特許 7183565 樹脂組成物の製造方法、および前記樹脂組成物を用いた成形体の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-11-28

(45)【発行日】2022-12-06

(54)【発明の名称】樹脂組成物の製造方法、および前記樹脂組成物を用いた成形体の製造方法

(51)【国際特許分類】

   C08L 101/00 20060101AFI20221129BHJP

   C08L 1/00 20060101ALI20221129BHJP

   C08K 7/02 20060101ALI20221129BHJP

   C08K 5/00 20060101ALI20221129BHJP

   C08L 33/08 20060101ALI20221129BHJP

   C08L 33/10 20060101ALI20221129BHJP

【ＦＩ】

C08L101/00

C08L1/00

C08K7/02

C08K5/00

C08L33/08

C08L33/10

【請求項の数】 3

(21)【出願番号】P 2018084011

(22)【出願日】2018-04-25

(65)【公開番号】P2019189758

(43)【公開日】2019-10-31

【審査請求日】2021-03-11

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(72)【発明者】

【氏名】瀧澤 啓信

(72)【発明者】

【氏名】竹内 陽子

(72)【発明者】

【氏名】岡元 武男

(72)【発明者】

【氏名】竹澤 豊

【審査官】吉田 早希

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１７／１７０７４５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１７／１７０７４６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１９－０６５１３５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－２１０５９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－１６２８８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１７／１４１７７９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２００９－１３８０２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１０／００４８８２９（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

ＩＰＣ Ｃ０８Ｋ ３／００ － １３／０８

Ｃ０８Ｌ １／００ － １０１／１４

Ｃ０８Ｊ ３／００ － ３／２８

Ｂ２９Ｂ １１／１６

Ｂ２９Ｂ １５／０８ － １５／１４

Ｃ０８Ｊ ５／０４ － ５／１０

Ｃ０８Ｂ １／００ － ３７／１８

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

熱可塑性樹脂、セルロース繊維及び分散剤を含む混合物を、イオン液体の存在下で溶融混練することを含む、樹脂組成物の製造方法であって、
前記イオン液体の添加量が、セルロース繊維１００質量部に対して、２０質量部未満であること、
前記イオン液体が、芳香族カチオン、脂肪族カチオンからなる群から選択される陽イオンを有するイオン液体を含むこと、
前記イオン液体が、ハロゲン化物イオン、ボレートアニオン、カルボキシレートアニオン、スルホナートアニオン、スルフェートアニオン、スルホンイミドアニオン、ホスファートアニオン、ホスフェートアニオン、ホスホナートアニオン、ジシアナミドアニオン、チオシアナートアニオン、トリシアノメタニドアニオン、およびニトラートアニオンからなる群から選択される陰イオンを有するイオン液体を含むこと、
前記分散剤が、炭素数６～１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーおよびアミド基を有するアクリルモノマーを用いてなる共重合体である、製造方法。

【請求項2】

前記イオン液体の分子量が、４００以下である、請求項１に記載の製造方法。

【請求項3】

請求項１または２記載の方法によって製造された樹脂組成物を成形することを含む、成形体の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、樹脂組成物の製造方法、および前記樹脂組成物を用いた成形体の製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、セルロース繊維が有する軽量性および高強度の性能が着目され、セルロース繊維を熱可塑性樹脂に添加した樹脂組成物の検討が行われている。セルロース繊維を熱可塑性樹脂に添加した樹脂組成物は、高い機械的特性を示す。

【0003】

しかしながら、セルロース繊維は親水性を示すことから、疎水性を示す熱可塑性樹脂等への分散が難しいことが知られている。そこで、セルロース繊維を熱可塑性樹脂等へ分散させる方法が種々検討されている。

【0004】

例えば、特許文献１には、セルロースが溶解したイオン性液体を用いて極性溶媒中にセルロースを再析出させて形成したセルロース結晶を含み、前記セルロース結晶のセルロースＩ型結晶成分の分率と、セルロースＩＩ型結晶成分の分率と、セルロース非結晶成分の分率との和が１であり、前記セルロースＩ型結晶成分の分率が０．４以上、前記セルロースＩＩ型結晶成分の分率が０．１以上であることを特徴とするセルロース／樹脂複合体に係る発明が記載されている。特許文献１には、前記セルロース／樹脂複合体によれば、樹脂中にセルロースを均一に分散できることが記載されている。

【0005】

なお、特許文献１には、前記セルロース／樹脂複合体の製造方法として、イオン性液体中にセルロースを溶解する工程と、樹脂微粒子を分散した極性溶媒中に、前記セルロースが溶解したイオン性液体を添加してセルロースを再析出する工程と、前記樹脂微粒子が分散し、セルロースが再析出した溶液をろ過，洗浄してセルロース／樹脂粉体を形成する工程と、前記セルロース／樹脂粉体を加熱、加圧して、樹脂を融解し、セルロース／樹脂複合体を形成する工程と、を有することを特徴とする発明が記載されている。

【0006】

また、特許文献１には、セルロースはイオン液体にセルロースが可溶なことが知られており、イオン液体に可溶化したセルロースをアルコールや水などのイオン液体を溶解することのできる極性液体に添加することによりイオン液体が極性溶媒に溶けると共に、アルコールや水等の液体に不溶なセルロースが再析出することが知られていることが記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【文献】特開２０１０－１９５９９６号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

特許文献１に記載の方法によればセルロース繊維を樹脂に分散させることができる。しかしながら、セルロース繊維をイオン液体に溶解するため多量のイオン液体が必要となることから、コストが高く、工業的な生産には適さない。

【0009】

そこで、本発明は、製造コストに優れる樹脂組成物を製造する方法を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明者らは、上記課題を解決するべく、鋭意検討を行った。その結果、熱可塑性樹脂中でセルロース繊維を溶融混練する際に、所定量のイオン液体を併用することで、上記課題が解決されうることを見出し、本発明を完成させるに至った。

【0011】

すなわち、熱可塑性樹脂およびセルロース繊維を含む混合物を、イオン液体の存在下で溶融混練することを含む、樹脂組成物の製造方法であって、前記イオン液体の添加量が、セルロース繊維１００質量部に対して、２０質量部未満である、製造方法に関する。

【発明の効果】

【0012】

本発明によれば、製造コストに優れる樹脂組成物を製造する方法が提供される。

【発明を実施するための形態】

【0013】

以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。

【0014】

＜樹脂組成物の製造方法＞
本形態に係る樹脂組成物の製造方法は、熱可塑性樹脂およびセルロース繊維を含む混合物を、イオン液体の存在下で溶融混練することを含む。この際、前記イオン液体の添加量が、セルロース繊維１００質量部に対して、２０質量部未満である。

【0015】

前記製造方法は、溶融混練の過程でセルロース繊維の少なくとも一部を解繊しつつ、セルロース繊維および／またはその解繊物を熱可塑性樹脂中に分散させるものである（すなわち、溶融混練の過程で、セルロース繊維の解繊および分散が同時に生じうる）。この場合において、所定量のイオン液体を併用すると、驚くべきことに、セルロース繊維の解繊および分散が好適に進行する。その結果、熱可塑性樹脂中にセルロース繊維が好適に解繊、分散した樹脂組成物を得ることができる。

