ホーム > 特許ランキング > 学校法人東京理科大学
知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-02-09
(45)【発行日】2023-02-17
(54)【発明の名称】光反応性組成物、反応生成物及び反応生成物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C08G 59/68 20060101AFI20230210BHJP
【ＦＩ】
C08G59/68
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2020518304
(86)(22)【出願日】2019-05-07
(86)【国際出願番号】 JP2019018289
(87)【国際公開番号】W WO2019216321
(87)【国際公開日】2019-11-14
【審査請求日】2022-02-04
(31)【優先権主張番号】P 2018089280
(32)【優先日】2018-05-07
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000125370
【氏名又は名称】学校法人東京理科大学
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】有光 晃二
【審査官】中村 英司
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１８－１３１５９３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１８－０３６６５１（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１７／０８２３５６（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｇ ５９／００－５９／７２
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
塩基反応性化合物と、下記一般式（１）で表され、光を照射することにより塩基を発生する光塩基発生剤と、
２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物、及び、３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも１つの化合物と、を含有し、
前記塩基反応性化合物が、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に２個以上有する化合物、又は塩基の作用により反応する基を１分子中に２個以上有する化合物であり、
前記２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物は、下記一般式（Ａ）で表される化合物、一般式（Ｂ）で表される化合物及び一般式（Ｃ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種である、光反応性組成物。
【化1】
（一般式（１）中、Ｇは２価の芳香族基であり；Ｘは下記一般式（１）－１１、（１）－１２、（１）－１３、（１）－１４又は（１）－１５で表される基である。）
【化2】
（一般式（１）－１１～一般式（１）－１５中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に炭化水素基であり；Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ５１及びＲ５２は相互に結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子に対して形成されている。）
【化3】
（一般式（Ａ）～一般式（Ｃ）中、Ｒ １ 、Ｒ ２ 及びＲ ３ は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロアルキル基、水酸基又はメルカプト基であり、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数であり、ｒは、０～２の整数である。）
【請求項2】
前記３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物は、ベンゾフェノン誘導体であり、前記ベンゾフェノン誘導体は、ベンゾフェノン骨格における芳香環を構成する少なくとも１つの炭素原子が、直接又は２価の連結基を介して芳香環と結合している化合物である請求項１に記載の光反応性組成物。
【請求項3】
請求項１又は請求項２に記載の光反応性組成物を反応させて得られる反応生成物。
【請求項4】
請求項１又は請求項２に記載の光反応性組成物に光を照射して前記光塩基発生剤から前記塩基を発生させる工程を含む反応生成物の製造方法。
【請求項5】
前記光反応性組成物に３００ｎｍ以上の波長の光を照射する請求項４に記載の反応生成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、光反応性組成物、反応生成物及び反応生成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
光の照射によって重合する光重合性材料は、比較的簡単な操作で重合反応の精密な制御が可能であることから、広く実用化されており、例えば、電子材料分野、印刷材料分野等で重要な位置を占めている。
光重合性材料としては、例えば、露光によりラジカル種を発生する光開始剤と、ラジカル重合性のモノマー又はオリゴマーと、を含有するラジカル重合系の樹脂組成物、露光により酸を発生する光酸発生剤と、酸の作用により重合するモノマー又はオリゴマーと、を含有する酸触媒系の樹脂組成物等が、これまで盛んに検討されている。
光重合性材料としては、例えば、露光によりラジカル種を発生する光開始剤と、ラジカル重合性のモノマー又はオリゴマーと、を含有するラジカル重合系の樹脂組成物、露光により酸を発生する光酸発生剤と、酸の作用により重合するモノマー又はオリゴマーと、を含有する酸触媒系の樹脂組成物等が、これまで盛んに検討されている。
【0003】
一方、光重合性材料としては、露光により塩基を発生する光塩基発生剤と、塩基の作用により重合するモノマー又はオリゴマーと、を含有する塩基触媒系のものも知られている。そして、光塩基発生剤としては、例えば、グアニジン等の強塩基とカルボン酸との塩に相当するイオン型のものが知られている（例えば、非特許文献１を参照）。このようなイオン型光塩基発生剤は、露光によりカルボキシ基において脱炭酸反応が進行するとともに、このカルボキシ基と塩を形成していた強塩基が遊離することで、塩基を発生する。
【0004】
しかし、このようなイオン型光塩基発生剤は、反応性が高いものの、保存時の安定性が低く、また、溶解性が低いという問題点があった。さらに、このようなイオン型光塩基発生剤を用いた樹脂組成物も、安定性が低いという問題点があった。
【0005】
これに対して、非イオン型の光塩基発生剤も検討されている。非イオン型の光塩基発生剤としては、例えば、ニトロベンジル骨格を有するカルバメートであり、露光により脱炭酸反応が進行するとともに、第１級アミン又は第２級アミンが遊離することで、塩基を発生するものが知られている（例えば、非特許文献２を参照）。このような非イオン型光塩基発生剤では、上述のようなイオン型光塩基発生剤での問題点が解消される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【文献】Ｋ．Ａｒｉｍｉｔｓｕ，Ｒ．Ｅｎｄｏ，Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２０１３，２５，４４６１－４４６３．
【文献】Ｊ．Ｆ．Ｃａｍｅｒｏｎ，Ｊ．Ｍ．Ｊ．Ｆｒｅｃｈｅｔ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１１３，４３０３．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかし、非特許文献２で開示されているような非イオン型光塩基発生剤は、塩基性が弱いために、これを用いた樹脂組成物は、重合反応性の向上の点で、まだ改良の余地があった。さらに、従来の樹脂組成物では、長波長紫外域の光を照射した際の塩基の発生効率が低く、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に改善の余地があった。
【0008】
本発明は、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れる光反応性組成物、この光反応性組成物を反応させて得られる反応生成物及びこの光反応性組成物を用いた反応生成物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
上記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞ 塩基反応性化合物と、
下記一般式（１）で表され、光を照射することにより塩基を発生する光塩基発生剤と、
２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物、及び、３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも１つの化合物と、を含有し、
前記塩基反応性化合物は、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に２個以上有する化合物、又は塩基の作用により反応する基を１分子中に２個以上有する化合物である、光反応性組成物。
＜１＞ 塩基反応性化合物と、
下記一般式（１）で表され、光を照射することにより塩基を発生する光塩基発生剤と、
２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物、及び、３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも１つの化合物と、を含有し、
前記塩基反応性化合物は、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に２個以上有する化合物、又は塩基の作用により反応する基を１分子中に２個以上有する化合物である、光反応性組成物。
【0010】
【化1】
【0011】
（一般式（１）中、Ｇは２価の芳香族基であり；Ｘは下記一般式（１）－１１、（１）－１２、（１）－１３、（１）－１４又は（１）－１５で表される基である。）
【0012】
【化2】
【0013】
（一般式（１）－１１～一般式（１）－１５中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に炭化水素基であり；Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ５１及びＲ５２は相互に結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子に対して形成されている。）
【0014】
＜２＞ 前記２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物は、３環以上の縮合環構造を有する＜１＞に記載の光反応性組成物。
＜３＞ 前記２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物は、アントラキノン、チオキサントン、アントラセン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも１種である＜１＞又は＜２＞に記載の光反応性組成物。
＜５＞ 前記３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物は、ベンゾフェノン誘導体であり、前記ベンゾフェノン誘導体は、ベンゾフェノン骨格における芳香環を構成する少なくとも１つの炭素原子が、直接又は２価の連結基を介して芳香環と結合している化合物である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光反応性組成物。
＜３＞ 前記２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物は、アントラキノン、チオキサントン、アントラセン及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも１種である＜１＞又は＜２＞に記載の光反応性組成物。
＜５＞ 前記３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物は、ベンゾフェノン誘導体であり、前記ベンゾフェノン誘導体は、ベンゾフェノン骨格における芳香環を構成する少なくとも１つの炭素原子が、直接又は２価の連結基を介して芳香環と結合している化合物である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光反応性組成物。
【0015】
＜５＞ ＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の光反応性組成物を反応させて得られる反応生成物。
【0016】
＜６＞ ＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の光反応性組成物に光を照射して前記光塩基発生剤から前記塩基を発生させる工程を含む反応生成物の製造方法。
＜７＞ 前記光反応性組成物に３００ｎｍ以上の波長の光を照射する＜６＞に記載の反応生成物の製造方法。
＜７＞ 前記光反応性組成物に３００ｎｍ以上の波長の光を照射する＜６＞に記載の反応生成物の製造方法。
【発明の効果】
【0017】
本発明によれば、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れる光反応性組成物、この光反応性組成物を反応させて得られる反応生成物及びこの光反応性組成物を用いた反応生成物の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0018】
【図1】試験例１～４における、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度を示すグラフである。
【図2】実施例１及び比較例１における、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度を示すグラフである。
【図3】実施例１及び比較例１における、光照射量と塗膜の残膜率との関係を示すグラフである。
【図4】実施例２及び３並びに比較例３における、光照射量と塗膜の残膜率との関係を示すグラフである。
【図5】実施例４における、光照射量と塗膜の残膜率との関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0019】
本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
【0020】
［光反応性組成物］
本開示の光反応性組成物は、塩基反応性化合物と、下記一般式（１）で表され、光を照射することにより塩基を発生する光塩基発生剤と、２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物、及び、３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも１つの化合物と、を含有し、前記塩基反応性化合物が、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に２個以上有する化合物、又は塩基の作用により反応する基を１分子中に２個以上有する化合物である。
本開示の光反応性組成物は、塩基反応性化合物と、下記一般式（１）で表され、光を照射することにより塩基を発生する光塩基発生剤と、２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物、及び、３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも１つの化合物と、を含有し、前記塩基反応性化合物が、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に２個以上有する化合物、又は塩基の作用により反応する基を１分子中に２個以上有する化合物である。
【0021】
【化3】
【0022】
一般式（１）中、Ｇは２価の芳香族基であり；Ｘは下記一般式（１）－１１、（１）－１２、（１）－１３、（１）－１４又は（１）－１５で表される基である。）
【0023】
【化4】
【0024】
一般式（１）－１１～一般式（１）－１５中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に炭化水素基であり；Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して環を形成していてもよく、Ｒ５１及びＲ５２は相互に結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子に対して形成されている。
【0025】
光塩基発生剤を含有する光反応性組成物では、長波長紫外域での感光性が十分でない場合があり、２５４ｎｍの水銀灯線源等の短波長紫外域の光を照射して光塩基発生剤の異性化（環化）により塩基を発生させる必要があった。
【0026】
一方、本開示の光反応性組成物は、光塩基発生剤、並びに２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物（本明細書においては、「第１の多環芳香族化合物」と称することがある）、及び、３つ以上の芳香環を有し、前記３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物（本明細書においては、「第２の多環芳香族化合物」と称することがある）からなる群より選択される少なくとも１つの化合物（本明細書においては、「特定の多環芳香族化合物」と称することがある）を含有するため、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れる。例えば、本開示の光反応性組成物では、前記特定の多環芳香族化合物を含有しない場合と比較して、長波長紫外域の光を照射した際に、光塩基発生剤の異性化（環化）により塩基が発生しやすい。そのため、本開示の光反応性組成物は、例えば３００ｎｍ以上の長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れ、より具体的には、ｉ線（３６５ｎｍ）又はそれよりも長波長の活性エネルギー線に対する光応答性に優れ、より広い範囲に適用可能である。
【0027】
例えば、本開示の光反応性組成物は、光照射により反応生成物を製造するために用いられる。具体的には、光反応性組成物に光を照射することにより、光塩基発生剤から塩基が発生し、発生した塩基の作用により、塩基反応性化合物に含まれる官能基の極性が変換され、反応性を示すようになる、あるいは、発生した塩基の作用により、塩基反応性化合物に含まれる官能基が反応する。そのため、前述の光反応性組成物に光を照射して塩基を発生させることにより、光反応性組成物に含有される塩基反応性化合物が反応して反応生成物が得られる。
【0028】
本開示の光反応性組成物は、光照射により塩基反応性化合物が反応することにより硬化される光硬化性組成物であってもよく、光硬化性組成物は、光照射により硬化物を製造するために用いられてもよい。
また、本開示の光反応性組成物は、光照射により可溶化する光反応性材料（ポジ型）であってもよく、光照射により硬化する光反応性材料（ネガ型）であってもよい。
また、本開示の光反応性組成物は、光照射により可溶化する光反応性材料（ポジ型）であってもよく、光照射により硬化する光反応性材料（ネガ型）であってもよい。
【0029】
（塩基反応性化合物）
本開示の光反応性組成物は、塩基反応性化合物を含有する。塩基反応性化合物は、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に２個以上有する化合物（本明細書においては、「塩基反応性化合物（９－２ａ）」と称することがある）、又は塩基の作用により反応する基を１分子中に２個以上有する化合物（本明細書においては、「塩基反応性化合物（９－２ｂ）」と称することがある）である。塩基反応性化合物（９－２ｂ）は、反応する基が、塩基の作用により極性が変換されたものではない点で、塩基反応性化合物（９－２ａ）とは異なる。
本開示の光反応性組成物は、塩基反応性化合物を含有する。塩基反応性化合物は、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に２個以上有する化合物（本明細書においては、「塩基反応性化合物（９－２ａ）」と称することがある）、又は塩基の作用により反応する基を１分子中に２個以上有する化合物（本明細書においては、「塩基反応性化合物（９－２ｂ）」と称することがある）である。塩基反応性化合物（９－２ｂ）は、反応する基が、塩基の作用により極性が変換されたものではない点で、塩基反応性化合物（９－２ａ）とは異なる。
【0030】
前記塩基反応性化合物において進行する反応としては、例えば、付加重合及び縮合重合（縮重合）が挙げられる。
【0031】
前記塩基反応性化合物は、例えば、モノマー、オリゴマー及びポリマーのいずれであってもよいし、低分子化合物及び高分子化合物のいずれであってもよい。
