特許 7078634 チエノ－インデノ－モノマーおよびポリマー

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-05-23

(45)【発行日】2022-05-31

(54)【発明の名称】チエノ－インデノ－モノマーおよびポリマー

(51)【国際特許分類】

   C08G 61/12 20060101AFI20220524BHJP

   H01L 51/05 20060101ALI20220524BHJP

   H01L 51/30 20060101ALI20220524BHJP

   H01L 29/786 20060101ALI20220524BHJP

   C07D 495/04 20060101ALI20220524BHJP

【ＦＩ】

C08G61/12

H01L29/28 100A

H01L29/28 250G

H01L29/78 618B

C07D495/04 101

【請求項の数】 11

(21)【出願番号】P 2019549655

(86)(22)【出願日】2017-12-06

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2020-01-16

(86)【国際出願番号】 EP2017081633

(87)【国際公開番号】W WO2018104367

(87)【国際公開日】2018-06-14

【審査請求日】2020-10-22

(31)【優先権主張番号】16202363.4

(32)【優先日】2016-12-06

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(31)【優先権主張番号】16207319.1

(32)【優先日】2016-12-29

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】508020155

【氏名又は名称】ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア

【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ

(73)【特許権者】

【識別番号】514285966

【氏名又は名称】キング アブドラ ユニバーシティ オブ サイエンス アンド テクノロジー

(74)【代理人】

【識別番号】100114890

【弁理士】

【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト

(74)【代理人】

【識別番号】100098501

【弁理士】

【氏名又は名称】森田 拓

(74)【代理人】

【識別番号】100116403

【弁理士】

【氏名又は名称】前川 純一

(74)【代理人】

【識別番号】100135633

【弁理士】

【氏名又は名称】二宮 浩康

(74)【代理人】

【識別番号】100162880

【弁理士】

【氏名又は名称】上島 類

(72)【発明者】

【氏名】フー チェン

(72)【発明者】

【氏名】ウェイミン ヂャン

(72)【発明者】

【氏名】マイケル ハーアンギー

(72)【発明者】

【氏名】イアン マカロック

(72)【発明者】

【氏名】パスカル アヨ

(72)【発明者】

【氏名】ダニエル ケルブライン

【審査官】西山 義之

(56)【参考文献】

【文献】特表２０１５－５２５２４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１６／１１３４０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０１３４６１（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０８Ｇ ６１／００－６１／１２

Ｃ０７Ｄ４９５／０４

Ｈ０１Ｌ ５１／３０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式

【化1-1】

【化1-2】

の少なくとも１個の単位を含むポリマーであって、
Ｘは、Ｓであり；
Ｑは、Ｃであり；
Ｌ _２ は、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレン、５～３０員のヘテロアリーレン、

【化2】

からなる群から選択され、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１－Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^３１Ｒ^３２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^３１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２］、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基Ｒ^３で置換されていてもよく、ここで、

【化3】

は、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^４１およびＣＮからなる群からそれぞれの場合において選択される１または２個の置換基Ｒ^４で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^ＳｉｗおよびＲ^Ｓｉｘは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から互いに独立して選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ^２、Ｒ^２’およびＲ^２”は、水素、置換されていないＣ_１～３０－アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合において選択され、かつ
Ｒは、それぞれの場合において、置換されていないＣ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルまたはＣ_３～５０－アルキニルであり、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
ｐは、２～１０００である、ポリマー。

【請求項2】

Ｒ^２、Ｒ^２’およびＲ^２”は、それぞれの場合において水素であり、
Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、
Ｌ _２ およびｍは、請求項１において定義したとおりである、請求項１記載のポリマー。

【請求項3】

Ｌ _２ は、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンおよび

【化4】

からなる群から選択され、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１－Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基Ｒ^３で置換されていてもよく、かつ

【化5】

は、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^４１およびＣＮからなる群からそれぞれの場合において選択される１または２個の置換基Ｒ^４で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^Ｓｉｗ、Ｒ^Ｓｉｘは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から互いに独立して選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく、かつ
ｍは、請求項１において定義したとおりである、請求項１または２記載のポリマー。

【請求項4】

Ｌ _２ は、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンおよび

【化6】

からなる群から選択され、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、

【化7-1】

【化7-2】

【化7-3】

［式中、
Ｒ^１は、Ｒとして定義され、
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０４およびＲ^１０５は、同じ原子に結合している場合、それらが結合している原子と一緒に５～１２員の環系を形成し、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
５～１２員の環系は、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｓおよびＲ^ｔは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよい］からなる群から選択され、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基Ｒ^３で置換されていてもよく、かつ

【化8】

は、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^４１およびＣＮからなる群からそれぞれの場合において選択される１または２個の置換基Ｒ^４で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^４１は、それぞれの場合においてＣ_１～３０－アルキルであり、
Ｘ’は、Ｓであり、かつ
ｍは、請求項１において定義したとおりである、請求項３記載のポリマー。

【請求項5】

Ｌ _２ は、

【化9-1】

【化9-2】

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、請求項４において定義したとおりであり、
Ｘ’は、Ｓである］からなる群から互いに選択される、請求項４記載のポリマー。

【請求項6】

Ｌ _２ は、

【化10】

［式中、
Ｒ^１は、請求項５において定義したとおりである］から選択される、請求項５記載のポリマー。

【請求項7】

ｍは、０、１または２である、請求項１から６までのいずれか１項記載のポリマー。

【請求項8】

請求項１記載のポリマー［式中、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”、Ｑ、Ｘ、Ｒ、Ｌ _２ およびｍは、請求項１において定義したとおりである］を製造する方法であって、前記方法が、式３ａ～３ｆ

【化11-1】

【化11-2】

［式中、Ｚ^＊は、それぞれの場合においてＩ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｏ－Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３またはＨである］の一つの化合物を、式（１０）

【化12】

［式中、
Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、Ｂ（ＯＺ^１）（ＯＺ^２）、ＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３、

【化13】

［式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は、互いに独立して、それぞれの場合においてＨまたはＣ_１～４－アルキルである］からなる群から独立して選択され、
Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、Ｚ^＊がＨの場合、Ｂｒである］の化合物と反応させる工程を含む、方法。

【請求項9】

請求項８において定義される式３ａ～３ｆの中間体。

【請求項10】

請求項１から７までのいずれか１項記載のポリマーを含む電子デバイス。

【請求項11】

前記電子デバイスが有機電界効果トランジスタである、請求項１０記載の電子デバイス。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規モノマーおよびそれから製造されるポリマー、特にチエノ－インデノ－モノマーおよびポリマー、これらのモノマーおよびポリマーの製造方法、中間体、これらのポリマーを含む電子デバイス、ならびに半導体材料としてのこれらのポリマーの使用に関する。

【0002】

有機半導体材料は、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機フォトダイオード（ＯＰＤ）および有機エレクトロクロミックデバイス（ＥＣＤ）などの電子デバイスに使用することができる。

【0003】

有機半導体材料はスピンコーティングなどの液体処理技術と適合していることが望ましく、それというのも液体処理技術は加工性の点から都合がよく、ひいては低コストの有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造を可能にするからである。さらに、液体処理技術はプラスチック基板と適合しており、ひいては軽量で機械的に柔軟性のある有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造を可能にする。

【0004】

有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）および有機フォトダイオード（ＯＰＤ）における用途において、有機半導体材料は高い電荷キャリア移動度を示すことがさらに望ましい。

【0005】

有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）および有機フォトダイオード（ＯＰＤ）における用途において、有機半導体材料は可視光の強い吸収も示すべきである。

【0006】

本発明の目的は、有機半導体材料を提供することである。この目的は、本発明のポリマー、ポリマーを製造するための方法、ポリマーを製造するための中間体、ポリマーを含有する電子デバイス、ならびにポリマーの使用により解決される。

【0007】

本発明のポリマーは、式

【化1-1】

【化1-2】

の少なくとも１個の単位を含む。

【0008】

本発明の一部は、式

【化2】

［式１、１’、２および２’において、
ｎは、０、１、２、３または４であり、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
Ｍ１およびＭ２は、互いに独立して、芳香族または複素芳香族の単環式または二環式の環系であり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅ、好ましくはＯ、ＳまたはＳｅ、より好ましくはＳまたはＳｅからなる群から、最も好ましくはＳから、それぞれの場合において選択され；
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅ、好ましくはＣまたはＳｉからなる群から、最も好ましくはＣから、それぞれの場合において選択され；
Ｒは、Ｈ、Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニル、Ｃ_{２～１００}－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリール、５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_５～１２－シクロアルキルおよびＣ（Ｏ）－ＯＣ_{１～１００}－アルキルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～４０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ａまたはＮＲ^ａ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～６０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１４－アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_Ｏ－Ｒ^Ｓｉｆ、ＮＲ^５Ｒ^６、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^５からなる群から独立して選択され、ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～６０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１４－アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉ、ＮＲ^５０Ｒ^６０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^５０からなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^５００Ｒ^６００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^５００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^５００およびＲ^６００は、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_２～６０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～２０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_２～６０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～８－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ－Ｒ^Ｓｉｏ、ＮＲ^７Ｒ^８、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^７からなる群から独立して選択され、ここで、
ｑは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^Ｓｉｎ、Ｒ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ－Ｒ^Ｓｉｒ、ＮＲ^７０Ｒ^８０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^７０からなる群から独立して選択され；ここで、
ｒは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^Ｓｉｑ、Ｒ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^７００Ｒ^８００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^７００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^７０、Ｒ^８０、Ｒ^７００およびＲ^８００は、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリールおよび５～１０員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”、Ｒ^＊は、水素、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリール、５～２０員のヘテロアリール、ＯＲ^２１、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^２１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^２１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^２１、ＮＲ^２１Ｒ^２２、ＮＲ^２１－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２２、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^２１Ｒ^２２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^２２］、ＳＲ^２１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＯＨからなる群からそれぞれの場合において独立して選択され、
Ｒ^２１およびＲ^２２は、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、かつ
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｅまたはＮＲ^ｅ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^Ｓｉｓ、Ｒ^ＳｉｔおよびＲ^Ｓｉｕは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から互いに独立して選択され、
Ｒ^ｅおよびＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｇおよびＲ^ｈは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレン、５～３０員のヘテロアリーレン、

