知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-02-16
(45)【発行日】2022-02-25
(54)【発明の名称】水性害虫防除液
(51)【国際特許分類】
A01N 53/06 20060101AFI20220217BHJP
A01N 25/18 20060101ALI20220217BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20220217BHJP
【ＦＩ】
A01N53/06 110
A01N25/18 103A
A01P7/04
【請求項の数】
6
(21)【出願番号】P 2017563806
(86)(22)【出願日】2017-01-26
(86)【国際出願番号】 JP2017002671
(87)【国際公開番号】W WO2017131073
(87)【国際公開日】2017-08-03
【審査請求日】2019-11-07
(31)【優先権主張番号】P 2016015248
(32)【優先日】2016-01-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【前置審査】
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100106518
【弁理士】
【氏名又は名称】松谷 道子
(74)【代理人】
【識別番号】100162695
【弁理士】
【氏名又は名称】釜平 双美
(72)【発明者】
【氏名】嶋田 知輝
【審査官】早乙女 智美
(56)【参考文献】
【文献】特開平０９－１０４８４４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－１７６９４６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－０８８４２７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－１７６９４７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－２７３７４３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－０８７０８７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００１－２４７４０５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０８－３１０９０７（ＪＰ，Ａ）
【文献】SHIBUYA INDEX －2014－(17th Edition)，SHIBUYA INDEX 研究会（代表：渋谷 成美），2014年01月25日，pp. 26-27
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ０１Ｎ５３／０６
Ａ０１Ｎ２５／１８
Ａ０１Ｐ７／０２－７／０４
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物、グリコールエーテル、及び水を含有する水性害虫防除液であり、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物が、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジ（２－エチルへキシル）、アジピン酸ジイソデシル、セバシン酸ジ（ｎ－オクチル）、アジピン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（２－エチルへキシル）、１，１０－デカンジカルボン酸ジ（２－エチルへキシル）、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル）、Ｏ－アセチルクエン酸トリ（ｎ－ブチル）、マレイン酸ジ（２－エチルへキシル）、及びトリメリト酸トリ（２－エチルへキシル）からなる群より選ばれる１種以上である水性害虫防除液。
【請求項2】
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートの含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、前記Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、グリコールエーテルの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１０～６０重量％であり、水の含有量が、水性害虫防除液全量に対して３０～８５重量％である請求項１記載の水性害虫防除液。
【請求項3】
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートの含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、グリコールエーテルの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１０～５０重量％であり、水の含有量が、水性害虫防除液全量に対して４０～８５重量％である請求項１記載の水性害虫防除液。
【請求項4】
グリコールエーテルが、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル及びプロピレングリコールモノプロピルエーテルからなる群より選ばれる１種以上である請求項１～３いずれか一項記載の水性害虫防除液。
【請求項5】
さらに、グリコールを含有し、グリコールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、テトラプロピレングリコール及びポリプロピレングリコールからなる群より選ばれる１種以上であり、グリコールの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１～４５重量％である請求項１～４いずれか一項記載の水性害虫防除液。
【請求項6】
請求項１～５いずれか一項記載の水性害虫防除液を、大気中に加熱蒸散させることを特徴とする害虫防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、水性害虫防除液に関する。
【背景技術】
【0002】
