＺ１Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0114】
ＲＺ１Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0115】
ＲＺ１Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0116】
Ｒ１は、好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又は炭素原子数２以上３０以下のアルキル基であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は炭素原子数２以上３０以下のアルキル基であり、更に好ましくは、シクロアルキル基、アリール基又は炭素原子数２以上３０以下のアルキル基であり、特に好ましくは、アリール基又は炭素原子数２以上３０以下のアルキル基であり、とりわけ好ましくは、アリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0117】
Ｒ１におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0118】
Ｒ１におけるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、好ましくは３以上であり、より好ましくは４以上であり、更に好ましくは５以上である。また、Ｒ１におけるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、好ましくは３０以下であり、より好ましくは２０以下であり、更に好ましくは１５以下であり、特に好ましくは１０以下のアルキル基であり、とりわけ好ましくは８以下である。
【0119】
Ｒ１が炭素原子数２以上３０以下のアルキル基の場合、Ｒ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、更に好ましくは、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0120】
Ｒ１が炭素原子数２以上３０以下のアルキル基の場合において、Ｒ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0121】
Ｒ１は、式（１）で表される金属錯体の合成が容易になるので、置換基を有さない、炭素原子数２以上３０以下のアルキル基であることが好ましい。
【0122】
Ｒ１における炭素原子数２以上３０以下のアルキル基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは炭素原子数３以上３０以下の分岐のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数３以上１５以下の分岐のアルキル基であり、更に好ましくは炭素原子数３以上１０以下の分岐のアルキル基であり、特に好ましくは炭素原子数４以上１０以下の分岐のアルキル基であり、とりわけ好ましくは炭素原子数５以上８以下の分岐のアルキル基である。これらの基は置換基を有さないことが好ましい。
【0123】
Ｒ１におけるアルキル基において、分岐のアルキル基としては、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１，１－ジメチルペンチル基、１，１－ジエチルプロピル基、１，２－ジメチルペンチル基、１，１－ジメチルヘキシル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１，２－ジメチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、２－エチルヘキシル基、１，１－ジメチルヘプチル基、１，１－ジプロピルブチル基、１－ブチルヘキシル基、１－プロピルヘプチル基、１，１，３，７－テトラメチルオクチル基及び１，１，２－トリエチルオクチル基が好ましい。
【0124】
Ｒ１が炭素原子数２以上３０以下のアルキル基以外の場合、Ｒ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0125】
［（式Ａｒ－１Ａ）で表される基］
環Ａにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ａにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ａにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ａにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｂにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。
【0126】
環Ａは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0127】
環Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0128】
環Ａが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0129】
環Ａが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、環を形成しないことが好ましい。
【0130】
環Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0131】
Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0132】
Ｒ２及びＲ３におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0133】
Ｒ２及びＲ３におけるアルキル基は、式（１）で表される金属錯体の合成が容易になるので、好ましくは、炭素原子数１～７のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数１～５のアルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数１～３のアルキル基であり、これらの基は置換基を有さないことが特に好ましい。
【0134】
Ｒ２及びＲ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0135】
Ｒ２とＲ３とは、同一であることが好ましい。
【0136】
式（Ａｒ－１Ａ）で表される基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である。
【0137】
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、好ましくは、炭素原子である。
【0138】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0139】
Ｒ１Ａ及びＲ３Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、殊更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ａは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、殊更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0140】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0141】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0142】
Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【0143】
環Ａ１がピリジン環である場合、Ｅ１Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
環Ａ１がジアザベンゼン環である場合、Ｅ１Ａ及びＥ３Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ａ１は、ベンゼン環が好ましい。
環Ａ１がジアザベンゼン環である場合、Ｅ１Ａ及びＥ３Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ａ１は、ベンゼン環が好ましい。
【0144】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【0145】
【化39】
【0146】
【化40】
【0147】
【化41】
【0148】
式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0149】
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0150】
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0151】
＜式（１－１）で表される金属錯体＞
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（１－１）で表される金属錯体である。
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（１－１）で表される金属錯体である。
【0152】
Ｅ１Ｂ、Ｅ２Ｂ、Ｅ３Ｂ及びＥ４Ｂは、炭素原子であることが好ましい。
【0153】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0154】
Ｒ１Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ｂは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ２Ｂは、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0155】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0156】
Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0157】
環Ｂ１がピリジン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ３Ｂが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｂ１がジアザベンゼン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ１Ｂ及びＥ３Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｂ１は、ベンゼン環であることが好ましい。
環Ｂ１がジアザベンゼン環である場合、環Ｂ１は、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ１Ｂ及びＥ３Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ２Ｂ及びＥ４Ｂが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｂ１は、ベンゼン環であることが好ましい。
【0158】
式（１－１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（１－２）で表される金属錯体であることが好ましい。
【0159】
式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
【0160】
【化42】
【0161】
【化43】
【0162】
【化44】
【0163】
【化45】
【0164】
式中、
ＺＡは、－ＣＨ＝で表される基又は－Ｎ＝で表される基を表す。ＺＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＺＡは、好ましくは－Ｎ＝で表される基である。
ＺＢは、－Ｏ－で表される基又は－Ｓ－で表される基を表す。
ＺＡは、－ＣＨ＝で表される基又は－Ｎ＝で表される基を表す。ＺＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＺＡは、好ましくは－Ｎ＝で表される基である。
ＺＢは、－Ｏ－で表される基又は－Ｓ－で表される基を表す。
【0165】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
【0166】
式（１）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ－１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「金属錯体中間体（１）」ともいう。）と、式（Ｍ－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法により製造することができる。
【0167】
【化46】
【0168】
式中、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、環Ｂ、Ｚ１Ａ、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
【0169】
工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
【0170】
金属錯体中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ－２）で表される金属錯体が挙げられる。
【0171】
【化47】
【0172】
式中、Ｍ、Ｅ１、環Ｂ、Ｚ１Ａ、Ｒ１、Ａｒ１Ａ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。
ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。
【0173】
工程Ａにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物の量は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２～２０モルである。
【0174】
工程Ｂにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、１～１００モルである。
【0175】
工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、２～２０モルである。
【0176】
工程Ａ及び工程Ｂは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
【0177】
工程Ａ及び工程Ｂにおいて、反応時間は、通常、３０分間～２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【0178】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0179】
［ホスト材料］
本実施形態の発光素子の駆動電圧が低くなるので、第１の有機層は、式（１）で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第１の有機層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、第１の有機層は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子の駆動電圧が低くなるので、第１の有機層は、式（１）で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第１の有機層が、式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、第１の有機層は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【0180】
第１の有機層が式（１）で表される金属錯体とホスト材料とを含有する層である場合、式（１）で表される金属錯体の含有量は、式（１）で表される金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１～５０質量部であり、好ましくは１～４５質量部であり、より好ましくは５～４０質量部であり、更に好ましくは１０～３０質量部である。
【0181】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（１）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【0182】
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【0183】
ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、第１の有機層はいずれのホスト材料を含有していてもよい。第１の有機層に含有されていてもよいホスト材料としては、低分子化合物が好ましい。
【0184】
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【0185】
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物である。
【0186】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ－３）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0187】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0188】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
【0189】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0190】
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
【0191】
ＬＨ１は、式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－８）～式（Ａ－１０）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－２１）又は式（ＡＡ－２４）～式（ＡＡ－３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）、式（ＡＡ－１４）又は（ＡＡ－３３）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることが特に好ましく、式（ＡＡ－１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【0192】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0193】
ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【0194】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
【0195】
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0196】
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
【0197】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
【0198】
式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
【0199】
【化48】
【0200】
式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。
【0201】
式（Ｈ－１）で表される化合物としては、式（Ｈ－１０１）～式（Ｈ－１１８）で表される化合物が例示される。
【0202】
【化49】
【0203】
【化50】
【0204】
【化51】
【0205】
【化52】
【0206】
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【0207】
［高分子ホスト］
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）は、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）は、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
【0208】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0209】
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２１）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）、式（ＡＡ－１４）又は式（ＡＡ－３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0210】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【0211】
「アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【0212】
【化53】
【0213】
式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0214】
ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0215】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0216】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の発光素子の駆動電圧の観点からは、好ましくは式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３）で表される構成単位であり、本実施形態の発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－４）～式（Ｙ－７）で表される構成単位であり、本実施形態の発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－８）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位である。
