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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-05-15
(45)【発行日】2023-05-23
(54)【発明の名称】液晶化合物、液晶組成物及び液晶表示素子
(51)【国際特許分類】
C07C 13/28 20060101AFI20230516BHJP
C07C 43/225 20060101ALI20230516BHJP
C09K 19/30 20060101ALI20230516BHJP
C09K 19/32 20060101ALI20230516BHJP
G02F 1/13 20060101ALI20230516BHJP
【ＦＩ】
C07C13/28
C07C43/225 C CSP
C09K19/30
C09K19/32
G02F1/13 500
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2018136916
(22)【出願日】2018-07-20
(65)【公開番号】P2020011937
(43)【公開日】2020-01-23
【審査請求日】2021-05-06
(73)【特許権者】
【識別番号】000002886
【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100088155
【弁理士】
【氏名又は名称】長谷川 芳樹
(74)【代理人】
【識別番号】100128381
【弁理士】
【氏名又は名称】清水 義憲
(74)【代理人】
【識別番号】100185591
【弁理士】
【氏名又は名称】中塚 岳
(72)【発明者】
【氏名】林 卓央
(72)【発明者】
【氏名】林 正直
【審査官】伊佐地 公美
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１６－１８３１４５（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２００９／１２５６６８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１１／０３３９３７（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１０／０８２５５８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２００９／１５０９６６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００８－０８８１６４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－０２０３４０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－１７６９３３（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ
Ｃ０９Ｋ
Ｇ０２Ｆ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（ｉ）で表される液晶化合物。【化1】
［式中、
Ｒｉ１は、炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、
Ｒｉ２は、炭素原子数１～１５のアルキル基を表すが、アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－により置き換えられてもよく、
Ａｉ２は、フッ素原子で置換されていてもよい１，４－フェニレン基であり、
Ａｉ１は、１，４－シクロへキシレン基であり、
Ｚｉ１は単結合であり、
Ｚｉ２ は単結合であり、
ｎｉ１は１を表し、ｍｉ１は０～１の整数を表す。］
【請求項2】
前記Ａ
ｉ２
が１，４－フェニレン基である、請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項3】
前記ｍ
ｉ１
が１である、請求項１又は２に記載の液晶化合物。
【請求項4】
請求項１～３のいずれか一項に記載の液晶化合物を含有する、液晶組成物。
【請求項5】
一対の基板と、前記一対の基板間に設けられ、請求項４に記載の液晶組成物からなる液晶層と、を備える液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、液晶化合物、液晶組成物及び液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられている。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相（ネマチック相、スメクチック相及びブルー相等）を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。液晶組成物は、液晶表示素子の要求特性に応じて、誘電率異方性（Δε）及び屈折率異方性（Δｎ）等が最適な値となるように調製される。
【0003】
具体的には、機能が互いに異なる数種類から数十種類の液晶化合物を選択し、またそれらの配合比を調整することで、求められる液晶組成物の性能を得る。各液晶化合物の機能は、その基本骨格（分子構造）によっておよそ決まることが知られている。例えば、ベンゼン環の水素原子の一部がフッ素原子で置換された構造を有する液晶化合物は、液晶組成物のΔεを向上させることができる（例えば特許文献１～３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開平０８－２９１２８８号公報
【文献】特開２００６－１９３７０７号公報
【文献】特開２０１６－２２２６６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
一方、液晶表示素子の表示性能を向上させることが要求される場合、高いΔｎを示す液晶組成物を用いることが望ましい。この場合、Δｎを向上させる機能を有する液晶化合物（すなわちΔｎの絶対値が大きい液晶化合物）を配合することが考えられるが、液晶表示素子の他の性能とのバランスを勘案すると、Δｎの絶対値が必ずしも大きくない液晶化合物も併用せざるを得ない。したがって、Δｎの絶対値が比較的大きくなるような基本骨格を有する液晶化合物のみならず、Δｎの絶対値が比較的小さくなるような基本骨格を有する液晶化合物についても、Δｎを少しでも向上させることが、液晶組成物全体のΔｎを向上させるために重要となる。
【0006】
そこで、本発明は、液晶化合物のΔｎを向上させることを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明の一側面は、下記一般式（ｉ）で表される液晶化合物である。
［式中、
Ｒｉ１は、炭素原子数１～１５のアルキル基を表すが、アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよく、
Ｒｉ２は、フッ素原子又は炭素原子数１～１５のアルキル基を表すが、アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、及び、
（ｄ）１，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎｉ１は１～４の整数を表し、ｍｉ１は０～３の整数を表し、かつｎｉ１＋ｍｉ１は１～４であり、
ｎｉ１が２～４の整数を表す場合、複数存在するＡｉ１及びＺｉ１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｍｉ１が２～３の整数を表す場合、複数存在するＡｉ２及びＺｉ２は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化1】
［式中、
Ｒｉ１は、炭素原子数１～１５のアルキル基を表すが、アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよく、
Ｒｉ２は、フッ素原子又は炭素原子数１～１５のアルキル基を表すが、アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、及び、
（ｄ）１，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎｉ１は１～４の整数を表し、ｍｉ１は０～３の整数を表し、かつｎｉ１＋ｍｉ１は１～４であり、
ｎｉ１が２～４の整数を表す場合、複数存在するＡｉ１及びＺｉ１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ｍｉ１が２～３の整数を表す場合、複数存在するＡｉ２及びＺｉ２は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【0008】
Ａｉ１は、好ましくは基（ａ）又は基（ｂ）である。Ａｉ１は、好ましくは基（ａ）である。Ｚｉ１は、好ましくは単結合である。ｎｉ１は、好ましくは１である。
【0009】
本発明の他の一側面は、上記の化合物を含有する液晶組成物である。
【0010】
本発明の他の一側面は、一対の基板と、一対の基板間に設けられ、上記の液晶組成物からなる液晶層と、を備える液晶表示素子である。
【発明の効果】
【0011】
本発明によれば、液晶化合物のΔｎを向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【0012】
【図1】一実施形態に係る液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0013】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書において、成分の含有量の単位として記載される「％」は、特段の指定のない限り「質量％」を意味する。
【0014】
本発明の一実施形態は、下記一般式（ｉ）で表される液晶化合物である。
【化2】
【0015】
この液晶化合物は、理由は定かではないが、下記式：
（＊は結合手を表す）
で表される部分構造を有していることにより、化合物の基本骨格（Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｎｉ１及びｍｉ１を用いて表される構造）が同じ又は類似している場合であっても、比較的高いΔｎを示す。
【化3】
（＊は結合手を表す）
で表される部分構造を有していることにより、化合物の基本骨格（Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｎｉ１及びｍｉ１を用いて表される構造）が同じ又は類似している場合であっても、比較的高いΔｎを示す。
【0016】
Ｒｉ１は、炭素原子数１～１５のアルキル基を表すが、アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよく、好ましくは、炭素原子数１～１５の無置換のアルキル基である。Ｒｉ１で表されるアルキル基の炭素数は、好ましくは、１～１２、１～９、１～６、１～５、１～４、１～３、２～３、又は３である。
【0017】
Ｒｉ２は、フッ素原子又は炭素原子数１～１５のアルキル基を表すが、アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよく、好ましくは、フッ素原子、炭素原子数１～１５の無置換のアルキル基、又は、当該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた基であり、より好ましくは、炭素原子数１～１５の無置換のアルキル基、又は、当該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた基である。Ｒｉ２で表されるアルキル基の炭素数は、好ましくは、１～１２、１～９、１～６、１～５、１～４、又は１～３である。
【0018】
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、及び、
（ｄ）１，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、及び、
（ｄ）１，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
【0019】
Ａｉ１は、好ましくは基（ａ）又は基（ｂ）であり、より好ましくは基（ａ）である。この場合、基（ａ）は、好ましくは無置換の１，４－シクロへキシレン基であり、基（ｂ）は、好ましくは無置換の１，４－フェニレン基である。
【0020】
Ａｉ２における基（ａ）は、好ましくは無置換の１，４－シクロへキシレン基である。
Ａｉ２における基（ｂ）は、好ましくは、無置換の１，４－フェニレン基、１，４－フェニレン基中に存在する隣接していない２個の－ＣＨ＝が－Ｎ＝に置き換えられた基、又は１，４－フェニレン基中に存在する水素原子の１個若しくは２個がフッ素原子で置換された基であり、より好ましくは、無置換の１，４－フェニレン基、又は１，４－フェニレン基中に存在する水素原子の１個若しくは２個がフッ素原子で置換された基であり、更に好ましくは、無置換の１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基である。
Ａｉ２における基（ｃ）は、好ましくは無置換のナフタレン－２，６－ジイル基である。
Ａｉ２における基（ｄ）は、好ましくは無置換の１，４－シクロヘキセニレン基である。
Ａｉ２における基（ｂ）は、好ましくは、無置換の１，４－フェニレン基、１，４－フェニレン基中に存在する隣接していない２個の－ＣＨ＝が－Ｎ＝に置き換えられた基、又は１，４－フェニレン基中に存在する水素原子の１個若しくは２個がフッ素原子で置換された基であり、より好ましくは、無置換の１，４－フェニレン基、又は１，４－フェニレン基中に存在する水素原子の１個若しくは２個がフッ素原子で置換された基であり、更に好ましくは、無置換の１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基である。
Ａｉ２における基（ｃ）は、好ましくは無置換のナフタレン－２，６－ジイル基である。
Ａｉ２における基（ｄ）は、好ましくは無置換の１，４－シクロヘキセニレン基である。
【0021】
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｚｉ１は、好ましくは単結合又は－ＣＨ２ＣＨ２－であり、より好ましくは単結合である。Ｚｉ２は、好ましくは、単結合、－ＣＨ２Ｏ－、又は－ＣＦ２Ｏ－であり、より好ましくは単結合である。
【0022】
ｎｉ１は、１～４の整数を表す。ｎｉ１が２～４の整数を表す場合、複数存在するＡｉ１及びＺｉ１は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎｉ１は、１～３又は１～２の整数であってもよく、好ましくは１である。
【0023】
ｍｉ１は、０～３の整数を表す。ｍｉ１が２～３の整数を表す場合、複数存在するＡｉ２及びＺｉ２は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。ｍｉ１は、０～２の整数であってもよく、好ましくは０又は１である。
【0024】
ｎｉ１＋ｍｉ１は、１～４である。ｎｉ１＋ｍｉ１は、１～３であってもよく、好ましくは１又は２である。
【0025】
一般式（ｉ）で表される液晶化合物は、信頼性の低下を抑制し、光安定性を向上させる観点から、好ましくは下記一般式（ｉｉ）で表される液晶化合物である。
式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１は、それぞれ、一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１と同じ意味であり、ｎｉ２は０～３の整数を表し、ｎｉ２＋ｍｉ１は０～３である。ｎｉ２は、０～２又は０～１の整数であってもよく、好ましくは０である。ｎｉ２＋ｍｉ１は、０～２であってもよく、好ましくは０又は１である。
【化4】
式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１は、それぞれ、一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１と同じ意味であり、ｎｉ２は０～３の整数を表し、ｎｉ２＋ｍｉ１は０～３である。ｎｉ２は、０～２又は０～１の整数であってもよく、好ましくは０である。ｎｉ２＋ｍｉ１は、０～２であってもよく、好ましくは０又は１である。
【0026】
一般式（ｉ）で表される液晶化合物は、信頼性の低下を更に抑制し、光安定性を更に向上させる観点から、より好ましくは下記一般式（ｉｉｉ）で表される液晶化合物である。
式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ２、Ｚｉ２及びｍｉ１は、それぞれ、一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ２、Ｚｉ２及びｍｉ１と同じ意味である。
【化5】
式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ２、Ｚｉ２及びｍｉ１は、それぞれ、一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、Ａｉ２、Ｚｉ２及びｍｉ１と同じ意味である。
【0027】
一般式（ｉ）で表される液晶化合物として特に好ましい化合物は、以下のとおり例示される。
【化6】
【0028】
本発明の他の一実施形態は、上記液晶化合物を含有する液晶組成物である。上記液晶化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、０．５％以上、１％以上、３％以上、５％以上、８％以上、１０％以上、又は１５％以上であってよく、３０％以下、２５％以下、２０％以下、１５％以下、１０％以下、８％以下、又は５％以下であってよい。
【0029】
液晶組成物は、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上含有してよい。
（式中、ＲＩＩ１は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＩＩ１及びＡＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＩＩ１は単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ＹＩＩ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
ｍＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、ｍＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数存在するＡＩＩ１及びＺＩＩ１は同一であっても異なっていてもよい。）
【化7】
（式中、ＲＩＩ１は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＩＩ１及びＡＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＩＩ１は単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ＹＩＩ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
ｍＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、ｍＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数存在するＡＩＩ１及びＺＩＩ１は同一であっても異なっていてもよい。）
【0030】
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第一態様＞
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ｊ）で示される化合物であってよい。
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ｊ）で示される化合物であってよい。
【0031】
一般式（ＩＩ）で表される化合物として、一般式（Ｊ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。
（式中、ＲＪ１は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＪ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよく、