害虫防除液として、火気に対する安全性の向上や環境への配慮により水性害虫防除液が利用されている。例えば、特許文献１には、ピレスロイド化合物、グリコールエーテル及び水を含有する水性害虫防除液が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１２－１７６９４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、長時間にわたって一定量の害虫防除成分を揮散させることが可能な水性害虫防除液を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者は、水性害虫防除液について検討した結果、特定のピレスロイド化合物、特定の蒸気圧と置換基を有するエステル化合物、グルコールエーテル及び水を含有する水性害虫防除液によって、上記の課題が解決されることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下の通りである。
［１］ 式（１）
〔式中、Ｒ1及びＲ2は同一または相異なり水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は塩素原子を表し、Ｒ3は水素原子、メチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるピレスロイド化合物、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物、グリコールエーテル及び水を含有する水性害虫防除液。
［２］ 式（１）で示されるピレスロイド化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、グリコールエーテルの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１０～６０重量％であり、水の含有量が、水性害虫防除液全量に対して３０～８５重量％である［１］記載の水性害虫防除液。
［３］ 式（１）で示されるピレスロイド化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、グリコールエーテルの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１０～５０重量％であり、水の含有量が、水性害虫防除液全量に対して４０～８５重量％である［１］記載の水性害虫防除液。
［４］ Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物が、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジ（２－エチルへキシル）、アジピン酸ジイソデシル、セバシン酸ジ（ｎ－オクチル）、アジピン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（２－エチルへキシル）、１，１０－デカンジカルボン酸ジ（２－エチルへキシル）、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル）、Ｏ－アセチルクエン酸トリ（ｎ－ブチル）、マレイン酸ジ（２－エチルへキシル）及びトリメリト酸トリ（２－エチルへキシル）からなる群より選ばれる１種以上である［１］～［３］いずれか一項記載の水性害虫防除液。
［５］ グリコールエーテルが、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル及びプロピレングリコールモノプロピルエーテルからなる群より選ばれる１種以上である［１］～［４］いずれか一項記載の水性害虫防除液。
［６］ さらに、グリコールを含有し、グリコールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、テトラプロピレングリコール及びポリプロピレングリコールからなる群より選ばれる１種以上であり、グリコールの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１～４５重量％である［１］～［５］いずれか一項記載の水性害虫防除液。
［７］ 式（１）で示されるピレスロイド化合物が、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルフェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなる群より選ばれる１種以上である［１］～［６］いずれか一項記載の水性害虫防除液。
［８］ ［１］～［７］いずれか一項記載の水性害虫防除液を、大気中に加熱蒸散させることを特徴とする害虫防除方法。
即ち、本発明は以下の通りである。
［１］ 式（１）
で示されるピレスロイド化合物、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物、グリコールエーテル及び水を含有する水性害虫防除液。
［２］ 式（１）で示されるピレスロイド化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、グリコールエーテルの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１０～６０重量％であり、水の含有量が、水性害虫防除液全量に対して３０～８５重量％である［１］記載の水性害虫防除液。
［３］ 式（１）で示されるピレスロイド化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物の含有量が、水性害虫防除液全体に対して０．０１～５重量％であり、グリコールエーテルの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１０～５０重量％であり、水の含有量が、水性害虫防除液全量に対して４０～８５重量％である［１］記載の水性害虫防除液。
［４］ Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物が、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジ（２－エチルへキシル）、アジピン酸ジイソデシル、セバシン酸ジ（ｎ－オクチル）、アジピン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（２－エチルへキシル）、１，１０－デカンジカルボン酸ジ（２－エチルへキシル）、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル）、Ｏ－アセチルクエン酸トリ（ｎ－ブチル）、マレイン酸ジ（２－エチルへキシル）及びトリメリト酸トリ（２－エチルへキシル）からなる群より選ばれる１種以上である［１］～［３］いずれか一項記載の水性害虫防除液。
［５］ グリコールエーテルが、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル及びプロピレングリコールモノプロピルエーテルからなる群より選ばれる１種以上である［１］～［４］いずれか一項記載の水性害虫防除液。