【0016】

前記効果が得られる理由は必ずしも明らかではないが、例えば以下のメカニズムによるものと考えられる。すなわち、イオン液体は、熱可塑性樹脂中のセルロース繊維と相互作用することでセルロース繊維の少なくとも一部を膨潤させる。そして、当該膨潤したセルロース繊維は溶融混練の際に加わる力による解繊および分散が容易に進行しうる。その結果、熱可塑性樹脂中でセルロース繊維を好適に解繊、分散させることができる。なお、上記効果が得られるメカニズムはあくまで推測であり、上記メカニズム以外のメカニズムによって上記効果が得られる場合であっても本発明の技術的範囲に含まれる。

【0017】

上記製造方法によれば、溶融混練の過程で解繊、分散を行うため、セルロースの溶解、再析出といった工程が不要であり、製造コストに優れる。また、イオン液体の添加量が少量であるため、製造コストに優れる。

【0018】

［混合物］
混合物は、熱可塑性樹脂およびセルロース繊維を含む。

【0019】

（熱可塑性樹脂）
熱可塑性樹脂とは、ガラス転移温度（Ｔｇ）または融点で軟化する樹脂を意味する。

【0020】

熱可塑性樹脂としては、特に制限されないが、ポリエチレン（ＰＥ）樹脂（高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、超低密度ポリエチレン（ＶＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、超高分子量ポリエチレン（ＵＨＭＷ－ＰＥ）、無水マレイン酸変性ポリエチレン等）、ポリプロピレン（ＰＰ）樹脂、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）樹脂（ポリ塩化ビニリデン等）、ポリスチレン（ＰＳ）樹脂（ポリスチレン、ゴム変性ポリスチレン樹脂等）、ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡｃ）樹脂、ポリウレタン（ＰＵ）樹脂、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン（ＡＳ）樹脂、アクリル樹脂（ポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）等）、ポリアミド樹脂（ナイロン等）、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂（ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）等）、ポリカーボネート（ＰＣ）樹脂、環状ポリオレフィン樹脂、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）樹脂、ジアセチルセルロース（ＤＡＣ）樹脂、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）樹脂、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）樹脂、ポリサルフォン（ＰＳＦ）樹脂、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）樹脂、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）樹脂、ポリイミド（ＰＩ）樹脂、ポリアミドイミド（ＰＡＩ）樹脂、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）樹脂、ポリケトン樹脂等が挙げられる。これらの熱可塑性樹脂は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0021】

上述のうち、ポリエチレン（ＰＥ）樹脂、ポリプロピレン（ＰＰ）樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート（ＰＣ）樹脂を用いることが好ましく、ポリエチレン（ＰＥ）樹脂、ポリプロピレン（ＰＰ）樹脂、ポリアミド樹脂を用いることがより好ましい。

【0022】

熱可塑性樹脂の含有率は、熱可塑性樹脂およびセルロース繊維の総質量に対して、５０～９９質量％であることが好ましく、６０～９５質量％であることがより好ましい。熱可塑性樹脂の含有率が５０質量％以上であると、得られる樹脂組成物を加熱溶融することによって好適に各種形状へ成形できることから好ましい。一方、熱可塑性樹脂の含有率が９９質量％以下であると、得られる樹脂組成物を補強することにより高い機械的特性を付与出来ることから好ましい。

【0023】

（セルロース繊維）
セルロース繊維とは、セルロースが繊維状の形状を有する材料である。なお、本明細書において、「セルロース繊維」とは、セルロース繊維の幅が１００μｍ以下の繊維状のものを意味する。

【0024】

セルロース繊維の幅は、上記の通り、１００μｍ以下であり、好ましくは７５μｍ以下であり、より好ましくは４ｎｍ～５０μｍであり、さらに好ましくは４ｎｍ～２５μｍである。セルロース繊維の幅が１００μｍ以下であると、複合効果が現れ補強効果を高くできることから好ましい。なお、本明細書において、「セルロース繊維の幅」は、以下の方法により測定された値を採用するものとする。すなわち、セルロース繊維を走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）にて観察し、１視野中に２０本以上のセルロース繊維が交差する直線を設ける。そして、前記直線上に交差されたすべてのセルロース繊維について、観察画面内で最も数値が小さくなる２点間の距離を測定し、その平均値をセルロース繊維の幅とする。

【0025】

また、セルロース繊維の繊維長は、１００ｎｍ以上であることが好ましく、５００ｎｍ～１００００μｍであることがより好ましく、１～１０００μｍであることがさらに好ましい。セルロース繊維の繊維長が１００ｎｍ以上であると、複合効果により補強効果を高くできることから好ましい。なお、本明細書において、「セルロース繊維の繊維長」は、以下の方法により測定された値を採用するものとする。すなわち、セルロース繊維を走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）にて観察し、２５視野を合成し、その中に始点と終点が観察されるセルロース繊維を２０本選び、最も数値が大きくなる２点間の距離をそれぞれ測定し、その平均値をセルロース繊維の繊維長とする。

【0026】

そして、セルロース繊維のアスペクト比は、３０以上であることが好ましく、５０以上であることがより好ましく、５０～２０，０００であることがさらに好ましく、１００～２，０００であることが特に好ましい。セルロース繊維のアスペクト比が３０以上であると、高い機械的特性が得られうることから好ましい。なお、本明細書において、「アスペクト比」とは、セルロース繊維の幅に対するセルロース繊維の繊維長（セルロース繊維の繊維長／セルロース繊維の幅）を意味する。

【0027】

セルロース繊維としては、特に制限はなく、公知のものが用いられる。

【0028】

一実施形態において、セルロース繊維としては、パルプおよび合成繊維、並びにこれらを解繊したもの（解繊物）等が挙げられる。なお、パルプおよび合成繊維の「セルロース繊維の幅」は通常１０μｍ以上、好ましくは１０～５０μｍ、より好ましくは２０～３０μｍである。また、前記解繊物の「セルロース繊維の幅」は通常１０μｍ未満であり、好ましくは５０ｎｍ～５μｍである。

【0029】

前記パルプは、モミ、マツ等を用いた針葉樹パルプ、ユーカリ、ポプラ等を用いた広葉樹パルプ等の木材パルプ；ワラパルプ、ケナフパルプ、バガスパルプ、バンブーパルプ、ヨシパルプ、クワパルプ、コットンリンターパルプ等の非木材パルプ；古紙等を脱墨等して得られる古紙パルプ等が挙げられる。

【0030】

前記合成繊維としては、レーヨン、ポリノジック、キュプラ、リヨセル、セロハン等が挙げられる。

【0031】

この際、前記パルプおよび前記合成繊維は漂白処理をされたものであってよいし（晒パルプ等）、漂白処理されていないものであってもよい（未晒パルプ等）。

【0032】

上述のパルプおよび合成繊維うち、パルプであることが好ましく、木材パルプであることがより好ましく、針葉樹未晒クラフトパルプ（ＮＵＫＰ）、針葉樹酸素漂白クラフトパルプ（ＮＯＫＰ）、針葉樹晒クラフトパルプ（ＮＢＫＰ）、広葉樹晒クラフトパルプ（ＬＢＫＰ）、広葉樹未晒クラフトパルプ（ＬＵＫＰ）、広葉樹酸素漂白クラフトパルプ（ＬＯＫＰ）であることがさらに好ましく、針葉樹未晒クラフトパルプ（ＮＵＫＰ）、針葉樹酸素漂白クラフトパルプ（ＮＯＫＰ）、針葉樹晒クラフトパルプ（ＮＢＫＰ）であることが特に好ましい。