【0032】
前記塩基反応性化合物としては、公知のものを用いることができ、例えば、「特開２０１１－８００３２号公報」に記載の塩基反応性化合物を用いることができる。ただし、これは一例である。
【0033】
塩基反応性化合物（９－２ａ）としては、例えば、塩基の作用により分解して極性が変化し、反応性を示す基を有するものが挙げられる。このような塩基反応性化合物（９－２ａ）としては、例えば、カーボネート骨格（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）を有する化合物、感光性ポリイミド等が挙げられる。
【0034】
塩基反応性化合物（９－２ｂ）としては、例えば、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート樹脂、シリコーン樹脂等が挙げられる。
なお、本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方を包含する概念である。
なお、本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方を包含する概念である。
【0035】
本開示の光反応性組成物が含有する塩基反応性化合物は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【0036】
（光塩基発生剤）
本開示の光反応性組成物は、前記一般式（１）で表され、光を照射することにより塩基を発生する光塩基発生剤（本明細書においては、「化合物（１）」と称することがある）を含有する。
本開示の光反応性組成物は、前記一般式（１）で表され、光を照射することにより塩基を発生する光塩基発生剤（本明細書においては、「化合物（１）」と称することがある）を含有する。
【0037】
化合物（１）は、前記一般式（１）で表され、Ｘ中の窒素原子とカルボニル基の炭素原子とが結合して形成されているカルボン酸アミド結合を有する化合物である。
また、化合物（１）においては、下記式（ｉ）で示すように、光の照射によって、ホルミル基とアミド結合が消失するように環化反応が進行し、下記一般式（１’）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１’）」と称することがある）、すなわち第３級アミンに準じた塩基を発生する。ここで、「第３級アミンに準じた塩基」とは、カルボニル基の炭素原子に結合しているＸ中の窒素原子に、水素原子が直接結合していない構造の塩基を意味する。このように、化合物（１）は、光の照射により第３級アミンに準じた塩基を発生するという、共通の特性を有する。
また、化合物（１）においては、下記式（ｉ）で示すように、光の照射によって、ホルミル基とアミド結合が消失するように環化反応が進行し、下記一般式（１’）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１’）」と称することがある）、すなわち第３級アミンに準じた塩基を発生する。ここで、「第３級アミンに準じた塩基」とは、カルボニル基の炭素原子に結合しているＸ中の窒素原子に、水素原子が直接結合していない構造の塩基を意味する。このように、化合物（１）は、光の照射により第３級アミンに準じた塩基を発生するという、共通の特性を有する。
【0038】
また、化合物（１）の光塩基発生剤は、非イオン型光塩基発生剤であり、従来のイオン型光塩基発生剤とは異なり、保存時の安定性が高く、溶解性も高く、これを用いた光反応性組成物は安定性が高い。
【0039】
一方で、従来の非イオン型光塩基発生剤は、光の照射により、塩基として第１級アミン又は第２級アミンを発生するものであり、これらの塩基は塩基性が弱いために、従来の非イオン型光塩基発生剤を用いた光反応性組成物は、光照射時の反応性が不十分であった。これに対して、化合物（１）の光塩基発生剤は、前述のとおり塩基として、第１級アミン及び第２級アミンのいずれにも該当しない、第３級アミンに準じた塩基を発生するものであり、これを用いた光反応性組成物は、光照射時の反応性が良好である。
【0040】
【化5】
【0041】
一般式（１）中、Ｇは２価の芳香族基であり、ホルミル基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ）と－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘとが結合している。
そして、ホルミル基と－Ｃ（＝Ｏ）－ＸとのＧにおける結合位置は、互いにオルト位の位置関係にある。すなわち、Ｇの環骨格を構成する原子のうち、ホルミル基が結合している原子と、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘが結合している原子とは、Ｇの環骨格中で互いに隣り合って（直接結合して）いる。
そして、ホルミル基と－Ｃ（＝Ｏ）－ＸとのＧにおける結合位置は、互いにオルト位の位置関係にある。すなわち、Ｇの環骨格を構成する原子のうち、ホルミル基が結合している原子と、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘが結合している原子とは、Ｇの環骨格中で互いに隣り合って（直接結合して）いる。
【0042】
Ｇにおける前記芳香族基は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環式基のいずれであってもよく、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環式基が縮環してなる２価の基（本明細書においては、このような基を芳香族複素環式基として取り扱う）であってもよい。
【0043】
また、これら芳香族炭化水素基及び芳香族複素環式基は、置換基を有していてもよい。
ここで「芳香族炭化水素基が置換基を有する」とは、芳香族炭化水素基を構成する１個以上の水素原子が、水素原子以外の基（置換基）で置換されていることを意味する。
そして、「芳香族複素環式基が置換基を有する」とは、芳香族複素環式基を構成する１個以上の水素原子が、水素原子以外の基（置換基）で置換されていることを意味する。
ここで「芳香族炭化水素基が置換基を有する」とは、芳香族炭化水素基を構成する１個以上の水素原子が、水素原子以外の基（置換基）で置換されていることを意味する。
そして、「芳香族複素環式基が置換基を有する」とは、芳香族複素環式基を構成する１個以上の水素原子が、水素原子以外の基（置換基）で置換されていることを意味する。
【0044】
Ｇにおける前記芳香族基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、その環骨格を構成している原子数（環員数）は、特に限定されず、３～２０であることが好ましい。
【0045】
Ｇにおける前記芳香族基のうち、芳香族炭化水素基としては、例えば、１，２－フェニレン基、ナフタレン－１，２－ジイル基、ナフタレン－２，３－ジイル基、トルエン－２，３－ジイル基、トルエン－３，４－ジイル基、ｏ－キシレン－３，４－ジイル基、ｏ－キシレン－４，５－ジイル基、ｍ－キシレン－４，５－ジイル基、ｐ－キシレン－２，３－ジイル基、アントラセン－１，２－ジイル基、アントラセン－２，３－ジイル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、これら芳香族炭化水素基の１個以上の水素原子が、例示した前記芳香族炭化水素基、アルキル基等の置換基で置換されていてもよい。前述の置換基を有する芳香族炭化水素基は、置換基も含めて炭素数が６～２０であることが好ましい。
【0046】
例示した前記芳香族炭化水素基の１個以上の水素原子を置換するアルキル基（以下、「置換アルキル基」と称することがある）は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよい。前記置換アルキル基は、炭素数が１～１０であることが好ましい。
【0047】
直鎖状又は分岐鎖状の前記置換アルキル基は、炭素数が１～１０であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
【0048】
環状の前記置換アルキル基は、炭素数が３～１０であることが好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられ、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが挙げられる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、前記置換アルキル基と同じものが挙げられる。
【0049】
Ｇにおける前記芳香族基のうち、芳香族複素環式基としては、各種の芳香族複素環化合物から、その環骨格を構成する炭素原子又はヘテロ原子に結合している２個の水素原子を除いてなる基が挙げられる。
前記芳香族複素環化合物で好ましいものとしては、芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の硫黄原子を有する化合物（含硫黄芳香族複素環化合物）、芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の窒素原子を有する化合物（含窒素芳香族複素環化合物）、芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の酸素原子を有する化合物（含酸素芳香族複素環化合物）、硫黄原子、窒素原子及び酸素原子から選択される互いに異なる２個のヘテロ原子を、芳香族複素環骨格を構成する原子として有する化合物が挙げられる。
前記芳香族複素環化合物で好ましいものとしては、芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の硫黄原子を有する化合物（含硫黄芳香族複素環化合物）、芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の窒素原子を有する化合物（含窒素芳香族複素環化合物）、芳香族複素環骨格を構成する原子として１個以上の酸素原子を有する化合物（含酸素芳香族複素環化合物）、硫黄原子、窒素原子及び酸素原子から選択される互いに異なる２個のヘテロ原子を、芳香族複素環骨格を構成する原子として有する化合物が挙げられる。
【0050】
前記含硫黄芳香族複素環化合物としては、例えば、チオフェン、ベンゾチオフェン等が挙げられる。
【0051】
前記含窒素芳香族複素環化合物としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、プリン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン等が挙げられる。
【0052】
前記含酸素芳香族複素環化合物としては、例えば、フラン、ベンゾフラン（１－ベンゾフラン）、イソベンゾフラン（２－ベンゾフラン）等が挙げられる。
【0053】
上述の互いに異なる２個のヘテロ原子を、芳香族複素環骨格を構成する原子として有する化合物としては、例えば、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール等が挙げられる。
【0054】
前記芳香族複素環式基の環骨格を構成する原子のうち、ホルミル基が結合している原子と、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘが結合している原子とは、それぞれ炭素原子であってもよいし、ヘテロ原子であってもよいが、いずれも炭素原子であることが好ましい。
【0055】
前記芳香族複素環式基において、環骨格を構成しているヘテロ原子の数は、１～３個であることが好ましく、１又は２個であることがより好ましい。
前記芳香族複素環式基において、環骨格を構成しているヘテロ原子の数が２個以上である場合、これらヘテロ原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
前記芳香族複素環式基において、環骨格を構成しているヘテロ原子の数が２個以上である場合、これらヘテロ原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
【0056】
Ｇにおける前記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基が有する前記置換基としては、例えば、前記置換アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基（－ＣＮ）、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロアルキル基（ハロゲン化アルキル基）、水酸基（－ＯＨ）、メルカプト基（－ＳＨ）、前記芳香族炭化水素基、前記芳香族複素環式基等が挙げられる。
【0057】
Ｇにおける前記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基が有する前記置換基の数は、１個のみでもよいし、２個以上でもよく、すべての水素原子が前記置換基で置換されていてもよい。前記置換基の数は、置換可能な水素原子の数にもよるが、例えば、１個～４個であることが好ましく、１個～３個であることがより好ましく、１個又は２個であることがさらに好ましい。
前記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基において、前記置換基の数が２個以上である場合、これら置換基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
前記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基において、前記置換基の数が２個以上である場合、これら置換基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
【0058】
置換基である前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基等、前記置換アルキル基が、酸素原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
【0059】
置換基である前記アリールオキシ基において、酸素原子に結合しているアリール基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、炭素数が６～１０であることが好ましい。このようなアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が挙げられ、これらアリール基の１個以上の水素原子が、さらにこれらアリール基、前記置換アルキル基等で置換されたものも挙げられる。これら置換基を有するアリール基は、置換基も含めて炭素数が６～１０であることが好ましい。
【0060】
置換基である前記ジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等、アミノ基（－ＮＨ２）の２個の水素原子が、前記置換アルキル基で置換されてなる１価の基が挙げられる。前記ジアルキルアミノ基において、窒素原子に結合している２個のアルキル基は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
置換基である前記ジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、フェニル－１－ナフチルアミノ基等、アミノ基の２個の水素原子が、前記アリール基で置換されてなる１価の基が挙げられる。前記ジアリールアミノ基において、窒素原子に結合している２個のアリール基は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
置換基である前記アルキルアリールアミノ基としては、例えば、メチルフェニルアミノ基等、アミノ基の２個の水素原子のうち、１個の水素原子が前記置換アルキル基で置換され、１個の水素原子が前記アリール基で置換されてなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記ジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、フェニル－１－ナフチルアミノ基等、アミノ基の２個の水素原子が、前記アリール基で置換されてなる１価の基が挙げられる。前記ジアリールアミノ基において、窒素原子に結合している２個のアリール基は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
置換基である前記アルキルアリールアミノ基としては、例えば、メチルフェニルアミノ基等、アミノ基の２個の水素原子のうち、１個の水素原子が前記置換アルキル基で置換され、１個の水素原子が前記アリール基で置換されてなる１価の基が挙げられる。
【0061】
置換基である前記アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基（アセチル基）等、前記置換アルキル基がカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基（ベンゾイル基）等、前記アリール基がカルボニル基に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基（ベンゾイル基）等、前記アリール基がカルボニル基に結合してなる１価の基が挙げられる。
【0062】
置換基である前記アルキルオキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基（メトキシカルボニル基）等、前記アルコキシ基がカルボニル基に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基（フェノキシカルボニル基）等、前記アリールオキシ基がカルボニル基に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基（フェノキシカルボニル基）等、前記アリールオキシ基がカルボニル基に結合してなる１価の基が挙げられる。
【0063】
置換基である前記アルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基等、前記置換アルキル基がカルボニルオキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）の炭素原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールカルボニルオキシ基としては、例えば、フェニルカルボニルオキシ基等、前記アリール基がカルボニルオキシ基の炭素原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールカルボニルオキシ基としては、例えば、フェニルカルボニルオキシ基等、前記アリール基がカルボニルオキシ基の炭素原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
【0064】
置換基である前記アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基等、前記置換アルキル基が硫黄原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基等、前記アリール基が硫黄原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
置換基である前記アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基等、前記アリール基が硫黄原子に結合してなる１価の基が挙げられる。
【0065】
置換基である前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子（－Ｆ）、塩素原子（－Ｃｌ）、臭素原子（－Ｂｒ）、ヨウ素原子（－Ｉ）が挙げられる。
【0066】
置換基である前記ハロアルキル基としては、前記置換アルキル基の１個以上の水素原子が、ハロゲン原子で置換されてなる基が挙げられる。
ハロアルキル基におけるハロゲン原子としては、置換基であるハロゲン原子として例示した上記のものが挙げられる。
ハロアルキル基におけるハロゲン原子の数は、特に限定されず、１個でもよいし、２個以上でもよい。ハロアルキル基におけるハロゲン原子の数が２個以上である場合、これら複数個のハロゲン原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。ハロアルキル基は、アルキル基中のすべての水素原子がハロゲン原子で置換されたパーハロアルキル基であってもよい。
ハロアルキル基としては、特に限定されず、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
ハロアルキル基におけるハロゲン原子としては、置換基であるハロゲン原子として例示した上記のものが挙げられる。
ハロアルキル基におけるハロゲン原子の数は、特に限定されず、１個でもよいし、２個以上でもよい。ハロアルキル基におけるハロゲン原子の数が２個以上である場合、これら複数個のハロゲン原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。ハロアルキル基は、アルキル基中のすべての水素原子がハロゲン原子で置換されたパーハロアルキル基であってもよい。
