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特許7197446ジアルコキシアルカジエンイン化合物及びその製造方法並びにジエンイナール化合物の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-12-19
(45)【発行日】2022-12-27
(54)【発明の名称】ジアルコキシアルカジエンイン化合物及びその製造方法並びにジエンイナール化合物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 45/42 20060101AFI20221220BHJP
C07C 47/20 20060101ALI20221220BHJP
C07C 41/48 20060101ALI20221220BHJP
C07C 43/303 20060101ALI20221220BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20221220BHJP
【ＦＩ】
C07C45/42
C07C47/20
C07C41/48
C07C43/303 CSP
C07B61/00 300
【請求項の数】
24
(21)【出願番号】P 2019160884
(22)【出願日】2019-09-04
(65)【公開番号】P2021038173
(43)【公開日】2021-03-11
【審査請求日】2021-08-25
(73)【特許権者】
【識別番号】000002060
【氏名又は名称】信越化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100085545
【弁理士】
【氏名又は名称】松井 光夫
(74)【代理人】
【識別番号】100118599
【弁理士】
【氏名又は名称】村上 博司
(74)【代理人】
【識別番号】100160738
【弁理士】
【氏名又は名称】加藤 由加里
(74)【代理人】
【識別番号】100114591
【弁理士】
【氏名又は名称】河村 英文
(72)【発明者】
【氏名】三宅 裕樹
(72)【発明者】
【氏名】金生 剛
(72)【発明者】
【氏名】小松 稜
【審査官】三木 寛
(56)【参考文献】
【文献】中国特許出願公開第１０１１０８８４０（ＣＮ，Ａ）
【文献】Millar, Jocelyn G.; Hoddle, Mark; McElfresh, J. Stephen; Zou, Yunfan; Hoddle, Christina，(9Z)-9,13-Tetradecadien-11-ynal, the sex pheromone of the avocado seed moth, Stenoma catenifer，Tetrahedron Letters，2008年，Vol.49(33)，p.4820-4823
【文献】Loreau, O.; Chardigny, J. M.; Sebedio, J. L.; Noel, J. P.，Stereoselective synthesis of (6Z,10E,12Z)-octadeca-6,10,12-trienoic acid, (8Z,12E,14Z)-eicosa-8,12,14-trienoic acid, and their [1-14C]-radiolabeled analogs，Chemistry and Physics of Lipids，2003年，Vol.124(2)，p.135-145
【文献】Comanita, Bogdan M.; Heuft, Matthew A.; Rietveld, Tanya; Fallis, Alex G.，A mild route to α-alkoxyacetylenes mediated by Lewis acids and synthetic routes to 10-, 11-, and 12-membered ring enediyne carbocycles，Israel Journal of Chemistry ，2000年，Vol.40(3-4)，p.241-253
【文献】Trost, Barry M.; Biannic, Berenger; Brindle, Cheyenne S.; O'Keefe, B. Michael; Hunter, Thomas J.; Ngai, Ming-Yu，A Highly Convergent Total Synthesis of Leustroducsin B，Journal of the American Chemical Society，2015年，Vol.137(36)，p.11594-11597
【文献】Veliev, M. G.; Shatirova, M. I.; Ishchenko, N. Ya.; Guseinova, Z. N.; Ibragimova, A. I.，Synthesis and modification of ED-20 epoxy-4,4'-isopropylidenediphenol resin with highly unsaturated esters，Russian Journal of Applied Chemistry ，2008年，Vol.81(6)，p.1015-1018
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ
Ｃ０７Ｂ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物の加水分解反応により、下記一般式（２）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨＯ （２）
（式中、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジエンイナール化合物を得る工程
を少なくとも含む、前記ジエンイナール化合物（２）の製造方法。
【請求項2】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基を表す、請求項１に記載の製造方法。
【請求項3】
Ｒ
１
とＲ
２
が互いに結合してＲ
１
－Ｒ
２
として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す、請求項１に記載の製造方法。
【請求項4】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状若しくは分岐状の飽和炭化水素基、直鎖状若しくは分岐状の不飽和炭化水素基、及び環状炭化水素基からなる群から選択される、請求項３に記載の製造方法。
【請求項5】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基である、請求項４に記載の製造方法。
【請求項6】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基である、請求項４に記載の製造方法。
【請求項7】
前記二価の炭化水素基が、環状炭化水素基である、請求項４に記載の製造方法。
【請求項8】
下記式（３）ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨＯ （３）
で表される４－ペンテン－２－イナールと、下記一般式（４）
Ａｒ３Ｐ＋Ｃ－Ｈ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （４）
（式中、Ａｒは互いに同じであっても異なっていてもよいアリール基を表し、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義した通りであり、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるトリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物とのウィッティヒ反応により、上記の一般式（１）で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物を得る工程
を更に含む、請求項１～７のいずれか１項に記載のジエンイナール化合物（２）の製造方法。
【請求項9】
下記一般式（５）ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ（ＯＲ３）（ＯＲ４） （５）
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ３とＲ４が互いに結合してＲ３－Ｒ４として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。）
で表される５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物の加水分解反応により、上記の式（３）で表される４－ペンテン－２－イナールを得る工程
を更に含む、請求項８に記載のジエンイナール化合物（２）の製造方法。
【請求項10】
Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基を表する、請求項９に記載の製造方法。
【請求項11】
Ｒ
３
及びＲ
４
が互いに結合してＲ
３
－Ｒ
４
として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す、請求項９に記載の製造方法。
【請求項12】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状若しくは分岐状の飽和炭化水素基、直鎖状若しくは分岐状の不飽和炭化水素基、及び環状炭化水素基からなる群から選択される、請求項１１に記載の製造方法。
【請求項13】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基である、請求項１２に記載の製造方法。
【請求項14】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基である、請求項１２に記載の製造方法。
【請求項15】
前記二価の炭化水素基が、環状炭化水素基である、請求項１２に記載の製造方法。
【請求項16】
下記一般式（６）Ｚ（ＣＨ２）２Ｃ≡ＣＣＨ（ＯＲ３）（ＯＲ４） （６）
（式中、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義した通りであり、Ｚは、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数３～２０のシリルオキシ基、炭素数１～１０のアルカンスルホニルオキシ基、炭素数６～２０のアレーンスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子である脱離基を表す。）
で表される２－イナール＝アセタール化合物の上記脱離基を、塩基の存在下で脱離させることにより、上記の一般式（５）で表される５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物を得る工程
を更に含む、請求項９～１５のいずれか１項に記載のジエンイナール化合物（２）の製造方法。
【請求項17】
下記式（３）ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨＯ （３）
で表される４－ペンテン－２－イナールと、下記一般式（４）
Ａｒ３Ｐ＋Ｃ－Ｈ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （４）
（式中、Ａｒは互いに同じであっても異なっていてもよいアリール基を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるトリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物とのウィッティヒ反応により、下記一般式（１）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２並びにｎは上記で定義した通りである。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物を得る工程
を少なくとも含む、前記ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）の製造方法。
【請求項18】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基を表する、請求項１７に記載の製造方法。
【請求項19】
Ｒ
１
とＲ
２
が互いに結合してＲ
１
－Ｒ
２
として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す、請求項１７に記載の製造方法。
【請求項20】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状若しくは分岐状の飽和炭化水素基、直鎖状若しくは分岐状の不飽和炭化水素基、及び環状炭化水素基からなる群から選択される、請求項１９に記載の製造方法。
【請求項21】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基である、請求項２０に記載の製造方法。
【請求項22】
前記二価の炭化水素基が、直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基である、請求項２０に記載の製造方法。
【請求項23】
前記二価の炭化水素基が、環状炭化水素基である、請求項２０に記載の製造方法。
【請求項24】
下記一般式（１）ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物及びその製造方法並びにジエンイナール化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
Ａｖｏｃａｄｏ ｓｅｅｄ ｍｏｔｈ（Ｓｔｅｎｏｍａ ｃａｔｅｎｉｆｅｒ）は、メキシコ、グアテマラ、ペルー、エクアドル、ブラジル等の中南米におけるアボカドの最重要害虫であり、果実を加害するために大きな問題となっている。例えば、南米のある地域では１シーズンに７～１１回も農薬散布しているが６０％の果実が加害されていると言われている。その理由の一つとして、本害虫の幼虫は果肉内に侵入するために殺虫剤による防除が困難であることが挙げられる。この様な理由から、生物学的防除方法が注目されつつあり、その一つとして性フェロモン物質の利用が期待されている。
【0003】
Ｓｔｅｎｏｍａ ｃａｔｅｎｉｆｅｒの性フェロモンは、ジエンイナール化合物の一つである（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールであることが報告されている（下記の非特許文献１、２）。
【0004】
この性フェロモンの合成方法としては、例えば、９－デシン－１－オールを出発原料とし、ピナコールボランによるヒドロホウ素化、引き続きヨウ素化、水酸基のＴＨＰ保護、パラジウム触媒による２－プロピン－１－オールとのカップリング反応、二酸化マンガンによる水酸基の酸化、ウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応による末端オレフィンの導入、ＴＨＰ保護基の脱保護により（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イン－１－オールを合成し、そして合成した（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イン－１－オールの水酸基をクロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）酸化することにより合成できることが報告されている（非特許文献１）。また、２－（９－デシン－１－イロキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを出発原料とし、アルキン末端のノルマルブチルリチウムによる脱プロトン化、引き続きヨウ素化、ジシクロヘキシルボランによるヒドロホウ素化、引き続きプロトン化、パラジウム触媒による１－ブテン－３－インとのカップリング反応、ＴＨＰ保護基の脱保護により（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イン－１－オールを合成し、そして合成した（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イン－１－オールの水酸基をクロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）酸化することにより合成できることが報告されている（下記の非特許文献２、３）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0005】
【文献】Ｊｏｃｅｌｙｎ Ｇ． Ｍｉｌｌａｒ ｅｔ ａｌ，２００８，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ．４９：４８２０－４８２３．
【文献】Ｍａｒｋ Ｓ． Ｈｏｄｄｌｅ ｅｔ ａｌ，２００９，Ｅｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｅｈａｖｉｏｒ．１０２（４）：１４６０－１４６７．
【文献】Ｊｏｃｅｌｙｎ Ｇ． Ｍｉｌｌａｒ ｅｔ ａｌ，２０１０，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ．５１：１３３６－１３３７．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、非特許文献１において報告されている合成方法は、高価なピナコールボラン及びパラジウム触媒を用いている。また、環境負荷の極めて大きい二酸化マンガン及びクロム化合物であるＰＣＣを用いた酸化反応を用いており、更に酸化反応は爆発の危険を伴うことが多いために、工業スケールでの実施が難しく、総収率も７％と極めて低い。
また、非特許文献２及び３において報告されている合成方法は、工業的に入手困難な１－ブテン－３－イン及び高価なパラジウム触媒を用いている。さらに、環境負荷の極めて大きいクロム化合物であるＰＣＣを用いた酸化反応を用いており、更に酸化反応は爆発の危険を伴うことが多いために、工業スケールでの実施が難しく、総収率も２５％と低い。
さらに、非特許文献１、２及び３において報告されている合成方法は、前駆体として（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イン－１－オールを用いている。しかしながら、このアルコールはＳｔｅｎｏｍａ ｃａｔｅｎｉｆｅｒの誘引数を低下させることが分かっているために、合成した（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールに混入しないことが好ましく、残存の可能性を排除するために中間体及び前駆体として使用しないことが望ましい（非特許文献２）。
また、非特許文献２及び３において報告されている合成方法は、工業的に入手困難な１－ブテン－３－イン及び高価なパラジウム触媒を用いている。さらに、環境負荷の極めて大きいクロム化合物であるＰＣＣを用いた酸化反応を用いており、更に酸化反応は爆発の危険を伴うことが多いために、工業スケールでの実施が難しく、総収率も２５％と低い。
さらに、非特許文献１、２及び３において報告されている合成方法は、前駆体として（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イン－１－オールを用いている。しかしながら、このアルコールはＳｔｅｎｏｍａ ｃａｔｅｎｉｆｅｒの誘引数を低下させることが分かっているために、合成した（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールに混入しないことが好ましく、残存の可能性を排除するために中間体及び前駆体として使用しないことが望ましい（非特許文献２）。
【0007】
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、中間体として有用なジアルコキシアルカジエンイン化合物及びその製造方法、並びに該中間体を使用した、ジエンイナール化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、ジアルコキシアルカジエンイン化合物がジエンイナール化合物の製造において有用な中間体であることを見出し、そして該ジアルコキシアルカジエンイン化合物を用いることにより、ジエンイナール化合物を短工程で収率良く、且つ誘引阻害物質であるジエンイノール化合物（例えば、上記の（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イン－１－オール）を含有せずに製造できることを見出し、本発明を為すに至った。
【0009】
本発明の一つの態様によれば、下記一般式（１）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物の加水分解反応により、下記一般式（２）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨＯ （２）
（式中、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジエンイナール化合物を得る工程
を少なくとも含む、ジエンイナール化合物の製造方法が提供される。
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物の加水分解反応により、下記一般式（２）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨＯ （２）
（式中、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジエンイナール化合物を得る工程
を少なくとも含む、ジエンイナール化合物の製造方法が提供される。
【0010】
また、本発明の他の態様によれば、下記式（３）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨＯ （３）
で表される４－ペンテン－２－イナールと、下記一般式（４）
Ａｒ３Ｐ＋Ｃ－Ｈ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （４）
（式中、Ａｒは互いに同じであっても異なっていてもよいアリール基を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるトリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物とのウィッティヒ反応により、下記一般式（１）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２並びにｎは上記で定義した通りである。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物を得る工程を少なくとも含む、ジアルコキシアルカジエンイン化合物の製造方法が提供される。
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨＯ （３）
で表される４－ペンテン－２－イナールと、下記一般式（４）
Ａｒ３Ｐ＋Ｃ－Ｈ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （４）
（式中、Ａｒは互いに同じであっても異なっていてもよいアリール基を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるトリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物とのウィッティヒ反応により、下記一般式（１）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２並びにｎは上記で定義した通りである。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物を得る工程を少なくとも含む、ジアルコキシアルカジエンイン化合物の製造方法が提供される。
【0011】
更に、本発明の他の態様によれば、下記一般式（１）
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物が提供される。
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。）
で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物が提供される。
【発明の効果】
【0012】
本発明に従うジアルコキシアルカジエンイン化合物は、ジエンイナール化合物の製造において有用である。
また、本発明によれば、酸化反応を用いることなくジエンイナール化合物を短工程で収率良く製造することができる。
また、本発明によれば、酸化反応を用いることなくジエンイナール化合物を短工程で収率良く製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【0013】
＜ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）について＞
まず、下記一般式（１）で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物について説明する。
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。
まず、下記一般式（１）で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物について説明する。
ＣＨ２＝ＣＨＣ≡ＣＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （１）
ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。
【0014】
一価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等の直鎖状の飽和炭化水素基、イソプロピル基、２－メチルプロピル基、２－メチルブチル基等の分岐状の飽和炭化水素基、２－プロペニル基等の直鎖状の不飽和炭化水素基、２－メチル－２－プロペニル基等の分岐状の不飽和炭化水素基、シクロプロピル基等の環状の飽和炭化水素基等が挙げられ、これらと異性体の関係にある炭化水素基でもよい。また、これらの炭化水素基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
一価の炭化水素基としては、取扱いの観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基が好ましい。
一価の炭化水素基としては、取扱いの観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基が好ましい。
【0015】
二価の炭化水素基としては、エチレン基、１，３－プロピレン基、１，４－ブチレン基等の直鎖状の飽和炭化水素基、１，２－プロピレン基、２，２－ジメチル－１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、２，３－ブチレン基、２，３－ジメチル－２，３－ブチレン基等の分岐状の飽和炭化水素基、１－ビニルエチレン基等の直鎖状の不飽和炭化水素基、２－メチレン－１，３－プロピレン基等の分岐状の不飽和炭化水素基、１，２－シクロプロピレン基、１，２－シクロブチレン基等の環状炭化水素基等が挙げられ、これらと異性体の関係にある炭化水素基でもよい。また、これらの炭化水素基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
二価の炭化水素基は、脱保護における反応性又は精製の容易さ、入手の容易さを考慮すると、反応性が高く、脱保護により生成する副生物が水洗又は濃縮によって容易に除去可能な低級（好ましくは炭素数２～４）の炭化水素基が好ましい。
これらを考慮すると、二価の炭化水素基の特に好ましい例として、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、２，３－ジメチル－２，３－ブチレン基等が挙げられる。
二価の炭化水素基は、脱保護における反応性又は精製の容易さ、入手の容易さを考慮すると、反応性が高く、脱保護により生成する副生物が水洗又は濃縮によって容易に除去可能な低級（好ましくは炭素数２～４）の炭化水素基が好ましい。