【0033】

前記解繊物としては、特に制限されず、セルロースミクロフィブリル、セルロースナノファイバー（ＣＮＦ）、セルロースナノクリスタル（ＣＮＣ）等が挙げられる。

【0034】

なお、前記混合物に含有される解繊物は、通常、事前に別途解繊処理を行って調製する。この際、前記解繊処理は、機械的処理によって行ってもよいし、化学的処理によって行ってもよいし、これらの組み合わせであってもよい。機械的処理により解繊物を得る方法としては、高圧ホモジナイザー法、水中対向衝突法、グラインダー法、ボールミル法等が挙げられる。また、化学的処理により解繊物を得る方法としては、ＴＥＭＰＯ触媒酸化法等が挙げられる。さらに、樹脂組成物を製造する際（例えば、溶融混練をする際）に加わる力を利用して解繊してもよい。

【0035】

これらの解繊物は、単独で適用しても、２種以上を組み合わせて適用してもよい。

【0036】

また、セルロース繊維は、ヘミセルロース、リグニン等を含んでいてもよい。

【0037】

前記ヘミセルロースの含有率は、セルロース繊維の全質量に対して、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがさらに好ましい。なお、本明細書において、「ヘミセルロースの含有率」は、デタージェント分析法により測定された値を用いて算出するものとする。

【0038】

前記リグニンの含有率としては、セルロース繊維の全質量に対して、４０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましく、５質量％以下であることがさらに好ましい。なお、本明細書において、「リグニンの含有率」は、Ｋｌａｓｏｎ法により測定された値を用いて算出するものとする。

【0039】

上述セルロース繊維は、未変性のものであってもよいが、変性されていてもよい。

【0040】

「セルロース繊維が変性されている」とは、セルロースを構成するβ－グルコース分子のＣ２位、Ｃ３位、およびＣ６位のヒドロキシ基（－ＯＨ）の少なくとも１つがアシル基（－ＣＯＲ）で修飾され、エステル結合（－ＯＣＯＲ）を生じたものを意味する。この際、アシル基は、β－グルコース単位のＣ２位、Ｃ３位、およびＣ６位に平均的に置換していてもよいし、分布をもって置換していてもよい。

【0041】

前記Ｒとしては、特に制限されないが、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６～２０の芳香族基等が挙げられる。

【0042】

炭素数１～２０のアルキル基としては、特に制限されないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。

【0043】

炭素数２～２０のアルケニル基としては、特に制限されないが、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基、１－メチル－２－プロピル－３－ヘキセニル基等が挙げられる。

【0044】

炭素数２～２０のアルキニル基としては、特に制限されないが、エチニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基等が挙げられる。

【0045】

前記炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基は置換基を有していてもよい。当該置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基（－ＮＨＲ’_２）、ジアルキルアミノ基（－ＮＲ’_２）、トリアルキルアンモニウム基（－ＮＲ’_３ ^＋）、ニトロ基、チオール基等が挙げられる。この際、前記Ｒ’は、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基が挙げられる。これらの置換基は単独で有していても、２以上有していてもよい。

【0046】

炭素数６～２０の芳香族基としては、特に制限されないが、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ペンタレニル基、インデニル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリジニル基、チアゾリル基、チアゾリジニル基、イソチアゾリル基、イソチアゾリジニル基、オキサゾリル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、イソオキサゾリジニル基、フラザニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アンチリジニル基等が挙げられる。

【0047】

前記炭素数６～２０の芳香族基の置換基としては、特に制限されないが、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基（－ＮＨＲ’_２）、ジアルキルアミノ基（－ＮＲ’_２）、トリアルキルアンモニウム基（－ＮＲ’_３ ^＋）、ニトロ基、チオール基等が挙げられる。これらの置換基は単独で有していても、２以上有していてもよい。

【0048】

上述のうち、Ｒとしては、メチル基、１－カルボキシメチル－２－プロピル－３－ヘキセニル基、２－カルボキシ－３－プロピル－４－ヘプテニル基、１－カルボキシメチル－３－トリデケニル基、２－カルボキシ－４－テトラデケニル基、１－カルボキシメチル－２－ヘプタデケニル基、２－カルボキシ－３－オクタデケニル基が好ましい。

【0049】

なお、セルロース繊維が変性される場合において、セルロース繊維がヘミセルロース、リグニンを含む場合、前記ヘミセルロース、リグニンの有するヒドロキシ基の少なくとも１つが変性されることがある。

【0050】

なお、セルロース繊維が上述のＲを複数有する場合には、それぞれのＲは同一のものであっても、異なるものであってもよい。

【0051】

上述のセルロース繊維の変性は、公知の化合物を用いて行うことができる。例えば、Ｒがメチル基である場合（セルロース繊維のヒドロキシ基をアセチル基で変性することにより、メチルカルボニルオキシ基（－ＯＣＯＣＨ_３）とする場合）、酢酸、無水酢酸等を用いることによってセルロース繊維の変性を行うことができる。また、Ｒがアルケニル基である場合、アルケニルカルボン酸を用いることによってセルロース繊維の変性を行うことができる。さらに、Ｒがカルボキシ基を置換基として有するアルケニル基である場合、アルケニルコハク酸無水物、アルケニルジカルボン酸等を用いることによってセルロース繊維の変性を行うことができる。

【0052】

セルロース繊維が変性されている場合の置換度としては、０．０５～２．０であることが好ましく、０．１～１．０であることがより好ましく、０．１～０．８であることがさらに好ましい。置換度が０．０５以上であると、セルロース繊維が好適に樹脂に分散しうることから好ましい。一方、置換度が２．０以下であると、セルロース繊維の強度が維持され、高い機械特性を実現できることから好ましい。なお、本明細書において、「置換度」とは、β－グルコース単位あたりの水酸基の置換の程度の平均数を示し、下記式により算出されるものを意味する。

【0053】

置換度＝３－ＤＳ

【0054】

この際、「ＤＳ」とは、β－グルコース単位あたりに有する水酸基の数を意味し、下記式により測定することができる。

【0055】

ＤＳ＝０．０１１３Ｘ－０．０１２２

【0056】

上記式において、Ｘは、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）を用いて赤外分光法（ＩＲ）にて測定される赤外吸収スペクトルの１７３３ｃｍ^－１付近のエステル基のカルボニル（Ｃ＝Ｏ）の吸収ピーク面積である。なお、前記ＤＳはセルロースの変性の反応時において逐次測定をすることができるため、反応の追跡に利用することができる。