【化3】

からなる群から選択され、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１－Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^３１Ｒ^３２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^３１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２］、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、

【化4】

は、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^４１およびＣＮからなる群からそれぞれの場合において選択される１または２個の置換基Ｒ^４で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^ＳｉｗおよびＲ^Ｓｉｘは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から互いに独立して選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよい］の化合物でもある。

【0009】

ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩであり得る。

【0010】

Ｘは、好ましくは、それぞれの場合において同じである。

【0011】

Ｑは、好ましくは、それぞれの場合において同じである。

【0012】

Ｒ^２は、好ましくは、それぞれの場合において同じである。

【0013】

Ｒ^＊は、好ましくは、それぞれの場合において同じである。

【0014】

Ｃ_１～４－アルキル、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_１～３６－アルキル、Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_１～６０－アルキルおよびＣ_{１～１００}－アルキルは、分岐していても分岐していなくてもよい。Ｃ_１～４－アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ－ブチルである。Ｃ_１～１０－アルキルの例は、Ｃ_１～４－アルキル、ｎ－ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ－（１－エチル）プロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－（２－エチル）ヘキシル、ｎ－ノニルおよびｎ－デシルである。Ｃ_１～２０－アルキルの例は、Ｃ_１～１０－アルキルおよびｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－ノナデシルおよびｎ－イコシル（Ｃ_２０）である。Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_１～３６－アルキル、Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_１～６０－アルキルおよびＣ_{１～１００}－アルキルの例は、Ｃ_１～２０－アルキルおよびｎ－ドコシル（Ｃ_２２）、ｎ－テトラコシル（Ｃ_２４）、ｎ－ヘキサコシル（Ｃ_２６）、ｎ－オクタコシル（Ｃ_２８）およびｎ－トリアコンチル（Ｃ_３０）である。

【0015】

Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルケニルは、分岐していても分岐していなくてもよい。Ｃ_１～２０－アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス－２－ブテニル、トランス－２－ブテニル、３－ブテニル、シス－２－ペンテニル、トランス－２－ペンテニル、シス－３－ペンテニル、トランス－３－ペンテニル、４－ペンテニル、２－メチル－３－ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびドセニルである。Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルケニルの例は、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびリノレイル（Ｃ_１８）、リノレニル（Ｃ_１８）、オレイル（Ｃ_１８）およびアラキドニル（Ｃ_２０）である。Ｃ_２～３０－アルケニルの例は、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびエルシル（Ｃ_２２）である。

【0016】

Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_２～６０－アルキニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルは、分岐していても分岐していなくてもよい。Ｃ_２～１０－アルキニルの例は、エチニル、２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルおよびデシニルである。Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルは、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニルおよびノナデシニルおよびイコシニル（Ｃ_２０）である。

【0017】

Ｃ_５～６－シクロアルキルの例は、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ_５～８－シクロアルキルの例は、Ｃ_５～６－シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_５～８－シクロアルキルおよびシクロクロニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルである。

【0018】

Ｃ_６～１０－アリールの例は、フェニル、

【化5】

である。

【0019】

Ｃ_６～１４－アリールの例は、Ｃ_６～１０－アリールおよび

【化6】

である。

【0020】

Ｃ_６～１８－アリールの例は、Ｃ_６～１４－アリールおよび

【化7】

である。

【0021】

５～１０員のヘテロアリールは、５～１０員の単環式または多環式、例えば二環式、三環式または四環式の環系であり、少なくとも１個の複素芳香族環を含み、かつ非芳香族環も含んでいてよく、該環は＝Ｏで置換されていてもよい。

【0022】

５～１４員のヘテロアリールは、５～１４員の単環式または多環式、例えば二環式、三環式または四環式の環系であり、少なくとも１個の複素芳香族環を含み、かつ非芳香族環も含んでいてよく、該環は＝Ｏで置換されていてもよい。

【0023】

５～２０員のヘテロアリールは、５～２０員の単環式または多環式、例えば二環式、三環式または四環式の環系であり、少なくとも１個の複素芳香族環を含み、かつ非芳香族環も含んでいてよく、該環は＝Ｏで置換されていてもよい。

【0024】

５～１０員のヘテロアリールの例は、

【化8-1】

【化8-2】

である。

【0025】

５～１４員のヘテロアリールの例は、

【化9-1】

【化9-2】

である。

【0026】

５～２０員のヘテロアリールの例は、

【化10-1】

【化10-2】

である。

【0027】

上記式中、
Ｒ^１００およびＲ^１０１は、独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１００およびＲ^１０１は、同じ原子に結合している場合、それらが結合している原子と一緒に５～１２員の環系を形成し、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
５～１２員の環系は、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｑおよびＲ^ｒは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよい。

【0028】

Ｃ_６～３０－アリーレンは、６～３０員の単環式または多環式、例えば二環式、三環式、四環式、五環式または六環式の環系であり、少なくとも１個のＣ－芳香族環を含み、かつ非芳香族環または複素芳香族環も含んでいてよく、該環は＝Ｏで置換されていてもよい。

【0029】

Ｃ_６～３０－アリーレンの例は、

【化11-1】

【化11-2】

［式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニル、Ｃ_{２～１００}－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリール、５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ_５～１２－シクロアルキルおよびＣ（Ｏ）－ＯＣ_{１～１００}－アルキルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～４０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ａまたはＮＲ^ａ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～６０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１４－アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_Ｏ－Ｒ^Ｓｉｆ、ＮＲ^５Ｒ^６、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^５からなる群から独立して選択され；ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～６０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１４－アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉ、ＮＲ^５０Ｒ^６０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^５０からなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^５００Ｒ^６００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^５００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^５００およびＲ^６００は、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_２～６０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～２０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_２～６０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～８－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ－Ｒ^Ｓｉｏ、ＮＲ^７Ｒ^８、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^７からなる群から独立して選択され、ここで、
ｑは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^Ｓｉｎ、Ｒ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ－Ｒ^Ｓｉｒ、ＮＲ^７０Ｒ^８０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^７０からなる群から独立して選択され；ここで、
ｒは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^Ｓｉｑ、Ｒ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^７００Ｒ^８００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^７００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^７０、Ｒ^８０、Ｒ^７００およびＲ^８００は、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリールおよび５～１０員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^１０２およびＲ^１０３は、独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０２およびＲ^１０３は、同じ原子に結合している場合、それらが結合している原子と一緒に５～１２員の環系を形成し、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
５～１２員の環系は、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｓおよびＲ^ｔは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよい］である。

【0030】

５～３０員のヘテロアリールは、５～３０員の単環式または多環式、例えば二環式、三環式、四環式、五環式または六環式の環系であり、少なくとも１個の複素芳香族環を含み、かつ芳香族環または非芳香族環も含んでいてよく、該環は＝Ｏで置換されていてもよい。

【0031】

５～３０員のヘテロアリーレンの例は、

【化12-1】

【化12-2】

【化12-3】

【化12-4】

【化12-5】

［式中、
Ｒ^１は、上記で定義したとおりであり、
Ｘ’は、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅ、好ましくはＯ、ＳまたはＳｅ、より好ましくはＳまたはＳｅからなる群から、最も好ましくはＳから、それぞれの場合において選択され；
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０４およびＲ^１０５は、同じ原子に結合している場合、それらが結合している原子と一緒に５～１２員の環系を形成し、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
５～１２員の環系は、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｓおよびＲ^ｔは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよい］である。

【0032】

５～１２員の環系は、Ｒ^１００およびＲ^１０１、それぞれＲ^１０２およびＲ^１０３、それぞれＲ^１０４およびＲ^１０５が結合している原子に加えて、ＣＨ_２、Ｏ、ＳおよびＮＲ^ｕからなる群から選択される環員を含んでいてよく、ここで、Ｒ^ｕは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群からそれぞれの場合において選択される。

【0033】

式１、１’、２および２’の部分が好ましく、ここで、Ｍ１およびＭ２は、Ｌ_１とＬ_２との間の電子的に共役した結合を可能にする。

【0034】

式

【化13-1】

【化13-2】

【化13-3】

［ｎ、ｍ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｑ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”は、上記で定義したとおりであり；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅ、好ましくはＯ、ＳまたはＳｅ、より好ましくはＳまたはＳｅからなる群から、最も好ましくはＳから、それぞれの場合において選択される］の少なくとも１個の単位を含むポリマーが好ましい。

【0035】

式１ａ、１ｂ、１ｄ、１ｅまたは１ｆの少なくとも１個の単位を含むポリマーがより好ましく、ここで、ｎ、ｍ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｑ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”は、上記で定義したとおりである。

【0036】

式

【化14-1】

【化14-2】

［式中、ｎ、ｍ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｑ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”は、上記で定義したとおりである］の少なくとも１個の単位を含むポリマーがさらにより好ましい。

【0037】

式

【化15】

［式中、ｎ、ｍ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｑ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”は、上記で定義したとおりである］の少なくとも１個の単位を含むポリマーがさらにより一層好ましい。

【0038】

式

【化16】

［式中、ｎ、ｍ、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｑ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”は、上記で定義したとおりである］の少なくとも１個の単位を含むポリマーが最も好ましい。