これらを考慮すると、二価の炭化水素基の特に好ましい例として、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、２，３－ジメチル－２，３－ブチレン基等が挙げられる。
【0016】
ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるｎは０～１１、好ましくは２～９の整数を表す。
【0017】
ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）における幾何異性体としては、下記一般式（１－Ｚ）で表される（Ｚ）－ジアルコキシアルカジエンイン化合物、下記一般式（１－Ｅ）で表される（Ｅ）－ジアルコキシアルカジエンイン化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
【0018】
【化1】
【0019】
ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）としては、７，７－ジアルコキシ－１，５－ヘプタジエン－３－イン化合物（ｎ＝０）、８，８－ジアルコキシ－１，５－オクタジエン－３－イン化合物（ｎ＝１）、９，９－ジアルコキシ－１，５－ノナジエン－３－イン化合物（ｎ＝２）、１０，１０－ジアルコキシ－１，５－デカジエン－３－イン化合物（ｎ＝３）、１１，１１－ジアルコキシ－１，５－ウンデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝４）、１２，１２－ジアルコキシ－１，５－ドデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝５）、１３，１３－ジアルコキシ－１，５－トリデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝６）、１４，１４－ジアルコキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝７）、１５，１５－ジアルコキシ－１，５－ペンタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝８）、１６，１６－ジアルコキシ－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝９）、１７，１７－ジアルコキシ－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝１０）、１８，１８－ジアルコキシ－１，５－オクタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝１１）が挙げられる。
７，７－ジアルコキシ－１，５－ヘプタジエン－３－イン化合物（ｎ＝０）の具体例としては、７，７－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘプタジエン－３－イン等の７，７－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘプタジエン－３－イン化合物、７，７－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘプタジエン－３－イン等の７，７－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘプタジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
８，８－ジアルコキシ－１，５－オクタジエン－３－イン化合物（ｎ＝１）の具体例としては、８，８－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－オクタジエン－３－イン等の８，８－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－オクタジエン－３－イン化合物、８，８－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－オクタジエン－３－イン等の８，８－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－オクタジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
９，９－ジアルコキシ－１，５－ノナジエン－３－イン化合物（ｎ＝２）の具体例としては、９，９－ジメトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジプロポキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジブトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジペントキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジヘキソキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジヘプトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジオクトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン等の９，９－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン化合物、９，９－ジメトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジプロポキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジブトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジペントキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジヘキソキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジヘプトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジオクトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン等の９，９－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１０，１０－ジアルコキシ－１，５－デカジエン－３－イン化合物（ｎ＝３）の具体例としては、１０，１０－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－デカジエン－３－イン等の１０，１０－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－デカジエン－３－イン化合物、１０，１０－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－デカジエン－３－イン等の１０，１０－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－デカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１１，１１－ジアルコキシ－１，５－ウンデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝４）の具体例としては、１１，１１－ジメトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジプロポキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジブトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジペントキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジヘキソキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジヘプトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジオクトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン等の１１，１１－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン化合物、１１，１１－ジメトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジプロポキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジブトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジペントキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジヘキソキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジヘプトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジオクトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン等の１１，１１－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１２，１２－ジアルコキシ－１，５－ドデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝５）の具体例としては、１２，１２－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ドデカジエン－３－イン等の１２，１２－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ドデカジエン－３－イン化合物、１２，１２－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ドデカジエン－３－イン等の１２，１２－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ドデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１３，１３－ジアルコキシ－１，５－トリデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝６）の具体例としては、１３，１３－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－トリデカジエン－３－イン等の１３，１３－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－トリデカジエン－３－イン化合物、１３，１３－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－トリデカジエン－３－イン等の１３，１３－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－トリデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１４，１４－ジアルコキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝７）の具体例としては、１４，１４－ジメトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジプロポキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジブトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジペントキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジヘキソキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジヘプトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジオクトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン等の１４，１４－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物、１４，１４－ジメトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジプロポキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジブトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジペントキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジヘキソキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジヘプトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジオクトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン等の１４，１４－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１５，１５－ジアルコキシ－１，５－ペンタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝８）の具体例としては、１５，１５－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ペンタデカジエン－３－イン等の１５，１５－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ペンタデカジエン－３－イン化合物、１５，１５－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ペンタデカジエン－３－イン等の１５，１５－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ペンタデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１６，１６－ジアルコキシ－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝９）の具体例としては、１６，１６－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン等の１６，１６－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン化合物、１６，１６－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン等の１６，１６－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１７，１７－ジアルコキシ－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝１０）の具体例としては、１７，１７－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン等の１７，１７－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン化合物、１７，１７－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン等の１７，１７－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１８，１８－ジアルコキシ－１，５－オクタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝１１）の具体例としては、１８，１８－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－オクタデカジエン－３－イン等の１８，１８－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－オクタデカジエン－３－イン化合物、１８，１８－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－オクタデカジエン－３－イン等の１８，１８－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－オクタデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
７，７－ジアルコキシ－１，５－ヘプタジエン－３－イン化合物（ｎ＝０）の具体例としては、７，７－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘプタジエン－３－イン等の７，７－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘプタジエン－３－イン化合物、７，７－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘプタジエン－３－イン等の７，７－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘプタジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
８，８－ジアルコキシ－１，５－オクタジエン－３－イン化合物（ｎ＝１）の具体例としては、８，８－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－オクタジエン－３－イン等の８，８－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－オクタジエン－３－イン化合物、８，８－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－オクタジエン－３－イン等の８，８－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－オクタジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
９，９－ジアルコキシ－１，５－ノナジエン－３－イン化合物（ｎ＝２）の具体例としては、９，９－ジメトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジプロポキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジブトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジペントキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジヘキソキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジヘプトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジオクトキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン等の９，９－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ノナジエン－３－イン化合物、９，９－ジメトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジプロポキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジブトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジペントキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジヘキソキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジヘプトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン、９，９－ジオクトキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン等の９，９－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ノナジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１０，１０－ジアルコキシ－１，５－デカジエン－３－イン化合物（ｎ＝３）の具体例としては、１０，１０－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－デカジエン－３－イン等の１０，１０－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－デカジエン－３－イン化合物、１０，１０－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－デカジエン－３－イン等の１０，１０－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－デカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１１，１１－ジアルコキシ－１，５－ウンデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝４）の具体例としては、１１，１１－ジメトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジプロポキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジブトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジペントキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジヘキソキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジヘプトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジオクトキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン等の１１，１１－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン化合物、１１，１１－ジメトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジプロポキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジブトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジペントキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジヘキソキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジヘプトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン、１１，１１－ジオクトキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン等の１１，１１－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ウンデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１２，１２－ジアルコキシ－１，５－ドデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝５）の具体例としては、１２，１２－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ドデカジエン－３－イン等の１２，１２－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ドデカジエン－３－イン化合物、１２，１２－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ドデカジエン－３－イン等の１２，１２－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ドデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１３，１３－ジアルコキシ－１，５－トリデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝６）の具体例としては、１３，１３－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－トリデカジエン－３－イン等の１３，１３－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－トリデカジエン－３－イン化合物、１３，１３－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－トリデカジエン－３－イン等の１３，１３－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－トリデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１４，１４－ジアルコキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝７）の具体例としては、１４，１４－ジメトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジプロポキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジブトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジペントキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジヘキソキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジヘプトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジオクトキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン等の１４，１４－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物、１４，１４－ジメトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジプロポキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジブトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジペントキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジヘキソキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジヘプトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン、１４，１４－ジオクトキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン等の１４，１４－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１５，１５－ジアルコキシ－１，５－ペンタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝８）の具体例としては、１５，１５－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ペンタデカジエン－３－イン等の１５，１５－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ペンタデカジエン－３－イン化合物、１５，１５－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ペンタデカジエン－３－イン等の１５，１５－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ペンタデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１６，１６－ジアルコキシ－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝９）の具体例としては、１６，１６－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン等の１６，１６－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン化合物、１６，１６－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン等の１６，１６－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘキサデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１７，１７－ジアルコキシ－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝１０）の具体例としては、１７，１７－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン等の１７，１７－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン化合物、１７，１７－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン等の１７，１７－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－ヘプタデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
