特許 7205152 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-01-06

(45)【発行日】2023-01-17

(54)【発明の名称】ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/54 20060101AFI20230110BHJP

   C09K 19/38 20060101ALI20230110BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20230110BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20230110BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20230110BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20230110BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20230110BHJP

   C09K 19/24 20060101ALI20230110BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20230110BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20230110BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20230110BHJP

【ＦＩ】

C09K19/54 B

C09K19/54 C

C09K19/38

C09K19/12

C09K19/14

C09K19/16

C09K19/18

C09K19/20

C09K19/24

C09K19/30

C09K19/34

C09K19/54 Z

G02F1/13 500

【請求項の数】 7

(21)【出願番号】P 2018194307

(22)【出願日】2018-10-15

(65)【公開番号】P2020063324

(43)【公開日】2020-04-23

【審査請求日】2021-08-19

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(72)【発明者】

【氏名】小坂 翔太

(72)【発明者】

【氏名】車 孝福

(72)【発明者】

【氏名】神田 僚

【審査官】黒川 美陶

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１６－０６４９９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１４／０６５２９３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１１／０２５０５４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１８－０１６５８９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１６－１６６１９０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－０２５００７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－０６３５１６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｋ １９／

Ｊａｐｉｏ－ＧＰＧ／ＦＸ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ピッチを誘起するキラル剤として、一般式（Ｃｈ－Ｉ）

【化1】

（式中、
Ｒ^１００及びＲ^１０１はそれぞれ独立して、水素原子、－ＣＮ、－ＮＯ_２、ハロゲン原子、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－ＳＦ_５、炭素原子数１～３０個のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表し、
ｎ^１１が０のとき、Ｒ^１００及びＲ^１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基であり、
Ｚ^１００及びＺ^１０１はそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－Ｎ（Ｒ^１０５）－、－Ｎ（Ｒ^１０５）－ＣＯ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
Ａ^１００及びＡ^１０１はそれぞれ独立して、
（ａ’） トランス－１，４－シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（ｂ’） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）、又は
（ｃ’） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）
を表し、
Ａ^１００又はＡ^１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
ｎ^１１は０又は１を表し、
ｎ^１１が０を表すとき、ｍ^１２は０を表し、かつｍ^１１は０、１、２、３、４又は５を表し、
ｎ^１１が１を表すとき、ｍ^１１とｍ^１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｄは、下記式（Ｄ１）～（Ｄ４）で表される２価の基

【化2】

（式（Ｄ１）～（Ｄ４）中、
黒丸を付した部位において、Ｚ^１０１（若しくは、Ｒ^１００）又はＺ^１０１（若しくは、Ｒ^１００）に、それぞれ結合する。）
を表す。）
で表される化合物および
信頼性を向上させるため添加剤として下記の構造

【化3】

（式中、
＊で他の構造と結合する。）
を有する化合物を１種又は２種以上含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物であって、
重合性化合物として一般式（Ｐ）

【化4】

（上記一般式（Ｐ）中、
Ｒ^ｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２を表し、
Ｐ^ｐ１及びＰ^ｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ^ｐ１－１）～式（Ｐ^ｐ１－９）

【化5】

（式中、
Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗ^ｐ１１は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又はメチレン基を表し、
ｔ^ｐ１１は、０、１又は２を表すが、
分子内にＲ^ｐ１１、Ｒ^ｐ１２、Ｗ^ｐ１１及び／又はｔ^ｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚ^ｐ１及びＺ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^ＺＰ１－、－ＮＲ^ＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒ^ＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲ^ＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａ^ｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、
Ａ^ｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２で置換されていても良く、
Ａ^ｐ１は（Ａ^ｐ１－１１）～（Ａ^ｐ１－１９）

【化6】

（式中、
★でＳｐ^ｐ１又はＺ^ｐ１と結合し、
★★でＺ^ｐ１と結合し、構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２によって置換されていても良い。）
で表される基を表し、
Ａ^ｐ３は（Ａ^ｐ３－１１）～（Ａ^ｐ３－１９）

【化7】

（式中、
★でＺ^ｐ２と結合し、
★★でＲ^ｐ１又はＺ^ｐ２と結合し、
構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２によって置換されていても良い。）
で表される基を表し、
ｍ^ｐ２及びｍ^ｐ３はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表し、
ｍ^ｐ１及びｍ^ｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表すが、
分子内にＰ^ｐ１、Ｓｐ^ｐ１、Ａ^ｐ１、Ｚ^ｐ１、Ｚ^ｐ２、Ａ^ｐ３及び／又はＲ^ｐ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
前記一般式（Ｐ）で表される化合物の含有量が０．０５から１質量％であり、
一般式（Ｎ－１ａ）～（Ｎ－１ｇ）

【化8】

（式中、
Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｎａ１１は０又は１を表し、
ｎ^Ｎｂ１１は１又は２を表し、
ｎ^Ｎｃ１１は０又は１を表し、
ｎ^Ｎｄ１１は１又は２を表し、
ｎ^Ｎｅ１１は１又は２を表し、
ｎ^Ｎｆ１２は１又は２を表し、
ｎ^Ｎｇ１１は１又は２を表し、
Ａ^Ｎｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、
Ａ^Ｎｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが、少なくとも１つは１，４－シクロヘキセニレン基を表し、
Ｚ^Ｎｅ１１は単結合又はエチレンを表すが、分子内に存在する少なくとも１つはエチレンを表し、
分子内に複数存在するＡ^Ｎｅ１１、Ｚ^Ｎｅ１１、及び／又はＡ^Ｎｇ１１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含有する液晶組成物。

【請求項2】

前記キラルなアルキル基が、下記一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）

【化9】

（式中、
アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表し、
Ｒ^１０３及びＲ^１０４は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１２の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基又は水素原子を表すが、
一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｄ）、（Ｒｅ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｉ）、（Ｒｊ）においては、Ｒ^１０３は炭素原子数１～１０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表し、
当該アルキル基の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＳＯ_２－、－ＳＯ_２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、シクロプロピレン基又は－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－で置換されていてもよく、
さらにアルキル基の１個又はそれ以上の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ビニル基、アリル基又は（メタ）アクリロイル基で置換されていてもよく、
ｎ^１２は、０～２０の整数を表し、
ｎ^１３は、０又は１の整数を表し、
ｎ^１４は、０～５の整数を表し、
Ｘ^１０１及びＸ^１０２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基（－ＣＦ_３）、トリフルオロメトキシ基（－ＯＣＦ_３）で置換されていてもよい。）、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表すが、
Ｘ^１０１とＲ^１０３は、互いに異なる基を表し、
Ｘ^１０１とＸ^１０２は、互いに異なる基を表し、
Ｑは二価の炭化水素基を表す。）
で表される基からなる群から選ばれる基である請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃以上である請求項１又は２のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項4】

キラル剤の含有量が０．０１質量％から５質量％である請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

信頼性を向上させるため添加剤の含有量が０．０１質量％から５質量％である請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項6】

請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。

【請求項7】

請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＰＳモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳ－ＩＰＳモード又はＰＳ－ＦＦＳモードの液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

ＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造を有するものであり、高速応答性や高いコントラストから液晶表示素子として開発が進められている。

【0003】

ＰＳＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、応答速度改良のための小さいセルギャップに合わせて、液晶材料のΔｎを大きな範囲に調節する必要がある。すなわち、小さいセルギャップには屈折率異方性（Δｎ）の高い液晶組成物が要求される。

【0004】

さらに液晶パネルのシール材硬化工程は高温環境であるため、ネマチック液晶組成物の電圧保持率（ＶＨＲ）が低下する。そのため高温となるシール材硬化工程に耐えることができる、耐熱性が高い液晶組成物が求められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】ＷＯ２０１６／０１７５６９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明が解決しようとする課題は、広い温度範囲の液晶相を有し、屈折率異方性が高く、誘電率異方性の絶対値が高く、粘度又は回転粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定なΔεが負の液晶組成物を提供し、更にこれを用いることで表示品位に優れ、滴下痕や線残像等の表示不良の発生し難いＶＡ型やＰＳＶＡ型等の高速応答の液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者は、種々の液晶化合物及び種々の化学物質を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0008】