［６］ さらに、グリコールを含有し、グリコールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、テトラプロピレングリコール及びポリプロピレングリコールからなる群より選ばれる１種以上であり、グリコールの含有量が、水性害虫防除液全量に対して１～４５重量％である［１］～［５］いずれか一項記載の水性害虫防除液。
［７］ 式（１）で示されるピレスロイド化合物が、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルフェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなる群より選ばれる１種以上である［１］～［６］いずれか一項記載の水性害虫防除液。
［８］ ［１］～［７］いずれか一項記載の水性害虫防除液を、大気中に加熱蒸散させることを特徴とする害虫防除方法。
【発明の効果】
【0006】
本発明の水性害虫防除液を用いることによって、例えば５０日以上の長時間にわたって一定量の害虫防除成分を揮散させることができる。
【図面の簡単な説明】
【0007】
【図1】加熱蒸散装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本発明の水性害虫防除液（以下、本発明防除液と記す。）は、式（１）
〔式中、Ｒ1及びＲ2は同一または相異なり水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は塩素原子を表し、Ｒ3は水素原子、メチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるピレスロイド化合物、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物、グリコールエーテル、及び水を含有する。
式（１）で示されるピレスロイド化合物としては、具体的には［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルフェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが挙げられる。これら化合物は、例えば、特開２０００－６３３２９号公報、特許第２６４７４１１号明細書、特開昭５７－１２３１４６号公報、特開２００１－１１０２２号公報、特開平１１－２２２４６３号公報、特開２００２－１４５８２８号公報、国際公開第２０１０／０４３１２２号に記載される化合物であり、該公報に記載の方法により製造することができる。
式（１）で示されるピレスロイド化合物には、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
また、本発明防除液においては、式（１）で示されるピレスロイド化合物は、１種又は２種以上を使用することができる。
また、本発明防除液においては、前記のピレスロイド化合物のうち、好ましくは［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルフェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが用いられ、より好ましくは［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートが用いられる。
で示されるピレスロイド化合物、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、かつ１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有するエステル化合物、グリコールエーテル、及び水を含有する。
式（１）で示されるピレスロイド化合物としては、具体的には［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルフェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが挙げられる。これら化合物は、例えば、特開２０００－６３３２９号公報、特許第２６４７４１１号明細書、特開昭５７－１２３１４６号公報、特開２００１－１１０２２号公報、特開平１１－２２２４６３号公報、特開２００２－１４５８２８号公報、国際公開第２０１０／０４３１２２号に記載される化合物であり、該公報に記載の方法により製造することができる。
式（１）で示されるピレスロイド化合物には、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
また、本発明防除液においては、式（１）で示されるピレスロイド化合物は、１種又は２種以上を使用することができる。
また、本発明防除液においては、前記のピレスロイド化合物のうち、好ましくは［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルフェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが用いられ、より好ましくは［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートが用いられる。
【0009】
本発明防除液における式（１）で示されるピレスロイド化合物の含有量は、本発明防除液全量に対して、通常０．０１～５重量％であり、好ましくは０．０５～４重量％であり、さらに好ましくは０．１～３重量％であり、特に好ましくは０．１～１重量％である。
【0010】
本発明防除液に用いられるエステル化合物は、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－１０～１×１０－４ｍｍＨｇであり、１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基を有する。Ｄｏｎｏｖａｎ法とは、Stephen F. Donovanによって報告された方法（New method for estimating vapor pressure by the use of gas chromatography : Journal of Chromatography A. 749 (1996) 123-129）をいう。該エステル化合物は、Ｄｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧が１×１０－８～１×１０－５ｍｍＨｇであることが好ましく、１以上の（Ｃ４－Ｃ１２アルコキシ）カルボニル基のほかに、１又は２以上のエステル基を有していてもよい。
かかるエステル化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。カッコ内はＤｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧を表す。