１８，１８－ジアルコキシ－１，５－オクタデカジエン－３－イン化合物（ｎ＝１１）の具体例としては、１８，１８－ジエトキシ－（５Ｚ）－１，５－オクタデカジエン－３－イン等の１８，１８－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－オクタデカジエン－３－イン化合物、１８，１８－ジエトキシ－（５Ｅ）－１，５－オクタデカジエン－３－イン等の１８，１８－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－オクタデカジエン－３－イン化合物等が挙げられる。
【0020】
＜ウィッティヒ反応によるジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）の製造＞
ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）は、下記の化学反応式に示される通り、下記式（３）で表される４－ペンテン－２－イナールと、下記一般式（４）で表されるトリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物とのウィッティヒ反応により、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）を得る工程により製造することができる。
ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）は、下記の化学反応式に示される通り、下記式（３）で表される４－ペンテン－２－イナールと、下記一般式（４）で表されるトリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物とのウィッティヒ反応により、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）を得る工程により製造することができる。
【0021】
【化2】
【0022】
＜４－ペンテン－２－イナール（３）について＞
４－ペンテン－２－イナール（３）は例えば、下記の化学反応式に示される通り、下記一般式（５）で表される５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物の加水分解反応により、４－ペンテン－２－イナール（３）を得る工程により製造することができる。
４－ペンテン－２－イナール（３）は例えば、下記の化学反応式に示される通り、下記一般式（５）で表される５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物の加水分解反応により、４－ペンテン－２－イナール（３）を得る工程により製造することができる。
【0023】
【化3】
【0024】
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ３とＲ４が互いに結合してＲ３－Ｒ４として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。
Ｒ３及びＲ４が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例はそれぞれ、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）の具体例としては、５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジプロポキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジブトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－エトキシメトキシ－１－ペンテン－３－イン、１－ペンテン－３－イン－１，３－ジオキソラン、１－ペンテン－３－イン－１，３－ジオキサン等が挙げられ、汎用性の観点から、５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジプロポキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジブトキシ－１－ペンテン－３－インが好ましい。
Ｒ３及びＲ４が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例はそれぞれ、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）の具体例としては、５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジプロポキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジブトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－エトキシメトキシ－１－ペンテン－３－イン、１－ペンテン－３－イン－１，３－ジオキソラン、１－ペンテン－３－イン－１，３－ジオキサン等が挙げられ、汎用性の観点から、５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジプロポキシ－１－ペンテン－３－イン、５，５－ジブトキシ－１－ペンテン－３－インが好ましい。
【0025】
５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）は、下記の化学反応式に示される通り、下記一般式（６）で表される２－イナール＝アセタール化合物の５位の脱離基Ｚを、塩基の存在下で脱離させることにより、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）を得る工程により製造することができる。
【0026】
【化4】
【0027】
２－イナール＝アセタール化合物（６）におけるＲ３及びＲ４は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ３及びＲ４が互いに結合してＲ３－Ｒ４として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。
２－イナール＝アセタール化合物（６）におけるＲ３及びＲ４が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例はそれぞれ、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
２－イナール＝アセタール化合物（６）におけるＲ３及びＲ４が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例はそれぞれ、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
【0028】
２－イナール＝アセタール化合物（６）におけるＺは、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数３～２０のシリルオキシ基、炭素数１～１０のアルカンスルホニルオキシ基、炭素数６～２０のアレーンスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子である脱離基を表す。
上述のアルコキシ基の炭素数は１～１２、好ましくは炭素数１～９である。
該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基等の直鎖状の飽和アルコキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基等の分岐状の飽和アルコキシ基、２－プロペニルオキシ基、２－プロピニルオキシ基等の直鎖状の不飽和アルコキシ基、２－メチル－２－プロペニルオキシ基等の分岐状の不飽和アルコキシ基、シクロプロピルオキシ基、２－メチルシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等の環状アルコキシ基、ベンジルオキシ基、パラメトキシベンジルオキシ基等の芳香環を含有するアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、２－メトキシエトキシメトキシ基、ベンジルオキシメトキシ基、パラメトキシベンジルオキシメトキシ基、１－エトキシエトキシ基、テトラヒドロピラン－２－イルオキシ基等のアルコキシアルコキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等のハロゲン化アルコキシ基等が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアルコキシ基でもよい。また、これらのアルコキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アルコキシ基としては、入手の容易さ、脱離により生成する副生物が水洗又は濃縮によって容易に除去可能であること等の観点から特に好ましい例として、メトキシ基、エトキシ基、２－プロペニルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、１－エトキシエトキシ基等が挙げられる。
上述のアシルオキシ基の炭素数は１～１０、好ましくは１～７である。
該アシルオキシ基としては、例えば、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、クロトニルオキシ基等の直鎖状の脂肪族アシルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基等の分岐状の脂肪族アシルオキシ基、トリクロロアセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基等のハロゲン化アシルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等の芳香族アシルオキシ基等が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアシルオキシ基でもよい。また、これらのアシルオキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アシルオキシ基としては、入手の容易さの観点から特に好ましい例として、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
上述のシリルオキシ基の炭素数は３～２０、好ましくは３～１６、より好ましくは３～１０である。
該シリルオキシ基としては、例えば、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリイソプロピルシリルオキシ基、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリアルキルシリルオキシ基、ｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基等のモノアルキルジアリールシリルオキシ基等が挙げられ、これらと異性体の関係にあるシリルオキシ基でもよい。また、これらのシリルオキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該シリルオキシ基としては、入手の容易さ、脱離により生成する副生物が濃縮によって容易に除去可能であること等の観点から特に好ましい例として、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基等が挙げられる。
上述のアルカンスルホニルオキシ基の炭素数は１～１０、好ましくは１～７である。
該アルカンスルホニルオキシ基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、１－ブタンスルホニルオキシ基、１－オクタンスルホニルオキシ基、アリルスルホニルオキシ基、１０－カンファースルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンジルスルホニルオキシ基が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアルカンスルホニルオキシ基でもよい。また、これらのアルカンスルホニルオキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アルカンスルホニルオキシ基としては、入手の容易さの観点から特に好ましい例として、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
上述のアレーンスルホニルオキシ基の炭素数は６～２０、好ましくは６～１５、より好ましくは６～７である。
該アレーンスルホニルオキシ基としては、例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、４－クロロベンゼンスルホニルオキシ基、４－メトキシベンゼンスルホニルオキシ基、２－ニトロベンゼンスルホニルオキシ基、２，４，６－トリメチルベンゼンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、１－ナフタレンスルホニルオキシ基、２－ナフタレンスルホニルオキシ基が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアレーンスルホニルオキシ基でもよい。また、これらのアレーンスルホニルオキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アレーンスルホニルオキシ基としては、入手の容易さの観点から特に好ましい例として、ベンゼンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
上述のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
該ハロゲン原子としては、入手の容易さの観点から特に好ましい例として、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
上述のアルコキシ基の炭素数は１～１２、好ましくは炭素数１～９である。
該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基等の直鎖状の飽和アルコキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基等の分岐状の飽和アルコキシ基、２－プロペニルオキシ基、２－プロピニルオキシ基等の直鎖状の不飽和アルコキシ基、２－メチル－２－プロペニルオキシ基等の分岐状の不飽和アルコキシ基、シクロプロピルオキシ基、２－メチルシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等の環状アルコキシ基、ベンジルオキシ基、パラメトキシベンジルオキシ基等の芳香環を含有するアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、２－メトキシエトキシメトキシ基、ベンジルオキシメトキシ基、パラメトキシベンジルオキシメトキシ基、１－エトキシエトキシ基、テトラヒドロピラン－２－イルオキシ基等のアルコキシアルコキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等のハロゲン化アルコキシ基等が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアルコキシ基でもよい。また、これらのアルコキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アルコキシ基としては、入手の容易さ、脱離により生成する副生物が水洗又は濃縮によって容易に除去可能であること等の観点から特に好ましい例として、メトキシ基、エトキシ基、２－プロペニルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、１－エトキシエトキシ基等が挙げられる。
上述のアシルオキシ基の炭素数は１～１０、好ましくは１～７である。
該アシルオキシ基としては、例えば、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、クロトニルオキシ基等の直鎖状の脂肪族アシルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基等の分岐状の脂肪族アシルオキシ基、トリクロロアセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基等のハロゲン化アシルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等の芳香族アシルオキシ基等が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアシルオキシ基でもよい。また、これらのアシルオキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アシルオキシ基としては、入手の容易さの観点から特に好ましい例として、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
上述のシリルオキシ基の炭素数は３～２０、好ましくは３～１６、より好ましくは３～１０である。
該シリルオキシ基としては、例えば、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリイソプロピルシリルオキシ基、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基等のトリアルキルシリルオキシ基、ｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基等のモノアルキルジアリールシリルオキシ基等が挙げられ、これらと異性体の関係にあるシリルオキシ基でもよい。また、これらのシリルオキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該シリルオキシ基としては、入手の容易さ、脱離により生成する副生物が濃縮によって容易に除去可能であること等の観点から特に好ましい例として、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基等が挙げられる。
上述のアルカンスルホニルオキシ基の炭素数は１～１０、好ましくは１～７である。
該アルカンスルホニルオキシ基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、１－ブタンスルホニルオキシ基、１－オクタンスルホニルオキシ基、アリルスルホニルオキシ基、１０－カンファースルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンジルスルホニルオキシ基が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアルカンスルホニルオキシ基でもよい。また、これらのアルカンスルホニルオキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アルカンスルホニルオキシ基としては、入手の容易さの観点から特に好ましい例として、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
上述のアレーンスルホニルオキシ基の炭素数は６～２０、好ましくは６～１５、より好ましくは６～７である。
該アレーンスルホニルオキシ基としては、例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、４－クロロベンゼンスルホニルオキシ基、４－メトキシベンゼンスルホニルオキシ基、２－ニトロベンゼンスルホニルオキシ基、２，４，６－トリメチルベンゼンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、１－ナフタレンスルホニルオキシ基、２－ナフタレンスルホニルオキシ基が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアレーンスルホニルオキシ基でもよい。また、これらのアレーンスルホニルオキシ基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アレーンスルホニルオキシ基としては、入手の容易さの観点から特に好ましい例として、ベンゼンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
上述のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
該ハロゲン原子としては、入手の容易さの観点から特に好ましい例として、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
【0029】
Ｚが炭素数１～１２のアルコキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－（メトキシメトキシ）－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－（メトキシメトキシ）－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－（メトキシメトキシ）－２－ペンチン化合物、１，１－ジメトキシ－５－（メトキシエトキシ）－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－（メトキシエトキシ）－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－（メトキシエトキシ）－２－ペンチン化合物、１，１－ジメトキシ－５－メトキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－メトキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－メトキシ－２－ペンチン化合物、１，１－ジメトキシ－５－エトキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－エトキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－エトキシ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚが炭素数１～１０のアシルオキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－アセチルオキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－アセチルオキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－アセチルオキシ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚが炭素数３～２０のシリルオキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－トリメチルシリルオキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－トリメチルシリルオキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－トリメチルシリルオキシ－２－ペンチン化合物、１，１－ジメトキシ－５－トリエチルシリルオキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－トリエチルシリルオキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－トリエチルシリルオキシ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚが炭素数１～１０のアルカンスルホニルオキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－メタンスルホニルオキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－メタンスルホニルオキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－メタンスルホニルオキシ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚが炭素数６～２０のアレーンスルホニルオキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚがハロゲン原子である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－クロロ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－クロロ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－クロロ－２－ペンチン化合物、１，１－ジメトキシ－５－ブロモ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－ブロモ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－ブロモ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚが炭素数１～１０のアシルオキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－アセチルオキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－アセチルオキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－アセチルオキシ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚが炭素数３～２０のシリルオキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－トリメチルシリルオキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－トリメチルシリルオキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－トリメチルシリルオキシ－２－ペンチン化合物、１，１－ジメトキシ－５－トリエチルシリルオキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－トリエチルシリルオキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－トリエチルシリルオキシ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚが炭素数１～１０のアルカンスルホニルオキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－メタンスルホニルオキシ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－メタンスルホニルオキシ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－メタンスルホニルオキシ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚが炭素数６～２０のアレーンスルホニルオキシ基である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