【0039】

好ましくは、本発明のポリマーは、ポリマーの重量を基準にして少なくとも６０重量％の式（１）または（１’）の単位を含む。

【0040】

より好ましくは、本発明のポリマーは、ポリマーの重量を基準にして少なくとも８０重量％の式（１）または（１’）の単位を含む。

【0041】

最も好ましくは、本発明のポリマーは、本質的に式（１）または（１’）の単位からなる。

【0042】

好ましくは、ＲおよびＲ^１は、Ｈ、Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニル、Ｃ_{２～１００}－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～４０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ａまたはＮＲ^ａ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～６０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～８－シクロアルキル、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_Ｏ－Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_２～６０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～２０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_２～６０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～８－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ－Ｒ^Ｓｉｏからなる群から独立して選択され、ここで、
ｑは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^Ｓｉｎ、Ｒ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ－Ｒ^Ｓｉｒ、ＮＲ^７０Ｒ^８０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^７０からなる群から独立して選択され；ここで、
ｒは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^Ｓｉｑ、Ｒ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ_１～３０－アルキル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｏ－Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｏ－Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｏ－Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^７００Ｒ^８００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^７００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７０、Ｒ^８０、Ｒ^７００およびＲ^８００は、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリールおよび５～１０員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよい。

【0043】

より好ましくは、ＲおよびＲ^１は、Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～４０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_{１～１００}－アルキル、Ｃ_{２～１００}－アルケニルおよびＣ_{２～１００}－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、ここで、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_Ｏ－Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニル、Ｃ_２～６０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_２～６０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～２０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～６０－アルキル、Ｃ_２～６０－アルケニルおよびＣ_２～６０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～８－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ－Ｒ^Ｓｉｏからなる群から独立して選択され、ここで、
ｑは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^Ｓｉｎ、Ｒ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ－Ｒ^Ｓｉｒからなる群から独立して選択され、ここで、
ｒは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^Ｓｉｑ、Ｒ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよい。

【0044】

さらにより好ましくは、ＲおよびＲ^１は、Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_２～５０－アルケニルおよびＣ_２～５０－アルキニルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_２～５０－アルケニルおよびＣ_２～５０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～２０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～５０－アルキル、Ｃ_２～５０－アルケニルおよびＣ_２～５０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、ここで、
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキルおよびＣ_６～１０－アリールから独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_Ｏ－Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよい。

【0045】

さらにより一層好ましくは、ＲおよびＲ^１は、Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～２０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３６－アルキル、Ｃ_２～３６－アルケニルおよびＣ_２～３６－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、ここで、
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_３～２０－アルケニル、Ｃ_３～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキルおよびＣ_６～１０－アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_Ｏ－Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよい。

【0046】

最も好ましくは、ＲおよびＲ^１は、Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニルは、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）およびハロゲンからなる群から独立して選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、ここで、
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_３～２０－アルケニル、Ｃ_３～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキルおよびＣ_６～１０－アリールから独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_Ｏ－Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよい。

【0047】

特に好ましくは、ＲおよびＲ^１は、Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニルは、１～１０個のフッ素基で置換されていてもよく；かつＣ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよい。

【0048】

特に、ＲおよびＲ^１は、それぞれの場合において、置換されていないＣ_１～５０－アルキル、Ｃ_３～５０－アルケニルおよびＣ_３～５０－アルキニル、特にＣ_１～３６－アルキル、さらに特にＣ_８～３６－アルキルである。

【0049】

好ましくは、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”およびＲ^＊は、水素、Ｃ_１～３０－アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_１～３０－アルキルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３０－アルキルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、ここで、
Ｒ^Ｓｉｓ、Ｒ^ＳｉｔおよびＲ^Ｓｉｕは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から互いに独立して選択され、
Ｒ^ｅおよびＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_３～２０－アルケニル、Ｃ_３～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_３～２０－アルケニルおよびＣ_３～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｇおよびＲ^ｈは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_３～１０－アルケニルおよびＣ_３～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_３～１０－アルケニルおよびＣ_３～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよい。

【0050】

より好ましくは、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”およびＲ^＊は、水素、置換されていないＣ_１～３０－アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合において選択される。

【0051】

特に、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”およびＲ^＊は、それぞれの場合において水素である。

【0052】

好ましくは、ｎは、０、１または２である。より好ましくは、ｎは、０または１である。最も好ましくは、ｎは、０である。

【0053】

好ましくは、ｍは、０、１または２である。

【0054】

いくつかの実施形態において、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレン、５～３０員のヘテロアリーレンおよび

【化17】

からなる群から好ましくは選択され、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１－Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基Ｒ^３で置換されていてもよく、かつ

【化18】

は、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^４１およびＣＮからなる群からそれぞれの場合において選択される１または２個の置換基Ｒ^４で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ－ＣＯで置き換えられていてもよく、
Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^Ｓｉｗ、Ｒ^Ｓｉｘは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から互いに独立して選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_３～２０－アルケニル、Ｃ_３～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_３～２０－アルケニルおよびＣ_３～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_3～１０－アルケニルおよびＣ_3～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_3～１０－アルケニルおよびＣ_3～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよい。

【0055】

いくつかの実施形態において、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンおよび

【化19】

からなる群から選択され、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１－Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基Ｒ^３で置換されていてもよく、かつ

【化20】

は、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^４１およびＣＮからなる群からそれぞれの場合において選択される１または２個の置換基Ｒ^４で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニル、Ｃ_２～３０－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキル、Ｃ_６～１８－アリールおよび５～２０員のヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、
Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルは、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～３０－アルケニルおよびＣ_２～３０－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、
Ｃ_５～１２－シクロアルキルは、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～６個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_５～１２－シクロアルキルの１または２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ－ＣＯで置き換えられていてもよい。

【0056】

好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンおよび

【化21】

からなる群から選択され、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、

【化22-1】

【化22-2】

［式中、
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して、それぞれの場合において、Ｈ、またはＣ_１～２０－アルキルおよびＣ_６～１４－アリールからなる群から選択され、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキルは、ＯＲ^ｓおよびハロゲンからなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、ＯＲ^ｓおよびハロゲンからなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ^ｓは、ＨおよびＣ_１～１０－アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^１は、Ｃ_１～３６－アルキル、Ｃ_３～３６－アルケニルおよびＣ_３～３６－アルキニルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_１～３６－アルキル、Ｃ_３～３６－アルケニルおよびＣ_３～３６－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～２０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３６－アルキル、Ｃ_２～３６－アルケニルおよびＣ_２～３６－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、ここで、
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_３～２０－アルケニル、Ｃ_３～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキルおよびＣ_６～１０－アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^Ｓｉｂ、Ｒ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ－Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよい］からなる群から選択される。

【0057】

Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_１～３０－アルコキシ、ＣＮおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基Ｒ^３で置換されていてもよく、かつ

【化23】

は、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^４１およびＣＮからなる群からそれぞれの場合において選択される１または２個の置換基Ｒ^４で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^４１は、それぞれの場合においてＣ_１～３０－アルキルである。

【0058】

より好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンおよび

【化24】

であり、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、

【化25-1】

【化25-2】

［式中、
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、互いに独立して、それぞれの場合において、ＨおよびＣ_１～２０－アルキルからなる群から選択され、
Ｘ’は、Ｏ、ＳまたはＳｅ、好ましくはＳまたはＳｅ、特に好ましくはＳである］からなる群から選択される。

【0059】

Ｒ^１は、互いに独立して、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、ここで、
５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_１～３０－アルコキシ、ＣＮおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基Ｒ^３で置換されていてもよく、

【化26】

は置換されていない。

【0060】

特に、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれの場合において、Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンおよび

【化27】

であり、ここで、
Ｃ_６～３０－アリーレンおよび５～３０員のヘテロアリーレンは、

【化28】

からなる群から選択され、ここで、
５～３０員のヘテロアリーレンは置換されておらず、
Ｘ’は、Ｏ、ＳまたはＳｅ、好ましくはＳまたはＳｅ、特に好ましくはＳである。

【0061】

Ｒ^１は、独立して、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルである。

【0062】

式（１）または（１’）の少なくとも１個の単位を含むさらにより好ましいポリマーにおいて、
Ｒ^１は、Ｃ_１～３６－アルキル、Ｃ_２～３６－アルケニルおよびＣ_２～３６－アルキニルからなる群からそれぞれの場合において選択され、ここで、
Ｃ_１～３６－アルキル、Ｃ_２～３６－アルケニルおよびＣ_２～３６－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１～２０個の置換基で置換されていてもよく；かつＣ_１～３６－アルキル、Ｃ_２～３６－アルケニルおよびＣ_２～３６－アルキニルの少なくとも２個のＣＨ_２基、ただし隣接していないＣＨ_２基は、ＯまたはＳで置き換えられていてもよく、ここで、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂ、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキルおよびＣ_６～１０－アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ－Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、ここで、
ｏは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、－［Ｏ－ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ－Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、ここで、
ｐは、１～５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１～１０個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ^２は、置換されていない水素、Ｃ_１～３０－アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合において選択され、
ｎは、０または１であり、
ｍは、０、１または２であり、かつ
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれの場合において、５～３０員のヘテロアリーレンおよび

【化29】

からなる群から選択され、ここで、
５～３０員のヘテロアリーレンは、

【化30】

［式中、
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して、それぞれの場合において、Ｈ、Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニル、Ｃ_２～２０－アルキニル、Ｃ_５～８－シクロアルキル、Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０４およびＲ^１０５は、同じ原子に結合している場合、それらが結合している原子と一緒に５～１２員の環系を形成し、ここで、
Ｃ_１～２０－アルキル、Ｃ_２～２０－アルケニルおよびＣ_２～２０－アルキニルは、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_５～８－シクロアルキルは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
Ｃ_６～１４－アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；
５～１２員の環系は、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニル、Ｃ_２～１０－アルキニル、Ｃ_５～６－シクロアルキル、Ｃ_６～１０－アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよく；ここで、
Ｒ^ｓおよびＲ^ｔは、Ｈ、Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルからなる群から独立して選択され、ここで、
Ｃ_１～１０－アルキル、Ｃ_２～１０－アルケニルおよびＣ_２～１０－アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１～５個の置換基で置換されていてもよい］からなる群から選択され、ここで、
５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｃ_１～３０－アルキルおよびハロゲンからなる群からそれぞれの場合において選択される１～６個の置換基Ｒ^３で置換されていてもよく、かつ