ＺＪ１及びＺＪ２は、それぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＪ１が２、３又は４であってＡＪ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、ｎＪ１が２、３又は４であってＺＪ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ＸＪ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）
【化8】
（式中、ＲＪ１は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＪ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよく、
ＺＪ１及びＺＪ２は、それぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＪ１が２、３又は４であってＡＪ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、ｎＪ１が２、３又は４であってＺＪ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ＸＪ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）
【0032】
一般式（Ｊ）中、ＲＪ１は、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【0033】
信頼性を重視する場合にはＲＪ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【0034】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【0035】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【化9】
【0036】
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３は、それぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、
下記の構造を表すことがより好ましい。
【化10】
下記の構造を表すことがより好ましい。
【化11】
【0037】
ＺＪ１及びＺＪ２は、それぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
【0038】
ＸＪ１は、フッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。
【0039】
ｎＪ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には１又は２が好ましい。
【0040】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【0041】
液晶組成物において、一般式（Ｊ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【0042】
一般式（Ｊ）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、１％以上、１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、又は８０％以上であってよく、９５％以下、８５％以下、７５％以下、６５％以下、５５％以下、４５％以下、３５％以下、又は２５％以下であってよい。
【0043】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【0044】
信頼性を重視する場合にはＲＪ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【0045】
一般式（Ｊ）で表される化合物としては、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
【0046】
液晶組成物は、一般式（Ｍ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は、誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。
（式中、ＲＭ１は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＭ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＭ１が２、３又は４であってＡＭ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、ｎＭ１が２、３又は４であってＺＭ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ＸＭ１及びＸＭ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＭ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）
一般式（Ｍ）中、ＲＭ１は、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【化12】
（式中、ＲＭ１は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＭ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＭ１が２、３又は４であってＡＭ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、ｎＭ１が２、３又は４であってＺＭ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ＸＭ１及びＸＭ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＭ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）
一般式（Ｍ）中、ＲＭ１は、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【0047】
信頼性を重視する場合にはＲＭ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【0048】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【0049】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【化13】
【0050】
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
下記の構造を表すことがより好ましい。
【化14】
下記の構造を表すことがより好ましい。
【化15】
【0051】
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
【0052】
ｎＭ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には1又は２が好ましい。
【0053】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【0054】
液晶組成物において、一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【0055】
式（Ｍ）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、０％以上、１％以上、１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、又は８０％以上であってよく、９５％以下、８５％以下、７５％以下、６５％以下、５５％以下、４５％以下、３５％以下、又は２５％以下であってよい。
【0056】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【0057】
一般式（Ｍ）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ－１）及び一般式（Ｍ－２）であることが好ましい。
（式中、Ｒ３１は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ３１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表し、Ｍ３１～Ｍ３３はそれぞれ独立して、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、該トランス－１，４－シクロへキシレン基中の１つ又は２つの－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ３１及びｎ３２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ４１＋ｎ４２は、１、２又は３を表す。）
【化16】
（式中、Ｒ３１は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ３１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表し、Ｍ３１～Ｍ３３はそれぞれ独立して、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、該トランス－１，４－シクロへキシレン基中の１つ又は２つの－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ３１及びｎ３２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ４１＋ｎ４２は、１、２又は３を表す。）
【0058】
一般式（Ｍ－１）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ－１－ａ）から一般式（Ｍ－１－ｆ）で表される化合物が好ましい。
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４～Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【化17】
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４～Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【0059】
一般式（Ｍ－２）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ－２－ａ）から一般式（Ｍ－２－ｎ）で表される化合物が好ましい。
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４～Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【化18】
【化19】
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４～Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【0060】
また、一般式（Ｍ）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ－３）から一般式（Ｍ－２６）であることが好ましい。
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４～Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【化20】
【化21】
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４～Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【0061】
液晶組成物は、一般式（Ｋ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。
（式中、ＲＫ１は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＫ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＫ１及びＡＫ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＫ１及びＺＫ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＫ１が２、３又は４であってＡＫ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、ｎＫ１が２、３又は４であってＺＫ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ＸＫ１及びＸＫ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＫ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）
【化22】
（式中、ＲＫ１は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＫ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＫ１及びＡＫ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＫ１及びＺＫ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＫ１が２、３又は４であってＡＫ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、ｎＫ１が２、３又は４であってＺＫ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ＸＫ１及びＸＫ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＫ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）
【0062】
一般式（Ｋ）中、ＲＫ１は、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【0063】
信頼性を重視する場合にはＲＫ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【0064】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【0065】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【化23】
【0066】
ＡＫ１及びＡＫ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
下記の構造を表すことがより好ましい。
ＺＫ１及びＺＫ２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
【化24】
下記の構造を表すことがより好ましい。
【化25】
ＺＫ１及びＺＫ２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
【0067】
ｎＫ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には1又は２が好ましい。
【0068】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【0069】
液晶組成物において、一般式（Ｋ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【0070】
式（Ｋ）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、１％以上、１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、又は８０％以上であってよく、９５％以下、８５％以下、７５％以下、６５％以下、５５％以下、４５％以下、３５％以下、又は２５％以下であってよい。
【0071】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【0072】
一般式（Ｋ）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ－１）及び一般式（Ｋ－２）であることが好ましい。
（式中、Ｒ４１は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘ４１及びＸ４２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ４１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表し、Ｍ４１～Ｍ４３はそれぞれ独立して、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、該トランス－１，４－シクロへキシレン基中の１つ又は２つの－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ４１及びｎ４２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ４１＋ｎ４２は、１、２又は３を表す。）
【化26】
（式中、Ｒ４１は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘ４１及びＸ４２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ４１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表し、Ｍ４１～Ｍ４３はそれぞれ独立して、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、該トランス－１，４－シクロへキシレン基中の１つ又は２つの－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ４１及びｎ４２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ４１＋ｎ４２は、１、２又は３を表す。）
【0073】
一般式（Ｋ－１）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ－１－ａ）から一般式（Ｋ－１－ｄ）で表される化合物が好ましい。
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４～Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【化27】
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４～Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【0074】
一般式（Ｋ－２）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ－２－ａ）から一般式（Ｋ－２－ｇ）で表される化合物が好ましい。
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４～Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【化28】
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４～Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【0075】
また、一般式（Ｋ）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ－３）から一般式（Ｋ－５）であることが好ましい。
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４～Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【化29】
