特許 7127991 食用油

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-08-22

(45)【発行日】2022-08-30

(54)【発明の名称】食用油

(51)【国際特許分類】

   A23D 9/00 20060101AFI20220823BHJP

   B65D 1/02 20060101ALN20220823BHJP

【ＦＩ】

A23D9/00 506

B65D1/02 111

【請求項の数】 5

(21)【出願番号】P 2018000371

(22)【出願日】2018-01-05

(65)【公開番号】P2019118306

(43)【公開日】2019-07-22

【審査請求日】2020-12-18

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】000227009

【氏名又は名称】日清オイリオグループ株式会社

(72)【発明者】

【氏名】亀谷 剛

(72)【発明者】

【氏名】將野 喜之

【審査官】福間 信子

(56)【参考文献】

【文献】特開２００２－３０２４４１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００２－０９５４１２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－０６０５０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００１－２２６６９３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０００－３０９７９４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００２－２９１４０８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｄ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを含有し、残余が１７０以上のヨウ素価を有する油である、食用油であって、
前記１７０以上のヨウ素価を有する油と前記中鎖脂肪酸含有トリグリセリドとを、９７：３～５５：４５の質量比で含有し、
前記１７０以上のヨウ素価を有する油に占める、アマニ油、シソ油、エゴマ油、チアシード油から選ばれる１種以上のコールドプレス油の含有量が９０～１００質量％であり、
前記中鎖脂肪酸含有トリグリセリドに占める中鎖脂肪酸トリグリセリドの含有量が９０～１００質量％である、
食用油（ただし、
グリセロールの１位または３位の少なくとも一方がγ－リノレン酸残基であるグリセリン脂肪酸エステルと、中鎖トリグリセリドとを９５：５～５：９５の比率（質量比）で含有する態様、および、
共役トリエン構造を有する共役高度不飽和脂肪酸グリセリドを含有する態様、
を除く）。

【請求項2】

前記中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを構成する中鎖脂肪酸の全量に占めるカプリン酸の含有量が、２０～１００質量％である、請求項１に記載の食用油。

【請求項3】

請求項１または２に記載の食用油を含む食品。

【請求項4】

請求項１または２に記載の食用油がキャップ付き容器に充填された状態である、容器充填食用油。

【請求項5】

前記キャップ付き容器がデラミ容器である、請求項４に記載の容器充填食用油。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、高度不飽和脂肪酸を含み、生食に適した食用油に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、健康や健康寿命への関心の高まりから、スーパーフードや健康油が注目され、ちょっとしたブームになっている。従来親しまれている健康油は、胡麻油である。地中海食がブームになると、オリーブ油が健康油として注目されるようになった。最近では、ココナッツオイルのブームがあり、エゴマ油・アマニ油などのω３オイルへの関心も高い（例えば、非特許文献１）。

【0003】

健康油の中でも、α－リノレン酸、γ－リノレン酸、ＥＰＡ、ＤＨＡなどの高度不飽和脂肪酸を含有する油は、極めて酸化されやすい。したがって、一般的に、高度不飽和脂肪酸を含有する油は、激しい酸化が起こる加熱調理には不向きである。そのため、エゴマ油・アマニ油などの植物由来の油は、新鮮なコールドプレス油をそのまま、サラダなどの食材に掛けて食べられることが多い。

【0004】

また、高度不飽和脂肪酸を含有する油は、保存時においても酸化を受けやすいので、包装容器も工夫されている。例えば、アマニ油は、多くの場合、遮光容器に充填される。最近では、内容物の減少に伴いしぼみ変形する可撓性に富む内容器を備えた、いわゆるデラミ容器に充填されたアマニ油なども販売されている。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0005】

【文献】リビングくらしＨＯＷ研究所 女性（２０１６／全国）「食用油・料理についてのアンケート」 インターネット：http://www.kurashihow.co.jp/admin/wp-content/uploads/2016/02/b1b1e12982839dc5d4ad37c3fc7fce4b.pdf

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかしながら、高度不飽和脂肪酸を含有する油の酸化速度は非常に速いので、常温に置き忘れたり、しばらく使用しなかったりすると、キャップなどに僅かに付着した油が酸化し、粘性が増したり、異臭を発したりすることが懸念される。