ハロアルキル基としては、特に限定されず、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【0067】
Ｇにおける前記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基が有する前記置換基が、例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基等の電子供与性基である場合、化合物（１）は、光照射により塩基を発生するために必要とされる光の波長がより長くなる（長波長化する）。すなわち、これら電子供与性基の置換基は、化合物（１）における塩基を発生するために必要とされる光の波長を長波長化できる点で有利である。
【0068】
前記置換基の前記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基における置換位置は、特に限定されない。
【0069】
Ｇは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基としてアルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基からなる群より選択される１種若しくは２種以上のものを、合計で１個又は２個以上有していてもよい芳香族炭化水素基であることがより好ましく、このようなＧとしては、例えば、下記一般式（１）－２１で表される基が挙げられる。
【0070】
【化6】
【0071】
一般式（１）－２１中、ｍ１は０～２の整数であり；ｎ１は０～２ｍ１＋４の整数であり；Ｚ１はアルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基であり、ｎ１が２以上の整数である場合、複数個のＺ１は互いに同一でも異なっていてもよく；符号＊＊を付した結合の一方は、Ｇの一方の結合先であるホルミル基の炭素原子に対して形成され、他方は、Ｇの他方の結合先であるカルボニル基の炭素原子に対して形成されている。
【0072】
一般式（１）－２１中、ｍ１は０～２の整数（０、１又は２）であり、前記芳香族炭化水素基を構成している環骨格の数を規定している。すなわち、ｍ１が０の場合の前記芳香族炭化水素基は１，２－フェニレン基であり、ｍ１が１の場合の前記芳香族炭化水素基はナフタレン－２，３－ジイル基であり、ｍ１が２の場合の前記芳香族炭化水素基はアントラセン－２，３－ジイル基である。
【0073】
一般式（１）－２１中、ｎ１は０～２ｍ１＋４の整数であり、Ｚ１の前記芳香族炭化水素基への結合数を示す。
すなわち、ｍ１が０の場合、ｎ１は０～４の整数であり、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０又は１であることがさらに好ましい。
ｍ１が１の場合、ｎ１は０～６の整数であり、０～４の整数であることが好ましく、０～３の整数であることがより好ましく、０～２の整数であることがさらに好ましく、０又は１であることが特に好ましい。
ｍ１が２の場合、ｎ１は０～８の整数であり、０～４の整数であることが好ましく、０～３の整数であることがより好ましく、０～２の整数であることがさらに好ましく、０又は１であることが特に好ましい。
すなわち、ｍ１が０の場合、ｎ１は０～４の整数であり、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０又は１であることがさらに好ましい。
ｍ１が１の場合、ｎ１は０～６の整数であり、０～４の整数であることが好ましく、０～３の整数であることがより好ましく、０～２の整数であることがさらに好ましく、０又は１であることが特に好ましい。
ｍ１が２の場合、ｎ１は０～８の整数であり、０～４の整数であることが好ましく、０～３の整数であることがより好ましく、０～２の整数であることがさらに好ましく、０又は１であることが特に好ましい。
【0074】
一般式（１）－２１中、Ｚ１はアルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基であり、上述の、Ｇにおける芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基が有する置換基と同じである。
【0075】
ｎ１が２以上の整数であり、Ｚ１が複数個である場合（化合物（１）が複数個のＺ１を有する場合）、これら複数個のＺ１は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、この場合、Ｚ１はすべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
ｎ１が０以外の整数である場合、Ｚ１の前記芳香族炭化水素基への結合位置は特に限定されない。
ｎ１が０以外の整数である場合、Ｚ１の前記芳香族炭化水素基への結合位置は特に限定されない。
【0076】
一般式（１）－２１中、符号＊＊を付した結合のうち、一方は、Ｇの一方の結合先である炭素原子、すなわち、一般式（１）中の、水素原子が結合しているカルボニル基中の炭素原子に対して形成されている。そして、符号＊＊を付した結合のうち、他方は、Ｇの他方の結合先である炭素原子、すなわち、一般式（１）中の、Ｘが結合しているカルボニル基中の炭素原子に対して形成されている。
【0077】
一般式（１）中、Ｘは前記一般式（１）－１１、（１）－１２、（１）－１３、（１）－１４又は（１）－１５で表される基である。そして、符号＊を付した結合は、Ｘの結合先である炭素原子、すなわち、一般式（１）中の、Ｇが結合しているカルボニル基中の炭素原子に対して形成されている。
【0078】
一般式（１）－１１、（１）－１２、（１）－１３又は（１）－１４中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
また、一般式（１）－１２、（１）－１３又は（１）－１５中、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に炭化水素基である。
すなわち、一般式（１）－１１中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３（以下、「Ｒ１１～Ｒ１３」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）－１２中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４（以下、「Ｒ２１～Ｒ２４」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）－１３中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３（以下、「Ｒ３１～Ｒ３３」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）－１４中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４（以下、「Ｒ４１～Ｒ４４」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）－１５中、Ｒ５１及びＲ５２（以下、「Ｒ５１～Ｒ５２」と略記することがある）は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
また、一般式（１）－１２、（１）－１３又は（１）－１５中、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に炭化水素基である。
すなわち、一般式（１）－１１中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３（以下、「Ｒ１１～Ｒ１３」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）－１２中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４（以下、「Ｒ２１～Ｒ２４」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）－１３中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３（以下、「Ｒ３１～Ｒ３３」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）－１４中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４（以下、「Ｒ４１～Ｒ４４」と略記することがある）は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
同様に、一般式（１）－１５中、Ｒ５１及びＲ５２（以下、「Ｒ５１～Ｒ５２」と略記することがある）は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
【0079】
Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１～Ｒ３３、Ｒ４１～Ｒ４４、及びＲ５１～Ｒ５２（以下、「Ｒ１１～Ｒ１３等」と略記することがある）における前記炭化水素基は、１価の炭化水素基であり、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基（アリール基）のいずれでもよく、１個以上の水素原子が芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基であってもよいし、環状の脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが縮環してなる多環状の炭化水素基であってもよい。
【0080】
Ｒ１１～Ｒ１３等における前記脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基（アルキル基）及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれでもよい。
【0081】
Ｒ１１～Ｒ１３等における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記アルキル基は、炭素数が１～２０であることが好ましい。
【0082】
直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１～２０であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
【0083】
環状の前記アルキル基は、炭素数が３～２０であることが好ましく、環状の前記アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられ、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが挙げられる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｒ１１～Ｒ１３等におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
【0084】
Ｒ１１～Ｒ１３等における前記不飽和脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記不飽和脂肪族炭化水素基は、炭素数が２～２０であることが好ましい。
Ｒ１１～Ｒ１３等における前記不飽和脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１１～Ｒ１３等における前記アルキル基中の、炭素原子間の１個以上の単結合（Ｃ－Ｃ）が、不飽和結合である二重結合（Ｃ＝Ｃ）又は三重結合（Ｃ≡Ｃ）で置換されてなる基が挙げられる。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の数は１個のみでもよいし、２個以上でもよく、２個以上である場合、これら不飽和結合は二重結合のみでもよいし、三重結合のみでもよく、二重結合及び三重結合が混在していてもよい。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の位置は特に限定されない。
Ｒ１１～Ｒ１３等における前記不飽和脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１１～Ｒ１３等における前記アルキル基中の、炭素原子間の１個以上の単結合（Ｃ－Ｃ）が、不飽和結合である二重結合（Ｃ＝Ｃ）又は三重結合（Ｃ≡Ｃ）で置換されてなる基が挙げられる。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の数は１個のみでもよいし、２個以上でもよく、２個以上である場合、これら不飽和結合は二重結合のみでもよいし、三重結合のみでもよく、二重結合及び三重結合が混在していてもよい。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の位置は特に限定されない。
【0085】
Ｒ１１～Ｒ１３等における前記不飽和脂肪族炭化水素基で好ましいものとしては、例えば、前記不飽和結合が１個のものに相当する、直鎖状又は分岐鎖状のものであるアルケニル基及びアルキニル基、並びに環状のものであるシクロアルケニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、エテニル基（ビニル基）、２－プロペニル基（アリル基）、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
前記アルケニル基としては、例えば、エテニル基（ビニル基）、２－プロペニル基（アリル基）、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
【0086】
Ｒ１１～Ｒ１３等における前記アリール基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、炭素数が６～２０であることが好ましい。このようなアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が挙げられ、これらアリール基の１個以上の水素原子が、さらにこれらアリール基、Ｒ１１～Ｒ１３等における前記アルキル基で置換されたものも挙げられる。これら置換基を有するアリール基は、置換基も含めて炭素数が６～２０であることが好ましい。
【0087】
Ｒ１１～Ｒ１３等における前記炭化水素基のうち、１個以上の水素原子が芳香族炭化水素基（アリール基）で置換された脂肪族炭化水素基としては、例えば、水素原子の置換数が１であるものであれば、フェニルメチル基（ベンジル基）、２－フェニルエチル基（フェネチル基）等のアリールアルキル基（アラルキル基）が挙げられる。
【0088】
一般式（１）－１１中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している炭素原子（イミダゾール骨格を構成している炭素原子）とともに、環を形成していてもよい。ここで、「２種以上の炭化水素基が相互に結合する」とは、Ｒ１１～Ｒ１３のうちの２種のみ又はすべて（３種）が炭化水素基であり、いずれか２種の炭化水素基のみが相互に結合する場合と、Ｒ１１～Ｒ１３のすべて（３種）が炭化水素基であり、これらすべての炭化水素基が相互に結合する場合とがある。そして、いずれの場合もこれら炭化水素基は、炭素原子同士が相互に結合するものとする。
【0089】
２種以上の炭化水素基が相互に結合する場合、その結合する炭素原子の位置（結合位置）は特に限定されない。例えば、結合する炭化水素基が直鎖状又は分岐鎖状である場合には、結合位置は炭化水素基の末端の炭素原子であってもよいし、炭化水素基のイミダゾール骨格を構成している炭素原子に直接結合している、いわゆる根元の炭素原子であってもよく、これら末端及び根元間の中間位置の炭素原子であってもよい。一方、結合する炭化水素基が環状であるか、又は鎖状構造及び環状構造の両方を有する場合には、結合位置は根元の炭素原子であってもよいし、それ以外の炭素原子であってもよい。
【0090】
Ｒ１１～Ｒ１３のうちの２種の炭化水素基が相互に結合する場合、それによって形成される環は、単環状及び多環状のいずれでもよい。この場合、一般式（１）－１１で表される基は、イミダゾール骨格と、これら炭化水素基の相互の結合によって形成される環と、が縮環した構造を有する。
【0091】
一般式（１）－１２中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している窒素原子と、この窒素原子に結合している炭素原子（３個の窒素原子がともに結合している同一の炭素原子）とともに、環を形成していてもよい。ここで、「２種以上の炭化水素基が相互に結合する」とは、上述のようにＲ１１～Ｒ１３のいずれかの炭化水素基が相互に結合する場合と同様のことを意味する。例えば、このように結合するのには、Ｒ２１～Ｒ２４のうちの２種のみ、３種のみ又はすべて（４種）が炭化水素基であり、いずれか２種又は３種の炭化水素基のみが相互に結合する場合と、Ｒ２１～Ｒ２４のすべて（４種）が炭化水素基であり、これらすべての炭化水素基が相互に結合する場合とがあり、炭化水素基同士の結合の仕方も、Ｒ１１～Ｒ１３の場合と同じである。
【0092】
一般式（１）－１３中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している窒素原子又は炭素原子と、この窒素原子に結合している炭素原子、又は炭素原子に結合している窒素原子とともに、環を形成していてもよい。ここで、「２種以上の炭化水素基が相互に結合する」とは、上述のようにＲ１１～Ｒ１３のいずれかの炭化水素基が相互に結合する場合と同様のことを意味する。例えば、このように結合するのには、Ｒ３１～Ｒ３３のうちの２種のみ又はすべて（３種）が炭化水素基であり、いずれか２種の炭化水素基のみが相互に結合する場合と、Ｒ３１～Ｒ３３のすべて（３種）が炭化水素基であり、これらすべての炭化水素基が相互に結合する場合とがあり、炭化水素基同士の結合の仕方も、Ｒ１１～Ｒ１３の場合と同じである。
【0093】
一般式（１）－１４中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４のうちの２種以上が炭化水素基である場合、これら炭化水素基は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している窒素原子と、この窒素原子に結合している炭素原子（３個の窒素原子がともに結合している同一の炭素原子）とともに、環を形成していてもよい。ここで、「２種以上の炭化水素基が相互に結合する」とは、上述のようにＲ１１～Ｒ１３のいずれかの炭化水素基が相互に結合する場合と同様のことを意味する。例えば、このように結合するのには、Ｒ４１～Ｒ４４のうちの２種のみ、３種のみ又はすべて（４種）が炭化水素基であり、いずれか２種又は３種の炭化水素基のみが相互に結合する場合と、Ｒ４１～Ｒ４４のすべて（４種）が炭化水素基であり、これらすべての炭化水素基が相互に結合する場合とがあり、炭化水素基同士の結合の仕方も、Ｒ１１～Ｒ１３の場合と同じである。
【0094】
一般式（１）－１５中、Ｒ５１及びＲ５２（炭化水素基）は相互に結合して、これら炭化水素基が結合している窒素原子とともに、環を形成していてもよい。このときの炭化水素基同士の結合の仕方は、Ｒ１１～Ｒ１３の場合と同じである。
【0095】
化合物（１）は、下記一般式（１）－１で表される化合物（以下、「化合物（１）－１」と略記することがある）、下記一般式（１）－２で表される化合物（以下、「化合物（１）－２」と略記することがある）、下記一般式（１）－３で表される化合物（以下、「化合物（１）－３」と略記することがある）、下記一般式（１）－４で表される化合物（以下、「化合物（１）－４」と略記することがある）、及び下記一般式（１）－５で表される化合物（以下、「化合物（１）－５」と略記することがある）に分類される。
【0096】
【化7】
【0097】
一般式（１）－１～一般式（１）－５中、Ｇ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ５１及びＲ５２は、前記と同じである。
【0098】
化合物（１）－１で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）－１Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）－１Ａ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）－１Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）－１Ｂ」と略記することがある）が挙げられる。
【0099】
【化8】
【0100】
一般式（１）－１Ａ及び一般式（１）－１Ｂ中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ０１１は炭化水素環である。
【0101】
一般式（１）－１Ａ及び一般式（１）－１Ｂ中、Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。すなわち、化合物（１）－１Ａは、Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’がいずれの基であっても、一般式（１）－１Ａ中に記載されているイミダゾール骨格が縮環した構造を有しない。
Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。すなわち、化合物（１）－１Ａは、Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’がいずれの基であっても、一般式（１）－１Ａ中に記載されているイミダゾール骨格が縮環した構造を有しない。
Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【0102】
一般式（１）－１Ｂ中、Ｒ０１１は炭化水素環である。すなわち、一般式（１）－１Ｂにおいて、Ｒ０１１は、イミダゾール骨格中の隣接する２個の炭素原子を、このイミダゾール骨格と共有して、このイミダゾール骨格と縮環している炭化水素環（環状の炭化水素基）である。
化合物（１）－１Ｂは、化合物（１）－１のうち、炭化水素基であるＲ１２及びＲ１３が相互に結合して環を形成しているものである。
一般式（１）－１Ｂ中、Ｒ０１１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、シクロヘキサン環等の飽和脂肪族炭化水素環、又はベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素環であることが好ましい。
化合物（１）－１Ｂは、化合物（１）－１のうち、炭化水素基であるＲ１２及びＲ１３が相互に結合して環を形成しているものである。
一般式（１）－１Ｂ中、Ｒ０１１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、シクロヘキサン環等の飽和脂肪族炭化水素環、又はベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素環であることが好ましい。
【0103】
化合物（１）－１Ａで好ましいものとしては、例えば、Ｒ１１’、Ｒ１２’及びＲ１３’の少なくとも１種が水素原子であるものが挙げられる。
化合物（１）－１Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０１１が芳香族炭化水素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－１Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０１１が芳香族炭化水素環であるものが挙げられる。
【0104】
化合物（１）－１でより好ましいものとしては、以下に示す化合物、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１～５のアルキル基で置換されたもの等が挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【0105】
【化9】
【0106】
一般式（１）－１Ａ－１及び一般式（１）－１Ｂ－１中、ｍ１、ｎ１、Ｚ１、Ｒ１１’及びＲ１２’は前記と同じである。
【0107】
化合物（１）－２で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）－２Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）－２Ａ」と略記することがある）、下記一般式（１）－２Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）－２Ｂ」と略記することがある）、下記一般式（１）－２Ｃで表される化合物（以下、「化合物（１）－２Ｃ」と略記することがある）、下記一般式（１）－２Ｄで表される化合物（以下、「化合物（１）－２Ｄ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）－２Ｅで表される化合物（以下、「化合物（１）－２Ｅ」と略記することがある）が挙げられる。
【0108】
【化10】
【0109】
一般式（１）－２Ａ～一般式（１）－２Ｅ中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ２１’は炭化水素基であり；Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり； Ｒ０２１、Ｒ０２２及びＲ０２３は、それぞれ独立に含窒素環である。
【0110】
一般式（１）－２Ａ～一般式（１）－２Ｅ中、Ｒ２１’は炭化水素基であり、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
Ｒ２１’は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
Ｒ２１’は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
【0111】
一般式（１）－２Ｂ中、Ｒ０２１は含窒素環である。なお、本明細書において「含窒素環」とは、炭素原子及び水素原子以外に窒素原子を有する環状構造を意味する。すなわち、一般式（１）－２Ｂにおいて、Ｒ０２１は、この一般式中に記載されているカルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子と、Ｒ２３’が結合している窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０２１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、通常は、脂肪族含窒素環である。
化合物（１）－２Ｂは、化合物（１）－２のうち、炭化水素基であるＲ２１及びＲ２２が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－２Ｂは、化合物（１）－２のうち、炭化水素基であるＲ２１及びＲ２２が相互に結合して環を形成しているものである。
【0112】
一般式（１）－２Ｃ中、Ｒ０２２は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－２Ｃにおいて、Ｒ０２２は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、Ｒ２１’及びＲ２４’がともに結合していない１個の窒素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０２２は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）－２Ｃは、化合物（１）－２のうち、炭化水素基であるＲ２２及びＲ２３が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－２Ｃは、化合物（１）－２のうち、炭化水素基であるＲ２２及びＲ２３が相互に結合して環を形成しているものである。
【0113】
一般式（１）－２Ｄ中、Ｒ０２３は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－２Ｄにおいて、Ｒ０２３は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、Ｒ２１’が結合していない２個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０２３は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）－２Ｄは、化合物（１）－２のうち、炭化水素基であるＲ２３及びＲ２４が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－２Ｄは、化合物（１）－２のうち、炭化水素基であるＲ２３及びＲ２４が相互に結合して環を形成しているものである。
【0114】
一般式（１）－２Ｅ中、Ｒ０２１及びＲ０２３は含窒素環であり、Ｒ０２１は一般式（１）－２Ｂ中のＲ０２１と同じであり、Ｒ０２３は一般式（１）－２Ｄ中のＲ０２３と同じである。
化合物（１）－２Ｅは、化合物（１）－２のうち、炭化水素基であるＲ２１及びＲ２２が相互に結合して環を形成し、炭化水素基であるＲ２３及びＲ２４が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－２Ｅは、化合物（１）－２のうち、炭化水素基であるＲ２１及びＲ２２が相互に結合して環を形成し、炭化水素基であるＲ２３及びＲ２４が相互に結合して環を形成しているものである。
【0115】
化合物（１）－２Ａで好ましいものとしては、例えば、Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’がすべてアルキル基又はアリール基であるものが挙げられる。
化合物（１）－２Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２１が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－２Ｃで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２２が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－２Ｄで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－２Ｅで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２１及びＲ０２３のいずれか一方又は両方が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－２Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２１が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－２Ｃで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２２が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－２Ｄで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－２Ｅで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０２１及びＲ０２３のいずれか一方又は両方が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
【0116】
化合物（１）－２でより好ましいものとしては、以下に示す化合物、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１～５のアルキル基で置換されたもの等が挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【0117】
【化11】
【0118】
一般式（１）－２Ａ－１～一般式（１）－２Ｅ－１中、ｍ１、ｎ１、Ｚ１、Ｒ２１’、Ｒ２２’、Ｒ２３’及びＲ２４’は前記と同じである。
【0119】
化合物（１）－３で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）－３Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）－３Ａ」と略記することがある）、下記一般式（１）－３Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）－３Ｂ」と略記することがある）、下記一般式（１）－３Ｃで表される化合物（以下、「化合物（１）－３Ｃ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）－３Ｄで表される化合物（以下、「化合物（１）－３Ｄ」と略記することがある）が挙げられる。
【0120】
【化12】
【0121】
一般式（１）－３Ａ～一般式（１）－３Ｄ中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ３１’は炭化水素基であり；Ｒ３２’及びＲ３３’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ０３１、Ｒ０３２及びＲ０３３は、それぞれ独立に含窒素環である。
【0122】
一般式（１）－３Ａ～一般式（１）－３Ｄ中、Ｒ３１’は炭化水素基であり、Ｒ３２’及びＲ３３’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
Ｒ３１’は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
Ｒ３２’及びＲ３３’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
Ｒ３１’は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
Ｒ３２’及びＲ３３’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【0123】
一般式（１）－３Ｂ中、Ｒ０３１は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－３Ｂにおいて、Ｒ０３１は、この一般式中に記載されている２個の窒素原子のうち、Ｒ３１’が結合していない１個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０３１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）－３Ｂは、化合物（１）－３のうち、炭化水素基であるＲ３２及びＲ３３が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－３Ｂは、化合物（１）－３のうち、炭化水素基であるＲ３２及びＲ３３が相互に結合して環を形成しているものである。
【0124】
一般式（１）－３Ｃ中、Ｒ０３２は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－３Ｃにおいて、Ｒ０３２は、この一般式中に記載されている２個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０３２は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）－３Ｃは、化合物（１）－３のうち、炭化水素基であるＲ３１及びＲ３３が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－３Ｃは、化合物（１）－３のうち、炭化水素基であるＲ３１及びＲ３３が相互に結合して環を形成しているものである。
【0125】
一般式（１）－３Ｄ中、Ｒ０３３は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－３Ｄにおいて、Ｒ０３３は、この一般式中に記載されている２個の窒素原子のうち、Ｒ３３’が結合していない１個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０３３は、単環状及び多環状のいずれでもよく、通常は、脂肪族含窒素環である。
化合物（１）－３Ｄは、化合物（１）－３のうち、炭化水素基であるＲ３１及びＲ３２が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－３Ｄは、化合物（１）－３のうち、炭化水素基であるＲ３１及びＲ３２が相互に結合して環を形成しているものである。
【0126】
化合物（１）－３Ａで好ましいものとしては、例えば、Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’の少なくとも１種が水素原子であるものが挙げられる。
化合物（１）－３Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０３１が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－３Ｃで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０３２が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－３Ｄで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０３３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－３Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０３１が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－３Ｃで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０３２が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－３Ｄで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０３３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
【0127】
化合物（１）－３でより好ましいものとしては、以下に示す化合物、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１～５のアルキル基で置換されたもの等が挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【0128】
【化13】
【0129】
一般式（１）－３Ａ－１～一般式（１）－３Ｄ－１中、ｍ１、ｎ１、Ｚ１、Ｒ３１’、Ｒ３２’及びＲ３３’は前記と同じである。
【0130】
化合物（１）－４で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）－４Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）－４Ａ」と略記することがある）、下記一般式（１）－４Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）－４Ｂ」と略記することがある）、下記一般式（１）－４Ｃで表される化合物（以下、「化合物（１）－４Ｃ」と略記することがある）、下記一般式（１）－４Ｄで表される化合物（以下、「化合物（１）－４Ｄ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）－４Ｅで表される化合物（以下、「化合物（１）－４Ｅ」と略記することがある）が挙げられる。
【0131】
【化14】
【0132】
一般式（１）－４Ａ～一般式（１）－４Ｅ中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基であり；Ｒ０４１、Ｒ０４２及びＲ０４３は、それぞれ独立に含窒素環である。
【0133】
一般式（１）－４Ａ～一般式（１）－４Ｅ中、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、それぞれ独立に水素原子又は炭化水素基である。
Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
【0134】
一般式（１）－４Ｂ中、Ｒ０４１は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－４Ｂにおいて、Ｒ０４１は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、カルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子と、Ｒ４３’及びＲ４４’がともに結合している窒素原子と、のいずれにも該当しない窒素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０４１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）－４Ｂは、化合物（１）－４のうち、炭化水素基であるＲ４１及びＲ４２が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－４Ｂは、化合物（１）－４のうち、炭化水素基であるＲ４１及びＲ４２が相互に結合して環を形成しているものである。
【0135】
一般式（１）－４Ｃ中、Ｒ０４２は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－４Ｃにおいて、Ｒ０４２は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、カルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子以外の２個の窒素原子と、これら２個の窒素原子の間に位置する１個の炭素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０４２は、単環状及び多環状のいずれでもよく、通常、脂肪族含窒素環である。