【0217】
【化54】
【0218】
式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
【0219】
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0220】
式（Ｙ－１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ－１’）で表される構成単位である。
【0221】
【化55】
【0222】
式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。
【0223】
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0224】
【化56】
【0225】
式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又は－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
【0226】
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0227】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0228】
【化57】
【0229】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0230】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0231】
【化58】
【0232】
式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。
【0233】
式（Ｙ－２）で表される構成単位は、式（Ｙ－２’）で表される構成単位であることが好ましい。
【0234】
【化59】
【0235】
式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。
【0236】
【化60】
【0237】
式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。
【0238】
式（Ｙ－３）で表される構成単位は、式（Ｙ－３’）で表される構成単位であることが好ましい。
【0239】
【化61】
【0240】
式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。
【0241】
【化62】
【0242】
【化63】
【0243】
式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0244】
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0245】
式（Ｙ－４）で表される構成単位は、式（Ｙ－４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ－６）で表される構成単位は、式（Ｙ－６’）で表される構成単位であることが好ましい。
【0246】
【化64】
【0247】
式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。
【0248】
【化65】
【0249】
式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0250】
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0251】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～式（Ｙ－２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３００）～式（Ｙ－３０４）で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【0252】
【化66】
【0253】
【化67】
【0254】
【化68】
【0255】
【化69】
【0256】
【化70】
【0257】
【化71】
【0258】
【化72】
【0259】
【化73】
【0260】
【化74】
【0261】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態の発光素子の駆動電圧が低くなるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～９０モル％であり、より好ましくは３０～８０モル％である。
【0262】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本実施形態の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～４０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％である。
【0263】
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0264】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【0265】
【化75】
【0266】
式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【0267】
ａＸ１は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａＸ２は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ａＸ２は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【0268】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0269】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）又は式（Ａ－９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0270】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ－１）、式（ＡＡ－２）又は式（ＡＡ－７）～式（ＡＡ－２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0271】
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【0272】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0273】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【0274】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【0275】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【0276】
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【0277】
ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0278】
式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ－１）～式（Ｘ－７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ－１）～式（Ｘ－６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ－３）～（Ｘ－６）で表される構成単位である。
【0279】
【化76】
【0280】
【化77】
【0281】
【化78】
【0282】
【化79】
【0283】
式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
【0284】
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～５０モル％であり、より好ましくは１～４０モル％であり、更に好ましくは５～３０モル％である。
【0285】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～式（Ｘ１－１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１－３）～式（Ｘ１－１０）で表される構成単位である。
【0286】
【化80】
【0287】
【化81】
【0288】
【化82】
【0289】
【化83】
【0290】
【化84】
【0291】
高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【0292】
高分子ホストとしては、例えば、高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－６が挙げられる。
【0293】
【表1】
【0294】
表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位及び式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【0295】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
【0296】
高分子ホストのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３～１×１０６であり、より好ましくは１×１０４～５×１０５であり、より好ましくは１．５×１０４～１．５×１０５である。
【0297】
［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【0298】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【0299】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【0300】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【0301】
［第１の組成物］
第１の有機層は、式（１）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
第１の有機層は、式（１）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【0302】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【0303】
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
【0304】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【0305】
第１の組成物において、正孔輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0306】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0307】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【0308】
低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【0309】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【0310】
第１の組成物において、電子輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0311】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0312】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【0313】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【0314】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【0315】
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0316】
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0317】
（イオンドープ）
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【0318】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【0319】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0320】
［発光材料］
発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【0321】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【0322】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【0323】
【化85】
【0324】
【化86】
【0325】
【化87】
【0326】
【化88】
【0327】
【化89】
【0328】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；式（Ｘ）で表される構成単位；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基から選択される基を含む高分子化合物が挙げられる。
【0329】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体又は高分子化合物である。
【0330】
第１の組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0331】
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0332】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、例えば、式（１）で表される金属錯体を溶解可能な少なくとも一種の溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、例えば、式（１）で表される金属錯体を溶解可能な少なくとも一種の溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【0333】
第１の組成物において、酸化防止剤の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
【0334】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0335】
＜インク＞
式（１）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
式（１）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
【0336】
第１のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
【0337】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0338】
第１のインクにおいて、溶媒の含有量は、式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
【0339】
＜第２の有機層＞
第２の有機層は、架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）の架橋体を含有する層である。
第２の有機層は、架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）の架橋体を含有する層である。
【0340】
第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、第２の有機層の高分子化合物を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
【0341】
第２の有機層の高分子化合物は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
【0342】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
【0343】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなり、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－２）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１４）、式（ＸＬ－１５）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
【0344】
［第２の有機層の高分子化合物］
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
【0345】
【化90】
【0346】
第２の有機層の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－２）、式（ＸＬ－５）～式（ＸＬ－８）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－１３）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ－１）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
【0347】
・式（Ｚ）で表される構成単位
ｎＡは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは１である。
ｎＡは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは１である。
【0348】
ｎは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２である。
【0349】
Ａｒ３は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【0350】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0351】
Ａｒ３で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
Ａｒ３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。
Ａｒ３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。
【0352】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【0353】
ＬＡで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。
ＬＡで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0354】
ＬＡで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0355】
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、フルオレン－２，７－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0356】
ＬＡで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。
【0357】
ＬＡは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0358】
Ｘで表される架橋基としては、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
【0359】
Ｘで表される架橋基としては、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなり、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－２）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１４）、式（ＸＬ－１５）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
【0360】
式（Ｚ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～８０モル％であり、より好ましくは３～６５モル％であり、更に好ましくは５～５０モル％である。
式（Ｚ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（Ｚ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0361】
第２の有機層の高分子化合物が、式（Ｚ）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（Ｚ）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