【0007】

本発明の課題は、使用後にキャップなどに付着して残る油の量が少なくなる、高度不飽和脂肪酸を含有する食用油を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った。その結果、高度不飽和脂肪酸を含有する油に中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを特定の比率で調合することにより、使用後に、キャップなどに付着して残る油の量が減少することを見出した。これにより、本発明は完成された。

【0009】

すなわち、本発明は以下のものを提供する。
［１］１３０以上のヨウ素価を有する油と中鎖脂肪酸含有トリグリセリドとを、９７：３～３０：７０の質量比で含有する食用油。
［２］前記中鎖脂肪酸含有トリグリセリドに占める中鎖脂肪酸トリグリセリドの含有量が、３０～１００質量％である、［１］の食用油。
［３］前記中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを構成する中鎖脂肪酸の全量に占めるカプリン酸の含有量が、２０～１００質量％である、［１］または［２］の食用油。
［４］前記１３０以上のヨウ素価を有する油が、植物性油糧原料のコールドプレス油である、［１］～［３］の何れか１つの食用油。
［５］［１］～［４］の何れか１つの食用油を含む食品。

【発明の効果】

【0010】

本発明によると、使用後にキャップなどに付着して残る油の量が少なくなる、高度不飽和脂肪酸を含有する食用油を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下に本発明を詳細に説明する。
なお、本発明において特に説明のない場合、Ａ（数値）～Ｂ（数値）は、Ａ（数値）以上Ｂ（数値）以下を意味する。

【0012】

（１３０以上のヨウ素価を有する油）
本発明の食用油は、１３０以上のヨウ素価を有する油を含有する。ここで、１３０以上のヨウ素価を有する油（以下、高度不飽和脂肪酸含有油ともいう）は、本発明の食用油において後述の中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを含まない（除いた）部分である。高度不飽和脂肪酸含有油は、好ましくは１３０以上のヨウ素価を有する植物油（以下、高度不飽和脂肪酸含有植物油ともいう）を含む。具体的には、大豆油、グレープシードオイル、ひまわり油、サフラワー油、くるみ油、松の実油、カメリナ油、ヘンプシードオイル、ラズベリーシードオイル、カシス油、アマニ油、シソ油、エゴマ油、チアシード油、ザクロ油、微細藻類油などが挙げられる。高度不飽和脂肪酸含有植物油は、好ましくは、アマニ油、シソ油、エゴマ油、チアシード油である。高度不飽和脂肪酸含有植物油は、１種または２種以上が使用されてもよい。本発明の食用油に含まれる高度不飽和脂肪酸含有油に占める高度不飽和脂肪酸含有植物油の含有量は、好ましくは３０質量％以上であり、より好ましくは６０～１００質量％であり、さらに好ましくは８０～１００質量％であり、ことさらに好ましくは９０～１００質量％である。

【0013】

上記の、高度不飽和脂肪酸含有油および高度不飽和脂肪酸含有植物油のヨウ素価は、好ましくは１６０以上であり、より好ましくは１７０以上であり、さらに好ましくは１８０以上であり、ことさら好ましくは１８５以上である。上限は特に限定はないが、好ましくは２５０以下であり、より好ましくは２４０以下であり、さらに好ましくは２２０以下であり、ことさら好ましくは２１０以下である。高度不飽和脂肪酸含有油および高度不飽和脂肪酸含有植物油のヨウ素価の下限と上限は任意の組み合わせを選択し得る。高度不飽和脂肪酸含有油のヨウ素価は、２種以上の油の混合により調整されてもよい。例えば、ヨウ素価が１３０未満の油とヨウ素価が１５０以上の油を混合し、ヨウ素価が１３０以上となるように調整してもよい。
なお、ヨウ素価は、例えば、「社団法人 日本油化学会 基準油脂分析試験法２．３．４．１－１９９６ ヨウ素価（ウィイス－シクロヘキサン法）」の方法に準じて測定できる。