フタル酸ジイソデシル （１．０×１０－８ｍｍＨｇ）；
フタル酸ジ（２－エチルへキシル） （１．４×１０－７ｍｍＨｇ）；
アジピン酸ジイソデシル （２．４×１０－７ｍｍＨｇ）；
セバシン酸ジ（ｎ－オクチル） （２．１×１０－８ｍｍＨｇ）；
アジピン酸ジイソノニル （６．２×１０－８ｍｍＨｇ）；
セバシン酸ジ（２－エチルへキシル） （２．１×１０－８ｍｍＨｇ）；
１，１０－デカンジカルボン酸ジ（２－エチルへキシル） （５．４×１０－９ｍｍＨｇ）；
アジピン酸ジオクチル （４．０×１０－７ｍｍＨｇ）；
セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） （２．７×１０－６ｍｍＨｇ）；
Ｏ－アセチルクエン酸トリ（ｎ－ブチル） （１．３×１０－６ｍｍＨｇ）；
マレイン酸ジ（２－エチルへキシル） （３．１×１０－６ｍｍＨｇ）；及び、
トリメリト酸トリ（２－エチルへキシル） （１．６×１０－１０ｍｍＨｇ）。
これらエステル化合物は、１種又は２種以上を使用することができる。また、これらのエステル化合物の１種以上を含有する市販品も用いることができる。かかる市販品としては、例えば６１０Ａ（田岡化学株式会社製、アジピン酸（（Ｃ６、Ｃ８、Ｃ１０アルコキシ）カルボニル基、３．１×１０－６～３．４×１０－８ｍｍＨｇ）が挙げられる。
また、本発明防除液においては、前記のエステル化合物のうち、好ましくはセバシン酸ジ（ｎ－ブチル）及びアジピン酸ジオクチルが用いられる。
本発明防除液におけるエステル化合物の含有量は、本発明防除液の全量に対し、通常０．０１～５重量％であり、好ましくは０．０１～３重量％であり、より好ましくは０．１～２重量％であり、特に好ましくは０．１～０．７重量％である。
かかるエステル化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。カッコ内はＤｏｎｏｖａｎ法による２５℃における蒸気圧を表す。
フタル酸ジイソデシル （１．０×１０－８ｍｍＨｇ）；
フタル酸ジ（２－エチルへキシル） （１．４×１０－７ｍｍＨｇ）；
アジピン酸ジイソデシル （２．４×１０－７ｍｍＨｇ）；
セバシン酸ジ（ｎ－オクチル） （２．１×１０－８ｍｍＨｇ）；
アジピン酸ジイソノニル （６．２×１０－８ｍｍＨｇ）；
セバシン酸ジ（２－エチルへキシル） （２．１×１０－８ｍｍＨｇ）；
１，１０－デカンジカルボン酸ジ（２－エチルへキシル） （５．４×１０－９ｍｍＨｇ）；
アジピン酸ジオクチル （４．０×１０－７ｍｍＨｇ）；
セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） （２．７×１０－６ｍｍＨｇ）；
Ｏ－アセチルクエン酸トリ（ｎ－ブチル） （１．３×１０－６ｍｍＨｇ）；
マレイン酸ジ（２－エチルへキシル） （３．１×１０－６ｍｍＨｇ）；及び、
トリメリト酸トリ（２－エチルへキシル） （１．６×１０－１０ｍｍＨｇ）。
これらエステル化合物は、１種又は２種以上を使用することができる。また、これらのエステル化合物の１種以上を含有する市販品も用いることができる。かかる市販品としては、例えば６１０Ａ（田岡化学株式会社製、アジピン酸（（Ｃ６、Ｃ８、Ｃ１０アルコキシ）カルボニル基、３．１×１０－６～３．４×１０－８ｍｍＨｇ）が挙げられる。
また、本発明防除液においては、前記のエステル化合物のうち、好ましくはセバシン酸ジ（ｎ－ブチル）及びアジピン酸ジオクチルが用いられる。
本発明防除液におけるエステル化合物の含有量は、本発明防除液の全量に対し、通常０．０１～５重量％であり、好ましくは０．０１～３重量％であり、より好ましくは０．１～２重量％であり、特に好ましくは０．１～０．７重量％である。
【0011】
本発明防除液に用いられるグリコールエーテルとしては、例えば、エチレングリコール系エーテル、プロピレングリコール系エーテル、ジアルキルグリコール系エーテルが挙げられる。
エチレングリコール系エーテルとしては、例えば、下式（２）
〔式中、Ｒ4はメチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、アリル基、フェニル基又はベンジル基を表し、nは１～１０の整数のいずれかを表す。〕
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテルが挙げられる。
プロピレングリコール系エーテルとしては、例えば、下式（３）
〔式中、Ｒ5はメチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基又はアリル基を表し、ｍは１～３の整数のいずれかを表す。〕
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
ジアルキルグリコール系エーテルとしては、例えば、下式（４）
〔式中、Ｒ６及びＲ７は同一又は相異なり、メチル基、エチル基又はブチル基を表し、ｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルが挙げられる。
本発明防除液においては、防除液の安定性の点から、好ましくはエチレングリコール系エーテルまたはプロピレングリコール系エーテルが用いられる。また、ピレスロイド化合物、エステル化合物及び水との溶解性の点で、エチレングリコール系エーテルにおいては、好ましくはエチレングリコールモノブチルエーテル及びジエチレングリコールモノブチルエーテルが用いられ、プロピレングリコール系エーテルにおいては、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテルが用いられる。
なお、本発明防除液においては、グリコールエーテルは、１種又は２種以上を使用することができる。
エチレングリコール系エーテルとしては、例えば、下式（２）
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテルが挙げられる。
プロピレングリコール系エーテルとしては、例えば、下式（３）
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
ジアルキルグリコール系エーテルとしては、例えば、下式（４）
で示されるグリコールエーテルが挙げられ、具体的には例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルが挙げられる。
本発明防除液においては、防除液の安定性の点から、好ましくはエチレングリコール系エーテルまたはプロピレングリコール系エーテルが用いられる。また、ピレスロイド化合物、エステル化合物及び水との溶解性の点で、エチレングリコール系エーテルにおいては、好ましくはエチレングリコールモノブチルエーテル及びジエチレングリコールモノブチルエーテルが用いられ、プロピレングリコール系エーテルにおいては、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテルが用いられる。
