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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-10-24
(45)【発行日】2022-11-01
(54)【発明の名称】電荷輸送性ワニス
(51)【国際特許分類】
H01L 51/50 20060101AFI20221025BHJP
H05B 33/10 20060101ALI20221025BHJP
C07F 9/28 20060101ALI20221025BHJP
C07C 381/12 20060101ALI20221025BHJP
【ＦＩ】
H05B33/22 D
H05B33/10
H05B33/14 A
C07F9/28
C07C381/12
【請求項の数】
6
(21)【出願番号】P 2019511226
(86)(22)【出願日】2018-04-02
(86)【国際出願番号】 JP2018014084
(87)【国際公開番号】W WO2018186340
(87)【国際公開日】2018-10-11
【審査請求日】2021-03-23
(31)【優先権主張番号】P 2017074941
(32)【優先日】2017-04-05
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000003986
【氏名又は名称】日産化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110002240
【氏名又は名称】弁理士法人英明国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】中家 直樹
【審査官】高橋 純平
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１３－０３０５０３（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１１／１３２７０２（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｈ０１Ｌ ５１／５０
Ｈ０５Ｂ ３３／１０
Ｃ０７Ｆ ９／２８
Ｃ０７Ｃ ３８１／１２
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
電荷輸送性物質と、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、有機溶媒とを含み、前記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩が、式（ａ１）で表されるアニオンと対カチオンからなるフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を含み、
前記電荷輸送性物質が、式（１）または（２）で示されるアニリン誘導体を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
【化1】
【化2】
〔式中、Ｒ 1 およびＲ 2 は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、
Ｐｈ 1 は、式（Ｐ１）で表される基を表し、
【化3】
Ａｒ 1 は、互いに独立して、式（Ｂ１）～（Ｂ１１）のいずれかで表される基を表し、
【化4】
Ｒ 28 およびＲ 29 は、互いに独立して、Ｚ 1 で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、
Ｒ 52 は、水素原子、Ｚ 4 で置換されてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基もしくは炭素数２～２０のアルキニル基、またはＺ 1 で置換されてもよい、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、
Ａｒ 4 は、互いに独立して、ジ炭素数６～２０のアリールアミノ基で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基を表し、
Ｚ 1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ 2 で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基もしくは炭素数２～２０のアルキニル基を表し、
Ｚ 2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ 3 で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、
Ｚ 3 は、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｚ 4 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ 5 で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、
Ｚ 5 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ 3 で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基もしくは炭素数２～２０のアルキニル基を表す。）
Ａｒ 2 は、互いに独立して、式（Ａ１）～（Ａ１８）のいずれかで表される基を表し、
【化5】
Ｒ 156 およびＲ 157 は、互いに独立して、Ｚ 1 で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、
ＤＰＡは、ジフェニルアミノ基を表し、
Ａｒ 4 、Ｚ 1 およびＺ 4 は上記と同じ意味を表す。）
Ａｒ 3 は、式（Ｃ１）～（Ｃ８）のいずれかで表される基を表し、
【化6】
ｋは、１～１０の整数を表し、
ｌは、１または２を表す。〕
【請求項2】
上記Ａｒ
1
が、式（Ｂ１′）～（Ｂ１１′）のいずれかで表される基であり、
【化7】
上記Ａｒ 3 が、（Ｃ１′）～（Ｃ８′）のいずれかで表される基である請求項１記載の電荷輸送性ワニス。
【化8】
【請求項3】
上記Ｒ
3
～Ｒ
6
、Ｒ
7
～Ｒ
27
、Ｒ
30
～Ｒ
51
およびＲ
53
～Ｒ
154
が、水素原子である請求項１または２記載の電荷輸送性ワニス。
【請求項4】
請求項１～３のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニスから得られる電荷輸送性薄膜。
【請求項5】
請求項４記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項6】
請求項１～３のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、電荷輸送性ワニスに関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬという）素子には、発光層や電荷注入層として、有機化合物からなる電荷輸送性薄膜が用いられる。特に、正孔注入層は、陽極と、正孔輸送層あるいは発光層との電荷の授受を担い、有機ＥＬ素子の低電圧駆動および高輝度を達成するために重要な機能を果たす。
正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスと、スピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別され、これら各プロセスを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できる。それゆえ、有機ＥＬディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスで形成可能な正孔注入層が望まれている。
このような事情に鑑み、本発明者は、各種ウェットプロセスに適用可能であるとともに、有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用した場合に優れたＥＬ素子特性を実現できる薄膜を与える電荷輸送性材料や、それに用いる有機溶媒に対する溶解性の良好な化合物を開発してきている（例えば特許文献１～４参照）。
しかし、正孔注入層用のウェットプロセス材料に関しては常に改善が求められており、特に、電荷輸送性に優れた薄膜を与えるウェットプロセス材料が求められている。
正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスと、スピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別され、これら各プロセスを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できる。それゆえ、有機ＥＬディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスで形成可能な正孔注入層が望まれている。
このような事情に鑑み、本発明者は、各種ウェットプロセスに適用可能であるとともに、有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用した場合に優れたＥＬ素子特性を実現できる薄膜を与える電荷輸送性材料や、それに用いる有機溶媒に対する溶解性の良好な化合物を開発してきている（例えば特許文献１～４参照）。
しかし、正孔注入層用のウェットプロセス材料に関しては常に改善が求められており、特に、電荷輸送性に優れた薄膜を与えるウェットプロセス材料が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】国際公開第２００８／０３２６１６号
【文献】国際公開第２００８／１２９９４７号
【文献】国際公開第２００６／０２５３４２号
【文献】国際公開第２０１０／０５８７７７号
【文献】特開２０１４－２０５６２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、電荷輸送性、平坦性および均一性に優れる電荷輸送性薄膜を再現性よく与える電荷輸送性ワニスを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、電荷輸送性物質と、所定のフッ素化アルキルリン酸オニウム塩とを有機溶媒に溶解させて得られるワニスから、電荷輸送性、平坦性および均一性に優れる電荷輸送性薄膜が再現性よく得られること、並びに当該薄膜を正孔注入層として用いることで、優れた輝度特性の有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【0006】
すなわち、本発明は、
１． 電荷輸送性物質と、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、有機溶媒とを含み、前記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩が、式（ａ１）で表されるアニオンと対カチオンからなるフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス、
（式中、Ｒは、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のフルオロアルキル基、炭素数７～１０のアラルキル基または炭素数７～１０のフルオロアラルキル基を表す。）
２． 前記電荷輸送性物質が、アニリン誘導体およびチオフェン誘導体から選ばれる少なくとも１種である１の電荷輸送性ワニス、
３． 前記電荷輸送性物質が、アニリン誘導体である２の電荷輸送性ワニス、
４． １～３のいずれかの電荷輸送性ワニスから得られる電荷輸送性薄膜、
５． ４の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
６． １～３のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法
を提供する。
１． 電荷輸送性物質と、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、有機溶媒とを含み、前記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩が、式（ａ１）で表されるアニオンと対カチオンからなるフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス、
【化1】
２． 前記電荷輸送性物質が、アニリン誘導体およびチオフェン誘導体から選ばれる少なくとも１種である１の電荷輸送性ワニス、
３． 前記電荷輸送性物質が、アニリン誘導体である２の電荷輸送性ワニス、
４． １～３のいずれかの電荷輸送性ワニスから得られる電荷輸送性薄膜、
５． ４の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
６． １～３のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法
を提供する。
【発明の効果】
【0007】
本発明の電荷輸送性ワニスを用いることで、電荷輸送性、平坦性および均一性に優れる電荷輸送性薄膜が得られる。
また、このような特性を有する電荷輸送性薄膜は、有機ＥＬ素子をはじめとした電子デバイス用薄膜として好適に用いることができる。特に、この薄膜を有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用することで、低駆動電圧の有機ＥＬ素子を得ることができる。
さらに、本発明の電荷輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法等、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機ＥＬ素子の分野における進展にも十分対応できる。
そして、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜は、電荷輸送性に優れることから、有機薄膜太陽電池の陽極バッファ層、帯電防止膜等として使用されることも期待できる。
また、このような特性を有する電荷輸送性薄膜は、有機ＥＬ素子をはじめとした電子デバイス用薄膜として好適に用いることができる。特に、この薄膜を有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用することで、低駆動電圧の有機ＥＬ素子を得ることができる。
さらに、本発明の電荷輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法等、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機ＥＬ素子の分野における進展にも十分対応できる。
そして、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜は、電荷輸送性に優れることから、有機薄膜太陽電池の陽極バッファ層、帯電防止膜等として使用されることも期待できる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
本発明に係る電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性物質と、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、有機溶媒とを含み、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩が、式（ａ１）で表されるアニオンと対カチオンからなるフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を含むものである。
なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性とも同義である。また、本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
本発明に係る電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性物質と、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、有機溶媒とを含み、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩が、式（ａ１）で表されるアニオンと対カチオンからなるフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を含むものである。
なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性とも同義である。また、本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
【0009】
【化2】
【0010】
式（ａ１）において、Ｒは、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のフルオロアルキル基、炭素数７～１０のアラルキル基または炭素数７～１０のフルオロアラルキル基を表す。
炭素数１～１０のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等の炭素数１～１０の直鎖または分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数３～１０の環状アルキル基などが挙げられるが、炭素数１～８のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。
炭素数１～１０のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等の炭素数１～１０の直鎖または分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数３～１０の環状アルキル基などが挙げられるが、炭素数１～８のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。
【0011】
炭素数７～１０のアラルキル基としては、アルキル基の水素原子の少なくとも１つをアリール基で置換した基が挙げられ、例えば、ベンジル基、１－ナフチルメチレン基、２－ナフチルメチレン基、フェニルエチレン基、１－ナフチルエチレン基、２－ナフチルメチレン基等が挙げられるが、炭素数７～９のアラルキル基が好ましい。
