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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-08-29
(45)【発行日】2022-09-06
(54)【発明の名称】液晶組成物および液晶表示素子
(51)【国際特許分類】
C09K 19/54 20060101AFI20220830BHJP
C09K 19/30 20060101ALI20220830BHJP
C09K 19/34 20060101ALI20220830BHJP
C09K 19/20 20060101ALI20220830BHJP
C09K 19/42 20060101ALI20220830BHJP
C09K 19/12 20060101ALI20220830BHJP
C09K 19/32 20060101ALI20220830BHJP
C09K 19/14 20060101ALI20220830BHJP
G02F 1/13 20060101ALI20220830BHJP
【ＦＩ】
C09K19/54 E
C09K19/30
C09K19/34
C09K19/20
C09K19/42
C09K19/12
C09K19/32
C09K19/14
G02F1/13 500
【請求項の数】
14
(21)【出願番号】P 2018081154
(22)【出願日】2018-04-20
(65)【公開番号】P2019189692
(43)【公開日】2019-10-31
【審査請求日】2021-02-03
(73)【特許権者】
【識別番号】311002067
【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社
(73)【特許権者】
【識別番号】596032100
【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社
(72)【発明者】
【氏名】松田 尚子
(72)【発明者】
【氏名】井上 大輔
【審査官】横山 敏志
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１７－１０９９３９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１７－１１５１２２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１４－５１３１５０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１３－５４１０２８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１３－５４３５２６（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１７／１０４１５４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１５／０７９７９７（ＷＯ，Ａ１）
【文献】中国特許出願公開第１０２１５３４５４（ＣＮ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｋ １９／００－１９／６０
Ｇ０２Ｆ １／１３
Ｇ０２Ｆ １／１３３７
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
Ｊａｐｉｏ－ＧＰＧ／ＦＸ
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第一添加物の割合が０．００５質量％から１質量％の範囲であり、第一成分の割合が５質量％から５５質量％の範囲であり、第二成分の割合が１０質量％から８５質量％の範囲であり、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。式（１）および式（２）において、Ｒ１およびＲ３は、炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から３のアルキル、または炭素数１から３のアルコキシであり；環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ１およびＺ２は、単結合、－ＣＨ ２ ＣＨ ２ －、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ ２ Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｚ３は、単結合、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－であり；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａおよびｂは、０または１であり；ｃは、１、２、３、または４であり；ｄは、０、１、２、または３であり、そしてｃおよびｄの和は４以下であり；
式（３）において、Ｒ ４ およびＲ ５ は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ ５ は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｅは、１、２、または３である。
【請求項2】
第一添加物として式（１－１）から式（１－１１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。式（１－１）から式（１－１１）において、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から３のアルキル、または炭素数１から３のアルコキシ；Ｘ1、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ6は、水素である。
【請求項3】
第一成分として式（２－１）から式（２－１４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。式（２－１）から式（２－１４）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキルであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、およびＸ１４は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【請求項4】
第二成分として式（３－１）から式（３－１３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。式（３－１）から式（３－１３）において、Ｒ４およびＲ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項5】
第三成分として式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。式（４）において、Ｒ６は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ７は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ１５およびＸ１６は、水素またはフッ素であり；Ｙ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｆは、１、２、３、または４である。
【請求項6】
第三成分として式（４－１）から式（４－１６）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。式（４－１）から式（４－１６）において、Ｒ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項7】
第三成分の割合が５質量％から５０質量％の範囲である、請求項５または６に記載の液晶組成物。
【請求項8】
第四成分として式（５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。式（５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ８およびＺ９は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇとｈとの和は３以下である。
【請求項9】
第四成分として式（５－１）から式（５－３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。式（５－１）から式（５－３５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【請求項10】
第四成分の割合が３質量％から４５質量％の範囲である、請求項８または９に記載の液晶組成物。
【請求項11】
ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項12】
請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【請求項13】
液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項１２に記載の液晶表示素子。
【請求項14】
請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ピペリジン誘導体を含有する液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有するＡＭ（active matrix）素子に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【0003】
液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラストを上げるためには、組成物における大きな弾性定数がより好ましい。
【0004】
【0005】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
【0006】
ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。本発明の化合物（１）に類似する化合物を含有する組成物は、特許文献１および２に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【文献】国際公開第２０１５／０７９７９７号
【文献】国際公開第２０１５／０７６０７７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明の課題は、液晶組成物に対する高い溶解性を有し、液晶表示素子の表示不良を抑制する効果を有する化合物を選択することである。別の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の課題は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の課題は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の課題は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、わずかな表示不良、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明は、第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式（１）および式（２）において、Ｒ１およびＲ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，６－ジイル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，７－ジイルであり、これらの環において、環上の少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルコキシで置き換えられてもよく；環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ１およびＺ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｚ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａおよびｂは、０または１であり；ｃは、１、２、３、または４であり；ｄは、０、１、２、または３であり、そしてｃおよびｄの和は４以下である。
式（１）および式（２）において、Ｒ１およびＲ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，６－ジイル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，７－ジイルであり、これらの環において、環上の少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルコキシで置き換えられてもよく；環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ１およびＺ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｚ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａおよびｂは、０または１であり；ｃは、１、２、３、または４であり；ｄは、０、１、２、または３であり、そしてｃおよびｄの和は４以下である。
【発明の効果】
【0010】
本発明の長所は、液晶組成物に対する高い溶解性を有し、液晶表示素子の表示不良を抑制する効果を有する化合物を選択することである。別の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、わずかな表示不良、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【0011】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相のような液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子（液晶分子）は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物に分類されない。
【0012】
液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。質量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることがある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。
【0013】
「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと、大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。
【0014】
上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、任意の２つの環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（－Ｓｐ－Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（－Ｓｐ－Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
【0015】
式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」の表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。すなわち、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。
【0016】
式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。
【0017】
「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、隣接しない－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－（ペルオキシド）が生成するからである。
【0018】
例えば、式（１ｚ）のＲａおよびＲｂにおいて、アルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。
【0019】
１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは左右非対称であるから、左向き（Ｌ）および右向き（Ｒ）が存在する。
テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）も同様である。
テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）も同様である。
【0020】
本発明は、下記の項などである。
【0021】
項１． 第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式（１）および式（２）において、Ｒ１およびＲ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，６－ジイル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，７－ジイルであり、これらの環において、環上の少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルコキシで置き換えられてもよく；環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ１およびＺ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｚ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａおよびｂは、０または１であり；ｃは、１、２、３、または４であり；ｄは、０、１、２、または３であり、そしてｃおよびｄの和は４以下である。
