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特許7196596活性エネルギー線硬化性接着剤組成物、偏光板用接着剤組成物、偏光板用接着剤、及びそれを用いた偏光板
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-12-19
(45)【発行日】2022-12-27
(54)【発明の名称】活性エネルギー線硬化性接着剤組成物、偏光板用接着剤組成物、偏光板用接着剤、及びそれを用いた偏光板
(51)【国際特許分類】
C09J 4/02 20060101AFI20221220BHJP
C09J 163/00 20060101ALI20221220BHJP
C09J 11/06 20060101ALI20221220BHJP
G02B 5/30 20060101ALI20221220BHJP
【ＦＩ】
C09J4/02
C09J163/00
C09J11/06
G02B5/30
【請求項の数】
9
(21)【出願番号】P 2018242950
(22)【出願日】2018-12-26
(65)【公開番号】P2020105265
(43)【公開日】2020-07-09
【審査請求日】2021-06-29
(73)【特許権者】
【識別番号】000006035
【氏名又は名称】三菱ケミカル株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100079382
【弁理士】
【氏名又は名称】西藤 征彦
(74)【代理人】
【識別番号】100123928
【弁理士】
【氏名又は名称】井▲崎▼ 愛佳
(74)【代理人】
【識別番号】100136308
【弁理士】
【氏名又は名称】西藤 優子
(74)【代理人】
【識別番号】100207295
【弁理士】
【氏名又は名称】寺尾 茂泰
(72)【発明者】
【氏名】辻本 篤志
【審査官】本多 仁
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１４－２１４２２９（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１８／１４７２４７（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１５－０４０２８３（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１２／１７３０５４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１５－１０８０９９（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１９／０２０４４８５（ＵＳ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｊ １／００－２０１／１０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を含有する活性エネルギー線硬化性接着剤組成物であって、上記エポキシ化合物（Ｂ）が、脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）及び芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）を含有し、脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）と芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）の含有割合（Ｂ１／Ｂ２）が重量比で１／９９～３０／７０であり、
上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）が、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）及び芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）を含有し、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）と芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）の含有割合（Ｃ１／Ｃ２）が重量比で９９．５／０．５～６５／３５であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
【請求項2】
上記オキセタン化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｂ）の合計量（ＡＢ）の上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）に対する含有割合（ＡＢ／Ｃ）が重量比で５／９５～４５／５５であることを特徴とする請求項１記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
【請求項3】
上記脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）の含有量が、（Ａ）～（Ｄ）の合計に対して０．１～１０重量％であることを特徴とする請求項１または２記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
【請求項4】
上記芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）の含有量が、（Ａ）～（Ｄ）の合計に対して０．１～１０重量％であることを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
【請求項5】
上記光重合開始剤（Ｄ）が、光カチオン重合開始剤（Ｄ１）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）を含有することを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
【請求項6】
更に、シランカップリング剤（Ｅ）を含有し、シランカップリング剤（Ｅ）の含有量が、（Ａ）～（Ｅ）の合計に対して０．０１～３重量％であることを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
【請求項7】
請求項１～６のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物からなることを特徴とする偏光板用接着剤組成物。
【請求項8】
請求項７記載の偏光板用接着剤組成物の硬化物であることを特徴とする偏光板用接着剤。
【請求項9】
請求項８記載の偏光板用接着剤と偏光子と保護フィルムとを有する偏光板であって、上記偏光子と保護フィルムとが、上記偏光板用接着剤により貼り合わされていることを特徴とする偏光板。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物、偏光板用接着剤組成物、偏光板用接着剤、及びそれを用いた偏光板に関するものであり、更に詳しくは、液晶表示装置等に用いられる偏光板を構成する偏光子と保護フィルムの貼り合わせに好適な活性エネルギー線硬化性接着剤組成物に関するものである。
【背景技術】
【0002】
上記液晶表示装置は、液晶テレビ、コンピューターディスプレイ、携帯電話やデジタルカメラ等の画像表示装置として幅広く用いられている。かかる液晶表示装置は、液晶が封入されたガラス基板の両側に偏光板が積層された構成となっており、必要に応じて位相差板等の各種光学機能フィルムがこれに積層されている。
【0003】
上記偏光板は、通常、ポリビニルアルコール系フィルム（以下、ポリビニルアルコールを「ＰＶＡ」と略記する。）よりなる偏光子の少なくとも一方の面、好ましくは両方の面に保護フィルムを貼り合わせた構成となっている。ここで、偏光子としては、高ケン化度のＰＶＡ系樹脂を用いて製膜してなるＰＶＡ系フィルム中にヨウ素等の二色性材料が分散、吸着され、好ましくは更にホウ酸等の架橋剤によって架橋された、一軸延伸ＰＶＡ系フィルムが広く用いられている。このような偏光子は、一軸延伸ＰＶＡ系フィルムであるがゆえに、高湿度下において収縮しやすく、耐湿性や強度を補うことを目的に、偏光子に保護フィルムが貼り合わされている。
【0004】
かかる保護フィルムとしては、セルロース樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状ポリオレフィン樹脂、（メタ）アクリル樹脂、及びポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂が透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性等に優れる点で用いられており、特にはトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）樹脂からなる保護フィルムが広く用いられている。
【0005】
そして、これらの保護フィルムは、接着剤によって偏光子と貼り合わされるが、かかる接着剤としては、親水性表面をもつ偏光子に対する接着性の点から、ＰＶＡ系樹脂水溶液、特に偏光子と同様の高ケン化度ＰＶＡ系樹脂を主体とするＰＶＡ系樹脂水溶液が好ましく用いられている。
【0006】
ところで、近年では、偏光板の薄膜化が求められており、これまで保護フィルムとして最も一般的に使用されてきたＴＡＣフィルムに替えて、アクリル系フィルムや環状オレフィン系樹脂（ＣＯＰ）フィルム、ポリエステル（ＰＥＴ）フィルムが使用されるようになってきた。しかし、これらＴＡＣフィルムに替わる保護フィルムは、従来のＰＶＡ系接着剤では偏光子と強固に貼り合わせることが困難であったり、得られる偏光板の外観不良が発生したりする問題がある。これはアクリル系フィルムやＣＯＰフィルムがＴＡＣフィルムに比べて疎水性であり、透湿度が低いために水を充分に乾燥できないことによるものである。そのため、ＰＶＡ系接着剤に代わるものとして、アクリル系フィルムやＣＯＰフィルム、ＰＥＴフィルム等の保護フィルムの貼り合わせにも好適な種々の接着剤の開発が行われている。
【0007】
例えば、特許文献１では、接着性や耐水性に優れた偏光板用の接着剤として、芳香族グリシジルエーテルと、特定量の２個以上のオキセタニル基を有する分子量１００～８００のオキセタン化合物と、特定量の脂環式エポキシ基を有するシランカップリング剤と、カチオン重合開始剤を含有するカチオン重合性接着剤が提案されている。
【0008】
また、特許文献２では、熱や光等の影響によらず、優れた常態接着強度を長期間維持可能な接着剤として、２個以上のオキセタニル基を有する特定のオキセタン化合物と、芳香族グリシジルエーテルと、カチオン重合開始剤を含有するカチオン重合性接着剤が提案されている。
【0009】
更に、特許文献３では、接着剤としての硬化性と耐久性を目的として、特定のポリ（メタ）アクリレート、特定のポリグリシジルエーテル、オキセタン化合物及び光カチオン重合開始剤等を含有する光硬化性接着剤組成物が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0010】
【文献】国際公開第２０１２／１４４２６１号
【文献】特開２０１０－２２９３９２号公報
【文献】特開２０１５－４０２８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
しかしながら、上記特許文献１及び２では、脂環式エポキシ基や芳香族エポキシ基等、環構造を有するエポキシ基を多く用いており、接着剤自体が硬くなりすぎる傾向がみられ、接着対象である保護フィルムの種類等によっては、充分な接着力や耐久性が得られない場合があり、更に硬化性の点においてもさらなる向上が求められていた。
また、上記特許文献３では、近年の使用環境の多様化や高耐久性が求められるような場合には、充分な接着力や耐久性が問題となるものであり、更に硬化性の点においてもまだまだ改善の余地があるものであった。
更に、偏光子の両面を接着剤を介して各種フィルムで保護した偏光板は、近年では様々な耐久性が要求されている。そのため、実際のディスプレイ使用環境を鑑み、長期間において品質劣化がないことは当然のことであるが、特には高温高湿度下において接着性能の劣化、偏光子劣化を起こさない工夫が必要となっている。そのためには硬化後の接着剤が高温下にさらされても分子運動が抑制でき不測の化学反応が起こりにくくする工夫、つまり耐久環境よりもガラス転移温度（Ｔｇ）を高い状態に維持することが必要である。
また、上記特許文献３では、近年の使用環境の多様化や高耐久性が求められるような場合には、充分な接着力や耐久性が問題となるものであり、更に硬化性の点においてもまだまだ改善の余地があるものであった。
更に、偏光子の両面を接着剤を介して各種フィルムで保護した偏光板は、近年では様々な耐久性が要求されている。そのため、実際のディスプレイ使用環境を鑑み、長期間において品質劣化がないことは当然のことであるが、特には高温高湿度下において接着性能の劣化、偏光子劣化を起こさない工夫が必要となっている。そのためには硬化後の接着剤が高温下にさらされても分子運動が抑制でき不測の化学反応が起こりにくくする工夫、つまり耐久環境よりもガラス転移温度（Ｔｇ）を高い状態に維持することが必要である。
【0012】