【0012】
炭素数１～１０のフルオロアルキル基の具体例としては、炭素数１～１０のアルキル基の水素原子の少なくとも１つをフッ素原子で置換した基が挙げられる。
その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフロオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル基等が挙げられる。
その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフロオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【0013】
炭素数７～１０のフルオロアラルキル基の具体例としては、炭素数７～１０のアラルキル基の水素原子の少なくとも１つをフッ素原子で置換した基が挙げられる。
その具体例としては、パーフルオロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチレン基、ヘプタフルオロ－１－ナフチルメチレン基、ヘプタフルオロ－２－ナフチルメチレン基、ヘプタフルオロ－１－ナフチルエチレン基、ヘプタフルオロ－２－ナフチルエチレン基等が挙げられる。
その具体例としては、パーフルオロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチレン基、ヘプタフルオロ－１－ナフチルメチレン基、ヘプタフルオロ－２－ナフチルメチレン基、ヘプタフルオロ－１－ナフチルエチレン基、ヘプタフルオロ－２－ナフチルエチレン基等が挙げられる。
【0014】
本発明で好適に用いることのできる上記式（ａ１）のアニオンとしては下記式で示されるものが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0015】
【化3】
【0016】
一方、対カチオンは、特に限定されるものではないが、式（ｃ１）で表されるカチオンが好ましい。
【化4】
【0017】
式（ｃ１）におけるＥは、１５～１７族の原子価ｎの元素を表し、したがって、ｎは、Ｅの原子価に対応して１～３の整数を表す。
上記Ｒ′は、ｎ＋１個がＥに結合しており、それらは互いに独立して一価の有機基を表すが、２個以上のＲ′が互いに直接または－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、アルキレン基もしくはフェニレン基を介して結合して元素Ｅとともに環構造を形成してもよい。
一価の有機基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、またはＺで置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基が好ましく、Ｚで置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましい。
上記Ｒ′は、ｎ＋１個がＥに結合しており、それらは互いに独立して一価の有機基を表すが、２個以上のＲ′が互いに直接または－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、アルキレン基もしくはフェニレン基を介して結合して元素Ｅとともに環構造を形成してもよい。
一価の有機基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、またはＺで置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基が好ましく、Ｚで置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましい。
【0018】
炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、上記炭素数１～１０のアルキル基で例示した基に加え、例えば、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－エイコサニル基等が挙げられるが、炭素数１～１８のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましい。
【0019】
炭素数２～２０のアルケニル基の具体例としては、エテニル基、ｎ－１－プロペニル基、ｎ－２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、ｎ－１－ブテニル基、ｎ－２－ブテニル基、ｎ－３－ブテニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－エチルエテニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、ｎ－１－ペンテニル基、ｎ－１－デセニル基、ｎ－１－エイコセニル基等が挙げられる。
炭素数２～２０のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、ｎ－１－プロピニル基、ｎ－２－プロピニル基、ｎ－１－ブチニル基、ｎ－２－ブチニル基、ｎ－３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、ｎ－１－ペンチニル基、ｎ－２－ペンチニル基、ｎ－３－ペンチニル基、ｎ－４－ペンチニル基、１－メチル－ｎ－ブチニル基、２－メチル－ｎ－ブチニル基、３－メチル－ｎ－ブチニル基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピニル基、ｎ－１－ヘキシニル基、ｎ－１－デシニル基、ｎ－１－ペンタデシニル基、ｎ－１－エイコシニル基等が挙げられる。
炭素数２～２０のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、ｎ－１－プロピニル基、ｎ－２－プロピニル基、ｎ－１－ブチニル基、ｎ－２－ブチニル基、ｎ－３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、ｎ－１－ペンチニル基、ｎ－２－ペンチニル基、ｎ－３－ペンチニル基、ｎ－４－ペンチニル基、１－メチル－ｎ－ブチニル基、２－メチル－ｎ－ブチニル基、３－メチル－ｎ－ブチニル基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピニル基、ｎ－１－ヘキシニル基、ｎ－１－デシニル基、ｎ－１－ペンタデシニル基、ｎ－１－エイコシニル基等が挙げられる。
【0020】
炭素数６～２０のアリール基の具体例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基等が挙げられるが、炭素数６～１４のアリール基が好ましい。
【0021】
Ｚは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～８のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のヘテロアリール基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、炭素数１～８のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアシル基、炭素数１～２０のアシロキシ基、炭素数１～８のアルキルチオ基、炭素数６～２０のアリールチオ基、ジ炭素数１～８アルキルアミノ基、ジ炭素数６～２０アリールアミノ基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。
これら、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。
これら、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。
【0022】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、フッ素原子が好ましい。
【0023】
炭素数２～２０のヘテロアリール基の具体例としては、２－チエニル基、３－チエニル基、２－フラニル基、３－フラニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、３－イソオキサゾリル基、４－イソオキサゾリル基、５－イソオキサゾリル基等の含酸素ヘテロアリール基、２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、３－イソチアゾリル基、４－イソチアゾリル基、５－イソチアゾリル基等の含硫黄ヘテロアリール基、２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピラジル基、３－ピラジル基、５－ピラジル基、６－ピラジル基、２－ピリミジル基、４－ピリミジル基、５－ピリミジル基、６－ピリミジル基、３－ピリダジル基、４－ピリダジル基、５－ピリダジル基、６－ピリダジル基、１，２，３－トリアジン－４－イル基、１，２，３－トリアジン－５－イル基、１，２，４－トリアジン－３－イル基、１，２，４－トリアジン－５－イル基、１，２，４－トリアジン－６－イル基、１，３，５－トリアジン－２－イル基、１，２，４，５－テトラジン－３－イル基、１，２，３，４－テトラジン－５－イル基、２－キノリニル基、３－キノリニル基、４－キノリニル基、５－キノリニル基、６－キノリニル基、７－キノリニル基、８－キノリニル基、１－イソキノリニル基、３－イソキノリニル基、４－イソキノリニル基、５－イソキノリニル基、６－イソキノリニル基、７－イソキノリニル基、８－イソキノリニル基、２－キノキサニル基、５－キノキサニル基、６－キノキサニル基、２－キナゾリニル基、４－キナゾリニル基、５－キナゾリニル基、６－キナゾリニル基、７－キナゾリニル基、８－キナゾリニル基、３－シンノリニル基、４－シンノリニル基、５－シンノリニル基、６－シンノリニル基、７－シンノリニル基、８－シンノリニル基等の含窒素ヘテロアリール基などが挙げられる。
【0024】
炭素数１～８のハロアルキル基の具体例としては、上記で例示したアルキル基のうちで炭素数１～８のアルキル基の水素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。なお、ハロゲン原子は、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素原子のいずれでもよい。中でも、フルオロアルキル基が好ましく、パーフルオロアルキル基がより好ましい。
フルオロアルキル基の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。
フルオロアルキル基の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。
【0025】
炭素数１～８のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｃ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、ｎ－ヘキソキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基等が挙げられる。
炭素数６～２０のアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、２－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、４－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基等が挙げられる。
炭素数６～２０のアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、２－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、４－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基等が挙げられる。
【0026】
炭素数１～２０のアシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
炭素数１～２０のアシロキシ基の具体例としては、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
炭素数１～２０のアシロキシ基の具体例としては、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【0027】
炭素数１～８のアルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基等が挙げられる。
炭素数６～２０のアリールチオ基の具体例としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、１－アントリルチオ基、２－アントリルチオ基、９－アントリルチオ基、１－フェナントリルチオ基、２－フェナントリルチオ基、３－フェナントリルチオ基、４－フェナントリルチオ基、９－フェナントリルチオ基等が挙げられる。
炭素数６～２０のアリールチオ基の具体例としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、１－アントリルチオ基、２－アントリルチオ基、９－アントリルチオ基、１－フェナントリルチオ基、２－フェナントリルチオ基、３－フェナントリルチオ基、４－フェナントリルチオ基、９－フェナントリルチオ基等が挙げられる。
【0028】
ジ炭素数１～８アルキルアミノ基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジｎ－プロピルアミノ基、ジｉ－プロピルアミノ基、ジｎ－ブチルアミノ基、ジｉ－ブチルアミノ基、ジｎ－ペンチルアミノ基、ジｎ－ヘキシルアミノ基、ジｎ－ヘプチルアミノ基、ジｎ－オクチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等が挙げられる。
ジ炭素数６～２０アリールアミノ基の具体例としては、ジフェニルアミノ基、１－ナフチルフェニルアミノ基、ジ（１－ナフチル）アミノ基、１－ナフチル－２－ナフチルアミノ基、ジ（２－ナフチル）アミノ基等が挙げられる。
ジ炭素数６～２０アリールアミノ基の具体例としては、ジフェニルアミノ基、１－ナフチルフェニルアミノ基、ジ（１－ナフチル）アミノ基、１－ナフチル－２－ナフチルアミノ基、ジ（２－ナフチル）アミノ基等が挙げられる。
【0029】
上記Ｅとしては、１５～１７族の元素の中でも、特に、Ｏ（酸素）、Ｎ（窒素）、Ｐ（リン）、Ｓ（硫黄）またはＩ（ヨウ素）が好ましく、特に、安定で取り扱いが容易なオニウムイオンを与えるＳ、Ｉ、Ｎ、Ｐがより好ましく、Ｓ、Ｉがより一層好ましい。対応するオニウムイオンとしては、オキソニウム、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ヨードニウムである。
【0030】
上記（Ｒ′）n+1－Ｅ+で表されるオニウムイオンの具体例としては、下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
オキソニウムイオンの具体例としては、トリメチルオキソニウム、ジエチルメチルオキソニウム、トリエチルオキソニウム、テトラメチレンメチルオキソニウム等のオキソニウム；４－メチルピリリニウム、２，４，６－トリメチルピリリニウム、２，６－ジ－ｔ－ブチルピリリニウム、２，６－ジフェニルピリリニウム等のピリリニウム；２，４－ジメチルクロメニウム、１，３－ジメチルイソクロメニウム等のクロメニウムおよびイソクロメニウムなどが挙げられる。
オキソニウムイオンの具体例としては、トリメチルオキソニウム、ジエチルメチルオキソニウム、トリエチルオキソニウム、テトラメチレンメチルオキソニウム等のオキソニウム；４－メチルピリリニウム、２，４，６－トリメチルピリリニウム、２，６－ジ－ｔ－ブチルピリリニウム、２，６－ジフェニルピリリニウム等のピリリニウム；２，４－ジメチルクロメニウム、１，３－ジメチルイソクロメニウム等のクロメニウムおよびイソクロメニウムなどが挙げられる。
【0031】
アンモニウムイオンの具体例としては、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウム；Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニウム、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ－ジエチルピロリジニウム等のピロリジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリニウム、Ｎ，Ｎ'－ジエチルイミダゾリニウム、Ｎ－エチル－Ｎ'－メチルイミダゾリニウム、１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリニウム等のイミダゾリニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルテトラヒドロピリミジニウム等のテトラヒドロピリミジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルモルホリニウム等のモルホリニウム；Ｎ，Ｎ'－ジエチルピペリジニウム等のピペリジニウム；Ｎ－メチルピリジニウム、Ｎ－ベンジルピリジニウム、Ｎ－フェナシルピリジウム等のピリジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリウム等のイミダゾリウム；Ｎ－メチルキノリウム、Ｎ－ベンジルキノリウム、Ｎ－フェナシルキノリウム等のキノリウム；Ｎ－メチルイソキノリウム等のイソキノリウム；ベンジルベンゾチアゾニウム、フェナシルベンゾチアゾニウム等のチアゾニウム；ベンジルアクリジウム、フェナシルアクリジウム等のアクリジウムなどが挙げられる。
【0032】
ホスホニウムイオンの具体例としては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ－ｐ－トリルホスホニウム、テトラキス（２－メトキシフェニル）ホスホニウム、テトラキス（３－メトキシフェニル）ホスホニウム、テトラキス（４－メトキシフェニル）ホスホニウム等のテトラアリールホスホニウム；トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリフェニルブチルホスホニウム等のトリアリールホスホニウム；トリエチルベンジルホスホニウム、トリブチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、トリエチルフェナシルホスホニウム、トリブチルフェナシルホスホニウム等のテトラアルキルホスホニウムなどが挙げられる。