【0014】

上記の高度不飽和脂肪酸含有植物油は、１３０以上のヨウ素価を有し、食用に適する限り、精製度は限定されない。高度不飽和脂肪酸含有植物油は、焙煎された油糧原料から得られた焙煎油であってもよい。また、油糧原料をコールドプレスして得られた油であってもよい。しかし、高度不飽和脂肪酸含有植物油は、好ましくはコールドプレスで得られる。コールドプレスにおける油糧原料の温度は、好ましくは９０℃以下であり、より好ましくは６０℃以下であり、さらに好ましくは５０℃以下であり、ことさら好ましくは４０℃以下である。コールドプレスは、好ましくは、工程で発生する摩擦熱などを除き、油糧原料を意図的に加熱する工程を有さない。コールドプレス温度の下限は特に限定されない。しかし、好ましくは０℃以上であり、より好ましくは１０℃以上である。コールドプレス温度の上限と下限は任意の組合せを選択し得る。また、圧搾（プレス）方法は、特に限定されない。バッチ式圧搾法や連続式圧搾法など、公知の圧搾方法が適用できる。バッチ式圧搾法では、例えば、プレートプレス、玉締機、ポットプレスなどの各種圧搾機が使用できる。連続式圧搾法では、例えば、スクリュープレスのメカニズムを利用したエキスペラーなどが使用できる。圧搾された油は、必要に応じて、ろ過および／または静置により、夾雑物を取り除いてもよい。また、水洗いなど軽度の精製をしてもよい。

【0015】

（中鎖脂肪酸含有トリグリセリド）
本発明の食用油は、中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを含有する。ここで、中鎖脂肪酸含有トリグリセリド（以下、ＭＴＧとも表す）は、トリグリセリドを構成する脂肪酸の一部もしくは全部が中鎖脂肪酸であるトリグリセリドである。構成脂肪酸の全部が中鎖脂肪酸であるトリグリセリドは、中鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、ＭＣＴとも表す）であり、ＭＴＧに含まれる。また、ここで、中鎖脂肪酸は、炭素数６～１０の脂肪酸であり、好ましくは、直鎖の飽和脂肪酸である。具体的には、ｎ－ヘキサン酸（カプロン酸）、ｎ－オクタン酸（カプリル酸）、ｎ－デカン酸（カプリン酸）が挙げられる。

【0016】

本発明の食用油に含まれるＭＴＧ全量の構成脂肪酸に占める中鎖脂肪酸の含有量は、好ましくは２０質量％以上であり、より好ましくは５０～１００質量％であり、さらに好ましくは７０～１００質量％であり、ことさらに好ましくは９０～１００質量％である。また、本発明の食用油に含まれるＭＴＧは、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）を含んでもよい。上記ＭＴＧに占めるＭＣＴの含有量は、好ましくは３０～１００質量％であり、より好ましくは５０～１００質量％であり、さらに好ましくは７０～１００質量％であり、ことさらに好ましくは９０～１００質量％である。中鎖脂肪酸トリグリセリドは、前述のとおり、グリセロールに結合する３つの脂肪酸が全て中鎖脂肪酸であるトリグリセリドである。

【0017】

本発明の食用油に含まれるＭＴＧは、ＭＴＧ全量の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸に占めるカプリン酸の含有量が、好ましくは２０～１００質量％であり、より好ましくは３０～９０質量％であり、さらに好ましくは４０～８０質量％である。また、ＭＴＧ全量の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸に占めるカプロン酸の含有量は、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以下であり、さらに好ましくは０～１０質量％である。ＭＴＧ全量の構成脂肪酸に含まれる中鎖脂肪酸に占めるカプリン酸含有量及びカプロン酸含有量が上記範囲内にあると、天然物由来の油の風味が引き立ちやすい。

【0018】

上記ＭＣＴは、従来公知の方法を用いて製造できる。例えば、炭素数６～１０の脂肪酸とグリセロールとを、１２０～１８０℃に加熱し、脱水縮合させることにより製造できる。この縮合反応は、減圧下で行うのが好ましい。上記縮合反応には、触媒を用いることができる。しかし、無触媒下で、上記縮合反応を行うことが好ましい。

【0019】

本発明の食用油に含まれる中鎖脂肪酸含有トリグリセリド（ＭＴＧ）は、また、中長鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、ＭＬＣＴとも表す）を含んでもよい。中長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＬＣＴ）は、グリセロールに結合する３つの脂肪酸のうち、中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸とがそれぞれ少なくとも１つは結合したトリグリセリドである。ここで、長鎖脂肪酸とは、炭素数１２以上の脂肪酸であり、好ましくは直鎖の脂肪酸である。より具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などが挙げられる。食用油に含まれるＭＬＣＴ全量の構成脂肪酸に含まれる長鎖脂肪酸は、不飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは７０～１００質量％であり、より好ましくは８０～１００質量％である。