なお、本発明防除液においては、グリコールエーテルは、１種又は２種以上を使用することができる。
【0012】
本発明防除液におけるグリコールエーテルの含有量は、本発明防除液の全量に対して通常１０～６０重量％であり、好ましくは１０～５０重量％であり、さらに好ましくは１５～４０重量％である。
【0013】
本発明防除液における水の含有量は、本発明防除液の全量に対して、通常３０～８５重量％であり、好ましくは４０～８５重量％であり、さらに好ましくは５０～７０重量％であり、特に好ましくは５０～６０重量％である。
【0014】
本発明防除液には、さらにグリコールを含有させることができる。本発明防除液にグリコールが含有されていると、溶状が安定化し、好ましい。
本発明防除液に用いられるグリコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、テトラプロピレングリコール及びポリプロピレングリコールが挙げられる。溶状安定性の点から、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが用いられ、さらに好ましくはトリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが用いられる。
本発明防除液に用いられるグリコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、テトラプロピレングリコール及びポリプロピレングリコールが挙げられる。溶状安定性の点から、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが用いられ、さらに好ましくはトリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが用いられる。
【0015】
本発明防除液がグリコールを含有する場合、その合計含有量は、本発明防除液の全量に対して、通常１～４５重量％であり、好ましくは３～４０重量％であり、より好ましくは５～３０重量％であり、さらに好ましくは５～２０重量％である。
なお、本発明防除液においては、グリコールは、１種又は２種以上を使用することができる。
なお、本発明防除液においては、グリコールは、１種又は２種以上を使用することができる。
【0016】
本発明防除液は、式（１）で示されるピレスロイド化合物、エステル化合物、グリコールエーテル及び水からなるもの、又は、式（１）で示されるピレスロイド化合物、エステル化合物、グリコールエーテル、水及びグリコールのみからなるものであっても良いが、必要に応じて２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール等のフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤等が含有されていてもよい。
【0017】
本発明防除液は、他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、忌避活性成分、共力剤等の１種以上を含有することができる。
【0018】
共力剤としては、例えばピペロニルブトキサイド（piperonyl butoxide）、セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、Ｎ－（２－エチルへキシル）－８，９，１０－トリノルボルン－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ－デクリイミダゾール（N-declyimidazole）、ＷＡＲＦ－アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ＴＢＰＴ（S, S, S-tributyl phosphorotrithioate）、ＴＰＰ（triphenyl phosphate）、ＩＢＰ（diisopropyl S-benzyl phosphorothiolate）、ＰＳＣＰ（phenyl saligenin cyclic phosphonate）、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ－フェニルブテノン（t-phenylbutenone）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）、ＤＭＣ（1,1-bis-(p-chloro-phenyl)methyl carbinol）、ＦＤＭＣ（bis-(p-chlorophenyl)-trifluoromethyl caxbinol）、ＥＴＰ（1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane）、ＥＴＮ（1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronapthalene）及びｄ－リモネンが挙げられる。
【0019】
本発明の害虫防除方法は、本発明防除液を例えば特公平２－２５８８５号公報に記載の加熱蒸散型殺虫装置に適用して、優れた効果をあげることができる。
図１は本発明の害虫防除方法に用いられる装置の一例を示すものであり、害虫防除液１中に吸液芯３の一部が浸漬されており、該吸液芯３に害虫防除液１を吸液させ、該吸液芯３の上部を発熱体２で加熱することができるようになっている。該吸液芯３の上部を約６０～１３５℃の温度に発熱体２で間接加熱することにより、該吸液芯３に吸液された害虫防除液１を大気中に蒸散させて害虫を防除することができる。
吸液芯は一般に多孔質材からなる。該多孔質材としては、例えばクレー、タルク、カオリン、珪藻土、石膏、パーライト、ベントナイト、酸性白土、グラスファイバー、石綿等の無機粉末をカルボキシメチルセルロース、澱粉、アラビアガム、ゼラチン、ポリビニルアルコール等の糊剤にて粘結、成形したものや、クレー、タルク、ベントナイト、アルミナ、シリカ等の無機物質を芯状に固めて焼成したものや、樹脂を芯状に成型加工したものや、ガラス繊維等を束ねたものなどが用いられる。
図１は本発明の害虫防除方法に用いられる装置の一例を示すものであり、害虫防除液１中に吸液芯３の一部が浸漬されており、該吸液芯３に害虫防除液１を吸液させ、該吸液芯３の上部を発熱体２で加熱することができるようになっている。該吸液芯３の上部を約６０～１３５℃の温度に発熱体２で間接加熱することにより、該吸液芯３に吸液された害虫防除液１を大気中に蒸散させて害虫を防除することができる。
