特許 7194107 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-12-13

(45)【発行日】2022-12-21

(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20221214BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20221214BHJP

   C07D 209/86 20060101ALI20221214BHJP

   C07D 405/12 20060101ALI20221214BHJP

   C07D 307/91 20060101ALI20221214BHJP

【ＦＩ】

H05B33/14 B

H05B33/22 D

C09K11/06 690

C07D209/86

C07D405/12

C07D307/91

【請求項の数】 15

(21)【出願番号】P 2019536755

(86)(22)【出願日】2018-08-09

(86)【国際出願番号】 JP2018029944

(87)【国際公開番号】W WO2019035412

(87)【国際公開日】2019-02-21

【審査請求日】2021-04-01

(31)【優先権主張番号】15/817,149

(32)【優先日】2017-11-17

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(31)【優先権主張番号】P 2017156472

(32)【優先日】2017-08-14

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】000183646

【氏名又は名称】出光興産株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002354

【氏名又は名称】弁理士法人平和国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】中野 裕基

(72)【発明者】

【氏名】伊藤 裕勝

(72)【発明者】

【氏名】増田 哲也

【審査官】岩井 好子

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１６－０５８５４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１７／０８６３５７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１７／０１０４３８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２００７／１４８６６０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０１３７３５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２００５－３１４２３９（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２００８／１４３２２９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】韓国公開特許第１０－２０１８－００２７６７６（ＫＲ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１８／１６４２３９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１８／１６４２０１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】韓国公開特許第１０－２０１７－００３６６４１（ＫＲ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｃ０７Ｄ ２０９／８６

Ｃ０７Ｄ ４０５／１２

Ｃ０７Ｄ ３０７／９１

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層を含み、
前記発光層が、下記式（１－１－１ａ）で表される化合物及び下記式（１－１－２ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上を含み、
前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層が、下記式（２ａ－３）で表される化合物及び下記式（２ｂ－３）で表される化合物からなる群から選択される１以上を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化1】

［式（１－１－１ａ）及び（１－１－２ａ）中、
Ａｒ_１１は、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、又は無置換のビフェニル基である。
Ｌ_１１及びＬ_１２は、それぞれ独立に、単結合、無置換のフェニレン基、無置換のナフタレンジイル基、又は無置換のビフェニルイル基である。］

【化2】

［式（２ａ－３）及び（２ｂ－３）中、
Ｌ_２１～Ｌ _２３ は、それぞれ独立に、単結合、無置換のフェニレン基、無置換のナフタレンジイル基、又は無置換のビフェニルイル基である。
Ｌ _２４ は、単結合である。
Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、それぞれ独立に、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、無置換のビフェニル基、無置換のジベンゾフラニル基、又は無置換のジベンゾチオフェニル基である。］

【請求項2】

前記式（１－１－１ａ）で表される化合物及び前記式（１－１－２ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上が、下記式（１－４－１）で表される化合物及び下記式（１－４－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化3】

［式（１－４－１）及び（１－４－２）中、Ｌ_１１は単結合であり、Ａｒ_１１及びＬ_１２は、前記式（１－１－１ａ）又は（１－１－２ａ）で定義した通りである。］

【請求項3】

前記式（１－１－１ａ）で表される化合物が、下記式（１－４－１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化4】

［式（１－４－１）中、Ｌ_１１は単結合であり、Ａｒ_１１及びＬ_１２は、前記式（１－１－１ａ）で定義した通りである。］

【請求項4】

前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物からなる群から選択される１以上が、前記式（２ａ－３）で表される化合物である請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項5】

前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物からなる群から選択される１以上が、下記式（２ａ－４）で表される化合物及び下記式（２ｂ－４）で表される化合物からなる群から選択される１以上である、請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化5】

［式（２ａ－４）及び（２ｂ－４）中、Ｌ_２３は単結合であり、Ｌ_２１、Ｌ_２２、Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２ａ－３）又は（２ｂ－３）で定義した通りである。］

【請求項6】

前記式（２ａ－３）で表される化合物が、下記式（２ａ－４）で表される化合物である、請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化6】

［式（２ａ－４）中、Ｌ_２３は単結合であり、Ｌ_２１、Ｌ_２２、Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２ａ－３）で定義した通りである。］