そこで、本発明ではこのような背景下において、硬化性及び接着性、更に耐久性に優れる接着剤であり、とりわけ種々の偏光板用保護フィルムと偏光子との貼り合わせに好適であり、耐水性にも優れた接着剤を得ることができる活性エネルギー線硬化性接着剤組成物、及びそれを用いた偏光板用接着剤組成物、偏光板用接着剤、ならびに偏光板を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【0013】
しかるに本発明者は、かかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物において、オキセタン化合物、エポキシ化合物、エチレン性不飽和化合物及び光重合開始剤を含有させ、上記エチレン性不飽和化合物として、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート及び芳香族系（メタ）アクリレートを用い、かつ、これらを特定の含有割合とすることにより、硬化性、接着性及び耐久性に優れることを見出し、本発明を完成した。
【0014】
即ち、本発明は、オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を含有する活性エネルギー線硬化性接着剤組成物であって、上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）が、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）及び芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）を含有し、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）と芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）の含有割合（Ｃ１／Ｃ２）が重量比で９９．５／０．５～６５／３５である活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を第１の要旨とする。
【0015】
更には、本発明は、上記第１の要旨の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物からなる偏光板用接着剤組成物を第２の要旨とし、また、上記第２の要旨の偏光板用接着剤組成物の硬化物である偏光板用接着剤を第３の要旨とし、そして、上記第３の要旨の偏光板用接着剤により偏光子と保護フィルムが貼り合わされている偏光板を第４の要旨とする。
【発明の効果】
【0016】
本発明は、オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を含有する活性エネルギー線硬化性接着剤組成物であって、上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）が、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）及び芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）を含有し、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）と芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）の含有割合（Ｃ１／Ｃ２）が重量比で９９．５／０．５～６５／３５である。そのため、硬化性及び接着性に優れ、更に耐久性にも優れた効果を奏するものであり、とりわけ種々の偏光子と保護フィルムとを充分に接着することができ、更に耐水性にも優れた偏光板を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【0017】
以下、本発明を詳細に説明するが、これらは望ましい実施形態の一例を示すものである。
【0018】
本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物（以下、「接着剤組成物」と略す場合がある。）は、カチオン硬化成分、ラジカル硬化成分及び光重合開始剤（Ｄ）を含有するものであり、上記カチオン硬化成分として、オキセタン化合物（Ａ）とエポキシ化合物（Ｂ）とを有し、上記ラジカル硬化成分として、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）を有するものである。以下、順に接着剤組成物の各成分を説明する。
【0019】
なお、本発明において、「（メタ）アクリル」とはアクリルあるいはメタクリルを、「（メタ）アクリレート」とはアクリレートあるいはメタクリレート、「（メタ）アクリロイル」とはアクリロイルあるいはメタクリロイルをそれぞれ意味するものである。
【0020】
＜オキセタン化合物（Ａ）＞
本発明で用いるオキセタン化合物（Ａ）は、分子内にオキセタニル基を１個以上有する化合物であればよい。
上記オキセタン化合物（Ａ）としては、例えば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（シクロヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（オキシラニルメトキシ）オキセタン、（メタ）アクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル等の分子内にオキセタニル基を１個有するオキセタン化合物や、３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、４，４’－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル等の分子内にオキセタニル基を２個以上有するオキセタン化合物、等が挙げられる。これらオキセタン化合物（Ａ）は単独で、もしくは２種以上併せて用いることができる。
本発明で用いるオキセタン化合物（Ａ）は、分子内にオキセタニル基を１個以上有する化合物であればよい。
上記オキセタン化合物（Ａ）としては、例えば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（シクロヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（オキシラニルメトキシ）オキセタン、（メタ）アクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル等の分子内にオキセタニル基を１個有するオキセタン化合物や、３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、４，４’－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル等の分子内にオキセタニル基を２個以上有するオキセタン化合物、等が挙げられる。これらオキセタン化合物（Ａ）は単独で、もしくは２種以上併せて用いることができる。
【0021】
なかでも、容易に入手可能であり、希釈性（低粘度）、相溶性に優れるなどの点から、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（オキシラニルメトキシ）オキセタン、（メタ）アクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル、３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン等が好ましく用いられる。
【0022】
また、上記オキセタン化合物（Ａ）は、塗工性や接着性の点から、分子量５００以下かつ、室温（２５℃）で液状のものが好ましく、更に硬化性、耐久性にも優れる点から、分子内に２個以上のオキセタニル基を含有するオキセタン化合物や分子内に１個のオキセタニル基と１個の（メタ）アクリロイル基または１個のエポキシ基を含有するオキセタン化合物が好ましく、特には、３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、３－エチル－３－（オキシラニルメトキシ）オキセタン、（メタ）アクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルが好ましく用いられる。
なお、オキセタン化合物が、分子内に（メタ）アクリロイル基またはエポキシ基を有する場合は、オキセタン化合物（Ａ）に含めるものとし、エポキシ化合物（Ｂ）またはエチレン性不飽和化合物（Ｃ）には含めない。
なお、オキセタン化合物が、分子内に（メタ）アクリロイル基またはエポキシ基を有する場合は、オキセタン化合物（Ａ）に含めるものとし、エポキシ化合物（Ｂ）またはエチレン性不飽和化合物（Ｃ）には含めない。
【0023】
上記オキセタン化合物（Ａ）として、具体的には、例えば、市販品の、「アロンオキセタンＯＸＴ－１０１」、「アロンオキセタンＯＸＴ－１２１」、「アロンオキセタンＯＸＴ－２１１」、「アロンオキセタンＯＸＴ－２１２」、「アロンオキセタンＯＸＴ－２１３」、「アロンオキセタンＯＸＴ－２２１」（いずれも東亞合成社製）を用いることができる。特には「アロンオキセタンＯＸＴ－２２１」が、エポキシ化合物（Ｂ）との併用により活性エネルギー線による反応速度を向上させることができ、硬化物として、より高架橋体を得ることができ、それゆえ接着剤としての耐久性が向上する点で好ましい。
【0024】
上記オキセタン化合物（Ａ）の含有量は、オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）の合計に対して、通常１～３０重量％であり、好ましくは２～２５重量％、特に好ましくは３～２０重量％である。オキセタン化合物（Ａ）の含有量が少なすぎると硬化性が不充分となる傾向があり、多すぎると接着性が低下する傾向がある。
【0025】
＜エポキシ化合物（Ｂ）＞
上記エポキシ化合物（Ｂ）としては、脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）、芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）等が挙げられ、接着性、耐久性のバランスの点から脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）と芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）とを含有することが好ましい。
上記エポキシ化合物（Ｂ）としては、脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）、芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）等が挙げられ、接着性、耐久性のバランスの点から脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）と芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）とを含有することが好ましい。
【0026】
上記脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシドール、炭素数１１～１５のアルコールグリシジルエーテル（ラウリルアルコールグリシジルエーテル等）等の分子内にエポキシ基を１個有する単官能脂肪族系エポキシ化合物や、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル等の分子内にエポキシ基を２個以上有する２官能以上の脂肪族系エポキシ化合物等が挙げられる。これら脂肪族系エポキシ化合物は単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【0027】
なかでも硬化性、接着性、耐久性の点から、分子内にエポキシ基を２個以上有する２官能以上の脂肪族系エポキシ化合物が好ましく、更にはトリメチロールプロパンポリグリシジルエーテルが好ましい。
【0028】
上記芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｐ－ｓｅｃ－ブチルフェニルグリシジルエーテル、ジブロモフェニルグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル等の分子内にエポキシ基を１個有する単官能芳香族系エポキシ化合物や、フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、ブロモビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等の分子内にエポキシ基を２個以上有する２官能以上の芳香族系エポキシ化合物、等が挙げられる。これら芳香族系エポキシ化合物は単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【0029】
なかでも、接着性、耐久性の点から分子内にエポキシ基を２個以上有する２官能以上の芳香族系エポキシ化合物が好ましく、特には硬化性にも優れる点からクレゾールノボラック型エポキシ樹脂が好ましい。
【0030】
本発明におけるエポキシ化合物（Ｂ）の含有量は、オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）の合計に対して、通常１～３５重量％であり、好ましくは５～３０重量％、特に好ましくは１０～２５重量％である。エポキシ化合物（Ｂ）の含有量が上記範囲外であると、接着性と耐久性のバランスが低下する傾向がある。