【0362】
・式（Ｚ’）で表される構成単位
ｍＡは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍＡは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【0363】
ｍは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
【0364】
ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０である。
【0365】
Ａｒ５は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【0366】
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【0367】
Ａｒ５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【0368】
Ａｒ５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【0369】
Ａｒ４及びＡｒ６は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【0370】
Ａｒ４及びＡｒ６で表されるアリーレン基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【0371】
Ａｒ４及びＡｒ６で表される２価の複素環基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【0372】
Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【0373】
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【0374】
ＫＡは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
【0375】
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、Ｘで表される架橋基の定義や例と同じである。
【0376】
式（Ｚ’）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～５０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％であり、更に好ましくは５～２０モル％である。式（Ｚ’）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0377】
第２の有機層の高分子化合物が、式（Ｚ’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（Ｚ’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
【0378】
・式（Ｚ）又は（Ｚ’）で表される構成単位の好ましい態様
式（Ｚ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｚ－１）～式（Ｚ－３０）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｚ’）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｚ’－１）～式（Ｚ’－９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（Ｚ－１）～式（Ｚ－３０）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｚ－１）～式（Ｚ－１５）、式（Ｚ－１９）、式（Ｚ－２０）、式（Ｚ－２３）、式（Ｚ－２５）又は式（Ｚ－３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｚ－１）～式（Ｚ－９）又は式（Ｚ－３０）で表される構成単位である。
式（Ｚ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｚ－１）～式（Ｚ－３０）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｚ’）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｚ’－１）～式（Ｚ’－９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（Ｚ－１）～式（Ｚ－３０）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｚ－１）～式（Ｚ－１５）、式（Ｚ－１９）、式（Ｚ－２０）、式（Ｚ－２３）、式（Ｚ－２５）又は式（Ｚ－３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｚ－１）～式（Ｚ－９）又は式（Ｚ－３０）で表される構成単位である。
【0379】
【化91】
【0380】
【化92】
【0381】
【化93】
【0382】
・その他の構成単位
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【0383】
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【0384】
第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義及び例と同じである。第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義及び例と同じである。
【0385】
式（Ｘ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。式（Ｙ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0386】
第２の有機層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～９０モル％であり、より好ましくは１～７０モル％であり、更に好ましくは１０～５０モル％である。
【0387】
第２の有機層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位である場合、第２の有機層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～９０モル％であり、より好ましくは３０～６０モル％である。
【0388】
第２の有機層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位である場合、第２の有機層の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～９０モル％であり、より好ましくは１～７０モル％であり、更に好ましくは１０～５０モル％である。
【0389】
第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物Ｐ－７～Ｐ－１４が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（Ｚ）、式（Ｚ’）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【0390】
【表2】
【0391】
表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、かつ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。
【0392】
第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーが共重合した共重合体であることが好ましい。
【0393】
第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３～１×１０６であり、より好ましくは１×１０４～５×１０５であり、更に好ましくは１．５×１０４～１×１０５である。
【0394】
［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
第２の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
第２の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
【0395】
［第２の組成物］
第２の有機層は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
第２の有機層は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【0396】
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。 第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0397】
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
【0398】
［第２のインク］
第２の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第２の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
【0399】
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の有機層の高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
【0400】
＜発光素子の層構成＞
本実施形態の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
本実施形態の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
【0401】
本実施形態の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
本実施形態の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層である。
本実施形態の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層である。
【0402】
本実施形態の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、隣接していることが好ましい。
本実施形態の発光素子において、第２の有機層は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましい。
本実施形態の発光素子において、第２の有機層は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましい。
【0403】
本実施形態の発光素子の第１の有機層において、式（１）で表される金属錯体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。本実施形態の発光素子の第２の有機層において、第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【0404】
本実施形態の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【0405】
本実施形態の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【0406】
本実施形態の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【0407】
本実施形態の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【0408】
本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【0409】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【0410】
上記の（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
【0411】
本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、（Ｄ３）～（Ｄ１２）で表される層構成が好ましい。
【0412】
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0413】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～１５０ｎｍである。
【0414】
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【0415】
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【0416】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【0417】
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【0418】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【0419】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極の形成及び有機層の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極の形成及び有機層の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【0420】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【0421】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
【0422】
本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【0423】
［発光素子の製造方法］
本実施形態の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の湿式法により形成することができる。
本実施形態の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の湿式法により形成することができる。
【0424】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【0425】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
【実施例】
【0426】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0427】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ－１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
【0428】
ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【0429】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００若しくはＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００若しくはＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
【0430】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
【0431】
＜合成例Ｍ１～Ｍ８、ＲＭ１＞ 化合物Ｍ１～Ｍ８及び金属錯体ＲＭ１の合成
化合物Ｍ１及びＭ２は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４、Ｍ５及びＭ６は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１及びＭ２は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４、Ｍ５及びＭ６は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
【0432】
【化94】
【0433】
【化95】
【0434】
【化96】
【0435】
＜合成例ＨＴＬ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ－１の合成
高分子化合物ＨＴＬ－１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝８．９×１０４及びＭｗ＝４．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ－１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝８．９×１０４及びＭｗ＝４．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
【0436】
＜合成例ＨＴＬ２＞ 高分子化合物ＨＴＬ－２の合成
高分子化合物ＨＴＬ－２は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ８を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－２のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝２．３×１０４及びＭｗ＝１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ－２は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ８を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－２のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝２．３×１０４及びＭｗ＝１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
【0437】
＜合成例ＥＭＬ１＞ 高分子化合物ＥＭＬ－１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（２．５２ｇ）、化合物Ｍ５（０．４７０ｇ）、化合物Ｍ６（４．９０ｇ）、金属錯体ＲＭ１（０．５３０ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｍｇ）及びトルエン（１５８ｍＬ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１１６ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｍｇ）を加え、１５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＭＬ－１を６．０２ｇ得た。高分子化合物ＥＭＬ－１のＭｎは３．８×１０４であり、Ｍｗは４．５×１０５であった。
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（２．５２ｇ）、化合物Ｍ５（０．４７０ｇ）、化合物Ｍ６（４．９０ｇ）、金属錯体ＲＭ１（０．５３０ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｍｇ）及びトルエン（１５８ｍＬ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１１６ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｍｇ）を加え、１５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＭＬ－１を６．０２ｇ得た。高分子化合物ＥＭＬ－１のＭｎは３．８×１０４であり、Ｍｗは４．５×１０５であった。
【0438】
高分子化合物ＥＭＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成された共重合体である。
【0439】
＜合成例ＥＴ１＞ 高分子化合物ＥＴ１の合成
（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１－１、及び、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１－２を用いて、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１－１、及び、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１－２を用いて、特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
【0440】
【化97】
【0441】
高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０４であった。
【0442】
高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１－１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１－２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
【0443】
（高分子化合物ＥＴ１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
【0444】
【化98】
【0445】
＜合成例Ｂ１＞ 金属錯体Ｂ１の合成
金属錯体Ｂ１は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ１は、以下の方法で合成した。