【請求項7】

前記式（１－１－１ａ）で表される化合物及び前記式（１－１－２ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上が前記式（１－４－１）で表される化合物及び前記式（１－４－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物からなる群から選択される１以上が前記式（２ａ－４）で表される化合物及び前記式（２ｂ－４）で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項２又は５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項8】

前記式（１－１－１ａ）で表される化合物及び前記式（１－１－２ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上が、下記群から選択される１以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化7】

【請求項9】

前記式（１－１－１ａ）で表される化合物及び前記式（１－１－２ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上が、下記群から選択される１以上である、請求項１又は８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化8】

【請求項10】

前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物からなる群から選択される１以上が、下記群から選択される１以上である、請求項１、８及び９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化9】

【化10】

【請求項11】

前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物からなる群から選択される１以上が、下記群から選択される１以上である、請求項１、及び８～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化11】

【請求項12】

前記発光層と前記陽極の間にある前記有機層が正孔注入層及び正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層が、前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物からなる群から選択される１以上を含む、請求項１～１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項13】

前記正孔輸送層が、発光層に隣接している、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項14】

前記発光層が、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含む、請求項１～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項15】

請求項１～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。

【0003】

有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。

【0004】

特許文献１～１２には、有機ＥＬ素子で用いられるジベンゾフランが結合したアントラセン誘導体が開示されている。
特許文献１３には、有機ＥＬ素子で用いられるカルバゾールが結合したモノアミン誘導体が開示されている。
特許文献１４には、有機ＥＬ素子において、ジベンゾフランが結合したアントラセン誘導体とモノアミン誘導体とを組み合わせて用いることが開示されている。
特許文献１５には、発光層と隣接する層がＮ－カルバゾリル基が結合したモノアミン誘導体を含み、発光層がアントラセン誘導体を含む、有機ＥＬ素子が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】ＷＯ２０１０／１２２８１０

【文献】ＷＯ２００８／１４３２２９

【文献】特開２００５－３１４２３９号公報

【文献】ＷＯ２０１４／０１４３０７

【文献】ＷＯ２００９／０６９５３７

【文献】ＷＯ２００９／０６３８４６

【文献】ＷＯ２００９／１１６６２８

【文献】ＷＯ２０１０／０５２８８５

【文献】ＷＯ２００９／１５４２０７

【文献】ＷＯ２０１０／０１０９２４

【文献】韓国特許公開第２０１２－０１３５５０１号公報

【文献】韓国特許第１０－０９１０１５０号公報

【文献】ＷＯ２００７／１４８６６０

【文献】ＷＯ２０１６／０１３７３５

【文献】特開２０１６－５８５４９号公報

【発明の概要】

【0006】

本発明の目的は、発光効率が向上した有機ＥＬ素子を提供することである。

【0007】

本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層を含み、
前記発光層が、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層が、下記式（２）で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0008】

【化1】

［式（１）中、
Ｒ_１１～Ｒ_１８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_１０１）（Ｒ_１０２）（Ｒ_１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１０４、
－ＣＯＯＲ_１０５、
－Ｎ（Ｒ_１０６）（Ｒ_１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_１０１～Ｒ_１０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_１０１～Ｒ_１０７が２以上存在する場合、２以上のＲ_１０１～Ｒ_１０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ａｒ_１１及びＡｒ_１２のうち少なくとも１つは下記式（１１）で表される１価の基であり

【0009】

【化2】

（式（１１）中、
Ｒ_２１～Ｒ_２８のうちの１つはＬ_１１又はＬ_１２と結合する結合手であり、
Ｌ_１１又はＬ_１２と結合する結合手ではないＲ_２１～Ｒ_２８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_１０１）（Ｒ_１０２）（Ｒ_１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１０４、
－ＣＯＯＲ_１０５、
－Ｎ（Ｒ_１０６）（Ｒ_１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_１０１～Ｒ_１０７は上記の通りである。）、
前記式（１１）で表される１価の基ではないＡｒ_１１又はＡｒ_１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｌ_１１及びＬ_１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］