【0031】
また、オキセタン化合物（Ａ）のエポキシ化合物（Ｂ）に対する含有割合（Ａ／Ｂ）は、重量比で１０／９０～６０／４０であることが接着力と耐久性の点で好ましく、特には１２／８８～５０／５０、更には１５／８５～４０／６０であることが好ましい。かかる含有割合が小さすぎる〔オキセタン化合物（Ａ）が少なすぎる〕とエポキシ化合物（Ｂ）の硬化が充分に進まず、耐久性が低下する傾向があり、大きすぎる〔オキセタン化合物（Ａ）が多すぎる〕と接着力が低下する傾向がある。
【0032】
上記エポキシ化合物（Ｂ）が脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）及び芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）を含有する場合〔（Ｂ１）及び（Ｂ２）の併用系〕、上記脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）と芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）の含有割合（Ｂ１／Ｂ２）は、重量比で１／９９～３０／７０であることが好ましく、より好ましくは２／９８～２０／８０、特に好ましくは３／９７～１０／９０である。
上記重量比が小さすぎる〔芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）が多すぎる〕と、接着性が低下したり、接着剤組成物の相溶性が低下する傾向があり、重量比が大きすぎる〔脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）が多すぎる〕と、耐久性が低下する傾向がある。
上記重量比が小さすぎる〔芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）が多すぎる〕と、接着性が低下したり、接着剤組成物の相溶性が低下する傾向があり、重量比が大きすぎる〔脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）が多すぎる〕と、耐久性が低下する傾向がある。
【0033】
また、上記脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）と上記芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）とを併用する場合の上記脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）の含有量は、オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）の合計に対して、０．１～１０重量％であることが好ましく、より好ましくは０．２～８重量％、特に好ましくは０．３～４重量％である。脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）の含有量が少なすぎると接着性が低下する傾向があり、多すぎると耐久性が低下する傾向がある。
【0034】
更に、本発明のエポキシ化合物（Ｂ）には、上記脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）及び芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）以外に、他のエポキシ化合物（Ｂ３）を含有することができる。
【0035】
上記他のエポキシ化合物（Ｂ３）としては、例えば、トリアジン骨格含有エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂環骨格含有エポキシ化合物等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【0036】
上記トリアジン骨格含有エポキシ化合物は、分子内にエポキシ基を１個以上とトリアジン骨格を含有するものであり、例えば、トリス（２，３－エポキシプロピル）－イソシアヌレート、トリス（３，４－エポキシブチル）－イソシアヌレート、トリス（４，５－エポキシペンチル）－イソシアヌレート、トリス－（５，６－エポキシヘキシル）－イソシアヌレート、トリス（６，７－エポキシヘプチル）－イソシアヌレート、トリス（７，８－エポキシオクチル）－イソシアヌレート等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
さらなる耐久性（耐熱衝撃性）の向上の点からは、トリアジン骨格含有エポキシ化合物を用いることも好ましい。
さらなる耐久性（耐熱衝撃性）の向上の点からは、トリアジン骨格含有エポキシ化合物を用いることも好ましい。
【0037】
上記トリアジン骨格含有エポキシ化合物は、接着性、耐久性の点から、エポキシ当量が１２０ｇ／ｅｑ以上であることが好ましく、特に好ましくは１２０～３００ｇ／ｅｑ、更に好ましくは１２０～２５０ｇ／ｅｑである。
【0038】
上記トリアジン骨格含有エポキシ化合物として、具体的には、例えば、市販品の、日産化学工業社製のＴＥＰＩＣシリーズ（「ＴＥＰＩＣ－Ｇ」、「ＴＥＰＩＣ－Ｓ」、「ＴＥＰＩＣ－ＳＳ」、「ＴＥＰＩＣ－ＨＰ」、「ＴＥＰＩＣ－Ｌ」、「ＴＥＰＩＣ－ＰＡＳ」、「ＴＥＰＩＣ－ＶＬ」、「ＴＥＰＩＣ－ＵＣ」、「ＴＥＰＩＣ－ＦＬ」等）等を用いることができる。なかでも、相溶性の点から、液状エポキシ化合物である「ＴＥＰＩＣ－ＰＡＳ」、「ＴＥＰＩＣ－ＶＬ」、「ＴＥＰＩＣ－ＵＣ」、「ＴＥＰＩＣ－ＦＬ」が好ましい。
【0039】
上記脂環式エポキシ化合物としては、例えば、ジシクロペンタジエンオキサイド、リモネンジオキサイド、４－ビニルシクロヘキセンジオキサイド、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε－カプロラクトン変性３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
上記脂環式エポキシ化合物として、具体的には、例えば、市販品の、いずれもダイセル社製「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド２０００」等を用いることができる。
上記脂環式エポキシ化合物として、具体的には、例えば、市販品の、いずれもダイセル社製「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド２０００」等を用いることができる。
【0040】
上記脂環骨格含有エポキシ化合物としては、例えば、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのような芳香環が水素化されているエポキシ化合物、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
上記脂環骨格含有エポキシ化合物として、具体的には、例えば、市販品の、ナガセケムテックス社製「デナコールＥＸ－２１６Ｌ」等を用いることができる。
上記脂環骨格含有エポキシ化合物として、具体的には、例えば、市販品の、ナガセケムテックス社製「デナコールＥＸ－２１６Ｌ」等を用いることができる。
【0041】
上記他のエポキシ化合物（Ｂ３）の含有量は、エポキシ化合物（Ｂ）全体に対して３０重量％以下であることが好ましく、より好ましくは２０重量％以下、特に好ましくは１０重量％以下である。他のエポキシ化合物（Ｂ３）の含有量が多すぎると接着力が低下する傾向がある。
【0042】
＜エチレン性不飽和化合物（Ｃ）＞
上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）は、分子内に少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する不飽和化合物であり、接着剤組成物の主成分となるものである。エチレン性不飽和化合物（Ｃ）を含有させることにより硬化速度を調整することができ、硬化性が向上する。
上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）は、分子内に少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する不飽和化合物であり、接着剤組成物の主成分となるものである。エチレン性不飽和化合物（Ｃ）を含有させることにより硬化速度を調整することができ、硬化性が向上する。
【0043】
上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）としては、例えば、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル系化合物を挙げることができる。
【0044】
上記（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、分子内に１個の（メタ）アクリロイル基を有する〔以下、「単官能」と記載することがある〕（メタ）アクリル系化合物、分子内に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する〔以下、「多官能」と記載することがある〕（メタ）アクリル系化合物が挙げられる。
【0045】
また、上記（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、脂肪族系（メタ）アクリレート、極性基含有（メタ）アクリル系化合物、脂環式（メタ）アクリレート、芳香族系（メタ）アクリレート、分子内に（メタ）アクリロイル基と（メタ）アクリロイル基以外の反応性官能基とを有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0046】
本発明においては、接着剤組成物の硬化性を向上させ、耐久性を高める観点から、上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）として、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）及び芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）を含有し、かつこれらを特定の重量比とすることを特徴とする。
【0047】
上記脂肪族系（メタ）アクリレートとしては、例えば、炭素数１～２０、特には２～１５、更には４～１０の炭化水素鎖を有する化合物が好ましく、そのなかでもアルキル基、もしくはアルキレン基を有するアルキル（メタ）アクリレートが好ましい。具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等の単官能脂肪族系（メタ）アクリレート；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート等の２官能脂肪族系（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、等の３官能以上の脂肪族系（メタ）アクリレート等の多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）等が挙げられる。
その他の脂肪族（メタ）アクリル系化合物としては、アルコキシ基含有（メタ）アクリレート、オキシアルキレン基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
上記アルコキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－ブトキシエチル（メタ）アクリレート等の単官能アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、２－ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコール－モノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の単官能ポリエーテル鎖含有（メタ）アクリレート等の単官能アルコキシ基含有アクリレート等が挙げられる。
上記オキシアルキレン基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレンジグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等の２官能オキシアルキレン基含有アクリレート、ポリエチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイド変性グリセリントリ（メタ）アクリレート等の３官能以上のオキシアルキレン基含有アクリレート等の多官能オキシアルキレン基含有アクリレート等が挙げられる。
その他の脂肪族（メタ）アクリル系化合物としては、アルコキシ基含有（メタ）アクリレート、オキシアルキレン基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
上記アルコキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－ブトキシエチル（メタ）アクリレート等の単官能アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、２－ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコール－モノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の単官能ポリエーテル鎖含有（メタ）アクリレート等の単官能アルコキシ基含有アクリレート等が挙げられる。