Ｚがハロゲン原子である場合に、２－イナール＝アセタール化合物（６）の具体例としては、１，１－ジメトキシ－５－クロロ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－クロロ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－クロロ－２－ペンチン化合物、１，１－ジメトキシ－５－ブロモ－２－ペンチン、１，１－ジエトキシ－５－ブロモ－２－ペンチン等の１，１－ジアルコキシ－５－ブロモ－２－ペンチン化合物等が挙げられる。
【0030】
２－イナール＝アセタール化合物（６）においては、アセタール基と三重結合の電子的影響で４位の酸性度が非常に高まるために、脱離基Ｚが脱離能の高いアルカンスルホニルオキシ基、アレーンスルホニルオキシ基、ハロゲン原子の場合のみならず、脱離能の低いアルコキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基等の場合であっても、高い脱離能を有する別の脱離基への変換を要せず、そのまま脱離基Ｚの脱離反応を行うことができる。
脱離基Ｚが脱離能の低いアルコキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基である場合の利点としては、アルカンスルホニルオキシ基、アレーンスルホニルオキシ基、ハロゲン原子に比べ、２－イナール＝アセタール化合物（６）の熱安定性が高いために、工業的に有利な蒸留による精製が容易であること等が挙げられる。
一方、アセタール基の代わりに炭化水素基を有する化合物では、４位の酸性度が高まらないために、脱離能の低いアルコキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基では脱離反応が効率的に進行しない。
脱離基Ｚが脱離能の低いアルコキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基である場合の利点としては、アルカンスルホニルオキシ基、アレーンスルホニルオキシ基、ハロゲン原子に比べ、２－イナール＝アセタール化合物（６）の熱安定性が高いために、工業的に有利な蒸留による精製が容易であること等が挙げられる。
一方、アセタール基の代わりに炭化水素基を有する化合物では、４位の酸性度が高まらないために、脱離能の低いアルコキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基では脱離反応が効率的に進行しない。
【0031】
脱離基Ｚの脱離反応に用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔ－アミロキシド、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝ｔ－アミロキシド、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド、カリウム＝ｔ－アミロキシド等の金属アルコキシド類、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、塩化メチルマグネシウム、ジムシルナトリウム、ナトリウムアセチリド、カリウムアセチリド等の有機金属試薬類、ナトリウム＝アミド、リチウム＝アミド、リチウム＝ジイソプロピルアミド、リチウム＝ヘキサメチルジシラジド、ナトリウム＝ヘキサメチルジシラジド、カリウム＝ヘキサメチルジシラジド、リチウム＝ジシクロヘキシルアミド等の金属アミド類、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化金属類、トリエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類等を挙げることができる。
該塩基としては、アレン化合物の生成を抑えて、不純物の副生を抑制し、４－ペンテン－２－イナール（３）を収率良く得る観点から、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類が好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、収率及び経済性の観点から、２－イナール＝アセタール化合物（６）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．６～３．０ｍｏｌ、より好ましくは０．７～２．０ｍｏｌ、更に好ましくは０．８～１．５ｍｏｌである。
該塩基としては、アレン化合物の生成を抑えて、不純物の副生を抑制し、４－ペンテン－２－イナール（３）を収率良く得る観点から、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類が好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、収率及び経済性の観点から、２－イナール＝アセタール化合物（６）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．６～３．０ｍｏｌ、より好ましくは０．７～２．０ｍｏｌ、更に好ましくは０．８～１．５ｍｏｌである。
【0032】
上記の脱離反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン等の塩素系溶媒類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール、ｔ－ブチルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、２－イナール＝アセタール化合物（６）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～１００００ｇ、より好ましくは０～５０００ｇである。
該溶媒としては、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン等の塩素系溶媒類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール、ｔ－ブチルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、２－イナール＝アセタール化合物（６）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～１００００ｇ、より好ましくは０～５０００ｇである。
【0033】
塩基として金属アルコキシド類、有機金属試薬類、金属アミド類、水素化金属類を用いる場合における脱離反応の反応温度は、収率の観点から、好ましくは－７８～７０℃、より好ましくは－５０～４０℃、更に好ましくは－３０～３０℃である。
塩基としてアミン類を用いる場合における脱離反応の反応温度は、収率の観点から、好ましくは０～１８０℃、より好ましくは１０～１５０℃、更に好ましくは２０～１３０℃である。
上記の脱離反応の反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～５５時間である。
塩基としてアミン類を用いる場合における脱離反応の反応温度は、収率の観点から、好ましくは０～１８０℃、より好ましくは１０～１５０℃、更に好ましくは２０～１３０℃である。
上記の脱離反応の反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～５５時間である。
【0034】
５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）の加水分解反応は、例えば、酸又は水を用いて行うことができる。
上述の酸としては、塩酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸（ｐ－ＴｓＯＨ）、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、蟻酸、しゅう酸、ヨードトリメチルシラン、四塩化チタン等が挙げられるが、反応性の観点から、ｐ－トルエンスルホン酸又はしゅう酸が好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、反応完結の観点から、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．００１～１０．０ｍｏｌである。
上述の水の使用量は、反応性の観点から、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）１ｍｏｌに対して、好ましくは１８～３０００ｇである。
上述の酸としては、塩酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸（ｐ－ＴｓＯＨ）、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、蟻酸、しゅう酸、ヨードトリメチルシラン、四塩化チタン等が挙げられるが、反応性の観点から、ｐ－トルエンスルホン酸又はしゅう酸が好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、反応完結の観点から、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．００１～１０．０ｍｏｌである。
上述の水の使用量は、反応性の観点から、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）１ｍｏｌに対して、好ましくは１８～３０００ｇである。
【0035】
加水分解反応には、上述の酸又は水とともに、必要に応じて溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、クメン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、アセトニトリル、アセトン、γ―ブチロラクトン、ジクロロメタン、クロロホルム等の極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
用いる酸により最適な溶媒は異なるが、例えば、酸として、ｐ－トルエンスルホン酸を用いる場合は、反応性の観点からテトラヒドロフランが好ましい。
該溶媒の使用量は、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）１ｍｏｌに対して、反応性の観点から、好ましくは０～３０００ｇである。
該溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、クメン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、アセトニトリル、アセトン、γ―ブチロラクトン、ジクロロメタン、クロロホルム等の極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
用いる酸により最適な溶媒は異なるが、例えば、酸として、ｐ－トルエンスルホン酸を用いる場合は、反応性の観点からテトラヒドロフランが好ましい。
該溶媒の使用量は、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）１ｍｏｌに対して、反応性の観点から、好ましくは０～３０００ｇである。
【0036】
加水分解反応には、上述の酸又は水とともに、必要に応じて、抗酸化剤を用いてもよい。
該抗酸化剤としては、ジブチルヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ）、ビタミンＡ，ビタミンＣ、ビタミンＥ、尿酸、グルタチオン、メラドニン等が挙げられる。
該抗酸化剤は、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）１ｍｏｌに対して、収率の観点から、好ましくは０．００１～１０００ｇである。
該抗酸化剤は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該抗酸化剤は、市販されているものを用いることができる。
該抗酸化剤としては、ジブチルヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ）、ビタミンＡ，ビタミンＣ、ビタミンＥ、尿酸、グルタチオン、メラドニン等が挙げられる。
該抗酸化剤は、５，５－ジアルコキシ－１－ペンテン－３－イン化合物（５）１ｍｏｌに対して、収率の観点から、好ましくは０．００１～１０００ｇである。
該抗酸化剤は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該抗酸化剤は、市販されているものを用いることができる。
【0037】
加水分解反応における反応温度は、用いる酸又は溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは５～１８０℃である。
加水分解反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～５５時間である。
加水分解反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～５５時間である。
【0038】
＜トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）について＞
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物は、下記一般式（４）で表される。
Ａｒ３Ｐ＋Ｃ－Ｈ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （４）
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例はそれぞれ、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）におけるｎは０～１１、好ましくは２～９の整数を表す。
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）におけるＡｒは互いに同じであっても異なっていてもよいアリール基を表す。アリール基の炭素数は、好ましくは６～７である。
アリール基としては、例としてフェニル基（Ｐｈ基）、トリル基が挙げられるが、合成のしやすさの観点から、フェニル基が好ましく、三つのアリール基が全てフェニル基であることがより好ましい。
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物は、下記一般式（４）で表される。
Ａｒ３Ｐ＋Ｃ－Ｈ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＯＲ１）（ＯＲ２） （４）
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例はそれぞれ、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）におけるｎは０～１１、好ましくは２～９の整数を表す。
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）におけるＡｒは互いに同じであっても異なっていてもよいアリール基を表す。アリール基の炭素数は、好ましくは６～７である。
アリール基としては、例としてフェニル基（Ｐｈ基）、トリル基が挙げられるが、合成のしやすさの観点から、フェニル基が好ましく、三つのアリール基が全てフェニル基であることがより好ましい。
【0039】
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）としては、トリアリールホスホニウム＝２，２－ジアルコキシエチリド化合物（ｎ＝０）、トリアリールホスホニウム＝３，３－ジアルコキシプロピリド化合物（ｎ＝１）、トリアリールホスホニウム＝４，４－ジアルコキシブチリド化合物（ｎ＝２）、トリアリールホスホニウム＝５，５－ジアルコキシペンチリド化合物（ｎ＝３）、トリアリールホスホニウム＝６，６－ジアルコキシヘキシリド化合物（ｎ＝４）、トリアリールホスホニウム＝７，７－ジアルコキシヘプチリド化合物（ｎ＝５）、トリアリールホスホニウム＝８，８－ジアルコキシオクチリド化合物（ｎ＝６）、トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（ｎ＝７）、トリアリールホスホニウム＝１０，１０－ジアルコキシデシリド化合物（ｎ＝８）、トリアリールホスホニウム＝１１，１１－ジアルコキシウンデシリド化合物（ｎ＝９）、トリアリールホスホニウム＝１２，１２－ジアルコキシドデシリド化合物（ｎ＝１０）、トリアリールホスホニウム＝１３，１３－ジアルコキシトリデシリド化合物（ｎ＝１１）が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝２，２－ジアルコキシエチリド化合物（ｎ＝０）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝２，２－ジメトキシエチリド、トリフェニルホスホニウム＝２，２－ジエトキシエチリド等のトリフェニルホスホニウム＝２，２－ジアルコキシドエチリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝３，３－ジアルコキシプロピリド化合物（ｎ＝１）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝３，３－ジメトキシプロピリド、３，３－トリフェニルホスホニウム＝ジエトキシプロピリド等のトリフェニルホスホニウム＝３，３－ジアルコキシプロピリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシブチリド化合物（ｎ＝２）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝４，４－ジメトキシブチリド、トリフェニルホスホニウム＝４，４－ジエトキシブチリド、トリフェニルホスホニウム＝４，４－ジプロポキシブチリド、トリフェニルホスホニウム＝４，４－ジブトキシブチリド等のトリフェニルホスホニウム＝４，４－ジアルコキシブチリド化合物、トリトリルホスホニウム＝４，４－ジメトキシブチリド、トリトリルホスホニウム＝４，４－ジエトキシブチリド、トリトリルホスホニウム＝４，４－ジプロポキシブチリド、トリトリルホスホニウム＝４，４－ジブトキシブチリド等のトリトリルホスホニウム＝４，４－ジアルコキシブチリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝５，５－ジアルコキシペンチリド化合物（ｎ＝３）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝５，５－ジメトキシペンテリド、トリフェニルホスホニウム＝５，５－ジエトキシペンテリド等のトリフェニルホスホニウム＝５，５－ジアルコキシペンテリド化合物が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝６，６－ジアルコキシヘキシリド化合物（ｎ＝４）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝６，６－ジメトキシヘキシリド、トリフェニルホスホニウム＝６，６－ジエトキシヘキシリド、トリフェニルホスホニウム＝６，６－ジプロポキシヘキシリド、トリフェニルホスホニウム＝６，６－ジブトキシヘキシリド等のトリフェニルホスホニウム＝６，６－ジアルコキシヘキシリド化合物、トリトリルホスホニウム＝６，６－ジメトキシヘキシリド、トリトリルホスホニウム＝６，６－ジエトキシヘキシリド、トリトリルホスホニウム＝ジプロポキシヘキシリド、トリトリルホスホニウム＝６，６－ジブトキシヘキセリド等のトリトリルホスホニウム＝６，６－ジアルコキシヘキシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝７，７－ジアルコキシヘプチリド化合物（ｎ＝５）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝７，７－ジメトキシヘプチリド、トリフェニルホスホニウム＝７，７－ジエトキシヘプチリド等のトリフェニルホスホニウム＝７，７－ジアルコキシヘプチリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝８，８－ジアルコキシオクチリド化合物（ｎ＝６）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝８，８－ジメトキシオクチリド、トリフェニルホスホニウム＝８，８－ジエトキシオクチリド等のトリフェニルホスホニウム＝８，８－ジアルコキシオクチリド化合物が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（ｎ＝７）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝９，９－ジメトキシノニリド、トリフェニルホスホニウム＝９，９－ジエトキシノニリド、トリフェニルホスホニウム＝９，９－ジプロポキシノニリド、トリフェニルホスホニウム＝９，９－ジブトキシノニリド等のトリフェニルホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物、トリトリルホスホニウム＝９，９－ジメトキシノニリド、トリトリルホスホニウム＝９，９－ジエトキシノニリド、トリトリルホスホニウム＝９，９－ジプロポキシノニリド、トリトリルホスホニウム＝９，９－ジブトキシノニリド等のトリトリルホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝１０，１０－ジアルコキシデシリド化合物（ｎ＝８）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝１０，１０－ジメトキシデシリド、トリフェニルホスホニウム＝１０，１０－ジエトキシデシリド等のトリフェニルホスホニウム＝１０，１０－ジアルコキシデシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝１１，１１－ジアルコキシウンデシリド化合物（ｎ＝９）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝１１，１１－ジメトキシウンデシリド、トリフェニルホスホニウム＝１１，１１－ジエトキシウンデシリド等のトリフェニルホスホニウム＝１１，１１－ジアルコキシウンデシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝１２，１２－ジアルコキシドデシリド化合物（ｎ＝１０）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝１２，１２－ジメトキシドデシリド、トリフェニルホスホニウム＝１２，１２－ジエトキシドデシリド等のトリフェニルホスホニウム＝１２，１２－ジアルコキシドデシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝１３，１３－ジアルコキシトリデシリド化合物（ｎ＝１１）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝１３，１３－ジメトキシトリデシリド、トリフェニルホスホニウム＝１３，１３－ジエトキシトリデシリド等のトリフェニルホスホニウム＝１３，１３－ジアルコキシトリデシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝２，２－ジアルコキシエチリド化合物（ｎ＝０）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝２，２－ジメトキシエチリド、トリフェニルホスホニウム＝２，２－ジエトキシエチリド等のトリフェニルホスホニウム＝２，２－ジアルコキシドエチリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝３，３－ジアルコキシプロピリド化合物（ｎ＝１）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝３，３－ジメトキシプロピリド、３，３－トリフェニルホスホニウム＝ジエトキシプロピリド等のトリフェニルホスホニウム＝３，３－ジアルコキシプロピリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシブチリド化合物（ｎ＝２）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝４，４－ジメトキシブチリド、トリフェニルホスホニウム＝４，４－ジエトキシブチリド、トリフェニルホスホニウム＝４，４－ジプロポキシブチリド、トリフェニルホスホニウム＝４，４－ジブトキシブチリド等のトリフェニルホスホニウム＝４，４－ジアルコキシブチリド化合物、トリトリルホスホニウム＝４，４－ジメトキシブチリド、トリトリルホスホニウム＝４，４－ジエトキシブチリド、トリトリルホスホニウム＝４，４－ジプロポキシブチリド、トリトリルホスホニウム＝４，４－ジブトキシブチリド等のトリトリルホスホニウム＝４，４－ジアルコキシブチリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝５，５－ジアルコキシペンチリド化合物（ｎ＝３）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝５，５－ジメトキシペンテリド、トリフェニルホスホニウム＝５，５－ジエトキシペンテリド等のトリフェニルホスホニウム＝５，５－ジアルコキシペンテリド化合物が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝６，６－ジアルコキシヘキシリド化合物（ｎ＝４）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝６，６－ジメトキシヘキシリド、トリフェニルホスホニウム＝６，６－ジエトキシヘキシリド、トリフェニルホスホニウム＝６，６－ジプロポキシヘキシリド、トリフェニルホスホニウム＝６，６－ジブトキシヘキシリド等のトリフェニルホスホニウム＝６，６－ジアルコキシヘキシリド化合物、トリトリルホスホニウム＝６，６－ジメトキシヘキシリド、トリトリルホスホニウム＝６，６－ジエトキシヘキシリド、トリトリルホスホニウム＝ジプロポキシヘキシリド、トリトリルホスホニウム＝６，６－ジブトキシヘキセリド等のトリトリルホスホニウム＝６，６－ジアルコキシヘキシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝７，７－ジアルコキシヘプチリド化合物（ｎ＝５）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝７，７－ジメトキシヘプチリド、トリフェニルホスホニウム＝７，７－ジエトキシヘプチリド等のトリフェニルホスホニウム＝７，７－ジアルコキシヘプチリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝８，８－ジアルコキシオクチリド化合物（ｎ＝６）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝８，８－ジメトキシオクチリド、トリフェニルホスホニウム＝８，８－ジエトキシオクチリド等のトリフェニルホスホニウム＝８，８－ジアルコキシオクチリド化合物が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（ｎ＝７）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝９，９－ジメトキシノニリド、トリフェニルホスホニウム＝９，９－ジエトキシノニリド、トリフェニルホスホニウム＝９，９－ジプロポキシノニリド、トリフェニルホスホニウム＝９，９－ジブトキシノニリド等のトリフェニルホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物、トリトリルホスホニウム＝９，９－ジメトキシノニリド、トリトリルホスホニウム＝９，９－ジエトキシノニリド、トリトリルホスホニウム＝９，９－ジプロポキシノニリド、トリトリルホスホニウム＝９，９－ジブトキシノニリド等のトリトリルホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝１０，１０－ジアルコキシデシリド化合物（ｎ＝８）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝１０，１０－ジメトキシデシリド、トリフェニルホスホニウム＝１０，１０－ジエトキシデシリド等のトリフェニルホスホニウム＝１０，１０－ジアルコキシデシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝１１，１１－ジアルコキシウンデシリド化合物（ｎ＝９）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝１１，１１－ジメトキシウンデシリド、トリフェニルホスホニウム＝１１，１１－ジエトキシウンデシリド等のトリフェニルホスホニウム＝１１，１１－ジアルコキシウンデシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝１２，１２－ジアルコキシドデシリド化合物（ｎ＝１０）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝１２，１２－ジメトキシドデシリド、トリフェニルホスホニウム＝１２，１２－ジエトキシドデシリド等のトリフェニルホスホニウム＝１２，１２－ジアルコキシドデシリド化合物等が挙げられる。