一般式（Ｃｈ‐Ｉ）

【0009】

【化1】

【0010】

（式中、Ｒ^１００及びＲ^１０１はそれぞれ独立して、水素原子、－ＣＮ、－ＮＯ_２、ハロゲン原子、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－ＳＦ_５、炭素原子数１～３０個のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表し、ｎ^１１が０のとき、Ｒ^１００及びＲ^１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基であり、
Ｚ^１００及びＺ^１０１はそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－Ｎ（Ｒ^１０５）－、－Ｎ（Ｒ^１０５）－ＣＯ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
Ａ^１００及びＡ^１０１はそれぞれ独立して、
（ａ’） トランス－１，４－シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（ｂ’） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）、又は
（ｃ’） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ａ^１００又はＡ^１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
ｎ^１１は０又は１を表し、ｎ^１１が０を表すとき、ｍ^１２は０を表し、かつｍ^１１は０、１、２、３、４又は５を表し、ｎ^１１が１を表すとき、ｍ^１１とｍ^１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｄは、下記式（Ｄ１）～（Ｄ４）で表される２価の基

【0011】

【化2】

【0012】

（式（Ｄ１）～（Ｄ４）中、黒丸を付した部位において、Ｚ^１０１（若しくは、Ｒ^１００）又はＺ^１０１（若しくは、Ｒ^１００）に、それぞれ結合する。）を表す。）で表される化合物を含有し、さらに信頼性を向上させるための添加剤として下記の部分構造を有する化合物

【0013】

【化3】

【0014】

（式中、Ｒ^Ｑは水酸基、水素原子、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－で置換されてよく、＊で他の構造と結合する。）
Ｒ^Ｑは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－で置換されてよく、Ｍ^Ｑはトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は単結合で表す）で表される酸化防止剤を１種又は２種以上含有し、重合性化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とし、２０℃で絶対値が２から８の負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物を提供し、更に、これを用いた液晶表示素子を提供する。

【発明の効果】

【0015】

本発明の液晶組成物は広い温度範囲の液晶相を有し、非常に低い粘度又は回転粘性を得ることができ、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定なため、製品の実用性が高く、これを用いたＶＡ型やＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は高速応答を達成でき、滴下痕や線残像等の表示不良が抑制され、非常に有用である。

【図面の簡単な説明】

【0016】

【図1】液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。

【図2】図１におけるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。ｓｓ

【発明を実施するための形態】

【0017】

本発明における液晶組成物は、ピッチを誘起するキラル剤として、ＴＮモード又はＳＴＮモードに用いられるキラル剤を転用しても良い。

【0018】

ピッチの温度依存性を改良又は調整するために、キラル剤を複数種混合して用いても良い。

【0019】

ピッチを誘起するキラル剤としては不斉原子をもつ化合物を用いても、軸不斉化合物を用いても、これらを混合して用いてもよい。

【0020】

不斉原子をもつ化合物としては、具体的には、一般式（Ｃｈ－Ｉ）で表される化合物が好ましい。

【0021】

【化4】

【0022】

（一般式（Ｃｈ－Ｉ）中、Ｒ^１００及びＲ^１０１はそれぞれ独立して、水素原子、－ＣＮ、－ＮＯ_２、ハロゲン原子、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－ＳＦ_５、炭素原子数１～３０個のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表し、ｎ^１１が０のとき、Ｒ^１００及びＲ^１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基であり、
Ｚ^１００及びＺ^１０１はそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－Ｎ（Ｒ^１０５）－、－Ｎ（Ｒ^１０５）－ＣＯ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
Ａ^１００及びＡ^１０１はそれぞれ独立して、
（ａ’） トランス－１，４－シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（ｂ’） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）、又は
（ｃ’） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ａ^１００又はＡ^１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
ｎ^１１は０又は１を表し、ｎ^１１が０を表すとき、ｍ^１２は０を表し、かつｍ^１１は０、１、２、３、４又は５を表し、ｎ^１１が１を表すとき、ｍ^１１とｍ^１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｄは、下記式（Ｄ１）～（Ｄ４）で表される２価の基（式（Ｄ１）～（Ｄ４）中、黒丸を付した部位において、Ｚ^１０１（若しくは、Ｒ^１００）又はＺ^１０１（若しくは、Ｒ^１００）に、それぞれ結合する。）を表す。）

【0023】

【化5】

【0024】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）中、Ｒ^１００及びＲ^１０１はそれぞれ独立して、水素原子、－ＣＮ、－ＮＯ_２、ハロゲン原子、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－ＳＦ_５、炭素原子数１～３０個のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表す。ｎ^１１が０のとき、Ｒ^１００及びＲ^１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基である。

【0025】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）中のＲ^１００又はＲ^１０１が炭素原子数１～３０個のキラル又はアキラルなアルキル基である場合、当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基（－ＣＨ_２－）は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又はＣ≡Ｃ－により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、直鎖状の基であってもよく、分岐鎖状の基であってもよく、環構造を含んでいる基であってもよい。

【0026】

キラルなアルキル基としては、以下の一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表す。Ｒ^１００又はＲ^１０１がこれらの基の場合、左端で、Ａ^１００（若しくは、Ｄ、Ｚ^１０１）又はＡ^１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ^１００）に、それぞれ結合する。

【0027】

【化6】

【0028】

一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）中、Ｒ^１０３及びＲ^１０４は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１２の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、又は水素原子を表す。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｄ）、（Ｒｅ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｉ）、（Ｒｊ）においては、Ｒ^１０３が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｒ^１０３は炭素原子数１～１０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である。当該アルキル基の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＳＯ_２－、－ＳＯ_２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、シクロプロピレン基又は－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－で置換されていてもよく、さらにアルキル基の１個又はそれ以上の水素原子が、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）又はシアノ基で置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、重合性基をもっていてもよい。当該重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。

【0029】

一般式（Ｒａ）～（Ｒｊ）中のＲ^１０３としては、メチレン基や水素原子が他の基等に置換されていない（すなわち、無置換の）炭素原子数１～１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、無置換の炭素原子数１～８の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることがより好ましく、無置換の炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基であることがさらに好ましい。

【0030】

一般式（Ｒｄ）又は（Ｒｉ）中のＲ^１０４としては、水素原子又は無置換の炭素原子数１～５の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、無置換の炭素原子数１～３の直鎖状のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。

【0031】

一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）中、ｎ^１２は０～２０の整数であり、０～１０の整数が好ましく、０～５の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。

【0032】

一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）中、ｎ^１３は０又は１である。

【0033】

また、一般式（Ｒｋ）中、ｎ^１４は０～５の整数である。

【0034】

一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）中、Ｘ^１０１及びＸ^１０２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、ブロム原子、ヨウ素原子）、シアノ基、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基（－ＣＦ_３）、トリフルオロメトキシ基（－ＯＣＦ_３）で置換されていてもよい。）、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）においては、Ｘ^１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ^１０１とＲ^１０３は互いに異なる基である。また、一般式（Ｒｃ）及び（Ｒｅ）において、Ｘ^１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ^１０１とＸ^１０２は、互いに異なる基である。

【0035】

一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）、（Ｒｋ）中のＸ^１０１及びＸ^１０２としては、それぞれ独立して、ハロゲン原子、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましい。中でも、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）中のＸ^１０１及びＸ^１０２としては、それぞれ独立して、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）がより好ましく、無置換のフェニル基がさらに好ましい。また、一般式（Ｒｋ）中のＸ^１０１としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。

【0036】

一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中、Ｑは二価の炭化水素基である。当該二価の炭化水素基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状構造を有する基であってもよい。また、当該二価の炭化水素基の炭素原子数は、１～１６が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６がさらに好ましい。当該二価の炭化水素基としては、１個の炭素原子において、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中の２個の酸素原子とそれぞれ単結合する基が好ましい。この場合、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）において、アスタリスクが付された２個の炭素原子と、それらとそれぞれ結合する２個の酸素原子と、Ｑ中の１の炭素原子が、５員環を形成している。具体的には、無置換の、又は１若しくは２個の水素原子が炭化水素基によって置換されたメチレン基、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基等が挙げられ、メチレン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基がより好ましい。

【0037】

一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）又は一般式（Ｒｆ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）中、ｎ^１２が０～５の整数であり、Ｘ^１０１がフェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）であり、Ｒ^１０３が無置換の炭素原子数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基が好ましく、ｎ^１２が０～５の整数であり、Ｘ^１０１が無置換のフェニル基であり、Ｒ^１０３が無置換の炭素原子数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基がより好ましい。一般式（Ｒｆ）で表される基としては、一般式（Ｒｆ）中、ｎ^１２が０～５の整数であり、ｎ^１３が０又は１であり、Ｘ^１０３がハロゲン原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ^１０３が無置換の炭素原子数２～１２の直鎖状のアルキル基である基が好ましい。