上記オキシアルキレン基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレンジグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等の２官能オキシアルキレン基含有アクリレート、ポリエチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキサイド変性グリセリントリ（メタ）アクリレート等の３官能以上のオキシアルキレン基含有アクリレート等の多官能オキシアルキレン基含有アクリレート等が挙げられる。
【0048】
上記極性基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、カルボキシ基含有（メタ）アクリル系化合物、水酸基含有（メタ）アクリレート、窒素原子含有（メタ）アクリル系化合物等が挙げられる。
【0049】
上記カルボキシ基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、アクリルアミドＮ－グリコール酸、ケイ皮酸、（メタ）アクリル酸のミカエル付加物（例えば、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸ダイマー、アクリル酸トリマー、メタクリル酸トリマー、アクリル酸テトラマー、メタクリル酸テトラマー等）、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジカルボン酸モノエステル（例えば、２－アクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２－メタクリロイルオキシエチルコハク酸モノエステル、２－アクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２－メタクリロイルオキシエチルフタル酸モノエステル、２－アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、２－メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル等）等の単官能カルボキシ基含有（メタ）アクリル系化合物が挙げられる。
【0050】
上記水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、１級水酸基含有（メタ）アクリレート、２級水酸基含有（メタ）アクリレート、３級水酸基含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
上記１級水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ－ト、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等のカプロラクトン変性（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ペンタンジオールモノ（メタ）アクリレート、及びヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート等の二価アルコールのモノ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、及びポリプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、その他、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタル酸等の単官能１級水酸基含有（メタ）アクリレート；ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート等の２官能１級水酸基含有（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の３官能以上の１級水酸基含有（メタ）アクリレート等の多官能１級水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記２級水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の単官能２級水酸基含有（メタ）アクリレート；グリセリンジ（メタ）アクリレート等の２官能２級水酸基含有（メタ）アクレート等の多官能２級水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記３級水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２，２－ジメチル２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の単官能水酸基（メタ）アクリレート等の単官能３級水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられる。
また、上記以外の水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、ポリグリセリンポリ（メタ）アクリレート等の３官能以上の水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記１級水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ－ト、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等のカプロラクトン変性（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ペンタンジオールモノ（メタ）アクリレート、及びヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート等の二価アルコールのモノ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、及びポリプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、その他、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタル酸等の単官能１級水酸基含有（メタ）アクリレート；ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート等の２官能１級水酸基含有（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の３官能以上の１級水酸基含有（メタ）アクリレート等の多官能１級水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記２級水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の単官能２級水酸基含有（メタ）アクリレート；グリセリンジ（メタ）アクリレート等の２官能２級水酸基含有（メタ）アクレート等の多官能２級水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記３級水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２，２－ジメチル２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の単官能水酸基（メタ）アクリレート等の単官能３級水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられる。
また、上記以外の水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、ポリグリセリンポリ（メタ）アクリレート等の３官能以上の水酸基含有（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0051】
上記窒素原子含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、アミド基含有（メタ）アクリル系化合物、アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物やその他の窒素原子含有（メタ）アクリル系化合物が挙げられる。
上記アミド基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド等のＮ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等のＮ－アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有アクリルアミド；Ｎ－（３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の単官能アミド基含有（メタ）アクリル系化合物、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート等の２官能アミド基含有（メタ）アクリル系化合物が挙げられる。
上記アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、アミノメチル（メタ）アクリレート、アミノエチル（メタ）アクリレート等、アミノアルキル（メタ）アクリレート等の１級アミノ基含有（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート等の２級アミノ基含有（メタ）アクリレート、エチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基含有（メタ）アクリレート、等の単官能アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物等が挙げられる。
上記アミド基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド等のＮ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等のＮ－アルコキシアルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ－（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有アクリルアミド；Ｎ－（３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の単官能アミド基含有（メタ）アクリル系化合物、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート等の２官能アミド基含有（メタ）アクリル系化合物が挙げられる。
上記アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、アミノメチル（メタ）アクリレート、アミノエチル（メタ）アクリレート等、アミノアルキル（メタ）アクリレート等の１級アミノ基含有（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート等の２級アミノ基含有（メタ）アクリレート、エチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基含有（メタ）アクリレート、等の単官能アミノ基含有（メタ）アクリル系化合物等が挙げられる。
【0052】
上記脂環式（メタ）アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメチロールモノ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２－アダマンチル（メタ）アクリレート等の単官能脂環式（メタ）アクリレート系化合物；シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート等の２官能脂環式（メタ）アクリレート系化合物等が挙げられる。
【0053】
上記芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）としては、例えば、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等のフェノキシアルキル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のフェノキシジアルキレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ－クミルフェノールアルキレンオキサイド付加物の（メタ）アクリレート、ｏ－フェニルフェノールアルキレンオキサイド付加物の（メタ）アクリレート、フェノールアルキレンオキサイド付加物の（メタ）アクリレート及びノニルフェノールアルキレンオキサイド付加物の（メタ）アクリレート等の単官能芳香族（メタ）アクリレート系化合物等；エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート等のアルキレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート等の２官能芳香族（メタ）アクリレート系化合物等の多官能芳香族（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0054】