吸液芯は一般に多孔質材からなる。該多孔質材としては、例えばクレー、タルク、カオリン、珪藻土、石膏、パーライト、ベントナイト、酸性白土、グラスファイバー、石綿等の無機粉末をカルボキシメチルセルロース、澱粉、アラビアガム、ゼラチン、ポリビニルアルコール等の糊剤にて粘結、成形したものや、クレー、タルク、ベントナイト、アルミナ、シリカ等の無機物質を芯状に固めて焼成したものや、樹脂を芯状に成型加工したものや、ガラス繊維等を束ねたものなどが用いられる。
【0020】
本発明の害虫防除方法における防除対象害虫としては、各種の有害昆虫、ダニ類等の節足動物を挙げることができ、特に有害飛翔性害虫、例えばアカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ、チカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等の双翅目害虫が好ましい。防除対象害虫は、ピレスロイド系殺虫活性成分に対し感受性が低下した薬剤抵抗性害虫であってもよい。
【実施例】
【0021】
以下、製造例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【0022】
まず、水性害虫防除液の製造例を示す。部は重量部を示す。
【0023】
製造例１
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、ピレスロイド化合物Ａと記す。） ０．２９部、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） ０．７０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．０１部、ジプロピレングリコール１０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（１）１００部を得た。
製造例２
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） ０．５０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ２９．２１部、ジプロピレングリコール ２０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（２）１００部を得た。
製造例３
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、アジピン酸ジオクチル ０．３０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．４１部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（３）１００部を得た。
製造例４
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（３，３，３-トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．３０部、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） ０．２０部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４９．５０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（４）１００部を得た。
製造例５
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート ０．３０部、アジピン酸ジイソノニル ０．１０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ２９．６部、ジプロピレングリコール ２０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（５）１００部を得た。
製造例６
（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．３０部、アジピン酸ジオクチル ０．３０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．４０部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（６）１００部を得た。
製造例７
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．１８部、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） ０．１０部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４９．７２部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（７）１００部を得た。
製造例８
ピレスロイド化合物Ａ １．０部、アジピン酸ジイソノニル ０．１０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３８．９部、プロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（８）１００部を得た。
製造例９
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、トリメリト酸トリ（２－エチルへキシル） ０．２０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．５１部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（９）１００部を得た。
製造例１０
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、アジピン酸ジオクチル ０．２０部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４９．５１部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（１０）１００部を得た。
製造例１１
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート ０．６０部、アジピン酸ジイソノニル ０．０２５部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ２９．３７５部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ６０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（１１）１００部を得た。