【0020】

上記ＭＬＣＴは、ＭＣＴと同様に、エステル合成により調製されてもよい。ＭＬＣＴは、また、ＭＣＴと長鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、ＬＣＴとも表す）との混合物をエステル交換することにより調製されてもよい。ここで、長鎖脂肪酸トリグリセリドは、グリセロールに結合する３つの脂肪酸が全て長鎖脂肪酸であるトリグリセリドである。ＬＣＴとしては、構成脂肪酸の全量に占める不飽和脂肪酸の含有量が７０質量％以上である油脂が好ましい。例えば、大豆油、菜種油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、ひまわり油、綿実油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、ボラージ油、オリーブ油、米油、米糠油、小麦胚芽油、及びこれらの混合油、分別油、エステル交換油などが挙げられる。

【0021】

上記のＭＣＴとＬＣＴとの混合物のエステル交換は、好ましくは、ＭＣＴとＬＣＴとが、質量比で、１０：９０～９０：１０（より好ましくは２０：８０～８０：２０）の割合で混合された混合物のエステル交換である。エステル交換する方法は、特に限定されない。エステル交換は、ナトリウムメトキシドを触媒とした化学的エステル交換や、リパーゼ製剤を触媒とした酵素的エステル交換など、通常行われる方法で行えばよい。

【0022】

（食用油）
本発明の食用油は、１３０以上のヨウ素価を有する油と中鎖脂肪酸含有トリグリセリドとを、９７：３～３０：７０の質量比で含有する。本発明の食用油は、１３０以上のヨウ素価を有する油と中鎖脂肪酸含有トリグリセリドとを、好ましくは９３：７～４０：６０の質量比で含有し、より好ましくは８３：１７～４５：５５の質量比で含有し、さらに好ましくは７３：２７～５５：４５の質量比で含有する。１３０以上のヨウ素価を有する油と中鎖脂肪酸含有トリグリセリドとの質量比が上記範囲内にあると、容器に充填された食用油を使用した後に、キャップなどに付着して残る油の量が少なくなる。さらに、１３０以上のヨウ素価を有する油として使用された高度不飽和脂肪酸含有植物油のエグ味・苦味を主とする雑味が弱くなり、好ましい風味（主に香味）が引き立つという副次的な効果や、流動性が高まるので、食材に掛けやすい、食材となじみ易いという副次的な効果が期待できる。なお、上述のとおり、本発明の食用油においては、食用油から中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを除いた部分を、１３０以上のヨウ素価を有する油とみなす。

【0023】

（食用油の調製）
本発明の食用油は、例えば、１３０以上のヨウ素価を有する油と、中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを含む油脂とを、１３０以上のヨウ素価を有する油と中鎖脂肪酸含有トリグリセリドとの質量比が、９７：３～３０：７０となるように混合することで調製できる。混合は、温和な加温下で行われてもよい。なお、上記のＭＣＴとＬＣＴとの混合物のエステル交換油、または、合成油は、ＬＣＴを含有する場合がある。エステル交換油または合成油に含まれるＭＴＧを除いた部分は、上述のとおり、１３０以上のヨウ素価を有する油の一部または全部として扱われる。例えば、９５質量部の１３０以上のヨウ素価を有する油と５質量部のＭＣＴとの混合油のエステル交換油は、約２０質量％のＭＴＧを含み、残りの約８０質量％はＬＣＴである。当該ＬＣＴのヨウ素価は１３０以上なので、１３０以上のヨウ素価を有する油とみなされる。したがって、本発明は、上記のようなエステル交換油自体の態様を含み得る。

【0024】

本発明の食用油の好ましい実施の形態としては、高度不飽和脂肪酸含有植物油とＭＣＴとを、９７：３～３０：７０の質量比で混合した調合油が挙げられる。本発明の食用油のまた別の好ましい実施の形態としては、高度不飽和脂肪酸含有植物油と、ＭＣＴとＬＣＴとを質量比１０：９０～９０：１０で混合した混合油のエステル交換油とを、９０：１０～５０：５０の質量比で混合した調合油が挙げられる。なお、油に含まれるトリグリセリドを確認、定量する方法としては、ガスクロマトグラフィー法を適用してもよい。例えば、ＪＡＯＣＳ，ｖｏｌ７０，１１，１１１１－１１１４（１９９３）の方法に準拠して行ってもよい。