上記分子内に（メタ）アクリロイル基と（メタ）アクリロイル基以外の反応性官能基を有する（メタ）アクリル系化合物としては、例えば、グリシジルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等の単官能エポキシ基含有（メタ）アクリレート系化合物；２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート等の単官能ビニル基含有（メタ）アクリレート系化合物；２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等の単官能イソシアネート基含有（メタ）アクリレート系化合物等が挙げられる。
なお、エチレン性不飽和化合物がエポキシ基含有（メタ）アクリレートである場合は、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）に含めるものとし、エポキシ化合物（Ｂ）には含めない。
なお、エチレン性不飽和化合物がエポキシ基含有（メタ）アクリレートである場合は、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）に含めるものとし、エポキシ化合物（Ｂ）には含めない。
【0055】
その他、単官能（メタ）アクリル系化合物としては、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の環状エーテル構造を有する（メタ）アクリレート系化合物も挙げられる。
【0056】
また、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート及びエポキシ（メタ）アクリレート等のオリゴマーも、（メタ）アクリル系化合物として使用できる。
【0057】
本発明に用いるエチレン性不飽和化合物（Ｃ）は、上述のように多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）及び芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）を含有するものである。なかでも、上記多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）としては、硬化収縮を抑制できる点で２官能脂肪族系（メタ）アクリレートが好ましく、特には、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等のアルキレン鎖の炭素数が２～１０の直鎖状２官能脂肪族系（メタ）アクリレートが好ましく、更には、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートが好ましい。
また、上記芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）としては、疎水性基材への浸透性の点で単官能芳香族系（メタ）アクリレートが好ましく、特には、フェノキシアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、更には、ベンジル（メタ）アクリレートが好ましい。
また、上記芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）としては、疎水性基材への浸透性の点で単官能芳香族系（メタ）アクリレートが好ましく、特には、フェノキシアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、更には、ベンジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【0058】
上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）の含有量は、オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）の合計に対して、通常４０重量％以上、好ましくは４５重量％以上、特に好ましくは５０重量％以上である。また、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）の含有量の上限は、通常７５重量％である。上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）の含有量が少なすぎると、硬化速度が低下する傾向がある。なお、上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）の含有量が多すぎると、硬化収縮が大きくなり、接着力が低下する傾向がある。
【0059】
更に、オキセタン化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｂ）の合計量（ＡＢ）のエチレン性不飽和化合物（Ｃ）に対する含有割合（ＡＢ／Ｃ）は接着力と耐久性のバランスの点から、重量比で５／９５～４５／５５であることが好ましく、特には１０／９０～４０／６０、更には２０／８０～３５／６５であることが好ましい。かかる含有割合が小さすぎる〔（ＡＢ）が少なすぎる〕と硬化収縮が大きくなり、接着力が低下する傾向があり、大きすぎる〔（ＡＢ）が多すぎる〕と硬化速度が低下する傾向がある。
【0060】
また、上記多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）と芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）との含有割合（Ｃ１／Ｃ２）は、接着剤とした時の硬化性、接着性及び耐久性に優れる点から、重量比で９９．５／０．５～６５／３５である。好ましくは９９／１～７０／３０であり、特に好ましくは９８／２～７５／２５である。かかる含有割合が小さすぎる〔多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）が少なすぎる〕と接着性が低下し、大きすぎると〔多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）が多すぎる〕と硬化性、耐久性が低下する。
【0061】
また、上記芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）の含有量は、オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）の合計に対して０．１～１５重量％であることが好ましく、より好ましくは０．５～１０重量％であり、特に好ましくは１～６重量％である。かかる含有量が少なすぎると、硬化性、耐久性が低下する傾向があり、多すぎると、接着性が低下する傾向がある。
【0062】
＜光重合開始剤（Ｄ）＞
本発明の接着剤組成物は、活性エネルギー線を照射することにより、上記オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）と光重合開始剤（Ｄ）とが反応して、接着性を発揮するものである。
また、本発明の接着剤組成物は、カチオン硬化成分とラジカル硬化成分とを含有するため、かかる光重合開始剤（Ｄ）として、光カチオン重合開始剤（Ｄ１）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）を含有させることが充分な硬化性を得る点で好ましい。
本発明の接着剤組成物は、活性エネルギー線を照射することにより、上記オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）と光重合開始剤（Ｄ）とが反応して、接着性を発揮するものである。
また、本発明の接着剤組成物は、カチオン硬化成分とラジカル硬化成分とを含有するため、かかる光重合開始剤（Ｄ）として、光カチオン重合開始剤（Ｄ１）及び光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）を含有させることが充分な硬化性を得る点で好ましい。
【0063】
上記光カチオン重合開始剤（Ｄ１）を使用することにより、接着剤組成物の常温（２５℃±１０℃）での硬化が可能となり、保護フィルムと偏光子を良好に接着することが可能となる。上記光カチオン重合開始剤（Ｄ１）としては、活性エネルギー線の照射によりカチオン種やルイス酸を生じる化合物であり、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩、鉄－アレン錯体等が挙げられる。
【0064】
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、ベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロホスフェート、ベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロボレート等が挙げられる。
【0065】
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４－ノニルフェニル）ヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
【0066】
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル〔４－（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、４，４'－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド・ビスヘキサフルオロホスフェート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン・ヘキサフルオロアンチモネート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－フェニルカルボニル－４'－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド・ヘキサフルオロホスフェート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド・ヘキサフルオロアンチモネート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ－ジフェニルスルフィド・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【0067】
上記鉄－アレン錯体としては、例えば、キシレン－シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）－ヘキサフルオロアンチモネート、クメン－シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）－ヘキサフルオロホスフェート、キシレン－シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）－トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタナイド等が挙げられる。
【0068】
かかる光カチオン重合開始剤（Ｄ１）のなかでも、長波長の光源に対して高感度で反応するという点から、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩が好ましく、芳香族スルホニウム塩が特に好ましく、ジフェニル〔４－（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェートが殊に好ましい。
上記光カチオン重合開始剤（Ｄ１）は単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
上記光カチオン重合開始剤（Ｄ１）は単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【0069】
上記光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）は、活性エネルギー線の照射によりラジカルを発生させ、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）を反応させるものである。