トリアリールホスホニウム＝１３，１３－ジアルコキシトリデシリド化合物（ｎ＝１１）の具体例としては、トリフェニルホスホニウム＝１３，１３－ジメトキシトリデシリド、トリフェニルホスホニウム＝１３，１３－ジエトキシトリデシリド等のトリフェニルホスホニウム＝１３，１３－ジアルコキシトリデシリド化合物等が挙げられる。
【0040】
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）は、１種類又は必要に応じて、２種以上を用いてもよい。また、トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）は、市販されているものであっても良く、また独自に合成したものであってもよい。
【0041】
例えば、トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）は、下記の化学反応式に示される通り、下記一般式（７）で表される９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物と、下記一般式（８）で表されるリン化合物とを反応させることにより、下記一般式（９）で表される９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物を得る工程と、この９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）を、塩基の存在下で脱プロトン化に付すことにより、トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）を得る工程により調製することができる。
【0042】
【化5】
【0043】
９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）におけるＸはハロゲン原子を表し、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられるが、汎用性の観点から、塩素原子及び臭素原子が好ましい。
９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）の具体例としては、９－クロロ－１，１－ジメトキシノナン、９－クロロ－１，１－ジエトキシノナン、９－クロロ－１，１－ジプロポキシノナン、９－クロロ－１，１－ジブトキシノナン、９－クロロ－１，１－ジペントキシノナン、９－クロロ－１，１－ジヘキソキシノナン、９－クロロ－１，１－ジヘプトキシノナン、９－クロロ－１，１－ジオクトキシノナン等の９－クロロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物、９－ブロモ－１，１－ジメトキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジエトキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジプロポキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジブトキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジペントキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジヘキソキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジヘプトキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジオクトキシノナン等の９－ブロモ－１，１－ジアルコキシノナン化合物、９－ヨード－１，１－ジメトキシノナン、９－ヨード－１，１－ジエトキシノナン、９－ヨード－１，１－ジプロポキシノナン、９－ヨード－１，１－ジブトキシノナン、９－ヨード－１，１－ジペントキシノナン、９－ヨード－１，１－ジヘキソキシノナン、９－ヨード－１，１－ジヘプトキシノナン、９－ヨード－１，１－ジオクトキシノナン等の９－ヨード－１，１－ジアルコキシノナン化合物等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）におけるＸはハロゲン原子を表し、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられるが、汎用性の観点から、塩素原子及び臭素原子が好ましい。
９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）の具体例としては、９－クロロ－１，１－ジメトキシノナン、９－クロロ－１，１－ジエトキシノナン、９－クロロ－１，１－ジプロポキシノナン、９－クロロ－１，１－ジブトキシノナン、９－クロロ－１，１－ジペントキシノナン、９－クロロ－１，１－ジヘキソキシノナン、９－クロロ－１，１－ジヘプトキシノナン、９－クロロ－１，１－ジオクトキシノナン等の９－クロロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物、９－ブロモ－１，１－ジメトキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジエトキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジプロポキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジブトキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジペントキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジヘキソキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジヘプトキシノナン、９－ブロモ－１，１－ジオクトキシノナン等の９－ブロモ－１，１－ジアルコキシノナン化合物、９－ヨード－１，１－ジメトキシノナン、９－ヨード－１，１－ジエトキシノナン、９－ヨード－１，１－ジプロポキシノナン、９－ヨード－１，１－ジブトキシノナン、９－ヨード－１，１－ジペントキシノナン、９－ヨード－１，１－ジヘキソキシノナン、９－ヨード－１，１－ジヘプトキシノナン、９－ヨード－１，１－ジオクトキシノナン等の９－ヨード－１，１－ジアルコキシノナン化合物等が挙げられる。
【0044】
リン化合物（８）におけるＡｒは互いに同じであっても異なっていてもよいアリール基を表す。アリール基の炭素数は、好ましくは６～７である。
アリール基としては、例としてフェニル基、トリル基が挙げられるが、合成のしやすさの観点から、フェニル基が好ましく、三つのアリール基が全てフェニル基であることがより好ましい。
リン化合物（８）としては、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等のトリアリールホスフィン化合物が挙げられ、反応性の観点から、トリフェニルホスフィンが好ましい。
リン化合物（８）の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～５．０ｍｏｌである。
アリール基としては、例としてフェニル基、トリル基が挙げられるが、合成のしやすさの観点から、フェニル基が好ましく、三つのアリール基が全てフェニル基であることがより好ましい。
リン化合物（８）としては、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等のトリアリールホスフィン化合物が挙げられ、反応性の観点から、トリフェニルホスフィンが好ましい。
リン化合物（８）の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～５．０ｍｏｌである。
【0045】
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）の調製には、必要に応じて、ハロゲン化物を用いてもよい。
該ハロゲン化物としては、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム等が挙げられ、反応性の観点から、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物が好ましい。
該ハロゲン化物は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該ハロゲン化物は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化物の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．１～５．０ｍｏｌである。
該ハロゲン化物としては、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム等が挙げられ、反応性の観点から、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物が好ましい。
該ハロゲン化物は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該ハロゲン化物は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化物の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．１～５．０ｍｏｌである。
【0046】
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）の調製には、必要に応じて、塩基を加えてもよい。
該塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン等のアミン等が挙げられ、取扱いの観点から、アルカリ金属炭酸塩が好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．００１～１．０ｍｏｌである。
該塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン等のアミン等が挙げられ、取扱いの観点から、アルカリ金属炭酸塩が好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．００１～１．０ｍｏｌである。
【0047】
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）調製時の反応温度は、用いる溶媒により至適温度は異なるが、好ましくは６０～１８０℃である。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）調製時の反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、好ましくは３～５５時間である。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）調製時の反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、好ましくは３～５５時間である。
【0048】
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又Ｒ１とＲ２が互いに結合してＲ１－Ｒ２として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例はそれぞれ、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）におけるＹは、ハロゲン原子を表し、例として塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）調製時に、ハロゲン化物を用いないときにはＹはＸと同じハロゲン原子であり、ハロゲン化物としてヨウ化物を用いるときにはＹはＸと同じハロゲン原子又はヨウ素原子である。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）におけるＡｒはアリール基を表す。Ａｒは、リン化合物（８）において定義した通りである。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）の具体例としては、９，９－ジメトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジエトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジプロポキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジブトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド等の９，９－ジアルコキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジエトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジプロポキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジブトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド等の９，９－ジアルコキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジエトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジプロポキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジブトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド等の９，９－ジアルコキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジエトキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジプロポキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジブトキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド等の９，９－ジアルコキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジエトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジプロポキシノニルトリフトリルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジブトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ブロミド等の９，９－ジアルコキシノニルトリトリルホスホニウム＝ブロミド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジエトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジプロポキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジブトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド等の９，９－ジアルコキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド化合物等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例はそれぞれ、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基及び二価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）におけるＹは、ハロゲン原子を表し、例として塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）調製時に、ハロゲン化物を用いないときにはＹはＸと同じハロゲン原子であり、ハロゲン化物としてヨウ化物を用いるときにはＹはＸと同じハロゲン原子又はヨウ素原子である。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）におけるＡｒはアリール基を表す。Ａｒは、リン化合物（８）において定義した通りである。
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）の具体例としては、９，９－ジメトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジエトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジプロポキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジブトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド等の９，９－ジアルコキシノニルトリフェニルホスホニウム＝クロリド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジエトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジプロポキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジブトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド等の９，９－ジアルコキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ブロミド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジエトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジプロポキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジブトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド等の９，９－ジアルコキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジエトキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジプロポキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド、９，９－ジブトキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド等の９，９－ジアルコキシノニルトリトリルホスホニウム＝クロリド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジエトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジプロポキシノニルトリフトリルホスホニウム＝ブロミド、９，９－ジブトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ブロミド等の９，９－ジアルコキシノニルトリトリルホスホニウム＝ブロミド化合物、９，９－ジメトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジエトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジプロポキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド、９，９－ジブトキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド等の９，９－ジアルコキシノニルトリトリルホスホニウム＝ヨージド化合物等が挙げられる。
【0049】
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）は、調製した９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）を塩基の存在下で脱プロトン化することにより得られる。
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）は、９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド（９）調製時と同じ反応系中で塩基を加えてトリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシアルキリド化合物（４：ｎ＝７）に直接導いてもよいし、単離精製してから塩基と反応させてトリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）に導いてもよい。
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）調製時に用いる塩基としては、例えば、ｎ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、カリウム＝ｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウム＝メトキシド、ナトリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、ナトリウム＝エトキシド等の金属アルコキシド、リチウム＝ジイソプロピルアミド、ナトリウム＝ビス（トリメチルシリル）アミド等の金属アミド等が挙げられ、反応性の観点から、金属アルコキシドが好ましく、カリウム＝ｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシドがより好ましい。
該塩基の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．７～５．０ｍｏｌである。
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）は、９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド（９）調製時と同じ反応系中で塩基を加えてトリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシアルキリド化合物（４：ｎ＝７）に直接導いてもよいし、単離精製してから塩基と反応させてトリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）に導いてもよい。
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）調製時に用いる塩基としては、例えば、ｎ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、カリウム＝ｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウム＝メトキシド、ナトリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、ナトリウム＝エトキシド等の金属アルコキシド、リチウム＝ジイソプロピルアミド、ナトリウム＝ビス（トリメチルシリル）アミド等の金属アミド等が挙げられ、反応性の観点から、金属アルコキシドが好ましく、カリウム＝ｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシドがより好ましい。
該塩基の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．７～５．０ｍｏｌである。
【0050】
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）調製時の反応温度は、用いる溶媒又は塩基により至適温度は異なるが、好ましくは－７８～２５℃である。
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）調製時の反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、好ましくは０．５～５０時間である。
トリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）調製時の反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、好ましくは０．５～５０時間である。
【0051】
９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）及びトリアリールホスホニウム＝９，９－ジアルコキシノニリド化合物（４：ｎ＝７）の調製時には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム等の極性溶媒等が挙げられ、反応性の観点から、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒及びアセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の極性溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）又は９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇである。
該溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム等の極性溶媒等が挙げられ、反応性の観点から、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒及びアセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の極性溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、９－ハロ－１，１－ジアルコキシノナン化合物（７）又は９，９－ジアルコキシノニルトリアリールホスホニウム＝ハライド化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇである。
【0052】
＜ウィッティヒ反応について＞
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）の使用量は、反応性の観点から、４－ペンテン－２－イナール（３）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～４．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２．０ｍｏｌである。
ウィッティヒ反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム等の極性溶媒等が挙げられ、反応性の観点から、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒及びアセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の極性溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、４－ペンテン－２－イナール（３）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇである。
トリアリールホスホニウム＝ジアルコキシアルキリド化合物（４）の使用量は、反応性の観点から、４－ペンテン－２－イナール（３）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～４．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２．０ｍｏｌである。
ウィッティヒ反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム等の極性溶媒等が挙げられ、反応性の観点から、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒及びアセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の極性溶媒が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、４－ペンテン－２－イナール（３）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇである。
【0053】
ウィッティヒ反応における反応温度は、用いる溶媒により最適温度は異なるが、好ましくは－７８～４０℃である。ウィッティヒ反応をＺ選択的に行う場合は、－７８～１０℃で反応させることが好ましく、ウィッティヒ反応をＥ選択的に行う場合は、－７８～－４０℃で反応させた後、生じる中間体をフェニルリチウム等の強塩基で処理することによるシュロッサー（Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ）変法等の条件下で反応させることが好ましい。
ウィッティヒ反応における反応時間は、反応スケールにより異なるが、好ましくは０～５０時間である。
ウィッティヒ反応における反応時間は、反応スケールにより異なるが、好ましくは０～５０時間である。
【0054】
＜アセタール交換反応によるによるジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）の製造＞
下記一般式（１－１）で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物は、下記の化学反応式に示される通り、上述のジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）のアセタール交換反応により、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）を得る工程により製造することができる。
下記一般式（１－１）で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物は、下記の化学反応式に示される通り、上述のジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）のアセタール交換反応により、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）を得る工程により製造することができる。
【0055】
【化6】
【0056】
アセタール交換反応は、例えば、酸及びアルコール類を用いて行うことができる。
該酸としては、塩酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、蟻酸、しゅう酸、ヨードトリメチルシラン、四塩化チタン等が挙げられるが、反応性の観点から、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸が好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．００１～１０．０ｍｏｌである。
該アルコール類は、下記一般式（１０）で表される。
Ｒ５－ＯＨ （１０）
Ｒ５は、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～５の一価の炭化水素基を表す。
炭素数１～１５の一価の炭化水素基の具体例は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
該アルコール類の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、１－ブタノール等の直鎖上飽和アルコール、イソプロパノール、２－メチルプロパノール、２－メチルブタノール等の分岐状の飽和アルコール、２－プロペノール等の直鎖状不飽和アルコール、２－メチル－２－プロペノール等の分岐状不飽和アルコール、シクロヘキサノール等の環状飽和アルコール等が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアルコールでもよい。また、これらの炭化水素基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アルコール類は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該アルコール類は、市販されているものを用いることができる。
該アルコール類の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは２．０～５００ｍｏｌである。
該酸としては、塩酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、蟻酸、しゅう酸、ヨードトリメチルシラン、四塩化チタン等が挙げられるが、反応性の観点から、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸が好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．００１～１０．０ｍｏｌである。
該アルコール類は、下記一般式（１０）で表される。
Ｒ５－ＯＨ （１０）
Ｒ５は、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～５の一価の炭化水素基を表す。
炭素数１～１５の一価の炭化水素基の具体例は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）におけるＲ１及びＲ２が一価の炭化水素基である場合の具体例と同じである。
該アルコール類の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、１－ブタノール等の直鎖上飽和アルコール、イソプロパノール、２－メチルプロパノール、２－メチルブタノール等の分岐状の飽和アルコール、２－プロペノール等の直鎖状不飽和アルコール、２－メチル－２－プロペノール等の分岐状不飽和アルコール、シクロヘキサノール等の環状飽和アルコール等が挙げられ、これらと異性体の関係にあるアルコールでもよい。また、これらの炭化水素基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基等で置換されていてもよい。
該アルコール類は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該アルコール類は、市販されているものを用いることができる。
該アルコール類の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは２．０～５００ｍｏｌである。
【0057】
アセタール交換反応における反応温度は、反応性の観点から、好ましくは０～１８０℃、より好ましくは３０～８０℃である。
アセタール交換反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～５５時間である。
アセタール交換反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～５５時間である。
【0058】
アセタール交換反応後のジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）におけるＲ１’及びＲ２’は、それぞれ独立して炭素数１～１５の一価の炭化水素基又はＲ１’とＲ２’が互いに結合してＲ１’－Ｒ２’として炭素数２～１０の二価の炭化水素基を表し、ｎは０～１１の整数を表す。ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）の特定の基Ｒ１’は、アセタール交換反応前のジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）の特定の基Ｒ１と同じであってもよく又はアセタール交換反応後の基Ｒ５であってもよく、且つジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）の特定の基Ｒ２’は、アセタール交換反応前のジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）の特定の基Ｒ２と同じであってもよく又はアセタール交換反応後の基Ｒ５であってもよい。但し、特定の基Ｒ１’及び特定の基Ｒ２’の両方が同時にアセタール交換反応前の特定の基Ｒ１及び特定の基Ｒ２と同じ場合を除く。すなわち、アセタール交換反応が行われる場合、その交換後の特定の基Ｒ１’及び特定の基Ｒ２’の組み合わせとして（特定の基Ｒ１≠特定の基Ｒ１’（すなわち、Ｒ１’はＲ５である）且つ特定の基Ｒ２≠特定の基Ｒ２’（すなわち、Ｒ２’はＲ５である））、（特定の基Ｒ１≠特定の基Ｒ１’（すなわち、Ｒ１’はＲ５である）且つ特定の基Ｒ２＝特定の基Ｒ２’）、又は（特定の基Ｒ１＝特定の基Ｒ１’且つ特定の基Ｒ２≠特定の基Ｒ２’（すなわち、Ｒ２’はＲ５である））のいずれかである（“＝”は、特定の基が互いに同じであることを表し、“≠”は、特定の基が互いに異なることを表す）。ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）の特定の数ｎは、アセタール交換反応前のジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）の特定の数ｎと同じである。
【0059】
＜アセタール化によるによるジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－２）の製造＞
下記一般式（１－２）で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物は、下記の化学反応式に示される通り、下記一般式（２）で表されるジエンイナール化合物（２）のアセタール化反応により、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－２）を得る工程により製造することができる。
下記一般式（１－２）で表されるジアルコキシアルカジエンイン化合物は、下記の化学反応式に示される通り、下記一般式（２）で表されるジエンイナール化合物（２）のアセタール化反応により、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－２）を得る工程により製造することができる。
【0060】
【化7】
【0061】
アセタール化反応は、例えば、酸及びアルコール類を用いて行うことができる。
該酸としては、塩酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、蟻酸、しゅう酸、ヨードトリメチルシラン、四塩化チタン等が挙げられるが、反応性の観点から、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸が好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、ジエンイナール化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１０．０ｍｏｌである。
該アルコール類は、上記の＜アセタール交換反応によるによるジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）の製造＞において定義されたアルコール類と同じであり、上述の一般式（１０）で表される。
該アルコール類の具体例はまた、上記の＜アセタール交換反応によるによるジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）の製造＞において定義されたアルコール類の具体例と同じである。
該アルコール類は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該アルコール類は、市販されているものを用いることができる。
該アルコール類の使用量は、ジエンイナール化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは２．０～５００ｍｏｌである。
アセタール化反応において、必要に応じて、生成する水を除去するためにオルトギ酸エステル化合物を用いてもよい。
該オルトギ酸エステル化合物としては、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルトギ酸プロピル、オルトギ酸ブチル、オルトギ酸ペンチル等が挙げられる。
該オルトギ酸エステル化合物は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、オルトギ酸エステル化合物は、市販されているものを用いることができる。
該酸としては、塩酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、蟻酸、しゅう酸、ヨードトリメチルシラン、四塩化チタン等が挙げられるが、反応性の観点から、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸が好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、ジエンイナール化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１０．０ｍｏｌである。
該アルコール類は、上記の＜アセタール交換反応によるによるジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）の製造＞において定義されたアルコール類と同じであり、上述の一般式（１０）で表される。
該アルコール類の具体例はまた、上記の＜アセタール交換反応によるによるジアルコキシアルカジエンイン化合物（１－１）の製造＞において定義されたアルコール類の具体例と同じである。
該アルコール類は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該アルコール類は、市販されているものを用いることができる。
該アルコール類の使用量は、ジエンイナール化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは２．０～５００ｍｏｌである。
アセタール化反応において、必要に応じて、生成する水を除去するためにオルトギ酸エステル化合物を用いてもよい。
該オルトギ酸エステル化合物としては、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルトギ酸プロピル、オルトギ酸ブチル、オルトギ酸ペンチル等が挙げられる。
該オルトギ酸エステル化合物は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、オルトギ酸エステル化合物は、市販されているものを用いることができる。
【0062】
アセタール化反応における反応温度は、反応性の観点から、好ましくは－２０～１８０℃、より好ましくは０～８０℃である。
アセタール化反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～５５時間である。
アセタール化反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～５５時間である。
【0063】
次に、上述のジエンイナール化合物（２）は、下記の化学反応式に示される通り、上述のジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）の加水分解反応により、ジエンイナール化合物（２）を得る工程により製造することができる。
【0064】
【化8】
【0065】
上記加水分解反応において、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
例えば、１４，１４－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物と１４，１４－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物との混合物を用いることにより、（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールと（９Ｅ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールとの混合物を得ることができる。
加水分解反応は、例えば、酸又は水を用いて行うことができる。
上述の酸としては、塩酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、蟻酸、しゅう酸、ヨードトリメチルシラン、四塩化チタン等が挙げられるが、反応性の観点から、酢酸、ギ酸又はしゅう酸が好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０１～１０．０ｍｏｌである。
上述の水の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、反応性の観点から、好ましくは１８～３０００ｇである。
例えば、１４，１４－ジアルコキシ－（５Ｚ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物と１４，１４－ジアルコキシ－（５Ｅ）－１，５－テトラデカジエン－３－イン化合物との混合物を用いることにより、（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールと（９Ｅ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールとの混合物を得ることができる。
加水分解反応は、例えば、酸又は水を用いて行うことができる。
上述の酸としては、塩酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、蟻酸、しゅう酸、ヨードトリメチルシラン、四塩化チタン等が挙げられるが、反応性の観点から、酢酸、ギ酸又はしゅう酸が好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０１～１０．０ｍｏｌである。
上述の水の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、反応性の観点から、好ましくは１８～３０００ｇである。
【0066】
加水分解反応には、上述の酸又は水とともに、必要に応じて溶媒を更に用いてもよい。
該溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、クメン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、アセトニトリル、アセトン、γ―ブチロラクトン、ジクロロメタン、クロロホルム等の極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
用いる酸により最適な溶媒は異なるが、例えば、酸として、しゅう酸を用いる場合は、反応性の観点から、テトラヒドロフラン、アセトン、γ―ブチロラクトンが好ましい。
該溶媒の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、反応性の観点から、好ましくは０～３０００ｇである。
該溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、クメン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチル＝スルホキシド、アセトニトリル、アセトン、γ―ブチロラクトン、ジクロロメタン、クロロホルム等の極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
用いる酸により最適な溶媒は異なるが、例えば、酸として、しゅう酸を用いる場合は、反応性の観点から、テトラヒドロフラン、アセトン、γ―ブチロラクトンが好ましい。
該溶媒の使用量は、ジアルコキシアルカジエンイン化合物（１）１ｍｏｌに対して、反応性の観点から、好ましくは０～３０００ｇである。
【0067】
加水分解反応における反応温度は、用いる酸又は溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは５～１８０℃である。
加水分解反応における反応時間は、用いる酸、溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～５５時間である。
加水分解反応における反応時間は、用いる酸、溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは１～５５時間である。
【0068】
ジエンイナール化合物（２）におけるｎは、０～１１、好ましくは２～９の整数を表す。
ジエンイナール化合物（２）としては、下記一般式（２－Ｚ）で表される（Ｚ）－ジエンイナール化合物、下記一般式（２－Ｅ）で表される（Ｅ）－ジエンイナール化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
ジエンイナール化合物（２）としては、下記一般式（２－Ｚ）で表される（Ｚ）－ジエンイナール化合物、下記一般式（２－Ｅ）で表される（Ｅ）－ジエンイナール化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
【0069】
【化9】
【0070】
ジエンイナール化合物（２）としては、２，６－ヘプタジエン－４－イナール（ｎ＝０）、３，７－オクタジエン－５－イナール（ｎ＝１）、４，８－ノナジエン－６－イナール（ｎ＝２）、５，９－デカジエン－７－イナール（ｎ＝３）、６，１０－ウンデカジエン－８－イナール（ｎ＝４）、７，１１－ドデカジエン－９－イナール（ｎ＝５）、８，１２－デカジエン－１０－イナール（ｎ＝６）、９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（ｎ＝７）、１０，１４－ペンタデカジエン－１２－イナール（ｎ＝８）、１１，１５－ヘキサデカジエン－１３－イナール（ｎ＝９）、１２，１６－ヘキサデカジエン－１４－イナール（ｎ＝１０）、１３，１７－ヘキサデカジエン－１５－イナール（ｎ＝１１）が挙げられる。
２，６－ヘプタジエン－４－イナール（ｎ＝０）の具体例としては、（２Ｚ）－２，６－ヘプタジエン－４－イナール、（２Ｅ）－２，６－ヘプタジエン－４－イナール等が挙げられる。
３，７－オクタジエン－５－イナール（ｎ＝１）の具体例としては、（３Ｚ）－３，７－オクタジエン－５－イナール、（３Ｅ）－３，７－オクタジエン－５－イナール等が挙げられる。
４，８－ノナジエン－６－イナール（ｎ＝２）の具体例としては、（４Ｚ）－４，８－ノナジエン－６－イナール、（４Ｅ）－４，８－ノナジエン－６－イナールが挙げられる。
５，９－デカジエン－７－イナール（ｎ＝３）の具体例としては、（５Ｚ）－５，９－デカジエン－７－イナール、（５Ｅ）－５，９－デカジエン－７－イナールが挙げられる。
６，１０－ウンデカジエン－８－イナール（ｎ＝４）の具体例としては、（６Ｚ）－６，１０－ウンデカジエン－８－イナール、（６Ｅ）－６，１０－ウンデカジエン－８－イナールが挙げられる。
７，１１－ドデカジエン－９－イナール（ｎ＝５）の具体例としては、（７Ｚ）－７，１１－ドデカジエン－９－イナール、（７Ｅ）－７，１１－ドデカジエン－９－イナールが挙げられる。
８，１２－デカジエン－１０－イナール（ｎ＝６）の具体例としては、（８Ｚ）－８，１２－トリデカジエン－１０－イナール、（８Ｅ）－８，１２－デカジエン－１０－イナールが挙げられる。
９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（ｎ＝７）の具体例としては、（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール、（９Ｅ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールが挙げられる。
１０，１４－ペンタデカジエン－１２－イナール（ｎ＝８）の具体例としては、（１０Ｚ）－１０，１４－ペンタデカジエン－１２－イナール、（１０Ｅ）－１０，１４－ペンタデカジエン－１２－イナールが挙げられる。
１１，１５－ヘキサデカジエン－１３－イナール（ｎ＝９）の具体例としては、（１１Ｚ）－１１，１５－ヘキサデカジエン－１３－イナール、（１１Ｅ）－１１，１５－ヘキサデカジエン－１３－イナールが挙げられる。
１２，１６－ヘキサデカジエン－１４－イナール（ｎ＝１０）の具体例としては、（１２Ｚ）－１２，１６－ヘキサデカジエン－１４－イナール、（１２Ｅ）－１２，１６－ヘキサデカジエン－１４－イナールが挙げられる。
１３，１７－ヘキサデカジエン－１５－イナール（ｎ＝１１）の具体例としては、（１３Ｚ）－１３，１７－ヘキサデカジエン－１５－イナール、（１３Ｅ）－１３，１７－ヘキサデカジエン－１５－イナールが挙げられる。
２，６－ヘプタジエン－４－イナール（ｎ＝０）の具体例としては、（２Ｚ）－２，６－ヘプタジエン－４－イナール、（２Ｅ）－２，６－ヘプタジエン－４－イナール等が挙げられる。
３，７－オクタジエン－５－イナール（ｎ＝１）の具体例としては、（３Ｚ）－３，７－オクタジエン－５－イナール、（３Ｅ）－３，７－オクタジエン－５－イナール等が挙げられる。
４，８－ノナジエン－６－イナール（ｎ＝２）の具体例としては、（４Ｚ）－４，８－ノナジエン－６－イナール、（４Ｅ）－４，８－ノナジエン－６－イナールが挙げられる。
５，９－デカジエン－７－イナール（ｎ＝３）の具体例としては、（５Ｚ）－５，９－デカジエン－７－イナール、（５Ｅ）－５，９－デカジエン－７－イナールが挙げられる。