式（１）および式（２）において、Ｒ１およびＲ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，６－ジイル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，７－ジイルであり、これらの環において、環上の少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルコキシで置き換えられてもよく；環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ１およびＺ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｚ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａおよびｂは、０または１であり；ｃは、１、２、３、または４であり；ｄは、０、１、２、または３であり、そしてｃおよびｄの和は４以下である。
【0022】
項２． 第一添加物として式（１－１）から式（１－１４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。
式（１－１）から式（１－１４）において、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｘ1、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ6は、水素またはフッ素である。
式（１－１）から式（１－１４）において、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｘ1、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ6は、水素またはフッ素である。
【0023】
項３． 第一成分として式（２－１）から式（２－１４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。
式（２－１）から式（２－１４）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、およびＸ１４は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
式（２－１）から式（２－１４）において、Ｒ３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、およびＸ１４は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【0024】
項４． 第一添加物の割合が０．００５質量％から１質量％の範囲であり、第一成分の割合が５質量％から５５質量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0025】
項５． 第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（３）において、Ｒ４およびＲ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｅは、１、２、または３である。
式（３）において、Ｒ４およびＲ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｅは、１、２、または３である。
【0026】
項６． 第二成分として式（３－１）から式（３－１３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（３－１）から式（３－１３）において、Ｒ４およびＲ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
式（３－１）から式（３－１３）において、Ｒ４およびＲ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【0027】
項７． 第二成分の割合が１０質量％から８５質量％の範囲である、項５または６に記載の液晶組成物。
【0028】
項８． 第三成分として式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（４）において、Ｒ６は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ７は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ１５およびＸ１６は、水素またはフッ素であり；Ｙ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｆは、１、２、３、または４である。
式（４）において、Ｒ６は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ７は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ１５およびＸ１６は、水素またはフッ素であり；Ｙ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｆは、１、２、３、または４である。
【0029】
項９． 第三成分として式（４－１）から式（４－１６）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（４－１）から式（４－１６）において、Ｒ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
式（４－１）から式（４－１６）において、Ｒ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【0030】
項１０． 第三成分の割合が５質量％から５０質量％の範囲である、項８または９に記載の液晶組成物。
【0031】
項１１． 第四成分として式（５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ８およびＺ９は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇとｈとの和は３以下である。
式（５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ８およびＺ９は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇとｈとの和は３以下である。
【0032】
項１２． 第四成分として式（５－１）から式（５－３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（５－１）から式（５－３５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
式（５－１）から式（５－３５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【0033】
項１３． 第四成分の割合が３質量％から４５質量％の範囲である、項１１または１２に記載の液晶組成物。
【0034】
項１４． ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【0035】
項１５． 項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【0036】
項１６． 液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１５に記載の液晶表示素子。
【0037】
項１７． 項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
【0038】
本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物から選択された１つの化合物、２つの化合物、または３つ以上の化合物を含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）ネマチック相を有する組成物として、上記組成物の使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって得られる光学活性な組成物の使用。
【0039】
本発明の組成物は、化合物（１）を含有する。この化合物は、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニルを有し、液晶組成物に対する高い溶解性を有する。これは分子構造が棒状に設計されたからであろう。この化合物は、＞Ｎ－の部分構造を有するので、極性化合物に分類される。この化合物は、比較例および実施例で示すように素子の表示不良を抑制するのに有効であることが分かった。しかし、表示不良の原因は複雑であり、充分には解明されていない。さらに、この化合物が表示不良に及ぼす効果についても現段階では明確ではない。このような状況であるが、次の段落に記載したような説明が可能である。
【0040】
素子を長時間使用した場合、輝度が部分的に低下することがある。一例は、線残像であり、隣り合った２つの電極に異なった電圧が繰り返し印加されることによって電極の間の輝度がすじ状に低下する現象である。この現象は、液晶組成物に含まれたイオン性不純物が電極付近の配向膜上に蓄積することに起因する。したがって、線残像を抑制するためには、イオン性不純物が配向膜上に局在化することを防ぐのが効果的である。この目的で、配向膜の表面を極性化合物のような添加物で被覆し、この添加物にイオン性不純物を吸着させる。この結果、表示不良が抑制されることになる。
【0041】
液晶組成物は、減圧下で素子に注入口から注入される。通常は、組成物がその成分の割合を変化させることなく素子に充填される。しかし、極性化合物のような添加物は、配向膜に吸着されることがある。吸着の速度が大きいとき、添加物が素子の奥まで届かないことがある。添加物が取り残されるのは、注入の速度よりも吸着の速度の方が大きいからである。この現象を防ぐには、配向膜に対して適切な吸着性を有する添加物が好ましい。したがって、適切な極性を有する添加物を選択することも重要である。化合物（１）は、この目的に適している。
【0042】
液晶滴下法では、基板上に配置された配向膜に液晶組成物が滴下される。この際に、滴下痕という表示不良が発生する。この現象は、一般には配向膜が液晶組成物を垂直に配向させる能力が充分でなく、液晶組成物の滴下を行った際に何らかの作用により一部の液晶分子が配向膜に固着して、正常な移動度を有しないことになったためと考えられている（特開2012-113132、段落0020を参照）。化合物（１）は、この滴下痕を防止するにも有効である。
【0043】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組合せ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【0044】
第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。
【0045】
組成物Ｂは、実質的に化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Bが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【0046】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、Ｓよりも小さいことを意味する。
【0047】
【0048】
成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、残像や滴下痕のような表示不良の抑制に寄与する。化合物（１）は、添加量が極めて少量であるので、多くの場合において、上限温度、光学異方性、および誘電率異方性のような特性には影響しない。化合物（２）は誘電率異方性を上げる。化合物（３）は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。化合物（４）は誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（５）は、短軸方向における誘電率を上げる。
【0049】
化合物（１）は、ピペリジン環を有することを特徴とする。この化合物は、ヒンダードアミン系の光安定剤として有用である。化合物（１）のピペリジン環は、液晶性化合物の光反応によって生成した分解生成物をトラップするのに適している。この化合物は、液晶性化合物の混合物、すなわち液晶組成物に添加することができる。この化合物は、液晶組成物への高い溶解度を有するからである。
【0050】
液晶表示素子を長時間使用すると、液晶性化合物は、光で分解して分解生成物を生成する傾向がある。この生成物は不純物であるから素子にとっては好ましくない。この不純物は、コントラスト比の低下、表示むらの発生、画像の焼き付きのような現象を引き起こすからである。この現象は、目視で容易に識別できるうえ、その程度がわずかであっても非常に目立つ。したがって、従来の光安定剤より、１％でも不純物の生成量を少なく抑えることのできる光安定剤が好ましい。化合物（１）は、そのような光安定剤である。
【0051】
第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。組成物における成分化合物の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）である。さらに好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。
【0052】
化合物（１）の好ましい割合は、素子の表示不良を抑制するために約０．００５質量％以上であり、下限温度を下げるために約１質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約０．５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約０．０５質量％から約０．３質量％の範囲である。
【0053】
化合物（２）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５質量％以上であり、粘度を下げるために約５５質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約５０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０質量％から約４５質量％の範囲である。
【0054】
化合物（３）の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約１０質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約８５質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約７０質量％の範囲である。
【0055】
化合物（４）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５質量％以上であり、下限温度を下げるために約５０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約４０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０質量％から約３５質量％の範囲である。
【0056】
化合物（５）の好ましい割合は、短軸方向における誘電率を上げるために約３質量％以上であり、下限温度を下げるために約４５質量％以下である。さらに好ましい割合は約５質量％から約４０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約３５質量％の範囲である。
【0057】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第一添加物（ピペリジン誘導体）と液晶性化合物をまとめて説明する。
【0058】
式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、および式（５）において、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＲ１は、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。ヒドロキシは－ＯＨであり、オキシラジカルは、窒素に結合している酸素遊離基（＞Ｎ－Ｏ・）である。好ましいＲ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数１から３のアルキル、または炭素数１から３のアルコキシである。さらに好ましいＲ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、またはエトキシである。特に好ましいＲ２は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、メチル、またはメトキシである。
【0059】
Ｒ３およびＲ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ３またはＲ６は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ４およびＲ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ４またはＲ５は、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ７またはＲ８は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、短軸方向における誘電率を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。