比較製造例１
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．７１部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、比較用水性害虫防除液（１）１００部を得た。
比較製造例２
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４９．７１部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、比較用水性害虫防除液（２）１００部を得た。
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、ピレスロイド化合物Ａと記す。） ０．２９部、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） ０．７０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．０１部、ジプロピレングリコール１０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（１）１００部を得た。
製造例２
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） ０．５０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ２９．２１部、ジプロピレングリコール ２０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（２）１００部を得た。
製造例３
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、アジピン酸ジオクチル ０．３０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．４１部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（３）１００部を得た。
製造例４
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（３，３，３-トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．３０部、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） ０．２０部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４９．５０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（４）１００部を得た。
製造例５
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート ０．３０部、アジピン酸ジイソノニル ０．１０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ２９．６部、ジプロピレングリコール ２０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（５）１００部を得た。
製造例６
（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．３０部、アジピン酸ジオクチル ０．３０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．４０部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（６）１００部を得た。
製造例７
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．１８部、セバシン酸ジ（ｎ－ブチル） ０．１０部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４９．７２部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（７）１００部を得た。
製造例８
ピレスロイド化合物Ａ １．０部、アジピン酸ジイソノニル ０．１０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３８．９部、プロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（８）１００部を得た。
製造例９
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、トリメリト酸トリ（２－エチルへキシル） ０．２０部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．５１部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（９）１００部を得た。
製造例１０
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、アジピン酸ジオクチル ０．２０部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４９．５１部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（１０）１００部を得た。
製造例１１
［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル＝２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート ０．６０部、アジピン酸ジイソノニル ０．０２５部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ２９．３７５部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ６０部を加え、さらに撹拌することにより、水性害虫防除液（１１）１００部を得た。
比較製造例１
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル ３９．７１部、ジプロピレングリコール １０部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、比較用水性害虫防除液（１）１００部を得た。
比較製造例２
ピレスロイド化合物Ａ ０．２９部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４９．７１部を混合し、攪拌した後、水 ５０部を加え、さらに撹拌することにより、比較用水性害虫防除液（２）１００部を得た。