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４～Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【0076】
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第二態様＞
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が負のいわゆるｎ型液晶化合物であって、以下の一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）で示される化合物を挙げることができる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が負のいわゆるｎ型液晶化合物であって、以下の一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）で示される化合物を挙げることができる。
【0077】
一般式（ＩＩ）で表される化合物として、一般式（Ｎ－１）～一般式（Ｎ－３）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１～ＡＮ３２、ＺＮ１１～ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。ただし、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－１）で表される化合物は除き、また、一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－２）で表される化合物は除く。）
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当するが、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【化30】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１～ＡＮ３２、ＺＮ１１～ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。ただし、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－１）で表される化合物は除き、また、一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－２）で表される化合物は除く。）
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当するが、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【0078】
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。中でも、ＲＮ１１及びＲＮ１２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。同様に、ＲＮ２１及びＲＮ２２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができ、また、ＲＮ３１及びＲＮ３２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。
【0079】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【0080】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【化31】
【0081】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
【化32】
トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
【0082】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
【0083】
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
【0084】
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
【0085】
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
【0086】
式（Ｎ－１）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、０％以上、１％以上、１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、又は８０％以上であってよく、９５％以下、８５％以下、７５％以下、６５％以下、５５％以下、４５％以下、３５％以下、２５％以下、又は２０％以下であってよい。
【0087】
式（Ｎ－２）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、０％以上、１％以上、１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、又は８０％以上であってよく、９５％以下、８５％以下、７５％以下、６５％以下、５５％以下、４５％以下、３５％以下、２５％以下、又は２０％以下であってよい。
【0088】
式（Ｎ－３）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、０％以上、１％以上、１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、又は８０％以上であってよく、９５％以下、８５％以下、７５％以下、６５％以下、５５％以下、４５％以下、３５％以下、２５％以下、又は２０％以下であってよい。
【0089】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
【0090】
液晶組成物は、一般式（Ｎ－１）として、一般式（ｉ－１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
（式中、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＡｉ１３はそれぞれ独立して１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すが、１，４－シクロへキシレン基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、１，４－フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｚｉ１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＦ２ＣＦ２－を表し、ｍｉ１１及びｍｉ１２はそれぞれ独立して０又は１を表し、ＲＮ１１、ＲＮ１２及びＺＮ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２及びＺＮ１２と同じ意味を表す。）
【化33】
（式中、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＡｉ１３はそれぞれ独立して１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すが、１，４－シクロへキシレン基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、１，４－フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｚｉ１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＦ２ＣＦ２－を表し、ｍｉ１１及びｍｉ１２はそれぞれ独立して０又は１を表し、ＲＮ１１、ＲＮ１２及びＺＮ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２及びＺＮ１２と同じ意味を表す。）
【0091】
一般式（ｉ－１）で表される化合物は、一般式（ｉ－１Ａ）、一般式（ｉ－１Ｂ）又は一般式（ｉ－１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１及びＺｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１及びＺｉ１と同じ意味を表す。）
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＺｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＺｉ１と同じ意味を表す。）
（式中、ｍｉ１３は１を表し、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２、Ａｉ１３、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１１は、それぞれ独立的に一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２、Ａｉ１３、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１１と同じ意味を表す。）
【化34】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１及びＺｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１及びＺｉ１と同じ意味を表す。）
【化35】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＺｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＺｉ１と同じ意味を表す。）
【化36】
（式中、ｍｉ１３は１を表し、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２、Ａｉ１３、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１１は、それぞれ独立的に一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２、Ａｉ１３、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１１と同じ意味を表す。）
【0092】
一般式（ｉ－１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１Ａ－１）～一般式（ｉ－１Ａ－４）で表される化合物が好ましい。
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化37】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0093】
一般式（ｉ－１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１Ｂ－１）～一般式（ｉ－１Ｂ－７）で表される化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２２は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化38】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２２は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0094】
一般式（ｉ－１Ｃ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１Ｃ－１）又は一般式（ｉ－１Ｃ－２）で表される化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２２は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化39】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２２は、それぞれ独立して一般式（ｉ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0095】
液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉ－１Ａ）、一般式（ｉ－１Ｂ）又は一般式（ｉ－１Ｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉ－１Ａ）、一般式（ｉ－１Ｂ）又は一般式（ｉ－１Ｃ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉ－１Ａ）及び一般式（ｉ－１Ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することがより好ましい。
【0096】
更に詳述すると、一般式（ｉ－１Ａ）、一般式（ｉ－１Ｂ）及び一般式（ｉ－１Ｃ）は一般式（ｉ－１Ａ－１）、一般式（ｉ－１Ｂ－１）及び一般式（ｉ－１Ｃ－１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉ－１Ａ－１）で表される化合物及び一般式（ｉ－１Ｂ－１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。
【0097】
また、液晶組成物は、一般式（ＬＣ３）として、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
（式中、Ａｉｉ１、Ａｉｉ２はそれぞれ独立して１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すが、１，４－シクロへキシレン基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、１，４－フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍｉｉ１及びｍｉｉ２はそれぞれ独立して１又は２を表し、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化40】
（式中、Ａｉｉ１、Ａｉｉ２はそれぞれ独立して１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すが、１，４－シクロへキシレン基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、１，４－フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍｉｉ１及びｍｉｉ２はそれぞれ独立して１又は２を表し、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0098】
一般式（ｉｉ－１）として、一般式（ｉｉ－１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉｉ１及びｍｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉｉ１及びｍｉｉ１と同じ意味を表す。）
【化41】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉｉ１及びｍｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉｉ１及びｍｉｉ１と同じ意味を表す。）
【0099】
一般式（ｉｉ－１）で表される化合物は、一般式（ＩＩ－２Ａ）又は一般式（ＩＩ－２Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２及びＡｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２及びＡｉｉ１と同じ意味を表す。）
（式中、Ａｉｉ１１及びＡｉｉ１１はそれぞれ独立して１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すが、１，４－シクロへキシレン基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、１，４－フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化42】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２及びＡｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２及びＡｉｉ１と同じ意味を表す。）
【化43】
（式中、Ａｉｉ１１及びＡｉｉ１１はそれぞれ独立して１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すが、１，４－シクロへキシレン基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、１，４－フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0100】
一般式（ｉｉ－１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－１Ａ－１）及び一般式（ｉｉ－１Ａ－２）で表される化合物が好ましい。
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化44】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0101】
一般式（ｉｉ－１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－１Ｂ－１）～一般式（ｉｉ－１Ｂ－３）で表される化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化45】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0102】
液晶組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉｉ－１Ａ）及び一般式（ｉｉ－１Ｂ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉｉ－１Ａ）及び一般式（ｉｉ－１Ｂ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉｉ－１Ａ）及び一般式（ｉｉ－１Ｂ）で表される化合物を２種から１０種含有することが好ましい。
【0103】
更に詳述すると、一般式（ｉｉ－１Ａ）は一般式（ｉｉ－１Ａ－１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ－１Ｂ）は一般式（ｉｉ－１Ｂ－１）及び一般式（ｉｉ－１Ｂ－２）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ－１Ａ－１）及び一般式（ｉｉ－１Ｂ－１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。
【0104】
また、一般式（Ｎ－１）として、下記一般式（ＬＣ３－ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＡＮ１１、ＡＮ１２及びＺＮ１１はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、ＡＮ１１、ＡＮ１２及びＺＮ１１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１～ＸＬＣ３ｂ４は水素原子又はフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１及びＸＬＣ３ｂ２、又はＸＬＣ３ｂ３及びＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ｂ１は０又は１を表す。ただし、一般式（ＬＣ３－ｂ）において、一般式（ｉ－１）及び一般式（ｉｉ）で表される化合物は除く。）