化合物（１）－４Ｃは、化合物（１）－４のうち、炭化水素基であるＲ４２及びＲ４３が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－４Ｃは、化合物（１）－４のうち、炭化水素基であるＲ４２及びＲ４３が相互に結合して環を形成しているものである。
【0136】
一般式（１）－４Ｄ中、Ｒ０４３は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－４Ｄにおいて、Ｒ０４３は、この一般式中に記載されている３個の窒素原子のうち、カルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子と、Ｒ４１’及びＲ４２’がともに結合している窒素原子と、のいずれにも該当しない窒素原子を、環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０４３は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）－４Ｄは、化合物（１）－４のうち、炭化水素基であるＲ４３及びＲ４４が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－４Ｄは、化合物（１）－４のうち、炭化水素基であるＲ４３及びＲ４４が相互に結合して環を形成しているものである。
【0137】
一般式（１）－４Ｅ中、Ｒ０４１及びＲ０４３は含窒素環であり、Ｒ０４１は一般式（１）－４Ｂ中のＲ０４１と同じであり、Ｒ０４３は一般式（１）－４Ｄ中のＲ０４３と同じである。
化合物（１）－４Ｅは、化合物（１）－４のうち、炭化水素基であるＲ４１及びＲ４２が相互に結合して環を形成し、炭化水素基であるＲ４３及びＲ４４が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－４Ｅは、化合物（１）－４のうち、炭化水素基であるＲ４１及びＲ４２が相互に結合して環を形成し、炭化水素基であるＲ４３及びＲ４４が相互に結合して環を形成しているものである。
【0138】
化合物（１）－４Ａで好ましいものとしては、例えば、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’がすべてアルキル基又はアリール基であるものが挙げられる。
化合物（１）－４Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４１が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－４Ｃで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４２が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－４Ｄで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－４Ｅで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４１及びＲ０４３のいずれか一方又は両方が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－４Ｂで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４１が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－４Ｃで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４２が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－４Ｄで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４３が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
化合物（１）－４Ｅで好ましいものとしては、例えば、Ｒ０４１及びＲ０４３のいずれか一方又は両方が脂肪族含窒素環であるものが挙げられる。
【0139】
化合物（１）－４でより好ましいものとしては、以下に示す化合物、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１～５のアルキル基で置換されたもの等が挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【0140】
【化15】
【0141】
一般式（１）－４Ａ－１～一般式（１）－４Ｅ－１中、ｍ１、ｎ１、Ｚ１、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’及びＲ４４’は前記と同じである。
【0142】
化合物（１）－５で好ましいものとしては、例えば、下記一般式（１）－５Ａで表される化合物（以下、「化合物（１）－５Ａ」と略記することがある）、及び下記一般式（１）－５Ｂで表される化合物（以下、「化合物（１）－５Ｂ」と略記することがある）が挙げられる。
【0143】
【化16】
【0144】
一般式（１）－５Ａ及び一般式（１）－５Ｂ中、Ｇは前記と同じであり；Ｒ５１’及びＲ５２’は、それぞれ独立に炭化水素基であり；Ｒ０５１は含窒素環である。
【0145】
一般式（１）－５Ａ及び一般式（１）－５Ｂ中、Ｒ５１’及びＲ５２’は、それぞれ独立に炭化
水素基である。
Ｒ５１’及びＲ５２’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
Ｒ５１’及びＲ５２’は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
水素基である。
Ｒ５１’及びＲ５２’における前記炭化水素基は、相互に結合して環を形成することがない点以外は、上述のＲ１１～Ｒ１３における前記炭化水素基と同じである。
Ｒ５１’及びＲ５２’は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【0146】
一般式（１）－５Ｂ中、Ｒ０５１は含窒素環である。すなわち、一般式（１）－５Ｂにおいて、Ｒ０５１は、この一般式中に記載されている窒素原子（カルボニル基の炭素原子に結合している窒素原子）を環骨格の構成原子とする環構造（含窒素環式基）である。Ｒ０５１は、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族含窒素環及び芳香族含窒素環のいずれでもよい。
化合物（１）－５Ｂは、化合物（１）－５のうち、炭化水素基であるＲ５１及びＲ５２が相互に結合して環を形成しているものである。
化合物（１）－５Ｂは、化合物（１）－５のうち、炭化水素基であるＲ５１及びＲ５２が相互に結合して環を形成しているものである。
【0147】
化合物（１）－５でより好ましいものとしては、以下に示す化合物、これら化合物の含窒素環骨格を構成する炭素原子に結合している１個以上の水素原子が炭素数１～５のアルキル基で置換されたもの等が挙げられる。ここで、「含窒素環骨格」とは、一般式（１）におけるＸを構成するものである。
【0148】
【化17】
【0149】
一般式（１）－５Ａ－１及び一般式（１）－５Ｂ－１中、ｍ１、ｎ１、Ｚ１、Ｒ５１’及びＲ５２’は前記と同じである。
【0150】
なお、化合物（１）－１、化合物（１）－２、化合物（１）－３、化合物（１）－４、及び化合物（１）－５は、化合物（１）の一部の例に過ぎず、化合物（１）はこれらに限定されない。
【0151】
化合物（１）の中でも、さらに好ましいものとしては、化合物（１）－１Ａ、化合物（１）－４Ａ、化合物（１）－５Ａ及び化合物（１）－５Ｂが挙げられる。
【0152】
【化18】
【0153】
一般式（１）－１Ａ、一般式（１）－４Ａ、一般式（１）－５Ａ及び一般式（１）－５Ｂ中、Ｇ、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ１３’、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’、Ｒ４４’、Ｒ５１’、Ｒ５２’及びＲ０５１は、前記と同じである。
【0154】
化合物（１）の中でも、特に好ましいものとしては、化合物（１）－１Ａ－１、化合物（１）－４Ａ－１、化合物（１）－５Ａ－１、化合物（１）－５Ｂ－１が挙げられる。
【0155】
【化19】
【0156】
一般式（１）－１Ａ－１、一般式（１）－４Ａ－１、一般式（１）－５Ａ－１及び一般式（１）－５Ｂ－１中、ｍ１、ｎ１、Ｚ１、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ４１’、Ｒ４２’、Ｒ４３’、Ｒ４４’、Ｒ５１’及びＲ５２’は、前記と同じである。
【0157】
＜化合物（１）の製造方法＞
化合物（１）は、例えば、アミド結合を形成する手法を用いて、製造できる。
このような化合物（１）の製造方法としては、例えば、下記一般式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」と略記することがある）と、下記一般式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」と略記することがある）とを反応させて、化合物（１）を得る工程（以下、「化合物（１）製造工程」と略記することがある）を有する製造方法が挙げられる。
化合物（１）は、例えば、アミド結合を形成する手法を用いて、製造できる。
このような化合物（１）の製造方法としては、例えば、下記一般式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」と略記することがある）と、下記一般式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」と略記することがある）とを反応させて、化合物（１）を得る工程（以下、「化合物（１）製造工程」と略記することがある）を有する製造方法が挙げられる。
【0158】
【化20】
【0159】
一般式（１ａ）及び一般式（１ｂ）中、Ｇ及びＸは前記と同じであり；Ｌはハロゲン原子である。
【0160】
一般式（１ａ）中、Ｇは、一般式（１）中のＧと同じである。
一般式（１ａ）中、Ｌはハロゲン原子であり、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
一般式（１ｂ）中、Ｘは、一般式（１）中のＸと同じである。
一般式（１ａ）中、Ｌはハロゲン原子であり、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
一般式（１ｂ）中、Ｘは、一般式（１）中のＸと同じである。
【0161】
化合物（１）製造工程においては、化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）とを反応させる。
反応時において、化合物（１ｂ）の使用量は、化合物（１ａ）の使用量に対して、１倍モル量～５倍モル量であることが好ましく、１倍モル量～３．５倍モル量であることがより好ましい。
反応時において、化合物（１ｂ）の使用量は、化合物（１ａ）の使用量に対して、１倍モル量～５倍モル量であることが好ましく、１倍モル量～３．５倍モル量であることがより好ましい。
【0162】
化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）との反応は、溶媒を用いて行うことが好ましい。
前記溶媒は、特に限定されず、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）の種類に応じて適宜選択すればよい。好ましい前記溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル；ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド等が挙げられる。
溶媒は、例えば、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）等の溶媒以外のいずれかの成分と混合して、この成分を予め溶解又は分散させておくことで用いてもよいし、このように溶媒以外のいずれかの成分を予め溶解又は分散させておくことなく、溶媒をこれら成分と混合することで用いてもよい。
前記溶媒は、特に限定されず、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）の種類に応じて適宜選択すればよい。好ましい前記溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル；ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド等が挙げられる。
溶媒は、例えば、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）等の溶媒以外のいずれかの成分と混合して、この成分を予め溶解又は分散させておくことで用いてもよいし、このように溶媒以外のいずれかの成分を予め溶解又は分散させておくことなく、溶媒をこれら成分と混合することで用いてもよい。
【0163】
溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
【0164】
反応時における溶媒の使用量は、特に限定されず、例えば、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）の合計使用量に対して、１質量倍～１００質量倍であることが好ましく、１．５質量倍～６０質量倍であることがより好ましい。
【0165】
化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）との反応時の温度は、他の反応条件を考慮して適宜調節すればよく、特に限定されず、－５℃～１０℃であることが好ましく、－２℃～５℃であることがより好ましい。
【0166】
化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）との反応時間は、他の反応条件を考慮して適宜調節すればよく、特に限定されず、０．５時間～４８時間であることが好ましく、１時間～３６時間であることがより好ましい。
【0167】
化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）との反応は、反応系の水分量を低減して行うことが好ましく、例えば、乾燥溶媒を用いて反応を行う、又は、窒素ガス、アルゴンガス、ヘリウムガス等の不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが、好ましい。
【0168】
なお、化合物（１ａ）としては、市販品を用いてもよいし、公知の方法で製造して得られたものを用いてもよい。
化合物（１ａ）のうち、Ｌが塩素原子であるものは、例えば、一般式（１ａ）中のＬが水酸基（－ＯＨ）で置換されてなる化合物（すなわち、一般式「Ｇ（－ＣＨＯ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ（式中、Ｇは前記と同じである）」で表される化合物）を、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、塩化スルフリル（ＳＯ２Ｃｌ２）、塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ３）、塩化オキサリル（（ＣＯＣｌ）２）、三塩化リン（ＰＣｌ３）、五塩化リン（ＰＣｌ５）等のいずれかの塩素化剤と反応させることで得られる。
化合物（１ａ）のうち、Ｌが塩素原子であるものは、例えば、一般式（１ａ）中のＬが水酸基（－ＯＨ）で置換されてなる化合物（すなわち、一般式「Ｇ（－ＣＨＯ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ（式中、Ｇは前記と同じである）」で表される化合物）を、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、塩化スルフリル（ＳＯ２Ｃｌ２）、塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ３）、塩化オキサリル（（ＣＯＣｌ）２）、三塩化リン（ＰＣｌ３）、五塩化リン（ＰＣｌ５）等のいずれかの塩素化剤と反応させることで得られる。
【0169】
化合物（１）製造工程において、反応終了後は、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、化合物（１）を取り出せばよい。すなわち、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（１）を取り出せばよい。また、取り出した化合物（１）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて１回以上行うことで、精製してもよい。
化合物（１）製造工程においては、反応終了後、化合物（１）を取り出さずに、目的とする用途で用いてもよい。
化合物（１）製造工程においては、反応終了後、化合物（１）を取り出さずに、目的とする用途で用いてもよい。
【0170】
化合物（１ａ）として、市販品ではなく、上述のように製造して得られたものを用いる場合には、反応で化合物（１ａ）を生成させた後、上記の化合物（１）の場合と同様に、必要に応じて後処理を行い、取り出した化合物（１ａ）を次工程で用いてもよいし、反応で化合物（１ａ）を生成させた後、必要に応じて後処理を行い、化合物（１ａ）を取り出すことなく、化合物（１ａ）を含有する反応液を次工程で用いてもよい。
【0171】
ここでは、化合物（１ｂ）を化合物（１ａ）と反応させる場合について説明したが、例えば、化合物（１ｂ）で式「－ＮＨ－」で表される基を有しているもの等、化合物（１ａ）との反応時に、目的外の反応が進行し易いものについては、該当する基に保護基を導入してから化合物（１ａ）との反応を行い、この反応後に脱保護を行うことで、化合物（１）を得てもよい。このように、化合物（１）は、上述の製造方法において、一部、工程を追加又は変更することによっても、容易に製造できる。
【0172】
また、ここでは、化合物（１ｂ）を化合物（１ａ）と反応させる場合について説明したが、目的物の種類によっては、化合物（１ａ）に代えて、下記一般式（１ｃ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｃ）」と略記することがある）を反応させてもよい。この場合、化合物（１ａ）に代えて化合物（１ｃ）を用いる点以外は、上述の製造方法と同じ方法で化合物（１）を製造できる。
【0173】
【化21】
【0174】
一般式（１ｂ）及び一般式（１ｃ）中、Ｇ、Ｘ及びＬは前記と同じである。
【0175】
また、ここでは、化合物（１）の製造方法として、上述の化合物（１）製造工程を有する製造方法について説明したが、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）以外の他の原料化合物の組み合わせを用いて、化合物（１）を製造してもよい。例えば、化合物（１ａ）に代えて、一般式「Ｇ（－ＣＨＯ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ（式中、Ｇは前記と同じである。）」で表される化合物）を用い、化合物（１ｂ）に代えて、一般式「Ｘ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ（式中、Ｘは前記と同じであり、２個のＸは互いに同一でも異なっていてもよい。）」で表される化合物を用いて、これら化合物を反応させることでも、化合物（１）が得られる。
【0176】
また、ここでは、化合物（１）の製造方法として、上述の化合物（１）製造工程を有する製造方法について説明したが、アミド結合を形成する手法ではなく、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）以外の他の原料化合物の組み合わせを用いて、異なる結合を形成することで、化合物（１）を製造してもよい。
【0177】
化合物（１）は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）等、公知の手法で構造を確認できる。
【0178】
本開示の光反応性組成物が含有する光塩基発生剤は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【0179】
本開示の光反応性組成物において、光塩基発生剤の含有率は、前記塩基反応性化合物の含有率に対して、４質量％～３９質量％であることが好ましく、６質量％～３６質量％であることがより好ましく、８質量％～３３質量％であることがさらに好ましい。光塩基発生剤の前記含有率が４質量％以上であることで、塩基反応性化合物の反応がより容易に進行する。また、光塩基発生剤の前記含有率が３９質量％以下であることで、光塩基発生剤の過剰使用が抑制される。
【0180】
（特定の多環芳香族化合物）
本開示の光反応性組成物は、第１の多環芳香族化合物である２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物、及び、第２の多環芳香族化合物である、３つ以上の芳香環を有し、３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも１つの化合物（特定の多環芳香族化合物）を含有する。
本開示の光反応性組成物では、特定の多環芳香族化合物が前述の光塩基性発生剤の増感剤として好適に作用する。