【0033】
スルホニウムイオンの具体例としては、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、２－ナフチルジフェニルスルホニウム、トリス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、トリ－１－ナフチルスルホニウム、トリ－２－ナフチルスルホニウム、トリス（４－ヒドロキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、４－（ｐ－トリルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－（４－メトキシフェニルチオ）フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－（フェニルチオ）フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、［４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル］－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム、［４－（２－チオキサントニルチオ）フェニル］ジフェニルスルホニウム、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－メチルフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス（４－メトキシフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－（４－ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－（９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イル）チオフェニル－９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イルフェニルスルホニウム、４－［４－（４－ｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（４－ｔ－ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジフェニルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－（４－メトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－フェニルチアアンスレニウム、５－トリルチアアンスレニウム、５－（４－エトキシフェニル）チアアンスレニウム、５－（２，４，６－トリメチルフェニル）チアアンスレニウム等のトリアリールスルホニウム；ジフェニルフェナシルスルホニウム、ジフェニル４－ニトロフェナシルスルホニウム、ジフェニルベンジルスルホニウム、ジフェニルメチルスルホニウム等のジアリールスルホニウム；フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－アセトカルボニルオキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニル（２－ナフチルメチル）メチルスルホニウム、２－ナフチルメチルベンジルスルホニウム、２－ナフチルメチル（１－エトキシカルボニル）エチルスルホニウム、フェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－アセトカルボニルオキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルオクタデシルフェナシルスルホニウム、９－アントラセニルメチルフェナシルスルホニウム等のモノアリールスルホニウム；ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム、ジメチルベンジルスルホニウム、ベンジルテトラヒドロチオフェニウム、オクタデシルメチルフェナシルスルホニウム等のトリアルキルスルホニウムなどが挙げられる。
【0034】
ヨードニウムイオンの具体例としては、ジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム、ビス（４－デシルオキシ）フェニルヨードニウム、４－（２－ヒドロキシテトラデシルオキシ）フェニルフェニルヨードニウム、４－イソプロピルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム、４－イソブチルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム等が挙げられる。
【0035】
本発明において、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩は、１種単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
また、必要に応じて公知のその他のフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を併用してもよい。
なお、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩は、例えば、特開２０１２－２４６４５６号公報等に記載された公知の方法で合成することができる。
また、必要に応じて公知のその他のフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を併用してもよい。
なお、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩は、例えば、特開２０１２－２４６４５６号公報等に記載された公知の方法で合成することができる。
【0036】
上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩は、電荷輸送性ワニスへの溶解を容易にするため、あらかじめ有機溶媒に溶かしておいてもよい。
このような有機溶媒としては、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテル等の多価アルコールおよびその誘導体類；ジオキサン等の環式エーテル類；蟻酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等のエステル類；トルエン、キシレン、３－フェノキシトルエン、４－メトキシトルエン等の芳香族炭化水素類などが挙げられ、これらは単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
有機溶媒を使用する場合、その使用割合は、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩１００質量部に対して、１５～１，０００質量部が好ましく、３０～５００質量部がより好ましい。
このような有機溶媒としては、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテル等の多価アルコールおよびその誘導体類；ジオキサン等の環式エーテル類；蟻酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等のエステル類；トルエン、キシレン、３－フェノキシトルエン、４－メトキシトルエン等の芳香族炭化水素類などが挙げられ、これらは単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
有機溶媒を使用する場合、その使用割合は、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩１００質量部に対して、１５～１，０００質量部が好ましく、３０～５００質量部がより好ましい。
【0037】
本発明で用いる電荷輸送性物質としては、特に限定されるものではなく、従来有機ＥＬの分野等で公知のものから適宜選択して用いることができる。
その具体例としては、オリゴアニリン誘導体、Ｎ，Ｎ'－ジアリールベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラアリールベンジジン誘導体等のアリールアミン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チエノベンゾチオフェン誘導体等のチオフェン誘導体、オリゴピロール等のピロール誘導体などの各種正孔輸送性物質が挙げられるが、中でも、アリールアミン誘導体、チオフェン誘導体が好ましく、アリールアミン誘導体がより好ましく、式（１）または（２）で示されるアニリン誘導体がより一層好ましい。
その具体例としては、オリゴアニリン誘導体、Ｎ，Ｎ'－ジアリールベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラアリールベンジジン誘導体等のアリールアミン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チエノベンゾチオフェン誘導体等のチオフェン誘導体、オリゴピロール等のピロール誘導体などの各種正孔輸送性物質が挙げられるが、中でも、アリールアミン誘導体、チオフェン誘導体が好ましく、アリールアミン誘導体がより好ましく、式（１）または（２）で示されるアニリン誘導体がより一層好ましい。
【0038】
また、電荷輸送性物質の分子量も特に限定されるものではないが、平坦性の高い薄膜を与える均一なワニスを調製する観点から、２００～９，０００が好ましく、耐溶剤性の高い電荷輸送性を得る観点から、３００以上がより好ましく、４００以上がより一層好ましく、平坦性の高い薄膜をより再現性よく与える均一なワニスを調製する観点から、８，０００以下がより好ましく、７，０００以下がより一層好ましく、６，０００以下がさらに好ましく、５，０００以下が最適である。
なお、薄膜化した場合に電荷輸送性物質が分離することを防ぐ観点から、電荷輸送性物質は分子量分布のない（分散度が１）ことが好ましい（すなわち、単一の分子量であることが好ましい）。
なお、薄膜化した場合に電荷輸送性物質が分離することを防ぐ観点から、電荷輸送性物質は分子量分布のない（分散度が１）ことが好ましい（すなわち、単一の分子量であることが好ましい）。
【0039】
【化5】
【0040】
式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、これらの具体例としては、上記式（ｃ１）で説明した基と同様のものが挙げられる。
【0041】
中でも、Ｒ1およびＲ2は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基がより一層好ましく、水素原子が最適である。
【0042】
上記式（１）および（２）におけるＰｈ1は、式（Ｐ１）で表される基を表す。
【0043】
【化6】
【0044】
ここで、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、これらの具体例としては、上記式（ｃ１）で説明した基と同様のものが挙げられる。
特に、Ｒ3～Ｒ6としては、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基がより一層好ましく、水素原子が最適である。
特に、Ｒ3～Ｒ6としては、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基がより一層好ましく、水素原子が最適である。
【0045】
以下、Ｐｈ1として好適な基の具体例を挙げるが、これに限定されるわけではない。
【0046】
【化7】
【0047】
上記式（１）におけるＡｒ1は、互いに独立して、式（Ｂ１）～（Ｂ１１）のいずれかで表される基を表すが、特に、式（Ｂ１′）～（Ｂ１１′）のいずれかで表される基が好ましい。
【0048】
【化8】
【0049】
【化9】
【0050】
ここで、Ｒ7～Ｒ27、Ｒ30～Ｒ51およびＲ53～Ｒ154は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい、ジフェニルアミノ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、Ｒ28およびＲ29は、互いに独立して、Ｚ1で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、Ｒ52は、水素原子、Ｚ4で置換されてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基もしくは炭素数２～２０のアルキニル基、またはＺ1で置換されてもよい、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、Ｚ1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ2で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基もしくは炭素数２～２０のアルキニル基を表し、Ｚ2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ3で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、Ｚ3は、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ｚ4は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ5で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、Ｚ5は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ3で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基もしくは炭素数２～２０のアルキニル基を表し、これらハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基および炭素数２～２０のヘテロアリール基の具体例としては、上記式（ｃ１）で説明した基と同様のものが挙げられる。
【0051】
特に、Ｒ7～Ｒ27、Ｒ30～Ｒ51およびＲ53～Ｒ154としては、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジフェニルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基がより一層好ましく、水素原子が最適である。
また、Ｒ28およびＲ29としては、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４のヘテロアリール基が好ましく、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましく、Ｚ1で置換されていてもよいフェニル基、Ｚ1で置換されていてもよい１－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ナフチル基がより一層好ましい。
そして、Ｒ52としては、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４のヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４の含窒素ヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基がより一層好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよいフェニル基、Ｚ1で置換されていてもよい１－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ピリジル基、Ｚ1で置換されていてもよい３－ピリジル基、Ｚ1で置換されていてもよい４－ピリジル基、Ｚ4で置換されていてもよいメチル基がさらに好ましい。
また、Ｒ28およびＲ29としては、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４のヘテロアリール基が好ましく、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましく、Ｚ1で置換されていてもよいフェニル基、Ｚ1で置換されていてもよい１－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ナフチル基がより一層好ましい。
そして、Ｒ52としては、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４のヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４の含窒素ヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基がより一層好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよいフェニル基、Ｚ1で置換されていてもよい１－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ピリジル基、Ｚ1で置換されていてもよい３－ピリジル基、Ｚ1で置換されていてもよい４－ピリジル基、Ｚ4で置換されていてもよいメチル基がさらに好ましい。
【0052】
また、Ａｒ4は、互いに独立して、ジ炭素数６～２０のアリールアミノ基で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基を表す。
炭素数６～２０のアリール基、ジ炭素数６～２０のアリールアミノ基の具体例としては、式（ｃ１）で説明した基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ4としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ｐ－（ジフェニルアミノ）フェニル基、ｐ－（１－ナフチルフェニルアミノ）フェニル基、ｐ－（ジ（１－ナフチル）アミノ）フェニル基、ｐ－（１－ナフチル－２－ナフチルアミノ）フェニル基、ｐ－（ジ（２－ナフチル）アミノ）フェニル基が好ましく、ｐ－（ジフェニルアミノ）フェニル基がより好ましい。