【0038】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）で表される化合物のＲ^１００又はＲ^１０１としては、特に、下記式（Ｒａ－１）～（Ｒａ－３）又は一般式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－３）で表される基が好ましい。Ｒ^１００又はＲ^１０１がこれらの基の場合、左端が、Ａ^１００（若しくは、Ｄ、Ｚ^１０１）又はＡ^１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ^１００）に、それぞれ結合する。また、アステリスクは、キラルな炭素原子を表す。

【0039】

【化7】

【0040】

一般式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－３）中、ｎ^１３は０又は１を表す。また、一般式（Ｒａ－１）～（Ｒａ－３）、（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－３）中、ｎは２～１２の整数を表す。一般式（Ｒａ－１）～（Ｒａ－３）、（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－３）においては、ｎは３～８の整数が好ましく、４、５又は６がより好ましい。

【0041】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）中のＲ^１００又はＲ^１０１が重合性基である場合、当該重合性基としては、下記の式（Ｒ－１）～（Ｒ－１６）のいずれかで表される構造からなる基が好ましい。式（Ｒ－１）～（Ｒ－１４）、（Ｒ－１６）で表される基は右端が、式（Ｒ－１５）で表される基は左端が、Ａ^１００（若しくは、Ｄ、Ｚ^１０１）又はＡ^１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ^１００）に、それぞれ結合する。

【0042】

【化8】

【0043】

これらの重合性基は、ラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合、又はアニオン重合により硬化する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｒ－１）、式（Ｒ－２）、式（Ｒ－４）、式（Ｒ－５）、式（Ｒ－７）、式（Ｒ－１１）、式（Ｒ－１３）、式（Ｒ－１５）又は式（Ｒ－１６）で表される基が好ましく、式（Ｒ－１）、式（Ｒ－２）、式（Ｒ－７）、式（Ｒ－１１）、式（Ｒ－１３）又は式（Ｒ－１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ－１）、式（Ｒ－２）又は式（Ｒ－１６）で表される基がさらに好ましい。

【0044】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）中のＲ^１００又はＲ^１０１が環構造を含むキラルな基である場合、当該基が含む環構造は、芳香族であってもよく、脂肪族であってもよい。アルキル基が取り得る環構造としては、単環構造、縮合環構造又はスピロ（ｓｐｉｒｏｃｙｃｌｉｃ）環構造が挙げられ、また、１個又は２個以上のヘテロ原子を含むことができる。

【0045】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）中、Ｚ^１００及びＺ^１０１はそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－Ｎ（Ｒ^１０５）－、－Ｎ（Ｒ^１０５）－ＣＯ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表す。ここで、Ｒ^１０５は、炭素原子数１～１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表し、炭素原子数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基が好ましく、炭素原子数１～３の直鎖状のアルキル基がより好ましい。ｍ^１１が２以上の整数であり、一分子中にＺ^１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ^１２が２以上の整数であり、一分子中にＺ^１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｃｈ－Ｉ）で表される化合物としては、Ｚ^１００及びＺ^１０１はそれぞれ独立して、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合が好ましい。

【0046】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）中、Ａ^１００及びＡ^１０１はそれぞれ独立して、下記（ａ’）基、（ｂ’）基、又は（ｃ’）基である。ｍ^１１が２以上の整数であり、一分子中にＡ^１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ^１２が２以上の整数であり、一分子中にＡ^１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
（ａ’） トランス－１，４－シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）。
（ｂ’） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
（ｃ’） １，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。

【0047】

前記（ａ’）基、（ｂ’）基、及び（ｃ’）基は、いずれも無置換であってもよく、当該基中の１個又は２個以上の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～７のアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１～７のアルコキシ基（当該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１～７のアルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、又は炭素原子数１～７のアルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）によって置換されていてもよい。

【0048】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）で表される化合物のＡ^１００及びＡ^１０１としては、前記（ａ’）基又は前記（ｂ’）基が好ましく、無置換のトランス－１，４－シクロへキシレン基、無置換の１，４－フェニレン基、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１～４のアルコキシカルボニル基によって置換されているトランス－１，４－シクロへキシレン基、又は、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１～４のアルコキシカルボニル基によって置換されている１，４－フェニレン基がより好ましく、無置換のトランス－１，４－シクロへキシレン基又は無置換の１，４－フェニレン基がさらに好ましく、無置換の１，４－フェニレン基がよりさらに好ましい。

【0049】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）中、ｎ^１１は０又は１を表す。

【0050】

ｎ^１１が０のとき、ｍ^１２は０であり、かつｍ^１１は０、１、２、３、４又は５である。ｎ^１１及びｍ^１２が０のとき、ｍ^１１は、１、２、３、又は４が好ましく、１、２又は３がより好ましい。

【0051】

ｎ^１１が１のとき、ｍ^１１とｍ^１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５、好ましくは１、２、３、又は４、より好ましくは１、２又は３である。ｎ^１１が１のとき、ｍ^１１とｍ^１２は、互いに異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。

【0052】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）中、Ｄは、前記式（Ｄ１）～（Ｄ４）で表される２価の基である。式（Ｄ１）～（Ｄ４）中、黒丸を付した部位において、Ｚ^１０１（若しくは、Ｒ^１００）又はＺ^１０１（若しくは、Ｒ^１００）に、それぞれ結合する。

【0053】

前記（Ｄ１）又は（Ｄ３）で表される基中、ベンゼン環の任意の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数１～２０のアルコキシ基で置換されていてもよい。ベンゼン環中の水素原子の置換基となる炭素原子数１～２０のアルキル基又はアルコキシ基は、当該基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよく、当該基中の１個又は２個以上のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により、酸素原子又は硫黄原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよい。

【0054】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ^１１が０である化合物としては、当該化合物の両端のＲ^１００及びＲ^１０１を除いた残りの部分構造が、下記一般式（ｂ１）～（ｂ１３）で表される構造であることが好ましい。一般式（ｂ１）～（ｂ１３）で表される構造は、両端のいずれか一方がＲ^１００と結合し、残る他方がＲ^１０１と結合する。但し、これらの構造を有する化合物では、Ｒ^１００及びＲ^１０１の少なくとも一方は、キラルなアルキル基である。

【0055】

【化9】

【0056】

一般式（ｂ１）～（ｂ１３）中、Ｚ^１０２は、一般式（Ｃｈ－Ｉ）中のＺ^１００及びＺ^１０１と同様である。

【0057】

また、一般式（ｂ１）～（ｂ１３）中、Ａ^１０２は、１，４－フェニレン基（当該基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基によって置換されていてもよい。）である。１，４－フェニレン基中の－ＣＨ＝や水素原子を置換することにより、当該化合物を含む液晶組成物について、結晶性の低下及び誘電異方性の向きや大きさを制御することができる。

【0058】

信頼性の面では、Ａ^１０２中の環構造がピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物（すなわち、１，４－フェニレン基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝が窒素原子に置換された基である化合物）よりも、ベンゼン環である化合物（すなわち、１，４－フェニレン基中に存在する－ＣＨ＝が窒素原子に置換されていない基である化合物）のほうが好ましい。一方で、誘電率異方性を大きくするという面では、Ａ^１０２中の環構造がベンゼン環である化合物よりも、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物のほうが好ましい。ベンゼン環やシクロヘキサン環等の炭化水素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的小さいが、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的大きく、結晶性を低下させ液晶性を安定化するために好ましい。

【0059】

一般式（Ｃｈ－Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ^１１及びｍ^１２が０である化合物としては、下記一般式（Ｃｈ－Ｉ－１）～（Ｃｈ－Ｉ－３０）が好ましい。一般式（Ｃｈ－Ｉ－１）～（Ｃｈ－Ｉ－３０）中、Ｒ^１００、Ｒ^１０１及びＺ^１００は、一般式（Ｃｈ－Ｉ）におけるＲ^１００、Ｒ^１０１及びＺ^１００と同じ意味を表し、Ｒ^１００及びＲ^１０１の少なくとも一つはキラルなアルキル基を表し、Ｌ^１００～Ｌ^１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｌ^１００～Ｌ^１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。