光反応性組成物が含有しうる第１の多環芳香族化合物及び第２の多環芳香族化合物は、それぞれ独立に、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。また、光反応性組成物が第１の多環芳香族化合物及び第２の多環芳香族化合物の両方を含有する場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
本開示の光反応性組成物は、第１の多環芳香族化合物である２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物、及び、第２の多環芳香族化合物である、３つ以上の芳香環を有し、３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも１つの化合物（特定の多環芳香族化合物）を含有する。
本開示の光反応性組成物では、特定の多環芳香族化合物が前述の光塩基性発生剤の増感剤として好適に作用する。
光反応性組成物が含有しうる第１の多環芳香族化合物及び第２の多環芳香族化合物は、それぞれ独立に、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。また、光反応性組成物が第１の多環芳香族化合物及び第２の多環芳香族化合物の両方を含有する場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【0181】
＜第１の多環芳香族化合物＞
本開示の光反応性組成物は、２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物を含有していてもよい。第１の多環芳香族化合物としては、２環以上の縮合環構造を有するものであれば特に限定されない。
本開示の光反応性組成物は、２環以上の縮合環構造を有する多環芳香族化合物を含有していてもよい。第１の多環芳香族化合物としては、２環以上の縮合環構造を有するものであれば特に限定されない。
【0182】
第１の多環芳香族化合物は、２環以上の縮合環構造が平面構造であることが好ましい。ここで、「平面構造である」とは、第１の多環芳香族化合物に含有される縮合環構造、好ましくは芳香環構造が全て同一平面上に位置していることを意味する。なお、第１の多環芳香族化合物が２環以上の縮合環構造を複数有する場合、少なくとも１つの縮合環構造が平面構造であることが好ましく、また、複数の２環以上の縮合環構造は同一平面上に位置していなくてもよい。
【0183】
第１の多環芳香族化合物における縮合環構造は、その構造内に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１つ以上有していてもよい。また、前記縮合環構造における水素原子は置換基により置換されていてもよい。この置換基としては、前述の一般式（１）のＧにおける芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基が有する置換基が挙げられる。
【0184】
第１の多環芳香族化合物は、３環～５環の縮合環構造を有していてもよく、３環又は４環の縮合環構造を有してもよい。また、第１の多環芳香族化合物は、３環～５環の芳香環を有していてもよく、３環又は４環の芳香環を有していてもよい。
【0185】
第１の多環芳香族化合物としては、例えば、ナフトキノン、アントラキノン、キサンテン、チオキサンテン、キサントン、チオキサントン、アントラセン、フェナントレン、フェナントロリン、ピレン、ペンタセン、これらの誘導体等が挙げられる。中でも、アントラキノン、チオキサントン、アントラセン、及びこれらの誘導体が好ましく、チオキサントン、アントラセン、及びこれらの誘導体がより好ましい。
【0186】
第１の多環芳香族化合物としては、下記一般式（Ａ）で表される化合物、一般式（Ｂ）で表される化合物及び一般式（Ｃ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【0187】
【化22】
【0188】
一般式（Ａ）～一般式（Ｃ）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロアルキル基、水酸基又はメルカプト基であり、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～４の整数であり、ｒは、０～２の整数である。
【0189】
一般式（Ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はアルキル基であることが好ましく、ハロゲン原子であることがより好ましく、塩素原子であることがさらに好ましい。
一般式（Ａ）中、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～２の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
一般式（Ａ）中、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～２の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
【0190】
一般式（Ｂ）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、アルキル基であることが好ましく、炭素数が１～１０のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～５のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数３～５のアルキル基であることが特に好ましく、ｔ－ブチル基等の炭素数３～５の分岐アルキル基であることが極めて好ましい。
一般式（Ｂ）中、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。ｒは、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
一般式（Ｂ）中、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。ｒは、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【0191】
一般式（Ｃ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はアルキル基であることが好ましい。
一般式（Ｃ）中、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
一般式（Ｃ）中、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
【0192】
＜第２の多環芳香族化合物＞
本開示の光反応性組成物は、３つ以上の芳香環を有し、３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物（但し、第１の多環芳香族化合物を除く）を含有していてもよい。第２の多環芳香族化合物としては、３つ以上の芳香環を有し、３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有するものであれば特に限定されない。
本開示の光反応性組成物は、３つ以上の芳香環を有し、３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する多環芳香族化合物（但し、第１の多環芳香族化合物を除く）を含有していてもよい。第２の多環芳香族化合物としては、３つ以上の芳香環を有し、３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有するものであれば特に限定されない。
【0193】
第２の多環芳香族化合物における３つ以上の芳香環は、それぞれ独立に、その構造内に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１つ以上有していてもよい。また、前記縮合環構造における水素原子は置換基により置換されていてもよい。この置換基としては、前述の一般式（１）のＧにおける芳香族炭化水素基又は芳香族複素環式基が有する置換基である置換アルキル基が挙げられる。
【0194】
第２の多環芳香族化合物は、３つ以上の芳香環の内、２つ以上の芳香環を含む共役構造を有する。これにより、例えば３００ｎｍ以上の長波長紫外域での増感作用に優れる。２つ以上の芳香環を含む共役構造としては、ベンゾフェノン骨格が挙げられる。
【0195】
第２の多環芳香族化合物は、ベンゾフェノン誘導体であり、ベンゾフェノン誘導体は、ベンゾフェノン骨格における芳香環を構成する少なくとも１つの炭素原子が、直接又は２価の連結基を介して芳香環と結合している化合物であることが好ましい。２価の連結基としては、アルキル基、酸素原子、硫黄原子等が挙げられ、酸素原子及び硫黄原子が好ましい。
【0196】
第２の多環芳香族化合物は、３つ～５つの芳香環を有していてもよく、３つ又は４つの芳香環を有していてもよい。
【0197】
第２の多環芳香族化合物としては、例えば、４－フェニルベンゾフェノン、４，４’－ジフェニルベンゾフェノン、フェニル－（４－フェニルスルファニルフェニル）メタノン、これらの誘導体等が挙げられる。
【0198】
本開示の光反応性組成物において、特定の多環芳香族化合物の含有率は、光塩基発生剤に対して、３０モル％～２００モル％であることが好ましく、５０モル％～１５０モル％であることがより好ましい。特定の多環芳香族化合物の含有率が３０モル％以上であることで、光塩基発生剤から塩基が発生しやすくなる。また、特定の多環芳香族化合物の含有率が２００モル％以下であることで、特定の多環芳香族化合物の過剰使用が抑制される。
【0199】
（他の成分）
本開示の光反応性組成物は、塩基反応性化合物、光塩基発生剤及び特定の多環芳香族化合物以外に、さらに他の成分を含有していてもよい。
前記他の成分は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
光反応性組成物が含有する前記他の成分は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
本開示の光反応性組成物は、塩基反応性化合物、光塩基発生剤及び特定の多環芳香族化合物以外に、さらに他の成分を含有していてもよい。
前記他の成分は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
光反応性組成物が含有する前記他の成分は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【0200】
前記他の成分としては、例えば、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に１個のみ有する化合物、塩基の作用により反応する基を１分子中に１個のみ有する化合物、前記特定の多環芳香族化合物以外の増感剤（本明細書においては、「その他の増感剤」と称することがある）、充填材、顔料、溶媒等が挙げられる。
なお、本明細書においては、「塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に１個のみ有する化合物」及び「塩基の作用により反応する基を１分子中に１個のみ有する化合物」を包括して「他の塩基反応性化合物」と称することがある。
また、本明細書において、単なる「塩基反応性化合物」との記載は、特に断りのない限り、先に説明した塩基反応性化合物（９－２ａ）又は塩基反応性化合物（９－２ｂ）を意味するものとする。
なお、本明細書においては、「塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に１個のみ有する化合物」及び「塩基の作用により反応する基を１分子中に１個のみ有する化合物」を包括して「他の塩基反応性化合物」と称することがある。
また、本明細書において、単なる「塩基反応性化合物」との記載は、特に断りのない限り、先に説明した塩基反応性化合物（９－２ａ）又は塩基反応性化合物（９－２ｂ）を意味するものとする。
【0201】
＜他の塩基反応性化合物＞
本開示の光反応性組成物は、前記他の塩基反応性化合物を含有していてもよい。前記他の塩基反応性化合物を含有させることで、粘度等の特性を調節できることがある。
他の塩基反応性化合物のうち、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に１個のみ有する化合物は、このような基を１分子中に１個のみ有するものであれば特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
同様に、他の塩基反応性化合物のうち、塩基の作用により反応する基を１分子中に１個のみ有する化合物は、このような基を１分子中に１個のみ有するものであれば特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
本開示の光反応性組成物は、前記他の塩基反応性化合物を含有していてもよい。前記他の塩基反応性化合物を含有させることで、粘度等の特性を調節できることがある。
他の塩基反応性化合物のうち、塩基の作用により極性が変換され、反応性を示す基を１分子中に１個のみ有する化合物は、このような基を１分子中に１個のみ有するものであれば特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
同様に、他の塩基反応性化合物のうち、塩基の作用により反応する基を１分子中に１個のみ有する化合物は、このような基を１分子中に１個のみ有するものであれば特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
【0202】
他の塩基反応性化合物は、例えば、モノマー、オリゴマー及びポリマーのいずれであってもよいし、低分子化合物及び高分子化合物のいずれであってもよい。
【0203】
本開示の光反応性組成物が含有する、前記他の塩基反応性化合物は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【0204】
本開示の光反応性組成物の、前記他の塩基反応性化合物の含有量は、特に限定されず、例えば、塩基反応性化合物（９－２ａ）及び塩基反応性化合物（９－２ｂ）の含有量等に応じて、適宜調節すればよい。
【0205】
＜その他の増感剤＞
本開示の光反応性組成物は、その他の増感剤を含有していてもよい。
その他の増感剤は、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン等が挙げられる。
その他の増感剤は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光反応性組成物のその他の増感剤の含有量は、特に限定されず、適宜調節すればよい。
その他の増感剤の含有率は、特定の多環芳香族化合物（特定の増感剤）に対して、３０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましく、０質量％であること、すなわち、光反応性組成物がその他の増感剤を含まないことが更に好ましい。
本開示の光反応性組成物は、その他の増感剤を含有していてもよい。
その他の増感剤は、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン等が挙げられる。
その他の増感剤は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光反応性組成物のその他の増感剤の含有量は、特に限定されず、適宜調節すればよい。
その他の増感剤の含有率は、特定の多環芳香族化合物（特定の増感剤）に対して、３０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましく、０質量％であること、すなわち、光反応性組成物がその他の増感剤を含まないことが更に好ましい。
【0206】
＜充填材＞
本開示の光反応性組成物は、充填材（フィラー）を含有していてもよい。充填材を含有させることで、例えば、光反応性組成物自体の粘度、反応後の光反応性組成物（後述する反応生成物）の強度等の特性を調節できる。
前記充填材は、公知のものでよく、特に限定されない。例えば、充填材は、繊維状、板状及び粒状のいずれでもよく、その形状、大きさ及び材質は、いずれも目的に応じて適宜選択すればよい。
光反応性組成物が含有する充填材は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光反応性組成物の充填材の含有量は、特に限定されず、目的に応じて適宜調節すればよ
い。
本開示の光反応性組成物は、充填材（フィラー）を含有していてもよい。充填材を含有させることで、例えば、光反応性組成物自体の粘度、反応後の光反応性組成物（後述する反応生成物）の強度等の特性を調節できる。
前記充填材は、公知のものでよく、特に限定されない。例えば、充填材は、繊維状、板状及び粒状のいずれでもよく、その形状、大きさ及び材質は、いずれも目的に応じて適宜選択すればよい。
光反応性組成物が含有する充填材は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光反応性組成物の充填材の含有量は、特に限定されず、目的に応じて適宜調節すればよ
い。
【0207】
＜顔料＞
本開示の光反応性組成物は、顔料を含有していてもよい。顔料を含有させることで、例えば、光透過性等を調節できる。
光反応性組成物が含有する顔料は、公知のものでよく、例えば、白色、青色、赤色、黄色、緑色等のいずれの顔料でもよく、特に限定されない。
光反応性組成物が含有する顔料は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光反応性組成物の顔料の含有量は、特に限定されず、目的に応じて適宜調節すればよい。
本開示の光反応性組成物は、顔料を含有していてもよい。顔料を含有させることで、例えば、光透過性等を調節できる。
光反応性組成物が含有する顔料は、公知のものでよく、例えば、白色、青色、赤色、黄色、緑色等のいずれの顔料でもよく、特に限定されない。
光反応性組成物が含有する顔料は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
光反応性組成物の顔料の含有量は、特に限定されず、目的に応じて適宜調節すればよい。
【0208】
＜溶媒＞
本開示の光反応性組成物は、溶媒を含有していてもよい。溶媒を含有させることで、取り扱い性が向上する。
前記溶媒は、特に限定されず、塩基反応性化合物及び光塩基発生剤の溶解性、安定性等を考慮して、適宜選択すればよい。
溶媒としては、特に限定されず、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；酢酸エチル、酢酸ブチル等のカルボン酸エステル；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２－ジメトキシエタン（ジメチルセロソルブ）等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド等が挙げられる。
本開示の光反応性組成物は、溶媒を含有していてもよい。溶媒を含有させることで、取り扱い性が向上する。
前記溶媒は、特に限定されず、塩基反応性化合物及び光塩基発生剤の溶解性、安定性等を考慮して、適宜選択すればよい。
溶媒としては、特に限定されず、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；酢酸エチル、酢酸ブチル等のカルボン酸エステル；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２－ジメトキシエタン（ジメチルセロソルブ）等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド等が挙げられる。
【0209】
光反応性組成物が含有する溶媒は、１種のみでもよいし、２種以上でもよく、２種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に設定できる。
【0210】
光反応性組成物において、溶媒の含有量は、前記塩基反応性化合物の含有量に対して、３質量倍～２０質量倍であることが好ましく、４質量倍～１５質量倍であることがより好ましく、５質量倍～１０質量倍であることがさらに好ましい。溶媒の含有量がこのような範囲であることで、光反応性組成物の取り扱い性がより向上する。
【0211】
光反応性組成物は、塩基反応性化合物、光塩基発生剤、特定の多環芳香族化合物及び必要に応じて他の成分を配合することで得られる。各成分の配合後は、得られたものをそのまま光反応性組成物としてもよいし、必要に応じて引き続き公知の精製操作等を行って得られたものを光反応性組成物としてもよい。
【0212】
各成分の配合時には、すべての成分を添加してからこれらを混合してもよいし、一部の成分を順次添加しながら混合してもよく、すべての成分を順次添加しながら混合してもよい。
混合方法は特に限定されず、撹拌子又は撹拌翼等を回転させて混合する方法；ミキサー等を用いて混合する方法；超音波を加えて混合する方法等、公知の方法から適宜選択すればよい。
混合方法は特に限定されず、撹拌子又は撹拌翼等を回転させて混合する方法；ミキサー等を用いて混合する方法；超音波を加えて混合する方法等、公知の方法から適宜選択すればよい。
【0213】