【0010】

【化3】

［式（２）中、
Ｒ_３１～Ｒ_３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないＲ_３１～Ｒ_３８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_２０１）（Ｒ_２０２）（Ｒ_２０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_２０４、
－ＣＯＯＲ_２０５、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_２０１～Ｒ_２０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_２０１～Ｒ_２０５が２以上存在する場合、２以上のＲ_２０１～Ｒ_２０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｌ_２１～Ｌ_２４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。］

【0011】

本発明の他の態様によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。

【0012】

本発明によれば、発光効率が向上した有機ＥＬ素子を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0013】

【図1】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0014】

本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。

【0015】

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。

【0016】

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

【0017】

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。

【0018】

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。

【0019】

「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。

【0020】

本明細書における各置換基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８、さらに好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。

【0021】

置換された炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８、さらに好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

【0022】

無置換の炭素数２～５０（好ましくは２～３０、より好ましくは２～１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１，２－ジメチルアリル基等が挙げられる。

【0023】

無置換の炭素数２～５０（好ましくは２～３０、より好ましくは２～１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。

【0024】

無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～３０、より好ましくは３～１８、さらに好ましくは３～６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。

【0025】

無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８）のアルコキシ基は－ＯＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基が挙げられる。

【0026】

無置換の炭素数１～５０の（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８）のアルキルチオ基は－ＳＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基が挙げられる。

【0027】

無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－テルフェニル４－イル基、ｐ－テルフェニル３－イル基、ｐ－テルフェニル２－イル基、ｍ－テルフェニル４－イル基、ｍ－テルフェニル３－イル基、ｍ－テルフェニル２－イル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。

【0028】

置換された環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、パラ－イソプロピルフェニル基、メタ－イソプロピルフェニル基、オルト－イソプロピルフェニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、メタ－ｔ－ブチルフェニル基、オルト－ｔ－ブチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、４－フェノキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，４，５－トリメトキシフェニル基、４－(フェニルスルファニル)フェニル基、４－(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ'，Ｎ'－ジメチル－Ｎ－フェニル基、Ｎ'，Ｎ'－ジメチル－Ｎ－フェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル４－イル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。

【0029】

無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリーレン基としては、例えば、上記に例示された環形成炭素数６～５０のアリール基を構成する芳香族炭化水素環から形成される２価の基が挙げられる。具体的には、例えば、フェニル基から形成される２価の基であれば、ｏ－、ｍ－及びｐ－フェニレン基が挙げられ、ビフェニルイル基から形成される２価の基であれば、２，４‘－ビフェニルイル基、３，４’－ビフェニルイル基及び４，４‘－ビフェニルイル基が挙げられ、ナフチル基から形成される２価の基であれば、ナフタレン－１，２－ジイル基、ナフタレン－１，３－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、ナフタレン－１，６－ジイル基、ナフタレン－１，７－ジイル基、ナフタレン－１，８－ジイル基、ナフタレン－２，３－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基及びナフタレン－２，７－ジイル基が挙げられる。

【0030】

無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリールオキシ基は－ＯＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。

【0031】

無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリールチオ基は－ＳＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。

【0032】

無置換の炭素数７～５０（好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。

【0033】

置換された炭素数７～５０（好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基等が挙げられる。

【0034】

無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８）の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基等、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３－ベンゾジオキソール環、２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５－ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環等から形成される１価の基が挙げられる。

【0035】

無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８）の２価の複素環基としては、上記に例示された基及び複素環等から形成される２価の基が挙げられる。

【0036】

置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基としては、以下の基も含まれる。また、環形成原子数５～５０の２価の複素環基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。

【0037】

【化4】

【0038】

【化5】

（式中、Ｘ_１Ａ～Ｘ_６Ａ，Ｙ_１Ａ～Ｙ_６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、－ＮＺ－基、又は－ＮＨ－基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）

【0039】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

【0040】

本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層を含み、
前記発光層が、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層が、下記式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。

【0041】

【化6】

［式（１）中の置換基の定義は後述する。］

【0042】

【化7】

［式（２）中の各基の定義は後述する。］

【0043】

本明細書において「発光層と陽極の間にある少なくとも１層」とは、発光層と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層を指す。例えば、発光層と陽極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「正孔輸送層」と呼び、陽極に近い側の有機層を「正孔注入層」と呼ぶ。「正孔輸送層」及び「正孔注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。