炭素数６～２０のアリール基、ジ炭素数６～２０のアリールアミノ基の具体例としては、式（ｃ１）で説明した基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ4としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ｐ－（ジフェニルアミノ）フェニル基、ｐ－（１－ナフチルフェニルアミノ）フェニル基、ｐ－（ジ（１－ナフチル）アミノ）フェニル基、ｐ－（１－ナフチル－２－ナフチルアミノ）フェニル基、ｐ－（ジ（２－ナフチル）アミノ）フェニル基が好ましく、ｐ－（ジフェニルアミノ）フェニル基がより好ましい。
【0053】
以下、Ａｒ1として好適な基の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。
【0054】
【化10】
【0055】
【化11】
【0056】
【化12】
【0057】
【化13】
【0058】
【化14】
【0059】
【化15】
【0060】
【化16】
【0061】
【化17】
【0062】
上記式（１）におけるＡｒ2は、互いに独立して、式（Ａ１）～（Ａ１８）のいずれかで表される基を表す。
【0063】
【化18】
【0064】
ここで、式中、Ｒ155は、水素原子、Ｚ4で置換されていてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基もしくは炭素数２～２０のアルキニル基、またはＺ1で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基もしくは炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、Ｒ156およびＲ157は、互いに独立して、Ｚ1で置換されていてもよい、炭素数６～２０のアリール基または炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し、ＤＰＡは、ジフェニルアミノ基を表し、Ａｒ4、Ｚ1，Ｚ3～Ｚ5は上記と同じ意味を表す。これらハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基および炭素数２～２０のヘテロアリール基の具体例としては、これらの具体例としては、上記式（ｃ１）で説明した基と同様のものが挙げられる。
【0065】
特に、Ｒ155としては、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４のヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４の含窒素ヘテロアリール基、Ｚ4で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基がより一層好ましく、水素原子、Ｚ1で置換されていてもよいフェニル基、Ｚ1で置換されていてもよい１－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ピリジル基、Ｚ1で置換されていてもよい３－ピリジル基、Ｚ1で置換されていてもよい４－ピリジル基、Ｚ4で置換されていてもよいメチル基がさらに好ましい。
また、Ｒ156およびＲ157としては、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４のヘテロアリール基が好ましく、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましく、Ｚ1で置換されていてもよいフェニル基、Ｚ1で置換されていてもよい１－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ナフチル基がより一層好ましい。
また、Ｒ156およびＲ157としては、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～１４のヘテロアリール基が好ましく、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましく、Ｚ1で置換されていてもよいフェニル基、Ｚ1で置換されていてもよい１－ナフチル基、Ｚ1で置換されていてもよい２－ナフチル基がより一層好ましい。
【0066】
以下、Ａｒ2として好適な基の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。
【0067】
【化19】
【0068】
【化20】
【0069】
【化21】
【0070】
【化22】
【0071】
【化23】
【0072】
【化24】
【0073】
【化25】
【0074】
なお、式（１）においては、得られるアニリン誘導体の合成の容易性を考慮すると、Ａｒ1が全て同一の基であり、Ａｒ2が全て同一の基であることが好ましく、Ａｒ1およびＡｒ2が全て同一の基であることがより好ましい。すなわち、式（１）で表されるアニリン誘導体は、式（１－１）で表されるアニリン誘導体がより好ましい。
また、後述するように原料化合物として比較的安価なビス（４－アミノフェニル）アミンを用いて比較的簡便に合成できるとともに、有機溶媒に対する溶解性に優れていることからも、式（１）で表されるアニリン誘導体は、式（１－１）で表されるアニリン誘導体が好ましい。
また、後述するように原料化合物として比較的安価なビス（４－アミノフェニル）アミンを用いて比較的簡便に合成できるとともに、有機溶媒に対する溶解性に優れていることからも、式（１）で表されるアニリン誘導体は、式（１－１）で表されるアニリン誘導体が好ましい。
【0075】
【化26】
【0076】
式（１－１）中、Ｐｈ1およびｋは上記と同じ意味を表し、Ａｒ5は、同時に、式（Ｄ１）～（Ｄ１３）のいずれかで表される基を表すが、特に、式（Ｄ１′）～（Ｄ１３′）のいずれかで表される基であることが好ましい。
なお、Ａｒ5の具体例としては、Ａｒ1として好適な基の具体例として上述したものと同様のものが挙げられる。
なお、Ａｒ5の具体例としては、Ａｒ1として好適な基の具体例として上述したものと同様のものが挙げられる。
【0077】
【化27】
【0078】
【化28】
【0079】
また、後述するように原料化合物として比較的安価なビス（４－アミノフェニル）アミンを用いて比較的簡便に合成できるとともに、得られるアニリン誘導体の有機溶媒に対する溶解性に優れていることから、式（１）で表されるアニリン誘導体は、式（１－２）で表されるアニリン誘導体が好ましい。
【0080】
【化29】
【0081】
上記Ａｒ6は、同時に、式（Ｅ１）～（Ｅ１４）のいずれかで表される基を表す。
【0082】
【化30】
【0083】
上記式（２）におけるＡｒ3は、式（Ｃ１）～（Ｃ８）のいずれかで表される基を表すが、特に（Ｃ１′）～（Ｃ８′）のいずれかで表される基が好ましい。
【0084】
【化31】
【0085】
【化32】
【0086】
上記式（１）におけるｋは、１～１０の整数を表すが、化合物の有機溶媒への溶解性を高める観点から、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１または２がより一層好ましく、１が最適である。
上記式（２）におけるｌは、１または２を表す。
上記式（２）におけるｌは、１または２を表す。
【0087】
なお、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ52およびＲ155～Ｒ157において、Ｚ1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルキニル基が好ましく、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～３のアルケニル基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～３のアルキニル基がより好ましく、フッ素原子、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～３のアルケニル基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～３のアルキニル基がより一層好ましい。
【0088】
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ52およびＲ155～Ｒ157において、Ｚ4は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ5で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基が好ましく、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ5で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基がより好ましく、フッ素原子、Ｚ5で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基がより一層好ましく、フッ素原子、Ｚ5で置換されていてもよいフェニル基がさらに好ましい。
【0089】
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ52およびＲ155～Ｒ157において、Ｚ2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ3置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基が好ましく、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基がより好ましく、フッ素原子、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基がより一層好ましく、フッ素原子、Ｚ3で置換されていてもよいフェニル基がさらに好ましい。
【0090】
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ52およびＲ155～Ｒ157において、Ｚ5は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルキニル基が好ましく、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数２～３のアルケニル基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数２～３のアルキニル基がより好ましく、フッ素原子、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数２～３のアルケニル基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数２～３のアルキニル基がより一層好ましい。
【0091】
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ52およびＲ155～Ｒ157において、Ｚ3は、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【0092】
一方、Ｒ7～Ｒ27、Ｒ30～Ｒ51およびＲ53～Ｒ154において、Ｚ1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～３のアルケニル基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～３のアルキニル基が好ましく、ハロゲン原子、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、フッ素原子、Ｚ2で置換されていてもよいメチル基がより一層好ましい。
【0093】
Ｒ7～Ｒ27、Ｒ30～Ｒ51およびＲ53～Ｒ154において、Ｚ4は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ5で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基が好ましく、ハロゲン原子、Ｚ5で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基がより好ましく、フッ素原子、Ｚ5で置換されていてもよいフェニル基がより一層好ましい。
【0094】
Ｒ7～Ｒ27、Ｒ30～Ｒ51およびＲ53～Ｒ154において、Ｚ2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基が好ましく、ハロゲン原子、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基がより好ましく、フッ素原子、Ｚ3で置換されていてもよいフェニル基がより一層好ましい。
【0095】
Ｒ7～Ｒ27、Ｒ30～Ｒ51およびＲ53～Ｒ154において、Ｚ5は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数２～３のアルケニル基、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数２～３のアルキニル基が好ましく、ハロゲン原子、Ｚ3で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、フッ素原子、Ｚ3で置換されていてもよいメチル基がより一層好ましい。
【0096】
Ｒ7～Ｒ27、Ｒ30～Ｒ51およびＲ53～Ｒ154において、Ｚ3は、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【0097】
上記Ｒ52およびＲ155として好適な基の具体例としては、以下の基が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【0098】
【化33】
【0099】
【化34】
【0100】
【化35】
【0101】
【化36】
【0102】
【化37】
【0103】
【化38】
【0104】
上記アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基の炭素数は、好ましくは１０以下であり、より好ましくは６以下であり、より一層好ましくは４以下である。
また、上記アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは１４以下であり、より好ましくは１０以下であり、より一層好ましくは６以下である。
また、上記アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは１４以下であり、より好ましくは１０以下であり、より一層好ましくは６以下である。
【0105】
上記式（１）で表されるアニリン誘導体は、式（３）で表されるアミン化合物と、式（４）で表されるアリール化合物とを、触媒存在下で反応させて製造できる。
【0106】
【化39】
【0107】
特に、式（１－１）で表されるアニリン誘導体は、式（５）で表されるアミン化合物と、式（６）で表されるアリール化合物とを、触媒存在下で反応させて製造できる。
【0108】
【化40】
【0109】
また、式（１－２）で表されるアニリン誘導体は、ビス（４－アミノフェニル）アミンと、式（７）で表されるアリール化合物とを、触媒存在下で反応させて製造できる。
【0110】
【化41】
【0111】
一方、上記式（２）で表されるアニリン誘導体は、式（８）で表されるアミン化合物と、式（９）で表されるアリール化合物とを、触媒存在下で反応させて製造できる。
【0112】
【化42】
【0113】
ハロゲン原子としては、上記と同様のものが挙げられる。
擬ハロゲン基としては、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基等の（フルオロ）アルキルスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキシ基などが挙げられる。
擬ハロゲン基としては、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基等の（フルオロ）アルキルスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキシ基などが挙げられる。
【0114】
式（３）、（５）もしくは（８）で表されるアミン化合物またはビス（４－アミノフェニル）アミンと、式（４）、（６）、（７）または（９）で表されるアリール化合物との仕込み比は、アミン化合物またはビス（４－アミノフェニル）アミンの全ＮＨ基の物質量に対し、アリール化合物を当量以上とすることができるが、１～１．２当量程度が好適である。
【0115】
上記反応に用いられる触媒としては、例えば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅触媒；Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（ビス（トリフェニルフォスフィン）ジクロロパラジウム）、Ｐｄ（ｄｂａ）2（ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム）、Ｐｄ（Ｐ－ｔ－Ｂｕ3）2（ビス（トリ（ｔ－ブチルフォスフィン））パラジウム）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（酢酸パラジウム）等のパラジウム触媒などが挙げられる。これらの触媒は、単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。また、これらの触媒は、公知の適切な配位子とともに使用してもよい。
このような配位子としては、トリフェニルフォスフィン、トリ－ｏ－トリルフォスフィン、ジフェニルメチルフォスフィン、フェニルジメチルフォスフィン、トリメチルフォスフィン、トリエチルフォスフィン、トリブチルフォスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフォスフィン、ジ－ｔ－ブチル（フェニル）フォスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）フォスフィン、１，２－ビス（ジフェニルフォスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルフォスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルフォスフィノ）ブタン、１，１'－ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン等の３級フォスフィン、トリメチルフォスファイト、トリエチルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト等の３級フォスファイトなどが挙げられる。