【0446】
【化99】
【0447】
（化合物Ｌ１－３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（１００ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくりと加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、化合物Ｌ１－２を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮した後、イオン交換水を加え、１時間撹拌することにより、固体が生じた。得られた固体をろ取し、更に、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１－３（１１０ｇ）を得た。化合物Ｌ１－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（１００ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくりと加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、化合物Ｌ１－２を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮した後、イオン交換水を加え、１時間撹拌することにより、固体が生じた。得られた固体をろ取し、更に、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１－３（１１０ｇ）を得た。化合物Ｌ１－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0448】
化合物Ｌ１－３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝１．０３（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），７．４８－７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８７－７．８９（ｍ，２Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝１．０３（ｓ，９Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），７．４８－７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８７－７．８９（ｍ，２Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）．
【0449】
（化合物Ｌ１－５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－３（４０ｇ）、キシレン（４００ｍＬ）を加え、０℃にした。そこへ、化合物Ｌ１－４（３６．３ｇ）を加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、五塩化リン（５３．３ｇ）を滴下した後、１３０℃で５日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）及び逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により順次精製し、更に、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ１－５（８ｇ）を得た。化合物Ｌ１－５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－３（４０ｇ）、キシレン（４００ｍＬ）を加え、０℃にした。そこへ、化合物Ｌ１－４（３６．３ｇ）を加え、０℃で１０分間撹拌した。そこへ、五塩化リン（５３．３ｇ）を滴下した後、１３０℃で５日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）及び逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により順次精製し、更に、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ１－５（８ｇ）を得た。化合物Ｌ１－５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。
【0450】
化合物Ｌ１－５の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０９（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２－７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０９（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２－７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，２Ｈ）．
【0451】
（金属錯体Ｂ１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物Ｌ１－５（５．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１（１．８ｇ）を得た。金属錯体Ｂ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物Ｌ１－５（５．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１（１．８ｇ）を得た。金属錯体Ｂ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0452】
金属錯体Ｂ１の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３（ｓ，６Ｈ），６．９１－６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｔｄ，３Ｈ），６．３０－６．３４（ｍ，３Ｈ），６．０９－６．１２（ｍ，３Ｈ），２．２１－２．２５（ｍ，３Ｈ），２．１３－２．１６（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｓ，９Ｈ），１．８６（ｓ，９Ｈ），１．３６－１．４２（ｍ，２７Ｈ），１．００－１．０４（ｍ，２７Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３（ｓ，６Ｈ），６．９１－６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５０（ｔｄ，３Ｈ），６．３０－６．３４（ｍ，３Ｈ），６．０９－６．１２（ｍ，３Ｈ），２．２１－２．２５（ｍ，３Ｈ），２．１３－２．１６（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｓ，９Ｈ），１．８６（ｓ，９Ｈ），１．３６－１．４２（ｍ，２７Ｈ），１．００－１．０４（ｍ，２７Ｈ）．
【0453】
＜合成例Ｂ２＞ 金属錯体Ｂ２の合成
金属錯体Ｂ２は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ２は、以下の方法で合成した。
【0454】
【化100】
【0455】
（化合物Ｌ２－２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（５００ｇ）、テトラヒドロフラン（５Ｌ）及びトリエチルアミン（５８５ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ２－１を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２－２（５００ｇ）を得た。化合物Ｌ２－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（５００ｇ）、テトラヒドロフラン（５Ｌ）及びトリエチルアミン（５８５ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ２－１を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２－２（５００ｇ）を得た。化合物Ｌ２－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
【0456】
化合物Ｌ２－２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．２２（ｄ，６Ｈ），２．５４－２．６３（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．５６（ｍ，３Ｈ），７．８０－７．８３（ｍ，２Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．２２（ｄ，６Ｈ），２．５４－２．６３（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．５６（ｍ，３Ｈ），７．８０－７．８３（ｍ，２Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）．
【0457】
（化合物Ｌ２－３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２－２（４０ｇ）、ジクロロベンゼン（４００ｍＬ）及び化合物Ｌ１－４（８５ｇ）を加え、－１０℃で撹拌した。そこへ、五塩化リン（２２ｍＬ）を滴下した。その後、－１０℃で３０分間撹拌し、更に、室温で１時間撹拌した後、１８５℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を塩化メチレン及びイオン交換水で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２－３（１０ｇ）を得た。化合物Ｌ２－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２－２（４０ｇ）、ジクロロベンゼン（４００ｍＬ）及び化合物Ｌ１－４（８５ｇ）を加え、－１０℃で撹拌した。そこへ、五塩化リン（２２ｍＬ）を滴下した。その後、－１０℃で３０分間撹拌し、更に、室温で１時間撹拌した後、１８５℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた反応混合物を塩化メチレン及びイオン交換水で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２－３（１０ｇ）を得た。化合物Ｌ２－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
【0458】
化合物Ｌ２－３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３２（ｄ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），２．５５－２．６２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．４１（ｍ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３２（ｄ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），２．５５－２．６２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２２－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．４１（ｍ，２Ｈ）．
【0459】
（金属錯体Ｂ２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（３．５ｇ）、化合物Ｌ２－３（１０ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、２８５℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、ヘプタン及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ２（１．２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の金属錯体Ｂ２を得た。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（３．５ｇ）、化合物Ｌ２－３（１０ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、２８５℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、ヘプタン及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ２（１．２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の金属錯体Ｂ２を得た。
【0460】
金属錯体Ｂ２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３４（ｂｒｓ，３Ｈ），６．８６（ｄｄ，３Ｈ），６．４９（ｔｄ，３Ｈ），６．３３（ｔｄ，３Ｈ），６．１３（ｄ，３Ｈ），２．５３（ｓｐｔ，３Ｈ），２．１５（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，９Ｈ），１．３９（ｓ，２７Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），１．１１（ｄ，９Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３４（ｂｒｓ，３Ｈ），６．８６（ｄｄ，３Ｈ），６．４９（ｔｄ，３Ｈ），６．３３（ｔｄ，３Ｈ），６．１３（ｄ，３Ｈ），２．５３（ｓｐｔ，３Ｈ），２．１５（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，９Ｈ），１．３９（ｓ，２７Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），１．１１（ｄ，９Ｈ）．
【0461】
＜合成例Ｂ３＞ 金属錯体Ｂ３の合成
金属錯体Ｂ３は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ３は、以下の方法で合成した。
【0462】
【化101】
【0463】
（化合物Ｌ３－２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（５０ｇ）及びＮ－メチル－２－ピロリドン（２００ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（４０ｍＬ）に溶解させた化合物Ｌ３－１（４０ｇ）を滴下した後、室温で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液をイオン交換水（１．２Ｌ）に注ぐことにより、沈殿物が得られた。得られた沈殿物をろ取し、更に、１Ｍ塩酸水溶液、イオン交換水及びヘプタンで順次洗浄した。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｌ３－２（４３ｇ、白色固体）を得た。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（５０ｇ）及びＮ－メチル－２－ピロリドン（２００ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（４０ｍＬ）に溶解させた化合物Ｌ３－１（４０ｇ）を滴下した後、室温で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液をイオン交換水（１．２Ｌ）に注ぐことにより、沈殿物が得られた。得られた沈殿物をろ取し、更に、１Ｍ塩酸水溶液、イオン交換水及びヘプタンで順次洗浄した。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｌ３－２（４３ｇ、白色固体）を得た。
【0464】
化合物Ｌ３－２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝９．６４（ｂｒ，１Ｈ），８．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．０２－７．０８（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝９．６４（ｂｒ，１Ｈ），８．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．０２－７．０８（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ）．
【0465】
（化合物Ｌ３－３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ３－２（４３ｇ）及びトルエン（７４０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（６７ｇ）を少しずつ加えた後、１１０℃で２１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、氷水（５００ｍＬ）に注ぎ、２時間撹拌し、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｌ３－３（４０ｇ）を得た。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ３－２（４３ｇ）及びトルエン（７４０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（６７ｇ）を少しずつ加えた後、１１０℃で２１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、氷水（５００ｍＬ）に注ぎ、２時間撹拌し、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｌ３－３（４０ｇ）を得た。
【0466】
（化合物Ｌ３－５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ３－３（４０ｇ）、化合物Ｌ３－４（３２ｇ）及びキシレン（８００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、ｐ－トルエンスルホン酸（３ｇ）を加え、１２０℃で１１６時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、イオン交換水（８００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、水層を除去した後、得られた有機層を５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及びテトラヒドロフラン）により順次精製することにより、化合物Ｌ３－５（１．３ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ３－５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ３－５を得た。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ３－３（４０ｇ）、化合物Ｌ３－４（３２ｇ）及びキシレン（８００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、ｐ－トルエンスルホン酸（３ｇ）を加え、１２０℃で１１６時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、イオン交換水（８００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、水層を除去した後、得られた有機層を５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及びテトラヒドロフラン）により順次精製することにより、化合物Ｌ３－５（１．３ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ３－５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ３－５を得た。
【0467】
化合物Ｌ３－５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．３２（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．３２（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．
【0468】
（金属錯体Ｂ３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．６ｇ）、化合物Ｌ３－５（２．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２５０℃で１２０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ３（０．６ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．６ｇ）、化合物Ｌ３－５（２．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２５０℃で１２０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ３（０．６ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
【0469】