【化31】

は、Ｃ_１～３０－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ^４１およびＣＮからなる群からそれぞれの場合において選択される１または２個の置換基Ｒ^４で置換されていてもよく、ここで、
Ｒ^４１は、それぞれの場合においてＣ_１～３０－アルキルである。

【0063】

式（１）または（１’）の少なくとも１個の単位を含む最も好ましいポリマーにおいて、
Ｒ^１は、それぞれの場合において、置換されていないＣ_１～３６－アルキルであり、
Ｒ^２は、水素であり、
ｎは、０であり、
ｍは、０、１または２であり、かつ
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、それぞれの場合において５～３０員のヘテロアリーレンであり、ここで、
５～３０員のヘテロアリーレンは、

【化32】

からなる群から選択され、ここで、
５～３０員のヘテロアリーレンは、Ｒ^３、特にフッ素で置換されていてもよい。

【0064】

他の好ましい実施形態において、Ｌ^１およびＬ^２は、

【化33-1】

【化33-2】

［式中、
Ｒ^１は、それぞれの場合において、置換されていないＣ_１～３６－アルキルであり、
Ｒ^３およびＲ^４は、水素であり、
ｎは、０、１または２であり、
ｍは、０、１または２である］から選択される。

【0065】

本発明の特に好ましいポリマーは、式

【化34-1】

【化34-2】

【化34-3】

［式中、ｐは、２～１０００の整数であり、
Ｘ、Ｘ’、Ｑ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”は、上記で定義したとおりである］の少なくとも１個の単位を含み、ここで、
式１ａ－１の少なくとも１個の基を含むポリマーが特に好ましい。

【0066】

本発明の別の実施形態において、特に好ましいポリマーは、式

【化35-1】

【化35-2】

の少なくとも１個の単位を含み、ここで、
式１ｂ－１の少なくとも１個の基を含むポリマーが特に好ましく、かつ
本発明のさらに別の実施形態において、特に好ましいポリマーは、式

【化36-1】

【化36-2】

【化36-3】

［式中、ｐは、２～１０００の整数であり、
Ｘ、Ｘ’、Ｑ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”は、上記で定義したとおりであり；
ｐは、好ましくは３～２００、より好ましくは４～１００、最も好ましくは５～５０であり、
Ｒは、好ましくは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、
Ｒ^２、Ｒ^２’および^２”は、それぞれの場合において、好ましくは水素であり、
Ｑは、好ましくは、それぞれの場合において炭素であり、
Ｘは、好ましくは、それぞれの場合においてＳまたはＳｅ、特にＳであり、
Ｘ’は、好ましくは、それぞれの場合においてＳまたはＳｅ、特にＳである］の少なくとも１個の単位を含み、ここで、
式１ｆ－１の少なくとも１個の基を含むポリマーが特に好ましい。

【0067】

本発明のポリマーは、好ましくは、１～１００００ｋＤａの重量平均分子量（Ｍ_ｗ）および１～１００００ｋＤａの数平均分子量（Ｍ_ｎ）を有する。本発明のポリマーは、より好ましくは、１～１０００ｋＤａの重量平均分子量（Ｍ_ｗ）および１～１００ｋＤａの数平均分子量（Ｍ_ｎ）を有する。本発明のポリマーは、さらにより好ましくは、５～１０００ｋＤａの重量平均分子量（Ｍ_ｗ）および５～１００ｋＤａの数平均分子量（Ｍ_ｎ）を有する。本発明のポリマーは、さらにより一層好ましくは、１０～１０００ｋＤａの重量平均分子量（Ｍ_ｗ）および１０～１００ｋＤａの数平均分子量（Ｍ_ｎ）を有する。本発明のポリマーは、最も好ましくは、１０～１００ｋＤａの重量平均分子量（Ｍ_ｗ）および５～６０ｋＤａの数平均分子量（Ｍ_ｎ）を有する。重量平均分子量（Ｍ_ｗ）および数平均分子量（Ｍ_ｎ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、例えばクロロベンゼンを使用して８０℃で、または好ましくは溶離剤としてトリクロロベンゼンおよび標準としてポリスチレンを使用して１５０℃で求めることができる。

【0068】

本発明のポリマーは、当該技術分野で知られている方法、例えばスズキ重合、Ｓｔｉｌｌｅ重合、ヤマモト重合または直接ヘテロアリール重合により製造することができる。

【0069】

本発明のポリマーは、好ましくは、ポリマー骨格全体に沿って完全に共役している。

【0070】

例えば、式（１）または（１’）であって、ここで、ｎが０であり、かつ式（１－Ｉ）または（１－Ｉ’）

【化37】

［式中、
ｐ、Ｍ１、Ｍ２、Ｑ、Ｘ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’およびＬ^２は、上記で定義したとおりであり、
ｍは、０、１、２、３または４である］の少なくとも１個の単位を含む本発明のポリマーは、式（３）または（３’）

【化38-1】

【化38-2】

［式中、Ｚ^＊は、それぞれの場合においてＩ、Ｂｒ、ＣｌまたはＯ－Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３であり、かつｐ、Ｍ１、Ｍ２、Ｑ、Ｘ、Ｒ、Ｒ^２およびＲ^２’は、上記で定義したとおりである］の化合物を、式（１０）

【化39】

［式中、
Ｌ^２は、式（１－Ｉ）の化合物について定義したとおりであり、かつ
Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、Ｂ（ＯＺ^１）（ＯＺ^２）、ＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３、

【化40】

［式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は、互いに独立して、それぞれの場合においてＨまたはＣ_１～４－アルキルである］からなる群から独立して選択される］の化合物の１モル当量と反応させることにより製造することができる。

【0071】

Ｚ^＊は、好ましくは、それぞれの場合においてＩまたはＢｒ、特にＢｒである。

【0072】

Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、好ましくは、ＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３または

【化41】

、特にＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３の群から独立して選択される。

【0073】

式（１－Ｉ）または（１－Ｉ’）の化合物を含むポリマーは、化合物（４）または（４’）および（１１）からも同様に得ることができ、ここで、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｑ、Ｘ、Ｌ^２、Ｚ^＊、Ｚ^ａおよびＺ^ｂの意味は、上記で定義したとおりである：

【化42】

【0074】

例えば、式（１）または（１’）であって、ここで、ｎが０であり、かつ式（１－ＩＩ）または（１－ＩＩ’）

【化43-1】

【化43-2】

［式中、
ｐ、Ｍ１、Ｍ２、Ｑ、Ｘ、Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^２’は、上記で定義したとおりである］の少なくとも１個の単位を含む本発明のポリマーは、式（３）または（３’）

【化44】

［式中、Ｚ^＊は、それぞれの場合においてＩ、Ｂｒ、ＣｌまたはＯ－Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３であり、かつＲ、Ｒ^２およびＲ^２’は、上記で定義したとおりである］の化合物を、式（４）または（４’）

【化45】

［式中、
Ｒ、Ｒ^２およびＲ^２’は、式（１－ＩＩ）の化合物について定義したとおりであり、かつ
Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、Ｂ（ＯＺ^１）（ＯＺ^２）、ＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３、

【化46】

［式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は、互いに独立して、それぞれの場合においてＨまたはＣ_１～４－アルキルである］からなる群から独立して選択される］の化合物と反応させることにより製造することができる。

【0075】

Ｚ^＊は、好ましくは、それぞれの場合においてＩまたはＢｒ、特にＢｒである。

【0076】

Ｚ^ａおよびＺ^ｂは、好ましくは、ＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３または

【化47】

、特にＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３の群から独立して選択される。

【0077】

Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、Ｂ（ＯＺ^１）（ＯＺ^２）、

【化48】

［式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５およびＺ^６は、互いに独立して、それぞれの場合においてＨまたはＣ_１～４－アルキルである］からなる群から独立して選択される場合、通常、反応は、触媒、好ましくはＰｄ触媒、例えばＰｄ（Ｐ（Ｐｈ）_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２およびＰｄ_２（ｄｂａ）_３ならびに塩基、例えばＫ_３ＰＯ_４、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、ＬｉＯＨおよびＮａＯＭｅの存在下で行われる。Ｐｄ触媒に応じて、反応は、ホスフィン配位子、例えばＰ（Ｐｈ）_３、Ｐ（ｏ－トリル）_３およびＰ（ｔｅｒｔ－Ｂｕ）_３の存在も必要とし得る。通常、反応は、高められた温度、例えば４０～２５０℃、好ましくは６０～２００℃の範囲の温度でも行われる。反応は、適切な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、トルエンまたはクロロベンゼンの存在下で行うことができる。通常、反応は不活性ガス下で行われる。

【0078】

Ｚ^ａおよびＺ^ｂが、独立してＳｎＺ^１Ｚ^２Ｚ^３［式中、Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、互いに独立してＣ_１～４－アルキルである］である場合、通常、反応は、触媒、好ましくはＰｄ触媒、例えばＰｄ（Ｐ（Ｐｈ）_３）_４およびＰｄ_２（ｄｂａ）_３の存在下で行われる。Ｐｄ触媒に応じて、反応は、ホスフィン配位子、例えばＰ（Ｐｈ）_３、Ｐ（ｏ－トリル）_３およびＰ（ｔｅｒｔ－Ｂｕ）_３の存在も必要とし得る。通常、反応は、高められた温度、例えば４０～２５０℃、好ましくは６０～２００℃の範囲の温度でも行われる。反応は、適切な溶媒、例えばトルエンまたはクロロベンゼンの存在下で行うことができる。通常、反応は不活性ガス下で行われる。