このような配位子としては、トリフェニルフォスフィン、トリ－ｏ－トリルフォスフィン、ジフェニルメチルフォスフィン、フェニルジメチルフォスフィン、トリメチルフォスフィン、トリエチルフォスフィン、トリブチルフォスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフォスフィン、ジ－ｔ－ブチル（フェニル）フォスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）フォスフィン、１，２－ビス（ジフェニルフォスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルフォスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルフォスフィノ）ブタン、１，１'－ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン等の３級フォスフィン、トリメチルフォスファイト、トリエチルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト等の３級フォスファイトなどが挙げられる。
【0116】
触媒の使用量は、式（４）、（６）、（７）または（９）で表されるアリール化合物１ｍｏｌに対して、０．２ｍｏｌ程度とすることができるが、０．１５ｍｏｌ程度が好適である。
また、配位子を用いる場合、その使用量は、使用する金属錯体に対し０．１～５当量とすることができるが、１～２当量が好適である。
また、配位子を用いる場合、その使用量は、使用する金属錯体に対し０．１～５当量とすることができるが、１～２当量が好適である。
【0117】
原料化合物が全て固体である場合あるいは目的とするアニリン誘導体を効率よく得る観点から、上記各反応は溶媒中で行う。溶媒を使用する場合、その種類は、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に制限はない。具体例としては、脂肪族炭化水素類（ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクタン、ｎ－デカン、デカリン等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、メシチレン等）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、ｐ－ジクロロベンゼン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ－ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ－ｎ－ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ラクタムおよびラクトン類（Ｎ－メチルピロリドン、γ－ブチロラクトン等）、尿素類（Ｎ，Ｎ－ジメチルイミダゾリジノン、テトラメチルウレア等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド、スルホラン等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等）などが挙げられ、これらの溶媒は単独で用いても、２種以上混合して用いてもよい。
【0118】
反応温度は、用いる溶媒の融点から沸点までの範囲で適宜設定すればよいが、特に、０～２００℃程度が好ましく、２０～１５０℃がより好ましい。
反応終了後は、常法にしたがって後処理をし、目的とするアニリン誘導体を得ることができる。
反応終了後は、常法にしたがって後処理をし、目的とするアニリン誘導体を得ることができる。
【0119】
上述の式（１）で表されるアニリン誘導体の製造方法において、原料として用い得る式（３'）で表されるアミン化合物は、式（１０）で表されるアミン化合物と、式（１１）で表されるアリール化合物とを、触媒存在下で反応させて効率よく製造することができる。
【0120】
【化43】
【0121】
式（３'）で表されるアミン化合物の上記製造方法は、式（１０）で表されるアミン化合物と、式（１１）で表されるアリール化合物とをカップリング反応させるものであるが、式（１０）で表されるアミン化合物と、式（１１）で表されるアリール化合物との仕込みは、物質量比で、アミン化合物１に対して、アリール化合物２～２．４程度が好適である。
その他、当該カップリング反応における触媒、配位子、溶媒、反応温度等に関する諸条件は、式（１）で表されるアニリン誘導体の製造方法について説明した上記条件と同じである。
その他、当該カップリング反応における触媒、配位子、溶媒、反応温度等に関する諸条件は、式（１）で表されるアニリン誘導体の製造方法について説明した上記条件と同じである。
【0122】
なお、式（１）において、Ａｒ1が、Ｒ52が水素原子である式（Ｂ４）で表される基または式（Ｂ１０）で表される基であるか、あるいは、Ａｒ2が、式（Ａ１２）で表される基またはＲ155（式（１－１）におけるＲ52を含む。）が水素原子である式（Ａ１６）で表される基であるアニリン誘導体を製造する場合、上述の反応においては、アミノ基上に公知の保護基を有するアリール化合物を用いてもよい。
【0123】
以下、式（１）または（２）で表されるアニリン誘導体の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。なお、式および表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒn」はｎ－プロピル基を、「Ｐｒi」はｉ－プロピル基を、「Ｂｕn」はｎ－ブチル基を、「Ｂｕi」はｉ－ブチル基を、「Ｂｕs」はｓ－ブチル基を、「Ｂｕt」はｔ－ブチル基を、「ＤＰＡ」はジフェニルアミノ基を、「ＳＢＦ」は９，９'－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２－イル基を、それぞれ示す。
【0124】
【表1】
【0125】
【表2】
【0126】
【表3】
【0127】
【表4】
【0128】
【表5】
【0129】
【表6】
【0130】
【表7】
【0131】
【表8】
【0132】
【表9】
【0133】
【表10】
【0134】
【表11】
【0135】
【表12】
【0136】
【表13】
【0137】
【表14】
【0138】
【表15】
【0139】
【表16】
【0140】
【表17】
【0141】
【表18】
【0142】
本発明において、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、電荷輸送性物質との比率は、物質量（モル）比で、電荷輸送性物質：フッ素化アルキルリン酸オニウム塩＝１：０．１～１０程度とすることができる。
【0143】
電荷輸送性ワニスを調製する際に用いられる有機溶媒としては、電荷輸送性物質およびフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を良好に溶解し得る高溶解性溶媒を用いることができる。
このような高溶解性溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、３－フェノキシトルエン、４－メトキシトルエン、トルエン、アニソール、シクロヘキシルベンゼン、安息香酸メチル、テトラリン、イソホロン等の有機溶媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は１種単独で、または２種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して５～１００質量％とすることができる。
このような高溶解性溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、３－フェノキシトルエン、４－メトキシトルエン、トルエン、アニソール、シクロヘキシルベンゼン、安息香酸メチル、テトラリン、イソホロン等の有機溶媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は１種単独で、または２種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して５～１００質量％とすることができる。
【0144】
また、本発明においては、ワニスに、２５℃で１０～２００ｍＰａ・ｓ、特に３５～１５０ｍＰａ・ｓの粘度を有し、常圧（大気圧）で沸点５０～３００℃、特に１５０～２５０℃の高粘度有機溶媒を少なくとも１種類含有させることで、ワニスの粘度の調整が容易になり、その結果、平坦性の高い薄膜を再現性よく与える、塗布方法に応じたワニス調製が可能となる。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１，３－オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で用いてもよく、２種以上混合して用いてもよい。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、５～９０質量％が好ましい。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１，３－オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で用いてもよく、２種以上混合して用いてもよい。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、５～９０質量％が好ましい。
【0145】
さらに、基板に対する濡れ性の向上、溶媒の表面張力の調整、極性の調整、沸点の調整等の目的で、その他の溶媒を、ワニスに使用する溶媒全体に対して１～９０質量％、好ましくは１～５０質量％の割合で混合することもできる。
このような溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ－ブチロラクトン、エチルラクテート、ｎ－ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は１種単独で、または２種以上混合して用いることができる。
このような溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ－ブチロラクトン、エチルラクテート、ｎ－ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は１種単独で、または２種以上混合して用いることができる。
【0146】
本発明のワニスの粘度は、作製する薄膜の厚み等や固形分濃度に応じて適宜設定されるものではあるが、通常、２５℃で１～５０ｍＰａ・ｓであり、その表面張力は、通常、２０～５０ｍＮ／ｍである。
また、電荷輸送性ワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度および表面張力等や、作製する薄膜の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、０．１～１０．０質量％程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは０．５～５．０質量％程度、より好ましくは１．０～３．０質量％程度である。
また、電荷輸送性ワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度および表面張力等や、作製する薄膜の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、０．１～１０．０質量％程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは０．５～５．０質量％程度、より好ましくは１．０～３．０質量％程度である。
【0147】
ワニスの調製法としては、特に限定されるものではないが、例えば、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩を先に溶媒に溶解させ、そこへ電荷輸送性物質を順次加える手法や、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と電荷輸送性物質との混合物を溶媒に溶解させる手法が挙げられる。
また、有機溶媒が複数ある場合は、例えば、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と電荷輸送性物質をよく溶解する溶媒に、まずこれらを溶解させ、そこへその他の溶媒を加えてもよく、複数の有機溶媒の混合溶媒に、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩、電荷輸送性物質を順次、あるいはこれらを同時に溶解させてもよい。
また、有機溶媒が複数ある場合は、例えば、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と電荷輸送性物質をよく溶解する溶媒に、まずこれらを溶解させ、そこへその他の溶媒を加えてもよく、複数の有機溶媒の混合溶媒に、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩、電荷輸送性物質を順次、あるいはこれらを同時に溶解させてもよい。
【0148】
本発明においては、電荷輸送性ワニスは、高平坦性薄膜を再現性よく得る観点から、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩、電荷輸送性化合物等を有機溶媒に溶解させた後、サブマイクロオーダーのフィルター等を用いて濾過することが望ましい。
【0149】
本発明の電荷輸送性薄膜は、上記説明した電荷輸送性ワニスを基材上に塗布して焼成することで、基材上に形成させることができる。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法、スリットコート法等が挙げられ、塗布方法に応じてワニスの粘度および表面張力を調節することが好ましい。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法、スリットコート法等が挙げられ、塗布方法に応じてワニスの粘度および表面張力を調節することが好ましい。
【0150】
また、本発明のワニスを用いる場合、焼成雰囲気も特に限定されるものではなく、大気雰囲気だけでなく、窒素等の不活性ガスや真空中でも均一な成膜面および高い電荷輸送性を有する薄膜を得ることができるが、電荷輸送性化合物等の種類によっては、ワニスを大気雰囲気下で焼成した方が、より高い電荷輸送性を有する薄膜を再現性よく得られる場合がある。
【0151】
焼成温度は、得られる薄膜の用途、得られる薄膜に付与する電荷輸送性の程度、溶媒の種類や沸点等を勘案して、１００～２６０℃程度の範囲内で適宜設定されるものではあるが、得られる薄膜を有機ＥＬ素子の正孔注入層として用いる場合、１４０～２５０℃程度が好ましく、１４５～２４０℃程度がより好ましい。
なお、焼成の際、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、２段階以上の温度変化をつけてもよく、加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等、適当な機器を用いて行えばよい。
なお、焼成の際、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、２段階以上の温度変化をつけてもよく、加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等、適当な機器を用いて行えばよい。
【0152】
電荷輸送性薄膜の膜厚は、特に限定されないが、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層として用いる場合、５～２００ｎｍが好ましい。膜厚を変化させる方法としては、ワニス中の固形分濃度を変化させたり、塗布時の基板上の溶液量を変化させたりする等の方法がある。
【0153】
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極を有し、これら電極の間に、上述の本発明の電荷輸送性薄膜を有するものである。
有機ＥＬ素子の代表的な構成としては、以下（ａ）～（ｆ）が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記構成において、必要に応じて、発光層と陽極の間に電子ブロック層等を、発光層と陰極の間にホール（正孔）ブロック層等を設けることもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層が電子ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよく、電子注入層、電子輸送層あるいは電子注入輸送層がホール（正孔）ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよい。
（ａ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
有機ＥＬ素子の代表的な構成としては、以下（ａ）～（ｆ）が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記構成において、必要に応じて、発光層と陽極の間に電子ブロック層等を、発光層と陰極の間にホール（正孔）ブロック層等を設けることもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層が電子ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよく、電子注入層、電子輸送層あるいは電子注入輸送層がホール（正孔）ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよい。
（ａ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
【0154】