【0044】

上記式（１）で表される化合物と、上記式（２）で表される化合物を所定の有機層に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。

【0045】

式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ということがある）について説明する。化合物（１）は、発光層に含有される。

【0046】

【化8】

［式（１）中、
Ｒ_１１～Ｒ_１８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_１０１）（Ｒ_１０２）（Ｒ_１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１０４、
－ＣＯＯＲ_１０５、
－Ｎ（Ｒ_１０６）（Ｒ_１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_１０１～Ｒ_１０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_１０１～Ｒ_１０７が２以上存在する場合、２以上のＲ_１０１～Ｒ_１０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ａｒ_１１及びＡｒ_１２のうち少なくとも１つは下記式（１１）で表される１価の基であり

【0047】

【化9】

（式（１１）中、
Ｒ_２１～Ｒ_２８のうちの１つはＬ_１１又はＬ_１２と結合する結合手であり、
Ｌ_１１又はＬ_１２と結合する結合手ではないＲ_２１～Ｒ_２８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_１０１）（Ｒ_１０２）（Ｒ_１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_１０４、
－ＣＯＯＲ_１０５、
－Ｎ（Ｒ_１０６）（Ｒ_１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_１０１～Ｒ_１０７は上記の通りである。）、
前記式（１１）で表される１価の基ではないＡｒ_１１又はＡｒ_１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｌ_１１及びＬ_１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］

【0048】

一実施形態においては、化合物（１）におけるＲ_２１又はＲ_２２がＬ_１１と結合する結合手であることが好ましく、Ｒ_２２がＬ_１１と結合する結合手であることがより好ましい。
一実施形態においては、化合物（１）におけるＬ_１１は単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物（１）におけるＬ_１１は単結合であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物（１）におけるＬ_１１と結合する結合手ではないＲ_２１～Ｒ_２８はそれぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることが好ましく、全てが水素原子であることがより好ましい。
一実施形態においては、化合物（１）におけるＲ_１１～Ｒ_１８はそれぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることが好ましく、全てが水素原子であることが好ましい。

【0049】

前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表すこともできる。

【0050】

【化10】

（式（１－１）中、Ｒ_１１～Ｒ_１８、Ａｒ_１１、Ｌ_１１、Ｌ_１２及びＲ_２１～Ｒ_２８は、前記式（１）で定義した通りである。）

【0051】

一実施形態においては、上記式（１－１）において、Ａｒ_１１が前記式（１１）で表される１価の基ではなく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。

【0052】

一実施形態においては、上記式（１）及び上記式（１－１）において、Ｌ_１１及びＬ_１２は、それぞれ独立に、単結合又は環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。

【0053】

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－１－１）で表される化合物及び下記式（１－１－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。

【0054】

【化11】

［式（１－１－１）及び（１－１－２）中、Ｒ_１１～Ｒ_１８、Ａｒ_１１、Ｌ_１１、Ｌ_１２、及びＲ_２１～Ｒ_２８は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0055】

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－１－１）で表される化合物である。

【0056】

【化12】

［式（１－１－１）中、Ｒ_１１～Ｒ_１８、Ａｒ_１１、Ｌ_１１、Ｌ_１２、Ｒ_２１及びＲ_２３～Ｒ_２８は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0057】

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－２）で表される化合物である。

【0058】

【化13】

［式（１－２）中、Ｌ_１１は単結合であり、Ｒ_１１～Ｒ_１８、Ａｒ_１１、Ｌ_１２、及びＲ_２１～Ｒ_２８は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0059】

上記式（１－２）においては、Ｌ_１１が単結合であり、下記式（１－２ａ）で表すこともできる。

【0060】

【化14】

［式（１－２ａ）中、Ｒ_１１～Ｒ_１８、Ａｒ_１１、Ｌ_１２、及びＲ_２１～Ｒ_２８は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0061】

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－３－１）で表される化合物及び下記式（１－３－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。

【0062】

【化15】

［式（１－３－１）及び（１－３－２）中、Ｌ_１１は単結合であり、Ｒ_１１～Ｒ_１８、Ａｒ_１１、Ｌ_１２及びＲ_２１～Ｒ_２８は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0063】