【0079】

式（３）または（３’）の化合物は、好ましくは、式（５）または（５’）の化合物から当該技術分野で知られている方法により製造することができる。

【0080】

例えば、式（３）または（３’）

【化49-1】

【化49-2】

［式中、Ｚ^＊は、Ｉ、Ｂｒ、ＣｌまたはＯ－トリフレートであり、かつＲは、それぞれの場合においてＣ_１～３０－アルキルであり、Ｒ^２およびＲ^２’は、水素である］の化合物は、式（５）または（５’）

【化50】

［式中、Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、Ｒ^２およびＲ^２’は、水素である］の化合物をＺ^＊供与体で処理することにより製造することができる。

【0081】

Ｚ^＊は、好ましくはＩまたはＢｒ、特にＢｒである。

【0082】

例えば、Ｚ^＊がＢｒである場合、Ｚ^＊供与体はＮ－ブロモスクシンイミドであり得る。Ｚ^＊供与体としてＮ－ブロモスクシンイミドを使用する場合、反応は、溶媒としてＣＨＣｌ_３／酢酸の存在下で０℃にて行うことができる。

【0083】

Ｑが炭素原子であり、かつＭ１がフェニル環である式（５）の化合物は、例えば、スキーム１に示される合成経路により製造することができる。Ｒ^２、Ｒ^２’、ＸおよびＲは、上記で定義した意味を有する：

【化51】

スキーム１

【0084】

Ｒ^２は、好ましくは水素であり、
Ｒ^２’は、好ましくは水素であり、
Ｘは、好ましくはＯ、ＳまたはＳｅ、より好ましくはＳまたはＳｅ、特にＳであり、
Ｒは、好ましくはＣ_１～３６－アルキルである。

【0085】

本発明の一部は、式（３）、（３’）、（４）、（４’）、（５）および（５’）：

【化52-1】

【化52-2】

［式中、
Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^２”、Ｘ、Ｑ、Ｍ１、Ｍ２、Ｚ^ａ、Ｚ^ｂおよびＲは、上記で定義した意味を有する］の中間体でもある。

【0086】

Ｚ^＊は、それぞれの場合においてＩ、Ｂｒ、ＣｌまたはＯ－Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３である。

【0087】

式（３）、（３’）、（４）、（４’）、（５）および（５’）の好ましい中間体において、それぞれの場合において
Ｒ^２およびＲ^２’は、水素、置換されていないＣ_１～３０－アルキルまたはハロゲンであり；
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり；
Ｑは、炭素原子であり；
Ｒは、水素、Ｃ_１～３６－アルキル、Ｃ_２～３６－アルケニル、Ｃ_２～３６－アルキニル、Ｃ_５～１２－シクロアルキルまたはフェニル、好ましくはＣ_１～３６－アルキルであり；
Ｚ^＊は、それぞれの場合においてＩまたはＢｒであり；
Ｚ^ａ、Ｚ^ｂは、

【化53】

［式中、Ｚ^１～Ｚ^４はメチルである］である。

【0088】

式（３）、（３’）、（４）、（４’）、（５）および（５’）のより好ましい中間体において、それぞれの場合において
Ｒ^２およびＲ^２’は、水素またはハロゲンであり；
Ｘは、ＳまたはＳｅであり；
Ｑは、炭素原子であり；
Ｒは、Ｃ_１～３６－アルキルであり、
Ｚ^＊は、ＩまたはＢｒである。

【0089】

式（３）、（３’）、（４）、（４’）、（５）および（５’）の最も好ましい中間体において、それぞれの場合において
Ｒ^２およびＲ^２’は、水素であり；
Ｘは、Ｓであり；
Ｑは、炭素原子であり；
Ｒは、Ｃ_１～３６－アルキルであり、
Ｚ^＊は、ＩまたはＢｒである。

【0090】

式（３）の好ましい中間体は、

【化54】

［式中、
Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、
Ｈａｌは、独立してそれぞれの場合においてＢｒまたはＩである］である。

【0091】

式（３）の特に好ましい中間体は、

【化55】

［式中、Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、かつＲ^２は、水素である］である。

【0092】

式（４）の好ましい中間体は、

【化56】

［式中、
Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルである］である。

【0093】

式（４）の特に好ましい中間体は、

【化57】

［式中、Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、かつＲ^２は、水素である］である。

【0094】

式（５）の好ましい中間体は、

【化58】

［式中、
Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルである］である。

【0095】

式（５）の特に好ましい中間体は、

【化59】

［式中、Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、かつＲ^２は、水素である］である。

【0096】

式（６）の本発明の中間体の別の実施形態において、

【化60】

［式中、
Ｒは、それぞれの場合においてＣ_１～３６－アルキルであり、
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、互いに独立してＣ_１～４－アルキルである］が好ましい。

【0097】

式（６）の特に好ましい中間体は、

【化61】

である。

【0098】

本発明の一部は、本発明のポリマーを含む電子デバイスでもある。

【0099】

電子デバイスは、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）または有機フォトダイオード（ＯＰＤ）とすることができる。

【0100】

好ましくは、電子デバイスは、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）または有機フォトダイオード（ＯＰＤ）である。

【0101】

より好ましくは、電子デバイスは有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である。

【0102】

通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導体層および基板を含む。さらに、通常、有機電界効果トランジスタはゲート電極およびソース／ドレイン電極を含む。

【0103】

好ましくは、半導体層は本発明のポリマーを含む。半導体層は、５～５００ｎｍ、好ましくは１０～１００ｎｍ、より好ましくは２０～５０ｎｍの厚さを有することができる。

【0104】

誘電体層は誘電体材料を含む。誘電体材料は、二酸化シリコンもしくは酸化アルミニウム、または有機ポリマー、例えばポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４－ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）もしくはポリイミド（ＰＩ）とすることができる。誘電体層は、１０～２０００ｎｍ、好ましくは５０～１０００ｎｍ、より好ましくは１００～８００ｎｍの厚さを有することができる。

【0105】

誘電体層は、誘電体材料に加えて、有機シラン誘導体または有機リン酸誘導体の自己組織化単分子層を含むことができる。有機シラン誘導体の例はオクチルトリクロロシランである。有機リン酸誘導体の例はオクチルデシルリン酸である。通常、誘電体層に含まれる自己組織化単分子層は半導体層と接触している。

【0106】

ソース／ドレイン電極は、任意の適切な有機または無機のソース／ドレイン材料から作製することができる。無機ソース／ドレイン材料の例は、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）または銅（Ｃｕ）、ならびにこれらの金属のうちの少なくとも１つを含む合金である。ソース／ドレイン電極は、１～１００ｎｍ、好ましくは２０～７０ｎｍの厚さを有することができる。

【0107】

ゲート電極は、任意の適切なゲート材料、例えば高度にドープされたシリコン、アルミニウム（Ａｌ）、タングステン（Ｗ）、インジウムスズ酸化物もしくは金（Ａｕ）、またはこれらの金属のうちの少なくとも１つを含む合金から作製することができる。ゲート電極は、１～２００ｎｍ、好ましくは５～１００ｎｍの厚さを有することができる。

【0108】

基板は、任意の適切な基板、例えばガラス、またはプラスチック基板、例えばポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）およびポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）とすることができる。有機電界効果トランジスタの設計に応じて、ゲート電極、例えば高度にドープされたシリコンも基板として機能することができる。

【0109】

有機電界効果トランジスタは、当該技術分野において公知の方法により製造することができる。

【0110】

例えば、ボトムゲート・トップコンタクト型有機電界効果トランジスタは、下記のとおり製造することができる：適切な堆積方法、例えば原子層堆積または熱蒸着により、基板としても機能するゲート電極、例えば高度にドープされたシリコンウェハ上の層として誘電体材料、例えばＡｌ_２Ｏ_３または二酸化シリコンを適用することができる。有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単分子層を誘電体材料の層に適用することができる。例えば、有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体は、溶液堆積技術を使用して溶液から適用することができる。有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単分子層上への本発明のポリマーの溶液堆積または真空熱蒸着のいずれかにより半導体層を形成することができる。シャドーマスクにより半導体層上に適切なソース／ドレイン材料、例えばタンタル（Ｔａ）および／または金（Ａｕ）を堆積させることによりソース／ドレイン電極を形成することができる。チャネル幅（Ｗ）は、典型的には１０～１０００μｍであり、かつチャネル長（Ｌ）は、典型的には５～５００μｍである。

【0111】

例えば、トップゲート・ボトムコンタクト型有機電界効果トランジスタは、下記のとおり製造することができる：適切な基板、例えばガラス基板上のフォトリソグラフィで画定された電極上に、適切なソース／ドレイン材料、例えば金（Ａｕ）を蒸着させることによりソース／ドレイン電極を形成することができる。本発明のポリマーの溶液を、例えばスピンコーティングによりソース／ドレイン電極上に堆積させ、続いて層を、高められた温度で、例えば８０～３６０℃の範囲の温度でアニーリングすることにより半導体層を形成することができる。半導体層をクエンチした後、例えばスピンコーティングにより、適切な誘電体材料、例えばポリ（メチルメタクリレート）の溶液を半導体層上に適用することにより誘電体層を形成することができる。誘電体層上にシャドーマスクにより、適切なゲート材料、例えば金（Ａｕ）のゲート電極を蒸着させることができる。