金属錯体Ｂ３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．０４－７．０８（ｍ，６Ｈ），６．９３（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄ，３Ｈ），６．８４（ｄ，３Ｈ），６．６１（ｔ，３Ｈ），６．４３（ｔ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．５７（ｔ，６Ｈ），２．１２（ｓ，９Ｈ），１．９５（ｓ，９Ｈ），１．８２（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．３６（ｍ，１８Ｈ），０．８９（ｔ，９Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．０４－７．０８（ｍ，６Ｈ），６．９３（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄ，３Ｈ），６．８４（ｄ，３Ｈ），６．６１（ｔ，３Ｈ），６．４３（ｔ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．５７（ｔ，６Ｈ），２．１２（ｓ，９Ｈ），１．９５（ｓ，９Ｈ），１．８２（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．３６（ｍ，１８Ｈ），０．８９（ｔ，９Ｈ）．
【0470】
＜合成例Ｂ４＞ 金属錯体Ｂ４の合成
金属錯体Ｂ４は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ４は、以下の方法で合成した。
【0471】
【化102】
【0472】
（化合物Ｌ４－２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（１００ｇ）、トリエチルアミン（１１４ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ４－１（５２ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチルを用いて晶析した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ４－２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ４－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（１００ｇ）、トリエチルアミン（１１４ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ４－１（５２ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチルを用いて晶析した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ４－２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ４－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
【0473】
化合物Ｌ４－２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝１０．２６（ｂｒ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），７．８３－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．５６（ｍ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝１０．２６（ｂｒ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），７．８３－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．５６（ｍ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）．
【0474】
（化合物Ｌ４－４の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ４－２（７０ｇ）及びキシレン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（１２３ｇ）を少しずつ加え、１３０℃で２時間撹拌した後、室温に冷却した。そこへ、化合物Ｌ４－３（７０ｇ）を少しずつ加えた後、１３０℃で８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及び水の混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｌ４－４（７０ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ４－４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ４－２（７０ｇ）及びキシレン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（１２３ｇ）を少しずつ加え、１３０℃で２時間撹拌した後、室温に冷却した。そこへ、化合物Ｌ４－３（７０ｇ）を少しずつ加えた後、１３０℃で８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及び水の混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥することにより、化合物Ｌ４－４（７０ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ４－４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
【0475】
化合物Ｌ４－４の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．５３－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．２８－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．２５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｑ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ），０．８７（ｄ，６Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．５３－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．２８－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．２５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｑ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ），０．８７（ｄ，６Ｈ）．
【0476】
（金属錯体Ｂ４の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．２ｇ）、化合物Ｌ４－４（４．０ｇ）及びトリデカン（１ｍＬ）を加え、２８０℃で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ４（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．２ｇ）、化合物Ｌ４－４（４．０ｇ）及びトリデカン（１ｍＬ）を加え、２８０℃で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ４（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0477】
金属錯体Ｂ４の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．５６（ｔ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），６．５２（ｔｄ，３Ｈ），６．３５（ｔｄ，３Ｈ），６．１７（ｄｄ，３Ｈ），２．８３（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．３４（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９６（ｄ，９Ｈ），０．９２（ｄ，９Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．５６（ｔ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），６．５２（ｔｄ，３Ｈ），６．３５（ｔｄ，３Ｈ），６．１７（ｄｄ，３Ｈ），２．８３（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．３４（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９６（ｄ，９Ｈ），０．９２（ｄ，９Ｈ）．
【0478】
＜合成例Ｂ５＞ 金属錯体Ｂ５の合成
金属錯体Ｂ５は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ５は、以下の方法で合成した。
【0479】
【化103】
【0480】
（化合物Ｌ５－２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（２００ｇ）、トリエチルアミン（２２５ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５－１（１９８ｇ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ５－２（１７２ｇ）を得た。化合物Ｌ５－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（２００ｇ）、トリエチルアミン（２２５ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５－１（１９８ｇ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ５－２（１７２ｇ）を得た。化合物Ｌ５－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
【0481】
化合物Ｌ５－２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ），１．５７（ｑ，２Ｈ），７．４７－７．５８（ｍ，３Ｈ），７．８９－７．９１（ｍ，２Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ），１．５７（ｑ，２Ｈ），７．４７－７．５８（ｍ，３Ｈ），７．８９－７．９１（ｍ，２Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）．
【0482】
（化合物Ｌ５－３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ５－２（１００ｇ）及びトルエン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（１７８ｇ）を少しずつ加え、１１０℃で１８時間撹拌した後、室温に冷却した。得られた反応液を濃縮することにより、粗生成物Ｌ５－２’（６５ｇ）を得た。その後、反応容器内を再度、窒素雰囲気とした後、トルエン（１Ｌ）、化合物Ｌ１－４（４３ｇ）及びｐ－トルエンスルホン酸（６．５ｇ）を加え、１１０で３日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ５－３（１６ｇ）を得た。化合物Ｌ５－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ５－２（１００ｇ）及びトルエン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（１７８ｇ）を少しずつ加え、１１０℃で１８時間撹拌した後、室温に冷却した。得られた反応液を濃縮することにより、粗生成物Ｌ５－２’（６５ｇ）を得た。その後、反応容器内を再度、窒素雰囲気とした後、トルエン（１Ｌ）、化合物Ｌ１－４（４３ｇ）及びｐ－トルエンスルホン酸（６．５ｇ）を加え、１１０で３日間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。そこへ、酢酸エチルを加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ５－３（１６ｇ）を得た。化合物Ｌ５－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
【0483】
化合物Ｌ５－３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．７１（ｑ，２Ｈ）， １．９７（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．１９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．３６（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．７１（ｑ，２Ｈ）， １．９７（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．１９－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．３６（ｍ，２Ｈ）．
【0484】
（金属錯体Ｂ５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物Ｌ５－３（４．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２８０℃で２８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（へプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ５（１．０ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．５ｇ）、化合物Ｌ５－３（４．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２８０℃で２８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（へプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ５（１．０ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0485】
金属錯体Ｂ５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｄ，３Ｈ），６．４８（ｔｄ，３Ｈ），６．２４－６．３０（ｍ，３Ｈ），５．８７（ｄ，３Ｈ），２．１２－２．１５（ｍ，９Ｈ），１．９４（ｓ，９Ｈ），１．５８－１．６６（ｍ，３Ｈ），１．５０－１．５７（ｍ，３Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），１．１２－１．１６（ｍ，９Ｈ），１．０４－１．０８（ｍ，９Ｈ），０．８４（ｔ，９Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｄ，３Ｈ），６．４８（ｔｄ，３Ｈ），６．２４－６．３０（ｍ，３Ｈ），５．８７（ｄ，３Ｈ），２．１２－２．１５（ｍ，９Ｈ），１．９４（ｓ，９Ｈ），１．５８－１．６６（ｍ，３Ｈ），１．５０－１．５７（ｍ，３Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），１．１２－１．１６（ｍ，９Ｈ），１．０４－１．０８（ｍ，９Ｈ），０．８４（ｔ，９Ｈ）．
【0486】
＜合成例Ｂ６＞ 金属錯体Ｂ６の合成
金属錯体Ｂ６は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ６は、以下の方法で合成した。
【0487】
【化104】
【0488】
（反応混合物Ｌ６－１’の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ６－１（５０ｇ）及び塩化チオニル（１００ｍＬ）を加え、還流下、３時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物Ｌ６－１’を得た。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ６－１（５０ｇ）及び塩化チオニル（１００ｍＬ）を加え、還流下、３時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物Ｌ６－１’を得た。
【0489】
（化合物Ｌ６－２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（４７ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくり加え、０℃で４５分間撹拌した。そこへ、（反応混合物Ｌ６－１’の合成）で得られた反応混合物Ｌ６－１’（全量）をゆっくりと加えた。その後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６－２（５０ｇ）を得た。化合物Ｌ６－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９５．２％であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ６－２を得た。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－１（４７ｇ）及びテトラヒドロフラン（１Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、トリエチルアミン（５４ｍＬ）をゆっくり加え、０℃で４５分間撹拌した。そこへ、（反応混合物Ｌ６－１’の合成）で得られた反応混合物Ｌ６－１’（全量）をゆっくりと加えた。その後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６－２（５０ｇ）を得た。化合物Ｌ６－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９５．２％であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物Ｌ６－２を得た。
【0490】
化合物Ｌ６－２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８４（ｔ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），７．３９－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．８１－７．８４（ｍ，２Ｈ），８．７２－８．７４（ｍ，１Ｈ），９．６６－９．６８（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８４（ｔ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），７．３９－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．８１－７．８４（ｍ，２Ｈ），８．７２－８．７４（ｍ，１Ｈ），９．６６－９．６８（ｍ，１Ｈ）．
【0491】
（化合物Ｌ６－３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ６－２（５８ｇ）及びトルエン（６００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（９２ｇ）をゆっくりと加えた後、１１０℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、化合物Ｌ１－４（７８．２ｇ）及びｐ－トルエンスルホン酸（３ｇ）を加えた。その後、１３０℃で４日間撹拌した後、反応液を室温まで冷却した。得られた反応液を減圧濃縮し、そこへ、酢酸エチル（２Ｌ）を加えた後、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６－３（６ｇ）を得た。化合物Ｌ６－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ６－２（５８ｇ）及びトルエン（６００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、五塩化リン（９２ｇ）をゆっくりと加えた後、１１０℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、化合物Ｌ１－４（７８．２ｇ）及びｐ－トルエンスルホン酸（３ｇ）を加えた。その後、１３０℃で４日間撹拌した後、反応液を室温まで冷却した。得られた反応液を減圧濃縮し、そこへ、酢酸エチル（２Ｌ）を加えた後、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６－３（６ｇ）を得た。化合物Ｌ６－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
【0492】
化合物Ｌ６－３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３（ｔ，９Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．３４（ｍ，３Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３（ｔ，９Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｑ，６Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２０－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．３４（ｍ，３Ｈ）．
【0493】