上記光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－メチル－２－モルホリノ（４－チオメチルフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチル－ジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－［２－（１－オキソ－２－プロペニルオキシ）エチル］ベンゼンメタナミニウムブロミド、（４－ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類；２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、２－（３－ジメチルアミノ－２－ヒドロキシ）－３，４－ジメチル－９Ｈ－チオキサントン－９－オンメソクロリド等のチオキサントン類；２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類；１，２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシムエステル類等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－メチル－２－モルホリノ（４－チオメチルフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチル－ジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－［２－（１－オキソ－２－プロペニルオキシ）エチル］ベンゼンメタナミニウムブロミド、（４－ベンゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類；２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、２－（３－ジメチルアミノ－２－ヒドロキシ）－３，４－ジメチル－９Ｈ－チオキサントン－９－オンメソクロリド等のチオキサントン類；２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類；１，２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシムエステル類等が挙げられる。
【0070】
上記の光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）のなかでも、アシルホスフィンオキサイド類が好ましく、特には、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイドが好ましく、更には、２，４，６－トリメチルベンゾイル－フェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイドが好ましく、殊には、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイドが好ましい。
【0071】
また、これら光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）の助剤として、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン、２－ジメチルアミノエチル安息香酸、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸（ｎ－ブトキシ）エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、２，４－ジエチルチオキサンソン、２，４－ジイソプロピルチオキサンソン等を併用することも可能である。
【0072】
本発明において、上記光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、充分な硬化性を得る点で、上記のオキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）の合計１００重量部に対して、０．５～２０重量部であることが好ましく、特には０．５～１５重量部、更には１～１０重量部であることが好ましい。
かかる含有量が少なすぎると硬化性が低下し、機械強度や接着強度が低下する傾向があり、多すぎると光重合開始剤（Ｄ）自身の組成物への溶解性が低下する傾向がある。
かかる含有量が少なすぎると硬化性が低下し、機械強度や接着強度が低下する傾向があり、多すぎると光重合開始剤（Ｄ）自身の組成物への溶解性が低下する傾向がある。
【0073】
また、上記光カチオン重合開始剤（Ｄ１）と光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）とを併用する場合、光カチオン重合開始剤（Ｄ１）と光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）との含有割合（Ｄ１／Ｄ２）（重量比）は、充分な硬化性を得る点で、２０／８０～９９／１、特には４０／６０～９５／５、更には５０／５０～９０／１０であることが好ましい。かかる含有割合が小さすぎるとカチオン硬化成分の硬化が充分に進行しない傾向があり、多すぎると逆にラジカル硬化成分の硬化が進行しない傾向がある。
【0074】
更に、上記光カチオン重合開始剤（Ｄ１）の含有量は、オキセタン化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｂ）の合計量１００重量部に対して０．５～２０重量部であることが好ましく、特には１～１５重量部、更には１．５～１０重量部が好ましい。光カチオン重合開始剤（Ｄ１）の含有量が多すぎると溶解性が低下したり、耐久性が低下する傾向があり、少なすぎると硬化性が低下し、機械強度や接着強度が低下する傾向がある。
【0075】
上記光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）の含有量は、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）１００重量部に対して１５重量部以下であることが好ましく、特には１０重量部以下、更には５重量部以下が好ましい。光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）の含有量が多すぎると、光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）の溶解性が低下したり、接着剤層の耐久性が低下する傾向がある。なお、下限は通常０．１重量部であり、少なすぎると硬化性が低下したり、接着剤層の接着強度や機械強度が低下する傾向がある。
【0076】
また、特には、硬化効率（少ない活性エネルギー線の照射量で効率良く硬化できる）の点で、上記光カチオン重合開始剤（Ｄ１）と光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）の好ましい組み合わせは、光カチオン重合開始剤（Ｄ１）として芳香族スルホニウム塩を用い、光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）としてアシルホスフィンオキサイド類を用いる組み合わせである。
【0077】
＜シランカップリング剤（Ｅ）＞
本発明の接着剤組成物においては、接着性の向上の点から更にシランカップリング剤（Ｅ）を含有することが好ましい。
本発明の接着剤組成物においては、接着性の向上の点から更にシランカップリング剤（Ｅ）を含有することが好ましい。
【0078】
上記シランカップリング剤（Ｅ）は、通常、構造中に反応性官能基とケイ素原子結合アルコキシ基をそれぞれ１つ以上含有する有機ケイ素化合物であり、接着剤層と保護フィルムとの接着性を向上させることができる。
【0079】
上記シランカップリング剤（Ｅ）としては、例えば、エポキシ基含有シランカップリング剤、メルカプト基含有シランカップリング剤、（メタ）アクリロイル基含有シランカップリング剤、アミノ基含有シランカップリング剤、イソシアネート基含有シランカップリング剤、ビニル基含有シランカップリング剤、水酸基含有シランカップリング剤、カルボキシル基含有シランカップリング剤、アミド基含有シランカップリング剤等を挙げることができる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【0080】
上記エポキシ基含有シランカップリング剤としては、例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン等のグリシジルオキシ基（脂肪族エポキシ基）含有シランカップリング剤、２－（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等の脂環式エポキシ基含有シランカップリング剤等のモノマー型のエポキシ基含有シランカップリング剤や、上記シラン化合物の一部が加水分解縮重合したり、上記シラン化合物とメチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン等のアルキル基含有シラン化合物が共縮合したオリゴマー型シランカップリング剤等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
なお、シランカップリング剤がエポキシ基を含有する場合は、シランカップリング剤（Ｅ）に含めるものとし、エポキシ化合物（Ｂ）には含めない。
なお、シランカップリング剤がエポキシ基を含有する場合は、シランカップリング剤（Ｅ）に含めるものとし、エポキシ化合物（Ｂ）には含めない。
【0081】
上記メルカプト基含有シランカップリング剤としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のモノマー型のメルカプト基含有シランカップリング剤や、上記シラン化合物の一部が加水分解縮重合したり、上記シラン化合物とメチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン等のアルキル基含有シラン化合物が共縮合したオリゴマー型シランカップリング剤等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【0082】
上記（メタ）アクリロイル基含有シランカップリング剤としては、例えば、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
なお、シランカップリング剤が（メタ）アクリロイル基を含有する場合は、シランカップリング剤（Ｅ）に含めるものとし、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）には含めない。
なお、シランカップリング剤が（メタ）アクリロイル基を含有する場合は、シランカップリング剤（Ｅ）に含めるものとし、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）には含めない。
【0083】
上記アミノ基含有シランカップリング剤としては、例えば、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【0084】
上記イソシアネート基含有シランカップリング剤としては、例えば、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
【0085】
上記ビニル基含有シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。
なお、シランカップリング剤がビニル基を含有する場合は、シランカップリング剤（Ｅ）に含めるものとし、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）には含めない。
なお、シランカップリング剤がビニル基を含有する場合は、シランカップリング剤（Ｅ）に含めるものとし、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）には含めない。
【0086】
上記シランカップリング剤（Ｅ）のなかでも、カチオン重合成分〔オキセタン化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｂ）〕やラジカル重合成分〔エチレン性不飽和化合物（Ｃ）〕との反応性に優れる点で、エポキシ基含有シランカップリング剤、ビニル基含有シランカップリング剤、（メタ）アクリロイル基含有シランカップリング剤を用いることが好ましく、特に好ましくはエポキシ基含有シランカップリング剤、（メタ）アクリロイル基含有シランカップリング剤である。また、シランカップリング剤（Ｅ）としては、モノマー型のシランカップリング剤でも、一部が加水分解し重縮合したオリゴマー型シランカップリング剤でもよいが、相溶性や、接着性の点から、モノマー型のシランカップリング剤を用いることが好ましい。
【0087】
上記シランカップリング剤（Ｅ）の含有量は、オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及びシランカップリング剤（Ｅ）の合計に対して０．０１～３重量％であることが好ましく、特に好ましくは０．０５～２重量％、更に好ましくは０．１～１重量％である。シランカップリング剤（Ｅ）の含有量が多すぎると液安定性が低下したり、硬化後の耐久性（耐熱衝撃性）が低下する傾向があり、少なすぎると、より一層の接着性向上効果が充分に得られない傾向がある。
【0088】
本発明の接着剤組成物には、上記各成分以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、光増感剤、ポリオール類、帯電防止剤、その他の接着剤、アクリル系樹脂、ウレタン樹脂、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンエステル、フェノール樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、スチレン系樹脂、キシレン系樹脂等の粘着付与剤、可塑剤、着色剤、充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、機能性色素等の他の添加剤や、紫外線あるいは放射線照射により呈色あるいは変色を起こすような化合物を配合することができる。これら添加剤の配合量は、添加剤毎に適宜設定されるが、例えば、添加剤全体で接着剤組成物全体の３０重量％以下であることが好ましく、特に好ましくは２０重量％以下である。