配合時の温度は、各配合成分が劣化しない限り特に限定されず、例えば、３℃～３０℃とすることができる。
配合時間も、各配合成分が劣化しない限り特に限定されず、例えば、３０秒～１時間とすることができる。
ただし、これら配合条件は、一例に過ぎない。
配合時間も、各配合成分が劣化しない限り特に限定されず、例えば、３０秒～１時間とすることができる。
ただし、これら配合条件は、一例に過ぎない。
【0214】
＜反応生成物＞
本開示の反応生成物は、前述の光反応性組成物を反応させて得られるものである。本開示の反応生成物を製造する方法については、後述する本開示の反応生成物の製造方法にて説明する。
本開示の反応生成物の形状は、例えば、膜状、線状等、目的に応じて任意に選択できる。
本開示の反応生成物は、前述の光反応性組成物を反応させて得られるものである。本開示の反応生成物を製造する方法については、後述する本開示の反応生成物の製造方法にて説明する。
本開示の反応生成物の形状は、例えば、膜状、線状等、目的に応じて任意に選択できる。
【0215】
＜反応生成物の製造方法＞
本開示の反応生成物の製造方法は、前述の光反応性組成物に光を照射して前記光塩基発生剤から前記塩基を発生させる工程と、を含む。光反応性組成物に含有される塩基反応性化合物は、発生した塩基の作用により、塩基反応性化合物に含まれる官能基の極性が変換され、反応性を示すようになる、あるいは、発生した塩基の作用により、塩基反応性化合物に含まれる官能基が反応する。そのため、前述の光反応性組成物に光を照射して塩基を発生させることにより、光反応性組成物に含有される塩基反応性化合物が反応して反応生成物が得られる。
本開示の反応生成物の製造方法は、前述の光反応性組成物に光を照射して前記光塩基発生剤から前記塩基を発生させる工程と、を含む。光反応性組成物に含有される塩基反応性化合物は、発生した塩基の作用により、塩基反応性化合物に含まれる官能基の極性が変換され、反応性を示すようになる、あるいは、発生した塩基の作用により、塩基反応性化合物に含まれる官能基が反応する。そのため、前述の光反応性組成物に光を照射して塩基を発生させることにより、光反応性組成物に含有される塩基反応性化合物が反応して反応生成物が得られる。
【0216】
前記光反応性組成物を、公知の手法で目的物に付着させた後、必要に応じてプリベークして（乾燥させて）光反応性組成物層を形成し、光反応性組成物層に光を照射してもよい。
例えば、膜状の反応生成物を製造する場合には、スピンコーター、エアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター、ロールナイフコーター、カーテンコーター、ダイコーター、ナイフコーター、スクリーンコーター、マイヤーバーコーター、キスコーター等の各種コーター、又はアプリケーター等の塗工手段を利用して、光反応性組成物を目的物に塗工するか、あるいは目的物を光反応性組成物に浸漬することにより、目的物に光反応性組成物を付着させればよい。
例えば、膜状又は線状の反応生成物を製造する場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット式印刷法、ディスペンサー式印刷法、ジェットディスペンサー式印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、パッド印刷法等の印刷手段を利用することにより、目的物に光反応性組成物を付着させればよい。
例えば、膜状の反応生成物を製造する場合には、スピンコーター、エアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター、ロールナイフコーター、カーテンコーター、ダイコーター、ナイフコーター、スクリーンコーター、マイヤーバーコーター、キスコーター等の各種コーター、又はアプリケーター等の塗工手段を利用して、光反応性組成物を目的物に塗工するか、あるいは目的物を光反応性組成物に浸漬することにより、目的物に光反応性組成物を付着させればよい。
例えば、膜状又は線状の反応生成物を製造する場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット式印刷法、ディスペンサー式印刷法、ジェットディスペンサー式印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、パッド印刷法等の印刷手段を利用することにより、目的物に光反応性組成物を付着させればよい。
【0217】
プリベークは、例えば、５０℃～１２０℃、１分～１０分の条件で行ってもよく、特に限定されない。
【0218】
光反応性組成物に照射される光の波長は、特に制限されず、例えば、紫外域～可視光域の波長であってもよい。光反応性組成物に照射される光の波長は、１０ｎｍ以上であってもよく、２００ｎｍ以上であってもよく、３００ｎｍ以上であってもよい。また、光反応性組成物に照射される光の波長は、６００ｎｍ以下であってもよく、５００ｎｍ以下であってもよく、４００ｎｍ以下であってもよい。特に、本開示の製造方法では、光反応性組成物に照射される光の波長を、例えば、３００ｎｍ以上長波長紫外域とした場合であっても光塩基発生剤の光応答性に優れる傾向にある。そのため、例えば、光源を水銀灯（短波長紫外光；２５４ｎｍ）からＬＥＤ光源等に好適に変更でき、環境性及び実用性に優れる。
【0219】
光反応性組成物に照射される光の照度は、例えば、１ｍＷ／ｃｍ２～１００ｍＷ／ｃｍ２であることが好ましく、５ｍＷ／ｃｍ２～８０ｍＷ／ｃｍ２であることがより好ましく、１０ｍＷ／ｃｍ２～６０ｍＷ／ｃｍ２であることがさらに好ましい。
光反応性組成物に照射される光照射量は、例えば、３００ｍＪ／ｃｍ２～５００００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましく、１０００ｍＪ／ｃｍ２～４００００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましく、５０００ｍＪ／ｃｍ２～２００００ｍＪ／ｃｍ２であることがさらに好ましい。
ただし、ここで挙げた光照射条件は一例に過ぎず、これらに限定されない。
光反応性組成物に照射される光照射量は、例えば、３００ｍＪ／ｃｍ２～５００００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましく、１０００ｍＪ／ｃｍ２～４００００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましく、５０００ｍＪ／ｃｍ２～２００００ｍＪ／ｃｍ２であることがさらに好ましい。
ただし、ここで挙げた光照射条件は一例に過ぎず、これらに限定されない。
【0220】
光反応性組成物に光を照射して得られた反応生成物を、さらにポストベーク（光照射後加熱処理）を行ってもよい。
ポストベークは、例えば、８０℃～１８０℃、２０分～２時間の条件で行ってもよく、特に限定されない。
ポストベークは、例えば、８０℃～１８０℃、２０分～２時間の条件で行ってもよく、特に限定されない。
【0221】
反応生成物の厚さは、目的に応じて適宜設定すればよく、特に限定されない。反応生成物の厚さは、例えば、１μｍ～５００μｍであることが好ましく、５μｍ～２００μｍであることがより好ましい。このような厚さの反応生成物を形成するためには、例えば、前記光反応性組成物層の厚さを、目的とする反応生成物の厚さ以上とすればよい。
【0222】
例えば、前記光反応性組成物層の厚さ（光照射前の光反応性組成物層の厚さ）に対する、前記反応生成物の厚さ（光照射後の光反応性組成物層の厚さ）の割合（［光照射後の光反応性組成物層の厚さ］／［光照射前の光反応性組成物層の厚さ］）を、例えば、０．２～１．０とすることができ、さらに反応条件を調節することで、０．３～１．０、０．４～１．０、０．５～１．０、０．６～１．０、０．７～１．０、０．８～１．０、及び０．９～１．０のいずれかとすることも可能である。
【実施例】
【0223】
以下に実施例によって本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例によって制限されるものではない。
【0224】
＜化合物（１）－５Ｂ－１０１の製造＞
以下に示すように、化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）とを反応させて、化合物（１）－５Ｂ－１０１を製造した。
すなわち、フタルアルデヒド酸（８．０４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（３２．０ｇ、２６９ｍｍｏｌ）に添加し、さらにここへ乾燥ＤＭＦ（４ｍＬ）を添加して、室温下で３時間撹拌し、反応を行った。反応終了後、反応液から未反応の塩化チオニルを減圧留去した。
別途、ピペリジン（１３．０ｇ、１５２ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）を添加し、さらにここへ、上述の塩化チオニルを減圧留去した後の反応液を添加し、０℃で４時間撹拌して、反応を行った。反応終了後、溶媒を留去した。
次いで、得られた反応液にジクロロメタンを添加し、さらに濃度が５質量％の塩酸を添加して、分液ロート中で振とうし、反応液を洗浄した。この塩酸による洗浄をさらに１回行い、合計で２回行った。
次いで、上記の塩酸による洗浄後の反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して、分液ロート中で振とうし、反応液を洗浄した。この飽和炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄をさらに１回行い、合計で２回行った。
次いで、上記の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄後の反応液に、飽和塩化ナトリウム水溶液を添加して、分液ロート中で振とうし、反応液を洗浄した。この飽和塩化ナトリウム水溶液による洗浄をさらに１回行い、合計で２回行った。
次いで、上記の飽和塩化ナトリウム水溶液による洗浄後の反応液に対して、移動相を酢酸エチル／ｎ－ヘキサン（１／１、体積比）の混合溶媒とする、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、目的物を含む画分を集めて濃縮することで、目的物である化合物（１）－５Ｂ－１０１を黄色粘性液体として得た（収量１１．４ｇ、収率９８％）。
得られた化合物（１）－５Ｂ－１０１の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＥＳＩ－ＭＳによる分析結果を表１に示す。
以下に示すように、化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）とを反応させて、化合物（１）－５Ｂ－１０１を製造した。
すなわち、フタルアルデヒド酸（８．０４ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（３２．０ｇ、２６９ｍｍｏｌ）に添加し、さらにここへ乾燥ＤＭＦ（４ｍＬ）を添加して、室温下で３時間撹拌し、反応を行った。反応終了後、反応液から未反応の塩化チオニルを減圧留去した。
別途、ピペリジン（１３．０ｇ、１５２ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）を添加し、さらにここへ、上述の塩化チオニルを減圧留去した後の反応液を添加し、０℃で４時間撹拌して、反応を行った。反応終了後、溶媒を留去した。
次いで、得られた反応液にジクロロメタンを添加し、さらに濃度が５質量％の塩酸を添加して、分液ロート中で振とうし、反応液を洗浄した。この塩酸による洗浄をさらに１回行い、合計で２回行った。
次いで、上記の塩酸による洗浄後の反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して、分液ロート中で振とうし、反応液を洗浄した。この飽和炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄をさらに１回行い、合計で２回行った。
次いで、上記の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄後の反応液に、飽和塩化ナトリウム水溶液を添加して、分液ロート中で振とうし、反応液を洗浄した。この飽和塩化ナトリウム水溶液による洗浄をさらに１回行い、合計で２回行った。
次いで、上記の飽和塩化ナトリウム水溶液による洗浄後の反応液に対して、移動相を酢酸エチル／ｎ－ヘキサン（１／１、体積比）の混合溶媒とする、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、目的物を含む画分を集めて濃縮することで、目的物である化合物（１）－５Ｂ－１０１を黄色粘性液体として得た（収量１１．４ｇ、収率９８％）。
得られた化合物（１）－５Ｂ－１０１の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＥＳＩ－ＭＳによる分析結果を表１に示す。
【0225】
【化23】
【0226】
【表1】
【0227】
なお、得られた化合物（１）－５Ｂ－１０１について、昇温速度５℃／ｍｉｎ、測定温度領域２０℃～５００℃の条件で、示差熱・熱重量（ＴＧ－ＤＴＡ）同時測定を行ったところ、この化合物は２４０．２℃で分解することを確認した。
【0228】
［試験例１］
ポリスチレン（０．０６０ｇ、数平均分子量Ｍｎ：３５０００）、化合物（１）－５Ｂ－１０１（０．０２０ｇ、ポリスチレンに対して３３質量％）、特定の多環芳香族化合物である１，８－ジクロロアントラキノン（化合物（１）－５Ｂ－１０１に対して１００モル％）、及びクロロホルム（０．６０ｇ）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、試験用樹脂組成物を得た。
次いで、２０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により、上記で得られた試験用樹脂組成物をシリコン製プレート上に塗工し、得られた塗膜を１００℃で１分加熱した後、ＬＥＤランプを用いて、照度を５０ｍＷ／ｃｍ２とし、波長３６５ｎｍの光を塗膜に照射した。このとき、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度（１６３０ｃｍ－１）をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図１に示す。
ポリスチレン（０．０６０ｇ、数平均分子量Ｍｎ：３５０００）、化合物（１）－５Ｂ－１０１（０．０２０ｇ、ポリスチレンに対して３３質量％）、特定の多環芳香族化合物である１，８－ジクロロアントラキノン（化合物（１）－５Ｂ－１０１に対して１００モル％）、及びクロロホルム（０．６０ｇ）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、試験用樹脂組成物を得た。
次いで、２０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により、上記で得られた試験用樹脂組成物をシリコン製プレート上に塗工し、得られた塗膜を１００℃で１分加熱した後、ＬＥＤランプを用いて、照度を５０ｍＷ／ｃｍ２とし、波長３６５ｎｍの光を塗膜に照射した。このとき、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度（１６３０ｃｍ－１）をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図１に示す。
【0229】
図１から明らかなように、光照射量が増加するにつれて、カルボニル基のピーク強度が減少した。これは、光を照射することにより、以下の式に示すように、化合物（１）－５Ｂ－１０１から塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１が発生しているためである。
【0230】
【化24】
【0231】
［試験例２］
試験例１において１，８－ジクロロアントラキノンの替わりに２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（ｔＢＡｎｔ）を用いたこと以外は試験例１と同様にして試験用樹脂組成物を得た。
そして、試験例１と同様にして塗膜を形成し、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図１に示す。
試験例１と同様、図１から明らかなように、光を照射することにより、化合物（１）－５Ｂ－１０１から塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１が発生した。
試験例１において１，８－ジクロロアントラキノンの替わりに２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（ｔＢＡｎｔ）を用いたこと以外は試験例１と同様にして試験用樹脂組成物を得た。
そして、試験例１と同様にして塗膜を形成し、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図１に示す。
試験例１と同様、図１から明らかなように、光を照射することにより、化合物（１）－５Ｂ－１０１から塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１が発生した。
【0232】
［試験例３］
試験例１において１，８－ジクロロアントラキノンの替わりにチオキサントン（ＴＸ）を用いたこと以外は試験例１と同様にして試験用樹脂組成物を得た。
そして、試験例１と同様にして塗膜を形成し、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図１に示す。
試験例１と同様、図１から明らかなように、光を照射することにより、化合物（１）－５Ｂ－１０１から塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１が発生した。
試験例１において１，８－ジクロロアントラキノンの替わりにチオキサントン（ＴＸ）を用いたこと以外は試験例１と同様にして試験用樹脂組成物を得た。
そして、試験例１と同様にして塗膜を形成し、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図１に示す。
試験例１と同様、図１から明らかなように、光を照射することにより、化合物（１）－５Ｂ－１０１から塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１が発生した。
【0233】
［試験例４］
試験例１において１，８－ジクロロアントラキノンを使用しなかったこと以外は試験例１と同様にして試験用樹脂組成物を得た。
そして、試験例１と同様にして塗膜を形成し、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図１に示す。
試験例１と同様、図１から明らかなように、光を照射することにより、化合物（１）－５Ｂ－１０１から塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１が発生した。しかしながら、試験例４では、試験例１～３と比較して同一の光照射量のときのカルボニル基のピーク強度が高いことから、化合物（１）－５Ｂ－１０１からの塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１の発生効率が試験例１～３よりも低かった。
試験例１において１，８－ジクロロアントラキノンを使用しなかったこと以外は試験例１と同様にして試験用樹脂組成物を得た。
そして、試験例１と同様にして塗膜を形成し、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図１に示す。
試験例１と同様、図１から明らかなように、光を照射することにより、化合物（１）－５Ｂ－１０１から塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１が発生した。しかしながら、試験例４では、試験例１～３と比較して同一の光照射量のときのカルボニル基のピーク強度が高いことから、化合物（１）－５Ｂ－１０１からの塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１の発生効率が試験例１～３よりも低かった。
【0234】
［試験例５］
試験例１において１，８－ジクロロアントラキノンの替わりにベンゾフェノンを用いたこと以外は試験例１と同様にして試験用樹脂組成物を得た。
そして、試験例１と同様にして塗膜を形成し、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。
しかしながら、試験例５では、同一の光照射量のときのカルボニル基のピーク強度が試験例４と同程度であり、化合物（１）－５Ｂ－１０１からの塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１の発生効率が試験例１～３よりも低いことが確認できた。
この結果から、ベンゾフェノンは波長３６５ｎｍの光をほとんど吸収せず、波長３６５ｎｍの光に対して増感作用がほとんど見られなかった。
試験例１において１，８－ジクロロアントラキノンの替わりにベンゾフェノンを用いたこと以外は試験例１と同様にして試験用樹脂組成物を得た。