（金属錯体Ｂ６の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．４ｇ）、化合物Ｌ６－３（４．６ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ６（２．８ｇ）を得た。金属錯体Ｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．４ｇ）、化合物Ｌ６－３（４．６ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、トルエンを加え、溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ６（２．８ｇ）を得た。金属錯体Ｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0494】
金属錯体Ｂ６の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），６．４４－６．４８（ｍ，３Ｈ），６．２２－６．２６（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｓ，９Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），０．７３（ｔ，２７Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），６．４４－６．４８（ｍ，３Ｈ），６．２２－６．２６（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｓ，９Ｈ），１．５６（ｓ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，２７Ｈ），０．７３（ｔ，２７Ｈ）．
【0495】
＜合成例Ｂ７＞ 金属錯体Ｂ７の合成
金属錯体Ｂ７は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ７は、以下の方法で合成した。
【0496】
【化105】
【0497】
（金属錯体Ｂ７’の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、金属錯体Ｂ２（２．２ｇ）及び塩化メチレン（３０ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、Ｎ－ブロモスクシンイミド（０．９５ｇ）を１５分間かけてゆっくりと加えた後、反応液を０℃から室温にゆっくりと昇温し、更に、室温で２０時間撹拌した。その後、そこへ、メタノール（１００ｍＬ）を加えた後、１５分間撹拌することにより、沈殿物が得られた。得られた沈殿物をろ取し、更に、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７’（２．１ｇ）を得た。金属錯体Ｂ７’のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、金属錯体Ｂ２（２．２ｇ）及び塩化メチレン（３０ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。そこへ、Ｎ－ブロモスクシンイミド（０．９５ｇ）を１５分間かけてゆっくりと加えた後、反応液を０℃から室温にゆっくりと昇温し、更に、室温で２０時間撹拌した。その後、そこへ、メタノール（１００ｍＬ）を加えた後、１５分間撹拌することにより、沈殿物が得られた。得られた沈殿物をろ取し、更に、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７’（２．１ｇ）を得た。金属錯体Ｂ７’のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。
【0498】
金属錯体Ｂ７’の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
【0499】
（金属錯体Ｂ７の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、金属錯体Ｂ７’（１．０ｇ）、化合物Ｌ７－１（１．２ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（９．４ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（８．４ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１．８ｍＬ）を加え、加熱還流下で２０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、得られた有機層をシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７（０．７２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、金属錯体Ｂ７’（１．０ｇ）、化合物Ｌ７－１（１．２ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（９．４ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（８．４ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１．８ｍＬ）を加え、加熱還流下で２０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、得られた有機層をシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７（０．７２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0500】
金属錯体Ｂ７の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７－７．６１（ｍ，１５Ｈ），７．４９（ｄ，１２Ｈ），７．４３（ｄ，６Ｈ），７．２７（ｄ，３Ｈ），７．２３（ｄ，３Ｈ），７．２１（ｄ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，３Ｈ），６．６５（ｄ，３Ｈ），２．６１（ｓｐｔ，３Ｈ），２．２４（ｓ，９Ｈ），２．０８（ｓ，９Ｈ），１．３８（ｓ，５４Ｈ），１．２８（ｄ，９Ｈ），１．１８（ｄ，９Ｈ），０．９３（ｓ，２７Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７－７．６１（ｍ，１５Ｈ），７．４９（ｄ，１２Ｈ），７．４３（ｄ，６Ｈ），７．２７（ｄ，３Ｈ），７．２３（ｄ，３Ｈ），７．２１（ｄ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，３Ｈ），６．６５（ｄ，３Ｈ），２．６１（ｓｐｔ，３Ｈ），２．２４（ｓ，９Ｈ），２．０８（ｓ，９Ｈ），１．３８（ｓ，５４Ｈ），１．２８（ｄ，９Ｈ），１．１８（ｄ，９Ｈ），０．９３（ｓ，２７Ｈ）．
【0501】
＜合成例Ｂ８＞ 金属錯体Ｂ８の合成
金属錯体Ｂ８は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ８は、以下の方法で合成した。
【0502】
【化106】
【0503】
（化合物Ｌ８－１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－４（２００ｇ）、トリエチルアミン（４７２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５－１（２２８ｇ）をゆっくりと滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８－１（２０５ｇ）を得た。化合物Ｌ８－１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１－４（２００ｇ）、トリエチルアミン（４７２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５－１（２２８ｇ）をゆっくりと滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８－１（２０５ｇ）を得た。化合物Ｌ８－１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0504】
化合物Ｌ８－１の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０１（ｔ，３Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｑ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），６．８４－７．０９（ｍ，３Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．０１（ｔ，３Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｑ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），６．８４－７．０９（ｍ，３Ｈ）．
【0505】
（化合物Ｌ８－３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ８－１（１１５ｇ）、モノクロロベンゼン（１．２Ｌ）、２－フルオロピリジン（４４．６ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１３０ｇ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ８－２（２３ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、９０℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、クロロホルムを加えた。得られた反応液を１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８－３（１００ｇ）を得た。化合物Ｌ８－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ８－１（１１５ｇ）、モノクロロベンゼン（１．２Ｌ）、２－フルオロピリジン（４４．６ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１３０ｇ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ８－２（２３ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、９０℃で１８時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、クロロホルムを加えた。得られた反応液を１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８－３（１００ｇ）を得た。化合物Ｌ８－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0506】
化合物Ｌ８－３の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝０．７９（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｑ，２Ｈ），１．９１（ｓ，６Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），７．２７－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝０．７９（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｑ，２Ｈ），１．９１（ｓ，６Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），７．２７－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ）．
【0507】
（化合物Ｌ８－５の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ８－３（５０ｇ）、化合物Ｌ８－４（２２ｇ）、トルエン（５００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（１ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．９ｇ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、２５質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２６０ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過した後、セライトを酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８－５（３６ｇ）を得た。化合物Ｌ８－５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ８－３（５０ｇ）、化合物Ｌ８－４（２２ｇ）、トルエン（５００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（１ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．９ｇ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、２５質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２６０ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過した後、セライトを酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ８－５（３６ｇ）を得た。化合物Ｌ８－５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0508】
化合物Ｌ８－５の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ，３Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．２６－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５１－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．７２（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ，３Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．２６－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５１－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．７２（ｍ，１Ｈ）．
【0509】
（金属錯体Ｂ８の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（２．１ｇ）、化合物Ｌ８－５（８．６ｇ）及びペンタデカン（３ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却することにより、固体が析出した。析出した固体をろ取し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及び塩化メチレンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ８（４．０ｇ）を得た。金属錯体Ｂ８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（２．１ｇ）、化合物Ｌ８－５（８．６ｇ）及びペンタデカン（３ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却することにより、固体が析出した。析出した固体をろ取し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及び塩化メチレンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ８（４．０ｇ）を得た。金属錯体Ｂ８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0510】
金属錯体Ｂ８の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７１３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ，９Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，２７Ｈ），１．４２（ｓ，２７Ｈ），１．５６－１．６２（ｍ，３Ｈ），１．６４－１．７２（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｓ，９Ｈ），２．１８（ｓ，９Ｈ），６．２４（ｄ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，３Ｈ），７．０４（ｄ，６Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．１９（ｄ，６Ｈ），７．３８（ｄ，６Ｈ）．
ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７１３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ，９Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，２７Ｈ），１．４２（ｓ，２７Ｈ），１．５６－１．６２（ｍ，３Ｈ），１．６４－１．７２（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｓ，９Ｈ），２．１８（ｓ，９Ｈ），６．２４（ｄ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，３Ｈ），７．０４（ｄ，６Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．１９（ｄ，６Ｈ），７．３８（ｄ，６Ｈ）．
【0511】
＜合成例Ｂ９＞ 金属錯体Ｂ９の合成
金属錯体Ｂ９は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ９は、以下の方法で合成した。
【0512】
【化107】
【0513】
（化合物Ｌ９－１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、４－ブロモ－２，６－ジメチルアニリン（１００ｇ）、トリエチルアミン（２５３ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５－１（１２４ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ９－１（１２５ｇ）を得た。化合物Ｌ９－１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、４－ブロモ－２，６－ジメチルアニリン（１００ｇ）、トリエチルアミン（２５３ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５－１（１２４ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ９－１（１２５ｇ）を得た。化合物Ｌ９－１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
【0514】
化合物Ｌ９－１の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９６（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．６８（ｑ，２Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９６（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．６８（ｑ，２Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ）．
【0515】
（化合物Ｌ９－２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ９－１（１２０ｇ）、モノクロロベンゼン（１．２Ｌ）、２－フルオロピリジン（４３ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２５ｇ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ８－２（９５．２ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、９０℃で１８時間撹拌し、更に、１３０℃で１２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、酢酸エチルを加えた。得られた反応液を１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ９－２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ９－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ９－１（１２０ｇ）、モノクロロベンゼン（１．２Ｌ）、２－フルオロピリジン（４３ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２５ｇ）を加え、室温で撹拌した。そこへ、化合物Ｌ８－２（９５．２ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、９０℃で１８時間撹拌し、更に、１３０℃で１２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、そこへ、酢酸エチルを加えた。得られた反応液を１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、イオン交換水で２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ９－２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ９－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0516】