【0057】

具体例を挙げると、β－グルコースのＣ２位、Ｃ３位、およびＣ６位の水酸基がすべてアシル基で置換されている場合には、当該置換度（最大値）は３．０となる。

【0058】

一実施形態において、セルロース繊維は、パルプ、合成繊維であることが好ましく、パルプであることがより好ましい。

【0059】

また、一実施形態において、セルロース繊維は、未変性セルロース、部分変性セルロース（置換度が２以下、好ましくは０．１～１のもの）であることが好ましい。

【0060】

なお、上述のセルロース繊維は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0061】

セルロース繊維の含有率としては、熱可塑性樹脂およびセルロース繊維の総質量に対して、０．１～５０質量％であることが好ましく、０．１～３０質量％であることがより好ましく、０．５～２５質量％であることがさらに好ましい。セルロース繊維の含有率が０．１質量％以上であると、高い機械特性が得られうることから好ましい。一方、セルロース繊維の含有率が５０質量％以下であると、溶融粘度を低くすることができ、取扱い性に優れることから好ましい。

【0062】

（分散剤）
混合物は、分散剤をさらに含んでいてもよい。当該分散剤は、熱可塑性樹脂中にセルロース繊維を好適に分散させる機能を有する。

【0063】

分散剤としては、特に制限されないが、ヒドロキシ基、カルボキシ基、第４級アンモニウム基、リン酸基、およびスルホン酸基、並びにこれらの塩からなる群から選択される少なくとも１つの親水性基を含む親水性基含有化合物、グリコールエーテル化合物、前記親水性基含有化合物または前記グリコールエーテル化合物の単独重合体、前記親水性基含有化合物および前記グリコールエーテル化合物の少なくとも１つ並びに／または疎水性化合物を含む第１の共重合体、炭素数６～１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーおよびアミド基を有するアクリルモノマー、並びに／または他のモノマーの第２の共重合体、コリン化合物等が挙げられる。

【0064】

親水性基含有化合物としては、特に制限されないが、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキブチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有化合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、ポリオキシエチレンメチルエーテルカルボン酸、Ｎ－アシルグルタミン酸等のカルボキシ基含有化合物；ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、ミリスチルトリメチルアンモニウム、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルのベンジル化物、［２－｛（メタ）アクリロイルオキシ｝エチル］トリメチルアンモニウム等の第４級アンモニウム基含有化合物；リン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、テトラポリリン酸、メタリン酸、トリメタリン酸、テトラメタリン酸、ヘキサメタリン酸、ホスホン酸等のリン酸基含有化合物；ドデシル硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、スチレンスルホン酸、ジメチルスルホコハク酸等のスルホン酸基含有化合物等が挙げられる。

【0065】

この際、前記親水性基含有化合物が塩である場合、その塩の対イオンは、特に制限されないが、陰イオンである場合は、ハロゲン化イオン（フッ化イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化イオン）等であることが好ましい。他方、陽イオンである場合は、アルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩）、第２族元素の塩（カルシウム塩、マグネシウム塩）等であることが好ましい。

【0066】

グリコールエーテル化合物としては、上述の親水性基含有化合物以外のものであれば特に制限されないが、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチルエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコールメタクリレート等が挙げられる。

【0067】

前記単独重合体としては、特に制限されないが、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリリン酸、ポリスチレンスルホン酸、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エチルポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0068】

前記第１の共重合体に使用されうる前記親水性基含有化合物および前記グリコールエーテル化合物は上述したものが用いられる。この際、前記親水性基含有化合物および前記グリコールエーテル化合物は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0069】

前記第１の共重合体に使用されうる疎水性化合物としては、特に制限されないが、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸カプリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ミリスチル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸オレイル、（メタ）アクリル酸リノレル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸ベンジル等の（メタ）アクリル系モノマー；スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、ジメチルスチレン等のスチレン系モノマー等が挙げられる。前記疎水性化合物は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0070】

前記第１の共重合体の具体例としては、ヒドロキシ基含有化合物と（メタ）アクリル系モノマーとの共重合体、カルボキシ基含有化合物と（メタ）アクリル系モノマーとの共重合体、第４級アンモニウム基含有化合物と（メタ）アクリル系モノマーとの共重合体等が挙げられる。より具体的には、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸メチルとの共重合体、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸ラウリルとの共重合体、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸シクロヘキシルとの共重合体、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシルとの共重合体、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸イソボニルとの共重合体、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共重合体、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチルとの共重合体、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸メチルとの共重合体、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸ラウリルとの共重合体、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸シクロヘキシルとの共重合体、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシルとの共重合体、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸イソボニルとの共重合体、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸との共重合体、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチルとの共重合体、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルのベンジル化物と（メタ）アクリル酸メチルとの共重合体、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルのベンジル化物と（メタ）アクリル酸ラウリルとの共重合体、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルのベンジル化物と（メタ）アクリル酸シクロヘキシルとの共重合体、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルのベンジル化物と（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシルとの共重合体、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルのベンジル化物と（メタ）アクリル酸イソボニルとの共重合体、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルのベンジル化物と（メタ）アクリル酸との共重合体、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルのベンジル化物と（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチルとの共重合体、［２－｛（メタ）アクリロイルオキシ｝エチル］トリメチルアンモニウムと（メタ）アクリル酸メチルとの共重合体、［２－｛（メタ）アクリロイルオキシ｝エチル］トリメチルアンモニウムと（メタ）アクリル酸ラウリルとの共重合体、［２－｛（メタ）アクリロイルオキシ｝エチル］トリメチルアンモニウムと（メタ）アクリル酸シクロヘキシルとの共重合体、［２－｛（メタ）アクリロイルオキシ｝エチル］トリメチルアンモニウムと（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシルとの共重合体、［２－｛（メタ）アクリロイルオキシ｝エチル］トリメチルアンモニウムと（メタ）アクリル酸イソボニルとの共重合体、［２－｛（メタ）アクリロイルオキシ｝エチル］トリメチルアンモニウムと（メタ）アクリル酸との共重合体、［２－｛（メタ）アクリロイルオキシ｝エチル］トリメチルアンモニウムと（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチルとの共重合体等が挙げられる。この際、前記共重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいが、ランダム共重合体、ブロック共重合体であることが好ましい。なお、前記疎水性化合物は、共重合により分散剤に組み込むことで分散剤の疎水性を高めることができ、熱可塑性樹脂との親和性をより向上させることができる。

【0071】

前記第２の共重合体に使用されうる炭素数６～１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーとしては、特に制限されないが、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの炭素数６～１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーは、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0072】

前記第２の共重合体に使用されうるアミド基を有するアクリルモノマーとしては、特に制限されないが、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ドデシルアクリルアミド、Ｎ－プロポキシメチルアクリルアミド、６－（メタ）アクリルアミドヘキサン酸、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－［２，２－ジメチル－３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミド等が挙げられる。これらのアミド基を有するアクリルモノマーは、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0073】

前記第２の共重合体に使用されうる他のモノマーとしては、特に制限されないが、前記親水性基含有化合物、前記グリコールエーテル化合物、（メタ）アクリル酸２－メチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、γ―メタクリロキシプロピルトリメトシキシラン、ビニルトリエトキシシラン、グリシジル（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ベンジル等が挙げられる。これらの他のモノマーは、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0074】