【0060】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。
【0061】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【0062】
好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【0063】
好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、または４－ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３－ブテニルオキシである。
【0064】
少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。
【0065】
少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
【0066】
環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，６－ジイル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，７－ジイルであり、これらの環において、環上の少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルコキシで置き換えられてもよい。好ましい環Ａ、環Ｂ、または環Ｃは、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンである。
【0067】
環Ｄ、環Ｅ、および環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。好ましい環Ｄ、環Ｅ、または環Ｉは、上限温度を上げるために１，４－シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、
または
であり、好ましくは
である。
または
であり、好ましくは
である。
【0068】
環Ｆおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｆまたは環Ｇは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４－フェニレンである。
【0069】
環Ｊおよび環Ｌは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。「少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン」の好ましい例は、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンまたは２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｊまたは環Ｌは、粘度を下げるために１，４－シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。
【0070】
環Ｋは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル（ＦＬＦ４）、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル（ＤＢＴＦ２）、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイル（ＩｎＦ４）である。
好ましい環Ｋは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、光学異方性を下げるために２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。
好ましい環Ｋは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、光学異方性を下げるために２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。
【0071】
Ｚ１およびＺ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ１またはＺ２は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である。Ｚ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ３は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－である。さらに好ましいＺ３は、単結合である。Ｚ４およびＺ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ４またはＺ５は、粘度を下げるために単結合である。
【0072】
Ｚ６は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ６は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ７は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ７は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ８およびＺ９は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ８またはＺ９は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。
【0073】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、およびＸ１６は、水素またはフッ素である。好ましいＸ１からＸ１５、またはＸ１６は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
【0074】
Ｙ１およびＹ２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＹ１またはＹ２は、下限温度を下げるためにフッ素である。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、トリフルオロメチルである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルコキシの好ましい例は、トリフルオロメトキシである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルオキシの好ましい例は、トリフルオロビニルオキシである。
【0075】
ａおよびｂは、０または１である。ｃは、１、２、３、または４であり、ｄは、０、１、２、または３であり、そしてｃおよびｄの和は４以下である。好ましいｃは、誘電率異方性を上げるために２または３である。好ましいｄは、下限温度を下げるために０または１である。ｅは、１、２、または３である。好ましいｅは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｆは、１、２、３、または４である。好ましいｆは、誘電率異方性を上げるために２または３である。ｇは、０、１、２、または３であり、ｈは、０または１であり、そしてｇとｈとの和は３以下である。好ましいｇは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｈは、粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。
【0076】
第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項２に記載の化合物（１－１）から化合物（１－１４）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１－２）、化合物（１－３）、化合物（１－９）、または化合物（１－１０）である。
【0077】
好ましい化合物（２）は、項３に記載の化合物（２－１）から化合物（２－１４）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（２－３）、化合物（２－４）、化合物（２－７）、化合物（２－９）、化合物（２－１０）、または化合物（２－１２）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（２－３）および化合物（２－４）、化合物（２－３）および化合物（２－７）、化合物（２－３）および化合物（２－１０）、化合物（２－７）および化合物（２－１０）、または化合物（２－９）および化合物（２－１０）の組合せであることが好ましい。
【0078】
好ましい化合物（３）は、項６に記載の化合物（３－１）から化合物（３－１３）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３－１）、化合物（３－３）、化合物（３－５）、化合物（３－６）、化合物（３－８）、または化合物（３－９）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが、化合物（３－１）および化合物（３－３）、化合物（３－１）および化合物（３－５）、または化合物（３－１）および化合物（３－６）の組合せであることが好ましい。
【0079】
好ましい化合物（４）は、項９に記載の化合物（４－１）から化合物（４－１６）である。これらの化合物において、第三成分の少なくとも１つが、化合物（４－４）、化合物（４－８）、化合物（４－９）、化合物（４－１１）、化合物（４－１２）、化合物（４－１３）、または化合物（４－１６）であることが好ましい。第三成分の少なくとも２つが、化合物（４－９）および化合物（４－１２）、化合物（４－１１）および化合物（４－１２）、化合物（４－１２）および化合物（４－１３）、または化合物（４－１２）および化合物（４－１６）の組合せであることが好ましい。
【0080】
好ましい化合物（５）は、項１２に記載の化合物（５－１）から化合物（５－３５）である。これらの化合物において、第四成分の少なくとも１つが、化合物（５－１）、化合物（５－３）、化合物（５－４）、化合物（５－６）、化合物（５－８）、または化合物（５－１０）であることが好ましい。第四成分の少なくとも２つが、化合物（５－１）および化合物（５－６）、化合物（５－１）および化合物（５－１０）、化合物（５－３）および化合物（５－６）、化合物（５－３）および化合物（５－１０）、化合物（５－４）および化合物（５－６）、または化合物（５－４）および化合物（５－８）の組合せであることが好ましい。
【0081】
第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（６－１）から化合物（６－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。
【0082】
【0083】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、化合物（７－１）から化合物（７－３）のような酸化防止剤を組成物にさらに添加してもよい。
【0084】
化合物（７－２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【0085】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（８－１）から化合物（８－１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【0086】
消光剤は、液晶化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（９－１）から化合物（９－７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【0087】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
【0088】
高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。このような重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて１０質量％以上である。さらに好ましい割合は、５０質量％以上である。特に好ましい割合は、８０質量％以上である。最も好ましい割合は、１００質量％である。
【0089】
重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-tert-ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
【0090】
極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような部分構造の少なくとも１つを有する。
【0091】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）の合成法は、実施例の項に記載する。化合物（２－２）は、特開平１０－２０４０１６に記載された方法で合成する。化合物（３－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－８）は、特開平２－２３３６２６に記載された方法で合成する。化合物（５－１）および化合物（５－８）は、特表平２－５０３４４１号公報に掲載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。化合物（７－１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。化合物（７－２）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【0092】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【0093】
最後に、組成物の用途を説明する。この組成物は主として、約－１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。試行錯誤によって、約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【0094】
この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
【実施例】
【0095】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物、および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。
【0096】
ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【0097】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【0098】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【0099】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
【0100】
測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
【0101】
下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。
【0102】
測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
【0103】
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【0104】
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【0105】
（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
【0106】
（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（１０）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【0107】
（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
【0108】
（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
【0109】
（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
【0110】
（８）電圧保持率（ＶＨＲ－９；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【0111】
（９）電圧保持率（ＶＨＲ－１０；６０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、６０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ－１０で表した。
【0112】
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－１１；６０℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を１６７分間照射した。光源はアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）であり、素子と光源の間隔は５ｍｍであった。ＶＨＲ－１１の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ、減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１１を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。