【0060】

【化10】

【0061】

【化11】

【0062】

【化12】

【0063】

【化13】

【0064】

【0065】

【化14】

【0066】

一般式（Ｃｈ－Ｉ－１）～（Ｃｈ－Ｉ－３０）で表される化合物としては、Ｒ^１００及びＲ^１０１の一方又は両方が一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物が好ましく、Ｒ^１００及びＲ^１０１の一方又は両方が、前記式（Ｒａ－１）～（Ｒａ－３）又は一般式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－３）で表される基である化合物がより好ましい。Ｒ^１００及びＲ^１０１のいずれか一方のみが一般式（Ｒａ）～（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物としては、Ｒ^１００及びＲ^１０１の残りの一方が、炭素原子数１～３０個のアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又はＣ≡Ｃ－により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１～１６のアルキル基、炭素原子数１～１６のアルコキシ基、炭素原子数２～１６のアルケニル基又は炭素原子数２～１６のアルケニルオキシ基である化合物より好ましい。

【0067】

本発明の液晶組成物としては、一般式（Ｃｈ－Ｉ－１）～（Ｃｈ－Ｉ－３０）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種類は含んでいることが好ましく、一般式（Ｃｈ－Ｉ－３０）で表される化合物を含んでいることがより好ましい。一般式（Ｃｈ－Ｉ－３０）で表される化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｃｈ－Ｉ－３０－１）～（Ｃｈ－Ｉ－３０－６）（式中、ｎ^１３は０又は１を表し、ｎは２～１２の整数を表し、Ｒ^１０２は炭素原子数１～１６のアルキル基、炭素原子数１～１６のアルコキシ基、炭素原子数２～１６のアルケニル基又は炭素原子数２～１６のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物が挙げられる。一般式（Ｃｈ－Ｉ－３０－１）～（Ｃｈ－Ｉ－３０－６）中、Ｒ^１０２は炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、炭素原子数２～６のアルケニル基又は炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基が好ましい。

【0068】

【化15】

【0069】

ｎ^１１が１の場合、一般式（Ｃｈ－Ｉ）で表される化合物は、環構造部分に不斉炭素を持つ構造となる。この場合、一般式（Ｃｈ－Ｉ）で表される化合物としては、Ｄが前記式（Ｄ２）又は（Ｄ４）である化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物がより好ましい。Ｄが式（Ｄ２）である化合物としては、下記一般式（Ｋ２－１）～（Ｋ２－８）で表される化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物としては、下記一般式（Ｋ３－１）～（Ｋ３－６）で表される化合物が好ましい。

【0070】

【化16】

【0071】

【化17】

【0072】

【化18】

【0073】

一般式（Ｋ２－１）～（Ｋ２－８）、（Ｋ３－１）～（Ｋ３－６）中、Ｒ^Ｋはそれぞれ独立して、一般式（Ｃｈ－Ｉ）におけるＲ^１００及びＲ^１０１と同じ意味を表す。本発明の液晶組成物に用いられるＨＴＰ（－）キラル化合物としては、一般式（Ｋ２－１）～（Ｋ２－８）又は（Ｋ３－１）～（Ｋ３－６）で表される化合物の中でも、Ｒ^Ｋがそれぞれ独立して、炭素原子数１～３０個のキラル又はアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又はＣ≡Ｃ－により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１～１６のアルキル基、炭素原子数１～１６のアルコキシ基、炭素原子数２～１６のアルケニル基又は炭素原子数２～１６のアルケニルオキシ基である化合物がより好ましく、炭素原子数３～１０のアルキル基、炭素原子数３～９のアルコキシ基、炭素原子数３～１０のアルケニル基又は炭素原子数３～９のアルケニルオキシ基である化合物がさらに好ましい。

【0074】

更に詳述すると、例えば、式（ｃ０１）

【0075】

【化19】

【0076】

で表される化合物が好ましい。また、式（ｃ０２）

【0077】

【化20】

【0078】

で表されるキラル剤が更に好ましい。

【0079】

軸不斉化合物としては、具体的には、一般式（ＩＶ－１）、（ＩＶ－２）、（ＩＶ－３）又は（ＩＶ－４）で表される化合物が好ましい。

【0080】

【化21】

【0081】

一般式（ＩＶ－１）及び（ＩＶ－２）中、Ｒ^７１及びＲ^７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアネート基、イソチオシナネート基、又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。さらに、当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。一般式（ＩＶ－１）又は（ＩＶ－２）で表される化合物としては、Ｒ^７１及びＲ^７２は、それぞれ独立して、無置換の、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～２０の無置換のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数１～６の無置換のアルキル基であることがさらに好ましい。

【0082】

一般式（ＩＶ－１）及び（ＩＶ－２）中、Ａ^７１及びＡ^７２は、それぞれ独立して、芳香族性若しくは非芳香族性の３、６ないし８員環、又は、炭素原子数９以上の縮合環を表す。これらの環構造中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のアルキル基、又は炭素原子数１～３のハロアルキル基で置換されていてもよい。また、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＮＨ－で置換されていてもよく、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置換されていてもよい。ｍ_７１が２以上であり、一分子中にＡ^７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ_７２が２以上であり、一分子中にＡ^７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。

【0083】

一般式（ＩＶ－１）又は（ＩＶ－２）で表される化合物としては、Ａ^７１及びＡ^７２は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基が好ましい。これらの基中の１個若しくは２個以上の水素原子が、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のアルキル基、又は炭素原子数１～３のハロアルキル基で置換された基も好ましい。中でも、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基がより好ましく、無置換の１，４－フェニレン基又は無置換のトランス－１，４－シクロヘキシレン基がさらに好ましい。

【0084】

一般式（ＩＶ－１）及び（ＩＶ－２）中、Ｚ^７１及びＺ^７２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～８のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＳＯ－、－ＯＣＳ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ（Ｏ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ（Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍ_７１が２以上であり、一分子中にＺ^７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ_７２が２以上であり、一分子中にＺ^７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。

【0085】

一般式（ＩＶ－１）又は（ＩＶ－２）で表される化合物としては、Ｚ^７１及びＺ^７２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～４の無置換のアルキレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－がより好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－がさらに好ましい。

【0086】

一般式（ＩＶ－１）及び（ＩＶ－２）中、Ｘ^７１及びＸ^７２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、又は－ＣＨ_２ＣＨ_２－を表す。一般式（ＩＶ－１）又は（ＩＶ－２）で表される化合物としては、Ｘ^７１及びＸ^７２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、又は－ＣＨ_２ＣＨ_２－が好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－がより好ましい。

【0087】

一般式（ＩＶ－２）中、Ｒ^７３は、水素原子、ハロゲン原子、又は－Ｘ^７１－（Ａ^７１－Ｚ^７１）ｍ_７１－Ｒ^７１を表す。

【0088】

一般式（ＩＶ－１）及び（ＩＶ－２）中、ｍ_７１及びｍ_７２は、それぞれ独立して、１～４の整数を表す。但し、一般式（ＩＶ－２）において、Ｒ^７３が－Ｘ^７１－（Ａ^７１－Ｚ^７１）ｍ_７１－Ｒ^７１である場合には、２個のｍ_７１のうち、いずれか一方は０でもよい。一般式（ＩＶ－１）又は（ＩＶ－２）で表される化合物としては、ｍ_７１及びｍ_７２は、それぞれ独立して、２又は３が好ましく、２がより好ましい。
なお、キラル剤は右巻きであっても左巻きであっても良く、液晶表示素子の構成によって適宜使い分ければ良い。
本発明における液晶組成物は、信頼性を向上させるため添加剤として化合物（Ｑ）を１種又は２種以上含有することができる。化合物（Ｑ）は下記の構造を有することが好ましい。

【0089】

【化22】

【0090】

（式中、Ｒ^Ｑは水酸基、水素原子、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－で置換されてよく、＊で他の構造と結合する。）
Ｒ^Ｑは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－で置換されてよいが、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、１つのＣＨ_２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ_２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基、１つのＣＨ_２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ_２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Ｍ^Ｑはトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は単結合を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基が好ましい。

【0091】

化合物（Ｑ）は、より具体的には、下記の一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が好ましい。

【0092】

【化23】

【0093】

式中、Ｒ^Ｑ１は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、Ｒ^Ｑ２は炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、Ｒ^Ｑ３は炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Ｌ^Ｑは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ－ｃ）及び一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が更に好ましい。

【0094】

本願発明の組成物において、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。

【0095】

また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の（Ｑ－１）～（Ｑ－４４）で表される化合物が好ましい。

【0096】

【化24】

【0097】

【化25】

【0098】

【化26】

【0099】

【化27】

【0100】

【化28】

【0101】

（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）
本発明における液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有することができる。重合性化合物は、以下の一般式（Ｐ）