前記第２の共重合体の具体例としては、ヘキシル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリルアミドとの共重合体ヘキシル（メタ）アクリレートとＮ－メチル（メタ）アクリルアミドとの共重合体、ヘキシル（メタ）アクリレートとＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミドとの共重合体、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリルアミドとの共重合体、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレートとＮ－メチル（メタ）アクリルアミドとの共重合体、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレートとＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミドとの共重合体、ラウリル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリルアミドとの共重合体、ラウリル（メタ）アクリレートとＮ－メチル（メタ）アクリルアミドとの共重合体、ラウリル（メタ）アクリレートとＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミドとの共重合体、ラウリル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリルアミドと（メタ）アクリル酸との共重合体、ラウリル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリルアミドと（メタ）アクリル酸メチルとの共重合体等が挙げられる。なお、第２の共重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいが、ランダム共重合体、ブロック共重合体であることが好ましい。

【0075】

前記コリン化合物としては、特に制限されないが、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸メチル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸エチル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸プロピル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸ブチル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸カプリル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸ラウリル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸ミリスチル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸ステアリル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸オレイル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸メチル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸エチル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸プロピル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸ブチル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸カプリル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸ラウリル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸ミリスチル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸ステアリル共重合体、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン－（メタ）アクリル酸オレイル共重合体等が挙げられる。

【0076】

上述のうち、分散剤は、第１の共重合体、第２の共重合体、コリン化合物であることが好ましく、第２の共重合体であることがより好ましく、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートと、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピル（メタ）アクリルアミドとを含む共重合体であることがさらに好ましく、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートと、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミドを含む共重合体であることが特に好ましい。

【0077】

分散剤の添加量は、前記セルロース繊維１００質量部に対して、１～２００質量部であることが好ましく、１０～１５０質量部であることがより好ましく、２０～１００質量部であることがさらに好ましい。分散剤の添加量が１質量部以上であると、セルロース繊維をより微分散できることから好ましい。一方、分散剤の添加量が２００質量部以下であると、熱劣化やブリードアウトによる樹脂組成物の性能低下が抑制できることから好ましい。

【0078】

（溶媒）
一実施形態において、混合物は、溶媒を含んでいてもよい。

【0079】

前記溶媒としては、特に制限されないが、水、有機溶媒が挙げられる。

【0080】

前記有機溶媒としては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、エチルジグリコールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の酢酸エステル類；イソプロピルアルコール、ブタノール、セロソルブ、ブチルカルビトール等のアルコール類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類等が挙げられる。これらのうち、前記有機溶媒としては、アルコール、ケトン類を用いることが好ましく、ブタノール、アセトン、メチルエチルケトンを用いることがより好ましい。なお、これらの有機溶媒は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0081】

溶媒の含有量としては、混合物の固形分質量１００部に対して、１０００部以下であることが好ましく、２００部以下であることがより好ましい。なお、本明細書において、「混合物の固形分」とは、混合物中の溶媒を除いた成分の総質量を意味する。したがって、混合物が溶媒を含まない場合には、組成物の全質量が固形分となる。

【0082】

（添加剤）
一実施形態において、混合物は添加剤を含んでいてもよい。

【0083】

前記添加剤としては、特に制限されないが、尿素、尿素誘導体、糖、糖アルコール、有機酸、有機酸塩等の解繊助剤；前記解繊助剤の分解物；タルク、マイカ、スクメタイト、黒鉛、グラフェン等のフィラー；リン系難燃剤、窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、無機系難燃剤、有機金属塩系難燃剤等の難燃剤；可塑剤；酸化防止剤；紫外線吸収剤；光安定化剤；帯電防止剤；導電性付与剤；応力緩和剤；離型剤；結晶化促進剤；加水分解抑制剤；潤滑剤；衝撃付与剤；摺動性改良剤；核剤；強化剤；補強剤；流動調整剤；染料；増感材；着色用顔料；ゴム質重合体；増粘剤；沈降防止剤；タレ防止剤；消泡剤；カップリング剤；防錆剤；抗菌・防カビ剤；防汚剤；導電性高分子等が挙げられる。これらの添加剤は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0084】

［イオン液体］
イオン液体は、熱可塑性樹脂中において、セルロース繊維を解繊、分散させやすくする機能を有する。なお、本明細書において、「イオン液体」とは、１００℃以下において液体で存在し、陽イオンおよび陰イオンを基本的構成要素とする塩を意味する。

【0085】

イオン液体の陽イオンとしては、特に制限されないが、芳香族カチオン、脂肪族カチオンが挙げられる。すなわち、一実施形態において、イオン液体は、芳香族カチオン、脂肪族カチオンからなる群から選択される陽イオンを有するイオン液体を含む。

【0086】

芳香族カチオンとしては、特に制限されないが、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、芳香族アンモニウムカチオン、芳香族スルホニウムカチオン等が挙げられる。

【0087】

前記ピリジニウムカチオンとしては、１－メチルピリジニウムカチオン、１－エチルピリジニウムカチオン、１－プロピルピリジニウムカチオン、３－メチル－１－プロピルピリジニウムカチオン、１－ブチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－３－メチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－４－メチルピリジニウムカチオン、１－（３－シアノプロピル）ピリジニウムカチオン等が挙げられる。

【0088】

前記イミダゾリウムカチオンとしては、１－メチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３－トリメチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－プロピル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムカチオン、１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－デシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ベンジル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ビス（シアノメチル）イミダゾリウムカチオン、１，３－ビス（３－シアノプロピル）イミダゾリウムカチオン、１－（３－シアノプロピル）－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジヒドロキシイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメトキシイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメトキシ－２－メチルイミダゾリウムカチオン、１－（２－ヒドロキシエチル）－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－メチル－３－（４－スルホブチル）イミダゾリウムカチオン、１－ビニルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。

【0089】

前記芳香族アンモニウムカチオンとしては、ベンジルエチルジメチルアンモニウムカチオン、エチルジメチル（２－フェニルエチル）アンモニウムカチオン、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムカチオン等が挙げられる。

【0090】

前記芳香族スルホニウムカチオンとしては、シクロプロピルジフェニルスルホニウムカチオン等が挙げられる。

【0091】

また、脂肪族カチオンとしては、特に制限されないが、脂肪族アンモニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、脂肪族スルホニウムカチオン、コリンカチオン等が挙げられる。

【0092】

前記脂肪族アンモニウムカチオンとしては、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラプロピルアンモニウムカチオン、トリメチルプロピルアンモニウムカチオン、エチルジメチルプロピルアンモニウムカチオン、ジエチルメチルプロピルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、ブチルトリメチルアンモニウムカチオン、トリブチルメチルアンモニウムカチオン、テトラペンチルアンモニウムカチオン、トリエチルペンチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、テトラオクチルアンモニウムカチオン、メチルトリオクチルアンモニウムカチオン、テトラデシルアンモニウムカチオン、テトラドデシルアンモニウムカチオン、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムカチオン、ジメチル（２－メトキシエチル）メチルアンモニウムカチオン、エチル（２－メトキシエチル）ジメチルアンモニウムカチオン、エチル（３－メトキシプロピル）ジメチルアンモニウムカチオン、トリス（２－ヒドロキエチル）メチルアンモニウムカチオン、２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムカチオン等が挙げられる。

【0093】

前記ピロリジニウムカチオンとしては、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－エチル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－アリル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－メチル－１－プロピルピロリジニウムカチオン、１－（２－メトキシエチル）-１-メチルピロリジニウムカチオン等が挙げられる。