化合物Ｌ９－２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ），１．７１（ｑ，２Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ），７．１１－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，２Ｈ），７．４６－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．６５（ｍ，１Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ），１．７１（ｑ，２Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ），７．１１－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，２Ｈ），７．４６－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６４－７．６５（ｍ，１Ｈ）．
【0517】
（化合物Ｌ９－３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ９－２（６０ｇ）、フェニルボロン酸（３８．３ｇ）、トルエン（６００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（２．３ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（２．１ｇ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、２５質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３００ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過した後、セライトを酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルを用いて晶析し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）、及び、逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により、順次精製した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ９－３（３４ｇ）を得た。化合物Ｌ９－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ９－２（６０ｇ）、フェニルボロン酸（３８．３ｇ）、トルエン（６００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（２．３ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（２．１ｇ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、２５質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３００ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液をセライトを敷いたろ過器でろ過した後、セライトを酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルを用いて晶析し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）、及び、逆相カラムクロマトグラフィー（水及びアセトニトリルの混合溶媒）により、順次精製した後、減圧乾燥することにより、化合物Ｌ９－３（３４ｇ）を得た。化合物Ｌ９－３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0518】
化合物Ｌ９－３の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９５（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．７９（ｑ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），７．２６－７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３６－７．５７（ｍ，８Ｈ），７．６５－７．６９（ｍ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．９５（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．７９（ｑ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），７．２６－７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３６－７．５７（ｍ，８Ｈ），７．６５－７．６９（ｍ，３Ｈ）．
【0519】
（金属錯体Ｂ９の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．３ｇ）、化合物Ｌ９－３（５．０ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、反応液を５０℃まで冷却し、そこへ、トルエンを加えた。その後、得られた反応液を室温にまで冷却した後、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ９（０．６５ｇ）を得た。金属錯体Ｂ９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．３ｇ）、化合物Ｌ９－３（５．０ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、反応液を５０℃まで冷却し、そこへ、トルエンを加えた。その後、得られた反応液を室温にまで冷却した後、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ９（０．６５ｇ）を得た。金属錯体Ｂ９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0520】
金属錯体Ｂ９の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７（ｄｄ，６Ｈ），７．６５（ｓ，６Ｈ），７．５０（ｔ，６Ｈ），７．４１（ｔｔ，３Ｈ），７．２５（ｄ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，６Ｈ），６．９８－７．０２（ｍ，９Ｈ），６．９３－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．３３（ｄ，３Ｈ），２．２７（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，９Ｈ），１．７５－１．７９（ｍ，４Ｈ），１．６４－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．００（ｔ，９Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７（ｄｄ，６Ｈ），７．６５（ｓ，６Ｈ），７．５０（ｔ，６Ｈ），７．４１（ｔｔ，３Ｈ），７．２５（ｄ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，６Ｈ），６．９８－７．０２（ｍ，９Ｈ），６．９３－６．９７（ｍ，３Ｈ），６．３３（ｄ，３Ｈ），２．２７（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，９Ｈ），１．７５－１．７９（ｍ，４Ｈ），１．６４－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．００（ｔ，９Ｈ）．
【0521】
＜合成例Ｂ１０＞ 金属錯体Ｂ１０の合成
金属錯体Ｂ１０は、以下の方法で合成した。
金属錯体Ｂ１０は、以下の方法で合成した。
【0522】
【化108】
【0523】
（化合物Ｌ１０－２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１０－１（２１．４ｇ）、トリエチルアミン（１３．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５－１（１２．８ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（１００ｍＬ）を加えることにより、沈殿物が生じた。沈殿物が生じた反応液をろ過することにより、残渣Ｌ１０－２－１及びろ液Ｌ１０－２－２を得た。残渣Ｌ１０－２－１をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、固体Ｌ１０－２’（２４．５ｇ）を得た。
また、ろ液Ｌ１０－２－２から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、固体Ｌ１０－２’’（３．９ｇ）を得た。
上記で得られた固体Ｌ１０－２’及び固体Ｌ１０－２’’を合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行い、更に、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１０－２（２７．８ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ１０－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１０－１（２１．４ｇ）、トリエチルアミン（１３．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ５－１（１２．８ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（１００ｍＬ）を加えることにより、沈殿物が生じた。沈殿物が生じた反応液をろ過することにより、残渣Ｌ１０－２－１及びろ液Ｌ１０－２－２を得た。残渣Ｌ１０－２－１をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、固体Ｌ１０－２’（２４．５ｇ）を得た。
また、ろ液Ｌ１０－２－２から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。その後、得られた固体を減圧乾燥することにより、固体Ｌ１０－２’’（３．９ｇ）を得た。
上記で得られた固体Ｌ１０－２’及び固体Ｌ１０－２’’を合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析を行い、更に、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１０－２（２７．８ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ１０－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
【0524】
化合物Ｌ１０－２の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０８（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｄ，１２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０８（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），１．７３（ｑ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｄ，１２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）．
【0525】
（化合物Ｌ１０－４の合成）
化合物Ｌ１０－４は、化合物Ｌ１０－２（１９．１ｇ）、クロロベンゼン（１５０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（５．１５ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０．０ｍＬ）を用いて、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７巻，１１８４－１１８７頁，２０１５年に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｌ１０－４は、化合物Ｌ１０－２（１９．１ｇ）、クロロベンゼン（１５０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（５．１５ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０．０ｍＬ）を用いて、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７巻，１１８４－１１８７頁，２０１５年に記載の方法に準じて合成した。
【0526】
化合物Ｌ１０－４の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０５－６．９８（ｍ，３Ｈ），２．５３（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ），０．７７（ｄ，６Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０５－６．９８（ｍ，３Ｈ），２．５３（ｓｅｐｔｅｔ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ），０．７７（ｄ，６Ｈ）．
【0527】
（金属錯体Ｂ１０の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．７２ｇ）、化合物Ｌ１０－４（２．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を順次用いて晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１０（０．８２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．７２ｇ）、化合物Ｌ１０－４（２．８ｇ）及びペンタデカン（２ｍＬ）を加え、３００℃で２４時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、更に、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を順次用いて晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１０（０．８２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。
【0528】
金属錯体Ｂ１０の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４（ｄｄ，６Ｈ），７．４８（ｔ，６Ｈ），７．３８（ｔ，３Ｈ），６．６８（ｄ，３Ｈ），６．３０（ｄ，３Ｈ），５．６２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），２．３７（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．７１－１．６４（ｍ，６Ｈ），１．３４（ｄ，９Ｈ），１．２２－１．１７（ｍ，２７Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ），０．８１（ｄ，９Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４（ｄｄ，６Ｈ），７．４８（ｔ，６Ｈ），７．３８（ｔ，３Ｈ），６．６８（ｄ，３Ｈ），６．３０（ｄ，３Ｈ），５．６２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），２．３７（ｓｅｐｔｅｔ，３Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．７１－１．６４（ｍ，６Ｈ），１．３４（ｄ，９Ｈ），１．２２－１．１７（ｍ，２７Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ），０．８１（ｄ，９Ｈ）．
【0529】
＜合成例Ｂ１１＞ 金属錯体Ｂ１１の合成
金属錯体Ｂ１１は、特開２０１２－６９１４号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｂ１１は、特開２０１２－６９１４号公報に記載の方法に準じて合成した。
【0530】
【化109】
【0531】
＜金属錯体Ｇ１及び金属錯体Ｒ１の合成＞
金属錯体Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ１は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ１は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
【0532】
【化110】
【0533】
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【0534】
（第２の有機層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ－１は、架橋体となった。
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ－１は、架橋体となった。
【0535】
（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。化合物ＨＭ－１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。
トルエンに、化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。化合物ＨＭ－１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入したものを用いた。
【0536】
【化111】
【0537】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【0538】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【0539】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．１Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４２）であった。
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．１Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４２）であった。
【0540】
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．３Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２３，０．４５）であった。
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．３Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２３，０．４５）であった。
【0541】
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４２）であった。
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４２）であった。
【0542】
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ５（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．４Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２２，０．４３）であった。
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ５（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．４Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２２，０．４３）であった。
【0543】
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．４Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．３８）であった。
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．４Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．３８）であった。
【0544】
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ１０（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１０＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．２Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。