前記式（１－３－１）及び（１－３－２）においては、Ｌ_１１が単結合であり、下記式（１－３－１ａ）及び（１－３－２ａ）で表すこともできる。

【0064】

【化16】

［式（１－３－１ａ）及び（１－３－２ａ）中、Ｒ_１１～Ｒ_１８、Ａｒ_１１、Ｌ_１２及びＲ_２１～Ｒ_２８は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0065】

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－３－１）で表される化合物である。

【0066】

【化17】

［式（１－３－１）中、Ｌ_１１は単結合であり、Ｒ_１１～Ｒ_１８、Ａｒ_１１、Ｌ_１２、Ｒ_２１及びＲ_２３～Ｒ_２８は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0067】

一実施形態においては、前記式（１）、（１－１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）及び（１－３－２）において、Ｌ_１１と結合する結合手ではないＲ_２１～Ｒ_２８は、水素原子であることが好ましい。

【0068】

一実施形態においては、前記式（１）、（１－１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）及び（１－３－２）において、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、水素原子であることが好ましい。

【0069】

一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１－１ａ）で表される化合物及び下記式（１－１－２ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。

【0070】

【化18】

［式（１－１－１ａ）及び（１－１－２ａ）中、Ａｒ_１１、Ｌ_１１及びＬ_１２は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0071】

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－４－１）で表される化合物及び下記式（１－４－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。

【0072】

【化19】

［式（１－４－１）及び（１－４－２）中、Ｌ_１１は単結合であり、Ａｒ_１１及びＬ_１２は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0073】

一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－４－１）で表される化合物である。

【0074】

【化20】

［式（１－４－１）中、Ｌ_１１は単結合であり、Ａｒ_１１及びＬ_１２は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0075】

前記式（１－４－１）及び（１－４－２）においては、Ｌ_１１が単結合であり、下記式（１－４－１ａ）及び（１－４－２ａ）で表すこともできる。

【0076】

【化21】

［式（１－４－１ａ）及び（１－４－２ａ）中、Ａｒ_１１及びＬ_１２は、前記式（１）で定義した通りである。］

【0077】

化合物（１）、（１－１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）、（１－３－２）、（１－１－１ａ）、（１－１－２ａ）、（１－４－１）及び（１－４－２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、化合物（１）の任意の置換基ともいう。）としては、例えば、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）（Ｒ_４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_４４、－ＣＯＯＲ_４５、－Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ_４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４７）（Ｒ_４８）、－Ｇｅ（Ｒ_４９）（Ｒ_５０）（Ｒ_５１）、－Ｎ（Ｒ_５２）（Ｒ_５３）（ここで、Ｒ_４１～Ｒ_５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ_４１～Ｒ_５３が２以上存在する場合、２以上のＲ_４１～Ｒ_５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基等が挙げられる。中でも、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。

【0078】

化合物（１）、（１－１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）、（１－３－２）、（１－１－１ａ）、（１－１－２ａ）、（１－４－１）及び（１－４－２）の各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。

【0079】

化合物（１）の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。

【0080】

【化22】

【0081】

【化23】

【0082】

【化24】

【0083】

【化25】

【0084】

【化26】

【0085】

【化27】

【0086】

【化28】

【0087】

【化29】

【0088】

次に、式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）ということがある。）について説明する。化合物（２）は、発光層と陽極の間にある少なくとも１層の有機層に含まれる。

【0089】

【化30】

［式（２）中、
Ｒ_３１～Ｒ_３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないＲ_３１～Ｒ_３８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ_２０１）（Ｒ_２０２）（Ｒ_２０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_２０４、
－ＣＯＯＲ_２０５、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_２０１～Ｒ_２０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ_２０１～Ｒ_２０５が２以上存在する場合、２以上のＲ_２０１～Ｒ_２０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｌ_２１～Ｌ_２４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。］

【0090】

化合物（２）において、Ｌ_２３及びＬ_２４が結合するベンゼン環上における位置関係は、オルト（ｏ）、メタ（ｍ）又はパラ（ｐ）のいずれであってもよい。好ましくはオルト又はメタであり、特に好ましくはメタである。