【0112】

本発明の一部は、半導体材料としての本発明のポリマーの使用でもある。

【0113】

本発明のポリマーは、高い電荷担体移動度を示す。さらに、本発明のポリマーは、高い安定性、特に高い熱安定性を示す。さらに、本発明のポリマーは、液体加工技術と適合している。

【0114】

本発明の一部は、発光材料としての本発明のポリマーの使用でもある。

【0115】

本発明の一部は、発光材料としての本発明の化合物の使用でもある。

【図面の簡単な説明】

【0116】

【図1】ポリマーＰ－１から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示す図

【図2】ポリマーＰ－２から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示す図

【図3】ポリマーＰ－３から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示す図

【図4】ポリマーＰ－４から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示す図

【0117】

例
合成部品の一般的な実験の詳細
方法および材料：商業的供給元からのすべての試薬を、更なる精製なしに使用した。溶媒を乾燥させ、標準的な技術を用いて精製した。大部分の化合物を、通常室温でＮＭＲにより特性評価した。高分解能質量分析（ＨＲＭＳ）データを、正の大気圧光イオン化（＋ＡＰＰＩ）モードでＴｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ－ＬＴＱ Ｖｅｌｏｓ Ｏｒｂｉｔｒａｐ ＭＳを使用して記録した。ＵＶ－Ｖｉｓスペクトルを、Ｖａｒｉａｎ Ｃａｒｙ １００分光光度計で記録した。熱重量分析（ＴＧＡ）を、１０℃／分の傾斜でＢｒｕｋｅｒ ＴＧＡ－ＩＲ ＴＧ２０９Ｆ１を使用してＮ_２下で行った。示差走査熱量測定（ＤＳＣ）を、ＤＳＣ－２０４Ｆ１－ｐｈｏｅｎｉｘで実行した。数平均（Ｍ_ｎ）および重量平均（Ｍ_ｗ）分子量を、２本の直列のＰＬ ｍｉｘｅｄ Ｂカラムを使用して、８０℃のクロロベンゼン中で動作するＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ １２００シリーズＧＰＣにより求め、かつ／または１５０℃のトリクロロベンゼン中に溶解し、多分散性ポリスチレン標準に対して校正した。フラッシュクロマトグラフィー（ＦＣ）をシリカゲル上で行った。マイクロウェーブ実験を、Ｂｉｏｔａｇｅ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ Ｖ ２．３で行った。

【0118】

合成の詳細および特性評価
スキームＳ１：式Ｊ－９およびＪ－１０に対応する中間体の合成

【化62】

【0119】

例１
１－ブロモ－２－クロロ－４－（ジブロモメチル）－５－フルオロベンゼン（Ｊ－２）の合成：
１－ブロモ－２－クロロ－５－フルオロ－４－メチルベンゼン（２０．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（４８．０６ｇ、２７０ｍｍｏｌ）およびＢＰＯ（２．１８ｇ、９ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（２５０ｍｌ）に溶解した。出発材料が消費されるまで還流下で撹拌し、ＧＣ－ＭＳでモニターし、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相を集め、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。溶離剤として１：１の酢酸エチル：ヘキサンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して褐色油状物を得た。収量：３２．５０ｇ（９５％）。

【化63】

【0120】

例２
４－ブロモ－５－クロロ－２－フルオロベンズアルデヒド（Ｊ－３）の合成：
１－ブロモ－２－クロロ－４－（ジブロモメチル）－５－フルオロベンゼン（３４．０ｇ、８９．２ｍｍｏｌ）をギ酸（５００ｍｌ）に溶解し、一晩還流下で撹拌した。室温に冷却させ、水に注いだ。得られた固体を集め、洗液がそれ以上酸性でなくなるまで水で洗浄し、乾燥させて白色固体を得た。収量：１５．３２ｇ（７２％）。

【化64】

【0121】

例３
エチル６－ブロモ－５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボキシレート（Ｊ－４）の合成：
４－ブロモ－５－クロロ－２－フルオロベンズアルデヒド（２２．４０ｇ、９４．４ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（２００ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン（３９．５ｍｌ、２８３．２ｍｍｏｌ）およびチオグリコール酸エチル（１２．４ｍｌ、１１３．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で撹拌した。出発材料が完全に消失した時点で反応を水でクエンチし、ＧＣ－ＭＳでモニターし、酢酸エチルで抽出した。有機相を集め、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。溶離剤として５：１のヘキサン：ジクロロメタンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成物を精製した。黄色がかった固体を得た。収量：２４．７４ｇ（８２％）。

【化65】

【0122】

例４
ジエチル６，６’－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボキシレート）（Ｊ－５）の合成：
エチル６－ブロモ－５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボキシレート（２ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）、２，２’－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン）（０．９０ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬフラスコ中でトルエン／Ｈ_２Ｏ（１５ｍＬ／３ｍＬ）に溶解し、アルゴンで脱気し、次いでＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、（ｏ－ｔｏｌ）_３Ｐ（０．０９ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、Ｋ_３ＰＯ_４（８．０１ｇ、３７．７４ｍｍｏｌ）および２滴のアリコートを混合物に加え、再びアルゴンで脱気した。混合物を２４時間還流に付した。室温に冷却した後、反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機相を集め、次いで短いシリコンゲルカラムに素早く通過させ、次いでクロロホルム／メタノールから再結晶して、白色固体を得た。収量：１．０６ｇ（７２％）。

【化66】

【0123】

例５
６，６’－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸）（Ｊ－６）の合成：
ジエチル６，６’－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボキシレート）（１０ｇ、１７．１４ｍｍｏｌ）を熱エタノール（３００ｍＬ）に溶解し、水酸化カリウム（９．６２ｇ、１７１．４ｍｍｏｌ）を水（８０ｍＬ）に加えた。懸濁液を一晩還流下で加熱した。わずかに冷却した後、６ＮのＨＣｌ（６０ｍＬ）を少量ずつ加えた。残留固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させてオフホワイトの固体を得た。収量：９．０４ｇ（９８％）。

【化67】

【0124】

例６
６，６’－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン）（Ｊ－７）の合成：
６，６’－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸）（８ｇ、１５．２１ｍｍｏｌ）および銅粉末（２．２４ｇ、３５ｍｍｏｌ）をキノリン（１２０ｍＬ）に懸濁し、１８５℃で一晩加熱した。室温に冷却した後、混合物を濾過し、固体をクロロホルムで洗浄し、合わせた有機溶液を２ＮのＨＣｌで２回洗浄した。クロロホルム／ヘキサンを用いたシリカクロマトグラフィーにより残渣を精製して白色固体を得た。収量：５．５３ｇ（８３％）。

【化68】

【0125】

例７
（Ｊ－８）の合成：
５０ｍＬフラスコ中の６，６’－（２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）ビス（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン）（１ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．１５ｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）、ＩＰｒ・ＨＣｌ（０．１９ｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１．２６ｇ、９．１２ｍｍｏｌ）およびＮＭＰ（２５ｍＬ）の混合物を５分間窒素でパージした。次いで混合物を１７０℃の油浴に一晩保った。室温に冷却した後、溶液をクロロホルムで抽出し、水で洗浄した。有機相の溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン／クロロホルムで溶出して白色固体を得た。収量：０．６９ｇ（８３％）。

【化69】

【0126】

例８
化合物（Ｊ－９）の合成：
無水ＤＭＳＯ（５０ｍｌ）中の化合物８（１ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．６３ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を８０℃で１時間加熱し、続いて１－ブロモヘキサデカン（５ｇ、１６．３８ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、得られた混合物を８５℃で１２時間加熱した。室温に冷却した後、水を加えて反応をクエンチし、次いで溶液をジクロロメタンで抽出し、水で洗浄した。有機相の溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサンで溶出して淡黄色の固体を得た。収量：３．４５ｇ（８１％）。

【化70】

【0127】

例９
化合物（Ｊ－１０）の合成：
無水ＤＭＳＯ（５０ｍｌ）中の化合物８（１ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．６３ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を８０℃で１時間加熱し、続いて臭化２－エチルヘキシル（３．１６ｇ、１６．３８ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、得られた混合物を８５℃で１２時間加熱した。室温に冷却した後、水を加えて反応をクエンチし、次いで溶液をジクロロメタンで抽出し、水で洗浄した。有機相の溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサンで溶出させて淡黄色の固体を得た。収量：２．２３ｇ（７１％）。

【化71】

【0128】

スキームＳ２：中間体Ｊ－９から出発するポリマーＰ－１～Ｐ－４の合成：

【化72-1】

【化72-2】

【0129】

スキームＳ３：中間体Ｊ－１０から出発するポリマーＰ－５～Ｐ－８の合成：

【化73-1】

【化73-2】

【0130】

使用したジブロモコモノマーは市販されている：

【化74】

【0131】

例１０
中間体（Ｊ－１１）の合成：
無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の－７８℃に冷却した化合物Ｊ－９（１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、次いでｎＢｕＬｉ（２．７３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を－７８℃で１時間撹拌し、次いで温度を室温に上げ、再び－１０℃に冷却し、続いてＭｅ_３ＳｎＣｌ（２．７３ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、得られた混合物をゆっくりと室温に温め、一晩撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、次いで溶液を酢酸エチルで抽出し、濃縮した。混合物をＡｌ_２Ｏ_３クロマトグラフィーに付し、ヘキサンで溶出してＪ－１１を淡黄色の油状物として得た。収量：１．０９ｇ（８７％）。

【化75】

【0132】

例１１
中間体（Ｊ－１２）の合成：
無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の－７８℃に冷却した化合物Ｊ－１０（０．６４ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、次いでｎＢｕＬｉ（２．７３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を－７８℃で１時間撹拌し、次いで温度を室温に上げ、再び－１０℃に冷却し、続いてＭｅ_３ＳｎＣｌ（２．７３ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、得られた混合物をゆっくりと室温に温め、一晩撹拌した。水を加えて反応をクエンチし、次いで溶液を酢酸エチルで抽出し、濃縮した。混合物をＡｌ_２Ｏ_３クロマトグラフィーに付し、ヘキサンで溶出して淡黄色の固体を得た。収量：０．７７ｇ（８５％）。