そして、試験例１と同様にして塗膜を形成し、図１に示す特定の光照射量（ｍＪ／ｃｍ２）において、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。
しかしながら、試験例５では、同一の光照射量のときのカルボニル基のピーク強度が試験例４と同程度であり、化合物（１）－５Ｂ－１０１からの塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１の発生効率が試験例１～３よりも低いことが確認できた。
この結果から、ベンゾフェノンは波長３６５ｎｍの光をほとんど吸収せず、波長３６５ｎｍの光に対して増感作用がほとんど見られなかった。
【0235】
＜塩基反応性化合物の製造＞
以下に示すように、塩基反応性化合物（９）－２０１を製造した。
すなわち、メタクリル酸グリシジル（６．１３ｇ、４３，１ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ（４５ｍＬ）を添加し、得られた溶液に対して、窒素ガスを通じて３０分バブリングした。 次いで、バブリング後の前記溶液を７０℃まで加熱し、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）（０．０７４ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加して、８時間加熱還流させた。
次いで、得られた反応液を室温まで冷却し、ＴＨＦを添加した後、貧溶媒であるエタノールを添加することで目的物を析出させ、これをろ過し、得られた固形物をＴＨＦで洗浄することで、目的物を得た。
さらに、得られた目的物をＴＨＦに溶解させ、エタノールを添加することで析出させ、ろ過により取り出し、ＴＨＦで洗浄するという再沈殿を２回繰り返して行った。
以上により、目的物である塩基反応性化合物（９）－２０１を白色の固体として得た（収量４．３７ｇ、収率７１％）。
得られた塩基反応性化合物（９）－２０１の１Ｈ－ＮＭＲによる分析結果を表２に示す。
なお、塩基反応性化合物（９）－２０１の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は２７４５４であり、分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．５２であった。
以下に示すように、塩基反応性化合物（９）－２０１を製造した。
すなわち、メタクリル酸グリシジル（６．１３ｇ、４３，１ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ（４５ｍＬ）を添加し、得られた溶液に対して、窒素ガスを通じて３０分バブリングした。 次いで、バブリング後の前記溶液を７０℃まで加熱し、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）（０．０７４ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加して、８時間加熱還流させた。
次いで、得られた反応液を室温まで冷却し、ＴＨＦを添加した後、貧溶媒であるエタノールを添加することで目的物を析出させ、これをろ過し、得られた固形物をＴＨＦで洗浄することで、目的物を得た。
さらに、得られた目的物をＴＨＦに溶解させ、エタノールを添加することで析出させ、ろ過により取り出し、ＴＨＦで洗浄するという再沈殿を２回繰り返して行った。
以上により、目的物である塩基反応性化合物（９）－２０１を白色の固体として得た（収量４．３７ｇ、収率７１％）。
得られた塩基反応性化合物（９）－２０１の１Ｈ－ＮＭＲによる分析結果を表２に示す。
なお、塩基反応性化合物（９）－２０１の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は２７４５４であり、分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．５２であった。
【0236】
【化25】
【0237】
化学式（９）－２０１中、ｐは２以上の整数である。
【0238】
【表2】
【0239】
［実施例１］
（光反応性組成物の製造）
塩基反応性化合物（９）－２０１（０．１１ｇ）、化合物（１）－５Ｂ－１０１（０．０１２ｇ、前記塩基反応性化合物の原料であるメタクリル酸グリシジルに対して７モル％）、特定の多環芳香族化合物である２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（ｔＢＡｎｔ、化合物（１）－５Ｂ－１０１に対して１００モル％）及びクロロホルム（１．１０ｇ、前記塩基反応性化合物の１０．０質量倍）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、光反応性組成物を得た。
（光反応性組成物の製造）
塩基反応性化合物（９）－２０１（０．１１ｇ）、化合物（１）－５Ｂ－１０１（０．０１２ｇ、前記塩基反応性化合物の原料であるメタクリル酸グリシジルに対して７モル％）、特定の多環芳香族化合物である２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（ｔＢＡｎｔ、化合物（１）－５Ｂ－１０１に対して１００モル％）及びクロロホルム（１．１０ｇ、前記塩基反応性化合物の１０．０質量倍）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、光反応性組成物を得た。
【0240】
（反応生成物の製造）
１５００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により、上記で得られた光反応性組成物をシリコンウエハ上に塗工し、得られた塗膜の厚さ（光照射前の塗膜の厚さ）を測定した。次いで、この塗膜（光反応性組成物層）を７５℃で２分加熱（プリベーク）した後、ＬＥＤランプを用いて、照度を５０ｍＷ／ｃｍ２とし、光照射量を０、１０００、３０００、５０００、１００００、２００００、３００００、４００００ｍＪ／ｃｍ２の８通りとして、波長３６５ｎｍの光を塗膜に照射した。このとき、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度（１６３０ｃｍ－１）をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図２に示す。
次いで、光照射量が０、１０００、５０００、２００００、４００００ｍＪ／ｃｍ２の５種類の塗膜を１００℃で９０分加熱（ポストベーク）した。以上により、光照射量を０ｍＪ／ｃｍ２以外としたものについては、塗膜を最終的に、塩基反応性化合物（９）－２０１を重合させた反応生成物とすることを試みた。
次いで、これらポストベーク後の塗膜をクロロホルムで洗浄した後、この洗浄後の８種
類の塗膜の厚さ（ポストベーク後の塗膜の厚さ）を測定して、下記式（ｉｉ）により、５
種類の塗膜の残膜率を算出した。結果を図３に示す。
［残膜率］＝［ポストベーク後の塗膜の厚さ］／［光照射前の塗膜の厚さ］・・・（ｉｉ）
１５００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により、上記で得られた光反応性組成物をシリコンウエハ上に塗工し、得られた塗膜の厚さ（光照射前の塗膜の厚さ）を測定した。次いで、この塗膜（光反応性組成物層）を７５℃で２分加熱（プリベーク）した後、ＬＥＤランプを用いて、照度を５０ｍＷ／ｃｍ２とし、光照射量を０、１０００、３０００、５０００、１００００、２００００、３００００、４００００ｍＪ／ｃｍ２の８通りとして、波長３６５ｎｍの光を塗膜に照射した。このとき、化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度（１６３０ｃｍ－１）をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図２に示す。
次いで、光照射量が０、１０００、５０００、２００００、４００００ｍＪ／ｃｍ２の５種類の塗膜を１００℃で９０分加熱（ポストベーク）した。以上により、光照射量を０ｍＪ／ｃｍ２以外としたものについては、塗膜を最終的に、塩基反応性化合物（９）－２０１を重合させた反応生成物とすることを試みた。
次いで、これらポストベーク後の塗膜をクロロホルムで洗浄した後、この洗浄後の８種
類の塗膜の厚さ（ポストベーク後の塗膜の厚さ）を測定して、下記式（ｉｉ）により、５
種類の塗膜の残膜率を算出した。結果を図３に示す。
［残膜率］＝［ポストベーク後の塗膜の厚さ］／［光照射前の塗膜の厚さ］・・・（ｉｉ）
【0241】
［比較例１］
実施例１において、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセンを使用しなかったこと以外は実施例１と同様にして光反応性組成物を得た。
また、実施例１と同様の条件にて、塗膜を形成し、かつ化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度（１６３０ｃｍ－１）をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図２に示す。
次いで、実施例１と同様の条件にて塗膜の残膜率を算出した。結果を図３に示す。
実施例１において、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセンを使用しなかったこと以外は実施例１と同様にして光反応性組成物を得た。
また、実施例１と同様の条件にて、塗膜を形成し、かつ化合物（１）－５Ｂ－１０１のアミド基のＣ＝Ｏの伸縮振動に由来するピーク強度（１６３０ｃｍ－１）をフーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）で測定した。結果を図２に示す。
次いで、実施例１と同様の条件にて塗膜の残膜率を算出した。結果を図３に示す。
【0242】
実施例１及び比較例１にて、図２から明らかなように、光を照射することにより、化合物（１）－５Ｂ－１０１から塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１が発生した。実施例１では、比較例１と比較して同一の光照射量のときのカルボニル基のピーク強度が低いことから、化合物（１）－５Ｂ－１０１からの塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１の発生効率が比較例１よりも高かった。
【0243】
また、図３に示すように、実施例１では比較例１と比較して同一の光照射量のときの残膜率が高かった。これは、実施例１では、化合物（１）－５Ｂ－１０１からの塩基である化合物（１’）－５Ｂ－１０１の発生効率が比較例１よりも高いことから、塩基反応性化合物（９）－２０１の反応性が高く、反応生成物の生成効率が高いためである。
以上により、実施例１では、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れることが示された。
以上により、実施例１では、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れることが示された。
【0244】
［比較例２］
実施例１において、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセンの替わりにミヒラーケトン（４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン）を使用した以外は実施例１と同様にして光反応性組成物を得た。
また、実施例１と同様の条件にて、シリコンウエハ上に光反応性組成物を塗工し、さらに加熱して塗膜を形成したところ、ＬＥＤランプによる光照射前にて塗膜が硬化していることを、目視で確認した。
したがって、比較例２の光反応性組成物は、光照射前の加熱により硬化してしまったため、安定性に問題があった。この理由としては、光反応性組成物の加熱によりミヒラーケトンのアミノ基と塩基反応性化合物（９）－２０１のエポキシ基とが反応したためと推測される。
実施例１において、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセンの替わりにミヒラーケトン（４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン）を使用した以外は実施例１と同様にして光反応性組成物を得た。
また、実施例１と同様の条件にて、シリコンウエハ上に光反応性組成物を塗工し、さらに加熱して塗膜を形成したところ、ＬＥＤランプによる光照射前にて塗膜が硬化していることを、目視で確認した。
したがって、比較例２の光反応性組成物は、光照射前の加熱により硬化してしまったため、安定性に問題があった。この理由としては、光反応性組成物の加熱によりミヒラーケトンのアミノ基と塩基反応性化合物（９）－２０１のエポキシ基とが反応したためと推測される。
【0245】
［実施例２］
（光反応性組成物の製造）
塩基反応性化合物（９）－２０１（０．１４ｇ）、下記に示す化合物（１）－４Ａ－１０１（０．０１７ｇ、前記塩基反応性化合物の原料であるメタクリル酸グリシジルに対して７モル％）、特定の多環芳香族化合物である２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（ｔＢＡｎｔ、化合物（１）－４Ａ－１０１に対して１００モル％）及びクロロホルム（０．８５ｇ）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、光反応性組成物を得た。
（光反応性組成物の製造）
塩基反応性化合物（９）－２０１（０．１４ｇ）、下記に示す化合物（１）－４Ａ－１０１（０．０１７ｇ、前記塩基反応性化合物の原料であるメタクリル酸グリシジルに対して７モル％）、特定の多環芳香族化合物である２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（ｔＢＡｎｔ、化合物（１）－４Ａ－１０１に対して１００モル％）及びクロロホルム（０．８５ｇ）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、光反応性組成物を得た。
【0246】
【化26】
【0247】
（反応生成物の製造）
１５００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により、上記で得られた光反応性組成物をシリコンウエハ上に塗工し、得られた塗膜の厚さ（光照射前の塗膜の厚さ）を測定した。この塗膜の厚さは４μｍであった。次いで、この塗膜（光反応性組成物層）を７０℃で２分加熱（プリベーク）した後、ＬＥＤランプを用いて、照度を５０ｍＷ／ｃｍ２とし、光照射量が０～３０００ｍＪ／ｃｍ２の各条件にて波長３６５ｎｍの光を塗膜に照射した。
次いで、光照射量が０～３０００ｍＪ／ｃｍ２の各条件にて光を照射した塗膜を８０℃で９０分加熱（ポストベーク）した。以上により、光照射量を０ｍＪ／ｃｍ２以外としたものについては、塗膜を最終的に、塩基反応性化合物（９）－２０１を重合させた反応生成物とすることを試みた。
次いで、これらポストベーク後の塗膜をクロロホルムで洗浄した後、洗浄後の塗膜の厚さ（ポストベーク後の塗膜の厚さ）をそれぞれ測定して、前述の式（ｉｉ）により、残膜率を算出した。結果を図４に示す。
１５００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により、上記で得られた光反応性組成物をシリコンウエハ上に塗工し、得られた塗膜の厚さ（光照射前の塗膜の厚さ）を測定した。この塗膜の厚さは４μｍであった。次いで、この塗膜（光反応性組成物層）を７０℃で２分加熱（プリベーク）した後、ＬＥＤランプを用いて、照度を５０ｍＷ／ｃｍ２とし、光照射量が０～３０００ｍＪ／ｃｍ２の各条件にて波長３６５ｎｍの光を塗膜に照射した。
次いで、光照射量が０～３０００ｍＪ／ｃｍ２の各条件にて光を照射した塗膜を８０℃で９０分加熱（ポストベーク）した。以上により、光照射量を０ｍＪ／ｃｍ２以外としたものについては、塗膜を最終的に、塩基反応性化合物（９）－２０１を重合させた反応生成物とすることを試みた。
次いで、これらポストベーク後の塗膜をクロロホルムで洗浄した後、洗浄後の塗膜の厚さ（ポストベーク後の塗膜の厚さ）をそれぞれ測定して、前述の式（ｉｉ）により、残膜率を算出した。結果を図４に示す。
【0248】
［実施例３］
実施例２において、特定の多環芳香族化合物を２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（ｔＢＡｎｔ、化合物（１）－４Ａ－１０１に対して１００モル％）からチオキサントン（ＴＸ、化合物（１）－４Ａ－１０１に対して１００モル％）に変更した以外は実施例２と同様にして光反応性組成物を得た。そして、実施例２と同様の条件にて反応生成物を製造し、残膜率を算出した。結果を図４に示す。
実施例２において、特定の多環芳香族化合物を２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（ｔＢＡｎｔ、化合物（１）－４Ａ－１０１に対して１００モル％）からチオキサントン（ＴＸ、化合物（１）－４Ａ－１０１に対して１００モル％）に変更した以外は実施例２と同様にして光反応性組成物を得た。そして、実施例２と同様の条件にて反応生成物を製造し、残膜率を算出した。結果を図４に示す。
【0249】
［比較例３］
実施例２において、特定の多環芳香族化合物を使用しなかった以外は実施例２と同様にして光反応性組成物を得た後、実施例２と同様の条件にて反応生成物を製造し、残膜率を算出した。結果を図４に示す。
実施例２において、特定の多環芳香族化合物を使用しなかった以外は実施例２と同様にして光反応性組成物を得た後、実施例２と同様の条件にて反応生成物を製造し、残膜率を算出した。結果を図４に示す。
【0250】
［実施例４］
（光反応性組成物の製造）
塩基反応性化合物（９）－２０１（０．１４ｇ）、下記に示す化合物（１）－５Ｂ－１０１（０．０１５ｇ、前記塩基反応性化合物の原料であるメタクリル酸グリシジルに対して７モル％）、特定の多環芳香族化合物であるチオキサントン（ＴＸ、化合物（１）－５Ｂ－１０１に対して１００モル％）及びクロロホルム（０．８２ｇ）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、光反応性組成物を得た。
（光反応性組成物の製造）
塩基反応性化合物（９）－２０１（０．１４ｇ）、下記に示す化合物（１）－５Ｂ－１０１（０．０１５ｇ、前記塩基反応性化合物の原料であるメタクリル酸グリシジルに対して７モル％）、特定の多環芳香族化合物であるチオキサントン（ＴＸ、化合物（１）－５Ｂ－１０１に対して１００モル％）及びクロロホルム（０．８２ｇ）を配合し、２５℃で１分撹拌することで、光反応性組成物を得た。
【0251】
（反応生成物の製造）
１５００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により、上記で得られた光反応性組成物をシリコンウエハ上に塗工し、得られた塗膜の厚さ（光照射前の塗膜の厚さ）を測定した。この塗膜の厚さは４μｍであった。次いで、この塗膜（光反応性組成物層）を７５℃で２分加熱（プリベーク）した後、ＬＥＤランプを用いて、照度を５０ｍＷ／ｃｍ２とし、光照射量が０～１００００ｍＪ／ｃｍ２の各条件にて波長３６５ｎｍの光を塗膜に照射した。
次いで、光照射量が０～１００００ｍＪ／ｃｍ２の各条件にて光を照射した塗膜を１００℃で９０分加熱（ポストベーク）した。そして、実施例２と同様の手順で残膜率を算出した。結果を図５に示す。
１５００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により、上記で得られた光反応性組成物をシリコンウエハ上に塗工し、得られた塗膜の厚さ（光照射前の塗膜の厚さ）を測定した。この塗膜の厚さは４μｍであった。次いで、この塗膜（光反応性組成物層）を７５℃で２分加熱（プリベーク）した後、ＬＥＤランプを用いて、照度を５０ｍＷ／ｃｍ２とし、光照射量が０～１００００ｍＪ／ｃｍ２の各条件にて波長３６５ｎｍの光を塗膜に照射した。
次いで、光照射量が０～１００００ｍＪ／ｃｍ２の各条件にて光を照射した塗膜を１００℃で９０分加熱（ポストベーク）した。そして、実施例２と同様の手順で残膜率を算出した。結果を図５に示す。
【0252】
また、図４に示すように、実施例２及び３では比較例３と比較して同一の光照射量のときの残膜率が高かった。これは、実施例２及び３では、化合物（１）－４Ａ－１０１からの塩基の発生効率が比較例３よりも高いことから、塩基反応性化合物（９）－２０１の反応性が高く、反応生成物の生成効率が高いためである。
以上により、実施例２及び３では、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れることが示された。
さらに、図４及び図５を考慮すると実施例４においても反応生成物の生成効率が高く、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れることが示された。
以上により、実施例２及び３では、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れることが示された。
さらに、図４及び図５を考慮すると実施例４においても反応生成物の生成効率が高く、長波長紫外域での光塩基発生剤の光応答性に優れることが示された。
【0253】
２０１８年５月７日に出願された日本国特許出願２０１８－０８９２８０の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