【0102】

【化29】

【0103】

（上記一般式（Ｐ）中、Ｒ^ｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２を表し、
Ｐ^ｐ１及びＰ^ｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ^ｐ１－１）～式（Ｐ^ｐ１－９）

【0104】

【化30】

【0105】

（式中、Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗ^ｐ１１は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又はメチレン基を表し、ｔ^ｐ１１は、０、１又は２を表すが、分子内にＲ^ｐ１１、Ｒ^ｐ１２、Ｗ^ｐ１１及び／又はｔ^ｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚ^ｐ１及びＺ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^ＺＰ１－、－ＮＲ^ＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒ^ＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲ^ＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａ^ｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、Ａ^ｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２で置換されていても良く、
Ａ^ｐ１は（Ａ^ｐ１－１１）～（Ａ^ｐ１－１９）

【0106】

【化31】

【0107】

（式中、★でＳｐ^ｐ１又はＺ^ｐ１と結合し、★★でＺ^ｐ１と結合し、構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２によって置換されていても良い。）で表される基を表し、
Ａ^ｐ３は（Ａ^ｐ３－１１）～（Ａ^ｐ３－１９）

【0108】

【化32】

【0109】

（式中、★でＺ^ｐ２と結合し、★★でＲ^ｐ１又はＺ^ｐ２と結合し、構造中の１又は２以上の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２によって置換されていても良い。）で表される基を表し、
ｍ^ｐ２及びｍ^ｐ３はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表し、ｍ^ｐ１及びｍ^ｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表すが、分子内にＰ^ｐ１、Ｓｐ^ｐ１、Ａ^ｐ１、Ｚ^ｐ１、Ｚ^ｐ２、Ａ^ｐ３及び／又はＲ^ｐ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0110】

本発明に係る一般式（Ｐ）において、Ｒ^ｐ１は－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２であることが好ましい。

【0111】

Ｐ^ｐ１及びＰ^ｐ２はそれぞれ独立して式（Ｐ^ｐ１－１）～式（Ｐ^ｐ１－３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐ^ｐ１－１）であることが好ましい。

【0112】

Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。

【0113】

ｍ^ｐ１＋ｍ^ｐ４は２以上であることが好ましく、２又は３が好ましい。

【0114】

Ｚ^ｐ１及びＺ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＯＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、分子内に存在する１つのみが－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_２－又は－Ｃ≡Ｃ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。

【0115】

また、分子内に存在するＺ^ｐ１及びＺ^ｐ２の１つのみが、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_２－からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。

【0116】

Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の－ＣＨ_２－は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１～１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。

【0117】

Ａ^ｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、ｍ^ｐ２＋ｍ^ｐ３が０の時にはフェナントレン－２，７－ジイル基が好ましく、ｍ^ｐ２＋ｍ^ｐ３が１、２又は３の時には１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましい。Ａ^ｐ２は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。

【0118】

Ａ^ｐ１は式（Ａ^ｐ１－１５）、（Ａ^ｐ１－１６）、（Ａ^ｐ１－１７）又は（Ａ^ｐ１－１８）が好ましい。Ａ^ｐ１は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。

【0119】

Ａ^ｐ３は式（Ａ^ｐ１－１４）、（Ａ^ｐ１－１５）、（Ａ^ｐ１－１６）、（Ａ^ｐ１－１７）又は（Ａ^ｐ１－１８）が好ましい。Ａ^ｐ３は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。

【0120】

ｍ^ｐ２＋ｍ^ｐ３は０、１、２又は３が好ましく、１又は２が好ましい。

【0121】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０５～１０％含んでいることが好ましく、０．１～８％含んでいることが好ましく、０．１～５％含んでいることが好ましく、０．１～３％含んでいることが好ましく、０．２～２％含んでいることが好ましく、０．２～１．３％含んでいることが好ましく、０．２～１％含んでいることが好ましく、０．２～０．５６％含んでいることが好ましい。

【0122】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。

【0123】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。

【0124】

含有量が少ないと一般式（Ｐ）で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。

【0125】

一般式（Ｐ）で表される化合物は、一般式（Ｐ－１）、一般式（Ｐ－２）、一般式（Ｐ－３）及び一般式（Ｐ－４）で表される化合物が好ましい。

【0126】

【化33】

【0127】

（式中、Ｐ^ｐ１１、Ｐ^ｐ１２、Ｐ^ｐ２１、Ｐ^ｐ２２、Ｐ^ｐ３１、Ｐ^ｐ３２、Ｐ^ｐ４１及びＰ^ｐ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ）におけるＰ^ｐ１と同じ意味を表し、
Ｓｐ^ｐ１１、Ｓｐ^ｐ１２、Ｓｐ^ｐ２１、Ｓｐ^ｐ２２、Ｓｐ^ｐ３１及びＳｐ^ｐ３２、Ｓｐ^ｐ４１及びＳｐ^ｐ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ）におけるＳｐ^ｐ１と同じ意味を表し、
Ａ^ｐ１１、Ａ^ｐ１２、Ａ^ｐ１３、Ａ^ｐ２１、Ａ^ｐ２２、Ａ^ｐ２３、Ａ^ｐ３２及びＡ^ｐ４２はそれぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、Ａ^ｐ１１、Ａ^ｐ１２、Ａ^ｐ１３、Ａ^ｐ２１、Ａ^ｐ２２、Ａ^ｐ２３、Ａ^ｐ３２及びＡ^ｐ４２はそれぞれ独立して、無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は一般式（Ｐ）における－Ｓｐ^ｐ２－Ｐ^ｐ２で置換されていても良く、
Ａ^ｐ４１は、一般式（Ｐ）のＡ^ｐ１と同じ意味を表し、
Ａ^ｐ４３は、一般式（Ｐ）のＡ^ｐ３と同じ意味を表し、
Ｚ^ｐ２１、Ｚ^ｐ２２、Ｚ^ｐ４１及びＺ^ｐ４２は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^ＺＰ１－、－ＮＲ^ＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒ^ＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲ^ＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）を表すが、分子内に存在するＺ^ｐ２１及びＺ^ｐ２２の少なくとも１つは、単結合以外を表す。）
Ｐ^ｐ１１、Ｐ^ｐ１２、Ｐ^ｐ２１、Ｐ^ｐ２２、Ｐ^ｐ３１、Ｐ^ｐ３２、Ｐ^ｐ４１及びＰ^ｐ４２は、それぞれ独立して一般式（Ｐ）におけるＰ^ｐ１と同様に式（Ｐ^ｐ１－１）～式（Ｐ^ｐ１－３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐ^ｐ１－１）であることが好ましく、Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。

【0128】

Ｓｐ^ｐ１１、Ｓｐ^ｐ１２、Ｓｐ^ｐ２１、Ｓｐ^ｐ２２、Ｓｐ^ｐ３１及びＳｐ^ｐ３２、Ｓｐ^ｐ４１及びＳｐ^ｐ４２はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～３０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の－ＣＨ_２－は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１～１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。

【0129】

Ａ^ｐ１１、Ａ^ｐ１２、Ａ^ｐ１３、Ａ^ｐ２１、Ａ^ｐ２２、Ａ^ｐ２３、Ａ^ｐ３２及びＡ^ｐ４２はそれぞれ独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましい。一般式（Ｐ－１）及び（Ｐ－２）においてはそれぞれ独立して１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。一般式（Ｐ－３）においてはフェナントレン－２，７－ジイル基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の１又は２以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。

【0130】

Ｚ^ｐ２１は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＯＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、分子内に存在する１つのみが－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_２－又は－Ｃ≡Ｃ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。

【0131】

また、分子内に存在するＺ^ｐ２１の１つのみが、－（ＣＨ_２）_２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_２－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ_２）_２－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_２－からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。

【0132】

本発明に係る一般式（Ｐ－１）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－１－１）～式（Ｐ－１－４６）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0133】

【化34】

【0134】

【化35】

【0135】

【化36】

【0136】

【化37】

【0137】

【化38】

【0138】

（式中、Ｐ^ｐ１１、Ｐ^ｐ１２、Ｓｐ^ｐ１１及びＳｐ^ｐ１２は、一般式（Ｐ－１）におけるＰ^ｐ１１、Ｐ^ｐ１２、Ｓｐ^ｐ１１及びＳｐ^ｐ１２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ－２）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－２－１）～式（Ｐ－２－１２）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0139】