【0025】

本発明の食用油は、本発明の構成および特徴を損なわない限りにおいて、必要に応じて通常の食用油に用いられる添加剤を適宜添加してもよい。具体的には、保存安定性向上、酸化安定性向上、熱安定性向上、低温下での結晶析出抑制などを目的として、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、ジグリセリド、モノグリセリドなどの乳化剤、ビタミンＥ、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、オリザノール、トコフェロールなどの酸化防止剤、レシチン、シリコーン、着色料、香料など、の添加が挙げられる。添加剤の添加量は、食用油１００質量％に対して、好ましくは３質量％以下であり、より好ましくは０～１質量％である。

【0026】

（食用油の用途）
本発明の食用油を含む本発明の食品は、特に限定されない。例えば、マヨネーズ、マーガリン、ファットスプレット、分離型ドレッシング、乳化ドレッシング、アイスクリーム、クリーム等の乳化油脂組成物、カツ、コロッケ、天ぷら、フライドチキン、フライドポテトなどの揚げ物のほか、野菜炒め、チャーハンなどの炒め物、パン類、洋菓子類、麺類、飲料が挙げられる。特に、かけ油やドレッシングなどの生食用の食品が好ましい。これらの食品は、それぞれ通常の製法にて製造できる。

【実施例】

【0027】

次に、諸例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、本発明はこれらに限定されない。

【0028】

＜原料油＞
アマニ油：ヨウ素価１９１、コールドプレス品（圧搾温度４０℃以下）、日清オイリオグループ株式会社製を使用した。
菜種油：ヨウ素価１１４、通常精製品、日清オイリオグループ株式会社製を使用とした。
ＭＣＴ１：構成脂肪酸がカプリル酸とカプリン酸であり、その質量比が４：６であるＭＣＴ、日清オイリオグループ株式会社製を、ＭＣＴ１として使用した。
ＭＬＣＴ１：８６質量部の菜種油と１４質量部のＭＣＴ１との混合油のエステル交換油、ＭＴＧ含有量５１質量％、日清オイリオグループ株式会社製を、ＭＬＣＴ１として使用した。

【0029】

＜油脂の調製及び評価１＞
表１および２に示された配合に従い、例１～例１２の食用油を調製した。
注ぎ口がクローバー型にカットされた直径２２ｍｍのプロピレン製キャップを有する６００ｍｌ容のペットボトルを準備した。例１～１２の食用油を、それぞれ約２００ｍｌ、ペットボトルに充填した。キャップのクローバー型の注ぎ口の柄の部分全体から油が流れ出るように、ペットボトルを静かに傾け、約２０ｇの油を注ぎ出した。油を注ぎ出した後、キャップに付着した油を、予め計量したティッシュペーパーで拭き取り、計量し、差分を算出した。同様の操作を５回繰り返し、平均値を算出した。作業温度は室温（２２℃）であった。結果を表１および２に示した。
また、以下の評価基準に従って、専門パネラー５名によりテイスティングを行い、合計点により総合評価した。結果を表１および２に示した。

評価基準
５点：アマニ油と比較して、香味の強さは同程度であり雑味が少ない
４点：アマニ油と比較して、香味の強さはやや弱いが雑味も少ない
３点：アマニ油と比較して、香味の強さ、雑味が同程度である
２点：アマニ油と比較して、香味が弱く、雑味を感じる
１点：アマニ油と比較して、香味が弱く、雑味を強く感じる。

総合評価
２３～２５点（◎◎）：アマニ油と比較して、風味が良好である。
１９～２２点（ ◎ ）：アマニ油と比較して、風味がやや良好である
１５～１８点（ ○ ）：アマニ油と比較して、風味が同程度である
１５点未満 （ ▲ ）：アマニ油と比較して、風味が劣る。

【0030】

【表1】

＊；評価の対象外

【0031】

【表2】

＊；評価の対象外

【0032】

＜かけ油評価＞
４０ｇのサラダに例１と例７の食用油を、各１０ｇかけ、混ぜ合わせて、混ざり具合を観察した。例７の食用油は例１の食用油と比較して、素材とのなじみがよく、混ざりやすかった。

【0033】

＜デラミ容器での評価＞
１４５ｇ容のデラミ容器に例１と例７の食用油を充填し、全量を絞り出すことで、絞り出し易さを比較した。例７の食用油は例１の食用油と比較して、最後まで絞り出しやすかった。