【0094】

前記ピペリジニウムカチオンとしては、１－ブチル－１－メチルピペリジニウムカチオン、１－メチル－１－プロピルピペリジニウムカチオン等が挙げられる。

【0095】

前記モルホリニウムカチオンとしては、４－エチル－４－メチルモルホリニウムカチオン等が挙げられる。

【0096】

前記ホスホニウムカチオンとしては、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン、トリブチルメチルホスホニウムカチオン、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムカチオン等が挙げられる。

【0097】

前記脂肪族スルホニウムカチオンとしては、トリメチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、トリブチルスルホニウムカチオン等が挙げられる。

【0098】

前記コリンカチオンとしては、コリンカチオン、アセチルコリンカチオン、フルオロコリンカチオン、クロロコリンカチオン等が挙げられる。

【0099】

上述のうち、イオン液体の陽イオンとしては、芳香族カチオンであることが好ましく、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンであることがより好ましく、イミダゾリウムカチオンであることがさらに好ましく、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－プロピル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムカチオンであることが特に好ましい。

【0100】

また、イオン液体の陰イオンとしては、特に制限されないが、ハロゲン化物イオン、ボレートアニオン、カルボキシレートアニオン、スルホナートアニオン、スルフェートアニオン、スルホンイミドアニオン、ホスファートアニオン、ホスフェートアニオン、ホスホナートアニオン、ジシアナミドアニオン（（ＮＣ）_２Ｎ^－）、チオシアナートアニオン（ＳＣＮ^－）、トリシアノメタニドアニオン（Ｃ（ＣＮ）_３ ^－）、およびニトラートアニオン（ＮＯ_３ ^－）等が挙げられる。すなわち、一実施形態において、イオン液体は、ハロゲン化物イオン、ボレートアニオン、カルボキシレートアニオン、スルホナートアニオン、スルフェートアニオン、スルホンイミドアニオン、ホスファートアニオン、ホスフェートアニオン、ホスホナートアニオン、ジシアナミドアニオン、チオシアナートアニオン、トリシアノメタニドアニオン、およびニトラートアニオンからなる群から選択される陰イオンを有するイオン液体を含む。

【0101】

前記ハロゲン化物イオンとしては、塩化物イオン（Ｃｌ^－）、臭化物イオン（Ｂｒ^－）、ヨウ化物イオン（Ｉ^－）、三臭化物イオン（Ｂｒ_３ ^－）、三ヨウ化物イオン（Ｉ_３ ^－）等が挙げられる。

【0102】

前記ボレートアニオンとしては、テトラフルオロボレートアニオン（ＢＦ_４ ^－）、トリフルオロ（トリフルオロメチル）ボレートアニオン（ＣＦ_３ＢＦ_３ ^－）等が挙げられる。

【0103】

前記カルボキシレートアニオンとしては、ギ酸アニオン（ＨＣＯＯ^－）、酢酸アニオン（ＣＨ_３ＣＯＯ^－）、トリフルオロ酢酸アニオン（ＣＦ_３ＣＯＯ^－）、乳酸アニオン（ＣＨ_３ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ^－）、チオサリチル酸アニオン（ＨＳ－Ｃ_６Ｈ_４－ＣＯＯ^－）等が挙げられる。

【0104】

前記スルホナートアニオンとしては、メタンスルホナートアニオン（ＣＨ_３ＳＯ_３ ^－）、トリフルオロメタンスルホナートアニオン（ＣＦ_３ＳＯ_３ ^－）、ｐ－トルエンスルホナートアニオン（ＣＨ_３－Ｃ_６Ｈ_４－ＳＯ_３ ^－）等が挙げられる。

【0105】

前記スルフェートアニオンとしては、メチルスルフェートアニオン（ＣＨ_３ＳＯ_４ ^－）、エチルスルフェートアニオン（Ｃ_２Ｈ_５ＳＯ_４ ^－）等が挙げられる。

【0106】

前記スルホンイミドアニオンとしては、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン（（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ^－）、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン（（ＦＳＯ_２）_２Ｎ^－）等が挙げられる。

【0107】

前記ホスファートアニオンとしては、ヘキサフルオロホスファートアニオン（ＰＦ_６ ^－）等が挙げられる。

【0108】

前記ホスフェートアニオンとしては、ジメチルホスフェート（（ＣＨ_３Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ^－）、ジエチルホスフェートアニオン（（Ｃ_２Ｈ_５Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ^－）、ジブチルホスフェートアニオン（（Ｃ_４Ｈ_９Ｏ）_２Ｐ（＝Ｏ）Ｏ^－）等が挙げられる。

【0109】

前記ホスホナートアニオンとしては、メチルホスホナートアニオン（Ｈ－Ｐ（＝Ｏ）（－ＯＣＨ_３）－Ｏ^－）、エチルホスホナートアニオン（Ｈ－Ｐ（＝Ｏ）（－ＯＣ_２Ｈ_５）－Ｏ^－）、ブチルホスホナートアニオン（Ｈ－Ｐ（＝Ｏ）（－ＯＣ_４Ｈ_９）－Ｏ^－）等が挙げられる。

【0110】

上述のうち、イオン液体の陰イオンとしては、ハロゲン化物イオン、ボレートアニオン、スルホナートアニオン、スルフェートアニオン、スルホンイミドアニオン、ホスファートアニオン、ホスフェートアニオン、ホスホナートアニオンであることが好ましく、ハロゲン化物イオン、ボレートアニオン、ホスホナートアニオンであることがより好ましく、ハロゲン化物イオンであることがさらに好ましく、塩化物イオンであることが特に好ましい。

【0111】

なお、イオン液体は、融点を下げる等の目的で、中性分子を含んでいてもよい。当該中性分子としては、特に制限されないが、エチレングリコール、１，４－ブタンジオール、ヘキサンジオール、レゾルシノール、グリセリン、トリエチレングリコール、イソソルビド、レブリン酸、安息香酸、フェニル酢酸、３－フェニルプロピオン酸、ケイ皮酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、イタコン酸、１，２，３－プロパントリカルボン酸、酒石酸、乳酸、アスコルビン酸、クエン酸、４－ヒドロキシ安息香酸、コーヒー酸、クマル酸、没食子酸、ブドウ糖、ショ糖、キシロース、キシリトール、ソルビトール、尿素、チオ尿素、１－メチル尿素、１，３－ジメチル尿素、１，１－ジメチル尿素、アセトアミド、ベンズアミド、２，２，２－トリフルオロアセトアミド、イミダゾール等が挙げられる。これらのうち、中性分子としては、エチレングリコール、グリセリン、安息香酸、尿素であることが好ましい。