【0113】
（１１）電圧保持率（ＶＨＲ－１２；６０℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を１２０℃の恒温槽内で２０時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－１２の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１２を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
【0114】
（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
【0115】
（１３）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
【0116】
（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【0117】
（１５）らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した。「液晶便覧」、１９６頁（２０００年発行、丸善）を参照。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２－ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）によって観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθと表した次の式から算出した。Ｐ＝２×（ｄ２－ｄ１）×ｔａｎθ。
【0118】
（１６）短軸方向における誘電率（ε⊥；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
【0119】
（１７）線残像（Line Image Sticking Parameter；ＬＩＳＰ；％）：液晶表示素子に電気的なストレスを与えることによって線残像を発生させた。線残像のある領域の輝度と残りの領域の輝度を測定した。線残像によって輝度が低下した割合を算出し、この割合によって線残像の大きさを表した。
１７ａ）輝度の測定：イメージング色彩輝度計（Radiant Zemax社製、PM-1433F-0）を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア（Prometric 9.1、Radiant Imaging社製）を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。光源は平均輝度 ３５００ ｃｄ／ｍ２のＬＥＤバックライトを用いた。
１７ａ）輝度の測定：イメージング色彩輝度計（Radiant Zemax社製、PM-1433F-0）を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア（Prometric 9.1、Radiant Imaging社製）を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。光源は平均輝度 ３５００ ｃｄ／ｍ２のＬＥＤバックライトを用いた。
【0120】
１７ｂ）ストレス電圧の設定：セルギャップが３．５μｍであり、マトリクス構造を有するＦＦＳ素子（縦４セル×横４セルの１６セル）に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。偏光軸が直交するように、この素子の上面と下面にそれぞれ偏光板を配置した。この素子に光を照射し、電圧（矩形波、６０Ｈｚ）を印加した。電圧は、０Ｖから７．５Ｖの範囲で０．１Ｖ毎に段階的に増加させ、各電圧での透過光の輝度を測定した。輝度が極大になったときの電圧をＶ２５５と略した。輝度がＶ２５５の２１．６％になったとき（すなわち、１２７階調）の電圧をＶ１２７と略した。
【0121】
１７ｃ）ストレスの条件：素子に、６０℃、２３時間の条件でＶ２５５（矩形波、３０Ｈｚ）と０．５Ｖ（矩形波、３０Ｈｚ）を印加し、チェッカーパターンを表示させた。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．２５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。
【0122】
１７ｄ）線残像の算出：１６セルのうち、中央部の４セル（縦２セル×横２セル）を算出に用いた。この４セルを２５領域（縦５セル×横５セル）に分割した。四隅にある４領域（縦２セル×横２セル）の平均輝度を輝度Ａと略した。２５領域から四隅の領域を除いた領域は、十字形であった。この十字形の領域から中央の交差領域を除いた４領域において、輝度の最小値を輝度Ｂと略した。線残像は次の式から算出した。（線残像）＝（輝度Ａ－輝度Ｂ）／輝度Ａ×１００．
【0123】
（１８）拡がり性：添加物の拡がり性は、素子に電圧を印加し、輝度を測定することによって定性的に評価した。輝度の測定は、上記の項１４ａと同様に行った。電圧（Ｖ１２７）の設定は、上記の項１４ｂと同様に行った。ただし、ＦＦＳ素子の代わりにＶＡ素子を用いた。輝度は次のように測定した。まず、素子に直流電圧（２Ｖ）を２分間印加した。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．０５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。この結果から拡がり性を評価した。
【0124】
［合成例１］
化合物（１－２－１）は、下記に記載の方法で合成した。
化合物（１－２－１）は、下記に記載の方法で合成した。
【0125】
第一工程：
３００ｍｌの３つ口フラスコに２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オン（１５．０ｇ，９６．６ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（ＢｎＢｒ）（１９．８３ｇ，１１６．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２６．７１ｇ，１９３．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１．４９ｇ，８．９９ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（１２０ｍｌ）を入れて、８０℃から８５℃で２４時間撹拌した。反応液を室温に戻してから水に注ぎ、トルエン（１００ｍｌ）で３回抽出した。抽出液をｐＨ７になるまで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣に石油エーテル（２４ｍｌ）を加えて－２５℃で２時間、続いてエタノール（２４ｍｌ）を加えて－２５℃で１時間再結晶することで化合物（Ｔ－１）（１０．８ｇ，収率４５．６％）を得た。
３００ｍｌの３つ口フラスコに２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オン（１５．０ｇ，９６．６ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（ＢｎＢｒ）（１９．８３ｇ，１１６．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２６．７１ｇ，１９３．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１．４９ｇ，８．９９ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（１２０ｍｌ）を入れて、８０℃から８５℃で２４時間撹拌した。反応液を室温に戻してから水に注ぎ、トルエン（１００ｍｌ）で３回抽出した。抽出液をｐＨ７になるまで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣に石油エーテル（２４ｍｌ）を加えて－２５℃で２時間、続いてエタノール（２４ｍｌ）を加えて－２５℃で１時間再結晶することで化合物（Ｔ－１）（１０．８ｇ，収率４５．６％）を得た。
【0126】
第二工程：
２００ｍｌの３つ口フラスコにマグネシウム（１．６７ｇ，７２．７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍｌ）を入れ、化合物（Ｔ－２）（１８．６ｇ，６６．１ｍｍｏｌ）を５５℃から６５℃の間で滴下し１時間撹拌した。化合物（Ｔ－１）（１０．８ｇ，４４．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶かした溶液を滴下し１時間撹拌した。氷浴で冷却した反応液に希塩酸を滴下し、ｐＨ４からｐＨ５に調整した。次に、飽和重曹水を滴下し、ｐＨ８からｐＨ９に調整した。この溶液をトルエン（５０ｍｌ）で３回抽出した。ｐＨ７になるまで抽出液を水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することで化合物（Ｔ－３）（２９．６ｇ，収率１００％）を得た。
２００ｍｌの３つ口フラスコにマグネシウム（１．６７ｇ，７２．７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍｌ）を入れ、化合物（Ｔ－２）（１８．６ｇ，６６．１ｍｍｏｌ）を５５℃から６５℃の間で滴下し１時間撹拌した。化合物（Ｔ－１）（１０．８ｇ，４４．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶かした溶液を滴下し１時間撹拌した。氷浴で冷却した反応液に希塩酸を滴下し、ｐＨ４からｐＨ５に調整した。次に、飽和重曹水を滴下し、ｐＨ８からｐＨ９に調整した。この溶液をトルエン（５０ｍｌ）で３回抽出した。ｐＨ７になるまで抽出液を水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することで化合物（Ｔ－３）（２９．６ｇ，収率１００％）を得た。
【0127】
第三工程：
化合物（Ｔ－３）（２９．６ｇ，４４．１ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶かした後、p－トルエンスルホン酸一水和物（ｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ）（２．９６ｇ）を加えて、７５℃から１１０℃で２時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、飽和重曹水を滴下し、ｐＨ８からｐＨ９に調整した。この溶液をｐＨ７になるまで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をトルエン（１５ｍｌ）とヘプタン（３０ｍｌ）の混合溶媒から再結晶することで、化合物（Ｔ－４）（１５．２ｇ，収率８０．２％）を得た。
化合物（Ｔ－３）（２９．６ｇ，４４．１ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶かした後、p－トルエンスルホン酸一水和物（ｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ）（２．９６ｇ）を加えて、７５℃から１１０℃で２時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、飽和重曹水を滴下し、ｐＨ８からｐＨ９に調整した。この溶液をｐＨ７になるまで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をトルエン（１５ｍｌ）とヘプタン（３０ｍｌ）の混合溶媒から再結晶することで、化合物（Ｔ－４）（１５．２ｇ，収率８０．２％）を得た。
【0128】
第四工程：
化合物（Ｔ－４）（１５．２ｇ，３５．４ｍｍｏｌ）をトルエン（９０ｍｌ）とエタノール（３０ｍｌ）の混合溶媒に溶かした後、パラジウム炭素（０．７５ｇ，０．０５ｗｔ％）を加えて、水素雰囲気下、５５℃から６０℃で２４時間撹拌した。不溶物をろ過して、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。エタノール（２０ｍｌ）とヘプタン（４０ｍｌ）の混合溶媒から再結晶することで、化合物（１－２－１）（６．０９ｇ，収率５０．４％）を得た。
化合物（Ｔ－４）（１５．２ｇ，３５．４ｍｍｏｌ）をトルエン（９０ｍｌ）とエタノール（３０ｍｌ）の混合溶媒に溶かした後、パラジウム炭素（０．７５ｇ，０．０５ｗｔ％）を加えて、水素雰囲気下、５５℃から６０℃で２４時間撹拌した。不溶物をろ過して、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。エタノール（２０ｍｌ）とヘプタン（４０ｍｌ）の混合溶媒から再結晶することで、化合物（１－２－１）（６．０９ｇ，収率５０．４％）を得た。
【0129】
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ７．１７－７．１３（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｔｔ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４４（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、１．９０－１．８３（ｍ，４Ｈ）、１．７７（ｄｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、１．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）１．４８－１．１８（ｍ，１６Ｈ）１．１４（ｓ，６Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0130】
組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【0131】
【0132】
［比較例１］
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２－２） １２％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－３） ８％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ３％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ５％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） １２％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２３％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） １０％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ９％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） ８％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ３％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ２％
ＮＩ＝８９．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝４．４％．
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２－２） １２％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－３） ８％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ３％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ５％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） １２％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２３％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） １０％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ９％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） ８％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ３％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ２％
ＮＩ＝８９．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝４．４％．
【0133】
［比較例２］
比較例１の組成物に比較化合物（Ａ）を０．１５質量％の割合で添加した。
下限温度（Ｔｃ）は、＜０℃であった。
比較例１の組成物に比較化合物（Ａ）を０．１５質量％の割合で添加した。
下限温度（Ｔｃ）は、＜０℃であった。
【0134】
［比較例３］
比較例１の組成物に比較化合物（Ｂ）を０．１５質量％の割合で添加した。
下限温度（Ｔｃ）は、＜０℃であった。
比較例１の組成物に比較化合物（Ｂ）を０．１５質量％の割合で添加した。
下限温度（Ｔｃ）は、＜０℃であった。
【0135】
［実施例１］
比較例１の組成物に化合物（１－２－１）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８９．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．１％．