６，１０－ウンデカジエン－８－イナール（ｎ＝４）の具体例としては、（６Ｚ）－６，１０－ウンデカジエン－８－イナール、（６Ｅ）－６，１０－ウンデカジエン－８－イナールが挙げられる。
７，１１－ドデカジエン－９－イナール（ｎ＝５）の具体例としては、（７Ｚ）－７，１１－ドデカジエン－９－イナール、（７Ｅ）－７，１１－ドデカジエン－９－イナールが挙げられる。
８，１２－デカジエン－１０－イナール（ｎ＝６）の具体例としては、（８Ｚ）－８，１２－トリデカジエン－１０－イナール、（８Ｅ）－８，１２－デカジエン－１０－イナールが挙げられる。
９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（ｎ＝７）の具体例としては、（９Ｚ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール、（９Ｅ）－９，１３－テトラデカジエン－１１－イナールが挙げられる。
１０，１４－ペンタデカジエン－１２－イナール（ｎ＝８）の具体例としては、（１０Ｚ）－１０，１４－ペンタデカジエン－１２－イナール、（１０Ｅ）－１０，１４－ペンタデカジエン－１２－イナールが挙げられる。
１１，１５－ヘキサデカジエン－１３－イナール（ｎ＝９）の具体例としては、（１１Ｚ）－１１，１５－ヘキサデカジエン－１３－イナール、（１１Ｅ）－１１，１５－ヘキサデカジエン－１３－イナールが挙げられる。
１２，１６－ヘキサデカジエン－１４－イナール（ｎ＝１０）の具体例としては、（１２Ｚ）－１２，１６－ヘキサデカジエン－１４－イナール、（１２Ｅ）－１２，１６－ヘキサデカジエン－１４－イナールが挙げられる。
１３，１７－ヘキサデカジエン－１５－イナール（ｎ＝１１）の具体例としては、（１３Ｚ）－１３，１７－ヘキサデカジエン－１５－イナール、（１３Ｅ）－１３，１７－ヘキサデカジエン－１５－イナールが挙げられる。
【実施例】
【0071】
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、以下において、「純度」は、特に明記しない限り、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析によって得られた面積百分率を示し、「生成比」はＧＣ分析によって得られた面積百分率の相対比を示す。また「収率」はＧＣ分析によって得られた面積百分率を基に算出した収率を示す。
各実施例において、反応のモニタリング及び収率の算出は、次のＧＣ条件に従って行った。
ＧＣ条件：ＧＣ：島津製作所 キャピラリガスクロマトグラフ ＧＣ－２０１４，カラム：ＤＢ－５，０．２５ｍｍｘ０．２５ｍｍφｘ３０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器：ＦＩＤ，カラム温度：１５０℃ ５℃／分昇温 ２３０℃。
収率は、原料及び生成物の純度（％ＧＣ）を考慮して、以下の式に従い計算した。
収率（％）＝｛[(反応によって得られた生成物の重量×％ＧＣ)/生成物の分子量]
÷[(反応における出発原料の重量×％ＧＣ)/出発原料の分子量]｝×１００
なお、以下において、「純度」は、特に明記しない限り、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析によって得られた面積百分率を示し、「生成比」はＧＣ分析によって得られた面積百分率の相対比を示す。また「収率」はＧＣ分析によって得られた面積百分率を基に算出した収率を示す。
各実施例において、反応のモニタリング及び収率の算出は、次のＧＣ条件に従って行った。
ＧＣ条件：ＧＣ：島津製作所 キャピラリガスクロマトグラフ ＧＣ－２０１４，カラム：ＤＢ－５，０．２５ｍｍｘ０．２５ｍｍφｘ３０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器：ＦＩＤ，カラム温度：１５０℃ ５℃／分昇温 ２３０℃。
収率は、原料及び生成物の純度（％ＧＣ）を考慮して、以下の式に従い計算した。
収率（％）＝｛[(反応によって得られた生成物の重量×％ＧＣ)/生成物の分子量]
÷[(反応における出発原料の重量×％ＧＣ)/出発原料の分子量]｝×１００
【0072】
実施例１
＜５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）の製造＞
＜５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）の製造＞
【0073】
【化10】
【0074】
室温で、反応器にカリウム＝ｔ－ブトキシド（ｔＢｕＯＫ）（４０２．３９ｇ、３．５９ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１８５６．６４ｇ）を加えて、１０～１５℃で２８分間撹拌した。次に、該反応器に１，１－ジエトキシ－５－（メトキシメトキシ）－２－ペンチン（６：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ；Ｚ＝ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ）（７０４．１８ｇ、３．２６ｍｏｌ、純度１００％）を１０～１５℃にて滴下し、滴下終了後、１０～２０℃にて５．５時間撹拌した。次に、反応液に水（１９５３．６０ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（５１．３～５７．９℃／３．０ｍｍＨｇ）することにより、５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）（４３６．２６ｇ、２．７８ｍｏｌ、純度９８．４１％）が収率８５．５２％で得られた。
【0075】
上記で得られた５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２２（６Ｈ，ｔ，７．１Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２．３Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，１０．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１５．０１，６０．８１，８３．７６，８４．８９，９１．５７，１１６．０４，１２８．４８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １５３（Ｍ＋－１），１２５，１０９，８１，６３，５３
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９７７，２８８６，１３５５，１３２８，１１６２，１０９１，１０５４，１０１２
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２２（６Ｈ，ｔ，７．１Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２．３Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，１０．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１５．０１，６０．８１，８３．７６，８４．８９，９１．５７，１１６．０４，１２８．４８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １５３（Ｍ＋－１），１２５，１０９，８１，６３，５３
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９７７，２８８６，１３５５，１３２８，１１６２，１０９１，１０５４，１０１２
【0076】
実施例２
＜５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）の製造＞
＜５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）の製造＞
【0077】
【化11】
【0078】
室温で、反応器にカリウム＝ｔ－ブトキシド（１７．０８ｇ、０．１５ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（７８．９２ｇ）を加えて、１０～１５℃で４０分撹拌した。次に、該反応器に１，１－ジエトキシ－５－（メトキシメトキシ）－２－ペンチン（６：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ；Ｚ＝ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ）（３０．００ｇ、０．１４ｍｏｌ、純度９９．８０％）を１０～１５℃にて滴下し、滴下終了後、１０～２０℃にて３時間撹拌した。次に、反応液に水（８３．０４ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（５１．３～５７．９℃／３．０ｍｍＨｇ）することにより、５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）（１５．４２ｇ、０．０７２ｍｏｌ、純度７０．４１％）が収率５０．８７％で得られた。
【0079】
上記で得られた５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）のスペクトルデータは、上記実施例１で得られたスペクトルデータと同じであった。
【0080】
実施例３
＜５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）の製造＞
＜５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）の製造＞
【0081】
【化12】
【0082】
室温で、反応器にナトリウムアセチリド（７．３１ｇ、０．１５ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（７８．９２ｇ）を加えて、１０～１５℃で４０分撹拌した。次に、該反応器に１，１－ジエトキシ－５－（メトキシメトキシ）－２－ペンチン（６：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ；Ｚ＝ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ）（３０．００ｇ、０．１４ｍｏｌ、純度９９．８０％）を１０～１５℃にて滴下し、滴下終了後、１０～２０℃にて３時間撹拌し、さらに６０℃で２．５時間撹拌した。次に、反応液に水（８３．０４ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（５１．３～５７．９℃／３．０ｍｍＨｇ）することにより、５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）（３６．２１ｇ、０．０２６ｍｏｌ、純度１０．８９％）が収率１８．４８％で得られた。
【0083】
上記で得られた５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）のスペクトルデータは、実施例１で得られたスペクトルデータと同じであった。
【0084】
実施例４
＜５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）の製造＞
＜５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）の製造＞
【0085】
【化13】
【0086】
室温で、反応器にカリウム＝ｔ－ブトキシド（２３．１９ｇ、０．２１ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０７．１４ｇ）を加えて、１０～１５℃で２５分間撹拌した。次に、該反応器に１，１－ジメトキシ－５－アセチルオキシ－２－ペンチン（６：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ；Ｚ＝ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ）（３４．９９ｇ、０．１９ｍｏｌ）を１０～１５℃にて滴下し、滴下終了後、１０～２０℃にて１時間撹拌した。次に、反応液に水（１１２．７４ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（６９．２～７１．１℃／２５．０ｍｍＨｇ）することにより、５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）（２０．７３ｇ、０．１６ｍｏｌ）が収率８７．４４％で得られた。
【0087】
上記で得られた５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）のスペクトルデータのスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．３７（６Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１７．７Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１０．９Ｈｚ，１７．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ５２．４２，８３．９６，８４．３０，９３．３０，１１５．８２，１２８．７５
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １２５（Ｍ＋－１），１１１，９５，８０，６５，５２
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９３８，２９０５，２８３１，２２３０，１６０３，１３５８，１３４３，１１９２，１１６２，１０９９，１０５６，９６３，９０１
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．３７（６Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１７．７Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１０．９Ｈｚ，１７．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ５２．４２，８３．９６，８４．３０，９３．３０，１１５．８２，１２８．７５
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １２５（Ｍ＋－１），１１１，９５，８０，６５，５２
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９３８，２９０５，２８３１，２２３０，１６０３，１３５８，１３４３，１１９２，１１６２，１０９９，１０５６，９６３，９０１
【0088】
実施例５
＜５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）の製造＞
＜５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）の製造＞
【0089】
【化14】
【0090】
室温で、反応器にカリウム＝ｔ－ブトキシド（２３．６１ｇ、０．２１ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０９．０８ｇ）を加えて、１０～１５℃で１７分間撹拌した。次に、該反応器に１，１－ジメトキシ－５－トリメチルシリルオキシ－２－ペンチン（６：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ；Ｚ＝（ＣＨ３）３ＳｉＯ）（４１．３９ｇ、０．１９ｍｏｌ）を１０～１５℃にて滴下し、滴下終了後、１０～２０℃にて１．５時間撹拌した。次に、反応液に水（１１４．７８ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（６９．２～７１．１℃／２５．０ｍｍＨｇ）することにより、５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）（１３．０２ｇ、０．１０ｍｏｌ）が収率５３．９３％で得られた。
【0091】
上記で得られた５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）のスペクトルデータは、実施例４で得られたスペクトルデータと同じであった。
【0092】
実施例６
＜５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）の製造＞
＜５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）の製造＞
【0093】
【化15】
【0094】
室温で、反応器にカリウム＝ｔ－ブトキシド（２３．９６ｇ、０．２１ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１１０．６８ｇ）を加えて、１０～１５℃で２１分間撹拌した。次に、該反応器に１，１－ジメトキシ－５－メタンスルホニルオキシ－２－ペンチン（６：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ；Ｚ＝ＯＭｓ（すなわち、ＯＳＯ２ＣＨ３））（４３．１４ｇ、０．１９ｍｏｌ）を１０～１５℃にて滴下し、滴下終了後、１０～２０℃にて１．５時間撹拌した。次に、反応液に水（１１６．４６ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（６９．２～７１．１℃／２５．０ｍｍＨｇ）することにより、５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）（１４．２２ｇ、０．１１ｍｏｌ）が収率５８．０５％で得られた。
【0095】
上記で得られた５，５－ジメトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｍｅ，Ｒ４＝Ｍｅ）のスペクトルデータは、実施例４で得られたスペクトルデータと同じであった。
【0096】
実施例７
＜４－ペンテン－２－イナール（３）の製造＞
＜４－ペンテン－２－イナール（３）の製造＞
【0097】
【化16】
【0098】
室温で、反応器に、上記実施例１とは別途に調製し、精製した５，５－ジエトキシ－１－ペンテン－３－イン（５：Ｒ３＝Ｅｔ，Ｒ４＝Ｅｔ）（４６．２６ｇ、０．３０ｍｏｌ）、ビタミンＥ（０．２０ｇ）、ジブチルヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ）（０．２０ｇ）、テトラヒドロフラン（１５０．００ｇ）、水（１５０．００ｇ）を加えて、２０～３０℃で５分間撹拌した。次に、該反応器に、ｐ－トルエンスルホン酸・一水和物（ｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ）（２．９１ｇ、０．０１５ｍｏｌ）を２０～３０℃にて投入し、６０～６５℃にて３時間撹拌した。次に、反応液に炭酸水素ナトリウム（２．５２ｇ）とトルエン（２７２．３１ｇ：容器を移す際の洗い込みの為の４０ｇのトルエンの量を含む）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮することにより、４－ペンテン－２－イナール（３）（１７．９３ｇ、０．２２ｍｏｌ）が、トルエン（２３４．３６ｇ）及びテトラヒドロフラン（９３．５３ｇ）の混合液中に収率７４．６３％で得られた。上記混合液中のトルエン及びテトラヒドロフランの量は、ＧＣ分析及びＮＭＲ分析を行うことにより得られた。
【0099】
上記で得られた４－ペンテン－２－イナール（３）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１０．９Ｈｚ，０．７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８８．２８，９３．０２，１１４．７５，１３４．２５，１７６．７０
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ８０（Ｍ＋），６１，５２
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９７７，２８７３，２２１０，２１７２，１６６４，１１６２，１０８０，１０３５，９７２，９４７，７９８
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１０．９Ｈｚ，０．７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８８．２８，９３．０２，１１４．７５，１３４．２５，１７６．７０
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ８０（Ｍ＋），６１，５２
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９７７，２８７３，２２１０，２１７２，１６６４，１１６２，１０８０，１０３５，９７２，９４７，７９８
【0100】
実施例８
＜１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）の製造＞
＜１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）の製造＞
【0101】
【化17】
【0102】
室温で、反応器に９－クロロ－１，１－ジエトキシノナン（７：Ｘ＝Ｃｌ；Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ）（６７．７２ｇ、０．２７ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（８：Ａｒ＝Ｐｈ）（６３．７４ｇ、０．２７ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（４０．４７ｇ、０．３０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．０７ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、アセトニトリル（１７３．２０ｇ）を加えて、７５～８５℃で１５時間撹拌することにより、９，９－ジエトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド（９：Ｙ＝Ｉ；Ａｒ＝Ｐｈ；Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ）を調製した。次に、テトラヒドロフラン（３１１．５３ｇ）を３０～４０℃にて滴下し、滴下終了後、反応液を－５～１０℃に冷却し、カリウム＝ｔ－ブトキシド（２７．２７ｇ、０．２４ｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌することでトリフェニルホスホニウム＝９，９－ジエトキシノニリド（４：Ａｒ＝Ｐｈ；Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ）を調製した。
【0103】
その後、該反応器に上記実施例７とは別途に調製した４－ペンテン－２－イナール（３）（１６．１４ｇ、０．２０ｍｏｌ）のトルエン（２２０．９９ｇ）及びテトラヒドロフラン（７８．５６ｇ）との混合液を－５～５℃で滴下し、滴下終了後、２０～３０℃において２．５時間撹拌した。その後、反応液に食塩（４５．４７ｇ）及び水（４５４．６５ｇ）の混合液を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮することにより、１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）の粗生成物（６５．３９ｇ、０．１８ｍｏｌ、純度７７．９２％、Ｅ／Ｚ＝２４／７６）が粗収率８３．１８％で得られた。１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）の粗生成物には、不純物としてトルエン、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィンオキシドが含まれていた。
【0104】
上記で得られた１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５－１．４４（１０Ｈ，ｍ），１．５６－１．６２（２Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，２．３Ｈｚ），５．５３－５．５７（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），５．８７－５．９７（２Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１５．３２，２４．７０，２８．７５，２９．０１，２９．３１，２９．３７，３０．２２，３３．５５，６０．７７，８７．０２，９２．１２，１０２．９２，１０８．７９，１１７．３９，１２５．９８，１４４．３５
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２７８（Ｍ＋），２３３，１８９，１７５，１６１，１４５，１３１，１１７，１０３，７５，５７
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５－１．４４（１０Ｈ，ｍ），１．５６－１．６２（２Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，２．３Ｈｚ），５．５３－５．５７（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），５．８７－５．９７（２Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１５．３２，２４．７０，２８．７５，２９．０１，２９．３１，２９．３７，３０．２２，３３．５５，６０．７７，８７．０２，９２．１２，１０２．９２，１０８．７９，１１７．３９，１２５．９８，１４４．３５
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２７８（Ｍ＋），２３３，１８９，１７５，１６１，１４５，１３１，１１７，１０３，７５，５７
【0105】
実施例９
＜９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）の製造＞
＜９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）の製造＞
【0106】
【化18】
【0107】
室温で、反応器に、上記実施例８で得られた１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）の粗生成物（６５．３９ｇ、０．１８ｍｏｌ、純度７７．９２％、Ｅ／Ｚ＝２４／７６）、しゅう酸二水和物（６９．２１ｇ、０．５５ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１８３．００ｇ）、純水（１８３．００ｇ）を加えて、６０～６５℃にて３．５時間撹拌した。そして、反応液を５０℃に冷却し、ヘキサン（５３．８２ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。撹拌終了後、反応液を静置して分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（１２５．１～１３３．１℃／３．０ｍｍＨｇ）することにより、９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２:ｎ＝７）（２８．９７ｇ、０．１３ｍｏｌ、純度９３．５２％、Ｅ／Ｚ＝２４／７６）が、実施例８に記載の工程と本実施例９に記載の２工程の収率として収率６６．３０％で得られた。
【0108】
上記で得られた９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２７－１．３５（６Ｈ，ｍ），１．４０（２Ｈ，ｂｒ．ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．８６－５．９７（２Ｈ，ｍ），９．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２１．９９，２８．６３，２８．８０，２９．０１，２９．０５，３０．１４，４３．８４，８６．９８，９２．１６，１０８．９１，１１７．３６，１２６．０３，１４４．１８，２０２．８０