【0112】

イオン液体は、上述の陽イオンおよび陰イオンを組み合わせてなるものであり、特に制限はない。具体的なイオン液体としては、例えば、１－ブチルピリジニウムクロリド、１－ブチルピリジニウムブロミド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムクロリド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムブロミド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１－ブチル－４－メチルピリジニウムクロリド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムブロミド、１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３－ジメチルイミダゾリウムブロミド、１，３－ジメチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１，３－ジメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，３－ジメチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメチルホスホナート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ベンジルエチルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、エチルジメチル（２－フェニルエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、シクロプロピルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、ジメチル（２－メトキシエチル）メチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムクロリド、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムブロミド、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、１－ブチル－１－メチルピペリジニウムブロミド、１－ブチル－１－メチルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１－メチル－１－プロピルピペリジニウムブロミド、１－メチル－１－プロピルピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４－エチル－４－メチルモルホリニウムブロミド、トリエチルメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリメチルスルホニウムヨージド、トリブチルスルホニウムヨージド、塩化コリン、塩化アセチルコリン、塩化クロロコリン、臭化フルオロコリン、コリン酢酸、ギ酸コリン、プロピオン酸コリン等が挙げられる。

【0113】

また、イオン液体は、陽イオンおよび陰イオンと、中性分子との混合物であってもよい。当該イオン液体としては、塩化コリンおよびエチレングリコールの混合物、塩化コリンおよびグリセリンの混合物、塩化コリンおよび尿素の混合物、塩化テトラメチルアンモニウムおよびエチレングリコールの混合物、塩化テトラメチルアンモニウムおよびグリセリンの混合物、塩化テトラメチルアンモニウムおよび尿素の混合物、塩化テトラブチルアンモニウムおよびエチレングリコールの混合物、塩化テトラブチルアンモニウムおよびグリセリンの混合物、塩化テトラブチルアンモニウムおよび尿素の混合物等が挙げられる。

【0114】

これらのうち、イオン液体は、１－ブチルピリジニウムクロリド、１－ブチルピリジニウムブロミド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムクロリド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムブロミド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１－ブチル－４－メチルピリジニウムクロリド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムブロミド、１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３－ジメチルイミダゾリウムブロミド、１，３－ジメチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１，３－ジメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，３－ジメチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメチルホスホナート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであることが好ましく、１－ブチルピリジニウムクロリド、１－ブチルピリジニウムブロミド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムクロリド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムブロミド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、１－ブチル－４－メチルピリジニウムクロリド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムブロミド、１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３－ジメチルイミダゾリウムブロミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメチルホスホナート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムブロミドであることがより好ましく、１－ブチルピリジニウムクロリド、１－ブチルピリジニウムブロミド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムクロリド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムブロミド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムクロリド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムブロミド、１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３－ジメチルイミダゾリウムブロミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムブロミドであることがさらに好ましく、１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３－ジメチルイミダゾリウムブロミド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムブロミドであることが特に好ましく、１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムクロリドであることが最も好ましい。

【0115】

なお、上述のイオン液体は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0116】

イオン液体の分子量は、４００以下であることが好ましく、１００～４００であることがより好ましく、１００～３００であることがさらに好ましく、１００～２５０であることが特に好ましく、１００～２００であることが非常に好ましく、１３０～２００であることが最も好ましい。イオン液体の分子量が４００以下であると、得られる成形体の引張弾性率が高くなりうることから好ましい。

【0117】

イオン液体の添加量は、セルロース繊維１００質量部に対して、２０質量部未満であり、好ましくは０．０１質量部以上２０質量部未満であり、より好ましくは０．３～１８質量部であり、さらに好ましくは３～１５質量部であり、特に好ましくは４～１２質量部である。イオン液体の添加量が２０質量部未満であると、製造コストに優れるとともに、得られる成形体の引張弾性率が高くなりうることから好ましい。

【0118】

なお、別の一実施形態において、イオン液体の添加量は、セルロース繊維１００質量部に対して、０．３～１８質量部であることが好ましく、０．７５～１５質量部であることがより好ましく、１～１２．５質量部であることがさらに好ましく、２～７．５質量部であることが特に好ましい。イオン液体の添加量が上記範囲にあると、製造コストに優れるとともに、得られる成形体の引張強度が高くなることから好ましい。

【0119】

［溶融混練］
上述の混合物を、イオン液体の存在下で溶融混練することで、樹脂組成物を得ることができる。この際、必要に応じて溶融混練中に熱可塑性樹脂、セルロース繊維、分散剤、イオン液体等を添加して樹脂組成物の組成を調整することができる。

【0120】

溶融混練の温度は、使用する熱可塑性樹脂によっても異なるが、１００～３８０℃であることが好ましく、１２０～２８０℃であることがより好ましい。

【0121】

溶融混練の時間は、使用する熱可塑性樹脂によっても異なるが、１～３０分であることが好ましく、３～２０分であることがより好ましい。

【0122】

［樹脂組成物］
上記方法により得られる樹脂組成物は、セルロース繊維が好適に解繊、分散されていることから機械的特性（引張弾性率、引張強度等）に優れる。

【0123】

樹脂組成物は、熱可塑性樹脂、セルロース繊維および／またはその解繊物、並びにイオン液体を含む。この際、前記樹脂組成物は、分散剤、溶媒、および添加剤の少なくとも１種を含んでいてもよい。なお、上記の通り、樹脂組成物には、セルロース繊維、すなわち、溶融混練の過程で解繊されなかったもの、解繊されたものの解繊の度合いが低かったもの等が含まれていてもよい。

【0124】

樹脂組成物中の熱可塑性樹脂は上述の通りである。

【0125】

樹脂組成物中のセルロース繊維は上述の通りである。ただし、セルロース繊維は溶融混練の過程で少なくとも一部が解繊されうる。すなわち、混合物中のセルロース繊維と樹脂組成物中のセルロース繊維とは、セルロース繊維の幅、繊維長、アスペクト比等が異なることがある。

【0126】

樹脂組成物中のセルロース繊維の幅は、１００μｍ以下であり、好ましくは２０μｍ以下であり、より好ましくは４ｎｍ～１０μｍであり、さらに好ましくは４ｎｍ～５μｍである。

【0127】

なお、樹脂組成物中に存在するセルロース繊維の幅の測定および繊維長の測定には、以下の方法により準備された測定用セルロース繊維を用いる。すなわち、まず、１ｃｍ×１ｃｍ×０．１ｍｍの組成物のサンプルを準備する。次いで、サンプルに抽出溶媒に浸してサンプルの熱可塑性樹脂を抽出する。その際に加熱して煮沸してもよい。そして、残存したセルロース繊維を乾燥することで測定用セルロース繊維を得ることができる。なお、熱可塑性樹脂を抽出するための抽出溶媒は、用いる熱可塑性樹脂によって異なる。例えば、熱可塑性樹脂が高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、ポリプロピレン等である場合には、抽出溶媒としてキシレンを用いる。また、熱可塑性樹脂がポリアミド、ポリエステル等である場合には、抽出溶媒としてｏ－クロロフェノールを用いる。

【0128】

樹脂組成物中のイオン液体、分散剤、溶媒、添加剤等についても、原則として上述の通りである。これらについても、場合により、溶融混練前の混合物中のものと得られる樹脂組成物中のものとで形状、平均粒径等が異なることがある。

【0129】

＜成形体の製造方法＞
本発明の一形態によれば、成形体の製造方法が提供される。成形体の製造方法は、上述の方法によって製造された樹脂組成物を成形することを含む。

【0130】

組成物の成形方法としては、特に制限されず、公知の方法が適宜採用されうる。具体t系には、圧縮成形、射出成形、押出成形、中空成形、発泡成形等が挙げられる。これらの成形方法は、単独で適用しても、２種以上を組み合わせて適用してもよい。