比較例１の組成物に化合物（１－２－１）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８９．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．１％．
【0136】
［実施例２］
比較例１の組成物に化合物（１－３－１）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８９．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．９％.
比較例１の組成物に化合物（１－３－１）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８９．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．９％.
【0137】
［実施例３］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １６％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １３％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ２％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １０％
３－ＨＨＢ－１ （３－５） ５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－５） ３．５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ４％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－４） １０％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－４） １２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－８） ８％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１２） ８．５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ４％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８３．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝８．４；Ｖｔｈ＝１．５４Ｖ；η＝１９．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝１１０．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．２％．
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １６％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １３％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ２％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １０％
３－ＨＨＢ－１ （３－５） ５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－５） ３．５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ４％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－４） １０％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－４） １２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－８） ８％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１２） ８．５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ４％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８３．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝８．４；Ｖｔｈ＝１．５４Ｖ；η＝１９．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝１１０．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．２％．
【0138】
［実施例４］
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２－２） １２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ４％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） １０％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １６％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ６％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （３－１） ９％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ８％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （４－１３） ４％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０７質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０３．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝４．８６；Ｖｔｈ＝２．４１Ｖ；η＝１４．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝９０．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．５％．
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２－２） １２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ４％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） １０％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １６％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ６％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （３－１） ９％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ８％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （４－１３） ４％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０７質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０３．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝４．８６；Ｖｔｈ＝２．４１Ｖ；η＝１４．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝９０．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．５％．
【0139】
［実施例５］
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ４９％
Ｖ２－ＢＢ－１ （３－３） ８％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ８％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１２） ６％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．００９質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７５．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝２．７；Ｖｔｈ＝２．８０Ｖ；η＝１３．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝３３．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ４９％
Ｖ２－ＢＢ－１ （３－３） ８％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ８％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） １０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１２） ６％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．００９質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７５．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝２．７；Ｖｔｈ＝２．８０Ｖ；η＝１３．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝３３．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
【0140】
［実施例６］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １１％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ４０％
３－ＨＨ－４ （３－１） ３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （３－８） ４％
２－ＨＢＢ－Ｆ （４） ５％
３－ＨＢＢ－Ｆ （４） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－４） ４％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－８） １５％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ４％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０７質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７５．０℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝５．１；Ｖｔｈ＝１．７０Ｖ；η＝１５．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝５２．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １１％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ４０％
３－ＨＨ－４ （３－１） ３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （３－８） ４％
２－ＨＢＢ－Ｆ （４） ５％
３－ＨＢＢ－Ｆ （４） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－４） ４％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－８） １５％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ４％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０７質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７５．０℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝５．１；Ｖｔｈ＝１．７０Ｖ；η＝１５．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝５２．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
【0141】
［実施例７］
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２－２） ５％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ４％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ４％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １８％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ６％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （３－１） ６％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ７％
３－ＨＨ－４ （３－１） ４％
３－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ６％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） ９％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ６％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ５％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１６） ２％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９６．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．３５V；η＝１２．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．５％．
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２－２） ５％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ４％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ４％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １８％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ６％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （３－１） ６％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ７％
３－ＨＨ－４ （３－１） ４％
３－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ６％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） ９％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ６％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ５％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１６） ２％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９６．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．３５V；η＝１２．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．５％．
【0142】
［実施例８］
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２－２） ６％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ４％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ２％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ４．５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １８％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ２％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （３－１） ９％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ８％