また、本発明の接着剤組成物には、上記添加剤の他にも、接着剤組成物の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであってもよい。
また、本発明の接着剤組成物には、上記添加剤の他にも、接着剤組成物の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであってもよい。
【0089】
上記光増感剤は、これを使用することにより、反応性が向上し、硬化物の機械強度や接着強度を向上させることができる。光増感剤としては、例えば、９，１０－ジブトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン等のアントラセン誘導体；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α，α－ジメトキシ－α－フェニルアセトフェノン等のベンゾイン誘導体；ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体；２－クロロアントラキノン、２－メチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体等のカルボニル化合物；２－クロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサンテン－９－オン等のチオキサントン誘導体等の有機硫黄化合物；過硫化物、レドックス系化合物、アゾ及びジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。なかでも、アントラセン誘導体、チオキサントン誘導体を用いることが好ましい。
【0090】
上記光増感剤は、光重合開始剤（Ｄ）１００重量部とした場合に、０．０１～２０重量部の範囲で含有することが好ましい。光増感剤の含有量が多すぎると、接着剤組成物や、得られる接着剤層が着色する傾向があり、少なすぎると、反応性が低下し、増感効果が得られない傾向がある。
【0091】
＜接着剤組成物＞
本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物は、上記各成分を用いて所定割合にて配合し、混合することにより得られる。
本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物は、上記各成分を用いて所定割合にて配合し、混合することにより得られる。
【0092】
本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物は、活性エネルギー線照射にて硬化することにより、接着剤となるものであり、とりわけ、偏光子と保護フィルムを接着するための偏光板用接着剤として好適に用いることができるものである。
更に、本発明においては、保護フィルムとしてこれまで一般的に用いられてきたＴＡＣフィルムはもとより、これまでＰＶＡ系フィルムよりなる偏光子との接着性に乏しかったアクリル系フィルム、ＣＯＰフィルム、ＰＥＴフィルム等の保護フィルムに対しても良好な接着性と耐久性を有するものである。
更に、本発明においては、保護フィルムとしてこれまで一般的に用いられてきたＴＡＣフィルムはもとより、これまでＰＶＡ系フィルムよりなる偏光子との接着性に乏しかったアクリル系フィルム、ＣＯＰフィルム、ＰＥＴフィルム等の保護フィルムに対しても良好な接着性と耐久性を有するものである。
【0093】
＜偏光板＞
本発明の偏光板は、偏光板用接着剤を介して偏光子と保護フィルムが貼り合わされたものである。詳しくは、偏光子の少なくとも一方の面、好ましくは両面に、本発明の偏光板用接着剤を用いて保護フィルムが貼り合わされたものであり、通常は、液状の偏光板用接着剤組成物を偏光子面あるいは保護フィルム面、あるいはその両方の面に均一に塗布した後、両者を貼り合わせ、圧着し、活性エネルギー線照射を行うことで偏光板が得られる。
本発明の偏光板は、偏光板用接着剤を介して偏光子と保護フィルムが貼り合わされたものである。詳しくは、偏光子の少なくとも一方の面、好ましくは両面に、本発明の偏光板用接着剤を用いて保護フィルムが貼り合わされたものであり、通常は、液状の偏光板用接着剤組成物を偏光子面あるいは保護フィルム面、あるいはその両方の面に均一に塗布した後、両者を貼り合わせ、圧着し、活性エネルギー線照射を行うことで偏光板が得られる。
【0094】
上記偏光子としては、通常、平均重合度が１，５００～１０，０００、ケン化度が８５～１００モル％、好ましくは９５～１００モル％のＰＶＡ系樹脂からなるフィルムを原反フィルムとして、ヨウ素－ヨウ化カリウムの水溶液あるいは二色性染料により染色された一軸延伸フィルム（通常、２～１０倍、好ましくは３～７倍程度の延伸倍率）が用いられる。
【0095】
上記ＰＶＡ系樹脂は、通常、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して製造されるが、少量の不飽和カルボン酸（塩、エステル、アミド、ニトリル等を含む）、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有していてもよい。また、上記ＰＶＡ系樹脂には、ＰＶＡを酸の存在下でアルデヒド類と反応させた、例えば、ポリブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂等のいわゆるポリビニルアセタール樹脂及びＰＶＡ誘導体も含まれる。
【0096】
上記偏光板の保護フィルムとしては、従来のＴＡＣ系フィルムに加えアクリル系フィルム、ポリエチレン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、シクロオレフィン系フィルム等も用いることができ、本発明の接着剤組成物は、ＴＡＣ系フィルム、アクリル系フィルム、シクロオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）系フィルム等から選ばれるいずれの保護フィルムに対しても好適に用いられる。
【0097】
本発明の接着剤組成物を偏光子上あるいは保護フィルム上に塗工するにあたっては、例えば、リバースコーター、グラビアコーター（ダイレクト，リバースやオフセット）、バーリバースコーター、ロールコーター、ダイコーター、バーコーター、ロッドコーター等を用いたり、ディッピング方式による塗工を行うことができる。
【0098】
上記貼り合わせ，圧着の際には、例えばロールラミネーター等を用いることができ、その圧力は通常０．１～１０ＭＰａの範囲から選択される。
【0099】
上記活性エネルギー線には、例えば、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線、Ｘ線、γ線等の電磁波の他、電子線、プロトン線、中性子線等が利用できるが、硬化速度、照射装置の入手のし易さ、価格等から紫外線が好ましい。
【0100】
上記紫外線照射を行う際の光源としては、例えば、高圧水銀灯、無電極ランプ、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライト、ＬＥＤランプ等が用いられる。
上記紫外線照射は、通常２～３，０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましくは１０～２，０００ｍＪ／ｃｍ2、更に好ましくは２０～１，０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われる。
上記紫外線照射は、通常２～３，０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましくは１０～２，０００ｍＪ／ｃｍ2、更に好ましくは２０～１，０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われる。
【0101】
特に上記高圧水銀灯の場合は、例えば、通常５～３，０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましくは５０～２，０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われる。
また、上記無電極ランプの場合は、例えば、通常２～２，０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましくは１０～１，０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われる。
また、上記無電極ランプの場合は、例えば、通常２～２，０００ｍＪ／ｃｍ2、好ましくは１０～１，０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で行われる。
【0102】
そして、照射時間は、光源の種類、光源と塗布面との距離、塗工厚、その他の条件によっても異なるが、通常は、数秒～数十秒間、場合によっては数分の１秒間でもよい。
【0103】
一方、上記電子線照射の場合には、例えば、５０～１，０００ｋｅＶの範囲のエネルギーを持つ電子線を用い、２～５０Ｍｒａｄの照射量とするのがよい。
【0104】
上記活性エネルギー線（紫外線、電子線等）の照射方向は、任意の適切な方向から照射することができるが、偏光子の劣化を防ぐ点で、透明保護フィルム側から照射することが好ましい。
【0105】
上記により得られる本発明の偏光板における接着剤層の厚みは、通常０．１～１０μｍ、好ましくは０．２～５μｍ、特に好ましくは０．３～３μｍ、更に好ましくは０．５～２μｍである。上記厚みが薄すぎると接着剤自体の凝集力が得られず、接着強度が得られない傾向があり、厚すぎると打ち抜き加工時の割れ等により偏光板の加工性が低下する傾向がある。
【0106】
本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物は、種々の接着剤用途に用いることができ、なかでも特に、種々の偏光板用保護フィルムと偏光子との貼り合わせに好適であり、非常に優れた接着性を示すものである。
【実施例】
【0107】
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」とあるのは、重量基準を意味する。
【0108】
実施例及び比較例に先立って、下記に示す接着剤組成物の各成分を用意した。
【0109】
［オキセタン化合物（Ａ）］
（Ａ－１）：３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン（分子内にオキセタニル基を２個有するオキセタン化合物：東亞合成社製「アロンオキセタンＯＸＴ－２２１」）
（Ａ－１）：３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン（分子内にオキセタニル基を２個有するオキセタン化合物：東亞合成社製「アロンオキセタンＯＸＴ－２２１」）
【0110】
［エポキシ化合物（Ｂ）］
〔脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）〕
（Ｂ１－１）：ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル（分子内にエポキシ基を３個有する脂肪族系エポキシ化合物：ナガセケムテックス社製「ＥＸ－２１１」）
〔芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）〕
（Ｂ２－１）：クレゾールノボラック樹脂（分子内にエポキシ基を２個以上有する芳香族系エポキシ化合物：日本化薬社製「ＥＣＯＮ－１０２０－７０」）
〔脂肪族系エポキシ化合物（Ｂ１）〕
（Ｂ１－１）：ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル（分子内にエポキシ基を３個有する脂肪族系エポキシ化合物：ナガセケムテックス社製「ＥＸ－２１１」）
〔芳香族系エポキシ化合物（Ｂ２）〕
（Ｂ２－１）：クレゾールノボラック樹脂（分子内にエポキシ基を２個以上有する芳香族系エポキシ化合物：日本化薬社製「ＥＣＯＮ－１０２０－７０」）
【0111】
［エチレン性不飽和化合物（Ｃ）］
〔多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）〕
（Ｃ１－１）：１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（分子内に２個のアクリロイル基を有する脂肪族系アクリレート：共栄社化学社製「１，６ＨＸ－Ａ」）
〔芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）〕
（Ｃ２－１）：ベンジルアクリレート（分子内に１個のアクリロイル基を有する芳香族系アクリレート：大阪有機化学工業社製「Ｖ＃１６０」）
〔多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）〕
（Ｃ１－１）：１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（分子内に２個のアクリロイル基を有する脂肪族系アクリレート：共栄社化学社製「１，６ＨＸ－Ａ」）