【化39】

【0140】

（式中、Ｐ^ｐ２１、Ｐ^ｐ２２、Ｓｐ^ｐ２１及びＳｐ^ｐ２２は、一般式（Ｐ－２）におけるＰ^ｐ２１、Ｐ^ｐ２２、Ｓｐ^ｐ２１及びＳｐ^ｐ２２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ－３）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－３－１）～式（Ｐ－３－１５）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0141】

【化40】

【0142】

【化41】

【0143】

（式中、Ｐ^ｐ３１、Ｐ^ｐ３２、Ｓｐ^ｐ３１及びＳｐ^ｐ３２は、一般式（Ｐ－３）におけるＰ^ｐ３１、Ｐ^ｐ３２、Ｓｐ^ｐ３１及びＳｐ^ｐ３２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ－４）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－４－１）～式（Ｐ－４－１５）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0144】

【化42】

【0145】

【化43】

【0146】

【化44】

【0147】

【化45】

【0148】

（式中、Ｐ^ｐ４１、Ｐ^ｐ４２、Ｓｐ^ｐ４１及びＳｐ^ｐ４２は、一般式（Ｐ－４）におけるＰ^ｐ４１、Ｐ^ｐ４２、Ｓｐ^ｐ４１及びＳｐ^ｐ４２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、負の誘電率異方性を有し、誘電率異方性の絶対値が１．５以上であり、下記一般式（Ｎ－１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する。

【0149】

一般式（Ｎ－１）で表される化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。

【0150】

一般式（Ｎ－１）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0151】

一般式（Ｎ－１）中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0152】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0153】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0154】

【化46】

【0155】

Ａ^Ｎ１１及びＡ^Ｎ１２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0156】

【化47】

【0157】

トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0158】

Ｚ^Ｎ１１及びＺ^Ｎ１２はそれぞれ独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ_２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。

【0159】

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせが好ましい。

【0160】

本願において％は特別な記載がない場合には、質量％を意味する。

【0161】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0162】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

【0163】

一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ－１ａ）～（Ｎ－１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。

【0164】

【化48】

【0165】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表し、ｎ^Ｎａ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｂ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｃ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｄ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｅ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｆ１２は１又は２を表し、ｎ^Ｎｇ１１は１又は２を表し、Ａ^Ｎｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、Ａ^Ｎｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４－シクロヘキセニレン基を表し、Ｚ^Ｎｅ１１は単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも１つはエチレンを表し、分子内に複数存在するＡ^Ｎｅ１１、Ｚ^Ｎｅ１１、及び／又はＡ^Ｎｇ１１は同一であっても異なっていても良い。）
より具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は一般式（Ｎ－１－１）～（Ｎ－１－２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0166】

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0167】

【化49】

【0168】

（式中、Ｒ^Ｎ１１１及びＲ^Ｎ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0169】

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0170】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0171】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0172】

さらに、一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１．１）から式（Ｎ－１－１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）及び式（Ｎ－１－１．３）で表される化合物が好ましい。

【0173】

【化50】

【0174】

式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0175】

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0176】

【化51】

【0177】

（式中、Ｒ^Ｎ１２１及びＲ^Ｎ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。

【0178】

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0179】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0180】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。

【0181】

さらに、一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）、式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）、式（Ｎ－１－２．１３）及び式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）で表される化合物が好ましく、Ｔ_ＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）及び式（Ｎ－１－２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましい。

【0182】

【化52】

【0183】

式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0184】

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0185】

【化53】

【0186】

（式中、Ｒ^Ｎ１３１及びＲ^Ｎ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数３～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、１－プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0187】

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0188】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0189】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0190】

さらに、一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は、式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）～（Ｎ－１－３．７）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）、式（Ｎ－１－３．２）、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）で表される化合物が好ましい。

【0191】

【化54】

【0192】

式（Ｎ－１－３．１）～式（Ｎ－１－３．４）、式（Ｎ－１－３．６）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ－１－３．１）及び式（Ｎ－１－３．２）の組み合わせ、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0193】

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0194】

【化55】

【0195】

（式中、Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0196】

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0197】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0198】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。

【0199】

さらに、一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は、式（Ｎ－１－４．１）から式（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）、式（Ｎ－１－４．２）及び式（Ｎ－１－４．４）で表される化合物が好ましい。

【0200】

【化56】

【0201】

式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。

【0202】

一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0203】

【化57】

【0204】

（式中、Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0205】

一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0206】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0207】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0208】

さらに、一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は、式（Ｎ－１－５．１）から式（Ｎ－１－５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物が好ましい。

【0209】

【化58】

【0210】

式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0211】

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0212】

【化59】

【0213】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１０１}及びＲ^{Ｎ１１０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１０１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１０２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0214】

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0215】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0216】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0217】

さらに、一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１０．１）から式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）～（Ｎ－１－１０．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）及び式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物が好ましい。

【0218】

【化60】

式

【0219】

（Ｎ－１－１０．１）及び式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0220】

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0221】

【化61】

【0222】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１１１}及びＲ^{Ｎ１１１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１１１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１１２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0223】

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0224】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0225】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0226】

さらに、一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１１．１）から式（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．１）～（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．２及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物が好ましい。

【0227】

【化62】

【0228】

式（Ｎ－１－１１．２）及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0229】

一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0230】

【化63】

【0231】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１２１}及びＲ^{Ｎ１１２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１２１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１２２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0232】

一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0233】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0234】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0235】

一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0236】

【化64】

【0237】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１３１}及びＲ^{Ｎ１１３２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１３１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１３２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0238】

一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0239】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0240】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0241】

一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0242】

【化65】

【0243】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１４１}及びＲ^{Ｎ１１４２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１４１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１４２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0244】

一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0245】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0246】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0247】

一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0248】

【化66】

【0249】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１５１}及びＲ^{Ｎ１１５２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１５１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１５２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0250】

一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0251】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0252】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0253】

一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0254】

【化67】

【0255】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１６１}及びＲ^{Ｎ１１６２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１６１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１６２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0256】

一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0257】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0258】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0259】

一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0260】

【化68】

【0261】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１７１}及びＲ^{Ｎ１１７２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１７１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１７２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0262】

一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0263】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0264】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0265】

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は下記の化合物である。

【0266】

【化69】

【0267】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１８１}及びＲ^{Ｎ１１８２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１８１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１８２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0268】

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0269】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0270】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0271】

さらに、一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１８．１）から式（Ｎ－１－１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．１）～（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．２）及び式（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物が好ましい。

【0272】

【化70】

【0273】

一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0274】

【化71】

【0275】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0276】

一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0277】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0278】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0279】

一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0280】

【化72】

【0281】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0282】

一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0283】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0284】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0285】

一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0286】

【化73】

【0287】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0288】

一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0289】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0290】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。

【0291】

さらに、一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２２．１）から式（Ｎ－１－２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．４）で表される化合物が好ましい。

【0292】

【化74】

【0293】

上記含有量を調整することにより、本願発明の液晶組成物を用いて液晶表示素子を作成した際に、
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が－２～２）に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を２個以下とした方が好ましく、１個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。

【0294】

【化75】

【0295】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

【0296】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0297】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0298】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。

【0299】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

【0300】

分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。

【0301】

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0302】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0303】

【化76】

【0304】

ｎ^Ｌ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0305】

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0306】

【化77】

【0307】

トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0308】

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

【0309】

一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。

【0310】

一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0311】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0312】

【化78】

【0313】

（式中、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。

【0314】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0315】

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。

【0316】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

【0317】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0318】

【化79】

【0319】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．１）から式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－１．２）又は式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0320】

【化80】

【0321】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0322】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0323】

【化81】

【0324】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。

【0325】

さらに、一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物は、式（Ｌ－１－２．１）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－２．２）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－２．３）又は式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－２．３）及び式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。

【0326】

【化82】

【0327】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

【0328】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物及び式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

【0329】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0330】

【化83】

【0331】

（式中Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。

【0332】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
さらに、一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物は、式（Ｌ－１－３．１）から式（Ｌ－１－３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）又は式（Ｌ－１－３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１３）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。

【0333】

【化84】

【0334】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

【0335】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－４）及び／又は（Ｌ－１－５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0336】

【化85】

【0337】

（式中Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。

【0338】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

【0339】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

【0340】

さらに、一般式（Ｌ－１－４）及び（Ｌ－１－５）で表される化合物は、式（Ｌ－１－４．１）から式（Ｌ－１－５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－４．２）又は式（Ｌ－１－５．２）で表される化合物であることが好ましい。

【0341】

【化86】

【0342】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

【0343】

式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）及び式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）及び式（Ｌ－１－３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0344】