【0024】
試験例１
製造例１で得られた水性害虫防除液（１）４５ｇを容器に入れて吸液芯を取り付け、吸液芯付き水性害虫防除液（１）入りボトルとした。該ボトルを図１の加熱蒸散型殺虫装置にセットして加熱した。加熱方法は、８時間連続加熱したあと、４時間加熱を止めるまでを１サイクルとし、これを繰り返した。加熱開始から６３サイクルまでの特定サイクルにおいて、加熱開始後７～８時間における１時間のピレスロイド化合物の蒸散量を測定した。水性害虫防除液（１）の代わりに、それぞれ水性害虫防除液（２）乃至（１１）、並びに、比較用水性害虫防除液（１）及び比較用水性害虫防除液（２）を用いて、同様の試験を行い、ピレスロイド化合物の蒸散量を測定した。
ただし、本発明の水性害虫防除液と比較用水性害虫防除液中のピレスロイド化合物の蒸散挙動を比較するためには、加熱蒸散型殺虫装置で使用した際の水性害虫防除液の消失時間が同等である必要がある。本発明のエステル化合物は水性害虫防除液の消費速度を調節する効果も有するため、水性害虫防除液（１）～（１１）は、直径７．０ｍｍの吸液芯と組み合わせて加熱蒸散型殺虫装置で使用した際、使用時間の合計で約４００～５００時間で防除液が消失する。比較用水性害虫防除液（１）は、直径５．５ｍｍの吸液芯と組み合わせて使用することにより、使用時間の合計約４００～５００時間で水性害虫防除液が消失するように調整されている。また、比較用水性害虫防除液（２）は直径６．５ｍｍの吸液芯と組み合わせて使用することにより、使用時間の合計約４００～５００時間で水性害虫防除液が消失するように調整されている。
ピレスロイド化合物の蒸散量は、ポリウレタンスポンジを吸着剤として充填したガラスカラムにより、蒸散してきた本化合物を経時的に捕集し、その後、ポリウレタンスポンジをアセトンにより抽出し、ガスクロマトグラフにてピレスロイド化合物量を定量分析することにより求めた。
結果を表１、２に示す。
製造例１で得られた水性害虫防除液（１）４５ｇを容器に入れて吸液芯を取り付け、吸液芯付き水性害虫防除液（１）入りボトルとした。該ボトルを図１の加熱蒸散型殺虫装置にセットして加熱した。加熱方法は、８時間連続加熱したあと、４時間加熱を止めるまでを１サイクルとし、これを繰り返した。加熱開始から６３サイクルまでの特定サイクルにおいて、加熱開始後７～８時間における１時間のピレスロイド化合物の蒸散量を測定した。水性害虫防除液（１）の代わりに、それぞれ水性害虫防除液（２）乃至（１１）、並びに、比較用水性害虫防除液（１）及び比較用水性害虫防除液（２）を用いて、同様の試験を行い、ピレスロイド化合物の蒸散量を測定した。
ただし、本発明の水性害虫防除液と比較用水性害虫防除液中のピレスロイド化合物の蒸散挙動を比較するためには、加熱蒸散型殺虫装置で使用した際の水性害虫防除液の消失時間が同等である必要がある。本発明のエステル化合物は水性害虫防除液の消費速度を調節する効果も有するため、水性害虫防除液（１）～（１１）は、直径７．０ｍｍの吸液芯と組み合わせて加熱蒸散型殺虫装置で使用した際、使用時間の合計で約４００～５００時間で防除液が消失する。比較用水性害虫防除液（１）は、直径５．５ｍｍの吸液芯と組み合わせて使用することにより、使用時間の合計約４００～５００時間で水性害虫防除液が消失するように調整されている。また、比較用水性害虫防除液（２）は直径６．５ｍｍの吸液芯と組み合わせて使用することにより、使用時間の合計約４００～５００時間で水性害虫防除液が消失するように調整されている。
ピレスロイド化合物の蒸散量は、ポリウレタンスポンジを吸着剤として充填したガラスカラムにより、蒸散してきた本化合物を経時的に捕集し、その後、ポリウレタンスポンジをアセトンにより抽出し、ガスクロマトグラフにてピレスロイド化合物量を定量分析することにより求めた。
結果を表１、２に示す。
【0025】
【表1】
【0026】
【表2】
本発明の水性害虫防除液（１）～（１１）は、５０サイクル以上、１時間あたり０．１ｍｇ以上のピレスロイド化合物を蒸散させることができた。
【0027】
試験例２
水性害虫防除液（１）４５ｇを容器に入れて吸液芯を取り付け、吸液芯付き水性害虫防除液（１）入りボトルとした。該ボトルを図１の加熱蒸散型殺虫装置にセットして加熱した。加熱方法は、８時間連続加熱したあと、４時間加熱を止めるまでを１サイクルとし、これを繰り返した。加熱開始から４９サイクルまで加熱を継続し、５０サイクル目の加熱開始後７時間後に到達した時点で、該ボトル付加熱蒸散型殺虫装置を、３．０ｍ×４．０ｍ×２．３ｍの直方体の試験室内（２８ｍ3）の床中央部に設置した。該ボトル付加熱蒸散型殺虫装置を設置後すぐに、アカイエカ雌成虫約１００匹を室内に放った。放虫後、一定時間後にノックダウンしたアカイエカの数を調査し、得られたデータからＫＴ５０（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。水性害虫防除液（１）の代わりに、水性害虫防除液（２）、（３）並びに、比較用水性害虫防除液（１）を用いて、同様の試験を行い、ＫＴ５０を求めた。
結果を表３に示す。
水性害虫防除液（１）４５ｇを容器に入れて吸液芯を取り付け、吸液芯付き水性害虫防除液（１）入りボトルとした。該ボトルを図１の加熱蒸散型殺虫装置にセットして加熱した。加熱方法は、８時間連続加熱したあと、４時間加熱を止めるまでを１サイクルとし、これを繰り返した。加熱開始から４９サイクルまで加熱を継続し、５０サイクル目の加熱開始後７時間後に到達した時点で、該ボトル付加熱蒸散型殺虫装置を、３．０ｍ×４．０ｍ×２．３ｍの直方体の試験室内（２８ｍ3）の床中央部に設置した。該ボトル付加熱蒸散型殺虫装置を設置後すぐに、アカイエカ雌成虫約１００匹を室内に放った。放虫後、一定時間後にノックダウンしたアカイエカの数を調査し、得られたデータからＫＴ５０（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。水性害虫防除液（１）の代わりに、水性害虫防除液（２）、（３）並びに、比較用水性害虫防除液（１）を用いて、同様の試験を行い、ＫＴ５０を求めた。
結果を表３に示す。
【0028】
【表3】
本発明の水性害虫防除液（１）～（３）は、５０サイクル目において、比較用水性害虫防除液（１）と比べて素早いノックダウン効果を示した。
以上より、１日の実用的な使用時間を８時間とすると、本発明防除液は５０日以上もの長期間にわたって、安定して害虫を防除することができた。
【産業上の利用可能性】
【0029】
本発明防除液は、長時間にわたって一定量の害虫防除成分を揮散させることができるため、害虫防除効果に優れる。
【符号の説明】
【0030】
１：害虫防除液
２：発熱体
３：吸液芯
４：薬液を入れたボトル
２：発熱体
３：吸液芯
４：薬液を入れたボトル
【図1】