【化76】

【0133】

例１２～１９
ポリマーＰ－１～Ｐ－８の合成：
２．５ｍＬのマイクロ波バイアルに、ビス（トリメチルスタニル）モノマーＪ－１０またはＪ－１２（０．２３３ｍｍｏｌ）、１当量のジブロモ化モノマー（対応する（フッ素化）ベンゾチアジアゾールまたはチエノチオフェン）、２ｍｏｌ％のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）および８モル％のトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを充填した。バイアルを密封し、クロロベンゼン（１ｍＬ）を加えた。得られた溶液をアルゴンで３０分間脱気した。バイアルをマイクロ波反応器中で下記の反応条件に付した：１００℃で２分、１２０℃で２分、１４０℃で５分、１６０℃で５分および１８０℃で４０分。反応混合物をマイクロ波反応器に１００℃で１分間、１２０℃で１分間、１４０℃で２分間、そして１６０℃で５分間再投入する前に、ポリマーを０．１当量の２－ブロモチオフェンの添加によりエンドキャップした。ポリマー溶液を冷却し、０．１当量の２－（トリメチルスタニル）チオフェンをシリンジで加えた。反応バイアルを前述の温度スキームに付してエンドキャッピング反応を完了させた。反応後、粗ポリマーをメタノールに沈殿させ、次いでアセトン、ヘキサンおよびクロロホルムを用いたソックスレー抽出によりそれぞれ２４時間さらに精製した。ポリマークロロホルム溶液をジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液で５０℃にて２時間激しく撹拌しながら処理することにより、残留パラジウム残渣を除去した。その後、有機相を水相から分離し、水で数回洗浄した。ポリマー溶液を減圧下で濃縮し、そして冷メタノールに沈殿させた。ポリマーを濾別し、少なくとも２４時間高真空下で乾燥させた。

【化77】

【0134】

ＧＰＣデータ：

【表1】

【0135】

スキームＳ４：式Ｊ－１８に対応する中間体の合成

【化78】

【0136】

例２０
中間体（Ｊ－１３）の合成
中間体Ｊ－１３は、商業的に［１１９７７３２－４１－４］、または文献記載の方法により１，４－ジブロモ－２，３－ジメチル－ベンゼン［７５０２４－２２－５］から得ることができる。

【0137】

例２１
中間体（Ｊ－１４）の合成
５６．３ｍｍｏｌ（１８．０ｇ）の化合物Ｊ－４、２８．１５ｍｍｏｌ（９．６０４ｇ）の化合物Ｊ－１３、０．６７ｍｍｏｌ（０．６３３ｇ）のトリス－（ジベンジリデンアセトン）－ジパラジウム（０）［５１３６４－５１－３］および１．６１ｍｍｏｌ（０．４８１ｇ）トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスホニウム－テトラフルオロボレート［１３１２７４－２２－１］を、温度計、アルゴン導入口を有する還流冷却器およびセプタムを備えた２５０ｍｌの三口フラスコに加えた。系を排気し、アルゴンを２回再充填した。次いで１５０ｍｌの乾燥・脱気されたテトラヒドロフランを反応フラスコに加えた。出発材料を５０℃で溶解した後、３．８ｍｌの水中の８３ｍｍｏｌ（１８ｇ）のリン酸カリウムの脱気溶液を加え、反応混合物を加熱還流し、４時間撹拌した。反応混合物を一晩室温に冷却させると、生成物が沈殿した。反応混合物を濾過し、ＴＨＦ、次いで水で洗浄し、次いで乾燥させて粗Ｊ－１４を得て、これを次の工程で直接使用した。

【化79】

【0138】

例２２
中間体（Ｊ－１５）の合成
２０ｍｍｏｌ（１１．５ｇ）の化合物Ｊ－１４を３００ｍｌのエタノールに懸濁し、次いで２０ｍｌの水中の５．５ｇのＫＯＨの溶液を懸濁液に加えた。次いで懸濁液を一晩還流した。懸濁液を室温に冷却し、次いで４Ｍ ＨＣｌに注いだ。沈殿物を濾過し、水で十分に洗浄した後、乾燥させて、粗Ｊ－１５を得て、これを次の工程で直接使用した。

【化80】

【0139】

例２３
中間体（Ｊ－１６）の合成
１１．８２ｍｍｏｌ（６．４００ｇ）の化合物Ｊ－１５を２５ｍｌのキノリンに懸濁した。次いで１．７２８ｇの銅粉末を加え、反応混合物を１８５℃で８時間加熱した。銅をフラスコの底部に沈降させ、溶液をデカントし、生成物をエタノールで沈殿させて粗Ｊ－１６を得て、これを次の工程で直接使用した。

【化81】

【0140】

例２４
中間体（Ｊ－１７）の合成
７．２８２ｍｍｏｌ（３．２０ｇ）の化合物Ｊ－１６、２９．１２９ｍｍｏｌ（４．０６６ｇ）の炭酸カリウム、０．７２８ｍｍｏｌ（０．１６３ｇ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）および１．４５６ｍｍｏｌ（０．６１９ｇ）の１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド［２５０２８５－３２－６］を、温度計、アルゴン導入口を有する還流冷却器およびセプタムを備えた５０ｍｌの三口フラスコに入れた。次いで２０ｍｌの無水Ｎ－メチルピロリドンを窒素下で加え、反応混合物を１７０℃で７時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷却し、水を加えた。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、次いで乾燥させて粗Ｊ－１７を得て、これを次の工程で直接使用した。生成物はＮＭＲを測定するにはあまりにも不溶性であった。

【0141】

例２５
中間体（Ｊ－１８）の合成
３．８２ｍｍｏｌ（１．４６ｇ）の化合物Ｊ－１７を、２０ｍｌの乾燥ジメチルスルホキシドに懸濁した。次いで３８ｍｍｏｌ（３．６７ｇ）のナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを窒素下で加えた。反応混合物を８５℃で１時間加熱した。次いで５ｍｌのジメチルスルホキシド中の２３ｍｍｏｌ（８．０７５ｇ）の１－ヨードヘキサデカンの溶液を２時間かけて加えた。反応混合物を８５℃で一晩撹拌した。混合物を室温に冷却し、水を加えた。次いで混合物をヘプタンで抽出した。ヘプタン溶液を水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を蒸発させた。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。次いで生成物を酢酸エチルから再結晶して化合物Ｊ－１８を得た。

【化82】

【0142】

スキームＳ５：中間体Ｊ－１８から出発するポリマーＰ－９の合成

【化83】

【0143】

例２６
中間体（Ｊ－１９）の合成
０．７９１ｍｍｏｌ（１．０ｇ）の化合物Ｊ－１８を、温度計、アルゴン導入口を有する還流冷却器およびセプタムを備えた１００ｍｌの三口フラスコに添加した。系を排気し、アルゴンを２回再充填した。次いで５０ｍｌの乾燥・脱気されたテトラヒドロフランを反応フラスコに加えた。出発材料の溶解後、温度を－７８℃に下げた。次いでヘプタン中の２．６８９ｍｍｏｌ（０．９９６ｍｌ）の２．７Ｍ ｎ－ブチルリチウム溶液をゆっくりとシリンジにより加えた。１５分間撹拌した後、反応混合物を１時間室温にさせた。次いで温度を－２０℃に下げ、（ヘキサン中の）１Ｍ トリメチルスズクロリド溶液２．６８９ｍｍｏｌ（２．６８９ｍｌ）をシリンジにより加えた。次いで反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応を水の添加によりクエンチし、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥および蒸発させた。残渣を酢酸エチルから、次いでヘプタンから再結晶させて、４００ｍｇの化合物Ｊ－１９を得た。

【化84】

【0144】

例２７
ポリマー（Ｐ－９）の合成
０．０１９ｍｍｏｌ（３０．２ｍｇ）の化合物Ｊ－１９および０．０１９ｍｍｏｌ（５．６ｍｇ）の４，７－ジブロモ－ベンゾ［ｃ］－１，２，５－チアジアゾール［１５１５５－４１－６］、０．００１ｍｍｏｌ（０．９ｍｇ）のトリス－（ジベンジリデンアセトン）－ジパラジウム（０）［５１３６４－５１－３］および０．００４ｍｍｏｌ（１．２ｍｇ）のトリ－（ｏ－トリル）－ホスフィン［６１６３－５８－２］を、温度計、アルゴン導入口を有する還流冷却器およびセプタムを備えた１０ｍｌの三口フラスコに入れた。系を排気し、アルゴンを５回再充填した。シリンジにより２ｍｌの脱気されたクロロベンゼンを加えた。次いで反応混合物を２２時間還流した。反応混合物は濃い赤色に変わった。反応混合物を２０ｍｌのアセトンに加えると、ポリマーが沈殿した。ポリマーを濾過し、残渣をアセトンで洗浄した。ポリマーをトルエンに溶解し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を用いて３時間還流してＰｄ残渣を除去した。溶液を室温に冷却し、相を分離し、有機相を脱イオン水で２回洗浄した。トルエン相をアセトンに加えて、ポリマーをもう一度沈殿させた。濾過後、ポリマーをソックスレーシンブルに加え、最初にアセトンで、次いでヘキサンで、最後にトルエンで抽出した。アセトン画分はポリマーを含まなかった。ヘキサンおよびトルエン画分をアセトンに添加したところ、ポリマーが沈殿した。ヘキサン画分から２２ｍｇのポリマーＰ－９（ＧＰＣデータ（トリクロロベンゼン、１５０℃）：Ｍ_ｗ ３２，６６５ ＰＤＩ ２．２１）が得られ、トルエン画分からは７ｍｇのポリマーＰ－９が得られた。