【化87】

【0345】

（式中Ｒ^Ｌ１７及びＲ^Ｌ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。

【0346】

さらに、一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物は、式（Ｌ－１－６．１）から式（Ｌ－１－６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0347】

【化88】

【0348】

一般式（Ｌ－２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0349】

【化89】

【0350】

（式中、Ｒ^Ｌ２１及びＲ^Ｌ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。

【0351】

一般式（Ｌ－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0352】

低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0353】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0354】

さらに、一般式（Ｌ－２）で表される化合物は、式（Ｌ－２．１）から式（Ｌ－２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－２．１）、式（Ｌ－２．３）、式（Ｌ－２．４）及び式（Ｌ－２．６）で表される化合物であることが好ましい。

【0355】

【化90】

【0356】

一般式（Ｌ－３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0357】

【化91】

【0358】

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。

【0359】

一般式（Ｌ－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0360】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0361】

高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0362】

さらに、一般式（Ｌ－３）で表される化合物は、式（Ｌ－３．１）から式（Ｌ－３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－３．２）から式（Ｌ－３．５）で表される化合物であることが好ましい。

【0363】

【化92】

【0364】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0365】

【化93】

【0366】

（式中、Ｒ^Ｌ４１及びＲ^Ｌ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0367】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ－４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0368】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0369】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0370】

【化94】

【0371】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．１）又は式（Ｌ－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

【0372】

式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0373】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．４）から式（Ｌ－４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－４．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0374】

【化95】

【0375】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。

【0376】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．４）又は式（Ｌ－４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

【0377】

式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0378】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、式（Ｌ－４．７）から式（Ｌ－４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－４．９）で表される化合物が好ましい。

【0379】

【化96】

【0380】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0381】

【化97】

【0382】

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。

【0383】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0384】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ－５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0385】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．１）又は式（Ｌ－５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－５．１）で表される化合物であることが好ましい。

【0386】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0387】

【化98】

【0388】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．３）又は式（Ｌ－５．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0389】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0390】

【化99】

【0391】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．５）から式（Ｌ－５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ－５．７）で表される化合物であることが好ましい。

【0392】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0393】

【化100】

【0394】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0395】

【化101】

【0396】

（式中、Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。

【0397】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0398】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。

【0399】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、式（Ｌ－６．１）から式（Ｌ－６．９）で表される化合物であることが好ましい。

【0400】

【化102】

【0401】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種～３種類含有することが好ましく、１種～４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ－６．１）又は（Ｌ－６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．４）又は（Ｌ－６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．６）又は式（Ｌ－６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．８）又は（Ｌ－６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ－６．１）、式（Ｌ－６．３）式（Ｌ－６．４）、式（Ｌ－６．６）及び式（Ｌ－６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。

【0402】

さらに、一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－６．１０）から式（Ｌ－６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ－６．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0403】

【化103】

【0404】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0405】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0406】

【化104】

【0407】

（式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３と同じ意味を表すが、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は一般式（Ｌ）におけるＺ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は単結合又はＣＯＯ－が好ましく、単結合が好ましく、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２は水素原子が好ましい。

【0408】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。

【0409】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0410】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0411】

本発明の組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。

【0412】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１）から式（Ｌ－７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．２）で表される化合物であることが好ましい。

【0413】

【化105】

【0414】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１１）から式（Ｌ－７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0415】

【化106】

【0416】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．２１）から式（Ｌ－７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ－７．２１）で表される化合物であることが好ましい。

【0417】

【化107】

【0418】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．３１）から式（Ｌ－７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．３１）又は／及び式（Ｌ－７．３２）で表される化合物であることが好ましい。

【0419】

【化108】

【0420】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．４１）から式（Ｌ－７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．４１）又は／及び式（Ｌ－７．４２）で表される化合物であることが好ましい。

【0421】

【化109】

【0422】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．５１）から式（Ｌ－７．５３）で表される化合物であることが好ましい。

【0423】

【化110】

【0424】

本願発明の組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。

【0425】

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。

【0426】

ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0427】

分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。

【0428】

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0429】

粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0430】

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。

【0431】

本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２～５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４～５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数（Ｋ_ＡＶＧ）は１０から２５が好ましいが、その下限値としては、１０が好ましく、１０．５が好ましく、１１が好ましく、１１．５が好ましく、１２が好ましく、１２．３が好ましく、１２．５が好ましく、１２．８が好ましく、１３が好ましく、１３．３が好ましく、１３．５が好ましく、１３．８が好ましく、１４が好ましく、１４．３が好ましく、１４．５が好ましく、１４．８が好ましく、１５が好ましく、１５．３が好ましく、１５．５が好ましく、１５．８が好ましく、１６が好ましく、１６．３が好ましく、１６．５が好ましく、１６．８が好ましく、１７が好ましく、１７．３が好ましく、１７．５が好ましく、１７．８が好ましく、１８が好ましく、その上限値としては、２５が好ましく、２４．５が好ましく、２４が好ましく、２３．５が好ましく、２３が好ましく、２２．８が好ましく、２２．５が好ましく、２２．３が好ましく、２２が好ましく、２１．８が好ましく、２１．５が好ましく、２１．３が好ましく、２１が好ましく、２０．８が好ましく、２０．５が好ましく、２０．３が好ましく、２０が好ましく、１９．８が好ましく、１９．５が好ましく、１９．３が好ましく、１９が好ましく、１８．８が好ましく、１８．５が好ましく、１８．３が好ましく、１８が好ましく、１７．８が好ましく、１７．５が好ましく、１７．３が好ましく、１７が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはＫ_ＡＶＧの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはＫ_ＡＶＧの値を高めに設定することが好ましい。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図１，２を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。

【0432】

図１は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子１は、図１に示すように、対向するように配置された第一基板２及び第二基板３と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えており、液晶層４は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。

【0433】

第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層６が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板７，８により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側には、カラーフィルタ９が更に設けられていてもよい。

【0434】

すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子１は、第一偏光板７と、第一基板２と、画素電極層５と、液晶組成物を含む液晶層４と、共通電極層６と、カラーフィルタ９と、第二基板３と、第二偏光板８と、がこの順に積層された構成を有している。

【0435】

第一基板２及び第二基板３は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板２及び第二基板３の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板２及び第二基板３は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。

【0436】

第一偏光板７及び第二偏光板８は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板７及び第二偏光板８のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。

【0437】

カラーフィルタ９は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス（図示せず）を形成することが好ましい。

【0438】

ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。

【0439】

図２は、図１における第一基板２上に形成された画素電極層５の一部であるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図２に示すように、第一基板２の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層５では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン１１と表示信号を供給するための複数のデータバスライン１２とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図２には、一対のゲートバスライン１１，１１及び一対のデータバスライン１２，１２のみが示されている。

【0440】

複数のゲートバスライン１１と複数のデータバスライン１２とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極１３が形成されている。画素電極１３は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン１１，１１の間には、ゲートバスライン１１と略平行にＣｓ電極１４が設けられている。また、ゲートバスライン１１とデータバスライン１２とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極１５及びドレイン電極１６を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極１６には、コンタクトホール１７が設けられている。

【0441】

ゲートバスライン１１及びデータバスライン１２は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはＡｌ、Ｃｕ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ又はその合金で形成されており、更に好ましくはＭｏ、Ａｌ又はその合金で形成されている。

【0442】

画素電極１３は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体（ＺｎＯ、ＩｎＧａＺｎＯ、ＳｉＧｅ、ＧａＡｓ、ＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）、ＳｎＯ、ＴｉＯ、ＡＺＴＯ（ＡｌＺｎＳｎＯ）等）をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、１０～２００ｎｍであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのＩＴＯ膜を焼成することにより多結晶のＩＴＯ膜として透明電極を形成することもできる。

【0443】

本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板２及び第二基板３上にＡｌ又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層５及び共通電極層６をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ９は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ９は、ＴＦＴ等を有する基板側に設置してもよい。

【0444】

第一基板２及び第二基板３は、画素電極層５及び共通電極層６がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板２及び第二基板３の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層４の厚さが、例えば１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。

【0445】

偏光板７，８を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層４の屈折率異方性Δｎと液晶層４の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板７，８がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。

【0446】

２枚の基板２，３間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ Ｄｒｏｐ Ｆｉｌｌ）法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ＯＤＦ法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ＯＤＦ法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ＯＤＦ法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。

【0447】

また、ＯＤＦ法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。

【0448】

本実施形態の液晶組成物の重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚ～１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚ～１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度～８９．９度に制御することが好ましい。