３－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ８％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １１％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １１．５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ３％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．０７質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９５．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．３２Ｖ；η＝１３．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝８８．１ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （２－２） ６％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ４％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ２％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ４．５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ６％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １８％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ２％
１Ｖ２－ＨＨ－１ （３－１） ９％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ８％
３－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ８％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １１％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １１．５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ３％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．０７質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９５．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．３２Ｖ；η＝１３．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝８８．１ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
【0143】
［実施例９］
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ４．５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） １１％
２－ＨＨ－３ （３－１） ２５％
３－ＨＨ－４ （３－１） ２．５％
３－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ５％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ５％
１Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） ２％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １１％
３－ＨＢＢ－Ｆ （４） ５％
５－ＨＢＢ－Ｆ （４） ５％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ７％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０９．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝２．３２Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝１０７．１ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．９％．
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ４．５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） １１％
２－ＨＨ－３ （３－１） ２５％
３－ＨＨ－４ （３－１） ２．５％
３－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ５％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ５％
１Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） ２％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １１％
３－ＨＢＢ－Ｆ （４） ５％
５－ＨＢＢ－Ｆ （４） ５％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ７％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０９．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝２．３２Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝１０７．１ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．９％．
【0144】
［実施例１０］
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ３０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ４％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １４％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ６％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ６％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．００５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０５．７℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝３．０；Ｖｔｈ＝２．７４Ｖ；η＝１２．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝４６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ３０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ４％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （３－５） １４％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ６％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ６％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．００５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０５．７℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝３．０；Ｖｔｈ＝２．７４Ｖ；η＝１２．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝４６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
【0145】
［実施例１１］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） ２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ７％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ３％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ２．５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２２％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ６％
１Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） ９％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （４－１３） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ３．５％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１１１．２℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１３１；Δε＝７．９４；Ｖｔｈ＝２．１０Ｖ；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝９３．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．６％．
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） ２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ７％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ３％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ２．５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２２％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ６％
１Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） ９％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （３－５） １２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （４－１３） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ３．５％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１１１．２℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１３１；Δε＝７．９４；Ｖｔｈ＝２．１０Ｖ；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝９３．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．６％．
【0146】
［実施例１２］
５－ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１） ３％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－２） ６％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） ６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） ４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－５） ４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１４） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２２％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） １０％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ５％
３－ＨＨＥＨ－３ （３－４） ３％
３－ＨＢＢ－２ （３－６） ７％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３ （３－７） ３％
３－ＨＢ－ＣＬ （４－１） ３％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （４－３） ３％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－６） ３％
３－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－９） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ６％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７７．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝５．８；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；η＝１３．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝６１．３ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
５－ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１） ３％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－２） ６％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） ６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） ４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－５） ４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１４） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２２％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） １０％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ５％
３－ＨＨＥＨ－３ （３－４） ３％
３－ＨＢＢ－２ （３－６） ７％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３ （３－７） ３％
３－ＨＢ－ＣＬ （４－１） ３％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （４－３） ３％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－６） ３％
３－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－９） ５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ６％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７７．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝５．８；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；η＝１３．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝６１．３ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
【0147】
［実施例１３］