【化46】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＡＮ１１、ＡＮ１２及びＺＮ１１はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、ＡＮ１１、ＡＮ１２及びＺＮ１１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１～ＸＬＣ３ｂ４は水素原子又はフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１及びＸＬＣ３ｂ２、又はＸＬＣ３ｂ３及びＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ｂ１は０又は１を表す。ただし、一般式（ＬＣ３－ｂ）において、一般式（ｉ－１）及び一般式（ｉｉ）で表される化合物は除く。）
【0105】
一般式（ＬＣ３－ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３－ｂ１）～一般式（ＬＣ３－ｂ１０）を表すことが好ましい。
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化47】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0106】
ＲＮ１１及びＲＮ１２の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。
【0107】
また、一般式（ＬＣ３－ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３－ｃ）を表すことが好ましい。
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【化48】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【0108】
一般式（Ｎ－２）で表される化合物は一般式（Ｎ－２－１）～（Ｎ－２－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＮ２１１及びＲＮ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－２）におけるＲＮ２１１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
【化49】
（式中、ＲＮ２１１及びＲＮ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－２）におけるＲＮ２１１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
【0109】
一般式（Ｎ－３）で表される化合物は一般式（Ｎ－３－１）及び（Ｎ－３－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【0110】
一般式（Ｎ－３－１）で表される化合物は下記の化合物である。
（式中、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－３）におけるＲＮ３１及びＲＮ３２と同じ意味を表す。）
【化50】
（式中、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－３）におけるＲＮ３１及びＲＮ３２と同じ意味を表す。）
【0111】
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第三態様＞
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆる非極性液晶化合物であり、以下の一般式（Ｌ）で示される化合物を挙げることができる。
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆる非極性液晶化合物であり、以下の一般式（Ｌ）で示される化合物を挙げることができる。
【0112】
液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が－２～２）に該当する。
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式（Ｊ）、一般式（Ｎ－１）、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）
【化51】
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式（Ｊ）、一般式（Ｎ－１）、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）
【0113】
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
【0114】
液晶組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【0115】
式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、０％以上、１％以上、１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、又は８０％以上であってよく、９５％以下、８５％以下、７５％以下、６５％以下、５５％以下、４５％以下、３５％以下、又は２５％以下であってよい。
【0116】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
【0117】
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
【0118】
ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【0119】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【化52】
【0120】
中でも、ＲＬ１及びＲＬ２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。
【0121】
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
【0122】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
【化53】
トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
【0123】
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。分子内のハロゲン原子数は０個又は１個が好ましい。
【0124】
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１）で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【化54】
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【0125】
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。一般式（Ｌ－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【0126】
一般式（Ｌ－１）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の総量に対して、１％以上、２％以上、３％以上、５％以上、７％以上、１０％以上、１５％以上、２０％以上、２５％以上、３０％以上、３５％以上、４０％以上、４５％以上、５０％以上、又は５５％以上であってよく、９５％以下、９０％以下、８５％以下、８０％以下、７５％以下、７０％以下、６５％以下、６０％以下、５５％以下、５０％以下、４５％以下、４０％以下、３５％以下、３０％以下、又は２５％以下である。
【0127】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
【0128】
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は、一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＬ１１は水素原子又はメチル基を表し、ＲＬ２は一般式（Ｌ）中のＲＬ２と同じ意味を表す。）
【化55】
（式中、ＲＬ１１は水素原子又はメチル基を表し、ＲＬ２は一般式（Ｌ）中のＲＬ２と同じ意味を表す。）
【0129】
一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．１１）～式（Ｌ－１－１．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－１．１２）又は式（Ｌ－１－１．１３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－１－１．１３）で表される化合物であることが好ましい。
【化56】
【0130】
また、一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．２１）から式（Ｌ－１－１．２４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－１．２２）から式（Ｌ－１－１．２４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－１．２２）で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－１．２３）又は式（Ｌ－１－１．２４）で表される化合物を用いることが好ましい。
【化57】
【0131】
また、一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．３１）及び式（Ｌ－１－１．４１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【化58】
【0132】
また、一般式（Ｌ－１）で表される化合物は、一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物であることが好ましい。
（式中Ｒ１２１及びＲ１２２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
【化59】
（式中Ｒ１２１及びＲ１２２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
【0133】
一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物は、式（Ｌ－１－２．１）から式（Ｌ－１－２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－２．１）、式（Ｌ－１－２．３）又は式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－２．１）で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－２．３）、式（Ｌ－１－２．４）、式（Ｌ－１－２．１１）及び式（Ｌ－１－２．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－２．３）、式（Ｌ－１－２．４）、式（Ｌ－１－２．１１）及び式（Ｌ－１－２．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度をよくするために２０％以上にすることは好ましくない。
【化60】
【0134】
また、一般式（Ｌ－１）で表される化合物は、一般式（Ｌ－１－３）又は（Ｌ－１－４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
（式中、ＲＬ２は一般式（Ｌ）中のＲＬ２と同じ意味を表す。）
【化61】
（式中、ＲＬ２は一般式（Ｌ）中のＲＬ２と同じ意味を表す。）
【0135】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物は、下記一般式（Ｌ－２）から一般式（Ｌ－１１）で表される化合物であることが好ましい。液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ－２）から一般式（Ｌ－１１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、ＲＬ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ－４）、一般式（Ｌ－６）、一般式（Ｌ－７）及び一般式（Ｌ－８）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（Ｌ－６）、一般式（Ｌ－７）及び一般式（Ｌ－８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ－７）及び一般式（Ｌ－８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ－６）及び一般式（Ｌ－８）から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔｎが求められる場合には、一般式（Ｌ－６）、一般式（Ｌ－８）及び一般式（Ｌ－１１）から選ばれる化合物であることが好ましい。
また、一般式（Ｌ－４）、一般式（Ｌ－７）及び一般式（Ｌ－８）で表される化合物においては、ＲＬ３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、ＲＬ３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、ＲＬ３１は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（Ｌ－６）で表される化合物においては、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
【化62】
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、ＲＬ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ－４）、一般式（Ｌ－６）、一般式（Ｌ－７）及び一般式（Ｌ－８）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（Ｌ－６）、一般式（Ｌ－７）及び一般式（Ｌ－８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ－７）及び一般式（Ｌ－８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ－６）及び一般式（Ｌ－８）から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔｎが求められる場合には、一般式（Ｌ－６）、一般式（Ｌ－８）及び一般式（Ｌ－１１）から選ばれる化合物であることが好ましい。
また、一般式（Ｌ－４）、一般式（Ｌ－７）及び一般式（Ｌ－８）で表される化合物においては、ＲＬ３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、ＲＬ３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、ＲＬ３１は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（Ｌ－６）で表される化合物においては、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
【0136】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ－１２）、一般式（Ｌ－１３）又は一般式（Ｌ－１４）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、ＸＬ５１及びＸＬ５２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＸＬ５１及びＸＬ５２のいずれか一つはフッ素原子であり、他の一つは水素原子である。）
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ－１６．１）から一般式（Ｌ－１６．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
【化63】
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、ＸＬ５１及びＸＬ５２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＸＬ５１及びＸＬ５２のいずれか一つはフッ素原子であり、他の一つは水素原子である。）
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ－１６．１）から一般式（Ｌ－１６．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
【化64】
【0137】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｎ－００１）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
（式中、ＲＮ１及びＲＮ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、ＣＨ３又はＣＦ３を表す。ただし、Ｌ１及びＬ２の両方がフッ素原子を表すものを除く。）
【化65】
（式中、ＲＮ１及びＲＮ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、ＣＨ３又はＣＦ３を表す。ただし、Ｌ１及びＬ２の両方がフッ素原子を表すものを除く。）
【0138】
ＲＮ１及びＲＮ２は、炭素原子数１から５のアルキル基を表すことが好ましい。
【0139】
液晶組成物は、２５℃において誘電率異方性（Δε）が正の値を有することが好ましく、２５℃における誘電率異方性（Δε）が１．５から２０．０であることが好ましく、１．５から１８．０がより好ましく、１．５から１５．０がより好ましく、１．５から１１がさらに好ましく、１．５から８が特に好ましい
【0140】
誘電率異方性（Δε）が正の値を有する液晶組成物は、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｌ－１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｍ－１）及び／又は一般式（Ｍ－２）で表される化合物及び一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【0141】
液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。実質的には、製造時に不可避的に生成する不純物等の意図せず含有する化合物を除くという意味である。
【0142】
液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【0143】
液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ－１）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【0144】
液晶組成物は、２５℃において誘電率異方性（Δε）が負の値を有することが好ましく、２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であることが好ましく、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－４．０が特に好ましい。
【0145】
誘電率異方性（Δε）が負の値を有する液晶組成物は、一般式（Ｎ－１）～一般式（Ｎ－３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物及び一般式（Ｌ－１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｎ－１）で表される化合物及び一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【0146】
液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ－１）～一般式（Ｎ－３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【0147】
液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ－１）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【0148】