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２０４（Ｍ＋），１７５，１６１，１４７，１３３，１１９，１０５，９１，７８，６５，５３
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９２９，２８５６，１７２５，１４６４，１４１３，１３９２，９７２，９１８，７３９
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２７－１．３５（６Ｈ，ｍ），１．４０（２Ｈ，ｂｒ．ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．８６－５．９７（２Ｈ，ｍ），９．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２１．９９，２８．６３，２８．８０，２９．０１，２９．０５，３０．１４，４３．８４，８６．９８，９２．１６，１０８．９１，１１７．３６，１２６．０３，１４４．１８，２０２．８０
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２０４（Ｍ＋），１７５，１６１，１４７，１３３，１１９，１０５，９１，７８，６５，５３
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９２９，２８５６，１７２５，１４６４，１４１３，１３９２，９７２，９１８，７３９
【0109】
実施例１０
＜９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）の製造＞
＜９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）の製造＞
【0110】
【化19】
【0111】
室温で、反応器に９－クロロ－１，１－ジエトキシノナン（７：Ｘ＝Ｃｌ；Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ）（９０．２９ｇ、０．３６ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（８：Ａｒ＝Ｐｈ）（９４．６５ｇ、０．３６ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（５８．４６ｇ、０．３９ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９０ｇ、０．０２１ｍｏｌ）、アセトニトリル（１９２．４５ｇ）を加えて、７５～８５℃で１５時間撹拌することにより、９，９－ジエトキシノニルトリフェニルホスホニウム＝ヨージド（９：Ｙ＝Ｉ；Ａｒ＝Ｐｈ、；Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ）を調製した。次に、該反応器にテトラヒドロフラン（３４６．１４ｇ）を３０～４０℃にて滴下し、滴下終了後、反応液を－５～１０℃に冷却し、カリウム＝ｔ－ブトキシド（３８．７１ｇ、０．３５ｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌することでトリフェニルホスホニウム＝９，９－ジエトキシノニリド（４：Ａｒ＝Ｐｈ；Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ）を調製した。
【0112】
その後、上記実施例７とは別途に調製した４－ペンテン－２－イナール（３）（１６．１４ｇ、０．２０ｍｏｌ）のトルエン（２２０．９９ｇ）及びテトラヒドロフラン（７８．５６ｇ）の混合液を－５～５℃で滴下し、滴下終了後、２０～３０℃において２時間撹拌した。その後、反応液に食塩（４５．４７ｇ）及び水（４５４．６５ｇ）の混合液を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮することにより、１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）の粗生成物（７４．２２ｇ、０．１８ｍｏｌ、純度６８．０６％、Ｅ／Ｚ＝２６／７４）が粗収率９０．０２％で得られた。１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）の粗生成物には、不純物としてトルエン、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィンオキシドが含まれていた。
【0113】
続いて、反応器に、上記で得られた１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）の粗生成物（７４．２２ｇ、０．１８ｍｏｌ、純度６８．０６％、Ｅ／Ｚ＝２６／７４）、しゅう酸二水和物（６８．６１ｇ、０．５４ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１８１．４０ｇ）、純水（１８１．４０ｇ）を加えて、６０～６５℃にて４時間撹拌した。そして、反応液を５０℃に冷却し、ヘキサン（５３．３５ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。撹拌終了後、反応液を静置して分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（１２５．１～１３３．１℃／３．０ｍｍＨｇ）することにより、９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）（３１．４０ｇ、０．１５ｍｏｌ、純度９６．０３％、Ｅ／Ｚ＝２５／７５）が２工程の収率として収率７３．２５％で得られた。
【0114】
上記で得られた９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）のスペクトルデータは、実施例９で得られたスペクトルデータと同じであった。
【0115】
実施例１１
＜９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）の製造＞
＜９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）の製造＞
【0116】
【化20】
【0117】
室温で、反応器に、上記実施例８とは別途に調製し、精製した１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）（１６．０８ｇ、０．０５８ｍｏｌ、Ｅ／Ｚ＝１／９９）、しゅう酸二水和物（２１．８５ｇ、０．１７ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５７．７６ｇ）、純水（５７．７６ｇ）を加えて、６０～６５℃にて４時間撹拌した。そして、反応液を５０℃に冷却し、ヘキサン（５３．８２ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。撹拌終了後、反応液を静置して分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（１２５．１～１３３．１℃／３．０ｍｍＨｇ）することにより、９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２：ｎ＝７）（１１．４３ｇ、０．０５６ｍｏｌ、Ｅ／Ｚ＝１／９９）が収率９６．８２％で得られた。
【0118】
上記で得られた９，１３－テトラデカジエン－１１－イナール（２:ｎ＝７）のスペクトルデータは、実施例９で得られたスペクトルデータと同じであった。
【0119】
実施例１２
＜９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）の製造＞
＜９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）の製造＞
【0120】
【化21】
【0121】
室温で、反応器に４－クロロ－１，１－ジメトキシ－ブタン（５４．９４ｇ、０．３６ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）（９５．４４ｇ、０．３６ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（５４．４１ｇ、０．３６ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９０ｇ、０．０２１ｍｏｌ）、アセトニトリル（１９２．４５ｇ）を加えて、７５～８５℃で１５時間撹拌することにより、４，４－ジメトキシブチルトリフェニルホスホニウム＝ヨージドを調製した。次に、該反応器にテトラヒドロフラン（３４６．１４ｇ）を３０～４０℃にて滴下し、滴下終了後、反応液を－５～１０℃に冷却し、カリウム＝ｔ－ブトキシド（３８．７１ｇ、０．３５ｍｏｌ）を加えた後、１時間撹拌することでトリフェニルホスホニウム＝４，４－ジメトキシブチリド（４：Ａｒ＝Ｐｈ；Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ）を調製した。
【0122】
その後、上記実施例７とは別途に調製し、精製した４－ペンテン－２－イナール（３）（１６．９６ｇ、０．２１ｍｏｌ）のトルエン（３６１．５９ｇ）及びテトラヒドロフラン（１０９．２２ｇ）の混合液を－５～５℃で滴下し、滴下終了後、２０～３０℃において２時間撹拌した。その後、反応液に食塩（４５．４７ｇ）及び水（４５４．６５ｇ）の混合液を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（９５．２～１０７．１℃／８．０ｍｍＨｇ）することにより、９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）（３７．８９ｇ、０．１６ｍｏｌ、純度７４．１１％、Ｅ／Ｚ＝２３／７７）が収率７３．５６％で得られた。
【0123】
上記で得られた９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８－１．７４（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ），２．３７（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），３．３２（６Ｈ，ｓ），４．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），５．５６－５．６１（１Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１７．２Ｈｚ），５．８８－５．９７（２Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２５．５６，３１．６３，５２．８０，８６．６２，９２．５７，１０３．９７，１０９．５６，１１７．３１，１２６．２１，１４２．８８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １８０（Ｍ＋），１６５，１４７，１３３，１１７，１０５，９１，７５，６５
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９５１，２８３０，１５９８，１４４５，１４１５，１３８５，１３６５，１１７８，１１５９，１１２７，１０６６，９７２，９２１，７４２
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８－１．７４（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ），２．３７（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），３．３２（６Ｈ，ｓ），４．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），５．５６－５．６１（１Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１７．２Ｈｚ），５．８８－５．９７（２Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２５．５６，３１．６３，５２．８０，８６．６２，９２．５７，１０３．９７，１０９．５６，１１７．３１，１２６．２１，１４２．８８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １８０（Ｍ＋），１６５，１４７，１３３，１１７，１０５，９１，７５，６５
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９５１，２８３０，１５９８，１４４５，１４１５，１３８５，１３６５，１１７８，１１５９，１１２７，１０６６，９７２，９２１，７４２
【0124】
実施例１３
＜４，８－ノナジエン－６－イナール（２：ｎ＝２）の製造＞
＜４，８－ノナジエン－６－イナール（２：ｎ＝２）の製造＞
【0125】
【化22】
【0126】
室温で、反応器に、上記実施例１２で得られた９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）（３３．８０ｇ、０．１４ｍｏｌ、純度７４．１１％、Ｅ／Ｚ＝２３／７７）、しゅう酸二水和物（５２．５７ｇ、０．４２ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１３９．００ｇ）、純水（１３９．００ｇ）を加えて、６０～６５℃にて３．５時間撹拌した。そして、反応液を５０℃に冷却し、ヘキサン（４０．８８ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。撹拌終了後、反応液を静置して分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留（７０．０～９７．１℃／１１．０ｍｍＨｇ）することにより、４，８－ノナジエン－６－イナール（２；ｎ＝２）（１６．６０ｇ、０．１２ｍｏｌ、純度９５．８５％、Ｅ／Ｚ＝２３／７７）が収率８５．３３％で得られた。
【0127】
上記で得られた４，８－ノナジエン－６－イナール（２：ｎ＝２）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．５３－２．６６（４Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１１．２Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１７．６Ｈｚ），５．６０－５．６５（１Ｈ，ｍ），５．８７－５．９７（２Ｈ，ｍ），９．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２２．９５，４２．７９，８６．１１，９３．２９，１１０．５４，１１７．０８，１２６．６１，１４０．９７，２０１．３９
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １３３（Ｍ＋－１），１１５，１０５，９１，７８，６５，５１
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２８９５，２８２６，２７２６，１７２４，１５９１，１４１３，１３９０，１１５９，９７３，９２２，７３８
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．５３－２．６６（４Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１１．２Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１７．６Ｈｚ），５．６０－５．６５（１Ｈ，ｍ），５．８７－５．９７（２Ｈ，ｍ），９．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２２．９５，４２．７９，８６．１１，９３．２９，１１０．５４，１１７．０８，１２６．６１，１４０．９７，２０１．３９
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １３３（Ｍ＋－１），１１５，１０５，９１，７８，６５，５１
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２８９５，２８２６，２７２６，１７２４，１５９１，１４１３，１３９０，１１５９，９７３，９２２，７３８
【0128】
実施例１４
＜１４，１４－ジメトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝７）の製造＞
＜１４，１４－ジメトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝７）の製造＞
【0129】
【化23】
【0130】
室温で、反応器に、上記実施例８とは別途に調製し、精製した１４，１４－ジエトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝７）（４．６６ｇ、０．０１６ｍｏｌ、純度９５．７９％、Ｅ／Ｚ＝１／９９）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（０．０３１ｇ、０．０００１６ｍｏｌ）、メタノール（１５４．０８ｇ、４．８１ｍｏｌ）を加えて、６０～６５℃にて２時間撹拌した。そして、反応液を５０℃に冷却し、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｇ）、水（８０．００ｇ）、ヘキサン（８０．００ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。その後、反応液に２５重量％の水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｇ）、そして水（８０．００ｇ）を順次加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマト（ヘキサン／酢酸エチル（Ｖ／Ｖ）＝９０／１～５０／１）で精製することにより、１４，１４－ジメトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝７）（３．６７ｇ、０．０１５ｍｏｌ、純度９９．５４％、Ｅ／Ｚ＝１／９９）が収率９０．９７％で得られた。
【0131】
上記で得られた１４，１４－ジメトキシ－１，５－テトラデカジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２５－１．３６（８Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３６－１．４４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｔ－ｌｉｋｅ），１．５４－１．６１（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ），２．３０（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．４Ｈｚ，７．４Ｈｚ），３．３０（６Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１１．３Ｈｚ），５．５３－５．５８（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１７．６Ｈｚ），５．８７－５．９７（２Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２４．５４，２８．７４，２８．９９，２９．２９，２９．３６，３０．２２，３２．４４，５２．５２，８７．０２，９２．１３，１０４．５１，１０８．８１，１１７．３９，１２５．９９，１４４．３３
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２５０（Ｍ＋），２１９，１８７，１４５，１３１，１１７，１０４，９１，７５，６５
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９２８，２８５５，２８２９，１５９９，１４６４，１４１４，１３８６，１３６４，１１９２，１１２７，１０５５，９６９，９１５，７３８
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２５－１．３６（８Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３６－１．４４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｔ－ｌｉｋｅ），１．５４－１．６１（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ），２．３０（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．４Ｈｚ，７．４Ｈｚ），３．３０（６Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１１．３Ｈｚ），５．５３－５．５８（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１７．６Ｈｚ），５．８７－５．９７（２Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２４．５４，２８．７４，２８．９９，２９．２９，２９．３６，３０．２２，３２．４４，５２．５２，８７．０２，９２．１３，１０４．５１，１０８．８１，１１７．３９，１２５．９９，１４４．３３
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２５０（Ｍ＋），２１９，１８７，１４５，１３１，１１７，１０４，９１，７５，６５
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９２８，２８５５，２８２９，１５９９，１４６４，１４１４，１３８６，１３６４，１１９２，１１２７，１０５５，９６９，９１５，７３８
【0132】
実施例１５
＜９，９－ジエトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝２）の製造＞
＜９，９－ジエトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝２）の製造＞
【0133】
【化24】
【0134】
室温で、反応器に、上記実施例１２とは別途に調製し、精製した９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ）（１．４５ｇ、０．００８０ｍｏｌ、純度９９．８５％、Ｅ／Ｚ＝０／１００）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（０．０１６ｇ、０．００００８４ｍｏｌ）、エタノール（１１１．０２ｇ、２．４１ｍｏｌ）を加えて、６０～６５℃にて２時間撹拌した。そして、反応液を５０℃に冷却し、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｇ）、水（８０．００ｇ）、ヘキサン（８０．００ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。その後、反応液に２５重量％の水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｇ）、そして水（８０．００ｇ）を順次加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマト（ヘキサン／酢酸エチル（Ｖ／Ｖ）＝９０／１）で精製することにより、９，９－ジエトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝２）（１．３５ｇ、０．００６５ｍｏｌ、純度９９．６１％、Ｅ／Ｚ＝０／１００）が収率８０．５２％で得られた。
【0135】
上記で得られた９，９－ジエトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｅｔ，Ｒ２＝Ｅｔ；ｎ＝２）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７２（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．６Ｈｚ，７．６Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），５．５５－５．６０（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１７．６Ｈｚ），５．８９－５．９７（２Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１５．３１，２５．７６，３２．７０，６１．１４，８６．７１，９２．４９，１０２．３１，１０９．４０，１１７．３１，１２６．１３，１４３．１６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２０７（Ｍ＋－１），１７９，１６２，１３３，１１７，１０５，９１，７５，６４
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９７５，２９２９，２８７９，１５９９，１４４４，１４１４，１３７３，１３４７，１１６０，１１３０，１０６３，９７２，９１８，７４１
〔核磁気共鳴スペクトル〕１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７２（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．６Ｈｚ，７．６Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），５．５５－５．６０（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１７．６Ｈｚ），５．８９－５．９７（２Ｈ，ｍ）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１５．３１，２５．７６，３２．７０，６１．１４，８６．７１，９２．４９，１０２．３１，１０９．４０，１１７．３１，１２６．１３，１４３．１６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２０７（Ｍ＋－１），１７９，１６２，１３３，１１７，１０５，９１，７５，６４
〔赤外吸収スペクトル〕（ＮａＣｌ）：νｍａｘ ２９７５，２９２９，２８７９，１５９９，１４４４，１４１４，１３７３，１３４７，１１６０，１１３０，１０６３，９７２，９１８，７４１
【0136】
実施例１６
＜９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）の製造＞
＜９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）の製造＞
【0137】
【化25】
【0138】
室温で、反応器に、上記実施例１３とは別途に調製し、精製した４，８－ノナジエン－６－イナール（２：ｎ＝２）（３．２６ｇ、０．０２３ｍｏｌ、純度９４．２０％、Ｅ／Ｚ＝０／１００）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（０．００３１ｇ、０．００００１６ｍｏｌ）、オルトギ酸メチル（３．６２ｇ、０．０３４ｍｏｌ）、メタノール（３４．０８ｇ）を加え、２０～３０℃にて２時間撹拌した。そして、水（３４．００ｇ）、ヘキサン（３４．００ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。その後、反応液に水（３４．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。そして、有機層を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマト（ヘキサン／酢酸エチル（Ｖ／Ｖ）＝９０／１）で精製することにより、９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）（３．５１ｇ、０．０１９ｍｏｌ、純度９９．８５％、Ｅ／Ｚ＝０／１００）が収率８４．９３％で得られた。
【0139】
上記で得られた９，９－ジメトキシ－１，５－ノナジエン－３－イン（１：Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ；ｎ＝２）のスペクトルデータは、上記実施例１２で得られたスペクトルデータと同じであった。