５－ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１） ６％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ （２－１０） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ （２－１０） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ （２－１０） ４％
２－ＨＨ－５ （３－１） ８％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
４－ＨＨ－Ｖ （３－１） １０％
４－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ８％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ７％
４－ＨＨＥＨ－３ （３－４） ３％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１ （３－８） ３％
５－ＨＢ－ＣＬ （４－１） ５％
Ｖ－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－９） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１５） ７％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－３ （－） ５％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７８．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝３．４；Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ；η＝８．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．９％．
５－ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１） ６％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－２） ６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ （２－１０） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ （２－１０） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ （２－１０） ４％
２－ＨＨ－５ （３－１） ８％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
４－ＨＨ－Ｖ （３－１） １０％
４－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ８％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ７％
４－ＨＨＥＨ－３ （３－４） ３％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１ （３－８） ３％
５－ＨＢ－ＣＬ （４－１） ５％
Ｖ－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－９） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１５） ７％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－３ （－） ５％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７８．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝３．４；Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ；η＝８．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．９％．
【0148】
［実施例１４］
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－２） ７％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １０％
５－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－５） ６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ５％
２－ＨＨ－３ （３－１） ８％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
４－ＨＨ－Ｖ （３－１） ６％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ５％
Ｖ２－Ｂ２ＢＢ－１ （３－９） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－３ （３－１１） ５％
３－ＨＨＥＢＨ－５ （３－１１） ５％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－５） ５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１０） ５％
２－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１５） ３％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．０１質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９０．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８８；Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝１．６９Ｖ；η＝１３．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－２） ７％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １０％
５－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－５） ６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ５％
２－ＨＨ－３ （３－１） ８％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
４－ＨＨ－Ｖ （３－１） ６％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ５％
Ｖ２－Ｂ２ＢＢ－１ （３－９） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－３ （３－１１） ５％
３－ＨＨＥＢＨ－５ （３－１１） ５％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－５） ５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１０） ５％
２－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１５） ３％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．０１質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９０．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８８；Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝１．６９Ｖ；η＝１３．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
【0149】
［実施例１５］
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－３） ５％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－６） ５％
２－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－８） ４％
３－ｄｈＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１３） ３％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （３） ３％
２－ＨＨ－３ （３－１） １４％
２－ＨＨ－５ （３－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２６％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ５％
１Ｖ２－ＢＢ－１ （３－３） ３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－２ （３－１０） ４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （３－１３） ６％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－２） ３％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－６） ３％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－７） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （４－１３） ２％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ４％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１６） ２％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０３質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７８．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝５．９；Ｖｔｈ＝１．２５Ｖ；η＝１２．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝６１．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－３） ５％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－６） ５％
２－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－８） ４％
３－ｄｈＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１３） ３％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （３） ３％
２－ＨＨ－３ （３－１） １４％
２－ＨＨ－５ （３－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２６％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ５％
１Ｖ２－ＢＢ－１ （３－３） ３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－２ （３－１０） ４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （３－１３） ６％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－２） ３％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－６） ３％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－７） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３ （４－１３） ２％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１４） ４％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１６） ２％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０３質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７８．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝５．９；Ｖｔｈ＝１．２５Ｖ；η＝１２．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝６１．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
【0150】
［実施例１６］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １０％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ６％
５－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１１） ５％
５－ＨＢＢＨ－３ （３） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ３０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） １０％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ８％
３－ＨＨ－ＶＦＦ （３－１） ８％
Ｖ２－ＢＢ－１ （３－３） ２％
５－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３ （３－１２） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－４） ８％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ３％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０１質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７６．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８８；Δε＝５．５；Ｖｔｈ＝１．８１Ｖ；η＝１２．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １０％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ６％
５－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１１） ５％
５－ＨＢＢＨ－３ （３） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ３０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） １０％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ８％
３－ＨＨ－ＶＦＦ （３－１） ８％
Ｖ２－ＢＢ－１ （３－３） ２％
５－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３ （３－１２） ５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－４） ８％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１１） ３％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０１質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７６．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８８；Δε＝５．５；Ｖｔｈ＝１．８１Ｖ；η＝１２．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
【0151】
［実施例１７］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １４％
３－ｄｈＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１３） ７％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （３） ３％
２－ＨＨ－５ （３－１） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ３０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ３％
３－ＨＨ－ＶＦＦ （３－１） １０％
３－ＨＨＢ－１ （３－５） ４％