「正孔注入層」、「正孔輸送層」および「正孔注入輸送層」とは、発光層と陽極との間に形成される層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有するものであり、発光層と陽極の間に、正孔輸送性材料の層が１層のみ設けられる場合、それが「正孔注入輸送層」であり、発光層と陽極の間に、正孔輸送性材料の層が２層以上設けられる場合、陽極に近い層が「正孔注入層」であり、それ以外の層が「正孔輸送層」である。特に、正孔注入（輸送）層は、陽極からの正孔受容性だけでなく、正孔輸送（発光）層への正孔注入性にも優れる薄膜が用いられる。
「電子注入層」、「電子輸送層」および「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものであり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が１層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が２層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
「電子注入層」、「電子輸送層」および「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものであり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が１層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が２層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【0155】
本発明の電荷輸送性薄膜は、有機ＥＬ素子において、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入輸送層として好適に用いることができ、正孔注入層としてより好適に用いることができる。
【0156】
本発明の電荷輸送性ワニスを用いて有機ＥＬ素子を作製する場合の使用材料や、作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にＵＶオゾン処理、酸素－プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にＵＶオゾン処理、酸素－プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
【0157】
本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜からなる正孔注入層を有する有機ＥＬ素子の作製方法の例は、以下のとおりである。
上記の方法により、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、電極上に正孔注入層を作製する。
この正孔注入層の上に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法、塗布法（ウェットプロセス）のいずれかで形成すればよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）に代表される透明電極や、アルミニウムに代表される金属やこれらの合金等から構成される金属陽極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、インジウム、スカンジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ハフニウム、タリウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ、金、チタン、鉛、ビスマスやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
上記の方法により、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、電極上に正孔注入層を作製する。
この正孔注入層の上に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法、塗布法（ウェットプロセス）のいずれかで形成すればよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）に代表される透明電極や、アルミニウムに代表される金属やこれらの合金等から構成される金属陽極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、インジウム、スカンジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ハフニウム、タリウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ、金、チタン、鉛、ビスマスやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【0158】
正孔輸送層を形成する材料としては、（トリフェニルアミン）ダイマー誘導体、［（トリフェニルアミン）ダイマー］スピロダイマー、Ｎ，Ｎ'－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－ベンジジン（α－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ'－ビス（ナフタレン－２－イル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－ベンジジン、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－ベンジジン、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ'－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－９，９－ジメチル－フルオレン、Ｎ，Ｎ'－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－９，９－ジメチル－フルオレン、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－９，９－ジフェニル－フルオレン、Ｎ，Ｎ'－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－９，９－ジフェニル－フルオレン、Ｎ，Ｎ'－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－２，２'－ジメチルベンジジン、２，２'，７，７'－テトラキス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９－スピロビフルオレン、９，９－ビス［４－（Ｎ，Ｎ－ビス－ビフェニル－４－イル－アミノ）フェニル］－９Ｈ－フルオレン、９，９－ビス［４－（Ｎ，Ｎ－ビス－ナフタレン－２－イル－アミノ）フェニル］－９Ｈ－フルオレン、９，９－ビス［４－（Ｎ－ナフタレン－１－イル－Ｎ－フェニルアミノ）－フェニル］－９Ｈ－フルオレン、２，２'，７，７'－テトラキス［Ｎ－ナフタレニル（フェニル）－アミノ］－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ'－ビス（フェナントレン－９－イル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－ベンジジン、２，２'－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ］－９，９－スピロビフルオレン、２，２'－ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９－スピロビフルオレン、ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル）アミノ）－フェニル］シクロヘキサン、２，２'，７，７'－テトラ（Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル））アミノ－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラ－ナフタレン－２－イル－ベンジジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラ－（３－メチルフェニル）－３，３'－ジメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ'－ジ（ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ'－ジ（ナフタレン－２－イル）－ベンジジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラ（ナフタレニル）－ベンジジン、Ｎ，Ｎ'－ジ（ナフタレン－２－イル）－Ｎ，Ｎ'－ジフェニルベンジジン－１，４－ジアミン、Ｎ1，Ｎ4－ジフェニル－Ｎ1，Ｎ4－ジ（ｍ－トリル）ベンゼン－１，４－ジアミン、Ｎ2，Ｎ2，Ｎ6，Ｎ6－テトラフェニルナフタレン－２，６－ジアミン、トリス（４－（キノリン－８－イル）フェニル）アミン、２，２'－ビス（３－（Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル）アミノ）フェニル）ビフェニル、４，４'，４”－トリス［３－メチルフェニル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'，４”－トリス［１－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（１－ＴＮＡＴＡ）等のトリアリールアミン類、５，５”－ビス－｛４－［ビス（４－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－２，２'：５'，２”－ターチオフェン（ＢＭＡ－３Ｔ）等のオリゴチオフェン類等の正孔輸送性低分子材料などが挙げられる。
【0159】
発光層を形成する材料としては、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ3）、ビス（８－キノリノラート）亜鉛（ＩＩ）（Ｚｎｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（ｐ－フェニルフェノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）、４，４'－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニル、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン、２，７－ビス［９，９－ジ（４－メチルフェニル）－フルオレン－２－イル］－９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレン、２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン、２－（９，９－スピロビフルオレン－２－イル）－９，９－スピロビフルオレン、２，７－ビス（９，９－スピロビフルオレン－２－イル）－９，９－スピロビフルオレン、２－［９，９－ジ（４－メチルフェニル）－フルオレン－２－イル］－９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレン、２，２'－ジピレニル－９，９－スピロビフルオレン、１，３，５－トリス（ピレン－１－イル）ベンゼン、９，９－ビス［４－（ピレニル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン、２，２'－ビ（９，１０－ジフェニルアントラセン）、２，７－ジピレニル－９，９－スピロビフルオレン、１，４－ジ（ピレン－１－イル）ベンゼン、１，３－ジ（ピレン－１－イル）ベンゼン、６，１３－ジ（ビフェニル－４－イル）ペンタセン、３，９－ジ（ナフタレン－２－イル）ペリレン、３，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）ペリレン、トリス［４－（ピレニル）－フェニル］アミン、１０，１０'－ジ（ビフェニル－４－イル）－９，９'－ビアントラセン、Ｎ，Ｎ'－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－［１，１'：４'，１''：４''，１'''－クウォーターフェニル］－４，４'''－ジアミン、４，４'－ジ［１０－（ナフタレン－１－イル）アントラセン－９－イル］ビフェニル、ジベンゾ｛［ｆ，ｆ'］－４，４'，７，７'－テトラフェニル｝ジインデノ［１，２，３－ｃｄ：１'，２'，３'－ｌｍ］ペリレン、１－（７－（９，９'－ビアントラセン－１０－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピレン、１－（７－（９，９'－ビアントラセン－１０－イル）－９，９－ジヘキシル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン、１，３，５－トリス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン、４，４'，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン、４，４'－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、４，４'－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２'－ジメチルビフェニル、２，７－ビス（カルバゾール－９－イル）－９，９－ジメチルフルオレン、２，２'，７，７'－テトラキス（カルバゾール－９－イル）－９，９－スピロビフルオレン、２，７－ビス（カルバゾール－９－イル）－９，９－ジ（ｐ－トリル）フルオレン、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）－フェニル］フルオレン、２，７－ビス（カルバゾール－９－イル）－９，９－スピロビフルオレン、１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン、１，３－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン、ビス（４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）－４－メチルフェニルメタン、２，７－ビス（カルバゾール－９－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン、４，４”－ジ（トリフェニルシリル）－ｐ－ターフェニル、４，４'－ジ（トリフェニルシリル）ビフェニル、９－（４－ｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール、９－（４－ｔ－ブチルフェニル）－３，６－ジトリチル－９Ｈ－カルバゾール、９－（４－ｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（９－（４－メトキシフェニル）－９Ｈ－フルオレン－９－イル）－９Ｈ－カルバゾール、２，６－ビス（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ピリジン、トリフェニル（４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル）シラン、９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－７－（４－（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、３，５－ビス（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ピリジン、９，９－スピロビフルオレン－２－イル－ジフェニル－フォスフィン オキサイド、９，９'－（５－（トリフェニルシリル）－１，３－フェニレン）ビス（９Ｈ－カルバゾール）、３－（２，７－ビス（ジフェニルフォスフォリル）－９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール、４，４，８，８，１２，１２－ヘキサ（ｐ－トリル）－４Ｈ－８Ｈ－１２Ｈ－１２Ｃ－アザジベンゾ［ｃｄ，ｍｎ］ピレン、４，７－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－１，１０－フェナントロリン、２，２'－ビス（４－（カルバゾール－９－イル）フェニル）ビフェニル、２，８－ビス（ジフェニルフォスフォリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン、ビス（２－メチルフェニル）ジフェニルシラン、ビス［３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジフェニルシラン、３，６－ビス（カルバゾール－９－イル）－９－（２－エチル－ヘキシル）－９Ｈ－カルバゾール、３－（ジフェニルフォスフォリル）－９－（４－（ジフェニルフォスフォリル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール、３，６－ビス［（３，５－ジフェニル）フェニル］－９－フェニルカルバゾール等が挙げられ、発光性ドーパントと共蒸着することによって、発光層を形成してもよい。
【0160】