【0131】

なお、成形前または成形中に樹脂組成物に、熱可塑性樹脂、セルロース繊維および／または解繊物、分散剤等をさらに添加して物性を調整してもよい。

【0132】

このようにして得られる成形体は、機械的特性に優れることから、自動車、電車、船舶、飛行機等の内装材、外装材、構造材等；パソコン、テレビ、時計、電話、携帯電話、携帯音楽再生機器、映像再生機器、印刷機器、複写機器、スポーツ用品等の筺体、構造材、内部部品等；建築材；文具等の事務機器等、容器、コンテナー等に好適に適用することができる。

【実施例】

【0133】

以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」または「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量部」または「質量％」を表す。

【0134】

［合成例］
撹拌機、還流冷却管、温度計、および窒素吹き込み管を備えた４つ口フラスコに、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）１２３質量部を仕込み８０℃に昇温した。これにアクリルアミド１３５．３質量部、ラウリルメタクリレート１０８．２質量部、メチルアクリレート２．５質量部、ＩＰＡ２４６質量部、重合開始剤である（アゾ開始剤、和光純薬株式会社製）４質量部、およびメチルエチルケトン（ＭＥＫ）１０質量部の溶解混合物を２時間かけて滴下し、７３～７７℃で反応を行った。次いで、反応容器内を７３～７７℃で２時間維持し、重合反応を終了した。得られた樹脂溶液から減圧ポンプを用いて、０．０８～０．０９５ＭＰａ、６０℃の条件で脱溶剤を行った後、乾燥機を用いて８０℃で３０分間加熱乾燥を行い、固形物の分散剤を得た。なお、分散剤の重量平均分子量（Ｍｗ）はゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定した。具体的には、この際、前記ゲル浸透クロマトグラフィの測定条件は以下の通りである。すなわち、高速ＧＰＣであるＨＬＣ－８２２０（東ソー株式会社製）、カラム（ＴＳＫ－ＧＥＬＧＭＨＸＬ×２）を使用し、サンプル５ｍｇを１０ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した溶液２００ｍＬを装置に注入し、流量：１ｍＬ／分（ＴＨＦ）、恒温槽温度：４０℃、示差屈折（ＲＩ）検出器にて測定した。

【0135】

その結果、分散剤の重量平均分子量は１５，０００であった。

【0136】

［実施例１］
熱可塑性樹脂である高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）３３５部、セルロース繊維である針葉樹漂白クラフトパルプ（ＮＢＫＰ）（幅：５０μｍ、繊維長：２ｍｍ、Howe Sound Pulp and Paper社製）１００部、分散剤３０部、およびイオン液体である１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）０．０５部を混合した。得られた混合物を、混練装置である小型混練装置（レオ・ラボ株式会社製）にて１４０℃、２００ｒｐｍの条件で、１０分間溶融混練して樹脂組成物を製造した。

【0137】

なお、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）の構造式は以下の通りである。

【0138】

【化1】

【0139】

［実施例２］
１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）の添加量を０．２５部に変更したことを除いては実施例１と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0140】

［実施例３］
１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）の添加量を０．５部に変更したことを除いては実施例１と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0141】

［実施例４］
１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）の添加量を２．５部に変更したことを除いては実施例１と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0142】

［実施例５］
１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）の添加量を５部に変更したことを除いては実施例１と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0143】

［実施例６］
１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）の添加量を１０部に変更したことを除いては実施例１と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0144】

［実施例７］（ただし、実施例７は比較例である）
分散剤を添加しなかったことを除いては実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0145】

［実施例８］
イオン液体として１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメチルホスホナート（イオン液体２）を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0146】

なお、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメチルホスホナート（イオン液体２）の構造式は以下の通りである。

【0147】

【化2】

【0148】

［実施例９］
イオン液体として１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド（イオン液体３）を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0149】

なお、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド（イオン液体３）の構造式は以下の通りである。

【0150】

【化3】

【0151】

［実施例１０］
イオン液体として１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド（イオン液体４）を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0152】

なお、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド（イオン液体４）の構造式は以下の通りである。

【0153】

【化4】

【0154】

［実施例１１］
イオン液体として１－アリル－３－メチルイミダゾリウムクロリド（イオン液体５）を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0155】

なお、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムクロリド（イオン液体５）の構造式は以下の通りである。

【0156】

【化5】

【0157】

［実施例１２］
イオン液体として１－ブチル－３－メチルピリジニウムクロリド（イオン液体６）を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0158】

なお、１－ブチル－３－メチルピリジニウムクロリド（イオン液体６）の構造式は以下の通りである。

【0159】

【化6】

【0160】

［実施例１３］
イオン液体としてテトラブチルホスホニウムクロリド（イオン液体７）を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0161】

なお、テトラブチルホスホニウムクロリド（イオン液体７）の構造式は以下の通りである。

【0162】

【化7】

【0163】

［実施例１４］
イオン液体として１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド（イオン液体８）を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0164】

なお、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド（イオン液体８）の構造式は以下の通りである。

【0165】

【化8】

【0166】

［実施例１５］
イオン液体として１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（イオン液体９）を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0167】

なお、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（イオン液体９）の構造式は以下の通りである。

【0168】

【化9】

【0169】

［比較例１］
１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）の添加量を２０部に変更したことを除いては実施例１と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0170】

［比較例２］
１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（イオン液体１）の添加量を３０部に変更したことを除いては実施例１と同様の方法で樹脂組成物を製造した。

【0171】

［性能評価］
実施例１～１５および比較例１～２で得られた樹脂組成物より得られる成形体について物性を評価した。

【0172】

（成形体の製造方法）
樹脂組成物を、小型射出成形機（レオ・ラボ株式会社製）を用いて、金型温度５０℃、シリンダ温度１５０℃の条件で、射出成形を行い、成形体である引張り試験用試験片（長さ７４ｍｍ、幅５ｍｍ、厚み２ｍｍ）を製造した。

【0173】

（引張弾性率）
上記で製造した引張り試験用試験片を、引張試験機「ＡＵＴＯＧＲＡＰＨ ＡＧＳ－Ｘ」（株式会社島津製作所製）を用い、引張速度：５０ｍｍ／ｍｉｎ、 チャック間距離：５０ｍｍ、温度：２３度、湿度：５０％の条件で引張弾性率を測定した。得られた結果を下記表１に示す。

【0174】

（引張強度）
上記で製造した引張り試験用試験片を、引張試験機「ＡＵＴＯＧＲＡＰＨ ＡＧＳ－Ｘ」（株式会社島津製作所製）を用い、引張速度：５０ｍｍ／ｍｉｎ、 チャック間距離：５０ｍｍ、温度：２３度、湿度：５０％の条件で引張強度を測定した。得られた結果を下記表１に示す。

【0175】

【表1】

【0176】

表１の結果から、実施例の製造方法によれば、溶融混練の過程で解繊、分散を行うため、セルロースの溶解、再析出といった工程が不要であり、また、イオン液体の添加量が少量であるため、製造コストに優れる。

【0177】

また、上記方法により製造された樹脂組成物から得られる成形体は高い引張弾性率、引張強度等において優れた機械的特性を有することが分かる。