【0091】

ここで、式（２）で表される化合物における「Ｒ_３１～Ｒ_３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
「Ｒ_３１～Ｒ_３８のうちのうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ_３１とＲ_３２、Ｒ_３２とＲ_３３、Ｒ_３３とＲ_３４、Ｒ_３４とＲ_３５、Ｒ_３５とＲ_３６、Ｒ_３６とＲ_３７、Ｒ_３７とＲ_３８、Ｒ_３１とＲ_３２とＲ_３３、Ｒ_３２とＲ_３３とＲ_３４等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の置換基については式（２）について後述する通りである。
「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ_３１とＲ_３２で環を形成する場合には、Ｒ_３１が結合する炭素原子と、Ｒ_３２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ_３１とＲ_３２で環を形成する場合において、Ｒ_３１が結合する炭素原子と、Ｒ_３２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ_３１とＲ_３２とで形成する環はベンゼン環となる。
「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素がＣ元素又はＮ元素の場合、環形成に関与しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。

【0092】

Ｒ_３２とＲ_３３とＲ_３４の１組が環を形成する場合、式（２）で表される化合物は、例えば下記式（２－１０）で表される化合物となる。また、下記式（２－１０）において、例えばＲ_６１がフェニル基である場合、Ｒ_３２とＲ_３３とＲ_３４の１組が、置換された環を形成したこととなる。

【0093】

【化31】

［式（２－１０）中、Ｒ_３１、Ｒ_３５～Ｒ_３８、Ｌ_２１～Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２）で定義した通りであり、Ｒ_６１～Ｒ_６６は、後述する化合物（２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（化合物（２）の任意の置換基）と同義である。］

【0094】

「１組以上」とは、例えば、Ｒ_３１とＲ_３２が環を形成し、同時にＲ_３７とＲ_３８が環を形成してもよいことを意味する。その場合、式（２）で表される化合物は、例えば下記式（２－１１）で表される化合物となる。また、下記式（２－１１）において、例えばＲ_７１がフェニル基である場合、Ｒ_３１とＲ_３２が、置換された環を形成したこととなる。

【0095】

【化32】

［式（２－１１）中、Ｒ_３３～Ｒ_３６、Ｌ_２１～Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２）で定義した通りであり、Ｒ_７１～Ｒ_７８は、後述する化合物（２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（化合物（２）の任意の置換基）と同義である。］

【0096】

一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ）で表される化合物及び下記式（２ｂ）で表される化合物（以下、化合物（２ａ）及び（２ｂ）という）のいずれか一方又は両方を含むことが好ましい。

【化33】

［式（２ａ）及び（２ｂ）中、Ｒ_３１～Ｒ_３８、Ｌ_２１～Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２）で定義した通りである。］

【0097】

一実施形態においては、化合物（２）におけるＬ_２３又はＬ_２４の少なくとも１つが単結合である。

【0098】

一実施形態においては、化合物（２）は、化合物（２ａ）、即ち、Ｌ_２３とＬ_２４が、互いにベンゼン環のメタ位に置換していることが好ましい。
一実施形態においては、化合物（２）におけるＬ_２４は単結合であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物（２）におけるＬ_２３は単結合であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物（２）におけるＡｒ_２１及びＡｒ_２２のいずれか一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物（２）におけるＲ_３１～Ｒ_３８は水素原子であることが好ましい。

【0099】

一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－１）及び／又は下記式（２ｂ－１）で表される化合物である。

【0100】

【化34】

［式（２ａ－１）及び（２ｂ－１）中、Ｌ_２４は単結合であり、Ｒ_３１～Ｒ_３８、Ｌ_２１～Ｌ_２３、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２）で定義した通りである。］

【0101】

一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－２）及び／又は下記式（２ｂ－２）で表される化合物である。

【0102】

【化35】

［式（２ａ－２）及び（２ｂ－２）中、Ｌ_２３は単結合であり、Ｒ_３１～Ｒ_３８、Ｌ_２１、Ｌ_２２、Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２）で定義した通りである。］

【0103】

一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－３）及び／又は下記式（２ｂ－３）で表される化合物である。

【0104】

【化36】

［式（２ａ－３）及び（２ｂ－３）中、Ｌ_２１～Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２）で定義した通りである。］