実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ１０（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１０＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．２Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。
【0545】
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．１Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３５）であった。
実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．１Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３５）であった。
【0546】
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ７（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ７＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．９Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４１）であった。
実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ７（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ７＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．９Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４１）であった。
【0547】
＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ８（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ８＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．７Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４２）であった。
実施例Ｄ５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ８（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ８＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．７Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４２）であった。
【0548】
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ１１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．５３）であった。
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ１１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１１＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．５３）であった。
【0549】
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ４（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ４＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３６）であった。
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ４（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ４＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３６）であった。
【0550】
【表3】
【0551】
＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【0552】
（第２の有機層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＥＭＬ－１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（第２の発光層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＥＭＬ－１は、架橋体となった。
キシレンに、高分子化合物ＥＭＬ－１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（第２の発光層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＥＭＬ－１は、架橋体となった。
【0553】
（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。
トルエンに、化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。
【0554】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【0555】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１０を作製した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１０を作製した。
【0556】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．９Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．４３）であった。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．９Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．４３）であった。
【0557】
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．０Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９，０．４４）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．０Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９，０．４４）であった。
【0558】
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ６及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．７Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．４３）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ６及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．７Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．４３）であった。
【0559】
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ３及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は８．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．５０，０．４２）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ３及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は８．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．５０，０．４２）であった。
【0560】
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ７及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ７／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．２Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４０，０．４５）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ７及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ７／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．２Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４０，０．４５）であった。
【0561】
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ８及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．４Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４１，０．４５）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ８及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ８／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．４Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４１，０．４５）であった。
【0562】
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ９及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ９／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．８Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．４６）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ９及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ９／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．８Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．４６）であった。
【0563】
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．３８）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ６（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ６＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．３８）であった。
【0564】
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は８．５Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．３８）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ３（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は８．５Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．３８）であった。
【0565】
＜実施例Ｄ１９＞ 発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ５（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９，０．３６）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ５（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．６Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９，０．３６）であった。
【0566】
＜実施例Ｄ２０＞ 発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ７（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ７＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．３Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４１）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ７（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ７＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．３Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４１）であった。
【0567】
＜実施例Ｄ２１＞ 発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ８（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ８＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．３Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４０）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ８（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ８＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１０．３Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８，０．４０）であった。
【0568】
＜実施例Ｄ２２＞ 発光素子Ｄ２２の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ９（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ９＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．９Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．４１）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１及び金属錯体Ｂ９（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ９＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は９．９Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．４１）であった。
【0569】
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ４及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．８Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３６，０．４４）であった。
実施例Ｄ１０の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ５及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ５／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ４及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が３００ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．８Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３６，０．４４）であった。
【0570】
【表4】
【0571】
＜実施例Ｄ２３＞ 発光素子Ｄ２３の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【0572】
（第２の有機層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－２を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ－２は、架橋体となった。
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－２を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ－２は、架橋体となった。
【0573】
（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ３及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３／金属錯体Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。
トルエンに、化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ３及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３／金属錯体Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。
【0574】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
【0575】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２３を作製した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２３を作製した。
【0576】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が２５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は８．７Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．３２）であった。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が２５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は８．７Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．３２）であった。
【0577】
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ２３の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ３及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３／金属錯体Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ４及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が２５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．４Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．３２）であった。
実施例Ｄ２３の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ３及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ３／金属錯体Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ４及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ４／金属錯体Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が２５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧は１１．４Ｖであり、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．３２）であった。
【0578】
【表5】