液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ－１）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【0149】
液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【0150】
液晶組成物は、２５℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【0151】
液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【0152】
液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
【0153】
液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は本発明以外の光安定剤（ＨＡＬＳ）等を含有してもよい。
【0154】
例えば、液晶組成物は、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶として、２５℃における誘電率異方性（Δε）が＋２．０から＋５０．０である液晶化合物を含有してもよく、その含有量は０～５０％であるが、１～３０％であることが好ましく、３～３０％であることが好ましく、５～２０％であることが好ましい。
【0155】
上述した液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図１を適宜参照しながら、一実施形態に係る液晶表示素子を説明する。
【0156】
図１は、一実施形態に係る液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。液晶表示素子１は、図１に示すように、対向するように配置された一対の基板（第一基板２及び第二基板３）と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えており、液晶層４は前述した液晶組成物からなっている。
【0157】
第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５及び配向膜６が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層７及び配向膜８が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板９，１０により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側（第二基板３と共通電極層７との間）には、カラーフィルタ１１が更に設けられていてもよい。
【0158】
すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子１は、第一偏光板９と、第一基板２と、画素電極層５と、配向膜６と、液晶組成物からなる液晶層４と、配向膜８と、共通電極層７と、カラーフィルタ１１と、第二基板３と、第二偏光板１０と、がこの順に積層された構成を有している。
【0159】
第一基板２及び第二基板３は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板２及び第二基板３の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板２及び第二基板３は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。
【0160】
配向膜６，８は、液晶層４を構成する液晶組成物と直接接してホモジニアス配向を誘起する一対の配向膜を構成している。配向膜６，８は、例えばポリイミドで形成されている。
【0161】
第一偏光板９及び第二偏光板１０は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板９及び第二偏光板１０のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
【0162】
カラーフィルタ１１は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス（図示せず）を形成することが好ましい。
【0163】
ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。
【0164】
第一基板２及び第二基板３は、画素電極層５及び共通電極層７がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板２及び第二基板３の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層４の厚さが、例えば１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。
【0165】
偏光板９，１０を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層４の屈折率異方性Δｎと液晶層４の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板９，１０がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。
【0166】
液晶表示素子１は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、好ましくは、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＥＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＦＦＳモード用の液晶表示素子である。
【実施例】
【0167】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0168】
以下、下記の略語を使用する場合がある。
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ａｍｐｈｏｓ：ジ－ｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン
ＤＩＣ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボジイミド
ＭＥＨＱ：４－メトキシフェノール
ｐ－ＴｓＯＨ：ｐ－トルエンスルホン酸
トリル：メチルフェニル
Ｃｒ：結晶
Ｎ：ネマチック相
Ｓｍ：スメクチック相
Ｉｓｏ：等方性液体
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ａｍｐｈｏｓ：ジ－ｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン
ＤＩＣ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボジイミド
ＭＥＨＱ：４－メトキシフェノール
ｐ－ＴｓＯＨ：ｐ－トルエンスルホン酸
トリル：メチルフェニル
Ｃｒ：結晶
Ｎ：ネマチック相
Ｓｍ：スメクチック相
Ｉｓｏ：等方性液体
【0169】
（実施例１）
（１－１）
４－オキソシクロヘキサン－１－カルボン酸エチル（３４０．４ｇ、２ｍｏｌ）、エチレングリコール（１３６．６ｇ、２．２ｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸・一水和物（１７．２ｇ、０．１ｍｏｌ）、及びトルエン（１．７Ｌ）を混合し、加熱還流させ８時間撹拌した。氷冷下、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、飽和食塩水（３００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチルを加えて分液し、水層を酢酸エチルで抽出し、あわせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧留去後、蒸留精製（１．８ｍｍＨｇ、沸点１１８℃）することにより、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボン酸エチル（１９５．４ｇ、収率４６％）を無色液体として得た。
（１－１）
【化66】
４－オキソシクロヘキサン－１－カルボン酸エチル（３４０．４ｇ、２ｍｏｌ）、エチレングリコール（１３６．６ｇ、２．２ｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸・一水和物（１７．２ｇ、０．１ｍｏｌ）、及びトルエン（１．７Ｌ）を混合し、加熱還流させ８時間撹拌した。氷冷下、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、飽和食塩水（３００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチルを加えて分液し、水層を酢酸エチルで抽出し、あわせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧留去後、蒸留精製（１．８ｍｍＨｇ、沸点１１８℃）することにより、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボン酸エチル（１９５．４ｇ、収率４６％）を無色液体として得た。
【0170】
（１－２）
アルゴン雰囲気下、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボン酸エチル（６８．７ｇ、３２０ｍｍｏｌ）のトルエン（３５０ｍＬ）溶液に－７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（１ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、４２０ｍＬ、４２０ｍｍｏｌ）を滴下し、－６０℃で１時間撹拌した。－６０℃でメタノール（３５０ｍＬ）を、続いて氷冷下飽和食塩水を加え、析出した固体をセライトろ過により除去した。酢酸エチルを加え、水層を分離後、酢酸エチルで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２５ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル７５ｇ、移動相：トルエン）により精製し、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボアルデヒド（３９．５ｇ、収率７２％）を無色液体として得た。
【化67】
アルゴン雰囲気下、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボン酸エチル（６８．７ｇ、３２０ｍｍｏｌ）のトルエン（３５０ｍＬ）溶液に－７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（１ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、４２０ｍＬ、４２０ｍｍｏｌ）を滴下し、－６０℃で１時間撹拌した。－６０℃でメタノール（３５０ｍＬ）を、続いて氷冷下飽和食塩水を加え、析出した固体をセライトろ過により除去した。酢酸エチルを加え、水層を分離後、酢酸エチルで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２５ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル７５ｇ、移動相：トルエン）により精製し、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボアルデヒド（３９．５ｇ、収率７２％）を無色液体として得た。
【0171】
（１－３）
窒素雰囲気下、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボン酸エチル（１２０．３ｇ、５６０ｍｍｏｌ）のトルエン（６００ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（７０％トルエン溶液、２１５ｍＬ、７００ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。放冷後、反応混合物の粘度を低下させるためにトルエン（３００ｍＬ）を加え、発泡に注意しながら水（３００ｍＬ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を加えた。ＴＨＦ（３００ｍＬ）を加え、水層を分離後、ＴＨＦ／トルエン＝２／１で３回抽出し、あわせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧留去することにより、（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－イル）メタノール（９０．３ｇ、収率９３％）を微黄色液体として得た。
【化68】
窒素雰囲気下、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボン酸エチル（１２０．３ｇ、５６０ｍｍｏｌ）のトルエン（６００ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（７０％トルエン溶液、２１５ｍＬ、７００ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。放冷後、反応混合物の粘度を低下させるためにトルエン（３００ｍＬ）を加え、発泡に注意しながら水（３００ｍＬ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を加えた。ＴＨＦ（３００ｍＬ）を加え、水層を分離後、ＴＨＦ／トルエン＝２／１で３回抽出し、あわせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧留去することにより、（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－イル）メタノール（９０．３ｇ、収率９３％）を微黄色液体として得た。
【0172】
（１－４）
空気下、（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－イル）メタノール（８０．０ｇ、４６５ｍｍｏｌ）、よう化銅（４．８ｇ、２５ｍｍｏｌ）、２,２’－ビピリジン（４．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、２,２,６,６－テトラメチルピペリジン １－オキシル（４．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（２５０ｍＬ）の混合物に、１－メチルイミダゾール（４．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０００ｍＬ）溶液を室温で加え、赤色の反応液となった。室温、空気下で一晩撹拌し、得られた緑色の反応液に水、酢酸エチルを加え、水層を分離後、酢酸エチルで１回抽出し、あわせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧留去後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ８０ｇ、移動相：トルエン）により精製し、さらにカラムクロマトグラフィー（シリカゲル７０ｇ、移動相：トルエン）より精製することで、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボアルデヒド（７４．９ｇ、収率９５％）を赤色液体として得た。
【化69】
空気下、（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－イル）メタノール（８０．０ｇ、４６５ｍｍｏｌ）、よう化銅（４．８ｇ、２５ｍｍｏｌ）、２,２’－ビピリジン（４．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、２,２,６,６－テトラメチルピペリジン １－オキシル（４．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（２５０ｍＬ）の混合物に、１－メチルイミダゾール（４．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０００ｍＬ）溶液を室温で加え、赤色の反応液となった。室温、空気下で一晩撹拌し、得られた緑色の反応液に水、酢酸エチルを加え、水層を分離後、酢酸エチルで１回抽出し、あわせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧留去後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ８０ｇ、移動相：トルエン）により精製し、さらにカラムクロマトグラフィー（シリカゲル７０ｇ、移動相：トルエン）より精製することで、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボアルデヒド（７４．９ｇ、収率９５％）を赤色液体として得た。
【0173】
（１－５）
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１８８ｇ、１．７ｍｏｌ）のＤＭＦ（１３００ｍＬ）溶液に、氷冷下、亜りん酸ジメチル（１８５ｇ、１．７ｍｏｌ）、続いてトランス－１－（ブロモメチル）－４－プロピルシクロヘキサン（２７３ｇ、１．２ｍｏｌ）を加えた。発熱に注意しながら６０℃まで昇温し、３時間加熱撹拌した。氷冷下、水（７００ｍＬ）を加え、水層をトルエンで４回抽出後、あわせた有機層を水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、蒸留（１ｍｍＨｇ、沸点１０５℃）精製を行うことにより、（（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）メチル）亜りん酸ジメチル（２３４ｇ、収率７６％）を得た。
【化70】
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１８８ｇ、１．７ｍｏｌ）のＤＭＦ（１３００ｍＬ）溶液に、氷冷下、亜りん酸ジメチル（１８５ｇ、１．７ｍｏｌ）、続いてトランス－１－（ブロモメチル）－４－プロピルシクロヘキサン（２７３ｇ、１．２ｍｏｌ）を加えた。発熱に注意しながら６０℃まで昇温し、３時間加熱撹拌した。氷冷下、水（７００ｍＬ）を加え、水層をトルエンで４回抽出後、あわせた有機層を水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、蒸留（１ｍｍＨｇ、沸点１０５℃）精製を行うことにより、（（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）メチル）亜りん酸ジメチル（２３４ｇ、収率７６％）を得た。
【0174】
（１－６）
窒素雰囲気下、（（４－プロピルシクロヘキシル）メチル）亜りん酸ジメチル（４３．２ｇ、１７４ｍｍｏｌ）のトルエン（２６０ｍＬ）溶液に、－６０℃でｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、１１２ｍＬ、１７４ｍｍｏｌ）を滴下し、１．５時間撹拌した。－６０℃で１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボアルデヒド（２２．８ｇ、１３４ｍｍｏｌ）のトルエン（７０ｍＬ）溶液を滴下し、２時間撹拌した。
酢酸（５０ｍＬ、８７５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温、さらに１００℃で３．５時間加熱撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液及びトルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２回）、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４５ｇ、移動相：トルエン）により精製することで、（Ｅ）－８－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン（４４．１ｇ）の粗生成物を得た。更なる精製は行わず、次の反応に用いた。
【化71】