発光性ドーパントとしては、３－（２－ベンゾチアゾリル）－７－（ジエチルアミノ）クマリン、２，３，６，７－テトラヒドロ－１，１，７，７－テトラメチル－１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ－１０－（２－ベンゾチアゾリル）キノリジノ［９，９ａ，１ｇｈ］クマリン、キナクリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－キナクリドン、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（III）（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）、ビス（２－フェニルピリジン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）（Ｉｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ））、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（III）（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）3）、９，１０－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル）アミノ］アントラセン、９，１０－ビス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］アントラセン、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（II）、Ｎ10，Ｎ10，Ｎ10'，Ｎ10'－テトラ（ｐ－トリル）－９，９'－ビアントラセン－１０，１０'－ジアミン、Ｎ10，Ｎ10，Ｎ10'，Ｎ10'－テトラフェニル－９，９'－ビアントラセン－１０，１０'－ジアミン、Ｎ10，Ｎ10'－ジフェニル－Ｎ10，Ｎ10'－ジナフタレニル－９，９'－ビアントラセン－１０，１０'－ジアミン、４，４'－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－１，１'－ビフェニル、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン、４，４'－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４'－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン、ビス［３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）］イリジウム（III）、４，４'－ビス［４－（ジフェニルアミノ）スチリル］ビフェニル、ビス（２，４－ジフルオロフェニルピリジナト）テトラキス（１－ピラゾリル）ボレートイリジウム（III）、Ｎ，Ｎ'－ビス（ナフタレン－２－イル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－トリス（９，９－ジメチルフルオレニレン）、２，７－ビス｛２－［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］－９，９－ジメチル－フルオレン－７－イル｝－９，９－ジメチル－フルオレン、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン、ｆａｃ－イリジウム（III）トリス（１－フェニル－３－メチルベンズイミダゾリン－２－イリデン－Ｃ，Ｃ2'）、ｍｅｒ－イリジウム（III）トリス（１－フェニル－３－メチルベンズイミダゾリン－２－イリデン－Ｃ，Ｃ2'）、２，７－ビス［４－（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－スピロビフルオレン、６－メチル－２－（４－（９－（４－（６－メチルベンゾ［ｄ］チアゾール－２－イル）フェニル）アントラセン－１０－イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール、１，４－ジ［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル）アミノ］スチリルベンゼン、１，４－ビス（４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）スチリル）ベンゼン、（Ｅ）－６－（４－（ジフェニルアミノ）スチリル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニルナフタレン－２－アミン、ビス（２，４－ジフルオロフェニルピリジナト）（５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－テトラゾレート）イリジウム（III）、ビス（３－トリフルオロメチル－５－（２－ピリジル）ピラゾール）（（２，４－ジフルオロベンジル）ジフェニルフォスフィネート）イリジウム（III）、ビス（３－トリフルオロメチル－５－（２－ピリジル）ピラゾレート）（ベンジルジフェニルフォスフィネート）イリジウム（III）、ビス（１－（２，４－ジフルオロベンジル）－３－メチルベンズイミダゾリウム）（３－（トリフルオロメチル）－５－（２－ピリジル）－１，２，４－トリアゾレート）イリジウム（III）、ビス（３－トリフルオロメチル－５－（２－ピリジル）ピラゾレート）（４'，６'－ジフルオロフェニルピリジネート）イリジウム（III）、ビス（４'，６'－ジフルオロフェニルピリジナト）（３，５－ビス（トリフルオロメチル）－２－（２'－ピリジル）ピロレート）イリジウム（III）、ビス（４'，６'－ジフルオロフェニルピリジナト）（３－（トリフルオロメチル）－５－（２－ピリジル）－１，２，４－トリアゾレート）イリジウム（III）、（Ｚ）－６－メシチル－Ｎ－（６－メシチルキノリン－２（１Ｈ）－イリデン）キノリン－２－アミン－ＢＦ2、（Ｅ）－２－（２－（４－（ジメチルアミノ）スチリル）－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）マロノニトリル、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－ジュロリジル－９－エニル－４Ｈ－ピラン、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（１，１，７，７－テトラメチルジュロリジル－９－エニル）－４Ｈ－ピラン、４－（ジシアノメチレン）－２－ｔ－ブチル－６－（１，１，７，７－テトラメチルジュロリジン－４－イル－ビニル）－４Ｈ－ピラン、トリス（ジベンゾイルメタン）フェナントロリンユーロピウム（III）、５，６，１１，１２－テトラフェニルナフタセン、ビス（２－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル－ピリジン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、トリス（１－フェニルイソキノリン）イリジウム（III）、ビス（１－フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、ビス［１－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、ビス［２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）キノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、トリス［４，４'－ジ－ｔ－ブチル－（２，２'）－ビピリジン］ルテニウム（III）・ビス（ヘキサフルオロフォスフェート）、トリス（２－フェニルキノリン）イリジウム（III）、ビス（２－フェニルキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、２，８－ジ－ｔ－ブチル－５，１１－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）－６，１２－ジフェニルテトラセン、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、５，１０，１５，２０－テトラフェニルテトラベンゾポルフィリン白金、オスミウム（II）ビス（３－トリフルオロメチル－５－（２－ピリジン）－ピラゾレート）ジメチルフェニルフォスフィン、オスミウム（II）ビス（３－（トリフルオロメチル）－５－（４－ｔ－ブチルピリジル）－１，２，４－トリアゾレート）ジフェニルメチルフォスフィン、オスミウム（II）ビス（３－（トリフルオロメチル）－５－（２－ピリジル）－１，２，４－トリアゾール）ジメチルフェニルフォスフィン、オスミウム（II）ビス（３－（トリフルオロメチル）－５－（４－ｔ－ブチルピリジル）－１，２，４－トリアゾレート）ジメチルフェニルフォスフィン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、トリス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］イリジウム（III）、トリス［２－フェニル－４－メチルキノリン］イリジウム（III）、ビス（２－フェニルキノリン）（２－（３－メチルフェニル）ピリジネート）イリジウム（III）、ビス（２－（９，９－ジエチル－フルオレン－２－イル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾラト）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、ビス（２－フェニルピリジン）（３－（ピリジン－２－イル）－２Ｈ－クロメン－２－オネート）イリジウム（III）、ビス（２－フェニルキノリン）（２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオネート）イリジウム（III）、ビス（フェニルイソキノリン）（２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオネート）イリジウム（III）、イリジウム（III）ビス（４－フェニルチエノ［３，２－ｃ］ピリジナト－Ｎ，Ｃ2'）アセチルアセトネート、（Ｅ）－２－（２－ｔ－ブチル－６－（２－（２，６，６－トリメチル－２，４，５，６－テトラヒドロ－１Ｈ－ピローロ［３，２，１－ｉｊ］キノリン－８－イル）ビニル）－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）マロノニトリル、ビス（３－トリフルオロメチル－５－（１－イソキノリル）ピラゾレート）（メチルジフェニルフォスフィン）ルテニウム、ビス［（４－ｎ－ヘキシルフェニル）イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、白金（II）オクタエチルポルフィン、ビス（２－メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、トリス［（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キソキノリン］イリジウム（III）等が挙げられる。
【0161】
電子輸送層を形成する材料としては、８－ヒドロキシキノリノレート－リチウム、２，２'，２”－（１，３，５－ベンジントリル）－トリス（１－フェニル－１－Ｈ－ベンズイミダゾール）、２－（４－ビフェニル）５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム、１，３－ビス［２－（２，２'－ビピリジン－６－イル）－１，３，４－オキサジアゾ－５－イル］ベンゼン、６，６'－ビス［５－（ビフェニル－４－イル）－１，３，４－オキサジアゾ－２－イル］－２，２'－ビピリジン、３－（４－ビフェニル）－４－フェニル－５－ｔ－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール、４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，７－ビス［２－（２，２'－ビピリジン－６－イル）－１，３，４－オキサジアゾ－５－イル］－９，９－ジメチルフルオレン、１，３－ビス［２－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾ－５－イル］ベンゼン、トリス（２，４，６－トリメチル－３－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボラン、１－メチル－２－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｆ］［１，１０］フェナントロリン、２－（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、フェニル－ジピレニルフォスフィンオキサイド、３，３'，５，５'－テトラ［（ｍ－ピリジル）－フェン－３－イル］ビフェニル、１，３，５－トリス［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、４，４'－ビス（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ビフェニル、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ジフェニルビス（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）シラン、３，５－ジ（ピレン－１－イル）ピリジン等が挙げられる。
【0162】
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、アルミナ（Ａｌ2Ｏ3）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ2）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ2）、三酸化モリブデン（ＭｏＯ3）、アルミニウム、Ｌｉ（ａｃａｃ）、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム－銀合金、アルミニウム－リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム－銀合金、アルミニウム－リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
【0163】
また、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜からなる正孔注入層を有する有機ＥＬ素子の作製方法のその他の例は、以下のとおりである。
上記ＥＬ素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、正孔輸送層（以下、正孔輸送性高分子層）、発光層（以下、発光性高分子層）を順次形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を有する有機ＥＬ素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して上記の方法により正孔注入層を作製し、その上に正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成し、さらに陰極電極を蒸着して有機ＥＬ素子とする。
上記ＥＬ素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、正孔輸送層（以下、正孔輸送性高分子層）、発光層（以下、発光性高分子層）を順次形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を有する有機ＥＬ素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して上記の方法により正孔注入層を作製し、その上に正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成し、さらに陰極電極を蒸着して有機ＥＬ素子とする。
【0164】
使用する陰極および陽極材料としては、上述のものと同様のものが使用でき、同様の洗浄処理、表面処理を行うことができる。
正孔輸送性高分子層および発光性高分子層の形成法としては、正孔輸送性高分子材料もしくは発光性高分子材料、またはこれらにドーパント物質を加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層または正孔輸送性高分子層の上に塗布した後、それぞれ焼成することで成膜する方法が挙げられる。
正孔輸送性高分子層および発光性高分子層の形成法としては、正孔輸送性高分子材料もしくは発光性高分子材料、またはこれらにドーパント物質を加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層または正孔輸送性高分子層の上に塗布した後、それぞれ焼成することで成膜する方法が挙げられる。
【0165】
正孔輸送性高分子材料としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（Ｎ，Ｎ'－ビス｛ｐ－ブチルフェニル｝－１，４－ジアミノフェニレン）］、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（Ｎ，Ｎ'－ビス｛ｐ－ブチルフェニル｝－１，１'－ビフェニレン－４，４－ジアミン）］、ポリ［（９，９－ビス｛１'－ペンテン－５'－イル｝フルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（Ｎ，Ｎ'－ビス｛ｐ－ブチルフェニル｝－１，４－ジアミノフェニレン）］、ポリ［Ｎ，Ｎ'－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）－ベンジジン］－エンドキャップド ウィズ ポリシルシスキノキサン、ポリ［（９，９－ジジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（４，４'－（Ｎ－（ｐ－ブチルフェニル））ジフェニルアミン）］等が挙げられる。
【0166】
発光性高分子材料としては、ポリ（９，９－ジアルキルフルオレン）（ＰＤＡＦ）等のポリフルオレン誘導体、ポリ（２－メトキシ－５－（２'－エチルヘキソキシ）－１，４－フェニレンビニレン）（ＭＥＨ－ＰＰＶ）等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ（３－アルキルチオフェン）（ＰＡＴ）等のポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）等が挙げられる。
【0167】
溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロホルム等を挙げることができ、溶解または均一分散法としては撹拌、加熱撹拌、超音波分散等の方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
焼成する方法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
焼成する方法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
【0168】
本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜からなる正孔輸送層を有するＥＬ素子の作製方法の例は、以下のとおりである。