【0105】

一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－４）で表される化合物及び下記式（２ｂ－４）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。

【0106】

【化37】

［式（２ａ－４）及び（２ｂ－４）中、Ｌ_２３は単結合であり、Ｌ_２１、Ｌ_２２、Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２）で定義した通りである。］

【0107】

一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－４）で表される化合物である。

【0108】

【化38】

［式（２ａ－４）中、Ｌ_２３は単結合であり、Ｌ_２１、Ｌ_２２、Ｌ_２４、Ａｒ_２１及びＡｒ_２２は、前記式（２）で定義した通りである。］

【0109】

一実施形態においては、前記式（２）におけるＬ_２３及びＬ_２４の一方が単結合であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。

【0110】

化合物（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ａ－１）、（２ｂ－１）、（２ａ－２）、（２ｂ－２）、（２ａ－３）、（２ｂ－３）、（２ａ－４）及び（２ｂ－４）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、化合物（２）の任意の置換基ともいう。）としては、例えば、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ_４１）（Ｒ_４２）（Ｒ_４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_４４、－ＣＯＯＲ_４５、－Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ_４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４７）（Ｒ_４８）、－Ｇｅ（Ｒ_４９）（Ｒ_５０）（Ｒ_５１）（ここで、Ｒ_４１～Ｒ_５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ_４１～Ｒ_５１が２以上存在する場合、２以上のＲ_４１～Ｒ_５１のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基等が挙げられる。中でも、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。

【0111】

これらの化合物（２）における各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様であるが、化合物（２）における各置換基及び任意置換基は、置換もしくは無置換のアミノ基を含まないものである。従って、化合物（２）において、アミノ基は１つのみとなる。

【0112】

化合物（２）の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。

【0113】

【化39】

【0114】

【化40】

【0115】

【化41】

【0116】

【化42】

【0117】

【化43】

【0118】

【化44】

【0119】

【化45】

【0120】

【化46】

【0121】

【化47】

【0122】

【化48】

【0123】

【化49】

【0124】

【化50】

【0125】

【化51】

【0126】

【化52】

【0127】

【化53】

【0128】

一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－１－１）で表される化合物及び前記式（１－１－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ）で表される化合物及び前記式（２ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。

【0129】

一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－１－１）で表される化合物及び前記式（１－１－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－１）で表される化合物及び前記式（２ｂ－１）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。

【0130】

一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－２）で表される化合物であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－２）で表される化合物及び前記式（２ｂ－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。

【0131】

一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－３－１）で表される化合物及び前記式（１－３－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。

【0132】

一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－４－１）で表される化合物及び前記式（１－４－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－４）で表される化合物及び前記式（２ｂ－４）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。

【0133】

一実施形態においては、前記発光層と前記陽極の間にある前記有機層が正孔注入層及び正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が、前記式（２）で表される化合物を含む。

【0134】

一実施形態においては、前記正孔輸送層が発光層に隣接しており、発光層に隣接する正孔輸送層が、前記式（２）で表される化合物を含む。

【0135】

本発明の一実施形態の有機ＥＬ素子の素子構成は、陽極／（発光層と陽極の間にある少なくとも１層の有機層）／発光層／陰極を少なくとも含み、発光層が化合物（１）を含有し、発光層と陽極の間にある少なくとも１層の有機層が化合物（２）を含有する。
化合物（１）を含有する発光層と、及び化合物（２）を含有する発光層と陽極の間にある少なくとも１層の有機層とを有していれば、発光層と陽極の間にこれら以外の有機層を有していてもよいし、発光層と陰極の間に１層以上の有機層を有していてもよい。

【0136】

図１に、本発明の一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、上述の発光層５を有し、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６を有するが、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
ここで、「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。

【0137】

上記各層の他、有機半導体層、付着改善層、絶縁層等を発光層と陽極の間、又は発光層と陰極の間に有していてもよい。

【0138】

一実施形態においては、化合物（１）は、発光層のホスト材料であることが好ましい。
また、化合物（１）を含有する発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数層あってもよい。化合物（１）を含有する発光層は、蛍光発光層であることが好ましい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。