窒素雰囲気下、（（４－プロピルシクロヘキシル）メチル）亜りん酸ジメチル（４３．２ｇ、１７４ｍｍｏｌ）のトルエン（２６０ｍＬ）溶液に、－６０℃でｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、１１２ｍＬ、１７４ｍｍｏｌ）を滴下し、１．５時間撹拌した。－６０℃で１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－カルボアルデヒド（２２．８ｇ、１３４ｍｍｏｌ）のトルエン（７０ｍＬ）溶液を滴下し、２時間撹拌した。
酢酸（５０ｍＬ、８７５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温、さらに１００℃で３．５時間加熱撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液及びトルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２回）、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４５ｇ、移動相：トルエン）により精製することで、（Ｅ）－８－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン（４４．１ｇ）の粗生成物を得た。更なる精製は行わず、次の反応に用いた。
【0175】
（１－７）
大気下、（Ｅ）－８－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン（４４．１ｇ）、ギ酸（９０ｍＬ、２．４ｍｏｌ）及びトルエン（１３０ｍＬ）の混合物を７０℃で２時間半攪拌した。室温まで冷やした反応液に水及びヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２回）、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、移動相：ヘキサン）により精製し、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オン（１７．２ｇ、２段階で収率５２％）を得た。
【化72】
大気下、（Ｅ）－８－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン（４４．１ｇ）、ギ酸（９０ｍＬ、２．４ｍｏｌ）及びトルエン（１３０ｍＬ）の混合物を７０℃で２時間半攪拌した。室温まで冷やした反応液に水及びヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２回）、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、移動相：ヘキサン）により精製し、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オン（１７．２ｇ、２段階で収率５２％）を得た。
【0176】
（１－８）
窒素雰囲気下、１－エトキシ－２，３－ジフルオロベンゼン（１１．５ｇ、７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１５ｍＬ）溶液に、－４０℃でｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、４９ｍＬ、７６ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間撹拌した。－４０℃で（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オン（１５．０ｇ、６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間撹拌、さらに室温に昇温して１．５時間撹拌した。反応液に水（１０ｍＬ）、１０％塩酸、ヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサン／ＴＨＦ＝１／２の混合溶媒で抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水（２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、（Ｅ）－１－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オール（２５．９ｇ）を定量的に、黄色固体として得た。
【化73】
窒素雰囲気下、１－エトキシ－２，３－ジフルオロベンゼン（１１．５ｇ、７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１５ｍＬ）溶液に、－４０℃でｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、４９ｍＬ、７６ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間撹拌した。－４０℃で（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オン（１５．０ｇ、６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間撹拌、さらに室温に昇温して１．５時間撹拌した。反応液に水（１０ｍＬ）、１０％塩酸、ヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサン／ＴＨＦ＝１／２の混合溶媒で抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水（２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、（Ｅ）－１－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オール（２５．９ｇ）を定量的に、黄色固体として得た。
【0177】
（１－９）
窒素雰囲気下、（Ｅ）－１－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オール（２５．４ｇ、６２．７ｍｍｏｌ）、ピリジン（１１．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、氷冷下、トリホスゲン（６．７ｇ、２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応液に水（１００ｍＬ）を発泡に注意しながら加え、トルエンを加え、水層を分離後、トルエン溶媒で２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水（２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、ヘキサン／トルエン＝１／１の混合溶媒及びシリカゲル（５ｇ）を加え、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｇ、移動相：ヘキサン／トルエン＝１／１）により精製した。得られた橙色固体をアセトン／エタノール混合溶媒から２回再結晶することにより、（Ｅ）－４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロ－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル（１１．８ｇ、収率４９％）を白色固体として得た。
ＭＳ：［３８８］
相転移温度（℃）：Ｃｒ ７３ Ｎ １５９ Ｉｓｏ
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝６．８７（ｔｄ，１Ｈ），６．６５（ｔｄ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｄｄ，２Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），２．３６－１．７０（ｍ，１１Ｈ），１．５１－０．８５（ｍ，１６Ｈ）．
【化74】
窒素雰囲気下、（Ｅ）－１－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オール（２５．４ｇ、６２．７ｍｍｏｌ）、ピリジン（１１．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、氷冷下、トリホスゲン（６．７ｇ、２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応液に水（１００ｍＬ）を発泡に注意しながら加え、トルエンを加え、水層を分離後、トルエン溶媒で２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水（２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、ヘキサン／トルエン＝１／１の混合溶媒及びシリカゲル（５ｇ）を加え、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｇ、移動相：ヘキサン／トルエン＝１／１）により精製した。得られた橙色固体をアセトン／エタノール混合溶媒から２回再結晶することにより、（Ｅ）－４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロ－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル（１１．８ｇ、収率４９％）を白色固体として得た。
ＭＳ：［３８８］
相転移温度（℃）：Ｃｒ ７３ Ｎ １５９ Ｉｓｏ
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝６．８７（ｔｄ，１Ｈ），６．６５（ｔｄ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｄｄ，２Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），２．３６－１．７０（ｍ，１１Ｈ），１．５１－０．８５（ｍ，１６Ｈ）．
【0178】
（実施例２）
（２－１）
窒素雰囲気下、N－フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（３７．４ｇ、１０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液に、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オン（１７．３ｇ、７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を加えた。氷冷下、直ちにカリウムヘキサメチルジシラジド（０．５ｍｏｌ／Ｌ トルエン溶液、１８１ｍＬ、９１ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間氷冷下で撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、３Ｎ水酸化カリウム水溶液（ヘキサメチルジシラザンを除去するため）、２回飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、移動相：ヘキサン、５０℃）により精製することにより、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサ－１－エン－１－イル（３２．４ｇ）の粗生成物を黄色固体として得た。更なる精製は行わず、次の反応に用いた。
（２－１）
【化75】
窒素雰囲気下、N－フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（３７．４ｇ、１０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液に、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オン（１７．３ｇ、７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を加えた。氷冷下、直ちにカリウムヘキサメチルジシラジド（０．５ｍｏｌ／Ｌ トルエン溶液、１８１ｍＬ、９１ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間氷冷下で撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、３Ｎ水酸化カリウム水溶液（ヘキサメチルジシラザンを除去するため）、２回飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、移動相：ヘキサン、５０℃）により精製することにより、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサ－１－エン－１－イル（３２．４ｇ）の粗生成物を黄色固体として得た。更なる精製は行わず、次の反応に用いた。
【0179】
（２－２）
窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサ－１－エン－１－イル（３２．４ｇ）、ジクロロ［１,１‘－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加物（０．４３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１７０ｍＬ）を混合し、４５℃でメチルマグネシウムブロミド（１ｍｏｌ／Ｌ ＴＨＦ溶液、１０７ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）を滴下した。メチルマグネシウムブロミドを追加（３０ｍＬ、２０ｍＬ、１０ｍＬ）しながら４５℃で計１７時間撹拌した。反応液を氷と１０％塩酸の混合物に注ぎ、ヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル３５ｇ、アルミナ１５ｇ、移動相：ヘキサン）、アセトン／メタノール混合溶媒から再結晶、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６ｇ、移動相：ヘキサン）、アセトン／エタノール混合溶媒から２回再結晶することにより、（Ｅ）－１－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサ－１－エン（２．２ｇ、２段階で収率１３％）を無色液体として得た。
ＭＳ：［２４６］
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝５．３５（ｄ，３Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），２．０６－１．６３（ｍ，１４Ｈ），１．３５－０．８５（ｍ，１３Ｈ）．
【化76】
窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサ－１－エン－１－イル（３２．４ｇ）、ジクロロ［１,１‘－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ） ジクロロメタン付加物（０．４３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（１７０ｍＬ）を混合し、４５℃でメチルマグネシウムブロミド（１ｍｏｌ／Ｌ ＴＨＦ溶液、１０７ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）を滴下した。メチルマグネシウムブロミドを追加（３０ｍＬ、２０ｍＬ、１０ｍＬ）しながら４５℃で計１７時間撹拌した。反応液を氷と１０％塩酸の混合物に注ぎ、ヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル３５ｇ、アルミナ１５ｇ、移動相：ヘキサン）、アセトン／メタノール混合溶媒から再結晶、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６ｇ、移動相：ヘキサン）、アセトン／エタノール混合溶媒から２回再結晶することにより、（Ｅ）－１－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサ－１－エン（２．２ｇ、２段階で収率１３％）を無色液体として得た。
ＭＳ：［２４６］
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝５．３５（ｄ，３Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），２．０６－１．６３（ｍ，１４Ｈ），１．３５－０．８５（ｍ，１３Ｈ）．
【0180】
（実施例３）
（３－１）
窒素雰囲気下、マグネシウム（３．６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（５ｍＬ）の混合物に、ｐ－ブロモトルエン（２５．７ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０４ｍＬ）溶液を滴下した。６０℃で１時間撹拌し、得られた反応液をＴＨＦで３００ｍＬに希釈することにより、ｐ－トリルマグネシウムブロミド（０．５ｍｏｌ／Ｌ ＴＨＦ溶液）を得た。
窒素雰囲気下、ｐ－トリルマグネシウムブロミド（０．５ｍｏｌ／Ｌ ＴＨＦ溶液、７４ｍＬ、３７ｍｍｏｌ）に、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オン（７．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を室温で滴下し、４時間撹拌した。氷冷下、反応液に１０％塩酸、トルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－１－（ｐ－トリル）シクロヘキサン－１－オール（９．８ｇ）を定量的に、緑黄色固体として得た。
（３－１）
【化77】
窒素雰囲気下、マグネシウム（３．６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（５ｍＬ）の混合物に、ｐ－ブロモトルエン（２５．７ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０４ｍＬ）溶液を滴下した。６０℃で１時間撹拌し、得られた反応液をＴＨＦで３００ｍＬに希釈することにより、ｐ－トリルマグネシウムブロミド（０．５ｍｏｌ／Ｌ ＴＨＦ溶液）を得た。
窒素雰囲気下、ｐ－トリルマグネシウムブロミド（０．５ｍｏｌ／Ｌ ＴＨＦ溶液、７４ｍＬ、３７ｍｍｏｌ）に、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン－１－オン（７．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を室温で滴下し、４時間撹拌した。氷冷下、反応液に１０％塩酸、トルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－１－（ｐ－トリル）シクロヘキサン－１－オール（９．８ｇ）を定量的に、緑黄色固体として得た。
【0181】
（３－２）
窒素雰囲気下、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－１－（ｐ－トリル）シクロヘキサン－１－オール（９．８ｇ、２８ｍｍｏｌ）、ピリジン（５．３ｇ、６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、氷冷下、トリホスゲン（３．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応液に水を発泡に注意しながら加え、トルエンを加え、水層を分離後、トルエン溶媒で２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水（２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｇ、移動相：ヘキサン、５０℃）により精製した。得られた固体をアセトン／エタノール混合溶媒から２回再結晶、またヘキサン／エタノール混合溶媒から再結晶した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｇ、移動相：ヘキサン、室温）により精製することで、（Ｅ）－４’－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル（２．２ｇ、収率２４％）を白色固体として得た。
ＭＳ：［３２２］
相転移温度（℃）：Ｃｒ ７０ Ｓｍ １０３ Ｎ １６５ Ｉｓｏ
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｄ，２Ｈ），２．４５－１．７３（ｍ，１４Ｈ），１．５３－０．８５（ｍ，１３Ｈ）．