陽極基板上に正孔注入層を形成する。その層の上に、上記の方法により本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、正孔輸送層を作製する。
この正孔輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層および電子注入層の形成方法および具体例は上述と同様のものが挙げられる。また、正孔注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法、塗布法（ウェットプロセス）のいずれかで形成すればよい。
陽極基板上に正孔注入層を形成する。その層の上に、上記の方法により本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、正孔輸送層を作製する。
この正孔輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層および電子注入層の形成方法および具体例は上述と同様のものが挙げられる。また、正孔注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法、塗布法（ウェットプロセス）のいずれかで形成すればよい。
【0169】
正孔注入層を形成する材料としては、銅フタロシアニン、酸化チタンフタロシアニン、白金フタロシアニン、ピラジノ［２，３－ｆ］［１，１０］フェナントロリン－２，３－ジカルボニトリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン、２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシ－フェニル）アミノ］－９，９－スピロビフルオレン、２，２'－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メトキシ－フェニル）アミノ］－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ［４－（Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ）フェニル］ベンジジン、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン、Ｎ4，Ｎ4'－（ビフェニル－４，４'－ジイル）ビス（Ｎ4，Ｎ4'，Ｎ4'－トリフェニルビフェニル－４，４'－ジアミン）Ｎ1，Ｎ1'－（ビフェニル－４，４'－ジイル）ビス（Ｎ1－フェニル－Ｎ4，Ｎ4'－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン）、国際公開第２００４／０４３１１７号、国際公開第２００４／１０５４４６号、国際公開第２００５／０００８３２号、国際公開第２００５／０４３９６２号、国際公開第２００５／０４２６２１号、国際公開第２００５／１０７３３５号、国際公開第２００６／００６４５９号、国際公開第２００６／０２５３４２号、国際公開第２００６／１３７４７３号、国際公開第２００７／０４９６３１号、国際公開第２００７／０９９８０８号、国際公開第２００８／０１０４７４号、国際公開第２００８／０３２６１７号、国際公開第２００８／０３２６１６号、国際公開第２００８／１２９９４７号、国際公開第２００９／０９６３５２号、国際公開第２０１０／０４１７０１号、国際公開第２０１０／０５８７７７号、国際公開第２０１０／０５８７７６号、国際公開第２０１３／０４２６２３号、国際公開第２０１３／１２９２４９号、国際公開第２０１４／１１５８６５号、国際公開第２０１４／１３２９１７号、国際公開第２０１４／１４１９９８号および国際公開２０１４／１３２８３４号に記載の電荷輸送材料等が挙げられる。
【0170】
陽極材料、発光層、発光性ドーパント、電子輸送層および電子ブロック層を形成する材料、陰極材料としては、上述と同じものが挙げられる。
【0171】
本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜からなる正孔注入輸送層を有する有機ＥＬ素子の作製方法の例は、以下のとおりである。
陽極基板上に正孔注入輸送層を形成し、この正孔注入輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層および電子注入層の形成方法および具体例は上述と同様のものが挙げられる。
陽極基板上に正孔注入輸送層を形成し、この正孔注入輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層および電子注入層の形成方法および具体例は上述と同様のものが挙げられる。
【0172】
陽極材料、発光層、発光性ドーパント、電子輸送層および電子ブロック層を形成する材料、陰極材料としては、上述と同じものが挙げられる。
【0173】
なお、電極および上記各層の間の任意の間に、必要に応じてホールブロック層、電子ブロック層等を設けてもよい。例えば、電子ブロック層を形成する材料としては、トリス（フェニルピラゾール）イリジウム等が挙げられる。
【0174】
陽極と陰極およびこれらの間に形成される層を構成する材料は、ボトムミッション構造、トップエミッション構造のいずれを備える素子を製造するかで異なるため、その点を考慮して、適宜材料選択する。
通常、ボトムエミッション構造の素子では、基板側に透明陽極が用いられ、基板側から光が取り出されるのに対し、トップエミッション構造の素子では、金属からなる反射陽極が用いられ、基板と反対方向にある透明電極（陰極）側から光が取り出されることから、例えば陽極材料について言えば、ボトムエミッション構造の素子を製造する際はＩＴＯ等の透明陽極を、トップエミッション構造の素子を製造する際はＡｌ／Ｎｄ等の反射陽極を、それぞれ用いる。
通常、ボトムエミッション構造の素子では、基板側に透明陽極が用いられ、基板側から光が取り出されるのに対し、トップエミッション構造の素子では、金属からなる反射陽極が用いられ、基板と反対方向にある透明電極（陰極）側から光が取り出されることから、例えば陽極材料について言えば、ボトムエミッション構造の素子を製造する際はＩＴＯ等の透明陽極を、トップエミッション構造の素子を製造する際はＡｌ／Ｎｄ等の反射陽極を、それぞれ用いる。
【0175】
本発明の有機ＥＬ素子は、特性悪化を防ぐため、定法に従い、必要に応じて捕水剤などとともに、封止してもよい。
【実施例】
【0176】
以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、使用した装置は以下のとおりである。
（１）1Ｈ，19Ｆ－ＮＭＲ：ＪＥＯＬ（株）製 核磁気共鳴装置 ＡＬ－３００
（２）基板洗浄：長州産業（株）製 基板洗浄装置（減圧プラズマ方式）
（３）ワニスの塗布：ミカサ（株）製 スピンコーターＭＳ－Ａ１００
（４）膜厚測定：（株）小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダＥＴ－４０００
（５）膜の表面観察：レーザーテック社製 共焦点レーザー顕微鏡 リアルタイム走査型レーザー顕微鏡 １ＬＭ２１Ｄ
（６）ＥＬ素子の作製：長州産業（株）製 多機能蒸着装置システムＣ－Ｅ２Ｌ１Ｇ１－Ｎ
（７）ＥＬ素子の輝度等の測定：（株）イーエッチシー製 多チャンネルＩＶＬ測定装置
（８）ＥＬ素子の寿命測定（輝度半減期測定）：（株）イーエッチシー製 有機ＥＬ輝度寿命評価システムＰＥＬ－１０５Ｓ
（１）1Ｈ，19Ｆ－ＮＭＲ：ＪＥＯＬ（株）製 核磁気共鳴装置 ＡＬ－３００
（２）基板洗浄：長州産業（株）製 基板洗浄装置（減圧プラズマ方式）
（３）ワニスの塗布：ミカサ（株）製 スピンコーターＭＳ－Ａ１００
（４）膜厚測定：（株）小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダＥＴ－４０００
（５）膜の表面観察：レーザーテック社製 共焦点レーザー顕微鏡 リアルタイム走査型レーザー顕微鏡 １ＬＭ２１Ｄ
（６）ＥＬ素子の作製：長州産業（株）製 多機能蒸着装置システムＣ－Ｅ２Ｌ１Ｇ１－Ｎ
（７）ＥＬ素子の輝度等の測定：（株）イーエッチシー製 多チャンネルＩＶＬ測定装置
（８）ＥＬ素子の寿命測定（輝度半減期測定）：（株）イーエッチシー製 有機ＥＬ輝度寿命評価システムＰＥＬ－１０５Ｓ
【0177】
［１］フッ素化アルキルリン酸オニウム塩の合成
［合成例１］（４－フェニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウム トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩（Ｐ－１）の合成
［合成例１］（４－フェニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウム トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸塩（Ｐ－１）の合成
【0178】
【化44】
【0179】
上記式で示されるＰ－１は、特許第５８２８６７９号公報の製造例９記載の方法に従って合成した。
【0180】
［２］電荷輸送性ワニスの調製
［実施例１－１］
国際公開第２０１５／０５０２５３号の製造例１２記載の方法に従って合成した下記式で示されるＴ－１ ３４３ｍｇと、合成例１で得られたＰ－１ １８３ｍｇとの混合物に、３－フェノキシトルエン５ｇおよび４－メトキシトルエン５ｇを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径０．２μｍのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
［実施例１－１］
国際公開第２０１５／０５０２５３号の製造例１２記載の方法に従って合成した下記式で示されるＴ－１ ３４３ｍｇと、合成例１で得られたＰ－１ １８３ｍｇとの混合物に、３－フェノキシトルエン５ｇおよび４－メトキシトルエン５ｇを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径０．２μｍのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
【0181】
【化45】
【0182】
［実施例１－２］
国際公開第２０１５／０５０２５３号の製造例２３記載の方法に従って合成した下記式で示されるＴ－２ ２９１ｍｇと、合成例１で得られたＰ－１ １３０ｍｇとの混合物に、３－フェノキシトルエン４ｇおよび４－メトキシトルエン４ｇを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径０．２μｍのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
国際公開第２０１５／０５０２５３号の製造例２３記載の方法に従って合成した下記式で示されるＴ－２ ２９１ｍｇと、合成例１で得られたＰ－１ １３０ｍｇとの混合物に、３－フェノキシトルエン４ｇおよび４－メトキシトルエン４ｇを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径０．２μｍのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
【0183】
【化46】
【0184】
［実施例１－３］
上記Ｔ－１ １２９ｍｇと、上記Ｔ－２ １５４ｍｇと、合成例１で合成したＰ－１ １３８ｍｇとの混合物に、３－フェノキシトルエン４ｇおよび４－メトキシトルエン４ｇを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径０．２μｍのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
上記Ｔ－１ １２９ｍｇと、上記Ｔ－２ １５４ｍｇと、合成例１で合成したＰ－１ １３８ｍｇとの混合物に、３－フェノキシトルエン４ｇおよび４－メトキシトルエン４ｇを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径０．２μｍのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
【0185】
［３］有機ＥＬ素子の作製および特性評価
［実施例２－１］
実施例１－１で得られたワニスを、スピンコーターを用いてＩＴＯ基板に塗布した後、大気雰囲気下、２００℃で１０分間焼成し、ＩＴＯ基板上に５０ｎｍの均一な薄膜を形成した。ＩＴＯ基板としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）が表面上に膜厚１５０ｎｍでパターニングされた２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｔのガラス基板を用い、使用前にＯ2プラズマ洗浄装置（１５０Ｗ、３０秒間）によって表面上の不純物を除去した。
次いで、薄膜を形成したＩＴＯ基板に対し、蒸着装置（真空度１．０×１０-5Ｐａ）を用いてα－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン）を０．２ｎｍ／秒にて３０ｎｍ成膜した。次に、ＣＢＰとＩｒ（ＰＰｙ）3を共蒸着した。共蒸着はＩｒ（ＰＰｙ）3の濃度が６％になるように蒸着レートをコントロールし、４０ｎｍ積層させた。次いで、ＢＡｌｑ、フッ化リチウムおよびアルミニウムの薄膜を順次積層して有機ＥＬ素子を得た。この際、蒸着レートは、ＢＡｌｑおよびアルミニウムについては０．２ｎｍ／秒、フッ化リチウムについては０．０２ｎｍ／秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ２０ｎｍ、０．５ｎｍおよび８０ｎｍとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機ＥＬ素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。酸素濃度２ｐｐｍ以下、露点－８５℃以下の窒素雰囲気中で、有機ＥＬ素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着剤（（株）ＭＯＲＥＳＣＯ製、モレスコモイスチャーカット ＷＢ９０ＵＳ（Ｐ））により貼り合わせた。この際、捕水剤（ダイニック（株）製、ＨＤ－０７１０１０Ｗ－４０）を有機ＥＬ素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、ＵＶ光を照射（波長：３６５ｎｍ、照射量：６，０００ｍＪ／ｃｍ2）した後、８０℃で１時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
［実施例２－１］
実施例１－１で得られたワニスを、スピンコーターを用いてＩＴＯ基板に塗布した後、大気雰囲気下、２００℃で１０分間焼成し、ＩＴＯ基板上に５０ｎｍの均一な薄膜を形成した。ＩＴＯ基板としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）が表面上に膜厚１５０ｎｍでパターニングされた２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｔのガラス基板を用い、使用前にＯ2プラズマ洗浄装置（１５０Ｗ、３０秒間）によって表面上の不純物を除去した。
次いで、薄膜を形成したＩＴＯ基板に対し、蒸着装置（真空度１．０×１０-5Ｐａ）を用いてα－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン）を０．２ｎｍ／秒にて３０ｎｍ成膜した。次に、ＣＢＰとＩｒ（ＰＰｙ）3を共蒸着した。共蒸着はＩｒ（ＰＰｙ）3の濃度が６％になるように蒸着レートをコントロールし、４０ｎｍ積層させた。次いで、ＢＡｌｑ、フッ化リチウムおよびアルミニウムの薄膜を順次積層して有機ＥＬ素子を得た。この際、蒸着レートは、ＢＡｌｑおよびアルミニウムについては０．２ｎｍ／秒、フッ化リチウムについては０．０２ｎｍ／秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ２０ｎｍ、０．５ｎｍおよび８０ｎｍとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機ＥＬ素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。酸素濃度２ｐｐｍ以下、露点－８５℃以下の窒素雰囲気中で、有機ＥＬ素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着剤（（株）ＭＯＲＥＳＣＯ製、モレスコモイスチャーカット ＷＢ９０ＵＳ（Ｐ））により貼り合わせた。この際、捕水剤（ダイニック（株）製、ＨＤ－０７１０１０Ｗ－４０）を有機ＥＬ素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、ＵＶ光を照射（波長：３６５ｎｍ、照射量：６，０００ｍＪ／ｃｍ2）した後、８０℃で１時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
【0186】
【化47】
【0187】
［実施例２－２］
実施例１－１で得られた電荷輸送性ワニスのかわりに実施例１－２で得られた電荷輸送性ワニスを用いた以外は、実施例２－１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１－１で得られた電荷輸送性ワニスのかわりに実施例１－２で得られた電荷輸送性ワニスを用いた以外は、実施例２－１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【0188】
［実施例２－３］
実施例１－１で得られた電荷輸送性ワニスのかわりに実施例１－３で得られた電荷輸送性ワニスを用いた以外は、実施例２－１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１－１で得られた電荷輸送性ワニスのかわりに実施例１－３で得られた電荷輸送性ワニスを用いた以外は、実施例２－１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【0189】
実施例２－１～２－３の素子の特性を評価した。素子を５，０００ｃｄ／ｍ2で発光させた場合における駆動電圧、電流密度、電流効率、発光効率、外部発光量子収率（ＥＱＥ）を表１９に示す。素子の輝度の半減期（初期輝度５，０００ｃｄ／ｍ2）を表２０に示す。
【0190】
【表19】
【0191】
【表20】
【0192】
表１９および２０に示されるように、本発明の電荷輸送性薄膜を備えるＥＬ素子は好適に駆動した。また、寿命特性にも優れていた。