【0145】

スキームＳ６：式Ｊ－２５に対応する中間体の合成

【化85】

【0146】

例２８
中間体（Ｊ－２０）の合成
６４ｍｍｏｌ（１０．０ｇ）の２，６－ジメチルナフタレンを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２０ｍｇのヨウ素を加えた。臭素１３９ｍｍｏｌ（２２．２１ｇ）を２１℃で７時間かけて滴下した。次いで混合物を室温で一晩撹拌した。有機相を水性チオ硫酸ナトリウムおよび水で洗浄し、乾燥および蒸発させた。粗生成物をエタノールから再結晶させて化合物Ｊ－２０を得た。

【化86】

【0147】

例２９
中間体（Ｊ－２１）の合成
３３．４ｍｍｏｌ（１０．５０ｇ）の化合物Ｊ－２０、９４．５ｍｍｏｌ（２４．００ｇ）のビス（ピナコラト）ジボロン［７３１８３－３４－３］、２６８ｍｍｏｌ（２６．５２ｇ）の酢酸カリウムおよび２．００６ｍｍｏｌ（１．４７ｇ）のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２［７２２８７－２６－４］を、温度計、アルゴン導入口を有する還流冷却器およびセプタムを備えた２５０ｍｌの三口フラスコに入れた。系を排気し、アルゴンを５回再充填した。シリンジにより８０ｍｌの脱気されたジメチルホルムアミドを加えた。次いで反応混合物を加熱し、１１０℃で４８時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、水を加え、生成物をヘプタンで抽出した。有機相を乾燥および蒸発させた。生成物をイソプロパノールから再結晶させて化合物Ｊ－２１を得た。

【化87】

【0148】

例３０
中間体（Ｊ－２２）の合成
中間体Ｊ－２２は、例２１に記載の化合物Ｊ－１４に従って、化合物Ｊ－４およびＪ－２１から合成した。

【化88】

【0149】

例３１
中間体（Ｊ－２３）の合成
中間体Ｊ－２３は、例２２に記載の化合物Ｊ－１５に従って、化合物Ｊ－２２から合成した。

【化89】

【0150】

例３２
中間体（Ｊ－２４）の合成
中間体Ｊ－２４は、例２３に記載の化合物Ｊ－１６に従って、化合物Ｊ－２３から合成した。

【化90】

【0151】

例３３
中間体（Ｊ－２５）の合成
中間体Ｊ－２５は、例２４に記載の化合物Ｊ－１７に従って、化合物Ｊ－２４から合成した。

【化91】

【0152】

例３４
中間体（Ｊ－２６）の合成
中間体Ｊ－２６は、例２５に記載の化合物Ｊ－１８に従って、化合物Ｊ－２５から合成した。

【化92】

【0153】

スキームＳ７：中間体Ｊ－２６から出発するポリマーＰ－１０の合成

【化93】

【0154】

例３５
中間体（Ｊ－２７）の合成
中間体Ｊ－２７は、例２６に記載の化合物Ｊ－１９に従って、化合物Ｊ－２６から合成した。

【化94】

【0155】

例３６
ポリマー（Ｐ－１０）の合成
ポリマーＰ－１０を、例２７に記載のポリマーＰ－９に従って、０．２７４ｍｍｏｌ（４４９ｍｇ）の化合物Ｊ－２７および０．２７４ｍｍｏｌ（８０．５ｍｇ）の４，７－ジブロモ－ベンゾ［ｃ］－１，２，５－チアジアゾール［１５１５５－４１－６］から合成した。ソックスレー抽出により、ヘキサン画分から７９ｍｇのポリマーＰ－１０（ＧＰＣデータ（トリクロロベンゼン、１５０℃）：Ｍ_ｗ ２７，１３９、ＰＤＩ ２．２３）およびトルエン画分から２５７ｍｇのポリマーＰ－１０（ＧＰＣデータ（トリクロロベンゼン、１５０℃）：Ｍ_ｗ ７８，１６２、ＰＤＩ ２．２８）を得た。

【0156】

例３７
直接ヘテロアリール化重合によるポリマーＰ－１１（上記ポリマーＰ－１と同じ構造）の合成

【化95】

【0157】

０．０３２ｍｍｏｌ（４０ｍｇ）の化合物Ｊ－９および０．０３２ｍｍｏｌ（１２ｍｇ）の４，７－ジブロモ－ベンゾ［ｃ］－１，２，５－チアジアゾール［１５１５５－４１－６］を、１０％のＰｄ（Ｈｅｒｒｍａｎｎ）触媒および１５％のトリ（オルト－メトキシ－フェニル）ホスフィン、２当量のピバリン酸、３当量の炭酸カリウムおよび２ｍｌのジメチルアセトアミドと一緒にバイアルに入れ、アルゴンで脱気した。次いで反応混合物を１４０℃で４８時間加熱し、激しく撹拌した。ポリマーＰ－１１を水で沈殿させ、濾過し、水で洗浄した。次いで上記の実験１２～１９と同じようにポリマーを精製および分画した。クロロホルム画分から、下記のＧＰＣデータ（８０℃でのクロロベンゼン）：Ｍ_ｗ ５２，３００、ＰＤＩ １．４１を有するポリマーＰ－１１が得られた。

【0158】

適用例Ａ－１～Ａ－４
ポリマーＰ－１、Ｐ－２、Ｐ－３およびＰ－４に基づく有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）の作製および電気特性評価
ポリマーをジクロロベンゼン中に０．７５重量％の濃度で溶解する。バックコンタクト・トップゲートＦＥＴを、下記の手順に従って各配合物から作製する。ＦＥＴのソースコンタクトおよびドレインコンタクトとして機能する、リソグラフィで事前にパターン形成された金コンタクトを有するＰＥＮ基板を基板として使用する。１００μｌの配合物を標準的なブレードコーターでコーティングして、基板全体にわたって半導体の均質層を得る。コーティングが完了した後、基板を直ちに予熱したホットプレート上に移し、９０℃で３０秒間加熱する。次にＰＧＭＥＡに溶解したポリスチレン４重量％からなるゲート誘電体層を有機半導体の上にスピンコートする（２５００ｒｐｍ、３０秒）。誘電体をスピンコーティングした後、基板を再びホットプレートに移し、９０℃でさらに５分間アニールする。誘電体層の厚さはプロフィロメーターで測定して４２０ｎｍである。最後にシャドーマスクでパターン形成された厚さ５０ｎｍの金ゲート電極を真空蒸着により堆積させてＢＣＴＧ構成のＦＥＴを完成させる。

【0159】

移動度μは、飽和領域において伝達特性曲線の平方根表示（灰色の実線の曲線）から計算される。傾きｍは、それぞれの伝達特性における黒色の破線から求められる。黒色の破線は、平方根表示の直線状の傾きに対して良好な相関関係が得られるように、ドレイン電流ＩＤの平方根表示の領域に当てはめたものである。

【0160】

閾値電圧Ｕ_Ｔｈは、黒色の破線とＸ軸部分（Ｖ_ＧＳ）とが交差した点から求めることができる。

【0161】

ＯＦＥＴの電気特性を計算するために、下記の等式：

【化96】

［式中、ε_０は８．８５×１０^－１２Ａｓ／Ｖｍの真空誘電率であり、ポリスチレンの場合、ε_ｒ＝２．６であり、ｄは誘電体の厚さであり、長さに対する幅の比率Ｗ／Ｌは１０である］が用いられる。

【0162】

図１は、ポリマーＰ－１から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示し、ここで、Ｖ_ＧＳ＝０．５Ｖの刻み幅で３０Ｖ～－３０Ｖであり、Ｖ_ＤＳ＝－３０Ｖである。ドレイン電流（黒色の実線の曲線）、ゲート電流（灰色の点線で描かれた曲線）、ドレイン電流の平方根（灰色の実線の曲線）および当てはめられた平方根の傾き（黒色の破線で描かれた曲線）。

【0163】

図２は、ポリマーＰ－２から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示し、ここで、０．５Ｖの刻み幅でＶ_ＧＳ＝３０Ｖ～－３０Ｖであり、Ｖ_ＤＳ＝－３０Ｖである。ドレイン電流（黒色の実線の曲線）、ゲート電流（灰色の点線で描かれた曲線）、ドレイン電流の平方根（灰色の実線の曲線）および当てはめられた平方根の傾き（黒色の破線で描かれた曲線）。

【0164】

図３は、ポリマーＰ－３から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示し、ここで、０．５Ｖの刻み幅でＶ_ＧＳ＝３０Ｖ～－３０Ｖであり、Ｖ_ＤＳ＝－３０Ｖである。ドレイン電流（黒色の実線の曲線）、ゲート電流（灰色の点線で描かれた曲線）、ドレイン電流の平方根（灰色の実線の曲線）および当てはめられた平方根の傾き（黒色の破線で描かれた曲線）。

【0165】

図４は、ポリマーＰ－４から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示し、ここで、０．５Ｖの刻み幅でＶ_ＧＳ＝３０Ｖ～－３０Ｖであり、Ｖ_ＤＳ＝－３０Ｖである。ドレイン電流（黒色の実線の曲線）、ゲート電流（灰色の点線で描かれた曲線）、ドレイン電流の平方根（灰色の実線の曲線）および当てはめられた平方根の傾き（黒色の破線で描かれた曲線）。

【0166】

下記の移動度、閾値電圧およびＯＮ／ＯＦＦ比は、それぞれの化合物について得られた平均値である。平均の計算に取り上げられるＴＦＴの数は表に示されている。

【0167】

【表2】

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】