【化78】
窒素雰囲気下、（Ｅ）－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－１－（ｐ－トリル）シクロヘキサン－１－オール（９．８ｇ、２８ｍｍｏｌ）、ピリジン（５．３ｇ、６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、氷冷下、トリホスゲン（３．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応液に水を発泡に注意しながら加え、トルエンを加え、水層を分離後、トルエン溶媒で２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水（２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｇ、移動相：ヘキサン、５０℃）により精製した。得られた固体をアセトン／エタノール混合溶媒から２回再結晶、またヘキサン／エタノール混合溶媒から再結晶した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｇ、移動相：ヘキサン、室温）により精製することで、（Ｅ）－４’－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル（２．２ｇ、収率２４％）を白色固体として得た。
ＭＳ：［３２２］
相転移温度（℃）：Ｃｒ ７０ Ｓｍ １０３ Ｎ １６５ Ｉｓｏ
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｄ，２Ｈ），２．４５－１．７３（ｍ，１４Ｈ），１．５３－０．８５（ｍ，１３Ｈ）．
【0182】
（比較例１）
（１－１）
窒素雰囲気下、１－エトキシ－２，３－ジフルオロベンゼン（１２６．４ｇ、０．８０ｍｏｌ）、テトラメチルエチレンジアミン（１０１．２ｇ、０．８７ｍｏｌ）のＴＨＦ（７５０ｍＬ）溶液に、－５０℃でｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、５００ｍＬ、０．８０ｍｏｌ）を滴下し、１時間撹拌した。－５０℃で１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－オン（１１３．５ｇ、０．７３ｍｏｌ）のＴＨＦ（３４０ｍＬ）溶液を滴下し、３時間撹拌、さらに室温に昇温して１時間撹拌した。水、トルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－オール（２３６．０ｇ）を微黄色固体として得た。更なる精製は行わず、次の反応に用いた。
（１－１）
【化79】
窒素雰囲気下、１－エトキシ－２，３－ジフルオロベンゼン（１２６．４ｇ、０．８０ｍｏｌ）、テトラメチルエチレンジアミン（１０１．２ｇ、０．８７ｍｏｌ）のＴＨＦ（７５０ｍＬ）溶液に、－５０℃でｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、５００ｍＬ、０．８０ｍｏｌ）を滴下し、１時間撹拌した。－５０℃で１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－オン（１１３．５ｇ、０．７３ｍｏｌ）のＴＨＦ（３４０ｍＬ）溶液を滴下し、３時間撹拌、さらに室温に昇温して１時間撹拌した。水、トルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－オール（２３６．０ｇ）を微黄色固体として得た。更なる精製は行わず、次の反応に用いた。
【0183】
（１－２）
８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－オール（２３６．０ｇ）、硫酸水素カリウム（２７．０ｇ、０．２０ｍｏｌ）、トルエン（１３００ｍＬ）の混合物を、ディーン・スターク装置を使用して１２時間加熱還流した。室温まで冷却した反応液を水で洗浄し、有機層を直接カラムクロマトグラフィー（アルミナ１２０ｇ、移動相：ヘキサン）により精製し、黄色液体を得た。エタノールから再結晶することにより、８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－７－エン（１６０．４ｇ、２段階で収率７４％）を黄色固体として得た。
【化80】
８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－８－オール（２３６．０ｇ）、硫酸水素カリウム（２７．０ｇ、０．２０ｍｏｌ）、トルエン（１３００ｍＬ）の混合物を、ディーン・スターク装置を使用して１２時間加熱還流した。室温まで冷却した反応液を水で洗浄し、有機層を直接カラムクロマトグラフィー（アルミナ１２０ｇ、移動相：ヘキサン）により精製し、黄色液体を得た。エタノールから再結晶することにより、８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－７－エン（１６０．４ｇ、２段階で収率７４％）を黄色固体として得た。
【0184】
（１－３）
水素雰囲気（０．５ＭＰａ）下、８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－７－エン（１１５ｇ、３８８ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ／Ｃ（４０％湿潤品、１１．５ｇ）、ＴＨＦ（６００ｍＬ）の混合物を、室温で５．５時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を濃縮乾燥することで、８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン（１１６．４ｇ）を定量的に、白色固体として得た。
【化81】
水素雰囲気（０．５ＭＰａ）下、８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－７－エン（１１５ｇ、３８８ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ／Ｃ（４０％湿潤品、１１．５ｇ）、ＴＨＦ（６００ｍＬ）の混合物を、室温で５．５時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を濃縮乾燥することで、８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン（１１６．４ｇ）を定量的に、白色固体として得た。
【0185】
（１－４）
８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン（１１６．４ｇ、３８８ｍｍｏｌ）、ギ酸（２２０ｍＬ、５．８ｍｏｌ）、トルエン（３５０ｍＬ）を７０℃で４時間撹拌した。反応液に水とトルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを直接カラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、アルミナ５ｇ、移動相：トルエン）により精製した。トルエン／ヘキサンの混合溶媒で懸濁洗浄することにより、４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－オン（９３．８ｇ、収率９５%）を白色固体として得た。
【化82】
８－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン（１１６．４ｇ、３８８ｍｍｏｌ）、ギ酸（２２０ｍＬ、５．８ｍｏｌ）、トルエン（３５０ｍＬ）を７０℃で４時間撹拌した。反応液に水とトルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを直接カラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５ｇ、アルミナ５ｇ、移動相：トルエン）により精製した。トルエン／ヘキサンの混合溶媒で懸濁洗浄することにより、４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－オン（９３．８ｇ、収率９５%）を白色固体として得た。
【0186】
（１－５）
窒素雰囲気下、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１７５．２ｇ、５１１ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（４００ｍＬ）の混合物に、氷冷下カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５９．６ｇ、５３２ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。次に４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－オン（９３．８ｇ、３６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液を滴下し、３時間氷冷下撹拌した。反応液に水及びメタノールを体積比率が１：２になるように加え、水層をヘキサンで２回抽出し、有機層をあわせ、水・メタノール混合溶媒（１：２）、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－４－（４－（メトキシメチレン）シクロヘキシル）ベンゼン（１０４．３ｇ）を定量的に黄色固体として得た。
【化83】
窒素雰囲気下、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１７５．２ｇ、５１１ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（４００ｍＬ）の混合物に、氷冷下カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５９．６ｇ、５３２ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。次に４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－オン（９３．８ｇ、３６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液を滴下し、３時間氷冷下撹拌した。反応液に水及びメタノールを体積比率が１：２になるように加え、水層をヘキサンで２回抽出し、有機層をあわせ、水・メタノール混合溶媒（１：２）、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－４－（４－（メトキシメチレン）シクロヘキシル）ベンゼン（１０４．３ｇ）を定量的に黄色固体として得た。
【0187】
（１－６）
１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－４－（４－（メトキシメチレン）シクロヘキシル）ベンゼン（１０４．３ｇ、３６９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３００ｍＬ）、１０％塩酸（２００ｍＬ、６８５ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃で１時間撹拌した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧乾燥し、４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（９９．２ｇ）を定量的に微黄色固体として得た。
【化84】
１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－４－（４－（メトキシメチレン）シクロヘキシル）ベンゼン（１０４．３ｇ、３６９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３００ｍＬ）、１０％塩酸（２００ｍＬ、６８５ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃で１時間撹拌した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧乾燥し、４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（９９．２ｇ）を定量的に微黄色固体として得た。
【0188】
（１－７）
４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（９９．２ｇ、３６９ｍｍｏｌ）、ピリジン（２ｍＬ）及びメタノール（４００ｍＬ）の混合物に氷冷下、１０％水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を滴下し、メカニカルスターラーを使用して３時間撹拌した。水、ＴＨＦ、トルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧乾燥し、トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（９９．２ｇ、３６９ｍｍｏｌ）を定量的に黄色固体として得た。
【化85】
４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（９９．２ｇ、３６９ｍｍｏｌ）、ピリジン（２ｍＬ）及びメタノール（４００ｍＬ）の混合物に氷冷下、１０％水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を滴下し、メカニカルスターラーを使用して３時間撹拌した。水、ＴＨＦ、トルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧乾燥し、トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（９９．２ｇ、３６９ｍｍｏｌ）を定量的に黄色固体として得た。
【0189】
（１－８）
窒素雰囲気下、トランス－１－（ブロモメチル）－４－プロピルシクロヘキサン（１２９ｇ、２６８ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（９００ｍＬ）の混合物に、氷冷下カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３０．０ｇ、２６８ｍｍｏｌ）を加え、１０分撹拌した。次にトランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（６０．０ｇ、２２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）溶液を滴下し、３時間氷冷下撹拌した。反応液に水及びメタノールを体積比率が１：２になるように加え、水層をヘキサンで２回抽出し、有機層をあわせ、水・メタノール混合溶媒（１：２）、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。
残留していたトリフェニルホスフィン（ＧＣにて７％、３８ｍｍｏｌ）を除去するため、ヘキサン（６００ｍＬ）、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液、７．０ｇ、５３ｍｍｏｌ）を氷冷下で混合、１時間撹拌した。反応液を水・メタノール混合溶媒（１：２）で４回、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル８５ｇ、移動相：ヘキサン）精製することにより、１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－トランス－４－（４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキシル）ベンゼン（７０．９ｇ、収率８１％）を無色液体として得た。
【化86】
窒素雰囲気下、トランス－１－（ブロモメチル）－４－プロピルシクロヘキサン（１２９ｇ、２６８ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（９００ｍＬ）の混合物に、氷冷下カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３０．０ｇ、２６８ｍｍｏｌ）を加え、１０分撹拌した。次にトランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（６０．０ｇ、２２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）溶液を滴下し、３時間氷冷下撹拌した。反応液に水及びメタノールを体積比率が１：２になるように加え、水層をヘキサンで２回抽出し、有機層をあわせ、水・メタノール混合溶媒（１：２）、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。
残留していたトリフェニルホスフィン（ＧＣにて７％、３８ｍｍｏｌ）を除去するため、ヘキサン（６００ｍＬ）、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液、７．０ｇ、５３ｍｍｏｌ）を氷冷下で混合、１時間撹拌した。反応液を水・メタノール混合溶媒（１：２）で４回、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル８５ｇ、移動相：ヘキサン）精製することにより、１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－トランス－４－（４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキシル）ベンゼン（７０．９ｇ、収率８１％）を無色液体として得た。
【0190】
（１－９）
窒素雰囲気下、１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－トランス－４－（４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキシル）ベンゼン（７０．０ｇ、１７９ｍｍｏｌ）、トルエン（２８０ｍＬ）、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１４．７ｇ、９０ｍｍｏｌ）、１０％塩酸（７０ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）を混合し、２時間加熱還流させた。同量のベンゼンスルフィン酸ナトリウム、１０％塩酸を加え、２時間加熱還流することを７回繰り返した。反応液の水層をトルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、ヘキサン、シリカゲル（７０ｇ）を加え、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：ヘキサン、５５℃）精製し、アセトン／エタノール混合溶媒から５回再結晶し、ヘキサンから３回再結晶を行った。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル１１ｇ、アルミナ１８ｇ移動相：ヘキサン、５５℃）精製し、ヘキサンから再結晶を行うことで、（Ｅ）－１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－トランス－４－（４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキシル）ベンゼン（３３．８ｇ、収率４８％）を白色固体として得た。
ＭＳ：［３９０］
相転移温度（℃）：Ｃｒ ８２ Ｎ １９２ Ｉｓｏ
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝６．８４（ｔ，１Ｈ），６．６６（ｔ，１Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｑ，２Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．６９（ｍ，１０Ｈ），１．５０－０．８５（ｍ，１９Ｈ）．
【化87】