【0449】

照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５～３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２～１００Ｗ／ｃｍ^２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ^２～５０Ｗ／ｃｍ^２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ^２～５００Ｊ／ｃｍ^２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ^２～２００Ｊ／ｃｍ^２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒～３６００秒が好ましく、１０秒～６００秒がより好ましい。

【0450】

液晶表示素子１は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。

【0451】

本発明の液晶組成物の酸化防止剤の含有量は１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤を含有する場合の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、２００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。

【0452】

本発明の液晶組成物に用いる光安定剤を含有する場合、一般に入手できるＴｉｎｕｖｉｎ７７０やＬＡ－５７といったＨＡＬＳを用いることが好ましい。その含有量は１００ｐｐｍから２０００ｐｐｍの範囲で調整することが好ましく、２００ｐｐｍから１２００ｐｐｍの範囲であることが更に好ましく、５００ｐｐｍから１２００ｐｐｍの範囲であることが特に好ましい。

【0453】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、その下限は６５℃が好ましく、７０℃が好ましく、７１℃が好ましく、７２℃が好ましく、７３℃が好ましく、７４℃が好ましく、７５℃が好ましく、その上限は１１０℃が好ましく、１０５℃が好ましく、１００℃が好ましく、９５℃が好ましく、９０℃が好ましく、８８℃が好ましく、８６℃が好ましく、８５℃が好ましく、８４℃が好ましく、８２℃が好ましく、８０℃が好ましい。

【0454】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が５０から２００ｍＰａ・ｓであるが、その下限は５５ｍＰａ・ｓが好ましく、６０ｍＰａ・ｓが好ましく、６２ｍＰａ・ｓが好ましく、６４ｍＰａ・ｓが好ましく、６６ｍＰａ・ｓが好ましく、６８ｍＰａ・ｓが好ましく、７０ｍＰａ・ｓが好ましく、その上限は１９０ｍＰａ・ｓが好ましく、１８０ｍＰａ・ｓが好ましく、１７０ｍＰａ・ｓが好ましく、１６０ｍＰａ・ｓが好ましく、１５０ｍＰａ・ｓが好ましい。

【0455】

本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、その下限は－７．０が好ましく、－６．５が好ましく、－６．０が好ましく、－５．５が好ましく、－５．０が好ましく、－４．５が好ましく、－４．０が好ましく、－３．９が好ましく、－３．８が好ましく、－３．７が好ましく、その上限は－２．５が好ましく、－２．６が好ましく、－２．７が好ましく、－２．８が好ましく、－２．９が好ましく、－３．０が好ましい。

【0456】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．２０であるが、その下限は０．０９が好ましく、０．１０が好ましく、０．１１が好ましく、０．１２が好ましく、０．１３が好ましく、その上限は０．１９が好ましく、０．１８が好ましく、０．１７が好ましく、０．１６が好ましく、０．１５が好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．２０であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１２であることが好ましい。

【0457】

ピッチは、液晶表示素子のセル厚に応じて適切に設定すれば良いが、短すぎても長すぎても不都合が生じる。本発明の液晶組成物は、２０℃におけるピッチ（μｍ）ピッチの下限は５μｍであるが、６μｍが好ましく、７μｍが好ましく、８μｍが好ましく、９μｍが好ましく、１０μｍが好ましく、１１μｍが好ましく、１２μｍが好ましく、１３μｍが好ましく、１４μｍが好ましく、１５μｍが好ましく、２０μｍが好ましく、ピッチの上限は１４０μｍであるが、１３０μｍが好ましく、１２０μｍが好ましく、１１０μｍが好ましく、１００μｍが好ましく、９０μｍが好ましく、８０μｍが好ましく、７０μｍが好ましく、６０μｍが好ましい。好ましい範囲は上述の通りであるが、セル厚（セルギャップ）、透明電極の構造および配向膜の種類などの影響により、ある程度の範囲において適宜調整する必要がある。

【0458】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、滴下痕や焼き付きや表示ムラ等の表示不良がないか又は抑制されおり、低い駆動電圧と高い透過率と速い応答速度を両立させたという顕著な特徴を有している。

【0459】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳ－ＩＰＳモード又はＰＳ－ＦＦＳモード用液晶表示素子に用いることができる。

【実施例】

【0460】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。

【0461】

実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）

【0462】

【化111】

【0463】

（側鎖構造及び連結構造）

【0464】

【表1】

【0465】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、ＪＥＩＴＡ ＥＤ－２５２１Ｂに規定の方法によった。

【0466】

Ｔｎｉ：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２０℃における誘電率異方性
γ１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ１１：２０℃における弾性定数Ｋ１１（ｐＮ）
Ｋ３３：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
Ｐ ：らせんピッチ（um）。くさび型セルを用いて測定した。

【0467】

電気光学特性評価試験：紫外線照射後の透過率および応答速度の評価を行った。透過率は電圧を０～１０Ｖ印加したときの電圧－透過率カーブ、応答速度はＶｏｎを６Ｖ、Ｖｏｆｆを１Ｖとしたときの値を測定した。測定温度は２０℃であり、測定機器はシンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いた。

【0468】

電圧保持率試験（ＶＨＲ）：１５０℃で１時間加熱した液晶組成物を評価セルに注入し、ＵＶ照射したときの電圧保持率（ＶＨＲ）を測定した。電圧は１Ｖ、周波数は０．６Ｈｚ、測定温度は６０℃であり、測定機器はＴＯＹＯ製ＬＣＭ－２を用いた。
（液晶評価セルの作成方法）
まず、重合性化合物を含有する液晶組成物をセルギャップ３．８μｍで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理したＩＴＯ付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、ＪＳＲ社製のＪＡＬＳ２０９６を用いた。
（ＵＶ照射条件）
重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した液晶セルに周波数１００Ｈｚで電圧を１０Ｖ印加した状態で高圧水銀灯を用い、３２５ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して紫外線を照射した。このとき、中心波長３６５ｎｍの条件で測定した照度が１００ｍＷ／ｃｍ^２になるように調整し、積算光量３０Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件１とした。この照射条件１により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。

【0469】

次に、蛍光ＵＶランプを用いて、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３ｍＷ／ｃｍ^２になるように調整し、積算光量１０Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を更に照射し、液晶表示素子を得た。前記の紫外線照射条件を照射条件２とした。照射条件２により、照射条件１で未反応の液晶セル中の重合性化合物の残留量を低減させる。
（液晶組成物の調整）
以下の表に示すＬＣ－１を調製し、その物性を測定した。物性は表１のとおりであった。なお測定温度は２０℃である。

【0470】

【表2】

【0471】

【化112】

【0472】

（実施例１～３、比較例１）
液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物、式（ＡＤ－１）で表される化合物を０．６５質量部、式（ＰＩ－１）で表される化合物を０．０１質量部含有する液晶組成物を実施例１とした。

【0473】

液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物、式（ＡＤ－１）で表される化合物を０．６５質量部、式（ＰＩ－１）で表される化合物を０．０１質量部含有する液晶組成物を実施例２とした。

【0474】

液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．１質量部添加した重合性化合物、式（ＡＤ－１）で表される化合物を０．６５質量部、式（ＰＩ－１）で表される化合物を０．０１質量部含有する液晶組成物を実施例３とした。

【0475】

実施例１～３を評価した結果、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が十分に高く、屈折率異方性（Δｎ）が十分に高く、誘電率異方性（Δε）の絶対値が十分に高く、回転粘性（γ１）が十分に低く、ピッチはいずれも１３．２uｍであった。これを使用した液晶表示素子の透過率は十分に高く、応答速度は十分に高速であることが確認された。また加熱およびＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）は９３％であり、加熱およびＵＶ照射前の９３％と同等の値を示した。

【0476】

以上のことから、実施例１～３の液晶組成物を使用した液晶表示素子は優れた透過率、応答速度、電圧保持率（ＶＨＲ）を両立したものであることが確認された。
（比較例１）
液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部及び、式（ＡＤ－１）で表される化合物を０．６５質量部含有する液晶組成物を比較例１とした。

【0477】

比較例１を評価した結果、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が十分に高く、屈折率異方性（Δｎ）が十分に高く、誘電率異方性（Δε）の絶対値が十分に高く、回転粘性（γ１）が十分に低く、ピッチは１３．２uｍであった。これを使用した液晶表示素子の透過率は十分に高く、応答速度は十分に高速であることが確認された。しかし加熱およびＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）は８９％であり、加熱およびＵＶ照射前の９３％と比較して４％低下した。

【図1】

【図2】