【0139】

さらに、化合物（１）を含有する発光層は、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含んでいてもよい。化合物（１）を含有する発光層は、蛍光性ドーパントを含むことが好ましい。
蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントとしては、後述する発光層のゲスト材料の蛍光発光材料及び燐光発光材料等が挙げられる。

【0140】

本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、前述したように、発光層が化合物（１）を含有し、発光層と陽極の間にある少なくとも１層が化合物（２）を含有する以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
以下、本発明の一態様の有機ＥＬ素子で用いることができる、部材及び、各層を構成する、化合物（１）及び（２）以外の材料等について説明する。

【0141】

（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。

【0142】

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

【0143】

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。

【0144】

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

【0145】

（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。

【0146】

（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。

【0147】

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。

【0148】

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。

【0149】

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属が挙げられる。

【0150】

本発明の一態様の有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

【0151】

本発明の一態様の有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

【0152】

本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器等に使用できる。

【実施例】

【0153】

次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容によって何ら制限されるものではない。

【0154】

実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩＬを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩＬ膜を形成した。このＨＩＬ膜は、正孔注入層として機能する。

【0155】

このＨＩＬ膜の成膜に続けて化合物ＨＴＬを蒸着し、ＨＩＬ膜上に膜厚９０ｎｍのＨＴＬ膜を成膜した。このＨＴＬ膜は第１の正孔輸送層として機能する。
ＨＴＬ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＴＬ膜上に膜厚５ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は第２の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ－１膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及びＢＤ（ドーパント材料）をＢＤの割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。

【0156】

この発光層上にＨＢＬを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴＬ及びＬｉｑをＬｉｑの割合（質量比）が５０％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を形成した。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。実施例１で用いた化合物を以下に示す。

【0157】

【化54】

【0158】

（有機ＥＬ素子の評価）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ^２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９０の結果を表１に示す。

【0159】

実施例２～１１及び比較例１～２
第２の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表１に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

【0160】

実施例１～１１及び比較例１～２で用いた化合物を以下に示す。

【0161】

【化55】

【0162】

【表1】

【0163】

表１の結果から、発光層のホスト材料にＢＨ－１～ＢＨ－６を用い、発光層に隣接する正孔輸送層（第２の正孔輸送層）にＨＴ－１又はＨＴ－２を用いた実施例１～６の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する正孔輸送層にＢＨ－Ａ又はＢＨ－Ｂを用いた比較例１及び２の有機ＥＬ素子に比べて外部量子効率が高かった。
また、実施例１～１１の有機ＥＬ素子は、比較例１～２の有機ＥＬ素子に比べて素子寿命（ＬＴ９０）が長かった。

【0164】

実施例１２～１３及び比較例３～６
第２の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表２に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
実施例１、３、１２、１３及び比較例３～６で用いた化合物を以下に示す。

【0165】

【化56】

【0166】

【表2】

【0167】

表２の結果から、発光層に隣接する第２の正孔輸送層に化合物（２）を用いた実施例１、３、１２及び１３は、カルバゾール環のベンゼン環上にトリビフェニルアミンが置換しているＨＴ－Ａを用いた比較例３～６と比較して、外部量子効率ＥＱＥも素子寿命も優れていることがわかる。

【0168】

実施例１４～１９
第２の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表３に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
実施例１４～１９で用いた化合物を以下に示す。

【0169】

【化57】

【0170】

【表3】

【0171】

実施例２０～３７
発光層のホスト材料としてＢＨ－１を用い、第２の正孔輸送層材料として、表４に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
実施例２０～３７で用いた化合物を以下に示す。

【0172】

【化58】

【0173】

【化59】

【0174】

【表4】

【0175】

実施例３８～４６
発光層のホスト材料としてＢＨ－２を用い、第２の正孔輸送層材料として、表５に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５に示す。
実施例３８～４６で用いた化合物を以下に示す。

【0176】

【化60】

【0177】

【表5】

【0178】

実施例４７～６１
第２の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表６に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表６に示す。
実施例４７～６１で用いた化合物を以下に示す。

【0179】

【化61】

【0180】

【表6】

【0181】

上記から、化合物（１）を発光層に用い、化合物（２）を発光層に隣接する正孔輸送層に用いた本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光効率に優れることが分かった。

【0182】

上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

【図1】