窒素雰囲気下、１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－トランス－４－（４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキシル）ベンゼン（７０．０ｇ、１７９ｍｍｏｌ）、トルエン（２８０ｍＬ）、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１４．７ｇ、９０ｍｍｏｌ）、１０％塩酸（７０ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）を混合し、２時間加熱還流させた。同量のベンゼンスルフィン酸ナトリウム、１０％塩酸を加え、２時間加熱還流することを７回繰り返した。反応液の水層をトルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、ヘキサン、シリカゲル（７０ｇ）を加え、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：ヘキサン、５５℃）精製し、アセトン／エタノール混合溶媒から５回再結晶し、ヘキサンから３回再結晶を行った。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル１１ｇ、アルミナ１８ｇ移動相：ヘキサン、５５℃）精製し、ヘキサンから再結晶を行うことで、（Ｅ）－１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－トランス－４－（４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキシル）ベンゼン（３３．８ｇ、収率４８％）を白色固体として得た。
ＭＳ：［３９０］
相転移温度（℃）：Ｃｒ ８２ Ｎ １９２ Ｉｓｏ
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝６．８４（ｔ，１Ｈ），６．６６（ｔ，１Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｑ，２Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．６９（ｍ，１０Ｈ），１．５０－０．８５（ｍ，１９Ｈ）．
【0191】
（比較例２）
（２－１）
窒素雰囲気下、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３９８．０ｇ、１．１６ｍｏｌ）とＴＨＦ（１Ｌ）の混合物に、氷冷下カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３５．０ｇ、１．２０ｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。次に４－メチルシクロヘキサン－１－オン（１００．０ｇ、０．８９ｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液を滴下し、３時間氷冷下撹拌した。反応液に水及びメタノールを体積比率が１：２になるように加え、水層をヘキサンで２回抽出し、有機層をあわせ、水・メタノール混合溶媒（１：２）で２回、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた、溶媒を減圧留去した。
残留していたトリフェニルホスフィン（ＧＣにて２％、２３ｍｍｏｌ）を除去するため、ヘキサン（６００ｍＬ）、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液、６．０ｇ、４５ｍｍｏｌ）を氷冷下で混合、１時間撹拌した。反応液を水・メタノール混合溶媒（１：２）で２回、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。直接カラムクロマトグラフィー（シリカゲル９５ｇ、移動相：ヘキサン）精製することにより、１－（メトキシメチレン）－４－メチルシクロヘキサン（８４．３ｇ、収率６７％）を液体として得た。
（２－１）
【化88】
窒素雰囲気下、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３９８．０ｇ、１．１６ｍｏｌ）とＴＨＦ（１Ｌ）の混合物に、氷冷下カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３５．０ｇ、１．２０ｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。次に４－メチルシクロヘキサン－１－オン（１００．０ｇ、０．８９ｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液を滴下し、３時間氷冷下撹拌した。反応液に水及びメタノールを体積比率が１：２になるように加え、水層をヘキサンで２回抽出し、有機層をあわせ、水・メタノール混合溶媒（１：２）で２回、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた、溶媒を減圧留去した。
残留していたトリフェニルホスフィン（ＧＣにて２％、２３ｍｍｏｌ）を除去するため、ヘキサン（６００ｍＬ）、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド（７０％水溶液、６．０ｇ、４５ｍｍｏｌ）を氷冷下で混合、１時間撹拌した。反応液を水・メタノール混合溶媒（１：２）で２回、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。直接カラムクロマトグラフィー（シリカゲル９５ｇ、移動相：ヘキサン）精製することにより、１－（メトキシメチレン）－４－メチルシクロヘキサン（８４．３ｇ、収率６７％）を液体として得た。
【0192】
（２－２）
１－（メトキシメチレン）－４－メチルシクロヘキサン（８４．３ｇ、０．６０ｍｏｌ）、ＴＨＦ（２５０ｍＬ）、１０％塩酸（１７０ｍＬ、０．５８ｍｏｌ）の混合物を、７０℃で１時間撹拌した。水層をトルエンで２回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧乾燥し、４－メチルシクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（６２．０ｇ、収率８２％）を黄色液体として得た。
【化89】
１－（メトキシメチレン）－４－メチルシクロヘキサン（８４．３ｇ、０．６０ｍｏｌ）、ＴＨＦ（２５０ｍＬ）、１０％塩酸（１７０ｍＬ、０．５８ｍｏｌ）の混合物を、７０℃で１時間撹拌した。水層をトルエンで２回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧乾燥し、４－メチルシクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（６２．０ｇ、収率８２％）を黄色液体として得た。
【0193】
（２－３）
４－メチルシクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（６１．０ｇ、０．４８ｍｏｌ）、ピリジン（１．２ｇ）及びメタノール（２５０ｍＬ）の混合物に氷冷下、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２４ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）を滴下し、メカニカルスターラーを使用して３時間撹拌した。水、ヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧乾燥し、トランス－４－メチルシクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（５１．６ｇ、収率８５％）を得た。
【化90】
４－メチルシクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（６１．０ｇ、０．４８ｍｏｌ）、ピリジン（１．２ｇ）及びメタノール（２５０ｍＬ）の混合物に氷冷下、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２４ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）を滴下し、メカニカルスターラーを使用して３時間撹拌した。水、ヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧乾燥し、トランス－４－メチルシクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（５１．６ｇ、収率８５％）を得た。
【0194】
（２－４）
窒素雰囲気下、（（４－プロピルシクロヘキシル）メチル）亜りん酸ジメチル（７７．０ｇ、３１０ｍｍｏｌ）のトルエン（４８０ｍＬ）溶液に、－６０℃でｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、１９３ｍＬ、３１０ｍｍｏｌ）を滴下し、１．５時間撹拌した。－６０℃でトランス－４－メチルシクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（３１．１ｇ、２３８ｍｍｏｌ）のトルエン（９０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間撹拌した。
酢酸（９０ｍＬ、１．６ｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温、さらに１００℃で２．５時間加熱撹拌した。反応液に１０％塩酸及びヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、移動相：ヘキサン）により精製し、アセトン／メタノール混合溶媒から再結晶、アセトンから再結晶することにより、（Ｅ）－トランス－１－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン（２２．８ｇ、収率３７％）を白色固体として得た。
ＭＳ：［２４８］
相転移温度（℃）：Ｃｒ ２９ Ｉｓｏ
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝５．２９（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），１．７４－１．６６（ｍ，１０Ｈ），１．３１－０．８４（ｍ，２０Ｈ）．
【化91】
窒素雰囲気下、（（４－プロピルシクロヘキシル）メチル）亜りん酸ジメチル（７７．０ｇ、３１０ｍｍｏｌ）のトルエン（４８０ｍＬ）溶液に、－６０℃でｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、１９３ｍＬ、３１０ｍｍｏｌ）を滴下し、１．５時間撹拌した。－６０℃でトランス－４－メチルシクロヘキサン－１－カルボアルデヒド（３１．１ｇ、２３８ｍｍｏｌ）のトルエン（９０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間撹拌した。
酢酸（９０ｍＬ、１．６ｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温、さらに１００℃で２．５時間加熱撹拌した。反応液に１０％塩酸及びヘキサンを加え、水層を分離後、ヘキサンで抽出し、有機層をあわせ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、移動相：ヘキサン）により精製し、アセトン／メタノール混合溶媒から再結晶、アセトンから再結晶することにより、（Ｅ）－トランス－１－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン（２２．８ｇ、収率３７％）を白色固体として得た。
ＭＳ：［２４８］
相転移温度（℃）：Ｃｒ ２９ Ｉｓｏ
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝５．２９（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），１．７４－１．６６（ｍ，１０Ｈ），１．３１－０．８４（ｍ，２０Ｈ）．
【0195】
（比較例３）
（３－１）
窒素雰囲気下、マグネシウム（９．９ｇ、４１２ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合物に、ｐ－ブロモエチルベンゼン（６８．９ｇ、３７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７３ｍＬ）溶液を滴下し２時間撹拌した。ここに４’－プロピル－（１，１’－ビシクロヘキサン）－４－オン（５５．５ｇ、２５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）溶液を滴下し、２時間撹拌した。氷冷下、反応液に１０％塩酸、トルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、４－（４－エチルフェニル）－４’－プロピル－（１，１’－ビシクロヘキサン）－４－オール（９０．８ｇ）を得た。
（３－１）
【化92】
窒素雰囲気下、マグネシウム（９．９ｇ、４１２ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合物に、ｐ－ブロモエチルベンゼン（６８．９ｇ、３７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７３ｍＬ）溶液を滴下し２時間撹拌した。ここに４’－プロピル－（１，１’－ビシクロヘキサン）－４－オン（５５．５ｇ、２５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１０ｍＬ）溶液を滴下し、２時間撹拌した。氷冷下、反応液に１０％塩酸、トルエンを加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、４－（４－エチルフェニル）－４’－プロピル－（１，１’－ビシクロヘキサン）－４－オール（９０．８ｇ）を得た。
【0196】
（３－２）
４－（４－エチルフェニル）－４’－プロピル－（１，１’－ビシクロヘキサン）－４－オール（８２．１ｇ、２５０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸・一水和物（４．８ｇ、２５ｍｍｏｌ）、トルエン（２３０ｍＬ）を混合し、加熱還流させ４時間撹拌した。室温まで冷却後、トルエン（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を加え、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧留去し、
カラムクロマトグラフィー（アルミナ５０ｇ、移動相：ヘキサン）により精製し、ヘキサン／アセトンの混合溶媒から再結晶することにより、４’－エチル－４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル（５５．０ｇ）を得た。
ＭＳ：［３１０］
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），２．６５－１．７５（ｍ，１２Ｈ），１．５０－０．８６（ｍ，１７Ｈ）．
【化93】
４－（４－エチルフェニル）－４’－プロピル－（１，１’－ビシクロヘキサン）－４－オール（８２．１ｇ、２５０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸・一水和物（４．８ｇ、２５ｍｍｏｌ）、トルエン（２３０ｍＬ）を混合し、加熱還流させ４時間撹拌した。室温まで冷却後、トルエン（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を加え、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧留去し、
カラムクロマトグラフィー（アルミナ５０ｇ、移動相：ヘキサン）により精製し、ヘキサン／アセトンの混合溶媒から再結晶することにより、４’－エチル－４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル（５５．０ｇ）を得た。
ＭＳ：［３１０］
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），２．６５－１．７５（ｍ，１２Ｈ），１．５０－０．８６（ｍ，１７Ｈ）．
【0197】
（比較例４）
トランス，トランス－４－プロピル－４’－（ｐ－トリル）－１，１’－ビシクロヘキサンを用意した。
トランス，トランス－４－プロピル－４’－（ｐ－トリル）－１，１’－ビシクロヘキサンを用意した。
【0198】
＜Δｎの評価＞
以下の組成及び物性値を有する母体液晶組成物（ＬＣ－１）を調製した。物性値は、いずれも実測値である。
Ｔｎ－ｉ（ネマチック相－等方性液体相転移温度）：７３．８℃
Δε（２５℃における誘電率異方性）：－２．７９
Δｎ（２５℃における屈折率異方性）：０．１０１
γ１（２５℃における回転粘性係数）：１１８
以下の組成及び物性値を有する母体液晶組成物（ＬＣ－１）を調製した。物性値は、いずれも実測値である。
【化94】
Ｔｎ－ｉ（ネマチック相－等方性液体相転移温度）：７３．８℃
Δε（２５℃における誘電率異方性）：－２．７９
Δｎ（２５℃における屈折率異方性）：０．１０１
γ１（２５℃における回転粘性係数）：１１８
【0199】
母体液晶組成物（ＬＣ－１）に対して、実施例１で得られた化合物（（Ｅ）－４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロ－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル）を０％、１０％、１５％加えた液晶組成物をそれぞれ調製した。これらの液晶組成物のΔｎを測定し、測定結果から最小二乗法を用いて、実施例１で得られた化合物が１００％である場合の外挿値を求め、この外挿値を実施例１で得られた化合物のΔｎとした。また、実施例１で得られた化合物に代えて、比較例１で得られた化合物（（Ｅ）－１－エトキシ－２，３－ジフルオロ－トランス－４－（４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキシル）ベンゼン）を用い、同様にして比較例１で得られた化合物のΔｎを求めた。結果を表１に示す。
【0200】
【表1】
【0201】
表１から明らかなように、化合物の基本骨格は同様であっても、所定の部分構造を有する実施例１の化合物のΔｎは、所定の部分構造を有しない比較例１の化合物のΔｎに比べて高いことが分かる。
【0202】
母体液晶組成物（ＬＣ－１）に対して、実施例２で得られた化合物（（Ｅ）－１－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサ－１－エン）を０％、１０％、１５％加えた液晶組成物をそれぞれ調製した。これらの液晶組成物のΔｎを測定し、測定結果から最小二乗法を用いて、実施例２で得られた化合物が１００％である場合の外挿値を求め、この外挿値を実施例２で得られた化合物のΔｎとした。また、実施例２で得られた化合物に代えて、比較例２で得られた化合物（（Ｅ）－トランス－１－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）シクロヘキサン）を用い、同様にして比較例２で得られた化合物のΔｎを求めた。結果を表２に示す。
【0203】
【表2】
【0204】
表２から明らかなように、化合物の基本骨格は同様であっても、所定の部分構造を有する実施例２の化合物のΔｎは、所定の部分構造を有しない比較例２の化合物のΔｎに比べて高いことが分かる。
【0205】
母体液晶組成物（ＬＣ－１）に対して、実施例３で得られた化合物（（Ｅ）－４’－メチル－４－（２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）ビニル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル）を０％、１０％、１５％加えた液晶組成物をそれぞれ調製した。これらの液晶組成物のΔｎを測定し、測定結果から最小二乗法を用いて、実施例３で得られた化合物が１００％である場合の外挿値を求め、この外挿値を実施例３で得られた化合物のΔｎとした。また、実施例３で得られた化合物に代えて、比較例３で得られた化合物（４’－エチル－４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－２，３，４，５－テトラヒドロ－１，１’－ビフェニル）、及び比較例４の化合物（トランス，トランス－４－プロピル－４’－（ｐ－トリル）－１，１’－ビシクロヘキサン）を用い、同様にして比較例３，４の各化合物のΔｎを求めた。結果を表３に示す。
【0206】
【表3】
【0207】
表３から明らかなように、化合物の基本骨格は同様であっても、所定の部分構造を有する実施例３の化合物のΔｎは、所定の部分構造を有しない比較例３，４の化合物のΔｎに比べて高いことが分かる。
【符号の説明】
【0208】
１…液晶表示素子、２…第一基板、３…第二基板、４…液晶層、５…画素電極層、６，８…配向膜、７…共通電極層、９…第一偏光板、１０…第二偏光板、１１…カラーフィルタ。
【図1】