３－ＨＨＢ－３ （３－５） ５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－５） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－３ （３－１１） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－４ （３－１１） ４％
３－ＨＨＥＢＨ－５ （３－１１） ３％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－２） ６％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．０３質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８２．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８５；Δε＝５．１；Ｖｔｈ＝１．７０Ｖ；η＝８．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝５３．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） １４％
３－ｄｈＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１３） ７％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （３） ３％
２－ＨＨ－５ （３－１） ５％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ３０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ３％
３－ＨＨ－ＶＦＦ （３－１） １０％
３－ＨＨＢ－１ （３－５） ４％
３－ＨＨＢ－３ （３－５） ５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－５） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－３ （３－１１） ３％
３－ＨＨＥＢＨ－４ （３－１１） ４％
３－ＨＨＥＢＨ－５ （３－１１） ３％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－２） ６％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．０３質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８２．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８５；Δε＝５．１；Ｖｔｈ＝１．７０Ｖ；η＝８．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝５３．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
【0152】
［実施例１８］
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１２） ３％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１４） ４％
２－ＨＨ－５ （３－１） ８％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２８％
４－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ２％
７－ＨＢ－１ （３－２） ５％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－５） ８％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１ （３－５） ３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４） ３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４） ３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－８） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－８） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１２） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１４） ２％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （５－１９） ４％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．０５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８１．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝４．８；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ；η＝１３．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝５７．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１２） ３％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１４） ４％
２－ＨＨ－５ （３－１） ８％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２８％
４－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ７％
５－ＨＢ－Ｏ２ （３－２） ２％
７－ＨＢ－１ （３－２） ５％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－Ｏ１ （３－５） ８％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１ （３－５） ３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４） ３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４） ３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－８） ５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－８） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１２） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１４） ２％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （５－１９） ４％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．０５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８１．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝４．８；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ；η＝１３．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝５７．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
【0153】
［実施例１９］
５－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－５） ３％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－６） ４％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ６％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ５％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ５％
３－ＨＨ－５ （３－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２１％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ３％
４－ＨＨ－Ｖ （３－１） ４％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ６％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （３－７） ３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３ （３－７） ２％
５－ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４） ３％
５－ＨＢ－ＣＬ （４－１） ２％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （４－３） ４％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－５） ４％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１０） ３％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１０） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１２） ３％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） ３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－６） ２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－８） ４％
Ｆ３－ＨＨ－Ｖ （－） ３％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝６．６；Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝６１．８ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．５％．
５－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－５） ３％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－６） ４％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－７） ６％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ５％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－９） ５％
３－ＨＨ－５ （３－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） ２１％
３－ＨＨ－Ｖ１ （３－１） ３％
４－ＨＨ－Ｖ （３－１） ４％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （３－１） ６％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （３－７） ３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３ （３－７） ２％
５－ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４） ３％
５－ＨＢ－ＣＬ （４－１） ２％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３ （４－３） ４％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－５） ４％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１０） ３％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１０） ３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１２） ３％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－１） ３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－６） ２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （５－８） ４％
Ｆ３－ＨＨ－Ｖ （－） ３％
この組成物に化合物（１－２－１）を０．０５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝６．６；Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝６１．８ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．５％．
【0154】
［実施例２０］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ （３－１） １０％
Ｖ－ＨＨ－２Ｖ （３－１） ２０％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （３－１） １０％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １５％
Ｖ２－ＢＢ－１ （３－３） ４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－５） ３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１０） ３％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１５） ３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５ （－） ３％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ=７４．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝３．０；Ｖｔｈ＝２．３９Ｖ；η＝１１．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝４４．５ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－４） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （２－１０） ５％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ （３－１） １０％
Ｖ－ＨＨ－２Ｖ （３－１） ２０％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （３－１） １０％
３－ＨＨ－Ｖ （３－１） １５％
Ｖ２－ＢＢ－１ （３－３） ４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ （３－８） ８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－５） ３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１０） ３％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ （４－１５） ３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５ （－） ３％
この組成物に化合物（１－３－１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ=７４．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝３．０；Ｖｔｈ＝２．３９Ｖ；η＝１１．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝４４．５ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
【0155】
比較例１の組成物の線残像（ＬＩＳＰ）は４．４％であった。一方、実施例１から２０の組成物の線残像は、１．１％から２．２％の範囲であった。したがって、第一添加物は、線残像を抑制する効果があるといえる。
【0156】
実施例１、２および比較例２、３の下限温度の結果を表４にまとめた。表４から、第一添加物は、類似の比較化合物に比べて下限温度、すなわち低温における溶解性、の点で優れているといえる。よって、本発明の組成物は優れた特性を有すると結論される。
【0157】
【産業上の利用可能性】
【0158】
本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。