〔芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）〕
（Ｃ２－１）：ベンジルアクリレート（分子内に１個のアクリロイル基を有する芳香族系アクリレート：大阪有機化学工業社製「Ｖ＃１６０」）
【0112】
［光重合開始剤（Ｄ）］
〔光カチオン重合開始剤（Ｄ１）〕
（Ｄ１－１）：ジフェニル〔４－（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート（芳香族スルホニウム塩：サンアプロ社製「ＣＰＩ－１００Ｐ」）
〔光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）〕
（Ｄ２－１）：ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製「Ｏｍｎｉｒａｄ８１９」）
〔光カチオン重合開始剤（Ｄ１）〕
（Ｄ１－１）：ジフェニル〔４－（フェニルチオ）フェニル〕スルホニウム・ヘキサフルオロホスフェート（芳香族スルホニウム塩：サンアプロ社製「ＣＰＩ－１００Ｐ」）
〔光ラジカル重合開始剤（Ｄ２）〕
（Ｄ２－１）：ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製「Ｏｍｎｉｒａｄ８１９」）
【0113】
〔シランカップリング剤（Ｅ）〕
（Ｅ－１）：エポキシ基含有シランカップリング剤（信越化学社製「ＫＢＭ－４０３（３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）」）
（Ｅ－１）：エポキシ基含有シランカップリング剤（信越化学社製「ＫＢＭ－４０３（３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）」）
【0114】
〔実施例１～８、比較例１～２〕
＜活性エネルギー線硬化性接着剤組成物の調製＞
上記各配合成分を、下記の表１に示す割合で配合し、混合することにより活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を調製した。
＜活性エネルギー線硬化性接着剤組成物の調製＞
上記各配合成分を、下記の表１に示す割合で配合し、混合することにより活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を調製した。
【0115】
【表1】
【0116】
上記で得られた活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を偏光板用接着剤組成物として用いて、以下の通り評価を行った。結果を後記の表２に示す。
【0117】
＜偏光子の作製＞
まず、厚み６０μｍのＰＶＡフィルムを、水温３０℃の水槽に浸漬しつつ、１．５倍に延伸した。つぎに、ヨウ素濃度０．２ｇ／Ｌ、ヨウ化カリウム濃度１５ｇ／Ｌの水溶液（液温３０℃）が入った染色槽に２４０秒間浸漬しつつ１．３倍に延伸した。更に、ホウ酸濃度５０ｇ／Ｌ、ヨウ化カリウム濃度３０ｇ／Ｌの水溶液（液温５０℃）が入ったホウ酸処理槽に浸漬すると共に、同時に３．０８倍に一軸延伸しつつ５分間にわたってホウ酸処理を行った。その後、９０℃で乾燥して総延伸倍率６倍の偏光子を製造した。
まず、厚み６０μｍのＰＶＡフィルムを、水温３０℃の水槽に浸漬しつつ、１．５倍に延伸した。つぎに、ヨウ素濃度０．２ｇ／Ｌ、ヨウ化カリウム濃度１５ｇ／Ｌの水溶液（液温３０℃）が入った染色槽に２４０秒間浸漬しつつ１．３倍に延伸した。更に、ホウ酸濃度５０ｇ／Ｌ、ヨウ化カリウム濃度３０ｇ／Ｌの水溶液（液温５０℃）が入ったホウ酸処理槽に浸漬すると共に、同時に３．０８倍に一軸延伸しつつ５分間にわたってホウ酸処理を行った。その後、９０℃で乾燥して総延伸倍率６倍の偏光子を製造した。
【0118】
＜偏光板試験片［Ｉ］の作製＞
大きさ２００ｍｍ×１５０ｍｍ、厚み４０μｍのアクリル系フィルム２枚（α，β）に、それぞれ上記で得られた接着剤組成物をバーコーターで膜厚３μｍとなるように塗工し、接着剤組成物付きフィルムを得た。そして、大きさ１８０ｍｍ×１２０ｍｍの上記偏光子の両面に、各接着剤組成物層付きフィルムをそれぞれ重ね合わせ、ロール機を用いてニップ圧２ＭＰａで貼り合わせ、積層フィルム［Ｘ］を得た（積層フィルムの層構成：アクリル系フィルムα／接着剤組成物層／偏光子／接着剤組成物層／アクリル系フィルムβ）。
大きさ２００ｍｍ×１５０ｍｍ、厚み４０μｍのアクリル系フィルム２枚（α，β）に、それぞれ上記で得られた接着剤組成物をバーコーターで膜厚３μｍとなるように塗工し、接着剤組成物付きフィルムを得た。そして、大きさ１８０ｍｍ×１２０ｍｍの上記偏光子の両面に、各接着剤組成物層付きフィルムをそれぞれ重ね合わせ、ロール機を用いてニップ圧２ＭＰａで貼り合わせ、積層フィルム［Ｘ］を得た（積層フィルムの層構成：アクリル系フィルムα／接着剤組成物層／偏光子／接着剤組成物層／アクリル系フィルムβ）。
【0119】
ついで、積層フィルム［Ｘ］のアクリル系フィルムα側から、無電極ランプの取り付けられた紫外線照射装置にてピーク照度：１８０ｍＷ／ｃｍ2、積算露光量：７０ｍＪ／ｃｍ2（波長３６５ｎｍ）で紫外線照射を行い、接着剤組成物を硬化させて偏光板試験片［Ｉ］を作製した。
上記で得られた偏光板試験片［Ｉ］を用いて、下記の通り硬化性の評価を行った。
上記で得られた偏光板試験片［Ｉ］を用いて、下記の通り硬化性の評価を行った。
【0120】
〔硬化性〕
紫外線照射を行った面側と反対側のアクリル系フィルムβと偏光子との界面をカッターナイフで剥離し、その剥離部分の接着剤組成物層のタック性を指で確認（指触）した。
（評価基準）
◎…タック性が残っておらず、指の跡もつかなかった。
○…タック性は残っていないが、わずかに指の跡がついた。
△…タック性は残っているが、液状ではなかった。
×…液状のままであった。
紫外線照射を行った面側と反対側のアクリル系フィルムβと偏光子との界面をカッターナイフで剥離し、その剥離部分の接着剤組成物層のタック性を指で確認（指触）した。
（評価基準）
◎…タック性が残っておらず、指の跡もつかなかった。
○…タック性は残っていないが、わずかに指の跡がついた。
△…タック性は残っているが、液状ではなかった。
×…液状のままであった。
【0121】
＜偏光板試験片［ＩＩ］の作製＞
上記積層フィルム［Ｘ］のアクリル系フィルムα側から、無電極ランプの取り付けられた紫外線照射装置にてピーク照度：５５０ｍＷ／ｃｍ2、積算露光量：１６０ｍＪ／ｃｍ2（波長３６５ｎｍ）で紫外線照射を行い、接着剤組成物を硬化させて偏光板試験片［ＩＩ］を作製した。
上記で得られた偏光板試験片［ＩＩ］を用いて、下記の通り評価を行った。
上記積層フィルム［Ｘ］のアクリル系フィルムα側から、無電極ランプの取り付けられた紫外線照射装置にてピーク照度：５５０ｍＷ／ｃｍ2、積算露光量：１６０ｍＪ／ｃｍ2（波長３６５ｎｍ）で紫外線照射を行い、接着剤組成物を硬化させて偏光板試験片［ＩＩ］を作製した。
上記で得られた偏光板試験片［ＩＩ］を用いて、下記の通り評価を行った。
【0122】
〔初期接着力〕
偏光子とアクリル系フィルムとを貼り合わせ紫外線照射を行って１日後の偏光板試験片［ＩＩ］を１２０ｍｍ×２５ｍｍにカットし、９０°方向の応力をかけた際の紫外線照射側のアクリル系フィルムαと偏光子との接着力、及び、もう一方の側のアクリル系フィルムβと偏光子との接着力を測定し、下記基準に従い評価した。
（評価基準）
◎…１．５Ｎ／２５ｍｍ以上
○…１．０Ｎ／２５ｍｍ以上、１．５Ｎ／２５ｍｍ未満
△…０．５Ｎ／２５ｍｍ以上、１．０Ｎ／２５ｍｍ未満
×…０．５Ｎ／２５ｍｍ未満
偏光子とアクリル系フィルムとを貼り合わせ紫外線照射を行って１日後の偏光板試験片［ＩＩ］を１２０ｍｍ×２５ｍｍにカットし、９０°方向の応力をかけた際の紫外線照射側のアクリル系フィルムαと偏光子との接着力、及び、もう一方の側のアクリル系フィルムβと偏光子との接着力を測定し、下記基準に従い評価した。
（評価基準）
◎…１．５Ｎ／２５ｍｍ以上
○…１．０Ｎ／２５ｍｍ以上、１．５Ｎ／２５ｍｍ未満
△…０．５Ｎ／２５ｍｍ以上、１．０Ｎ／２５ｍｍ未満
×…０．５Ｎ／２５ｍｍ未満
【0123】
〔耐水接着力〕
偏光子とアクリル系フィルムとを貼り合わせ紫外線照射を行って１日後の偏光板試験片［ＩＩ］を１２０ｍｍ×２５ｍｍにカットし、その後６０℃の温水に２４時間浸漬した後、９０°方向の応力をかけた際の紫外線照射側のアクリル系フィルムαと偏光子との接着力、及び、もう一方の側のアクリル系フィルムβと偏光子との接着力を測定し、下記基準に従い評価した。
（評価基準）
◎…１．５Ｎ／２５ｍｍ以上
○…１．０Ｎ／２５ｍｍ以上、１．５Ｎ／２５ｍｍ未満
△…０．５Ｎ／２５ｍｍ以上、１．０Ｎ／２５ｍｍ未満
×…０．５Ｎ／２５ｍｍ未満
偏光子とアクリル系フィルムとを貼り合わせ紫外線照射を行って１日後の偏光板試験片［ＩＩ］を１２０ｍｍ×２５ｍｍにカットし、その後６０℃の温水に２４時間浸漬した後、９０°方向の応力をかけた際の紫外線照射側のアクリル系フィルムαと偏光子との接着力、及び、もう一方の側のアクリル系フィルムβと偏光子との接着力を測定し、下記基準に従い評価した。
（評価基準）
◎…１．５Ｎ／２５ｍｍ以上
○…１．０Ｎ／２５ｍｍ以上、１．５Ｎ／２５ｍｍ未満
△…０．５Ｎ／２５ｍｍ以上、１．０Ｎ／２５ｍｍ未満
×…０．５Ｎ／２５ｍｍ未満
【0124】
＜ガラス転移温度測定用試験片［III］の作製＞
離型処理されたＰＥＴフィルムの離型処理面側に接着剤組成物を、硬化後の膜厚が１００μｍとなるよう塗布し、更に同様のＰＥＴフィルムの離型処理面側を接着剤組成物層面に積層した。その後、片側から、無電極ランプの取り付けられた紫外線照射装置にてピーク照度：２，４５０ｍＷ／ｃｍ2、積算露光量：７００ｍＪ／ｃｍ2（波長３６５ｎｍ）で紫外線照射を行い、接着剤組成物を硬化させ、測定用試験片［III］を作製した。
離型処理されたＰＥＴフィルムの離型処理面側に接着剤組成物を、硬化後の膜厚が１００μｍとなるよう塗布し、更に同様のＰＥＴフィルムの離型処理面側を接着剤組成物層面に積層した。その後、片側から、無電極ランプの取り付けられた紫外線照射装置にてピーク照度：２，４５０ｍＷ／ｃｍ2、積算露光量：７００ｍＪ／ｃｍ2（波長３６５ｎｍ）で紫外線照射を行い、接着剤組成物を硬化させ、測定用試験片［III］を作製した。
【0125】
得られた測定用試験片［III］を用いて、下記の通りガラス転移温度を測定し、評価した
〔ガラス転移温度〕
得られた測定用試験片について、調湿粘弾性測定機（アイティー計測制御株式会社製：ＤＶＥ－２２５）にて１０Ｈｚにおけるガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。
（評価基準）
◎…Ｔｇが１００℃以上であった。
○…Ｔｇが８０℃以上、１００℃未満であった。
×…Ｔｇが８０℃未満であった。
〔ガラス転移温度〕
得られた測定用試験片について、調湿粘弾性測定機（アイティー計測制御株式会社製：ＤＶＥ－２２５）にて１０Ｈｚにおけるガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。
（評価基準）
◎…Ｔｇが１００℃以上であった。
○…Ｔｇが８０℃以上、１００℃未満であった。
×…Ｔｇが８０℃未満であった。
【0126】
【表2】
【0127】
オキセタン化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ｂ）、エチレン性不飽和化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を含有し、上記エチレン性不飽和化合物（Ｃ）が多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）と芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）とを特定の含有割合で含有する実施例１～８品は、硬化性及び接着力に優れ、更に耐久性にも優れるものであった。
一方、オキセタン化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｂ）を含有しない比較例１品は、初期接着力及び耐水接着力に劣るものであった。また、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）と芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）との含有割合が特定の範囲外である比較例２品は、ガラス転移温度が低いことから耐久性に劣るものであった。
一方、オキセタン化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｂ）を含有しない比較例１品は、初期接着力及び耐水接着力に劣るものであった。また、多官能脂肪族系（メタ）アクリレート（Ｃ１）と芳香族系（メタ）アクリレート（Ｃ２）との含有割合が特定の範囲外である比較例２品は、ガラス転移温度が低いことから耐久性に劣るものであった。
【産業上の利用可能性】
【0128】
本発明の接着剤組成物、更に上記接着性組成物からなる偏光板用接着剤組成物は、偏光子と保護フィルムとの接着性に優れるものであり、種々の偏光板用保護フィルムと偏光子との貼り合わせに好適である。更に、硬化性、接着性及び耐久性のいずれにもバランスよく優れるものである。また、本発明の接着剤組成物は、上記偏光板用接着剤用途の他にも、例えば、各種光学フィルムまたはシートの貼り合わせや、電子部品、精密機器、包装材料、表示材料等の貼り合わせに用いることもできる。